DE1163790B - Process for the production of propionic acid - Google Patents
Process for the production of propionic acidInfo
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Description
DEUTSCHESGERMAN
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AUSLEGESCHRIFTEDITORIAL
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10. März 1960
27. Februar 19641163 790
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March 10, 1960
February 27, 1964
Die Erfindung betrifft die Herstellung von Propionsäure aus Propionaldehyd.The invention relates to the production of propionic acid from propionaldehyde.
Es ist bekannt, aliphatische Aldehyde zu Carbonsäuren in der Weise zu oxydieren, daß man sie mit einem sauerstoffhaltigen Gas, beispielsweise mit Luft oder mit reinem Sauerstoff, in Berührung bringt und die Umsetzung bei erhöhter Temperatur und möglichst unter erhöhtem Druck durchführt. Gegebenenfalls kann die Umsetzung durch die Verwendung von Katalysatoren, vorzugsweise von Salzen von Metallen wechselnder Wertigkeit, beispielsweise von Mangan und Kobalt, erleichtert werden. Auf diese Weise kann z. B. Propionaldehyd in Gegenwart von Mangannaphthenat oder Kobaltnaphthenat zu Propionsäure oxydiert werden. Wenn so gearbeitet wird, kann zwar ein hoher Aldehydumsetzungsgrad erzielt werden, doch entspricht die Ausbeute an Säure, bezogen auf den umgesetzten Aldehyd, nicht den Erwartungen. Oxydiert man z. B. Propionaldehyd unter Verwendung von Mangannaphthenat als Katalysator mit reinem Sauerstoff und bei einer Temperatur von 45 bis 60° C, so kann ein Umsetzungsgrad des Aldehyds von mindestens 95 °/o erzielt werden; doch liegt die Propionsäureausbeute im allgemeinen nur um 80%. Dies bedeutet einen wesentlichen Verlust an Propionaldehyd. Ein Verfahren, welches diesen Verlust zu verringern vermag, ist von beträchtlichem technischem Wert.It is known to oxidize aliphatic aldehydes to carboxylic acids in such a way that they are with an oxygen-containing gas, for example with air or with pure oxygen, and the reaction is carried out at elevated temperature and, if possible, under elevated pressure. Possibly the reaction can be achieved through the use of catalysts, preferably salts of metals changing values, for example of manganese and cobalt, are facilitated. That way you can z. B. propionaldehyde in the presence of manganese naphthenate or cobalt naphthenate to propionic acid are oxidized. If this is done, a high degree of aldehyde conversion can be achieved, but the acid yield, based on the aldehyde converted, does not meet expectations. Oxidized one z. B. Propionaldehyde using manganese naphthenate as a catalyst with pure oxygen and at a temperature of 45 to 60 ° C, a degree of conversion of the aldehyde of at least 95 ° / o can be achieved; but the propionic acid yield is generally only by 80%. This means a substantial loss of propionaldehyde. A method that can reduce this loss is considerably technical Value.
Die Säureausbeute kann auch durch in dem Reaktionsgemisch vorhandene unerwünschte Metallionen verringert werden. Beispielsweise können Eisen- und bzw. oder Nickelionen infolge Korrosion des Materials der Umsetzungsapparatur zugegen sein. Weiter können Metallionen in dem Aldehyd vorhanden sein. Wenn z. B. der Aldehyd nach dem sogenannten Oxoverfahren hergestellt wurde, kann er Kobaltionen enthalten. Es wird angenommen, daß solche absichtlich oder infolge Unachtsamkeit in dem Aldehyd bzw. dem Oxydationsgemisch enthaltene Metallionen leicht unerwünschte Nebenreaktionen begünstigen, wodurch die zu erwartende Carbonsäureausbeute fällt. Es wurde nun gefunden, daß der Zusatz eines Komplexbildners zu dem Oxydationsgemisch eine Erhöhung der Ausbeute bewirkt. The acid yield can also be caused by undesired metal ions present in the reaction mixture be reduced. For example, iron and / or nickel ions as a result of corrosion of the Material of the conversion apparatus must be present. Metal ions can also be present in the aldehyde be. If z. B. the aldehyde was produced by the so-called oxo process, it can Contains cobalt ions. It is believed that such intentional or as a result of inattention in the Aldehyde or metal ions contained in the oxidation mixture easily favor undesired side reactions, whereby the expected carboxylic acid yield falls. It has now been found that the addition a complexing agent to the oxidation mixture causes an increase in the yield.
Erfindungsgemäß wird ein Verfahren zur Herstellung von Propionsäure durch Oxydation von Propionaldehyd mit Sauerstoff oder einem sauerstoffhaltigen Gas in Gegenwart von Ionen eines oder mehrerer Schwermetalle wechselnder Wertigkeit im Oxydationsgemisch vorgeschlagen, wobei dem Oxydationsgemisch Komplexbildner in mindestens der zur Komplexbindung mit sämtlichen vorhandenen Verfahren zur Herstellung von PropionsäureAccording to the invention, a process for the preparation of propionic acid by oxidation of propionaldehyde is provided with oxygen or an oxygen-containing gas in the presence of ions of one or more Heavy metals of changing valency in the oxidation mixture proposed, with the oxidation mixture complexing agents in at least the for Complex binding with all existing processes for the production of propionic acid
Anmelder:Applicant:
Imperial Chemical Industries Limited, London
Vertreter:Imperial Chemical Industries Limited, London
Representative:
Dr.-Ing. H. Fincke, Dipl.-Ing. H. Bohr
und Dipl.-Ing. S. Staeger, Patentanwälte,
München 5, Müllerstr. 31Dr.-Ing. H. Fincke, Dipl.-Ing. H. Bohr
and Dipl.-Ing. S. Staeger, patent attorneys,
Munich 5, Müllerstr. 31
Als Erfinder benannt:
Gordon Howard Whitfield,
Edward Kemp, Norton-on-Tees, Durham
(Großbritannien)Named as inventor:
Gordon Howard Whitfield,
Edward Kemp, Norton-on-Tees, Durham
(Great Britain)
Beanspruchte Priorität:Claimed priority:
Großbritannien vom 23. März 1959, 2. März 1960 (Nr. 9931)Great Britain March 23, 1959, March 2, 1960 (No. 9931)
Schwermetallionen stöchiometrisch notwendigen Menge zugesetzt werden.Heavy metal ions are added stoichiometrically necessary amount.
Derartige Komplexbildner sind beispielsweise Äthylendiamintetraessigsäure, Weinsäure, Dimethylglyoxin oder Triäthanolamin. Diese werden in einer Menge zugesetzt, die mindestens der zur Komplexbildung mit allen vorhandenen Schwermetallionen stöchiometrisch notwendigen entspricht. Beispielsweise reagiert Äthylendiamintetraessigsäure mit den meisten Metallen im Verhältnis 1:1, gleichgültig, ob es sich um zweiwertige oder dreiwertige Ionen handelt, wobei selbstverständlich die Ladung des entstehenden Komplexions verschieden ist. Um die störenden Schwermetallionen möglichst vollständig komplex zu binden, wird jedoch gewöhnlich ein erheblicher Überschuß des Komplexbildners zugesetzt, beispielsweise das 50fache der theoretischen Menge. Das Verfahren der vorliegenden Erfindung ist sowohl in jenen Fällen anwendbar, bei denen ein Metallsalz als Oxydationskatalysator verwendet wird, als auch in den obenerwähnten Fällen, in denen ein Metallsalz, beispielsweise infolge Korrosion oder infolge eines Metallgehalts des Ausgangsaldehyds, vorhanden ist. Die benötigte Menge an Komplexbildner bezieht sich jeweils auf die Gesamtmenge zugesetzter oder vorhandener Schwermetallionen.Such complexing agents are, for example, ethylenediaminetetraacetic acid, tartaric acid, and dimethylglyoxine or triethanolamine. These are added in an amount which is at least that required for complex formation with all heavy metal ions present stoichiometrically necessary corresponds. For example Ethylenediaminetetraacetic acid reacts with most metals in a ratio of 1: 1, regardless of whether it is divalent or trivalent ions, whereby of course the charge of the resulting Complex ion is different. Around the disruptive heavy metal ions as completely as possible to bind complex, however, a substantial excess of the complexing agent is usually added, for example 50 times the theoretical amount. The method of the present invention is both applicable in those cases where a metal salt is used as an oxidation catalyst, as well as in the above-mentioned cases in which a metal salt, for example as a result of corrosion or as a result a metal content of the starting aldehyde, is present. The required amount of complexing agent each refers to the total amount of added or existing heavy metal ions.
Als Beispiel für den Vorteil der Verwendung eines Komplexbildners wurde Propionaldehyd bei einerAs an example of the benefit of using a complexing agent, propionaldehyde was used in a
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Temperatur von 60° C in Gegenwart einer geringen Menge Kobaltnaphthenat zu Propionsäure oxydiert, wobei der Umsetzungsgrad von Propionaldehyd 98% und die Ausbeute an Propionsäure bezogen auf umgesetzten Aldehyd 78% betrugen. Bei Wiederholung der Umsetzung in Gegenwart von Äthylendiamintetraessigsäure wurde ebenfalls ein Umsetzungsgrad von 98% erhalten, während die Propionsäureausbeute auf 92% gestiegen war.Oxidized to propionic acid at a temperature of 60 ° C in the presence of a small amount of cobalt naphthenate, the degree of conversion of propionaldehyde being 98% and the yield of propionic acid based on the converted Aldehyde was 78%. When repeating the reaction in the presence of ethylenediaminetetraacetic acid a degree of conversion of 98% was also obtained, while the propionic acid yield increased 92% was up.
Das Verfahren der vorliegenden Erfindung kann bei einer Temperatur von 30 bis 150° C, vorzugsweise von 40 bis 100° C durchgeführt werden. Der bei dem Verfahren verwendete Druck kann normal oder erhöht sein. Gewöhnlich soll der Arbeitsdruck 30 at, vorzugsweise 10 at, nicht überschreiten. Die Umsetzung wird vorzugsweise kontinuierlich in Gegenwart von Propionsäure als Lösungsmittel durchgeführt.The process of the present invention can be carried out at a temperature of 30 to 150 ° C, preferably from 40 to 100 ° C. The pressure used in the procedure may be normal or be elevated. Usually the working pressure should not exceed 30 at, preferably 10 at. the The reaction is preferably carried out continuously in the presence of propionic acid as the solvent carried out.
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0,04 g Kobaltnaphthenat mit einem Gehalt an 10 Gewichtsprozent Kobalt wurden in einem Oxydationsgefäß aus Glas zu 200 g technischem Propionaldehyd, welcher 191,8 g Propionaldehyd enthielt, gegeben. Das Gefäß wurde in ein auf 45° C erwärmtes Wasserbad getaucht, und feinverteilter Sauerstoff wurde mit einer Geschwindigkeit von 121 je Stunde durch die Flüssigkeit geleitet. Das Reaktionsgemisch wurde so schnell wie möglich auf 60° C erhitzt und die Umsetzung 6V2 Stunden fortgesetzt. Aus dem Oxydationsgemisch wurden 4,3 g Propionaldehyd (Kp. = 48° C) durch Destillation zurückgewonnen, was einem Umsetzungsgrad von 98% entsprach. Als Hauptprodukt wurden 186,1 g Propionsäure (Kp. = 142° C) erhalten, entsprechend einer Ausbeute von 78%, bezogen auf umgesetzten Aldehyd.0.04 g of cobalt naphthenate containing 10 percent by weight of cobalt were placed in an oxidation vessel from glass to 200 g of technical propionaldehyde, which contained 191.8 g of propionaldehyde, given. The vessel was immersed in a water bath heated to 45 ° C. and finely divided Oxygen was passed through the liquid at a rate of 121 per hour. The reaction mixture was heated to 60 ° C as quickly as possible and the reaction continued for 6½ hours. 4.3 g of propionaldehyde (boiling point = 48 ° C.) were recovered from the oxidation mixture by distillation, which corresponded to a degree of conversion of 98%. The main product was 186.1 g of propionic acid (Bp = 142 ° C) obtained, corresponding to a yield of 78%, based on converted Aldehyde.
Der Versuch wurde mit der Abänderung wiederholt, daß 1,0 g Äthylendiamintetraessigsäure in das Reaktionsgemisch eingebracht wurde. Aus dem Oxydationsgemisch wurden 4,0 Propionaldehyd zurückgewonnen, was einem Umsetzungsgrad von 98% entsprach. Als Hauptprodukt wurden 221,3 g Propionsäure erhalten, entsprechend einer Propionsäureausbeute von 92%.The experiment was repeated with the modification that 1.0 g of ethylenediaminetetraacetic acid in the Reaction mixture was introduced. 4.0 propionaldehyde was recovered from the oxidation mixture, which corresponded to a degree of conversion of 98%. The main product was 221.3 g of propionic acid obtained, corresponding to a propionic acid yield of 92%.
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