DE1235589B - Verfahren zur Herstellung von Polyestern - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Polyestern

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Dr Guenter Oertel
Dr Hans Holtschmidt
Dr Rudolf Merten
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. CL:
C08g
Deutsche Kl.: 39 c-16
Nummer: 1 235 589
Aktenzeichen: F 34833IV d/39 c
Anmeldetag: 1. September 1961
Auslegetag: 2. März 1967
Es ist bekannt, daß Triester der phosphorigen Säure mit höhersiedenden Monoalkoholen außerordentlich leicht umgeestert werden können, wobei je nach den Mengenverhältnissen der Reaktionsteilnehmer entweder gemischte Trialkylphosphite oder reine Trialkylphosphite des hochsiedenden Alkohols gebildet werden.
Es sind ferner Umsetzungen von Trialkyl- und Triarylphosphiten mit Glykolen bekanntgeworden, die zu cyclischen Triestern der phosphorigen Säure führen.
Nach der USA.-Patentschrift 2 961 454 erhält man aus 2 Mol Tris-(2-chlorpropyl)-phosphit mit 1 Mol Pentaerythrit das bicyclische Phosphit der Formel
Verfahren zur Herstellung von Polyestern
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkusen
Als Erfinder benannt:
Dr. Günter Oertel, Köln-Flittard;
Dr. Hans Holtschmidt,
Dr. Rudolf Merten, Leverkusen
CH3- CH-CH2-O-P
Cl
0-CH2-CH-CH3
Cl
Gegenstand der Erfindung ist nun ein Verfahren zur Herstellung von Polyestern durch Polykondensieren von Tri-(/J-halogenalkyl)-phosphit mit einem Überschuß eines Polyalkylenglykols bei erhöhter Temperatur, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man das Phosphit mit Triäthylenglykol polykondensiert, wobei man je Mol des Phosphits 1,1 bis 2 Mol Triäthylenglykol verwendet.
Aus der französischen Patentschrift 1 205 211 ist es unter anderem bekannt, Trialkylphosphite mit einem Überschuß eines mehrwertigen Alkohols in Gegenwart eines Katalysators bei Temperaturen von 90 bis 2000C umzuestern, wobei unter Abspaltung von Monoalkoholen harzartige Polyester mit einem mehr oder weniger hohen Vernetzungsgrad erhalten werden. Vernetzte Polyester werden aber im Falle der Verwendung von zweiwertigen Alkoholen nur erhalten, wenn alle drei Estergruppen des Trialkylphosphits an der Umesterung teilnehmen.
Demgegenüber führt das erfindungsgemäße Verfahren zu dünnflüssigen, unvernetzten, praktisch linear aufgebauten Polyestern, da eine /3-Halogenalkylgruppe des eingesetzten Tri-(/3-halogenalkyl)-phosphits praktisch nicht an der Umesterung teilnimmt und somit im Endprodukt verbleibt. Derartige dünnflüssige Polyester sind vorzüglich als Weichmacher und Stabilisatoren für Halogen enthaltende Polymere geeignet.
Aus der britischen Patentschrift 796 446 ist es bekannt, saure Phosphite (Dialkylphosphite) mit Glykolen in Gegenwart eines Umesterungskatalysators zu sauren Polydialkylphosphiten umzuestern. Bei diesem
ao Verfahren werden gegenüber dem erfindungsgemäßen Verfahren andere Ausgangsphosphite eingesetzt und andersartige Endprodukte erhalten, so daß ein Vergleich mit den Produkten des erfindungsgemäßen Verfahrens nicht möglich ist.
Aus der deutschen Auslegeschrift 1 011 866 ist es unter anderem bekannt, 1 Mol Trichloräthanolphosphorigsäureester mit 1,2 Mol Diäthylenglykol (bzw. Hexandiol-1,6) unter Abspaltung von Chloiäthanol bei Temperaturen bis 100° C umzuestern, wobei Phosphorigsäureester erhalten werden, die an jedem Phosphorsäureatom noch einen Chloräthanolrest tragen. Die Produkte sind zähe, elastische Harze bzw. Blöcke, die nach den Angaben dieser Schrift wahrscheinlich vernetzt sind.
Demgegenüber werden nach dem Verfahren der Erfindung überraschenderweise bereits bei Verwendung von 1,1 Mol Triäthylenglykol pro Mol Tri-(/?-halogenalkyl)-phosphit bei Temperaturen von 60 bis 180° C niedrigviskose, unvernetzte, praktisch lineare PoIyester, die praktisch an jedem Phosphoratom noch einen Chloräthanolrest enthalten, gewonnen, die auf Grund ihrer niedrigen Viskosität vorzüglich als Weichmacher und Stabilisatoren für Halogen enthaltende Polymere geeignet sind.
Als Beispiele für geeignete Tri-C/ß-halogenalkyl)-phosphite seien genannt: Tri-(2-chlorcyclohexyl)-phosphit, Tri-dS-chloräthyfJ-phosphit, Tri-(2-brompropyl)-phosphit.
Das Verfahren der Erfindung erfolgt bei erhöhter Temperatur, vorteilhaft bei 60 bis 180° C, und gegebenenfalls unter Druck, so daß der aus dem Phosphit frei werdende Monoalkohol kontinuierlich abdestüliert.
709 517/538
Katalysatoren sind beim Verfahren der Erfindung im allgemeinen nicht erforderlich, doch können alkalische oder auch saure Katalysatoren verwendet werden.
Die nach dem Verfahren der Erfindung zugänglichen Polyester weisen eine OH-Zahl zwischen 30 und 800 auf. Sie stellen mehr oder minder viskose, farblose Polyester dar und können zur Herstellung von Epoxydharzen sowie als Schmiermittel verwendet werden. Insbesondere eignen sie sich als Weichmacher und Stabilisatoren für Halogen enthaltende Polymere.
Beispiel 1
In 540 Gewichtsteile (2 Mol) Trichloräthylphosphit werden bei 120 bis 130°C langsam 330 Gewichtsteile (2,2 Mol) Triäthylenglykol eingetropft. Das bei der Umesterung entstehende Äthylenchlorhydrin wird gleichzeitig aus dem Reaktionsgemisch im Vakuum herausdestilliert. Nachdem das gesamte Triäthylenglykol zugetropft ist, wird die Reaktionstemperatur auf 145 0C gesteigert, bis kein Äthylenchlorhydrin mehr abdestilliert. Bei einer insgesamt abgespaltenen Äthylenchlorhydrinmenge von 269 Gewichtsteilen erhält man als Rückstand 602 Gewichtsteile Polyester als farbloses Öl (OH-Zahl 109). as
Beispiel 2
540 Gewichtsteile (2 Mol) technisches Trichloräthylphosphit werden mit insgesamt 600 Gewichtsteilen (4 Mol) Triäthylenglykol wie im Beispiel 1 be- schrieben umgesetzt. Insgesamt werden 300 Gewichtsteile Äthylencblorhydrin abgespalten. Als Rückstand erhält man 830 Gewichtsteile eines farblosen Polyesters (Viskosität 340 cP/20°C; OH-Zahl 266).
Beispiel 3
Eine Mischung aus 540 Gewichtsteilen (2 Mol) technischem Trichloräthylphosphit und 600 Gewichtsteilen (4 Mol) Triäthylenglykol wird unter Rühren langsam im Vakuum erhitzt. Bei 900C setzt unter lebhafter Abspaltung von Äthylenchlorhydrin Umesterung ein, welche durch allmähliche Temperatursteigerung auf 1500C im Laufe von 5 Stunden zu Ende geführt wird. Es werden 395 Gewichtsteile Äthylenchlorhydrin abgespalten. Im Rückstand bleiben 740 Gewichtsteile Polyester in Form eines farblosen klaren Öles (OH-Zahl 197).

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von Polyestern durch Polykondensieren von Tri-(^-halogenalkyl)-phosphit mit einem Überschuß eines Polyalkylenglykols bei erhöhter Temperatur, dadurch gekennzeichnet, daß man das Phosphit mit Triäthylenglykol polykondensiert, wobei man je MoI des Phosphits 1,1 bis 2 Mol Triäthylenglykol verwendet.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    Deutsche Auslegeschrift Nr. 1 011 866;
    britische Patentschrift Nr. 796 446;
    französische Patentschrift Nr. 1 205 211.
    709 517/538 2.67 © Bundesdruckerei Berlin
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