DE1195768B - Verfahren zur Herstellung neuer sekundaerer Phenoxyaethylamine - Google Patents

Verfahren zur Herstellung neuer sekundaerer Phenoxyaethylamine

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DE1195768B
DE1195768B DEC22932A DEC0022932A DE1195768B DE 1195768 B DE1195768 B DE 1195768B DE C22932 A DEC22932 A DE C22932A DE C0022932 A DEC0022932 A DE C0022932A DE 1195768 B DE1195768 B DE 1195768B
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Dr Karl Schenker
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BASF Schweiz AG
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
Int. Cl.:
C07c
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Deutsche Kl.: 12 q-32/01
Nummer: 1195 768
Aktenzeichen: C 22932IV b/12 q
Anmeldetag: 9. Dezember 1960
Auslegetag: 1. Juli 1965
Es ist bekannt, daß gewisse Phenoxyäthylamine, wie z. B. das N-(o-Methoxyphenoxy-äthyl)-N-allylamin, gewisse sympathicolytische Wirkungen aufweisen (vgl. B ο vet und Simon, Ann. physiol. physicochim. biol, Bd. 12, S. 705 [1936]). Ferner ist bekannt, das gewisse l-Phenoxy-2-N-alkylaminopropane blutdrucksenkende Wirkung besitzen (vgl. die deutsche Patentschrift 872 947).
Es wurde nun gefunden, daß sekundäre Phenoxyäthylamine der allgemeinen Formel
OR1
— O — CHo-CH2-NH-R
in der R einen niedermolekularen gesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest, der auch in der Kohlenstoffkette durch Sauerstoff unterbrochen sein kann, und R1 einen niedermolekularen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest bedeutet, und ihre Salze neben einer sympathicolytischen Wirkung eine bradykarde und sedative Wirkung aufweisen und daher als Sedative verwendet werden können. Während z. B. N-(o-Äthoxyphenoxyäthy])-n-butyl-amin oder N-(o-Methoxyphenoxy-äthyl)-n-butyl- (oder isobutyl, n-propyl, äthyl, oder y-methoxy-propyl)-amin deutlich sedativ wirken, besitzt das in der erwähnten deutschen Patentschrift 872 947 genannte l-(o-Methoxyphenoxy)-2-(isopropylamino)-propan keine sedative Wirkung. Ferner ist die sedative Wirkungsdauer des N-(o-Methoxyphenoxyäthyl) - η - propylamine doppelt' so groß und des N-(o- Methoxy - phenoxy- äthyl) - (γ - methoxy- propyl)-amins viermal so groß als beim bekannten N-(o-Methoxyphenoxy-äthyl)-allylamin (vgl. D. B ο ν e t und F. B ο vet—Nit ti, »Structure et activite pharmacodynamique des Medicaments du systeme Nerveux Vegetatif«, Editions S. Karger S.A., Basel, 1948, S. 226).
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von sekundären Phenoxyäthylaminen der vorstehend angegebenen allgemeinen Formel und ihren Salzen.
Der gegebenenfalls durch Sauerstoff unterbrochene niedermolekulare gesättigte aliphatische Kohlenwasserstoffrest R ist z. B. ein niedermolekularer Oxaalkylrest, wie der 4-0xa-pentyl-(l)-rest, vorzugsweise jedoch ein niedermolekularer, gerader oder verzweigter Alkylrest, z. B. Methyl, Äthyl, Isopropyl, Butyl, sek.-Butyl, Amyl, Isoamyl oder Hexyl, vor allem aber n-Propyl. Als niedermolekulare aliphatische Kohlenwasserstoffreste R1 sind die eben erwähnten, besonders Methyl, sowie Alkenyl, wie Allyl, anzuführen.
Verfahren zur Herstellung neuer sekundärer
Phenoxyäthylamine
Anmelder:
CIBA Aktiengesellschaft, Basel (Schweiz)
Vertreter:
Dipl.-Ing. E. Splanemann, Patentanwalt,
München 2, Theatinerstr. 33/34
Als Erfinder benannt:
Dr. Karl Schenker, Basel (Schweiz)
Beanspruchte Priorität:
Schweiz vom 18. Dezember 1959 (81 995)
Besonders gut wirksam sind die Verbindungen der allgemeinen Formel
0-CH2-CH2-NH-R4
in der R2 und R3 niedermolekulare Alkylreste mit insgesamt mindestens 3 Kohlenstoffatomen darstellen, und ihre Salze, und besonders diejenigen derallgemeinen Formel
OCH3 ·
" — O — CH2 — CH9 — NH — R4
in der R4 für einen Äthyl-, Propyl- oder Butylrest steht, und ihre Salze.
Die sedative Wirkung ist besonders ausgeprägt beim M-(o-Methoxy-phenoxy-äthyl)-N-n-propylamin und seinen Salzen.
Die neuen Phenoxyäthylamine werden in an sich bekannter Weise hergestellt, indem man Ester der allgemeinen Formel
OR1
>—O — GOO —CH2- CH2-NH-R
oder deren Salze unter Abspaltung von Kohlendioxyd
E09 598/416
erhitzt oder indem man Verbindungen der allgemeinen Formel
OH
0-CH2-CH2-NH-R
an der Hydroxygruppe durch Einführung des Restes R1 alkyliert. Die Alkylierung wird zweckmäßig unter Verwendung reaktionsfähiger Ester von Alkoholen der allgemeinen Formel R1OH, z. B. solchen von Halogenwasserstoffsäuren, wie Salzsäure, Brom- oder Jodwasserstoffsäure, oder Schwefelsäure, oder starken organischen Säuren, wie einer Sulfonsäure, z. B. einer Alkan- oder Arylsulfonsäure, durchgeführt, wobei man vorteilhaft in Anwesenheit alkalischer Kondensationsmittel, wie z. B. Alkali-alkoholaten, -hydroxyden oder -carbonaten, arbeitet.
Je nach der Arbeitsweise erhält man die neuen Verbindungen in Form der Basen oder ihrer Salze. Aus den Salzen können in an sich bekannter Weise die freien Aminbasen gewonnen werden. Von letzteren wiederum lassen sich durch Umsetzung mit Säuren, die zur Bildung therapeutisch verwendbarer Salze geeignet sind, Salze gewinnen, z. B. der Halogenwasserstoffsäuren, Schwefelsäure, Salpetersäure, Phosphorsäure, Rhodanwasserstoffsäure, Essigsäure, Propionsäure, Oxalsäure, Malonsäure, Weinsäure,^ Bernsteinsäure, Äpfelsäure, Methansulfonsäure, Äthansulfonsäure, Oxyäthansulfonsäure, Benzol- oder Toluolsulfonsäure oder yon therapeutisch wirksamen Säuren.
Die Ausgangsstoffe, für deren Herstellung ein Schutz im Rahmen dieser Erfindung nicht beansprucht wird, sind bekannt oder können nach an sich bekannten Methoden gewonnen werden. Sie können auch in Form ihrer Salze verwendet werden.
Die neuen Verbindungen werden als Heilmittel verwendet.
Die Erfindung wird durch das folgende Beispiel erläutert.
Beispiel 1
19,5 g (0,1 Mol) N-|j3-(o-Hydroxyphenoxy)-äthyl]-N-n-propylamin werden in 100 ml 1 n-Natronlauge unter Rühren auf 60 bis 7O0C erwärmt und tropfenweise mit 12,6 g (0,1 Mol) Dimethylsulfat versetzt. Dann erwärmt man das Reaktionsgemisch noch weitere 4 Stunden. Nach dem Abkühlen gibt man 100 ml 2 η-Natronlauge zu und extrahiert mit Chloroform. Die Chloroformauszüge werden mit Wasser neutral gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und eingedampft. Der Rückstand ergibt bei der Destillation das N-[/?-(o-Methoxyphenoxy)-äthyl]-N-n-propylamin der Formel
O—CH2-CHa-NH-CH8-CH2-CH3
OCH8
als farbloses öl vom Kp.0>1 93 bis 950C. Das Hydrochlorid kristallisiert aus Äthanol—Essigester in farblosen Nadeln vom Fp. 141 bis 1420C.
Das als Ausgangsstoff verwendete N-[|8-(o-Hydroxyphenoxy)-äthyl]-N-n-propylamin wird wie folgt erhalten:
In einer Lösung von 55 g (0,5 Mol) Brenzcatechin in 133 g 15gewichtsprozentiger Natronlauge läßt man in der Wärme 43 g (0,54 g) Äthylenchlorhydrin einlaufen und erwärmt anschließend das Reaktionsgemisch unter energischem Rühren auf 90 bis 1000C. Nach 15 Stunden läßt man abkühlen, stellt mit verdünnter Salzsäure leicht sauer und extrahiert mit Benzol. Aus den Benzolextrakten wird nach dem Verdampfen des Lösungsmittels das 2-(o-Hydroxyphenoxy)-äthanol durch fraktionierte Destillation als farbloses Öl vom Kp.0)1 128 bis 1350C erhalten, welches bald kristallin erstarrt. Nach zweimaligem Umlösen aus Äthanol zeigt die Substanz einen Schmelzpunkt von 1000C.
Man löst 60,0 g (0,39 Mol) 2-(o-Hydroxyphenoxy> äthanol in 31 g (0,19 Mol) wasserfreiem Pyridin und tropft unter Wasserkühlung 49 g (0,41 Mol) Thionylchlorid zu. Anschließend wird das Gemisch 1 Stunde auf 1000C erhitzt. Nach dem Abkühlen versetzt man mit 100 ml Wasser und kocht dann noch 2 Stunden unter Rückfluß. Zugabe von 200 ml Wasser und Extraktion mit Chloroform liefern ein dunkles öl, aus welchem durch fraktionierte Destillation das 2-(o-Hydroxyphenoxy)-äthylchlorid als bewegliche fablose Flüssigkeit vom Kp.0>08 75 bis 84° C gewonnen werden kann.
36 g (0,21 Mol) 2-(o-Hydroxyphenoxy)-äthylchlorid und 75 g (1,26 Mol) n-Propylamin kocht man 15 Stunden unter Rückfluß. Das überschüssige Propylamin wird abdestilliert, der Rückstand in 200 ml 2 n-Salzsäure gelöst und durch Ausschütteln mit Äther von Neutralprodukten befreit. Die saure wäßrige Lösung wird daraufhin mit Aktivkohle behandelt, mit konzentriertem wäßrigem Ammoniak schwach alkalisch gemacht und mit Chloroform ausgezogen. Destillation des nach dem Entfernen des Lösungsmittels verbleibenden Rückstandes ergibt das N-[/3-(o-Hydroxyphenoxy)-äthyl]-N-n-propylamin der Formel
-0-CH8-CH8-Nh-CH2-CH2-CH3
OH
als hellgelbes Öl vom Kp.0>1 133 bis 138°C.
Das Hydrochlorid der Base kristallisiert aus Methanol—Äthanol in feinen farblosen Nädelchen vom Fp. 235 bis 236° C.
In analoger Weise erhält man, ausgehend von 2-(o-Hydroxyphenoxy)-äthylchlorid, durch Umsetzung mit den entsprechenden Aminen und Alkylierung der freien Phenolgruppe
das N-(o-Methoxyphenoxy-äthyl)-N-methylamin (Hydrochlorid aus Äthanol—Essigester, Fp. 134 bis 135° C);
das N-(o-Methoxyphenoxy-äthyl)-N-isobutylamin (Hydrochlorid aus Äthanol—Essigester, Fp. 147 bis 149° C);
das N-(o-Methoxyphenoxy-äthyl)-N-n-butylamin (Hydrochlorid aus Essigester, Fp. 148 bis 15O0C); das N-(o-Methoxyphenoxy-äthyl)-N-äthylamin (Hydrochlorid aus Äthanol—Essigester, Fp. 105 bis 107° C);
das N-(o-Methoxyphenoxy-äthyl)-N-tert. -butylamin, Kp.0>p4 85 bis 900C (Hydrochlorid aus Essigester—Äther, Fp. 131 bis 133° C);
das N - (o - Methoxyphenoxy - äthyl) - N - isopr opylamin, Kp.u 145 bis 1460C (Hydrochlorid aus Essigester—Äther, Fp. 93 bis 95° C);
das N-(o-Methoxyphenoxy-äthyl)-N-(y-methoxypropyl)-amin, Kp.0)05 115 bis 1200C (Hydrochloric! aus_Essigester, Fp. 81 bis 83° C);
das N - (o - Äthoxyphenoxy - äthyl) - N - η - propylamin, Kp.gos 92 bis 96° C (Hydrochlorid aus Äthanol—Äther, Fp. 111 bis 112° C);
das N-(o-Äthoxyphenoxy-äthyl)-N-n-butylamin, Kp.ooe 98 bis 102° C (Hydrochlorid aus Essigester,'Fp. 122 bis 123° C);
das N - (o - Am.yloxyphen.oxy - äthyl) - N - methylamin, Kp.o 06 105 bis 107° C (Hydrochlorid aus Essigester, Fp. 92 bis 93° C);
das N-(o-Amyloxyphenoxy-äthyl)-N-äthylamin, Kp.Q ο? 108 bis 112° C (Hydrochlorid aus Essigester—Äther, Fp. 101 bis 102° C);
das N-(o-Amyloxyphenoxy-äthyl)-N-n-propylamin, Kp.0)08 112 bis 1140C (Hydrochlorid aus Essigester, Fp. 131 bis 132°C);
das N - (o - Allyloxyphenoxy- äthyl) - N - η - propylamin, Κρ.0>3. 98 bis 1020C (Hydrochlorid aus Essigester—Äther, Fp. 45° C);
das N-(o-AUyloxyphenoxy-äthyl)-N-n-butylamin, Kp.0>1106 bis 1080C.
Beispiel 2
In eine eisgekühlte Lösung von etwa 150 g (1,5 Mol) Phosgen in 600 ml trockenem Benzol läßt man unter Rühren langsam eine Mischung von 124 g (1,0 Mol) Guajakol und 121 g (1,0 Mol) Dimethylanilin einfließen, wobei die Reaktionstemperatur 100C nicht übersteigen soll. Man rührt anschließend 12 Stunden weiter und extrahiert dann mit 400 ml 2 n-Salzsäure und ebensoviel Wasser. Die benzolische Lösung wird über Natriumsulfat getrocknet, das Lösungsmittel im Wasserstrahlvakuum bei 500C abgedampft und der Rückstand destilliert. Man erhält so das o-Methoxyphenoxyameisensäurechlorid als farblose Flüssigkeit vom Kp.12 mm 109 bis 113° C.
Zu einer Lösung von 93,5 g (0,5 Mol) o-Methoxyphenoxyameisensäurechlorid in 500 nil Methylenchlorid tropft man unter Rühren und guter Eiskühlung 96,5 g (0,5 Mol) in 300 ml Methylenchlorid gelöstes N-Benzyl-N-propyl-(/3-hydroxyäthyl)-amin zu. Hierauf läßt man die klare Lösung über Nacht bei Raumtemperatur stehen. Nach Extraktion mit 500 ml eiskalter 1 η-Natronlauge und zwei 500-ml-Portionen Wasser trocknet man die Methylenchloridlösung über wasserfreiem Natriumsulfat und dampft dann das Lösungsmittel ab. Der Rückstand wird in 500 ml Feinsprit gelöst und in Gegenwart von 2 g 10 %iger Palladiumkohle bei 40 bis 45° C katalytisch entbenzyliert. Nach Aufnahme der berechneten Menge Wasserstoff filtriert man vom Katalysator ab und entfernt das Lösungsmittel im Wasserstrahlvakuum. Der Rückstand, der die Verbindung der Formel
=—O —COO-Ch2-CH2-NH-CH2-CH2-CH3
OCH3
enthält, wird decarboxyliert, indem man ihn während einer Stunde auf 180 bis 1900C erhitzt. Nach dem Abkühlen rührt man das Produkt in 500 ml 2 n-Salzsäure ein, extrahiert die Neutralprodukte mit Äther und macht die saure wäßrige Lösung durch Zugabe von 250 ml 5 η-Natronlauge alkalisch. Extraktion mit Methylenchlorid liefert das N-[/?-(o-Methoxyphenoxy)-äthyl]-n-propylamin der Formel
\—O—CH2-CH2-NH-CH2-CH2-Ch3
sein kann, und R1 einen niedermolekularen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest bedeuten, oder ihrer Salze, dadur ch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise Ester der allgemeinen Formel
OR1
_COO—CH2-CH51- NH- R
45
OCH3
das nach der Destillation im Hochvakuum als farbloses Öl vom Kp.0>1 93 bis 95° C erhalten wird. Das Hydrochlorid schmilzt nach einmaligem Umkristallisieren aus Äthanol—Äther bei 141 bis 142° C.
oder deren Salze unter Abspaltung von Kohlendioxyd erhitzt, oder indem man Verbindungen der allgemeinen Formel
OH
— O — CH2- CH2-NH-R

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung neuer sekundärer Phenoxyäthylamine der allgemeinen Formel
    OR1
    55
    — O — CH8 — CH2 — NH — R
    60
    in der R einen niedermolekularen gesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest, der auch in der Kohlenstoffkette durch Sauerstoff unterbrochen an der Hydroxygruppe durch Einführung des Restes R1 alkyliert, und gegebenenfalls erhaltene Basen in ihre Salze oder erhaltene Salze in die freien Basen überführt.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    Deutsche Patentschrift Nr. 872 947;
    Chemical Abstracts, Bd. 45, 1951, Spalte 3391;
    D. B ο ν e t, F. B ο ν e t—N i 11 i, »Structure et activite pharmacodynamique des Medicaments du systeme Nerveaux Vegetativ«, 1948, S. 226.
    509 598/416 6.65 © Bundesdruckerei Berlin
DEC22932A 1959-12-18 1960-12-09 Verfahren zur Herstellung neuer sekundaerer Phenoxyaethylamine Pending DE1195768B (de)

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Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE872947C (de) * 1950-01-17 1953-04-09 Cilag Ag Verfahren zur Herstellung basischer AEther, Thioaether und ihrer Salze

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