DE1161430B - Process for the production of alkylchloropolysilanes and / or alkylchloromonosilanes - Google Patents
Process for the production of alkylchloropolysilanes and / or alkylchloromonosilanesInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Alkylchlorpolysilanen und/oder Alkylchlormonosilanen Es ist bekannt, Alkylchlorsilane durch Umsetzung von Alkylchloriden mit Siliciumpulver, das in indifferenten flüssigen Verdünnungsmitteln suspendiert ist, herzustellen. Dieses Verfahren hat den Nachteil, daß man fast keine Alkylchlorpolysilane erhält und daß der Anteil der verschiedenen Alkylchlormonosilane an der Gesamtausbeute nur in einem engen Bereich variiert werden kann.Process for the preparation of alkylchloropolysilanes and / or alkylchloromonosilanes It is known to produce alkylchlorosilanes by reacting alkyl chlorides with silicon powder, which is suspended in inert liquid diluents. This process has the disadvantage that almost no alkylchloropolysilanes are obtained and that the proportion of the various alkylchloromonosilanes in the total yield can only be varied within a narrow range.
Es ist- ferner bekannt, die gemäß Patent 1 079 607 erhältlichen Mischungen von Silicium mit einem Gehalt an Katalysatoren mit gasförmigen Alkylchloriden umzusetzen. Dieses Verfahren hat den Nachteil, daß die Raumzeitausbeute nur gering ist, weil es nicht gelingt, in der Mischung eine hohe Alkylchloridkonzentration herzustellen. The mixtures obtainable according to patent 1,079,607 are also known of silicon containing catalysts to react with gaseous alkyl chlorides. This method has the disadvantage that the space-time yield is only low because it is not possible to produce a high concentration of alkyl chloride in the mixture.
Es wurde gefunden, daß man in einfacher Weise Alkylchlorpoly- und/oder Alkylchlormonosilane erhält, wenn man eine gemäß Patent 1 079 607, gegebenenfalls ohne Katalysator, hergestellte Suspension von Silicium mit Alkylchloriden in flüssiger Form bei einer Temperatur unterhalb 250"C umsetzt, wobei das Silicium in Organohalogensilanen und/oder Chlorsilanen und Alkylchloriden und/oder Siliciumhalogeniden suspendiert ist. It has been found that in a simple manner alkylchloropoly and / or Alkylchloromonosilanes are obtained if one according to patent 1,079,607, if appropriate without a catalyst, produced suspension of silicon with alkyl chlorides in liquid Form reacts at a temperature below 250 "C, with the silicon in organohalosilanes and / or chlorosilanes and alkyl chlorides and / or silicon halides suspended is.
Das Alkylchlorid leitet man zweckmäßig am Boden des Umsetzungsgefäßes ein, und während des Hochsteigens der Alkylchloridtropfen im Umsetzungsgemisch reagieren diese Tropfen mit der Siliciumsuspension. The alkyl chloride is expediently passed at the bottom of the reaction vessel and react as the drops of alkyl chloride in the reaction mixture rise these drops with the silicon suspension.
Vorteilhaft führt man die Umsetzung in Gegenwart eines Katalysators, z. B. Kupferpulver, aus, weil dadurch die Entstehung von Nebenprodukten unterdrückt wird. The reaction is advantageously carried out in the presence of a catalyst z. B. copper powder, because it suppresses the formation of by-products will.
Ferner hat es sich als zweckmäßig erwiesen, die Umsetzung in Gegenwart eines Alkalimetallhalogenids, insbesondere in Gegenwart von Natriumchlorid, durchzuführen, weil dadurch die thermische Stabilität der an Silicium gebundenen Alkylgruppen während der Umsetzung und damit die Ausbeute an Alkylchlorsilanen verbessert wird. It has also proven to be useful to carry out the reaction in the presence to carry out an alkali metal halide, especially in the presence of sodium chloride, because thereby the thermal stability of the silicon-bonded alkyl groups during the implementation and thus the yield of alkylchlorosilanes is improved.
Man führt die Umsetzung bei einer Temperatur unterhalb von 250"C, insbesondere bei einer Temperatur zwischen 150 und 200"C durch, weil die flüssigen Alkylchloride bei Temperaturen über 250"C einen sehr hohen Druck entwickeln. Zweckmäßig führt man die Herstellung der Siliciumsuspension gemäß Patent 1 079 607, gegebenenfalls ohne Katalysator, und die Umsetzung mit den flüssigen Alkylchloriden in einem Gefäß aus, weil die Gefahr der Inaktivierung des Siliciums dadurch wesentlich vermindert wird. The reaction is carried out at a temperature below 250 "C, especially at a temperature between 150 and 200 "C because the liquid Alkyl chlorides develop a very high pressure at temperatures above 250 "C. Useful the production of the silicon suspension is carried out according to patent 1,079,607, if appropriate without a catalyst, and the reaction with the liquid alkyl chlorides in one vessel because this significantly reduces the risk of inactivation of the silicon will.
Die Umsetzung geht bei Normaldruck oder erhöhten Drücken vor sich. Eine Druckerhöhung steigert die Reaktionsgeschwindigkeit. Drücke von 10 bis 25 atü sind im allgemeinen ausreichend, jedoch ist es mitunter zweckmäßig, den Druck bis zum Erreichen des Dampfdruckes des flüssigen Alkylchlorids zu steigern. Zur Durchführung der Umsetzung sind z. B. die üblichen Niederdruck-oder Mitteldruck-Rührbehälter geeignet. Die bei der Umsetzung örtlich auftretende Reaktionswärme kann leicht durch Rühren gleichmäßig im Umsetzungsgemisch verteilt und beherrscht werden. Ferner kann durch die für die Verdampfung des flüssig in den Reaktionsraum eingeführten Alkylchlorids benötigte Wärmeenergie ein Teil der Reaktionswärme abgeführt werden. The reaction takes place at normal pressure or at elevated pressures. An increase in pressure increases the reaction speed. Pressures from 10 to 25 atmospheres are generally sufficient, but it is sometimes convenient to reduce the pressure to to increase the vapor pressure of the liquid alkyl chloride to achieve. To carry out the implementation are z. B. the usual low-pressure or medium-pressure stirred tank suitable. The heat of reaction occurring locally during the implementation can easily pass through Stirring can be evenly distributed and controlled in the reaction mixture. Furthermore can by the alkyl chloride introduced into the reaction chamber for the evaporation of the liquid required thermal energy, part of the heat of reaction can be dissipated.
Der Siliciumanteil der Mischung reagiert bei dem erfindungsgemäßen Verfahren mit den flüssigen Alkylchloriden im wesentlichen ohne Bildung von Siliciumtetrachlorid wahrscheinlich über intermediär entstehende feste Alkylchlorpolysilane hinweg unter quantitativer Bildung von flüssigen, schmelzbaren und/oder in Chlorsilanen löslichen Alkylchlorpolysilanen, die gegebenenfalls leicht von festen Verunreinigungen durch Filtrieren, Zentrifugieren oder Ausgasen abgetrennt werden können. Mit dem Fortschreiten der Reaktion wird die Reaktionsmischung nach und nach homogen, wobei folgende Umsetzungen stattfinden: (n = 3,4, 5 ... etwa 25; R = Alkyl).In the process according to the invention, the silicon content of the mixture reacts with the liquid alkyl chlorides essentially without the formation of silicon tetrachloride, probably via intermediate solid alkylchloropolysilanes, with quantitative formation of liquid, meltable and / or chlorosilane-soluble alkylchloropolysilanes, which may be easily removed from solid impurities by filtration, Centrifugation or outgassing can be separated. As the reaction progresses, the reaction mixture gradually becomes homogeneous, with the following reactions taking place: (n = 3.4, 5 ... about 25; R = alkyl).
Die nach Gleichung (1) erhältlichen Verbindungen besitzen vermutlich Ringstruktur, die nach Gleichung (2) Kettenstruktur. Es sind anfangs harzartige, in der Wärme zähflüssige und mit fortschreitender Reaktion allmählich leichter flüssig werdende Öle, die zum Teil leicht gelblich gelb, orange oder rubinrot bis tiefdunkelbraun gefärbt sind. Bei der Hydrolyse geben sie das gesamte Chlor als Chlorwasserstoff ab und kondensieren zu farblosen Organopolysiloxanen. The compounds obtainable according to equation (1) presumably have Ring structure following Equation (2) chain structure. They are initially resinous, viscous in the warmth and gradually lighter liquid as the reaction progresses nascent oils, some of which are slightly yellowish yellow, orange or ruby red to deep dark brown are colored. During hydrolysis, they give off all of the chlorine as hydrogen chloride and condense to form colorless organopolysiloxanes.
Durch weitere Einwirkung von Alkylchlorid entstehen daraus Alkylchlormonosilane: Beispielsweise kann aus dem auf diese Weise erhältlichen Alkylchlorsilangemisch das Dialkyldichlorsilan durch Fraktionierung abgetrennt und die übrigen Alkylchlorsilane einschließlich der Alkylchlorpolysilane in das Umsetzungsgefäß zurückgeführt werden. Da sich der Anteil der einzelnen nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältlichen Alkylchlorsilane an der Gesamtausbeute auch nach der Zurückführung der nicht erwünschten Alkyklilorsilane in das Umsetzungsgefäß nicht ändert, gelingt es auf diese Weise, nur eine Verbindung als Hauptprodukt zu erhalten. Es gelingt so beispielsweise, das besonders wertvolle Dialkyldichlorsilan zum Hauptreaktionsprodukt zu machen.Further action of alkyl chloride results in alkylchloromonosilanes: For example, the dialkyldichlorosilane can be separated off by fractionation from the alkylchlorosilane mixture obtainable in this way and the remaining alkylchlorosilanes, including the alkylchloropolysilanes, can be returned to the reaction vessel. Since the proportion of the total yield of the individual alkylchlorosilanes obtainable by the process according to the invention does not change even after the undesired alkylchlorosilanes have been returned to the reaction vessel, it is possible in this way to obtain only one compound as the main product. It is thus possible, for example, to make the particularly valuable dialkyldichlorosilane the main reaction product.
Durch die gleiche Maßnahme können ferner z. B.By the same measure, z. B.
Disilane, wie R3Si2CIs. oder Trisilane, wie ISisCL oder Tetrasilane, wie RsS4CIs, zu Hauptreaktionsprodukten gemacht werden. Dadurch wird der sonst unvermeidliche Zwangsanfall unerwünschter Verbindungen vermieden.Disilanes, such as R3Si2CIs. or trisilanes, such as ISisCL or tetrasilanes, like RsS4CIs, are made main reaction products. This makes the otherwise inevitable Inevitably unwanted connections avoided.
Es ist zweckmäßig, bei der Reaktion Luft und Feuchtigkeit z. B. durch ein Schutzgas fernzuhalten. It is advantageous to use air and moisture in the reaction, for. B. by keep a protective gas away.
Die Umsetzung kann leicht kontinuierlich durchgeführt werden.The reaction can easily be carried out continuously.
Als Alkylhalogenide können beispielsweise Verwendung finden: Methylchlorid, Äthylchlorid Isopropylchlorid oder Butylchlorid. Insbesondere ist es auf diese Weise möglich, die bisher schlecht zugänglichen Alkylchlorsilane mit anderen Alkylgruppen als der Methylgruppe herzustellen. Examples of alkyl halides that can be used are: methyl chloride, Ethyl chloride isopropyl chloride or butyl chloride. In particular, it is that way possible, the previously poorly accessible alkylchlorosilanes with other alkyl groups than the methyl group.
Beispiel 1 (Teile = Gewichtsteile) In einen heizbaren Rührbehälter füllt man unter Stickstoff 4000 Teile technisches Silicium (98°lo Si) 400 Teile Kupferpulver und 200 Teile Natriumchlorid, die in 8000 Teilen Äthyltrichlorsilan gemäß deutschem Patent 1 079 607 gemeinsam vermahlen worden waren, ein. Die mittlere Teilchengröße beträgt etwa 1 bis 100 . Example 1 (parts = parts by weight) In a heated stirred tank 4000 parts of technical grade silicon (98 ° lo Si) 400 parts are filled under nitrogen Copper powder and 200 parts of sodium chloride in 8000 parts of ethyltrichlorosilane according to German patent 1,079,607 had been ground together. The middle Particle size is about 1 to 100.
Erfindungsgemäß wird die Mischung. die zunächst den Behälter zu etwa einem Drittel ausfüllt, unter Rühren auf 150"C erwärmt. Dann leitet man am Boden des Behälters stündlich etwa 200 Teile flüssiges Äthylchlorid in die Suspension. Die Reaktion setzt unverzüglich ein. Die auftretende Reaktionswärme wird zu einem wesentlichen Teil durch die Verdampfungswärme des Äthylchlorids kompensiert, den Rest beherrscht man leicht durch Anpassung der Heizung des Rührbehälters an die durch die Reaktion entwickelte Wärme. Den Druck im Behälter hält man auf 8 bis 12 atü, indem man aus dem Dampfraum über der Reaktionsmischung durch ein Drosselventil über einen Kühler einen leichten Gasstrom entnimmt, aus dem stündlich etwa 10 bis 20 Teile Äthylchlorsilane auskondensiert werden, die 5 bis 100!o Athylchlorid gelöst enthalten, das in die Reaktion zurückgeführt wird. According to the invention, the mixture. the first the container to about one third filled, heated to 150 ° C. with stirring. Then one passed on the bottom of the container every hour about 200 parts of liquid ethyl chloride into the suspension. The reaction starts immediately. The heat of reaction that occurs becomes one compensated for a substantial part by the heat of vaporization of the ethyl chloride, the The rest can be easily mastered by adapting the heating of the stirred tank to the through the Reaction developed warmth. The pressure in the container is kept at 8 to 12 atü by passing from the vapor space above the reaction mixture through a throttle valve Withdraws a light stream of gas via a cooler, from which about 10 to an hour 20 parts of ethylchlorosilane are condensed out, the 5 to 100! O ethyl chloride dissolved included, which is returned to the reaction.
Im Laufe von 50 Stunden nimmt die Mischung 9900 Teile Äthylchlorid auf. während gleichzeitig das Silicium quantitativ umgesetzt wird. Es entstehen ölige bis sehr zähflüssige Äthylchlorpolysilane gemäß den Bruttoreaktionen: (n = 2, 3 4, 5 6 ... etwa 25).In the course of 50 hours, the mixture absorbs 9900 parts of ethyl chloride. while at the same time the silicon is converted quantitatively. Oily to very viscous ethylchloropolysilanes are formed according to the gross reactions: (n = 2, 3 4, 5 6 ... about 25).
Im Hauptbestandteil der Reaktionsprodukte ist n >4. 4. Die Reaktionsprodukte sind im Äthyltrichlorsilan gelöst. Nach dem Filtrieren hinterbleibt ein hellbrauner, sehr feinteiliger, fester Rückstand, der aus dem Katalysator und Verunreinigungen des technischen Siliciums besteht. Die Lösung besitzt gelbbraune bis braunrote Farbe. Nach dem Abdestillieren des Äthyltrichlorsilans hinterbleiben 13000 Teile eines dunkelbraungefärbten Öles. welches Äthylgruppen und Chloratome im Molverhältnis 1:1 und etwa 28 bis 30°lO Silicium enthält. In the main component of the reaction products, n> 4. 4. The reaction products are dissolved in ethyl trichlorosilane. After filtering, a light brown, very finely divided, solid residue from the catalyst and impurities of technical silicon. The solution is yellow-brown to brown-red in color. After the ethyltrichlorosilane has been distilled off, 13,000 parts remain dark brown colored oil. which ethyl groups and chlorine atoms in molar ratio 1: 1 and about 28 to 30 ° 10 silicon.
UR - spektroskopisch sind -Si-H-Bmdungen nicht nachzuweisen. Auch bei relativ eisenreichen technischen Si-Sorten beträgt die Ausbeute mindestens 900/> der Theorie. Fe- und Al-arme Si-Sorten ergeben quantitative Ausbeuten.UR - Si-H bonds cannot be detected spectroscopically. Even with relatively iron-rich technical Si grades, the yield is at least 900 /> the theory. Si grades poor in Fe and Al give quantitative yields.
Beispiel 2 Man verfährt, wie im Beispiel 1 beschrieben, erwärmt jedoch die Si-Suspension auf 180cd. Example 2 The procedure is as described in Example 1, but the mixture is heated the Si suspension to 180cd.
Stündlich werden 300 Teile flüssiges Äthylchlorid zu der Mischung gegeben. Den Druck hält man auf 25 atü. Nachdem sich das Volumen der Reaktionsmischung etwa verdoppelt hat. werden die bis 180cd siedenden Reaktionsprodukte durch Entspannungsdestillation ausgegast. Entsprechend der Ausbeute an Äthylchlorsilanen wird die verbrauchte Siliciummenge, suspendiert in dem zuvor durch Ausgasen gewonnenen Rohsilangemisch, in das Reaktionsgefäß nachgefüllt. Aus 4000 Teilen Silicium (980/0 Si) werden etwa 20 000 Teile Äthylchlorsilangemisch erhalten, das etwa zu 800/> die Monosilane (C2H5)2SiCl?, G2H5SiC, (C2H5)3SiCI und zu 200/0 Triäthyl-trichlordisilane (Isomerengemisch) (G2H5)3Si2Cl3 enthält. Das Äthylchlorsilangemisch enthält etwa 30 bis 6O0/o (C2Hs)2SiCI2, der Rest besteht aus einer äquimolaren Mischung von (C2H5)3SiC1 und CnH5SiCb. Durch Fraktionierung wird daraus Diäthyldichlorsilan (Kp. 129 bis 130°C) gewonnen, während die übrigen Produkte in das Umsetzungsgefäß zurückgeführt werden.300 parts of liquid ethyl chloride are added to the mixture every hour given. The pressure is kept at 25 atmospheres. After the volume of the reaction mixture has roughly doubled. will be up to 180cd boiling reaction products outgassed by flash distillation. Corresponds to the yield of ethylchlorosilanes the amount of silicon consumed is suspended in the amount previously obtained by outgassing Raw silane mixture, topped up in the reaction vessel. From 4000 parts of silicon (980/0 Si) about 20,000 parts of ethylchlorosilane mixture are obtained, which is about 800 /> the monosilanes (C2H5) 2SiCl ?, G2H5SiC, (C2H5) 3SiCI and 200/0 triethyl-trichlorodisilanes (Mixture of isomers) contains (G2H5) 3Si2Cl3. The ethylchlorosilane mixture contains about 30 to 6O0 / o (C2Hs) 2SiCl2, the rest consists of an equimolar mixture of (C2H5) 3SiC1 and CnH5SiCb. Fractionation turns it into diethyldichlorosilane (bp 129 bis 130 ° C), while the remaining products are returned to the reaction vessel will.
Beispiel 3 Man verfährt, wie im Beispiel 1 beschrieben, und suspendiert 4000 Teile Silicium (980/> Si), 400 Teile Kupferpulver und 50 Teile Natriumchlorid in 8000 Teilen Methyltrichlorsilan. Example 3 The procedure is as described in Example 1, and suspension is carried out 4000 parts of silicon (980 /> Si), 400 parts of copper powder and 50 parts of sodium chloride in 8000 parts of methyltrichlorosilane.
Dann wird die Mischung erfindungsgemäß auf 160dz erwärmt, und ihr werden unter Rühren stündlich 200 Teile flüssiges Methylchlorid zugegeben. Then the mixture is heated according to the invention to 160dz, and you 200 parts of liquid methyl chloride are added every hour with stirring.
Den Druck hält man auf 15 atü. Im Laufe von 40 Stunden werden 7700Teile Methylchlorid von der Mischung aufgenommen, während gleichzeitig das Silicium umgesetzt wird. Nach dem Abdestillieren der Methylchlormonosilane erhält man 11 000 Teile ölige Methylchlorpolysilane, welche Methylgruppen und Chloratome etwa im Molverhältnis 1 :1 und etwa 350/0 Silicium enthalten.The pressure is kept at 15 atmospheres. Over the course of 40 hours, 7700 parts Methyl chloride was taken up by the mixture, while at the same time the silicon reacted will. After distilling off the methylchloromonosilanes, 11,000 parts are obtained oily methylchloropolysilanes, which have methyl groups and chlorine atoms in approximately a molar ratio 1: 1 and about 350/0 silicon.
Beispiel 4 Man verfährt wie im Beispiel 1 und suspendiert 1200 Teile aktives Silicium im Gemisch mit Calcium- chlorid, hergestellt aus technischem Calciumdisilicid und Chlor gemäß Patent 1132 901, und 200 Teile Natriumchlorid in 8000 Teilen Äthyltrichlorsilan. Example 4 The procedure is as in Example 1 and 1200 parts are suspended active silicon mixed with calcium chloride, made from technical calcium disilicide and chlorine according to patent 1132901, and 200 parts of sodium chloride in 8000 parts of ethyltrichlorosilane.
Die Mischung behandelt man erfindungsgemäß bei 100 bis 1200C mit flüssigem Äthylchlorid. Im Verlauf von 40 bis 60 Stunden reagieren etwa 2500 Teile Äthylchlorid, was am Druckabfall erkannt wird. Die Mischung entwickelt einen Druck, der etwa 6 atü nicht übersteigt. Nach dem Abkühlen wird vom festen Rückstand abfiltriert. Man erhält eine dunkelgelbrote, im UV-Licht lebhaft fluoreszierende Lösung von Äthylchlorpolysilanen in Äthyltrichlorsilan. Nach Abdestillieren der Äthylchlormonosilane bleiben 3000 Teile eines tiefdunkelbraungefärbten Öles zurück, das Äthylgruppen und Chloratome etwa im Molverhältnis 1 :1 und 30,50/0 Silicium enthält. The mixture is treated according to the invention at 100 to 1200C liquid ethyl chloride. About 2500 parts react in the course of 40 to 60 hours Ethyl chloride, which is recognized by the pressure drop. The mixture develops a pressure which does not exceed about 6 atm. After cooling, the solid residue is filtered off. A dark yellow-red solution of ethylchloropolysilanes which fluoresces vividly in UV light is obtained in ethyltrichlorosilane. After the ethylchloromonosilanes have been distilled off, 3000 remains Parts of a deep dark brown colored oil, the ethyl groups and chlorine atoms contains approximately in a molar ratio of 1: 1 and 30.50 / 0 silicon.
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