DE112020001007T5 - ORGANIC ELECTROLUMINESCENT JOINT AND THIS COMPREHENSIVE ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE - Google Patents

ORGANIC ELECTROLUMINESCENT JOINT AND THIS COMPREHENSIVE ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE Download PDF

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Sung-Woo Jang
Joon-Hyung Kil
Seon-Jin Hwang
Seung-Ae Kim
Hee-Ryong Kang
Sang-Hee Cho
Hyo-Soon Park
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Abstract

Die vorliegende Offenbarung betrifft eine organische elektrolumineszierende Verbindung und eine diese umfassende organische elektrolumineszierende Vorrichtung. Es ist möglich, eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung bereitzustellen, die bei niedriger Abscheidungstemperatur abgeschieden werden kann und/oder bei der Verstopfung verringert ist.The present disclosure relates to an organic electroluminescent compound and an organic electroluminescent device comprising the same. It is possible to provide an organic electroluminescent device which can be deposited at a low deposition temperature and / or which is reduced in clogging.

Description

Technisches GebietTechnical area

Die vorliegende Offenbarung betrifft eine organische elektrolumineszierende Verbindung und eine diese umfassende organische elektrolumineszierende Vorrichtung.The present disclosure relates to an organic electroluminescent compound and an organic electroluminescent device comprising the same.

Stand der TechnikState of the art

Eine kleinmolekulare grüne organische elektrolumineszierende Vorrichtung (OLED) wurde als Erstes von Tang et al. von Eastman Kodak im Jahre 1987 durch Verwendung einer TPD/ALq3-Doppelschicht aus einer lichtemittierenden Schicht und einer Ladungstransportschicht entwickelt. Danach wurden OLEDs rasch weiterentwickelt und kommerzialisiert. Eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung wandelt durch Anwenden von Elektrizität auf ein organisches lichtemittierendes Material elektrische Energie in Licht um und umfasst gemeinhin eine Anode, eine Kathode und eine zwischen den beiden Elektroden ausgebildete organische Schicht. Die organische Schicht der OLED kann eine Lochinjektionsschicht, eine Lochtransportschicht, eine Lochhilfsschicht, eine lichtemittierende Hilfsschicht, eine Elektronenblockierschicht, eine lichtemittierende Schicht (die Wirts- und Dotierstoffmaterialien enthält), eine Elektronenpufferschicht, eine Lochblockierschicht, eine Elektronentransportschicht, eine Elektroneninjektionsschicht usw. umfassen. Die in der organischen Schicht verwendeten Materialien können je nach Funktion in ein Lochinjektionsmaterial, ein Lochtransportmaterial, ein Lochhilfsmaterial, ein lichtemittierendes Hilfsmaterial, ein Elektronenblockiermaterial, ein lichtemittierendes Material, ein Elektronenpuffermaterial, ein Lochblockiermaterial, ein Elektronentransportmaterial, ein Elektroneninjektionsmaterial usw. eingeteilt werden.A small molecule green organic electroluminescent device (OLED) has been used as the First from Tang et al. by Eastman Kodak in 1987 developed by using a TPD / ALq3 double layer consisting of a light emitting layer and a charge transport layer. After that, OLEDs were rapidly developed and commercialized. An organic electroluminescent device converts electrical energy into light by applying electricity to an organic light emitting material and commonly includes an anode, a cathode, and an organic layer formed between the two electrodes. The organic layer of the OLED may include a hole injection layer, a hole transport layer, a hole auxiliary layer, an auxiliary light emitting layer, an electron blocking layer, a light emitting layer (containing host and dopant materials), an electron buffer layer, a hole blocking layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and so on. The materials used in the organic layer can be classified into a hole injection material, a hole transport material, a hole auxiliary material, a light emitting auxiliary material, an electron blocking material, a light emitting material, an electron buffering material, a hole blocking material, an electron transporting material, an electron injection material, etc. according to their function.

Auf dem Gebiet wird ein organisches elektrolumineszierendes Material erforscht, mit dem die Lichtausbeute, Lebensdauereigenschaften, Stromeffizienz usw. einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung verbessert werden kann. Außerdem werden durch Verbesserung der thermischen Eigenschaften eines organischen elektrolumineszierenden Materials Versuche zur Verhinderung von Materialschädigung bei Hochtemperaturabscheidung und zur Verbesserung des Prozessablaufs bei der Herstellung von Vorrichtungen durchgeführt.An organic electroluminescent material capable of improving the luminous efficiency, life characteristics, current efficiency, etc. of an organic electroluminescent device is being researched in the art. In addition, by improving the thermal properties of an organic electroluminescent material, attempts are being made to prevent material damage during high-temperature deposition and to improve the process flow in the manufacture of devices.

Die koreanische Offenlegungsschrift Nr. 2018-0099510 offenbart eine Verbindung mit einer anellierten Struktur, die ein Azaannulen umfasst. Diese Literaturstelle offenbart jedoch nicht spezifisch eine Verbindung, die mit der Verbindungsstruktur der vorliegenden Offenbarung identisch ist.Korean Patent Application Laid-Open No. 2018-0099510 discloses a compound having a fused structure comprising an azaannulene. However, this reference does not specifically disclose a compound that is identical to the compound structure of the present disclosure.

Offenbarung der ErfindungDisclosure of the invention

Technische AufgabeTechnical task

Zur Abscheidung einer organischen elektrolumineszierenden Verbindung ist eine hohe Temperatur erforderlich. Bei hoher Temperatur tritt jedoch häufig eine Qualitätsminderung der Verbindung auf. Außerdem wird eine Verbindung für die Abscheidung in eine Quelle eingebracht, bei der es sich um eine Art von Tiegel handelt. Hierbei tritt Verstopfung auf, wobei es sich um ein Phänomen handelt, bei dem der Eingang der Quelle infolge von ungleichmäßigem Erhitzen der Quelle durch ein Abscheidungsmaterial blockiert wird.A high temperature is required to deposit an organic electroluminescent compound. However, a deterioration in the quality of the connection often occurs at a high temperature. In addition, a compound for deposition is placed in a source, which is a kind of crucible. Clogging occurs, a phenomenon in which the entrance of the source becomes blocked by a deposition material due to uneven heating of the source.

Zu den Zielen der vorliegenden Offenbarung gehört mindestens eines der Folgenden: Erstens stellt die vorliegende Offenbarung eine organische elektrolumineszierende Verbindung bereit, deren Qualitätsminderung bei der Abscheidung verringert ist, da eine Abscheidung bei relativ niedriger Temperatur möglich ist. Zweitens stellt die vorliegende Offenbarung eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung bereit, die das Verstopfungsphänomen reduzieren kann. Drittens stellt die vorliegende Offenbarung eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung bereit, die durch die oben genannte organische elektrolumineszierende Verbindung hergestellt wird.Objects of the present disclosure include at least one of the following: First, the present disclosure provides an organic electroluminescent compound whose deposition degradation is reduced because deposition is possible at a relatively low temperature. Second, the present disclosure provides an organic electroluminescent device that can reduce the clogging phenomenon. Third, the present disclosure provides an organic electroluminescent device made by the above-mentioned organic electroluminescent compound.

Lösung der AufgabeSolution of the task

Im Zuge der vorliegenden Erfindung wurde festgestellt, dass das obige Ziel durch eine durch die folgende Formel 1 wiedergegebene organische elektrolumineszierende Vorrichtung erreicht werden kann:

Figure DE112020001007T5_0001
wobei

X1 bis X12
jeweils unabhängig für N oder CR1 stehen;
T1 bis T4
jeweils unabhängig für N oder CR2 stehen;
Y1 bis Y3
jeweils unabhängig für N oder CR3 stehen, wobei mindestens eines von Y1 bis Y3 N ist;
L1
für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen steht und
In the present invention, it has been found that the above object can be achieved by an organic electroluminescent device represented by the following Formula 1:
Figure DE112020001007T5_0001
 whereby
X1 to X12
each independently represent N or CR 1 ;
T1 to T4
each independently represents N or CR 2 ;
Y1 to Y3
each independently represents N or CR 3 , at least one of Y 1 to Y 3 being N;
L1
represents a single bond, a substituted or unsubstituted (C6-C30) -arylene or a substituted or unsubstituted (3 to 30-membered) heteroarylene and

Ar1, Ar2 und R1 bis R3 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Monooder Di-(C1-C30)-alkylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino stehen oder mit einem benachbarten Substituenten miteinander zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können, wobei dann, wenn mehrere R1 bis R3 vorliegen, jedes von R1, jedes von R2 und jedes von R3 gleich oder verschieden sein können.Ar 1 , Ar 2 and R 1 to R 3 each independently represent hydrogen, deuterium, a halogen, a cyano, a substituted or unsubstituted (C1-C30) -alkyl, a substituted or unsubstituted (C6-C30) -aryl, a substituted one or unsubstituted (3- to 30-membered) heteroaryl, a substituted or unsubstituted (C3-C30) -cycloalkyl, a substituted or unsubstituted (C1-C30) -alkoxy, a substituted or unsubstituted tri- (C1-C30) -alkylsilyl, a substituted or unsubstituted di- (C1-C30) -alkyl- (C6-C30) -arylsilyl, a substituted or unsubstituted (C1-C30) -alkyldi (C6-C30) -arylsilyl, a substituted or unsubstituted tri- (C6) -C30) -arylsilyl, a substituted or unsubstituted mono- or di- (C1-C30) -alkylamino, a substituted or unsubstituted mono- or di- (C6-C30) -arylamino or a substituted or unsubstituted (C1-C30) -alkyl (C6-C30) -arylamino or with an adjacent substituent with one another to form one or m several rings can be linked, and when a plurality of R 1 to R 3 are present, each of R 1 , each of R 2 and each of R 3 can be the same or different.

Vorteilhafte Effekte der ErfindungAdvantageous Effects of the Invention

Gemäß der vorliegenden Offenbarung kann eine organische elektrolumineszierende Verbindung erhalten werden, die bei niedriger Temperatur abgeschieden werden kann und/oder die das Verstopfungsphänomen reduzieren kann. Außerdem kann durch Verwendung einer derartigen organischen elektrolumineszierenden Verbindung der Leistungsabfall der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung verhindert werden und/oder das Verfahren zur Herstellung der Vorrichtung verbessert werden.According to the present disclosure, an organic electroluminescent compound which can be deposited at a low temperature and / or which can reduce the clogging phenomenon can be obtained. In addition, by using such an organic electroluminescent compound, the deterioration in performance of the organic electroluminescent device can be prevented and / or the method of manufacturing the device can be improved.

FigurenlisteFigure list

  • 1 veranschaulicht eine dreidimensionale Struktur der organischen elektrolumineszierenden Verbindung der vorliegenden Offenbarung und der herkömmlichen organischen elektrolumineszierenden Verbindung. 1 Fig. 11 illustrates a three-dimensional structure of the organic electroluminescent compound of the present disclosure and the conventional organic electroluminescent compound.

Ausführungsform der ErfindungEmbodiment of the invention

Im Folgenden wird die vorliegende Offenbarung ausführlich beschrieben. Die folgende Beschreibung soll jedoch die Erfindung erläutern und den Schutzbereich der vorliegenden Offenbarung in keiner Weise einschränken.The following describes the present disclosure in detail. However, the following description is intended to illustrate the invention and in no way limit the scope of the present disclosure.

Der Begriff „organische elektrolumineszierende Verbindung“ bedeutet in der vorliegenden Offenbarung eine Verbindung, die in einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung verwendet werden kann. Falls notwendig, kann die organische elektrolumineszierende Verbindung in einer beliebigen Schicht, aus der eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung aufgebaut ist, enthalten sein.The term “organic electroluminescent compound” in the present disclosure means a compound that can be used in an organic electroluminescent device. If necessary, the organic electroluminescent compound can be contained in any layer from which an organic electroluminescent device is constructed.

Der Begriff „organisches elektrolumineszierendes Material“ bedeutet in der vorliegenden Offenbarung ein Material, das in einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung verwendet werden kann und mindestens eine Verbindung umfassen kann. Falls notwendig, kann das organische elektrolumineszierende Material in einer beliebigen Schicht, aus der eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung aufgebaut ist, enthalten sein. Beispielsweise kann es sich bei dem organischen elektrolumineszierenden Material um ein Lochinjektionsmaterial, ein Lochtransportmaterial, ein Lochhilfsmaterial, ein lichtemittierendes Hilfsmaterial, ein Elektronenblockiermaterial, ein lichtemittierendes Material, ein Elektronenpuffermaterial, ein Lochblockiermaterial, ein Elektronentransportmaterial, ein Elektroneninjektionsmaterial usw. handeln.The term “organic electroluminescent material” in the present disclosure means a material which can be used in an organic electroluminescent device and which can comprise at least one compound. If necessary, the organic electroluminescent material can be contained in any layer constituting an organic electroluminescent device. For example, the organic electroluminescent material may be a hole injection material, a hole transport material, a hole auxiliary material, a light emitting auxiliary material, an electron blocking material, a light emitting material, an electron buffer material, a hole blocking material, an electron transport material, an electron injection material, and so on.

Das organische elektrolumineszierende Material der vorliegenden Offenbarung kann mindestens eine durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung umfassen. Die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung kann in einer lichtemittierenden Schicht, einer Elektronentransportschicht und/oder einer Elektronenpufferschicht usw. enthalten sein, ist aber nicht darauf beschränkt. Wenn die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung in einer lichtemittierenden Schicht enthalten ist, kann sie als Wirtsmaterial enthalten sein, wobei es sich bei dem Wirtsmaterial um ein Wirtsmaterial einer grünen oder roten organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung handeln kann. Ferner kann die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung dann, wenn sie in einer Elektronentransportschicht enthalten ist, als Elektronentransportmaterial enthalten sein. Außerdem kann die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung dann, wenn sie in einer Elektronenpufferschicht enthalten ist, als Elektronenpuffermaterial enthalten sein.The organic electroluminescent material of the present disclosure may comprise at least one compound represented by Formula 1. The compound represented by Formula 1 may be contained in a light emitting layer, an electron transport layer and / or an electron buffer layer, etc., but is not limited thereto. When the compound represented by Formula 1 is contained in a light-emitting layer, it may be contained as a host material, which host material may be a host material of a green or red organic electroluminescent device. Further, when the compound represented by Formula 1 is contained in an electron transport layer, it can be contained as an electron transport material. In addition, when the compound represented by Formula 1 is contained in an electron buffer layer, it can be contained as an electron buffer material.

Nachstehend wird die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung ausführlicher beschrieben.The following describes the compound represented by Formula 1 in more detail.

Der Begriff „(C1-C30)-Alkyl(en)“ bedeutet hier ein lineares oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen, aus denen die Kette aufgebaut ist, wobei die Zahl von Kohlenstoffatomen vorzugsweise 1 bis 20 und weiter bevorzugt 1 bis 10 beträgt. Das obige Alkyl kann Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, tert-Butyl usw. einschließen. Der Begriff „(C2-C30)-Alkenyl“ bedeutet ein lineares oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen, aus denen die Kette aufgebaut ist, wobei die Zahl von Kohlenstoffatomen vorzugsweise 2 bis 20 und weiter bevorzugt 2 bis 10 beträgt. Das obige Alkenyl kann Vinyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 2-Methylbut-2-enyl usw. einschließen. Der Begriff „(C2-C30)-Alkinyl“ bedeutet ein lineares oder verzweigtes Alkinyl mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen, aus denen die Kette aufgebaut ist, wobei die Zahl von Kohlenstoffatomen vorzugsweise 2 bis 20 und weiter bevorzugt 2 bis 10 beträgt. Das obige Alkinyl kann Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, 1-Methylpent-2-inyl usw. einschließen. Der Begriff „(C3-C30)-Cycloalkyl“ bedeutet einen mono- oder polycyclischen Kohlenwasserstoff mit 3 bis 30 Ringgerüst-Kohlenstoffatomen, wobei die Zahl von Kohlenstoffatomen vorzugsweise 3 bis 20 und weiter bevorzugt 3 bis 7 beträgt. Das obige Cycloalkyl kann Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl usw. einschließen. Der Begriff „(3- bis 7-gliedriges) Heterocycloalkyl“ bedeutet ein Cycloalkyl mit 3 bis 7, vorzugsweise 5 bis 7, Ringgerüstatomen und mindestens einem Heteroatom aus der Gruppe bestehend aus B, N, O, S, Si und P und vorzugsweise der Gruppe bestehend aus O, S und N. Das obige Heterocycloalkyl kann Tetrahydrofuran, Pyrrolidin, Thiolan, Tetrahydropyran usw. einschließen. Der Begriff „(C6-C30)-Aryl(en)“ bedeutet einen monocyclischen oder anellierten Ringrest, der sich von einem aromatischen Kohlenwasserstoff mit 6 bis 30 Ringgerüst-Kohlenstoffatomen ableitet, wobei die Zahl der Ringgerüst-Kohlenstoffatome vorzugsweise 6 bis 25 und weiter bevorzugt 6 bis 18 beträgt. Das obige Aryl(en) kann teilweise gesättigt sein und kann eine Spirostruktur umfassen. Das obige Aryl kann Phenyl, Biphenyl, Terphenyl, Naphthyl, Binaphthyl, Phenylnaphthyl, Naphthylphenyl, Phenylterphenyl, Fluorenyl, Phenylfluorenyl, Benzofluorenyl, Dibenzofluorenyl, Phenanthrenyl, Phenylphenanthrenyl, Anthracenyl, Indenyl, Triphenylenyl, Pyrenyl, Tetracenyl, Perylenyl, Chrysenyl, Naphthacenyl, Fluoranthenyl, Spirobifluorenyl, Azulenyl usw. einschließen. Spezieller kann das obige Aryl Phenyl, 1-Naphthyl, 2-Naphthyl, 1-Anthryl, 2-Anthryl, 9-Anthryl, Benzanthryl, 1-Phenanthryl, 2-Phenanthryl, 3-Phenanthryl, 4-Phenanthryl, 9-Phenanthryl, Naphthacenyl, Pyrenyl, 1-Chrysenyl, 2-Chrysenyl, 3-Chrysenyl, 4-Chrysenyl, 5-Chrysenyl, 6-Chrysenyl, Benzo[c]phenanthryl, Benzo[g]chrysenyl, 1-Triphenylenyl, 2-Triphenylenyl, 3-Triphenylenyl, 4-Triphenylenyl, 1-Fluorenyl, 2-Fluorenyl, 3-Fluorenyl, 4-Fluorenyl, 9-Fluorenyl, Benzofluorenyl, Dibenzofluorenyl, 2-Biphenylyl, 3-Biphenylyl, 4-Biphenylyl, o-Terphenyl, m-Terphenyl-4-yl, m-Terphenyl-3-yl, m-Terphenyl-2-yl, p-Terphenyl-4-yl, p-Terphenyl-3-yl, p-Terphenyl-2-yl, m-Quaterphenyl, 3-Fluoranthenyl, 4-Fluoranthenyl, 8-Fluoranthenyl, 9-Fluoranthenyl, Benzofluoranthenyl, o-Tolyl, m-Tolyl, p-Tolyl, 2,3-Xylyl, 3,4-Xylyl, 2,5-Xylyl, Mesityl, o-Cumenyl, m-Cumenyl, p-Cumenyl, p-t-Butylphenyl, p-(2-Phenylpropyl)phenyl, 4'-Methylbiphenylyl, 4"-t-Butyl-p-terphenyl-4-yl, 9,9-Dimethyl-1-fluorenyl, 9,9-Dimethyl-2-fluorenyl, 9,9-Dimethyl-3-fluorenyl, 9,9-Dimethyl-4-fluorenyl, 9,9-Diphenyl-1-fluorenyl, 9,9-Diphenyl-2-fluorenyl, 9,9-Diphenyl-3-fluorenyl, 9,9-Diphenyl-4-fluorenyl usw. einschließen.The term “(C1-C30) -alkyl (en)” here means a linear or branched alkyl having 1 to 30 carbon atoms from which the chain is built up, the number of carbon atoms preferably being 1 to 20 and more preferably 1 to 10 . The above alkyl may include methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, and so on. The term “(C2-C30) -alkenyl” means a linear or branched alkenyl having 2 to 30 carbon atoms from which the chain is built up, the number of carbon atoms preferably being 2 to 20 and more preferably 2 to 10. The above alkenyl may include vinyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 2-methylbut-2-enyl, and so on. The term “(C2-C30) -alkynyl” means a linear or branched alkynyl having 2 to 30 carbon atoms from which the chain is built up, the number of carbon atoms preferably being 2 to 20 and more preferably 2 to 10. The above alkynyl may include ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-methylpent-2-ynyl, and so on. The term “(C3-C30) -cycloalkyl” means a mono- or polycyclic hydrocarbon with 3 to 30 ring skeleton carbon atoms, the number of carbon atoms being preferably 3 to 20 and more preferably 3 to 7. The above cycloalkyl may include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl and so on. The term “(3- to 7-membered) heterocycloalkyl” means a cycloalkyl with 3 to 7, preferably 5 to 7, ring skeleton atoms and at least one heteroatom from the group consisting of B, N, O, S, Si and P and preferably the Group consisting of O, S and N. The above heterocycloalkyl may include tetrahydrofuran, pyrrolidine, thiolane, tetrahydropyran and so on. The term “(C6-C30) -aryl (en)” means a monocyclic or fused ring radical which is derived from an aromatic hydrocarbon having 6 to 30 ring skeleton carbon atoms, the number of ring skeleton carbon atoms preferably 6 to 25 and more preferably 6 to 18 is. The above aryl (en) may be partially saturated and may comprise a spiro structure. The above aryl can be phenyl, biphenyl, terphenyl, naphthyl, binaphthyl, phenylnaphthyl, naphthylphenyl, phenylterphenyl, fluorenyl, phenylfluorenyl, benzofluorenyl, dibenzofluorenyl, phenanthrenyl, phenylphenanthrenenyl, anthracysenyl, tetyl, chraphthenyl, tetraxenyl, indenyl, triphenyl, fluorine, naphthyl, triphenyl, fluorine, chraphthyl, peroxide Include spirobifluorenyl, azulenyl, etc. More specifically, the above aryl can be phenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl, 1-anthryl, 2-anthryl, 9-anthryl, benzanthryl, 1-phenanthryl, 2-phenanthryl, 3-phenanthryl, 4-phenanthryl, 9-phenanthryl, naphthacenyl , Pyrenyl, 1-chrysenyl, 2-chrysenyl, 3-chrysenyl, 4-chrysenyl, 5-chrysenyl, 6-chrysenyl, benzo [c] phenanthryl, benzo [g] chrysenyl, 1-triphenylenyl, 2-triphenylenyl, 3-triphenylenyl , 4-triphenylenyl, 1-fluorenyl, 2-fluorenyl, 3-fluorenyl, 4-fluorenyl, 9-fluorenyl, benzofluorenyl, dibenzofluorenyl, 2-biphenylyl, 3-biphenylyl, 4-biphenylyl, o-terphenyl, m-terphenyl-4 -yl, m-terphenyl-3-yl, m-terphenyl-2-yl, p-terphenyl-4-yl, p-terphenyl-3-yl, p-terphenyl-2-yl, m-quaterphenyl, 3-fluoranthenyl , 4-fluoranthenyl, 8-fluoranthenyl, 9-fluoranthenyl, benzofluoranthenyl, o-tolyl, m-tolyl, p-tolyl, 2,3-xylyl, 3,4-xylyl, 2,5-xylyl, mesityl, o-cumenyl , m-cumenyl, p-cumenyl, pt-butylphenyl, p- (2-phenylpropyl) phenyl, 4'-methylbiphenylyl, 4 "-t-butyl-p-terphenyl-4-yl, 9,9-dimethyl-1- fluorenyl, 9,9-dimethyl-2-fluoro enyl, 9,9-dimethyl-3-fluorenyl, 9,9-dimethyl-4-fluorenyl, 9,9-diphenyl-1-fluorenyl, 9,9-diphenyl-2-fluorenyl, 9,9-diphenyl-3- fluorenyl, 9,9-diphenyl-4-fluorenyl, and the like.

Der Begriff „(3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl(en)“ bedeutet ein Aryl mit 3 bis 30 Ringgerüstatomen und mindestens einem, vorzugsweise 1 bis 4, Heteroatomen aus der Gruppe bestehend aus B, N, O, S, Si und P. Das obige Heteroaryl(en) kann ein monocyclischer Ring oder ein anellierter Ring, der mit mindestens einem Benzolring kondensiert ist, sein, kann teilweise gesättigt sein, ein durch Verknüpfen mindestens einer Heteroaryl- oder Arylgruppe mit einer Heteroarylgruppe über eine oder mehrere Einfachbindungen gebildetes Heteroaryl sein und eine Spirostruktur umfassen. Das obige Heteroaryl kann ein Heteroaryl vom Typ monocyclischer Ring wie Furyl, Thiophenyl, Pyrrolyl, Imidazolyl, Pyrazolyl, Thiazolyl, Thiadiazolyl, Isothiazolyl, Isoxazolyl, Oxazolyl, Oxadiazolyl, Triazinyl, Tetrazinyl, Triazolyl, Tetrazolyl, Furazanyl, Pyridyl, Pyrazinyl, Pyrimidinyl und Pyridazinyl und ein Heteroaryl vom Typ anellierter Ring wie Benzofuranyl, Benzothiophenyl, Isobenzofuranyl, Dibenzofuranyl, Dibenzothiophenyl, Benzimidazolyl, Benzothiazolyl, Benzoisothiazolyl, Benzoisoxazolyl, Benzoxazolyl, Isoindolyl, Indolyl, Benzoindolyl, Indazolyl, Benzothiadiazolyl, Chinolyl, Isochinolyl, Cinnolinyl, Chinazolinyl, Benzochinazolinyl, Chinoxalinyl, Benzochinoxalinyl, Naphthyridinyl, Carbazolyl, Benzocarbazolyl, Dibenzocarbazolyl, Phenoxazinyl, Phenothiazinyl, Phenanthridinyl, Benzodioxolyl und Dihydroacridinyl einschließen. Spezieller kann es sich bei dem obigen Heteroaryl um 1-Pyrrolyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, Pyrazinyl, 2-Pyridinyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl, 6-Pyrimidinyl, 1,2,3-Triazin-4-yl, 1,2,4-Triazin-3-yl, 1,3,5-Triazin-2-yl, 1-Imidazolyl, 2-Imidazolyl, 1-Pyrazolyl, 1-Indolididinyl, 2-Indolididinyl, 3-Indolididinyl, 5-Indolidinyl, 6-Indolidinyl, 7-Indolididinyl, 8-Indolididinyl, 2-Imidazopyridinyl, 3-Imidazopyridinyl, 5-Imidazopyridinyl, 6-Imidazopyridinyl, 7-Imidazopyridinyl, 8-Imidazopyridinyl, 3-Pyridinyl, 4-Pyridinyl, 1-Indolyl, 2-Indolyl, 3-Indolyl, 4-Indolyl, 5-Indolyl, 6-Indolyl, 7-Indolyl, 1-Isoindolyl, 2-Isoindolyl, 3-Isoindolyl, 4-Isoindolyl, 5-Isoindolyl, 6-Isoindolyl, 7-Isoindolyl, 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Benzofuranyl, 3-Benzofuranyl, 4-Benzofuranyl, 5-Benzofuranyl, 6-Benzofuranyl, 7-Benzofuranyl, 1-Isobenzofuranyl, 3-Isobenzofuranyl, 4-Isobenzofuranyl, 5-Isobenzofuranyl, 6-Isobenzofuranyl, 7-Isobenzofuranyl, 2-Chinolyl, 3-Chinolyl, 4-Chinolyl, 5-Chinolyl, 6-Chinolyl, 7-Chinolyl, 8-Chinolyl, 1-Isochinolyl, 3-Isochinolyl, 4-Isochinolyl, 5-Isochinolyl, 6-Isochinolyl, 7-Isochinolyl, 8-Isochinolyl, 2-Chinoxalinyl, 5-Chinoxalinyl, 6-Chinoxalinyl, 1-Carbazolyl, 2-Carbazolyl, 3-Carbazolyl, 4-Carbazolyl, 9-Carbazolyl, Azacarbazol-1-yl, Azacarbazol-2-yl, Azacarbazol-3-yl, Azacarbazol-4-yl, Azacarbazol-5-yl, Azacarbazol-6-yl, Azacarbazol-7-yl, Azacarbazol-8-yl, Azacarbazol-9-yl, 1-Phenanthridinyl, 2-Phenanthridinyl, 3-Phenanthridinyl, 4-Phenanthridinyl, 6-Phenanthridinyl, 7-Phenanthridinyl, 8-Phenanthridinyl, 9-Phenanthridinyl, 10-Phenanthridinyl, 1-Acridinyl, 2-Acridinyl, 3-Acridinyl, 4-Acridinyl, 9-Acridinyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Oxadiazolyl, 5-Oxadiazolyl, 3-Furazanyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Methylpyrrol-1-yl, 2-Methylpyrrol-3-yl, 2-Methylpyrrol-4-yl, 2-Methylpyrrol-5-yl, 3-Methylpyrrol-1-yl, 3-Methylpyrrol-2-yl, 3-Methylpyrrol-4-yl, 3-Methylpyrrol-5-yl, 2-t-Butylpyrrol-4-yl, 3-(2-Phenylpropyl)pyrrol-1-yl, 2-Methyl-1-indolyl, 4-Methyl-1-indolyl, 2-Methyl-3-indolyl, 4-Methyl-3-indolyl, 2-t-Butyl-1-indolyl, 4-t-Butyl-1-indolyl, 2-t-Butyl-3-indolyl, 4-t-Butyl-3-indolyl, 1-Dibenzofuranyl, 2-Dibenzofuranyl, 3-Dibenzofuranyl, 4-Dibenzofuranyl, 1-Dibenzothiophenyl, 2-Dibenzothiophenyl, 3-Dibenzothiophenyl, 4-Dibenzothiophenyl, 1-Silafluorenyl, 2-Silafluorenyl, 3-Silafluorenyl, 4-Silafluorenyl, 1-Germafluorenyl, 2-Germafluorenyl, 3-Germafluorenyl, 4-Germafluorenyl usw. handeln. Des Weiteren schließt „Halogen“ F, Cl, Br und I ein.The term “(3 to 30-membered) heteroaryl (en)” means an aryl with 3 to 30 ring skeleton atoms and at least one, preferably 1 to 4, heteroatoms from the group consisting of B, N, O, S, Si and P. The above heteroaryl (en) can be a monocyclic ring or a fused ring fused with at least one benzene ring, can be partially saturated, a heteroaryl formed by linking at least one heteroaryl or aryl group to a heteroaryl group via one or more single bonds and include a spiro structure. The above heteroaryl can be a monocyclic ring type heteroaryl such as furyl, thiophenyl, pyrrolyl, imidazolyl, pyrazolyl, thiazolyl, thiadiazolyl, isothiazolyl, isoxazolyl, oxazolyl, oxadiazolyl, triazidinyl, tetrazanyl, pyrazidyl, pyrimazidrazinyl, pyrimazidrazinyl, pyrimazidrazinyl, pyrimazidrazinyl and a heteroaryl of the fused ring type such as benzofuranyl, benzothiophenyl, isobenzofuranyl, dibenzofuranyl, dibenzothiophenyl, benzimidazolyl, benzothiazolyl, benzoisothiazolyl, benzoisoxazolyl, benzoxazolyl, isoindoline, quinothynyl, benzolazolyl, isoindoline, quinothynyl, benzolazolyl, isoindolzol, benzolyl, benzolazoline, quinothyl, benzolyl, benzolazoline, quinothynyl, benzolyladiazol, dibenzofuranyl, isobenzofuranyl, dibenzofuranyl, benzolyladiazol, Include benzoquinoxalinyl, naphthyridinyl, carbazolyl, benzocarbazolyl, dibenzocarbazolyl, phenoxazinyl, phenothiazinyl, phenanthridinyl, benzodioxolyl and dihydroacridinyl. More specifically, the above heteroaryl can be 1-pyrrolyl, 2-pyrrolyl, 3-pyrrolyl, pyrazinyl, 2-pyridinyl, 2-pyrimidinyl, 4-pyrimidinyl, 5-pyrimidinyl, 6-pyrimidinyl, 1,2,3-triazine -4-yl, 1,2,4-triazin-3-yl, 1,3,5-triazin-2-yl, 1-imidazolyl, 2-imidazolyl, 1-pyrazolyl, 1-indolididinyl, 2-indolididinyl, 3 -Indolididinyl, 5-indolidinyl, 6-indolidinyl, 7-indolididinyl, 8-indolididinyl, 2-imidazopyridinyl, 3-imidazopyridinyl, 5-imidazopyridinyl, 6-imidazopyridinyl, 7-imidazopyridinyl, 8-imidazopyridinyl, 4-pyridinyl, 3-pyridinyl, 3-pyridinyl , 1-indolyl, 2-indolyl, 3-indolyl, 4-indolyl, 5-indolyl, 6-indolyl, 7-indolyl, 1-isoindolyl, 2-isoindolyl, 3-isoindolyl, 4-isoindolyl, 5-isoindolyl, 6 -Isoindolyl, 7-isoindolyl, 2-furyl, 3-furyl, 2-benzofuranyl, 3-benzofuranyl, 4-benzofuranyl, 5-benzofuranyl, 6-benzofuranyl, 7-benzofuranyl, 1-isobenzofuranyl, 3-isobenzofuranyl, 4-isobenzofuranyl , 5-isobenzofuranyl, 6-isobenzofuranyl, 7-isobenzofuranyl, 2-quinolyl, 3-quinolyl, 4-quinolyl, 5-quinolyl, 6-quinolyl, 7- Quinolyl, 8-quinolyl, 1-isoquinolyl, 3-isoquinolyl, 4-isoquinolyl, 5-isoquinolyl, 6-isoquinolyl, 7-isoquinolyl, 8-isoquinolyl, 2-quinoxalinyl, 5-quinoxalinyl, 6-quinoxalinyl, 1-carbazolyl, 2-carbazolyl, 3-carbazolyl, 4-carbazolyl, 9-carbazolyl, azacarbazol-1-yl, azacarbazol-2-yl, azacarbazol-3-yl, azacarbazol-4-yl, azacarbazol-5-yl, azacarbazol-6- yl, azacarbazol-7-yl, azacarbazol-8-yl, azacarbazol-9-yl, 1-phenanthridinyl, 2-phenanthridinyl, 3-phenanthridinyl, 4-phenanthridinyl, 6-phenanthridinyl, 7-phenanthridinyl, 8-phenanthridinyl, 9- Phenanthridinyl, 10-phenanthridinyl, 1-acridinyl, 2-acridinyl, 3-acridinyl, 4-acridinyl, 9-acridinyl, 2-oxazolyl, 4-oxazolyl, 5-oxazolyl, 2-oxadiazolyl, 5-oxadiazolyl, 3-furazanyl, 2-thienyl, 3-thienyl, 2-methylpyrrol-1-yl, 2-methylpyrrol-3-yl, 2-methylpyrrol-4-yl, 2-methylpyrrol-5-yl, 3-methylpyrrol-1-yl, 3- Methylpyrrol-2-yl, 3-methylpyrrol-4-yl, 3-methylpyrrol-5-yl, 2-t-butylpyrrol-4-yl, 3- (2-phenylpropyl) pyrrol-1-yl, 2-methyl-1 -indolyl, 4-methyl-1-ind olyl, 2-methyl-3-indolyl, 4-methyl-3-indolyl, 2-t-butyl-1-indolyl, 4-t-butyl-1-indolyl, 2-t-butyl-3-indolyl, 4- t-Butyl-3-indolyl, 1-dibenzofuranyl, 2-dibenzofuranyl, 3-dibenzofuranyl, 4-dibenzofuranyl, 1-dibenzothiophenyl, 2-dibenzothiophenyl, 3-dibenzothiophenyl, 4-dibenzothiophenyl, 1-silafluorenyl, 1-2-silafluorenyl, 1-silafluorenyl, Silafluorenyl, 4-silafluorenyl, 1-germafluorenyl, 2-germafluorenyl, 3-germafluorenyl, 4-germafluorenyl, etc. Furthermore, “halogen” includes F, Cl, Br, and I.

Außerdem sind „ortho (o-)“, „meta (m-)“ und „para (p-)“ Präfixe, die die relativen Positionen von Substituenten zueinander wiedergeben. Ortho zeigt an, dass zwei Substituenten einander benachbart sind, und beispielsweise wird dann, wenn zwei Substituenten in einem Benzolderivat die Positionen 1 und 2 besetzen, dies als eine ortho-Position bezeichnet. Meta zeigt an, dass zwei Substituenten in den Positionen 1 und 3 stehen, und beispielsweise wird dann, wenn zwei Substituenten in einem Benzolderivat die Positionen 1 und 3 besetzen, dies als meta-Position bezeichnet. Para zeigt an, dass zwei Substituenten in den Positionen 1 und 4 stehen, und beispielsweise wird dann, wenn zwei Substituenten in einem Benzolderivat die Positionen 1 und 4 besetzen, dies als para-Position bezeichnet.In addition, “ortho (o-)”, “meta (m-)” and “para (p-)” are prefixes that indicate the relative positions of substituents. Ortho indicates that two substituents are adjacent to each other and, for example, when two substituents occupy positions 1 and 2 in a benzene derivative, it is referred to as an ortho position. Meta indicates that there are two substituents in the 1 and 3 positions, and for example, when two substituents in a benzene derivative are in the 1 and 3 positions, it is referred to as the meta position. Para indicates that there are two substituents in the 1 and 4 positions, and for example, when two substituents in a benzene derivative are in the 1 and 4 positions, it is referred to as the para position.

Hier bedeutet „substituiert“ in dem Ausdruck „substituiert oder unsubstituiert“, dass ein Wasserstoffatom in einer bestimmten funktionellen Gruppe durch ein anderes Atom oder eine andere funktionelle Gruppe, d. h. einen Substituenten, ersetzt ist. Bei den Substituenten des substituierten (C1-C30)-Alkyls, des substituierten (C6-C30)-Aryl(en)s, des substituierten (3-bis 30-gliedrigen) Heteroaryl(en)s, des substituierten (C3-C30)-Cycloalkyls, des substituierten (C1-C30)-Alkoxys, des substituierten Tri-(C1-C30)-alkylsilyls, des substituierten Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyls, des substituierten (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyls, des substituierten Tri-(C6-C30)-arylsilyls, des substituierten Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylaminos, des substituierten Mono- oder Di-(C6-C30)-arylaminos und des substituierten (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-Arylaminos kann es sich jeweils unabhängig um mindestens einen aus der Gruppe bestehend aus Deuterium; einem Halogen; einem Cyano; einem Carboxyl; einem Nitro; einem Hydroxyl; einem(C1-C30)-Alkyl; einem Halogen-(C1-C30)-alkyl; einem (C2-C30)-Alkenyl; einem (C2-C30)-Alkinyl; einem (C1-C30)-Alkoxy; einem (C1-C30)-Alkylthio; einem (C3-C30)-Cycloalkyl; einem (C3-C30)-Cycloalkenyl; einem (3- bis 7-gliedrigen) Heterocycloalkyl; einem (C6-C30)-Aryloxy; einem (C6-C30)-Arylthio; einem (5- bis 30-gliedrigen) Heteroaryl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (C6-C30)-Aryl substituiert ist; einem (C6-C30)-Aryl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (5- bis 30-gliedrige) Heteroaryl substituiert ist; einem Tri-(C1-C30)-alkylsilyl; einem Tri-(C6-C30)-arylsilyl; einem Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl; einem (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl; einem Amino; einem Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino; einem Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (C1-C30)-Alkyl substituiert ist; einem (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino; einem (C1-C30)-Alkylcarbonyl; einem (C1-C30)-Alkoxycarbonyl; einem (C6-C30)-Arylcarbonyl; einem Di-(C6-C30)-arylboronyl; einem Di-(C1-C30)-alkylboronyl; einem (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylboronyl; einem (C6-C30)-Aryl-(C1-C30)-alkyl und einem (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-aryl handeln. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann es sich bei den Substituenten jeweils unabhängig um mindestens einen aus der Gruppe bestehend aus Deuterium, (C1-C6)-Alkyl und (C6-C12)-Aryl handeln. Im Einzelnen kann es sich bei den Substituenten jeweils unabhängig um mindestens einen aus der Gruppe bestehend aus Deuterium, Methyl und/oder Phenyl usw. handeln.Here, “substituted” in the expression “substituted or unsubstituted” means that a hydrogen atom in a specific functional group is replaced by another atom or another functional group, ie a substituent. In the case of the substituents of the substituted (C1-C30) -alkyl, of the substituted (C6-C30) -aryl (s), of the substituted (3 to 30-membered) heteroaryl (s), of the substituted (C3-C30) -Cycloalkyl, the substituted (C1-C30) -alkoxy, the substituted tri- (C1-C30) -alkylsilyl, the substituted di- (C1-C30) -alkyl- (C6-C30) -arylsilyl, the substituted (C1- C30) -Alkyldi (C6-C30) -arylsilyl, the substituted tri- (C6-C30) -arylsilyl, the substituted mono- or di- (C1-C30) -alkylamino, the substituted mono- or di- (C6- C30) -arylaminos and the substituted (C1-C30) -alkyl- (C6-C30) -arylaminos can each independently be at least one from the group consisting of deuterium; a halogen; a cyano; a carboxyl; a nitro; a hydroxyl; a (C1-C30) alkyl; a halo (C1-C30) alkyl; a (C2-C30) alkenyl; a (C2-C30) alkynyl; a (C1-C30) alkoxy; a (C1-C30) -alkylthio; a (C3-C30) cycloalkyl; a (C3-C30) cycloalkenyl; a (3- to 7-membered) heterocycloalkyl; a (C6-C30) aryloxy; a (C6-C30) arylthio; a (5- to 30-membered) heteroaryl which is unsubstituted or substituted by one or more (C6-C30) -aryl; a (C6-C30) -aryl which is unsubstituted or by an or several (5- to 30-membered) heteroaryl is substituted; a tri- (C1-C30) -alkylsilyl; a tri- (C6-C30) -arylsilyl; a di- (C1-C30) -alkyl- (C6-C30) -arylsilyl; a (C1-C30) -alkyldi (C6-C30) -arylsilyl; an amino; a mono- or di- (C1-C30) -alkylamino; a mono- or di- (C6-C30) -arylamino which is unsubstituted or substituted by one or more (C1-C30) -alkyl; a (C1-C30) -alkyl- (C6-C30) -arylamino; a (C1-C30) -alkylcarbonyl; a (C1-C30) alkoxycarbonyl; a (C6-C30) arylcarbonyl; a di (C6-C30) arylboronyl; a di (C1-C30) alkylboronyl; a (C1-C30) -alkyl- (C6-C30) -arylboronyl; a (C6-C30) -aryl- (C1-C30) -alkyl and a (C1-C30) -alkyl- (C6-C30) -aryl. According to one embodiment of the present disclosure, the substituents can each independently be at least one selected from the group consisting of deuterium, (C1-C6) -alkyl and (C6-C12) -aryl. In detail, the substituents can each independently be at least one from the group consisting of deuterium, methyl and / or phenyl, etc.

Formel 1 kann durch die folgende Formel 2 oder 3 wiedergegeben werden:

Figure DE112020001007T5_0002
Figure DE112020001007T5_0003
wobei

a und b
für eine ganze Zahl von 1 bis 6 stehen, wobei dann, wenn a und b eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr sind, jedes von R2 gleich oder verschieden sein kann;
Y' für CR4R5,
O oder S steht;
R4 und R5
jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl stehen; und
X1 bis
X12, Y1 bis Y3, L1, Ar1 und Ar2 wie in Formel 1 definiert sind.
Formula 1 can be represented by the following formula 2 or 3:
Figure DE112020001007T5_0002
Figure DE112020001007T5_0003
 whereby
a and b
are an integer from 1 to 6, and when a and b are an integer having a value of 2 or more, each of R 2 may be the same or different;
Y 'for CR4R5,
Is O or S;
R4 and R5
each independently represents a substituted or unsubstituted (C1-C30) -alkyl or a substituted or unsubstituted (C6-C30) -aryl; and
X1 to
X 12 , Y 1 to Y 3 , L 1 , Ar 1 and Ar 2 are as defined in formula 1.

In Formel 1 stehen X1 bis X12 jeweils unabhängig für N oder CR1. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung stehen X1 bis X12 jeweils unabhängig für CR1.In Formula 1, X 1 to X 12 each independently represent N or CR 1 . According to one embodiment of the present disclosure, X 1 to X 12 each independently represent CR 1 .

In Formel 1 stehen T1 bis T4 jeweils unabhängig für N oder CR2.In Formula 1, T 1 to T 4 each independently represent N or CR 2 .

In Formel 1 stehen Y1 bis Y3 jeweils unabhängig für N oder CR3, wobei mindestens eines von Y1 bis Y3 N ist.In Formula 1, Y 1 to Y 3 each independently represent N or CR 3 , at least one of Y 1 to Y 3 being N.

In Formel 1 steht L1 für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung steht L1 für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C12)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 15-gliedriges) Heteroarylen. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung steht L1 für eine Einfachbindung, ein unsubstituiertes (C6-C12)-Arylen oder ein unsubstituiertes (5- bis 15-gliedriges) Heteroarylen. Das Heteroarylen kann eines oder mehrere von Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel umfassen. Beispielsweise kann L1 für eine Einfachbindung, Phenylen, Pyridylen usw. stehen.In Formula 1, L 1 represents a single bond, a substituted or unsubstituted (C6-C30) arylene or a substituted or unsubstituted (3- to 30-membered) heteroaryls. According to one embodiment of the present disclosure, L 1 stands for a single bond, a substituted or unsubstituted (C6-C12) -arylene or a substituted or unsubstituted (5- to 15-membered) heteroarylene. According to another embodiment of the present disclosure, L 1 stands for a single bond, an unsubstituted (C6-C12) -arylene or an unsubstituted (5- to 15-membered) heteroarylene. The heteroarylene can comprise one or more of nitrogen, oxygen and sulfur. For example, L 1 can stand for a single bond, phenylene, pyridylene, and so on.

In Formel 1 stehen Ar1, Ar2 und R1 bis R3 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3-bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino oder können mit einem benachbarten Substituenten miteinander zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein, wobei dann, wenn mehrere R1 bis R3 vorliegen, jedes von R1, jedes von R2 und jedes von R3 gleich oder verschieden sein können.In formula 1, Ar 1 , Ar 2 and R 1 to R 3 each independently represent hydrogen, deuterium, a halogen, a cyano, a substituted or unsubstituted (C1-C30) -alkyl, a substituted or unsubstituted (C6-C30) - Aryl, a substituted or unsubstituted (3 to 30-membered) heteroaryl, a substituted or unsubstituted (C3-C30) -cycloalkyl, a substituted or unsubstituted (C1-C30) -alkoxy, a substituted or unsubstituted tri- (C1-C30 ) -alkylsilyl, a substituted or unsubstituted di- (C1-C30) -alkyl- (C6-C30) -arylsilyl, a substituted or unsubstituted (C1-C30) -alkyldi- (C6-C30) -arylsilyl, a substituted or unsubstituted one Tri- (C6-C30) -arylsilyl, a substituted or unsubstituted mono- or di- (C1-C30) -alkylamino, a substituted or unsubstituted mono- or di- (C6-C30) -arylamino or a substituted or unsubstituted (C1 -C30) -Alkyl- (C6-C30) -arylamino or can with an adjacent substituent miteina nder be linked to form one or more rings, and if several R 1 to R 3 are present, each of R 1 , each of R 2 and each of R 3 can be the same or different.

Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung stehen Ar1 und Ar2 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C18)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 15-gliedriges) Heteroaryl. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung stehen Ar1 und Ar2 jeweils unabhängig für ein (C6-C18)-Aryl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Deuterium substituiert ist, oder ein unsubstituiertes (5- bis 15-gliedriges) Heteroaryl. Ar1 und Ar2 können gleich oder voneinander verschieden sein. Beispielsweise können Ar1 und Ar2 jeweils unabhängig für Phenyl, Naphthyl, Biphenyl, Phenanthrenyl, Phenyl, das durch ein oder mehrere Deuterium substituiert ist, Dibenzofuranyl, Dibenzothiophenyl usw. stehen.According to one embodiment of the present disclosure, Ar 1 and Ar 2 each independently represent a substituted or unsubstituted (C6-C18) aryl or a substituted or unsubstituted (5- to 15-membered) heteroaryl. According to another embodiment of the present disclosure, Ar 1 and Ar 2 each independently represent a (C6-C18) -aryl that is unsubstituted or substituted by one or more deuteriums, or an unsubstituted (5- to 15-membered) heteroaryl. Ar 1 and Ar 2 can be the same or different from one another. For example, Ar 1 and Ar 2 can each independently represent phenyl, naphthyl, biphenyl, phenanthrenyl, phenyl substituted by one or more deuteriums, dibenzofuranyl, dibenzothiophenyl, and so on.

Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung stehen R1 bis R3 jeweils unabhängig für Wasserstoff, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C12)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 15-gliedriges) Heteroaryl oder können mit einem benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung stehen R1 bis R3 jeweils unabhängig für Wasserstoff, ein unsubstituiertes (C6-C12)-Aryl oder ein unsubstituiertes (5- bis 15-gliedriges) Heteroaryl oder können mit einem benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein. Beispielsweise kann R1 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Phenyl usw. stehen oder mit einem benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Benzolringen verknüpft sein. Beispielsweise kann R2 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Phenyl, Pyridyl usw. stehen oder mit einem benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Benzolringen, Pyridinringen, Indenringen, die durch ein oder mehrere Methyl substituiert sind, Indenringen, die durch ein oder mehrere Phenyl substituiert sind, Benzofuranringen, Benzothiophenringen usw. verknüpft sein. Beispielsweise kann R3 jeweils unabhängig für Wasserstoff stehen.According to one embodiment of the present disclosure, R 1 to R 3 each independently represent hydrogen, a substituted or unsubstituted (C6-C12) aryl, or a substituted or unsubstituted (5- to 15-membered) heteroaryl, or can be combined with an adjacent substituent to form a or several rings. According to another embodiment of the present disclosure, R 1 to R 3 each independently represent hydrogen, an unsubstituted (C6-C12) aryl or an unsubstituted (5- to 15-membered) heteroaryl or can form one or more rings with an adjacent substituent be linked. For example, R 1 can each independently represent hydrogen, phenyl, etc., or be linked to an adjacent substituent to form one or more benzene rings. For example, R 2 can each independently represent hydrogen, phenyl, pyridyl, etc. or with an adjacent substituent to one or more benzene rings, pyridine rings, indene rings which are substituted by one or more methyl, indene rings which are substituted by one or more phenyl, Benzofuran rings, benzothiophene rings, etc. be linked. For example, R 3 can each independently represent hydrogen.

Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung stehen X1 bis X12 jeweils unabhängig für N oder CR1; stehen T1 bis T4 jeweils unabhängig für N oder CR2; stehen Y1 bis Y3 jeweils unabhängig für N oder CR3, wobei mindestens eines von Y1 bis Y3 N ist; steht L1 für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C12)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 15-gliedriges) Heteroarylen; stehen Ar1 und Ar2 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C18)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 15-gliedriges) Heteroaryl und stehen R1 bis R3 jeweils unabhängig für Wasserstoff, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C12)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 15-gliedriges) Heteroaryl oder können mit einem benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein.According to one embodiment of the present disclosure, X 1 to X 12 each independently represent N or CR 1 ; T 1 to T 4 each independently represent N or CR 2 ; Y 1 through Y 3 each independently represent N or CR 3 , where at least one of Y 1 to Y 3 is N; L 1 represents a single bond, a substituted or unsubstituted (C6-C12) -arylene or a substituted or unsubstituted (5- to 15-membered) heteroarylene; Ar 1 and Ar 2 each independently represent a substituted or unsubstituted (C6-C18) aryl or a substituted or unsubstituted (5- to 15-membered) heteroaryl, and R 1 to R 3 each independently represent hydrogen, a substituted or unsubstituted one (C6-C12) -aryl or a substituted or unsubstituted (5- to 15-membered) heteroaryl or can be linked to one or more rings with an adjacent substituent.

Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung stehen X1 bis X12 jeweils unabhängig für CR1; stehen T1 bis T4 jeweils unabhängig für N oder CR2; stehen Y1 bis Y3 jeweils unabhängig für N oder CR3, wobei mindestens eines von Y1 bis Y3 N ist; steht L1 für eine Einfachbindung, ein unsubstituiertes (C6-C12)-Arylen oder ein unsubstituiertes (5-bis 15-gliedriges) Heteroarylen; stehen Ar1 und Ar2 jeweils unabhängig für ein (C6-C18)-Aryl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Deuterium substituiert ist, oder ein unsubstituiertes (5- bis 15-gliedriges) Heteroaryl und stehen R1 bis R3 jeweils unabhängig für Wasserstoff, ein unsubstituiertes (C6-C12)-Aryl oder ein unsubstituiertes (5- bis 15-gliedriges) Heteroaryl oder können mit einem benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein.According to another embodiment of the present disclosure, X 1 through X 12 each independently represent CR 1 ; T 1 to T 4 each independently represent N or CR 2 ; Y 1 to Y 3 each independently represent N or CR 3 , where at least one of Y 1 to Y 3 is N; L 1 stands for a single bond, an unsubstituted (C6-C12) -arylene or an unsubstituted (5- to 15-membered) heteroarylene; Ar 1 and Ar 2 each independently represent a (C6-C18) aryl which is unsubstituted or substituted by one or more deuterium, or an unsubstituted (5- to 15-membered) heteroaryl and each R 1 to R 3 independently for hydrogen, an unsubstituted (C6-C12) -aryl or an unsubstituted (5- to 15-membered) heteroaryl or can be linked to an adjacent substituent to form one or more rings.

Wenn in den Formeln der vorliegenden Offenbarung benachbarte Substituenten miteinander zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sind, kann es sich bei dem Ring um einen substituierten oder unsubstituierten mono- oder polycyclischen (3- bis 30-gliedrigen) alicyclischen oder aromatischen Ring oder die Kombination davon handeln. Außerdem kann der gebildete Ring mindestens ein aus B, N, O, S, Si und P ausgewähltes Heteroatom, vorzugsweise mindestens ein aus N, O und S ausgewähltes Heteroatom, enthalten. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung beträgt die Zahl der Ringgerüstatome 5 bis 20. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung beträgt die Zahl der Ringgerüstatome 5 bis 15. Beispielsweise kann es sich bei dem anellierten Ring um einen substituierten oder unsubstituierten Dibenzothiophenring, einen substituierten oder unsubstituierten Dibenzofuranring, einen substituierten oder unsubstituierten Naphthalinring, einen substituierten oder unsubstituierten Phenanthrenring, einen substituierten oder unsubstituierten Fluorenring, einen substituierten oder unsubstituierten Benzothiophenring, einen substituierten oder unsubstituierten Benzofuranring, einen substituierten oder unsubstituierten Indolring, einen substituierten oder unsubstituierten Indenring, einen substituierten oder unsubstituierten Benzolring oder einen substituierten oder unsubstituierten Carbazolring handeln.If, in the formulas of the present disclosure, adjacent substituents are linked to one another to form one or more rings, the ring can be a substituted or unsubstituted mono- or polycyclic (3 to 30-membered) alicyclic or aromatic ring or the combination thereof . In addition, the ring formed can contain at least one heteroatom selected from B, N, O, S, Si and P, preferably at least one heteroatom selected from N, O and S. According to one embodiment of the present disclosure, the number of ring skeleton atoms is 5 to 20. According to another embodiment of the present disclosure, the number of ring skeleton atoms is 5 to 15. For example, the fused ring can be a substituted or unsubstituted dibenzothiophene ring, a substituted or unsubstituted one Dibenzofuran ring, a substituted or unsubstituted naphthalene ring, a substituted or unsubstituted phenanthrene ring, a substituted or unsubstituted fluorene ring, a substituted or unsubstituted benzothiophene ring, a substituted or unsubstituted benzofuran ring, a substituted or unsubstituted indole ring or a substituted or unsubstituted indole ring, a substituted or unsubstituted indole ring act a substituted or unsubstituted carbazole ring.

In den Formeln der vorliegenden Offenbarung kann Heteroaryl(en) jeweils unabhängig mindestens ein aus B, N, O, S, Si und P ausgewähltes Heteroatom enthalten. Außerdem kann das Heteroatom an mindestens eines aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, einem Halogen, einem Cyano, einem substituierten oder unsubstituierten (C1-C30)-Alkyl, einem substituierten oder unsubstituierten (C6-C30)-Aryl, einem substituierten oder unsubstituierten (5- bis 30-gliedrigen) Heteroaryl, einem substituierten oder unsubstituierten (C3-C30)-Cycloalkyl, einem substituierten oder unsubstituierten (C1-C30)-Alkoxy, einem substituierten oder unsubstituierten Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, einem substituierten oder unsubstituierten Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, einem substituierten oder unsubstituierten (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, einem substituierten oder unsubstituierten Tri-(C6-C30)-arylsilyl, einem substituierten oder unsubstituierten Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, einem substituierten oder unsubstituierten Mono- oder Di- (C6-C30)-arylamino und einem substituierten oder unsubstituierten (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino gebunden sein.In the formulas of the present disclosure, each heteroaryl (en) can independently contain at least one heteroatom selected from B, N, O, S, Si and P. In addition, the heteroatom at least one from the group consisting of hydrogen, deuterium, a halogen, a cyano, a substituted or unsubstituted (C1-C30) -alkyl, a substituted or unsubstituted (C6-C30) -aryl, a substituted or unsubstituted (5- to 30-membered) heteroaryl, a substituted or unsubstituted (C3-C30) -cycloalkyl, a substituted or unsubstituted (C1-C30) -alkoxy, a substituted or unsubstituted tri- (C1-C30) -alkylsilyl, a substituted one or unsubstituted di- (C1-C30) -alkyl- (C6-C30) -arylsilyl, a substituted or unsubstituted (C1-C30) -alkyldi (C6-C30) -arylsilyl, a substituted or unsubstituted tri- (C6-C30) ) -arylsilyl, a substituted or unsubstituted mono- or di- (C1-C30) -alkylamino, a substituted or unsubstituted mono- or di- (C6-C30) -arylamino and a substituted or unsubstituted (C1-C30) -alkyl (C6-C30) -arylamino be bound.

Die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung schließt die folgenden Verbindungen ein, ist aber nicht darauf beschränkt.

Figure DE112020001007T5_0004
Figure DE112020001007T5_0005
Figure DE112020001007T5_0006
Figure DE112020001007T5_0007
Figure DE112020001007T5_0008
Figure DE112020001007T5_0009
Figure DE112020001007T5_0010
Figure DE112020001007T5_0011
Figure DE112020001007T5_0012
Figure DE112020001007T5_0013
Figure DE112020001007T5_0014
Figure DE112020001007T5_0015
Figure DE112020001007T5_0016
Figure DE112020001007T5_0017
Figure DE112020001007T5_0018
Figure DE112020001007T5_0019
Figure DE112020001007T5_0020
Figure DE112020001007T5_0021
Figure DE112020001007T5_0022
Figure DE112020001007T5_0023
Figure DE112020001007T5_0024
 The compound represented by Formula 1 includes, but is not limited to, the following compounds.
Figure DE112020001007T5_0004
Figure DE112020001007T5_0005
Figure DE112020001007T5_0006
Figure DE112020001007T5_0007
Figure DE112020001007T5_0008
Figure DE112020001007T5_0009
Figure DE112020001007T5_0010
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Figure DE112020001007T5_0013
Figure DE112020001007T5_0014
Figure DE112020001007T5_0015
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Figure DE112020001007T5_0019
Figure DE112020001007T5_0020
Figure DE112020001007T5_0021
Figure DE112020001007T5_0022
Figure DE112020001007T5_0023
Figure DE112020001007T5_0024

Die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung kann durch ein dem Fachmann bekanntes Syntheseverfahren hergestellt werden. Beispielsweise kann die organische elektrolumineszierende Verbindung der vorliegenden Offenbarung wie in dem folgenden Reaktionsschema synthetisiert werden, ist aber nicht darauf beschränkt.

Figure DE112020001007T5_0025
The compound represented by Formula 1 according to the present disclosure can be prepared by a synthetic method known to those skilled in the art. For example, the organic electroluminescent compound of the present disclosure can be synthesized as in the following reaction scheme, but is not limited thereto.
Figure DE112020001007T5_0025

In Reaktionsschema 1 sind X1 bis X12, T1 bis T4, Y1 bis Y3, L1, Ar1 und Ar2 wie in Formel 1 definiert.In reaction scheme 1, X 1 to X 12 , T 1 to T 4 , Y 1 to Y 3 , L 1 , Ar 1 and Ar 2 are defined as in formula 1.

Verbindung A kann durch Bezugnahme auf das in der koreanischen Offenlegungsschrift Nr. 2018-0099510 beschriebene Verfahren hergestellt werden. Wenngleich oben veranschaulichende Synthesebeispiele der durch Formel 1 wiedergegebenen Verbindung beschrieben wurden, ist es für den Fachmann leicht ersichtlich, dass sie alle auf einer Buchwald-Hartwig-Kreuzkupplungsreaktion, einer N-Arylierungsreaktion, einer Suzuki-Kreuzkupplungsreaktion, einer intramolekularen säureinduzierten Cyclisierungsreaktion, einer Pd(ll)-katalysierten oxidativen Cyclisierungsreaktion, einer SN1-Substitutionsreaktion, einer SN2-Substitutionsreaktion und einer phosphinvermittelten reduktiven Cyclisierung basieren und die obigen Reaktionen selbst dann ablaufen, wenn Substituenten, die in obiger Formel 1 definiert, aber in den spezifischen Synthesebeispielen nicht angegeben sind, gebunden sind.Compound A can be obtained by referring to that disclosed in Korean Patent Laid-Open No. 2018-0099510 described method are produced. Although illustrative synthetic examples of the compound represented by Formula 1 have been described above, it will be readily apparent to those skilled in the art that they are all based on a Buchwald-Hartwig cross-coupling reaction, an N-arylation reaction, a Suzuki cross-coupling reaction, an intramolecular acid-induced cyclization reaction, a Pd ( II) -catalyzed oxidative cyclization reaction, an SN 1 substitution reaction, an SN 2 substitution reaction and a phosphine-mediated reductive cyclization and the above reactions even then occur when substituents defined in Formula 1 above but not given in the specific synthesis examples are bonded.

Die vorliegende Offenbarung stellt ein organisches elektrolumineszierendes Material, das die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung umfasst, und eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung, die das organische elektrolumineszierende Material umfasst, bereit.The present disclosure provides an organic electroluminescent material comprising the compound represented by Formula 1 and an organic electroluminescent device comprising the organic electroluminescent material.

Das organische elektrolumineszierende Material kann ausschließlich aus der Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung bestehen oder ferner herkömmliche Materialien, die in organischen elektrolumineszierenden Materialien mitverwendet werden, umfassen.The organic electroluminescent material can consist exclusively of the compound according to the present disclosure or furthermore comprise conventional materials which are also used in organic electroluminescent materials.

Die durch Formel 1 wiedergegebene organische elektrolumineszierende Verbindung der vorliegenden Offenbarung kann in einer lichtemittierenden Schicht, einer Lochinjektionsschicht, einer Lochtransportschicht, einer Lochhilfsschicht, einer lichtemittierenden Hilfsschicht, einer Elektronentransportschicht, einer Elektronenpufferschicht, einer Elektroneninjektionsschicht, einer Zwischenschicht, einer Lochblockierschicht und/oder einer Elektronenblockierschicht, vorzugsweise in einer lichtemittierenden Schicht, enthalten sein. Bei Verwendung in einer lichtemittierenden Schicht kann die durch Formel 1 wiedergegebene organische elektrolumineszierende Verbindung der vorliegenden Offenbarung als Wirtsmaterial enthalten sein. Vorzugsweise kann die lichtemittierende Schicht ferner mindestens einen Dotierstoff umfassen. Gegebenenfalls kann die organische elektrolumineszierende Verbindung der vorliegenden Offenbarung als Co-Wirtsmaterial verwendet werden. Das heißt, die lichtemittierende Schicht kann ferner eine andere organische elektrolumineszierende Verbindung als die durch Formel 1 wiedergegebene organische elektrolumineszierende Verbindung der vorliegenden Offenbarung (erstes Wirtsmaterial) als zweites Wirtsmaterial enthalten. In diesem Fall liegt das Gewichtsverhältnis von erstem Wirtsmaterial und zweitem Wirtsmaterial im Bereich von 1:99 bis 99:1. Wenn zwei oder mehr Materialien in einer Schicht enthalten sind, kann eine Mischabscheidung zur Bildung einer Schicht durchgeführt werden oder eine Coabscheidung zur Bildung einer Schicht separat durchgeführt werden.The organic electroluminescent compound represented by Formula 1 of the present disclosure can be used in a light emitting layer, a hole injection layer, a hole transport layer, a hole auxiliary layer, an light emitting auxiliary layer, an electron transport layer, an electron buffer layer, an electron injection layer, an intermediate layer, a hole blocking layer and / or an electron blocking layer, preferably be contained in a light-emitting layer. When used in a light emitting layer, the organic electroluminescent compound represented by Formula 1 of the present disclosure can be contained as a host material. The light-emitting layer can preferably further comprise at least one dopant. Optionally, the organic electroluminescent compound of the present disclosure can be used as a co-host material. That is, the light emitting layer may further contain an organic electroluminescent compound other than the organic electroluminescent compound represented by Formula 1 of the present disclosure (first host material) as a second host material. In this case, the weight ratio of the first host material and the second host material is in the range from 1:99 to 99: 1. When two or more materials are contained in one layer, mixed deposition may be performed to form a layer, or co-deposition may be performed separately to form a layer.

Das zweite Wirtsmaterial kann aus beliebigen der bekannten Wirtsmaterialien ausgewählt werden. Vorzugsweise kann das zweite Wirtsmaterial aus der Gruppe bestehend aus den durch die folgenden Formeln 11 bis 16 wiedergegebenen Verbindungen ausgewählt werden: H-(Cz-L4)h-M (11) H-(CZ)i-L4-M (12)

Figure DE112020001007T5_0026
Figure DE112020001007T5_0027
Figure DE112020001007T5_0028
wobei Cz für die folgende Struktur steht:
Figure DE112020001007T5_0029
A für -O- oder -S- steht;
R21 bis R24 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 30-gliedriges) Heteroaryl oder -SiR25R26R27 stehen, wobei R25 bis R27 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl stehen; L4 für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 30-gliedriges) Heteroarylen steht; Y4 und Y5 jeweils unabhängig für -O-, -S-, -N(R31)- oder -C(R32)(R33)- stehen und Y4 und Y5 nicht gleichzeitig vorhanden sind; R31 bis R33 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 30-gliedriges Heteroaryl stehen, wobei R32 und R33 gleich oder verschieden sein können; und h und i jeweils unabhängig für eine ganze Zahl von 1 bis 3 stehen; j, k, I und m jeweils unabhängig für eine ganze Zahl von 1 bis 4 stehen; q für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht; und dann, wenn h, i, j, k, I, m oder q für eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr steht, jedes von (Cz-L4), jedes von (Cz), jedes von R21, jedes von R22, jedes von R23 oder jedes von R24 gleich oder verschieden sein kann.
Figure DE112020001007T5_0030
wobei
Y6 bis Y8 jeweils unabhängig für CR34 oder N stehen;
R34 für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 30-gliedriges) Heteroaryl steht;
B1 und B2 jeweils unabhängig für Wasserstoff, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen;
B3 für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 30-gliedriges) Heteroaryl steht; und
L5 für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 30-gliedriges) Heteroarylen steht.The second host material can be selected from any of the known host materials. Preferably, the second host material can be selected from the group consisting of the compounds represented by the following formulas 11 to 16: H- (Cz-L 4 ) h -M (11) H- (CZ) i -L 4 -M (12)
Figure DE112020001007T5_0026
Figure DE112020001007T5_0027
Figure DE112020001007T5_0028
 where Cz stands for the following structure:
Figure DE112020001007T5_0029
 A is -O- or -S-;
R 21 to R 24 each independently represent hydrogen, deuterium, a halogen, a substituted or unsubstituted (C1-C30) -alkyl, a substituted or unsubstituted (C6-C30) -aryl, a substituted or unsubstituted (5- to 30-membered) ) Heteroaryl or -SiR 25 R 26 R 27 , where R 25 to R 27 each independently represent a substituted or unsubstituted (C1-C30) -alkyl or a substituted or unsubstituted (C6-C30) -aryl; L 4 represents a single bond, a substituted or unsubstituted (C6-C30) -arylene or a substituted or unsubstituted (5- to 30-membered) heteroarylene; Y 4 and Y 5 each independently represent -O-, -S-, -N (R 31 ) - or -C (R 32 ) (R 33 ) - and Y 4 and Y 5 are not present at the same time; R 31 to R 33 each independently represent a substituted or unsubstituted (C1-C30) -alkyl, a substituted or unsubstituted (C6-C30) -aryl or a substituted or unsubstituted (5- to 30-membered heteroaryl, where R 32 and R 33 can be the same or different; and h and i each independently represent an integer from 1 to 3; j, k, I and m each independently represent an integer from 1 to 4; q represent an integer from 1 to 3; and when h, i, j, k, I, m or q is an integer having a value of 2 or more, each of (Cz-L 4 ), each of (Cz), each of R 21 , each of R 22 , each of R 23 or each of R 24 can be the same or different.
Figure DE112020001007T5_0030
 whereby
Y 6 through Y 8 each independently represent CR 34 or N;
R 34 represents a substituted or unsubstituted (C1-C30) -alkyl, a substituted or unsubstituted (C6-C30) -aryl or a substituted or unsubstituted (5- to 30-membered) heteroaryl;
B 1 and B 2 each independently represent hydrogen, a substituted or unsubstituted (C6-C30) aryl, or a substituted or unsubstituted (5- to 30-membered) heteroaryl;
B 3 represents a substituted or unsubstituted (C6-C30) aryl or a substituted or unsubstituted (5- to 30-membered) heteroaryl; and
L 5 stands for a single bond, a substituted or unsubstituted (C6-C30) -arylene or a substituted or unsubstituted (5- to 30-membered) heteroarylene.

Die spezifischen Beispiele für das zweite Wirtsmaterial schließen im Einzelnen die Folgenden ein, sind aber nicht darauf beschränkt.

Figure DE112020001007T5_0031
Figure DE112020001007T5_0032
Figure DE112020001007T5_0033
Figure DE112020001007T5_0034
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Figure DE112020001007T5_0036
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Figure DE112020001007T5_0039
Figure DE112020001007T5_0040
Figure DE112020001007T5_0041
Figure DE112020001007T5_0042
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Figure DE112020001007T5_0044
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Figure DE112020001007T5_0046
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Figure DE112020001007T5_0050
Figure DE112020001007T5_0051
Figure DE112020001007T5_0052
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Figure DE112020001007T5_0057
Figure DE112020001007T5_0058
Figure DE112020001007T5_0059
wobei TPS für eine Triphenylsilylgruppe steht.The specific examples of the second host material specifically include, but are not limited to, the following.
Figure DE112020001007T5_0031
Figure DE112020001007T5_0032
Figure DE112020001007T5_0033
Figure DE112020001007T5_0034
Figure DE112020001007T5_0035
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Figure DE112020001007T5_0039
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Figure DE112020001007T5_0041
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Figure DE112020001007T5_0059
 where TPS stands for a triphenylsilyl group.

Bei dem in der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung enthaltenen Dotierstoff handelt es sich um mindestens einen phosphoreszierenden oder fluoreszierenden Dotierstoff, vorzugsweise mindestens einen phosphoreszierenden Dotierstoff. Das auf die organische elektrolumineszierende Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung angewendete phosphoreszierende Dotierstoffmaterial unterliegt keinen besonderen Einschränkungen, kann aber vorzugsweise aus den metallierten Komplexverbindungen von Iridium (Ir), Osmium (Os), Kupfer (Cu) und Platin (Pt) ausgewählt sein, weiter bevorzugt aus ortho-metallierten Komplexverbindungen von Iridium (Ir), Osmium (Os), Kupfer (Cu) und Platin (Pt) und noch weiter bevorzugt ortho-metallierten Iridium-Komplexverbindungen ausgewählt sein.The dopant contained in the organic electroluminescent device of the present disclosure is at least one phosphorescent or fluorescent dopant, preferably at least one phosphorescent dopant. The phosphorescent dopant material applied to the organic electroluminescent device of the present disclosure is not particularly limited, but can preferably be selected from the metalated complex compounds of iridium (Ir), osmium (Os), copper (Cu) and platinum (Pt), more preferably from ortho-metallized complex compounds of iridium (Ir), osmium (Os), copper (Cu) and platinum (Pt) and even more preferably ortho-metallized iridium complex compounds can be selected.

Bei dem in der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung enthaltenen Dotierstoff kann es sich beispielsweise um eine durch die folgende Formel 101 wiedergegebene Verbindung handeln; er ist aber nicht darauf beschränkt.

Figure DE112020001007T5_0060
The dopant contained in the organic electroluminescent device of the present disclosure may be, for example, a compound represented by the following formula 101; but it is not limited to this.
Figure DE112020001007T5_0060

In Formel 101 ist Laus den folgenden Strukturen 1 bis 3 ausgewählt:

Figure DE112020001007T5_0061
R100 bis R103 stehen jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein (C1-C30)-Alkyl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Halogene substituiert ist, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy oder können mit benachbarten R100 bis R103 zu einem substituierten oder unsubstituierten anellierten Ring mit einem Pyridin, z. B. einem substituierten oder unsubstituierten Chinolin, einem substituierten oder unsubstituierten Isochinolin, einem substituierten oder unsubstituierten Benzofuropyridin, einem substituierten oder unsubstituierten Benzothienopyridin, einem substituierten oder unsubstituierten Indenopyridin, einem substituierten oder unsubstituierten Benzofurochinolin, einem substituierten oder unsubstituierten Benzothienochinolin oder einem substituierten oder unsubstituierten Indenochinolin, verknüpft sein;
R104 bis R107 stehen jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein (C1-C30)-Alkyl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Halogene substituiert ist, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl , ein Cyano oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy oder können mit benachbarten R104 bis R107 zu einem substituierten oder unsubstituierten anellierten Ring mit einem Benzol, z. B. einem substituierten oder unsubstituierten Naphthyl, einem substituierten oder unsubstituierten Fluoren, einem substituierten oder unsubstituierten Dibenzothiophen, einem substituierten oder unsubstituierten Dibenzofuran, einem substituierten oder unsubstituierten Indenopyridin, einem substituierten oder unsubstituierten Benzofuropyridin oder einem substituierten oder unsubstituierten Benzothienopyriding, verknüpft sein;
R201 bis R220 stehen jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein (C1-C30)-Alkyl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Halogene substituiert ist, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder können mit benachbarten R201 bis R220 zu einem substituierten oder unsubstituierten anellierten Ring verknüpft sein; und
s steht für eine ganze Zahl von 1 bis 3.In Formula 101, Laus is selected from the following structures 1 to 3:
Figure DE112020001007T5_0061
 R 100 to R 103 each independently represent hydrogen, deuterium, a halogen, a (C1-C30) -alkyl which is unsubstituted or substituted by one or more halogens, a substituted or unsubstituted (C3-C30) -cycloalkyl, a substituted one or unsubstituted (C6-C30) -aryl, a cyano, a substituted or unsubstituted (3 to 30-membered) heteroaryl or a substituted or unsubstituted (C1-C30) -alkoxy or can be substituted with adjacent R 100 to R 103 or unsubstituted fused ring with a pyridine, e.g. B. a substituted or unsubstituted quinoline, a substituted or unsubstituted isoquinoline, a substituted or unsubstituted benzofuropyridine, a substituted or unsubstituted benzothienopyridine, a substituted or unsubstituted indenopyridine, a substituted or unsubstituted benzofuroquinoline, a substituted or unsubstituted benzothienoquinoline or a substituted or unsubstituted indenoquinoline;
R 104 to R 107 each independently represent hydrogen, deuterium, a halogen, a (C1-C30) -alkyl which is unsubstituted or substituted by one or more halogens, a substituted or unsubstituted (C3-C30) -cycloalkyl, a substituted one or unsubstituted (C6-C30) -aryl, a substituted or unsubstituted (3 to 30-membered) heteroaryl, a cyano or a substituted or unsubstituted (C1-C30) -alkoxy or can be substituted with adjacent R 104 to R 107 or unsubstituted fused ring with a benzene, e.g. B. a substituted or unsubstituted naphthyl, a substituted or unsubstituted fluorene, a substituted or unsubstituted dibenzothiophene, a substituted or unsubstituted dibenzofuran, a substituted or unsubstituted indenopyridine, a substituted or unsubstituted benzofuropyridine or a substituted or unsubstituted benzothienopyridine linked;
R 201 to R 220 each independently represent hydrogen, deuterium, a halogen, a (C1-C30) -alkyl which is unsubstituted or substituted by one or more halogens, a substituted or unsubstituted (C3-C30) -cycloalkyl or a substituted one or unsubstituted (C6-C30) -aryl or can be linked to adjacent R 201 to R 220 to form a substituted or unsubstituted fused ring; and
s stands for an integer from 1 to 3.

Die spezifischen Beispiele für die Dotierstoffverbindung sind wie folgt, aber nicht darauf beschränkt.

Figure DE112020001007T5_0062
Figure DE112020001007T5_0063
Figure DE112020001007T5_0064
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Figure DE112020001007T5_0067
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Figure DE112020001007T5_0071
Figure DE112020001007T5_0072
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Figure DE112020001007T5_0081
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Figure DE112020001007T5_0088
Figure DE112020001007T5_0089
 The specific examples of the dopant compound are as follows, but not limited thereto.
Figure DE112020001007T5_0062
Figure DE112020001007T5_0063
Figure DE112020001007T5_0064
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Figure DE112020001007T5_0072
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Figure DE112020001007T5_0077
Figure DE112020001007T5_0078
Figure DE112020001007T5_0079
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Figure DE112020001007T5_0082
Figure DE112020001007T5_0083
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Die organische elektrolumineszierende Vorrichtung gemäß der vorliegenden Offenbarung umfasst eine erste Elektrode, eine zweite Elektrode und mindestens eine organische Schicht zwischen der ersten und zweiten Elektrode.The organic electroluminescent device according to the present disclosure includes a first electrode, a second electrode, and at least one organic layer between the first and second electrodes.

Eine der ersten Elektrode und der zweiten Elektrode kann eine Anode sein, und die andere kann eine Kathode sein. Die organische Schicht kann eine lichtemittierende Schicht umfassen und kann ferner mindestens eine aus einer Lochinjektionsschicht, einer Lochtransportschicht, einer Lochhilfsschicht, einer lichtemittierenden Hilfsschicht, einer Elektronentransportschicht, einer Elektronenpufferschicht, eine Elektroneninjektionsschicht, einer Zwischenschicht, einer Lochblockierschicht und einer Elektronenblockierschicht ausgewählte Schicht umfassen. Jede der Schichten kann ferner aus mehreren Schichten bestehen.One of the first electrode and the second electrode can be an anode and the other can be a cathode. The organic layer may comprise a light emitting layer and may further comprise at least one selected from a hole injection layer, a hole transport layer, a hole auxiliary layer, an light emitting auxiliary layer, an electron transport layer, an electron buffer layer, an electron injection layer, an intermediate layer, a hole blocking layer and an electron blocking layer. Each of the layers can also consist of several layers.

Die erste Elektrode und die zweite Elektrode können jeweils mit einem transmissiven leitfähigen Material, transflektiven leitfähigen Material oder reflektiven leitfähigen Material ausgebildet sein. Die organische elektrolumineszierende Vorrichtung kann gemäß den Arten des Materials, aus denen die erste Elektrode und die zweite Elektrode ausgebildet sind, vom Top-Emissions-Typ, Bottom-Emissions-Typ oder Typ mit beidseitiger Emission sein. Außerdem kann die Lochinjektionsschicht ferner mit einem p-Dotierstoff dotiert sein und die Elektroneninjektionsschicht ferner mit einem n-Dotierstoff dotiert sein.The first electrode and the second electrode can each be formed with a transmissive conductive material, transflective conductive material or reflective conductive material. The organic electroluminescent device may be of a top emission type, a bottom emission type, or a double emission type according to the types of the material from which the first electrode and the second electrode are formed. In addition, the hole injection layer can furthermore be doped with a p-type dopant and the electron injection layer can furthermore be doped with an n-type dopant.

Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann die organische elektrolumineszierende Vorrichtung gemäß der vorliegenden Offenbarung ferner zusätzlich zu der organischen elektrolumineszierenden Verbindung der vorliegenden Offenbarung eine Verbindung auf Azin-Basis als Elektronentransportmaterial, Elektroneninjektionsmaterial, Elektronenpuffermaterial und/oder Lochblockiermaterial enthalten.According to an embodiment of the present disclosure, the organic electroluminescent device according to the present disclosure may further contain, in addition to the organic electroluminescent compound of the present disclosure, an azine-based compound as an electron transport material, electron injection material, electron buffer material and / or hole blocking material.

Die organische Schicht kann ferner mindestens eine Verbindung aus der Gruppe bestehend aus Verbindungen auf Arylamin-Basis und Verbindungen auf Styrylarylamin-Basis umfassen.The organic layer can further comprise at least one compound selected from the group consisting of arylamine-based compounds and styrylarylamine-based compounds.

Außerdem kann die organische Schicht in der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung ferner mindestens ein Metall aus der Gruppe bestehend aus Metallen der Gruppe 1, Metallen der Gruppe 2, Übergangsmetallen der 4. Periode, Übergangsmetallen der 5. Periode, Lanthaniden und organischen Metallen von d-Übergangselementen des Periodensystems oder mindestens eine komplexe Verbindung, die das Metall umfasst, umfassen.In addition, the organic layer in the organic electroluminescent device of the present disclosure may further include at least one metal selected from the group consisting of Group 1 metals, Group 2 metals, 4th period transition metals, 5th period transition metals, lanthanides, and organic metals of d -Transition elements of the periodic table or at least one complex compound comprising the metal.

Die organische elektrolumineszierende Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung kann dadurch, dass sie neben der Verbindung der vorliegenden Offenbarung ferner mindestens eine lichtemittierende Schicht mit einer blaues, rotes oder grünes Licht emittierenden Verbindung, die in der Technik bekannt ist, enthält, weißes Licht emittieren. Außerdem kann sie gegebenenfalls ferner eine gelbes oder orangefarbenes Licht emittierende Schicht enthalten.The organic electroluminescent device of the present disclosure can emit white light by further including, besides the compound of the present disclosure, at least one light emitting layer including a blue, red, or green light emitting compound known in the art. In addition, it can optionally further contain a yellow or orange-colored light-emitting layer.

In der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung kann vorzugsweise mindestens eine aus einer Chalcogenidschicht, einer Metallhalogenidschicht und einer Metalloxidschicht ausgewählte Schicht (im Folgenden „eine Oberflächenschicht“) auf einer Innenoberfläche einer oder beider Elektroden angeordnet sein. Im Einzelnen wird eine Schicht aus Chalkogeniden (einschließlich Oxiden) von Silicium oder Aluminium vorzugsweise auf eine Anodenoberfläche einer Schicht aus einem elektrolumineszierenden Medium angeordnet und eine Metallhalogenidschicht oder eine Metalloxidschicht vorzugsweise auf einer Kathodenoberfläche einer Schicht aus elektrolumineszierendem Medium angeordnet. Die Oberflächenschicht kann für Betriebsstabilität der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung sorgen. Vorzugsweise schließt das Chalcogenid SiOx(1≤X≤2), AlOx(1≤X≤1,5), SiON, SiAlON usw. ein; schließt das Metallhalogenid LiF, MgF2, CaF2, ein Seltenerdmetallfluorid usw. ein und schließt das Metalloxid Cs2O, Li2O, MgO, SrO, BaO, CaO usw. ein.In the organic electroluminescent device of the present disclosure, preferably at least one layer selected from a chalcogenide layer, a metal halide layer, and a metal oxide layer (hereinafter, “a surface layer”) may be disposed on an inner surface of one or both of the electrodes. Specifically, a layer of chalcogenides (including oxides) of silicon or aluminum is preferably disposed on an anode surface of a layer of an electroluminescent medium, and a metal halide layer or a metal oxide layer is preferably disposed on a cathode surface of a layer of electroluminescent medium. The surface layer can provide operational stability of the organic electroluminescent device. Preferably, the chalcogenide includes SiO x (1 X 2), AlO x (1 X 1.5), SiON, SiAlON, etc .; the metal halide includes LiF, MgF 2 , CaF 2 , a rare earth metal fluoride, etc., and the metal oxide includes Cs 2 O, Li 2 O, MgO, SrO, BaO, CaO and so on.

Zwischen der Anode und der lichtemittierenden Schicht kann eine Lochinjektionsschicht, eine Lochtransportschicht oder eine Elektronenblockierschicht oder eine Kombination davon verwendet werden. Die Lochinjektionsschicht kann zur Erniedrigung der Lochinjektionsbarriere (oder Lochinjektionsspannung) von der Anode zur Lochtransportschicht oder Elektronenblockierschicht mehrschichtig ausgebildet sein, wobei in jeder der mehreren Schichten zwei Verbindungen gleichzeitig verwendet werden können. Die Lochtransportschicht oder die Elektronenblockierschicht können ebenfalls mehrschichtig ausgebildet sein.A hole injection layer, a hole transport layer, or an electron blocking layer, or a combination thereof, can be used between the anode and the light emitting layer. In order to lower the hole injection barrier (or hole injection voltage) from the anode to the hole transport layer or electron blocking layer, the hole injection layer can have a multilayer design, it being possible for two compounds to be used simultaneously in each of the several layers. The hole transport layer or the electron blocking layer can also have a multilayer design.

Zwischen der lichtemittierenden Schicht und der Kathode kann eine Elektronenpufferschicht, Lochblockierschicht, eine Elektronentransportschicht oder eine Elektroneninjektionsschicht oder eine Kombination davon verwendet werden. Die Elektronenpufferschicht kann mehrschichtig ausgebildet sein, um die Elektroneninjektion zu steuern und die Grenzflächeneigenschaften zwischen der lichtemittierenden Schicht und der Elektroneninjektionsschicht zu verbessern, wobei in jeder der mehreren Schichten zwei Verbindungen gleichzeitig verwendet werden können. Die Lochblockierschicht oder die Elektronentransportschicht kann ebenfalls mehrschichtig ausgebildet sein, wobei in jeder der mehreren Schichten mehrere Verbindungen verwendet werden können.An electron buffer layer, a hole blocking layer, an electron transport layer or an electron injection layer, or a combination thereof, may be used between the light emitting layer and the cathode. The electron buffer layer may be multilayered in order to control electron injection and improve the interface properties between the light emitting layer and the electron injection layer, and two compounds can be used simultaneously in each of the plurality of layers. The hole blocking layer or the electron transport layer can also be formed in a multilayered manner, it being possible for a plurality of compounds to be used in each of the plurality of layers.

Die lichtemittierende Hilfsschicht kann zwischen der Anode und der lichtemittierenden Schicht oder zwischen der Kathode und der lichtemittierenden Schicht angeordnet sein. Bei Anordnung der lichtemittierenden Hilfsschicht zwischen der Anode und der lichtemittierenden Schicht kann sie zur Förderung der Lochinjektion und/oder des Lochtransports oder zur Verhinderung des Überfließens von Elektroden verwendet werden. Bei Anordnung der lichtemittierenden Hilfsschicht zwischen der Kathode und der lichtemittierenden Schicht kann sie zur Förderung der Elektroneninjektion und/oder des Elektronentransports oder zur Verhinderung des Überfließens von Löchern verwendet werden. Außerdem kann die Lochhilfsschicht zwischen der Lochtransportschicht (oder Lochinjektionsschicht) und der lichtemittierenden Schicht angeordnet sein und dazu wirksam sein, die Lochtransportrate (oder die Lochinjektionsrate) zu fördern oder zu blockieren, wodurch die Ladungsbalance gesteuert werden kann. Ferner kann die Elektronenblockierschicht zwischen der Lochtransportschicht (oder Lochinjektionsschicht) und der lichtemittierenden Schicht angeordnet sein und überfließende Elektronen aus der lichtemittierenden Schicht blockieren und die Exzitonen in der lichtemittierenden Schicht beschränken, um eine Lichtleckage zu verhindern. Wenn eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung zwei oder mehr Lochtransportschichten enthält, kann die Lochtransportschicht, die ferner enthalten ist, als Lochhilfsschicht oder Elektronenblockierschicht verwendet werden. Die Lochhilfsschicht und die Elektronenblockierschicht können die Effizienz und/oder die Lebensdauer der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung verbessern.The light-emitting auxiliary layer can be arranged between the anode and the light-emitting layer or between the cathode and the light-emitting layer. When the light-emitting auxiliary layer is arranged between the anode and the light-emitting layer, it can be used to promote hole injection and / or hole transport or to prevent electrodes from overflowing. When the light-emitting auxiliary layer is arranged between the cathode and the light-emitting layer it can be used to promote electron injection and / or transport or to prevent overflow of holes. In addition, the hole auxiliary layer can be arranged between the hole transport layer (or hole injection layer) and the light emitting layer and can be effective to promote or block the hole transport rate (or the hole injection rate), whereby the charge balance can be controlled. Further, the electron blocking layer may be disposed between the hole transport layer (or hole injection layer) and the light emitting layer and block overflowing electrons from the light emitting layer and restrict the excitons in the light emitting layer to prevent light leakage. When an organic electroluminescent device contains two or more hole transport layers, the hole transport layer further included can be used as a hole auxiliary layer or an electron blocking layer. The hole assist layer and the electron blocking layer can improve the efficiency and / or the life of the organic electroluminescent device.

In der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung ist vorzugsweise eine gemischte Region aus einer Elektronentransportverbindung und einem reduktiven Dotierstoff oder eine gemischte Region aus einer Lochtransportverbindung und einem oxidativen Dotierstoff auf mindestens einer Oberfläche eines Paars von Elektroden angeordnet. In diesem Fall wird die Elektronentransportverbindung zu einem Anion reduziert, wodurch es leichter wird, Elektronen aus dem gemischten Bereich in ein elektrolumineszierendes Medium zu injizieren und zu transportieren. Ferner wird die Lochtransportverbindung zu einem Kation oxidiert, wodurch es leichter wird, Löcher aus dem gemischten Bereich in das elektrolumineszierende Medium zu injizieren und zu transportieren. Vorzugsweise schließt der oxidative Dotierstoff verschiedene Lewis-Säure- und -Akzeptor-Verbindungen ein und schließt der reduktive Dotierstoff Alkalimetalle, Alkalimetallverbindungen, Erdalkalimetalle, Seltenerdmetalle und Mischungen davon ein. Eine Schicht aus reduktivem Dotierstoff kann als ladungserzeugende Schicht eingesetzt werden, um eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung herzustellen, die zwei oder mehr lichtemittierende Schichten aufweist und weißes Licht emittiert.In the organic electroluminescent device of the present disclosure, a mixed region of an electron transport compound and a reductive dopant or a mixed region of a hole transport compound and an oxidative dopant is preferably disposed on at least one surface of a pair of electrodes. In this case, the electron transport compound is reduced to an anion, making it easier to inject and transport electrons from the mixed region into an electroluminescent medium. Furthermore, the hole transport compound is oxidized to a cation, making it easier to inject and transport holes from the mixed region into the electroluminescent medium. Preferably, the oxidative dopant includes various Lewis acid and acceptor compounds, and the reductive dopant includes alkali metals, alkali metal compounds, alkaline earth metals, rare earth metals, and mixtures thereof. A layer of reductive dopant can be used as a charge generating layer to fabricate an organic electroluminescent device that has two or more light emitting layers and that emits white light.

Ein organisches elektrolumineszierendes Material gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann als lichtemittierendes Material für eine weiße organische lichtemittierende Vorrichtung verwendet werden. Für die weiße organische lichtemittierende Vorrichtung sind verschiedene Strukturen vorgeschlagen worden, wie eine Methode mit paralleler Anordnung nebeneinander, eine Stapelungsmethode oder eine Methode mit Farbumwandlungsmaterial (Color Conversion Material, CCM) usw., gemäß der Anordnung von rotes (R), grünes (G), blaues (B) oder gelblich-grünes (YG) Licht emittierenden Einheiten. Außerdem kann das organische elektrolumineszierende Material gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung auch auf die organische elektrolumineszierende Vorrichtung, die einen Quantenpunkt (Quantum Dot, QD) umfasst, angewendet werden.An organic electroluminescent material according to an embodiment of the present disclosure can be used as a light emitting material for a white organic light emitting device. For the white organic light emitting device, various structures have been proposed such as a parallel arrangement method, a stacking method or a color conversion material (CCM) method, etc., according to the arrangement of red (R), green (G) , blue (B) or yellowish-green (YG) light-emitting units. In addition, the organic electroluminescent material according to an embodiment of the present disclosure can also be applied to the organic electroluminescent device including a quantum dot (QD).

Zur Bildung jeder Schicht der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung können Trockenfilmbildungsverfahren wie Vakuumverdampfung, Sputtern, Plasma, Ionenplattierung usw. oder Nassfilmbildungsverfahren wie Tintenstrahldruck, Aufschleudern, Tauchbeschichten, Flutbeschichten usw. verwendet werden. Die erste und zweite Wirtsverbindung der vorliegenden Offenbarung können zur Bildung eines Films coverdampft oder mischungsverdampft werden.To form each layer of the organic electroluminescent device of the present disclosure, dry film formation methods such as vacuum evaporation, sputtering, plasma, ion plating, etc., or wet film formation methods such as ink jet printing, spin coating, dip coating, flow coating, etc. can be used. The first and second host compounds of the present disclosure can be co-evaporated or mixture evaporated to form a film.

Bei Verwendung eines Nassfilmbildungsverfahrens kann durch Lösen oder Diffundieren der jede Schicht bildenden Materialien in einem geeigneten Lösungsmittel wie Ethanol, Chloroform, Tetrahydrofuran, Dioxan usw. ein dünner Film gebildet werden. Das Lösungsmittel unterliegt keinen besonderen Einschränkungen, solange das jede Schicht bildende Material in den Lösungsmitteln löslich oder dispergierbar ist, was keine Probleme hinsichtlich der Bildung eines Films verursacht.Using a wet film forming method, a thin film can be formed by dissolving or diffusing the materials forming each layer in a suitable solvent such as ethanol, chloroform, tetrahydrofuran, dioxane, etc. The solvent is not particularly limited as long as the material constituting each layer is soluble or dispersible in the solvents, which does not cause any problem of film formation.

Es ist möglich, durch Verwendung der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung ein Anzeigesystem, z. B. ein Anzeigesystem für Smartphones, Tablets, Notebooks, PCs, Fernseher oder Autos, oder ein Beleuchtungssystem, z. B. ein Außen- oder Innenbeleuchtungssystem, herzustellen.It is possible to use the organic electroluminescent device of the present disclosure to display a display system, e.g. B. a display system for smartphones, tablets, notebooks, PCs, televisions or cars, or a lighting system, e.g. B. an outdoor or indoor lighting system.

Im Folgenden werden das Herstellungsverfahren der Verbindung der vorliegenden Offenbarung und deren Eigenschaften unter Bezugnahme auf die repräsentativen Verbindungen der vorliegenden Offenbarung im Detail erläutert. Die vorliegende Offenbarung ist jedoch nicht auf die folgenden Beispiele beschränkt.In the following, the production method of the compound of the present disclosure and the properties thereof are explained in detail with reference to the representative compounds of the present disclosure. However, the present disclosure is not limited to the following examples.

Beispiel 1: Herstellung von Verbindung A-1Example 1: Preparation of Compound A-1

Figure DE112020001007T5_0090
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Verbindung 1-1 (20,0 g, 69 mmol), Verbindung 1-2 (29,3 g, 76 mmol), Kupfersulfat (4,4 g, 27,6 mmol), Kaliumcarbonat (19,0 g, 137 mmol) und o-Dichlorbenzol (343 ml) wurden in einen Kolben gegeben, wonach die Mischung 18 Stunden unter Rückfluss erhitzt wurde. Dann wurde die Reaktionslösung auf Raumtemperatur abgekühlt und zu Methanol (4I) getropft, was ein festes Produkt ergab. Der erhaltene Feststoff wurde durch Säulenchromatographie gereinigt, was 14,4 g gelbe feste Verbindung A-1 (Ausbeute: 35 %) ergab. (Fp. = 210 °C, Zersetzungstemperatur (ZT) = 300 °C)Compound 1-1 (20.0 g, 69 mmol), compound 1-2 (29.3 g, 76 mmol), copper sulfate (4.4 g, 27.6 mmol), potassium carbonate (19.0 g, 137 mmol ) and o-dichlorobenzene (343 ml) were placed in a flask and the mixture was refluxed for 18 hours. Then the reaction solution was cooled to room temperature and added dropwise to methanol (4I) to give a solid product. The obtained solid was purified by column chromatography, which gave 14.4 g of yellow solid Compound A-1 (yield: 35%). (Mp. = 210 ° C, decomposition temperature (ZT) = 300 ° C)

Beispiel 2: Herstellung von Verbindung A-2Example 2: Preparation of Compound A-2

Figure DE112020001007T5_0091
Figure DE112020001007T5_0091

Verbindung 1-1 (16,4 g, 56 mmol), Verbindung 1-3 (22,1 g, 56 mmol), Kupfersulfat (3,6 g, 22,4 mmol), Kaliumcarbonat (15,6 g, 112 mmol) und o-Dichlorbenzol (282 ml) wurden in einen Kolben gegeben, wonach die Mischung 18 Stunden unter Rückfluss erhitzt wurde. Dann wurde die Reaktionslösung auf Raumtemperatur abgekühlt und zu Methanol (4I) getropft, was ein festes Produkt ergab. Der erhaltene Feststoff wurde durch Säulenchromatographie gereinigt, was 6,1 g gelbe feste Verbindung A-2 (Ausbeute: 18 %) ergab. (Fp. = 214 °C, Zersetzungstemperatur (ZT) = 300 °C)Compound 1-1 (16.4 g, 56 mmol), compound 1-3 (22.1 g, 56 mmol), copper sulfate (3.6 g, 22.4 mmol), potassium carbonate (15.6 g, 112 mmol ) and o-dichlorobenzene (282 ml) were placed in a flask and the mixture was refluxed for 18 hours. Then the reaction solution was cooled to room temperature and added dropwise to methanol (4I) to give a solid product. The obtained solid was purified by column chromatography, which gave 6.1 g of yellow solid Compound A-2 (yield: 18%). (Mp. = 214 ° C, decomposition temperature (ZT) = 300 ° C)

Beispiel 3: Herstellung von Verbindung A-3Example 3: Preparation of Compound A-3

Figure DE112020001007T5_0092
Figure DE112020001007T5_0092

Verbindung 1-1 (7,5 g, 25,8 mmol), Verbindung 1-4 (12,0 g, 25,8 mmol), Kupfersulfat (2,0 g, 12,8 mmol), Kaliumcarbonat (7,1 g, 51,4 mmol) und o-Dichlorbenzol (258 ml) wurden in einen Kolben gegeben, wonach die Mischung 18 Stunden unter Rückfluss erhitzt wurde. Dann wurde die Reaktionslösung auf Raumtemperatur abgekühlt und zu Methanol (4I) getropft, was ein festes Produkt ergab. Der erhaltene Feststoff wurde durch Säulenchromatographie gereinigt, was 8 g gelbe feste Verbindung A-3 (Ausbeute: 44 %) ergab. (Fp. = 230 °C, Zersetzungstemperatur (ZT) = 343 °C)Compound 1-1 (7.5 g, 25.8 mmol), compound 1-4 (12.0 g, 25.8 mmol), copper sulfate (2.0 g, 12.8 mmol), potassium carbonate (7.1 g, 51.4 mmol) and o-dichlorobenzene (258 ml) were placed in a flask and the mixture was refluxed for 18 hours. Then the reaction solution was cooled to room temperature and added dropwise to methanol (4I) to give a solid product. The obtained solid was purified by column chromatography, which gave 8 g of yellow solid Compound A-3 (yield: 44%). (Mp. = 230 ° C, decomposition temperature (ZT) = 343 ° C)

Beispiel 4: Herstellung von Verbindung A-4Example 4: Preparation of Compound A-4

Figure DE112020001007T5_0093
Figure DE112020001007T5_0093

Verbindung 1-1 (6,0 g, 20,5 mmol), Verbindung 1-5 (9,5 g, 20,5 mmol), Kupfersulfat (1,6 g, 10,2 mmol), Kaliumcarbonat (5,6 g, 40,9 mmol) und o-Dichlorbenzol (105 ml) wurden in einen Kolben gegeben, wonach die Mischung 18 Stunden unter Rückfluss erhitzt wurde. Dann wurde die Reaktionslösung auf Raumtemperatur abgekühlt und zu Methanol (4I) getropft, was ein festes Produkt ergab. Der erhaltene Feststoff wurde durch Säulenchromatographie gereinigt, was 1,8 g gelbe feste Verbindung A-4 (Ausbeute: 12 %) ergab. (Fp. = 137 °C, Zersetzungstemperatur (ZT) = 330 °C)Compound 1-1 (6.0 g, 20.5 mmol), compound 1-5 (9.5 g, 20.5 mmol), copper sulfate (1.6 g, 10.2 mmol), potassium carbonate (5.6 g, 40.9 mmol) and o-dichlorobenzene (105 ml) were placed in a flask and the mixture was refluxed for 18 hours. Then the reaction solution was cooled to room temperature and added dropwise to methanol (4I) to give a solid product. The obtained solid was purified by column chromatography, which gave 1.8 g of yellow solid Compound A-4 (yield: 12%). (Mp. = 137 ° C, decomposition temperature (ZT) = 330 ° C)

Beispiel 5: Herstellung von Verbindung A-5Example 5: Preparation of Compound A-5

Figure DE112020001007T5_0094
Figure DE112020001007T5_0094

Verbindung 1-1 (12,9 g, 44,3 mmol), Verbindung 1-6 (14,6 g, 33,2 mmol), Kupfersulfat (3,5 g, 22,1 mmol), Kaliumcarbonat (12,2 g, 88,6 mmol) und o-Dichlorbenzol (342 ml) wurden in einen Kolben gegeben, wonach die Mischung 18 Stunden unter Rückfluss erhitzt wurde. Dann wurde die Reaktionslösung auf Raumtemperatur abgekühlt und zu Methanol (4 I) getropft, was ein festes Produkt ergab. Der erhaltene Feststoff wurde durch Säulenchromatographie gereinigt, was 9,5 g gelbe feste Verbindung A-5 (Ausbeute: 33 %) ergab. (Fp. = 223 °C, Zersetzungstemperatur (ZT) = 330 °C)Compound 1-1 (12.9 g, 44.3 mmol), Compound 1-6 (14.6 g, 33.2 mmol), copper sulfate (3.5 g, 22.1 mmol), potassium carbonate (12.2 g, 88.6 mmol) and o-dichlorobenzene (342 ml) were placed in a flask and the mixture was refluxed for 18 hours. Then the reaction solution was cooled to room temperature and added dropwise to methanol (4 L) to give a solid product. The obtained solid was purified by column chromatography, which gave 9.5 g of yellow solid Compound A-5 (yield: 33%). (Mp. = 223 ° C, decomposition temperature (ZT) = 330 ° C)

Beispiel 6: Herstellung von Verbindung A-7Example 6: Preparation of Compound A-7

Figure DE112020001007T5_0095
Figure DE112020001007T5_0095

Verbindung 1-1 (8,3 g, 28,6 mmol), Verbindung 1-7 (12,0 g, 28,6 mmol), Kupfersulfat (2,3 g, 14,3 mmol), Kaliumcarbonat (7,7 g, 57,2 mmol) und o-Dichlorbenzol (150 ml) wurden in einen Kolben gegeben, wonach die Mischung 18 Stunden unter Rückfluss erhitzt wurde. Dann wurde die Reaktionslösung auf Raumtemperatur abgekühlt und zu Methanol (4I) getropft, was ein festes Produkt ergab. Der erhaltene Feststoff wurde durch Säulenchromatographie gereinigt, was 4,4 g gelbe feste Verbindung A-7 (Ausbeute: 22 %) ergab. (Fp. = 242 °C, Zersetzungstemperatur (ZT) = 320 °C)Compound 1-1 (8.3 g, 28.6 mmol), compound 1-7 (12.0 g, 28.6 mmol), copper sulfate (2.3 g, 14.3 mmol), potassium carbonate (7.7 g, 57.2 mmol) and o-dichlorobenzene (150 ml) were placed in a flask and the mixture was refluxed for 18 hours. Then the reaction solution was cooled to room temperature and added dropwise to methanol (4I) to give a solid product. The obtained solid was purified by column chromatography, which gave 4.4 g of yellow solid Compound A-7 (yield: 22%). (Mp. = 242 ° C, decomposition temperature (ZT) = 320 ° C)

Beispiel 7: Herstellung von Verbindung A-9Example 7: Preparation of Compound A-9

Figure DE112020001007T5_0096
Figure DE112020001007T5_0096

Verbindung 1-1 (2,8 g, 9,6 mmol), Verbindung 1-8 (5,0 g, 14,5 mmol), 4,5-Bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthen(Xantphos)-Ligand (0,8 g, 1,4 mmol), Natriumtert-butoxid (2,8 g, 29,0 mmol), Palladiumacetat (Pd(OAc)2) (0,15 g, 0,6 mmol) und o-Xylol (48 ml) wurden in einen Kolben gegeben, wonach die Mischung 18 Stunden unter Rückfluss erhitzt wurde. Dann wurde die Reaktionslösung auf Raumtemperatur abgekühlt, mit Wasser und Essigsäureethylester extrahiert und im Vakuum getrocknet, was ein festes Produkt ergab. Der erhaltene Feststoff wurde durch Säulenchromatographie gereinigt, was 1,5 g gelbe feste Verbindung A-9 (Ausbeute: 26 %) ergab. (Fp. = 240 °C, Zersetzungstemperatur (ZT) = 306 °C)Compound 1-1 (2.8 g, 9.6 mmol), compound 1-8 (5.0 g, 14.5 mmol), 4,5-bis (diphenylphosphino) -9,9-dimethylxanthene (Xantphos) - Ligand (0.8 g, 1.4 mmol), sodium tert-butoxide (2.8 g, 29.0 mmol), palladium acetate (Pd (OAc) 2 ) (0.15 g, 0.6 mmol) and o- Xylene (48 ml) was added to a flask and the mixture was refluxed for 18 hours. The reaction solution was then cooled to room temperature, extracted with water and ethyl acetate, and dried in vacuo to give a solid product. The obtained solid was purified by column chromatography, which gave 1.5 g of yellow solid Compound A-9 (yield: 26%). (Mp. = 240 ° C, decomposition temperature (ZT) = 306 ° C)

Beispiel 8: Herstellung von Verbindung A-21Example 8: Preparation of Compound A-21

Figure DE112020001007T5_0097
Figure DE112020001007T5_0097

Verbindung 1-1 (9,0 g, 30,9 mmol), Verbindung 1-9 (12,2 g, 30,9 mmol), Kupfersulfat (2,5 g, 15,4 mmol), Kaliumcarbonat (8,5 g, 61,8 mmol) und o-Dichlorbenzol (150 ml) wurden in einen Kolben gegeben, wonach die Mischung 18 Stunden unter Rückfluss erhitzt wurde. Dann wurde die Reaktionslösung auf Raumtemperatur abgekühlt und zu Methanol (4I) getropft, was ein festes Produkt ergab. Der erhaltene Feststoff wurde durch Säulenchromatographie gereinigt, was 13,1 g gelbe feste Verbindung A-21 (Ausbeute: 65 %) ergab. (Fp. = 258 °C, Zersetzungstemperatur (ZT) = 331 °C)Compound 1-1 (9.0 g, 30.9 mmol), compound 1-9 (12.2 g, 30.9 mmol), copper sulfate (2.5 g, 15.4 mmol), potassium carbonate (8.5 g, 61.8 mmol) and o-dichlorobenzene (150 ml) were placed in a flask and the mixture was refluxed for 18 hours. Then the reaction solution was cooled to room temperature and added dropwise to methanol (4I) to give a solid product. The obtained solid was purified by column chromatography, which gave 13.1 g of yellow solid Compound A-21 (yield: 65%). (Mp. = 258 ° C, decomposition temperature (ZT) = 331 ° C)

Beispiel 9: Herstellung von Verbindung A-61Example 9: Preparation of Compound A-61

Figure DE112020001007T5_0098
Figure DE112020001007T5_0098

Verbindung 1-10 (5,0 g, 13,6 mmol), Verbindung 1-2 (5,8 g, 15,0 mmol), Kupfersulfat (0,87 g, 5,4 mmol), Kaliumcarbonat (3,76 g, 27,2 mmol) und o-Dichlorbenzol (70 ml) wurden in einen Kolben gegeben, wonach die Mischung 18 Stunden unter Rückfluss erhitzt wurde. Dann wurde die Reaktionslösung auf Raumtemperatur abgekühlt und zu Methanol (4I) getropft, was ein festes Produkt ergab. Der erhaltene Feststoff wurde durch Säulenchromatographie gereinigt, was 3,0 g gelbe feste Verbindung A-61 (Ausbeute: 33 %) ergab. (Fp. = 266 °C, Zersetzungstemperatur (ZT) = 319 °C)Compound 1-10 (5.0 g, 13.6 mmol), compound 1-2 (5.8 g, 15.0 mmol), copper sulfate (0.87 g, 5.4 mmol), potassium carbonate (3.76 g, 27.2 mmol) and o-dichlorobenzene (70 ml) were placed in a flask and the mixture was refluxed for 18 hours. Then the reaction solution was cooled to room temperature and added dropwise to methanol (4I) to give a solid product. The obtained solid was purified by column chromatography, which gave 3.0 g of yellow solid Compound A-61 (yield: 33%). (Mp. = 266 ° C, decomposition temperature (ZT) = 319 ° C)

Beispiel 10: Herstellung von Verbindung A-71Example 10: Preparation of Compound A-71

Figure DE112020001007T5_0099
Figure DE112020001007T5_0099

Verbindung 1-1 (7,2 g, 24,7 mmol), Verbindung 1-11 (10,3 g, 24,7 mmol), Caesiumfluorid (18,8 g, 123,4 mmol), 4-Dimethylaminopyridin (DMAP) (0,15 g, 1,23 mmol) und 1-Methyl-2-pyrrolidinon (NMP) (125 ml) wurden in einen Kolben gegeben, wonach die Mischung 18 Stunden unter Rückfluss erhitzt wurde. Dann wurde die Reaktionslösung auf Raumtemperatur abgekühlt und zu Methanol (4I) getropft, was ein festes Produkt ergab. Der erhaltene Feststoff wurde durch Säulenchromatographie gereinigt, was 7,7 g gelbe feste Verbindung A-71 (Ausbeute: 45 %) ergab. (Fp. = 153 °C, Zersetzungstemperatur (ZT) = 317 °C)Compound 1-1 (7.2 g, 24.7 mmol), compound 1-11 (10.3 g, 24.7 mmol), cesium fluoride (18.8 g, 123.4 mmol), 4-dimethylaminopyridine (DMAP ) (0.15 g, 1.23 mmol) and 1-methyl-2-pyrrolidinone (NMP) (125 ml) were placed in a flask and the mixture was refluxed for 18 hours. Then the reaction solution was cooled to room temperature and added dropwise to methanol (4I) to give a solid product. The obtained solid was purified by column chromatography, which gave 7.7 g of yellow solid Compound A-71 (yield: 45%). (Mp. = 153 ° C, decomposition temperature (ZT) = 317 ° C)

Beispiel 11: Herstellung von Verbindung A-82Example 11: Preparation of Compound A-82

Figure DE112020001007T5_0100
Figure DE112020001007T5_0100

Verbindung 1-1 (5,2 g, 17,7 mmol), Verbindung 1-12 (6,0 g, 14,9 mmol), Caesiumcarbonat (12,1 g, 37,2 mmol) und Dimethylsulfoxid (DMSO) (100 ml) wurden in einen Kolben gegeben, wonach die Mischung 18 Stunden unter Rückfluss erhitzt wurde. Dann wurde die Reaktionslösung auf Raumtemperatur abgekühlt und zu Methanol (4I) getropft, was ein festes Produkt ergab. Der erhaltene Feststoff wurde durch Säulenchromatographie gereinigt, was 1,8 g gelbe feste Verbindung A-82 (Ausbeute: 18 %) ergab. (Fp. = 271 °C, Zersetzungstemperatur (ZT) = 318 °C)Compound 1-1 (5.2 g, 17.7 mmol), compound 1-12 (6.0 g, 14.9 mmol), cesium carbonate (12.1 g, 37.2 mmol) and dimethyl sulfoxide (DMSO) ( 100 ml) was placed in a flask and the mixture was refluxed for 18 hours. Then the reaction solution was cooled to room temperature and added dropwise to methanol (4I) to give a solid product. The obtained solid was purified by column chromatography, which gave 1.8 g of yellow solid Compound A-82 (yield: 18%). (Mp. = 271 ° C, decomposition temperature (ZT) = 318 ° C)

Beispiel 12: Herstellung von Verbindung A-84Example 12: Preparation of Compound A-84

Figure DE112020001007T5_0101
Figure DE112020001007T5_0101

Verbindung 1-1 (5,2 g, 17,7 mmol), Verbindung 1-13 (6,0 g, 14,9 mmol), Caesiumcarbonat (14,5 g, 44,6 mmol) und Dimethylsulfoxid (100 ml) wurden in einen Kolben gegeben, wonach die Mischung 18 Stunden unter Rückfluss erhitzt wurde. Dann wurde die Reaktionslösung auf Raumtemperatur abgekühlt und zu Methanol (4 I) getropft, was ein festes Produkt ergab. Der erhaltene Feststoff wurde durch Säulenchromatographie gereinigt, was 1,4 g gelbe feste Verbindung A-84 (Ausbeute: 14 %) ergab. (Fp. = 177 °C, Zersetzungstemperatur (ZT) = 354 °C)Compound 1-1 (5.2 g, 17.7 mmol), compound 1-13 (6.0 g, 14.9 mmol), cesium carbonate (14.5 g, 44.6 mmol) and dimethyl sulfoxide (100 ml) were placed in a flask and the mixture was refluxed for 18 hours. Then the reaction solution was cooled to room temperature and added dropwise to methanol (4 L) to give a solid product. The obtained solid was purified by column chromatography, which gave 1.4 g of yellow solid Compound A-84 (yield: 14%). (Mp. = 177 ° C, decomposition temperature (ZT) = 354 ° C)

Beispiel 13: Herstellung von Verbindung A-101Example 13: Preparation of Compound A-101

Figure DE112020001007T5_0102
Figure DE112020001007T5_0102

Verbindung 1-1 (4,5 g, 15,4 mmol), Verbindung 1-14 (6,6 g, 15,4 mmol), Caesiumfluorid (11,7 g, 77,2 mmol), 4-Dimethylaminopyridin (0,1 g, 0,77 mmol) und 1-Methyl-2-pyrrolidinon (80 ml) wurden in einen Kolben gegeben, wonach die Mischung 18 Stunden unter Rückfluss erhitzt wurde. Dann wurde die Reaktionslösung auf Raumtemperatur abgekühlt und zu Methanol (4 I) getropft, was ein festes Produkt ergab. Der erhaltene Feststoff wurde durch Säulenchromatographie gereinigt, was 6,4 g gelbe feste Verbindung A-101 (Ausbeute: 59 %) ergab. (Fp. = 156 °C, Zersetzungstemperatur (ZT) = 332 °C)Compound 1-1 (4.5 g, 15.4 mmol), compound 1-14 (6.6 g, 15.4 mmol), cesium fluoride (11.7 g, 77.2 mmol), 4-dimethylaminopyridine (0 , 1 g, 0.77 mmol) and 1-methyl-2-pyrrolidinone (80 ml) were placed in a flask and the mixture was refluxed for 18 hours. Then the reaction solution was cooled to room temperature and added dropwise to methanol (4 L) to give a solid product. The obtained solid was purified by column chromatography, which gave 6.4 g of yellow solid Compound A-101 (yield: 59%). (Mp. = 156 ° C, decomposition temperature (ZT) = 332 ° C)

Beispiel 14: Herstellung von Verbindung A-102Example 14: Preparation of Compound A-102

Figure DE112020001007T5_0103
Figure DE112020001007T5_0103

Verbindung 1-1 (6,8 g, 23,3 mmol), Verbindung 1-15 (12,8 g, 19,4 mmol), Kupfersulfat (1,5 g, 9,7 mmol), Trikaliumphosphat (8,2 g, 38,8 mmol) und o-Dichlorbenzol (100 ml) wurden in einen Kolben gegeben, wonach die Mischung 18 Stunden unter Rückfluss erhitzt wurde. Dann wurde die Reaktionslösung auf Raumtemperatur abgekühlt und zu Methanol (4 I) getropft, was ein festes Produkt ergab. Der erhaltene Feststoff wurde durch Säulenchromatographie gereinigt, was 3,0 g gelbe feste Verbindung A-102 (Ausbeute: 24 %) ergab. (Fp. = 159 °C, Zersetzungstemperatur (ZT) = 324 °C)Compound 1-1 (6.8 g, 23.3 mmol), compound 1-15 (12.8 g, 19.4 mmol), copper sulfate (1.5 g, 9.7 mmol), tripotassium phosphate (8.2 g, 38.8 mmol) and o-dichlorobenzene (100 ml) were placed in a flask and the mixture was refluxed for 18 hours. Then the reaction solution was cooled to room temperature and added dropwise to methanol (4 L) to give a solid product. The obtained solid was purified by column chromatography, which gave 3.0 g of yellow solid Compound A-102 (yield: 24%). (Mp. = 159 ° C, decomposition temperature (ZT) = 324 ° C)

Beispiel 15: Herstellung von Verbindung A-103Example 15: Preparation of Compound A-103

Figure DE112020001007T5_0104
Figure DE112020001007T5_0104

Verbindung 1-10 (13,4 g, 36,5 mmol), Verbindung 1-15 (20,0 g, 30,4 mmol), Kupfersulfat (2,4 g, 15,2 mmol), Trikaliumphosphat (12,9 g, 60,8 mmol) und o-Dichlorbenzol (160 ml) wurden in einen Kolben gegeben, wonach die Mischung 18 Stunden unter Rückfluss erhitzt wurde. Dann wurde die Reaktionslösung auf Raumtemperatur abgekühlt und zu Methanol (4 I) getropft, was ein festes Produkt ergab. Der erhaltene Feststoff wurde durch Säulenchromatographie gereinigt, was 3 g gelbe feste Verbindung A-103 (Ausbeute: 14 %) ergab. (Fp. = 325 °C, Zersetzungstemperatur (ZT) = 349 °C)Compound 1-10 (13.4 g, 36.5 mmol), Compound 1-15 (20.0 g, 30.4 mmol), copper sulfate (2.4 g, 15.2 mmol), tripotassium phosphate (12.9 g, 60.8 mmol) and o-dichlorobenzene (160 ml) were placed in a flask and the mixture was refluxed for 18 hours. Then the reaction solution was cooled to room temperature and added dropwise to methanol (4 L) to give a solid product. The obtained solid was purified by column chromatography, which gave 3 g of yellow solid Compound A-103 (yield: 14%). (Mp. = 325 ° C, decomposition temperature (ZT) = 349 ° C)

Beispiel 16: Herstellung von Verbindung A-104Example 16: Preparation of Compound A-104

Figure DE112020001007T5_0105
Figure DE112020001007T5_0105

Verbindung 1-1 (12,0 g, 40,9 mmol), Verbindung 1-16 (25,0 g, 34,1 mmol), Kupfersulfat (2,7 g, 17,1 mmol), Trikaliumphosphat (14,5 g, 68,2 mmol) und o-Dichlorbenzol (230 ml) wurden in einen Kolben gegeben, wonach die Mischung 18 Stunden unter Rückfluss erhitzt wurde. Dann wurde die Reaktionslösung auf Raumtemperatur abgekühlt und zu Methanol (5 I) getropft, was ein festes Produkt ergab. Der erhaltene Feststoff wurde durch Säulenchromatographie gereinigt, was 7,5 g gelbe feste Verbindung A-104 (Ausbeute: 28 %) ergab. (Fp. = 238 °C, Zersetzungstemperatur (ZT) = 350 °C)Compound 1-1 (12.0 g, 40.9 mmol), Compound 1-16 (25.0 g, 34.1 mmol), copper sulfate (2.7 g, 17.1 mmol), tripotassium phosphate (14.5 g, 68.2 mmol) and o-dichlorobenzene (230 ml) were placed in a flask and the mixture was refluxed for 18 hours. Then the reaction solution was cooled to room temperature and added dropwise to methanol (5 L) to give a solid product. The obtained solid was purified by column chromatography, which gave 7.5 g of yellow solid Compound A-104 (yield: 28%). (Mp. = 238 ° C, decomposition temperature (ZT) = 350 ° C)

Beispiel 17: Herstellung von Verbindung A-105Example 17: Preparation of Compound A-105

Figure DE112020001007T5_0106
Figure DE112020001007T5_0106

Verbindung 1-17 (17,0 g, 49,8 mmol), Verbindung 1-2 (19,3 g, 49,8 mmol), Kupfersulfat (4,0 g, 24,9 mmol), Kaliumcarbonat (13,8 g, 99,6 mmol) und o-Dichlorbenzol (250 ml) wurden in einen Kolben gegeben, wonach die Mischung 18 Stunden unter Rückfluss erhitzt wurde. Dann wurde die Reaktionslösung auf Raumtemperatur abgekühlt und zu Methanol (5 I) getropft, was ein festes Produkt ergab. Der erhaltene Feststoff wurde durch Säulenchromatographie gereinigt, was 8,4 g gelbe feste Verbindung A-105 (Ausbeute: 26 %) ergab. (Fp. = 267 °C, Zersetzungstemperatur (ZT) = 302 °C)Compound 1-17 (17.0 g, 49.8 mmol), compound 1-2 (19.3 g, 49.8 mmol), copper sulfate (4.0 g, 24.9 mmol), potassium carbonate (13.8 g, 99.6 mmol) and o-dichlorobenzene (250 ml) were placed in a flask and the mixture was refluxed for 18 hours. Then the reaction solution was cooled to room temperature and added dropwise to methanol (5 L) to give a solid product. The obtained solid was purified by column chromatography, which gave 8.4 g of yellow solid Compound A-105 (yield: 26%). (Mp. = 267 ° C, decomposition temperature (ZT) = 302 ° C)

Vergleichsbeispiel: Herstellung einer OLED, die eine Vergleichsverbindung als Wirt umfasstComparative Example: Production of an OLED which comprises a comparative compound as a host

Eine OLED, die eine Vergleichsverbindung umfasst, wurde wie folgt hergestellt: Eine transparente dünne Elektrodenschicht aus Indiumzinnoxid (ITO) (10 Ω/sq) auf einem Glassubstrat für eine OLED (GEOMATEC CO., LTD., Japan) wurde nacheinander einer Ultraschallwäsche mit Aceton, Ethanol und destilliertem Wasser unterworfen und dann in Isopropylalkohol aufbewahrt. Das ITO-Substrat wurde auf einem Substrathalter einer Vakuumdampfabscheidungapparatur befestigt. Verbindung HI-1 wurde in eine Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur eingebracht, wonach der Druck in der Kammer der Apparatur auf 10-6 Torr eingestellt wurde. Danach wurde ein elektrischer Strom an die Zelle angelegt, um das oben eingetragene Material zu verdampfen, wodurch eine erste Lochinjektionsschicht mit einer Dicke von 80 nm auf dem ITO-Substrat gebildet wurde. Als Nächstes wurde Verbindung HI-2 in eine andere Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur eingebracht und durch Anlegen eines elektrischen Stroms an die Zelle verdampft, wodurch eine zweite Lochinjektionsschicht mit einer Dicke von 5 nm auf der ersten Lochinjektionsschicht gebildet wurde. Dann wurde Verbindung HT-1 in eine andere Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur eingebracht und durch Anlegen eines elektrischen Stroms an die Zelle verdampft, wodurch eine erste Lochtransportschicht mit einer Dicke von 10 nm auf der zweiten Lochinjektionsschicht gebildet wurde. Dann wurde Verbindung HT-2 in eine andere Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur eingebracht und durch Anlegen eines elektrischen Stroms an die Zelle verdampft, wodurch eine zweite Lochtransportschicht mit einer Dicke von 60 nm auf der ersten Lochtransportschicht gebildet wurde. Nach der Bildung der Lochinjektionsschichten und der Lochtransportschichten wurde eine lichtemittierende Schicht wie folgt darauf gebildet: Die in Tabelle 1 gezeigte Verbindung wurde in eine Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur als Wirt eingetragen, und Verbindung D-39 wurde in eine andere Zelle als Dotierstoff eingetragen. Die beiden Materialien wurden mit verschiedenen Raten verdampft und jeweils in einer Dotierungsmenge von 3 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge des Wirts und des Dotierstoffs, abgeschieden, um eine lichtemittierende Schicht mit einer Dicke von 40 nm auf der zweiten Lochtransportschicht zu bilden. Als Nächstes wurden Verbindung ET-1 und Verbindung EI-1 mit einer Rate von 1:1 in zwei anderen Zellen verdampft, um eine Elektronentransportschicht mit einer Dicke von 35 nm auf der lichtemittierenden Schicht abzuscheiden. Nach der Abscheidung von Verbindung EI-1 als Elektroneninjektionsschicht mit einer Dicke von 2 nm auf der Elektronentransportschicht wurde unter Verwendung einer weiteren Vakuumdampfabscheidungsapparatur eine AI-Kathode mit einer Dicke von 80 nm auf der Elektroneninjektionsschicht abgeschieden. So wurde eine OLED hergestellt.An OLED comprising a comparative compound was manufactured as follows: A transparent thin electrode layer made of indium tin oxide (ITO) (10 Ω / sq) on a glass substrate for an OLED (GEOMATEC CO., LTD., Japan) was successively ultrasonically washed with acetone , Subjected to ethanol and distilled water and then stored in isopropyl alcohol. The ITO substrate was mounted on a substrate holder of a vacuum vapor deposition apparatus. Compound HI-1 was placed in a cell of the vacuum vapor deposition apparatus, after which the pressure in the chamber of the apparatus was adjusted to 10 -6 Torr. Thereafter, an electric current was applied to the cell to evaporate the above-charged material, thereby forming a first hole injection layer having a thickness of 80 nm on the ITO substrate. Next, Compound HI-2 was placed in another cell of the vacuum vapor deposition apparatus and evaporated by applying an electric current to the cell, thereby forming a second hole injection layer having a thickness of 5 nm on the first hole injection layer. Then, Compound HT-1 was placed in another cell of the vacuum vapor deposition apparatus and evaporated by applying an electric current to the cell, thereby forming a first hole transport layer having a thickness of 10 nm on the second hole injection layer. Then, Compound HT-2 was placed in another cell of the vacuum vapor deposition apparatus and evaporated by applying an electric current to the cell, thereby forming a second hole transport layer having a thickness of 60 nm on the first hole transport layer. After the formation of the hole injection layers and the hole transport layers, a light emitting layer was formed thereon as follows: The compound shown in Table 1 was put into one cell of the vacuum vapor deposition apparatus as a host, and Compound D-39 was put into another cell as a dopant. The two materials were evaporated at different rates and each deposited in a doping amount of 3% by weight based on the total amount of the host and the dopant to form a light emitting layer with a thickness of 40 nm on the second hole transport layer. Next, Compound ET-1 and Compound EI-1 were evaporated at a rate of 1: 1 in two other cells to deposit an electron transport layer with a thickness of 35 nm on the light-emitting layer. After Compound EI-1 was deposited as an electron injection layer with a thickness of 2 nm on the electron transport layer, an Al cathode with a thickness of 80 nm was deposited on the electron injection layer using another vacuum vapor deposition apparatus. This is how an OLED was made.

Der Schmelzpunkt (Fp.) und die Zersetzungstemperatur (ZT) der bei dem obigen Herstellungsverfahren verwendeten Wirtsverbindung betragen 285 °C bzw. 350 °C.The melting point (m.p.) and the decomposition temperature (ZT) of the host compound used in the above production process are 285 ° C and 350 ° C, respectively.

Vorrichtungsbeispiele 1 bis 5: Herstellung einer OLED mit Abscheidung einer Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung als WirtDevice Examples 1 to 5: Production of an OLED with the deposition of a compound according to the present disclosure as the host

Eine OLED wurde auf die gleiche Weise wie im Vorrichtungsbeispiel hergestellt, außer dass die in nachstehender Tabelle 1 gezeigte Verbindung als Wirt der lichtemittierenden Schicht verwendet wurde.An OLED was manufactured in the same manner as in the device example, except that the compound shown in Table 1 below was used as the host of the light-emitting layer.

Die Treiberspannung, die Leuchtausbeute und die CIE-Farbkoordinaten bei einer Leuchtdichte von 1000 Nit für die im Vergleichsbeispiel und den Vorrichtungsbeispielen 1 bis 5 hergestellten OLEDs und die Zersetzungstemperatur (ZT) der verwendeten Verbindungen sind in nachstehender Tabelle 1 angegeben. [Tabelle 1] Wir t Treiberspannun g (V) Lichtausbeut e (cd/A) Farbkoordinat e (x) Farbkoordinat e (y) Zersetzungstemperatu r (ZT) VergleichsBeispiel R-1 2,8 30,2 0,658 0,341 350 °C Vorrichtungs beispiel 1 A-2 3,1 32,2 0,660 0,340 300 °C Vorrichtungs beispiel 2 A-1 3,1 32,2 0,659 0,340 300 °C Vorrichtungs beispiel 3 A-4 3,2 31,8 0,659 0,340 330 °C Vorrichtungs beispiel 4 A-5 3,0 32,5 0,660 0,339 330 °C Vorrichtungs beispiel 5 A-7 3,2 32,1 0,659 0,340 320 °C The drive voltage, the luminous efficiency and the CIE color coordinates at a luminance of 1000 Nit for the OLEDs produced in the comparative example and the device examples 1 to 5 and the decomposition temperature (ZT) of the compounds used are given in Table 1 below. [Table 1] We t Driver voltage (V) Luminous efficacy (cd / A) Color coordinate e (x) Color coordinate e (y) Decomposition temperature (ZT) Comparative example R-1 2.8 30.2 0.658 0.341 350 ° C Device example 1 A-2 3.1 32.2 0.660 0.340 300 ° C Device example 2 A-1 3.1 32.2 0.659 0.340 300 ° C Device example 3 A-4 3.2 31.8 0.659 0.340 330 ° C Device example 4 A-5 3.0 32.5 0.660 0.339 330 ° C Device example 5 A-7 3.2 32.1 0.659 0.340 320 ° C

Die durch Verwendung der organischen elektrolumineszierenden Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung als Wirt hergestellte OLED wies eine niedrigere Zersetzungstemperatur und eine höhere Lichtausbeute im Vergleich zu der unter Verwendung der Vergleichsverbindung als Wirt hergestellten OLED auf.The OLED produced by using the organic electroluminescent compound according to the present disclosure as a host had a lower decomposition temperature and a higher luminous efficiency as compared with the OLED produced using the comparative compound as a host.

Ohne Festlegung auf irgendeine Theorie sind in einer Verbindung, in der eine anellierte Struktur, die Azaannulen umfasst, und eine stickstoffhaltige 6-gliedrige heterocyclische Struktur über einen Linker verbunden sind, dann, wenn es sich bei dem Linker um ein Phenylen oder ein anelliertes Phenylen handelt und die anellierte Struktur, die Azaannulen umfasst, und die stickstoffhaltige 6-gliedrige heterocyclische Struktur in ortho-Position aneinander gebunden sind, die Ebenen der beiden Strukturen verdreht, wodurch die HOMO- und LUMO-Werte zunehmen. Demgemäß versteht es sich im Vergleich zu den meta- und para-Positionen, dass Elektronen und Löcher effizienter zum Dotierstoff transportiert werden können.Without wishing to be bound by any theory, in a compound in which a fused structure comprising azaannulene and a nitrogen-containing 6-membered heterocyclic structure are linked via a linker, when the linker is a phenylene or a fused phenylene and the fused structure comprising azaannulene and the nitrogen-containing 6-membered heterocyclic structure bonded to each other in the ortho position, twisting the planes of the two structures, thereby increasing the HOMO and LUMO values. Accordingly, when compared to the meta and para positions, it is understood that electrons and holes can be transported to the dopant more efficiently.

Außerdem kann ohne Festlegung auf irgendeine Theorie in einem Molekül einer organischen elektrolumineszierenden Verbindung gemäß der Verdrehung von zwei Ebenen die Kristallinität aufgrund einer Verringerung der Wechselwirkung zwischen Molekülen herabgesetzt sein. Somit wird der Schmelzpunkt der Verbindung herabgesetzt, wodurch Verstopfung bei der Abscheidung verringert werden kann.In addition, without wishing to be bound by any theory, in a molecule of an organic electroluminescent compound according to the twist of two planes, the crystallinity may be lowered due to a decrease in the interaction between molecules. Thus, the melting point of the compound is lowered, which can reduce clogging in the deposition.

Ferner ist aufgrund der Verringerung der Abscheidungstemperatur der Wirtsverbindung die Abscheidung des Materials bei niedriger Temperatur möglich. Somit kann die Zersetzung der Verbindung bei der Abscheidung verringert werden. Das heißt, bei dem Verfahren zur Herstellung der organischen elektrolumineszierenden Verbindung kann die thermische Stabilität zunehmen. 1 veranschaulicht eine dreidimensionale Struktur der organischen elektrolumineszierenden Verbindung der vorliegenden Offenbarung und der herkömmlichen organischen elektrolumineszierenden Verbindung. [Tabelle 2] Organisches Elektrolumineszenzmaterial, das in den Vorrichtungsbeispielen und dem Vergleichsbeispiel verwendet wird Lochinjektionsschicht/ Lochtransportschicht

Figure DE112020001007T5_0107
Figure DE112020001007T5_0108
 Lichtemittierende Schicht
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Figure DE112020001007T5_0110
 Elektronentransportschic ht/ Elektroneninjektionsschic ht
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 Furthermore, since the deposition temperature of the host compound is lowered, the deposition of the material is possible at a low temperature. Thus, the decomposition of the compound upon deposition can be reduced. That is, in the method for producing the organic electroluminescent compound, the thermal stability can be increased. 1 Fig. 11 illustrates a three-dimensional structure of the organic electroluminescent compound of the present disclosure and the conventional organic electroluminescent compound. [Table 2] Organic electroluminescent material used in the device examples and the comparative example Hole injection layer / hole transport layer
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Figure DE112020001007T5_0108
 Light emitting layer
Figure DE112020001007T5_0109
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 Electron transport layer / electron injection layer
Figure DE112020001007T5_0111

ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNGQUOTES INCLUDED IN THE DESCRIPTION

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Zitierte PatentliteraturPatent literature cited

  • KR 20180099510 [0004, 0034]KR 20180099510 [0004, 0034]

Zitierte Nicht-PatentliteraturNon-patent literature cited

  • Erstes von Tang et al. von Eastman Kodak im Jahre 1987 [0002]First from Tang et al. by Eastman Kodak in 1987 [0002]

Claims (9)

Organische elektrolumineszierende Verbindung, die durch die folgende Formel 1 wiedergegeben wird:
Figure DE112020001007T5_0112
wobei X1 bis X12 jeweils unabhängig für N oder CR1 stehen; T1 bis T4 jeweils unabhängig für N oder CR2 stehen; Y1 bis Y3 jeweils unabhängig für N oder CR3 stehen, wobei mindestens eines von Y1 bis Y3 N ist; L1 für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen steht und Ar1, Ar2 und R1 bis R3 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino stehen oder mit einem benachbarten Substituenten miteinander zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können, wobei dann, wenn mehrere R1 bis R3 vorliegen, jedes von R1, jedes von R2 und jedes von R3 gleich oder verschieden sein können.Organic electroluminescent compound represented by Formula 1 below:
Figure DE112020001007T5_0112
 wherein X 1 to X 12 each independently represent N or CR 1 ; T 1 to T 4 each independently represent N or CR 2 ; Y 1 to Y 3 each independently represent N or CR 3 , where at least one of Y 1 to Y 3 is N; L 1 represents a single bond, a substituted or unsubstituted (C6-C30) -arylene or a substituted or unsubstituted (3- to 30-membered) heteroarylene and Ar 1 , Ar 2 and R 1 to R 3 each independently represent hydrogen, deuterium , a halogen, a cyano, a substituted or unsubstituted (C1-C30) -alkyl, a substituted or unsubstituted (C6-C30) -aryl, a substituted or unsubstituted (3- to 30-membered) heteroaryl, a substituted or unsubstituted ( C3-C30) -cycloalkyl, a substituted or unsubstituted (C1-C30) -alkoxy, a substituted or unsubstituted tri- (C1-C30) -alkylsilyl, a substituted or unsubstituted di- (C1-C30) -alkyl- (C6- C30) -arylsilyl, a substituted or unsubstituted (C1-C30) -alkyldi (C6-C30) -arylsilyl, a substituted or unsubstituted tri- (C6-C30) -arylsilyl, a substituted or unsubstituted mono- or di- (C1 -C30) -alkylamino, a substituted or unsubstituted mono- ode r di- (C6-C30) -arylamino or a substituted or unsubstituted (C1-C30) -alkyl- (C6-C30) -arylamino or can be linked to one another with an adjacent substituent to form one or more rings, where if a plurality of R 1 to R 3 are present, each of R 1 , each of R 2 and each of R 3 can be the same or different. Organische elektrolumineszierende Verbindung nach Anspruch 1, wobei es sich bei Substituenten des substituierten (C1-C30)-Alkyls, des substituierten (C6-C30)-Aryl(en)s, des substituierten (3- bis 30-gliedrigen) Heteroaryl(en)s, des substituierten (C3-C30)-Cycloalkyls, des substituierten (C1-C30)-Alkoxys, des substituierten Tri-(C1-C30)-alkylsilyls, des substituierten Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyls, des substituierten (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyls, des substituierten Tri-(C6-C30)-arylsilyls, des substituierten Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylaminos, des substituierten Mono- oder Di-(C6-C30)-arylaminos und des substituierten (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-Arylaminos in L1, Ar1, Ar2 und R1 bis R3 jeweils unabhängig um mindestens einen aus der Gruppe bestehend aus Deuterium; einem Halogen; einem Cyano; einem Carboxyl; einem Nitro; einem Hydroxyl; einem(C1-C30)-Alkyl; einem Halogen-(C1-C30)-alkyl; einem (C2-C30)-Alkenyl; einem (C2-C30)-Alkinyl; einem (C1-C30)-Alkoxy; einem (C1-C30)-Alkylthio; einem (C3-C30)-Cycloalkyl; einem (C3-C30)-Cycloalkenyl; einem (3- bis 7-gliedrigen) Heterocycloalkyl; einem (C6-C30)-Aryloxy; einem (C6-C30)-Arylthio; einem (5- bis 30-gliedrigen) Heteroaryl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (C6-C30)-Aryl substituiert ist; einem (C6-C30)-Aryl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (5- bis 30-gliedrige) Heteroaryl substituiert ist; einem Tri-(C1-C30)-alkylsilyl; einem Tri-(C6-C30)-arylsilyl; einem Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl; einem (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl; einem Amino; einem Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino; einem Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (C1-C30)-Alkyl substituiert ist; einem (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino; einem (C1-C30)-Alkylcarbonyl; einem (C1-C30)-Alkoxycarbonyl; einem (C6-C30)-Arylcarbonyl; einem Di-(C6-C30)-arylboronyl; einem Di-(C1-C30)-alkylboronyl; einem (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylboronyl; einem (C6-C30)-Aryl-(C1-C30)-alkyl und einem (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-aryl handelt.Organic electroluminescent compound according to Claim 1 , where the substituents of the substituted (C1-C30) -alkyl, the substituted (C6-C30) -aryl (en) s, the substituted (3- to 30-membered) heteroaryl (en) s, the substituted (C3 -C30) -cycloalkyl, the substituted (C1-C30) -alkoxy, the substituted tri- (C1-C30) -alkylsilyl, the substituted di- (C1-C30) -alkyl- (C6-C30) -arylsilyl, the substituted (C1-C30) -Alkyldi (C6-C30) -arylsilyl, the substituted tri- (C6-C30) -arylsilyl, the substituted mono- or di- (C1-C30) -alkylamino, the substituted mono- or di- (C6-C30) -arylaminos and the substituted (C1-C30) -alkyl- (C6-C30) -arylaminos in L 1 , Ar 1 , Ar 2 and R 1 to R 3 each independently by at least one from the group consisting of Deuterium; a halogen; a cyano; a carboxyl; a nitro; a hydroxyl; a (C1-C30) alkyl; a halo (C1-C30) alkyl; a (C2-C30) alkenyl; a (C2-C30) alkynyl; a (C1-C30) alkoxy; a (C1-C30) -alkylthio; a (C3-C30) cycloalkyl; a (C3-C30) cycloalkenyl; a (3- to 7-membered) heterocycloalkyl; a (C6-C30) aryloxy; a (C6-C30) arylthio; a (5- to 30-membered) heteroaryl which is unsubstituted or substituted by one or more (C6-C30) -aryl; a (C6-C30) -aryl which is unsubstituted or substituted by one or more (5- to 30-membered) heteroaryl; a tri- (C1-C30) -alkylsilyl; a tri- (C6-C30) -arylsilyl; a di- (C1-C30) -alkyl- (C6-C30) -arylsilyl; a (C1-C30) -alkyldi (C6-C30) -arylsilyl; an amino; a mono- or di- (C1-C30) -alkylamino; a mono- or di- (C6-C30) -arylamino which is unsubstituted or substituted by one or more (C1-C30) -alkyl; a (C1-C30) -alkyl- (C6-C30) -arylamino; a (C1-C30) -alkylcarbonyl; a (C1-C30) alkoxycarbonyl; a (C6-C30) arylcarbonyl; a di (C6-C30) arylboronyl; a di (C1-C30) alkylboronyl; a (C1-C30) -alkyl- (C6-C30) -arylboronyl; a (C6-C30) -aryl- (C1-C30) -alkyl and a (C1-C30) -alkyl- (C6-C30) -aryl. Organische elektrolumineszierende Verbindung nach Anspruch 1, wobei Formel 1 durch die folgende Formel 2 oder Formel 3 wiedergegeben wird:
Figure DE112020001007T5_0113
Figure DE112020001007T5_0114
wobei a und b für eine ganze Zahl von 1 bis 6 stehen, wobei dann, wenn a und b eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr sind, jedes von R2 gleich oder verschieden sein kann; Y' für CR4R5, O oder S steht; R4 und R5 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl stehen; und X1 bis X12, Y1 bis Y3, L1, Ar1 und Ar2 wie in Anspruch 1 definiert sind.Organic electroluminescent compound according to Claim 1 , where Formula 1 is represented by the following Formula 2 or Formula 3:
Figure DE112020001007T5_0113
Figure DE112020001007T5_0114
 where a and b are an integer from 1 to 6, and when a and b are an integer having a value of 2 or more, each of R 2 may be the same or different; Y 'represents CR 4 R 5 , O or S; R 4 and R 5 each independently represent a substituted or unsubstituted (C1-C30) -alkyl or a substituted or unsubstituted (C6-C30) -aryl; and X 1 to X 12 , Y 1 to Y 3 , L 1 , Ar 1 and Ar 2 as in Claim 1 are defined. Organische elektrolumineszierende Verbindung nach Anspruch 1, wobei X1 bis X12 jeweils unabhängig für N oder CR1 stehen; T1 bis T4 jeweils unabhängig für N oder CR2 stehen; Y1 bis Y3 jeweils unabhängig für N oder CR3 stehen, wobei mindestens eines von Y1 bis Y3 N ist; L1 für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C12)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 15-gliedriges) Heteroarylen steht; Ar1 und Ar2 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C18)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 15-gliedriges) Heteroaryl stehen; und R1 bis R3 jeweils unabhängig für Wasserstoff, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C12)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 15-gliedriges) Heteroaryl stehen oder mit einem benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können.Organic electroluminescent compound according to Claim 1 wherein X 1 to X 12 each independently represent N or CR 1 ; T 1 to T 4 each independently represent N or CR 2 ; Y 1 to Y 3 each independently represent N or CR 3 , where at least one of Y 1 to Y 3 is N; L 1 represents a single bond, a substituted or unsubstituted (C6-C12) -arylene or a substituted or unsubstituted (5- to 15-membered) heteroarylene; Ar 1 and Ar 2 each independently represent a substituted or unsubstituted (C6-C18) aryl or a substituted or unsubstituted (5- to 15-membered) heteroaryl; and R 1 to R 3 each independently represent hydrogen, a substituted or unsubstituted (C6-C12) aryl or a substituted or unsubstituted (5- to 15-membered) heteroaryl or can be linked to an adjacent substituent to form one or more rings . Organische elektrolumineszierende Verbindung nach Anspruch 1, wobei X1 bis X12 jeweils unabhängig für CR1 stehen; T1 bis T4 jeweils unabhängig für N oder CR2 stehen; Y1 bis Y3 jeweils unabhängig für N oder CR3 stehen, wobei mindestens eines von Y1 bis Y3 N ist; L1 für eine Einfachbindung, ein unsubstituiertes (C6-C12)-Arylen oder ein unsubstituiertes (5- bis 15-gliedriges) Heteroarylen steht; Ar1 und Ar2 jeweils unabhängig für ein (C6-C18)-Aryl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Deuterium substituiert ist, oder ein unsubstituiertes (5- bis 15-gliedriges) Heteroaryl stehen; und R1 bis R3 jeweils unabhängig für Wasserstoff, ein unsubstituiertes (C6-C12)-Aryl oder ein unsubstituiertes (5- bis 15-gliedriges) Heteroaryl stehen oder mit einem benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können.Organic electroluminescent compound according to Claim 1 wherein X 1 to X 12 each independently represent CR 1 ; T 1 to T 4 each independently represent N or CR 2 ; Y 1 to Y 3 each independently represent N or CR 3 , where at least one of Y 1 to Y 3 is N; L 1 stands for a single bond, an unsubstituted (C6-C12) -arylene or an unsubstituted (5- to 15-membered) heteroarylene; Ar 1 and Ar 2 each independently represent a (C6-C18) aryl which is unsubstituted or substituted by one or more deuteriums, or an unsubstituted (5- to 15-membered) heteroaryl; and R 1 to R 3 each independently represent hydrogen, an unsubstituted (C6-C12) aryl or an unsubstituted (5- to 15-membered) heteroaryl or can be linked to an adjacent substituent to form one or more rings. Organische elektrolumineszierende Verbindung nach Anspruch 1, wobei die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung aus den Folgenden ausgewählt ist:
Figure DE112020001007T5_0115
Figure DE112020001007T5_0116
Figure DE112020001007T5_0117
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Figure DE112020001007T5_0119
Figure DE112020001007T5_0120
Figure DE112020001007T5_0121
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Figure DE112020001007T5_0124
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 Organic electroluminescent compound according to Claim 1 , wherein the compound represented by Formula 1 is selected from the following:
Figure DE112020001007T5_0115
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 Organisches elektrolumineszierendes Material, umfassend die organische elektrolumineszierende Verbindung nach Anspruch 1.An organic electroluminescent material comprising the organic electroluminescent compound of Claim 1 . Organische elektrolumineszierende Vorrichtung, umfassend die organische elektrolumineszierende Verbindung nach Anspruch 1.An organic electroluminescent device comprising the organic electroluminescent compound of Claim 1 . Organische elektrolumineszierende Vorrichtung nach Anspruch 8, wobei die organische elektrolumineszierende Verbindung in einer lichtemittierenden Schicht enthalten ist.Organic electroluminescent device according to Claim 8 wherein the organic electroluminescent compound is contained in a light emitting layer.
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