DE1287057B - Verfahren zur Herstellung von Nitrilgruppen enthaltenden Derivaten gesaettigter aliphatischer Carbonsaeuren - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Nitrilgruppen enthaltenden Derivaten gesaettigter aliphatischer CarbonsaeurenInfo
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Description
1 2
Es ist bekannt (vgl. »Liebigs Analen der Chemie«, fache technische Reaktionsführung, wobei die beim
Bd. 572 [1951], S. 23 bis 82, und H ο u b e η —W e y 1, Arbeiten unter Druck nicht leicht zu beherrschenden
»Methoden der organischen Chemie«, 4. Auflage, Polymerisationsreaktionen weitgehend vermieden wer-Bd.
8 [1952], S. 269), daß die Anlagerung von Cyan- den können.
wasserstoff an Kohlenstoffdoppelbindungen stark von 5 Das Verfahren kann beispielsweise in der in der
der Molekülgruppierung um diese ungesättigte Bin- Zeichnung schematisch gezeigten Apparatur durchdung
beeinflußt wird. Während sich die Anlagerung geführt werden:
von Cyanwasserstoff an nicht substituierte, aktivierte Ein mittels eines Kapillarströmungsmessers 11 do-
elofinische Bindungen verhältnismäßig leicht vollzieht, sierter Stickstoffstrom wird durch eine Fritte in einen
wird die Aufnahme von Cyanwasserstoff erschwert, io Sättiger 12 eingeführt, dessen Temperatur durch einen
wenn die Wasserstoffatome der Doppelbindung durch Thermostaten regelbar ist und in dem sich flüssiger
aliphatische, acyclische und aromatische, sowie Al- Cyanwasserstoff/befindet. Beim Durchströmen des
karyl- oder Aralkylreste ersetzt sind. Unter aktivierten Stickstoffes durch den Sättiger wird eine der Sätti-Doppelbindungen
werden solche verstanden, die in gungstemperatur entsprechende Menge Cyanwasser-Konjugation
zur Doppelbindung Carboxyl-, Carbox- 15 stoff mitgeführt und über das Sicherheitsventil 13
alkyl-, Nitril-, Carbonyl-, Nitro- oder Sulfogruppen durch eine Fritte am unteren Ende des Reaktionsenthalten.
. rohres 14 in das vorgelegte Gemisch der ungesättigten Es sind Verfahren bekannt (deutsche Auslegeschrift Verbindung mit dem Katalysator und dem dipolaren
1 068 688; deutsche Patentschrift 808 833; Ho u- aprotonischen Stoff eingeleitet. Die Beheizung 15 des
ben—We yl, a.a.O., S. 271), nach welchen die 20 Reaktionsrohres wird mit Hilfe eines in die Lösung
Anlagerung von Cyanwasserstoff an derartige substi- eintauchenden Kontaktthermometers 16 geregelt. Der
tuierte olefinische Verbindungen in Gegenwart eines nicht umgesetzte Cyanwasserstoff verläßt den Reaktor
Katalysators unter erhöhtem Druck vorgenommen und wird in einem Natronlaugewäscher 17 absorbiert,
wird. Damit ist jedoch eine technisch aufwendige Reak- Das Verfahren läßt sich mit ebensoguten Ausbeuten
tionsführung verbunden. 25 auch mit flüssigen Reaktionsteilnehmern in einem
Es wurde nun gefunden, daß man Nitrilgruppen Rührkessel ausführen,
enthaltende Derivate gesättigter aliphatischer Carbon- . .
enthaltende Derivate gesättigter aliphatischer Carbon- . .
säuren durch Anlagerung von Cyanwasserstoff an die Beispiel!
entsprechenden Derivate olefinisch ungesättigter Car- In dem Reaktionsrohr der beschriebenen Apparatur
bonsäuren, deren Kohlenstoffdoppelbindungen akti- 30 wurden 99 g (1 Mol) 3-Methylpyrrolidon-(2), 1 g Kaviert
sind, in Gegenwart einer Cyanionen bildenden liumcyanid und 100 g (1 Mol) Methacrylsäuremethyl-Verbindung
mit guten Ausbeuten herstellen kann, ester vorgelegt und bei 1000C innerhalb von 4x/4 Stunwenn
man bei Normaldruck in Gegenwart eines oder den mit einem Stickstoffstrom von 100 ml je Minute
mehrerer »dipolarer aprotonischer Stoffe« arbeitet Strömungsgeschwindigkeit insgesamt 27 g (1 Mol)
(vgl. zum Beispiel »Quarterly Reviews« [Chemical 35 Cyanwasserstoff eingeleitet.
Society London, 1962], Bd. 16, S. 163). Bei einem quantitativen Umsatz wurden 122,2 g
Society London, 1962], Bd. 16, S. 163). Bei einem quantitativen Umsatz wurden 122,2 g
Vorzugsweise verwendet man als solche Stoffe Säure- /J-Cyanisobuttersäuremethylester (Kp.u = 93° C) eramide,
wie Dimethylformamid und Dimethylacetamid, halten. Dies entsprach einer Ausbeute von 96,2% der
Lactame, wie Pyrrolidon-(2), ein substituiertes Pyrro- Theorie.
lidon-(2), Lactone wie Butyrolacton und bzw. oder 40 Beispiel2
Dimethylsulfoxid, Tetramethylharnstoff und Hexamethylphosphortriamid.
In einem 1-1-Dreihalskolben, versehen mit Rühr-
Die zugesetzten Stoffe werden in einem Mol- werk, Rückflußkühler, Innenthermometer und geverhältnis
von mindestens 0,3:1 zum ungesättigten kühltem Tropftrichter, wurden 200 g 3-Methylpyrro-Reaktionsteilnehmer
verwendet. Eine Begrenzung der 45 lidon-(2) und 4 g Kaliumcyanid vorgelegt und auf
zugesetzten Menge ist praktisch nicht erforderlich; 1000C erwärmt. Danach wurde ein Gemisch aus
man wird aber zweckmäßigerweise ein Molverhältnis 400,5 g (4 Mol) Methacrylsäuremethylester und 108,1 g
von 3 :1 nicht überschreiten. (4 Mol) flüssigem Cyanwasserstoff aus dem mit Kühl-
Die Reaktionstemperatur kann zwischen 20 und sole (—5° C) gekühlten Tropftrichter in der Weise
2000C liegen. Die Reaktion wird aber vorzugsweise 5° langsam zugesetzt, daß die Reaktionstemperatur auf
zwischen 40 und 1300C bei Normaldruck durch- Grund der exothermen Reaktion nicht über 120° C
geführt. Selbstverständlich kann sie in Gegenwart hinausging. Nach einer Zutropfdauer von 1,5 Stunden
»dipolarer aprotonischer Stoffe« auch bei etwas er- wurde das Gemisch weitere 5,5 Stunden auf 1200C
höhtem Druck ausgeführt werden, der Vorteil liegt erhitzt.
jedoch gerade in der nur in diesem Fall gegebenen 55 Bei einem Methacrylsäureesterumsatz von 86,7 %
Möglichkeit, bei druckloser Ausführung technisch wurden 392,8 g /3-Cyanisobuttersäuremethylester erbrauchbare
Ausbeuten zu gewinnen. halten. Dies entsprach einer Ausbeute von 89,1%,
Als Katalysator kommen alle Cyanionen liefernden bezogen auf umgesetztes Methylmethacrylat.
Stoffe, vorzugsweise Alkalicyanide, insbesondere Ka- . .
Stoffe, vorzugsweise Alkalicyanide, insbesondere Ka- . .
liumcyanid, in einer Menge von 0,1 bis 10, Vorzugs- 60 Beispiel d
weise 0,5 bis 5 Gewichtsprozent, bezogen auf den In dem Reaktor der im Beispiel 1 verwendeten
ungesättigten Reaktionsteilnehmer, in Frage. Apparatur wurden 33 ml Dimethylsulfoxid, 1 g Ka-
Der Cyanwasserstoff kann in flü?siger oder gas- liumcyanid und 100,1 g (1 Mol) Methacrylsäureförmiger
Form eingesetzt werden. Zweckmäßig wird methylester auf 1000C erhitzt. Im Verlauf von 5 Stundas
Verfahren in einer Kolonne ausgeführt und die 65 den wurden mit Hilfe eines Stickstoffstromes (100 ml/
Blausäure als Dampf im Gemisch mit einem Inertgas Min.) 32,5 g (1,2 Mol) gasförmiger Cyanwasserstoff
eingesetzt. eingeführt.
Vorteilhaft bei diesem neuen Verfahren ist die ein- Es wurden 94,3 % des Methacrylsäuremethylesters
umgesetzt und 119,8 g /J-Cyanisobuttersäuremethylester
erhalten. Dies entsprach einer Ausbeute von etwa 99%, bezogen auf umgesetzten Methacrylsäuremethylester.
In der im Beispiel 2 verwendeten Rührkolbenapparatur wurden 50 ml Dimethylformamid und 1 g Kaliumcyanid
auf 1300C erhitzt und je 0,5MoI Methacrylsäuremethylester
(50 g) und flüssiger Cyanwasserstoff (ql3,5 g) gemeinsam tropfenweise zugefügt.
Nach einer Reaktionszeit von 4 Stunden waren 89,0 °/o des Methacrylsäuremethylesters umgesetzt. Es
wurden 47,9 g /J-Cyanisobuttersäuremethylester erhalten.
Dies entsprach einer Ausbeute von 84,8 °/0, bezogen auf umgesetzten Methacrylsäuremethylester.
In der im Beispiel 2 verwendeten Rührkolbenapparatur wurden 50 ml Dimethylacetamid und 1 g Kaliumcyanid
auf 1000C erhitzt und je 0,5MoI Methacrylsäuremethylester
(50 g) und flüssiger Cyanwasserstoff (13,5 g) gemeinsam tropfenweise zugefügt.
Nach einer Reaktionszeit von 6 Stunden waren 92,4 °/0 des Methacrylsäuremethylesters umgesetzt. Es
wurden 55,2 g /3-Cyanisobuttersäuremethylester erhalten.
Dies entsprach einer Ausbeute von 94,1 °/„, bezogen auf umgesetzten Methacrylsäuremethylester.
Nach östündiger Reaktionszeit war ein quantitativer
Umsatz erreicht, und es wurden 45,9 g Monomethylbernsteinsäuredinitril,
NC — CH2 — CH(CH3) — CN,
(Kp.5 = 1090C) erhalten, was einer Ausbeute von
97,7 °/o entsprach.
In der Rührkolbenapparatur wurden 50 ml Dimethylsulfoxid
und 1 g Kaliumcyanid vorgelegt und
ίο bei Raumtemperatur ein Gemisch aus 43 g (0,5 Mol)
Acrylsäuremethylester und 13,5 g (0,5 Mol) Cyanwasserstoff zugetropft. Die Temperatur wurde 4 Stunden
durch Kühlung mit Wasser unter 30° C gehalten. Bei einem Umsatz von 94,3 °/0 wurden 49,6 g/?-Cyanpropionsäuremethylester
(Kp.18 = 106 bis 107°C) erhalten.
Dies entsprach einer Ausbeute von 93,1%, bezogen auf umgesetzten Acrylsäuremethylester.
Beispiel 10
ao
ao
In der Rührkolbenapparatur wurden 50 ml Dimethylsulfoxid und 2 g Kaliumcyanid vorgelegt und
ein Gemisch aus 88 g (0,5 Mol) Zimtsäureäthylester und 13,5 g (0,5 Mol) Cyanwasserstoff bei einer Temperatur
von 100° C innerhalb einer Stunde tropfenweise zugesetzt. Die Temperatur wurde danach
Stunden auf 120° C gehalten.
Bei einem Umsatz von 77,2 °/0 wurden 76,6 g ß-Phenyl-j8-cyanpropionsäureäthylester
(Kp.6,s = 155 bis 157° C) erhalten. Dies entsprach einer Ausbeute von
97,6 %, bezogen auf umgesetzten Zimtsäureäthylester.
In der Rührkolbenapparatur wurden 50 g Caproactam und 1 g Kaliumcyanid auf 100° C erhitzt und
1e 0,5 Mol Methacrylsäuremethylester (50 g) und flüssiger Cyanwasserstoff (13,5 g) gemeinsam zugetropft.
Nach einer Reaktionszeit von 4 Stunden waren 97,8 °/0 des Methacrylsäuremethylesters umgesetzt. Es
wurden 58,5 g ß-Cyanisobuttersäuremethylester erhalten.
Dies entsprach einer Ausbeute von 94,2 °/0, bezogen auf umgesetzten Methacrylsäuremethylester.
In der Rührkolbenapparatur wurden 25 ml Dimethylsulfoxid und 1 g Kaliumcyanid auf 100° C erhitzt.
In die erhaltene Lösung wurde ein Gemisch aus 57 g (0,5 Mol) Crotonsäureäthylester und 13,5 g
(0,5 Mol) Cyanwasserstoff eingetropft.
Nach einer Reaktionszeit von 6 Stunden wurden bei einem Umsatz von 97 % 63,7 g /3-Cyanbuttersäureäthylester
(Kp.19 = HO0C) erhalten. Dies entsprach
einer Ausbeute von 93,1 %, bezogen auf umgesetzten Crotonsäureester.
In der Rührkolbenapparatur wurden 50 ml Dimethylsulfoxid und 1 g Kaliumcyanid vorgelegt und
ein Gemisch aus 33,5 g (0,5 Mol) Methacrylsäurenitril und 13,5 g (0,5 Mol) Cyanwasserstoff bei einer Temperatur
von 1000C tropfenweise zugesetzt.
Claims (5)
1. Verfahren zur Herstellung von Nitrilgruppen enthaltenden Derivaten gesättigter aliphatischer
Carbonsäuren durch Anlagerung von Cyanwasserstoff an die entsprechenden Derivate olefinisch
ungesättigter Carbonsäuren, deren Kohlenstoffdoppelbindungen aktiviert sind, in Gegenwart
einer Cyanionen bildenden Verbindung, d adurch gekennzeichnet, daß man bei
Normaldruck in Gegenwart eines oder mehrerer »dipolarer aprotonischer Stoffe« arbeitet.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als solche Stoffe Säureamide,
Lactone, Lactame und bzw. oder Dimethylsulfoxid verwendet.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man den »dipolaren aprotonischen
Stoff« in einem Molverhältnis von mindestens 0,3 :1 zum ungesättigten Reaktionsteilnehmer
verwendet.
4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Reaktion bei einer
Temperatur zwischen 20 und 200° C, vorzugsweise zwischen 40 und 1300C, durchführt.
5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man als Katalysator Kaliumcyanid
in einer Menge von 0,1 bis 10, vorzugsweise 0,5 bis 5 Gewichtsprozent, bezogen auf den ungesättigten
Reaktionsteilnehmer, verwendet.
Hierzu 1 Blatt Zeichnungen
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1968
- 1968-11-26 US US778938A patent/US3644467A/en not_active Expired - Lifetime
- 1968-11-26 US US778939A patent/US3644468A/en not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
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|---|
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB1144612A (en) | 1969-03-05 |
| FR1515288A (fr) | 1968-03-01 |
| US3644468A (en) | 1972-02-22 |
| US3644467A (en) | 1972-02-22 |
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