DE1178853B - Verfahren zur Herstellung von borhaltigen Organozinnmercaptoverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von borhaltigen OrganozinnmercaptoverbindungenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von borhaltigen Organozinnmercaptoverbindungen Gemäß der Erfindung werden neue Verbindungen hergestellt, die als Organozinnmercaptoderivate bezeichnet werden können und sich durch die folgenden Formeln darstellen lassen: R,Sn(SR" - OBO2R'4n (a) xi (R2Sn)3[(SR'O)3B]2 (b) worin R einen Alkyl-, Aryl- oder Aralkylrest und R" jeweils einen gegebenenfalls substituierten Alkylen-oder Arylenrest, R' einen gegebenenfalls durch Sauerstoffatome ätherartig unterbrochenen aliphatischen oder einen aromatischen Rest bedeutet und x der Wertigkeit des Restes R' entspricht und die Zahlen 1 oder 2 bedeutet.
- Es sei bemerkt, daß bei sämtlichen erfindungsgemäßen Verbindungen der Schwefel in jedem Fall direkt an das Zinnatom gebunden ist und daß die gesamten Valenzen des Zinnatoms, die nicht durch R-Gruppen abgesättigt sind, von schwefelhaltigen Gruppen besetzt sind.
- Die Organozinnmercaptoderivate der vorliegenden Erfindung sind besonders zur Herstellung stabilisierter Polyvinylchloridmassen und auch als Vulkanisationsbeschleuniger, Antioxydationsmittel für Kautschuk, Schmierölzusätze und Polymerisationsbeschleuniger geeignet.
- Die neuen Organozinnmercaptoderivate werden dadurch hergestellt, daß man ein Organozinnoxyd, -hydroxyd oder -halogenid, die als organische Reste Alkyl-, Aryl- oder Aralkylgruppen enthalten, mit stöchiometrischen Mengen eines mercaptogruppenhaltigen Borsäureesters der allgemeinen Formel HS R" OBO2R'2 x bzw. ein Di-organozinnoxyd oder -halogenid mit einem mercaptogruppenhaltigen Borsäureester der allgemeinen Formel (HS R" O)3B worin R" jeweils einen gegebenenfalls substituierten Alkylen- oder Arylenrest, R' einen gegebenenfalls durch Sauerstoffatome ätherartig unterbrochenen aliphatischen oder einen aromatischen Rest bedeutet und x der Wertigkeit des Restes R' entspricht und die Zahlen 1 oder 2 bedeutet, vorzugsweise in Gegenwart eines inerten organischen Lösungsmittels umsetzt.
- Werden bei dieser Umsetzung Organozinnhalogenide eingesetzt, so wird es zur Erzielung optimaler Ergebnisse vorgezogen, die Umsetzungen in Gegenwart basischer Substanzen oder von alkalischen Neutralisationsmitteln durchzuführen, die Wasserstoffionen zu binden vermögen, wie Calciumoxyd, Calciumhydroxyd, Natriumhydroxyd, Natriumcarbonat, Natriumbicarbonat, Kaliumcarbonat, Ammoniumhydroxyd, Diäthylamin und Pyridin. Die Produkte können durch Entfernung der Nebenprodukte, wie Wasser oder Chloride, in üblicher Weise isoliert werden.
- Beispiel 1 10 Mol 2-Äthylhexanol, 6 Mol S-Mercaptoäthanol, 5 Mol Borsäure und 200 ccm Toluol wurden in einer 5-1-Flasche erwärmt, die mit einem Rührer für heftiges Rühren, einer Abtrennvorrichtung für Wasser, einem Rückflußkühler und einem Thermometer ausgestattet war. Es wurde so lange unter Rückfluß erhitzt, bis das Reaktionswasser (15 Mol) entfernt worden war.
- Es wurden dann 2,5 Mol Dibutylzinnoxyd zugegeben und die Erwärmung unter Rückfluß fortgesetzt, bis 2,5 Mol Wasser entfernt waren. Die Mischung wurde gekühlt, filtriert und unter Vakuum destilliert, um das Toluol zu entfernen. Es wurden 2265 g einer klaren, schwachgelben, viskosen Flüssigkeit, Dibutylzinn-bis-[di-(2-äthylhexyl-p-mercaptoäthyl)-borat], erhalten, welche 12,801, Sn, 6,40/,S und 2,3 0/o B enthielt.
- Beispiel 2 2Mol 2-Butyloctanol, 1 Mol Mercaptoäthanol, 1 Mol Borsäure und 100ccm Toluol wurden unter Rückfluß erwärmt und gerührt, bis 3 Mol Wasser aus der Mischung herausdestilliert waren. Es wurde dann 1/2 Mol Dibutylzinnoxyd zugegeben und die Erhitzung unter Rückfluß fortgesetzt, bis 1/2 Mol Wasser entfernt war. Die Mischung wurde gekühlt, filtriert und das Lösungsmittel unter Vakuum abdestilliert, wobei eine schwachgelbe, schwach trübe Flüssigkeit, Dibutylzinn-bis- [di-(2-butyloctyl-mercapto äthyl-borat erhalten wurde, welche 10,3°/O Sn und 5,75 0/o S enthielt.
- Beispiel 3 2 Mol Äthylenglykol, 2 Mol Mercaptoäthanol, 2Mol Borsäure und 200 ccm Toluol wurden gerührt und unter Rückfluß erwärmt, bis 6 Mol Wasser herausdestilliert waren. Es wurde 1 Mol Dibutylzinnoxyd zugegeben und weiter erwärmt, bis 1 Mol Reaktionswasser entfernt war. Das Lösungsmittel wurde dann durch Vakuumdestillation entfernt, das Endprodukt war eine stark viskose Flüssigkeit der folgenden Formel: Beispiel 4 62g (1 Mol) Borsäure, 234 g Mercaptoäthanol (3 Mol) und 100 ccm Toluol wurden gerührt und unter Rückfluß erwärmt, bis das gesamte Reaktionswasser mit Hilfe eines Wasserauskreisers entfernt worden war.
- Die Mischung wurde anschließend an einer Wasserstrahlpumpe bis zu einer Gefäßtemperatur von 160 0C und einem Druck von 15 Torr destilliert. Der Rückstand, Tri-B-mercaptoäthylborat, (HSC2H5O)3B, ist eine Flüssigkeit von sehr schwacher Färbung.
- 186,5 g Dibutylzinnoxyd (0,75 Mol), 120,9 g Trip-mercaptoäthylborat (0,5 Mol) und 200 ccm Toluol wurden gerührt und unter Rückfluß erwärmt, bis das gesamte Reaktionswasser entfernt war. Die Mischung wurde ziemlich viskos, als die letzten Wasserspuren entfernt waren. Sie wurde noch heiß in ein Reaktionsgefäß aus rostfreiem Stahl eingegossen, und die letzten Spuren des Lösungsmittels wurden entfernt, indem das Gefäß in einen Vakuumofen bis zur Gewichtskonstanz eingebracht wurde. Das Endprodukt, ein Dibutylzinnderivat des Tri-ß-mercaptoäthylbo'rats, war eine hochviskose, schwach gefärbte Flüssigkeit mit 16,00/o 5, 29,20/o Sn, 2,20/,B. Es war dennoch Tris-(dibutylZinn)-bis-[S,S',S"-tri-( -mercaptoäthyl)-borat] .
- Beispiel 5 3 Mol Dimethylzinnoxyd und 2 Mol p-Mercaptophenylborat wurden in Gegenwart von Toluol unter Rückfluß erwärmt, bis das gesamte Reaktionswasser entfernt worden war. Das Lösungsmittel wurde dann durch Erwärmen unter Vakuum entfernt, wobei eine viskose Flüssigkeit, Tris-dimethylzinn-bis- [5, S,'S"-tri-(4-mercaptophenyl)-borat], erhalten wurde.
- Beispiel 6 3 Mol Diphenyläthylzinnoxyd und 2 Mol ß-Phenylß-mercaptoäthylborat wurden in Gegenwart von Toluol unter Rückfluß erwärmt, bis das gesamte Reaktionswasser entfernt war. Das Lösungsmittel wurde dann durch Erwärmen unter Vakuum entfernt und dabei eine viskose Flüssigkeit, Tris-(diphenylãthylzinn)-bis- [S, S', S"-tri-(,-phenyl-ß-mercaptoäthyl)-borat], erhalten.
- Beispiel 7 3 Mol Dilaurylzinnoxyd und 2 Mol o-Mercaptomethylphenylborat wurden in Gegenwart von Toluol unter Rückfluß erwärmt, bis das gesamte Reaktionswasser entfernt war. Das Lösungsmittel wurde dann durch Erwärmen unter Vakuum entfernt und dabei als viskose Flüssigkeit Tris-(dilaurylzinn)-bis-[S,S',S"-tri-(o-mercaptoäthylphenyl)-borat] erhalten.
Claims (2)
- Patentansprüche: 1. Verfahren zur Herstellung von borhaltigen Organozinnmercaptoverbindungen, d a d u r c h gekennzeichnet, daß man ein Organozinnoxyd, -hydroxyd oder -halogenid, die als organische Reste Alkyl-, Aryl- oder Aralkylgruppen enthalten, mit stöchiometrischen Mengen eines mercaptogruppenhaltigen Borsäureesters der allgemeinen Formel HS R" OBO2R'2 x bzw. ein Diorganozinnoxyd oder -halogenid mit einem mercaptogruppenhaltigen Borsäureester der allgemeinen Formel (HS R" O)3B worin R" jeweils einen gegebenenfalls substituierten Alkylen- oder Arylenrest, R' einen gegebenenfalls durch Sauerstoffatome ätherartig unterbrochenen aliphatischen oder einen aromatischen Rest bedeutet und x der Wertigkeit des Restes R' entspricht und die Zahlen 1 oder 2 bedeutet, vorzugsweise in Gegenwart eines inerten organischen Lösungsmittels umsetzt.
- 2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung des Organs zinnhalogenids mit einem mercaptogruppenhaltigen Borsäureester der im vorangehenden Anspruch genannten Art in Gegenwart eines Wasserstoffionen bindenden Mittels durchführt.In Betracht gezogene Druckschriften: USA.-Patentschriften Nr. 2 636 891, 2 641 596.In Betracht gezogene ältere Patente: Deutsche Patente Nr. 1 020 331 a, b, c, 1 020 334, 1 020 338.
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4608440A (en) * | 1984-02-07 | 1986-08-26 | Chemie Linz Aktiengesellschaft | 1,3,2-dioxaborinanes |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2636891A (en) * | 1950-12-27 | 1953-04-28 | Du Pont | Heterocyclic organo-tin compounds containing oxygen, sulfur, and tin in the ring |
| US2641596A (en) * | 1952-02-07 | 1953-06-09 | Argus Chemical Lab Inc | Organic derivatives of tetravalent tin |
-
1953
- 1953-07-23 DE DEM19437A patent/DE1178853B/de active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2636891A (en) * | 1950-12-27 | 1953-04-28 | Du Pont | Heterocyclic organo-tin compounds containing oxygen, sulfur, and tin in the ring |
| US2641596A (en) * | 1952-02-07 | 1953-06-09 | Argus Chemical Lab Inc | Organic derivatives of tetravalent tin |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4608440A (en) * | 1984-02-07 | 1986-08-26 | Chemie Linz Aktiengesellschaft | 1,3,2-dioxaborinanes |
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