DE112018004045T5 - LIQUID CRYSTAL MEDIUM AND LIQUID CRYSTAL DEVICE - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft eine Verbindung der Formel (I), R-A-(Z-A)-X-Sp-X-(A-Z)-A-R, bei der R, R, Abis A, Z, Z, X, X, Sp, p und q eine der Bedeutungen wie hier folgend gegeben besitzen. Die Erfindung betrifft ferner Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel (I), die Verwendung der Verbindungen in FK-Medien und FK-Medien, die eine oder mehrere Verbindungen der Formel (I) enthalten. Ferner betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Herstellung solcher FK-Medien, die Verwendung solcher Medien in FK-Vorrichtungen, insbesondere in flexoelektrischen FK-Vorrichtungen, und eine flexoelektrische FK-Vorrichtung, die ein FK-Medium gemäß der vorliegenden Erfindung enthält.The invention relates to a compound of formula (I), RA- (ZA) -X-Sp-X- (AZ) -AR, in which R, R, Abis A, Z, Z, X, X, Sp, p and q have one of the meanings given below. The invention further relates to processes for the preparation of a compound of the formula (I), the use of the compounds in LC media and LC media which contain one or more compounds of the formula (I). The invention further relates to a method for producing such LC media, the use of such media in LC devices, in particular in flexoelectric LC devices, and a flexoelectric LC device which contains a LC medium according to the present invention.
Description
Die Erfindung betrifft eine Verbindung der Formel I
Hintergrund und Stand der TechnikBackground and state of the art
Der flexoelektrische Effekt wird z.B. bei
Flexoelektrische Vorrichtungen, die den flexoelektrischen Effekt nutzen, beispielsweise ULH-Vorrichtungen und Flüssigkristallmedien, die sich besonders für flexoelektrische Vorrichtungen eignen, und sind aus den
Die ULH (Uniform Lying Helix) hat ein hohes Potential als schnell schaltender Flüssigkristall-Anzeigemodus. Sie ist in der Lage, bei 35°C im Submillisekundenbereich zu schalten, und besitzt ein intrinsisch hohes Öffnungsverhältnis, was zu einem energieeffizienten Anzeigemodus führt.The ULH (Uniform Lying Helix) has a high potential as a fast switching liquid crystal display mode. It is capable of switching in the sub-millisecond range at 35 ° C and has an intrinsically high opening ratio, which leads to an energy-efficient display mode.
Die Materialien, die üblicherweise in für den ULH-Modus geeigneten Medien verwendet werden, sind typischerweise Bimesogene. Aufgrund der Größe dieser Materialien und der Anwesenheit polarer Gruppen, wie z.B. endständiger Cyanogruppen, weisen sie normalerweise hohe Rotationsviskositäten (γ1) in der Größenordnung von vielen Tausend mPa.s bei 35°C auf. Die hohen Werte für γ1 sind bei erhöhten Temperaturen von beispielsweise 35°C nicht problematisch, da die Umschaltgeschwindigkeit direkt proportional zu γ1 ist. Andererseits sind die Werte für γ1 auch proportional zum Quadrat der chiralen Ganghöhe. Da die chirale Ganghöhe normalerweise im Bereich von 300 nm liegt, bedeutet das, dass die Umschaltgeschwindigkeiten noch immer sehr schnell sind, im Bereich von 1 Millisekunde oder wenigen Millisekunden.The materials commonly used in ULH mode media are typically bimesogens. Due to the size of these materials and the presence of polar groups, such as terminal cyano groups, they normally have high rotational viscosities (γ 1 ) in the order of many thousands of mPa.s at 35 ° C. The high values for γ 1 are not problematic at elevated temperatures of, for example, 35 ° C., since the changeover speed is directly proportional to γ 1 . On the other hand, the values for γ 1 are also proportional to the square of the chiral pitch. Since the chiral pitch is usually in the 300 nm range, this means that the switching speeds are still very fast, in the range of 1 millisecond or a few milliseconds.
Bei Erreichen niedrigerer Temperaturen, wie der Raumtemperatur, bei der die ULH-Vorrichtungen typischerweise betrieben werden, steigt der Wert für γ1 jedoch exponentiell an und auch mit Material mit niedriger Ganghöhe steigen die Umschaltgeschwindigkeiten über günstige Höhen hinaus an.However, when lower temperatures are reached, such as the room temperature at which the ULH devices are typically operated, the value for γ 1 increases exponentially and even with material with a low pitch, the changeover speeds increase beyond favorable levels.
Um schnelle Umschaltgeschwindigkeiten bei Temperaturen unterhalb von 35°C aufrecht zu erhalten, muss der γ1-Wert der FK-Mischungen reduziert werden, und daher müssen Mischungskomponenten mit niedrigerem γ1 identifiziert werden.In order to maintain fast switching speeds at temperatures below 35 ° C, the γ 1 value of the LC mixtures must be reduced, and therefore mixture components with a lower γ 1 must be identified.
Es besteht daher ein großer Bedarf an neuen bimesogenen Verbindungen, die günstige niedrige γ1-Werte aufweisen, während sie vorzugsweise gleichzeitig aufweisen:
- • günstige Werte für e/K (V-1),
- • günstige breite nematische Phasenbereiche und
- • hohe Klärpunkte.
- • favorable values for e / K (V -1 ),
- • Favorable broad nematic phase ranges and
- • high clearing points.
Zusätzlich zu diesen Anforderungen sollten die entsprechenden FK-Medien günstige niedrige γ1-Werte aufweisen, während sie vorzugsweise gleichzeitig aufweisen:
- • niedrige Schmelzpunkte,
- • hohe Klärpunkte,
- • breite chirale nematische Phasenbereiche,
- • kurze, temperaturunabhängige Ganghöhen,
- • hohe flexoelektrische Koeffizienten und
- • eine günstige Tieftemperaturstabilität ohne Kristallisierungseffekte sowohl in den Zellen als auch in der Masse.
- • low melting points,
- • high clearing points,
- • wide chiral nematic phase ranges,
- • short, temperature-independent aisle heights,
- • high flexoelectric coefficients and
- • Favorable low-temperature stability without crystallization effects both in the cells and in the mass.
Andere Ziele der vorliegenden Erfindung sind dem Fachmann aus der folgenden ausführlichen Beschreibung direkt deutlich.Other objects of the present invention will become apparent to those skilled in the art from the following detailed description.
Die Erfinder haben überraschenderweise gefunden, dass eines oder mehrere der vorstehend genannten Ziele durch Bereitstellen einer Verbindung nach Anspruch 1 erreicht werden können.The inventors have surprisingly found that one or more of the above objectives can be achieved by providing a compound according to claim 1.
Begriffe und Definitionenterms and definitions
Der Begriff „Flüssigkristall“, „mesomorphe Verbindung“ oder „mesogene Verbindung“ (kurz auch als „Mesogen“ bezeichnet) bezeichnet eine Verbindung, die unter geeigneten Temperatur-, Druck- und Konzentrationsbedingungen als Mesophase (nematisch, smektisch usw.) oder insbesondere als FK-Phase vorliegen kann. Nichtamphiphile mesogene Verbindungen enthalten beispielsweise eine oder mehrere kalamitische, bananenförmige oder diskotische mesogene Gruppen.The term "liquid crystal", "mesomorphic compound" or "mesogenic compound" (also referred to as "mesogen") denotes a compound that, under suitable temperature, pressure and concentration conditions, is a mesophase (nematic, smectic, etc.) or in particular as FK phase can be present. Non-amphiphilic mesogenic compounds contain, for example, one or more calamitic, banana-shaped or discotic mesogenic groups.
Der Begriff „mesogene Gruppe“ bedeutet in diesem Zusammenhang eine Gruppe mit der Fähigkeit, Flüssigkristall(FK)-Phasenverhalten zu induzieren. Die mesogene Gruppen enthaltenden Verbindungen brauchen nicht notwendigerweise selber eine FK-Phase aufzuweisen. Es ist ebenso möglich, dass sie erst im Gemisch mit anderen Verbindungen FK-Phasenverhalten zeigen. Der Einfachheit halber wird der Begriff „Flüssigkristall“ im Folgenden sowohl für mesogene als auch für FK-Materialien verwendet.The term “mesogenic group” in this context means a group with the ability to induce liquid crystal (LC) phase behavior. The compounds containing mesogenic groups do not necessarily have to have an LC phase themselves. It is also possible that they show LC phase behavior only when mixed with other compounds. For the sake of simplicity, the term “liquid crystal” is used in the following for both mesogenic and for LC materials.
In der gesamten Anmeldung umfasst der Begriff „Aryl- und Heteroarylgruppen“, wenn nicht ausdrücklich anders angegeben, Gruppen, die einkernig oder mehrkernig sein können, d.h. sie können einen Ring (wie z.B. Phenyl) oder zwei oder mehr Ringe aufweisen, welche auch anelliert (wie z.B. Naphthyl) oder kovalent verknüpft sein können (wie z.B. Biphenyl), oder eine Kombination von anellierten und verknüpften Ringen beinhalten.Throughout the application, unless expressly stated otherwise, the term "aryl and heteroaryl groups" includes groups that can be mononuclear or multinuclear, i.e. they can have one ring (such as phenyl) or two or more rings which can also be fused (such as naphthyl) or covalently linked (such as biphenyl), or a combination of fused and linked rings.
Heteroarylgruppen enthalten ein oder mehrere Heteroatome, vorzugsweise ausgewählt aus O, N, S und Se. Besonders bevorzugt sind ein-, zwei- oder dreikernige Arylgruppen mit 6 bis 25 C-Atomen sowie ein-, zwei- oder dreikernige Heteroarylgruppen mit 2 bis 25 C-Atomen, die gegebenenfalls anellierte Ringe enthalten und die gegebenenfalls substituiert sind. Ferner bevorzugt sind 5-, 6- oder 7-gliedrige Aryl- und Heteroarylgruppen, worin zusätzlich eine oder mehrere CH-Gruppen so durch N, S oder O ersetzt sein können, dass O-Atome und/oder S-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind. Bevorzugte Arylgruppen sind beispielsweise Phenyl, Biphenyl, Terphenyl, [1,1':3',1"]Terphenyl-2'-yl, Naphthyl, Anthracen, Binaphthyl, Phenanthren, Pyren, Dihydropyren, Chrysen, Perylen, Tetracen, Pentacen, Benzpyren, Fluoren, Inden, Indenofluoren, Spirobifluoren, besonders bevorzugt 1,4-Phenylen, 4,4'-Biphenylen, 1, 4-Tephenylen.Heteroaryl groups contain one or more heteroatoms, preferably selected from O, N, S and Se. Mono-, dinuclear or trinuclear aryl groups with 6 to 25 carbon atoms and mono-, dinuclear or trinuclear heteroaryl groups with 2 to 25 carbon atoms which optionally contain fused rings and which are optionally substituted are particularly preferred. Also preferred are 5-, 6- or 7-membered aryl and heteroaryl groups, in which one or more CH groups can additionally be replaced by N, S or O such that O atoms and / or S atoms are not directly linked to one another are. Preferred aryl groups are, for example, phenyl, biphenyl, terphenyl, [1,1 ': 3', 1 "] terphenyl-2'-yl, naphthyl, anthracene, binaphthyl, phenanthrene, pyrene, dihydropyrene, chrysene, perylene, tetracene, pentacene, benzopyrene , Fluorene, indene, indenofluorene, spirobifluorene, particularly preferably 1,4-phenylene, 4,4'-biphenylene, 1,4-tephenylene.
Bevorzugte Heteroarylgruppen sind beispielsweise 5-gliedrige Ringe wie Pyrrol, Pyrazol, Imidazol, 1,2,3-Triazol, 1,2,4-Triazol, Tetrazol, Furan, Thiophen, Selenophen, Oxazol, Isoxazol, 1,2-Thiazol, 1,3-Thiazol, 1,2,3-Oxadiazol, 1,2,4-Oxadiazol, 1,2,5-Oxadiazol, 1,3,4-Oxadiazol, 1,2,3-Thiadiazol, 1,2,4-Thiadiazol, 1,2,5-Thiadiazol, 1,3,4-Thiadiazol, 6-gliedrige Ringe wie Pyridin, Pyridazin, Pyrimidin, Pyrazin, 1,3,5-Triazin, 1,2,4-Triazin, 1,2,3-Triazin, 1,2,4,5-Tetrazin, 1,2,3,4-Tetrazin, 1,2,3,5-Tetrazin, oder kondensierte Gruppen wie Indol, Isoindol, Indolizin, Indazol, Benzimidazol, Benzotriazol, Purin, Naphthimidazol, Phenanthrimidazol, Pyridimidazol, Pyrazinimidazol, Chinoxalinimidazol, Benzoxazol, Naphthoxazol, Anthroxazol, Phenanthroxazol, Isoxazol, Benzothiazol, Benzofuran, Isobenzofuran, Dibenzofuran, Chinolin, Isochinolin, Pteridin, Benzo-5,6-chinolin, Benzo-6,7-chinolin, Benzo-7,8-chinolin, Benzoisochinolin, Acridin, Phenothiazin, Phenoxazin, Benzopyridazin, Benzopyrimidin, Chinoxalin, Phenazin, Naphthyridin, Azacarbazol, Benzocarbolin, Phenanthridin, Phenanthrolin, Thieno[2,3b]thiophen, Thieno[3,2b]thiophen, Dithienothiophen, Isobenzothiophen, Dibenzothiophen, Benzothiadiazothiophen oder Kombinationen dieser Gruppen. Die Heteroarylgruppen können auch durch Alkyl, Alkoxy, Thioalkyl, Fluor, Fluoralkyl oder weitere Aryl- oder Heteroarylgruppen substituiert sein.Preferred heteroaryl groups are, for example, 5-membered rings such as pyrrole, pyrazole, imidazole, 1,2,3-triazole, 1,2,4-triazole, tetrazole, furan, thiophene, selenophene, oxazole, isoxazole, 1,2-thiazole, 1 , 3-thiazole, 1,2,3-oxadiazole, 1,2,4-oxadiazole, 1,2,5-oxadiazole, 1,3,4-oxadiazole, 1,2,3-thiadiazole, 1,2,4 Thiadiazole, 1,2,5-thiadiazole, 1,3,4-thiadiazole, 6-membered rings such as pyridine, pyridazine, pyrimidine, pyrazine, 1,3,5-triazine, 1,2,4-triazine, 1, 2,3-triazine, 1,2,4,5-tetrazine, 1,2,3,4-tetrazine, 1,2,3,5-tetrazine, or condensed groups such as indole, isoindole, indolizine, indazole, benzimidazole, Benzotriazole, purine, naphthimidazole, phenanthrimidazole, pyridimidazole, pyrazinimidazole, quinoxaline imidazole, benzoxazole, naphthoxazole, anthroxazole, phenanthroxazole, isoxazole, benzothiazole, benzofuran, isobenzofuran, dibenzofidine, quinoline, 6-benzoquinoline, 6-benzoin 7-quinoline, benzo-7,8-quinoline, benzoisoquinoline, acridine, phenothiazine, phenoxazine, benzopyridazine, benzopyrimidine, Quinoxaline, phenazine, naphthyridine, azacarbazole, benzocarboline, phenanthridine, phenanthroline, thieno [2,3b] thiophene, thieno [3,2b] thiophene, dithienothiophene, isobenzothiophene, dibenzothiophene, benzothiadiazothiophene or combinations of these groups. The heteroaryl groups can also be substituted by alkyl, alkoxy, thioalkyl, fluoro, fluoroalkyl or further aryl or heteroaryl groups.
Der Begriff „(nichtaromatische) alicyclische und heterocyclische Gruppen“ umfasst im Zusammenhang mit dieser Anmeldung sowohl gesättigte Ringe, d.h. solche, die ausschließlich Einfachbindungen enthalten, als auch teilweise ungesättigte Ringe, d.h. solche, die auch Mehrfachbindungen enthalten können. Heterocyclische Ringe enthalten ein oder mehrere Heteroatome, vorzugsweise ausgewählt aus Si, O, N, S und Se. Die (nichtaromatischen) alicyclischen und heterocyclischen Gruppen können einkernig sein, d.h. nur einen Ring enthalten (wie z.B. Cyclohexan), oder mehrkernig sein, d.h. mehrere Ringe enthalten (wie z.B. Decahydronaphthalin oder Bicyclooctan). Besonders bevorzugt sind gesättigte Gruppen. Ferner bevorzugt sind ein-, zwei- oder dreikernige Gruppen mit 3 bis 25 C-Atomen, die gegebenenfalls anellierte Ringe enthalten und die gegebenenfalls substituiert sind. Ferner bevorzugt sind 5-, 6-, 7- oder 8-gliedrige carbocyclische Gruppen, worin zusätzlich ein oder mehrere C-Atome durch Si ersetzt sein können und/oder eine oder mehrere CH-Gruppen durch N ersetzt sein können und/oder eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -O- und/oder -S- ersetzt sein können. Bevorzugte alicyclische und heterocyclische Gruppen sind beispielsweise 5-gliedrige Gruppen wie Cyclopentan, Tetrahydrofuran, Tetrahydrothiofuran, Pyrrolidin, 6-gliedrige Gruppen wie Cyclohexan, Silinan, Cyclohexen, Tetrahydropyran, Tetrahydrothiopyran, 1,3-Dioxan, 1,3-Dithian, Piperidin, 7-gliedrige Gruppen wie Cycloheptan, und anellierte Gruppen wie Tetrahydronaphthalin, Decahydronaphthalin, Indan, Bicyclo[1.1.1]pentan-1,3-diyl, Bicyclo[2.2.2]octan-1,4-diyl, Spiro[3.3]-heptan-2,6-diyl, Octahydro-4,7-methano-indan-2,5-diyl, besonders bevorzugt 1,4-Cyclohexylen 4,4'-Bicyclohexylen, 3,17-Hexadecahydrocyclopenta[a]phenanthren, die gegebenenfalls durch eine oder mehrere gleiche oder verschiedene Gruppen L substituiert sind. Insbesondere bevorzugte Aryl-, Heteroaryl-, alicyclische und heterocyclische Gruppen sind 1,4-Phenylen, 4,4'-Biphenylen, 1, 4-Terphenylen, 1,4-Cyclohexylen, 4,4'-Bicyclohexylen und 3,17-Hexadecahydro-cyclopenta[a]-phenanthren, die gegebenenfalls durch eine oder mehrere gleiche oder verschiedene Gruppen L substituiert sind.In connection with this application, the term “(non-aromatic) alicyclic and heterocyclic groups” encompasses both saturated rings, ie those which contain only single bonds, and partially unsaturated rings, ie those which can also contain multiple bonds. Heterocyclic rings contain one or more heteroatoms, preferably selected from Si, O, N, S and Se. The (non-aromatic) alicyclic and heterocyclic groups can be mononuclear, ie contain only one ring (such as cyclohexane), or be multinuclear, ie contain several rings (e.g. Decahydronaphthalene or bicyclooctane). Saturated groups are particularly preferred. Also preferred are mono-, dinuclear or trinuclear groups with 3 to 25 carbon atoms, which optionally contain fused rings and which are optionally substituted. Also preferred are 5-, 6-, 7- or 8-membered carbocyclic groups, in which one or more C atoms can be replaced by Si and / or one or more CH groups can be replaced by N and / or one or several non-adjacent CH 2 groups can be replaced by -O- and / or -S-. Preferred alicyclic and heterocyclic groups are, for example, 5-membered groups such as cyclopentane, tetrahydrofuran, tetrahydrothiofuran, pyrrolidine, 6-membered groups such as cyclohexane, silinane, cyclohexene, tetrahydropyran, tetrahydrothiopyran, 1,3-dioxane, piperidine, 1,3-dithiane -linked groups such as cycloheptane, and fused groups such as tetrahydronaphthalene, decahydronaphthalene, indane, bicyclo [1.1.1] pentane-1,3-diyl, bicyclo [2.2.2] octane-1,4-diyl, spiro [3.3] -heptane -2,6-diyl, octahydro-4,7-methano-indane-2,5-diyl, particularly preferably 1,4-cyclohexylene, 4,4'-bicyclohexylene, 3,17-hexadecahydrocyclopenta [a] phenanthrene, which may be replaced by one or more identical or different groups L are substituted. Particularly preferred aryl, heteroaryl, alicyclic and heterocyclic groups are 1,4-phenylene, 4,4'-biphenylene, 1,4-terphenylene, 1,4-cyclohexylene, 4,4'-bicyclohexylene and 3,17-hexadecahydro -cyclopenta [a] -phenanthrene, which are optionally substituted by one or more identical or different groups L.
Bevorzugte Substituenten der vorstehend genannten Aryl-, Heteroaryl-, alicyclischen und heterocyclischen Gruppen (L) sind beispielsweise löslichkeitsfördernde Gruppen wie Alkyl oder Alkoxy und elektronenziehende Gruppen wie Fluor, Nitro oder Nitril.Preferred substituents of the abovementioned aryl, heteroaryl, alicyclic and heterocyclic groups (L) are, for example, solubility-promoting groups such as alkyl or alkoxy and electron-withdrawing groups such as fluorine, nitro or nitrile.
Besonders bevorzugte Substituenten sind beispielsweise Halogen, CN, NO2, CH3, C2H5, OCH3, OC2H5, COCH3, COC2H5, COOCH3, COOC2H5, CF3, OCF3, OCHF2 oder OC2F5.Particularly preferred substituents are, for example, halogen, CN, NO 2 , CH 3 , C 2 H 5 , OCH 3 , OC 2 H 5 , COCH 3 , COC 2 H 5 , COOCH 3 , COOC 2 H 5 , CF 3 , OCF 3 , OCHF 2 or OC 2 F 5 .
Vor- und nachstehend bedeutet „Halogen“ F, Cl, Br oder I.Above and below, "halogen" means F, Cl, Br or I.
Vor- und nachstehend umfassen die Begriffe „Alkyl“, „Aryl“, „Heteroaryl“ usw. auch mehrwertige Gruppen, beispielsweise Alkylen, Arylen, Heteroarylen usw.Above and below, the terms “alkyl”, “aryl”, “heteroaryl” etc. also include multivalent groups, for example alkylene, arylene, heteroarylene etc.
Der Begriff „Aryl“ bedeutet eine aromatische Kohlenstoffgruppe oder eine davon abgeleitete Gruppe.The term "aryl" means an aromatic carbon group or a group derived therefrom.
Der Begriff „Heteroaryl“ bedeutet „Aryl“ gemäß der vorstehenden Definition enthaltend ein oder mehrere Heteroatome.The term "heteroaryl" means "aryl" as defined above containing one or more heteroatoms.
Bevorzugte Alkylgruppen sind beispielsweise Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, s-Butyl, t-Butyl, 2-Methylbutyl, n-Pentyl, s-Pentyl, Cyclopentyl, n-Hexyl, Cyclohexyl, 2-Ethylhexyl, n-Heptyl, Cycloheptyl, n-Octyl, Cyclooctyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl, n-Dodecyl, Dodecanyl, Trifluormethyl, Perfluor-n-butyl, 2,2,2-Trifluorethyl, Perfluoroctyl, Perfluorhexyl usw.Preferred alkyl groups are, for example, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, s-butyl, t-butyl, 2-methylbutyl, n-pentyl, s-pentyl, cyclopentyl, n-hexyl, cyclohexyl, 2- Ethylhexyl, n-heptyl, cycloheptyl, n-octyl, cyclooctyl, n-nonyl, n-decyl, n-undecyl, n-dodecyl, dodecanyl, trifluoromethyl, perfluoro-n-butyl, 2,2,2-trifluoroethyl, perfluorooctyl, Perfluorohexyl etc.
Bevorzugte Alkoxygruppen sind beispielsweise Methoxy, Ethoxy, 2-Methoxyethoxy, n-Propoxy, i-Propoxy, n-Butoxy, i-Butoxy, s-Butoxy, t-Butoxy, 2-Methylbutoxy, n-Pentoxy, n-Hexoxy, n-Heptoxy, n-Octoxy, n-Nonoxy, n-Decoxy, n-Undecoxy, n-Dodecoxy.Preferred alkoxy groups are, for example, methoxy, ethoxy, 2-methoxyethoxy, n-propoxy, i-propoxy, n-butoxy, i-butoxy, s-butoxy, t-butoxy, 2-methylbutoxy, n-pentoxy, n-hexoxy, n- Heptoxy, n-octoxy, n-nonoxy, n-decoxy, n-undecoxy, n-dodecoxy.
Bevorzugte Alkenylgruppen sind beispielsweise Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Cyclopentenyl, Hexenyl, Cyclohexenyl, Heptenyl, Cycloheptenyl, Octenyl, Cyclooctenyl.Preferred alkenyl groups are, for example, ethenyl, propenyl, butenyl, pentenyl, cyclopentenyl, hexenyl, cyclohexenyl, heptenyl, cycloheptenyl, octenyl, cyclooctenyl.
Bevorzugte Alkinylgruppen sind beispielsweise Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Pentinyl, Hexinyl, Octinyl.Preferred alkynyl groups are, for example, ethynyl, propynyl, butynyl, pentynyl, hexynyl, octynyl.
Oxaalkyl, d.h. wobei eine CH2-Gruppe durch -O- ersetzt ist, ist vorzugsweise z.B. geradkettiges 2-Oxapropyl (= Methoxymethyl), 2- (= Ethoxymethyl) oder 3-Oxabutyl (= 2-Methoxyethyl), 2-, 3- oder 4-Oxapentyl, 2-, 3-, 4- oder 5-Oxahexyl, 2-, 3-, 4-, 5- oder 6-Oxaheptyl, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- oder 7-Oxaoctyl, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- oder 8-Oxanonyl oder 2-, 3-, 4-, 5-, 6-,7-, 8- oder 9-oxadecyl.Oxaalkyl, ie where a CH 2 group is replaced by -O-, is preferably, for example, straight-chain 2-oxapropyl (= methoxymethyl), 2- (= ethoxymethyl) or 3-oxabutyl (= 2-methoxyethyl), 2-, 3- or 4-oxapentyl, 2-, 3-, 4- or 5-oxahexyl, 2-, 3-, 4-, 5- or 6-oxaheptyl, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7 -Oxaoctyl, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- or 8-oxanonyl or 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- or 9-oxadecyl.
Bevorzugte Aminogruppen sind beispielsweise Dimethylamino, Methylamino, Methylphenylamino, Phenylamino.Preferred amino groups are, for example, dimethylamino, methylamino, methylphenylamino, phenylamino.
Der Begriff „chiral“ wird allgemein zur Beschreibung eines Objektes verwendet, das nicht deckungsgleich mit seinem Spiegelbild ist.The term "chiral" is generally used to describe an object that is not congruent with its reflection.
„Achirale“ (nichtchirale) Objekte sind Objekte, die mit ihrem Spiegelbild identisch sind.“Achiral” (non-chiral) objects are objects that are identical to their mirror image.
Die Begriffe „chiral nematisch“ und „cholesterisch“ werden in dieser Anmeldung synonym verwendet, wenn nicht ausdrücklich anders angegeben. The terms "chiral nematic" and "cholesteric" are used synonymously in this application, unless expressly stated otherwise.
Der Begriff „bimesogene Verbindung“ betrifft Verbindungen, die zwei mesogene Gruppen im Molekül enthalten. Genau wie normale Mesogene können sie abhängig von ihrer Struktur viele Mesophasen bilden. Insbesondere kann bimesogene Verbindung eine zweite nematische Phase induzieren, wenn sie zu einem nematischen Flüssigkristallmedium hinzugegeben wird. Bimesogene Verbindungen sind auch als „dimere Flüssigkristalle“ bekannt.The term "bimesogenic compound" refers to compounds that contain two mesogenic groups in the molecule. Just like normal mesogens, depending on their structure, they can form many mesophases. In particular, bimesogenic compound can induce a second nematic phase when added to a nematic liquid crystal medium. Bimesogenic compounds are also known as "dimeric liquid crystals".
Der Begriff „Direktor“ ist aus dem Stand der Technik bekannt und bezeichnet die bevorzugte Orientierungsrichtung der langen Molekülachsen (bei kalamitischen Verbindungen) oder kurzen Molekülachsen (bei diskotischen Verbindungen) der flüssigkristallinen Moleküle. Bei uniaxialer Anordnung derartiger anisotroper Moleküle ist der Direktor die Anisotropieachse.The term “director” is known from the prior art and denotes the preferred orientation direction of the long molecular axes (in the case of Kalamitic compounds) or short molecular axes (in the case of discotic compounds) of the liquid-crystalline molecules. When such anisotropic molecules are uniaxially arranged, the director is the anisotropy axis.
Der Begriff „Ausrichtung“ oder „Orientierung“ betrifft die Ausrichtung (Orientierungsanordnung) von anisotropen Materialeinheiten wie kleinen Molekülen oder Fragmenten von großen Molekülen in einer gemeinsamen Richtung, die „Ausrichtungsrichtung“ genannt wird. In einer ausgerichteten Schicht eines flüssigkristallinen Materials fällt der flüssigkristalline Direktor mit der Ausrichtungsrichtung zusammen, so dass die Ausrichtungsrichtung der Richtung der Anisotropieachse des Materials entspricht.The term "alignment" or "orientation" refers to the alignment (orientation arrangement) of anisotropic material units such as small molecules or fragments of large molecules in a common direction, which is called the "alignment direction". In an aligned layer of a liquid crystalline material, the liquid crystalline director coincides with the alignment direction, so that the alignment direction corresponds to the direction of the anisotropy axis of the material.
Der Begriff „planare Orientierung/Ausrichtung“ bedeutet beispielsweise in einer Schicht eines flüssigkristallinen Materials, dass die langen Molekülachsen (bei kalamitischen Verbindungen) oder die kurzen Molekülachsen (bei diskotischen Verbindungen) eines Teils der flüssigkristallinen Moleküle im Wesentlichen parallel (ca. 180°) zur Schichtebene orientiert sind.The term “planar orientation / alignment” means, for example, in a layer of a liquid-crystalline material that the long molecular axes (in the case of Kalamitic compounds) or the short molecular axes (in the case of discotic compounds) of a part of the liquid-crystalline molecules essentially parallel to (approximately 180 °) Layer level are oriented.
Der Begriff „homöotrope Orientierung/Ausrichtung“ bedeutet beispielsweise in einer Schicht eines flüssigkristallinen Materials, dass die langen Molekülachsen (bei kalamitischen Verbindungen) oder die kurzen Molekülachsen (bei diskotischen Verbindungen) eines Teils der flüssigkristallinen Moleküle unter einem Winkel 0 („Tiltwinkel“) zwischen ca. 80° bis 90° relativ zur Schichtebene orientiert sind.The term "homeotropic orientation" means, for example, in a layer of a liquid-crystalline material that the long molecular axes (in the case of Kalamitic compounds) or the short molecular axes (in the case of discotic compounds) of a part of the liquid-crystalline molecules at an angle 0 ("tilt angle") between about 80 ° to 90 ° are oriented relative to the layer plane.
Die Begriffe „uniforme Orientierung“ oder „uniforme Ausrichtung“ eines flüssigkristallinen Materials, beispielsweise in einer Schicht, bedeuten, dass die langen Molekülachsen (bei kalamitischen Verbindungen) oder die kurzen Molekülachsen (bei diskotischen Verbindungen) der flüssigkristallinen Moleküle im Wesentlichen in derselben Richtung orientiert sind. Mit anderen Worten verlaufen die Linien der flüssigkristallinen Direktors parallel.The terms “uniform orientation” or “uniform orientation” of a liquid-crystalline material, for example in a layer, mean that the long molecular axes (in the case of Kalamitic compounds) or the short molecular axes (in the case of discotic compounds) of the liquid-crystalline molecules are oriented in essentially the same direction . In other words, the lines of the liquid crystalline director run parallel.
Die Wellenlänge des Lichts, auf die in dieser Anmeldung allgemein Bezug genommen wird, beträgt 550 nm, wenn nicht ausdrücklich anders angegeben.The wavelength of light generally referred to in this application is 550 nm unless expressly stated otherwise.
Die Doppelbrechung Δn ist hier durch die folgende Gleichung definiert
Der außerordentliche Brechungsindex na und der ordentliche Brechungsindex no können mit einem Abbe-Refraktometer gemessen werden.The extraordinary refractive index na and the ordinary refractive index n o can be measured with an Abbe refractometer.
In der vorliegenden Anmeldung wird der Begriff „dielektrisch positiv“ für Verbindungen oder Komponenten mit Δε > 3,0, „dielektrisch neutral“ mit -1,5 ≤ Δε ≤ 3,0 und „dielektrisch negativ“ mit Δε < -1,5 verwendet. Δε wird bei einer Frequenz von 1 kHz und bei 20°C bestimmt. Die dielektrische Anisotropie der jeweiligen Verbindung wird aus den Ergebnissen einer Lösung von 10 % der jeweiligen Einzelverbindung in einer nematischen Hostmischung bestimmt. Wenn die Löslichkeit der jeweiligen Verbindung in der Hostmischung weniger als 10 % beträgt, wird ihre Konzentration um den Faktor 2 verringert, bis das entstandene Medium stabil genug, um wenigstens die Bestimmung seiner Eigenschaften zuzulassen. Vorzugsweise wird die Konzentration jedoch bei mindestens 5 % gehalten, damit die Signifikanz der Ergebnisse möglichst hoch bleibt. Die Kapazität der Testmischungen werden sowohl in einer Zelle mit homöotroper als auch mit homogener Ausrichtung bestimmt. Die Schichtdicke beträgt bei beiden Zelltypen ungefähr 20 µm. Die angelegte Spannung ist eine Rechteckwelle mit einer Frequenz von 1 kHz und einem Effektivwert von typischerweise 0,5 V bis 1,0 V, wird jedoch stets so ausgewählt, dass sie unterhalb der kapazitiven Schwelle für die jeweilige Testmischung liegt.In the present application, the term “dielectric positive” is used for connections or components with Δε> 3.0, “dielectric neutral” with -1.5 ≤ Δε ≤ 3.0 and “dielectric negative” with Δε <-1.5 . Δε is determined at a frequency of 1 kHz and at 20 ° C. The dielectric anisotropy of the respective compound is determined from the results of a solution of 10% of the respective individual compound in a nematic host mixture. If the solubility of the particular compound in the host mixture is less than 10%, its concentration is reduced by a factor of 2 until the medium formed is stable enough to at least allow its properties to be determined. However, the concentration is preferred kept at least 5% so that the significance of the results remains as high as possible. The capacity of the test mixtures is determined both in a cell with homeotropic and with homogeneous alignment. The layer thickness is approximately 20 µm in both cell types. The voltage applied is a square wave with a frequency of 1 kHz and an effective value of typically 0.5 V to 1.0 V, but is always selected so that it lies below the capacitive threshold for the respective test mixture.
Δε ist als (ε∥ - ε⊥), definiert, während εdurchschn. (ε∥ + 2 ε⊥) / 3 ist. Die absolute Dielektrizitätskonstante der Verbindungen wird aus der Änderung der jeweiligen Werte eines Hostmediums bei Zugabe der interessierenden Verbindungen bestimmt. Die Werte werden auf eine Konzentration der interessierenden Verbindungen von 100 % extrapoliert. Ein typisches Hostmedium ist ZLI-4792 oder BL-087, beide von Merck, Darmstadt, im Handel erhältlich.Δε is defined as (ε∥ - ε ⊥ ), while ε average . (ε∥ + 2 ε ⊥ ) / 3. The absolute dielectric constant of the compounds is determined from the change in the respective values of a host medium when the compounds of interest are added. The values are extrapolated to a concentration of the compounds of interest of 100%. A typical host medium is ZLI-4792 or BL-087, both from Merck, Darmstadt, commercially available.
Für die vorliegende Erfindung bedeuten
Ferner gelten in der vorliegenden Anmeldung die bei
Ausführliche BeschreibungDetailed description
Die Erfindung betrifft eine Verbindung der Formel I
- R11
- eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe bedeutet, worin eine oder mehrere nicht benachbarte und nicht endständige CH2-Gruppen bei jedem Auftreten unabhängig voneinander so durch -O-, -S-, -NH-, -N(CH3)-, -CO-, -COO-, -OCO-, -O-CO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -CH=CH-, -CH=CF-, -CF=CF- oder -C=C- ersetzt sein können, dass Sauerstoffatome nicht direkt miteinander verknüpft sind,
- R12
- F, Cl, CN, NCS oder eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe bedeutet, die unsubstituiert oder ein- oder mehrfach durch Halogen oder CN substituiert sein kann und worin eine oder mehrere nicht benachbarte und nicht endständige CH2-Gruppen bei jedem Auftreten unabhängig voneinander so durch -O-, -S-, -NH-, -N(CH3)-, -CO-, -COO-, -OCO-, -O-CO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -CH=CH-, -CH=CF-, -CF=CF- oder -C=C- ersetzt sein können, dass Sauerstoffatome nicht direkt miteinander verknüpft sind, vorzugsweise F, Cl, CN, eine geradkettige oder verzweigte Alkyl-, Alkenyl- oder Alkoxygruppe, die unsubstituiert oder ein- oder mehrfach durch Halogen oder CN substituiert sein kann, besonders bevorzugt F oder OCF3,
- A11
- 1,4-Cyclohexylen bedeutet,
- A12 bis A14
- jeweils unabhängig bei jedem Auftreten 1,4-Phenylen, bei dem zusätzlich eine oder mehrere CH-Gruppen durch N ersetzt sein können, trans-1,4-Cyclohexylen, worin zusätzlich eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch O und/oder S ersetzt sein können, 1,4-Cyclohexylen, Naphthalin-2,6-diyl, Decahydro-naphthalin-2,6-diyl, 1,2,3,4-Tetrahydro-naphthalin-2,6-diyl bedeuten, wobei alle diese Gruppen unsubstituiert oder ein-, zwei-, drei- oder vierfach mit F, Cl, CN oder Alkyl-, Alkoxy-, Alkylcarbonyl- oder Alkoxycarbonylgruppen, bei denen ein oder mehrere H-Atome durch F oder Cl substituiert sein können, substituiert sein können, vorzugsweise jeweils unabhängig bei jedem Auftreten 1,4-Phenylen, bei dem zusätzlich eine oder mehrere CH-Gruppen durch N ersetzt sein können, oder trans-1,4-Cyclohexylen, worin zusätzlich eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch O und/oder S ersetzt sein können, wobei beide Ringgruppen unsubstituiert, oder ein-, zwei-, drei- oder vierfach mit F, Cl, CN oder Alkyl-, Alkoxy-, Alkylcarbonyl- oder Alkoxycarbonylgruppen, bei denen ein oder mehrere H-Atome durch F oder Cl substituiert sein können, substituiert sein können,
- Z11 und Z12
- unabhängig voneinander bei jedem Auftreten eine Einfachbindung, -COO-, -OCO-, -O-CO-O-, -OCH2-, -CH2O-, -OCF2-, -CF2O-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -CF2CF2-, -CH=CH-, -CF=CF-, -CH=CH-COO-, -OCO-CH=CH- oder -C=C-, gegebenenfalls substituiert mit einem oder mehreren von F, S und/oder Si, sind, vorzugsweise eine Einfachbindung,
- p und q
- jeweils und unabhängig 0, 1, 2, 3 oder 4, vorzugsweise 0, 1, 2 oder 3 und insbesondere bevorzugt 1 oder 2 ist.
- Sp11
- eine Spacergruppe mit 1, 3 oder 5 bis 40 C-Atomen ist, bei der auch eine oder mehrere nicht benachbarte und nicht endständige CH2-Gruppen durch -O-, -S-, -NH-, -N(CH3)-, -CO-, -O-CO-, -S-CO-, -O-COO-, -CO-S-, -CO-O-, -CF2-, -CF2O-, -OCF2- -C(OH)-, -CH(Alkyl)-, -CH(Alkenyl)-, -CH(Alkoxyl)-, -CH(Oxaalkyl)-, -CH=CH- oder -C≡C- ersetzt sein können, jedoch derart, dass keine zwei O-Atome einander benachbart sind und keine zwei aus -O-CO-, -S-CO-, -O-COO-, -CO-S-, -CO-O- und -CH=CH- ausgewählten Gruppen einander benachbart sind, vorzugsweise -(CH2)n-, wobei n 1, 3 oder eine ganze Zahl von 5 bis 15, besonders bevorzugt von 7 bis 11, insbesondere bevorzugt eine ungerade ganze Zahl (d.h. 7, 9 oder 11) ist,
- X11 und X12
- unabhängig voneinander aus einer Einfachbindung, -CO-O-, -O-CO-, -O-COO-, -O-, -CH=CH-, -C≡C-, -CF2-O-, -O-CF2-, -CF2-CF2-, -CH2-O-, -O-CH2-, -CO-S-, -S-CO-, -CS-S-, -S-CS-, -S-CSS- und -S- ausgewählt sind, bei denen in -X11-Sp1-X12- zwei O- Atome, zwei -CH=CH-Gruppen bzw. zwei aus -O-CO-, -S-CO-, -O-COO-, -CO-S- und -CO-O- ausgewählte Gruppen nicht direkt miteinander verknüpft sind.
- R 11
- denotes a straight-chain or branched alkyl group, in which one or more non-adjacent and non-terminal CH 2 groups each independently occur by -O-, -S-, -NH-, -N (CH 3 ) -, -CO- , -COO-, -OCO-, -O-CO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -CH = CH-, -CH = CF-, -CF = CF- or -C = C- can be replaced that oxygen atoms are not directly linked,
- R 12
- F, Cl, CN, NCS or a straight-chain or branched alkyl group, which can be unsubstituted or substituted one or more times by halogen or CN and in which one or more non-adjacent and non-terminal CH 2 groups independently occur each time they occur -O-, -S-, -NH-, -N (CH 3 ) -, -CO-, -COO-, -OCO-, -O-CO-O-, -S-CO-, -CO-S -, -CH = CH-, -CH = CF-, -CF = CF- or -C = C- can be replaced so that oxygen atoms are not directly linked, preferably F, Cl, CN, a straight-chain or branched alkyl , Alkenyl or alkoxy group, which may be unsubstituted or substituted one or more times by halogen or CN, particularly preferably F or OCF 3 ,
- A 11
- 1,4-cyclohexylene means
- A 12 to A 14
- each independently with each occurrence 1,4-phenylene, in which one or more CH groups can additionally be replaced by N, trans-1,4-cyclohexylene, in which additionally one or two non-adjacent CH 2 groups by O and / or S can be replaced, 1,4-cyclohexylene, naphthalene-2,6-diyl, decahydro-naphthalene-2,6-diyl, 1, 2,3,4-tetrahydro-naphthalene-2,6-diyl mean, all of these groups being unsubstituted or mono-, di-, tri- or quadruple with F, Cl, CN or alkyl, alkoxy, alkylcarbonyl or alkoxycarbonyl groups , in which one or more H atoms may be substituted by F or Cl, may be substituted, preferably each independently 1,4-phenylene, in which one or more CH groups may additionally be replaced by N, or trans 1,4-cyclohexylene, in which one or two non-adjacent CH 2 groups can additionally be replaced by O and / or S, both ring groups being unsubstituted, or one, two, three or four times with F, Cl, CN or alkyl, alkoxy, alkylcarbonyl or alkoxycarbonyl groups in which one or more H atoms can be substituted by F or Cl,
- Z 11 and Z 12
- independently of one another, each time a single bond occurs, -COO-, -OCO-, -O-CO-O-, -OCH 2 -, -CH 2 O-, -OCF2-, -CF2O-, -CH 2 CH 2 -, - (CH 2 ) 4 -, -CF 2 CF 2 -, -CH = CH-, -CF = CF-, -CH = CH-COO-, -OCO-CH = CH- or -C = C-, if necessary substituted with one or more of F, S and / or Si, are preferably a single bond,
- p and q
- in each case and independently 0, 1, 2, 3 or 4, preferably 0, 1, 2 or 3 and particularly preferably 1 or 2.
- Col 11
- is a spacer group with 1, 3 or 5 to 40 C atoms, in which also one or more non-adjacent and non-terminal CH 2 groups are represented by -O-, -S-, -NH-, -N (CH 3 ) - , -CO-, -O-CO-, -S-CO-, -O-COO-, -CO-S-, -CO-O-, -CF 2 -, -CF 2 O-, -OCF 2 - -C (OH) -, -CH (alkyl) -, -CH (alkenyl) -, -CH (alkoxyl) -, -CH (oxaalkyl) -, -CH = CH- or -C≡C- can be replaced, however, such that no two O atoms are adjacent to one another and no two from -O-CO-, -S-CO-, -O-COO-, -CO-S-, -CO-O- and -CH = CH selected groups are adjacent to one another, preferably - (CH 2 ) n -, where n is 1, 3 or an integer from 5 to 15, particularly preferably from 7 to 11, particularly preferably an odd integer (ie 7, 9 or 11 ) is
- X 11 and X 12
- independently of one another from a single bond, -CO-O-, -O-CO-, -O-COO-, -O-, -CH = CH-, -C≡C-, -CF 2 -O-, -O- CF 2 -, -CF 2 -CF 2 -, -CH 2 -O-, -O-CH 2 -, -CO-S-, -S-CO-, -CS-S-, -S-CS-, -S-CSS- and -S- are selected in which in -X 11 -Sp 1 -X 12 - two O atoms, two -CH = CH groups or two from -O-CO-, -S- CO-, -O-COO-, -CO-S- and -CO-O- selected groups are not directly linked.
Ist R11 oder R12 ein Alkyl- oder Alkoxyrest, so kann dieser geradkettig oder verzweigt sein. Vorzugsweise ist er geradkettig, weist 2, 3, 4, 5, 6, 7 oder 8 Kohlenstoffatome auf und ist somit vorzugsweise z.B. Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Pentoxy, Hexoxy, Heptoxy oder Octoxy, ferner Methyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Tridecyl, Tetradecyl, Pentadecyl, Nonoxy, Decoxy, Undecoxy, Dodecoxy, Tridecoxy oder Tetradecoxy.If R 11 or R 12 is an alkyl or alkoxy radical, this can be straight-chain or branched. It is preferably straight-chain, has 2, 3, 4, 5, 6, 7 or 8 carbon atoms and is therefore preferably, for example, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, ethoxy, propoxy, butoxy, pentoxy, hexoxy, Heptoxy or octoxy, and also methyl, nonyl, decyl, undecyl, dodecyl, tridecyl, tetradecyl, pentadecyl, nonoxy, decoxy, undecoxy, dodecoxy, tridecoxy or tetradecoxy.
Ist R11 oder R12 eine Alkenylgruppe, so kann diese geradkettig oder verzweigt sein, vorzugsweise geradkettig, mit bis zu 15 C-Atomen, und besonders bevorzugt Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Hexenyl, Heptenyl, Octenyl und entsprechende Isomere.If R 11 or R 12 is an alkenyl group, this can be straight-chain or branched, preferably straight-chain, with up to 15 C atoms, and particularly preferably ethenyl, propenyl, butenyl, pentenyl, hexenyl, heptenyl, octenyl and corresponding isomers.
Bei Verbindungen mit zwei nichtpolaren Gruppen ist einer von R11 oder R12 vorzugsweise Alkenyl oder Alkinyl, vorzugsweise Alkenyl, mit bis zu 15 C-Atomen, und der andere ist vorzugsweise Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl, insbesondere bevorzugt Alky oder Alkenyl mit 2 bis 15 C-Atomen oder Alkoxy mit 1 bis 15, vorzugsweise 2 bis 15 C-Atomen.In the case of compounds having two non-polar groups, one of R 11 or R 12 is preferably alkenyl or alkynyl, preferably alkenyl, having up to 15 carbon atoms, and the other is preferably alkyl, alkenyl or alkynyl, particularly preferably alky or alkenyl having 2 to 15 C atoms or alkoxy having 1 to 15, preferably 2 to 15 C atoms.
Außerdem können Verbindungen der Formel I mit einer achiralen verzweigten Gruppe R11 und/oder R12 gelegentlich wichtig sein, beispielsweise aufgrund einer Verringerung der Kristallisationsneigung. Verzweigte Gruppen dieser Art enthalten in der Regel nicht mehr als eine Kettenverzweigung. Als achirale verzweigte Gruppen sind Isopropyl, Isobutyl (=Methylpropyl), Isopentyl (=3-Methylbutyl), Isopropoxy, 2-Methylpropoxy und 3-Methylbutoxy bevorzugt.In addition, compounds of formula I with an achiral branched group R 11 and / or R 12 may occasionally be important, for example due to a reduction in the tendency to crystallize. Branched groups of this type usually contain no more than one chain branch. Isopropyl, isobutyl (= methylpropyl), isopentyl (= 3-methylbutyl), isopropoxy, 2-methylpropoxy and 3-methylbutoxy are preferred as achiral branched groups.
Im Fall einer Verbindungen mit einer endständigen polaren Gruppe ist R12 ausgewählt aus CN, NO2, Halogen, OCH3, OCN, SCN, CORx, COORx oder einer mono-, oligo- oder polyfluorierten Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 4 C-Atomen. Rx ist gegebenenfalls fluoriertes Alkyl mit 1 bis 4, vorzugsweise 1 bis 3 C-Atomen. Halogen ist vorzugsweise F oder Cl.In the case of a compound with a terminal polar group, R 12 is selected from CN, NO 2 , halogen, OCH 3 , OCN, SCN, COR x , COOR x or a mono-, oligo- or polyfluorinated alkyl or alkoxy group with 1 to 4 C atoms. R x is optionally fluorinated alkyl having 1 to 4, preferably 1 to 3, carbon atoms. Halogen is preferably F or Cl.
Besonders bevorzugt ist R12 in Formel I aus H, Alkenyl, F, Cl, CN, NO2, OCH3, COCH3, COC2H5, COOCH3, COOC2H5, CF3, C2F5, OCF3, OCHF2 und OC2F5, insbesondere aus Ethenyl, Propenyl, Butenyl, F, Cl, CN, CF3, OCH3 und OCF3, speziell aus Propenyl, Butenyl, F, CN und OCF3, insbesondere F, CN und OCF3 ausgewählt. R 12 in formula I from H, alkenyl, F, Cl, CN, NO 2 , OCH 3 , COCH 3 , COC 2 H 5 , COOCH 3 , COOC 2 H 5 , CF3, C 2 F 5 , OCF 3 is particularly preferred , OCHF 2 and OC 2 F 5 , in particular from ethenyl, propenyl, butenyl, F, Cl, CN, CF 3 , OCH 3 and OCF 3 , especially from propenyl, butenyl, F, CN and OCF 3 , in particular F, CN and OCF 3 selected.
Eine kleinere Gruppe von bevorzugten Gruppen -A11(-Z11-A12-)p oder MG-11, die nur 6-gliedrige Ringe enthalten, ist nachstehend aufgeführt. Der Einfachheit halber ist Phe in diesen Gruppen 1,4-Phenylen, PheL ist eine 1,4-Phenylengruppe, die durch 1 bis 4 Gruppen L substituiert ist, wobei L vorzugsweise F, Cl, CN, OH, NO2 oder eine gegebenenfalls fluorierte Alkyl-, Alkoxy- oder Alkanoylgruppe mit 1 bis 7 C-Atomen, ganz bevorzugt F, Cl, CN, OH, NO2, CH3, C2H5, OCH3, OC2H5, COCH3, COC2H5, COOCH3, COOC2H5, CF3, OCF3, OCHF2, OC2F5, insbesondere F, Cl, CN, CH3, C2H5, OCH3, COCH3 und OCF3, insbesondere bevorzugt F, Cl, CH3, OCH3 und COCH3 ist, und Cyc ist 1,4-Cyclohexylen. Diese Liste umfasst die nachstehend gezeigten Unterformeln
- Cyc
- 1,4-Cyclohexlen, vorzugsweise trans-1,4-Cyclohexlen ist,
- Phe
- 1,4-Phenylen ist,
- PheL
- 1,4-Phenylen ist, das durch ein, zwei oder drei Fluoratome, durch ein oder zwei Cl-Atome oder durch ein Cl-Atom und ein F-Atom substituiert ist und
- Z
- eine der Bedeutungen von Z11 wie unter Formel I gegeben besitzt und, wenn zweimal vorhanden, mindestens einer vorzugsweise aus -C=C-, -C=C-, -COO-, -OCO-, -O-CO-O-, -OCH2-, -CH2O-, -OCF2- oder -CF2O- ausgewählt ist.
- Cyc
- Is 1,4-cyclohexlene, preferably trans-1,4-cyclohexlene,
- Phe
- Is 1,4-phenylene,
- PheL
- Is 1,4-phenylene which is substituted by one, two or three fluorine atoms, by one or two Cl atoms or by a Cl atom and an F atom and
- Z
- has one of the meanings of Z 11 as given under formula I and, if present twice, at least one preferably of -C = C-, -C = C-, -COO-, -OCO-, -O-CO-O-, -OCH 2 -, -CH 2 O-, -OCF 2 - or -CF 2 O- is selected.
Besonders bevorzugt sind die Unterformeln, bei denen Z jeweils unabhängig eine der Bedeutungen von Z11 wie unter Formel I gegeben besitzt und, wenn zweimal vorhanden, vorzugsweise einer von Z -COO-, -OCO-, -CH2-O-, -O-CH2-, -CF2-O- oder -O-CF2- ist.Particularly preferred are the sub-formulas in which Z each independently has one of the meanings of Z 11 as given under formula I and, if present twice, preferably one of Z -COO-, -OCO-, -CH 2 -O-, -O -CH 2 -, -CF 2 -O- or -O-CF 2 -.
Vorzugsweise ist MG-11 ausgewählt aus den Unterformeln, die keine zwei Gruppen Z enthalten, besonders bevorzugt aus MG-11-2 bis MG-11-13, noch stärker bevorzugt aus MG-11-2 oder MG-11-3.MG-11 is preferably selected from the sub-formulas which do not contain two groups Z, particularly preferably from MG-11-2 to MG-11-13, even more preferably from MG-11-2 or MG-11-3.
Eine kleinere Gruppe von bevorzugten Gruppen -(A13-Z12-)q A14- oder MG-12, die nur 6-gliedrige Ringe enthalten, ist nachstehend aufgeführt. Der Einfachheit halber ist Phe in diesen Gruppen 1,4-Phenylen, PheL ist eine 1,4-Phenylengruppe, die durch 1 bis 4 Gruppen L substituiert ist, wobei L vorzugsweise F, Cl, CN, OH, NO2 oder eine gegebenenfalls fluorierte Alkyl-, Alkoxy- oder Alkanoylgruppe mit 1 bis 7 C-Atomen, ganz bevorzugt F, Cl, CN, OH, NO2, CH3, C2H5, OCH3, OC2H5, COCH3, COC2H5, COOCH3, COOC2H5, CF3, OCF3, OCHF2, OC2F5, insbesondere F, Cl, CN, CH3, C2H5, OCH3, COCH3 und OCF3, insbesondere bevorzugt F, Cl, CH3, OCH3 und COCH3 ist, und Cyc ist 1,4-Cyclohexylen. Diese Liste umfasst die nachstehend gezeigten Unterformeln
- Cyc
- 1,4-Cyclohexlen, vorzugsweise trans-1,4-Cyclohexlen ist,
- Phe
- 1,4-Phenylen ist,
- PheL
- 1,4-Phenylen ist, das durch ein, zwei oder drei Fluoratome, durch ein oder zwei Cl-Atome oder durch ein Cl-Atom und ein F-Atom substituiert ist und
- Z
- eine der Bedeutungen von Z11 wie unter Teilformel II gegeben besitzt und, wenn zweimal vorhanden, mindestens einer vorzugsweise aus -C≡C-, -C=C-, -COO-, -OCO-, -O-CO-O-, -OCH2-, -CH2O-, -OCF2- oder -CF2O- ausgewählt ist.
- Cyc
- Is 1,4-cyclohexlene, preferably trans-1,4-cyclohexlene,
- Phe
- Is 1,4-phenylene,
- PheL
- Is 1,4-phenylene which is substituted by one, two or three fluorine atoms, by one or two Cl atoms or by a Cl atom and an F atom and
- Z
- has one of the meanings of Z 11 as given under partial formula II and, if present twice, at least one preferably of -C≡C-, -C = C-, -COO-, -OCO-, -O-CO-O-, -OCH 2 -, -CH 2 O-, -OCF 2 - or -CF 2 O- is selected.
Besonders bevorzugt sind die Unterformeln, bei denen Z jeweils unabhängig eine der Bedeutungen von Z11 wie unter Formel I gegeben besitzt und, wenn zweimal vorhanden, vorzugsweise einer von Z -COO-, -OCO-, -CH2-O-, -O-CH2-, -CF2-O- oder -O-CF2- ist.Particularly preferred are the sub-formulas in which Z each independently has one of the meanings of Z 11 as given under formula I and, if present twice, preferably one of Z -COO-, -OCO-, -CH 2 -O-, -O -CH 2 -, -CF 2 -O- or -O-CF 2 -.
In den vorstehend gegebenen bevorzugten Unterformeln der Formel MG-11 und MG-12 bedeutet PheL vorzugsweise die Gruppe
Die Gruppe
Vorzugsweise ist MG-12 ausgewählt aus den Unterformeln, die keine zwei Gruppen Z enthalten, besonders bevorzugt aus MG-12-1 bis MG-12-38, noch stärker bevorzugt aus MG-12-4 oder MG-12-38, insbesondere aus MG-12-9 bis MG-12-12 oder MG-12-32 bis MG-12-38. MG-12 is preferably selected from the sub-formulas which do not contain two groups Z, particularly preferably from MG-12-1 to MG-12-38, even more preferably from MG-12-4 or MG-12-38, in particular from MG-12-9 to MG-12-12 or MG-12-32 to MG-12-38.
Vorzugsweise sind die Verbindung der Formel I asymmetrische Verbindungen, die unterschiedliche mesogene Gruppen MG-11 und MG-12 enthalten.The compounds of the formula I are preferably asymmetrical compounds which contain different mesogenic groups MG-11 and MG-12.
Besonders bevorzugt sind Verbindung der Formel I, bei denen die jeweiligen Paare von mesogenen Gruppen MG-11 und MG-12 jeweils zwei oder drei sechsatomige Ringe enthalten, besonders bevorzugt enthalten MG-11 und MG-12 jeweils zwei sechsatomige Ringe oder MG-11 enthält zwei sechsatomige Ringe und MG-12 enthält drei sechsatomige Ringe.Particular preference is given to compounds of the formula I in which the respective pairs of mesogenic groups MG-11 and MG-12 each contain two or three six-atom rings, particularly preferably MG-11 and MG-12 each contain two six-atom rings or MG-11 two six-atom rings and MG-12 contains three six-atom rings.
Ferner sind Verbindungen der Formel I bevorzugt, bei denen
- Sp11
- -(CH2)n- bedeutet, wobei
- n
- eine ganze Zahl von 1 bis 15, bei denen eine oder mehrere -CH2-Gruppen durch -CO- ersetzt sein können, vorzugsweise eine ungerade ganze Zahl, besonders bevorzugt 7, 9, 11 oder 13.
- Col 11
- - (CH 2 ) n - means, where
- n
- an integer from 1 to 15, in which one or more -CH 2 groups can be replaced by -CO-, preferably an odd integer, particularly preferably 7, 9, 11 or 13.
Weitere bevorzugte Verbindungen der Formel I sind diejenigen, bei denen
- -X11-Sp11-X12-
- -Sp11-, -Sp11-O-, -Sp11-CO-O-, -Sp11-O-CO-, -CO-O-Sp11, -O-CO-Sp11, -O-Sp11-, -O-Sp11-CO-O-, -O-Sp11-O-CO-, -O-CO-Sp11-O-, -O-CO-Sp11-O-CO-, -CO-O-Sp11-O- oder -CO-O-Sp11-CO-O- ist, jedoch unter der Bedingung, dass in -X11-Sp11-X12- keine zwei O-Atome einander benachbart sind, keine zwei -CH=CH-Gruppen einander benachbart sind und keine zwei aus -O-CO-, -S-CO-, -O-COO-, -CO-S-, -CO-O- und -CH=CH- ausgewählten Gruppen einander benachbart sind.
- -X 11 -Sp 11 -X 12 -
- -Sp 11 -, -Sp 11 -O-, -Sp 11 -CO-O-, -Sp 11 -O-CO-, -CO-O-Sp 11 , -O-CO-Sp 11 , -O-Sp 11 -, -O-Sp 11 -CO-O-, -O-Sp 11 -O-CO-, -O-CO-Sp 11 -O-, -O-CO-Sp 11 -O-CO-, - CO-O-Sp 11 is -O- or -CO-O-Sp 11 -CO-O-, but provided that in -X 11 -Sp 11 -X 12 - no two O atoms are adjacent to one another, no two -CH = CH groups are adjacent to one another and no two from -O-CO-, -S-CO-, -O-COO-, -CO-S-, -CO-O- and -CH = CH- selected groups are adjacent to each other.
Weitere bevorzugte Verbindungen der Formel I sind ausgewählt aus der folgenden Unterstruktur
- L
- jeweils und unabhängig bei jedem Auftreten F, Cl, CH3, OCH3 und COCH3, vorzugsweise F bedeutet,
- r
- eine ganze Zahl zwischen 0 und 4, vorzugsweise 0, 1 oder 2 bedeutet,
- R11
- einen Alkyl- oder Alkoxyrest bedeutet, der geradkettig oder verzweigt mit 2, 3, 4, 5, 6, 7 oder 8 Kohlenstoffatomen sein kann,
- R12
- CN, NO2, F, OCH3, OCN, CORx, COORx oder eine mono-, oligo- oder polyfluorierte Alkyl-oder Alkoxygruppe mit 1 bis 4 C-Atomen, vorzugsweise F bedeutet,
- Rx
- gegebenenfalls fluoriertes Alkyl mit 1 bis 4, vorzugsweise 1 bis 3 C-Atomen ist, und
- n
- 7, 9, 11 oder 13 bedeutet.
- L
- each, independently of each occurrence, means F, Cl, CH 3 , OCH 3 and COCH 3 , preferably F,
- r
- is an integer between 0 and 4, preferably 0, 1 or 2,
- R 11
- represents an alkyl or alkoxy radical which can be straight-chain or branched with 2, 3, 4, 5, 6, 7 or 8 carbon atoms,
- R 12
- CN, NO 2 , F, OCH 3 , OCN, COR x , COOR x or a mono-, oligo- or polyfluorinated alkyl or alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, preferably F,
- R x
- optionally fluorinated alkyl having 1 to 4, preferably 1 to 3 carbon atoms, and
- n
- 7, 9, 11 or 13 means.
Weitere bevorzugte Verbindungen der Formel I sind ausgewählt aus der folgenden Unterstruktur
- R11
- Alkyl bedeutet, das geradkettig oder verzweigt sein kann mit 2, 3, 4, 5, 6, 7 oder 8 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise geradkettiges Alkyl mit 3, 4 oder 5 Kohlenstoffatomen,
- R12
- CN, F, CF3 oder OCF3 bedeutet, vorzugsweise F, CF3 oder OCF3, besonders bevorzugt F, und
- n
- 7, 9 oder 11 bedeutet.
- R 11
- Alkyl means that can be straight-chain or branched with 2, 3, 4, 5, 6, 7 or 8 carbon atoms, preferably straight-chain alkyl with 3, 4 or 5 carbon atoms,
- R 12
- CN, F, CF 3 or OCF 3 means, preferably F, CF 3 or OCF 3 , particularly preferably F, and
- n
- 7, 9 or 11 means.
Die Verbindungen der Formel I können nach oder in Analogie zu Verfahren synthetisiert werden, die an sich bekannt sind und die in Standardwerken der organischen Chemie, wie zum Beispiel Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Thieme-Verlag, Stuttgart, beschrieben sind.The compounds of the formula I can be synthesized by or in analogy to processes which are known per se and which are described in standard works in organic chemistry, such as, for example, Houben-Weyl, Methods of Organic Chemistry, Thieme-Verlag, Stuttgart.
In einer bevorzugten Ausführungsform können die Verbindungen der Formel I und Unterformeln davon nach oder in Analogie zu der in der
- Die Verbindungen der Formel I und ihrer Unterformeln können nutzbringend in FK-Medien genutzt werden, um die Eigenschaften solcher Medien zu verbessern, insbesondere in FK-Medien für flexoelektrische Anwendungen.
- The compounds of formula I and their sub-formulas can be used to advantage in LC media to improve the properties of such media, especially in LC media for flexoelectric applications.
Zum Beispiel ist einer der wichtigsten Vorteile der Verwendung von Verbindungen der Formel I in FK-Medien für flexoelektrische Anwendungen die Verbesserung der Umschaltgeschwindigkeit in der ULH(Uniform Lying Helix)-Geometrie, insbesondere bei Temperaturen unter 35°C. Vorteile sind auch hinsichtlich des Phasenbereichs, hinsichtlich eines erhöhten Klärpunkts von isotrop auf nematisch und auch hinsichtlich einer reduzierten Temperatur für den Übergang von der nematischen zur verdrillt-gebogenen nematischen Phase (nematic twist bend phase - NTB) unterhalb der Raumtemperatur zu beobachten.For example, one of the most important advantages of using compounds of formula I in LC media for flexoelectric applications is the improvement of the switching speed in the ULH (Uniform Lying Helix) geometry, especially at temperatures below 35 ° C. Advantages can also be observed with regard to the phase range, with regard to an increased clearing point from isotropic to nematic and also with regard to a reduced temperature for the transition from the nematic to the twisted-bent nematic phase (NTB) below room temperature.
Daher betrifft die Erfindung auch die Verwendung von Verbindungen der Formel I in FK-Medien und ein FK-Medien enthaltend eine oder mehrere Verbindungen der Formel I, als solche.The invention therefore also relates to the use of compounds of the formula I in LC media and a LC media containing one or more compounds of the formula I as such.
In einer bevorzugten Ausführungsform enthalten die FK-Medien gemäß der vorliegenden Erfindung eine oder mehrere Verbindungen der Formel II
- R21 und R22
- unabhängig H, F, Cl, CN, NCS oder eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe bedeuten, die unsubstituiert oder ein- oder mehrfach durch Halogen oder CN substituiert sein kann, wobei auch eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen bei jedem Auftreten unabhängig voneinander so durch -O-, -S-, -NH-, -N(CH3)-, -CO-, -COO-, -OCO-, -O-CO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -CH=CH-, -CH=CF-, -CF=CF- oder -C=C- ersetzt sein können, dass Sauerstoffatome nicht direkt miteinander verknüpft sind, vorzugsweise F, eine geradkettige oder verzweigte Alkyl- oder Alkoxygruppe, die unsubstituiert oder einoder mehrfach durch Halogen oder CN substituiert sein kann, besonders bevorzugt F oder OCF3,
- A21 bis A24
- unabhängig bei jedem Auftreten eine Aryl-, Heteroarylund heterocyclische Gruppe, vorzugsweise 1,4-Phenylen, bei dem zusätzliche eine oder mehrere CH-Gruppen durch N ersetzt sein können, 1,4-Bicyclo-(2,2,2)-octylen, Naphthalin-2,6-diyl, Decahydro-naphthalin-2,6-diyl, 1,2,3,4-Tetrahydro-naphthalin-2,6-diyl, Cyclobutan-1,3-diyl, Spiro[3.3]heptan-2,6-diyl oder Dispiro[3.1.3.1]decan-2,8-diyl bedeuten, wobei alle diese Gruppen unsubstituiert oder ein-, zwei-, drei- oder vierfach mit F, Cl, CN oder Alkyl-, Alkoxy-, Alkylcarbonyl- oder Alkoxycarbonylgruppen, bei denen ein oder mehrere H-Atome durch F oder Cl substituiert sein können, substituiert sein können, besonders bevorzugt jeweils unabhängig bei jedem Auftreten 1,4-Phenylen, bei dem zusätzlich eine oder mehrere CH-Gruppen durch N ersetzt sein können, oder trans-1,4-Cyclo-hexylen, worin zusätzlich eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch O und/oder S ersetzt sein können, wobei beide Ringgruppen unsubstituiert oder ein-, zwei-, drei- oder vierfach mit F, Cl, CN oder Alkyl-, Alkoxy-, Alkylcarbonyl- oder Alkoxycarbonylgruppen, bei denen ein oder mehrere H-Atome durch F oder Cl substituiert sein können, substituiert sein können,
- a
- eine ganze Zahl von 1 bis 15, vorzugsweise eine ungerade (d.h. ungeradzahlige) ganze Zahl und besonders bevorzugt 3, 5, 7, 9 oder 11 bedeutet.
- R 21 and R 22
- independently represent H, F, Cl, CN, NCS or a straight-chain or branched alkyl group which may be unsubstituted or substituted one or more times by halogen or CN, with one or more non-adjacent CH 2 groups also being so independent of each other by -O-, -S-, -NH-, -N (CH 3 ) -, -CO-, -COO-, -OCO-, -O-CO-O-, -S-CO-, -CO- S-, -CH = CH-, -CH = CF-, -CF = CF- or -C = C- can be replaced so that oxygen atoms are not directly linked, preferably F, a straight-chain or branched alkyl or alkoxy group, which can be unsubstituted or substituted one or more times by halogen or CN, particularly preferably F or OCF 3 ,
- A 21 to A 24
- independently on each occurrence an aryl, heteroaryl and heterocyclic group, preferably 1,4-phenylene, in which one or more CH groups can be replaced by N, 1,4-bicyclo- (2,2,2) -octylene, Naphthalene-2,6-diyl, decahydro-naphthalene-2,6-diyl, 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-2,6-diyl, cyclobutane-1,3-diyl, spiro [3.3] heptane 2,6-diyl or Dispiro [3.1.3.1] decan-2,8-diyl, where all these groups are unsubstituted or mono-, di-, tri- or tetras with F, Cl, CN or alkyl, alkoxy, Alkylcarbonyl or alkoxycarbonyl groups in which one or more H atoms may be substituted by F or Cl may be substituted, particularly preferably in each case 1,4-phenylene in each occurrence, in which one or more CH groups are additionally replaced by N. may be, or trans-1,4-cyclo-hexylene, in which one or two non-adjacent CH 2 groups may additionally be replaced by O and / or S, both ring groups being unsubstituted or egg n, two, three or four times can be substituted with F, Cl, CN or alkyl, alkoxy, alkylcarbonyl or alkoxycarbonyl groups, in which one or more H atoms can be substituted by F or Cl,
- a
- is an integer from 1 to 15, preferably an odd (ie odd) integer and particularly preferably 3, 5, 7, 9 or 11.
Bevorzugte Verbindungen der Formel II sind aus Verbindungen ausgewählt, worin die Gruppen (-A21-A22-) und (-A23-A24-) jeweils und unabhängig aus den folgenden Gruppen ausgewählt sind
- Phe
- in diesen Gruppen 1,4-Phenylen ist,
- PheL
- eine 1,4-Phenylengruppe ist, die durch 1 bis 4 Gruppen L substituiert ist, wobei L vorzugsweise F, Cl, CN, OH, NO2 oder eine gegebenenfalls fluorierte Alkyl-, Alkoxy- oder Alkanoylgruppe mit 1 bis 7 C-Atomen, ganz bevorzugt F, Cl, CN, OH, NO2, CH3, C2H5, OCH3, OC2H5, COCH3, COC2H5, COOCH3, COOC2H5, CF3, OCF3, OCHF2, OC2F5, insbesondere F, Cl, CN, CH3, C2H5, OCH3, COCH3 und OCF3, insbesondere bevorzugt F, Cl, CH3, OCH3 und COCH3 ist, und
- Cyc
- 1,4-Cyclohexylen ist.
- Phe
- 1,4-phenylene in these groups is
- PheL
- is a 1,4-phenylene group which is substituted by 1 to 4 groups L, L preferably being F, Cl, CN, OH, NO 2 or an optionally fluorinated alkyl, alkoxy or alkanoyl group having 1 to 7 C atoms, very preferably F, Cl, CN, OH, NO 2 , CH3, C 2 H 5 , OCH 3 , OC 2 H 5 , COCH 3 , COC 2 H 5 , COOCH 3 , COOC 2 H 5 , CF 3 , OCF3, OCHF 2 , OC 2 F 5 , in particular F, Cl, CN, CH 3 , C 2 H 5 , OCH 3 , COCH 3 and OCF 3 , particularly preferably F, Cl, CH 3 , OCH 3 and COCH 3 , and
- Cyc
- Is 1,4-cyclohexylene.
Bevorzugt sind Verbindungen der Formel II, bei denen die Gruppen (R21-A21-A22-) und (-A23-A24-R22) in Formel II gleich oder Spiegelbilder sind.Compounds of the formula II in which the groups (R 21 -A 21 -A 22 -) and (-A 23 -A 24 -R 22 ) in formula II are the same or mirror images are preferred.
Ebenfalls bevorzugt sind Verbindungen der Formel II, bei denen (R21-A21-A22-) und (-A23-A24-R22) in Formel II verschieden sind.Also preferred are compounds of formula II in which (R 21 -A 21 -A 22 -) and (-A 23 -A 24 -R 22 ) are different in formula II.
Bevorzugte Verbindungen der Formel II sind nachstehend angegeben:
- n
- eine ganze Zahl von 1 bis 15, vorzugsweise eine ungerade (d.h. ungeradzahlige) ganze Zahl und besonders bevorzugt 3, 5, 7, 9 oder 11 bedeutet.
- n
- is an integer from 1 to 15, preferably an odd (ie odd) integer and particularly preferably 3, 5, 7, 9 or 11.
Die Verbindungen der Formel II können nach oder in Analogie zu Verfahren synthetisiert werden, die an sich bekannt sind und die in Standardwerken der organischen Chemie, wie zum Beispiel Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Thieme-Verlag, Stuttgart, beschrieben sind. Ein bevorzugtes Herstellungsverfahren ist der
In der Mischung gemäß der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von Verbindungen der Formel II neben Verbindungen der Formel I besonders nützlich, um die Umschaltgeschwindigkeiten weiter zu verbessern, während ein guter Phasenbereich und ein günstiger Wert für e/K erhalten bleiben.In the mixture according to the present invention, the use of compounds of the formula II in addition to compounds of the formula I is particularly useful in order to further improve the switching speeds while maintaining a good phase range and a favorable value for e / K.
In einer bevorzugten Ausführungsform enthalten die FK-Medien gemäß der vorliegenden Erfindung eine oder mehrere Verbindungen der Formel III
- R31 und R32
- jeweils und unabhängig voneinander eine der Bedeutungen wie für R21 und R22 unter Formel II gegeben besitzen,
- A31 bis A36
- jeweils und unabhängig voneinander eine der Bedeutungen wie für A21 bis A24 unter Formel II gegeben besitzen,
- Z31 und Z32
- jeweils unabhängig bei jedem Auftreten -COO-, -OCO-, -O-CO-O-, -OCH2-, -CH2O-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -CF2CF2-, -CH=CH-, -CF=CF-, -CH=CH-COO-, -OCO-CH=CH- oder -C≡C-, gegebenenfalls substituiert mit einem oder mehreren von F, S und/oder Si, sind, vorzugsweise -COO-, -OCO- oder -O-CO-O-, besonders bevorzugt -COO- oder -OCO-,
- b
- eine ganze Zahl von 1 bis 15, vorzugsweise eine ungerade (d.h. ungeradzahlige) ganze Zahl und besonders bevorzugt 3, 5, 7 oder 9 bedeutet und
- c
- 0 oder 1, vorzugsweise 0 bedeutet.
- R 31 and R 32
- in each case independently of one another have one of the meanings given for R 21 and R 22 under formula II,
- A 31 to A 36
- in each case independently of one another have one of the meanings as given for A 21 to A 24 under formula II,
- Z 31 and Z 32
- each independently with each occurrence -COO-, -OCO-, -O-CO-O-, -OCH 2 -, -CH 2 O-, -CH 2 CH 2 -, - (CH 2 ) 4 -, -CF 2 CF 2 -, -CH = CH-, -CF = CF-, -CH = CH-COO-, -OCO-CH = CH- or -C≡C-, optionally substituted with one or more of F, S and / or Si, are preferably -COO-, -OCO- or -O-CO-O-, particularly preferably -COO- or -OCO-,
- b
- is an integer from 1 to 15, preferably an odd (ie odd) integer and particularly preferably 3, 5, 7 or 9 and
- c
- 0 or 1, preferably 0 means.
Bevorzugte Verbindungen der Formel III sind aus Verbindungen ausgewählt, worin c 0 bedeutet und die Gruppe (-A31-A32-) aus den Gruppen MG1 bis MG4 wie vorstehend gegeben ausgewählt ist.Preferred compounds of formula III are selected from compounds in which c is 0 and the group (-A 31 -A 32 -) is selected from groups MG1 to MG4 as given above.
Weitere bevorzugte Verbindungen der Formel III sind aus Verbindungen ausgewählt, worin c 1 bedeutet und die Gruppen (-A24-A25-A26-) und (-A21-A22-A23-) jeweils und unabhängig ausgewählt sind aus den folgenden Gruppen
Phe, PheL ein L eine der vorstehend für die Gruppen MG-1 bis MG-4 gegebenen Bedeutungen besitzen.Further preferred compounds of the formula III are selected from compounds in which c is 1 and the groups (-A 24 -A 25 -A 26 -) and (-A 21 -A 22 -A 23 -) are each selected independently from the following groups
Phe, PheL an L have one of the meanings given above for the groups MG-1 to MG-4.
Weitere bevorzugte Verbindungen der Formel III sind aus Verbindungen ausgewählt, worin c 0 bedeutet und die Gruppe (-A21-A22-) aus den Gruppen MG1 bis MG4 wie vorstehend gegeben ausgewählt ist und worin die Gruppe (-A24-A25-A26-) aus den Gruppen MG5 bis MG11 ausgewählt ist.Further preferred compounds of the formula III are selected from compounds in which c is 0 and the group (-A 21 -A 22 -) is selected from groups MG1 to MG4 as given above and in which the group (-A 24 -A 25 - A 26 -) is selected from groups MG5 to MG11.
Insbesondere bevorzugte Verbindungen der Formel III sind ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der folgenden Formeln
Die Verbindungen der Formel III können nach oder in Analogie zu Verfahren synthetisiert werden, die an sich bekannt sind und die in Standardwerken der organischen Chemie, wie zum Beispiel Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Thieme-Verlag, Stuttgart, beschrieben sind.The compounds of the formula III can be synthesized by or in analogy to processes which are known per se and which are described in standard works in organic chemistry, such as, for example, Houben-Weyl, Methods of Organic Chemistry, Thieme-Verlag, Stuttgart.
In der Mischung gemäß der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von Verbindungen der Formel III neben Verbindungen der Formel I besonders nützlich, um hohe Stabilitäten, günstige hohe Klärpunkte und breite Phasenbereiche sowie niedriges Auftreten der verdrillt-gebogenen nematischen Phase zu erzielen. In the mixture according to the present invention, the use of compounds of the formula III in addition to compounds of the formula I is particularly useful in order to achieve high stabilities, favorable high clearing points and wide phase ranges and low occurrence of the twisted-bent nematic phase.
In weiterer bevorzugter Ausführungsform enthält das FK-Medium gemäß der vorliegenden Erfindung eine oder mehrere Verbindungen der Formel IV
- R41 und R42
- jeweils und unabhängig eine der Bedeutungen wie vorstehend für R21 unter Formel II gegeben besitzen,
- A41 bis A44
- jeweils und unabhängig eine der Bedeutungen wie vorstehend für A21 unter Formel II gegeben besitzen,
- Z41 und Z42
- jeweils unabhängig bei jedem Auftreten -COO-, -OCO-, -O-CO-O-, -OCH2-, -CH2O-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -CF2CF2-, -CH=CH-, -CF=CF-, -CH=CH-COO-, -OCO-CH=CH- oder -C=C-, gegebenenfalls substituiert mit einem oder mehreren von F, S und/oder Si, sind, vorzugsweise -COO-, -OCO- oder -O-CO-O-, besonders bevorzugt -COO- oder -OCO-,
- d
- eine ganze Zahl von 1 bis 15, vorzugsweise eine ungerade (d.h. ungeradzahlige) ganze Zahl und besonders bevorzugt 3, 5, 7 oder 9 bedeutet.
- R 41 and R 42
- each and independently has one of the meanings given above for R 21 under formula II,
- A 41 to A 44
- each and independently has one of the meanings given above for A 21 under formula II,
- Z 41 and Z 42
- each independently with each occurrence -COO-, -OCO-, -O-CO-O-, -OCH 2 -, -CH 2 O-, -CH 2 CH 2 -, - (CH 2 ) 4 -, -CF 2 CF 2 -, -CH = CH-, -CF = CF-, -CH = CH-COO-, -OCO-CH = CH- or -C = C-, optionally substituted with one or more of F, S and / or Si, are preferably -COO-, -OCO- or -O-CO-O-, particularly preferably -COO- or -OCO-,
- d
- is an integer from 1 to 15, preferably an odd (ie odd) integer and particularly preferably 3, 5, 7 or 9.
Bevorzugte Verbindungen der Formel IV sind aus Verbindungen ausgewählt, worin die Gruppen (-A41-A42-) und (-A43-A44-) jeweils und unabhängig aus den Gruppen MG1 bis MG4 wie vorstehend gegeben ausgewählt sind.Preferred compounds of formula IV are selected from compounds in which the groups (-A 41 -A 42 -) and (-A 43 -A 44 -) are each independently selected from groups MG1 to MG4 as given above.
Insbesondere bevorzugte Verbindungen der Formel IV sind aus der Gruppe der Verbindungen der folgenden Formeln ausgewählt:
- - Symmetrische (IVa und IVb):
- - Unsymmetrische (IVc):
- - Symmetrical (IVa and IVb):
- - Unsymmetrical (IVc):
Die Verbindungen der Formel IV sind entweder bekannt oder können nach oder in Analogie zu Verfahren synthetisiert werden, die an sich bekannt sind und die in Standardwerken der organischen Chemie, wie zum Beispiel Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Thieme-Verlag, Stuttgart, beschrieben sind. The compounds of the formula IV are either known or can be synthesized by or in analogy to processes which are known per se and which are used in standard works in organic chemistry, such as, for example, Houben-Weyl, Methods of Organic Chemistry, Thieme-Verlag, Stuttgart, are described.
In der Mischung gemäß der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von Verbindungen der Formel IV neben Verbindungen der Formel I besonders nützlich, um die verdrillt-gebogene nematische Phase unter Beibehaltung günstiger Werte für e/K zu reduzieren.In the mixture according to the present invention, the use of compounds of the formula IV in addition to compounds of the formula I is particularly useful in order to reduce the twisted-bent nematic phase while maintaining favorable values for e / K.
In weiterer bevorzugter Ausführungsform enthält das FK-Medium gemäß der vorliegenden Erfindung zusätzlich eine oder mehrere Verbindungen der Formel V
- R51 und R52
- jeweils und unabhängig eine der Bedeutungen wie vorstehend für R21 unter Formel II gegeben besitzen,
- A51 bis A53
- jeweils und unabhängig eine der Bedeutungen wie vorstehend für A21 unter Formel II gegeben besitzen,
- Z51 und Z52
- jeweils unabhängig bei jedem Auftreten -COO-, -OCO-, -O-CO-O-, -OCH2-, -CH2O-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -CF2CF2-, -CH=CH-, -CF=CF-, -CH=CH-COO-, -OCO-CH=CH- oder -C≡C-, gegebenenfalls substituiert mit einem oder mehreren von F, S und/oder Si, sind, vorzugsweise -COO-, -OCO- oder -O-CO-O-, besonders bevorzugt -COO- oder -OCO-,
- e
- eine ganze Zahl von 1 bis 15, vorzugsweise eine ungerade (d.h. ungeradzahlige) ganze Zahl und besonders bevorzugt 3, 5, 7 oder 9 bedeutet und
- f
- 0 oder 1 bedeutet.
- R 51 and R 52
- each and independently has one of the meanings given above for R 21 under formula II,
- A 51 to A 53
- each and independently has one of the meanings given above for A 21 under formula II,
- Z 51 and Z 52
- each independently with each occurrence -COO-, -OCO-, -O-CO-O-, -OCH 2 -, -CH 2 O-, -CH 2 CH 2 -, - (CH 2 ) 4 -, -CF 2 CF 2 -, -CH = CH-, -CF = CF-, -CH = CH-COO-, -OCO-CH = CH- or -C≡C-, optionally substituted with one or more of F, S and / or Si, are preferably -COO-, -OCO- or -O-CO-O-, particularly preferably -COO- or -OCO-,
- e
- is an integer from 1 to 15, preferably an odd (ie odd) integer and particularly preferably 3, 5, 7 or 9 and
- f
- 0 or 1 means.
Insbesondere bevorzugt sind Verbindungen der Formel V, bei denen der A51 ausgewählt ist aus der folgenden Gruppe der Formeln Va' bis Vf' und den Spiegelbildern der Formeln Va', Vd' und Ve'
Bevorzugt sind R51 und R52 in Formel V aus H, F, Cl, CN, NO2, OCH3, COCH3, COC2H5, COOCH3, COOC2H5, CF3, C2F5, OCF3, OCHF2 und OC2F5, insbesondere aus H, F, Cl, CN, OCH3 und OCF3, speziell aus H, F, CN und OCF3 ausgewählt.R 51 and R 52 in formula V are preferred from H, F, Cl, CN, NO 2 , OCH 3 , COCH 3 , COC 2 H 5 , COOCH 3 , COOC 2 H 5 , CF 3 , C 2 F 5 , OCF 3 , OCHF 2 and OC 2 F 5 , in particular selected from H, F, Cl, CN, OCH 3 and OCF 3 , especially selected from H, F, CN and OCF 3 .
Bevorzugte Verbindungen der Formel V sind ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln VA bis VD, vorzugsweise der Formeln VA und/oder VC, insbesondere bevorzugt der Formel VC
- LG51
- Z51-(CH2)z-Z52 ist,
- (F)0
- H bedeutet und
- (F)1
- F bedeutet.
- LG 51
- Z 51 is - (CH 2 ) z -Z 52 ,
- (F) 0
- H means and
- (F) 1
- F means.
Vorzugsweise bedeutet Z51-(CH2)z-Z52 -O-CO-(CH2)n-CO-O-, -O-(CH2)n-O- oder -(CH2)n-, besonders bevorzugt -O-CO-(CH2)n-CO-O-, bei denen n 3, 5, 7 oder 9 bedeutet.Z 51 preferably denotes - (CH 2 ) z -Z 52 -O-CO- (CH 2 ) n -CO-O-, -O- (CH 2 ) n -O- or - (CH 2 ) n -, particularly preferably -O-CO- (CH 2 ) n -CO-O-, in which n is 3, 5, 7 or 9.
Besonders bevorzugte Verbindungen der Formel VA sind ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln VA-1 bis VA-3
Besonders bevorzugte Verbindungen der Formel VB sind ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln VB-1 bis VB-3
Verbindungen der Formel VC sind sehr stark bevorzugt. Und von diesen sind besonders bevorzugte Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln VC-1 bis VC-3
Die Verbindungen der Formel V können nach oder in Analogie zu Verfahren synthetisiert werden, die an sich bekannt sind und die in Standardwerken der organischen Chemie, wie zum Beispiel Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Thieme-Verlag, Stuttgart, beschrieben sind. Ein bevorzugtes Herstellungsverfahren wird beispielsweise in der
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthält das FK-Medium gemäß der vorliegenden Erfindung zusätzlich eine oder mehrere Verbindungen der Formel VI
- R61 und R62
- jeweils und unabhängig eine der Bedeutungen wie vorstehend für R21 unter Formel II gegeben besitzen,
- A61 bis A64
- jeweils und unabhängig eine der Bedeutungen wie vorstehend für A21 unter Formel II gegeben besitzen,
- Z61
- -O-, -COO-, -OCO-, -O-CO-O-, -OCH2-, -CH2O, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -CF2CF2-, -CH=CH-, -CF=CF-, -CH=CH-COO-, -OCO-CH=CH- oder -C=C-, gegebenenfalls substituiert mit einem oder mehreren von F, S und/oder Si, bedeutet, vorzugsweise -O-, -COO-, -OCO- oder -O-CO-O-, besonders bevorzugt -O-, -COO- oder -OCO-, insbesondere bevorzugt -COO- oder -OCO-,
- h
- 0 oder 1 bedeutet und
- g
- eine ganze Zahl von 1 bis 15, vorzugsweise eine ungerade (d.h. ungeradzahlige) ganze Zahl und besonders bevorzugt 3, 5, 7 oder 9 bedeutet.
- R 61 and R 62
- each and independently has one of the meanings given above for R 21 under formula II,
- A 61 to A 64
- each and independently has one of the meanings given above for A 21 under formula II,
- Z 61
- -O-, -COO-, -OCO-, -O-CO-O-, -OCH 2 -, -CH 2 O, -CH 2 CH 2 -, - (CH 2 ) 4 -, -CF 2 CF 2 -, -CH = CH-, -CF = CF-, -CH = CH-COO-, -OCO-CH = CH- or -C = C-, optionally substituted with one or more of F, S and / or Si , means, preferably -O-, - COO-, -OCO- or -O-CO-O-, particularly preferably -O-, -COO- or -OCO-, particularly preferably -COO- or -OCO-,
- H
- 0 or 1 means and
- G
- is an integer from 1 to 15, preferably an odd (ie odd) integer and particularly preferably 3, 5, 7 or 9.
Bevorzugte Verbindungen der Formel VI sind aus Verbindungen ausgewählt, worin die Gruppen (-A61-A62-) und (-A63-A64-) jeweils und unabhängig aus den Gruppen MG1 bis MG4 wie vorstehend gegeben ausgewählt sind.Preferred compounds of formula VI are selected from compounds in which the groups (-A 61 -A 62 -) and (-A 63 -A 64 -) are each independently selected from groups MG1 to MG4 as given above.
Ferner sind Verbindungen der Formel VI bevorzugt, bei denen h 0 bedeutet und die Gruppen (-A61-A62-) und (-A63-A64-(A65)h) in Formel VI nicht gleich oder keine Spiegelbilder sind oder worin h 1 bedeutet.Also preferred are compounds of the formula VI in which h is 0 and the groups (-A 61 -A 62 -) and (-A 63 -A 64 - (A 65 ) h ) in formula VI are not the same or are not mirror images or where h is 1.
Insbesondere sind bevorzugte Verbindungen der Formel VI ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der folgenden Formeln
Die Verbindungen der Formel VI können nach oder in Analogie zu Verfahren synthetisiert werden, die an sich bekannt sind und die in Standardwerken der organischen Chemie, wie zum Beispiel Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Thieme-Verlag, Stuttgart, beschrieben sind. Vorzugsweise werden die Verbindungen der Formel VI nach oder in Analogie zu Verfahren synthetisiert, die beispielsweise in der
In der Mischung gemäß der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von Verbindungen der Formel VI neben Verbindungen der Formel I besonders nützlich, um hohe Klärpunkte und auch günstige Werte für e/K zu erzielen.In the mixture according to the present invention, the use of compounds of the formula VI in addition to compounds of the formula I is particularly useful in order to achieve high clearing points and also favorable values for e / K.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthält das FK-Medium gemäß der vorliegenden Erfindung zusätzlich eine, zwei, drei oder mehr Verbindungen der Formel VII
- R71 und R72
- jeweils und unabhängig eine der Bedeutungen wie vorstehend für R21 unter Formel II gegeben besitzen,
- A71 bis A76
- jeweils und unabhängig eine der Bedeutungen wie vorstehend für A21 unter Formel II gegeben besitzen,
- Z71 bis Z74
- jeweils und unabhängig -COO-, -OCO-, -O-CO-O-, -OCH2-, -CH2O-, -OCF2-, -CF2O-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -CF2CF2-, -CH=CH-, -CF=CF-, -CH=CH-COO-, -OCO-CH=CH- oder -C≡C-, gegebenenfalls substituiert mit einem oder mehreren von F, S und/oder Si, oder eine Einfachbindung bedeutet, vorzugsweise -COO-, -OCO-, -O-CO-O-, -OCF2-, -CF2O- oder eine Einfachbindung, besonders bevorzugt -COO-, -OCO-, -OCF2-, -CF2O- oder eine Einfachbindung, mit der Maßgabe, dass mindestens einer von Z71 bis Z74 keine Einfachbindung ist,
- j
- eine ganze Zahl von 1 bis 15, vorzugsweise eine ungerade (d.h. ungeradzahlige) ganze Zahl und besonders bevorzugt 3, 5, 7 oder 9 bedeutet und
- i und k
- jeweils und unabhängig 0 oder 1 bedeutet.
- R 71 and R 72
- each and independently has one of the meanings given above for R 21 under formula II,
- A 71 to A 76
- each and independently has one of the meanings given above for A 21 under formula II,
- Z 71 to Z 74
- each and independently -COO-, -OCO-, -O-CO-O-, -OCH 2 -, -CH 2 O-, -OCF2-, -CF 2 O-, -CH 2 CH 2 -, - (CH 2 ) 4 -, -CF 2 CF 2 -, -CH = CH-, -CF = CF-, -CH = CH-COO-, -OCO-CH = CH- or -C≡C-, optionally substituted with one or more of F, S and / or Si, or a single bond, preferably -COO-, -OCO-, -O-CO-O-, -OCF 2 -, -CF 2 O- or a single bond, particularly preferably - COO-, -OCO-, -OCF 2 -, -CF 2 O- or a single bond, with the proviso that at least one of Z 71 to Z 74 is not a single bond,
- j
- is an integer from 1 to 15, preferably an odd (ie odd) integer and particularly preferably 3, 5, 7 or 9 and
- i and k
- means 0 or 1 in each case and independently.
Bevorzugte Verbindungen der Formel VII sind aus Verbindungen ausgewählt, worin mindestens eine der Gruppen -A71-Z71-A72-(Z72-A73)i-, -(A74-Z73-)k-A75-Z74-A76- ausgewählt ist aus den Gruppen von MGa bis MGn und deren Spiegelbildern
bei denen L bei jedem Auftreten unabhängig voneinander vorzugsweise F, Cl, CN oder eine gegebenenfalls fluorierte Alkyl-, Alkoxy- oder Alkanoylgruppe mit 1 bis 7 C-Atomen, ganz bevorzugt F, Cl, CN, CH3, C2H5, OCH3, OC2H5, COCH3, COC2H5, COOCH3, COOC2H5, CF3, OCF3, OCHF2, OC2F5, insbesondere F, Cl, CN, CH3, C2H5, OCH3, COCH3 und OCF3, insbesondere bevorzugt F, Cl, CH3, OCH3 und COCH3 ist und r bei jedem Auftreten unabhängig voneinander 0, 1, 2, 3 oder 4, vorzugsweise 0, 1 oder 2 ist.Preferred compounds of the formula VII are selected from compounds in which at least one of the groups -A 71 -Z 71 -A 72 - (Z 72 -A 73 ) i -, - (A 74 -Z 73 -) k -A 75 -Z 74 -A 76 - is selected from the groups from MGa to MGn and their mirror images
in which L at each occurrence, independently of one another, preferably F, Cl, CN or an optionally fluorinated alkyl, alkoxy or alkanoyl group having 1 to 7 C atoms, very preferably F, Cl, CN, CH 3 , C 2 H 5 , OCH 3 , OC 2 H 5 , COCH 3 , COC 2 H 5 , COOCH 3 , COOC 2 H 5 , CF 3 , OCF 3 , OCHF 2 , OC 2 F 5 , in particular F, Cl, CN, CH 3 , C 2 H 5 , OCH 3 , COCH 3 and OCF 3 , particularly preferably F, Cl, CH 3 , OCH 3 and COCH 3 and r is independently 0, 1, 2, 3 or 4, preferably 0, 1 or 2 with each occurrence .
Die Gruppe
Fernen sind Verbindungen der Formel VII bevorzugt, bei denen die Gruppen -A71-Z71-A72-(Z72-A73)i- und -(A74-Z73-)k-A75-Z74-A76- in Formel VII gleich oder Spiegelbilder sind, mit der Maßgabe, dass mindestens einer von Z71 bis Z74 keine Einfachbindung ist.Compounds of the formula VII are furthermore preferred in which the groups -A 71 -Z 71 -A 72 - (Z 72 -A 73 ) i - and - (A 74 -Z 73 -) k -A 75 -Z 74 -A 76 - are identical or mirror images in formula VII, with the proviso that at least one of Z 71 to Z 74 is not a single bond.
Ferner sind Verbindungen der Formel VII bevorzugt, bei denen i und k beide 1 bedeuten, besonders bevorzugt bedeutet einer von i und k 0 und der andere 1, insbesondere bevorzugt bedeuten i und k beide 0.Compounds of the formula VII are further preferred in which i and k both mean 1, particularly preferably one of i and k means 0 and the other 1, particularly preferably i and k both mean 0.
Insbesondere bevorzugte Verbindungen der Formel VII sind ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der folgenden Formeln
Die Verbindungen der Formel VII können nach oder in Analogie zu Verfahren synthetisiert werden, die an sich bekannt sind und die in Standardwerken der organischen Chemie, wie zum Beispiel Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Thieme-Verlag, Stuttgart, beschrieben sind. Vorzugsweise werden die Verbindungen der Formel VII nach oder in Analogie zu Verfahren synthetisiert, die beispielsweise in der
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthält das Medium gemäß der vorliegenden Erfindung gegebenenfalls einen oder mehrere chirale Dotierstoffe, insbesondere bei Verwendung in einer flexoelektrischen Vorrichtung.In a further preferred embodiment, the medium according to the present invention optionally contains one or more chiral dopants, in particular when used in a flexoelectric device.
Die chiralen Verbindungen induzieren eine chiral-nematische Textur mit einer Ganghöhe (Po), die in einer ersten Näherung umgekehrt proportional zur Konzentration (c) des verwendeten chiralen Materials ist. Die Proportionalitätskonstante dieser Beziehung wird als helikales Verdrillungsvermögen (helical twisting power - HTP) der chiralen Substanz bezeichnet und durch die folgende Gleichung definiert
- c
- Konzentration der chiralen Verbindung ist.
- c
- Concentration of the chiral compound is.
Eine ULH-Textur lässt sich beispielsweise unter Verwendung eines chiral-nematischen Flüssigkristalls mit kurzer Ganghöhe, typischerweise im Bereich von 0,2 µm bis 1 µm, vorzugsweise von 1,0 µm oder weniger, insbesondere von 0,5 µm oder weniger, der unidirektional mit seiner Helixachse parallel zu den Substraten, z.B. Glasplatten, einer Flüssigkristallzelle ausgerichtet ist, realisieren. In dieser Konfiguration entspricht die Helixachse des chiral-nematischen Flüssigkristalls der optischen Achse einer doppelbrechenden Platte.A ULH texture can be unidirectionally, for example, using a chiral-nematic liquid crystal with a short pitch, typically in the range from 0.2 μm to 1 μm, preferably from 1.0 μm or less, in particular from 0.5 μm or less with its helix axis parallel to the substrates, e.g. Realize glass plates, a liquid crystal cell. In this configuration, the helix axis of the chiral-nematic liquid crystal corresponds to the optical axis of a birefringent plate.
Bevorzugt sind chirale Dotierstoffe mit einem hohen helikalen Verdrillungsvermögen (HTP), insbesondere diejenigen, die in der
Typischerweise verwendete chirale Dotierstoffe sind z.B. die im Handel erhältlichen R/S-5011, CD-1, R/S-811 und CB-15 (Firma Merck KGaA, Darmstadt, Deutschland).Typically used chiral dopants are e.g. the commercially available R / S-5011, CD-1, R / S-811 and CB-15 (Merck KGaA, Darmstadt, Germany).
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform sind die chiralen Dotierstoffe vorzugsweise ausgewählt aus der Formel VIII
bei denen E und F jeweils unabhängig 1,4-Phenylen oder trans-1,4-Cyclohexylen sind, v 0 oder 1 ist, Z0 -COO-, -OCO-, -CH2CH2- oder eine Einfachbindung ist und R Alkyl, Alkoxy oder Alkanoyl mit 1 bis 12 C-Atomen ist.In a further preferred embodiment, the chiral dopants are preferably selected from the formula VIII
in which E and F are each independently 1,4-phenylene or trans-1,4-cyclohexylene, v is 0 or 1, Z 0 is -COO-, -OCO-, -CH 2 CH 2 - or a single bond and R Is alkyl, alkoxy or alkanoyl with 1 to 12 carbon atoms.
Die Verbindungen der Formel VIII und ihre Synthese sind in der
Die vorstehend genannten chiralen Dotierstoffe R/S-5011 und die Verbindungen der Formel VIII und IX zeigen ein sehr hohes helikales Verdrillungsvermögen (HTP) und sind daher für den Zweck der vorliegenden Erfindung besonders nützlich. The above chiral dopants R / S-5011 and the compounds of formulas VIII and IX show a very high helical twist ability (HTP) and are therefore particularly useful for the purpose of the present invention.
Vorzugsweise enthält das flüssigkristalline Medium vorzugsweise 1 bis 5, insbesondere 1 bis 3, ganz bevorzugt 1 oder 2 chirale Dotierstoffe, vorzugsweise ausgewählt aus der obigen Formel VIII und/oder Formel IX und/oder
R-5011 oder S-5011, ganz bevorzugt ist die chirale Verbindung R-5011, S-5011.The liquid-crystalline medium preferably contains 1 to 5, in particular 1 to 3, very preferably 1 or 2 chiral dopants, preferably selected from the above formula VIII and / or formula IX and / or
R-5011 or S-5011, the chiral compound R-5011, S-5011 is very preferred.
Die Menge der chiralen Verbindungen in dem flüssigkristallinen Medium beträgt vorzugsweise 0,1 bis 15 Gew.-%, insbesondere 0,5 bis 10 Gew.-%, ganz bevorzugt 1 bis 5 Gew.-% der Gesamtmischung.The amount of chiral compounds in the liquid-crystalline medium is preferably 0.1 to 15% by weight, in particular 0.5 to 10% by weight, very preferably 1 to 5% by weight, of the total mixture.
Vorzugsweise enthält das FK-Medium eine oder mehrere nematische FK-Verbindungen, die aus nachstehend angegebenen Verbindungen ausgewählt sind:
- R2A
- H, einen Alkyl- oder Alkoxyrest mit 1 bis 15 C-Atomen bedeutet, wobei in diesen Resten zusätzlich eine oder mehrere CH2-Gruppen jeweils unabhängig voneinander so durch -C≡C-, -CF2O-, -CH=CH-,
- L1 und L2
- jeweils unabhängig voneinander F, Cl, CF3 oder CHF2 bedeuten, vorzugsweise jeweils F bedeuten,
- Z2 und Z2'
- jeweils unabhängig voneinander eine Einfachbindung, -CH2CH2-, -CH=CH-, -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -COO-, -OCO-, -C2F4-, -CF=CF- oder -CH=CHCH2O- bedeuten,
- p
- 0, 1 oder 2 bedeutet,
- q
- 0 oder 1 bedeutet,
- (O)CvH2v+1
- OCvH2v+1 oder CvH2v+1 bedeutet und
- v
- 1 bis 6 bedeutet.
- R 2A
- H, an alkyl or alkoxy radical having 1 to 15 carbon atoms, in these radicals additionally one or more CH 2 groups, each independently of one another, by -C≡C-, -CF 2 O-, -CH = CH- ,
- L 1 and L 2
- each independently represent F, Cl, CF 3 or CHF 2 , preferably each represent F,
- Z 2 and Z 2 '
- each independently a single bond, -CH 2 CH 2 -, -CH = CH-, -C≡C-, -CF 2 O-, -OCF 2 -, -CH 2 O-, -OCH 2 -, -COO- , -OCO-, -C 2 F 4 -, -CF = CF- or -CH = CHCH 2 O-,
- p
- 0, 1 or 2 means
- q
- 0 or 1 means
- (O) C v H 2v + 1
- OC v H 2v + 1 or C v H 2v + 1 means and
- v
- 1 to 6 means.
Die Flüssigkristallmedien können weitere Zusatzstoffe wie beispielsweise Stabilisatoren, Hemmstoffe, oberflächenaktive Verbindungen, Gleitmittel, Netzmittel, Dispergiermittel, Hydrophobierungsmittel, Haftmittel, Fließverbesserer, Entschäumer, Entlüfter, Verdünnungsmittel, Reaktivverdünner, Hilfsstoffe, Färbemittel, Farbstoffe, Pigmente oder Nanoteilchen in üblichen Konzentrationen enthalten. Die Gesamtkonzentration dieser weiteren Bestandteile liegt im Bereich von 0,1 % bis 10 %, vorzugsweise 0,1 % bis 6 %, bezogen auf die Gesamtmischung. Die Konzentrationen der einzelnen verwendeten Verbindungen liegen jeweils vorzugsweise im Bereich von 0,1 % bis 3 %.The liquid crystal media can contain further additives such as stabilizers, inhibitors, surface-active compounds, lubricants, wetting agents, dispersants, water repellents, adhesives, flow improvers, defoamers, deaerators, diluents, reactive thinners, auxiliaries, colorants, dyes, pigments or nanoparticles in customary concentrations. The total concentration of these further constituents is in the range from 0.1% to 10%, preferably 0.1% to 6%, based on the total mixture. The concentrations of the individual compounds used are preferably in the range from 0.1% to 3%.
Bei den Konzentrationswerten und -bereichen der Flüssigkristallkomponenten und Verbindungen der Flüssigkristallmedien in dieser Anmeldung wird die Konzentration dieser und ähnlicher Zusatzstoffe nicht berücksichtigt. Dies gilt auch für die Konzentration der in den Mischungen verwendeten dichroitischen Farbstoffe, die nicht mitgerechnet werden, wenn die Konzentrationen der Verbindungen bzw. der Komponenten des Hostmediums angegeben werden. Die Konzentration der jeweiligen Zusatzstoffe ist immer relativ zur endgültigen dotierten Mischung gegeben.The concentration of these and similar additives is not taken into account in the concentration values and ranges of the liquid crystal components and compounds of the liquid crystal media in this application. This also applies to the concentration of the dichroic dyes used in the mixtures, which are not included when the concentrations of the compounds or components of the host medium are specified. The concentration of the respective additives is always relative to the final doped mixture.
Im Allgemeinen beträgt die Gesamtkonzentration aller Verbindungen in den Medien gemäß dieser Anwendung 100 %.In general, the total concentration of all compounds in the media according to this application is 100%.
Die Flüssigkristallmedien gemäß der vorliegenden Erfindung besteht aus mehreren Verbindungen, vorzugsweise 2 bis 40, besonders bevorzugt 3 bis 30 und insbesondere bevorzugt 4 bis 25 Verbindungen.The liquid crystal media according to the present invention consists of several compounds, preferably 2 to 40, particularly preferably 3 to 30 and particularly preferably 4 to 25 compounds.
Die Medien gemäß der vorliegenden Erfindung weisen hohe Werte der elastischen Konstante K11 und einen hohen flexoelektrischen Koeffizienten e auf. Die Flüssigkristallmedien weisen vorzugsweise einen k11 ≤ 100 pN, vorzugsweise ≤ 20 pN auf.The media according to the present invention have high values of the elastic constant K 11 and a high flexoelectric coefficient e. The liquid crystal media preferably have a k 11 100 100 pN, preferably ≤ 20 pN.
Die Flüssigkristallmedien weisen vorzugsweise einen k 33 ≤ 100 pN, vorzugsweise ≤ 15 pN auf.The liquid crystal media preferably have a k 33 100 100 pN, preferably ≤ 15 pN.
Die Flüssigkristallmedien weisen vorzugsweise einen flexoelektrischen Koeffizienten | e11 | ≥ 0,2 pC/m, vorzugsweise ≥ 1 pC/m auf.The liquid crystal media preferably have a flexoelectric coefficient | e 11 | ≥ 0.2 pC / m, preferably ≥ 1 pC / m.
Die Flüssigkristallmedien weisen vorzugsweise einen flexoelektrischen Koeffizienten | e33 | ≥ 0,2 pC/m, vorzugsweise ≥ 2 pC/m auf.The liquid crystal media preferably have a flexoelectric coefficient | e 33 | ≥ 0.2 pC / m, preferably ≥ 2 pC / m.
Die Flüssigkristallmedien weisen vorzugsweise ein flexoelastisches Verhältnis (ē / K) im Bereich von 1 bis 10 V-1, vorzugsweise im Bereich von 1 bis 7 V-1, besonders bevorzugt im Bereich von 1 bis 5 V-1 auf.The liquid crystal media preferably have a flexoelastic ratio (ē / K) in the range from 1 to 10 V -1 , preferably in the range from 1 to 7 V -1 , particularly preferably in the range from 1 to 5 V -1 .
Die Medien gemäß der vorliegenden Erfindung weisen hohe Klärpunkte bis zu 60°C und höher, vorzugsweise bis 65°C und höher und besonders bevorzugt bis zu 70°C und höher auf.The media according to the present invention have high clearing points up to 60 ° C and higher, preferably up to 65 ° C and higher and particularly preferably up to 70 ° C and higher.
Die Medien gemäß der vorliegenden Erfindung weisen breite nematische Phasen von 30°C und mehr, vorzugsweise 35°C und mehr oder sogar 40°C oder mehr auf.The media according to the present invention have broad nematic phases of 30 ° C and more, preferably 35 ° C and more or even 40 ° C or more.
Die Medien gemäß der vorliegenden Erfindung weisen NTB-Phasen unterhalb von 20°C oder weniger, vorzugsweise unterhalb von 15°C oder weniger und besonders bevorzugt unterhalb von 0°C oder weniger auf.The media according to the present invention have N TB phases below 20 ° C. or less, preferably below 15 ° C. or less and particularly preferably below 0 ° C. or less.
Die Medien gemäß der vorliegenden Erfindung weisen hohe Stabilitäten gegen Kristallisation bei Raumtemperatur von mehr als 100 h, vorzugsweise mehr als 250 h oder mehr als 1000 h auf.The media according to the present invention have high stability against crystallization at room temperature of more than 100 h, preferably more than 250 h or more than 1000 h.
Die Medien gemäß der vorliegenden Erfindung weisen auch bei niedrigen Temperaturen (LTS) hohe Stabilitäten gegen Kristallisation auf. Demzufolge kristallisieren die Medien auch bei Temperaturen bis hinunter auf 0°C, vorzugsweise bis hinunter auf -10°C, besonders bevorzugt bis hinunter auf -20°C nicht.The media according to the present invention have high crystallization stability even at low temperatures (LTS). Accordingly, the media do not crystallize even at temperatures down to 0 ° C., preferably down to -10 ° C., particularly preferably down to -20 ° C.
In einer bevorzugten Ausführungsform enthält das FK-Medium:
- • 1 bis 10, vorzugsweise 1 bis 5, besonders bevorzugt 1 oder 3, insbesondere bevorzugt 1 oder 2 Verbindungen der Formel I. Die Menge der Verbindungen der Formel I in dem flüssigkristallinen Medium insgesamt liegt vorzugsweise im Bereich von 5 bis 50 Gew.-%, insbesondere im Bereich von 6 bis 30 Gew.-%, speziell im Bereich von 7 bis 20 Gew.-% der Gesamtmischung, und
- • gegebenenfalls 1 bis 10, vorzugsweise 1 bis 5, besonders bevorzugt 1 oder 3, insbesondere bevorzugt 1 oder 2 Verbindungen der Formel II, vorzugsweise ausgewählt aus Verbindungen Verbindungen der Formel II, bei denen (-A21-A22-) und (-A23-A24-) in Formel II gleich oder Spiegelbilder sind, besonders bevorzugt aus Verbindungen der Formeln II'a-5 und/oder II'a-6. Die Menge der Verbindungen der Formel II in dem flüssigkristallinen Medium, wenn vorhanden, liegt vorzugsweise im Bereich von 0 bis 30 Gew.-%, besonders bevorzugt im Bereich von 1 bis 20 Gew.-%, noch mehr bevorzugt im Bereich von 2 bis 10 Gew.-% der Gesamtmischung, und/oder
- • gegebenenfalls 1 bis 10, vorzugsweise 1 bis 5, besonders bevorzugt 1 oder 3, insbesondere bevorzugt 1 oder 2 Verbindungen der Formel III, vorzugsweise ausgewählt aus symmetrischen Verbindungen der vorstehenden Formeln IIIc-2 und/oder IIIc-3. Die Menge der Verbindungen der Formel III in dem flüssigkristallinen Medium, wenn vorhanden, liegt vorzugsweise im Bereich von 1 bis 50 Gew.-%, besonders bevorzugt im Bereich von 5 bis 30 Gew.-%, noch mehr bevorzugt im Bereich von 10 bis 20 Gew.-% der Gesamtmischung, und/oder
- • gegebenenfalls 1 bis 10, vorzugsweise 1 bis 5, besonders bevorzugt 1 oder 3, insbesondere bevorzugt 1 oder 2 Verbindungen der Formel IV, vorzugsweise ausgewählt aus den Symmetrischen IVb und/oder Unsymmetrischen IVc, besonders bevorzugt aus den Formeln IVb-5, IVc-2, IVc-3, IVc-12 und/oder IVc-15. Die Menge der Verbindungen der Formel IV in dem flüssigkristallinen Medium, wenn vorhanden, liegt vorzugsweise im Bereich von 1 bis 98 Gew.-%, besonders bevorzugt im Bereich von 20 bis 80 Gew.-%, noch mehr bevorzugt im Bereich von 30 bis 60 Gew.-% der Gesamtmischung, und/oder
- • gegebenenfalls 1 bis 6, insbesondere 2 bis 5, ganz bevorzugt 3 oder 4 Verbindungen der Formel V, vorzugsweise ausgewählt aus den vorstehenden Formeln VA-1, VC-2 und/oder VC-3. Die Menge der Verbindungen der Formel V in dem flüssigkristallinen Medium, wenn vorhanden, liegt vorzugsweise im Bereich von 1 bis 70 Gew.-%, besonders bevorzugt im Bereich von 10 bis 60 Gew.-%, noch mehr bevorzugt im Bereich von 20 bis 50 Gew.-% der Gesamtmischung, und/oder
- • gegebenenfalls 1 bis 10, vorzugsweise 1 bis 5, besonders bevorzugt 1 oder 3, insbesondere bevorzugt 1 oder 2 Verbindungen der vorstehenden Formeln VI, vorzugsweise Form Verbindungen der Formel VI-4, VI-5, VI-7 und/oder VI-8. Die Menge der Verbindungen der Formel VI in dem flüssigkristallinen Medium, wenn vorhanden, beträgt vorzugsweise 1 bis 40 Gew.-%, insbesondere 5 bis 25 Gew.-%, ganz bevorzugt 10 bis 15 Gew.-% der Gesamtmischung, und/oder
- • gegebenenfalls 1 bis 10, vorzugsweise 1 bis 5, besonders bevorzugt 1 oder 3, insbesondere bevorzugt 1 oder 2 Verbindungen der vorstehenden Formeln VII, vorzugsweise Form Verbindungen der Formel VII-4, VII-5 und/oder VII-8. Die Menge der Verbindungen der Formel VII in dem flüssigkristallinen Medium, wenn vorhanden, beträgt vorzugsweise 1 bis 35 Gew.-%, insbesondere 5 bis 25 Gew.-%, ganz bevorzugt 10 bis 15 Gew.-% der Gesamtmischung, und/oder
- • gegebenenfalls 1 bis 5, insbesondere 1 bis 3, ganz bevorzugt 1 oder 2 chirale Dotierstoffe, vorzugsweise ausgewählt aus der vorstehenden Formel VIII und/oder Formel IX und/oder R-5011 oder S-5011, ganz bevorzugt ist die chirale Verbindung R-5011 oder S-5011. Die Menge des chiralen Verbindungen in dem flüssigkristallinen Medium, wenn vorhanden, beträgt vorzugsweise 1 bis 15 Gew.-%, insbesondere 0,5 bis 10 Gew.-%, ganz bevorzugt 0,1 bis 5 Gew.-% der Gesamtmischung, und/oder
- • gegebenenfalls bis zu 25, insbesondere bis zu 20, ganz bevorzugt bis zu 15 verschiedene Verbindungen, die aus Verbindungen der Formel X ausgewählt sind. Wenn vorhanden, beträgt die Menge der Verbindungen der Formel X in dem flüssigkristallinen Medium insgesamt vorzugsweise 1 bis 50 Gew.-%, insbesondere 5 bis 30 Gew.-%, ganz bevorzugt 10 bis 25 Gew.-% der Gesamtmischung, und/oder
- • gegebenenfalls weitere Zusatzstoffe, wie beispielsweise Stabilisatoren, Antioxidantien usw. in üblichen Konzentrationen. Die Gesamtkonzentration dieser weiteren Bestandteile, wenn vorhanden, liegt im Bereich von 0,1 bis 10 %, vorzugsweise 0,1 bis 6%, bezogen auf die Gesamtmischung. Die Konzentrationen der einzelnen verwendeten Verbindungen liegen jeweils vorzugsweise im Bereich von 0,1 bis 3 %.
- 1 to 10, preferably 1 to 5, particularly preferably 1 or 3, particularly preferably 1 or 2 compounds of the formula I. The amount of the compounds of the formula I in the liquid-crystalline medium overall is preferably in the range from 5 to 50% by weight , in particular in the range from 6 to 30% by weight, especially in the range from 7 to 20% by weight of the total mixture, and
- Optionally 1 to 10, preferably 1 to 5, particularly preferably 1 or 3, particularly preferably 1 or 2 compounds of the formula II, preferably selected from compounds compounds of the formula II in which (-A 21 -A 22 -) and (- A 23 -A 24 -) in formula II are the same or mirror images, particularly preferably from compounds of the formulas II'a-5 and / or II'a-6. The amount of the compounds of formula II in the liquid-crystalline medium, if present, is preferably in the range from 0 to 30% by weight, particularly preferably in the range from 1 to 20% by weight, even more preferably in the range from 2 to 10 % By weight of the total mixture, and / or
- Optionally 1 to 10, preferably 1 to 5, particularly preferably 1 or 3, particularly preferably 1 or 2 compounds of the formula III, preferably selected from symmetrical compounds of the formulas IIIc-2 and / or IIIc-3 above. The amount of the compounds of the formula III in the liquid-crystalline medium, if present, is preferably in the range from 1 to 50% by weight, particularly preferably in the range from 5 to 30% by weight, even more preferably in the range from 10 to 20 % By weight of the total mixture, and / or
- Optionally 1 to 10, preferably 1 to 5, particularly preferably 1 or 3, particularly preferably 1 or 2 compounds of the formula IV, preferably selected from the symmetrical IVb and / or asymmetrical IVc, particularly preferably from the formulas IVb-5, IVc 2, IVc-3, IVc-12 and / or IVc-15. The amount of the compounds of formula IV in the liquid-crystalline medium, if present, is preferably in the range from 1 to 98% by weight, particularly preferably in the range from 20 to 80% by weight, even more preferably in the range from 30 to 60 % By weight of the total mixture, and / or
- Optionally 1 to 6, in particular 2 to 5, very preferably 3 or 4 compounds of the formula V, preferably selected from the formulas VA-1, VC-2 and / or VC-3 above. The amount of the compounds of formula V in the liquid-crystalline medium, if present, is preferably in the range from 1 to 70% by weight, particularly preferably in the range from 10 to 60% by weight, even more preferably in the range from 20 to 50 % By weight of the total mixture, and / or
- Optionally 1 to 10, preferably 1 to 5, particularly preferably 1 or 3, particularly preferably 1 or 2 compounds of the above formulas VI, preferably form compounds of the formulas VI-4, VI-5, VI-7 and / or VI-8 . The amount of the compounds of the formula VI in the liquid-crystalline medium, if present, is preferably 1 to 40% by weight, in particular 5 to 25% by weight, very preferably 10 to 15% by weight of the total mixture, and / or
- Optionally 1 to 10, preferably 1 to 5, particularly preferably 1 or 3, particularly preferably 1 or 2 compounds of the above formulas VII, preferably form compounds of the formulas VII-4, VII-5 and / or VII-8. The amount of the compounds of the formula VII in the liquid-crystalline medium, if present, is preferably 1 to 35% by weight, in particular 5 to 25% by weight, very preferably 10 to 15% by weight of the total mixture, and / or
- Optionally 1 to 5, in particular 1 to 3, very preferably 1 or 2 chiral dopants, preferably selected from formula VIII and / or formula IX and / or R-5011 or S-5011, very preferably the chiral compound R- 5011 or S-5011. The amount of the chiral compound in the liquid-crystalline medium, if present, is preferably 1 to 15% by weight, in particular 0.5 to 10% by weight, very preferably 0.1 to 5% by weight of the total mixture, and / or
- Optionally up to 25, in particular up to 20, very preferably up to 15 different compounds which are selected from compounds of the formula X. If present, the amount of the compounds of the formula X in the liquid-crystalline medium overall is preferably 1 to 50% by weight, in particular 5 to 30% by weight, very preferably 10 to 25% by weight of the total mixture, and / or
- • If necessary, other additives, such as stabilizers, antioxidants, etc. in conventional concentrations. The total concentration of these further constituents, if present, is in the range from 0.1 to 10%, preferably 0.1 to 6%, based on the total mixture. The concentrations of the individual compounds used are each preferably in the range from 0.1 to 3%.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform besteht das FK-Medium der vorliegenden Erfindung nur aus Verbindungen, die aus Formel I bis X ausgewählt sind, ganz bevorzugt besteht das FK-Medium nur aus Verbindungen, die aus Formel I bis IX ausgewählt sind.In a further preferred embodiment, the LC medium of the present invention consists only of compounds selected from formulas I to X, very preferably the LC medium consists only of compounds selected from formulas I to IX.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthält das FK-Medium der vorliegenden Erfindung nur Verbindungen, die aus Formel I bis X ausgewählt sind, bei denen keine der Verbindungen eine CN-Gruppe enthält. Es ist wohlbekannt, dass es bei cyanohaltigen Materialien Probleme gibt, wenn aktive Ansteuerung in Betracht gezogen ist. Dies ist auf reduziertes VHR (voltage holding ratio - Spannungshaltevermögen) und auch andere mit der Zuverlässigkeit zusammenhängende Parameter wie Einbrennen zurückzuführen. Ein anderer Vorteil cyanofreier Materialien liegt darin, dass sie im Allgemeinen weniger giftig und umweltfreundlicher sind. Das macht die Synthese und den nachfolgenden Versand von cyanofreien Materialien verglichen mit cyanohaltigen Materialien interessanter.In a further preferred embodiment, the LC medium of the present invention only contains compounds selected from formulas I to X in which none of the compounds contains a CN group. It is well known that there are problems with cyano-containing materials when active driving is considered. This is due to reduced VHR (voltage holding ratio) and other reliability related parameters such as burn-in. Another advantage of cyano-free materials is that they are generally less toxic and more environmentally friendly. This makes the synthesis and subsequent shipping of cyano-free materials more interesting compared to materials containing cyano.
Die Verbindungen, die das FK-Medium gemäß der vorliegenden Erfindung bilden, werden auf herkömmliche Weise gemischt. In der Regel wird die erforderliche Menge der in der geringeren Menge verwendeten Verbindung in der in der größeren Menge verwendeten Verbindung gelöst. Liegt die Temperatur über dem Klärpunkt der in der höheren Konzentration verwendeten Verbindung, so ist die Vervollständigung des Lösungsvorgangs besonders leicht zu beobachten. Es ist jedoch auch möglich, die Medien auf anderen üblichen Wegen, beispielsweise unter Verwendung von so genannten Vormischungen, bei denen es sich z.B. um homologe oder eutektische Medien von Verbindungen handeln kann, oder unter Verwendung von so genannten „Multi-Bottle“-Systemen, deren Bestandteile selbst gebrauchsfertige Medien sind, herzustellen. Die Erfindung betrifft somit auch ein Verfahren zur Herstellung eines FK-Mediums wie vor- und nachstehend beschrieben.The compounds which form the LC medium according to the present invention are mixed in a conventional manner. As a rule, the required amount of the compound used in the smaller amount is dissolved in the compound used in the larger amount. If the temperature is above the clearing point of the compound used in the higher concentration, the completion of the dissolution process is particularly easy to observe. However, it is also possible to use other conventional means, for example using so-called premixes, which are e.g. can be homologous or eutectic media of compounds, or using so-called "multi-bottle" systems, the components of which are ready-to-use media. The invention thus also relates to a method for producing an LC medium as described above and below.
Insbesondere betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Herstellung eines FK-Mediums, umfassend die Schritte des Mischens einer oder mehrerer Verbindungen der Formel I mit mindestens einer aus Verbindungen der Formeln II bis X ausgewählten Verbindung.In particular, the invention relates to a method for producing an LC medium, comprising the steps of mixing one or more compounds of the formula I with at least one compound selected from compounds of the formulas II to X.
Die flüssigkristallinen Medien gemäß der vorliegenden Erfindung können in elektrooptischen Vorrichtungen, z.B. Flüssigkristallvorrichtungen, wie STN-, TN-, AMD-TN-, Temperaturkompensations-, Guest-Host-, Phasenwechselanzeigen oder Anzeigen mit oberflächen- oder polymerstabilisierter cholesterischer Textur (SSCT, PSCT), in aktiven und passiven optischen Elementen wie Polarisatoren, Kompensatoren, Reflektoren, Ausrichtungsschichten, Farbfiltern oder holographischen Elementen, in Klebstoffen, Kunstharzen mit anisotropen mechanischen Eigenschaften, Kosmetika, Diagnostika, Flüssigkristallpigmenten, für dekorative und Sicherheitsanwendungen, in der nichtlinearen Optik, optischen Datenspeicherung oder als chirale Dotierstoffe verwendet werden. Somit ist ein weiterer Aspekt der vorliegenden Erfindung die Verwendung eines FK-Mediums enthaltend mindestens eine Verbindung der Formel I in elektrooptischen Vorrichtungen.The liquid crystalline media according to the present invention can be used in electro-optical devices, e.g. Liquid crystal devices, such as STN, TN, AMD-TN, temperature compensation, guest host, phase change displays or displays with surface or polymer-stabilized cholesteric texture (SSCT, PSCT), in active and passive optical elements such as polarizers, compensators, reflectors , Alignment layers, color filters or holographic elements, in adhesives, synthetic resins with anisotropic mechanical properties, cosmetics, diagnostics, liquid crystal pigments, for decorative and security applications, in non-linear optics, optical data storage or as chiral dopants. Thus, another aspect of the present invention is the use of an LC medium containing at least one compound of the formula I in electro-optical devices.
Da die Medien gemäß der vorliegenden Erfindung besonders nutzbringend für Anwendungen in flexoelektrischen Flüssigkristallanzeigen, wie beispielsweise Vorrichtungen des ULH- oder USH-Modus, sind.Because the media according to the present invention are particularly useful for applications in flexoelectric liquid crystal displays, such as devices in ULH or USH mode.
Somit ist eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung eine Flüssigkristallvorrichtung, vorzugsweise eine flexoelektrische Vorrichtung, enthaltend ein Medium, das eine oder mehrere Verbindungen der Formel I enthält.Thus, a further object of the present invention is a liquid crystal device, preferably a flexoelectric device, containing a medium which contains one or more compounds of the formula I.
Eine flexoelektrischen Anzeige gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung umfasst zwei planparallele Substrate, vorzugsweise Glasplatten, die auf ihren Innenflächen mit einer transparenten leitfähigen Schicht wie Indiumzinnoxid (ITO) bedeckt sind, gegebenenfalls Ausrichtungsschichten sowie ein Medium, das eine oder mehrere Verbindungen der Formel I und einen chiralen Dotierstoff wie vor- und nachstehend beschrieben enthält.A flexoelectric display according to a preferred embodiment of the present invention comprises two plane-parallel substrates, preferably glass plates, which are covered on their inner surfaces with a transparent conductive layer such as indium tin oxide (ITO), optionally alignment layers and a medium which comprises one or more compounds of the formula I and contains a chiral dopant as described above and below.
Wird an diese Konfiguration ein elektrisches Feld senkrecht zur Helixachse angelegt, so wird die optische Achse in der Ebene der Zelle gedreht, ähnlich der Drehung des Direktors eines ferroelektrischen Flüssigkristalls in einer oberflächenstabilisierten ferroelektrischen Flüssigkristallanzeige.If an electrical field is applied to this configuration perpendicular to the helix axis, the optical axis is rotated in the plane of the cell, similar to the rotation of the director of a ferroelectric liquid crystal in a surface-stabilized ferroelectric liquid crystal display.
Das Feld induziert eine gespreizt-gebogene Struktur in dem Direktor, der durch eine Neigung der optischen Achse Rechnung getragen wird. Der Rotationswinkel der Achse ist in erster Näherung direkt und linear proportional zur Stärke des elektrischen Feldes. Der optische Effekt ist am besten zu beobachten, wenn die Flüssigkristallzelle zwischen gekreuzten Polarisatoren positioniert wird, wobei die optische Achse im nicht aktivierten Zustand einen Winkel von 22,5° zur Absorptionsachse eines der Polarisatoren aufweist. Dieser Winkel von 22,5° ist auch der ideale Rotationswinkel des elektrischen Feldes, da so durch die Umkehrung des elektrischen Feldes die optische Achse um 45° gedreht wird und durch eine geeignete Auswahl der relativen Orientierungen der bevorzugten Richtung der Helixachse, der Absorptionsachse des Polarisators und der Richtung des elektrischen Feldes die optische Achse von parallel zu einem Polarisator zum Mittelwinkel zwischen den beiden Polarisatoren verschoben werden kann. Der optimale Kontrast wird dann erreicht, wenn der Gesamtwinkel für die Verschiebung der optischen Achse 45° beträgt. In diesem Fall kann die Anordnung als schaltbare λ/4-Wellenplatte verwendet werden, unter der Voraussetzung, dass die optische Verzögerung, d.h. das Produkt aus der effektiven Doppelbrechung des Flüssigkristalls und der Schichtdicke, so gewählt wird, dass sie das Viertel der Wellenlänge beträgt. In diesem Zusammenhang beträgt die Wellenlänge, auf die Bezug genommen wird, 550 nm, diejenige Wellenlänge, für welche die Empfindlichkeit des menschlichen Auges am höchsten ist, wenn nicht ausdrücklich etwas anderes angegeben ist. The field induces a spread-curved structure in the director, which is taken into account by an inclination of the optical axis. The rotation angle of the axis is in a first approximation directly and linearly proportional to the strength of the electric field. The optical effect is best observed when the liquid crystal cell is positioned between crossed polarizers, the optical axis in the non-activated state being at an angle of 22.5 ° to the absorption axis of one of the polarizers. This angle of 22.5 ° is also the ideal angle of rotation of the electric field, since the reversal of the electric field rotates the optical axis by 45 ° and by a suitable selection of the relative orientations of the preferred direction of the helix axis, the absorption axis of the polarizer and the direction of the electric field, the optical axis can be shifted from parallel to a polarizer to the central angle between the two polarizers. The optimal contrast is achieved when the total angle for the displacement of the optical axis is 45 °. In this case, the arrangement can be used as a switchable λ / 4 wave plate, provided that the optical delay, ie the product of the effective birefringence of the liquid crystal and the layer thickness, is chosen so that it is a quarter of the wavelength. In this connection, the wavelength referred to is 550 nm, the wavelength for which the sensitivity of the human eye is highest, unless expressly stated otherwise.
Der Rotationswinkel der optischen Achse (Φ) ist in guter Näherung gegeben durch die Formel:
- P0
- die ungestörte Ganghöhe des cholesterischen Flüssigkristalls ist,
- ē
- der Durchschnitt [ē = ½ (e11 + e33)] des flexoelektrischen Koeffizienten der Spreizung (e11) und des flexoelektrischen Koeffizienten der Biegung (e33) ist,
- E
- die elektrische Feldstärke ist und
- K
- der Durchschnitt [K = ½ (k11 + k33)] der Elastizitätskonstante der Spreizung (k11) und der Elastizitätskonstante der Biegung (k33) ist
- e / K
- als flexoelastisches Verhältnis bezeichnet wird.
- P 0
- is the undisturbed pitch of the cholesteric liquid crystal,
- ē
- is the average [ē = ½ (e 11 + e 33 )] of the flexoelectric coefficient of spreading (e 11 ) and the flexoelectric coefficient of bending (e 33 ),
- E
- the electric field strength is and
- K
- is the average [K = ½ (k 11 + k 33 )] of the elastic constant of the spread (k 11 ) and the elastic constant of the bend (k 33 )
- e / K
- is called the flexoelastic relationship.
Dieser Rotationswinkel ist die Hälfte des Schaltwinkels in einem flexoelektrischen Schaltelement.This rotation angle is half the switching angle in a flexoelectric switching element.
Die Schaltzeit (τ) dieses elektrooptischen Effekts ist in guter Näherung gegeben durch die Formel:
- γ
- der effektive Viskositätskoeffizient ist, der zur Verzerrung der Helix gehört.
- γ
- is the effective viscosity coefficient associated with helix distortion.
Der flexoelektrische Effekt ist durch kurze Schaltzeiten (Tein+Taus bei 35°C), typischerweise im Bereich von 1 ms bis 10 ms, vorzugsweise < 5ms und noch mehr bevorzugt < 3ms, gekennzeichnet. Weiterhin zeichnet er sich durch hervorragende Graustufenfähigkeit aus.The flexoelectric effect is characterized by short switching times (Tein + Taus at 35 ° C), typically in the range from 1 ms to 10 ms, preferably <5ms and even more preferably <3ms. Furthermore, it is characterized by excellent gray scale capability.
Es gibt eine kritische Feldstärke (Ec), um die Helix abzuwickeln, die erhältlich ist aus der Gleichung
- k22
- die Elastizitätskonstante der Verdrillung ist,
- ε0
- die Permittivität des Vakuums ist und
- Δε
- die dielektrische Anisotropie des Flüssigkristalls ist.
- k 22
- is the elastic constant of the twist,
- ε 0
- the permittivity of the vacuum is and
- Δε
- is the dielectric anisotropy of the liquid crystal.
Die erfindungsgemäßen Medien gemäß der vorliegenden Erfindung lassen sich in ihrer cholesterischen Phase durch dem Fachmann bekannte Verfahren wie Oberflächenbehandlung oder elektrische Felder in verschiedene Orientierungszustände ausrichten. Beispielsweise lassen sie sich in den planaren (Grandjean-)Zustand, in den fokal-konischen Zustand oder in den homöotropen Zustand ausrichten.The media according to the present invention in their cholesteric phase can be oriented into various orientation states by methods known to those skilled in the art, such as surface treatment or electric fields. For example, they can be aligned in the planar (Grandjean) state, in the focal-conical state or in the homeotropic state.
Der Begriff „planare Ausrichtung“ oder Orientierung eines Flüssigkristalls oder mesogenen Materials in einer Anzeigezelle oder auf einem Substrat bedeutet, dass die mesogenen Gruppen in dem Flüssigkristall oder mesogenen Material im Wesentlichen parallel zur Zell- bzw. Substratebene orientiert sind.The term “planar alignment” or orientation of a liquid crystal or mesogenic material in a display cell or on a substrate means that the mesogenic groups in the liquid crystal or mesogenic material are oriented essentially parallel to the cell or substrate level.
Der Begriff „homöotrope Ausrichtung“ oder Orientierung eines Flüssigkristalls oder mesogenen Materials in einer Anzeigezelle oder auf einem Substrat bedeutet, dass die mesogenen Gruppen in dem Flüssigkristall oder mesogenen Material im Wesentlichen senkrecht zur Zell- bzw. Substratebene orientiert sind.The term “homeotropic alignment” or orientation of a liquid crystal or mesogenic material in a display cell or on a substrate means that the mesogenic groups in the liquid crystal or mesogenic material are oriented essentially perpendicular to the cell or substrate plane.
Das Umschalten zwischen verschiedenen Orientierungszuständen gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird nachstehend im Einzelnen beispielhaft beschrieben.The switching between different orientation states according to a preferred embodiment of the present invention is described in detail below by way of example.
Gemäß dieser bevorzugten Ausführungsform wird die Probe in eine Zelle eingebracht, die zwei planparallele Glasplatten enthält, die mit Elektrodenschichten, z.B. ITO-Schichten, beschichtet sind, und in ihrer cholesterischen Phase in einen planaren Zustand ausgerichtet, bei dem die Achse der cholesterischen Helix senkrecht zu den Zellwänden orientiert ist. Dieser Zustand wird auch als Grandjean-Zustand bezeichnet und die Textur der Probe, die z.B. unter einem Polarisationsmikroskop zu erkennen ist, als Grandjean-Textur. Planare Ausrichtung lässt sich z.B. durch Oberflächenbehandlung der Zellwände, beispielsweise durch Reiben und/oder Beschichten mit einer Ausrichtungsschicht wie Polyimid erreichen.According to this preferred embodiment, the sample is placed in a cell containing two plane-parallel glass plates which are coated with electrode layers, e.g. ITO layers, are coated and aligned in their cholesteric phase in a planar state in which the axis of the cholesteric helix is oriented perpendicular to the cell walls. This state is also called the Grand Jeans state and the texture of the sample, e.g. can be seen under a polarizing microscope as a Grand Jeans texture. Planar alignment can e.g. by surface treatment of the cell walls, for example by rubbing and / or coating with an alignment layer such as polyimide.
Ein Grandjean-Zustand mit hochwertiger Ausrichtung und nur wenigen Defekten lässt sich ferner erreichen, indem man die Probe zur isotropen Phase erhitzt, anschließend bei einer Temperatur nahe dem chiralnematisch-isotropen Phasenübergang zur chiral-nematischen Phase abkühlt und Fließausrichtung durch leichten Druck auf die Zelle.A grandjean state with high quality alignment and only a few defects can also be achieved by heating the sample to the isotropic phase, then cooling at a temperature close to the chiral nematic-isotropic phase transition to the chiral-nematic phase and flow alignment by light pressure on the cell.
Im planaren Zustand zeigt die Probe Selektivreflexion des einfallenden Lichtes, wobei die zentrale Reflexionswellenlänge von der Ganghöhe der Helix und dem mittleren Brechungskoeffizienten des Materials abhängt.In the planar state, the sample shows selective reflection of the incident light, the central reflection wavelength depending on the pitch of the helix and the average refractive index of the material.
Wird an die Elektroden ein elektrisches Feld, zum Beispiel mit einer Frequenz von 10 Hz bis 1 kHz und einer Amplitude von bis zu 12 Vrms/µm, angelegt, so wird die Probe in einen homöotropen Zustand geschaltet, wobei die Helix abgewickelt wird und die Moleküle parallel zum Feld, d.h. senkrecht zur Elektrodenebene orientiert werden. Im homöotropen Zustand ist die Probe bei Betrachtung in normalem Tageslicht durchlässig und erscheint schwarz, wenn sie zwischen gekreuzte Polarisatoren gebracht wird.If an electric field is applied to the electrodes, for example with a frequency of 10 Hz to 1 kHz and an amplitude of up to 12 V rms / µm, the sample is switched into a homeotropic state, the helix being unwound and the Molecules are oriented parallel to the field, ie perpendicular to the electrode plane. In the homeotropic state, the sample is transparent when viewed in normal daylight and appears black when it is placed between crossed polarizers.
Bei Reduzierung oder Entfernung des elektrischen Feldes im homöotropen Zustand nimmt die Probe eine fokal-konische Textur an, wobei die Moleküle eine helikal verdrillte Struktur aufweisen, in der Helixachse senkrecht zum Feld, d.h. parallel zur Elektrodenebene orientiert ist. Ein fokal-konischer Zustand lässt sich auch erreichen, indem man nur ein schwaches elektrisches Feld an eine Probe in planarem Zustand anlegt. Im fokal-konischen Zustand streut die Probe bei Betrachtung in normalem Tageslicht und erscheint zwischen gekreuzten Polarisatoren hell.When the electric field is reduced or removed in the homeotropic state, the sample takes on a focal-conical texture, the molecules having a helically twisted structure, in the helix axis perpendicular to the field, i.e. is oriented parallel to the electrode plane. A focal-conical state can also be achieved by applying only a weak electric field to a sample in a planar state. In the focal-conical state, the sample scatters when viewed in normal daylight and appears bright between crossed polarizers.
Eine Probe eines Mediums gemäß der vorliegenden Erfindung weist in verschiedenen Orientierungszuständen verschiedene Lichtdurchlässigkeiten auf. Der jeweilige Orientierungszustand sowie die Qualität der Ausrichtung lassen sich daher steuern, indem man die Lichtdurchlässigkeit der Probe in Abhängigkeit von der Stärke des angelegten elektrischen Feldes misst. Dadurch ist es auch möglich, die elektrische Feldstärke zu festzulegen, die zum Erreichen bestimmter Orientierungszustände und Übergänge zwischen diesen verschiedenen Zuständen erforderlich ist.A sample of a medium according to the present invention has different light transmissions in different orientation states. The respective state of orientation and the quality of the alignment can therefore be controlled by measuring the light transmittance of the sample as a function of the strength of the applied electrical field. This also makes it possible to determine the electric field strength required to achieve certain orientation states and transitions between these different states.
In einer Probe eines Mediums gemäß der vorliegenden Erfindung besteht der vorstehend beschriebene fokal-konische Zustand aus vielen ungeordneten doppelbrechenden Kleindomänen. Durch Anlegen eines elektrischen Feldes, das größer ist als das Feld für die Kernbildung der fokal-konischen Textur, vorzugsweise mit zusätzlichem Scheren der Zelle, erreicht man eine uniform ausgerichtete Textur, wobei die Helixachse in großen, gut ausgerichteten Bereichen parallel zur Elektrodenebene liegt. Nach der Literatur über chiral-nematische Materialien nach dem Stand der Technik, wie P. Rudquist et al., Liq. Cryst. 23 (4), 503 (1997), wird diese Textur auch als ULH(uniformly lying helix)-Textur bezeichnet. Diese Textur ist notwendig, um die flexoelektrischen Eigenschaften der erfindungsgemäßen Verbindung zu charakterisieren.In a sample of a medium according to the present invention, the focal-conical state described above consists of many disorderly birefringent small domains. By creating one electric field, which is larger than the field for the nucleation of the focal-conical texture, preferably with additional shearing of the cell, a uniformly aligned texture is achieved, the helix axis being parallel to the electrode plane in large, well-aligned areas. According to prior art literature on chiral nematic materials such as P. Rudquist et al., Liq. Cryst. 23 (4), 503 (1997), this texture is also referred to as ULH (uniformly lying helix) texture. This texture is necessary in order to characterize the flexoelectric properties of the connection according to the invention.
Beginnend mit der ULH-Textur können die erfindungsgemäßen Medien flexoelektrischem Schalten unterworfen werden, indem man ein elektrisches Feld anlegt. Dies verursacht Rotation der optischen Achse des Materials in der Ebene der Zellsubstrate, was zu einer Änderung der Durchlässigkeit führt, wenn das Material zwischen gekreuzten Polarisatoren positioniert wird. Flexoelektrisches Schalten der erfindungsgemäßen Materialien ist in der vorstehenden Einleitung und in den Beispielen im Einzelnen näher beschrieben. Die ULH-Textur lässt sich auch ausgehend von der fokal-konischen Textur erhalten, indem man ein elektrisches Feld mit einer hohen Frequenz von z.B. 10 kHz an die Probe anlegt, während man langsam aus der isotropen Phase in die cholesterische Phase abkühlt und die Zelle schert.
Die Feldfrequenz kann für verschiedene Verbindungen unterschiedlich sein.Starting with the ULH texture, the media according to the invention can be subjected to flexoelectric switching by applying an electric field. This causes rotation of the optical axis of the material in the plane of the cell substrates, which leads to a change in the transmittance when the material is positioned between crossed polarizers. Flexoelectric switching of the materials according to the invention is described in more detail in the introduction above and in the examples. The ULH texture can also be obtained from the focal-conical texture by applying an electric field to the sample at a high frequency, e.g. 10 kHz, while slowly cooling from the isotropic phase to the cholesteric phase and shearing the cell .
The field frequency can be different for different connections.
Neben der Verwendung in flexoelektrischen Vorrichtungen eignen sich die Medien gemäß der vorliegenden Erfindung auch für andere Arten von Anzeigen und andere optische und elektrooptische Anwendungen, wie optische Kompensations- oder Polarisierungsfolien, Farbfilter, reflektive Cholesterika, optisches Drehvermögen und optische Datenspeicherung.In addition to being used in flexoelectric devices, the media according to the present invention are also suitable for other types of displays and other optical and electro-optical applications, such as optical compensation or polarizing films, color filters, reflective cholesterols, optical rotation and optical data storage.
Ohne weitere Ausführungen wird davon ausgegangen, dass ein Fachmann die vorliegende Erfindung auf der Grundlage der obigen Beschreibung im weitesten Umfang nutzen kann. Die folgenden Beispiele sind deswegen lediglich als beschreibend und keineswegs als den Rest der Offenbarung in irgendeiner Weise einschränkend aufzufassen.Without further elaboration, it is believed that one skilled in the art can, based on the above description, utilize the present invention in the broadest scope. The following examples are, therefore, to be regarded only as descriptive and in no way restrictive of the rest of the disclosure in any way.
Wenn aus dem Zusammenhang nicht deutlich anders ersichtlich, sind hier verwendete Pluralformen der Begriffe als die Singularform enthaltend zu verstehen und umgekehrt.Unless otherwise clearly evident from the context, plural forms of the terms used here are to be understood as containing the singular form and vice versa.
In der gesamten Beschreibung und den Ansprüchen dieser Spezifikation haben die Wörter „umfassen“ und „enthalten“ und Variationen der Wörter, beispielsweise „enthaltend“ und „enthält“, die Bedeutung „beinhaltend, ohne hierauf beschränkt zu sein“ und sind nicht so zu verstehen, dass sie andere Komponenten ausschließen (und schließen diese auch nicht aus).Throughout the description and claims of this specification, the words “comprise” and “contain” and variations of the words, for example “contain” and “contains”, have the meaning “including but not limited to” and are not to be understood as such that they exclude (and do not exclude) other components.
In der gesamten vorliegenden Anmeldung versteht sich, dass die Winkel der Bindungen an einem C-Atom, das an drei benachbarte Atome gebunden ist, z.B. in einer C=C- oder C=O-Doppelbindung oder z.B. in einem Benzolring, 120° betragen und dass die Winkel der Bindungen an einem C-Atom, das an zwei benachbarte Atome gebunden ist, z.B. in einer C=C- oder in einer C≡N-Dreifachbindung oder in einer allylischen Position C=C=C 180° betragen, sofern diese Winkel nicht anderweitig eingeschränkt sind, z.B. wenn sie Teil kleiner Ringe sind, wie 3-, 4- oder 5-atomige Ringe, auch wenn diese Winkel in einigen Fällen in einigen Strukturformeln nicht exakt dargestellt werden.Throughout the present application, it is understood that the angles of the bonds on a C atom bonded to three adjacent atoms, e.g. in a C = C or C = O double bond or e.g. in a benzene ring are 120 ° and that the angles of the bonds on a C atom which is bonded to two adjacent atoms, e.g. in a C = C or in a C≡N triple bond or in an allylic position C = C = C are 180 °, unless these angles are otherwise restricted, e.g. if they are part of small rings, such as 3, 4 or 5 atom rings, even if in some cases these angles are not exactly represented in some structural formulas.
Es versteht sich, dass Variationen der vorhergehenden Ausführungsformen der Erfindung durchgeführt werden können, die weiterhin unter den Schutzumfang der Erfindung fallen. Jedes in dieser Spezifikation offenbarte Merkmal kann, wenn nicht anders angegeben, durch alternative Merkmale ersetzt werden, die einem gleichen, gleichwertigen oder ähnlichen Zweck dienen. Wenn nicht anders angegeben, ist jedes offenbarte Merkmal daher nur ein Beispiel einer gattungsmäßigen Reihe von gleichwertigen oder ähnlichen Merkmalen.It is understood that variations of the foregoing embodiments of the invention may be made that still fall within the scope of the invention. Any feature disclosed in this specification may be replaced by alternative features that serve the same, equivalent, or similar purpose, unless otherwise stated. Unless otherwise stated, each feature disclosed is therefore only one example of a generic set of equivalent or similar features.
Alle der in dieser Spezifikation offenbarten Merkmale können in jeder beliebigen Kombination kombiniert werden, mit Ausnahme von Kombinationen, bei denen wenigstens einige dieser Merkmale und/oder Schritte einander ausschließen. Insbesondere sind die bevorzugten Merkmale der Erfindung auf alle Aspekte der Erfindung anwendbar und können in beliebiger Kombination verwendet werden. Ebenso können in nicht wesentlichen Kombinationen beschriebene Merkmale getrennt (nicht in Kombination) verwendet werden.All of the features disclosed in this specification can be combined in any combination, with the exception of combinations in which at least some of these features and / or steps are mutually exclusive. In particular, the preferred features of the invention are applicable to all aspects of the invention and can be used in any combination. Features described in non-essential combinations can also be used separately (not in combination).
Die in dieser Anmeldung angegebenen Parameterbereiche schließen sämtlich die Grenzwerte ein, einschließlich der dem Fachmann bekannten maximal zulässigen Fehler. Die unterschiedlichen für verschiedene Bereiche von Eigenschaften angegebenen oberen und unteren Grenzwerte ergeben in Kombination miteinander zusätzliche bevorzugte Bereiche.The parameter ranges specified in this application all include the limit values, including the maximum permissible errors known to the person skilled in the art. The different upper and lower limit values specified for different ranges of properties result in additional preferred ranges in combination with one another.
Die Gesamtkonzentration aller Verbindungen in den Medien gemäß dieser Anmeldung beträgt 100%. Alle Konzentrationen sind in Gew .-% angegeben, sofern nicht ausdrücklich etwas anderes angegeben ist. The total concentration of all compounds in the media according to this application is 100%. All concentrations are given in% by weight, unless expressly stated otherwise.
Vorstehend und in den nachfolgenden Beispielen sind, sofern nicht anders angegeben, alle Temperaturen unkorrigiert in Grad Celsius aufgeführt und alle Teile und Prozente beziehen sich auf das Gewicht.Unless otherwise stated, all of the above and the following examples show all temperatures uncorrected in degrees Celsius and all parts and percentages relate to the weight.
Es ist für den Fachmann selbstverständlich, dass die FK-Medien auch Verbindungen enthalten können, worin beispielsweise H, N, O, Cl, F durch die entsprechenden Isotope ersetzt wurden.It is obvious to a person skilled in the art that the LC media can also contain compounds in which, for example, H, N, O, Cl, F have been replaced by the corresponding isotopes.
Die folgenden Abkürzungen werden verwendet, um das Flüssigkristallphasenverhalten der Verbindungen zu veranschaulichen: TN,I = Klärpunkt; K = kristallin; N = nematisch; NTB = zweites nematisch; S oder Sm = smektisch; Ch = cholesterisch; I = isotrop; Tg = Glasübergang. Die Zahlen zwischen den Symbolen geben die Phasenübergangstemperaturen in °C an.The following abbreviations are used to illustrate the liquid crystal phase behavior of the compounds: T N, I = clearing point; K = crystalline; N = nematic; N TB = second nematic; S or Sm = smectic; Ch = cholesteric; I = isotropic; Tg = glass transition. The numbers between the symbols indicate the phase transition temperatures in ° C.
In der vorliegenden Anmeldung und insbesondere in den folgenden Beispielen sind die Strukturen der Flüssigkristallverbindungen durch Abkürzungen, die auch als Akronyme bezeichnet werden, dargestellt. Die Umwandlung der Abkürzungen in die entsprechenden Strukturen ist gemäß den folgenden drei Tabellen A bis C einfach.In the present application and in particular in the examples below, the structures of the liquid crystal compounds are represented by abbreviations, which are also referred to as acronyms. The conversion of the abbreviations into the corresponding structures is simple according to the following three tables A to C.
Alle Gruppen CnH2n+1, CmH2m+1 und CIH2I+I sind vorzugsweise geradkettige Alkylgruppen mit n, m bzw. I C-Atomen, alle Gruppen CnH2n, CmH2m und CIH2I sind vorzugsweise (CH2)n, (CH2)m bzw. (CH2)I und -CH=CH- ist vorzugsweise trans- bzw. E-Vinylen. Vorzugsweise bedeuten n, m und I eine ganze Zahl zwischen 1 und 12.All groups C n H 2n + 1 , C m H 2m + 1 and C I H 2I + I are preferably straight-chain alkyl groups with n, m or I C atoms, all groups C n H 2n , C m H 2m and C I H 2I are preferably (CH 2 ) n , (CH 2 ) m or (CH 2 ) I and -CH = CH- is preferably trans- or E-vinylene. N, m and I are preferably an integer between 1 and 12.
In Tabelle A sind die für die Ringelemente verwendeten Symbole aufgeführt, in Tabelle B diejenigen für die Verknüpfungsgruppen und in Tabelle C diejenigen Symbole für die linken und die rechten Endgruppen der Moleküle.
BeispieleExamples
Testzellen und VerfahrenTest cells and procedures
Typischerweise wird eine 3 µm dicke Zelle mit einer antiparallelen geriebenen PI-Ausrichtungsschicht auf ihren einander gegenüberliegenden Substraten auf einer Heizplatte bei einer Temperatur, bei der sich die flexoelektrische Mischung in der isotropen Phase befindet, befüllt.Typically, a 3 µm thick cell is filled with an anti-parallel rubbed PI alignment layer on its opposing substrates on a hot plate at a temperature at which the flexoelectric mixture is in the isotropic phase.
Nach dem Befüllen der Zelle werden die Phasenübergänge einschließlich des Klärpunkts und das Kristallisationsverhalten mit dynamischer Differenzkalorimetrie (Differential Scanning Calorimetry - DSC) bestimmt und durch optische Inspektion überprüft. Für Messungen des optischen Phasenübergangs wird eine Heiztischansteuerung FP90 von Mettler, die an einen Heiztisch FP82 angeschlossen ist, verwendet, um die Temperatur der Zelle zu steuern. Die Temperatur wird von Umgebungstemperatur mit einer Geschwindigkeit von 5 Grad C pro Minute erhöht, bis der Beginn der isotropen Phase beobachtet wird. Die Texturänderung wird durch gekreuzte Polarisatoren unter Verwendung eines Mikroskops BX51 von Olympus beobachtet und die jeweilige Temperatur notiert.After filling the cell, the phase transitions including the clearing point and the crystallization behavior are determined with dynamic differential calorimetry (differential scanning calorimetry - DSC) and checked by optical inspection. For measurements of the optical phase transition, a Mettler hot table controller FP90, which is connected to an FP82 hot table, is used to control the temperature of the cell. The temperature is raised from ambient temperature at a rate of 5 degrees C per minute until the beginning of the isotropic phase is observed. The texture change is observed by crossed polarizers using an Olympus BX51 microscope and the respective temperature is noted.
An den ITO-Elektroden der Zelle werden dann mit Indiummetall Drähte befestigt. Die Zelle wird in einem Heiztisch THMS600 von Linkam fixiert, der mit einer Heiztischansteuerung TMS93 von Linkam verbunden ist. Der Heiztisch wird an einem Drehtisch in einem Mikroskop BX51 von Olympus fixiert.Wires are then attached to the ITO electrodes of the cell with indium metal. The cell is fixed in a Linkam THMS600 heating table, which is connected to a Linkam TMS93 heating table control. The heating table is fixed to a rotary table in a BX51 microscope from Olympus.
Die Zelle wird erhitzt, bis der Flüssigkristall vollständig isotrop ist. Dann wird die Zelle unter einem angelegten elektrischen Feld abgekühlt, bis die Probe vollständig nematisch ist. Die Treiberwellenform wird von einem Arbiträr-Funktionsgenerator AFG3021B von Tektronix geliefert, die vor Anlegen an die Zelle durch einen Newtons4th-LPA400-Leistungsverstärker geleitet wird. Die Zellantwort wird mit einer Photodiode PDA55 von Thorlabs verfolgt. Sowohl die Eingangswellenformen als auch die optische Reaktion werden mit einem digitalen Oszilloskop TDS 2024B von Tektronix gemessen.The cell is heated until the liquid crystal is completely isotropic. The cell is then cooled under an applied electrical field until the sample is completely nematic. The driver waveform is provided by a Tektronix AFG3021B arbitrary function generator which is passed through a Newtons4th LPA400 power amplifier prior to application to the cell. The cell response is monitored with a PDA55 photodiode from Thorlabs. Both the input waveforms and the optical response are measured with a Tektronix TDS 2024B digital oscilloscope.
Um die flexoelektrische Reaktion des Materials zu messen, wird die Änderung der Größe der Neigung der optischen Achse als Funktion der zunehmenden Spannung bei einer Temperatur von 35°C gemessen, sofern nicht ausdrücklich etwas anderes angegeben ist. Dies wird erreicht, indem man die Gleichung
Die in den folgenden Beispielen gezeigten Medien eignen sich gut für den Einsatz in ULH-Anzeigen. Zu diesem Zweck muss eine geeignete Konzentration des verwendeten chiralen Dotierstoffs oder der verwendeten Dotierstoffe angewendet werden, um eine typische cholesterische Ganghöhe von 350 bis 275 nm zu erzielen.The media shown in the following examples are well suited for use in ULH displays. For this purpose, a suitable concentration of the chiral dopant or dopants used must be used in order to achieve a typical cholesteric pitch of 350 to 275 nm.
Mischungsbeispiele Mixing examples
Hostmischung H-1Host mix H-1
Die folgende Mischung H1 wird hergestellt.
Versuch 1Trial 1
C.1.1 Mischungsbeispiel M-1C.1.1 Mixture example M-1
15 Gew.-% der Verbindung 3-CP-5-Z-PUU-N werden zu 85 Gew.-% Hostmischung H-1 gegeben.15% by weight of the compound 3-CP-5-Z-PUU-N is added to 85% by weight of host mixture H-1.
Die resultierende Mischung wird homogenisiert und in eine Testzelle wie vorstehend beschrieben gefüllt. Messungen zur Umschaltleistung, zum Klärpunkt, zur flexoelastischen Konstante und zur NTB-Übergangstemperatur werden durchgeführt und die Ergebnisse in der Tabelle unter C.1.3 zusammengefasst.The resulting mixture is homogenized and filled into a test cell as described above. Measurements of the switching capacity, the clearing point, the flexoelastic constant and the N TB transition temperature are carried out and the results are summarized in the table under C.1.3.
C.1.2 Vergleichsmischungsbeispiel CM-1C.1.2 Comparative Mixing Example CM-1
15 Gew.-% der Verbindung F-PGI-5-Z-PUU-N werden zu 85 Gew.-% Hostmischung H-1 gegeben.15% by weight of the compound F-PGI-5-Z-PUU-N is added to 85% by weight of host mixture H-1.
Die resultierende Mischung wird homogenisiert und in eine Testzelle wie vorstehend beschrieben gefüllt. Messungen zur Umschaltleistung, zum TNI (Klärpunkt), zur flexoelastischen Konstante und zur NTB-Übergangstemperatur (zweite nematische Phase oder verdrillt-gebogene nematische Phase) werden durchgeführt und die Ergebnisse in der Tabelle unter C.1.3 zusammengefasst.The resulting mixture is homogenized and filled into a test cell as described above. Measurements of the switching power, the T NI (clearing point), the flexoelastic constant and the N TB transition temperature (second nematic phase or twisted-bent nematic phase) are carried out and the results are summarized in the table under C.1.3.
C.1.3 Zusammenfassung C.1.3 Summary
Aus den vorstehend gegebenen Messergebnissen wird deutlich, dass das Material M-1 sowohl beim Phasenbereich als auch bei den Umschaltgeschwindigkeiten im Vergleich zum Material CM-1 einen Vorteil zeigt. Gleichzeitig bleibt die flexoelastische Konstante auf einem akzeptablen Niveau. Ferner ist es besonders überraschend, dass der Klärpunkt TNI der Mischung M-1 signifikant höher als der TNI der Mischung CM-1 ist.It is clear from the measurement results given above that the material M-1 shows an advantage both in the phase range and in the switching speeds in comparison to the material CM-1. At the same time, the flexoelastic constant remains at an acceptable level. It is also particularly surprising that the clearing point T NI of the mixture M-1 is significantly higher than the T NI of the mixture CM-1.
Versuch 2Trial 2
C.2.1 Mischungsbeispiel M-2C.2.1 Mixture example M-2
15 Gew.-% der Verbindung 3-CP-5-Z-PGP-N werden zu 85 Gew.-% Hostmischung H-1 gegeben.
Die resultierende Mischung wird homogenisiert und in eine Testzelle wie vorstehend beschrieben gefüllt. Messungen zur Umschaltleistung, zum Klärpunkt, zur flexoelastischen Konstante und zur NTB-Übergangstemperatur werden durchgeführt und die Ergebnisse in der Tabelle unter C.2.3 zusammengefasst.15% by weight of compound 3-CP-5-Z-PGP-N is added to 85% by weight of host mixture H-1.
The resulting mixture is homogenized and filled into a test cell as described above. Measurements of the switching capacity, the clearing point, the flexoelastic constant and the N TB transition temperature are carried out and the results are summarized in the table under C.2.3.
C.2.2 Vergleichsmischungsbeispiel CM-2C.2.2 Comparative Mixing Example CM-2
15 Gew.-% der Verbindung F-GIGI-7-Z-PGP-N werden zu 85 Gew.-% Hostmischung H-1 gegeben.
Die resultierende Mischung wird homogenisiert und in eine Testzelle wie vorstehend beschrieben gefüllt. Messungen zur Umschaltleistung, zum Klärpunkt, zur flexoelastischen Konstante und zur NTB-Übergangstemperatur werden durchgeführt und die Ergebnisse in der Tabelle unter C.2.3 zusammengefasst.15% by weight of the compound F-GIGI-7-Z-PGP-N is added to 85% by weight of host mixture H-1.
The resulting mixture is homogenized and filled into a test cell as described above. Measurements of the switching capacity, the clearing point, the flexoelastic constant and the N TB transition temperature are carried out and the results are summarized in the table under C.2.3.
C.2.3 ZusammenfassungC.2.3 Summary
Aus den vorstehend gegebenen Messergebnissen wird deutlich, dass das Material M-2 sowohl beim Phasenbereich als auch bei der flexoelastischen Konstante im Vergleich zum Material CM-2 einen Vorteil zeigt. Gleichzeitig bleibt die Umschaltgeschwindigkeit auf einem akzeptablen Niveau. Ferner ist es besonders überraschend, dass der TNI der Mischung M-2 signifikant höher als der TNI der Mischung CM-2 ist.It is clear from the measurement results given above that the material M-2 shows an advantage both in the phase range and in the flexoelastic constant in comparison to the material CM-2. At the same time, the changeover speed remains at an acceptable level. It is also particularly surprising that the T NI of mixture M-2 is significantly higher than the T NI of mixture CM-2.
Versuch 3Trial 3
C.3.1 Mischungsbeispiel M-3C.3.1 Mixture example M-3
15 Gew.-% der Verbindung 5-CP-7-Z-PGG-F werden zu 85 Gew.-% Hostmischung H-1 gegeben.15% by weight of the compound 5-CP-7-Z-PGG-F is added to 85% by weight of host mixture H-1.
Die resultierende Mischung wird homogenisiert und in eine Testzelle wie vorstehend beschrieben gefüllt. Messungen zur Umschaltleistung, zum Klärpunkt, zur flexoelastischen Konstante und zur NTB-Übergangstemperatur werden durchgeführt und die Ergebnisse in der Tabelle unter C.3.3 zusammengefasst.The resulting mixture is homogenized and filled into a test cell as described above. Measurements of the switching capacity, the clearing point, the flexoelastic constant and the N TB transition temperature are carried out and the results are summarized in the table under C.3.3.
C.3.2 Vergleichsmischungsbeispiel CM-3C.3.2 Comparative Mixing Example CM-3
15 Gew.-% der Verbindung F-GIGI-7-Z-PGG-F werden zu 85 Gew.-% Hostmischung H-1 gegeben.15% by weight of the compound F-GIGI-7-Z-PGG-F are added to 85% by weight of host mixture H-1.
Die resultierende Mischung wird homogenisiert und in eine Testzelle wie vorstehend beschrieben gefüllt. Messungen zur Umschaltleistung, zum Klärpunkt, zur flexoelastischen Konstante und zur NTB-Übergangstemperatur werden durchgeführt und die Ergebnisse in der Tabelle unter C.3.3 zusammengefasst. The resulting mixture is homogenized and filled into a test cell as described above. Measurements of the switching capacity, the clearing point, the flexoelastic constant and the N TB transition temperature are carried out and the results are summarized in the table under C.3.3.
C.3.3 ZusammenfassungC.3.3 Summary
Aus den vorstehend gegebenen Messergebnissen wird deutlich, dass das Material M-3 bei den Umschaltgeschwindigkeiten im Vergleich zum Material CM-3 einen Vorteil zeigt. Gleichzeitig bleibt die flexoelastische Konstante und der Phasenbereich auf einem akzeptablen Niveau. Ferner ist es besonders überraschend, dass der TNI der Mischung M-3 signifikant höher als der TNI der Mischung CM-3 ist.It is clear from the measurement results given above that the material M-3 shows an advantage in terms of the switching speeds compared to the material CM-3. At the same time, the flexoelastic constant and the phase range remain at an acceptable level. It is also particularly surprising that the T NI of mixture M-3 is significantly higher than the T NI of mixture CM-3.
Versuch 4Trial 4
C.4.1 Mischungsbeispiel M-4.1C.4.1 Mixture example M-4.1
15 Gew.-% der Verbindung 5-CP-ZI-5-GG-F werden zu 85 Gew.-% Hostmischung H-1 gegeben.
Die resultierende Mischung wird homogenisiert und in eine Testzelle wie vorstehend beschrieben gefüllt. Messungen zur Umschaltleistung, zum Klärpunkt, zur flexoelastischen Konstante und zur NTB-Übergangstemperatur werden durchgeführt und die Ergebnisse in der Tabelle unter C.4.4 zusammengefasst.15% by weight of the compound 5-CP-ZI-5-GG-F is added to 85% by weight of host mixture H-1.
The resulting mixture is homogenized and filled into a test cell as described above. Measurements of the switching capacity, the clearing point, the flexoelastic constant and the N TB transition temperature are carried out and the results are summarized in the table under C.4.4.
C.4.2 Mischungsbeispiel M-4.2C.4.2 Mixture example M-4.2
15 Gew.-% der Verbindung 5-CP-ZI-7-GG-F werden zu 85 Gew.-% Hostmischung H-1 gegeben.
Die resultierende Mischung wird homogenisiert und in eine Testzelle wie vorstehend beschrieben gefüllt. Messungen zur Umschaltleistung, zum Klärpunkt, zur flexoelastischen Konstante und zur NTB-Übergangstemperatur werden durchgeführt und die Ergebnisse in der Tabelle unter C.4.4 zusammengefasst.15% by weight of the compound 5-CP-ZI-7-GG-F is added to 85% by weight of host mixture H-1.
The resulting mixture is homogenized and filled into a test cell as described above. Measurements of the switching capacity, the clearing point, the flexoelastic constant and the N TB transition temperature are carried out and the results are summarized in the table under C.4.4.
C.4.3 Mischungsbeispiel M-4.3C.4.3 Mixture example M-4.3
15 Gew.-% der Verbindung 5-CC-ZI-7-GG-F werden zu 85 Gew.-% Hostmischung H-1 gegeben.
Die resultierende Mischung wird homogenisiert und in eine Testzelle wie vorstehend beschrieben gefüllt. Messungen zur Umschaltleistung, zum Klärpunkt, zur flexoelastischen Konstante und zur NTB-Übergangstemperatur werden durchgeführt und die Ergebnisse in der Tabelle unter C.4.4 zusammengefasst.15% by weight of compound 5-CC-ZI-7-GG-F is added to 85% by weight of host mixture H-1.
The resulting mixture is homogenized and filled into a test cell as described above. Measurements of the switching capacity, the clearing point, the flexoelastic constant and the N TB transition temperature are carried out and the results are summarized in the table under C.4.4.
C.4.4 ZusammenfassungC.4.4 Summary
Versuch 5Trial 5
C.5.1 Mischungsbeispiel M-5C.5.1 Mixture example M-5
15 Gew.-% der Verbindung 5-CP-5-Z-GP-N werden zu 85 Gew.-% Hostmischung H-1 gegeben.
Die resultierende Mischung wird homogenisiert und in eine Testzelle wie vorstehend beschrieben gefüllt. Messungen zur Umschaltleistung, zum Klärpunkt, zur flexoelastischen Konstante und zur NTB-Übergangstemperatur werden durchgeführt und die Ergebnisse in der Tabelle unter C.5.4 zusammengefasst.15% by weight of the compound 5-CP-5-Z-GP-N is added to 85% by weight of host mixture H-1.
The resulting mixture is homogenized and filled into a test cell as described above. Measurements of the switching capacity, the clearing point, the flexoelastic constant and the N TB transition temperature are carried out and the results are summarized in the table under C.5.4.
C.5.2 Vergleichsmischungsbeispiel CM-5.1 C.5.2 Comparative Mixing Example CM-5.1
15 Gew.-% der Verbindung F-PGI-5-Z-GP-N werden zu 85 Gew.-% Hostmischung H-1 gegeben.
Die resultierende Mischung wird homogenisiert und in eine Testzelle wie vorstehend beschrieben gefüllt. Messungen zur Umschaltleistung, zum Klärpunkt, zur flexoelastischen Konstante und zur NTB-Übergangstemperatur werden durchgeführt und die Ergebnisse in der Tabelle unter C.5.4 zusammengefasst.15% by weight of the compound F-PGI-5-Z-GP-N is added to 85% by weight of host mixture H-1.
The resulting mixture is homogenized and filled into a test cell as described above. Measurements of the switching capacity, the clearing point, the flexoelastic constant and the N TB transition temperature are carried out and the results are summarized in the table under C.5.4.
C.5.3 Vergleichsmischungsbeispiel CM-5.2C.5.3 Comparative Mixing Example CM-5.2
15 Gew.-% der Verbindung N-PGI-5-Z-GP-N werden zu 85 Gew.-% Hostmischung H-1 gegeben.
Die resultierende Mischung wird homogenisiert und in eine Testzelle wie vorstehend beschrieben gefüllt. Messungen zur Umschaltleistung, zum Klärpunkt, zur flexoelastischen Konstante und zur NTB-Übergangstemperatur werden durchgeführt und die Ergebnisse in der Tabelle unter C.5.4 zusammengefasst.15% by weight of the compound N-PGI-5-Z-GP-N is added to 85% by weight of host mixture H-1.
The resulting mixture is homogenized and filled into a test cell as described above. Measurements of the switching capacity, the clearing point, the flexoelastic constant and the N TB transition temperature are carried out and the results are summarized in the table under C.5.4.
C.5.4 ZusammenfassungC.5.4 Summary
Versuch 6Trial 6
C.6.1 Mischungsbeispiel M-6C.6.1 Mixture example M-6
15 Gew.-% der Verbindung 5-CP-7-Z-GP-N werden zu 85 Gew.-% Hostmischung H-1 gegeben.15% by weight of compound 5-CP-7-Z-GP-N is added to 85% by weight of host mixture H-1.
Die resultierende Mischung wird homogenisiert und in eine Testzelle wie vorstehend beschrieben gefüllt. Messungen zur Umschaltleistung, zum Klärpunkt, zur flexoelastischen Konstante und zur NTB-Übergangstemperatur werden durchgeführt und die Ergebnisse in der Tabelle unter C.6.3 zusammengefasst.The resulting mixture is homogenized and filled into a test cell as described above. Measurements of the switching capacity, the clearing point, the flexoelastic constant and the N TB transition temperature are carried out and the results are summarized in the table under C.6.3.
C.6.2 Vergleichsmischungsbeispiel CM-6C.6.2 Comparative Mixing Example CM-6
15 Gew.-% der Verbindung N-PGI-7-Z-GP-N werden zu 85 Gew.-% Hostmischung H-1 gegeben.15% by weight of the compound N-PGI-7-Z-GP-N is added to 85% by weight of host mixture H-1.
Die resultierende Mischung wird homogenisiert und in eine Testzelle wie vorstehend beschrieben gefüllt. Messungen zur Umschaltleistung, zum Klärpunkt, zur flexoelastischen Konstante und zur NTB-Übergangstemperatur werden durchgeführt und die Ergebnisse in der Tabelle unter C.6.3 zusammengefasst.The resulting mixture is homogenized and filled into a test cell as described above. Measurements of the switching capacity, the clearing point, the flexoelastic constant and the N TB transition temperature are carried out and the results are summarized in the table under C.6.3.
C.6.3 ZusammenfassungC.6.3 Summary
Versuch 7Trial 7
C.7.1 Mischungsbeispiel M-7C.7.1 Mixture example M-7
15 Gew.-% der Verbindung 5-CP-9-Z-GP-N werden zu 85 Gew.-% Hostmischung H-1 gegeben.15% by weight of compound 5-CP-9-Z-GP-N is added to 85% by weight of host mixture H-1.
Die resultierende Mischung wird homogenisiert und in eine Testzelle wie vorstehend beschrieben gefüllt. Messungen zur Umschaltleistung, zum Klärpunkt, zur flexoelastischen Konstante und zur NTB-Übergangstemperatur werden durchgeführt und die Ergebnisse in der folgenden Tabelle zusammengefasst.
Versuch 8Trial 8
C.8.1 Mischungsbeispiel M-8C.8.1 Mixture example M-8
15 Gew.-% der Verbindung 5-CP-9-Z-PGG-F werden zu 85 Gew.-% Hostmischung H-1 gegeben.15% by weight of the compound 5-CP-9-Z-PGG-F is added to 85% by weight of host mixture H-1.
Die resultierende Mischung wird homogenisiert und in eine Testzelle wie vorstehend beschrieben gefüllt. Messungen zur Umschaltleistung, zum Klärpunkt, zur flexoelastischen Konstante und zur NTB-Übergangstemperatur werden durchgeführt und die Ergebnisse in der Tabelle unter C.8.3 zusammengefasst.The resulting mixture is homogenized and filled into a test cell as described above. Measurements of the switching capacity, the clearing point, the flexoelastic constant and the N TB transition temperature are carried out and the results are summarized in the table under C.8.3.
C.8.2 Vergleichsmischungsbeispiel CM-8C.8.2 Comparative Mixing Example CM-8
15 Gew.-% der Verbindung F-GIGI-9-Z-PGG-F werden zu 85 Gew.-% Hostmischung H-1 gegeben.15% by weight of the compound F-GIGI-9-Z-PGG-F are added to 85% by weight of host mixture H-1.
Die resultierende Mischung wird homogenisiert und in eine Testzelle wie vorstehend beschrieben gefüllt. Messungen zur Umschaltleistung, zum Klärpunkt, zur flexoelastischen Konstante und zur NTB-Übergangstemperatur werden durchgeführt und die Ergebnisse in der Tabelle unter C.8.3 zusammengefasst.The resulting mixture is homogenized and filled into a test cell as described above. Measurements of the switching capacity, the clearing point, the flexoelastic constant and the N TB transition temperature are carried out and the results are summarized in the table under C.8.3.
C.8.3 ZusammenfassungC.8.3 Summary
Versuch 9Trial 9
Die folgende Mischung H-2 wird hergestellt:
C.4.1 Mischungsbeispiel M-4.1 C.4.1 Mixture example M-4.1
5 Gew.-% der Verbindung 5-CP-ZI-5-GG-F werden zu 95 Gew.-% Hostmischung H-2 gegeben.
Die resultierende Mischung wird homogenisiert und in eine Testzelle wie vorstehend beschrieben gefüllt. Messungen zur Umschaltleistung, zum Klärpunkt, zur flexoelastischen Konstante und zur NTB-Übergangstemperatur werden durchgeführt und die Ergebnisse in der Tabelle unter C.9.4 zusammengefasst.5% by weight of the compound 5-CP-ZI-5-GG-F are added to 95% by weight of host mixture H-2.
The resulting mixture is homogenized and filled into a test cell as described above. Measurements of the switching capacity, the clearing point, the flexoelastic constant and the N TB transition temperature are carried out and the results are summarized in the table under C.9.4.
C.4.2 Mischungsbeispiel M-4.2C.4.2 Mixture example M-4.2
5 Gew.-% der Verbindung 5-CP-ZI-7-GG-F werden zu 95 Gew.-% Hostmischung H-2 gegeben.
Die resultierende Mischung wird homogenisiert und in eine Testzelle wie vorstehend beschrieben gefüllt. Messungen zur Umschaltleistung, zum Klärpunkt, zur flexoelastischen Konstante und zur NTB-Übergangstemperatur werden durchgeführt und die Ergebnisse in der Tabelle unter C.9.4 zusammengefasst.5% by weight of the compound 5-CP-ZI-7-GG-F are added to 95% by weight of host mixture H-2.
The resulting mixture is homogenized and filled into a test cell as described above. Measurements of the switching capacity, the clearing point, the flexoelastic constant and the N TB transition temperature are carried out and the results are summarized in the table under C.9.4.
C.9.3 Vergleichsmischungsbeispiel CM-9C.9.3 Comparative Mixing Example CM-9
15 Gew.-% der Verbindung F-PP-ZI-9-PGU-F werden zu 85 Gew.-% Hostmischung H-2 gegeben.15% by weight of the compound F-PP-ZI-9-PGU-F are added to 85% by weight of host mixture H-2.
Die resultierende Mischung wird homogenisiert und in eine Testzelle wie vorstehend beschrieben gefüllt. Messungen zur Umschaltleistung, zum Klärpunkt, zur flexoelastischen Konstante und zur NTB-Übergangstemperatur werden durchgeführt und die Ergebnisse in der Tabelle unter C.9.4 zusammengefasst.The resulting mixture is homogenized and filled into a test cell as described above. Measurements of the switching capacity, the clearing point, the flexoelastic constant and the N TB transition temperature are carried out and the results are summarized in the table under C.9.4.
C.9.4 ZusammenfassungC.9.4 Summary
Aus den Daten in der Tabelle ist klar ersichtlich, dass die Zugabe der Verbindungen gemäß der vorliegenden Erfindung zu einer Verbesserung der Umschaltgeschwindigkeit führt. Dies ist ein erheblicher Vorteil für ULH-Mischungen, insbesondere für Anwendungen wie „Field Sequential Color“-Ansteuerung. Aufgrund der Zugabe der Verbindungen gemäß der vorliegenden Erfindung wird nur eine geringfügige Reduktion von TNI und e/K beobachtet, was bedeutet, dass der Gesamtnutzen für die Leistung immer noch signifikant ist.It is clearly evident from the data in the table that the addition of the compounds according to the present invention leads to an improvement in the switching speed. This is a significant advantage for ULH mixtures, especially for applications such as "Field Sequential Color" control. Due to the addition of the compounds according to the present invention, only a slight reduction in T NI and e / K is observed, which means that the overall benefit for performance is still significant.
ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG QUOTES INCLUDE IN THE DESCRIPTION
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| R119 | Application deemed withdrawn, or ip right lapsed, due to non-payment of renewal fee |