DE1225631B - Process for the preparation of novel iminocarbonic acid ester derivatives - Google Patents
Process for the preparation of novel iminocarbonic acid ester derivativesInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von neuartigen Iminokohlensäureester-Derivaten Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuartiger Iminokohlensäureester-Derivate, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man 2 Mol eines Cyansäureesters der allgemeinen Formel R-OCN worin R einen elektronenanziehende Substituenten enthaltenden aliphatischen oder einen gegebenenfalls substituierten aromatischen oder heterocyclischen Rest bedeutet, mit 1 Mol Hydrazin oder Hydrazinsalz bei Temperaturen zwischen -100 und +150°C, gegebenenfalls in Anwesenheit eines Katalysators und gegebenenfalls in einem Lösungsmittel, zu N,N'-Bis-[iminokohlensäureester]-hydraziden der allgemeinen Formel worin R die obengenannte Bedeutung hat, umsetzt.Process for the preparation of novel iminocarbonic acid ester derivatives The invention relates to a process for the preparation of novel iminocarbonic acid ester derivatives, which is characterized in that 2 mol of a cyanic acid ester of the general formula R-OCN wherein R is an aliphatic or an optionally substituted aromatic or substituted one containing an electron-attracting substituent Heterocyclic radical means with 1 mol of hydrazine or hydrazine salt at temperatures between -100 and + 150 ° C, optionally in the presence of a catalyst and optionally in a solvent, to form N, N'-bis [iminocarbonic acid ester] hydrazides of the general formula wherein R has the abovementioned meaning.
Als aliphatische Reste R kommen z. B. Alkylreste, Alkenylreste, Cycloalkyl- und Cycloalkenylreste in Frage und als ihre Substituenten Halogen, Acyl-, Keton-, Carbonsäure-, Carbonsäureester-, Carbonsäureamid-, Sulfonsäure-, -ester-, -amid-, Nitro-, Cyano- und Acetylenreste, besonders in a- oder ß-Stellung zum sauerstofftragenden Kohlenstoffatom. As aliphatic radicals R come z. B. alkyl radicals, alkenyl radicals, cycloalkyl and cycloalkenyl radicals in question and as their substituents halogen, acyl, ketone, Carboxylic acid, carboxylic acid ester, carboxamide, sulfonic acid, ester, amide, Nitro, cyano and acetylene residues, especially in a- or ß-position to the oxygen-bearing Carbon atom.
Als aromatische Reste kommen 5- und 6gliedrige aromatische Kohlenwasserstoffreste mit bis zu 20 Kohlenstoffatomen in Frage. Heterocyclische Reste sind beispielsweise 5- und 6gliedrige aromatische Ringsysteme, die ein oder mehrere Stickstoff-, Sauerstoff-oder Schwefelatome enthalten. The aromatic radicals are 5- and 6-membered aromatic hydrocarbon radicals with up to 20 carbon atoms in question. Heterocyclic radicals are for example 5- and 6-membered aromatic ring systems containing one or more nitrogen, oxygen or Contain sulfur atoms.
Die aromatischen oder heterocyclischen Reste können als Substituenten beispielsweise tragen: Alkyl-, Aryl-, Alkylamino, Acylamino, Nitro, Halogen, Alkoxy, Acyloxy, Aroxy, Carbonyl, Carboxyl-, -ester, -amid, Sulfonyl-, -ester, -amid, Acyl, Cyano, Rhodanid, Alkylmerkapto, Acylmerkapto. The aromatic or heterocyclic radicals can be used as substituents for example carry: alkyl, aryl, alkylamino, acylamino, nitro, halogen, alkoxy, Acyloxy, aroxy, carbonyl, carboxyl, ester, amide, sulfonyl, ester, amide, acyl, Cyano, rhodanide, alkyl mercapto, acyl mercapto.
Die als Ausgangsverbindungen verwendeten Cyansäureester können gemäß älteren Vorschlägen des Erfinders (vgl. die deutsche Patentschrift 1195 764 und die deutsche Auslegeschrift 1201839) durch Umsetzung von hydroxylgruppenhaltigen Verbindungen mit Halogencyaniden bei Temperaturen vorzugsweise unterhalb +65°C, gegebenenfalls in einem Lösungsmittel in Gegenwart einer Base hergestellt werden. The cyanic acid esters used as starting compounds can according to older proposals by the inventor (see German patent specification 1195 764 and the German Auslegeschrift 1201839) by converting hydroxyl-containing Compounds with halogen cyanides at temperatures preferably below + 65 ° C, optionally prepared in a solvent in the presence of a base.
Für das erfindungsgemäße Verfahren können z. B. folgende Cyansäureester eingesetzt werden: Phenylcyanat, Mono- und Polyalkylphenylcyanate wie 3-Methyl-, 4-Isododecyl-, 4-Cyclohexyl-, 2-tert.Butyl-, 3 - Tnfiuormethyl-, 2,4 - Dimethyl-. 3,5 - Dimethyl-, 2,6-Diäthyl-. 4-Allyl-2-methoxyphenylcyanat; Arylphenylcyanate wie 4-Cyanatodiphenyl;Dialkylaminophenylcyanate wie 4-Dimethylamino-, 4-Dimethylamino-3-methyl-phenylcyanat: Acylamin ophenylcyanate wie Acetylaminophenylcyanat; Nitrophenylcyanate wie 4-Nitro-. 3-Nitro-. 4-Nitro-3-methyl-, 3 - Nitro - 6 - methyl - phenylcyanat; Halogenphenylcyanate wie 2-Chlor-, 3-Chlor-. 4-Chlor-, 2,4-Dichlor-, 2,6-Dichlor-, 3-Brom-. 2-Chlor-6-methylphenylcyanat; Cyanatophenylcarbonsäure, -ester, -amide wie 4-Cyanatobenzoesäure. 2-Cyanatobenzoesäureäthylester, 2 - Cyanatobenzoesäure - morpholid und -diäthylamid; Cyanatophenylsulfonsäure, -ester, -amide wie 4-Cyanatobenzolsulfonsäure; Alkoxyphenylcyanate wie 2-Methoxy-, 3-Methoxy-, 4also propoxyphenylcyanat; Phenoxyphenylcyanate wie 4-Cyanatodiphenyläther; Acyloxyphenylcyanate wie 3 - Acetoxyphenylcyanat; Acylphenylcyanate wie 4-Acetylphenylcyan at; a- und ß-Naphthylcyanat, Chinolincyanate wie 5-Cyanatochinolin; Cyanatopyrazole wie 5-Cyanato- 1-phenyl-3-methylpyrazol; 4 - Methylmerkaptophenylcyanat. 3- N,N - Dimethylcarbamylphenylcyanat und die Cyansäureester folgender Alkohole.: ß,ß,ß-Trichloräthanol, ß,ßß-Trifluoräthanol. ß,ß,ß - Tribromäthanol, Butin - (2) diol-(1,4), Acetylaceton (Enolform reagiert), Acetessigester (Enolform), Cyclohexen-(1)-ol-(1)-on-(3), Hydroxyaceton, 2-Nitrqäthanol, ß,p-Dichloräthanol, Hydroxyacetonitril, Hydroxyessigsäureäthylester. For the method according to the invention, for. B. the following cyanic acid esters are used: phenyl cyanate, mono- and polyalkylphenyl cyanates such as 3-methyl-, 4-isododecyl-, 4-cyclohexyl-, 2-tert-butyl-, 3-fluoromethyl-, 2,4-dimethyl-. 3,5-dimethyl-, 2,6-diethyl-. 4-allyl-2-methoxyphenyl cyanate; Aryl phenyl cyanates such as 4-cyanatodiphenyl; dialkylaminophenyl cyanates such as 4-dimethylamino-, 4-dimethylamino-3-methyl-phenyl cyanate: Acylaminophenylcyanate such as acetylaminophenylcyanat; Nitrophenyl cyanates such as 4-nitro-. 3-nitro. 4-nitro-3-methyl-, 3-nitro-6-methyl-phenyl cyanate; Halophenyl cyanates like 2-chloro, 3-chloro-. 4-chloro, 2,4-dichloro, 2,6-dichloro, 3-bromo. 2-chloro-6-methylphenyl cyanate; Cyanatophenylcarboxylic acids, esters, amides such as 4-cyanatobenzoic acid. Ethyl 2-cyanatobenzoate, 2 - cyanatobenzoic acid - morpholide and diethylamide; Cyanatophenyl sulfonic acid, ester, -amides such as 4-cyanatobenzenesulfonic acid; Alkoxyphenyl cyanates such as 2-methoxy-, 3-methoxy-, 4also propoxyphenyl cyanate; Phenoxyphenyl cyanates such as 4-cyanatodiphenyl ether; Acyloxyphenyl cyanate such as 3 - acetoxyphenyl cyanate; Acylphenylcyanates such as 4-acetylphenylcyanate; a and β-naphthyl cyanate, quinoline cyanates such as 5-cyanato quinoline; Cyanatopyrazoles such as 5-cyanato- 1-phenyl-3-methylpyrazole; 4 - methyl mercaptophenyl cyanate. 3-N, N-dimethyl carbamyl phenyl cyanate and the cyanic acid esters of the following alcohols: ß, ß, ß-trichloroethanol, ß, ßß-trifluoroethanol. ß, ß, ß - tribromoethanol, butyne - (2) diol- (1,4), acetylacetone (enol form reacts), Acetoacetate (enol form), cyclohexen- (1) -ol- (1) -one- (3), hydroxyacetone, 2-nitrate ethanol, ß, p-dichloroethanol, hydroxyacetonitrile, ethyl hydroxyacetate.
Das Hydrazin kann für das erfindungsgemäße Verfahren in freier Form oder als Salz, beispielsweise als Sulfat, Mono- oder Dihydrochlorid oder Mono-oder Diacetat verwendet werden. The hydrazine can be used in free form for the process according to the invention or as a salt, for example as a sulfate, mono- or dihydrochloride or mono- or Diacetate can be used.
Als Lösungsmittel kommen z. B. inerte organische Lösungsmittel wie Ather, Ketone, Nitrile, Ester, Amide, aromatische und aliphatische. gegebenenfalls halogenierte oder nitrierte Kohlenwasserstoffe in Betracht. Man kann aber auch Alkohole, organische Säuren wie Eisessig oder Wasser verwenden. As a solvent, for. B. inert organic solvents such as Ethers, ketones, nitriles, esters, amides, aromatic and aliphatic. possibly halogenated or nitrated hydrocarbons into consideration. But you can also use alcohols, use organic acids such as glacial acetic acid or water.
Als Katalysatoren können verwendet werden: Basisch reagierende Verbindungen wie Alkalihydroxyde, Carbonate, Amine, wie z. B. Trimethylamin, Tri äthylami Athyl-diisopropylamin, Pyridin, Diäthylanilin. Säuren wie z. B. Salzsäure, Essigsäure. The following catalysts can be used: Basically reacting compounds such as alkali hydroxides, carbonates, amines, such as. B. Trimethylamine, Tri äthylami Athyl-diisopropylamine, Pyridine, diethylaniline. Acids such as B. hydrochloric acid, acetic acid.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird bei Temperaturen zwischen - 100 und +150"C, vorzugsweise zwischen -10 und +80°C, durchgeführt. The process according to the invention is carried out at temperatures between -100 and +150 "C, preferably between -10 and + 80 ° C.
Dieses Verfahren kann im allgemeinen so durchgeführt werden, daß man die Reaktionspartner - ge gebenenfalls in einem der genannten Lösungsmittel -vereinigt. Dabei werden die Cyansäureester und das Hydrazin(salz) im Molverhältnis 2 :1 eingesetzt. This process can generally be carried out so that the reactants - if necessary in one of the solvents mentioned -united. The cyanic acid esters and the hydrazine (salt) are in a molar ratio 2: 1 used.
Die Reihenfolge der Zugabe ist beliebig. Die Reaktionsprodukte fallen in vielen Fällen von selbst aus und können gegebenenfalls nach Verdünnen der Reaktionsmischung mit Wasser oder nach Einengen des etwa verwendeten Lösungsmittels abgesaugt werden.The order of addition is arbitrary. The reaction products fall in many cases by themselves and can optionally after diluting the reaction mixture be sucked off with water or after concentrating any solvent used.
In den meisten Fällen kann dabei auf die Verwendung eines Katalysators verzichtet werden. In most cases this can involve the use of a catalyst be waived.
Die erfindungsgemäßen N,N'-Bis- [iminokohlensäureester]-hydrazide sind neu und sind z. B. für die Herstellung von Pharmazeutika ,verwendbar. The N, N'-bis [iminocarbonic acid ester] hydrazides according to the invention are new and are z. B. for the production of pharmaceuticals, usable.
Beispiel 1 In eine Lösung von 6 ml Eisessig in 30 ml Seither werden 5 g Hydrazinhydrat aufgetropft. In diese ätherische Hydrazinacetatlösung werden 23,8 g Phenylcyanat, in 20 ml äther gelöst, eingetropft. Nach Abklingen der starken Reaktion wird abgekühlt, der Niederschlag abgesaugt. 15,2 g des vom Fp. 158"C werden so isoliert. Beim Einengen des Filtrats erhält man weitere 4,5 g vom Fp. 158°C.EXAMPLE 1 Since then, 5 g of hydrazine hydrate have been added dropwise to a solution of 6 ml of glacial acetic acid in 30 ml. 23.8 g of phenyl cyanate, dissolved in 20 ml of ether, are added dropwise to this ethereal hydrazine acetate solution. After the strong reaction has subsided, the mixture is cooled and the precipitate is filtered off with suction. 15.2 g des of melting point 158 ° C. are isolated in this way. When the filtrate is concentrated, a further 4.5 g of melting point 158 ° C. are obtained.
Gesamtausbeute also 19,7 g (= 73010 der Theorie).The total yield is 19.7 g (= 73010 of theory).
Analyse: Berechnet C 62,3, H 5,18, N 20,7, 0 11,850!o; gefunden C 62,31, H 5,22, N 20,47, 0 12,01010.Analysis: Calculated C 62.3, H 5.18, N 20.7, 0 11.850! O; found C 62.31, H 5.22, N 20.47, 0 12.01010.
Beispiel 2 Beim analogen Versuch wie im Beispiel 1 mit Hydrazindiacetat statt Monoacetat (Anwendung von 12 ml Eisessig bei sonst gleichen Einsatzmengen) erhält man 17 g (= 630/0 der Theorie) des gleichen Produktes. Fp. 157 bis 158"C; identisches IR-Spektrum mit Produkt aus Beispiel 1. Example 2 In an experiment analogous to Example 1 with hydrazine diacetate instead of monoacetate (use 12 ml glacial acetic acid with otherwise the same amounts) 17 g (= 630/0 of theory) of the same product are obtained. M.p. 157 to 158 "C; identical IR spectrum with the product from Example 1.
Beispiel 3 Aus Phenylcyanat und0 Hydrazin-dihydrochlorid erhält man in Wasser als Lösungsmittel nach Durchführen der Reaktion in analoger Weise wie im Beispiel 1 und Alkalischstellen der Reaktionslösung mit NaHCO3 das gleiche Produkt wie im Beispiel 1. Example 3 From phenyl cyanate and hydrazine dihydrochloride one obtains in water as the solvent after carrying out the reaction in an analogous manner to in Example 1 and making the reaction solution alkaline with NaHCO3 the same product as in example 1.
Identifizierung: Identisches IR-Spektrum. Identification: Identical IR spectrum.
Beispiel 4 Analog Beispiel 1 erhält man aus 2,4-Dimethylphenylcyanat und Hydrazinacetat das vom Fp. 141 bis 143"C.Example 4 Analogously to Example 1, the 2,4-dimethylphenyl cyanate and hydrazine acetate are used of m.p. 141 to 143 "C.
Analyse: Berechnet C 66,3, H 6,75, N 17,20, 0 9,83°/o; gefunden C 66,58, H 7,05, N 16,74, 0 10,290/0.Analysis: Calculated C 66.3, H 6.75, N 17.20, 0.9.83%; found C 66.58, H 7.05, N 16.74, 0 10.290 / 0.
Beispiel 5 5 g Hydrazinhydrat werden in 50ml Methanol vorgelegt. Bei 0°C werden langsam 26,6 g 4-Methylphenylcyanat, verdünnt mit 20 ml äther, zugetropft. Example 5 5 g of hydrazine hydrate are placed in 50 ml of methanol. At 0 ° C., 26.6 g of 4-methylphenyl cyanate, diluted with 20 ml of ether, are slowly added dropwise.
Es bildet sich ein Kristallbrei, der noch 1/2 Stunde nachgerührt wird.A crystal slurry forms which is stirred for a further 1/2 hour.
Durch Absaugen erhält man 17 g des vom Fp. 185"C (aus Alkohol).17 g of des are obtained by suction of m.p. 185 "C (from alcohol).
Durch Einengen des Filtrats gewinnt man weitere 5 g des gleichen Produktes (Identisches IR-Spektrum). By concentrating the filtrate, another 5 g of the same are obtained Product (identical IR spectrum).
Gesamtausbeute also 22 g (= 74010 der Theorie).Total yield 22 g (= 74010 of theory).
Analyse: Berechnet C 64,45, H 6,05, N 18,80, 0 10,72°/o; gefunden C 64,55, H 6,19, N 18,53, 0 10,930/0.Analysis: Calculated C 64.45, H 6.05, N 18.80, 0 10.72%; found C 64.55, H 6.19, N 18.53, 0 10.930 / 0.
Beispiel 6 Zu einer Mischung von 29,8 g 2-Methoxyphenylcyanat mit 50 ml Ather tropft man bei -10"C langsam eine Lösung von 5 g Hydrazinhydrat in 25 ml Athanol zu. Es bildet sich ein Kristallbrei. Example 6 To a mixture of 29.8 g of 2-methoxyphenyl cyanate with A solution of 5 g of hydrazine hydrate in 25 ° C. is slowly added dropwise to 50 ml of ether at -10.degree ml of ethanol. A crystal pulp is formed.
Durch Absaugen gewinnt man 14 g des vom Fp. 1600C.Aspiration gives 14 g of des of m.p. 1600C.
Aus dem Filtrat sind weitere 8 g zu isolieren. A further 8 g are to be isolated from the filtrate.
Gesamtausbeute also 22 g (= 670/0 der Theorie).Total yield 22 g (= 670/0 of theory).
Analyse: Berechnet C 58,5, H 5,49, N 17,10, 0 18,90/o; gefunden C 58,45, H 5,52, N 16,73, 0 19,3°/o.Analysis: Calculated C 58.5, H 5.49, N 17.10, 0 18.90 / o; found C 58.45, H 5.52, N 16.73, 0.19.3 ° / o.
Beispiel 7 Zu einer Lösung von 30,6 g 3-Chlorphenylcyanat in 30 ml äthanol wird bei 0°C eine Lösung von 5 g Hydrazinhydrat in 10 ml Athanol zugetropft. Es tritt eine kräftige Reaktion ein. Bald scheidet sich ein weißer Kristallbrei ab. Example 7 To a solution of 30.6 g of 3-chlorophenyl cyanate in 30 ml A solution of 5 g of hydrazine hydrate in 10 ml of ethanol is added dropwise at 0 ° C. to ethanol. It kicks a strong reaction. Soon a white one will divorce Crystal pulp off.
Durch Absaugen erhält man 22 g des vom Fp. 159 bis 1600C (aus Alkohol).Aspiration gives 22 g of des from m.p. 159 to 1600C (from alcohol).
Weitere 3 g wurden aus dem Filtrat isoliert. Another 3 g were isolated from the filtrate.
Gesamtausbeute also 25 g (= 74°/0 der Theorie).Total yield 25 g (= 74% of theory).
Analyse: Berechnet C49,6, H3,54, N16,52, 09,45, Cl 21,00/0; gefunden C 49,58, H 3,90, N 16,62, 0 9,27, Cl 21,550/o.Analysis: Calculated C49.6, H3.54, N16.52, 09.45, Cl 21.00 / 0; found C 49.58, H 3.90, N 16.62, 0 9.27, Cl 21.550 / o.
Beispiel 8 Zu einer Lösung von 28,7 g Trichloräthylcyanat in 30 ml Alkohol werden bei -20"C 4,1 g Hydrazinhydrat, gelöst in 30 ml Alkohol, zugetropft. Es bildet sich ein weißer Kristallbrei. Example 8 To a solution of 28.7 g of trichloroethyl cyanate in 30 ml 4.1 g of hydrazine hydrate, dissolved in 30 ml of alcohol, are added dropwise to alcohol at -20.degree. A white crystal pulp is formed.
Durch Absaugen gewinnt man 27 g (= 85,5°/o der Theorie) des vom Fp. 209"C (Zersetzung aus Aceton).By suction, 27 g (= 85.5% of theory) are obtained of m.p. 209 "C (decomposition from acetone).
Analyse: Berechnet C 18,9, H 2,1, N 14,7, 0 8,4, Cl 55,90/0; gefunden C 19,37, H 2,26, N 14.67, 0 8,76, Cl 55,350/0.Analysis: Calculated C 18.9, H 2.1, N 14.7, 0 8.4, Cl 55.90 / 0; found C 19.37, H 2.26, N 14.67, 0 8.76, Cl 55.350 / 0.
Beispiel 9 16,1 g (0,1 Mol) 4-Acetylphenylcyanat werden in 50 ml Methanol vorgelegt und bei 0° C 2,5 g (0,05 Mol) Hydrazinhydrat, gelöst in 10 ml Methanol, langsam zugetropft. Nach Beendigung der heftigen Reaktion wird 1/2 Stunde bei 30 bis 35"C nachgerührt und nach Abkühlen das ausgefallene durch Absaugen isoliert. Rohausbeute: 17,5 g (= 990/0 der Theorie). Fp. 167"C.Example 9 16.1 g (0.1 mol) of 4-acetylphenyl cyanate are placed in 50 ml of methanol and 2.5 g (0.05 mol) of hydrazine hydrate, dissolved in 10 ml of methanol, are slowly added dropwise at 0 ° C. When the vigorous reaction has ended, the mixture is stirred for a further 1/2 hour at 30 to 35 ° C. and, after cooling, the precipitated isolated by suction. Crude yield: 17.5 g (= 990/0 of theory). M.p. 167 "C.
Analyse: Berechnet C 61,0, H 5,09, N 15,81, 0 18,10°/o; gefunden C 60,98, H 5,15, N15,52, 0 18,370/0.Analysis: Calculated C 61.0, H 5.09, N 15.81, 0 18.10%; found C 60.98, H 5.15, N 15.52, 0 18.370 / 0.
Beispiel 10 Analog Beispiel 9 erhält man aus 17 g 5-Cyanatochinolin und 2,5 g Hydrazinhydrat in Äthanol als Lösungsmittel 14 g (= 75,50/0 der Theorie) das vom Fp. 215"C.Example 10 Analogously to Example 9, 14 g (= 75.50 / 0 of theory) are obtained from 17 g of 5-cyanatoquinoline and 2.5 g of hydrazine hydrate in ethanol as solvent of m.p. 215 "C.
Analyse: Berechnet C 64,5, H 4,3, N 22,6, 0 8,60/o; gefunden C 63,82, H 4,63, N22,13, 09,160/0.Analysis: Calculated C 64.5, H 4.3, N 22.6, 0 8.60 / o; found C 63.82, H 4.63, N22.13, 09.160 / 0.
Beispiel 11 Analog Beispiel 7 erhält man aus 3-Methyl-2 - cyanato - benzoesäuremethylester und Hydrazinhydrat in Methanol statt Athanol als Lösungsmittel das Schmelzpunkt: 292"C.EXAMPLE 11 Analogously to Example 7, methyl 3-methyl-2-cyanato-benzoate and hydrazine hydrate in methanol are used as the solvent instead of ethanol Melting point: 292 "C.
Analyse: Berechnet C58,0, H5,32, N13,5, 023,2%; gefunden C 58,11, H 5,60, N 13,34, 0 22,7°/o.Analysis: Calculated C58.0, H5.32, N13.5, 023.2%; found C 58.11, H 5.60, N 13.34, 0.22.7%.
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