DE1145746B - Preparations for coloring human hair - Google Patents

Preparations for coloring human hair

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DE1145746B
DE1145746B DESCH31060A DESC031060A DE1145746B DE 1145746 B DE1145746 B DE 1145746B DE SCH31060 A DESCH31060 A DE SCH31060A DE SC031060 A DESC031060 A DE SC031060A DE 1145746 B DE1145746 B DE 1145746B
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Dipl-Ing Rolf Blanke
Dr Alfred Muehrdel
Dr Dr Rudolf Randebrock
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Hans Schwarzkopf and Henkel GmbH
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Description

Mittel zum Färben menschlicher Haare Zum Färben von menschlichen Haaren werden seit längerer Zeit aromatische 1,4-Diamine als sogenannte »Oxydationsfarbstoffe« verwendet. Diese Diamine, vorzugsweise das l-Methyl-2,5-diaminobenzol, werden als grundfarbengebende Komponente eingesetzt und durch Beimischung von aromatischen 1,3-Diaminen, 1,3-Aminophenolen oder 1,3-Dioxybenzolen nuanciert.Preparations for coloring human hair For coloring human hair aromatic 1,4-diamines have been used as so-called "oxidation dyes" for a long time used. These diamines, preferably l-methyl-2,5-diaminobenzene, are called Basic coloring component used and by adding aromatic 1,3-diamines, 1,3-aminophenols or 1,3-dioxybenzenes with nuances.

Bei Haarfärbungen, insbesondere Nachwuchsfärbungen, läßt sich ein Kontakt der Färbemischungen mit der Kopfhaut kaum vermeiden. In the case of hair colorations, especially colorations for young people, one can Hardly avoid contact of the dye mixtures with the scalp.

Es hat sich nun gezeigt, daß vorwiegend aromatische 1 ,4-Diamine bei disponierten Personen zu allergischen Reaktionen führen können. Wenn diese auch nicht Anlaß zu ernsthaften Erkrankungen sind, so sind sie doch in jedem Falle unangenehm und halten die betroffenen Personen verständlicherweise von weiteren Haarfärbebehandlungen ab.It has now been shown that predominantly aromatic 1,4-diamines predisposed persons can lead to allergic reactions. If this too are not the cause of serious illnesses, they are in any case unpleasant and understandably keep those affected from further hair coloring treatments away.

Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß 1,4-Diamine, die in 2-Stellung und in 5-Stellung durch Carboxyl-, Sulfonsäure-, Alkyl-, Alkoxy- oder Hydroxylgruppen oder Halogene substituiert sind, wobei die Substituenten gleich oder verschieden sein können, die allergisierenden Eigenschaften nicht mehr zeigen. Diese Substitutionsprodukte wurden von sämtlichen Testpersonen, die bei Kontakt mit den bisher üblichen Haarfärbemischungen allergische Erscheinungen zeigten, reaktionslos vertragen. Surprisingly, it has now been found that 1,4-diamines in the 2-position and in the 5-position by carboxyl, sulfonic acid, alkyl, alkoxy or hydroxyl groups or halogens are substituted, the substituents being identical or different can no longer show the allergenic properties. These substitution products were tested by all test persons who came into contact with the previously common hair dye mixtures showed allergic symptoms, tolerated without reaction.

Bei Färbeversuchen mit diesen Verbindungen trat eine weitere sehr wertvolle Eigenschaft dieser Verbindungen zutage: die Färbungen waren gegen die üblichen Abtrageeinflüsse, wie Luft, Licht oder Schweiß wesentlich unempfindlicher als die mit bekannten Färbemischungen erhaltenen, das gefärbte Haar blieb über lange Zeit nuancestabil. When attempting to dye these compounds, another very high occurred valuable property of these compounds revealed: the colorations were against the the usual abrasive influences, such as air, light or sweat, are much less sensitive than those obtained with known dye mixtures, the colored hair remained for a long time Time nuance stable.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen können wie die Grundsubstanz, das 1,4-Diaminobenzol, je nach gewünschtem Farbton mit beliebigen Nuancierern kombiniert werden. Sie können Bestandteil einer Flüssigkeit, Creme, Paste oder eines Gelees sein. Als Oxydationsmittel für die Umwandlung in Haarfarbstoffe werden zweckmäßig Wasserstoffperoxyd oder dessen Verbindungen verwendet. The compounds according to the invention, like the basic substance, the 1,4-diaminobenzene, combined with any desired shade, depending on the desired shade will. They can be part of a liquid, cream, paste or jelly be. As oxidizing agents for the conversion into hair dyes are useful Hydrogen peroxide or its compounds are used.

Färbebeispiele Beispiel 1 1,4 g l,4-Diamino-2,5-dioxybenzol und I,lg 1,3-Dioxybenzol werden in 80 g Wasser, eventuell unter Erwärmen, gelöst. Man stellt den pH-Wert auf 7 ein und füllt mit 17,5 g Wasser auf 100 g auf. Die so erhaltene Farblösung wird mit 20ml 60/oigem Wasserstoffperoxyd versetzt. Diese Mischung färbt menschliches Haar innerhalb von 20 Minuten blond. Dyeing Examples Example 1 1.4 g 1,4-diamino-2,5-dioxybenzene and I, lg 1,3-Dioxybenzene are dissolved in 80 g of water, possibly with heating. One poses the pH value to 7 and make up to 100 g with 17.5 g of water. The thus obtained Color solution is made with 20ml 60 / oigem Hydrogen peroxide added. This mixture colors human hair blonde within 20 minutes.

Beispiel 2 1,4 g 1,4-Diamino-2,5-dimethylbenzol und 1,1 g 1,3-Diaminobenzol werden eventuell unter Erwärmen in 80 g Wasser gelöst, der pH-Wert mit Essigsäure auf 6 eingestellt und mit 17,5 g Wasser auf 100 g aufgefüllt. Die so erhaltene Farbstofflösung wird mit 20 ml Wasserstoffperoxyd (60!zig) vermischt. Sie färbt das Haar innerhalb von 20 Minuten intensiv stahlblau. Example 2 1.4 g of 1,4-diamino-2,5-dimethylbenzene and 1.1 g of 1,3-diaminobenzene are possibly dissolved in 80 g of water with warming, the pH value with acetic acid set to 6 and made up to 100 g with 17.5 g of water. The dye solution thus obtained is mixed with 20 ml of hydrogen peroxide (60! zig). It colors the hair inside intense steel blue for 20 minutes.

Beispiel 3 3 g Polyacrylsäure werden in 70 g Wasser aufgeschlämmt und mit so viel Kalilauge versetzt, daß ein pH-Wert von 7,5 erhalten wird. In die so erhaltene Gelmasse werden 1,7 g 1,4-Diamino-2-methoxy-5-methylbenzol und 1,4 g 2,4-Diaminoanisol, welche in 23 g Wasser, eventuell unter Erwärmen, gelöst wurden, eingerührt und 4 g 250/oiger Ammoniaklösung zugemischt. Das so erhaltene Farbgel wird mit 20 ml Wasserstoffperoxyd (60/zig) vermischt. Example 3 3 g of polyacrylic acid are suspended in 70 g of water and so much potassium hydroxide solution is added that a pH of 7.5 is obtained. In the The gel mass obtained in this way is 1.7 g of 1,4-diamino-2-methoxy-5-methylbenzene and 1,4 g 2,4-diaminoanisole, which was dissolved in 23 g water, possibly with heating, stirred in and mixed in 4 g of 250% ammonia solution. The color gel thus obtained is mixed with 20 ml of hydrogen peroxide (60 per cent).

Man erhält nach 20 Minuten eine blaue Haarfärbung.A blue hair color is obtained after 20 minutes.

Beispiel 4 3 g Polyacrylsäure werden in 70 g Wasser aufgeschlämmt und mit so viel Kalilauge versetzt, daß ein pu-Wert von 7,5 erhalten wird. In die so erhaltene Gelmasse werden 1,7 g 1,4-Diamino-2-chlor-5-methoxybenzol und 1,1 g 1,3-Aminophenol, welche in 23 g Wasser, eventuell unter Erwärmen, gelöst wurden, eingerührt und 4 g 250/obige Ammoniaklösung zugemischt. Das so erhaltene Farbgel wird mit 20 ml Wasserstoffperoxyd (6 0!zig) vermischt. Example 4 3 g of polyacrylic acid are slurried in 70 g of water and so much potassium hydroxide solution is added that a pu value of 7.5 is obtained. In the The gel mass obtained in this way is 1.7 g of 1,4-diamino-2-chloro-5-methoxybenzene and 1.1 g 1,3-aminophenol, which was dissolved in 23 g of water, possibly with heating, stirred in and mixed in 4 g 250 / above ammonia solution. The color gel thus obtained is mixed with 20 ml of hydrogen peroxide (6 0! zig).

Es färbt das Haar innerhalb von 20 Minuten Mattblond.It colors the hair dull blonde within 20 minutes.

Beispiel 5 3 g Polyacrylsäure werden in 70g Wasser aufgeschlämmt und mit so viel Kalilauge versetzt, daß ein p-Wert von 7,5 erhalten wird. In die so erhaltene Gelmasse werden 1,5 g 1,4-Diamino-2-methyl-5-oxybenzol, welche in 24 g Wasser, eventuell unter Erwärmen, gelöst wurden, eingerührt und 4 g 25°/0ige Ammoniaklösung zugemischt. Das so erhaltene Farbgel wird mit 20 ml Wasserstoffperoxyd (60/oig) vermischt. Man erhält nach 20 Minuten ein kräftiges Goldblond. Example 5 3 g of polyacrylic acid are suspended in 70 g of water and so much potassium hydroxide solution is added that a p-value of 7.5 is obtained. In the The gel mass obtained in this way is 1.5 g of 1,4-diamino-2-methyl-5-oxybenzene, which in 24 g of water, possibly with warming, were dissolved, stirred in and 4 g of 25% ammonia solution mixed in. The color gel obtained in this way is mixed with 20 ml of hydrogen peroxide (60 / oig) mixed. A strong golden blonde is obtained after 20 minutes.

Beispiel 6 15 g Cetylalkohol und 5 g Oleylalkohol, sechsfach äthoxydiert, werden mit 5 g Laurylalkoholäthersulfat geschmolzen und bei etwa 60"C mit 50g Wasser emulgiert. Diese Emulsion wird auf etwa 30"C abgekühlt und 1,4 g 1 ,4-Diamino-2,5-dimethylbenzol und 1,3 g 1-Methyl-2-oxy-4-aminobenzol, welche in 23 g Wasser, eventuell unter Erwärmen, gelöst wurden, eingerührt, der pH-Wert auf 7 eingestellt. Example 6 15 g of cetyl alcohol and 5 g of oleyl alcohol, sixfold ethoxidized, are melted with 5 g of lauryl alcohol ether sulfate and at about 60 "C with 50 g of water emulsified. This emulsion is cooled to about 30 ° C. and 1.4 g of 1,4-diamino-2,5-dimethylbenzene and 1.3 g of 1-methyl-2-oxy-4-aminobenzene, which in 23 g of water, possibly with heating, were dissolved, stirred in, the pH was adjusted to 7.

Die so erhaltene Creme färbt nach Zugabe von 20 ml Wasserstoffperoxyd (60/oig) das Haar innerhalb von 20 Minuten Rotblond.The cream obtained in this way colors after adding 20 ml of hydrogen peroxide (60 / oig) the hair reddish blonde within 20 minutes.

Beispiel 7 15 g Cetylalkohol und 5 g Oleylalkohol, sechsfach äthoxyliert, werden mit 5 g Laurylalkoholäthersulfat geschmolzen und bei etwa 60"C mit 50 g Wasser emulgiert. Diese Emulsion wird auf etwa 300 C abgekühlt und 1,4 g I,4-Diamino-2,5-dimethylbenzol, 1,4 g 1 ,4-Diamino-2,5-dioxybenzol, 1,1 g 1 ,3-Diaminobenzol und 1,1 g 1,3-Dioxybenzol, welche in 20g Wasser eventuell unter Erwärmen, gelöst wurden, eingerührt. Außerdem werden in diese Creme noch 4 g 250/oige Ammoniaklösung eingearbeitet. Example 7 15 g of cetyl alcohol and 5 g of oleyl alcohol, sixfold ethoxylated, are with 5 g lauryl alcohol ether sulfate melted and at about 60 "C with 50 g of water emulsified. This emulsion is cooled to about 300 ° C. and 1.4 g of 1,4-diamino-2,5-dimethylbenzene, 1.4 g of 1,4-diamino-2,5-dioxybenzene, 1.1 g of 1,3-diaminobenzene and 1.1 g of 1,3-dioxybenzene, which were dissolved in 20g water, possibly with warming, stirred in. aside from that 4 g of 250% ammonia solution are also incorporated into this cream.

Die so erhaltene Creme färbt das Haar nach Zugabe von 20 ml Wasserstoffperoxyd (60ioig) innerhalb von 20 Minuten Braun. The cream obtained in this way colors the hair after adding 20 ml of hydrogen peroxide (60ioig) brown within 20 minutes.

Claims (1)

PATF1NT,-\NS PRUCH: Mittel zum Färben menschlicher Haare mit Farbstoffen, die durch Oxydation entwickelt werden, dadurch gekennzeichnet, daß es eine Verbindung der allgemeinen Formel enthält, wobei X1 und X2 Carboxylgruppen, Sulfonsäuregruppen, Hydroxylgruppen, Alkylgruppen, Alkoxygruppen oder Halogenatome und X1 und X2 gleiche oder verschiedene Substituenten sind.PATF1NT, - \ NS PRUCH: means for coloring human hair with dyes which are developed by oxidation, characterized in that it is a compound of the general formula contains, where X1 and X2 are carboxyl groups, sulfonic acid groups, hydroxyl groups, alkyl groups, alkoxy groups or halogen atoms and X1 and X2 are identical or different substituents.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5015772A (en) * 1987-05-29 1991-05-14 L'oreal Meta-phenylenediamines, process for preparation thereof, intermediate compounds and use of these meta-phenylenediamines as couplers for the oxidation dyeing of keratinous fibres and especially human hair

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5015772A (en) * 1987-05-29 1991-05-14 L'oreal Meta-phenylenediamines, process for preparation thereof, intermediate compounds and use of these meta-phenylenediamines as couplers for the oxidation dyeing of keratinous fibres and especially human hair

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