DE1140776B - Pest repellants - Google Patents

Pest repellants

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DE1140776B
DE1140776B DEC23485A DEC0023485A DE1140776B DE 1140776 B DE1140776 B DE 1140776B DE C23485 A DEC23485 A DE C23485A DE C0023485 A DEC0023485 A DE C0023485A DE 1140776 B DE1140776 B DE 1140776B
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DE
Germany
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radical
formula
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och
alkyl radical
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DEC23485A
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German (de)
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Dr Ernst Beriger
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BASF Schweiz AG
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Ciba Geigy AG
Ciba AG
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Publication date
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Description

Die Erfindung betrifft Mittel zur Bekämpfung von Schädlingen, enthaltend als Wirkstoff neue organische Verbindungen der allgemeinen FormelThe invention relates to agents for combating pests, containing new organic substances as active ingredients Compounds of the general formula

;p—o—c; p-o-c

C-R3 CR 3

.0.0

(I)(I)

SchädlingsbekämpfungsmittelPesticides

Anmelder:
CIBA Aktiengesellschaft, Basel (Schweiz)Applicant:
CIBA Aktiengesellschaft, Basel (Switzerland)

Vertreter: Dr.-Ing. F. Wuesthoff, Dipl.-Ing. G. Puls und Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. E. Frhr. v. Pechmann, Patentanwälte, München 9, Schweigerstr. 2Representative: Dr.-Ing. F. Wuesthoff, Dipl.-Ing. G. Pulse and Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. E. Frhr. v. Pechmann, patent attorneys, Munich 9, Schweigerstr. 2

Beanspruchte Priorität:
Schweiz vom 24. Februar 1960 (Nr. 2077)Claimed priority:
Switzerland of February 24, 1960 (No. 2077)

worin R und R1 gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Cyclohexyl-, Benzyl-, Phenyl- oder Tetrahydrofurf urylreste bedeuten, wobei R und R1 auch Glieder eines Ringsystems sein können, R2 einen durch 1 oder 2 Sauerstoffatome oder Schwefelatome unterbrochenen Alkylrest oder Alkylarylrest bedeutet, R3 für Wasserstoff, einen niederen Alkylrest oder ein Halogenatom steht, R4 einen niederen Alkylrest, einen Cyclohexyl-, Phenyl-, Furyl- oder Tetrahydrofurylrest und R5 Wasserstoff, einen Alkylrest oder einen gleichen Rest wie R2 bedeutet, X und Y fürwherein R and R 1 denote optionally substituted alkyl, cyclohexyl, benzyl, phenyl or tetrahydrofurfuryl radicals, where R and R 1 can also be members of a ring system, R 2 denotes an alkyl radical or alkylaryl radical interrupted by 1 or 2 oxygen atoms or sulfur atoms , R 3 represents hydrogen, a lower alkyl radical or a halogen atom, R 4 represents a lower alkyl radical, a cyclohexyl, phenyl, furyl or tetrahydrofuryl radical and R 5 represents hydrogen, an alkyl radical or a radical identical to R 2 , X and Y for

— O—, — S—, -NH-- O—, - S—, -NH-

oderor

•N —R•NO

Dr. Ernst Beriger, Allschwil (Schweiz),
ist als Erfinder genannt wordenDr. Ernst Beriger, Allschwil (Switzerland),
has been named as the inventor

1 bis 4 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise einen Methyloder Äthylrest, R2 einen Rest der Formel1 to 4 carbon atoms, preferably a methyl or ethyl radical, R 2 a radical of the formula

-[-C
oder der Formel- [- C
or the formula

Z J^- CnZ J ^ - Cn

stehen und η und m ganze Zahlen im Werte von höchstens 2 bedeuten.and η and m are integers with a value of at most 2.

Die neuen Verbindungen stellen wertvolle Mittel zur Bekämpfung von Schädlingen, insbesondere schädlichen Insekten und Acariden dar. Sie wirken auf deren verschiedene Entwicklungsstufen, wie Eier, Larven, Imagines, wobei eine Wirkung als Kontakt- und Fraßgift in Betracht kommt. Besonders wertvoll als Insektizide sind Verbindungen der allgemeinen FormelThe new compounds provide valuable means of controlling pests, in particular harmful insects and acarids. They affect their various stages of development, such as eggs, Larvae, adults, with an effect as a contact and food poison. Particularly valuable as insecticides are compounds of the general formula

R-O,R-O,

R1-O'R 1 -O '

:p—o—c—R4 : p-o-c-R 4

(II)(II)

wobei m und η für ganze Zahlen im Wert von 1 bis 4, ρ für die ganze Zahl 1 oder 2 und Z für Sauerstoff oder Schwefel stehen, wie insbesondere einen Methoxyäthylrest, einen Äthoxyäthylrest, Propoxyäthylrest, Butoxyäthylrest oder einen Phenoxyäthylrest, R3 ein Wasserstoffatom oder ein Chloratom, R4 einen niederen Alkylrest, wie insbesondere einen Methylrest oder einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest bedeutet und R5 Wasserstoff, einen niederen Alkylrest oder den gleichen Rest wie R2 bedeutet.where m and η stand for whole numbers from 1 to 4, ρ stands for the whole number 1 or 2 and Z stands for oxygen or sulfur, such as in particular a methoxyethyl radical, an ethoxyethyl radical, propoxyethyl radical, butoxyethyl radical or a phenoxyethyl radical, R 3 is a hydrogen atom or is a chlorine atom, R 4 is a lower alkyl radical, such as, in particular, a methyl radical or an optionally substituted phenyl radical, and R 5 is hydrogen, a lower alkyl radical or the same radical as R 2 .

Die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen können erhalten werden durch Kondensation einer Verbindung der FormelThe compounds used in the present invention can be obtained by condensing a Compound of formula

C-R3
,OCR 3
,O

—o-R«—O-R «

(III)(III)

NR5R2
worin R und R1 niedrigmolekulare Alkylreste mit worin R, R1, n, m, X und Y die weiter oben gegebene Bedeutung haben und R6 für einen niedrigmolekularenNR 5 R 2
where R and R 1 are low molecular weight alkyl radicals with where R, R 1 , n, m, X and Y have the meaning given above and R 6 is a low molecular weight

209 710/324209 710/324

Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, mit einer solchen der FormelIs an alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms, with one of the formula

= C-R4 = CR 4

Hal—C-RoHal-C-Ro

(IV)(IV)

■R,■ R,

worin R2, R3, R4 und R5 die weiter oben gegebene Bedeutung haben und Hai für ein Halogenatom, wie Brom oder vorzugsweise Chlor, steht, unter Abspaltung einer Verbindung R6HaI.wherein R 2 , R 3 , R 4 and R 5 have the meaning given above and Hal represents a halogen atom, such as bromine or, preferably, chlorine, with cleavage of a compound R 6 Hal.

Die neuen Produkte sind auch zugänglich durch Umsetzung einer Verbindung der Formel Welche von den angeführten Reaktionsfolgen gewählt wird, hängt von der Zugänglichkeit der Ausgangsmaterialien ab.The new products can also be obtained by reacting a compound of the formula Which of the listed reaction sequences is chosen depends on the accessibility of the starting materials away.

Die als Ausgangsmaterialien benutzbaren Verbindungen der allgemeinen FormelThe compounds of the general formula which can be used as starting materials

>-O-R6 > -OR 6

Rl-(—Y)m-iRl - (- Y) m-i

leiten sich vom dreiwertigen Phosphor ab, während die erfindungsgemäß zu verwendenden Produkte Derivate des fünfwertigen Phosphors sind.are derived from trivalent phosphorus, while the products to be used according to the invention are derivatives of pentavalent phosphorus.

Unter den Verbindungen der soeben angeführten Formel sind diejenigen, in denen die Symbole X und Y für Sauerstoff stehen, am leichtesten zugänglich. Sie entsprechen der allgemeinen FormelAmong the compounds of the formula just given are those in which the symbols X and Y stand for oxygen, most easily accessible. They correspond to the general formula

;P —Me R ( y/1 ; P - Me R ( y / 1

worin R, R1, η, m, X und Y die weiter oben gegebene Bedeutung haben und Me für ein Alkalimetall, vorzugsweise Natrium, steht, mit einer solchen der Formelin which R, R 1 , η, m, X and Y have the meaning given above and Me is an alkali metal, preferably sodium, with one of the formula

O = C-R4 O = CR 4

I
HaI-C-R3 I.
HaI-CR 3

R-OR-O

R1-OR 1 -O

—Q-R6 —QR 6

3535

worin R2, R3, R45R5 und Hai die weiter oben gegebene Bedeutung haben. Zur Herstellung von Verbindungen, in welchen R3 für Wasserstoff oder einen Alkylrest steht, kann auch folgende Kondensation durchgeführt werden:wherein R 2 , R 3 , R 45, R 5 and Hai have the meaning given above. To prepare compounds in which R 3 represents hydrogen or an alkyl radical, the following condensation can also be carried out:

40 und können nach bekannten Methoden hergestellt werden. 40 and can be produced by known methods.

Die aliphatischen Reste, die durch die Symbole R und R1 dargestellt werden, können geradkettig, verzweigt, gesättigt oder ungesättigt sein; ferner können sie substituiert oder unsubstituiert sein. Genannt seien z. B. folgende Gruppen: Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Hexyl-, 2-Äthylbutyl-, Octyl-, 2-Butyloctyl-, Lauryl-, Octadecyl-, Allyl-, 2-Chloräthylgruppen. Die Reste R und R1 können gleich oder verschieden sein. R6 ist vorzugsweise ein niedrigmolekularer Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. Beispielsweise seien folgende Verbindungen genannt: Trimethylphosphit, Triäthylphosphit, Tripropylphosphit, Diäthyllaurylphosphit, Tri-(2-chloräthyl)-phosphit oder der Ester der FormelThe aliphatic radicals represented by the symbols R and R 1 can be straight-chain, branched, saturated or unsaturated; they can also be substituted or unsubstituted. May be mentioned e.g. B. the following groups: methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, hexyl, 2-ethylbutyl, octyl, 2-butyloctyl, lauryl, octadecyl, allyl, 2-chloroethyl groups. The radicals R and R 1 can be identical or different. R 6 is preferably a low molecular weight alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms. The following compounds may be mentioned as examples: trimethyl phosphite, triethyl phosphite, tripropyl phosphite, diethyl lauryl phosphite, tri- (2-chloroethyl) phosphite or the esters of the formula

4545

R —(—R - (-

i —(—i - (-

= C-R4 O. = CR 4 O.

CH9-OCH 9 -O

,P-OC2H,, P-OC 2 H,

-Hal + Me-C--Hal + Me-C-

.O.O

R2 R 2

Die Phenylreste, die durch R und R1 dargestellt werden, können gegebenenfalls noch Kernsubstituenten tragen; erwähnt seien Phenyl-, 2- oder 4-Chlorphenyl-, 2,4-Dichlorphenyl-, 4-Methoxyphenyl-, 4-Nitrophenylreste, Verbindungen wie 2,4-Dichlorphenyldiäthylphosphitoder^Chlorphenyldimethylphosphitkommen in Betracht. Weiterhin sind Verbindungen zu nennen, in welchen ein oder zwei Reste direkt über ein Kohlenstoffatom an das Phosphoratom gebunden sind, z. B. Phenylphosphinsäurediäthylester der FormelThe phenyl radicals represented by R and R 1 can optionally also carry core substituents; Phenyl, 2- or 4-chlorophenyl, 2,4-dichlorophenyl, 4-methoxyphenyl, 4-nitrophenyl radicals, compounds such as 2,4-dichlorophenyl diethyl phosphite or chlorophenyl dimethyl phosphite may be mentioned. Also to be mentioned are compounds in which one or two radicals are bonded directly to the phosphorus atom via a carbon atom, e.g. B. Phenylphosphinic acid diethyl ester of the formula

Ri -CRi -C

n οn o

-O-C-R4 -OCR 4

6060

C — R3 + HaIMeC - R 3 + HaIMe

K.K.

R,R,

P-OC2H5 P-OC 2 H 5

Ausgangsmaterialien mit Cyclohexyl-, Benzyl- oder Tetrahydrofurfurylresten sind beispielsweise Cyclo-Starting materials with cyclohexyl, benzyl or tetrahydrofurfuryl radicals are, for example, cyclo-

5 65 6

hexyldiäthylphosphit, Tetrahydrofurfuryldimethylphos- rest, den Phenyl-, Chlorphenyl- oder Nitrophenylrest,hexyl diethyl phosphite, tetrahydrofurfuryl dimethyl phosphite, the phenyl, chlorophenyl or nitrophenyl radical,

phit oder Dibenzylpropylphosphit. Unter den Ver- einen Cycloalkylrest, wie den Cyclohexylrest, oderphite or dibenzylpropyl phosphite. Among the associations a cycloalkyl radical, such as the cyclohexyl radical, or

bindungen, in welchen X und Y für Stickstoff stehen, einen Alkylrest, wie den Methyl- oder Äthylrest, be-bonds in which X and Y are nitrogen, an alkyl radical, such as the methyl or ethyl radical, is

sei die Verbindung der Formel deuten. Unter den Reaktionskomponenten dei Formellet the compound of the formula be interpreted. Among the reaction components of the formula

5 (IV) seien erwähnt: «-Chloracetessigsäure^-methoxy-5 (IV) may be mentioned: "-Chloracetoacetic acid ^ -methoxy-

(C2H5)2N äthylamid, <x - Chloracetessigsäure - 2 - phenoxyäthyl-(C 2 H 5 ) 2 N ethylamide, <x - chloroacetoacetic acid - 2 - phenoxyethyl

p OC2H5 amid, a,»-Dichloracetessigsäure-2-äthoxyäthylamid,p OC 2 H 5 amide, a, »- dichloroacetoacetic acid-2-ethoxyethylamide,

(C H 1 N y/ «,«-Dichloracetessigsäure^-phenoxyäthylamid, a,«-Di- (C H 1 N y / «,« - dichloroacetoacetic acid ^ -phenoxyethylamide, a, «- di-

(.C2H5J2M chlorbenzoylessigsäure-2-äthoxyäthylamid, α, «-Dierwähnt, ίο chlorbenzoylessigsäure-2-methöxyäthylamid, »,a-Di-(.C 2 H 5 J 2 M chlorobenzoyl acetic acid-2-ethoxyethylamide, α, «-Dierwähnt, ίο chlorobenzoylacetic acid-2-methoxyethylamide,», a-di-

Die Verbindungen der allgemeinen Formel chlor - 4 - chlorbenzoylessigsäure - 2 - äthoxyäthylamid,The compounds of the general formula chloro - 4 - chlorobenzoyl acetic acid - 2 - ethoxyethylamide,

R_f_X) _ «-Chlor-^nitrobenzoylessigsäure^-äthoxyäthylamid,R_f_X) _ «-Chlor- ^ nitrobenzoylessigsäure ^ -äthoxyäthylamid,

? 1 «,«-Dichlorfuroylessigsäure-2-äthoxyäthylamid und? 1 «,« - Dichlorfuroylessigsäure-2-ethoxyethylamide and

\p ,, <x,<x - Dichlorhexahydrobenzoylessigsäure - 2-äthoxy-\ p ,, <x, <x - dichlorohexahydrobenzoyl acetic acid - 2-ethoxy-

F-Me i F-Me i

^ _ry\_ " Zur Herstellung der erfrndungsgemäß verwendeten^ _ry \ _ "For the production of the used according to the invention

ι M-io Produkte werden die Reaktionskomponenten aufι M-io products are the reaction components

sind Salze von disubstituierten Phosphiten oder Phos- höhere Temperaturen erhitzt, z. B. 50 bis 200° C und phinsäuren, wie z. B. Natriumsalze von Dimethyl- vorzugsweise etwa 90 bis 1500C. Es kann vorteilhaft phosphit.DiäthylphosphitjLauryläthylphosphitjCyclo- 20 oder zweckmäßig sein, inerte Lösungsmittel, wie hexylmethylphosphitjTetrahydrofurfuryläthylphosphit Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol oder Benzin, oder Benzyläthylphosphit. mitzuverwenden und gegebenenfalls in einer Inertgas-salts of disubstituted phosphites or phosphites are heated to higher temperatures, e.g. B. 50 to 200 ° C and phinic acids such. B. sodium salts of dimethyl preferably about 90 to 150 0 C. It can be advantageous phosphit.DiäthylphosphitjLauryläthylphosphitjCyclo- 20 or appropriate, inert solvents such as hexylmethylphosphitjTetrahydrofurfuryläthylphosphit benzene, toluene, xylene, chlorobenzene or benzine, or benzylphosphite. to be used and, if necessary, in an inert gas

Die Verbindungen der allgemeinen Formel atmosphäre, z. B. unter Stickstoff, und/oder unterThe compounds of the general formula atmosphere, e.g. B. under nitrogen, and / or under

£__( χ) _ vermindertem Druck zu arbeiten.£ __ (χ) _ reduced pressure to work.

? τ 25 Die Herstellung dieser Wirkstoffe ist jedoch nicht ? τ 25 The production of these active ingredients is not

\ ρ . Gegenstand des Schutzbegehrens.\ ρ. Subject of the protection request.

/ Ii Es können die verschiedensten Körper gegenüber/ Ii It can face the most diverse bodies

£ _f_ Y) _ " Schädlingen bzw. schädlichen Insekten und Acariden£ _f_ Y) _ "pests or harmful insects and acarids

1 m 1O geschützt werden, wobei sowohl gasförmige als auch 1 m 1 O are protected, both gaseous and

sind Phosphorsäuremonohalogenide, wie z. B. Phos- 30 flüssige oder feste Körper als Träger der wirksamenare phosphoric acid monohalides, such as. B. Phos 30 liquid or solid body as a carrier of the effective

phorsäurediäthylestermonochlorid oder Bisdimethyl- Substanz verwendet werden können.phosphoric acid diethyl ester monochloride or bisdimethyl substance can be used.

amidophosphorsäuremonochlorid. Die Bekämpfung der Schädlinge wird nach üblichenamidophosphoric acid monochloride. The control of the pests is carried out according to usual

Die Verbindungen der allgemeinen Formel Verfahren vorgenommen, z. B. durch Behandlung derThe compounds of the general formula made procedures, e.g. B. by treating the

£ zu schützenden Körper mit den Verbindungen in£ body to be protected with the connections in

3O 33 Dampfform, z. B. als Räuchermittel oder in Form von 3 O 33 vapor form, e.g. B. as fumigants or in the form of

R y/ Stäube- oder Spritzmitteln, z. B. als Lösungen bzw. R y / dusts or sprays, e.g. B. as solutions or

4 V \ .' 5 Suspensionen, die mit Wasser oder geeigneten or- 4 V \ . ' 5 suspensions mixed with water or suitable organic

I' · Yj ganischen Lösungsmitteln, wie z. B. Alkohol, Petro-I '· Yj ganic solvents, such as. B. alcohol, petroleum

O Hal Xx leum, Teerdestillate u. a., zubereitet worden sind; auchO Hal X x leum, tar distillates, etc., have been prepared; even

R-2 40 können wäßrige Lösungen bzw. wäßrige EmulsionenR-2 40 can be aqueous solutions or aqueous emulsions

sind Amide aus halogenierten, von aliphatischen, ali- von organischen Lösungsmitteln, die die wirksamen cyclischen, aromatischen oder heterocyclischen Car- Stoffe enthalten, zum Bestreichen, Bespritzen oder bonsäuren abgeleiteten Acylessigsäuren, vorzugsweise Tauchen der zu schützenden Gegenstände dienen.
Acet-, Benzoyl-, Hexahydrobenzoyl-, Furoyl- oder Die Spritz- und Stäubemittel können die üblichenare amides of halogenated, of aliphatic, ali- of organic solvents, which contain the effective cyclic, aromatic or heterocyclic carbons, are used for painting, spraying or acylacetic acids derived from acylacetic acids, preferably dipping, of the objects to be protected.
Acet, benzoyl, hexahydrobenzoyl, furoyl or spray and dust can be the usual

Tetrahydrofuroylessigsäuren und aus Monoalkyl- 45 inerten Füllstoffe oder Zeichnungsmittel, wie z. B. äthern oder Monoaryläthern aliphatischer Amine Kaolin, Gips oder Bentonit, oder weitere Zusätze, wie bzw. den entsprechenden Thioäthern. Der Rest R2 Sulfitcelluloseablauge, Cellulosederivate u. dgl., ferner kann ein durch eine oder zwei Äthersauerstoffbrücken zur Verbesserung der Netzfähigkeit und Haftfestigkeit oder Sulfidbrücken unterbrochener Alkylrest oder die üblichen Netz- und Haftmittel beigemischt ent-Alkylarylrest sein und insbesondere der Formel 50 halten. Die Schädlingsbekämpfungspräparate könnenTetrahydrofuroylacetic acids and from monoalkyl 45 inert fillers or drawing agents, such as. B. ethers or monoaryl ethers of aliphatic amines kaolin, gypsum or bentonite, or other additives, such as or the corresponding thioethers. The radical R 2 sulphite cellulose waste liquor, cellulose derivatives and the like, furthermore an alkyl radical interrupted by one or two ether-oxygen bridges to improve the wetting ability and adhesive strength or sulphide bridges, or the usual wetting agents and adhesives mixed in, can be ent-alkylaryl radical and in particular hold the formula 50. The pest control preparations can

in Pulverform, in Form von wäßrigen Dispersionenin powder form, in the form of aqueous dispersions

-{- CTO+iH2m+2Z —]y Cj[H2M+1 bzw. Pasten oder als selbstdispergierende Öle her- {- C TO + iH 2m + 2 Z -] y Cj [H 2 M +1 or pastes or as self-dispersing oils

gestellt werden.be asked.

oder der Formel Die Verbindungen können als einzige Wirkstoffe inor the formula The compounds can be used as the only active ingredients in

55 einem Schädlingsbekämpfungsmittel vorhanden sein oc|er χχιύΆ in Kombination mit andern Insektiziden und/oder Fungiziden. Die Verwendung solcher Präentsprechen, worin m und η und ρ für ganze Zahlen im parate im Pflanzenschutz erfolgt nach den üblichen Werte von 1 bis 4, ρ für die ganze Zahl 1 oder 2 und Z für Spritz-, Gieß-, Stäube- und Räucherverfahren.
Sauerstoff oder Schwefel stehen. Vorzugsweise steht er 60 In den folgenden Beispielen bedeuten »Teile« gleich für solche niedrigmolekulare Alkoxyalkylgruppen, wie Gewichtsteile. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden den Methoxyäthyl-, denÄthoxyäthylrest, denPropoxy- angegeben,
äthylrest, den Butoxyäthylrest, oder Phenoxyalkylgrup- B e i s η i e 1 155 presence of a pesticide oc | he χχιύΆ in combination with other insecticides and / or fungicides. The use of such pre-correspond, in which m and η and ρ for integers in parate in crop protection are based on the usual values from 1 to 4, ρ for the integer 1 or 2 and Z for spraying, pouring, dusting and smoking processes.
Oxygen or sulfur. It is preferably 60. In the following examples, “parts” mean the same for low molecular weight alkoxyalkyl groups such as parts by weight. The temperatures are given in degrees Celsius, the methoxyethyl, the ethoxyethyl, the propoxy,
ethyl radical, the butoxyethyl radical, or Phenoxyalkylgrup- B is η ie 1 1

pen, wie den Phenoxyäthylrest. Der Rest R3 kann einpen, such as the phenoxyethyl radical. The radical R 3 can be a

Halogenatom, vorzugsweise ein Chloratom, ein Wasser- 65 Eine Mischung von 17,5 Teilen a-Monochloracetstoffatom oder einen niederen Alkylrest mit Vorzugs- essigsäuremethoxypropylamid und 30 Volumteilen weise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie den Methylrest, Chlorbenzol wird zum Sieden erhitzt und tropfenweise bedeuten. R4 kann den Furylrest oder Tetrahydrofuryl- mit 13 Teilen Trimethylphosphit versetzt. Man hältHalogen atom, preferably a chlorine atom, a water 65 A mixture of 17.5 parts of a-monochloroacetate atom or a lower alkyl radical with preferred acetic acid methoxypropylamide and 30 parts by volume of 1 to 4 carbon atoms, such as the methyl radical, chlorobenzene is heated to the boil and means dropwise. R 4 can add 13 parts of trimethyl phosphite to the furyl radical or tetrahydrofuryl. One holds

die Mischung zur Beendigung der Reaktion noch während 1 Stunde bei 130 bis 140°. Nach dieser Zeit hat man in einer Kältefalle 3,3 Teile Methylchlorid aufgefangen. Man entfernt die leichtflüchtigen Teile im Vakuum bei 100° und erhält als Rückstand 21,9 Teile der Verbindung der Formelthe mixture to end the reaction for 1 hour at 130 to 140 °. After this time one has caught 3.3 parts of methyl chloride in a cold trap. The volatile parts are removed in vacuo at 100 ° and obtained as a residue 21.9 parts of the compound of the formula

O CH, HO CH, H

(CH3O)2P- OC = C — CON-C3H6OCH3 (CH 3 O) 2 P-OC = C-CON-C 3 H 6 OCH 3

Analyse:Analysis:

Berechnet ... P 11,02%;
gefunden ... P 10,3 %.Calculated ... P 11.02%;
found ... P 10.3%.

Toxizität (Ratte, per os):
LD50 140 ppm,
LD100 200 ppm.Toxicity (rat, per os):
LD 50 140 ppm,
LD 100 200 ppm.

Beispiel 2Example 2

Man setzt, analog wie im Beispiel 1 beschrieben, 17,5 Teile «-Monochloracetessigsäuremethoxypropylamid in 30 Volumteilen Chlorbenzol mit 17,4 Teilen Triäthylphosphit um. Man erhält 27,1 Teile einer Verbindung der FormelAs described in Example 1, 17.5 parts of monochloroacetoacetic acid methoxypropylamide are used in 30 parts by volume of chlorobenzene with 17.4 parts of triethyl phosphite. 27.1 parts of a compound are obtained the formula

O CH3H HO CH 3 HH

(C2H5O)2P -OC = C- CON—C3H6OCH3 (C 2 H 5 O) 2 P -OC = C-CON-C 3 H 6 OCH 3

Analyse:Analysis:

Berechnet
gefundenCalculated
found

P 10,01%;
P 9,6 %.P 10.01%;
P 9.6%.

Beispiel 3Example 3

Man setzt, analog wie im Beispiel 1 beschrieben, 21,1 Teile «,a-Dichloracetessigsäuremethoxypropylamid in 30 Volumteilen Chlorbenzol mit 13 Teilen Trimethylphosphit um. Man erhält 27,8 Teile einer Verbindung der FormelAs described in Example 1, 21.1 parts of α-dichloroacetoacetic acid methoxypropylamide are used in 30 parts by volume of chlorobenzene with 13 parts of trimethyl phosphite. 27.8 parts of a are obtained Compound of formula

O CH3 ClO CH 3 Cl

(CH3O)2P — OC = C — CONH — C3H6OCH3 (CH 3 O) 2 P-OC = C-CONH-C 3 H 6 OCH 3

Analyse: < Analysis: <

Berechnet ... P 9,81%;
gefunden ... P 10,2 %.Calculated ... P 9.81%;
found ... P 10.2%.

Toxizität (Maus, per os):
LD50 ... 30 ppm,
LD100 ... 50ppm.Toxicity (mouse, per os):
LD 50 ... 30 ppm,
LD 100 ... 50ppm.

Beispiel 4Example 4

a) Man setzt, analog wie im Beispiel 1 beschrieben, 21,1 Teile «,«-,ichloracetessigsäuremethoxypropylaimd in 30 Volumteilen Chlorbenzol mit 17,4 Teilen Triäthylphosphit um. Man erhält 32,6 Teile einer Verbindung der Formela) Analogously to that described in Example 1, 21.1 parts of "," -, dichloroacetoacetic acid methoxypropylene are added in 30 parts by volume of chlorobenzene with 17.4 parts of triethyl phosphite around. 32.6 parts of a compound of the formula are obtained

O CH3 ClO CH 3 Cl

(C2H5O)2P—OC = C — CONH — C3H6OCH3 (C 2 H 5 O) 2 P-OC = C-CONH-C 3 H 6 OCH 3

Analyse:Analysis:

P 9,01%;
P 9,3 %.P 9.01%;
P 9.3%.

Berechnet
gefundenCalculated
found

b) In der im Beispiel 1 beschriebenen Weise werden auch die Verbindungen 1 bis 26 der folgenden Tabelle I erhalten:b) In the manner described in Example 1, the compounds 1 to 26 of Table I below obtain:

T3 3T3 3

- P- P

O gO g

^^

η Il βη Il β

ο §ο §

ι Μι Μ

υ ο. υ ο.

DCDC

υ — ϊυ - ϊ

M-OM-O

0303

P-IPI

COCO

P-P-

COCO

O UO U

O C OO C O

υ ου ο

eiegg

8.8th.

caapprox

υ ο υυ ο υ

esit

O —O -

TlTl

υ υυ υ

O UO U

Ver
bindung
Nr.Ver
binding
No. SäureamidAcid amide C2H4OCH3 C 2 H 4 OCH 3 CH3COCH2CON(^CH 3 COCH 2 CON (^ C2H4OCH3 C 2 H 4 OCH 3 CH3COCH2CON(^CH 3 COCH 2 CON (^ Halogemerungsgrad
des Säureamides
in «-StellungDegree of halogenation
of acid amide
in position PhosphitPhosphite Kondensationsprodukt und AnalyseCondensation product and analysis ,CH3 , CH 3 /H/H O C
Il OC
Il 44th CH3COCH2CON (^CH 3 COCH 2 CON (^ /H/H CH3COCH2CON (^CH 3 COCH 2 CON (^ DichloridDichloride (C2H5O)3P(C 2 H 5 O) 3 P. :h3 ei CH3 : h 3 ei CH 3
I II I CH3COCH2CON (^CH 3 COCH 2 CON (^ X2H4OCH3 X 2 H 4 OCH 3 CH3COCH2CON(C2H4OCHa)2 CH 3 COCH 2 CON (C 2 H 4 OCHa) 2 (C2H5O)2P-OC = C-CON-C2H4OCH3 (C 2 H 5 O) 2 P-OC = C-CON-C 2 H 4 OCH 3 HH P berechnet: 9,01%, gefunden: 9,5%P calculated: 9.01%, found: 9.5% 55 MonochloridMonochloride (CH3O)3P(CH 3 O) 3 P O CH3 H H
Il I O CH 3 HH
Il I Il I
(CH3-O)2P-OC = C-CON-C2H4OCH3 Il I
(CH 3 -O) 2 P-OC = C-CON-C 2 H 4 OCH 3 P berechnet: 11,59%, gefunden: 11,4%P calculated: 11.59%, found: 11.4% 66th MonochloridMonochloride (C2H6O)3P(C 2 H 6 O) 3 P. O (
Il O (
Il .-H3 H.-H 3 H (C2H5O)2P — OC = C — CONH — C2H4OCH3 (C 2 H 5 O) 2 P-OC = C-CONH-C 2 H 4 OCH 3 77th DichloridDichloride (CH3O)3P(CH 3 O) 3 P P berechnet: 10,49%, gefunden: 10,2%P calculated: 10.49%, found: 10.2% O (
Il O (
Il :h3 ei η: h 3 ei η
II. 88th DichloridDichloride (C2H5O)3P(C 2 H 5 O) 3 P. (CH3-O)2P-OC = C-CON-C2H4OCH3 (CH 3 -O) 2 P-OC = C-CON-C 2 H 4 OCH 3 P berechnet: 10,27%, gefunden: 10,6%P calculated: 10.27%, found: 10.6% O CH3 Cl
Il I I O CH 3 Cl
Il II » 9 » 9 MonochloridMonochloride (CH3O)3P(CH 3 O) 3 P I! I I
(C2H5O)2P -OC = C- CONH — C2H4OCH3 I! II
(C 2 H 5 O) 2 P -OC = C-CONH-C 2 H 4 OCH 3 9 710/3249 710/324 P berechnet: 9,39%, gefunden: 9,9%P calculated: 9.39%, found: 9.9% O CH3
Il I O CH 3
Il I Il I
(CH3O)2POC = CH-CON(C2H4OCHg)2 Il I
(CH 3 O) 2 POC = CH-CON (C 2 H 4 OCHg) 2 P berechnet: 9,52%, gefunden: 7,27%P calculated: 9.52%, found: 7.27%

Ver
bindung
Nr.Ver
binding
No. SäureamidAcid amide Halogenierungsgrad
des Säureamides
in α-StellungDegree of halogenation
of acid amide
in the α position PhosphitPhosphite Kondensationsprodukt und AnalyseCondensation product and analysis 1%, gefunden: 8,4%1%, found: 8.4% O CH3
IlO CH 3
Il 1010 CH3COCH2CON(CaHiOCHs)2 CH 3 COCH 2 CON (CaHiOCHs) 2 MonochloridMonochloride (C2H5O)3P(C 2 H 5 O) 3 P. Il
(CaH6O)2POC = CH — CON(C2H4OCH3)2 Il
(CaH 6 O) 2 POC = CH - CON (C 2 H 4 OCH 3 ) 2 O CH3 Cl
HO CH 3 Cl
H 1111 CH3COCHaCON(CaHiOCHs)2 CH 3 COCHaCON (CaHiOCHs) 2 DichloridDichloride (CH3O)3P(CH 3 O) 3 P Il
(CH3O)2POC = C-CON(CaH4OCHs)2 Il
(CH 3 O) 2 POC = C-CON (CaH 4 OCHs) 2 P berechnet: 8,61 %, gefunden: 7,98%P calculated: 8.61%, found: 7.98% O CH3 Cl
Il I I O CH 3 Cl
Il II 1212th CHsCOCHaCON(CaH4OCH3)2 CHsCOCHaCON (CaH4OCH 3 ) 2 DichloridDichloride (C2H5O)3P(C 2 H 5 O) 3 P. (C2H5O)2POC = C-CON(C2H4OCHs)2 (C 2 H 5 O) 2 POC = C-CON (C 2 H 4 OCHs) 2 P berechnet: 7,99 %, gefunden: 8,4%P calculated: 7.99%, found: 8.4% O CH3 H
jlO CH 3 H
jl 1313th CH3COCH2CONHc2H4O —«^ \ CH 3 COCH 2 CONHc 2 H 4 O - «^ \ MonochloridMonochloride (CH3O)3P(CH 3 O) 3 P (CH3O)2POC = C— CONHC2H4O —<f \ (CH 3 O) 2 POC = C— CONHC 2 H 4 O - <f \ P berechnet: 9,41%, gefunden: 8,94%P calculated: 9.41%, found: 8.94% O CH3 Cl
Il IO CH 3 Cl
Il I 1414th CH3COCHaCONHC2H4O —/ \ CH 3 COCHaCONHC 2 H 4 O - / \ DichloridDichloride (CH3O)3P(CH 3 O) 3 P (CH3O)2POC = C — CONHC2H4O — / \(CH 3 O) 2 POC = C - CONHC 2 H 4 O - / \ P berechnet: 8,52%, gefunden: 7,9%P calculated: 8.52%, found: 7.9% O CH3Cl
η ι ι ■O CH 3 Cl
η ι ι ■ 1515th CH3COCH8CONHc2H4O — <(~~^>CH 3 COCH 8 CONHc 2 H 4 O - <(~~ ^> DichloridDichloride (C2H6O)3P(C 2 H 6 O) 3 P. (C2H5O)2POC = C-CONHC2H4O-/ ~^>(C 2 H 5 O) 2 POC = C-CONHC 2 H 4 O- / ~ ^> P berechneiCalculate P .: 7,9.: 7.9

Ver
bindung
Nr.Ver
binding
No. SäureamidAcid amide Halogenierungsgrad
des Säureamides
in «-StellungDegree of halogenation
of acid amide
in position PhosphitPhosphite Kondensationsprodukt und AnalyseCondensation product and analysis 8,38%,8.38%, gefunden: 8,29%found: 8.29% CH3 CH 3 O CH3 Cl CH3
Il O CH 3 Cl CH 3
Il 1616 CH3COCH2CON — C2H4OC2H4OCH3 CH 3 COCH 2 CON - C 2 H 4 OC 2 H 4 OCH 3 DichloridDichloride (CHsO)3P(CHsO) 3 P Il
(CH3O)2POC = C-CON-C2H4OC2H4OCH3 Il
(CH 3 O) 2 POC = C-CON-C 2 H 4 OC 2 H 4 OCH 3 P berechnet: 8,61%, gefunden: 7,8%P calculated: 8.61%, found: 7.8% O CH3 Cl
Μ O CH 3 Cl
Μ 1717th CH3COCH2CONHC2H4SCHsCH 3 COCH 2 CONHC 2 H 4 SCHs DichloridDichloride (C2H5O)3P(C 2 H 5 O) 3 P. Il
(C2H5O)2POC = C-CONHC2H4SCH3 Il
(C 2 H 5 O) 2 POC = C-CONHC 2 H 4 SCH 3 P berechnet: 8,96%, gefunden: 9,11%P calculated: 8.96%, found: 9.11% O CH3 H
I! I I O CH 3 H
I! II 1818th CH3COCH2CONHC2H4SCh3 CH 3 COCH 2 CONHC 2 H 4 SCh 3 MonochloridMonochloride (C2H5O)3P(C 2 H 5 O) 3 P. Il I I
(C2H5O)2POC = C-CONHC2H4SCH3 Il II
(C 2 H 5 O) 2 POC = C-CONHC 2 H 4 SCH 3 P berechnet: 9,95%, gefunden: 9,4%P calculated: 9.95%, found: 9.4% O CH3 O CH 3 1919th CH3COCH2CONHCsH6OCHsCH 3 COCH 2 CONHCsH 6 OCHs MonochloridMonochloride (iso-C3H7O)3P(iso-C 3 H 7 O) 3 P (iso-C3H,O)2POC = CHCONHCsH6OCH3 (iso-C 3 H, O) 2 POC = CHCONHCsH 6 OCH 3 P berechnet: 9,18%, gefunden: 8,46%P calculated: 9.18%, found: 8.46% O CH3 Cl
il ! O CH 3 Cl
il! 2020th CH3COCH2CONHC3HeOCH3 CH 3 COCH 2 CONHC 3 H e OCH 3 DichloridDichloride (ISo-C3H7O)3P(ISo-C 3 H 7 O) 3 P Il ι
(ISO-C3H7O)2POC = C-CONHCsH6OCH3 Il ι
(ISO-C 3 H 7 O) 2 POC = C-CONHCsH 6 OCH 3 P berechnet: 8,33%, gefunden: 8,71%P calculated: 8.33%, found: 8.71% O CH3 Cl
I ' ' O CH 3 Cl
I '' 2121 CH3COCH2CONHC3HeOCH3 CH 3 COCH 2 CONHC 3 H e OCH 3 DichloridDichloride (CH2 = CH-CH2O)3P(CH 2 = CH-CH 2 O) 3 P (CH2 = CH-CH2O)2POC = C-CONHCsH6OCHs(CH 2 = CH-CH 2 O) 2 POC = C-CONHCsH 6 OCHs P berechnet:P calculated:

Verbindung link

SäureamidAcid amide

HalogenierungsgradDegree of halogenation

des Säureamidesof acid amide

in «-Stellungin position

Kondensationsprodukt und AnalyseCondensation product and analysis

CHsCOCHaCONHCgHeOCHs CHsCOCHaCONHCgH6OCHsCHsCOCHaCONHCgHeOCHs CHsCOCHaCONHCgH 6 OCHs

CH3COCH2CONHC3HROCHa CH3COCHaCONHC3H6OCH3 CH3COCH2CONHCJHLOCh,CH 3 COCH 2 CONHC 3 H R OCH a CH 3 COCHaCONHC 3 H 6 OCH 3 CH 3 COCH 2 CONHCJHLOCh,

MonochloridMonochloride

DichloridDichloride

DichloridDichloride

DichloridDichloride

DichloridDichloride

(C2H5O)2,(C 2 H 5 O) 2 ,

CH2O'CH 2 O '

(C2H5O)2,(C 2 H 5 O) 2 ,

•CH»O'• CH »O '

(C2H5O)2 (C 2 H 5 O) 2

(C2H5O)2.(C 2 H 5 O) 2 .

(C2H5O)2 (C 2 H 5 O) 2

(C2H5)2N(C 2 H 5 ) 2 N

C2H5O,C 2 H 5 O,

CH2O'CH 2 O '

O CH,O CH,

:POC = CH-CONHCgH6OCH3 : POC = CH-CONHCgH 6 OCH 3

P berechnet: 8534°/0, gefunden: 9,3°/„ O CH3 ClP calculated: 8 5 34 ° / 0, Found: 9.3 ° / 'O CH3 Cl

C2H5O,C 2 H 5 O,

;POC = C-CONHCgH6OCH3 ; POC = C-CONHCgH 6 OCH 3

/-CH2O
P berechnet: 7,75%, gefunden: 7,86%/ -CH 2 O
P calculated: 7.75%, found: 7.86%

CaHsO,C a H s O,

ClCl

P —OC = C-CONHC3H6OCH3 P-OC = C-CONHC 3 H 6 OCH 3

P berechnet: 7,79%, gefunden: 8,78%P calculated: 7.79%, found: 8.78%

O CH3 Cl C2H5O [j jO CH 3 Cl C 2 H 5 O [jj

/P — OC = C-CONHC3H6OCH3 / P-OC = C-CONHC 3 H 6 OCH 3

P berechnet: 8,24%, gefunden: 8,43%P calculated: 8.24%, found: 8.43%

O CH3 ClO CH 3 Cl

C2H5O i, j IC 2 H 5 O i, j I

J)POC = C-CONHCsH6OCH3 (C2H5)2N X J) POC = C-CONHCsH 6 OCH 3 (C 2 H 5 ) 2 N X

P berechnet: 8,35%, gefunden: 8,89%P calculated: 8.35%, found: 8.89%

Beispiel 5Example 5

2,3 Teile Natriumschnitzel werden in 70 Volumteilen absolutem Alkohol gelöst. Man gibt 15,9 Teile Acetessigsäuremethoxyäthylamid zu und entfernt das Lösungsmittel im Vakuum bei 30 bis 40°Badtemperatur. Der Rückstand wird mit 100 Volumteilen absolutem Äther verrührt und tropfenweise mit 17,25 Teilen Diäthylchlorphosphat versetzt. Anschließend hält man die Mischung noch 6 Stunden lang beim Sieden unter2.3 parts of sodium chips are dissolved in 70 parts by volume of absolute alcohol. 15.9 parts of acetoacetic acid methoxyethylamide are added and removes the solvent in vacuo at 30 to 40 ° bath temperature. The residue is 100 parts by volume absolute The ether is stirred and 17.25 parts of diethyl chlorophosphate are added dropwise. Then one stops the mixture under simmering for another 6 hours

Rückfluß. Nach dem Erkalten wird die ätherische Lösung mit 20 Volumteilen Wasser ausgewaschen. Der wäßrige Auszug wird mit 25 Volumteilen Methylenchlorid ausgeschüttelt. Die Äther- und die Methylenchloridlösung werden vereinigt und mit 10 Volumteilen Natriumbicarbonatlösung ausgewaschen. Die Lösung wird über Natriumsulfat getrocknet und anschließend im Vakuum bei 40 bis 50° eingedampft. Als Rückstand erhält man 17,2 Teile einer Verbindung der FormelReflux. After cooling, the essential solution is washed out with 20 parts by volume of water. The aqueous extract is extracted with 25 parts by volume of methylene chloride. The ether and the Methylene chloride solution are combined and washed out with 10 parts by volume of sodium bicarbonate solution. The solution is dried over sodium sulfate and then in vacuo at 40 bis Evaporated 50 °. 17.2 parts of a compound of the formula are obtained as residue

O COCH3 O COCH 3

I! ιI! ι

(C2H5O)2P-CH(C 2 H 5 O) 2 P-CH

CONHC2H4OCH3 CONHC 2 H 4 OCH 3

beziehungsweise O CH3Hand O CH 3 H, respectively

il I iil I i

(C2H5O)2P — OC = C — CONHC2H4OCH3 (C 2 H 5 O) 2 P-OC = C-CONHC 2 H 4 OCH 3

Analyse:Analysis:

Berechnet
gefundenCalculated
found

P 10,49%;
P 9,9%.P 10.49%;
P 9.9%.

Beispiel 6Example 6

Man vermischt jeweils 2 Teile eines Kondensationsproduktes nach den Beispielen 1 bis 5 mit 1 Teil des Kondensationsproduktes aus 1 Mol tert. Octylphenol und 8 Mol Äthylenoxyd und 7 Teilen Isopropanol. Man erhält eine klare Lösung, die als Spritzmittelkonzentrat verwendet werden kann und sich durch Eingießen in Wasser emulgieren läßt.2 parts of a condensation product according to Examples 1 to 5 are mixed with 1 part of the Condensation product of 1 mol of tert. Octylphenol and 8 moles of ethylene oxide and 7 parts of isopropanol. A clear solution is obtained which can be used as a spray concentrate and which works through Poured into water to emulsify.

A. Zur Feststellung der Kontaktwirkung auf Blattläuse wurde folgender Versuch durchgeführt, wobei Spritzbrühen mit 0,08, 0,04, 0,02 und 0,01 % Wirkstoffgehalt verwendet wurden.A. To determine the contact effect on aphids, the following experiment was carried out: spray liquors with 0.08, 0.04, 0.02 and 0.01% active ingredient content were used.

Puffbohnen, die stark mit Blattläusen befallen waren, wurden allseitig gespritzt und nach 48 Stunden die Wirkung festgestellt. Wenn 100%ige Wirkung vorhanden war, wurden die Pflanzen mit frischen Läusen infiziert und die Wirkung nach weiteren 48 Stunden kontrolliert. Die erhaltenen Resultate sind in den folgenden Tabellen II und III zusammengestellt. Broad beans that were heavily infested with aphids were sprayed on all sides and after 48 hours the effect noted. When 100% effect was present, the plants were fed with fresh Lice infected and the effect checked after a further 48 hours. The results obtained are compiled in Tables II and III below.

Tabelle II Wirkung auf Blattläuse nach 48 StundenTable II Effect on aphids after 48 hours

Beispiel 1example 1 Beispiel 2Example 2 Beispiel 3Example 3 Beispiel
4aexample
4a Beispielexample Beispielexample Beispielexample Beispielexample Beispielexample Konzentration des Wirkstoffes
in der SpritzbrüheConcentration of the active ingredient
in the spray mixture + ++ + Tabelle I
Ver
bindung 1Table I.
Ver
binding 1 Tabelle I
Ver-
bindung2Table I.
Ver
binding2 Tabelle I
Ver
bindung 3Table I.
Ver
binding 3 Tabelle I
Ver-
bindung4Table I.
Ver
bond4 4D
Tabelle I
Ver-
bindung5 4D
Table I.
Ver
bond5 0,08%0.08% + ++ + + ++ + + ++ + + ++ + ++++ ++++ ++++ + ++ + 0,04%0.04% + ++ + + ++ + + ++ + IIII + ++ + + ++ + + ++ + + ++ + + ++ + 0,02%0.02% + ++ + + ++ + + ++ + IIII + ++ + + ++ + + ++ + + ++ + + ++ + 0,01%0.01% + ++ + + ++ + + ++ + + ++ +

Fortsetzung Tabelle IITable II continued

Konzentration des Wirkstoffes
in der SpritzbrüheConcentration of the active ingredient
in the spray mixture

Beispielexample

4b
Tabelle I4b
Table I.

Verbindung 6Connection 6

Beispielexample

4b
Tabelle I4b
Table I.

Verbindung? Link?

Beispielexample

4b
Tabelle I4b
Table I.

Verbindung 8Connection 8

Beispielexample

4b Tabelle I4b Table I.

Verbindung link

Beispielexample

4b4b

Tabelle I
Verbindung 11Table I.
Connection 11

Beispielexample

4b4b

Tabelle I
Verbindung 12Table I.
Connection 12

Beispielexample

4b4b

Tabelle I
Verbindung 16Table I.
Connection 16

Beispielexample

4b4b

Tabelle I
Verbindung 17Table I.
Connection 17

Beispielexample

4b4b

Tabelle I Verbindung 18Table I Compound 18

0,08%
0,04%
0,02%
0,01%0.08%
0.04%
0.02%
0.01%

I-I-

209 710/324209 710/324

19 2019 20

Tabelle III
Wirkung auf Blattläuse 48 Stunden nach NeuinfektionTable III
Effect on aphids 48 hours after re-infection

Beispiel 1example 1 Beispiel 2Example 2 Beispiel 3Example 3 Beispielexample Beispiel
Λ 1»example
Λ 1 » Beispiel
λ l«example
λ l « Beispiel
A 1»example
A 1 » Beispielexample Beispielexample Konzentration des Wirkstoffes
in der SpritzbrüheConcentration of the active ingredient
in the spray mixture 4a4a 4b
Tabelle I4b
Table I. 4b
Tabelle!4b
Tabel! 4b
Tabelle I4b
Table I. 4b
Tabelle I4b
Table I. 4b
Tabelle I4b
Table I. VerbinConnect VerbinConnect VerbinConnect VerbinConnect VerbinConnect + ++ + +1+1 + ++ + IIII dung 1manure 1 dung 2manure 2 dung 3manure 3 dung 4manure 4 dung 5manure 5 0,08%0.08% + ++ + +1+1 + ++ + ,, + ++ + +1+1 + ++ + + ++ + + ++ + 0,04%0.04% +1+1 IIII +1+1 +1+1 IIII + ++ + + ++ + + ++ + 0,02%0.02% ΠΠ IIII +1+1 +1+1 —- + ++ + + ++ + + ++ + 0,01%0.01% ππ —- + ++ + IIII IIII

Fortsetzung Tabelle IIITable III continued

Konzentration des WirkstoffesConcentration of the active ingredient Beispiel
4b
Tabelle Iexample
4b
Table I. Beispiel
4b
Tabelle Iexample
4b
Table I. Beispiel
4b
Tabelle Iexample
4b
Table I. Beispiel
4b
Tabelle!example
4b
Tabel! Beispiel
4b
Tabelle Iexample
4b
Table I. Beispiel
4b
Tabelle Iexample
4b
Table I. Beispiel
4b
Tabelle Iexample
4b
Table I. Beispiel
4b
Tabelle Iexample
4b
Table I. Beispiel
4b
Tabelle 1example
4b
Table 1 Verbin
dung 6Connect
manure 6 Verbin
dung?Connect
manure? Verbin
dung 8Connect
manure 8 Verbin
dung 10Connect
manure 10 Verbin
dung 11Connect
dung 11 Verbin
dung^Connect
dung ^ Verbin
dung 16Connect
dung 16 Verbin
dung 17Connect
dung 17 Verbin
dung 18Connect
dung 18 0,08%0.08% + ++ + + ++ + + ++ + +1+1 ++++ + ++ + + ++ + ++++ + ++ + 0,04%0.04% + ++ + + ++ + + ++ + +1+1 + ++ + + ++ + + ++ + IIII + ++ + 0,02%0.02% + ++ + + ++ + + ++ + ++++ + ++ + ++++ + ++ + IIII IIII 0,01%0.01% IIII —- + ++ + ΠΠ IIII —-

Für jede Pflanze wird ein Zeichen verwendet. + bedeutet, daß keine lebenden Läuse vorhanden sind, — bedeutet ungenügende oder keine Wirkung, bedeutet gute Wirkung, nur vereinzelte lebende Läuse.A symbol is used for each plant. + means that there are no live lice are, - means insufficient or no effect, means good effect, only isolated living ones Lice.

B. Zur Feststellung der Blattlauswirkung durch Diffusion durch die Blätter wurde folgender Versuch durchgeführt, wobei Spritzbrühen mit 0,08, 0,04, 0,02 und 0,01% Wirkstoffgehalt verwendet wurden.B. To determine the effect of aphids by diffusion through the leaves, the following was used Experiment carried out using spray liquors with 0.08, 0.04, 0.02 and 0.01% active ingredient content became.

Bei Puffbohnen, die nur auf der unteren Seite der Blätter mit Blattläusen befallen waren, wurden nur die oberen Blattseiten mit der oben angegebenen Spritzbrühe gespritzt und nach 48 Stunden die Kontrolle der Wirkung auf der Blattunterseite durchgeführt. Die erhaltenen Resultate sind in der nachfolgenden Tabelle IV zusammengestellt.Broad beans that were only infected with aphids on the lower side of the leaves were only the upper sides of the leaf were sprayed with the spray mixture specified above and after 48 hours the The effect is checked on the underside of the leaf. The results obtained are in the following Table IV compiled.

Tabelle IVTable IV

Konzentrationconcentration

des Wirkstoffesof the active ingredient

in der Spritzbrühein the spray mixture

Beispiel 1example 1 Beispiel 2Example 2 Beispiel 3Example 3

Beispiel 4aExample 4a

Beispielexample

Tabelle I Verbindung Table I connection

Beispielexample

4b4b

Tabelle I Verbindung 2Table I Compound 2

Beispielexample

4b4b

Tabelle! Verbindung Tabel! link

Beispielexample

4b Tabelle I4b Table I.

Verbindung link

Beispielexample

4b4b

Tabelle I Verbindung Table I connection

Beispielexample

4b4b

Tabelle I Verbindung Table I connection

0,08%
0,04%
0,02%
0,01%0.08%
0.04%
0.02%
0.01%

+ +II + +II III-+ + II + + II III-

+111+111

II II

+in+ in

Fortsetzung Tabelle IVTable IV continued

Konzentration des Wirkstoffes
in der SpritzbrüheConcentration of the active ingredient
in the spray mixture

Beispielexample

4b4b

Tabelle I
Verbindung? Table I.
Link?

Beispielexample

4b4b

Tabelle I
Verbindung 8Table I.
Connection 8

Beispielexample

4b
Tabelle I4b
Table I.

Verbindung 9Connection 9

Beispielexample

Tabelle I Verbindung Table I connection

Beispielexample

4b4b

Tabelle I Verbindung 11 Table I Compound 11

Beispielexample

4b4b

Tabelle I Verbindung Table I connection

Beispielexample

4b4b

Tabelle I Verbindung Table I connection

Beispielexample

4b4b

Tabelle I Verbindung Table I connection

Beispielexample

4b4b

Tabelle I Verbindung Table I connection

0,08%
0,04%
0,02%
0,01%0.08%
0.04%
0.02%
0.01%

+ +II+ + II

I I.

+ +II+ + II

Die Verbindungen der Beispiele 1 bis 5 zeigen gute bis sehr gute Kontakt- bzw. Fraßgiftwirkung gegen Musca domestica; die Verbindungen der Beispiele 1, 2, 3, 4a sowie die Verbindungen 1 bis 12, 15 bis 21 und 23 der Tabelle I des Beispieles 4 b zeigen außerdem gute bis sehr gute akarizide Wirkung gegen die rote Spinnmilbe (Tetranychus urticae). Die Verbindungen der Beispiele 1 bis 4a und die Verbindungen 1, 3, 5, 7, 9 bis 11, 13 bis 18, 20, 23 und 24 der Tabelle I des Beispiels 4b zeigen auch Fraßgiftwirkung gegen Carausius morosus, Orgyia gonostigma oder Gastroidea viridula.The compounds of Examples 1 to 5 show good to very good contact or pest toxin action against Musca domestica; the compounds of Examples 1, 2, 3, 4a and the compounds 1 to 12, 15 to 21 and 23 of Table I of Example 4b also show good to very good acaricidal action against the red Spider mite (Tetranychus urticae). The compounds of Examples 1 to 4a and the compounds 1, 3, 5, 7, 9 to 11, 13 to 18, 20, 23 and 24 of Table I of Example 4b also show antiviral activity against Carausius morosus, Orgyia gonostigma or Gastroidea viridula.

Zur Herstellung vonSpritzmittelkonzentraten können auch andere als das obenerwähnte Netz- und Emulgiermittel verwendet werden. Es kommen nichtionogene Produkte in Betracht, z. B. Kondensationsprodukte von aliphatischen Alkoholen, Aminen oder Carbonsäuren mit einem langkettigen Kohlenwasserstoffrest von etwa 10 bis 30 Kohlenstoffatomen mit Äthylenoxyd, wie das Kondensationsprodukt von Octadecylalkohol und 25 bis 30 Mol Äthylenoxyd, oder dasjenige von Sojafettsäure und 30 Mol Äthylenoxyd oder dasjenige von technischem Oleylamin und 15 Mol Äthylenoxyd oder dasjenige von Dodecylmercaptan und 12MoI Äthylenoxyd. Unter den anionaktivenEmulgiermitteln, die herangezogen werden können, seien erwähnt das Natriumsalz des Dodecylalkoholsulfonsäureesters, das Natriumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, das Kalium- oder Triäthanolaminsalz der Ölsäure oder der Abietinsäure oder von Mischungen dieser Säuren oder das Natriumsalz einer Petroleumsulfonsäure.Wetting agents and emulsifying agents other than those mentioned above can also be used for the production of spray concentrate concentrates be used. There are non-ionic products into consideration, e.g. B. Condensation Products of aliphatic alcohols, amines or carboxylic acids with a long-chain hydrocarbon radical of about 10 to 30 carbon atoms with ethylene oxide, such as the condensation product of octadecyl alcohol and 25 to 30 moles of ethylene oxide, or that of soy fatty acid and 30 moles of ethylene oxide or that of technical oleylamine and 15 moles of ethylene oxide or that of dodecyl mercaptan and 12MoI ethylene oxide. Among the anionic emulsifying agents that are used may be mentioned the sodium salt of dodecyl alcohol sulfonic acid ester, the sodium salt of dodecylbenzenesulfonic acid, the potassium or triethanolamine salt of oleic acid or abietic acid or mixtures of these acids or the sodium salt a petroleum sulfonic acid.

An Stelle von Isopropanol können auch andere Lösungsmittel zur Herstellung von Spritzmittelkonzentraten verwendet werden, z. B. Äthylalkohol, Methanol, Butanol, Aceton, Methyläthylketon, Methylcyclohexanol, Benzol, Toluol, Xylol, Kerosene, Petrolfraktionen. Selbstverständlich können auch Mischungen von verschiedenen Lösungsmitteln herangezogen werden.Instead of isopropanol, other solvents for the production of spray concentrates can also be used be used, e.g. B. ethyl alcohol, methanol, butanol, acetone, methyl ethyl ketone, methylcyclohexanol, Benzene, toluene, xylene, kerosene, petroleum fractions. Of course you can too Mixtures of different solvents can be used.

Als Vergleichsversuch wurde unter denselben Bedingungen, wie im Beispiel 6 unter A beschrieben, die aphizide Dauerkontaktwirkung der folgenden, aus der österreichischen Patentschrift 203 270 bekannten Verbindungen As a comparative experiment, under the same conditions as described in Example 6 under A, the Long-term aphicidal contact effect of the following compounds known from Austrian patent specification 203 270

a) (CH3O)2P-O-C = C-CO-Na) (CH 3 O) 2 POC = C-CO-N

Il IIl I

O CH3HO CH 3 H

b) (CH3O)2P-O-C = C-CO-N,b) (CH 3 O) 2 POC = C-CO-N,

Ii I IIi I I

0 CH3 Cl0 CH 3 Cl

c) (CH3O)2P-O-C = C-CO-N;c) (CH 3 O) 2 POC = C-CO-N;

Il I IIl I I

O CH3 ClO CH 3 Cl

d) (C2H5O)2P-O-C = C-CO-N:d) (C 2 H 5 O) 2 POC = C-CO-N:

C4H9 C 4 H 9

C4H9 CH3 C 4 H 9 CH 3

CH3 CH 3

CH3ClCH 3 Cl

e) (CH3O)2P-O-C = C-CO-N.e) (CH 3 O) 2 POC = C-CO-N.

CH, ClCH, Cl

C3H7(ISo)C 3 H 7 (ISo)

C3H7(ISO)C 3 H 7 (ISO)

sowie der folgenden, aus der deutschen Auslegeschrift 660 bekannten Verbindungenas well as the following, from the German interpretative document 660 known compounds

f) (CH3O)2P S-CH--COO C2H5 f) (CH 3 O) 2 P S-CH - COO C 2 H 5

O CH2-COO-C2H5 O CH 2 -COO-C 2 H 5

f) (CH3O)2P-S CH-COO-C2H5 f) (CH 3 O) 2 PS CH-COO-C 2 H 5

!! I!! I.

S CH2-COO-C2H5 S CH 2 -COO-C 2 H 5

geprüft. Das Ergebnis zeigt die folgende Tabelle III a:checked. The result is shown in the following table III a:

Tabelle HIa
Wirkung auf Blattläuse 48 Stunden nach NeuinfektionTable HIa
Effect on aphids 48 hours after re-infection

Konzentration des Wirkstoffes in der SpritzbrüheConcentration of the active ingredient in the spray mixture

a)a)

c)c)

d)d)

e)e)

f)f)

0,08% 0.08%

0,04% 0.04%

0,02% 0.02%

0,01 % 0.01%

Verbindungen der vorliegenden Erfindung mit entsprechender Gesamtzahl der Koh-, lenstoffatome in den N-Substituenten R1 und R5 Compounds of the present invention with a corresponding total number of carbon atoms in the N-substituents R 1 and R 5

Beispiel 1example 1

Beispiel 2 Beispiel 4 b
TabellelExample 2 Example 4 b
Table

Nr. 3No. 3

Beispiel 4b
TabellelExample 4b
Table

Nr. 4No. 4

Beispiel 4b Tabellel Nr. 11 Nr. 16Example 4b Table No. 11 No. 16

Vergleicht man die obigen Ergebnisse mit den 65 Substituenten R2 und R5 erhalten wurden, so erkennt Werten aus Tabelle III, im Beispiel 6, wie sie im Falle man die eindeutige Überlegenheit der in den erder jeweiligen chemisch analogen Verbindungen mit findungsgemäßen Mitteln vorliegenden Wirkstoffe gleicher Gesamtzahl der Kohlenstoffatome in den über die bekannten Verbindungen a) bis f')·If the above results are compared with the 65 substituents R 2 and R 5 obtained, values from Table III, in Example 6, show how they are identical in the case of the clear superiority of the active ingredients present in the respective chemically analogous compounds with agents according to the invention Total number of carbon atoms in the known compounds a) to f ')

Es wurde ferner die aus der österreichischen Patentschrift 203 270 bekannte VerbindungIt also became the compound known from Austrian patent specification 203 270

GH3 GH 3

g) (C2H5O)2P- O — C = C—CO—N / g) (C 2 H 5 O) 2 P- O - C = C — CO — N /

X C3H7(ISo) X C 3 H 7 (ISo)

CH, HCH, H

bezüglich ihrer systemischen aphiziden Wirkung verglichen mit der Verbindungfor their systemic aphicidal activity compared to the compound

,CH3 h) (C2H5O)2P-O-C = C-CO-N^, CH 3 h) (C 2 H 5 O) 2 POC = C-CO-N ^

CHvHCHvH

gemäß vorliegender Erfindung.according to the present invention.

Es wurden dabei Spritzbrühen verwendet, welche gemäß Beispiel 6, Absatz 1, hergestellt worden waren und jeweils 0,08 bzw. 0,04% der Verbindungen g) bzw. h) enthielten. Der Versuch wurde in folgender Weise durchgeführt:Spray liquors which had been prepared according to Example 6, paragraph 1, were used and in each case 0.08 and 0.04% of the compounds g) and h). The experiment was in the following Way done:

Bei Puffbohnen (Vicia fabae), die stark mit Blattläusen (Doralis fabae) befallen waren, wurden die unteren Blätter entfernt und am Stengel auf halber Höhe eine Farbmarke angebracht. Dann wurden bei ie zwei Pflanzen die unteren Hälften der Stengel mit den Spritzbrühen der angegebenen Konzentrationen gespritzt. Nach 48 Stunden wurde die Kontrolle auf die Blattlauswirkung im oberen, nicht gespritzten Teil der Pflanzen vorgenommen. Die erhaltenen Resultate sind in der folgenden Tabelle HIb zusammengestellt: In broad beans (Vicia fabae), which are heavily infected with aphids (Doralis fabae) were infected, the lower leaves were removed and the stem was cut halfway A color mark attached to the height. Then with the two plants the lower halves of the stalk were also used the spray liquors of the specified concentrations. After 48 hours the control was on the aphid effect was carried out in the upper, non-sprayed part of the plants. The received The results are summarized in the following table HIb:

Tabelle IHb Systemische Wirkung gegen Blattläuse nach 48 StundenTable IHb Systemic action against aphids after 48 hours

4040

45 Die obigen Ergebnisse zeigen eine eindeutige45 The above results show a clear one

Überlegenheit der erfindungsgemäßen Verbindung h) als systemisches Aphizid gegenüber der bekanntenSuperiority of the compound according to the invention h) as a systemic aphicide over the known

Verbindung g).
Es wurden außerdem die aus der deutschen Auslege-Connection g).
There were also those from the German interpretation

schrift 1 060 659 bekannte Verbindung hielten und im übrigen gemäß Beispiel 6, Absatz 1, hergestellt worden waren.font 1 060 659 held known connection and otherwise according to Example 6, paragraph 1, had been made.

Je 20 Stück von höchstens 24 Stunden alten Eiern der Mehlmotte wurden auf Faltenfilter gegeben. Dann wurden sie mit je 2 ecm der betreffenden Emulsion Übergossen, die 0,1 °/o an Aktivsubstanz enthielt. Nach dem Antrocknen, das etwa 10 Minuten dauerte, wurden die Faltenfilter mit den Eiern in Petrischalen gelegt, deren Deckel durch Drahtgaze ersetzt wurde. Die Aufbewahrung bis zur Wirkungskontrolle nach dem Schlüpfen der Eiräupchen (Dauer Tage) erfolgte bei etwa 24°. Die Wirkungskontrolle bestand im Auszählen der geschlüpften und der nicht geschlüpften Eier auf den behandelten und auf entsprechenden unbehandelten Filtern.20 pieces of flour moth eggs at most 24 hours old were placed on folded filters. Then, they were each with 2 cc of the relevant emulsion poured over which contained 0.1 o ° / an active substance. After drying, which took about 10 minutes, the folded filters with the eggs were placed in Petri dishes, the lids of which were replaced by wire gauze. The storage until the effectiveness check after the hatching of the caterpillars (duration days) took place at about 24 °. The effectiveness control consisted in counting the hatched and non-hatched eggs on the treated and on corresponding untreated filters.

Die erhaltenen Resultate sind in der folgenden Tabelle IIIc zusammengestellt:The results obtained are summarized in the following table IIIc:

Tabelle IIIc
Ovizide WirkungTable IIIc
Ovicidal effect

Verbindunglink Abgetötete Eier in °/0 Eggs killed in ° / 0 i)
k) i)
k) 0
400
40

Konzentration
des Wirkstoffes
in der Spritzbrüheconcentration
of the active ingredient
in the spray mixture Verbindung g)Connection g) Verbindung h)Connection h) 0,08°/0
0,04% 0.08 ° / 0
0.04% + +
II + +
II

Die obigen Ergebnisse zeigen eine eindeutige Überlegenheit der erfmdungsgemäßen Verbindung k) als Ovizid über die bekannte Verbindung i).The above results show a clear superiority of the compound according to the invention k) than Ovicide via the known compound i).

Claims (6)

PATENTANSPRÜCHE:PATENT CLAIMS: 1. Mittel zur Bekämpfung von Schädlingen, enthaltend als Wirkstoff Verbindungen der allgemeinen Formel1. Agents for combating pests, containing as active ingredient compounds of the general formula ;p—o—c; p-o-c / 1 ü/ 1 ü (-Y)m-iO C-](-Y) m-iO C-] .0.0 c;'c; ' i) (CH3O)2P — S — CH2—CO — N:i) (CH 3 O) 2 P - S - CH 2 --CO - N: CH3 CH 3 5555 bezüglich ihrer oviziden Wirkung gegen die Eier der Mehlmotte, Ephestia Kühniella, verglichen mit der Verbindungwith regard to their ovicidal effect against the eggs of the flour moth, Ephestia Kühniella, compared with the link κΗ κ Η k) (CH3O)2P-O—C=C-CO-N(k) (CH 3 O) 2 PO — C = C — CO — N ( CH, ClCH, Cl (_2 W4O V-- JHL 3 13 U (_2 W4O V-- JHL 3 13 U gemäß vorliegender Erfindung.according to the present invention. Bei diesem Versuch wurden Emulsionen verwendet, welche jeweils 0,1 % des Wirkstoffes i) bzw. k) entworin R und R1 gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Cyclohexyl-, Benzyl-, Phenyl- oder Tetrahydrofurfurylreste bedeuten, wobei R und R1 auch Glieder eines Ringsystems sein können, R2 einen durch 1 oder 2 Sauerstoffatome oder Schwefelatome unterbrochenen Alkylrest oder Alkylarylrest bedeutet, R3 für Wasserstoff, einen niederen Alkylrest oder ein Halogenatom steht, R4 einen niederen Alkylrest, einen Cyclohexyl-, Phenyl-, Furyl- oder Tetrahydrofurylrest und R5 Wasserstoff, einen Alkylrest oder einen gleichen Rest wie R2 bedeuten, X und Y fürIn this experiment emulsions were used which each contain 0.1% of the active ingredient i) and k) respectively R and R 1 denote optionally substituted alkyl, cyclohexyl, benzyl, phenyl or tetrahydrofurfuryl radicals, R and R 1 also being members of a ring system, R 2 is an alkyl radical or alkylaryl radical interrupted by 1 or 2 oxygen atoms or sulfur atoms, R 3 is hydrogen, a lower alkyl radical or a halogen atom, R 4 is a lower alkyl radical, a cyclohexyl, phenyl, furyl or Tetrahydrofuryl radical and R 5 represent hydrogen, an alkyl radical or a radical identical to R 2 , X and Y represent — O —,—S —,— NH- oder — N — R- O -, - S -, - NH- or - N - R stehen und η und m ganze Zahlen im Werte von höchstens 2 bedeuten.and η and m are integers with a value of at most 2. 2. Mittel nach Anspruch 1, enthaltend als Wirkstoff Verbindungen der allgemeinen Formel2. Means according to claim 1, containing as active ingredient compounds of the general formula R-OR-O ;p—o—c—R4 ; p-o-c-R 4 R1-O7I IlR 1 -O 7 I II O C-R3 O CR 3 NR5 NR 5 worin R und R1 niedrigmolekulare Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R2 einen Rest der Formelwherein R and R 1 are low molecular weight alkyl radicals having 1 to 4 carbon atoms, and R 2 is a radical of the formula —χ-—Χ- oder der Formelor the formula wobei m und η für ganze Zahlen im Werte von 1 bis 4, ρ für die ganze Zahl 1 oder 2 und Z für Sauerstoff oder Schwefel stehen, R3 ein Wasserstoffatom oder ein Chloratom, R4 einen niederen Alkylrest oder einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest bedeutet, und R5 Wasserstoff, einen niederen Alkylrest oder den gleichen Rest wie R2 bedeutet.where m and η are integers ranging from 1 to 4, ρ is the integer 1 or 2 and Z is oxygen or sulfur, R 3 is a hydrogen atom or a chlorine atom, R 4 is a lower alkyl radical or an optionally substituted phenyl radical, and R 5 denotes hydrogen, a lower alkyl radical or the same radical as R 2. 3. Mittel nach Anspruch 1, enthaltend als Wirkstoff die Verbindung der Formel3. Composition according to claim 1, containing the compound of the formula as active ingredient (CH3O)2P — O — C = C — CONH — C3H6OCH3 (CH 3 O) 2 P-O-C = C-CONH-C 3 H 6 OCH 3 H,C HH, C H 4. Mittel nach Anspruch 1, enthaltend als Wirkstoff die Verbindung der Formel4. Composition according to claim 1, containing the compound of the formula as active ingredient ClCl (CH3O)2P — O — C = C — CONH — C3H6OCH3 (CH 3 O) 2 P-O-C = C-CONH-C 3 H 6 OCH 3 CHS CH S 5. Mittel nach Anspruch 1, enthaltend als Wirkstoff die Verbindung der Formel5. Composition according to claim 1, containing the compound of the formula as active ingredient O CH3 Cl CH3 O CH 3 Cl CH 3 I1 I I !I 1 II! (CH3O)2P — OC = C — CON — C2H4OCH3 (CH 3 O) 2 P-OC = C-CON-C 2 H 4 OCH 3 6. Mittel gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß sie in Form von Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Sprays, Aerosolen, Raucher-, Stäube-, Streu- oder Spritzmitteln vorliegen.6. Agent according to one of claims 1 to 5, characterized in that it is in the form of Solutions, emulsions, suspensions, sprays, aerosols, smokers, dusts, grit or sprays are present. In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Auslegeschriften Nr. 1 011 660, 1 060 659; österreichische Patentschrift Nr. 203 270.Considered publications:
German Auslegeschriften Nos. 1 011 660, 1 060 659; Austrian patent specification No. 203 270. © 209 710/324 11.62© 209 710/324 11.62
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