DE1205338B - Fungizide Mittel - Google Patents

Fungizide Mittel

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DE1205338B
DE1205338B DEB67584A DEB0067584A DE1205338B DE 1205338 B DE1205338 B DE 1205338B DE B67584 A DEB67584 A DE B67584A DE B0067584 A DEB0067584 A DE B0067584A DE 1205338 B DE1205338 B DE 1205338B
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof

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  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
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  • Health & Medical Sciences (AREA)
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  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
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Description

  • Fungizide Mittel Es wurde gefunden, daß Verbindungen der Formel Ar - OS02 - CBrXi - CH2Y in der Ar einen fluorierten Alkylrest mit 3 bis 5 C-Atomen oder einen Phenylrest, der gegebenenfalls durch einen oder mehrere Chlor-, Alkyl-, Nitro-, Formyl-, - OS02 - Bromalkyl-, Methoxy-oder Rhodanreste substituiert sein kann, bedeutet, X, Wasserstoff oder Brom ist und Y eine Sulfonsäuregruppe, ein Salz dieser Säure, eine mit Brom substituierte - O - Alkylgruppe, eine O - Allyl- oder O - Cycloalkylgruppe oder Brom bedeutet, eine gute fungizide Wirkung haben.
  • Insbesondere der 1,2-Dibromäthan-sulfonsäurephenylester, 1,2-Dibromäthan-sulfonsäure-o-chlorphenylester und 1,2 - Dibromäthan - sulfonsäurem-chlorphenylester haben eine gute fungizide Wirkung.
  • Aus der deutschen Patentschrift 869136 ist es bekannt, Chloräthan- und Trichloräthansulfonsäureester von Phenolen oder Chlorphenolen zur Bekämpfung von Insekten zu verwenden. Hierdurch wird ihre Anwendung bei der Bekämpfung von Pilzen nicht nahegelegt. Die Verbindungen lassen sich durch Addition von z. B. Brom an die entsprechenden Vinylsulfonsäureester herstellen.
  • In der folgenden Tabelle ist eine Reihe der Verbindungen beispielsweise aufgeführt.
    Kp. Fp. no
    OSO2CHBr - CH2Br
    < 1,5754°
    OSO2CHBr - CH2Br
    HCF2 - CF2CH20S02CHBr - CH2Br 1,4270°
    HCF2 - (CF2)3 - CH20S02CHBr - CH2Br 1,4261o
    N02
    02N OS02CHBr-CH2Br 58°C
    CHa
    OSO.aCHBr - CH2 - O - CH2 - CH = CH2 130 b@@ 150°C 1,5373'
    OS02CHBr - CH2 - O - CH2 - CHBr - CH2Br 1,5760°
    OS02CHBr - CH2 - 0 _CD 1,5462°
    Fortsetzung
    Kp. Fp. n20
    \ OS02CBr2-CH2Br 150.bo,170°C 55°C
    ROS02CHBr - CH2Br
    R - C>- 36°C
    Cl
    \ (0,4)
    140 bis 160'C
    Cl
    (0,2) 1,5842-
    135 \ bis 150°C Cl \ 1,5813°
    CHs
    Cl @ \ 1,5792°
    CHa
    Cl \ 1,5835°
    Cl
    Cl \ 1,5895°
    C1
    / \ 1,59l9°
    Cl
    C1
    Cl
    \ 47°C
    C1
    C1
    C1 \ 1,5965°
    Cl
    Cl Cl
    Cl \ 56°C
    Cl C1
    Fortsetzung
    R - OS02CHBr - CH2SO3Na
    R - / \ 117°C
    Cl
    < #>- 169° C
    Cl
    Cl -<D- etwa 200°C
    Cl
    / \ 109°C
    Cl
    HCF2 - CF2CH2 - 1740C
    HCF2 - (CFACH2 - 113"C
    Durch Vermischen der Wirkstoffe mit üblichen Verdünnungsmitteln oder Trägerstoffen, z. B. Wasser, organischen Flüssigkeiten, Dispergier- oder Netzmitteln, festen inerten Stoffen oder Mischungen dieser Stoffe erhält man die erfindungsgemäßen Mittel. Die Zumischung von anderen Wirkstoffen, z. B. akariziden, Insektiziden, oviziden, herbiziden, fungiziden oder bakteriziden Wirkstoffen, ist möglich.
  • Die Anwendung der erfindungsgemäßen Mittel erfolgt nach den üblichen Methoden. Die vor dem Befall mit Pilzen zu schützenden Substanzen, z. B. Pflanzen, Sämereien, Leder, Papier, Anstrichfarben, Verpackungsmaterialien oder Kunststoffdispersionen, können mit den erfindungsgemäßen Mitteln in üblicher Weise, z. B. durch Bestäuben, Bestreichen, Besprühen, Bestreuen, Einreiben oder Imprägnieren, behandelt werden. Insbesondere für die Anwendung als Aerosol sind die erfindungsgemäßen Mittel geeignet.
  • Ferner können die erfindungsgemäßen Mittel, beispielsweise in Lösungs- oder Verdünnungsmitteln oder Dispergiermitteln gelöst bzw. dispergiert, zum Schutz des Holzes vor Pilzbefall verwendet werden. In ähnlicher Weise können sie zur Verhinderung von schleimbildenden Mikroorganismen in der Papier-Industrie eingesetzt werden. Die neuen Wirkstoffe sind fettlöslich, und sie besitzen daher viele Anwendungsmöglichkeiten, die fettunlösliche Fungizide nicht haben.
  • Das folgende Beispiel beweits die überlegene fungizide Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Mittel gegenüber bekannten Mitteln.
  • Beispiel l Feingemahlene Mischungen von Talkum mit verschiedenen Mengen des jeweiligen Wirkstoffs der in der Tabelle angegebenen Zusammensetzung wurden unter Zusatz von Pilzsporen (Aspergillus niger) auf die Oberfläche von Nähragar gestäubt, wobei auf je 1 cm2 Oberfläche des Agars 17 mg des jeweiligen Wirkstoff Talkum-Sporengemisches aufgestäubt wurden. Der infizierte Agar wurde 5 Tage bei 35°C bebrütet und anschließend das Pilzwachstum ermittelt. In der folgenden Tabelle sind die Ergebnisse dieses Versuchs zusammengestellt, wobei als Vergleichswirkstoffe die Verbindungen Pentachlorphenol, 3,5 - Dimethyl - tetrahydro -1,3, 5 - thiadiazin - 2 - thion, 1-Nitro-3,5-rhodanbenzol, Zink -dimethyl-dithiocarbamat, Tetramethylthiuramdisulfid und Manganäthylen-bis-dithiocarbamat verwendet wurden.
    Wirkstoffgehalt der Talkummischung in @%
    Wirkstoff
    0.01 0.019 0.038 0.075 0.15 0,31 0.63 1,25 2.5 5,0
    R0 - S02 - CHBr - CH2Br
    R= 3 3 1 0 0 0 0 0 0 0
    5 5 3 2 0 0 0 0 0 0
    C1
    Fortsetzung
    Wirkstoffgehalt der Talkummischung in
    Wirkstoff
    0,01 0,019 0,038 0,075 0,15 0.31 0.63 1.25 2,5 5.0
    R= @@ 5 5 3 3 0 0 0 0 0 0
    C1
    Pentachlorphenol 5 5 5 5 5 0 0 0 0 0
    3,5-Dimethyl-tetrahydro-1,3,5-thia- 5 5 5 5 0 0 0 0 0 0
    diazin-2-thion
    1-Nitro-3,5-rhodanbenzol 5 5 5 5 5 2 0 0 "0 0
    Zink-dimethyl-dithiocarbamat 5 5 5 5 5 5 3 2 0 0
    Tetramethyl-thiuramdisulfid 5 5 5 5 5 5 2 1 1 1
    Manganäthylen-bis-dithiocarbamat 5 5 5 5 2 0 0 0 0 0
    In der Tabelle bedeutet: 0 = kein Wachstum; abgestuft bis 5 = ungehemmtes Pilzwachstum = Kontrolle.
    Beispiel 2 In der folgenden Tabelle sind die Hemmungswerte gegenüber dem Pilz Aspergillus niger in Nährlösung angeführt. Die Nährlösungen wurden mit Pilzsporen beimpft und 120 Stunden lang bei 36°C bebrütet. Anschließend wurde das Ausmaß des Pilzwachstums beurteilt.
    Wirkstoffmenge in der Nährlösung in Teilen
    Wirkstoff pro Million Teile Nährlösung
    100 75 50 25 10 5 1
    CH2Br - CHBr - S02 - O I O - S02 - CHBr - CH2Br 0- 0 1 2 5 5 5
    H(CF2)2 - CH2 - O - S02 - CHBr - CH2Br 0 0 0 2 3 5 5
    H(CF2)4 - CH2 - O - S02 - CHBr - CH2Br 0 0 0 0 1 3 5
    <D- O - S02 - CHCI - CH2Cl 0 0 0 0 0 0 2
    Cl \ O - S02 - CHBr- CH2Br 0 0 0 0 1 2 5
    Cl \ O - S02 - CHBr - CH2Br 0 0 0 0 0 3 5
    C1
    C1
    Cl \ O - S02 - CHBr - CH2Br 0 0 0 2 4 5 5
    C1
    Cl
    >- O - S02 - CHBr - CH.2Br 0 0 0 0 0 4 5
    CH3
    N02 O - S02 - CHBr - CH2Br 0 0 1 1 1 2 4
    N02
    Fortsetzung
    Wirkstoffmenge in der Nährlösung in Teilen
    Wirkstoff pro Million Teile Nährlösung
    100 75 50 25 10 5 1
    N02
    N02 0 - SO2 - CHBr - CH213r 0 0 1 1 2 3 5
    CHa
    O - SO2 - CHBr - CH2 - SO3Na 0 0 0 0 3 5 5
    0 - SO2 - CBr2 - CH2Br 0 0 0 0 0 0 4
    C1 @ 0 - S02 - C13r2 - CH2Br 0 0 0 0 0 0 2
    C> O - S02 - CHBr - CH2 - O --(D 0 0 0 0 1 1 2
    Cl <>- O - S02 - CHBr - CH2 - O -@H 0 0 0 0 0 0 3
    C>- O - S02 - CHCI - CH2C1 0 0 0 0 0 0 4
    (im Gemisch mit 1001o der entsprechenden Verbindung,
    die an Stelle von Cl-Atomen Br-Atome enthält)
    O - SO? -CHBr-CH2-O-CH2-CH=CH2 0 0 0 1 2 5 5
    O - SO2 -CHBr-CH2-O-CH2-CHBr-CH2Br 0 0 1 1 2 3 5
    X = 0S02 - CHBr - CH2Br
    X 0 0 0 2 3 3 5
    CHO
    X 0 0 0 0 0 1 3
    OCHS
    NCS X 0 0 0 0 0 0 4
    02N
    C1 X 0 0 0 0 0 3 5
    Cl
    In der Tabelle bedeutet 0 = kein Pilzwachstum; abgestuft bis 5 = ungehemmtes Pilzwachstum.
    Beispiel 3 Prüfung als Lederkonservierungsmittel Die Durchführung des Versuchs erfolgte in der Weise, daß quadratische Lederstücke, Größe 5 x 5 cm, mit flüssigen Aufbereitungen, die jeweils 0,01 bzw. 0,0501o der Wirkstoffe enthielten, behandelt wurden. Die Lederstücke wurden anschließend mit einer Aufschwemmung von Schimmelpilzsporen (Penicillium spec.) besprüht und in einer feuchten Kammer 3 Wochen lang aufbewahrt; die Temperaturen in der Kammer lagen zwischen 25 und 30°C. Nach dieser Zeit wurde der Versuch ausgewertet.
    Behandlung der Lederstücke mit * %igen
    Wirkstoffaufbereitungen
    Wirkstoff Ausmaß der Pilzentwicklung nach 3 Wochen
    * = 0,01 * = 0,05
    0S02 - CHBr - CH2Br 0 0
    H(CF2)4 - CH2 - OS02 - CHBr - CH2Br 2 0
    OSO2 - CBr2 - CH?Br 0 0
    OS02 - CHBr - CH2 - SO3Na 1 bis 2 0
    H(CF2)2 - CH2 - OS02 - CHBr - CH2Br 2 0
    CH2Br - CHBr - S020
    0S02 - CHBr - CH2Br 2 bis 3 1
    Cl \ 0S02 - CHBr - CH2Br 0 0
    Cl \ OS02 - CHBr - CH2Br 2 0
    cl
    Cl OS02 - CBr2 - CH2Br 0 1
    <#D- 0S02 - CHBr- CH2 - O --CD 1 0
    Cl \ 0S02 - CHBr - CH" - O
    0 0
    CHs\
    N - C - S - Zn (Vergleichsmittel) 2 bis 3 3
    CHa/ 1I
    S
    2
    Kontrolle 3 3
    0 = Leder pilzfrei,
    In der Tabelle bedeutet: 1 = einzelne Schimmelpilzkolonien auf dem Leder,
    2 = zahlreiche Schimmelpilzkolonien auf dem Leder,
    3 = Leder total verschimmelt.

Claims (1)

  1. Patentanspruch: Fungizide Mittel, gekennzeichnet d u r c h einen Gehalt an einer Verbindung der Formel ArOSQ2 - CBrXi - CH2Y in der Ar einen fluorierten Alkylrest mit 3 bis 5 C-Atomen oder einen Phenylrest, der gegebenenfalls durch einen oder mehrere Chlor-, Alkyl-, Nitro-, Formyl-, - OS02 - Bromalkyl-, Methoxy- oder Rhodanreste substituiert sein kann, bedeutet, X, Wasserstoff oder Brom ist und Y eine Sulfonsäuregruppe, ein Salz dieser Säure, eine mit Brom substituierte - O - Alkylgruppe, eine O - Allyl- oder - O - Cycloalkylgruppe oder Brom bedeutet. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift -Nr. 869 136.
DEB67584A 1962-06-07 1962-06-07 Fungizide Mittel Granted DE1205338B (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006162735A (ja) * 2004-12-03 2006-06-22 Fuji Photo Film Co Ltd 感光性組成物及び該感光性組成物を用いたパターン形成方法

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE869136C (de) * 1944-07-18 1953-03-02 Bayer Ag Schaedlingsbekaempfung

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE869136C (de) * 1944-07-18 1953-03-02 Bayer Ag Schaedlingsbekaempfung

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JP2006162735A (ja) * 2004-12-03 2006-06-22 Fuji Photo Film Co Ltd 感光性組成物及び該感光性組成物を用いたパターン形成方法

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