DE1247325B - Verfahren zur Farbverbesserung und zum Stabilisieren von Polyphenylaethern gegen Oxydation und Korrosion - Google Patents
Verfahren zur Farbverbesserung und zum Stabilisieren von Polyphenylaethern gegen Oxydation und KorrosionInfo
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
C07c
ClOm
Deutsche Kl.: 12 q-14/04
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
M60138IVb/12q
2. März 1964
17. August 1967
2. März 1964
17. August 1967
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Farbverbesserung und zum Stabilisieren von Polyphenyläthem
gegen Oxydation und Korrosion, besonders gegenüber Metallen.
Es ist bekannt, Polyphenyläther als Schmiermittel für Strahltriebwerke, als hydraulische Flüssigkeit, als
Kühlmittel elektronischer Ausrüstungen und als Kühlmittel für Atomreaktoren zu verwenden. Polyphenyläther
besitzen einen guten Viskositätsindex, gute Schmiereigenschaften, Widerstandsfähigkeit gegenüber
Schaumbildung und eine gute Lagerstabilität, sogar dort, wo Temperaturen im Bereich von bis zu 371° C
und höher vorhanden sind. Die Polyphenyläther haben daher neuerdings zunehmende Bedeutung als Schmiermittel
für Düsenmotoren gefunden. Jedoch nehmen in dem Ausmaß, in dem sich Geschwindigkeit und
Arbeitshöhe der ein Düsenaggregat enthaltenden Träger vergrößern, die Schmiermittelprobleme ebenso
zu, weil die erhöhten Arbeitstemperaturen und höheren Lagerdrücke von dem vergrößerten Schub herrühren,
der erforderlich ist, um höhere Geschwindigkeiten und Höhen zu erreichen. In dem Ausmaß, wie die
auftretenden Nutzungsbedingungen zunehmend schwerer werden, wird natürlich die Nutzungsdauer der
Polyphenyläther verkürzt.
Die Nutzungsdauer irgendeines Schmiermittels kann auf der Grundlage vieler Kriterien beurteilt werden,
wie dem Ausmaß der Viskositätszunahme, dem Korrosionsausmaß gegenüber Metalloberflächen, die mit
dem Schmiermittel in Berührung stehen, und dem Ausmaß der Maschinenablagerungen. Dem Fachmann
sind verschiedene Möglichkeiten bekannt, Schmiermittel zu verbessern und die Wirkungen, welche die
Nutzungsdauer eines Schmiermittels verkürzen, zu verzögern oder zu verhindern. So können beispielsweise
kleine Mengen anderer Verbindungen den Schmiermitteln zugegeben werden zum Beeinflussen
einer oder mehrerer der Eigenschaften des Grundschmiermittels.
So ist es ganz allgemein üblich, zur Verbesserung der Oxydationsfestigkeit den jeweiligen Schmiermitteln
Antioxydationsmittel zuzusetzen. Weiter werden zur Verminderung der Korrosionswirkung üblicherweise
Korrosionsschutzmittel und der Ablagerung entgegenwirkende Mittel, wie beispielsweise Dispergiermittel,
zugesetzt.
Dieser Weg wurde auch auf dem Gebiet der Polyphenyläther
beschriften. Man versuchte durch Zugabe von anderen Verbindungen, die Eigenschaften der
Polyphenyläther zu verbessern. So hat man zur Erhöhung der Oxydationsstabilität beispielsweise Salze
von Metallen der II. Gruppe des Periodensystems mit Verfahren zur Farbverbesserung und zum
Stabilisieren von Polyphenyläthem gegen
Oxydation und Korrosion
Stabilisieren von Polyphenyläthem gegen
Oxydation und Korrosion
Anmelder:
Monsanto €heffljeai-Company,
St. Louis, Mo. (V. St. A.)
Vertreter:
Dr. W. J. Berg und Dipl.-Ing. O. F. Stapf,
Patentanwälte, München 2, Hilblestr. 20
Patentanwälte, München 2, Hilblestr. 20
Als Erfinder benannt:
William Curl Hammann,
Crece Coeur, Mo. (V. St. A.)
William Curl Hammann,
Crece Coeur, Mo. (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 11. März 1963 (264 020)
Phenolen zugesetzt. Wenn es auch gelingt, hierbei die Oxydationsstabilität zu verbessern, so tritt jedoch die
bei den bekannten Verfahren typische Erscheinung auf, nämlich die nachteilige Beeinflussung anderer
Eigenschaften des Schmiermittels. So wird beispielsweise bei der Zugabe von Zink-m-phenoxybenzoat
bzw. von Calcium-m-phenoxybenzoat zu Polyäthern das Korrosionsverhalten der Polyphenyläther in nachteiliger
Weise beeinflußt, wie aus nachfolgender Tabelle erkennbar ist.
Zusatz zu Polyphenyläthem | Konzentration in Milli- äquivalenten je 100 g Flüssigkeit |
Kupfer korrosion mg/cm2 |
Keiner | 0 1,0 1,0 |
-1,20 -1,28 -1,50 |
Zink-m-phenoxybenzoat Calcium-m-phenoxybenzoat.. |
Böi den vorgenannten Versuchen handelt es sich um
einen Oxydations-Korrosionstest, bei dem durch einen flüssigen 5-Ring-Polyphenyläther bei einer Temperatur
von 343 0C in Gegenwart eines darin eingetauchten Kupferprüf Stücks eine Luftmenge von 101 je Stunde
durchgeleitet wurde. Wie sich besonders aus dem Versuch unter Verwendung von Calcium-m-phenoxy-
709 637/657
benzoat ergibt, kann hierbei eine erhebliche nachteilige Beeinflussung des Körrosionsverhältnisses stattfinden.
Es wurde nun gefunden, daß man Polyphenyläther der allgemeinen Formel
Γ X'
Ί !,
in der χ eine ganze Zahl von 1 bis 6 ist, f arbverbessern
und gegen Oxydation und Korrosion stabilisieren kann, wenn man die genannten Polyphenyläther, gegebenenfalls
in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels, bei Temperaturen von etwa 20 bis 225° C, besonders
von etwa 60 bis etwa 150° C, mit wenigstens etwa 0,1 %
Aluminiumoxyd behandelt, dessen Teilchengröße von etwa 0,04 bis 13 mm entspricht. Nach dem Verfahren
der Erfindung wird die Oxydationsstabilität und damit die Nutzungsdauer der Polyphenyläther, sogar unter
den Bedingungen, denen sie beispielsweise bei der Verwendung als Schmiermittel in Düsenaggregaten und
anderen Vorrichtungen, die Temperaturen von 371° C und höher unterworfen sind, wesentlich erhöht.
Folgende Polyphenyläther können z. B. behandelt werden: m-Diphenoxybenzol, o-Diphenoxybenzol,
ρ - Diphenoxybenzol, Bis - (m - phenoxyphenyl) - äther, Bis-(o-phenoxyphenyl)-äther, Bis-(p-phenoxyphenyl)-äther,
m - Phenoxyphenyl - ρ - phenoxyphenyl - äther, m - Phenoxyphenyl - ο - phenoxyphenyl - äther, ο - Phenoxyphenyl-o-phenoxyphenyl-äther,
isomere Gemische aus Bis-(phenoxyphenyl)-äther, m-Bis-(m-phenoxyphenoxy)
-benzol, ο -Bis- (ο -phenoxyphenoxy) -benzol, ρ - Bis - (ρ -phenoxyphenoxy) -^benzol, m- Bis - (p -phenoxyphenoxy)
- benzol, ο - Bis - (in - phenoxyphenoxy)-benzol, m - Bis ~(o- phenoxyphenoxy) -benzol, p-Bis-(o-phenoxyphenoxy)-benzol,
isomere Gemische aus Bis - (phenoxyphenoxy) - benzol, ρ - Bis - (m - Phenoxyphenoxy)-benzol,
Bis-[m-(m-phenoxyphenoxy)-phenyl] - äther, Bis - [p - (m - phenoxyphenoxy) - phenyl]-äther,
Bis - [p - (m - phenoxyphenoxy) - phenyl] - äther, m - Bis - [m - (m - phenoxyphenoxy) - phenoxy] - benzol,
m - Bis - [m - (p - phenoxyphenoxy) - phenoxy] - benzol, Bis - [p - (p - (p - phenoxyphenoxy) - phenoxy) - phenyl]-äther.
. Es können auch Gemische der Polyphenyläther nach dem Verfahren der Erfindung stabilisiert werden. Beispielsweise
sind die Polyphenyläther, in welchen die nicht endständigen Phenylenringe, d. h. die Ringe, die
in den Klammern der obigen allgemeinen Formel eingeschlossen sind, durch Sauerstoffatome in den m-
und p-Stellungen verbunden sind, besonders als Schmiermittel geeignet, da diese Gemische ausreichend
niedrige Erstarrungs- bzw. Verfestigungspunkte aufweisen.
Ein Beispiel eines bevorzugten Polyphenyläthergemisches ist das Gemisch aus 5-Ring-Polyphenyläthern,
in welchen die nicht endständigen Phenylenringe durch Sauerstoffatome in der m- und
p-Stellung verbunden sind und welches z. B. aus ungefähr 65% Gewichtsprozent m-Bis-(m-phenoxy-phenoxy)-benzol,
30 Gewichtsprozent m-[(m-phenoxyphenoxy)-(p-phenoxyphenoxy)]-benzol und 5% m-Bis-(p-phenoxyphenoxy)-benzol
besteht.
Unter der Bezeichnung »Aluminiumoxyd« wird aktiviertes Aluminiumoxyd mit einer Teilchengröße von
ungefähr 0,04 bis ungefähr 13 mm, welches durch thermisches Behändem von hydratisiertem Aluminiumoxyd
hergestellt worden ist, verstanden.
Bei der Verwendung von aktiviertem Aluminiumoxyd konnte eine Verbesserung der Oxydationsstabilität und bzw. oder der Verringerung der Korrosion
der durch Inberührungbringen solcher Äther mit aktiviertem Aluminiumoxyd erhaltenen Polyphenyläther
als Folge der Absorption der Verunreinigungen durch Aluminiumoxyd erwartet werden.
Es wurde jedoch unerwartet gefunden, daß bei dem Verfahren der Erfindung die Verbesserung der erhaltenen
oxydativen Stabilität nicht den erwähnten Absorptionsverhältnissen entspricht. So wurde gefunden,
daß die Verbesserung indirekt proportional zur Teilchengröße und im wesentlichen unbeeinflußt von
der Aluminiumoxydkonzentration und der Zeit ist, in welcher die Berührung zwischen dem Polyphenyläther
und dem Aluminiumoxyd beibehalten wird. Es wurde weiterhin gefunden, daß bei dem groben Aluminiumoxyd
die erhaltenen Verbesserungen ebenso indirekt proportional zur Temperatur sind. Ein Beweis
dafür, daß die erhaltenen Verbesserungen nicht allein der Absorption zuzuschreiben sind, ist die Tatsache,
daß andere Absorptionsmittel, wie Kieselsäuregel oder Attapulgit, nur geringe oder keine Verbesserung der
Oxydationsstabilität bewirken.
Die Behandlung sollte mindestens 15 bis 30 Minuten betragen. Im allgemeinen sind Zeiten in der Größenordnung
von 1 bis 3 Stunden unter den meisten Bedingungen ausreichend.
Bei der Durchführung des Verfahrens der Erfindung kann das Inberührungbringen des Polyphenyläthers mit aktiviertem Aluminiumoxyd beispielsweise durch Rühren eines Gemisches aus Polyphenyläther allein oder in einem organischen Lösungsmittel und Aluminiumoxyd oder durch Durchleiten eines PoIyphenyläthers durch eine mit Aluminiumoxyd beschickte Kolonne erfolgen. Gegebenenfalls, wenn beispielsweise die Polyphenyläther bei den für die Behandlung gewünschten Temperaturen fest sind, können die Äther entweder geschmolzen oder in einem Kohlenwasserstoff, wie Benzol, Toluol oder Xylol, für die Behandlung mit Aluminiumoxyd gelöst werden.
Die Beispiele erläutern das Verfahren der Erfindung.
Bei der Durchführung des Verfahrens der Erfindung kann das Inberührungbringen des Polyphenyläthers mit aktiviertem Aluminiumoxyd beispielsweise durch Rühren eines Gemisches aus Polyphenyläther allein oder in einem organischen Lösungsmittel und Aluminiumoxyd oder durch Durchleiten eines PoIyphenyläthers durch eine mit Aluminiumoxyd beschickte Kolonne erfolgen. Gegebenenfalls, wenn beispielsweise die Polyphenyläther bei den für die Behandlung gewünschten Temperaturen fest sind, können die Äther entweder geschmolzen oder in einem Kohlenwasserstoff, wie Benzol, Toluol oder Xylol, für die Behandlung mit Aluminiumoxyd gelöst werden.
Die Beispiele erläutern das Verfahren der Erfindung.
In einen 1000 ml fassenden Kolben wurden 500 g
eines Gemisches eines 5-Ring-Polyphenyläthers, der ungefähr 65 Gewichtsprozent m-Bis-(m-phenoxyphenoxy)-benzol,
30 Gewichtsprozent m-[(m-phenoxyphenoxy)'(p-phenoxyphenoxy)]-benzol
und 5% m-Bis-(p-phenoxyphenoxy)-benzol und 2,5 Gewichtsprozent aktiviertes Aluminiumoxyd (Teilchengröße 0,6 bis
1,2 mm) eingebracht. Das erhaltene Gemisch wurde mehrere Stunden gerührt, währenddessen das Äthergemisch
auf ungefähr 150° C gehalten wurde. Danach wurde das behandelte Polyphenyläthergemisch filtriert,
um das Aluminiumoxyd zu entfernen.
Eines der wichtigsten Verfahren, welches für die Bewertung der oxydativen Stabilität eines Schmiermittels
verwendet wird, ist ein Verfahren, das in der MIL-L-9326 A angegeben ist, das auf der Federal Test
Specification 791, Verfahren 5308,2, beruht, nach welchem das zu untersuchende Schmiermittel auf eine
bestimmte Temperatur in Gegenwart bestimmter Metalle und Sauerstoff erhitzt wird und die Viskositätszunähme
des Schmiermittels bestimmt wird. Um die Wirksamkeit des Verfahrens der Erfindung hinsichtlich
der Verbesserung der oxydativen Stabilität und der verringerten Korrosion der Polyphenyläther fest-
zustellen, wurden eine Probe des Polyphenyläthers, die nach dem Verfahren des Beispiels 1 behandelt
wurde, und eine nicht behandelte Probe nach dem Verfahren MIL-L-9326A getestet, mit der Ausnahme,
daß die Schmiermitteltemperatur auf 316° C statt 2600C gehalten wurde. Die verwendeten Metallproben
waren, wie in dem bezeichneten Verfahren im einzelnen dargelegt, Stahl, Kupfer, Silber, Titan,
Magnesiumlegierung und Aluminiumlegierung. Es werden jedoch nur die Ergebnisse von Magnesiumlegierung,
Kupfer und Silber angegeben, weil die untersuchten Polyphenyläther im wesentlichen keine
Wirkung auf Stahl, Titan und Aluminiumlegierung hatten. Die unter Verwendung des vorstehend beschriebenen
Verfahrens erhaltenen Ergebnisse sind in der Tabelle I zusammengestellt. Die Viskositätsmessungen wurden nach dem ASTM-Verfahren
D-445-53T unter Verwendung eines Cannon-Fenskemodifizierten
Ostwald-Viskositätsmessers vorgenommen. Der Prozentsatz der Viskositätszunahme wurde
durch Messen der Viskosität* der Proben vor und nach dem Versuch bestimmt, wobei die Differenz durch die
ursprüngliche Viskosität geteilt und der Quotient mit 100 multipliziert wurde. Die Korrosion gegenüber
Metallen wurde durch Wiegen von Metallproben bekannter Größe vor und nach dem Versuch bestimmt.
TabeUe I
Wirkung der Behandlung
Wirkung der Behandlung
Unbehandelte
Probe
Probe
Behandelte
Probe
Probe
Viskositätszunahme
37,8° C I 990C
92
28
28
35
11
11
Angreifen des Metalls (mg/cm)
Mg
0,67
0,10
0,10
Cu
Ag
-0,04
0,17
0,17
0,73 0,35
30
35
Es wurde gefunden, daß körniges Aluminiumoxyd eine größere Verbesserung der Eigenschaften der Polyphenyläther
erbringt als feines Aluminiumoxyd. Durch eine statistische Analyse der verschiedenen Versuche
wurden die relativen Verbesserungen, die durch das Inberührungbringen der Polyphenyläther mit den verschiedenen
Größen des Aluminiumoxyds nach dem Verfahren der Erfindung zu erwarten sind, bestimmt.
Diese relativen Verbesserungen können der Tabelle II entnommen werden, wobei die Prozentsätze der Viskositätszunahmen
(bestimmt durch Modifizieren des Verfahrens in MIL-L-9326A) festgehalten sind, welche
durch Behandeln eines Polyphenyläthers mit verschiedenen Größen Aluminiumoxyd bei 120° C bei
derselben Zeitdauer und der gleichen Aluminiumoxydkonzentration erhalten wurden.
TabeUe II
Wirkung der Aluminiumoxydgröße auf die oxydative Stabilität
Größe
0,6 bis 1,4 mm..
0,32 bis 0,6 mm..
0,15 bis 0,32 mm.
0,04 bis 0,15 mm.
0,32 bis 0,6 mm..
0,15 bis 0,32 mm.
0,04 bis 0,15 mm.
60
Viskositätszunahme
37,8°C
99°C
24
34
41
41
34
41
41
13,5
15,7
16,0
15,7
16,0
Die Vergrößerung der Oxydationsstabilität der nach dem Verfahren der Erfindung behandelten Polyphenyläther
durch Verwenden des groben Aluminiumoxyds bei höheren Temperaturen wird durch die in
der Tabelle III zusammengefaßten Ergebnisse bestätigt, wobei die Zahlen die gemessenen Viskositätszunahmen des im Beispiel 1 verwendeten Polyphenyläthergemisches
bei verschiedenen Temperaturen unter Verwenden von Aluminiumoxyd mit einer Teilchengröße
von 0,6 bis 1,4 mm und mit einer Konzentration von 10 Gewichtsprozent bedeuten.
Wirkung der Temperatur bei der Behandlung mit grobkörnigem Aluminiumoxyd
Temperatur | Viskositätszunahme | 37,80C | 99° C |
der | % | 38 | 13 |
Behandlung | bei | 31 | 11 |
0C | 24 | 10 | |
60 . | 22 | 9 | |
90 | 21 | 8 | |
120 | |||
150 | |||
180 | |||
Die Anwendung des Verfahrens der Erfindung, worm ein Polyphenyläther durch eine mit Aluminiumoxyd
beschickte Kolonne geleitet wird, wird in dem nachfolgenden Beispiel gezeigt.
Eine 101,6-mm χ 451 mm-Glaskolonne, welche vom
Boden her eine 6,3 mm starke Schicht Filterhilfsmittel und eine 254 mm starke Schicht aktiviertes Aluminiumoxyd
enthielt, wurde mit einem Aufnahmegefäß, welches für unteratmosphärischen Druck eingerichtet
war, verbunden. Es wurde m-Bis-(m-phenoxyphenoxy)-benzol mit ungefähr 50 bis 6O0C und
mit einem trüben, gelben Aussehen durch die Kolonne geleitet, während in dem Aufnahmegefäß ein Vakuum
beibehalten wurde. Nach dieser Behandlung war das Bis-(m-phenoxyphenoxy)-benzol klar und meist farblos.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Farbverbesserung und zum Stabilisieren von Polyphenyläthern gegen Oxydation und Korrosion, dadurch gekennzeichnet, daß man Polyphenyläther der allgemeinen Formelμ-μο-O-in der χ eine ganze Zahl von 1 bis 6 ist, gegebenenfalls in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels bei Temperaturen von etwa 20 bis 225° C, besonders von etwa 60 bis etwa 150°C, mit wenigstens etwa 0,1 % Aluminiumoxyd behandelt, dessen Teilchengröße von etwa 0,04 bis etwa 13 mm entspricht.In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Auslegeschrift Nr. 1128 068;
belgische Patentschrift Nr. 621 825.709 637/657 8.67 © Bundesdruckerei Berlin
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US26402063A | 1963-03-11 | 1963-03-11 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1247325B true DE1247325B (de) | 1967-08-17 |
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ID=23004219
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEM60138A Pending DE1247325B (de) | 1963-03-11 | 1964-03-02 | Verfahren zur Farbverbesserung und zum Stabilisieren von Polyphenylaethern gegen Oxydation und Korrosion |
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Citations (2)
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BE621825A (de) * | 1961-08-28 | |||
DE1128068B (de) * | 1957-12-09 | 1962-04-19 | Bataafsche Petroleum | Synthetisches Schmieroel auf der Basis von Polyphenylaethern |
-
1964
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GB1065831A (en) | 1967-04-19 |
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NL6402494A (de) | 1964-09-14 |
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