DE1148706B - Disinfectants and preservatives for technical purposes - Google Patents
Disinfectants and preservatives for technical purposesInfo
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Description
Bei der Desinfektion und Konservierung technischer Erzeugnisse, insbesondere von Lösungen oder Emulsionen, soll der Desinfektionsmittelgehalt möglichst gering sein, um den Geruch und die Farbe nicht zu beeinflussen. Da die technischen Erzeugnisse, wie Bohröle od. dgl., häufig aus öligen oder eiweißartigen Stoffen bestehen, welche die Desinfektionskraft der üblichen Wirkstoffe stark herabsetzen oder völlig aufheben, bereitete die Lösung dieser Aufgabe größere Schwierigkeiten.When disinfecting and preserving technical products, especially solutions or emulsions, the disinfectant content should be as low as possible so as not to affect the smell and color influence. Since the technical products, such as drilling oils or the like, are often made of oily or proteinaceous There are substances that greatly reduce or completely cancel the disinfecting power of the usual active ingredients, the solution to this problem caused greater difficulties.
Es wurde nun gefunden, daß an sich bekannte Kondensationsprodukte aus aliphatischen Aldehyden mit primären oder sekundären aliphatischen Oxyalkylaminen mit weniger als 8 Kohlenstoffatomen im Molekül vorzüglich zur Verwendung als Desinfektions- oder Konservierungsmittel, insbesondere von technischen Lösungen oder Emulsionen, geeignet sind. Die erfindungsgemäßen Kondensationsprodukte können auch im Gemisch mit anderen Desinfektions- oder Konservierungsmitteln verwendet werden. Nach einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung wird das Kondensationsprodukt aus 1 Mol Formaldehyd und 1 Mol 2-Oxyäthylamin verwendet.It has now been found that condensation products of aliphatic aldehydes known per se with primary or secondary aliphatic oxyalkylamines having fewer than 8 carbon atoms in the Molecule excellent for use as a disinfectant or preservative, especially of technical solutions or emulsions are suitable. The condensation products according to the invention can can also be used in a mixture with other disinfectants or preservatives. After a The preferred embodiment of the invention is the condensation product of 1 mol of formaldehyde and 1 mole of 2-oxyethylamine is used.
Geeignete Amine sind z. B. 2-Oxyäthylamin, Bis-(2-oxyäthyl)-amin, 2-Oxypropylamm, 3-Oxypropylamin od. dgl. Als Aldehyde kommen in Betracht: Formaldehyd, Acetaldehyd od. dgl.Suitable amines are e.g. B. 2-oxyethylamine, bis- (2-oxyethyl) amine, 2-oxypropylamine, 3-oxypropylamine or the like. The following aldehydes come into consideration: formaldehyde, acetaldehyde or the like.
Die erfindungsgemäßen Kondensationsprodukte werden in einfacher Weise hergestellt, indem man die Aldehyde auf die entsprechenden Amine einwirken läßt. Die Kondensation verläuft exotherm. Die Reaktionsgeschwindigkeit wird zweckmäßig durch Kühlen gebremst. Man erhält mehr oder weniger stark viskose Stoffe von charakteristischem Geruch, der jedoch wesentlich hinter dem Geruch der Ausgangsbestandteile zurückbleibt. Die Kondensationsprodukte sind in polaren organischenOLösungsmitteln, teils auch in Wasser oder Mischungen, löslich und unbegrenzt haltbar.The condensation products according to the invention are prepared in a simple manner by the Aldehydes can act on the corresponding amines. The condensation is exothermic. The speed of response is expediently slowed down by cooling. More or less highly viscous ones are obtained Substances with a characteristic odor, which, however, is largely behind the odor of the initial components remains behind. The condensation products are in polar organic solvents, and sometimes also in water or mixtures, soluble and indefinitely stable.
Bei der Umsetzung können die Reaktionsbestandteile im stöchiometrischen Verhältnis angewandt werden. Das Amin kann jedoch auch im Überschuß vorhanden sein, wodurch die Beständigkeit der Emulsionen erhöht und die Korrosionsfestigkeit verbessert wird.The reaction constituents can be used in the reaction in a stoichiometric ratio. However, the amine can also be present in excess, which reduces the stability of the emulsions increased and the corrosion resistance is improved.
Es wurde festgestellt, daß die erfindungsgemäßen Kondensationsprodukte nicht nur die meisten Bakterienarten, sondern auch Sporenbildner, pathogene und apathogene Fungiarten und Viren hemmen oder abtöten.It has been found that the condensation products according to the invention not only remove most types of bacteria, but also inhibit or inhibit spore formers, pathogenic and non-pathogenic fungi and viruses kill.
Alle Mengenangaben beziehen sich, soweit nicht ausdrücklich etwas anderes erwähnt ist, auf Gewichts^ mengen.Unless expressly stated otherwise, all quantitative data relate to weight ^ amounts.
Desinfektions- und Konservierungsmittel
für technische ZweckeDisinfectants and preservatives
for technical purposes
Anmelder:Applicant:
Schülke & MayrSchülke & Mayr
Gesellschaft mit beschränkter Haftung,
Hamburg 39, Moorfuhrtweg 9Company with limited liability,
Hamburg 39, Moorfuhrtweg 9
Helmut Muhlke, Ahrensburg,Helmut Muhlke, Ahrensburg,
ist als Erfinder genannt wordenhas been named as the inventor
22
Zu 61 Teilen 2-Oxyäthylamin werden unter Rühren 30 Teile Paraformaldehyd portionsweise gegeben. Die30 parts of paraformaldehyde are added in portions to 61 parts of 2-oxyethylamine with stirring. the
a5 exotherm verlaufende Reaktion setzt sofort ein, wobei der feste Paraformaldehyd in Lösung geht. Die Temperatur wird durch Kühlen auf 60° C gehalten. Nach Zugabe der gesamten Aldehydmenge, was etwa 1 Stunde erfordert, rührt man noch V2 Stunde weiter und läßt dann abkühlen. Es wird ein hellgelbes, wasserlösliches Öl erhalten. A 5 exothermic reaction sets in immediately, the solid paraformaldehyde going into solution. The temperature is kept at 60 ° C. by cooling. After the entire amount of aldehyde has been added, which takes about 1 hour, stirring is continued for another 1/2 hour and then allowed to cool. A light yellow, water-soluble oil is obtained.
105 Teile Bis-(2-oxyäthyl)-amin und 30 Teile Paraformaldehyd werden gemäß Beispiel 1 zur Reaktion
gebracht. Das Kondensationsprodukt ist eine hellgelbe, ölige Flüssigkeit.
Das Erzeugnis ist insbesondere für die Desinfektion und Konservierung von technischen Lösungen und
Emulsionen geeignet und hat sich als Zusatz zu Metallbearbeitungsölen in der Praxis als außerordentlich
wirksam erwiesen. Die erfindungsgemäßen Erzeugnisse sind in Wasser leicht löslich. Sie zersetzen
sich nicht und sind mit den Bestandteilen der Emulsionen verträglich. Sie werden bei hoher Arbeitstemperatur weder in physikalischer noch in chemischer
Hinsicht verändert. Auch sind sie in hohem Maße hautverträglich, sie erzeugen keine Geruchsbelästigungen
und beeinträchtigen die Wirkung der üblichen korrosionsverhindernden Mittel nicht. Vor
allem aber zeichnen sie sich durch hohe bakterizide105 parts of bis (2-oxyethyl) amine and 30 parts of paraformaldehyde are reacted according to Example 1. The condensation product is a light yellow, oily liquid.
The product is particularly suitable for the disinfection and preservation of technical solutions and emulsions and has proven to be extremely effective in practice as an additive to metalworking oils. The products according to the invention are readily soluble in water. They do not decompose and are compatible with the constituents of the emulsions. They are not changed physically or chemically at high working temperatures. They are also skin-friendly to a high degree, they do not produce any unpleasant odors and do not impair the effect of the usual corrosion-preventing agents. But above all, they are characterized by high levels of bactericidal activity
309 580/396309 580/396
Wirksamkeit aus, so daß sie bei geringen Zusätzen desinfizierend und konservierend wirken, also die Übertragung von Krankheitskeimen von einem Werkstück zum anderen oder innerhalb des Kühlmittelsystems und von einem Arbeiter zum anderen wirksam verhindern.Effectiveness, so that they have a disinfecting and preserving effect with small additives, so the Transfer of germs from one workpiece to another or within the coolant system and effectively prevent it from one worker to another.
Schwer konservierbare Bohröle werden bereits durch Zusätze von etwa 1 bis 2% der in Beispiel 1 und 2 beschriebenen Verbindungen hinreichend konserviert. Das konservierte Bohrölkonzentrat kann bis etwa 1:40 bis 1:50 mit Wasser verdünnt werden, ohne daß nachträglich hineingelangende Mikroorganismen sich in der betriebsfertigen Bohrölemulsion weitervermehren können. Durch Zusatz gleicher Mengenanteile bekannter Desinfektionsmittel kann eine derart sichere Konservierung nicht erzielt werden. So eignen sich quartäre Ammoniumverbindungen überhaupt nicht, weil sie auf Grund ihres kationischen Charakters mit den im Bohröl enthaltenen anionischen Emulgatoren Fällungsprodukte unter gegenseitiger Inaktivierung ergeben. Auch die üblicherweise verwendeten Phenolderivate eignen sich nur bedingt für diese Zwecke, weil die phenolischen Wirkstoffe wegen ihres lipophilen Charakters in erheblichem Maße in die Ölphase der Bohrölemulsion übergehen und daher die in der wäßrigen Emulsionsphase vorkommenden Mikroorganismen in ihrem Wachstum nicht ausreichend gehemmt werden. Um eine sichere Wirkung zu erzielen, müßten sie in unwirtschaftlich hohen Konzentrationen zugesetzt werden, wodurch die Stabilität der Emulsion beeinträchtigt wird.Drilling oils that are difficult to preserve are already reduced to the values in Example 1 by adding around 1 to 2% and 2 compounds described are sufficiently conserved. The preserved drilling oil concentrate can be up to can be diluted 1:40 to 1:50 with water, without microorganisms subsequently penetrating into the ready-to-use drilling oil emulsion can multiply. By adding equal proportions of known disinfectants, such a reliable preservation cannot be achieved. Quaternary ammonium compounds are suitable Not at all because, due to their cationic character, they interact with the anionic ones contained in drilling oil Emulsifiers result in precipitation products with mutual inactivation. Also the commonly used ones Phenol derivatives are only partially suitable for this purpose, because the phenolic active ingredients their lipophilic character pass to a considerable extent in the oil phase of the drilling oil emulsion and therefore the growth of the microorganisms occurring in the aqueous emulsion phase is insufficient be inhibited. In order to achieve a safe effect, they would have to be uneconomically high Concentrations are added, whereby the stability of the emulsion is impaired.
Die bakteriologischen Versuche wurden an Bohrölen nach folgender Technik durchgeführt:The bacteriological tests were carried out on drilling oils using the following technique:
Nach Einarbeitung gestaffelter Mengen von Konservierungsmitteln wurden die Bohröle mit Leitungswasser im Verhältnis 1:40 verdünnt. 100 ecm der gebrauchsfertigen Emulsionen wurden sodann mit 1 ecm »Keimeinsaat« beimpft und bei Zimmertemperatur längere Zeit bebrütet. Die »Keimeinsaat« bestand aus einer bakteriell stark verunreinigten, in einer Fabrik längere Zeit benutzten Bohrölemulsion. Sie enthielt somit ein unter natürlichen Bedingungen gewonnenes Gemenge zahlreicher in der Praxis vorkommender Bakterienarten. Die Keimdichte betrug 107 Keime je Kubikzentimeter. Die Emulsionen wurden über Metallspänen aufbewahrt, die als Modell für die Metallbelastung dienten. Es wurde beobachtet, daß eine sonst leicht eintretende Korrosion der Eisenspäne wegen des Amincharakters der erfindungsgemäßen Stoffe in starkem Maße zurückgedrängt bzw. völlig unterbunden wird. Die vorzügliche Korrosionsschutzwirkung stellt eine zusätzliche wertvolle Eigenschaft der erfindungsgemäßen Verbindungen dar. In bestimmten Zeiträumen wurden aus den zu prüfenden Bohrölemulsionen nach gründlicher Durchmischung je eine Öse voll Substanz entnommen.und auf normale Agarplatten ausgestrichen. Die Bebrütung erfolgte bei 37° C bis zu 72 Stunden. Bei der Ablesung zur Beurteilung des Desinfektionserfolges wurde eine sterile Platte mit —, eine stark bewachsene mit + + + bezeichnet. ++ bedeutet schwaches Wachstum, + Wachstum einzelner Kolonien.After staggered amounts of preservatives had been incorporated, the drilling oils were diluted 1:40 with tap water. 100 ecm of the ready-to-use emulsions were then inoculated with 1 ecm of "seed seeds" and incubated at room temperature for a longer period of time. The "seed seeds" consisted of a highly bacterially contaminated drilling oil emulsion that had been used in a factory for a long time. It thus contained a mixture obtained under natural conditions of numerous types of bacteria occurring in practice. The germ density was 10 7 germs per cubic centimeter. The emulsions were stored over metal chips, which served as a model for the metal exposure. It has been observed that corrosion of the iron filings, which otherwise occurs easily, is greatly suppressed or completely prevented because of the amine character of the substances according to the invention. The excellent anti-corrosive effect represents an additional valuable property of the compounds according to the invention. In certain periods of time, after thorough mixing, an eyelet full of substance was removed from each of the drilling oil emulsions to be tested and spread onto normal agar plates. Incubation took place at 37 ° C for up to 72 hours. When reading to assess the success of the disinfection, a sterile plate was marked with -, a heavily overgrown plate with + + +. ++ means weak growth, + growth of individual colonies.
KonservierungPreservation
U- /-\*-i ty ort+τ* ο ^ in the drilling oil
U- / - \ * - i ty ort + τ * ο ^
o-Phenylphenolo-phenylphenol
PentachlorphenolPentachlorophenol
p-Oxybenzoesäuremethylestermethyl p-oxybenzoate
Trichlor-tert. butylalkohol ...
Hexamethylentetramin Trichloro tert. butyl alcohol ...
Hexamethylenetetramine
Beispiel Nr. 1 Example No. 1
Beispiel Nr. 2 Example No. 2
Die erfindungsgemäßen Verbindungen eignen sich außer zur Bohrölkonservierung auch für die Konservierung von Leimen, Imprägnier- und Appreturmitteln, für Tinten, Leder, Holz, Papier sowie für allgemeine Desinfektionsbelange in der ärztlichen und Krankenhauspraxis. Mit erhitzten Lösungen erfolgt eine weitgehende Sterilisation, beispielsweise von ärztlichen Instrumenten. Weiterhin besitzen die beschriebenen Kondensationsprodukte die Fähigkeit, Schwefelwasserstoff chemisch zu binden. Sie bewirken daher außer der Abtötung von Fäulaiserregern eine echte Desodorierung von in Zersetzung befindlichen Substraten, beispielsweise verursacht durch sulfatreduzierende Bakterien. Die Kondensationsprodukte können auch im Gemisch mit anderen Stoffen, z. B. mit anderen Konservierungs- und Desinfektionsmitteln, ferner mit Lösungsmittehi, kapillaraktiven Stoffen und Füllstoffen, z. B. Talkum, Wachsen, verwendet werden.In addition to the preservation of drilling oil, the compounds according to the invention are also suitable for preservation of glues, impregnating and finishing agents, for inks, leather, wood, paper and general Disinfection issues in medical and hospital practice. Done with heated solutions extensive sterilization, for example of medical instruments. Furthermore have the described Condensation products the ability to hydrogen sulfide to bind chemically. Therefore, besides killing putrefactive germs, they also have a real effect Deodorization of decomposing substrates, for example caused by sulfate-reducing agents Bacteria. The condensation products can also be mixed with other substances, e.g. B. with others Preservatives and disinfectants, also with solvents, capillary-active substances and Fillers, e.g. B. talc, waxes can be used.
Wegen der sehr einfachen Herstellbarkeit, der außerordentlich guten Verträglichkeit mit anorganischen und organischen Stoffen jeglicher Art stellt die Verbindungsklasse eine wertvolle Bereicherung der Desinfektionsmitteltechnik dar. Es ist noch zu erwähnen, daß auch in wirtschaftlicher Hinsicht ein beachtlicher Fortschritt gegenüber bisherigen Wirkstoffen besteht, da die Kondensationsprodukte sehr wohlfeil aus billigen Ausgangsstoffen hergestellt werden können und vielfach billiger sind als phenolische Wirkstoffe häufig verwendeter Art. Außerdem sind die Kondensationsprodukte ungiftig und heben sich dadurch vorteilhaft von anderen Konservierungsmitteln, z. B. Quecksilberverbindungen, ab.Because of the very simple manufacturability, the extraordinarily good compatibility with inorganic and organic substances of any kind, the compound class represents a valuable asset to the Disinfectant technology. It should also be mentioned that also from an economic point of view it is a considerable one There is progress over previous active ingredients, as the condensation products are very Can be produced cheaply from cheap raw materials and are in many cases cheaper than phenolic ones Active ingredients of a frequently used type. In addition, the condensation products are non-toxic and stand out thereby benefiting from other preservatives, e.g. B. mercury compounds.
Claims (3)
Deutsche Patentschriften Nr. 534 839, 699 406;
Il Farmaco, 10 (1955), S. 793 bis 797;
Chemical Abstracts, 50 (1956), Spalte 4458 g.Considered publications:
German Patent Nos. 534 839, 699 406;
Il Farmaco, 10 (1955), pp. 793 to 797;
Chemical Abstracts, 50 (1956), column 4458 g.
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| Country | Link |
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| DE (1) | DE1148706B (en) |
| GB (1) | GB920301A (en) |
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| GB920301A (en) | 1963-03-06 |
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