DE1157394B - Verfahren und Vorrichtung zur Herstellung von Polykondensaten der 11-Aminoundekansaeure - Google Patents

Verfahren und Vorrichtung zur Herstellung von Polykondensaten der 11-Aminoundekansaeure

Info

Publication number
DE1157394B
DE1157394B DE1956P0016099 DEP0016099A DE1157394B DE 1157394 B DE1157394 B DE 1157394B DE 1956P0016099 DE1956P0016099 DE 1956P0016099 DE P0016099 A DEP0016099 A DE P0016099A DE 1157394 B DE1157394 B DE 1157394B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
water
aminoundecanoic acid
suspension
heating
polycondensates
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE1956P0016099
Other languages
English (en)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
SNIA Viscosa SpA
Original Assignee
SNIA Viscosa SpA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by SNIA Viscosa SpA filed Critical SNIA Viscosa SpA
Publication of DE1157394B publication Critical patent/DE1157394B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G69/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
    • C08G69/02Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
    • C08G69/08Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from amino-carboxylic acids

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polyamides (AREA)

Description

  • Verfahren und Vorrichtung zur Herstellung von Polykondensaten der 1 l-Aminoundekansäure Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Polykondensaten der 11-Aminoundekansäure durch kontinuierliches und rasches Erhitzen einer Suspension der monomeren 11-Aminoundekansäure in Wasser und Austreibung des Wassers an Heizflächen, die bis über den Schmelzpunkt des Monomeren erhitzt sind und an denen das flüssige Vorkondensat abrinnt, mit dem Kennzeichen, daß man die wäßrige Suspension der 11-Aminoundekansäure bei Atmosphärendruck zerstäubt und auf die Heizilächen schleudert.
  • Diese Polykondensate gehören zu der Klasse der synthetischen Linearpolyamide, die für die Herstellung von Textilfäden, Fasern und Formkörpern geeignet sind.
  • Die 11-Aminoundekansäure HON- (CH2)10-COOH wird gewöhnlich großtechnisch durch Aminierung der Bromundekansäure mit Ammoniak in wäßriger Lösung und Umkristallisierung der so erhaltenen Aminoundekansäure aus Wasser hergestellt. Die umkristallisierte Säure kann vom Wasser in Form einer Paste getrennt werden, die 50 bis 600/0 Säure und 50 bis 400/0 Wasser enthält. Diese Paste wird als Ausgangsmaterial für die Herstellung der Polyamide verwendet.
  • Dieser Rohstoff kann nach bekannten Verfahren auf zwei Arten kondensiert werden. Man kann Wasser hinzufügen, die in Lösung befindliche Säure auf eine Temperatur oberhalb 1000 C bringen und sodann im Autoklav in bekannter Weise kondensieren, wobei die Lösung unter Druck erhitzt wird, bis der größte Teil der Säure kondensiert ist, worauf der Autoklav geöffnet, der Wasserdampf abgelassen und die Polykondensation bei gewöhnlichem Druck oder im Vakuum zu Ende geführt wird.
  • Es ist auch möglich, das in der Paste enthaltene Wasser durch Erhitzung zu entfernen und das Monomere im geschmolzenen Zustand bei gewöhnlichem Druck zu polykondensieren, was vorzugsweise so durchgeführt wird, daß das Monomere in eine senkrechte beheizte Kolonne eingeführt und diese von oben nach unten langsam durchstreicht, wobei die Polykondensation erfolgt und das Reaktionswasser in Form von Dampf ausgetrieben wird.
  • Es wurden bereits Verfahren beschrieben, nach denen wäßrige Dispersionen zur Herstellung von Polyamiden verwendet werden, bei denen aber nicht unter Atmosphärendruck gearbeitet wird und die Monomeren nicht versprüht werden. Weiterhin ist ein Verfahren zur Teilpolymerisierung einer Aminosäure bekannt, nach dem bis zur Erreichung des Gleichgewichts unter Druck gearbeitet wird. Weiterhin ist bekannt, daß man Aminosäuren in Gegenwart einer ganz geringen Menge Wasser erhitzen kann, wobei das Wasser lediglich zur Verdrängung der Luft aus dem Reaktionsgefäß dient. Es reicht nicht aus, um mit den Aminosäuren eine Suspension zu bilden. Nach diesem Verfahren bildet sich eine allmählich erstarrende Schmelze. Weiterhin wurde bereits eine einstufige Polykondensation beschrieben, bei der die Lösungen der Ammoniumsalze der Monomeren oder die trockenen Ammoniumsalze der Monomeren im geschmolzenen Zustand, in feinverteiltem Zustand erhitzt werden. Bei diesem Verfahren fließt die Schmelze der monomeren Aminoundekansäure über eine beheizte schräge Fläche.
  • Alle diese Verfahren weisen den Nachteil der schlechten Reduzierbarkeit und der Ungleichmäßig keit der erhaltenen Produkte auf.
  • Keines der bekannten Verfahren ist gänzlich zufriedenstellend. Die Polykondensation im Autoklav ist ein diskontinuierliches Verfahren, während erfindungsgemäß kontinuierlich gearbeitet wird. Andererseits gestattet die nach dem bisher bekannten Ver- fahren durchgeführte kontinuierliche Polykondensation auf dem Wege vorhergehender Trocknung der die monomere Aminoundekansäure enthaltenden Paste nicht die Herstellung eines hinsichtlich der Viskosität gleichmäßigen Produktes.
  • Es wurde nun gefunden, daß man nach dem erfindungsgemäßen Verfahren Polykondensate der 11-Aminoundekansäure mit ausgezeichneten und gleichbleibenden Eigenschaften und - wenn gewünscht - auch tadellos undurchsichtig erhalten kann.
  • Gegenüber den obenerwähnten bekannten Verfahren mit ihren Nachteilen liefert das erfindungsgemäße Verfahren in chemischer und technologischer Hinsicht völlig einheitliche und gleichmäßige Produkte. Das erfindungsgemäße Verfahren weist auch noch den nicht zu unterschätzenden Vorteil einer außerordentlich weitgehenden Reinigung des verwendeten Monomeren aufn da Verunreinigungen des Monomeren durch den abziehenden Wasserdampf nach dem Prinzip der Wasserdampfdestillation entfernt werden. Das erfindungsgemäße Verfahren gestattet daher nicht nur die Herstellung von Polykondensaten der 11-Aminoundekansäure in einer einzigen Verfahrensstufe, für deren Durchführung außerordentlich geringer apparativer und energetischer Aufwand erforderlich ist, sondern liefert auch hochreine, gleichmäßige, technologisch einwandfrei verwendbare Produkte.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren umfaßt folgende Arbeitsgänge: Man geht von 11-Aminoundekansäure aus, die in Form einer Paste vorliegt, welche 50 bis 600/0 Monomeres und 50 bis 40 0/o Wasser enthält.
  • Dieser Paste fügt man unter gleichzeitigem Rühren so viel Wasser zu, daß sich eine flüssige Suspension von 11-Aminoundekansäure bildet, welche ungefähr 25 bis 400/0, vorzugsweise 30°/o Monomeres enthält.
  • Der Suspension können Stabilisierungsmittel und wenn gewünscht - Mattierungsmittel wie Titandioxyd zugesetzt werden. Diese Suspension wird sodann einer raschen Verdampfung unterworfen, bis praktisch das ganze, ursprünglich enthaltene Wasser entfernt ist. Die hierbei angewandte Temperatur liegt oberhalb der Schmelztemperatur des Monomeren, bei ungefähr 1860 C. Hierbei erhält man Niederpolymere in geschmolzenem Zustand. Die eigentliche Polykondensation wird dann auf übliche Weise durchgeführt.
  • Eine wie oben erwähnte Verdampfung wird als »rasch« bezeichnet, wenn die Verdampfungszeit gegenüber der Polykondensationszeit praktisch vernachlässigbar ist. In der Praxis muß sie in nicht mehr als 15 Minuten erfolgen, d. h., daß in dieser Zeit praktisch das gesamte, ursprünglich in der Suspension enthaltene Wasser entfernt werden muß, auch wenn das Reaktionswasser, das sich gleichzeitig infolge der während der Verdampfung erfolgenden teilweisen Polykondensation der Säure bildet, ganz oder teilweise in dem Produkt zurückbleiben kann.
  • Die bevorzugte Maßnahme zur raschen Verdampfung besteht darin, daß die Suspension zerstäubt wird und daß die Partikeln stark erwärmt werden, so daß eine äußerst rasche Verdampfung des Wassers erreicht wird. Die vernebelte Suspension wird durch einen sich drehenden Verteiler auf eine oder mehrere Heizflächen geschleudert, deren Temperaturen erheblich über der Schmelztemperatur des Monomeren liegt.
  • In der Abbildung ist ein Mischgefäß 10 mit doppeltem Mantel 11 gezeigt, in dem die Suspension der 11-Aminoundekansäure zubereitet wird. Durch die Öffnung 12 des Gefäßes 10 wird die Monomerpaste diskontinuierlich in den Behälter gebracht; über die Rohrleitung 13 wird Wasser zugeführt und mit dem Rührflügel 14 gerührt. Weiterhin werden über Rohrleitung 15 ein geeignetes Stabilisierungsmittel und Rohrleitung 16 eine Pigmentsuspension zugeführt.
  • Die Suspension wird von Gefäß 10 durch Pumpe 17 und Leitung 18 in den Oberteil eines Verdampfers 20 geführt, der mit einem doppelten Mantel 21 und einem Auslaß 22 versehen ist. Im Oberteil des Verdampfers 20 befindet sich eine Welle 23, die in rasche Umdrehung versetzt wird und an ihrem unteren Ende das Streuorgan 24 trägt, welches nach dieser Ausführungsform ein schräger Teller ist, auf den der durch die Öffnung 19 tretende Suspensionsstrahl auftrifft. Durch die Drehung des Streuorgans tritt eine Vernebelung des Flüssigkeitsstrahles ein und die gebildeten Partikeln werden gegen geeignet angeordnete Heizflächen 25 geschleudert, welche in der Ausführungsform der Abbildung gekrümmte, zu einer Batterie im Oberteil des Verdampfers angeordnete Rohre sind, in denen ein Heizmittel strömt. Die Form, Anzahl und Anordnung der Heizkörper der Fläche 25, sowie auch die Wärmeübertragungsmittel können verschiedenartig sein. So können beispielsweise Rohrschlangen oder beheizte Teller oder Gitter oder Kugelkörper verwendet werden, die durch einen Heizflüssigkeitsstrom oder elektrisch erwärmt werden.
  • Es ist wünschenswert, daß der gesamte Heizkörper eine möglichst große Oberfläche besitzt, um die Wirksamkeit der Erwärmung zu steigern, und daß zwischen den Heizelementen genügend Abstand für den Durchgang der Monomersuspension und des gebildeten geschmolzenen, teilweise polykondensierten Materials vorhanden sind.
  • Der Ablaß 26 des Verdampfers 20 ist mit Leitung 27 verbunden, durch die das geschmolzene Material aus dem Verdampfer 20 vorzugsweise frei herabfließend oder aber unter Verwendung einer Pumpe in einen kontinuierlich arbeitenden Polykondensationsapparat 28 geleitet wird, der jede beliebige Form aufweisen kann, in der Abbildung jedoch beispielsweise als Rohr einfachster Konstruktion, d. h. innen hohl und mit einem Heizmantel 29 und Ablaß 30 versehen dargestellt ist. Innerhalb des Behälters 28 können Heizkörper angeordnet sein, um die mit der polykondensierenden Masse in Berührung stehende Heizfläche zu vergrößern und das Reaktionswasser rascher zu entfernen. Der Behälter, der eine beträchtliche Länge hat, wurde in der Abbildung nur mit seinem Oberteil und Unterteil mit Ablaß 31 für das geschmolzene Polymere gezeigt. Mit der oben beschriebenen Vorrichtung kann das erfindungsgemäße Verfahren durchgeführt werden, wie an Hand eines Beispiels erläutert wird.
  • In das gewöhnlich nicht beheizte Mischgefäß 10 werden 1000 kg der 50%eigen Aminoundekansäurepaste und 500 kg Wasser eingeführt. Als Stabilisierungsrnittel wird Ammonstearat in Form von 25 kg einer 200/obigen wäßrigen Lösung zugefügt. Stoffe zur Stabilisierung des Molekulargewichts der Polyamide sind an sich bekannt. Als Mattierungsmittel wird Titandioxyd in Form von 6 kg einer 25"/obigen wäßrigen Suspension zugefügt. Es wird energisch gerührt und, sobald sich Schaum bildet, das Gefäß 10 über seinen Doppelmantel 11 erwärmt, so daß die Suspension auf eine Temperatur von 50 bis 600 C gebracht wird und der Schaum zusammenfällt.
  • Die Suspension wird in einer Menge von 60 bis 70 kgzh. entsprechend ungefähr 20 kg/h trockener Aminoundekansäure, in den Verdampfer 20 eingebracht und in der beschriebenen Weise fein vernebelt.
  • Je kleiner die Partikeln sind, um so rascher vollzieht sich die Verdampfung; es ist in den einzelnen Fällen leicht festzustellen, wie weit die Drehgeschwindigkeit des Tellers 24 gesteigert werden muß, damit das Wasser in der gewünschten Zeit entfernt wird. Zur Vernebelung der Suspension kann jedenfalls auch die bekannte Technik der Aerosolbildung angewandt werden.
  • Die Temperatur der Heizflächen 25 wird auf 200 bis 270' C gehalten, je nach der pro Zeiteneinheit zu behandelnden Menge. Durch das Aufschleudern der feinst vernebelten Suspension gegen die Heizkörper tritt unter diesen Umständen fast eine Explosion auf und das Wasser wird äußerst rasch, zum größten Teil innerhalb weniger Sekunden und jedenfalls innerhalb von wenigen Minuten praktisch vollständig (mit Ausnahme des Reaktionswassers) ausgetrieben. Gleichzeitig tritt eine teilweise Kondensation der Aminoundekansäure unter Bildung von Kondensationswasser ein, wobei ein guter Teil dieses Wassers ebenfalls entfernt wird während ein Teil im gebildeten Niederpolymeren zurückbleibt, das von den Heizkörpern 25 abtropft und zum Boden des Behälters 20 gießt. Auf den Heizflächen 25 bildet sich entgegen aller Erwartungen keinerlei Niederschlag.
  • Das niedere Kondensat wird durch Leitung 27 in den Polykondens ationsbeh älter 28 geleitet, welcher ungefähr 8 m lang ist, einen Innendurchmesser von ungefähr 250 bis 350 mm besitzt und auf einer Temperatur von ungefähr 220 bis 2700 C gehalten wird.
  • Das polykondensierende Material benötigt ungefähr 24 Stunden und mehr, um den Auslaß 31 zu er- reichen, an welchem man ein vollständig polykondensiertes Produkt mit einer Lösungsviskosität in Metakresol von ungefähr 0,95 bis 1,1 erhält.
  • Es ist überraschend, daß bei einer solchen Arbeitsweise die oben angeführten Mängel nicht mehr auftreten. Das Polykondensat ist ausgezeichnet, gleichmäßig stabilisiert und es tritt keinerlei Stabilisiermittelverlust auf. Die Mattierung ist vollkommen regelmäßig, das Polykondensat leicht verarbeitbar und wärmebeständig; nach dem Spinnen erhält man Fäden und Fasern mit hochwertigen und gleichmäßigen Eigenschaften, sie sind leicht und gleichmäßig streck- und färbbar und besitzen bei allen Textilverarbeitungen ein ausgezeichnetes Verhalten.

Claims (2)

  1. PATENTANSPRÜCHE: 1. Verfahren zur Herstellung von Polykondensaten der ll-Aminoundekansäure durch kontinuierliches und rasches Erhitzen einer Suspension der monomeren 1 l-Aminoundekansäure in Wasser unter Austreibung des Wassers an Heizflächen, die bis über den Schmelzpunkt des Monomeren erhitzt sind und an denen das flüssige Vorkondensat abrinnt, dadurch gekennzeichnet, daß man die wäßrige Suspension der 11-Aminoundekansäure bei Atmosphärendruck zerstäubt und auf die Heizflächen schleudert.
  2. 2. Vorrichtung zur Durchführung des Verfahrens nach Anspruch 1, bestehend aus einer schräg zu einer gegen ihre Drehachse geneigten, rotierenden runden Platte (24) stehenden Düse (18) und gegen die Drehachse der Platte (24) geneigten Heizflächen (25). ~~~~~~~~ In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschriften Nr. 762 996, 748 023, 901 592; schweizerische Patentschrift Nr. 271 376.
DE1956P0016099 1955-04-29 1956-04-18 Verfahren und Vorrichtung zur Herstellung von Polykondensaten der 11-Aminoundekansaeure Pending DE1157394B (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IT1157394X 1955-04-29

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1157394B true DE1157394B (de) 1963-11-14

Family

ID=601145

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE1956P0016099 Pending DE1157394B (de) 1955-04-29 1956-04-18 Verfahren und Vorrichtung zur Herstellung von Polykondensaten der 11-Aminoundekansaeure

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE1157394B (de)

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE748023C (de) * 1939-03-17 1944-10-25 Verfahren zur Herstellung von hochpolymeren Polyamiden oder Mischpolyamiden (Superpolyamiden)
CH271376A (fr) * 1948-05-01 1950-10-31 Rhodiaceta Procédé pour la fabrication en continu de superpolyamides et appareillage pour la mise en oeuvre de ce procédé.
DE762996C (de) * 1942-03-11 1953-06-22 Ig Farbenindustrie Ag Verfahren zur Herstellung von Polyamiden
DE901592C (de) * 1941-02-22 1954-01-14 Zellwolle Und Kunstseide Ring Verfahren zur Herstellung von Polyamiden

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE748023C (de) * 1939-03-17 1944-10-25 Verfahren zur Herstellung von hochpolymeren Polyamiden oder Mischpolyamiden (Superpolyamiden)
DE901592C (de) * 1941-02-22 1954-01-14 Zellwolle Und Kunstseide Ring Verfahren zur Herstellung von Polyamiden
DE762996C (de) * 1942-03-11 1953-06-22 Ig Farbenindustrie Ag Verfahren zur Herstellung von Polyamiden
CH271376A (fr) * 1948-05-01 1950-10-31 Rhodiaceta Procédé pour la fabrication en continu de superpolyamides et appareillage pour la mise en oeuvre de ce procédé.

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0129196B1 (de) Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Polyamiden
DE1494656A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Faeden aus Polypyrrolidon
DE2410474C2 (de)
DE19510698A1 (de) Verfahren und Vorrichtung zur Herstellung von Polyamiden
DE3223823A1 (de) Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von polyamiden
DE1191299B (de) Verfahren zur kontinuierlichen Trocknung von Schnitzelgut aus organischen Hochpolymeren
DE2417003C2 (de) Verfahren zum kontinuierlichen Herstellen von Polyamiden
DE1093087B (de) Verfahren und Vorrichtung zur kontinuierlichen Herstellung von Polyamiden aus Dicarbonsaeuren und Diaminen
DE910593C (de) Verfahren zur Depolymerisation und Wiedergewinnung von synthetischen linearen Polymeren, insbesondere von Polyamiden
DE4019916A1 (de) Verfahren und vorrichtung zum kontinuierlichen herstellen einer hartbonbonmasse
DE1113569B (de) Verfahren und Vorrichtung zur Rueckgewinnung der bei der Herstellung von Polyamiden aus Aminocarbonsaeuren oder anderen polyamidbildenden Monomeren beim Abtreiben des Wassers durch die entweichenden Daempfe mitgerissenen Aminocarbonsaeure- oder anderen Monomeranteile
DE1668856C3 (de) Verfahren und Vorrichtung zur Gewinnung einer kleiner als 1,O Gewichtsprozent Wasser enthaltenden Harnstoffschmelze
DE2242641C3 (de) Verfahren zum kontinuierlichen Extrahieren von Polylactamen
DE1157394B (de) Verfahren und Vorrichtung zur Herstellung von Polykondensaten der 11-Aminoundekansaeure
DE901592C (de) Verfahren zur Herstellung von Polyamiden
DE1955864A1 (de) Verfahren zur Herstellung hochkonzentrierter Acrylnitrilpolymer- und -copolymerloesungen
NO116521B (de)
WO1996026235A2 (de) Verfahren und vorrichtung zur herstellung von hochviskosen oder hochstabilisierten, reaktionsstabilen polyamiden und zur kontinuierlichen entmonomerisierung von polyamiden
DE1212293B (de) Verfahren zur Herstellung von Formkoerpern mit zellenfoermiger Struktur aus in der Waerme dehnbaren Harzgranalien
DE766120C (de) Verfahren zur Veredelung von Superpolyamiden aus ªÏ-Aminocarbonsaeuren
DE2450640B2 (de) Verfahren zum Herstellen von Bleikugeln
DE1159645B (de) Verfahren zur Herstellung von linearen Polyamiden
DE1520327A1 (de) Apparat und Verfahren zur Herstellung von Polycarbonamiden
DE918887C (de) Spinnloesung
DE943791C (de) Verfahren zur Bildung eines Bandes oder Stabes aus hochmolekularen linearen Kondensationsprodukten