DE143902C - - Google Patents

Description

KAISERLICHESIMPERIAL

PATENTAMT.PATENT OFFICE.

In der Patentschrift 142507 wurde gezeigt, daß beim Kochen wässriger Lösungen molekularer Mengen o-Chlorbenzoesäure und GIykokoll, beide in Form ihrer Alkalisalze, in Gegenwart kohlensaurer Alkalien und bei Anwesenheit geringer Mengen von Kupfer oder Kupfersalzen glatt die Salze der Phenylglycino-carbonsäure entstehen.In the patent specification 142507 it was shown that when aqueous solutions are boiled, molecular Amounts of o-chlorobenzoic acid and glycol, both in the form of their alkali salts, in Presence of carbonic alkalis and in the presence of small amounts of copper or Copper salts smooth the salts of phenylglycino-carboxylic acid develop.

Nun bildet bekanntlich das Glykokoll eine Oxalylverbindung, das Oxalyldiglykokoll, welche vermöge ihrer Schwerlöslichkeit in Wasser ein bequemes Mittel bietet, das Glykokoll aus seinen wässrigen Lösungen abzuscheiden und in reiner Form darzustellen.As is well known, the glycocoll forms an oxalyl compound, the oxalyl diglycoll, which by virtue of its poor solubility in water, glycocolla offers a convenient means from its Separate aqueous solutions and present them in pure form.

Es wurde nun gefunden, daß das Oxalyldiglykokoll, in Form seines Alkalisalzes an Stelle des Glykokolls in obigen Prozeß eingeführt, mit o-Chlorbenzoesäure nicht die erwartete Oxalyldiphenylglycin-di-o-carbonsäure, sondern die Phenylglycincarbonsäure selbst in guter Ausbeute liefert.It has now been found that the oxalyl diglycoll, in the form of its alkali salt Place of the glycocolla introduced into the above process, with o-chlorobenzoic acid not the expected one Oxalyldiphenylglycine-di-o-carboxylic acid, but the phenylglycine carboxylic acid itself gives a good yield.

Die praktische Ausführung des Verfahrens kann z. B. etwa in folgender Weise durchgeführt werden:The practical implementation of the method can e.g. B. carried out approximately in the following manner will:

195 Teile o-chlorbenzoesaures Kali, 102 Teile Oxalyldiglykokoll, gelöst in der berechneten Menge Kalilauge, 140 Teile Pottasche und 0,5 bis ι Teil Kupferpulver werden in konzentrierter wässriger Lösung 3 bis 4 Stunden unter Rückflußkühlung zum Sieden erhitzt, wobei sich Kristalle des neutralen Kalisalzes der Phenylglycincarbonsäure abscheiden. Nach beendeter Umsetzung wird mit heißem Wasser verdünnt, bis alles klar gelöst ist, worauf man unter Rühren in verdünnte Mineralsäure einfließen läßt; dabei scheidet sich die Phenylglycin-o-carbonsäure ab.195 parts of o-chlorobenzoate of potash, 102 parts Oxalyl diglycol, dissolved in the calculated amount of potassium hydroxide, 140 parts of potash and 0.5 to ι part of copper powder are taken in concentrated aqueous solution for 3 to 4 hours The reflux cooling is heated to the boil, crystals of the neutral potassium salt being formed Separate phenylglycine carboxylic acid. When the reaction is complete, hot water is used diluted until everything is clearly dissolved, whereupon it is poured into dilute mineral acid with stirring leaves; the phenylglycine-o-carboxylic acid separates out.

Verwendet man im obigen Ansätze bloß die halbe Menge der dort angegebenen Pottasche, so scheidet sich beim Kochen das bekannte, schwerlösliche saure Kaliumsalz der Phenylglycin-o-carbonsäure ab.If you only use half the amount of the potash given in the above approach, the well-known, sparingly soluble, acidic potassium salt of phenylglycine-o-carboxylic acid separates out during cooking away.

An Stelle des metallischen Kupfers kann man auch beliebige Kupfersalze verwenden.Any copper salts can also be used in place of the metallic copper.

Aus den sauren Filtrationen der Phenylglycin-o-carbonsäure kann die Oxalsäure als Calciumsalz ausgefüllt und in bekannter Weise regeneriert werden.From the acidic filtrations of phenylglycine-o-carboxylic acid The oxalic acid can be filled in as a calcium salt and in a known manner be regenerated.

Das Verfahren erleidet keine wesentliche Änderung, wenn man im obigen Ansätze die Kalisalze durch andere Alkalisalze ersetzt.The process does not suffer any significant change if one uses the above approaches Potash salts replaced by other alkali salts.

Claims (1)

Patent-Anspruch :Patent claim: Abänderung des durch Patent 142507 geschützten Verfahrens zur Darstellung der Phenylglycin-o-carbonsäure, dadurch gekennzeichnet, daß man in dem Verfahren des Haupt-Patentes das Glykokoll durch die äquivalente Menge OxalylglykokoU ersetzt und somit Gemenge von zwei Molekülen o-Chlorbenzoesäure und ein Molekül OxalylglykokoU, beide in Form ihrer Alkalisalze, in wässriger Lösung in Gegenwart kohlensaurer Alkalien und bei Anwesenheit von Kupfer oder von Kupfersalzen zum Sieden erhitzt.Modification of the process for the representation of the protected by patent 142507 Phenylglycine-o-carboxylic acid, characterized in that in the process of the main patent replaced the glycocoll with the equivalent amount of oxalylglycocoU and thus a mixture of two molecules of o-chlorobenzoic acid and one molecule of oxalylglycocoU, both in the form of their alkali salts, in aqueous solution in the presence of carbonate alkalis and heated to boiling in the presence of copper or copper salts.