DE1147006B - Fungicides - Google Patents

Description

Fungicide Mittel Es ist bekannt, daß verschiedene N-substituierte Dichlormaleinimide, z. B. N.Cyclohexyl-dichlormaleinimid, fungicid wirksam sind.Fungicides It is known that various N-substituted Dichloromaleinimides, e.g. B. N. Cyclohexyl dichloromaleimide, fungicidally active.

Es wurde nun gefunden, daß N-substituierte Dichlormaleinimide der Formel in der R Wasserstoff oder einen geraden oder verzweigten Alkylrest und R1 den Methylrest bedeutet, eine fungicide Wirkung haben, die der Wirkung des N-Cyclohexyl-dichlormaleinimids überlegen ist. Als Alkylreste werden solche mit 1 bis 3 C-Atomen, z. B. Methyl-, Äthyl-, Propyl- oder Isopropylreste, bevorzugt. Die neuen Wirkstoffe können durch Umsetzung von Alkyl- bzw. Dialkylcyclohexylaminen mit Dichlormaleinsäure oder deren Anhydrid hergestellt werden. Durch Vermischen der Wirkstoffe mit üblichen Verdünnungsmitteln oder rrägerstoffen, z. B. Wasser, organischen Flüssigkeiten, Dispergier- oder Netzmitteln, festen inerten Stoffen oder Mischungen dieser Stoffe, erhält man die erfindungsgemäßen Mittel. Die Zumischung von anderen Wirkstoffen, z. B. akariziden, insektiziden, oviziden, herbidden, fungiciden oder bactericiden Wirkstoffen, ist möglich. Die erfindungsgemäßen Mittel können selbstverständlich auch eine Mischung verschiedener fungicider Wirkstoffe, insbesondere eine Mischung von N-substituierten Dichlormaleinimiden enthalten.It has now been found that N-substituted dichloromaleimides of the formula in which R is hydrogen or a straight or branched alkyl radical and R1 is the methyl radical, have a fungicidal effect which is superior to the effect of N-cyclohexyl dichloromaleimide. The alkyl radicals are those having 1 to 3 carbon atoms, e.g. B. methyl, ethyl, propyl or isopropyl radicals are preferred. The new active ingredients can be prepared by reacting alkyl or dialkylcyclohexylamines with dichloromaleic acid or its anhydride. By mixing the active ingredients with customary diluents or excipients, e.g. B. water, organic liquids, dispersants or wetting agents, solid inert substances or mixtures of these substances, the agents according to the invention are obtained. The admixture of other active ingredients, e.g. B. acaricidal, insecticidal, ovicidal, herbidden, fungicidal or bactericidal active ingredients is possible. The agents according to the invention can of course also contain a mixture of different fungicidal active ingredients, in particular a mixture of N-substituted dichloromaleimides.

Die Anwendung der erfindungsgemäßen Mittel erfolgt nach den üblichen Methoden. Die vor dem Befall mit Pilzen zu schützenden Substanzen, z. B. The agents according to the invention are used in the customary manner Methods. The substances to be protected from attack by fungi, e.g. B.

Pflanzen, Wurzeln, Drogen, Textilien, Verpackungsmaterialien, Getreide, Sämereien, Leder, Papier, Tapeten oder Wände, können mit den erfindungsgemäßen Mitteln in üblicher Weise, z. B. durch Bestäuben, Bestreichen, Besprühen, Bestreuen, Einreiben, Imprägnieren oder Einbringen in eine das erfindungsgemäße Mittel als Aerosol enthaltende Atmosphäre, behandelt werden.Plants, roots, drugs, textiles, packaging materials, grain, Seeds, leather, paper, wallpaper or walls can be used with the agents according to the invention in the usual way, e.g. B. by dusting, brushing, spraying, sprinkling, rubbing in, Impregnation or introduction into an aerosol containing the agent according to the invention Atmosphere.

Der bevorzugte Wirkstoff ist das N-(p-Methylcyclohexyl)-dichlormaleinimid, da es leicht durch Umsetzung von Dichlormaleinsäureanhydrid mit Hexahydro-p-toluidin hergestellt werden kann. The preferred active ingredient is N- (p-methylcyclohexyl) dichloromaleimide, as it can easily be achieved by reacting dichloromaleic anhydride with hexahydro-p-toluidine can be produced.

Die neuen Wirkstoffe sind fettlöslich, und die erfindungsgemäßen Mittel besitzen daher viele Anwendungsmöglichkeiten, die fettunlösliche Fungicide nicht haben. The new active ingredients are fat-soluble, and those according to the invention Agents therefore have many possible uses, the fat-insoluble fungicides not have.

Die folgenden Hinweise zeigen Beispiele solcher Anwendungsmöglichkeiten. The following notes show examples of such possible applications.

Es kommt häufig vor, daß Säcke aus Jutegewebe bei ungünstigen klimatischen Bedingungen (hohe Temperatur und Feuchtigkeit) durch Pilzeinwirkung verrotten. Eine Möglichkeit, das Gewebe auf einfache Weise bei seiner Herstellung wirkungsvoll mit den erfindungsgemäßen Mitteln zu imprägnieren, besteht darin, daß in dem sogenannten Batschöl die erfindungsgemäßen Mittel gelöst und innig mit dem Gewebe in Berührung gebracht werden. 0,2 bis 0,4 g der neuen Wirkstoffe schützen auf diese Weise etwa 1 m2 normalen Jutesackgewebes sicher gegen den Angriff zellulosezerstörender Mikroorganismen. It often happens that sacks made of jute fabric in unfavorable climatic conditions Conditions (high temperature and humidity) rot from exposure to fungus. One Possibility of using the fabric in a simple manner in its production effectively To impregnate the agents according to the invention, consists in that in the so-called Batsch oil dissolved the agents according to the invention and in intimate contact with the tissue to be brought. About 0.2 to 0.4 g of the new active ingredients protect in this way 1 m2 of normal jute sack fabric is safe against the attack of cellulose-destroying microorganisms.

Anstriche aller Arten (z. B. Anstriche aus Leimfarben, Ölfarben, Lackfarben oder Binderfarben) sind besonders in feuchten Räumlichkeiten der GefahreinerVerschimmelung ausgesetzt. Ein O,20/oiger Zusatz der neuen Wirkstoffe zu den Farbanstrichen verhindert den Pilzbefall. Paints of all kinds (e.g. paints made from glue paints, oil paints, Lacquer paints or binder paints) are particularly prone to mold growth in damp rooms exposed. An addition of the new active ingredients to the paint coatings prevents this the fungal attack.

Ferner können die erfindungsgemäßen Mittel, beispielsweise in Leinöl gelöst, zum Schutz des Holzes gegen Verblauungspilze und holzzerstörende Pilze Verwendung finden. Furthermore, the agents according to the invention, for example in linseed oil dissolved, to protect the wood against blue and wood-destroying fungi Find.

Da die erfindungsgemäßen Mittel auch gute Blattfungicide sind, können sie entweder in der üblichen Weise angewendet werden oder in Öl gelöst, beispielsweise zur Bekämpfung der Sigatoka-Krankheit der Banane, Verwendung finden. Since the agents according to the invention are also good foliar fungicides, can they are either applied in the usual way or dissolved in oil, for example to fight the Sigatoka disease of the banana, use.

Das folgende Beispiel beweist die überlegene fungicide Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Mittel gegenüber bekannten Mitteln. The following example demonstrates the superior fungicidal effectiveness of the agents according to the invention versus known agents.

Beispiel Feingemahlene Mischungen von Talkum mit verschiedenen Mengen des jeweiligen Wirkstoffes der in der Tabelle angegebenen Zusammensetzung wurden unter Zusatz von Pilzsporen auf die Oberfläche von Nähragar gestäubt, wobei auf je 1 cm2 Oberfläche des Agars 17 mg des jeweiligen Wirkstoff-Talkum-Sporengemisches aufgestäubt wurden. Der infizierte Agar wurde 5 Tage bei 35"C bebrütet und anschließend das Pilzwachstum ermittelt. In der folgenden Tabelle sind die Ergebnisse dieses Versuches dargestellt. Es bedeutet: 1 = kein Pilzwachstum. Example Finely ground mixtures of talc in various amounts of the respective active ingredient of the composition given in the table dusted with the addition of fungal spores on the surface of nutrient agar, whereby on per 1 cm2 surface area of the agar 17 mg of the respective active ingredient-talc-spore mixture were dusted up. The infected agar was incubated at 35 ° C. for 5 days and then the fungal growth is determined. The following table shows the results of this experiment shown. It means: 1 = no fungal growth.

2 = geringes Pilzwachstum. 2 = little fungal growth.

3 = mittleres Pilzwachstum. 3 = medium fungal growth.

4 = starkes Pilzwachstum. 4 = strong fungal growth.

5 = Pilzdecke geschlossen. 5 = mushroom cover closed.

Wirkung gegen Aspergillus niger Wirksroß Wirkbloliehall dcr 7llkummischunp in Procnt ODI 1 0.038 1 0.075 1 Qlj 0.31 o.a 1,5 cl'¾c/ 0 5 = «0 5 5 5 3 1 1 5 = zu CHs 5 5 5 5 1 1 1 5 5 4 1 1 1 1 R=- CHs 5 1 1 1 1 1 CHl R=HCHa 5 1 1 1 1 1 1 R=M{CHS 1 1 1 1 1 1 1 CH3 Effect against Aspergillus niger Wirksroß Wirkbloliehall dcr 7llkummischunp in percent ODI 1 0.038 1 0.075 1 Qlj 0.31 or 1.5 cl'¾c / 0 5 = «0 5 5 5 3 1 1 5 = to CHs 5 5 5 5 1 1 1 5 5 4 1 1 1 1 R = - CHs 5 1 1 1 1 1 CHl R = HCHa 5 1 1 1 1 1 1 R = M {CHS 1 1 1 1 1 1 1 CH3

Claims (2)

PATENTANSPRÜCHE: 1. Fungicide Mittel, gekennzeichnet durch den Gehalt an einem N-substituierten Dichlormaleinimid der Formel in der R Wasserstoff oder einen geraden oder verzweigten Alkylrest und R1 den Methylrest bedeutet.PATENT CLAIMS: 1. Fungicidal agents, characterized by the content of an N-substituted dichloromaleimide of the formula in which R is hydrogen or a straight or branched alkyl radical and R1 is the methyl radical. 2. Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an N-(p Methylcydohexylp dichlormaleinimid. 2. Means according to claim 1, characterized by a content of N- (p Methylcydohexylp dichloromaleimide.