DE1244195B - Process for the preparation of quaternary 3, 4, 5-trimethoxybenzoic acid-alkylammonium ester salts - Google Patents

Process for the preparation of quaternary 3, 4, 5-trimethoxybenzoic acid-alkylammonium ester salts

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DE1244195B
DE1244195B DEH45249A DEH0045249A DE1244195B DE 1244195 B DE1244195 B DE 1244195B DE H45249 A DEH45249 A DE H45249A DE H0045249 A DEH0045249 A DE H0045249A DE 1244195 B DE1244195 B DE 1244195B
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Germany
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och
ethyl
trimethoxybenzoic acid
ester
quaternary
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John Dungcan Mccoll
Gerassimos Frangatos
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    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms

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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLANDFEDERAL REPUBLIC OF GERMANY

DEUTSCHESGERMAN

PATENTAMTPATENT OFFICE

AUSLEGESCHRIFTEDITORIAL

Int. CL: C 07 c 93 10 Int. CL: C 07 c 93 10

C07d """ /C07d "" "/

Deutsche Kl.: 12 q-32/01 German class: 12 q- 32/01

Nummer: 1 244 195Number: 1 244 195

Aktenzeichen: H 45249 IV b/12 qFile number: H 45249 IV b / 12 q

Anmeldetag: 23. März 1962Filing date: March 23, 1962

Auslegetag: 13. Juli 1967Opened on: July 13, 1967

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von quartären 3,4,5-Trimethoxybenzoesäurealkylammoniumester-salzen der allgemeinen FormelThe invention relates to a process for the preparation of alkyl 3,4,5-trimethoxybenzoic acid quaternary ammonium ester salts the general formula

RiRi

R2-N- (CH2)„OOC
C2H5R 2 -N- (CH 2 ) "OOC
C2H5

OCH3 OCH 3

OCH3 OCH 3

OCH3 OCH 3

χθ χ θ

In dieser Formel bedeuten Ri und R2 je einen Äthyl-, Propyl- oder Butylrest oder zusammen mit dem Stickstoff einen Pyrrolidin-, Piperidin- oder Morpholinrest, η 2 oder 3 und X Chlor, Brom, Jod oder Tosyl.In this formula, Ri and R2 are each an ethyl, propyl or butyl radical or, together with the nitrogen, a pyrrolidine, piperidine or morpholine radical, η 2 or 3 and X is chlorine, bromine, iodine or tosyl.

Sie werden dadurch hergestellt, daß man in an sich bekannter Weise einen 3,4,5-Trimethoxybenzoesäurealkylaminoester der allgemeinen FormelThey are prepared by adding a 3,4,5-trimethoxybenzoic acid alkylamino ester in a manner known per se the general formula

Ri
R2-N- (CH2)„OOCRi
R 2 -N- (CH 2 ) "OOC

OCH3 OCH 3

OCH3 OCH 3

OCH3 OCH 3

in der Ri, R2 und η die obige Bedeutung haben, mit p-Toluolsulfonsäureäthylester, Äthyljodid, Äthylbromid oder Äthylchlorid umsetzt.in which Ri, R 2 and η have the above meaning, reacts with ethyl p-toluenesulfonate, ethyl iodide, ethyl bromide or ethyl chloride.

Die Reaktion kann in jedem geeigneten Lösungsmittel durchgeführt werden, beispielsweise in Äther, Benzol oder überschüssigem Quaternisierungsmittel. Sie kann ferner durchgeführt werden, indem äquimolare Mengen der Reaktionsteilnehmer zusammen erhitzt werden.The reaction can be carried out in any suitable solvent, for example in ether, Benzene or excess quaternizing agent. It can also be performed by equimolar Quantities of the reactants are heated together.

Die erfindungsgemäß erhältlichen quartären 3,4,5 - Trimethoxybenzoesäure - alkylammoniumestersalze sind ausgeprägte Inhibitoren der Acetylcholin-Synthese. Dabei sind sie dem, z. B. aus der Literatur-Verfahren zur HerstellungThe quaternary 3,4,5-trimethoxybenzoic acid alkylammonium ester salts obtainable according to the invention are pronounced inhibitors of acetylcholine synthesis. They are the, z. B. from the literature procedure for the production

von quartären 3,4,5-Trimethoxybenzoesäurealkylammoniumester-salzen of alkyl 3,4,5-trimethoxybenzoic acid quaternary ammonium ester salts

Anmelder:Applicant:

Frank W. Homer Limited,Frank W. Homer Limited,

Montreal, Quebec (Kanada)Montreal, Quebec (Canada)

Vertreter:Representative:

Dr. W. Müller-Bore und Dipl.-Ing. H. Gralfs, Patentanwälte, Braunschweig, Am Bürgerpark 8Dr. W. Müller-Bore and Dipl.-Ing. H. Gralfs, Patent attorneys, Braunschweig, Am Bürgerpark 8

Als Erfinder benannt:Named as inventor:

John Dungcan McCoIl, Quebec (Kanada); Gerassimos Frangatos,John Dungcan McCoIl, Quebec (Canada); Gerassimos Frangatos,

Rocky Hill, N.J. (V. St. A.)Rocky Hill, N.J. (V. St. A.)

Beanspruchte Priorität:Claimed priority:

V. St. v. Amerika vom 23. März 1961 (97 859) -V. St. v. America March 23, 1961 (97 859) -

stelle Nature, 178, S. 1181 (1956), und anderen Literaturstellen als starker Inhibitor der Acetylcholinsynthese bekannten und sehr ähnlich wirkenden Hemicholinium, das bei diesen Versuchen als Vergleichssubstanz herangezogen wurde, überlegen. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle, in derprovide Nature, 178, p. 1181 (1956) and other references as a potent inhibitor of acetylcholine synthesis known and very similar acting Hemicholinium, which in these experiments as Comparative substance was used, superior. The results are shown in the table below, in the

OCH3 OCH 3

R = CH2CH2OOCR = CH 2 CH 2 OOC

OCH3 OCH 3

OCH3 OCH 3

bedeutet, zusammengefaßt. Die Bedeutung von Χθ ist aus der Tabelle zu ersehen.means summarized. The meaning of Χ θ can be seen in the table.

Nr.No. StrukturformelStructural formula Xö X ö LD50, Maus
(mg/kg, i. p.)LD50, mouse
(mg / kg, ip) ED50
(μΜ)ED 50
(μΜ) 0 mg/kg 0 mg / kg 1
21
2 (C2Hs)3N- R
/-^ e/C2H5
0 n((C 2 Hs) 3 N-R
/ - ^ e / C 2 H 5
0 n ( Tosyl
Je Tosyl
J e ' 23
33 '23
33 60
6060
60 μΜοΙμΜοΙ 0,385
0,550.385
0.55

709 610/524709 610/524

Fortsetzungcontinuation

Nr.No. StrukturformelStructural formula /
O
\/
O
\ Xe X e LDöo, Maus
(mg/kg, i. p.)Loo, mouse
(mg / kg, ip) ED50
(μΜ)ED 50
(μΜ) Q mg/kg Q mg / kg 33 TosylTosyl 35
32
0,1835
32
0.18 300
10
4300
10
4th μΜοΙμΜοΙ 44th N\
/ XCH,-RN \
/ X CH, -R 0,120.12 / \r> / \ r> 3,23.2 IS.
Vergleich: HemicholiniumIS.
Comparison: Hemicholinium 0,0450.045

Triäthylcholin ist etwa nur ein Zehntel so wirksam wie das erfindungsgemäß erhältliche Pyrrolidiniumjodid, bei dem η - 2 ist.Triethylcholine is only about one tenth as effective as the pyrrolidinium iodide obtainable according to the invention, in which η - 2 .

Die Trimethylammoniumverbindung, die nicht im Bereich der Erfindung liegt, ist sehr wenig wirksam. The trimethylammonium compound, which is not within the scope of the invention, is very ineffective.

Weiterhin ergaben die Versuche, daß den nichtquartären Verbindungen diese Wirkung weitgehend fehlt.The tests also showed that the non-quaternary compounds had this effect to a large extent is missing.

Die Inhibierungswirkung der erfindungsgemäß erhältlichen Verbindungen auf die Acetylcholinsynthese ist daher gänzlich unerwartet und läßt sich nicht auf Grund der Verbindungsstruktur voraussehen.The inhibiting effect of the compounds obtainable according to the invention on acetylcholine synthesis is therefore completely unexpected and cannot be based on the connection structure foresee.

Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.The following examples illustrate the invention.

Beispiel 1example 1

Äthojodid von 3,4,5-Trimethoxybenzoesäure-/j-diäthylaminoäthyl-ester Ethiodide of 3,4,5-trimethoxybenzoic acid / diethylaminoethyl ester

Zu einer Lösung von 10 g 3,4,5-Trimethoxybenzoesäure-ß-diäthylaminoäthyl-ester in 150 ml wasserfreiem Äther wurden 10 ml Äthyljodid zugesetzt. Man ließ die Lösung 5 Tage unter gelegentlichem Schütteln bei Raumtemperatur stehen. Das Lösungsmittel wurde abdestilliert und der ölige Rückstand in 5 ml kochendem Isoamylalkohol aufgelöst. Nach Behandlung mit Holzkohle und Filtrieren wurde die Lösung mit 75 ml Äthylacetat versetzt. 6,0 g (40%) des Äthojodids kristallisierten aus der Lösung aus. F. 1840C. Formel: Ci8H30JNO5.To a solution of 10 g of 3,4,5-trimethoxybenzoic acid-ß-diethylaminoethyl ester in 150 ml of anhydrous ether, 10 ml of ethyl iodide were added. The solution was allowed to stand at room temperature for 5 days with occasional shaking. The solvent was distilled off and the oily residue was dissolved in 5 ml of boiling isoamyl alcohol. After treatment with charcoal and filtration, 75 ml of ethyl acetate were added to the solution. 6.0 g (40%) of the ethiodide crystallized out of the solution. F. 184 0 C. Formula: Ci 8 H 30 JNO 5 .

Analyse:Analysis:

Berechnet ... C 46,26, H 6,47, N 2,99;
gefunden ... C 46,01, H 6,66, N 2,81.Calculated ... C 46.26, H 6.47, N 2.99;
Found ... C 46.01, H 6.66, N 2.81.

Beispiel 2Example 2

Äthojodid von Trimethoxybenzoesäure-
><-diäthylaminopropyl-esterEthiodide of trimethoxybenzoic acid
><- diethylaminopropyl ester

Eine Lösung von 10 g 3,4,5-Trimethoxybenzoesäure-y-diäthylaminopropyl-ester und 10 ml Äthyljodid in 150 ml trockenem Benzol wurde 2 Stunden auf dem Dampfbad am Rückfluß gehalten. Nach dem Abkühlen ließ sich ein fester Niederschlag abfiltrieren. Von dem Filtrat wurde das Lösungsmittel abgedampft. Die vereinigten Rückstände wurden in 5 ml Isoamylalkohol gelöst, und die Lösung wurde mit Holzkohle behandelt und filtriert. Nach der Zugabe von 15 ml Äthylacetat trat sofort eine Kristallisation ein. Eine zweite Umkristallisation ergab 6,5 g (42,6%) des Äthojodids. F. 188°C. Formel: Ci9H30JNO5.A solution of 10 g of 3,4,5-trimethoxybenzoic acid-y-diethylaminopropyl ester and 10 ml of ethyl iodide in 150 ml of dry benzene was refluxed on the steam bath for 2 hours. After cooling, a solid precipitate could be filtered off. The solvent was evaporated from the filtrate. The combined residues were dissolved in 5 ml of isoamyl alcohol and the solution was treated with charcoal and filtered. Crystallization occurred immediately after the addition of 15 ml of ethyl acetate. A second recrystallization gave 6.5 g (42.6%) of the ethiodide. 188 ° C. Formula: Ci 9 H 30 JNO 5 .

Analyse:Analysis:

Berechnet
gefundenCalculated
found

C 47,41, H 6,70, N 2,91;
C 47,39, H 6,63, N 2,85.C 47.41, H 6.70, N 2.91;
C 47.39, H 6.63, N 2.85.

Beispiel 3Example 3

Äthojodid von 3,4,5-Trimethoxybenzoesäure-/i-pyrrolidinoäthyl-ester Ethiodide of 3,4,5-trimethoxybenzoic acid / i-pyrrolidinoethyl ester

Eine Lösung von 10 g Trimethoxybenzoesäure-/f-pyrrolidinoäthyl-ester in 15 ml Äthyljodid wurde 2 Stunden auf dem Dampfbad am Rückfluß gehalten. Das überschüssige Äthyljodid wurde abdestilliert und der Rückstand zweimal aus Isoamylalkoholäthylacetat umdestilliert, wie im Beispiel 1 beschrieben. 6,7 g (45%) des Äthojodids wurden erhalten. F. 162°C. Formel: C18H28JNO5.A solution of 10 g of trimethoxybenzoic acid / f-pyrrolidinoethyl ester in 15 ml of ethyl iodide was refluxed on the steam bath for 2 hours. The excess ethyl iodide was distilled off and the residue was redistilled twice from isoamyl alcohol ethyl acetate, as described in Example 1. 6.7 g (45%) of the ethiodide were obtained. 162 ° C. Formula: C 18 H 28 JNO 5 .

Analyse:Analysis:

Berechnet
gefundenCalculated
found

C 44,46, H 6,06, N 3,01;
C 46,53, H 6,21, N 3,01.C 44.46, H 6.06, N 3.01;
C 46.53, H 6.21, N 3.01.

Beispiel 4Example 4

Äthobromid von 3,4,5-Trimethoxybenzoesäure-/?-pyrrolidinoäthyl-ester Ethobromide of 3,4,5-trimethoxybenzoic acid - /? - pyrrolidinoethyl ester

Eine Mischung von 61,8 g (0,2 Mol) 3,4,5-Trimethoxybenzoesäure-ß-pyrrolidinoäthyl-ester, 43,6 g (0,4 Mol) Äthylbromid und 60 ml Benzol wurden in eine Parr-Bombe eingebracht. Die Mischung wurde unter gelegentlichem Schütteln 4 Stunden auf 125 bis 1300C erwärmt. Nach der Zugabe von 150 ml Äthylacetat zu der abgekühlten Reaktionsmischung wurde diese filtriert. Das Rohprodukt wurde in Isoamylalkohol gelöst, mit Holzkohle behandelt und filtriert. Nach der Zugabe von Äthylacetat zu dem klaren Filtrat wurden 72 g (68%) des Äthobromids erhalten. F. 189°C. Formel: Ci8H28BrNO5.A mixture of 61.8 g (0.2 mol) of 3,4,5-trimethoxybenzoic acid-β-pyrrolidinoethyl ester, 43.6 g (0.4 mol) of ethyl bromide and 60 ml of benzene were placed in a Parr bomb. The mixture was heated to 125 to 130 ° C. for 4 hours with occasional shaking. After adding 150 ml of ethyl acetate to the cooled reaction mixture, it was filtered. The crude product was dissolved in isoamyl alcohol, treated with charcoal and filtered. After the addition of ethyl acetate to the clear filtrate, 72 g (68%) of the ethobromide were obtained. 189 ° C. Formula: Ci 8 H 28 BrNO 5 .

Analyse:Analysis:

Berechnet
gefundenCalculated
found

C 51,68, H 6,75, N 3,35;
C 51,58, H 6,91, N 3,86.C 51.68, H 6.75, N 3.35;
C 51.58, H 6.91, N 3.86.

Beispiel 5Example 5

Äthobromid von 3,4,5-Trimethoxybenzoesäure-/i-diäthylaminoäthyl-ester Ethobromide of 3,4,5-trimethoxybenzoic acid / i-diethylaminoethyl ester

Eine Mischung von 62,2 g (0,2 Mol) 3,4,5-Trimethoxybenzoesäure-ß-diäthylaminoäthyl-ester, 43,6g (0,4 Mol) Äthylbromid und 60 ml Benzol wurden in eine Parr-Bombe eingebracht. Die Mischung wurde unter gelegentlichem Schütteln 5 Stunden auf 130 bis 1400C erwärmt, nach dem AbkühlenA mixture of 62.2 g (0.2 mol) of 3,4,5-trimethoxybenzoic acid-ß-diethylaminoethyl ester, 43.6 g (0.4 mol) of ethyl bromide and 60 ml of benzene were placed in a Parr bomb. The mixture was heated to 130 to 140 ° C. for 5 hours with occasional shaking, after cooling

mit Äthylacetat versetzt und filtriert. Das Rohprodukt wurde in Isoamylalkohol gelöst, mit Holzkohle behandelt und filtriert. Nach Zugabe von Äthylacetat zu dem klaren Filtrat wurden 70 g (66%) des Äthobromids erhalten. Diese Verbindung war hygroskopisch und bildete ein Monohydrat. F. 1510C. Formel: Ci8H30BrNO5 · H2O.mixed with ethyl acetate and filtered. The crude product was dissolved in isoamyl alcohol, treated with charcoal and filtered. After adding ethyl acetate to the clear filtrate, 70 g (66%) of the ethobromide were obtained. This compound was hygroscopic and formed a monohydrate. F. 151 0 C. Formula: Ci 8 H 30 BrNO 5 · H 2 O.

Analyse:Analysis:

Berechnet ... υ 4y,U3, M /,41, in j,Z8; toCalculated ... υ 4y, U3, M /, 41, in j, Z8; to

gefundenfound

C 49,05, H 7,41, N 3,28;
C 49,27, H 7,37, N 3,19.C 49.05, H 7.41, N 3.28;
C 49.27, H 7.37, N 3.19.

Beispiel 7Example 7

Es wurden 100 g (0,5 Mol) p-Toluolsulfonsäureäthylester zugegeben und die Mischung 3 Stunden unter Rühren auf 140 bis 145°C eiwärmt. Man ließ abkühlen und versetzte mit 200 ml Isoamylalkohol. Die hellbraune Lösung wurde mit Kohle entfärbt und mit 400 ml Äthylacetat versetzt. Das quartäre Salz fiel sofort aus. Ausbeute 197,5 g (77,6%). F. 149°C. Formel: C23H37O8NS.100 g (0.5 mol) of ethyl p-toluenesulfonate were added and the mixture was heated to 140 ° to 145 ° C. for 3 hours while stirring. The mixture was allowed to cool and 200 ml of isoamyl alcohol were added. The light brown solution was decolorized with charcoal and treated with 400 ml of ethyl acetate. The quaternary salt precipitated immediately. Yield 197.5g (77.6%). Mp 149 ° C. Formula: C 23 H 37 O 8 NS.

Analyse:Analysis:

Quaternisierung von 3,4,5-Trimethoxybenzoesäure-/ϊ-pyrrolidinoäthyl-ester mit p-Toluolsulfonsäureäthylester Quaternization of 3,4,5-trimethoxybenzoic acid / ϊ-pyrrolidinoethyl ester with ethyl p-toluenesulfonate

Eine Mischung von 115,25 g (0,5 Mol) 3,4,5-Trimethoxybenzoylchlorid, 57,6 g (0,5 Mol) /^-Pyrrolidinoäthanol und 1200 ml Benzol wurde 4 Stunden unter mechanischem Rühren am Rückfluß gehalten. Die Reaktionsmischung, die während dieser Periode nach und nach einen voluminösen Niederschlag abschied, wurde nach dem Abkühlen mit 300 ml 10%iger Natronlauge behandelt. Die Benzolschicht wurde abgetrennt und die Wasserschicht zweimal mit je 100 ml Benzol extrahiert. Die kombinierten Benzolschichten wurden über Natriumsulfat getrocknet und mit Kohle entfärbt. Nach der Abtrennung des Benzols unter vermindertem Druck wurde der Rückstand auf 1450C erwärmt, um alles nicht umgesetzte ß-Pyrrolidinoäthanol zu entfernen.A mixture of 115.25 g (0.5 mol) of 3,4,5-trimethoxybenzoyl chloride, 57.6 g (0.5 mol) of / ^ - pyrrolidinoethanol and 1200 ml of benzene was refluxed for 4 hours with mechanical stirring. The reaction mixture, which gradually separated a voluminous precipitate during this period, was treated, after cooling, with 300 ml of 10% strength sodium hydroxide solution. The benzene layer was separated and the water layer was extracted twice with 100 ml of benzene each time. The combined benzene layers were dried over sodium sulfate and decolorized with charcoal. After the benzene had been separated off under reduced pressure, the residue was heated to 145 ° C. in order to remove all of the unreacted β-pyrrolidinoethanol.

Berechnet ..Calculated .. <:<: 5959 9797 HH 66th 9?9? NN ■>■> 77 ·77 · gefunden ..found .. CC. BeBe 0505 HH 66th 9191 NN ->-> 7777 : i s: i s Pipi ee 1 71 7

Quaternisierung von 3,4,5-Trimethoxybenzoesäureß-diäthylaminoäthylester mit p-Toluolsulfonsäure-Quaternization of 3,4,5-trimethoxybenzoic acid-diethylaminoethyl ester with p-toluenesulfonic acid

äthylesterethyl ester

Ausgehend von 0,5 Mol der Reaktionsteilnehmer 3,4,5 - Trimethoxybenzoylchlorid, β - Diäthylaminoäthanol und p-Toluolsulfonsäureäthylester wiederholte man das vorstehend beschriebene Verfahren. Man erhielt 179 g (69,7%) des quartären Salzes. F. 13ΓC. Formel: C25H35O8NS.Starting from 0.5 mol of the reactants 3,4,5-trimethoxybenzoyl chloride, β -diethylaminoethanol and ethyl p-toluenesulfonate, the process described above was repeated. 179 g (69.7%) of the quaternary salt were obtained. F. 13ΓC. Formula: C 25 H 35 O 8 NS.

Analyse:Analysis:

Berechnet
gefundenCalculated
found

C 58,68, H 7,29, N 2,74;
C 58,90, H 7,26, N 2,50.C 58.68, H 7.29, N 2.74;
C 58.90, H 7.26, N 2.50.

Zusammensetzung und Eigenschaften anderer quaternärer Ammoniumsalze sind in der folgenden Tabelle zusammengefaßt.The composition and properties of other quaternary ammonium salts are as follows Table summarized.

Verbindunglink F.F.
C C)C C) Formelformula CC. berechnecalculate AnaAna lyselysis gefundenfound NN 47,6047.60 HH NN CC. HH 2,822.82 Äthojodid von 3,4,5-Trimethoxybenzoe-
säure-y-pyrrolidinopropyl-ester Ethiodide of 3,4,5-trimethoxybenzoic
y-pyrrolidinopropyl acid ester 206206 C19H30JNO5 C 19 H 30 JNO 5 47,0047.00 6,316.31 2,922.92 47,9047.90 6,376.37 2,692.69 Äthojodid von 3,4,5-Trimethoxybenzoe-
säure-ß-piperidinoäthyl-ester Ethiodide of 3,4,5-trimethoxybenzoic
acid-ß-piperidinoethyl ester 164164 Ci9H30JNO5 Ci 9 H 30 JNO 5 48,6848.68 6,316.31 2,922.92 46,8646.86 6,366.36 2,682.68 Äthojodid von 3,4,5-Trimethoxybenzoe-
säure-y-piperidinopropyl-ester Ethiodide of 3,4,5-trimethoxybenzoic
acid γ-piperidinopropyl ester 193193 C20H32JNO5 C 20 H 32 JNO 5 44,9144.91 6,546.54 2,842.84 48,3948.39 6,456.45 3,103.10 Äthojodid von 3,4,5-Trimethoxybenzoe-
säure-ß-morpholinoäthyl-ester Ethiodide of 3,4,5-trimethoxybenzoic
acid-ß-morpholinoethyl ester 187187 C18H28JNO5 C 18 H 28 JNO 5 5,865.86 2,912.91 43,4543.45 6,226.22

Claims (1)

Patentanspruch:Claim: Verfahren zur Herstellung von quartären 3,4,5 - Trimethoxybenzoesäure - alkylammoniumester-salzen der allgemeinen FormelProcess for the preparation of quaternary 3,4,5 - trimethoxybenzoic acid - alkylammonium ester salts the general formula R2 R 2 RiRi (CH2)(CH 2 ) nOOC—inOOC-i OCH3
T OCH 3
T N —N - / V- OCH3 / V- OCH 3 C2H5 C 2 H 5 OCH3 OCH 3
5555 6o n 2 oder 3 und X Chlor, Brom, Jod oder Tosyl bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise einen 3,4,5-Trimethoxybenzoesäurealkylaminoester der allgemeinen Formel6o n is 2 or 3 and X is chlorine, bromine, iodine or tosyl, characterized in that a 3,4,5-trimethoxybenzoic acid alkylamino ester of the general formula is used in a manner known per se OCH3 OCH 3 RiRi R2-N- (CH2)^OOCR 2 -N- (CH 2 ) ^ OOC OCH3 OCH 3 OCH3 OCH 3 in der Ri und R2 einen Äthyl-, Propyl- oder Butylrest oder zusammen mit dem Stickstoff einen Pyrrolidin-, Piperidin- oder Morpholinrest, in der Ri, R2 und η die obige Bedeutung haben, mit p-Toluolsulfonsäureäthylester, Äthyljodid, Äthylbromid oder Äthylchlorid umsetzt.in which Ri and R 2 are an ethyl, propyl or butyl radical or, together with the nitrogen, a pyrrolidine, piperidine or morpholine radical, in which Ri, R 2 and η have the above meaning, with ethyl p-toluenesulfonate, ethyl iodide, ethyl bromide or Ethyl chloride converts.
DEH45249A 1961-03-23 1962-03-23 Process for the preparation of quaternary 3, 4, 5-trimethoxybenzoic acid-alkylammonium ester salts Pending DE1244195B (en)

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