DE1168606B - Insektizides und bakterizides Mittel - Google Patents

Insektizides und bakterizides Mittel

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DE1168606B
DE1168606B DEG30278A DEG0030278A DE1168606B DE 1168606 B DE1168606 B DE 1168606B DE G30278 A DEG30278 A DE G30278A DE G0030278 A DEG0030278 A DE G0030278A DE 1168606 B DE1168606 B DE 1168606B
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Dr Willy Frick
Walter Stammbach
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JR Geigy AG
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Internat. Kl.:
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
A611
Deutsche Kl.: 3Oi-3
1 168 606
G 30278 IV a / 30 i
12. August 1960
23. April 1964
Die Erfindung betrifft ein Insektizides und bakterizides Mittel, insbesondere zum Schützen von keratinischem Material vor Insektenfraß und zum Desinfizieren von Gegenständen. Die in diesem Mittel enthaltenen neuen Insektiziden und bakteriziden Wirkstoffe sind Derivate des Diphenylharnstoffs und besitzen in wäßriger Dispersion Affinität zu Keratinfasern und schützen das behandelte Keratinmaterial vor dem Fraß durch Larven von Kleinschmetterlingen (wie Motten) und gewissen Käferarten (wie Pelz- und Teppichkäfer).
Die erfindungsgemäßen Mittel eignen sich zur Desinfektion und desinfizierenden Reinigung von Objekten, wie z. B. cellulosehaltigen Geweben, wobei diese Mittel in der Form von Textilwaschmitteln und Toilettenseifen, welche die neuen Wirkstoffe enthalten, vorliegen können.
Es ist bekannt, daß halogenierte Diphenylharnstoffe antibakterielle und insektizide Eigenschaften besitzen, welche bei Anwesenheit einer CF3-Gruppe im Molekül besonders ausgeprägt sind.
Die aus der Literatur, z. B. aus der deutschen Auslegeschrift 1 048 908 bekanntgewordenen, gegebenenfalls halogensubstituierten Diphenylharnstoffe mit höchstens einer CF3-Gruppe pro Phenylrest oder mit zwei CF3-Gruppen im gleichen Phenylrest weisen alle im Molekül noch eine ionogene, löslichmachende Gruppe, z. B. eine H2NSO2- oder HSO3-Gruppe usw., auf.
Es wurde nun gefunden, daß substituierte Diphenylharnstoffderivate, mit zwei CF3-Gruppen in einem Benzolkern, der allgemeinen Formel
Insektizides und bakterizides Mittel
Anmelder:
J. R. Geigy A. G., Basel (Schweiz)
Vertreter:
Dr. F. Zumstein,
Dipl.-'Chem. Dr. rer. nat. E. Assmann
und Dipl.-Chem. Dr. R. Koenigsberger,
Patentanwälte, München 2, Bräuhausstr. 4
Als Erfinder benannt:
Dr. Willy Frick, Pfeffingen, Basell.,
Walter Stammbach, Basel (Schweiz)
Beanspruchte Priorität:
Schweiz vom 14. August 1959 (76 959)
NH — CO — NH
worin Ri Wasserstoff, ein Halogenatom, die Trifluormethylgruppe oder die Nitrogruppe, R2 Wasserstoff, ein Halogenatom, die Trifluormethylgruppe oder eine niedermolekulare Alkyl- oder Alkoxygruppe, R3 Wasserstoff, ein Halogenatom oder eine gegebenenfalls durch Chloratome oder niedermolekulare Alkylgruppen substituierte Phenoxy- oder Phenylmercaptogruppe und X Wasserstoff, ein Halogenatom oder eine niedermolekulare Alkoxygruppe bedeutet, welche also keine ionogene, löslichmachende Gruppe enthalten, eine bedeutend bessere insektizide Wirksamkeit, insbesondere gegen keratinfressende Insekten und deren Entwicklungsstadien, wie Mottenlarven, Pelz- und Teppichkäferlarven, aufweisen.
Die neuen Wirkstoffe sind insbesondere gegen Attagenus- und Anthrenus-Larven bedeutend. wirksamer als bekannte Verbindungen, indem sie schon bei einer Konzentration von 0,1% (berechnet auf das Wollgewicht) einen vollständigen Schutz der Wolle gegen diese Fraßschädlinge gewährleisten, während bei' den bekannten Diphenylharnstoffen eine drei- bis achtmal höhere Konzentration nötig ist, um einen vollständigen Schutz (weniger als 5% Fraßschaden) zu erzielen. Die neuen Wirkstoffe sind daneben sehr waschstabil, indem die Schutzwirkung bei damit imprägnierten Wollwaren nach zwei- bis viermaliger Wäsche mit Seifenwasser kaum abgeschwächt wird, während sie bei bekannten Diphenylharnstoffen verloren geht.
Dank ihrer besseren bakteriziden Wirksamkeit eignen sich die neuen Verbindungen auch als desinfizierende und antibakterielle Wirkstoffe zur Herstellung von Desinfektionsmitteln, sowie von desinfizierenden Wasch- und Reinigungsmitteln.
Vorzugsweise stehen in der allgemeinen Formel I die beiden CF3-Gruppen in meta-Stellung zueinander, insbesondere in 3,5-Stellung des Benzolkerns.
Man kann die neuen Diphenylharnstoffderivate der allgemeinen Formel I herstellen, indem man nach an sich bekannten Methoden 1 Mol eines reaktionsfähigen Derivates der Kohlensäure, ge-
409 560/402
gebenenfalls stufenweise, mit je 1 Mol von zwei Aminobenzolverbindungen der allgemeinen Formeln
II und
III
umsetzt, worin Ri, R2, R3 und X die oben angegebene Bedeutung haben.
Insektizid besonders wirksame Diphenylharnstoffderivate der allgemeinen Formel I sind jene, in denen die beiden CF3-Gruppen in 3,5-Stellung des einen Phenylrestes stehen und in denen der andere Phenylrest entweder durch zwei in 3,4-Stellung zur Carbamidbrücke stehende Chloratome oder durch eine in 3-Stellung stehende CFa-Gruppe substituiert ist, wobei im letzteren Falle die 4-Stellung des Phenylrestes noch durch ein Chloratom substituiert sein kann.
Als Halogensubstituenten der Phenylreste kommen vorwiegend Chlor und Brom in Betracht, doch sind auch entsprechende Fluor- und Jodverbindungen wirksam.
Als geeignete substituierte Ausgangs-Aminobenzolverbindungen der allgemeinen Formel II kommen neben Anilin beispielsweise in Betracht: 3,5-Bis-(trifluormethyl)-anilin, 3-Trifluormethyl-4-chlor-, 3-Trifluormethyl-6-chlor-, 3,5-Dichlor-, 3,4,5-Trichlor-, 2,4,5-Trichlor-, 2-Methoxy-4,5-dichlor-, 3-Trifluormethyl -4 - äthoxy-, 2 -Trifluormethyl - 4,5 - dichlor-, 4-Nitro-. 4-Chlor-, 3,4-Dichlor-, 2-Chlor-5-trifluormethyl-, 3-Trifluormethyl-, 2,4-Dichlor-, 3-Chlor-4-brom-, 2,4-Dibrom-, 3-Chlor-4-trifluormethyI-, 2,5-Dichlor-4-trifluormethyl- und 2-Nitro-4-chloranilin; als phenoxy- oder phenylmercaptogruppenhaltige Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel II seien erwähnt: 4-Phenoxy-, 3-Phenoxy-, 4-(4'-Chlorphenoxy)-, 2-(4'-Chlorphenoxy)-5-chlor-, 4-(3',4'-Dichlorphenoxy)-, 4 - (2', 4' - Dichlorphenoxy)-,
2-(4'-Chlorphenoxy)-5-trifluormethyl-, 2-(4'-Amylphenoxy)-5-chlor-, 2-(4'-Chlorphenoxy)-5-methyl-, 2 - (3'. 4' - Dichlorphenoxy) - 5 - methyl-, 4 - (4' - Amylphenoxy)-, 4-(4'-Isobutylphenoxy)-, 2-(4'-Methylphenoxy) - 5 - methyl-, 2 - (3', 4' - Dimethylphenoxy)-5-methyl-, 4-(4'-Chlorphenylmercapto)- und 4-(4'-Methylphenylmercapto)-anilin.
Die bevorzugte Ausgangs-Aminobenzolverbindung der allgemeinen Formel III ist das 3,5-Bis-(trifluormethyl)-anilin. Als weitere Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel III seien das 3,5-Bis-(trifluormethyl)-4-chlor-anilin und 2,4-Bis-(trifluormethyl)-6-methoxy-anilin genannt.
Als reaktionsfähige Derivate der Kohlensäure kommen im erfindungsgemäßen Verfahren in Betracht: die Säurehalogenide, insbesondere das Phosgen, die Säureester, insbesondere die Phenolester, die Säurehalogenidmonoester, insbesondere die Chlorkohlensäurephenylester, die Säureamide bzw. Imide, insbesondere der Harnstoff. Für die stufenweise Umsetzung zur Herstellung von unsymmetrisch substituierten Diphenylharnstoffderivaten der obigen Formel I kommen das Phosgen und die Chlorkohlensäurephenylester in erster Linie in Betracht. Man setzt sie zu diesem Zweck nach bekannten Methoden zuerst mit 1 Mol der einen der beiden erfindungsgemäß verwendbaren Aminobenzolverbindungen der Formeln II oder III um und erhält so entsprechende Phenylcarbaminsäurechloride bzw. -phenolester, die man dann mit 1 Mol der anderen Aminobenzolverbindung weiter zum Diphenylharnstoffderivat umsetzt. Gegebenenfalls kann man die Umsetzungsprodukte von 1 Mol Phosgen mit I Mol Aminobenzolverbindung der Formel II bzw. III auch nach bekannten Methoden, beispielsweise durch Erhitzen in inerten höhersiedenden organischen Lösungsmitteln, wie Nitrobenzol oder o-Dichlorbenzol, unter Halogenwasserstoffabspaltung in die den aufgezählten Aminobenzolverbindungen entsprechenden Phenylisocyanate überführen und an diese Verbindungen geeignet ausgewählte Aminobenzolverbindungen der Formel III bzw. II anlagern. Erfindungsgemäß verwendbare symmetrisch substituierte Derivate des Diphenylharnstoffes, wie z. B. den 3,5,3', 5' - Tetra - (trifluormethyl) - diphenylharnstoff, stellt man zweckmäßig her, indem man 2 Mol der betreffenden Bis-(trifluormethyl)-aminobenzolverbindung mit 1 Mol Harnstoff oder Phosgen, z. B. in wäßriger Lösung, erwärmt, wobei sich unter Abspaltung von Ammoniak bzw. Salzsäure das Diphenylharnstoffderivat direkt in reiner Form ausscheidet.
Die neuen Insektiziden Derivate des Diphenylharnstoffs stellen weiße, wohlkristallisierte Substanzen mit definierten Schmelzpunkten vor. Sie sind in Wasser praktisch unlöslich, dagegen in organischen Lösungsmitteln, wie beispielsweise Dialkylketonen,
Chlorbenzolen, Nitrobenzol, Äthylenglykolmonoalkyläthern, Pyridinbasen usw., besonders in der Wärme gut löslich.
Zur Verwendung in wäßriger Flotte vermischt man zweckmäßig die feingemahlenen Pulver der Wirksubstanz oder ihre Lösung in einem organischen, mit Wasser mischbaren Lösungsmittel mit oberflächenaktiven Netz- und Dispergiermitteln, wie beispielsweise mit dem Formaldehydkondensationsprodukt von Naphthalinsulfonsäure oder den PoIyalkylenglykoläthern von Phenolen, die einen höhermolekularen aliphatischen oder acyclischen Kohlenwasserstoffrest als Ringsubstituenten enthalten. Solche Zubereitungen geben beim Einrühren in wäßrige Behandlungsflotten milchige Dispersionen, aus denen die erfindungsgemäßen Diphenylharnstoffderivate in der Wärme auf Keratinfasern, insbesondere auf Wolle, aufziehen und wasch-, walk-, licht- und trockenreinigungsfest fixiert werden. Die auf diese Weise behandelten Keratinfasern sind bei einem Gehalt von mindestens 0,1 bis 0,5% Wirkstoff dauerhaft vor dem Fraß durch Larven von Kleinschmetterlingen und gewissen Käferarten geschützt. Die folgenden Beispiele veranschaulichen das Herstellungsverfahren für die Wirkstoffe des erfindungsgemäßen Mittels. Teile bedeuten darin Gewichtsteile, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
Cl
CF3
Cl
NH — CO — NH —/\
CF3
Zu einer Lösung von 188 Teilen 3,4-Dichlorphenylisocyanat (hergestellt nach bekannten Methoden aus 3,4-Dichloranilin und Phosgen, siehe z. B.
W. Sie f ken, Annalen der Chemie, 562, S. 96 bis 136 [1948]) in 1000 Teilen Nitrobenzol werden 229 Teile 3,5-Bis-(trifluormethyl)-anilin zugegeben. Das Reaktionsgemisch wird während 3 Stunden auf 80° erwärmt. Beim Erkalten fallt der größte Teil des Diphenylharnstoffderivates aus. Es wird abgenutscht und zur weiteren Reinigung aus Methanol umkristallisiert. Der reine 3,5-Bis-(trifluormethyl)-3',4'-dichlor-N,N'-diphenylharnstoff schmilzt bei 210 bis 212°.
CF3
Beispiel 2
NH — CO — NH
CF3
CF3
CF3
229 Teile 3,5-Bis-(trifluormethyl)-anilin werden in 800 Teilen Aceton gelöst. In diese Lösung wird nun bei 35 bis 40° Phosgen eingeleitet, während gleichzeitig eine Lösung von 190 Teilen Natriumacetat in 500 Teilen Wasser zugetropft wird. Man leitet so lange Phosgen ein, bis die Lösung eben schwach sauer geworden ist. Hierauf wird das Reaktionsgemisch mit Wasser verdünnt und der ausgeschiedene Niederschlag abgenutscht. Er wird nach dem Waschen mit Wasser aus Methanol umkristallisiert. Der Schmelzpunkt des reinen 3,5,3', 5' - Tetra - (trifluormethyl) - N, N'- diphenylharnstoffes liegt bei 242 bis 243°.
Beispiel 3
NH — CO — NH
CF3
Cl
OCH3
259 Teile 2-Methoxy-4,6-bis-(trifluormethyl)-anilin werden in 600 Teilen Chlorbenzol gelöst und zu dieser Lösung bei 60° 188 Teile 3,4-Dichlorphenylisocyanat zugetropft. Das Reaktionsgemisch wird während 4 Stunden bei 60 bis 65° gehalten und dann abgekühlt, wobei der größte Teil des Reaktionsproduktes in kristalliner Form ausfällt. Es wird abgenutscht und zeigt roh einen Schmelzpunkt von 200 bis 210°. Durch zweimaliges Umkristallisieren, zuerst aus Chlorbenzol und dann aus Isopropanol kann die Verbindung rein erhalten werden. Sie zeigt dann einen Schmelzpunkt von 220 bis 222°.
Beispiel 4
Cl
Cl
CH3
NH-CO-
In einer vorgelegten Lösung von 278 Teilen 2 - Amino - 4 - methyl - 3', 4' - dichlordiphenyläther in 1000 Teilen Benzol wird eine Lösung von 252 Teilen 3,5-Bis-(trifluormethyl)-phenyl-isocyanat in 2000 Teilen Chlorbenzol zugetropft. Das Gemisch wird während 6 Stunden auf 80 bis 85° erwärmt. Nach dem Abkühlen kann das rohe Produkt abgenutscht werden. Es schmilzt nach dem Trocknen im Vakuum bei etwa 180°. Nach zweimaligem Umkristallisieren aus Chlorbenzol erweist sich die Verbindung als rein und schmilzt dann bei 190 bis 192°.
Entsprechend den vorstehenden Beispielen lassen sich aus Kohlensäurederivaten und entsprechenden Ausgangsstoffen der Formel II, bzw. deren Isocyanaten, und 3,5-Bis-(trifluormethyl)-anilin die folgenden Verbindungen herstellen; die mit diesen Verbindungen behandelte Wolle ist gegen den Fraß von Motten-, Pelz- und Teppichkäferlarven geschützt.
CF3 Diphenylhamstoffderivat CF3 F.
Cl
I 		p
Cl- ρ )—NH-CO —NH-< CF3 164 bis 166°
Cl CF3
Cl
I
ρ >— NH — CO — NH —< CF3 212 bis 214°
I
Cl		 CF3
I
ρ
Cl- ^NH-CO —NH^ I
CF3 		318 bis 321°
Fortsetzung
DiphenylhamstoflFderivat Cl
I		 OCH3 CF3 F.
-/ V- NH — CO — NH —< -ζ~ V- NH — CO — NH —< 6
Cl- ( Cl 280 bis 283°
:i CF3 CF3
-/V- NH — CO — NH —< CF3
Cl- Q 190 bis 193°
CF3 I
CF3
-/V- NH — CO — NH —< CF3
H5C2-θ C Q 203 bis 205°
:i I
CF3
CF3
α- \~ V- NH — CO — NH —< ό 194 bis 197°
(
:f3
O2N- ■/ V-NH-CO —NH-< CF3 289 bis 293°
ά
ι
CF3
Cl- <^~V- NH — CO — NH -< CF3 212 bis 213°
ς>
CF3 ι
CF3
<^ ^>— NH — CO — NH —< CF3 183 bis 184°
ό
I
CF3
/ V- NH — CO — NH —< CF3 172 bis 173°
ό
I
CF3 		\
CF3
Cl- CF3 202 bis 203°
^>
I
CF3
Fortsetzung
Diphenylharnstoffderivat
F.
Cl
Cl
NH-CO
CF3
Cl
CF3
NH — CO —
Cl
Cl
NH-CO
NO2
CF3 CF3
NH — CO — NH
CF3
NH — CO — NH
CF3
NH-CO —NH
Cl
NH-CO—
CF3
NH
— CO —NH^f \
NH
— CO —ΝΗ^^Λ
[
Cl
208 bis 210°
190 bis 192° 184 bis 186° 171 bis 172° 176 bis 177°
181 bis 183C
196 bis 198° 188 bis 190° 182 bis 183C
409 560/402
11
Fortsetzung 12
Diphenylharnstoffderivat F.
CH3-
CI
Cl-
HnC5-
■ O —< >— CI CF3
NH-CO —NH ^
CF3
■Ο—< ^CF3 CF3
NH-CO —NH ^
CF3
CI CF3
NH- CO — NH-^ \
CF3
CH3 CF3
NH- CO — NH-/ >
CF3 CF3
j
3
NH -CO-NH^ I
CF3
J*
3
NH — CO —NH^
CH3 CF3
NH — CO — NH
CF3
O—<y— CH3 CF3
CH3 NH — CO — NH —^ ^>
CF3 189 bis 191c
199 bis 200°
190 bis 192°
183 bis 185°
179 bis 180°
190 bis 191 <
180 bis 182C
171 bis 180°
Fortsetzung
Diphenylharnstoffderivat -CO- CF3 F.
Cl--/ \-S-^~~\— NH I
CF3 		186 bis 188°
-CO- CF3
CH3 -^(~^\— S —<^ ^- NH C 182 bis 183°
—co- c
:f3
Br^ V-NH :f3 188 bis 190°
Br -CO-
\
CF3
Br-K^^>—NH CF3 217 bis 218,5°
Cl -NH^: ό
I
CF3
-NH^;
-NH^;
-NH-<
Durch Wahl von 3,5-Bis-(trifluormethyl)-4-chloranilin als Ausgangsstoff der Formel III können in ähnlicher Weise die folgenden Verbindungen hergestellt werden:
CF3
NH-CO —NH
Cl
CF3
CF3
Cl
NH-CO —NH
Cl
Cl
CF3
185 bis 191'
223 bis 225°
Die nach dem beschriebenen Verfahren herstellbaren Diphenylharnstoffderivate der Formel I besitzen zu keratinischem Material eine beträchtliche Affinität und eignen sich daher vorzüglich zum Schützen von keratinischem Material gegen Insektenfraß, insbesondere zur waschechten Mottenechtausrüstung von derartigen Materialien, sowohl in rohem als auch in verarbeitetem Zustand, z. B. von roher oder verarbeiteter Schafwolle, sowie anderen Tierhaaren, Fellen und Pelzen. Daneben kommen diese Verbindungen auch zum Imprägnieren von Wolle und wollenen Artikeln in Frage, wodurch ein ebenfalls vorzüglicher Mottenschutz erzielt wird.
Die Verbindungen der Formel I besitzen neben ihrer Insektiziden Wirksamkeit gegen die Larven der Kleidermotte auch eine solche gegen die Larven der Pelz- und Teppichkäfer, so daß die mit den erfindungsgemäßen Verbindungen behandelten keratinischen Materialien, wie Wolldecken, Wollteppiche, Wollwäsche, wollene Kleider und Wirkwaren, gegen alle Arten von Keratinfressern geschützt sind.
Nachstehend wird ein Beispiel zur Anwendung der neuen Wirkstoffe gegeben.
0,2 Teile der Verbindung gemäß Beispiel 1 werden in 5 Teilen Glykolmonomethyläther gelöst. Diese Lösung wird mit 5 Teilen sulfiertem Ricinusöl versetzt und mit Wasser auf 6000 Volumteile verdünnt. In die erhaltene Dispersion geht man kalt mit 200 Teilen Wolle ein und erhitzt langsam zum Kochen. Schließlich wird noch 1 Stunde kochend weiterbehandelt. Nach dem üblichen Spülen und Trocknen erweist sich die so behandelte Wolle als völlig resistent gegen den Angriff von Motten-, Attagenus- und Anthrenuslarven.
Außer der Insektiziden Wirksamkeit besitzen die erfindungsgemäßen Wirkstoffe der Formel I auch eine sehr gute bakterizide Wirksamkeit.
Für die meisten Anwendungen, bei denen anti-
bakterielle Wirkstoffe zur Desinfektion Verwendung finden, sei es mit dem gleichzeitigen Zweck der Reinigung oder auch nur dem der Desinfektion selbst, ist es wesentlich, daß die Wirkstoffe ihre Aktivität in Gegenwart oberflächenaktiver Substanzen beibehalten. Dies ist bei den erfindungsgemäß als Wirkstoffe verwendeten Verbindungen der Fall, weshalb sie vorzüglich zum Aufbau desinfizierender Wasch- und Reinigungsmittel sowie von desinfizierenden Mitteln, die in ihrer Zusammensetzung oberflächenaktive Stoffe enthalten, welche nicht dem Zweck der Reinigung dienen, z. B. Emulgatoren und Dispergiermittel, geeignet sind.
Zur Herstellung der desinfizierenden Wasch- und Reinigungsmittel werden die Wirkstoffe der augemeinen Formel I in fein verteilter Form, oder gegebenenfalls in organischen Lösungsmitteln gelöst, in die beispielsweise in flüssigem Zustand gehaltenen Reinigungsmittel eingearbeitet. Als Wasch- und Reinigungsmittel kommen insbesondere oberflächenaktive Stoffe von anionaktivem Typus, wie Alkalimetallseifen oder Ammoniumseifen von höheren Fettsäuren, Salze von Alkylschwefelsäuren oder von aliphatischen oder aromatischen Sulfonsäuren, kationaktive Stoffe, wie quaternäre Ammoniumverbindungen mit mindestens einem langkettigen aliphatischen oder araliphatischen Rest, sowie nichtionpgene Stoffe, wie Kondensationsprodukte von Äthylenoxyd mit höheren Alkanolen, mit Alkylphenolen oder mit partiellen Fettsäureestern von Polyhydroxyverbindungen, wie z. B. Sorbitan, in Betracht.
Mittel, welche lediglich zu Desinfektionszwecken bestimmt sind, können Lösungen, Suspensionen oder Emulsionen darstellen, welche neben den Wirkstoffen gegebenenfalls noch oberflächenaktive Stoffe, beispielsweise von der vorstehend genannten Art, enthalten. Als Desinfektionsmittel kommen auch Präparate von halbfester, salbenartiger Konsistenz in Betracht. Die Anwendung der erfindungsgemäßen Desinfektionsmittel kann in der Weise erfolgen, daß die zu desinfizierenden Gegenstände mit dem betreffenden Präparat bestrichen oder bespritzt werden. Auch ist es zuweilen möglich, die Gegenstände in das Präparat einzutauchen.
Gehalte von einigen Prozenten an Wirkstoffen in den Desinfektions-, Wasch- oder Reinigungsmitteln und von Bruchteilen von Prozenten in den zum Desinfizieren und eventuell gleichzeitigem Reinigen benutzten Anwendungsflotten genügen zu einer wirksamen Desinfektion.
Die Wirkstoffe behalten in Gegenwart der oberflächenaktiven Stoffe, insbesondere der die wichtigste Waschmittelkomponente darstellenden Alkalimetallseifen von höheren Fettsäuren, ihre antibakterielle Wirksamkeit bei. Sie besitzen ferner auch eine gute Lichtechtheit, so daß sie in Seifen praktisch keine Vergilbung verursachen.
Die Seifen oder andern Wasch- und Reinigungsmittel können neben der Wirksubstanz noch übliche Füllstoffe wie Alkalisulfate, -carbonate oder -phosphate sowie weitere in Reinigungsmitteln übliche Zutaten enthalten.
Erfindungsgemäß desinfizierende Reinigungsmittel sind auf den verschiedensten Applikationsgebieten verwendbar. Beispielsweise können sie in der Human- und Veterinärhygiene zur Reinigung und zum gleichzeitigen Schutz gegen Bakterien, die direkt auf der Haut oder nach Aufnahme durch den Mund krankheitserregend wirken oder Schweißgeruch erzeugen, verwendet werden. Als Beispiele krankheitserregender Bakterien seien Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Sarcinia lutea und Sarcina alba und als schweißzersetzende Bakterien Proteus vulgaris, Bacillus mesenthericus und Bacillus subtilis genannt. Die gebräuchlichsten Reinigungsmittelkomponenten stellen hier die Seifen dar, es können die oben definierten antibakteriellen Wirkstoffe aber auch mit Kosmetika, wie Salben, Cremes oder Hautwässern kombiniert werden, die andere oberflächenaktive Stoffe, z. B. in Form von Dispergiermitteln enthalten.
Natürlich lassen sich auch Desinfektionsmittel herstellen, die neben den erfindungsgemäß vorgeschlagenen Verbindungen noch andere Stoffe enthalten, die geeignet sind, die Wirkung zu verstärken oder zu modifizieren.
Die desinfizierenden Reinigungsmittel können beispielsweise auch zur Reinigung von Textilien oder Leder verwendet werden, wobei gebrauchsfertige Einweich-, Wasch-, Reinigungs- und Spülflotten, welchen die antibakteriellen Wirkstoffe nachträglich, d. h. nach dem Auflösen der oberflächenaktiven Stoffe in Wasser, zugefügt wurden, ebenfalls erfindungsgemäße Wasch- und Reinigungsmittel darstellen und unter den Schutzbereich vorliegender Erfindung fallen. Im weiteren können die substituierten Diphenylharnstoffe der allgemeinen Formel I auch in Kombination mit Trockenreinigungsmitteln, d. h. gelöst in aliphatischen oder aromatischen, gegebenenfalls chlorierten Kohlenwasserstoffen, die meist auch öllösliche, oberflächenaktive Netz- und Reinigungsmittel enthalten, verwendet werden.
Schließlich können die antibakteriellen Reinigungsmittel auch zur Desinfektion von weiteren Objekten aus organischem oder anorganischem Material Verwendung finden. So sind sie z. B. wertvoll zur antibakteriellen Reinigung von Geräten und Gebrauchsgegenständen in Spitälern, wie chirurgischen Bestecken, Instrumententischen, Gefäßen und Laboratoriumsutensilien, sowie von Geräten und Gefäßen in Lebensmittel- und Fermentationsbetrieben.
Die nachfolgenden Beispiele veranschaulichen die Herstellung von erfindungsgemäßen Desinfektionsmitteln und desinfizierenden Reinigungsmitteln sowie die Verwendung dieser Mittel. Teile bedeuten darin Gewichtsteile, die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Desinfektionsmittel ist aber nicht Gegenstand vorliegender Erfindung.
Beispiel 5
75 Teile Kokosöl (Verseifungszahl 262) und 25 Teile Ricinusöl (Verseifungszahl 175) werden mit 120 Teilen einer etwa 15%igen Natriumhydroxydlösung bei 115° verseift. Zu der noch flüssigen Seife werden hierauf 3 Teile 3,5-Bis-(trifluormethyl)-3',4'-dichlor-Ν,Ν'-diphenylharnstoff oder 3,5-Bis-(trifluormethyl)-3',5'-dichlor-N,N'-diphenylharnstoff zugegeben und das Gemisch gut homogenisiert. Nach dem Aussalzen der Seife wird dieselbe in Formen gegossen und erkalten gelassen. Man erhält eine Haushaltseife in Stückform, die sich bei den damit ausgeführten Waschungen durch eine gute antibakterielle Wirkung auszeichnet.
Beispiel 6
Zur Herstellung einer antibakteriellen Toilettenseife werden 98 Teile Natronseifenspäne mit 2 Teilen 3,5-Bis-(trifluormethyl)-4'-chlor-N,N'-diphenylharnstoff gut durchgemischt. Das Gemisch wird dann piliert und in übliche Formen gepreßt.
Beispiel 7
Eine Kombination von 2 Teilen 3,5-Bis-(trifluormethyl)-4'-chlor-N,N'-diphenylharnstoff mit 25 Teilen Triäthanolaminosalz der n-Dodecylschwefelsäure, 1 Teil n-Dodecylalkohol, 3 Teile Triäthanolaminsulfat, 1 Teil Laurinsäuremonoglyzerid und 68 Teilen Wasser kann als flüssige Handseife und auch als . lampoo mit guter antibakterieller Wirkung ver-
wei 'et werden. _, . . , „
Beispiel 8
5Teile 3,5,.■■' Tr!s-(trifluormethyl)-4'-chlor-N,N'-diphenylharnstoff, 7 Teile eines nichtionogenen Waschmittels (erhalten durch Kondensation von 2,4-Diamylphenol mit 10 bis 12 Mol Äthylenoxyd), 30 Teile Natriummetasilikat und 58 Teile Tetranatriumpyrophosphat werden miteinander gut vermischt, wobei man ein Reinigungsmittel mit antibakteriellen Eigenschaften erhält. Eine l%ige wäßrige Lösung dieses Mittels eignet sich vorzüglich als desinfizierende Waschflüssigkeit zum Reinigen von Wäsche- und Kleidungsstücken, Geschirr und anderen Gebrauchsgegenständen. . .
Beispiel9
3°
Ein desinfizierendes Trockenreinigungsmittel wird erhalten durch Lösen von 0,5 Teilen 3,5,3',5'-Quater-(trifluormethyl)-N,N'-diphenylharnstoff und 5 Teilen eines Kondensationsproduktes von Nonylphenol mit 15 Mol Äthylenoxyd in 94,5 Teilen Tetrachloräthan oder derselben Menge Trichloräthylem
Beispiel 10
Eine antibakterielle Hautcreme wird erhalten durch innige Mischung folgender Komponenten: 13 Teile Glykolmonostearat, 1 Teil Natriumdodecylsulfat, 2 Teile Polyäthylenglykol 1500, 3 Teile Wachs, 3 Teile dickflüssiges Paraffinöl, 2 Teile Wollfett, 3 Teile Polyoxyäthylensorbitanmonooleat, 6 Teile Glyzerin, 0,1 Teil Parfüm, 0,1 Teil p-Hydroxybenzoesäuremethylester, 2 Teile 3,5-Bis-(trifluormethyl^'^'-dichlor-KN'-diphenylharnstoff. An Stelle von 3,5-Bis-(trifluormethyl)-3',4'-dichlor-N,N'-diphenylharnstoff kann man auch 3,5-Bis-(trifluormethyl)-4'-chlor-diphenylharnstoff verwenden.

Claims (9)

Patentansprüche:
1. Insektizides und bakterizides Mittel, insbesondere zum Schützen von keratinischem Material vor Insektenfraß und zum Desinfizieren von Gegenständen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Diphenylharnstoffderivaten der allgemeinen Formel
55
60
worin Ri Wasserstoff, ein Halogenatom, die Trifluormethylgruppe oder die Nitrogruppe, R2 Wasserstoff, ein Halogenatom, die Trifluormethylgruppe oder eine niedermolekulare Alkyl- oder Alkoxygruppe, R3 Wasserstoff, ein Halogenatom oder eine gegebenenfalls durch Chloratome oder niedermolekulare Alkylgruppen substituierte Phenoxy- oder Phenylmercaptogruppe und X Wasserstoff, ein "Halogenatom oder eine niedermolekulare Alkoxygruppe bedeutet, als Wirkstoffe.
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Wirkstoffe Verbindungen der Formel I verwendet werden, die durch gegebenenfalls stufenweise Umsetzung eines Mols eines reaktionsfähigen Derivates der Kohlensäure, insbesondere Phosgen, in beliebiger Reihenfolge mit je 1 Mol von zwei Aminobenzolverbindungen der allgemeinen Formeln
NH2 II und H2N
worin Ri, R2, R3 und X die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, hergestellt wurden.
3. Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 3,5-Bis-(trifluormethyl)-diphenylharnstoffderivaten als Wirkstoffe.
4. Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an in beiden Phenylresten gleichartig und symmetrisch substituierten Diphenylharnstoffderivaten der Formel I als Wirkstoffe.
5. Mittel nach Anspruch 1, zum Schützen von keratinischem Material gegen Insektenfraß, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Diphenylharnstoffderivaten der im Anspruch 1 angegebenen allgemeinen Formel I, in feinverteilter Form in Verbindung mit geeigneten Trägerstoffen oder Lösungsmitteln und/oder Verteilungsmitteln.
6. Mittel nach Anspruch 1, zur Desinfektion und desinfizierenden Reinigung von Gegenständen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer bakterizid wirksamen Verbindung der im Anspruch 1 angegebenen allgemeinen Formel I, in Kombination mit einem oberflächenaktiven Stoff, insbesondere einem Waschmittel.
7. Mittel nach Anspruch 6, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 3,5-Bis-(trifluormethyl)-S'^'-dichlor-KN'-diphenylharnstoff als Wirkstoff.
8. Mittel nach Anspruch 6, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 3,5-Bis-(trifluormethyl)-4'-chlor-N,N/-diphenylharnstoff als Wirkstoff.
9. Mittel nach Anspruch 6, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Alkalimetallseifen höherer Fettsäuren als oberflächenaktivem Stoff und mindestens einer Verbindung der im Anspruch 1 definierten allgemeinen Formel I als Wirkstoff.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschrift Nr. 946 309.
Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind zwei Versuchsberichte ausgelegt worden.
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