DE1175225B - Verfahren zur Herstellung einer Mischung aus Vinylfluorid und 1, 1-Difluoraethan - Google Patents
Verfahren zur Herstellung einer Mischung aus Vinylfluorid und 1, 1-DifluoraethanInfo
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Internat. Kl.: C 07 c
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
1175 225
U7985IVb/12o
2. Mai 1961
6. August 1964
U7985IVb/12o
2. Mai 1961
6. August 1964
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung eines Gemisches aus Vinylfluorid und 1,1-Difluoräthan
durch Umsetzung eines Chlorkohlenwasserstoffs mit Fluorwasserstoff bei erhöhten Temperaturen in Gegenwart
eines Chromoxydkatalysators ist dadurch gekennzeichnet, daß man 1,2-Dichloräthan oder Vinylchlorid
oder Gemische derselben mit Fluorwasserstoff in Gegenwart von Chromoxyd bei 200 bis 5000C umsetzt.
Die Reaktion verläuft nach folgender Gleichung:
CH„C1CH,C1
und/oder
CH2 = CHCl -"-Cr2O3
JCH2 = CHF IcH3CHF2
Das Verfahren kann absatzweise oder kontinuierlich durchgeführt werden. In einer bevorzugten Ausführungsform
wird die dampfförmige Reaktionsmischung über den in einem rohrförmigen Reaktionsgefäß aus rostfreiem Stahl oder Nickel enthaltenen
Chromoxydkatalysator geleitet. Das austretende gasförmige Produkt wird in einem Wasserwäscher und
einer Trocknungsvorrichtung behandelt und dann die erhaltene Mischung kondensiert. Die Komponenten
der Mischung werden leicht durch Destillation getrennt. Die Verfahrenstemperatur kann zwischen 200 und
5000C variieren, wobei der bevorzugte Temperaturbereich
zwischen 300 und 400 0C liegt. Je höher die Temperatur im Bereich zwischen 300 und 4000C ist,
um so höher ist die Ausbeute an Vinylfluorid. Bei einer gegebenen Umwandlung z. B. führt eine Erhöhung der
Reaktionstemperatur um 500C zu mehr als einer
Verdopplung des Verhältnisses von Vinylfluorid zu 1,1-Difluoräthan.
Das Verfahren kann bei atmosphärischem Druck oder über- oder unteratmosphärischen Drücken durchgeführt
werden. Die Anwendung von überatmosphärischen Drücken erhöht die Ausbeute an 1,1-Difluoräthan
und erleichtert die Gewinnung des Vinylchlorids und des als Nebenprodukt auftretenden
Chlorwasserstoffs. Vorteilhaft werden Drücke von 20 Atm. angewendet.
Die Verweilzeit der Beschickung im Reaktionsgefäß hängt von der Reaktionstemperatur und dem gewünschten
Verhältnis der in der Mischung enthaltenen Verbindungen ab. Die Verweilzeit variiert von einer
Sekunde bei höheren Temperaturen bis zu mehreren Minuten bei niedrigeren Temperaturen. Bei einer
typischen Reaktion liegt die Verweilzeit des Dampfes im Reaktionsgefäß zwischen 1 und 10 Sekunden bei
Reaktionstemperaturen von 200 bis 500° C. Besonders bevorzugt wird eine Verweilzeit zwischen 2 und
Verfahren zur Herstellung einer Mischung aus Vinylfluorid und 1,1-Difluoräthan
Anmelder:
Union Carbide Corporation, New York, N. Y.
(V. St. A.)
Vertreter:
Dr. W. Schalk, Dipl.-Ing. P. Wirth,
Dipl.-Ing. G. E. M. Dannenberg
und Dr. V. Schmied, Kowarzik, Patentanwälte,
Frankfurt/M., Große Eschenheimer Str. 39
Als Erfinder benannt:
Joseph Peter Henry,
Charles Edward Rectenwald,
Jared Wilson Clark, Charleston W. Va. (V. StA.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 19. Juni 1960
(35148)
Sekunden bei einer Temperatur zwischen 300 und 4000C. Bei kürzeren Verweilzeiten wird mit Vinylchlorid
als Ausgangsmaterial eine größere Ausbeute erzielt als mit 1,2-Dichloräthan.
Das molare Verhältnis von Fluorwasserstoff zu Chlorkohlenwasserstoff in der Beschickung kann
zwischen 2 und 20 Mol, vorzugsweise 3 und 10 Mol, Fluorwasserstoff pro Mol Chlorkohlenwasserstoff
liegen. Eine äquivalente Umwandlung von Vinylchlorid kann mit etwa der Hälfte der für Dichloräthan
erforderlichen Menge an Fluorwasserstoff erzielt werden.
Die Fluorierung von Dichloräthan unter den erfindungsgemäßen Bedingungen liefert eine Mischung,
die aus Vinylfluorid, Vinylchlorid und 1,1-Difluoräthan besteht. Durch Abänderung der Reaktionsbedingungen
und der Zusammensetzung der Beschickung kann die Herstellung einer Komponente in der Produktenmischung
begünstigt werden.
Vinylfluorid kann erfindungsgemäß als einziges Produkt erhalten werden, indem eine Mischung aus
Dichloräthan und Fluorwasserstoff in einer Menge zwischen 2 und 20 Mol Fluorwasserstoff pro Mol
Äthylendichlorid bei einer Temperatur zwischen und 5000C in Anwesenheit eines Chromoxyd-
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3 4
katalysators bei einer Verweilzeit zwischen 2 und des Ammoniumchlorids mit Wasser gewaschen. Dann
5 Sekunden erhitzt wiild. Es wird ein aus Vinylfluorid, wurde der Niederschlag in einer flachen Pfanne bei
Vinylchlorid und 1,1-Difluoräthan bestehendes Ge- 70°C in einem Vakuumofen getrocknet. Nach teilmisch
gewonnen. Das Vinylchlorid und das 1,1-Di- weiser Trocknung des Materials wurde die Paste in
fluoräthan werden in die zu Beginn des Verfahrens 5 kleine Vierecke geschnitten, so daß der wasserhaltige
verwendete Beschickung zurückgeführt. Chromoxydkatalysator nach vollständiger Trocknung
Die geeigneten Chromoxydkatalysatoren können in Form von Würfeln mit einer Kantenlänge von etwa
auf verschiedene hier nicht beanspruchte Weise 6,4 mm vorlag. Die endgültige Trocknung des wasserhergestellt
werden. Der Katalysator kann als körniges haltigen Chromoxydkatalysators erfolgte bei 4800C
wasserhaltiges Chromoxyd vorliegen, das als Nieder- io in einer Stickstoffatmosphäre.
schlag bei der Reaktion von Ammoniak mit einer (b) Etwa 600 ecm (247 g) des in Teil (a) hergestellten
wäßrigen Chromchloridlösung gebildet wird. Dasselbe wasserhaltigen Chromoxydes wurden mit 45 g wasserwasserhaltige
Chromoxyd kann in Form von Würfeln freiem Chromchlorid gemischt und die Mischung
verwendet werden, die aus dem Niederschlag, wenn er 16 Stunden in einer Kugelmühle vermählen. Das
als teilweise getrocknete Paste vorliegt, hergestellt 15 erhaltene feine Pulver wurde tablettiert,
werden. Das wasserhaltige Chromoxyd kann auch mit (c) Etwa 344 g (2,5 Mol) Aluminiumchlorid wurden
einem geringen Anteil an Chromchlorid gemischt und in 1,51 Wasser gelöst und diese Lösung mit einer
tablettiert werden, wobei das Chromchlorid als Lösung von 395 g (2,5 Mol) Chromchlorid in 3,671
Schmiermittel zur leichteren Tablettenherstellung wirkt. Wasser gemischt. Die erhaltene Lösung wurde unter
Es kann auch ein Gemisch aus Chromchlorid und 20 Rühren in einen Kolben gegeben, der 920 g mit 41
Aluminiumchlorid mit Ammoniak behandelt werden. Wasser verdünntem 28°/oigem wäßrigem NH3 enthielt.
Weiterhin kann das Chromoxyd auf einen Tonerde- Der Niederschlag wurde abgetrennt und einige Male
träger verwendet werden. Poröse Tonerde wird mit mit Wasser gewaschen. Das Material wurde in flache
Chromsäure imprägniert. Dann wird das Material Pfannen gegeben, in Würfel geschnitten und zunächst
getrocknet und bei erhöhten Temperaturen in einer 25 bei 6O0C, dann 2 Tage bei 45O0C getrocknet.
Wasserstoffatmosphäre reduziert. Der so hergestellte (d) Etwa 67,1 g Chromtrioxyd (CrO3) wurden in
Katalysator ist für das erfindungsgemäße Verfahren 102 g Wasser gelöst und diese Lösung unter starkem
besonders geeignet. .. Rühren zu 300 ecm aktivierter Tonerde (y-Al2O3;
Nach der Reaktion wird das austretende Gas mit Teilchengröße von 3,38 bis 3,36 mm) in einen unter
Wasser gewaschen, mit einem Trocknungsmittel, z. B. 30 Vakuum stehenden Kolben gegeben. Das Material
Kieselsäuregel, aktivierter Tonerde oder einem Mole- wurde durch Erhitzen des Kolbens unter vermindertem
kularsieb, getrocknet und das Gemisch kondensiert. Druck teilweise getrocknet, dann in ein Reaktions-Zur
Trennung des Gemisches wird dieses fraktioniert gefäß aus Nickel mit einem inneren Durchmesser
destilliert, gegebenenfalls können eine oder mehrere von 2,5 cm gegeben und zur vollständigen Trocknung
Komponenten zurückgeführt werden. 35 des Katalysators unter einem Stickstoffstrom auf
Es ist bereits bekannt, 1,1-Difluoräthan aus der 2000C erhitzt. Dann wurde der orangerote Katalysator
entsprechenden Dichlorverbindung mit Fluorwasser- 4 Stunden bei 250 bis 3000C mit Wasserstoff reduziert,
stoff und einem Quecksilberkatalysator herzustellen. In ähnlicher Weise wurde ein Katalysator aus
Diese Katalysatoren sind jedoch unwirtschaftlich, Chromoxyd auf λ-Α12Ο3 hergestellt. Der »-A12O3/
benötigen eine lange Induktionsperiode, und bei der 4° Cr2O3-Katalysator besaß den Vorteil größerer mecha-Reaktion
geht leicht Quecksilber verloren, so daß die nischer Festigkeit.
Lebensdauer dieser Katalysatoren nicht sehr groß ist. Eine Mischung aus 1,2-Dichloräthan und Fluor-
Ebenso ist es bekannt, 1,1-Difluoräthan durch wasserstoff mit einem Molverhälntis von 1 :4 wurde
Addition von Fluorwasserstoff an Acetylen her- in der Dampfphase über einen Katalysator aus Cr8O3
zustellen. Bei diesem. Additionsverfahren wird das 45 auf y-Al2Os (d) bei einer Temperatur von 3500C
nicht ungefährlich zu handhabende Acetylen als und einer Kontaktzeit von 3 Sekunden geleitet. Die
Ausgangsmaterial verwendet. austretenden Gase wurden von Fluorwasserstoff frei-
Auch das aus der USA.-Patentschrift 2 889 379 gewaschen und in einer mit Trockeneis gekühlten
bekannte Verfahren zum Halogenaustausch in An- Falle kondensiert. Etwa 20 % des Produktes bestanden
Wesenheit eines Chromoxyfluoridkatalysators kann 50 aus Vinylfluorid und 1,1-Difluoräthan, der Rest war
auf Grund der jeweils verschiedenen Ausgangs- Vinylchlorid. Die Gesamtausbeute war über 98%.
materialien nicht mit dem erfindungsgemäßen Ver- . .
fahren verglichen werden. Beispiel^
Ebenso ist die Herstellung von Vinylfluorid durch Vinylchlorid und Fluorwasserstoff in einem Mol-
Addition von Fluorwasserstoff an Vinylchlorid und 55 verhältnis von 1:2 wurden in der Dampfphase bei
anschließendes Abspalten von Chlorwasserstoff aus einer Temperatur von 3500C und einer Kontaktzeit
dem entsprechenden Fluorchloräthan mit Alkalien von 3 Sekunden über einen Cr2O3-Al2O3-Katalysator
nicht mit dem beanspruchten Verfahren, bei dem ein geleitet. Die Gase wurden dann zur Entfernung von
direkter Halogenaustausch stattfindet, zu vergleichen. überschüssigem Fluorwasserstoff gewaschen und kon-.
. 1 60 densiert. Die Destillation der gewonnenen Produkten-
eisPie mischung zeigte eine 29%ige Umwandlung des Vinyl-
(a) 1145 ecm Wasser und 588 g 28%iges wäßriges Chlorids an. Die Zusammensetzung des erhaltenen
Ammoniak wurden in einen mit mechanischem Rührer Gemisches war: 72,2% Vinylchlorid, 20% Vinyl-
und Tropftrichter versehenen Kolben gegeben und fluorid und 7,6% 1,1-Difluoräthan.
innerhalb 1 Stunde unter Rühren 520 g einer 37%igen 65 .
Chromchloridlösung in 11 Wasser zum Kolbeninhalt Beispiel 3
zugetropft. Der Niederschlag wurde von der über- Unter Verwendung eines Reaktionsgefäßes aus
stehenden Flüssigkeit abgetrennt und zur Entfernung Nickel mit einem inneren Durchmesser von 2,5 cm,
das den nach Beispiel 1, (d) hergestellten C2O3-^-Al2O3-Katalysator
enthielt, wurden zwei Fluorierungen durchgeführt. Die Reaktionsbedingungen und Ausbeuten
sind in Tabelle 1 angegeben.
Nach Beendigung jedes Ansatzes wurde der Katalysator bei der Reaktionstemperatur mit Luft und anschließend
mit Sauerstoff oxydiert. Die zur Regeneration erforderliche Zeit betrug etwa 3V2 Stunden.
Reaktionstemperatur, 0C 350 350
Kontaktzeit, Sekunden 3 3
Molverhältnis (HF zu C2H4Cl2) 4 10
Zusammensetzung des erhaltenen Reaktionsgemisches
Vinylfluorid 9,1 19,0
Difluoräthan 6,4 11,6
Vinylchlorid 84,5 68,3
Unter Verwendung des Reaktors und des Katalysators von Beispiel 3 wurden vier Fluorierungsansätze
durchgeführt. Die Reaktionsbedingungen und Ausbeuten sind in Tabelle 2 angegeben.
Unter Verwendung des Reaktionsgefäßes und des Katalysators von Beispiel 3 wurden drei Fluorierungsansätze
durchgeführt. Vinylchlorid wurde zum nachfolgenden Ansatz zurückgeführt. Die Reaktionsbedingungen und Ausbeuten sind in Tabelle 3 angegeben.
Der Anteil des Vinylfluorids betrug etwa 70% der Reaktionsprodukte, der Rest war 1,1-Difluoräthan.
(375°C; 10: 1 HF/organisches Material; 4 Sekunden Kontaktzeit)
15 Zusammensetzung der Beschickung Molprozent |
20 | 60,6 | 39,4 | Zusammensetzung des Produktes Molprozent |
Difluor | Vinyl |
53,8 | 46,2 | Vinyl | äthan | chlorid | ||
Vinylchlorid | Dichloräthan | 50,4 | 49,6 | fluorid | |||
10,7 | 56,7 | |||||
32,6 | 14,0 | 53,9 | ||||
32,1 | 14,8 | 51,8 | ||||
33,4 |
Tabelle | 2 | D | E | F | |
C | 375 | 400 | 400 | ||
Reaktions temperatur, 0C... |
350 | 3 | 2 | 5 | |
Kontaktzeit, Sekunden |
3 | 10 | 10 | 10 | |
Molverhältnis (HFzUC2H4Cl2).. |
10 | ||||
Zusammensetzung des erhaltenen Reaktionsgemisches |
27,1 | 25,0 | 30,8 | ||
Vinylfluorid ... | 19,0 | 9,1 | 4,2 | 5,2 | |
Difluoräthan .. | 11,6 | 63,8 | 68,6 | 61,1 | |
Vinylchlorid ... | 68,3 |
35
45
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung eines Gemisches aus Vinylfluorid und 1,1-Difluoräthan durch Umsetzung
eines Chlorkohlenwasserstoffs mit Fluorwasserstoff bei erhöhten Temperaturen in Gegenwart
eines Chromoxydkatalysators, dadurch
gekennzeichnet, daß man 1,2-Dichloräthan oder Vinylchlorid oder Gemische derselben mit
Fluorwasserstoff in Gegenwart von Chromoxyd bei 200 bis 5000C umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das im Reaktionsprodukt
enthaltene Vinylchlorid in die Reaktion zurückführt.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man das im Reaktionsprodukt
enthaltene Vinylchlorid und Vinylfluorid in die Reaktion zurückführt.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschrift Nr. 859 887;
USA.-Patentschriften Nr. 2 892 000, 2 889 379;
J. Am. Chem. Soc, 60 (1938), S. 1570.
Deutsche Patentschrift Nr. 859 887;
USA.-Patentschriften Nr. 2 892 000, 2 889 379;
J. Am. Chem. Soc, 60 (1938), S. 1570.
409 639/426 7.64 ® Bundesdruckerei Berlin
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US3514860A | 1960-06-10 | 1960-06-10 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1175225B true DE1175225B (de) | 1964-08-06 |
Family
ID=21880950
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEU7985A Pending DE1175225B (de) | 1960-06-10 | 1961-05-02 | Verfahren zur Herstellung einer Mischung aus Vinylfluorid und 1, 1-Difluoraethan |
Country Status (2)
Country | Link |
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GB (1) | GB921254A (de) |
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---|---|
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