DE1205338B - Fungizide Mittel - Google Patents
Fungizide MittelInfo
- Publication number
- DE1205338B DE1205338B DEB67584A DEB0067584A DE1205338B DE 1205338 B DE1205338 B DE 1205338B DE B67584 A DEB67584 A DE B67584A DE B0067584 A DEB0067584 A DE B0067584A DE 1205338 B DE1205338 B DE 1205338B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- ch2br
- chbr
- bromine
- active ingredient
- alkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
- A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
- A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
- Fungizide Mittel Es wurde gefunden, daß Verbindungen der Formel Ar - OS02 - CBrXi - CH2Y in der Ar einen fluorierten Alkylrest mit 3 bis 5 C-Atomen oder einen Phenylrest, der gegebenenfalls durch einen oder mehrere Chlor-, Alkyl-, Nitro-, Formyl-, - OS02 - Bromalkyl-, Methoxy-oder Rhodanreste substituiert sein kann, bedeutet, X, Wasserstoff oder Brom ist und Y eine Sulfonsäuregruppe, ein Salz dieser Säure, eine mit Brom substituierte - O - Alkylgruppe, eine O - Allyl- oder O - Cycloalkylgruppe oder Brom bedeutet, eine gute fungizide Wirkung haben.
- Insbesondere der 1,2-Dibromäthan-sulfonsäurephenylester, 1,2-Dibromäthan-sulfonsäure-o-chlorphenylester und 1,2 - Dibromäthan - sulfonsäurem-chlorphenylester haben eine gute fungizide Wirkung.
- Aus der deutschen Patentschrift 869136 ist es bekannt, Chloräthan- und Trichloräthansulfonsäureester von Phenolen oder Chlorphenolen zur Bekämpfung von Insekten zu verwenden. Hierdurch wird ihre Anwendung bei der Bekämpfung von Pilzen nicht nahegelegt. Die Verbindungen lassen sich durch Addition von z. B. Brom an die entsprechenden Vinylsulfonsäureester herstellen.
- In der folgenden Tabelle ist eine Reihe der Verbindungen beispielsweise aufgeführt.
Kp. Fp. no OSO2CHBr - CH2Br < 1,5754° OSO2CHBr - CH2Br HCF2 - CF2CH20S02CHBr - CH2Br 1,4270° HCF2 - (CF2)3 - CH20S02CHBr - CH2Br 1,4261o N02 02N OS02CHBr-CH2Br 58°C CHa OSO.aCHBr - CH2 - O - CH2 - CH = CH2 130 b@@ 150°C 1,5373' OS02CHBr - CH2 - O - CH2 - CHBr - CH2Br 1,5760° OS02CHBr - CH2 - 0 _CD 1,5462° Fortsetzung Kp. Fp. n20 \ OS02CBr2-CH2Br 150.bo,170°C 55°C ROS02CHBr - CH2Br R - C>- 36°C Cl \ (0,4) 140 bis 160'C Cl (0,2) 1,5842- 135 \ bis 150°C Cl \ 1,5813° CHs Cl @ \ 1,5792° CHa Cl \ 1,5835° Cl Cl \ 1,5895° C1 / \ 1,59l9° Cl C1 Cl \ 47°C C1 C1 C1 \ 1,5965° Cl Cl Cl Cl \ 56°C Cl C1 Fortsetzung R - OS02CHBr - CH2SO3Na R - / \ 117°C Cl < #>- 169° C Cl Cl -<D- etwa 200°C Cl / \ 109°C Cl HCF2 - CF2CH2 - 1740C HCF2 - (CFACH2 - 113"C - Die Anwendung der erfindungsgemäßen Mittel erfolgt nach den üblichen Methoden. Die vor dem Befall mit Pilzen zu schützenden Substanzen, z. B. Pflanzen, Sämereien, Leder, Papier, Anstrichfarben, Verpackungsmaterialien oder Kunststoffdispersionen, können mit den erfindungsgemäßen Mitteln in üblicher Weise, z. B. durch Bestäuben, Bestreichen, Besprühen, Bestreuen, Einreiben oder Imprägnieren, behandelt werden. Insbesondere für die Anwendung als Aerosol sind die erfindungsgemäßen Mittel geeignet.
- Ferner können die erfindungsgemäßen Mittel, beispielsweise in Lösungs- oder Verdünnungsmitteln oder Dispergiermitteln gelöst bzw. dispergiert, zum Schutz des Holzes vor Pilzbefall verwendet werden. In ähnlicher Weise können sie zur Verhinderung von schleimbildenden Mikroorganismen in der Papier-Industrie eingesetzt werden. Die neuen Wirkstoffe sind fettlöslich, und sie besitzen daher viele Anwendungsmöglichkeiten, die fettunlösliche Fungizide nicht haben.
- Das folgende Beispiel beweits die überlegene fungizide Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Mittel gegenüber bekannten Mitteln.
- Beispiel l Feingemahlene Mischungen von Talkum mit verschiedenen Mengen des jeweiligen Wirkstoffs der in der Tabelle angegebenen Zusammensetzung wurden unter Zusatz von Pilzsporen (Aspergillus niger) auf die Oberfläche von Nähragar gestäubt, wobei auf je 1 cm2 Oberfläche des Agars 17 mg des jeweiligen Wirkstoff Talkum-Sporengemisches aufgestäubt wurden. Der infizierte Agar wurde 5 Tage bei 35°C bebrütet und anschließend das Pilzwachstum ermittelt. In der folgenden Tabelle sind die Ergebnisse dieses Versuchs zusammengestellt, wobei als Vergleichswirkstoffe die Verbindungen Pentachlorphenol, 3,5 - Dimethyl - tetrahydro -1,3, 5 - thiadiazin - 2 - thion, 1-Nitro-3,5-rhodanbenzol, Zink -dimethyl-dithiocarbamat, Tetramethylthiuramdisulfid und Manganäthylen-bis-dithiocarbamat verwendet wurden.
Wirkstoffgehalt der Talkummischung in @% Wirkstoff 0.01 0.019 0.038 0.075 0.15 0,31 0.63 1,25 2.5 5,0 R0 - S02 - CHBr - CH2Br R= 3 3 1 0 0 0 0 0 0 0 5 5 3 2 0 0 0 0 0 0 C1 Fortsetzung Wirkstoffgehalt der Talkummischung in Wirkstoff 0,01 0,019 0,038 0,075 0,15 0.31 0.63 1.25 2,5 5.0 R= @@ 5 5 3 3 0 0 0 0 0 0 C1 Pentachlorphenol 5 5 5 5 5 0 0 0 0 0 3,5-Dimethyl-tetrahydro-1,3,5-thia- 5 5 5 5 0 0 0 0 0 0 diazin-2-thion 1-Nitro-3,5-rhodanbenzol 5 5 5 5 5 2 0 0 "0 0 Zink-dimethyl-dithiocarbamat 5 5 5 5 5 5 3 2 0 0 Tetramethyl-thiuramdisulfid 5 5 5 5 5 5 2 1 1 1 Manganäthylen-bis-dithiocarbamat 5 5 5 5 2 0 0 0 0 0 In der Tabelle bedeutet: 0 = kein Wachstum; abgestuft bis 5 = ungehemmtes Pilzwachstum = Kontrolle. Wirkstoffmenge in der Nährlösung in Teilen Wirkstoff pro Million Teile Nährlösung 100 75 50 25 10 5 1 CH2Br - CHBr - S02 - O I O - S02 - CHBr - CH2Br 0- 0 1 2 5 5 5 H(CF2)2 - CH2 - O - S02 - CHBr - CH2Br 0 0 0 2 3 5 5 H(CF2)4 - CH2 - O - S02 - CHBr - CH2Br 0 0 0 0 1 3 5 <D- O - S02 - CHCI - CH2Cl 0 0 0 0 0 0 2 Cl \ O - S02 - CHBr- CH2Br 0 0 0 0 1 2 5 Cl \ O - S02 - CHBr - CH2Br 0 0 0 0 0 3 5 C1 C1 Cl \ O - S02 - CHBr - CH2Br 0 0 0 2 4 5 5 C1 Cl >- O - S02 - CHBr - CH.2Br 0 0 0 0 0 4 5 CH3 N02 O - S02 - CHBr - CH2Br 0 0 1 1 1 2 4 N02 Fortsetzung Wirkstoffmenge in der Nährlösung in Teilen Wirkstoff pro Million Teile Nährlösung 100 75 50 25 10 5 1 N02 N02 0 - SO2 - CHBr - CH213r 0 0 1 1 2 3 5 CHa O - SO2 - CHBr - CH2 - SO3Na 0 0 0 0 3 5 5 0 - SO2 - CBr2 - CH2Br 0 0 0 0 0 0 4 C1 @ 0 - S02 - C13r2 - CH2Br 0 0 0 0 0 0 2 C> O - S02 - CHBr - CH2 - O --(D 0 0 0 0 1 1 2 Cl <>- O - S02 - CHBr - CH2 - O -@H 0 0 0 0 0 0 3 C>- O - S02 - CHCI - CH2C1 0 0 0 0 0 0 4 (im Gemisch mit 1001o der entsprechenden Verbindung, die an Stelle von Cl-Atomen Br-Atome enthält) O - SO? -CHBr-CH2-O-CH2-CH=CH2 0 0 0 1 2 5 5 O - SO2 -CHBr-CH2-O-CH2-CHBr-CH2Br 0 0 1 1 2 3 5 X = 0S02 - CHBr - CH2Br X 0 0 0 2 3 3 5 CHO X 0 0 0 0 0 1 3 OCHS NCS X 0 0 0 0 0 0 4 02N C1 X 0 0 0 0 0 3 5 Cl In der Tabelle bedeutet 0 = kein Pilzwachstum; abgestuft bis 5 = ungehemmtes Pilzwachstum. Behandlung der Lederstücke mit * %igen Wirkstoffaufbereitungen Wirkstoff Ausmaß der Pilzentwicklung nach 3 Wochen * = 0,01 * = 0,05 0S02 - CHBr - CH2Br 0 0 H(CF2)4 - CH2 - OS02 - CHBr - CH2Br 2 0 OSO2 - CBr2 - CH?Br 0 0 OS02 - CHBr - CH2 - SO3Na 1 bis 2 0 H(CF2)2 - CH2 - OS02 - CHBr - CH2Br 2 0 CH2Br - CHBr - S020 0S02 - CHBr - CH2Br 2 bis 3 1 Cl \ 0S02 - CHBr - CH2Br 0 0 Cl \ OS02 - CHBr - CH2Br 2 0 cl Cl OS02 - CBr2 - CH2Br 0 1 <#D- 0S02 - CHBr- CH2 - O --CD 1 0 Cl \ 0S02 - CHBr - CH" - O 0 0 CHs\ N - C - S - Zn (Vergleichsmittel) 2 bis 3 3 CHa/ 1I S 2 Kontrolle 3 3 0 = Leder pilzfrei, In der Tabelle bedeutet: 1 = einzelne Schimmelpilzkolonien auf dem Leder, 2 = zahlreiche Schimmelpilzkolonien auf dem Leder, 3 = Leder total verschimmelt.
Claims (1)
- Patentanspruch: Fungizide Mittel, gekennzeichnet d u r c h einen Gehalt an einer Verbindung der Formel ArOSQ2 - CBrXi - CH2Y in der Ar einen fluorierten Alkylrest mit 3 bis 5 C-Atomen oder einen Phenylrest, der gegebenenfalls durch einen oder mehrere Chlor-, Alkyl-, Nitro-, Formyl-, - OS02 - Bromalkyl-, Methoxy- oder Rhodanreste substituiert sein kann, bedeutet, X, Wasserstoff oder Brom ist und Y eine Sulfonsäuregruppe, ein Salz dieser Säure, eine mit Brom substituierte - O - Alkylgruppe, eine O - Allyl- oder - O - Cycloalkylgruppe oder Brom bedeutet. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift -Nr. 869 136.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEB67584A DE1205338B (de) | 1962-06-07 | 1962-06-07 | Fungizide Mittel |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEB67584A DE1205338B (de) | 1962-06-07 | 1962-06-07 | Fungizide Mittel |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1205338B true DE1205338B (de) | 1965-11-18 |
DE1205338C2 DE1205338C2 (de) | 1966-06-08 |
Family
ID=6975577
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEB67584A Granted DE1205338B (de) | 1962-06-07 | 1962-06-07 | Fungizide Mittel |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1205338B (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006162735A (ja) * | 2004-12-03 | 2006-06-22 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感光性組成物及び該感光性組成物を用いたパターン形成方法 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE869136C (de) * | 1944-07-18 | 1953-03-02 | Bayer Ag | Schaedlingsbekaempfung |
-
1962
- 1962-06-07 DE DEB67584A patent/DE1205338B/de active Granted
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE869136C (de) * | 1944-07-18 | 1953-03-02 | Bayer Ag | Schaedlingsbekaempfung |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006162735A (ja) * | 2004-12-03 | 2006-06-22 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感光性組成物及び該感光性組成物を用いたパターン形成方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE1205338C2 (de) | 1966-06-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1108975B (de) | Fungicide Mittel auf der Basis von Anilinverbindungen | |
CH641010A5 (de) | Parasitenbekaempfungsmittel zur bekaempfung schaedlicher mikroorganismen. | |
DE2022370A1 (de) | N-Fluordichlormethylthio-sulfamidsaeure-Derivate,Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre mikrobizide und fungizide Verwendung | |
EP0068442B1 (de) | Mittel, dessen Verwendung und Verfahren zur Bekämpfung phytopathogener Pilze und Bakterien | |
DE2226945A1 (de) | Fungizid | |
CH494533A (de) | Verfahren zur Bekämpfung von Mikroorganismen, die nichttextile organische Materialien und Gebrauchsgegenstände schädigen und zerstören | |
DE1904004A1 (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel | |
DE1205338B (de) | Fungizide Mittel | |
DE2019535C3 (de) | 2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäure-cyclohexylamid und diese Verbindung enthaltende fungizide Mittel | |
DE1173720B (de) | Fungizide Mittel | |
EP0170168B1 (de) | N,N-Diethyl-N'-aryl-N'-(dichlorfluormethylthio)-sulfamid-Mikrobizide | |
DE1817069B2 (de) | 2-Halogenmethyl-5-alkylsulfinyl- bzw.-sulfonyl-1,3,4-thiadiazole | |
DE1210620B (de) | Fungitoxische Mittel | |
DE2051117A1 (en) | Tri-and tetrachloroalkyl sulphones - with fungicidal, bactericidal, a and rodent - and ruminant-repellant properties | |
EP0217108B1 (de) | Materialschutzmittel | |
EP0016857B1 (de) | Mikrobizides Mittel und seine Verwendung | |
DE1191627B (de) | Fungizide Mittel | |
DE2600800C2 (de) | Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen im Haushaltssektor | |
DE2349919A1 (de) | Benzimidazol-l-carboximidsaeureester | |
EP0291800B1 (de) | Neue Cyanhydrin-Iodpropargylether, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Mikrobizide | |
DE2560500C2 (de) | ||
AT371666B (de) | Mikrobizide zubereitungen | |
DE956639C (de) | Fungicides Gemisch | |
DE1147006B (de) | Fungicide Mittel | |
AT259934B (de) | Pflanzenschutzmittel |