DE1418142A1 - Catalyst for promoting the hydrogenation of acetylene and process for carrying out the hydrogenation - Google Patents

Catalyst for promoting the hydrogenation of acetylene and process for carrying out the hydrogenation

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DE1418142A1
DE1418142A1 DE19591418142 DE1418142A DE1418142A1 DE 1418142 A1 DE1418142 A1 DE 1418142A1 DE 19591418142 DE19591418142 DE 19591418142 DE 1418142 A DE1418142 A DE 1418142A DE 1418142 A1 DE1418142 A1 DE 1418142A1
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Description

Dipl-Ing. R Weickmann & Dr. Ing. A. "Weickmann, PatentanwälteDipl-Ing. R Weickmann & Dr. Ing. A. "Weickmann, patent attorneys

©Γ«W /β W MÜNCHEN, BKUNNSTRASSE 8 u.9, RUFNUMMER 221604 ΤΪΛΙΒ GfÜS«© Γ «W / β W MUNICH, BKUNNSTRASSE 8 and 9, CALL NUMBER 221604 ΤΪΛΙΒ GfÜS«

She POW Ohealssl Ooapcay, Midland* County of Midland, Stat· of Michigan / USA.She POW Ohealssl Ooapcay, Midland * County of Midland, Stat · of Michigan / USA.

Katalysator aar Förderung der Hydrieruiig Azetylen und Terf ahrem mir Durokführuiiß d«r Hydrierung.Catalyst aar promotion of hydrogenation Acetylene and Terf ahrem Durokführuiiß d «r Hydrogenation.

Be eind Hydrleruitgskat&lja&toren btkaniit, welohs mm f«Invert*ilt«a Kupfer besteh«»· Dies« bekannten Kataly aatoren enthalten kleine Mengen an anderen solchen Metalles« welche ebenfalls stur Hydrierung vo.v4..^äbar Bind. Der an sieh bekannt« Katalysator befindet eioh &\if eine» Träger» s *B» aui Kiesel* säure* Me In dea Kupfer Torhandenen Metall« sind unter änderestBe and Hydrleruitgskat & lja & toren btkaniit, welohs mm f «invert * ilt« a copper consists «» · These «known catalysts contain small amounts of other such metal» which also stubbornly hydrogenation from 4 ... ^ äbar Bind. The well-known “catalyst is located eioh & \ if a“ carrier ”s * B“ aui silica * Me In dea copper Torhandenen metal ”are under the rest

Ti» T, Or, Mn, 0»t Hi, Zn» Mo, Ag, Od oder Mischungen dieser Metall··Ti »T, Or, Mn, 0» t Hi, Zn »Mo, Ag, Od or mixtures of these metals

BIe Yerwendeten Träger sind »olohe» die eine Oberfläohe τοη etwa 5 qVg aufweisem»The carriers used are "olohe" one surface τοη show about 5 qVg »

Solche bekannte Eatalyaator«m lassen sieh nur bei besohrinkte» Surehsatsgesohwlndleicelt««* näalioh bei Seaperaturen «wiaehea < 100 und 250° Terwendem und sind Infolgedessen weitgehend teressant gw^rden. Ihr« aktive lAtalysatoröberfläcfeeSuch well-known E a talyaators can only be seen in the case of the well-known "Surehsatsgesohwlndleicelt""* at sea temperatures" wiaehea < 100 and 250 ° and are therefore largely of interest. Your «active analyzer surface

weniger als 0,1 «1 ohsnlseh absorbierten Kohlenezyde* pro örami \ ] less than 0.1 «1 ohsnlseh absorbed coal cyde * per örami \ ]

Katalysator·Catalyst·

i Die vorliegend« Erfindung betrifft «Inen neuen Estftljrsat«ar» weloher dasu geeignet 1st, die Hydrierung Ton A*«tyl«m und/»*«r substituiert·« Asetyle* in Gegenwart τοη Diolefi^en und #iw. «4er Monoolefinen odor die Hydrierung τοη Diolefine» In G*ä#nwart τοη Moneolefine» bei bedeutend höiieren Duroheatsgaechwlndifkeite» fördem. 809805/0723i The present «invention relates to« Inen neue Estftljrsat «ar» whichever is suitable, the hydrogenation tone A * «tyl« m and / »*« r substituted · «Asetyle * in the presence of τοη Diolefi ^ en and #iw. «4er Monoolefinen odor the hydrogenation τοη Diolefine »In G * ä # nwart τοη Moneolefine »with significantly lower Duroheatsgaechwlndifkeite» promote. 809805/0723

Der erfindungsgemass· Katalysator kennzeichnet eich dadurch, daß das verwendete Kupfer «in reines Kupfer τοη etwa 99»9 bis 99»999 1* Heinheit ist und der Träger des Kupfers eine außerordentlich grosst Oberfläche aufweist und keine neigung zeigt,. die substituierten Azetylen· oder Diolefine au polymerisieren. Heben dem Kupfer großer Beinheit können noon andere9 ebenfalls die Hydrierung katalysierende Metall« in geringen Mengen Tor* banden sein, vorzugsweise in Mengen von nioht mehr als 0*1 £. Diese Metalle sind:The catalyst according to the invention is characterized in that the copper used "in pure copper τοη is about 99" 9 to 99 "999 1 * H unit and the support of the copper has an extremely large surface and shows no tendency. polymerize the substituted acetylene or diolefins. Lifting large copper leg unit may be noon other 9 also the hydrogenation catalyzing metal "* bound in small amounts gate, preferably in amounts of more than nioht 0 * 1 £. These metals are:

?e, Bi, Hu, Bh, Pd, Ir oder Pt.? e, Bi, Hu, Bh, Pd, Ir or Pt.

Der Träger besitzt sweokciässig eine innere Oberfläche von 25 bis 300 qm pro $ramm. Biese förderung erfüllende Träger sind aktivierte @amraa*fonerde und/oder Kappa-Tonerde. Der Katalysator enthält etwa 5 bis 20 Gewichtsprozent an aktivierte» Metall, bezogen auf das ßssamtgewicht. The carrier has an inner surface of 25 to 300 square meters per ram. This support fulfilling carrier are activated @ amraa * fonerde and / or kappa clay. Of the The catalyst contains about 5 to 20 percent by weight of activated metal, based on the total weight.

Zur Herstellung des Katalysators kann man ein Kupfersais und, wenn gewünscht ein SaIs mindestens eines der die Hydrierung katalysierenden Metall·, wie;For the preparation of the catalyst you can use a copper seed and, if desired, a SaIs at least one of the hydrogenation catalyzing metal · such as;

Fe, M±t Ru9 Rh, Fd, Xr oder Pt,Fe, M ± t Ru 9 Rh, Fd, Xr or Pt,

sur Lgsung bringen und den Gams»-» und/oder Kappa-Tonerdetrager, s.B« durch Eintauchen, mit diese Lösung benetsea· Daraufhin werden die Sals·» s.B· durch Srhitsen swischen 350 und 550°, in ihre Oxyde übergeführt, sodann werden die Oxyd· mit Wasserstoff, vorzugsweise in Gegenwart eines Yerdünnungsmittels, 'wie Dampf oder Stickstoff bei einer Temperatur von etwa 250 bis 350° redueiert.bring the solution and the chamois »-» and / or Kappa clay carrier, s.B «by immersion, with this solution benetsea · Thereupon the Sals · »s.B · by Srhitsen between 350 and 550 °, converted into their oxides, then the oxides with hydrogen, preferably in the presence of a diluent, 'such as Steam or nitrogen is reduced at a temperature of about 250 to 350 °.

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8 09 80 5/0 7 288 09 80 5/0 7 28

Di· genannten Katalysatoren sind sur Hydrierung von Azetylen und/oder substituierten Assetylenen und/oder Diolefinen In Gegenwart ron Monoolefinen ssder sur Hydrierung Ton Azetylen und/oder substituierten Asetylenen in Gegenwart von Molefinen durch umsetzung mit den genannten Asetylenen und/eder Diolefinen bei erhöhter Temperatur geeignet«Catalysts mentioned Di · are sur hydrogenation of acetylene and / or substituted Assetylenen and / or diolefins in the presence ron monoolefins ssder sur hydrogenation tone acetylene and / or substituted Asetylenen in the presence of Molefinen by reaction with said Asetylenen and / e of diolefins at elevated temperature suitable"

2a» erfindungegemässe Hydrierungeverfahren ist besonders wirksam bei Verwendung τοη Diolefine» und/oder Moaoolefinen siit drei oder Tier Kohlenstoff atomen und mit substituierten " Asetylenen, wie ζ·Β» Vinylacetylen und Äthylaaetylen, Die Hydrierung wird vorzugsweise bei einer Temperatur «wischen 140 und 200° durchgeführt· Dabei wird man ssweekmässig den Wasserstoff in einer !(enge anwenden» welche etwa der theoretisch erforderlichen Menge .sur Hydrierung der Verunreinigungen sum Olefin entspricht»2a »hydrogenation process according to the invention is special effective when using τοη diolefins »and / or moaoolefins with three or animal carbon atoms and with substituted " Asetylenes, like ζ · Β »Vinylacetylen and Äthylaaetylen, The hydrogenation is preferably carried out at a temperature between 140 and 200 ° Hydrogen in an amount of about the theoretically required amount for the hydrogenation of the impurities sum olefin corresponds to »

Man wird den Kupfer-Katalysator nach der Erfindung mit besonderem Torteil dort anwenden» wo es sich darum handelt,It is the copper catalyst of the E r-making with special Torteil there apply "where it is a question

zu hydrieren gto hydrogenate g

gemischte 0* - oder dx-Kohlenwasserstoffdämpfe^ welche 'mixed 0 * or dx hydrocarbon vapors ^ which '

1,5-Diolefin«, 1,2-Diolefine, Acetylen und dessen Homologe, Yinylaeetylen, Propadien und Propylen oder Butene enthalten.1,5-diolefin «, 1,2-diolefins, acetylene and its homologues, Yinylaeetylen, propadiene and propylene or butenes contain.

Die Katalysatoren sind durch einen Tonerdeträger hoherThe catalysts are higher due to an alumina carrier

getragen, wie a.B. fläohe (50 bis 500 cm/g)/aktiTierter Gamma- oder Kappatonerde oder Gemischen derem* Die skti** Kataiyaatoroberflacli« soll aänß^öt ens 1 ml chemisch'absorbiertem Kohlsiiesyiiw- pro Sramm " Katalysator entsprechen» Otts fertige Katalysator soll etwa 5 bis 20 Gewichtsprosent gemischter Metalle enthalten. Der Anteil der Metalle kann jedoch auch größer oder kleiner sein·worn, such as aB fläohe (50 to 500 cm / g) / activated gamma or kappa clay or mixtures thereof * The skti ** Kataiyaatoroberflacli "should need 1 ml chemically'absorbed Kohlsiiesyiiw- per Sramm" catalyst correspond to " Otts finished catalyst should contain about 5 to 20 parts by weight of mixed metals. The proportion of metals can, however, also be larger or smaller.

80 980 5/0 7 28
■-'■■■ · - 3 -80 980 5/0 7 28
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Sin Katalysator der genannten Art ergibt Surohsatsleistungea Toa $00 Std. oder »ehr·A catalyst of the type mentioned results in surrogate performancea Toa $ 00 hrs. Or »more ·

Der Katalysator wird in der Segtl dadurch hergestellt, daß man das Trägermaterial, nämlioh die Tonerde ,in eine wässrige Lösung iron Sals des Metalles» aus welchem der Katalysator susammengeeetst 1st» eintaucht, daraufhin die Tonerde trocknet» die Metallsalss durch ürhitsen in Luft in die Oxyde überführt undjäie Oxyde alt Wasserstoff redusiert. Der Brhitsungsprosefi sur Gewinnung der Oxyd· wird sweckmässig bei Temperaturen zwischen 950 und 550°» vcrsugsweise bei etwa 400°» durchgeführt, Di· Eeduktlsm der Metalloxyde wird man unter 550° durchführen* und «war vorzugsweise zwischen 250 und 350°· Es kann natürlich auch jeder andere Weg beschritten werden, um einen liederschlag der feinverteilten und innig gemischten Metall« auf der fonerde herbeisufuhren. Eine mehrfache Imprägnatios der fonerde ait Äetallsalslösungen ist vorteilhaft·The catalyst is produced in the Segtl that the carrier material, namely the clay, in an aqueous one Solution iron sals of the metal »from which the catalyst soaked together is »immersed, then the clay dries» the metal salts are converted into oxides by heating in air undjäie oxides old hydrogen reduced. The Brhitsungsprosefi The extraction of the oxide is carried out at temperatures carried out between 950 and 550 °, preferably at about 400 °, The Eeduktlsm of the metal oxides is below 550 ° perform * and «was preferably between 250 and 350 ° · Of course, any other path can also be taken to get a precipitate of the finely divided and intimately mixed Metal ”on the ground. A multiple impregnation the fonerde ait metal solutions is advantageous

Sie Katalysatoren gemäfi der Erfindung werden vorzugsweise bei der Reinigung von 1, 3-Butadien-enthaltenden Matwrialien, bei der Herstellung von Buten-Materialien für die Alkylierung und diecr Herstellung von polymer em Propylen verwendet·They catalysts according to the invention are preferably used the purification of 1, 3-butadiene-containing Matwrialien the manufacture of butene materials for alkylation and the production of polymer em propylene used

Bei der Reinigung von 1,3-Butadien-Material, ausgehend von solches O^-Material» welches I9^Butadien, l,2-»Butadien, Butene» asetylenisohen Kohlenrasserstoff» wie s.B. Tinylasetylen, enthält» ist es nunmehr möglich, den vorhandenenjft.eetylen-Kohlanwasserstoff asu weniger als 100 Seilen pro Million feilen (ppm) und weniger» ja sogar bis su Hull»su reduzieren. Diese und andere Verunreinigungen aus polyungesättigtem Kohlenwasser-In the purification of 1,3-butadiene material, starting with such a material O ^ »^ I 9 which butadiene, l, 2» butadiene, butenes "asetylenisohen Kohlenrasserstoff" as sB Tinylasetylen containing, "it is now possible to existing jft.eetylen-Kohlanwasserstoff asu file less than 100 ropes per million (ppm) and less »yes even to su Hull» su reduce. These and other contaminants from polyunsaturated hydrocarbons

809805/0728809805/0728

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stoff «erden in gegenwart de« ertindiangsgeatässen zu Olefinen hydriert, aus welches, das gewünschte 1,3-Butadien (welches bei dieser Reaktion nicht hydriert wird) in bekunntsr Weise getrennt nfrd. In ähnlicher Weise können auok Bufcm-Materlalien, au Terwenden bei der Alkylierung dureii 0,1 s ϊθtroleum-IncLusari*, in einem lißstuftnTs^f&ta1®» htrg&attHt Azetylen und dess&o." HosäOlQg»» ?iay3.ss-.ä SyIaB3 X0 2» «ad analog-a ?artmi?«:lJilipBg®» -way&sB Aa CiagpiSubstance earth is hydrogenated to olefins in the presence of the triangular gates, from which the desired 1,3-butadiene (which is not hydrogenated in this reaction) must be separated in a known manner. Similarly, Bufcm-Materlalien, also used in the alkylation dureii 0.1 s ϊθtroleum-IncLusari *, in a lißstuftnTs ^ f & ta 1 ® »htrg & attHt acetylene and dess &o." HosäOlQg »»? Iay3.ss-.ä SyIaB 3 X 0 2 "" ad analog-a? Artmi? ": LJilipBg®" -way & sB Aa Ciagpi

nisä 89 ©in S1!?®^^©» g©w®M©aa w©l©liaa ft? Si© nisä 89 © in S 1 !? ® ^^ © »g © w®M © a a w © l © liaa ft? Si ©

Bis Hydrierung alt Hl'i&a ö@s arfiatHEgsgaaäsQQS Sä'-|al,f öa'iöJPö wi^d in'der Weise dwofeg«täl!ix*$» iaß aaa iag ss Material suisaraaeil mil: etwa IQ Ms 100 |l (über die aur Überiilhruiig daaUntil hydration old Hl'i & a ö @ s arfiatHEgsgaaäsQQS Sä'- | al, f öa'iöJPö wi ^ d in the way dwofeg «täl! Ix * $» iaß aaa iag ss material suisaraaeil mil: about IQ Ms 100 | l ( about the aur Überiilhruiig daa

stol&s au Olaiin-Kohlenwasaeratoff erford#rll@li©9 ^kai>räileche . "stol & s au Olaiin-Kohlenwasaeratoff requires # rll @ li © 9 ^ kai> räileche. "

Menge hinaus) über den Eatalysatoir bei eimerAmount beyond) over the Eatalysatoir by bucket

«pT.«PT.

dlgkftit swisQhta 400 tm& 600 Std* , bei alnoi· rattar swlsoh·» 140 und 200° und bei einem Druük awlaon»n 1 10 Atmosphären führt» Die Buten*» und Propea-Mafearialian siaad nach Be seit igung der aialefisiiechen und ai«tyl«ai8Shem. T«rö»- reinigungen naoh der Hydrierung als solch« Terwertbax*» Sin Material« aus welche* am !^»Butadien gswiiinsn will» wird xunäohat Bweoki aawinnung des reinen Stoffet #im«r Sxsraktism Deetillatien unterworfen, Baren sohliefit aiob. dl« Hydri«»dlgkftit swisQhta 400 tm & 600 hours *, with alnoi · rattar swlsoh · »140 and 200 ° and with a pressure awlaon» n 1 10 atmospheres, »Die Buten *» and Propea-Mafearialian siaad after eliminating the aialefisiiechen and ai «tyl «Ai8Shem. T "rö" - purifications after the hydrogenation as such "Terwertbax *" are material "from which * am! ^" Butadiene gswiiinsn will "is xunäohat Bweoki aawinnung the pure substance # in« r practice subjected to deetillatien, Baren sohliefit aiob. dl «Hydri« »

8 0 9 8 0 5/0 7 2 8 ^5- BAD 8 0 9 8 0 5/0 7 2 8 ^ 5- BATH

rung dee rohen Oi.jia-tQ^81I1 welche· 1,3-Butadi»a and asrfey« leniaene and diolefinisehe Yermireinigungen entbf&t» aae Verunreinigt· oder Yerferauohte Iafcalysatoren können dadurch regeneriert werden» dafi man Liber si· LuXt oder elm 0ealae$i Tontion dee raw Oi.jia-tQ ^ 81 I 1 which · 1.3-Butadi "a and asrfey" leniaene and diolefinisehe Yermireinigungen entbf & t "aa e Defile · or Yerferauohte Iafcalysatoren can be regenerated by" Dafi is Liber si · Luxt or elm 0ealae $ i tone

Dampf und Luft leitet, und swar bei einer TemperaturSteam and air conducts, and swar at one temperature

400 und 600ö> Daraufhin werden die gebildeten MetaXlöxyie mit Wasserstoff wieder rs&uziartj wie oben feesehrieben*400 and 600 ö > The metaXlöxyie formed are then again rs & uziartj as above feeehrieben with hydrogen *

Kegs i»ella%:Kegs i »ella%:

Una 0#.l Jt Hlskttä in felmrerteiXte?Una 0 # .l Jt Hlskttä in felmrerteiXte?

4S0 f Etiff«fms»lfttiidiiC}bj-tl?3,t -und 0*48
werden in gtsügeaä köBÄ-rvfcrieriösa Joaaoniuauiyarox^il so gelugt $ de S -ein Llttvc Löatuig «nt si «hi, ©amma«3<oiierde (1/4 bis 8 mmkt 200 a2/-g) werden mehre?« Stunöss b*i 200° g^trooJrn**, um die Ha.uptaa.ase des aaaorbiertea W&sseraj zu entiernea. Daraufhin wird im trsolceae? AtaoepiiMxe gekühlt* 3DIe Tonerde wird aodasm alt der ammoaia3cali8ohea Xupiar-Hiekelaze-iat-Löeung in4S0 f Etiff «fms» lfttiidiiC} bj-tl? 3, t -and 0 * 48
are in gtsügeaä köBÄ-rvfcrieriösa Joaaoniuauiyarox ^ il so lugged $ de S -ein Llttvc Löatuig «nt si« hi, © amma «3 <oiierde (1/4 to 8 mmkt 200 a 2 / -g) will more?" Stunöss b * i 200 ° g ^ trooJrn ** to entiernea the Ha.uptaa.ase of the aaaorbiertea W & sseraj. Thereupon the trsolceae? AtaoepiiMxe cooled * 3The clay becomes aodasm old of the ammoaia3cali8ohea Xupiar-Hiekelaze-iat-Löeung in

320 «1 lösung pro Xllogriua» fonerde genlae&t« Die iatprä«nierte Soneräa wird bei 100 bla 120° getrocknet» vm das faaaer und die An»oniakö,£sp£« am entferne»* Der getroolpiete latalysator wird bei 300 bie 350** be bandelt, va* die Aaetai In Oxyde übersufüiiren· Bin Terbrenntn wird chiroii Sirkulaticn Inerter öae«, aweokmäaalg Stlokatoff, T«raied«n* Der gekühlt* und MtsebenandeXte Eatalyeatsr wird Kireötaeieelf in Polyäthyle gefütterten faeeratefXpaelciingea oder dergleichen aufeewahrt, Schlieaiioh wird der Xat*lyeat*r mit faeeerdaepf tmt 280° *r-809805/0728 BAD ORIG.MA1.320 «1 solution per Xllogriua» fonerde genlae & t «The iatprä« nierte Soneräa is dried at 100 bla 120 ° » vm the faaaer and the an» oniakö, £ sp £ «at the distant» * The troolpiete catalyst is at 300 to 350 ** be Bandelt, va * the Aaetai in oxides übersufüiiren · Bin Terbrenntn is chiroii Sirkulaticn Inert öae "aweokmäaalg Stlokatoff, T" Raied "n * the cooled * and MtsebenandeXte Eatalyeatsr is Kireötaeieelf aufeewahrt in Polyäthyle fed faeeratefXpaelciingea or the like, Schlieaiioh is the X a t * lyeat * r with faeeerdaepf tmt 280 ° * r-809805/0728 BAD ORIG.MA1.

lilt st und ait Wasseretoffgas in $eg«nw*rt de« Dampfes rede,· ■iert, um auf 41«·· $·!·· dl· lediafctionetenperatur auf 290° •α halten»lilt st and ait hydrogen gas in $ eg «nw * rt de« steam talk, · ■ ized to 41 «·· $ ·! ·· dl · lediafctionetenperatur to 290 ° • hold α »

Beispiel 2Example 2

Hydrierung τοη a*«tylenleehen Kohlenwasserstoffen la ö,-«emieohen·Hydrogenation τοη a * «tylenleehen hydrocarbons la ö, - «emieohen ·

O^-IoMenwaaaereteffgase I enthaltend Wasaerstoff, üthan, Propylen, rehl*ndi«yd, Yinylaietyle*, 1,5-Butadien, Buten-1, Buten-2, leebut·*, η-Butan «nt Isobutan in den unten, angegebenen Mengen) und Wasserstoff werden bei kenstante« Druok ge« aeseen, darwtfnin Tereinigt und über «In Bett τοη baaieoae« ELei*«etmt geführt, um dl· sauren Sulfid· au entfernen* für den größeren Seil de· Terf ahren«»bl»ufe« werden dl« da·· bei Zimmertemperatur durch Waeeer und »odann in ein Xatalys&torbett geleitet, welohee eioh in eise? Glaeruhr· τοη 10 c» Läng· und 12 as XnnendttTClmeteer befindet· ia j«d«e Ende der Qlairöbxe »chlieeeai eieh 10 om lang· aiaeröhren mit 4 mm Durohmeieer aft· (9&m Katalyeatorbett besteht aus 9$ Qewioht»pro»ent Kappa-Tonerd· und 5 flewlohteprezent tx&t*Tf welches 0,01 i> Hiokel { und 0*01 i» Bleen enthalt«) Sie Röhre wird !»dann in «inen zylindrischen, etwa 20 om langen Ofen gebracht, deoBen Temperatur durch ein 21«ktronenm«§gerät konetant-gehalten wird, Sie relatiren Waeeeretoffkonientrationen der den fieaktor ▼•rlaseendee Oaae werden gemeeeen. Alpha-Asetylene werden dadurch QualitätIt angeselgt, dafl man dl· auetretenden uaee in «in« !dein· Menge co τοη alkoholischer Sllbernitratlösunc leitet, ««loh· einen beiO ^ -IoMenwaaereteffgase I containing hydrogen, ethane, propylene, rehl * ndi "yd, Yinylaietyle *, 1,5-butadiene, butene-1, butene-2, leebut * *, η-butane" nt isobutane in the below given Quantities) and hydrogen are aeseen at kenstante "Druok", cleaned in darwtfnin and passed through "In bed τοη baaieoae" ELei * "etmt in order to remove the acid sulphide au * for the larger rope de · Terfahren""bl" What are you going to do at room temperature through the waeeer and then into a bed of catalyzers, welohee eioh in ice? Glaeruhr · τοη 10 c »length · and 12 as XnnendttTClmeteer is · ia j« d «e end of the Qlairöbxe» chlieeeai eieh 10 om long · aiaeröhren with 4 mm Durohmeieer aft · (9 µm catalyzer bed consists of 9 $ Qewioht »per» ent Kappa -Tonerd · and 5 flewlohteprezent tx & t * T f which 0.01 i> Hiokel { and 0 * 01 i " contains bleen") The tube is then "put into" a cylindrical, about 20 om long oven, the temperature through 21 "ktronenm" § device is kept constant, you relate waeeeretoffkonientrationen the fieactor ▼ • rlaseendee Oaae are gemeeeen. Alpha Asetylene are thereby angeselgt QualitätIt, DAFL you dl · auetretenden inter alia ee "in" your · Quantity co τοη alcoholic Sllbernitratlösunc! Forwards in «« loh · a

EV
CS- EV
CS-

Samrebildung die Ikrb· wechselnden Indikator enthält. Die ojaazi-Samre formation which contains Ikrb · changing indicator. The ojaazi-

bestimmung der Alpha-Asetylene erfolgt durch Xondenta eierung einer 10 bis 20 g-Probe des Gaue», Abwägen in einer ο kalten Auffangvorrichtung und daran anBChlieeeendes EinleitenThe alpha-asetylenes are determined by Xondenta eing a 10 to 20 g sample of the Gaue », weighing in one ο cold collecting device and then discharging from it

m ■ ■ ■ ■ mfm- BAD ORIGINAL m ■ ■ ■ ■ mfm- BATH ORIGINAL

im «la· 50 »X SiXbernltratXBeunCf welohe »chlieselioh titriert wird· Spuren τοη Butadien (0 htm XOO Teile $tq Hillion felle) des Buten^reiohen Gasstromes werde» durch Ültra-Violett-Abeorptiom gemessen. Sie restXlohen Komponenten werden dadurch erhalten, dal man gleiahtieitig Proben aus dem Gasstrom Tor und hinter dem Reaktor entnimmt und diese Proben einer Maßepektro- »etris unterwirft·In the «la · 50» X SiXbernltratXBeunCf welohe »chlieselioh is titrated · Traces of butadiene (0 htm XOO parts $ tq Hillion felle) of the butene gas stream are» measured by ultra-violet aberration. The residual components are obtained by taking samples from the gas stream gate and behind the reactor and subjecting these samples to a mass spectrometer.

Die einseinen Paten des Terfahrensjslnd* KataXyeator-SueammensetsungtThe one-of-a-kind godfathers of the country * KataXyeator-Sueammensetsungt

95 Gewishtspresent Kappa-Tonerde, 5 " Kupfer, welches 0.01 £ lickel und95 Gewishtspresent kappa clay, 5 "copper which lickel and £ 0.01

0,01 JC Eisen enthält.Contains 0.01 JC iron.

Oewioht des redusierten Katalysators}Oewioht of the reduced catalyst}

19· 2625 s (8 bis 20 mesh, 15 »3 ml chemiaoh absorbiertes Xohlenozyd pro XOO ml Katalysator),19 · 2625 s (8 to 20 mesh, 15 »3 ml chemically absorbed xohlenozyd per XOO ml catalyst),

σ,-Stromiσ, -current , X atm·), X atm ·) Zelttime Temperatur BemerkungenTemperature remarks kein Vinylacetylen im Produktno vinyl acetylene in the product 00 xnxn do·do· 120 ml/Minuten (250O120 ml / minutes (25 0 O 3 ml/Mia« (250O9 1 atm«)3 ml / Mia "(25 0 O 9 1 atm") 8 Min»8 min » 160160 do«do" laaeeretoff-Stromilaaeeretoff-Stromi 17 Min,17 min. X40X40 de.de. 97M1».97M1 ». Χ3ΘΧ3Θ etwa· Tinylaeetylen im Produkt
(Ca. XOO Teile pro Million)about · Tinylaeetylene in the product
(Approx. XOO parts per million) 49 Min·49 min 120120 kein Tinylaeetylen im Produktno Tinylaeetylen in the product X Std. 7 Min«X hours 7 minutes « X53X53 do«do" 4 Std, 2SiA.4 hours, 2SiA. X50X50 - 8 - ßAD ORIGINAL- 8 - ßAD ORIGINAL 80 9 80 5/080 9 80 5/0 728728

ZeitTime

Temperaturtemperature BemerkungenRemarks

5 Std. 27 Min· 5 Std, 32 Miii· 5 Std, 44 Min.5 hours 27 minutes 5 hours 32 million 5 hours, 44 minutes

Kein Yinylaietylen im Produkt da.No Yinylaethylene in the product there.

Zugabe töä 75 al H2 nsa ZweckeAdding töä 75 al H 2 nsa purposes

derthe

Spuren τοη a-AaetylenTraces of τοη a-acetylene

kein I2,kein Acetylen im Produkt kein Azetylen im Produkt Entnahme von Gas-Proben aus des Gasstrom und dea Produkt.no I 2 , no acetylene in the product, no acetylene in the product, taking gas samples from the gas stream and the product.

kein Azetylen im Produktno acetylene in the product

Bio Analyse des Einsatsgaaee und der Gasprodukte nach 45 Std. und 7 Min· ergibt naoneteüendeeiBio analysis of the Einsatsgaaee and the gas products after 45 hours. and 7 min · results in naoneteüendeei

5 Std·5 hours 44 Kin»44 Kin » 150150 15 Std15 hours » 52 Hin·»52 Hin · 150150 14 Std14 hours • 54 Min.• 54 min. 150150 18 Std18 hours • 4 Min*• 4 min * 150150

Beschickung,Feed, Produkt,Product, Toi.«Toi. " Tol.siTol.si H2 H 2 5»55 »5 0.70.7 0.90.9 1.01.0 PropylenPropylene 0*50 * 5 0.50.5 CO2 CO 2 0·40 · 4 0.50.5 VinylacetylenVinyl acetylene ία ♦)"ία ♦) " 0.009 iduroli Titration)0.009 iduroli titration) 1,3-Butadiea1,3-butadiea 42.542.5 42.$$ 42 Buten*-!Butene * -! ia,6ia, 6 20.920.9 Buten-2Butene-2 9.19.1 8.58.5 IaobutenIaobutene 14.114.1 15.215.2 n-Butann-butane β·τβ τ säsä IsobutanIsobutane 1*41 * 4 1.41.4

BAD ORIGINALBATH ORIGINAL

80980,5/0 780980.5 / 0 7

Hydrierung Ton &«ttyl*Äie«htnHydrogenation clay & «ttyl * Äie« htn

lala

Ba* T*xfahr«n nach Beispiel 2 »tap* o»t#r den folgend·» Bedingung·» wiederholttBa * T * xfahr «n according to example 2» tap * o »t # r the following ·» Condition · »repeatedtt

95,1 G·wicht95.1 weight eprom«* aktiviert· xeÄtrd«eprom «* activated · xeÄtrd« Alt töä 0,077 ftOld to 0.077 ft 4,t *4, t * £upf«r,ait «inta ö«h£ upf «r, ait« inta ö «h Ilcktl,Ilcktl, Gewicht des redvWeight of the redv vi«rt«R Kat*lyi*tor*tvi «rt« RK a t * lyi * tor * t 13,5 g13.5 g C,-3tro«tC, -3tro «t

120 Äl/Min. (2S0Cr X Waeatre-Ieff-Stroiif om· X ml/Min, (250G, X atm.)120 Ä / min. (2S 0 C r X Waeatre-Ieff-Stroiif om X ml / min, (25 0 G, X atm.)

ZeitTime

ItMgeraturItMgeratur

XO Min.XO min.

do· do· de*do do de *

1 Std. 20 Min.
X Std. 40 Min.
X Std, 4? Miß,1 hour 20 min.
X hrs. 40 min.
X hours, 4? Miss,

2 3*4* 4$ X&U2 3 * 4 * 4 $ X&U

2 Std, 55 Min,2 hours, 55 minutes,

3 Std* 25 Miii« 3 Hours * 25 miii «

120 145 X44 141 do,120 145 X44 141 do,

keinno

de·
«tva» Aittylea do.de ·
"Tva" Aittylea do.

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k«in JUietyl·»k «in JUietyl ·»

M*i*p«3rtroa#t3Pi· 4·»M * i * p «3rtroa # t3Pi · 4 · »

'8'098"05/°728'8'098 "05 / ° 728

BAD ORIGINAL,...BATHROOM ORIGINAL, ...

Sei*
fMay be*
f Btd,Btd, 49 149 1 ** / ■"* ' "." "
β 8td./ ■ "* '". ""
β 8td. Std*Hours* 3$$ 3 Std,Hours, 3030th Min»Min » 3232 Std*Hours* Min,Min, 3333 Std«Hours" fsfs HiB.HiB. 3333 xta·xta UU Mit«With"

titration auster «2*titration oyster «2 *

de« fttr dl§ IWIepektroBittri« «rtnoea«a· Pr»bt*f de* Aufga 927» d·· Produkt·* 928de «fttr dl§ IWIepektroBittri« «rtnoea« a · Pr »bt * f de * Task 927» d ·· Product · * 928

2«f*b· Ten 2 Tol.jt Eohleaoxyd ■ua ¥aist?«toffatf««2 «f * b · Ten 2 Tol.jt Eohleaoxide ■ ua ¥ aist? «Toffatf« «

de. Keinde. No

Eolil«BOxydÄugab« geettig 4 Tei.it d«« Wan Btrato^f·■Eolil «BOxydÄugab« greasy 4 Tei.it d «« Wan Btrato ^ f · ■

do» iür dit MAÄ«p«ktrWB#tri· »atmMMwn· fröbtm, dtv Aulgate·- fut·» 929# d·β Produkt·*do »iür dit MAÄ« p «ktrWB # tri ·» atmMMwn · fröbtm, dtv Aulgate · - fut · »929 # d · β product · *

do· k«indo · k «in

der a*«*gel»eaea Prob·» ergibt aioh au· der naok-•teh«nd«n Auf et«llungfthe a * «* gel» eaea prob · »results in aioh au · der naok- • teh« nd «n On et «llungf

BeeohiokuMg, Produkt, Td.56 .BeeohiokuMg, product, part 56.

WaeaerstoffHydrogen 1.71.7 PrepylemPrepylem »α»Α 0.0f0.0f lf3-lutadi«al f 3-lutadi «a 29.429.4 But*a-1But * a-1 26.026.0 lut*»-tlut * »- t 1€,21 €, 2 IsoimtvmIsoimtvm 22·«22 · « 0.400.40 »utadiem»Utadiem 0,0*0.0 * Vinyl- na« Xthylaa.tyL« 0.14«Vinyl- na "Xthylaa.tyL" 0.14 " 80 9 80 5/0 7 2880 9 80 5/0 7 28

0*090 * 09 28.928.9 15.615.6 23*123 * 1 XSXS 0*410 * 41 0,0«0.0 « O (mnigO (mnig er al·
1· pro
m fts)he al
1 · per
m fts)

Wasserstoff
Propylen
0O2
1,5-lutadie»hydrogen
Propylene
0O 2
1,5-lutadie »

Bttten-1
Buten-2Bttten-1
Butene-2

!•ODUten! • ODUten

n-Butann-butane

IsobutanIsobutane

ButadienButadiene

-AV-AV

Besoliielrangt ToI.* (927) Besoliielranks ToI. * (927)

1.5 1.9 0.11.5 1.9 0.1

29.7 27.229.7 27.2

14.4 23.514.4 23.5

1.41.4

0.3T0.3T

0.080.08

Vinyl- und Ithylaeetylom 0.148Vinyl and ethyl acetate 0.148

-- Beiehiekung.
ToI.* {92flRelation.
ToI. * {92fl Wasserstoffhydrogen 1.«1." COCO 0.Oi0.Oi PropylenPropylene l.Tl.T 0O2 0O 2 0.10.1 lf 3-Btttftdien.l f 3-Btttftdien. 29.829.8 Buten·»!Butene · »! 52.052.0 ButtÄ-2ButtÄ-2 11.011.0 IsoauttmIsoauttm 21.821.8 n-lmtann-lmtan 1.21.2 0.570.57 BittatitvBittatitv o.oio.oi Tlnyl- un4 IthyliTlnyl- and Ithyli i««tyl·» 0.148i «« tyl »0.148 88th 09805/072809805/0728 - 12- 12

(weniger al·
5 feile pre
Million)(less than
5 file pre
Million) 14181421418142 Produkt,
ToI.* (928)Product,
ToI. * (928) 0.0. 1.1. 0,0, 28,28, 28,28, .6.6 »8"8th .09.09 ►9►9 »3»3 16.*16. * 21.21st 1«1" 0.0. .5.5 ff 3838 0.300.30 00

Produkt, ToI.* (950) 0.9Product, ToI. * (950) 0.9

1.81.8

0.08 29.2 29.8 14.1 22.1 1.4 0.54 O.li0.08 29.2 29.8 14.1 22.1 1.4 0.54 O.li

0 (weniger al· % Seile pro Million)0 (less than % ropes per million)

BAD ORIGINALBATH ORIGINAL

Sie Gegenwart dee Kohlenoxydee drückte die Hydrierung dt» 1,5-Butaäiene, aber redusiert· die latalyeaior-Leirkung für die Hydrierung des a-Asstylene nicht.You presence dee carbon dioxide expressed the hydrogenation dt » 1,5-Butaäiene, but reduced · the latalyeaior effect not for the hydrogenation of a-asstylene.

Kupfer ait 0.01 bin 0,1 Gewicht*pre*ent τοη Ii9 ft# Ba, oderCopper ait 0.01 am 0.1 weight * pre * ent τοη Ii 9 ft # Ba, or Pt, getragen auf aktivierter Gamma-Tonerde, wurde sieht al»Pt, worn on activated gamma clay, has been seen as »

■ehr wirksamer Bydrierungekatalyiator für 1,3-Butaßie* is■ Very effective hydrogenation catalyst for 1,3-butassie * is

Gegenwart τοη Butenen festgestellt· Dae Yerfabren i*t TeaPresence τοη butenes noted · Dae Yerfabren i * t Tea Intereeee für die Petroleum-Induetrie, u» die Gaeatröe«Intereeee for the petroleum induction, u "the Gaeatröe"

für die AUcyiierttngBTenrendisng, auf»uarbeiten, . λ for the AUcyiierttngBTenrendisng, auf »uarbeiten,. λ

Beispiel 4Example 4

Hydrierung τοη Diolef inen xind Azetylen in Gegenwart τοη Monoolefinen·Hydrogenation τοη diolefins xind acetylene in the presence τοη Monoolefins

Sie Vorrichttmg und die Technik de· Terfahron» entepr.eohen der in Beispiel. 2 böechriebantn, Se wurde, eis C^-Stro» für AlkylienasgeTerwendung aufgearbeitet·They fixture and technology de · Terfahron »entepr.eohen the one in example. 2 böechriebantn, Se was, eis C ^ -Stro »for Alkylienasge application processed

Katalysator-ZuaammensetiungJCatalyst Composition J.

95·! Gewicht sparst nt gsmieükt mit akti¥l©rtsr95 ·! Weight saves nt gsmieükt with akti ¥ l © rtsr

4»9 Ji Kupfer mit 0·077 5& Mi»4 »9 Ji copper with 0 · 077 5 & Wed»

(1*0? al(1 * 0? Al

809805/0728809805/0728

2*1«2 * 1 «

-AH-AH

T«*g*ra1nurT «* g * ra1 only

35 Hifi«35 HiFi «

85 Min·
140 Min·85 min
140 min

175 ma»
19$ Kin.
220 Min.175 ma »
19 $ kin.
220 min.

3 Std« 10 Min*
9 Std. 40 XlW3 hours «10 minutes *
9 hours 40 XlW

24 Std. 10 Min»
24 Süd, $5 Min»24 hours 10 minutes »
24 South, $ 5 min »

26 SId*26 SId *

27 Std· 20 Mis.
27 Std, 50 Min·27 hours 20 misc.
27 hours, 50 minutes

31 Std· 5© Mim,31 hours 5 © Mim,

32 Std·32 h

32 Std· 45 Min,32 hours 45 minutes

Analytiaeh» Daten3Analytics »Data3

15©15 ©

132132

174 175174 175

do· do· do«do · do · do «

do. do·do. do·

168 do·168 do

166 ds*166 ds *

do» d®» d®· Keindo »d®» d® · None

durchby

Tiolett-AbiorptA*» de«Tiolett-AbiorptA * » de «

!•in Buiadiea durch Ultr*-! • in Buiadiea by Ultr * -

erhöht« Durohiat»g«iohwiadiÄk*it durch Zugab· τβο 100 al !«/Mill,, Butadi« im Prodtürt 25 Teil· pro Million fell·increases «Durohiat» g «iohwiadiÄk * it by adding · τβο 100 al! «/ Mill ,, Butadi «in the Prodtürt 25 part · per Million fell

Kein Butadien i» Produkt Kein Butadien im i'rodukt do»Not a butadiene product No butadiene in the product do"

ButaöXen i»ButaöXen i »

pro Million Seil*per million rope *

Produkt,Product,

dl»·dl »·

75 ml/52 Minut«75 ml / 5 2 minutes «

2$ Teil«2 $ part «

0*50 * 5

aleale

feilt durohfiles duroh

809805/0728809805/0728

-U als-U as

durch ITitm-by ITitm-

BAD ORIGINAL.BATH ORIGINAL.

lute**lute **

Buten-Gehalt ( luii)Butene content (luii)

14181421418142 H·· tfhl 4lewis!H ·· tfhl 4 lewis! Produkt»
TsI.*Product"
TsI. * ίαία «f.f«F.f «1.*"1.* 3i.t3i.t 32.·32. · if.·*if. *

Di· Gewinnung τβ* Butene* ergab al«li «as dtr Hydri«anuie d··The extraction of τβ * butenes * resulted in al «li« as dtr Hydri «anuie d ··

undand

inin

Torriehtung uni die f eelalk entepreemfcider i* Beispiel 1 angedeutet·*· 111· 3tr8*ungebedingungen entepreaham de&jsal- ■ ge* im Beispiel 4. Bs wurde sins l^talysator-Mltohumc tsh 13.0018 g «m f$ OewiehtsprsssÄt gemischter, aktirierter Gamma-fsnerd· mad 9 Gewiahtsprsse»* Kupfer Terwendet,welohes 0*1 Jt ft snthilt. laoh 3 Std« 99 Min. Terfahrenslauf,während weXohe* die fsiiperature* swieeke* 50 und 154* Mr Beesaektung des fsnperatur«ffskt«· Tarilerte*« ergaben das Auf gab·· Material, und die Tredukts, ent*esMen aaok der leaktisn bei 150*0, durek Malspsktrvaietris fslgeadestGoal direction uni die f eelalk entepreemfcider i * Example 1 indicated · * · 111 · 3tr8 * unconditional entepreaham de & jsal- ■ ge * in example 4. Bs was sins l ^ talysator-Mltohumc tsh 13.0018 g «m f $ owichtsprsssÄt mixed, activated Gamma-fsnerd · mad 9 Gewiahtsprsse »* Kupfer Terwendet, welohes 0 * 1 Jt ft snthilt. laoh 3 hours «99 minutes weXohe * die fsiiperature * swieeke * 50 and 154 * Mr Beesaektung of the fsnperatur «ffskt« · Tarilerte * «resulted in the task ·· Material, and the reducts, der * esMen aaok the leaktisn at 150 * 0, durek Malspsktrvaietris fslgeadest

tAB#er*tofftab # er * toff i.ii.i O^O ^ Protyl«*Protyl «* OJiOJi Hweniger als
5 TeUe pt* Milli·*
f sil« dui^k titrati·*) H less than
5 TeUe pt * Milli * *
f sil «dui ^ k titrati · *) TinylAMtyle*TinylAMtyle * o.eto.et

Besehlekung Produkt Vol.* Vol.* Defining Product Vol. * Vol. *

1« 3-Butadien 1.1 0(1-5 Zeile pa» Million1 «3-butadiene 1.1 0 (1-5 line pa» million

Teil· durch Ultra-Violett-Absorption) Part by ultra-violet absorption)

Buten-1 . 3*6 6.0Butene-1. 3 * 6 6.0

Buten-2 60.5 60.3Butene-2 60.5 60.3

n-Butan 32*2 32.9n-butane 32 * 2 32.9

Buten-GehaltButene content

(H2-freie Basis) 65.34 66.57(H 2 -free basis) 65.34 66.57

Beispiel 6Example 6

Hydrierung τοη Asetylen in Gegenwart τοη Monoolefinen Die Vorrichtung und Technik entspreche! der des Beispiel« 2. Die StrUBungsbedingungen entsprechen denjenigen des Beispiel« 4. Ss wurden 15.5794 g Katalysator Terwendet, welcher au« 96 Gewichtsprozent aktiTierter Gamma-Tonerde. mit 4 i» Kupfer, enthaltend 0,066 Gewichtspro«ent Bu, bestand. Nach 7 Stunden, und 5 Minuten Verfahrenslauf, während welchen die Temperatur «wischen 114 und 154° Tariierte, ergaben Proben des Aufgabe-Material« und de« Produkte« bei 154° das folgendes Hydrogenation τοη asetylene in the presence τοη monoolefins The device and technology correspond! that of Example 2. The flow conditions correspond to those of Example 4. 15.5794 g of catalyst were used, which was composed of 96 percent by weight of activated gamma-alumina. with 4 liters of copper, containing 0.066 percent by weight of Bu. N e for 7 hours and 5 minutes procedure run, during which the temperature "wipe 114 and 154 ° Tariierte, were samples of the feed material," and de "products" at 154 °, the following

VaseerstoffVase fabric Beschickungfeed Produkt
Vol.*product
Vol. * PropylenPropylene 1.81.8 0.70.7 OQ2 OQ 2 0.20.2 0.20.2 VinylacetylenVinyl acetylene 0.20.2 0*30 * 3 OOOO 1,3-Butadien
Buten-11,3-butadiene
Butene-1 0.060.06 Nullzero CM
OCM
O But«n-2But «n-2 1.1
3.51.1
3.5 Null
5.6zero
5.6 σ
cnσ
cn n-Butan
Buten-Gehalt
(I2 -frei« Basis)n-butane
Butene content
(I 2 -free «basis) 60.860.8 60.660.6 Ct
Ct
00· Ct
Ct
00 · 32.3
65.18
- 16 -32.3
65.18
- 16 - 32.6
66.66
BAD ORIGINAL32.6
66.66
BATH ORIGINAL

Der Katalysator wurde duroh Lösen tob 18,8283 g tupfer (OH3COO)2-H2O und 0,090 s RuMOOL- in konzentriert!» BH+OH hergestellt. Ee wurden auf diese Weis« 50 «1 LiJ «ung gewonnen. Zwanzig Graaia getroekneter, aktivierter CJaema-Tonerde wurden alt ßf 4 sO. Satalyaator-Laeung Imprägniert· Der imprägnierte Träger wurde bei 120° swei Stunden lang getrocknet, drei Stunden lang auf 350° erhitxt un& bei 290° mit einem Stickstof f-¥aeser-Semieeli reduziert« .The catalyst was concentrated by dissolving 18.8283 g of (OH 3 COO) 2 -H 2 O and 0.090 s RuMOOL- in! BH + OH made. In this way 50% of the lives were obtained. Twenty Graaia dried, activated CJaema clay became old ß f 4 sO. Satalyaator-Laeung Impregnated · The impregnated carrier was dried at 120 ° for two hours, heated to 350 ° for three hours and reduced at 290 ° with a nitrogen ¥ a eser semieeli «.

Bajgplel 7Bajgplel 7

Hydrierung von Metfeylaggtylea und Pro-padien su Propylen* 2er Apparat und die Technik entsprachen dem Beispiel 2« Se wurde oXn C^«Kohlanwasaöratoffetroft aufgearbeitet» üb ein polymeres Propylen wie folgt zu gewinnest Hydrogenation of Metfeylaggtylea and Pro-padien su propylene * 2er apparatus and the technology corresponded to the example 2 "Se was oXn C ^" Kohlanwasaöratoffetroftetroft worked up over a polymer propylene as follows

gemigohter, alctiiri»^^? öaiama-migohter, alctiiri »^^? öaiama-

»9 Sewiehtsp^oasest Köpfer» entiialtasi»9 Sewichtsp ^ oasest Köpfer» entiialtasi

ss £ss £

O if «JD O if «JD

BAD 0980 5/0728BAD 0980 5/0728

zespevatttv
0zespevatttv
0 14181421418142 entnoamea.entnoamea. —- SeitSince «5«5 Beeerkun«·*Beeerkun «· * Kein Methyl*«etyleÄNo methyl * «etyleÄ 00 7070 MM»MM » do.do. 2 ία»·2 ία »· 11$$ 11 —- de*de * 10 HIa*10 HIa * 118118 Kein MttfaylMttyltaNo MttfaylMttylta d«·d «· 25 Min.25 min. 117117 —- 4©·4 © 1 Std« 30 Hin·1 hour «30 hours 14*14 * 2 Std· 25 Min.2 h 25 min. 170170 3 Std· 35 Hin·3 hours 35 hours 170170 5 Std« 35 Hin·5 hours «35 hours 170170 7 Std. 35 Hin·7 hours 35 hours do.do. 8 Std· 35 Hin«8 hours 35 hours do.do. 10 Std· 35 Hin·10 hours 35 hours

Wasserstoff A thanHydrogen a than

froiBäiea ^/ Me täylajoδyl#sfroiBäiea ^ / Me taylajoδyl # s

♦)♦)

BasshiükuagBasshiükuag

0,50.5

4*84 * 8

0.20.2

5 ^sUs pro Million Methylajietylen d 5 ^ sUs per million Methylajietylen d

fits-atlea)fits-atlea)

80380B/072880380B / 0728

BAD ORIGINALBATH ORIGINAL

Bei jedem Terfehren wurde ein Überechui τοη Wasserstoff, Torsugaweis* swiechen XQ und 100 $ ubersehnl Über da« erforderliche Kai hinau·, benutit. Every time a transfer was made, a charge of hydrogen, Torsugaweis * swiechen XQ and 100 $ over the top of the required quay was used.

Im Tergleiek mit den bekannten Kupf er-tatalyeatoren, weiche durohIn Tergleiek with the well-known copper tatalyeators, soft duroh

tieeele&mre getragen eind, ietder «rflndungegemiese Eatalyeaauf fonerde nicdergeeohlagen,deep soul & mre worn, iet the "rflndegemiese E a talyeaon fonerde nicdergeeohlagen,

eolohe miroheatsgeseinrindigkeiten besonders Tort eilhaft,eolohe miroheatsgemeinrindheiten especially tort hastily,

welche sehr ale dae Sweifaehe der Durchea tilget oh windigkeit en betrage»» die bei Terwendung der bekanntem Hydrierungelcatalyeatoren what a great deal of the sweep of the through-out without windiness is that when the well-known hydrogenation catalysts are used

Üblich «luft* Di« tatalyeatoren aaoh der irfIndung entfernemUsually "air * di" tatalyeators remove aaoh the finding

daß verbleiben |that remain |

Azetylen, Bo/weniger al· 100 feile pro Million Seile pi* «u luiyAcetylene, Bo / less than 100 files per million ropes pi * «u luiy

Sie machen die Aufarbeitung τοη G*· und C.-Beeohickungegaee» aöglioh, um für die Alkylierung geeignete· Buten und polymere· Propylen su gewinnen·You do the processing τοη G * · and C.-Beeohickungegaee » suitable for the alkylation butene and polymer To win propylene

' 809805/0728'809805/0728

Claims (3)

-M--M- Patentansprüche!Patent claims! la Au* feinst verteilt em, aktiviert em Metall bestehender, auf einem !rager angeordneter Katalysator zur förderung der Hy-la Au * finely distributed in, activated in existing metal a! arranged catalyzer to promote the hy- «n
drierung τοη Aeetylen/in Gegenwart τοη Diolefinen und bzw. oder Monoolefinen oder zur Hydrierung τοη Diolef inen in Gegenwart τοη Monoolefinen» dadurch gekennzeichnet, daß dae aktivierte Metall im wesentlichen reines Kupier, z.B. eines Beinheitsgrades τοη 99*9 bis 99 »999 J&» und der anorganische Träger ein solcher außerordentlich hoher Oberfläche ist und nicht dazu neigt, die substituierten Azetylene und/oder Diolefine su polymerisieren·«N
dration τοη ethylene / in the presence τοη diolefins and / or monoolefins or for hydrogenation τοη diolefins in the presence τοη monoolefins »characterized in that the activated metal is essentially pure copper, for example a degree of unity τοη 99 * 9 to 99» 999 J & »and the inorganic carrier has such an extremely high surface area and does not tend to polymerize the substituted acetylenes and / or diolefins 2. Katalysator nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Katalysator kleine Mengen, vorzugsweise nicht mehr als O9I Gewichtsprozent, bezogen auf das aktivierte Metall der nachstehend genannten Metall·, enthält! 2. Catalyst according to claim 1, characterized in that the catalyst contains small amounts, preferably not more than O 9 I percent by weight, based on the activated metal of the metal mentioned below! Ie9 Ni, Bu, Bh, Pd, Ir oder Pt.Ie 9 Ni, Bu, Bh, Pd, Ir or Pt. ) ) 3. Katalysator nach Anspruch. 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß άΒΤ Träger eine innere Oberfläche von 25 bis 300 qm pro Gramm aufweilt·3. Catalyst according to claim. 1 and 2, characterized in that άΒΤ carrier qm an inner surface of 25 to 300 grams per aufweilt · 4. Katalysator nach Anspruch 1 bis 3» dadurch gekennzeichnet, daß4. Catalyst according to claim 1 to 3 »characterized in that aktivierteractivated der träger aus/Öamma-Tonerde (Gamma-alumina) und/oder aktivierter Kappa-JJonerde (kappa-alumina) besteht. The carrier consists of gamma-alumina and / or activated kappa-alumina. 5· Katalysator nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß der Katalysator zwischen etwa 5 und 20 Gewichtsprozent des aktivierten Metalles, bezogen auf das Gesamtgewicht des5 · Catalyst according to claim 1 to 4, characterized in that the catalyst is between about 5 and 20 percent by weight of the activated metal, based on the total weight of the Katalysators, enthält«Catalyst, contains on SAD ORlGiNAl. on SAD ORlGiNAl. 80980 5/07? 8 -20-80980 5/07? 8 -20- 6. Katalysator nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß ein Kupferaale und das $al* «indaeten» eine» katalysierenden anderen Metalle»» wie . 6. Catalyst according to claim 1 to 5, characterized in that that a copper eel and the $ al * "indaeten" a "catalyzing other metals" "like. Ie, Vl9 Bit» Hh, id, Ir oder Si»Ie, Vl 9 bit »Hh, id, Ir or Si» dem Träger einverleibt eint, und »war »·£· duroh Eintauchen^ des Träger» in eine 3al*löeung, Überftiihren der SaIm in deren Oxyde etwa durch Erhitzen des Träger» auf Temperature», swisehea etwa 350 und 55O0O und Reduktion der Oxyde «um reinen Metall»the support incorporating one, and "was" · £ · duroh immersion ^ of the carrier "in a 3 a l * löeung, Überftiihren the Saim in their oxides as by heating the carrier" in Temperature "swisehea about 350 and 55O 0 O and Reduction of the oxides "by pure metal" Verfahren zur Herstellung des
?·/Katalysator nach Anspruoijl, 6 oder 7» daduroh gekennseicnnet, daß man die Oxyde alt Wasserstoff« vorzugsweise in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie **B· Dampf oder Stiok-Btoff, bei einer Temepratur «wischen 250 und 35O0C redusiert.Process for the production of the
? · / Catalyst according Anspruoijl, 6 or 7 »daduroh gekennseicnnet that one redusiert the oxides old hydrogen," preferably in the presence of a diluent, such as ** B · steam or Stiok-Btoff wipe at a Temepratur "250 and 35O 0 C. 8» Verfahren but Hydrierung von Asetylenen in Segenwar· vom Bioiefinen und baw./oder Monoolefinen oder sur Hydrierung von Diol»f inen in Gegenwart von Menoolef inen, dadurch gekennieiohnet, dad maa al» Diolefine wbM/o&qt Monoolefine Kohlenwasserstoff alt drei oder vier Kohlenstoffatomen verwendet, wie *.B, 1,3-Butadien, welches aietylenisohe und/oder diolefinieche KohlenwasseretsiiffveruExeinigungem enthält» etwa in form von 1,2-Butadien.8 »Process but hydrogenation of asetylenes in blessings from bioiefins and baw./or monoolefins or on hydrogenation of diolefins in the presence of menoolefins, characterized by the fact that they are called diolefins wbM / o & qt monoolefins hydrocarbons old three or four carbon atoms used, such as * .B, 1,3-butadiene, which contains ethylenic and / or diolefinic hydrocarbon detergents, for example in the form of 1,2-butadiene. 9» Verfahren naoh Anspruch 1 bla 0, daduroh g«keanieiohmety dafi man als Asetyl·« Vinylaietyle» oder Ithylaietylen verwendet» 9 »Method according to claim 1 bla 0, daduroh g« keanieiohmet y that one uses as asetyl · «vinylaietyle» or itylaietylen » 10· Verfahren nach Anspruch I bis f# daduroh gekennieiehnet» das man dl« Hydrierung bei einer Temperatur swlsehe» 140 und 200°0 durchführt.10 · The method according to claims I to f # daduroh characterized »that one dl« hydrogenation at a temperature swlsehe »140 and 200 ° 0 is carried out. 809805/0728 » ·» —809805/0728 »·» - 11. Terfahren mmea JLneprueh 1 trai 8, dadurch.11. Moving away mmea JLneprueh 1 trai 8, thereby. daß Mm «1» hydrierende· Medium im weeentlitbem yerwendet, welche» al a Yerunreinigungem IethylaMtylemthat Mm «1» hydrogenating medium in the weeentlitbem used, which "al a Yerunreinigungem IethylaMtylem 12· Terfahren n*oh Aneprucli β end 11, dAduroh dftfi man Wasserstoff Im #in«r Meng« rerwend«*, ν·1β1ι« •tw* der theeretieoliem, «ur HydrieruD« der SU Olefintfi «rforderliehea Meaf» «nt epr ick*·12 · Terfahren n * oh Aneprucli β end 11, dAduroh dftfi one hydrogen Im #in «r quantity rerwend« *, ν · 1β1ι « • tw * der theeretieoliem, «ur HydrieruD« der SU Olefintfi «rforderliehea Meaf» «nt epr ick * · 13. T«rfehr«n nmek An»pruch lf ttn4 a l»i» 12, teAuses ■tlohnet, ted man Kohleawaeeeriteff a·· 0^- u&A welcher polyiineeiÄttist· lohlenwiuieeretefX· d«· dlelefiaii •ohen »der luietylenlaolWÄ ϊχρ· enthält, sueaants mit mind· et ens der tlieor*tiich*mt *ur Reduktion de* polyua^esättigteÄ rehleawasBtritofiea erferderliolien KMsg· a» Waeeeretaff über einem granuliertem Kataly*at#* leitet, welcher auf einem Träger verteiltew, reine« lepf «r wai die Temperatur »wieohen etw» 140 hin 200* hält*13. T tlohnet "rfehr 'n nmek to" Pruch l f ttn4 al "i" 12, teAuses ■ ted to Kohleawaeeeriteff a ·· 0 ^ - u & A which polyiineeiÄttist · lohlenwiuieeretefX · d "· dlelefiaii • heights" of luietylenlaolWÄ ϊ χ ρ · contains, sueaants with at least the tlieor * tiich * m t * ur reduction of the * polyua ^ esaturatedÄ rehleawasBtritofiea erferderliolien KMsg · a "Waeeeretaff over a granulated catalyst # *, which is distributed on a carrier, leads pure" lepf "r wai the temperature" wieohen sth "140 towards 200 * holding * 80 98 0 5/0 7 2880 98 0 5/0 7 28
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CN112939718B (en) * 2019-11-26 2023-01-10 中国石油天然气股份有限公司 Alkyne removing method for pre-depropanization and pre-hydrogenation process
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CN115555001B (en) * 2021-07-01 2023-12-26 中国石油天然气股份有限公司 Alkyne-rich carbon four-selective hydrogenation catalyst and preparation method thereof

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4493906A (en) * 1983-03-08 1985-01-15 The Dow Chemical Company Catalyst for the selective hydrogenation of acetylenes

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