DE1236195B - Verfahren zur Herstellung von Formkoerpern oder UEberzuegen auf der Basis von Polyaddukten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Formkoerpern oder UEberzuegen auf der Basis von PolyadduktenInfo
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
C08g
Deutsche Kl.: 39 c-13
Nummer: 1236 195
Aktenzeichen: D 47261IV d/39 c
Anmeldetag: 14. Mai 1965
Auslegetag: 9. März 1967
Es ist bekannt, daß Epoxydverbindungen durch ein- oder mehrwertige aliphatische, aromatische oder
cycloaliphatische Amine zu Formkörpern und Überzügen umgesetzt werden können. Derartige Umsetzungen
mit Aminen sind jedoch nicht in jeder Hinsicht befriedigned. Solche Umsetzungen mit
aliphatischen Aminen, wie Äthylendiamin, Diäthylentriamin, Triäthylentetramin, Diaminopropan oder
Dipropylentriamin u. dgl., führen zwar bereits bei der Reaktion in der Kälte zu Produkten mit technisch
wertvollen Eigenschaften, sind aber wegen der bekannten Toxizität dieser Amine nur unter besonderen
Vorsichtsmaßnahmen durchführbar.
Bei Umsetzungen mit aromatischen Polyaminen, wie Phenylendiamine!!, Diaminodiphenylmethan, Diaminodiphenylsulfon
oder auch 2,6-Diaminopyridin, erweist es sich als nachteilig, daß diese Amine fest
sind und daher vor der Verarbeitung geschmolzen werden müssen. Außerdem können sie nur in der
Hitze zu Produkten mit guten technischen Eigenschäften übergeführt werden.
Auch zahlreiche cycloaliphatische Amine wurden bereits als Umsetzungskomponenten für Epoxydverbindungen
vorgeschlagen. Cycloaliphatische Polyamine schmelzen im allgemeinen tiefer als die entsprechenden
aromatischen. Sie sind auch bei Normaltemperatur häufig flüssig, so daß meist eine bessere
Verarbeitbarkeit gegeben ist.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Formkörpern und Überzügen auf
der Basis von Polyaddukten durch Umsetzung von Epoxydverbindungen mit mehr als einer 1,2-Epoxydgruppe
pro Molekül, gegebenenfalls im Gemisch mit Monoepoxyden, mit einem cycloaliphatischen PoIyamin,
das dadurch gekennzeichnet ist, daß man als cycloaliphatisches Polyamin das 3,5,5-Trimethyl-3-aminomethyl-cyclohexylamin
verwendet.
Das S^jS-Trimethyl-S-aminomethyl-cyclohexylamin
ist sehr dünnflüssig und neigt nicht zur Kristallisation, so daß die Mischungen der Umsetzungskomponenten
ebenfalls eine relativ niedrige Viskosität haben. Bei der Herstellung von Formkörpern unter Verwendung
dieser Amin-Umsetzungskomponente werden geformte Produkte erhalten, welche ausgezeichnete mechanische,
thermische und elektrische Eigenschaften aufweisen, wie aus Tabelle I (s. weiter unten) hervorgeht. Bei der
Herstellung von Überzügen zeigt sich, daß 3,5,5-Trimethyl-S-aminomethyl-cyclohexylaminmitdenEpoxydverbindungen
mit mehr als einer 1,2-Epoxydgruppe pro Molekül schnell klebfrei durchreagiert und gut
haf tendeÜberzüge mit höchstem Glanz und hoher Oberrlächenhärteliefert,wie
die nachstehendeTabellell zeigt.
Verfahren zur Herstellung von Formkörpern
oder Überzügen auf der Basis von Polyaddukten
oder Überzügen auf der Basis von Polyaddukten
Anmelder:
Dynamit Nobel Aktiengesellschaft,
Troisdorf (Bez. Köln)
Troisdorf (Bez. Köln)
Als Erfinder benannt:
Dr. Gerhard Daum, Köln-Raderberg;
Dr. Paul Janssen, Köln;
Dr. Hermann Richtzenhain, Köln-Sülz
Aus der großen Zahl der Epoxydverbindungen, die mehr als eine 1,2-Epoxydgruppe im Molekül enthalten
und die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren zu Formkörpern und Überzügen mit dem 3,5,5-Trimethyl-3-aminomethyl-cyclohexylamin
Umgesetztwerden, seien genannt: die Epoxyde mehrfach ungesättigter Kohlenwasserstoffe,
wie Vinylcyclohexen, Dicyclopentadien, Cyclohexadien, Cyclododecadien, Cyclododecatrien,
Isopren, 1,5-Hexadien, Butadien, Polybutadiene, Divinylbenzole, Epoxyäther mehrwertiger Alkohole, wie
Äthylen-, Propylen- und Butylenglykole, Polyglykole, Thiodiglykole, Glycerin, Pentaerythrit, Sorbit, Polyvinylalkohol,
Polyallylalkohol, Epoxyäther der mehrwertigen Phenole, wie Resorcin, Hydrochinon, Bis-(4-hydroxyphenyl)-methan,
Bis-(4-hydroxy-3-methylphenyl)-methan, Bis-(4-hydroxy-3,5-dichlorphenyl)-methan,
Bis-(4-hydroxy-3,5-dibromphenyl)-methan, Bis-(4-hydroxy-3,5-difluorphenyl)-methan,
1,1 -Bis-(4-hydroxyphenyl)-äthan,2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-propan,
2,2-Bis-(4-hydroxy-3-methyl-phenyl)-propan, 2,2-Bis-(4-hydroxy-3-chlorphenyl)-propan,
2,2-Bis-(4-hydroxy-3,5-dichlorphenyl)-propan, Bis-(4-hydroxyphenyl)-phenylmethan,
Bis-(4-hydroxyphenyl)-diphenylmethan, Bis-(4-hydroxyphenyl)-4'-methylphenylmethan,l,l-Bis-(4-hydroxyphenyl)-2,2,2-trichloräthan,
Bis-(4-hydroxyphenyl)-4-chlorphenylmethan, l,l-Bis-(4-hydroxyphenyl)-cyclohexan,
Bis-(4-hydroxyphenyl)-syclohexylmethan,4,4'-Dihydroxydiphenyl,2,2'-Dihydroxydiphenyl,
4,4'-Dihydroxydiphenylsulfon sowie deren Hydroxyäthyläther, Phenol-Formaldehyd-Kondensationsprodukte,
wie Phenolalkohole, Phenolaldehydharze, die Schwefel- und Stickstoff enthaltenden Epoxyde, wie
Ν,Ν-Diglycidylanilin und Ν,Ν'-Dimethyldiglycidyl-
709 518/532
4,4-diaminodiphenylmethan, sowie Epoxyde, welche
nach bekannten Verfahren aus mehrfach ungesättigten Carbonsäuren oder einfach ungesättigten
Carbonsäureestern ungesättigter Alkohole hergestellt worden sind, Glycidylester, Polyglycidylester, die
durch Polymerisation oder Mischpolymerisation von Glycidylester ungesättigter Säuren oder aus Cyanursäure,
Diglycidylsulfid, cyclischen! Trimethylentrisulf on bzw. deren Derivaten erhalten worden sind. Ebensogut
wie die vorstehenden Epoxyde können deren Gemische als auch Gemische mit Monoepoxyden,
gegebenenfalls in ans sich bekannter Weise in Gegenwart von Lösungsmitteln oder Weichmachern, nach
dem erfindungsgemäßen Verfahren umgesetzt werden. So können beispielsweise die folgenden Monoepoxyde
im Gemisch mit den vorgenannten Epoxydverbindungen verwendet werden: die epoxydierten einfach ungesättigten
Kohlenwasserstoffe, wie Butylen-, Cyclohexen-, Styroloxyd, das halogenhaltige Epoxyd, wie
Epichlorhydrin, die Epoxyäther der einwertigen Alkohole, Methyl-, Äthyl-, Butyl-, 2-Äthylhexyl-,
Dodecylalkohol, die Epoxyäther der einwertigen Phenole, wie Phenol, Kresol sowie andere in Ortho-
oder Parastellung substituierte Phenole, die GlycidylesterungesättigterCarbonsäuren,dieepoxydiertenEster
von ungesättigten Alkoholen oder ungesättigten Carbonsäuren sowie die Acetale des Glycidaldehyds.
Den genannten Epoxydverbindungen können in an sich bekannter Weise bekannte Füllstoffe, Farbstoffe,
Pigmente, Lösungsmittel oder Flexibilisatoren sowie Reaktionsbeschleuniger vor der Umsetzung zugesetzt
werden.
Die Reaktionszeit bei der Herstellung der Formkörper und Überzüge nach dem erfindungsgemäßen
Verfahren kann gegebenenfalls durch Zusätze von beschleunigend wirkenden Stoffen aus der Gruppe
der ein- oder mehrwertigen Phenole, insbesondere der Aminophenole, der ein- oder mehrwertigen Alkohole
oder auch durch Mercaptoverbindungen, Thioäther, Dithioäther oder Verbindungen mit Stickstoff-Kohlenstoff-Schwefel-Gruppierungen
oder SuI-foxydgruppen verkürzt werden.
Die Umsetzungen gemäß dem Verfahren der Erfindung werden vorzugsweise bei Raumtemperatur
durchgeführt. Es können jedoch, besonders bei hohem Füllstoffgehalt, auch Temperaturen bis 2000C angewendet
werden. Zur Verbesserung der mechanischen Eigenschaften können die bei niedrigen Temperaturen
erhaltenen Formkörper bzw. Überzüge auch einer Nachreaktion bei höherer Temperatur unterworfen
werden.
Die Menge des zugesetzten 3,5,5-Trimethyl-3-aminomethyl-cyclohexylamins
ist in der Regel so zu bemessen, daß pro Epoxydgruppe ein an ein Stickstoff gebundenes
Wasserstoffatom zur Verfügung steht. Es kann mitunter aber vorteilhaft sein, einen Über- oder Unterschuß
des genannten Amins zu verwenden. Das S^^-Trimethyl-S-aminomethyl-cyclohexylamin kann
ίο auch in Kombination mit anderen bekannten Aminen
eingesetzt werden.
Die nach dem eifindungsgemäßen Verfahren hergestellten
Formkörper und Überzüge zeichnen sich neben den früher geschilderten Vorteilen auch durch
eine sehr gute Chemikalienbeständigkeit aus. So nehmen beispielsweise erfindungsgemäß hergestellte
Formkörper bei einer längeren Lagerung in Benzin, Heizöl, Benzol, Xylol, Butanol, Tetrachlorkohlenstoff,
Perchloräthylen oder Natronlauge (40gewichtsprozentig) nur unwesentlich an Gewicht zu.
Die folgenden Vergleichsbeispiele 2 bis 4 und 6 bis 8 zeigen gemäß den Gegenüberstellungen der Tabellen I
und II, daß die Verwendung des 3,5,5-Trimethyl-3-aminomethyl-cyclohexylamins
wesentlich günstigere
Eigenschaften der Formkörper und Überzüge hervorbringen als die Verwendung der zum Vergleich herangezogenen
bekannten cycloaliphatischen Polyamine.
Beispiele 1 bis 4
Es wurden durch Umsetzen von 100 g einer Epoxydverbindung aus 2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-propan und
Epichloihydrin mit einem Epoxydwert von 0,53 pro 100 g Harz mit nachstehenden Aminen während
24 Stunden bei 700C Prüfkörper hergestellt und deren
mechanische Eigerischaftea bestimmt, die in der nachstehenden Tabelle I wiedergegeben sind.
23 g S^S-Trimethyl-S-aminoniethyl-cyclohexylamin,
27 g N-Cyclohexylpropylendiamin-(1,3),
32 g 2,2-Di-(4-aminocyclohexyl)-propan,
22 g 1,8-Diamino-p-menthan.
Mechanische und physikalische
Eigenschaften der Formkörper
Eigenschaften der Formkörper
Reißfestigkeit (kp/cm2)
Biegefestigkeit (kp/cm2)
Schlagzähigkeit (cm · kp/cm2)
Kugeldruckhärte (kp/cm2)
Vicat(°C)
Martens (0C)
Kriechstromfestigkeit
Beispiele 5 bis 8
Es wurden Überzüge hergestellt aus Mischungen, die aus 90 Gewichtsprozent eines Kondensationsproduktes aus 2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-propan und
Epichlorhydrin mit einem Epoxydäquivalent von 902
1161
1161
22,7
1384/1326
147 bis 149
97 bis 100
T5
661
1113
1113
13,4
1179/1131
107 bis 109
84 bis 85
T5
687
909 19,9
1326/1273
136 bis 145
97 bis 98
T5
588 1156
14,9 1482/1447
101 bis 104 T 4 bis 5
0,53/100 g Harz und 10 Gewichtsprozent 2-Äthylhexylglycidäther
bestanden. 100 g dieser Epoxydmischungen wurden mit 25 g TiO2 und 2 g eines
Verdickungsmittels auf der Basis eines Umsetzungsproduktes aus Amin und Montmorillonit (Bentone 27)
versetzt. Je 127 g dieser Mischung wurden mit den nachstehend genannten Aminen in der angegebenen
Menge und 6 g einer Katalysatorlösung, bestehend aus 88 g Isopropanol und 12 g Guanidinrhodanid, vermischt
und in Schichtdicken von 100 μ bei Raumtemperatur auf Glasplatten und Tiefziehbleche aufgetragen.
23 g SjS^-Trimethyl-S-aminomethyl-cyclohexylamin,
28 g N-Cyclohexylpropylendiamin-(1,3),
32 g 2,2-Di-(4-aminocyclohexyl)-piopan,
22 g 1,8-Diamino-p-menthan.
Die Eigenschaften der erhaltenen Überzüge sind in der nachstehenden Tabelle II gegenübergestellt.
Eigenschaften der Überzüge
Viskosität (ohne Beschleunigerlösung) bei 250C (cP)
nach 5 Minuten
nach 10 Minuten
nach 20 Minuten
Reaktionszeit in Stunden bei 20°C
Pendelhärte (nach K ö η i g) in Sekunden
nach 24 Stunden bei 2O0C
nach 7 Tagen bei 2O0C
nach 30 Minuten bei 150°C
Glanz (nach Dr. L a η g e) (%)
nach 24 Stunden bei 200C
nach 7 Tagen bei 20°C
nach 30 Minuten bei 1500C
Erichsen-Tiefung (mm)
nach 8 Tagen bei 20°C
nach 30 Minuten bei 150°C
Oberflächenklebrigkeit
Verlauf
1000
1050
1120
1050
1120
60
187
193
187
193
100
100
100
100
100
1,1
6,1
6,1
keine sehr gut 225
245
280
245
280
45
155
161
155
161
68
62
58
62
58
0,9
1,9
1,9
stark
Oberflächenstörungen
1050 1080 1150
7,5
62 193 192
62 66 89
0,9 1,6
gering gut
>24
189
100
0,5
nicht gehärtet gut
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Formkörpern oder Überzügen auf der Basis von Polyaddukten durch Umsetzung von Epoxydverbindungen mit mehr als einer 1,2-Epoxydgruppe pro Molekül, gegebenenfalls im Gemisch mit Monoepoxyden, mit einem cycloaliphatischen Polyamin, dadurch gekennzeichnet, daß man als cycloaliphatisches Polyamin 3,5,5-Trimethyl-3-aminomethyl-cyclohexylamin verwendet.709 518/532 2.67 © Bundesdruckerei Berlin
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