DE1149712B - Verfahren zur Herstellung von Carbodiimiden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von CarbodiimidenInfo
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- DE1149712B DE1149712B DEF35356A DEF0035356A DE1149712B DE 1149712 B DE1149712 B DE 1149712B DE F35356 A DEF35356 A DE F35356A DE F0035356 A DEF0035356 A DE F0035356A DE 1149712 B DE1149712 B DE 1149712B
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C267/00—Carbodiimides
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
F 35356IVb/12 ο
ANMELDETAG: 14. NOVEMBER 1961
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UND AUSGABE DER
AWSLKGESCHRIFT: 6. JUNI 1963
Es wurde gefunden, daß man Carbodiimide erhält, wenn man Isocyaniddihalogenide mit den halogenwasserstoffsauren
Salzen von primären Aminen bei erhöhter Temperatur umsetzt. Das erfindungsgemäße
Verfahren kann im Falle der Umsetzung von Phenylisocyaniddichlorid mit Anilinchlorhydrat durch das
folgende Formelschema veranschaulicht werden:
C6H5N = Cl2 + C6H5NH2 · HCl
C6H5N = C = NC6H5 + 3 HCl
Bei der Verwendung von Bis-isocyaniddihalogeniden oder den Salzen von primären Diaminen erhält man
Bis-carbodiimide, während Bis-isocyaniddihalogenide mit Salzen von Diaminen Polycarbodiimide liefern.
Das erfindungsgemäße Verfahren hat unter anderem den Vorteil, daß man auch unsymmetrische Carbodiimide
erhalten kann.
Bei den erfindungsgemäß verwendeten Reaktionskomponenten kann es sich um Verbindungen der aliphatischen,
cycloaliphatischen und aromatischen Reihe handeln. Als Halogenide werden vorzugsweise Dichloride
und Bromide verwendet.
Geeignete Isocyaniddihalogenide sind beispielsweise N-Butyl-, Cyclohexyl-, Phenylisocyaniddichlorid, Phenylisocyaniddibromid,
4-Chlorphenyl-, 2,4-Dichlorphenyl-, 2,4,6-Trichlorphenyl-, 2-Nitrophenyl-, Naphthyl
- isocyaniddichlorid, 4 - Isocyaniddichlorido - ben zoylchlorid, 1 ^-Phenylen-bis-isocyaniddichlorid u.a.m.
An Salzen primärer Amine können z. B. die Hydrochloride oder Hydrobromide des tert. Butylamins,
Cyclohexylamine, Anilins, der Toluidine, der chlorierten oder nitrierten Aniline des Aminodiphenyls,
des Naphthylamine und der Phenylendiamine für die Reakton verwendet werden.
Die Umsetzung der Reaktionskomponenten erfolgt zweckmäßigerweise in einem höhersiedenden inerten
Lösungsmittel wie chlorierte Benzole, Nitrobenzol, Dimethylacetamid oder Tetramethylensulfon. Als
Reaktionstemperaturen können z. B. Temperaturen im Temperaturbereich zwischen 100 und 200° C verwendet
werden. Die Isolierung der Reaktionsprodukte kann in üblicher Weise erfolgen, z. B. durch Destillation
oder Kristallisation. Die Carbodiimide können als Zwischenprodukte für weitere organische Synthesen
Verwendung finden.
39 g Anilinhydrochlorid und 56 g Phenylisocyaniddichlorid werden unter Durchleiten von Stickstoff
18 Stunden lang auf 180°C erhitzt. Hierbei entwickelt Verfahren zur Herstellung von Carbodiimiden
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkusen
Leverkusen
Dr. Engelbert Kühle, Köln-Stammheim,
ist als Erfinder genannt worden
ist als Erfinder genannt worden
sich fortlaufend Chlorwasserstoff. Nach Abdestillieren
des Lösungsmittels erhält man durch anschließende Vakuumdestillation 37 g Diphenylcarbodiimid vom
Kp.0)1112 bis 118°C. In gleicher Weise erhält man aus
4-Chlorphenyl-isocyaniddichlorid und Anilinhydrochlorid
das (4-Chlorphenyl)-phenylcarbodiimid vom Kp.0,08 139 bis 141°C.
33 g 4-Chloranilinhydrochlorid und 52,7 g 2,4,6-Trichlorphenyl-isocyaniddichlorid
werden in 400 ml Dichlorbenzol 24 Stunden auf 180° C erhitzt und anschließend im Vakuum vom Lösungsmittel befreit.
Hierbei erhält man einen kristallinen Rückstand, aus dem man durch Behandlung mit Waschbenzin 37 g
(2,4,6 - Trichlorphenyl) - (4 - chlorphenyl) - carbodiimid vom F. 116°C isolieren kann.
43,7 g 4-Nitranilinhydrochlorid und 49 g Phenylisocyaniddichlorid
werden in 500 ml o-Dichlorbenzol 24 Stunden zum Sieden erhitzt, wobei die kristalline
Masse allmählich in Lösung geht. Man filtriert kalt von wenig Unlöslichem ab, engt die Lösung im
Vakuum ein und erhält hierbei ein dunkles Öl, das auf Zusatz von Petroläther durchkristallisiert. Die Ausbeute
an (4-Nitrophenyl)-phenylcarbodiimid (F. 63 bis 660C) beträgt 53 g.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Verfahren zur Herstellung von Carbodiimiden, dadurch gekennzeichnet, daß man Isocyaniddihalogenide mit den halogenwasserstoffsauren Salzen primärer Amine bei erhöhter Temperatur umsetzt.
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Applications Claiming Priority (1)
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DEF35356A DE1149712B (de) | 1961-11-14 | 1961-11-14 | Verfahren zur Herstellung von Carbodiimiden |
Publications (1)
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Also Published As
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