DE1292408B - Antielektrostatischmachen von Polymeren - Google Patents

Antielektrostatischmachen von Polymeren

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DE1292408B
DE1292408B DEC25684A DEC0025684A DE1292408B DE 1292408 B DE1292408 B DE 1292408B DE C25684 A DEC25684 A DE C25684A DE C0025684 A DEC0025684 A DE C0025684A DE 1292408 B DE1292408 B DE 1292408B
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Description

1 2
Geformte Gebilde aus Polymeren, insbesondere gesättigter oder ungesättigter verzweigter Alkylrest ist Polyolefinen, haben allgemein die nachteilige Eigen- und bei denen χ die Zahl 2, 3 oder 4 ist und im selben schaft, sich elektrisch aufzuladen und in diesem Zu- Molekül verschiedene Werte besitzen kann, in Mengen stand, der infolge der guten Isoliereigenschaften der von 0,5 bis 10, vorzugsweise 2 bis 5 Gewichtsprozent, Polyolefine nur sehr langsam abklingt, Staubteilchen 5 bezogen auf das Polymere, verwendet, anzuziehen. Das führt nicht nur zur Verschmutzung, Das Verfahren ist allgemein auf alle Hochpolymeren
sondern schränkt auch die technischen Einsatzmög- anwendbar, die ausschließlich oder überwiegend aus lichkeiten zum Teil erheblich ein. Kohlenstoff und Wasserstoff aufgebaut sind, insbe-
Infolgedessen hat es nicht an Versuchen gefehlt, sondere Hochdruck- und Niederdruckpolyäthylen Polyethylen durch Aufbringen oder Einarbeiten bei- io Polypropylen, Poly-a-butylen, Polybutadien, Polystyspielsweise bestimmter Polyäthylenglykolmonoäther rol sowie beliebige Gemische oder Copolymerisate oder -monoester antielektrostatisch zu machen. So daraus, beispielsweise Styrol-Butydien-Copolymerisate beschreiben die britischen Patentschriften 614 594 und und Äthylen-Propylen-Copolymerisate. 731 728, die USA.-Patentschrift 2 525 691 und die Unter verzweigten Alkylresten R sind solche alibelgische Patentschrift 536 623 Monoäther des allge- 15 phatischen, gesättigten oder ungesättigten Kohlenmeinen Aufbaues wasserstoifreste zu verstehen, die mindestens eine Ver-
„ n (c τ* ri\ w zweigungsstelle, vorzugsweise ein oder mehrere tertiäre
^ u ^2tt4uj„ ti, und bzw. oder quartäre Kohlenstoffatome besitzen. Als
worin η eine Zahl von 1 bis 20, R eine Alkylgruppe von geeignet haben sich z. B. folgende Alkylreste erwiesen: 6 bis 32 Kohlenstoffatomen und auch eine Mischung 20 Isopropyl-, Isobutyl-, tert. Butyl-, 2-Äthyl-hexyl-, aus gesättigten Gruppen sein kann. Diese Produkte 4-Äthyl-l-isobutyl-hexyl-, 4-Äthyl-l-isobutyl-octyl-, sollen in Mengen von 0,01 bis 5,0 Gewichtsprozent ein- 3,5,5-Trimethylhexyl-, 1,2-Dimethyl-propyl-, 1,2,2-Trigesetzt werden. Sie weisen den Nachteil auf, selbst in methyl-propyl-, 1,1,2-Trimethyl-propyl-, 1,2-Dimethylgeringen Konzentrationen auszuschwitzen, d.h. sich butyl-, 1,3 -Dimethyl -butyl-, 2,3 - Dimethyl - butyl-, nach einigen Wochen als ölige Schicht auf der Ober- as 1,2,3-Trimethyl-butyl-, 1,2,2,3-Tetramethyl-butyl-, fläche der Polyolefine abzuscheiden. R kann auch eine 1,2,3,3 - Tetramethyl - butyl-, 2,2,3 - Trimethyl - butyl-, Alkylaryl- oder eine Cycloalkylarylgruppe sein, wobei 2,2,3,3-Tetramethyl-propyl-, 2-Methyl-l-äthyl-propyl-, η mindestens 2, vorzugsweise 8 bis 14, ist. Auch diese 1,2-Dimethyl-l-äthyl-propyl-, 1,2,2-Trimethyl-l-äthyl-Verbindungen, die ebenfalls gemischt anwendbar sind, propyl-, 2,4,4-Trimethyl-pentyl-, 1,1,3,3-Tetramethylschwitzen deutlich aus, obwohl sie nur in Mengen von 30 butyl-, 2,2-Dimethyl-l-isopropyl-propyl-, 1,3,5-Tri-0,001 bis 0,2% eingesetzt werden. Ein weiterer Nach- methyl-hexyl-, 2,4-Dimethyl-l-äthyl-pentyl-, 1,3-Diteil der Alkylarylpolyäthylenglykole besteht darin, daß methyl-1-propyl-butyl-, 4-Metyhl-2-propyl-pentyl-, sie nicht frei von störenden Polyäthylenglykolen und 4,6-Dimethyl-heptyl-, 4,4-Dimethyl-2-(2',2'-dimethylanderen niedrigsiedenden Bestandteilen erhalten wer- propyl)-pentyl-, l,3,3-Trimethyl-l-(2',2'-dimethylproden, die als Vorlauf bis 1300C in aufwendiger Weise 35 pyl)-butyl-, 2,4,4-Trimethyl-l-tert. butyl-pentyl-, abgetrennt werden müssen. — Die ebenfalls bereits be- 2,4,4.6 6-Pentamethyl-heptyl-, 1,1,3,3,5,5-Hexamethylkannten Polyäthylenglykolmonocarbonsäureester hexyl-, 2,2,4,4-Tetramethyl-l-isopropyl-pentyl-Rest. haben den Aufbau Die Verbindungen lassen sich aus den Alkoholen wie
τ? rn η frvtcw vr üblich durch Reaktion mit Äthylen-, Propylen- oder
40 Butylenoxyd herstellen. Insbesondere lassen sich auch
worin η eine Zahl von 1 bis 20, R der Rest einer Fett- beliebige Gemische von Alkoholen mit Alkylenoxyden säure mit 10 bis 28 Kohlenstoffatomen oder ein Mon- umsetzen. Solcherart hergestellte Verbindungen stellen tan-, Naphthen- oder Kokosnußölsäurerest ist; diese Gemische aus zahlreichen Komponenten dar. Dies ist Monoester werden dem Polyäthylen in Mengen von besonders vorteilhaft, da sich gezeigt hat, daß eine 0,1 bis 5 °/o zugesetzt. Auch diese Monoester, die ebenso 45 einzige chemisch einheitliche Verbindung aus dieser wie die Monoäther auch in Gegenwart von z. B. 1% Klasse zwar eine ausgezeichnete antielektrostatrche Pigment verwendet werden sollen, können infolge ihrer Wirksamkeit besitzt und in überraschend hohem Maß geringen Verträglichkeit mit den Polyolefinen keinen mit den Polymerisaten verträglich ist, ohne auszueigentlichen Schutz gegen elektrostatische Aufladungen schwitzen, daß aber die Mischung mehrerer derartiger gewähren, sondern die Neigung dazu lediglich im Maße so Verbindungen die Verträglichkeit noch zusätzlich ihrer Einsatzmenge vermindern. erhöht.
Bisher fehlte es somit an Stoffen, die die elektrosta- Da die Aufnahme des betreffenden Alkylenoxydes
tische Aufladung von Polymeren sicher beseitigen und nicht gleichmäßig, sondern statistisch erfolgt, gibt der die sich einerseits durch hohe antielektrostatische Index η in der formelmäßigen Darstellung lediglich den Wirksamkeit, andererseits durch weitgehende Ver- 55 mittleren Polyadditionsgrad verschieden langer Alkyträglichkeit mit den Polymeren auszeichnen. lenglykolketten an.
Erfindungsgegenstand ist ein Verfahren zum Anti- Auch stellen die verzweigten Alkylreste in der Regel
elektrostatischmachen von ausschließlich oder über- Gemische aus vielen verschiedenen Resten dar. Beiwiegend aus Kohlenstoff und Wasserstoff bestehenden spielsweise besteht das Gemisch von tertiären und Polymeren durch Oberflächenbehandlung mit oder 60 quartären Nonanolen, das durch Addition z. B. aus durch Einarbeiten von einem oder mehreren Alkylen- Buten und Isobuten und anschließende Hydroformyglykoläthern oder Polyalkylenglykoläthern der Formel lierung der entstandenen tertiären und quartären £ Q (c n o") H Octene erhalten wird, aus den vier Hauptbestandteilen
worin R ein Kohlenwasserstoffrest, χ die Zahl 2 und η 65 2,5,5-Trimethyl-hexanol
eine Zahl von 1 bis 3000 ist, welches dadurch gekenn- 3,4,5-Trimethyl-hexanol
zeichnet ist, daß man Alkylenglykoläther oder Poly- 3,5,5-Trimethyl-hexanol
alkylenglykoläther, deren Kohlenwasserstoffrest R ein 4,5,5-Trimethyl-hexanol
3 4
neben geringen Mengen anderer Isomeren und Ver- aliphatischer Kohlenwasserstoffreste mit zwei bis vier bindungen mit um ein oder mehrere Kohlenstoffatome Kohlenstoffatomen verbundenen Alkylen- und Polykleinerem Kohlenstoffskelett. alkylenglykolketten bestehenden Verbindungen, deren Wird die Hydrof ormylierung mit den noch bedeutend endständige Wasserstoffatome ganz oder teilweise durch vielfältigeren Tri- und Tetrapropylen- sowie den Tri- 5 Kohlenwasserstoff- oder Acylreste ersetzt sein können, und Tetrabutylen-Isomeren-Gemischen ausgeführt, so Derartige Gemische zeichnen sich durch eine große entsteht eine noch beträchtlich größere Anzahl ver- Vielfalt von Kombinationsmöglichkeiten aus, bei stets schiedener tertiärer und quartärer Alkohole. gewahrter hoher antielektrostatischer Wirksamkeit und Die bereits bei normalen Herstellungsbedingungen ausgezeichneter Verträglichkeit mit diesen Polymeren, auftretende außerordentliche Anzahl verschiedener Ver- io Als besonders günstig erweisen sich die Gemische aus bindungen wird durch die bei der nachfolgenden Be- den beschriebenen tertiären und quartären Alkyl-polyhandlung mit Alkylenoxyd stattfindende Alkoxylierung äthylenglykolen mit tertiären und quartären Alkylarylweiter erhöht, insbesondere auch dadurch, daß es mög- polyäthylenglykolen.
lieh ist, auf die gewählten verzweigten Alkylreste nicht Die antielektrostatischen Zusätze vertragen sich mit
nur ein einheitliches Alkylenoxyd, sondern ein Gemisch 15 anderen, diesen Polymeren häufig beigegebenen Zu-
aus zwei oder den drei genannten Verbindungen ein- sätzen, wie Stabilisatoren, Füllstoffen, Farbstoffen,
wirken zu lassen; schließlich kann man auch gewünsch- Gleitmitteln, Weichmachern, Pigmenten, Extendern,
tenfalls die Alkoxylierung periodisch mit verschiedenen Antioxydantien usw.; die antielektrostatische Wirkung
Alkylenoxyden vornehmen. wird durch derartige Zusätze nicht vermindert, sondern
Während die aus der Alkoxylierung einer einheit- 20 häufig noch erhöht,
liehen Verbindung entstehenden Produkte bereits fast
alle in Konzentrationen von 10% und mehr mit Beispiele
Polyolefinen verträglich sind und nur einzelne bei Konzentrationen um 10% nach Monaten in sehr geringem In den folgenden Beispielen enthalten die Gemische Maße auszuschwitzen beginnen, bleiben Gemische 25 aus tertiären und quartären Nonylpolyäthylenglyohne weiteres in Anteilen von mehr als 10% mit kolen neben geringeren Mengen tertiärer und quar-Polyolefinen verträglich und schwitzen selbst bei jähre- tärer Octyl-, Heptyl-, Hexyl- und Pentylreste folgende langer Lagerung auch nicht spurenweise aus. tertiäre und quartäre Nonylreste:
Ein für alle praktischen Fälle völlig genügender antielektrostatischer Schutz wird bei Gehalten von 2 bis 5 % 30 2,5,5-Trimethyl-hexylerzielt; daher läßt sich durch den Zusatz der Verbin- 3,4,5-Trimethyl-hexyldungen eine sofort wirksame und unbegrenzt anhal- 3,5,5-Trimethyl-hexyltende Wirkung ohne Kleben der Oberfläche erreichen. 4,5,5-Trimethyl-hexyl-Reste
Dies ist besonders überraschend hinsichtlich der
Lehre der britischen Patentschrift 731 728, in welcher 35 Die in den nachstehenden Verbindungen angegebe-
Zusätze von 0,001 bis 0,2 % in der Arylgruppe alkyl- nen Zahlen bezeichnen das mittlere Molekularge-
oder cycloalkylsubstituierter Arylpolyglykoläther zu wicht des vor der Zahl stehenden Teils der Verbindung. Polyäthylen beschrieben sind. Diese Zusätze vermindern zwar die Neigung zur elektrostatischen Aufladung,
können aber nicht in den dafür erforderlichen weit 40 Beispiell
höheren Anteilen zugesetzt werden, ohne daß sie ausschwitzen. Für dieses Ausschwitzen spricht auch die 3 g 4-Äthyl-l-isobutyl-hexyl-polyäthylenglykol-650 hauptsächliche Bestimmung der Zusätze, die Ober- werden in 30 ml Methanol gelöst. Die Lösung wird mit fläche der Polyäthylenartikel zu verbessern und eine 97 g Polyäthylen verrührt und das Lösungsmittel verglattere Extrusion zu ermöglichen. Die Arylpolyglykol- 45 dampft. Aus der zurückbleibenden Mischung werden äther wirken also an der Oberfläche als Schmier- und Preßplatten hergestellt und an diesen die antielektro-Gleitmittel, ohne imstande zu sein, im Inneren des statische Wirksamkeit geprüft. Nach dem Reiben mit Kunststoffes verteilt einen langsam nach außen diffun- einem Wollappen wird auf den Platten kein Staub andierenden Vorrat zu bilden. gezogen, während bei Platten aus reinem Polyäthylen Es war in keiner Weise zu erwarten, daß man allein 50 eine starke Staubanziehung erfolgt. Auch bei 1 jähriger gewissermaßen durch Entfernen der Arylgruppe zu Lagerung ist kein Ausschwitzen zu beobachten,
hochwirksamen und in viel höherer Dosierung an- Erhöht man den Prozentgehalt des 4-Äthyl-l-isobuwendbaren antielektrostatisch machenden Zusätzen für tyl-hexyl-polyäthylenglykols-650 von 3 auf 5 bzw. 10 %» Polyolefine gelangen würde. ist selbst nach ljähriger Lagerung der Platten kein Aus-Alle hier beschriebenen Alkylen- und Polyalkylen- 55 schwitzen festzustellen,
glykoläther können nicht nur in beliebiger Weise miteinander, sondern auch mit anderen antielektrosta- Beispiel 2
tisch wirksamen Verbindungen gemischt werden. Beispielsweise sind sie vollständig mischbar mit einheit- 4 g 4-Äthyl-l-isobutyl-octyl-polyäthylenglykol-435 liehen oder gemischten Äthylen-, Propylen- oder Buty- 60 werden in einem Schnellmischer mit 96 g Polypropylen lenglykolen oder deren Polyglykolen des Polyadditions- homogenisiert. Aus der Mischung werden Preßplatten grades 1 bis 3000, wobei auch verschiedene Alkylen- hergestellt und an diesen die antielektrostatische Wiroxydeinheiten im selben Molekül enthalten sein kön- kung geprüft. Nach dem Reiben mit einem Wollappen nen, ferner mit derenMonoäthern, Diäthern, Mono- wird auf den Platten kein Staub angezogen. Auch bei estern, Diestern oder Ätherestern sowie mit derartigen, 65 I1I2 jähriger Lagerung ist kein Ausschwitzen festzuaus zwei oder mehreren über Carbonsäure-, Hydroxy- stellen.
carbonsäure-, Kohlensäure-, Dicarbonsäure- oder Erhöht man den Prozentgehalt des 4-Äthyl-l-iso-
Kohlenwasserstoffreste, mit Ausnahme gesättigter, butyl-octyl-polyäthylenglykols-435 von 3 auf 5 bzw.
10%, ist selbst nach Ijähriger Lagerung der Platten kein Ausschwitzen festzustellen.
Beispiel 3
3 g eines Gemisches aus tertiärem und quartärem Nonyl-polyäthelynglykol-1465 werden in 30 ml Methanol gelöst. Die Lösung wird mit 97 g Polystyrol verrührt und dann das Lösungsmittel verdampft. Aus der zurückbleibenden Mischung werden Preßplatten hergestellt und an diesen die elektrostatische Wirksamkeit geprüft. Nach dem Reiben mit einem Wollappen wird auf den Platten kein Staub angezogen, während bei Platten aus reinem Polystyrol eine starke Staubanziehung erfolgt. Auch bei Ijähriger Lagerung ist kein Ausschwitzen zu beobachten.
Erhöht man den Prozentsatz des Gemisches aus tertiärem und quartärem Nonyl-polyäthylenglykol-1465 von 3 auf 5, 8 bzw. 10%, ist selbst nach Ijähriger Lagerung der Platten kein Ausschwitzen festzustellen.
Beispiel 4
Eine Mischung aus 2 g 4-Äthyl-l-isobutyl-hexylpolyäthylenglykol-625, 0,5 g Polyäthylenglykol - 530-mono-myristat und 1,5 g Butyl-polyäthylenglykol-400-capronat werden in 30 ml Methanol gelöst. Die Lösung wird mit 96 g Poly-«-butylen verrührt und dann das Lösungsmittel verdampft. Aus der zurückbleibenden Mischung werden Preßplatten hergestellt und an diesen die antielektrostatische Wirksamkeit geprüft. Nach dem Reiben mit einem Wollappen wird auf den Platten kein Staub angezogen, während bei Platten aus reinem Poly-oc-butylen eine starke Staubanziehung erfolgt. Auch bei Ijähriger Lagerung ist kein Ausschwitzen zu beobachten.
Erhöht man den Prozentgehalt des 4-Äthyl-l-isobutyl-hexyl-polyäthylenglykols-625 von 2 auf 5,8 bzw. 10%, so daß der Gesamtgehalt der antielektrostatischen Zusätze auf 7,10 bzw. 12 % anwächst, ist selbst nach Ijähriger Lagerung der Platten kein Ausschwitzen festzustellen.
Beispiel 5
95 g Polybutadien werden mit 5 g 3,5,5-Trimethylhexyl-polypropylenglykol-725 zu einem Fell gewalzt. Nach dem Reiben mit einem Wollappen zieht dieses Polybutadienfell keinen Staub an, während bei Fellen aus reinem Polybutadien eine starke Staubanziehung erfolgt. Auch bei mehrmonatiger Lagerung ist kein Ausschwitzen zu beobachten.
Beispiel 6
5 g 3,5,5-Trimethyl-hexyl-polyäthylenglykol-1465 werden in einer Knetmaschine in 95 g Kautschuk eingearbeitet. Dieser Mischung werden bei 500C auf der Walze 1 g Cyclohexyl-2-benzothiazylsulfenamid, 2 g Schwefel und 5 g Zinkoxyd einverleibt. Nach halbstündiger Vulkanisation in der Presse bei 1340C wird an den Gummiplatten die antielektrostatische Wirksamkeit geprüft. Nach dem Reiben mit einem Wolllappen wird auf den Platten kein Staub angezogen. Auch bei mehrmonatiger Lagerung ist kein Ausschwitzen zu beobachten. Vulkanisate, die zusätzlich 50 g Ruß enthalten, zeigen die gleichen Eigenschaften.
Auf gleiche Art und mit gleicher antielektrostatischer Wirksamkeit lassen sich andere tertiäre und quartäre Alkylpolyalkylenglykole und Cycloalkylpolyalkylenglykole oder deren Mischungen mit anderen Polyalkylenglykolverbindungen einarbeiten, z. B.
4-Äthyl-l-isobutyl-hexyl-polyäthylenglykol-405,
4-Äthyl-l-isobutyl-hexyl-polyäthylenglykoI-1505,
4-Äthyl-l-isobutyl-octyl-polyäthylenglykol-625,
4-Äthyl-l-isobutyl-octyl-polyäthylenglykol-1535, 3,5,5-Trimethyl-hexyl-polyäthylenglykol-365, 3,5,5-Trimethyl-hexyl-polyäthylenglykol-1465, ein Gemisch aus tertiärem und quartärem
Nonylpolyäthylenglykol-365, ein Gemisch aus tertiärem und quartärem
NonylpolyäthylengIykol-585, 2-Äthyl-hexyl-polyäthylenglykol-395, 2-Äthyl-hexyl-polyäthylenglykol-570, 2-Äthyl-hexyl-polyäthylenglykol-835, 2-Äthyl-hexyl-polyäthylenglykol-1230, 2-ÄthyI-hexyI-polypropylenglykoI-700, S^S-Trimethyl-hexyl-polypropylenglykol^lS, S.S.S-Trimethyl-hexyl-polypropylenglykol-^S, ein Gemisch aus tert. und quart. Nonylpoly-
propylengIykol-715,
ein Gemisch aus tert. und quart. NonylpolypropyIenglykol-1295,
2 % 4-Äthyl-l-isobutyl-hexyl-polyäthyIenglykol-405 + 1 % eines Gemisches aus tertiärem und quartärem NonylphenylpoJyäthylenglykol-530, 1,5 % 4-Äthyl-l-isobutyl-hexyl-polyätbyIengIykoü-1505 + 1 % Laurylpolyäthylenglykol-495 + 0,5% Oleylpolyäthylen glykol-1540 + 0,5 % Stearylpolyäthylenglykol-1540,
2,5 % 4-Äthyl-l-isobutyl-octyl-polyäthylengIykol-1535 + 1 % PolyäthylengIykol-3000-mono-palmitat,
6% eines Gemisches aus tertiärem und
quartärem Nonylpolyäthylenglykol-365 + 1% PoIyäthylenglykol-1000-di-stearat, 2 % 2-Äthyl-hexyl-polyäthylengIykol-395 + 1% CetylpolyäthylengIykol-1125-capronat + 0,5% Di-(laurylpolyäthylengly_kol-935)-adipat,
1 % 2-Äthyl-hexyl-polyäthylenglykol-835
+ 1,5% LaurylpoIyäthylenglykol-935-cocosfettsäureester + 0,5 % Polyäthylenglykol-1000-di-oleat,
1,5 % 3,5,5-TrimethyI-hexyl-polyäthyIengIykol-1465 -f 0,5 % PolyäthylengIykoI-3000-monomyristat -f- 2% Di-(laurylpolyäthylen« glykol-935)-sebazat,
2% eines Gemisches aus tert. und quart.
Nonylpolypropylenglykol-715 -f 1,5% 2-Äthyl-hexyl-polypropylenglykol.
An den Platten, die diese Substanzen enthalten, ist auch bei Ijähriger Lagerung kein Ausschwitzen zu beobachten.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zum Antielektrostatischmachen von ausschließlich oder überwiegend aus Kohlenstoff und Wasserstoff bestehenden Polymeren durch Oberflächenbehandlung mit oder durch Einarbeiten
    35
    45
    7 8
    von einem oder mehreren Alkylenglykoläthern oder oder Polyalkylenglykoläther, deren Kohlenwasser-
    Polyalkylenglykoläthern der Formel Stoffrest R ein gesättigter oder ungesättigter ver-
    Tj n (n υ r\\ xs zweigter Alkylrest ist und bei denen χ die Zahl 2, 3
    oder 4 ist und im selben Molekül verschiedene
    worin R ein Kohlenwasserstoffrest, χ die Zahl 2 und 5 Werte besitzen kann, in Mengen von 0,5 bis 10,
    η eine Zahl von 1 bis 3000 ist, dadurch ge- vorzugsweise2bis 5 Gewichtsprozent, bezogen auf
    kennzeichnet, daß man Alkylenglykoläther das Polymere, verwendet.
    909515/1075
DEC25684A 1961-12-07 1961-12-07 Antielektrostatischmachen von Polymeren Pending DE1292408B (de)

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