DE112017004275T5 - 1-acetyl-3-phenylharnstoffverbindung und deren verwendung - Google Patents

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Shinya Yamada
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Sumitomo Chemical Co Ltd
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Sumitomo Chemical Co Ltd
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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Abstract

Die vorliegende Erfindung stellt eine Verbindung der Formel (1) bereit: mit einer ausgezeichneten Wirksamkeit zur Unkrautbekämpfung bereit, die daher als Wirkstoff für ein Mittel zur Unkrautbekämpfung nützlich ist.

Description

  • TECHNISCHES GEBIET
  • Diese Anmeldung beansprucht die Priorität und den Vorrang der am 26. August 2016 eingereichten japanischen Patentanmeldung mit der Nr. 2016-165424 , deren gesamter Inhalt durch Bezugnahme in diese Anmeldung aufgenommen wird.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft eine 1-Acetyl-3-Phenylharnstoffverbindung und deren Verwendung.
  • STAND DER TECHNIK
  • Patentdokument 1 beschreibt N-[4-Chlor-2-fluor-5-{2-(ethoxycarbonyl)methoxy-3-pyridyloxy}phenyl]acetamid.
  • LISTE DER ZITIERTEN DOKUMENTE
  • PATENTDOKUMENT
  • ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
  • (DURCH DIE ERFINDUNG ZU LÖSENDE AUFGABEN)
  • Ein Ziel der vorliegenden Erfindung ist es, eine Verbindung mit einer ausgezeichneten Wirksamkeit zur Unkrautbekämpfung bereitzustellen.
  • (MITTEL ZUR LÖSUNG DER AUFGABEN)
  • Der gegenwärtige Erfinder hat sich intensiv mit der Lösung der Aufgaben beschäftigt und als Ergebnis hat er gefunden, dass eine Verbindung der folgenden Formel (1) eine ausgezeichnete Wirksamkeit bei der Bekämpfung von Unkräutern hat.
  • Das heißt, die vorliegende Erfindung beinhaltet die folgenden Punkte.
    1. [1] Verbindung der Formel (1):
      Figure DE112017004275T5_0002
      (im Folgenden als „Verbindung der vorliegenden Erfindung“ oder „vorliegende Verbindung“ bezeichnet).
    2. [2] Herbizid, umfassend die in [1] beschriebene Verbindung (im Folgenden als „Herbizid der vorliegenden Erfindung“ oder „vorliegendes Herbizid“ bezeichnet).
    3. [3] Verfahren zur Bekämpfung eines Unkrauts, umfassend das Aufbringen der in [1] beschriebenen Verbindung auf das Unkraut oder den Boden, auf dem das Unkraut wächst.
    4. [4] Verwendung der in [1] beschriebenen Verbindung zur Bekämpfung eines Unkrauts.
  • [WIRKUNG DER ERFINDUNG]
  • Die Verbindung der vorliegenden Erfindung hat eine ausgezeichnete Wirksamkeit bei der Unkrautbekämpfung und ist daher als Wirkstoff für ein Herbizid geeignet.
  • ART UND WEISE DER AUSFÜHRUNG DER ERFINDUNG
  • Das Herbizid der vorliegenden Erfindung umfasst eine Verbindung der vorliegenden Erfindung und einen inerten Träger. Beispiele für den inerten Träger beinhalten einen festen Träger und einen flüssigen Träger. Das Herbizid der vorliegenden Erfindung wird in der Regel durch weitere Zugabe der anderen Formulierungshilfsmittel wie Tenside, Klebemittel, Dispersionsmittel und Stabilisatoren hergestellt, um es zu benetzbaren Pulvern, wasserdispergierbaren Granulaten, Suspensionskonzentraten, Granulaten, Trockenfließmitteln, emulgierbaren Konzentraten, wässrigen Lösungen, Öllösungen, Rauchmitteln, Aerosolen, Mikrokapseln und dergleichen zu formulieren. Im Herbizid der vorliegenden Erfindung ist die Verbindung der vorliegenden Erfindung in einem Bereich von üblicherweise 0,1 bis 80 Gew.-% enthalten.
  • Beispiele für den festen Träger beinhalten feine Pulver oder Granulate aus Ton (z.B. Kaolinton, Kieselgur, synthetische Kieselsäuren, Fubasami-Ton, Bentonit oder saurer weißer Ton), Talk, andere anorganische Mineralien (z.B. Serizit, Quarzpulver, Schwefelpulver, Aktivkohle, Calciumcarbonat oder Kieselsäure). Beispiele für den flüssigen Träger beinhalten Wasser; Alkohole (z.B. Methanol oder Ethanol); Ketone (z.B. Aceton oder Methylethylketon); aromatische Kohlenwasserstoffe (z.B. Toluol, Xylen, Ethylbenzol oder Methylnaphthalin); aliphatische Kohlenwasserstoffe (z.B. n-Hexan, Cyclohexan oder Kerosin); Ester (z.B. Ethylacetat oder Butylacetat); Nitrile (z.B. Acetonitril oder Isobutyronitril); Ether (z.B. Diisopropylether); und Amide (z.B. Dimethylformamid oder Dimethylacetamid).
  • Beispiele für die Tenside beinhalten Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Alkylarylsulfonate, Alkylarylether und polyoxyethylenierte Verbindungen davon, Polyoxyethylenglykolether, mehrwertige Alkoholester und Zuckeralkoholderivate.
  • Beispiele für die anderen Hilfsstoffe für die Formulierung beinhalten ein Bindemittel und ein Dispersionsmittel. Konkrete Beispiele beinhalten Kasein, Gelatine, Polysaccharide (z.B. Stärke, Gummi arabicum, Cellulosederivate oder Alginsäure), Ligninderivate, Bentonit, Zucker, wasserlösliche synthetische Polymere (z.B. Polyvinylalkohol, Polyvinylpyrrolidon oder Polyacrylsäuren), PAP (saures Isopropylphosphat), BHT (2,6-Di-tert-butyl-4-methylphenol), BHA (eine Mischung aus 2-tert-Butyl-4-methoxyphenol und 3-tert-Butyl-4-methoxyphenol), Pflanzenöl, Mineralöl, Fettsäure und dergleichen.
  • Ein Verfahren zur Bekämpfung von Unkräutern gemäß der vorliegenden Erfindung umfasst einen Schritt des Aufbringens einer wirksamen Menge einer Verbindung der vorliegenden Erfindung auf Unkräuter oder Böden, auf denen Unkräuter wachsen oder wachsen werden. Bei dem Verfahren zur Unkrautbekämpfung der vorliegenden Erfindung wird in der Regel die Verbindung der vorliegenden Erfindung als Herbizid der vorliegenden Erfindung verwendet.
  • Beispiele für das Verfahren zum Aufbringen der Verbindung der vorliegenden Erfindung beinhalten ein Verfahren zum Auftragen der vorliegenden Verbindung auf Stängel und Blätter von Unkraut, ein Verfahren zum Auftragen der vorliegenden Verbindung auf eine Bodenoberfläche, auf der Unkraut wächst oder wachsen wird, ein Verfahren zum Einbringen der vorliegenden Verbindung in den Boden, auf dem Unkraut wächst, und ein Verfahren zum Hinzufügen der vorliegenden Verbindung zum Oberflächenwasser eines Reisfeldes, so dass ein Bereich, in dem Unkraut wächst oder wachsen wird, überschwemmt wird.
  • Beispiele für Unkräuter, die mit der vorliegenden Verbindung bekämpft werden können, beinhalten die folgenden Unkräuter, sind aber nicht auf diese beschränkt.
    • Urticaceae-Unkräuter: Urtica urens;
    • Polygonaceae-Unkräuter: Polygonum convolvulus, Polygonum lapathifolium, Polygonum pensylvanicum, Polygonum persicaria, Polygonum longisetum, Polygonum aviculare, Polygonum arenastrum, Polygonum cuspidatum, Rumex japonicus, Rumex crispus, Rumex obtusifolius und Rumex acetosa;
    • Portulacaceae-Unkräuter: Portulaca oleracea;
    • Caryophyllaceae-Unkräuter: Stellaria media, Stellaria aquatica, Cerastium holosteoides, Cerastium glomeratum, Spergula arvensis und Silene gallica;
    • Molluginacea-Unkräuter: Mollugo verticillata;
    • Chenopodiaceae-Unkräuter: Chenopodium album, Chenopodium ambrosioides, Kochia scoparia, Salsola kali und Atriplex spp;
    • Amaranthaceae-Unkräuter: Amaranthus retroflexus, Amaranthus viridis, Amaranthus lividus, Amaranthus spinosus, Amaranthus hybridus, Amaranthus palmeri, Amaranthus rudis, Amaranthus patulus, Amaranthus tuberculatos, Amaranthus blitoides, Amaranthus deflexus, Amaranthus quitensis, Alternanthera philoxeroides, Alternanthera sessilis und Alternanthera tenella;
    • Papaveraceae-Unkräuter: Papaver rhoeas und Argemone mexicana;
    • Brassicaceae-Unkräuter: Raphanus raphanistrum, Raphanus sativus, Sinapis arvensis, Capsella bursa-pastoris, Brassica juncea, Brassica campestris, Descurainia pinnata, Rorippa islandica, Rorippa sylvestris, Thlaspi arvense, Myagrum rugosum, Lepidium virginicum, Coronopus didymus und Arabidopsis thaliana;
    • Capparaceae-Unkräuter: Cleome affinis;
    • Fabaceae-Unkräuter: Aeschynomene indica, Aeschynomene rudis), Sesbania exaltata, Cassia obtusifolia, Cassia occidentalis, Desmodium tortuosum, Desmodium adscendens, Desmodium illinoense, Trifolium repens, Pueraria lobata, Vicia angustifolia, Indigofera hirsuta, Indigofera truxillensis und Vigna sinensis;
    • Oxalidaceae-Unkräuter: Oxalis corniculata, Oxalis strica und Oxalis oxyptera;
    • Geraniaceae-Unkräuter: Geranium carolinense und Erodium cicutarium;
    • Euphorbiaceae-Unkräuter: Euphorbia helioscopia, Euphorbia maculata, Euphorbia humistrata, Euphorbia esula, Euphorbia heterophylla, Euphorbia brasiliensis, Acalypha australis, Croton glandulosus, Croton lobatus, Phyllanthus corcovadensis und Ricinus communis;
    • Malvaceae-Unkräuter: Abutilon theophrasti, Sida rhombiforia, Sida cordifolia, Sida spinosa, Sida glaziovii, Sida santaremnensis, Hibiscus trionum, Anoda cristata und Malvastrum coromandelianum;
    • Onagraceae-Unkräuter: Ludwigia epilobioides, Ludwigia octovalvis, Ludwigia decurre, Oenothera biennis und Oenothera laciniata;
    • Sterculiaceae-Unkräuter: Waltheria indica;
    • Violaceae-Unkräuter: Viola arvensis und Viola tricolor;
    • Cucurbitaceae-Unkräuter: Sicyos angulatus, Echinocystis lobata und Momordica charantia;
    • Lythraceae-Unkräuter: Ammannia multiflora, Ammannia auriculata, Ammannia coccinea, Lythrum salicaria und Rotala indica;
    • Elatinaceae-Unkräuter: Elatine triandra und Elatine californica;
    • Apiaceae-Unkräuter: Oenanthe javanica, Daucus carota und Conium maculatum;
    • Araliaceae-Unkräuter: Hydrocotyle sibthorpioides und Hydrocotyle ranunculoides;
    • Ceratophyllaceae-Unkräuter: Ceratophyllum demersum;
    • Cabombaceae-Unkräuter: Cabomba caroliniana;
    • Haloragaceae-Unkräuter: Myriophyllum aquaticum, Myriophyllum verticillatum, und Tausendblatt (zum Beispiel Myriophyllum spicatum und Myriophyllum heterophyllum);
    • Sapindaceae-Unkräuter: Cardiospermum halicacabum;
    • Primulaceae-Unkräuter: Anagallis arvensis;
    • Asclepiadaceae-Unkräuter: Asclepias syriaca und Ampelamus albidus;
    • Rubiaceae-Unkräuter: Galium aparine, Galium spurium var. echinospermon, Spermacoce latifolia, Richardia brasiliensis und Borreria alata;
    • Convolvulaceae-Unkräuter: Ipomoea nil, Ipomoea hederacea, Ipomoea purpurea, Ipomoea hederacea var. integriuscula, Ipomoea lacunosa, Ipomoea triloba, Ipomoea acuminata, Ipomoea hederifolia, Ipomoea coccinea, Ipomoea quamoclit, Ipomoea grandifolia, Ipomoea aristolochiafolia, Ipomoea cairica, Convolvulus arvensis, Calystegia hederacea, Calystegia japonica, Merremia hedeacea, Merremia aegyptia, Merremia cissoides und Jacquemontia tamnifolia;
    • Boraginaceae-Unkräuter: Myosotis arvensis;
    • Lamiaceae-Unkräuter: Lamium purpureum, Lamium amplexicaule, Leonotis nepetaefolia, Hyptis suaveolens, Hyptis lophanta, Leonurus sibiricus und Stachys arvensis;
    • Solanaceae-Unkräuter: Datura stramonium, Solanum nigrum, Solanum americanum, Solanum ptycanthum, Solanum sarrachoides, Solanum rostratum, Solanum aculeatissimum, Solanum sisymbriifolium, Solanum carolinense, Physalis angulata, Physalis subglabrata und Nicandra physaloides;
    • Scrophulariaceae-Unkräuter: Veronica hederaefolia, Veronica persica, Veronica arvensis, Lindernia procumbens, Lindernia dubia, Lindernia angustifolia, Bacopa rotundifolia, Dopatrium junceum und Gratiola japonica;
    • Plantaginaceae-Unkräuter: Plantago asiatica, Plantago lanceolata, Plantago major und Callitriche palustris;
    • Asteraceae-Unkräuter: Xanthium pensylvanicum, Xanthium occidentale, Xanthium italicum, Helianthus annuus, Matricaria chamomilla, Matricaria perforata, Chrysanthemum segetum, Matricaria matricarioides, Artemisia princeps, Artemisia vulgaris, Artemisia verlotorum, Solidago altissima, Taraxacum officinale, Galinsoga ciliata, Galinsoga parviflora, Senecio vulgaris, Senecio brasiliensis, Senecio grisebachii, Conyza bonariensis, Conyza canadensis, Ambrosia artemisiaefolia, Ambrosia trifida, Bidens tripartita, Bidens pilosa, Bidens frondosa, Bidens subalternans, Cirsium arvense, Cirsium vulgare, Silybum marianum, Carduus nutans, Lactuca serriola, Sonchus oleraceus, Sonchus asper, Wedelia glauca, Melampodium perfoliatum, Emilia sonchifolia, Tagetes minuta, Blainvillea latifolia, Tridax procumbens, Porophyllum ruderale, Acanthospermum australe, Acanthospermum hispidum, Cardiospermum halicacabum, Ageratum conyzoides, Eupatorium perfoliatum, Eclipta alba, Erechtites hieracifolia, Gamochaeta spicata, Gnaphalium spicatum, Jaegeria hirta, Parthenium hysterophorus, Siegesbeckia orientalis, Soliva sessilis, Eclipta prostrata, Eclipta alba und Centipeda minima;
    • Alismataceae-Unkräuter: Sagittaria pygmaea, Sagittaria trifolia, Sagittaria sagittifolia, Sagittaria montevidensis, Sagittaria aginashi, Alisma canaliculatum und Alisma plantago-aquatica;
    • Limnocharitaceae-Unkräuter: Limnocharis flava;
    • Hydrocharitaceae-Unkräuter: Limnobium spongia, Hydrilla verticillata und Najas guadalupensis;
    • Araceae-Unkräuter: Pistia stratiotes;
    • Lemnaceae-Unkräuter: Lemna aoukikusa, Spirodela polyrhiza und Wolffia spp;
    • Potamogetonaceae-Unkräuter: Potamogeton distinctus, und Teichunkräuter (zum Beispiel Potamogeton crispus, Potamogeton illinoensis und Stuckenia pectinata);
    • Liliaceae-Unkräuter: Allium canadense, Allium vineale und Allium macrostemon;
    • Pontederiaceae-Unkräuter: Eichhornia crassipes, Heteranthera limosa, Monochoria korsakowii und Monochoria vaginalis;
    • Commelinaceae-Unkräuter: Commelina communis, Commelina bengharensis, Commelina erecta und Murdannia keisak;
    • Poaceae-Unkräuter: Echinochloa crus-galli, Echinochloa crus-galli var formosensis, Echinochloa oryzoides, Echinochloa colona, Echinochloa crus-pavonis, Setaria viridis, Setaria faberi, Setaria glauca, Setaria geniculata, Digitaria ciliaris, Digitaria sanguinalis, Digitaria horizontalis, Digitaria insularis, Eleusine indica, Poa annua, Poa trivialis, Poa pratensis, Alospecurus aequalis, Alopecurus myosuroides, Avena fatua, Sorghum halepense, Sorghum vulgare, Agropyron repens, Lolium perenne, Lolium rigidum, Bromus catharticus, Bromus sterilis, Bromus japonicus, Bromus secalinus, Bromus tectorum, Hordeum jubatum, Aegilops cylindrica, Phalaris arundinacea, Phalaris minor, Apera spica-venti, Panicum texanum, Panicum maximum, Brachiaria platyphylla, Brachiaria ruziziensis, Brachiaria plantaginea, Brachiaria decumbens, Brachiaria brizantha, Brachiaria humidicola, Cenchrus echinatus, Cenchrus pauciflorus, Eriochloa villosa, Pennisetum setosum, Chloris gayana, Eragrostis pilosa, Rhynchelitrum repens, Dactyloctenium aegyptium, Ischaemum rugosum, Isachne globosa, Oryza sativa, Paspalum notatum, Paspalum maritimum, Paspalum distichum, Pennisetum clandestinum, Pennisetum setosum, Rottboellia cochinchinensis, Leptochloa chinensis, Leptochloa fascicularis, Leptochloa filiformis, Leptochloa panicoides, Leersia japonica, Leersia sayanuka, Leersia oryzoides, Glyceria leptorrhiza, Glyceria acutiflora, Glyceria maxima, Agrostis stolonifera, Cynodon dactylon, Dactylis glomerata, Eremochloa ophiuroides, Festuca arundinacea, Festuca rubra, Imperata cylindrica, Miscanthus sinensis, Panicum virgatum und Zoysia japonica;
    • Cyperaceae-Unkräuter: Cyperus microiria, Cyperus iria, Cyperus compressus, Cyperus difformis, Cyperus flaccidus, Cyperus globosus, Cyperus nipponics, Cyperus odoratus, Cyperus serotinus, Cyperus rotundus, Cyperus esculentus, Kyllinga gracillima, Kyllinga brevifolia, Fimbristylis miliacea, Fimbristylis dichotoma, Eleocharis acicularis, Eleocharis kuroguwai, Schoenoplectus hotarui, Schoenoplectus juncoides, Schoenoplectus wallichii, Schoenoplectus mucronatus, Schoenoplectus triangulatus, Schoenoplectus nipponicus, Schoenoplectus triqueter, Bolboschoenus koshevnikovii und Bolboschoenus fluviatilis;
    • Equisetaceae-Unkräuter: Equisetum arvense und Equisetum palustre;
    • Salviniaceae-Unkräuter: Salvinia natans;
    • Azollaceae-Unkräuter: Azolla japonica und Azolla imbricata;
    • Marsileaceae-Unkräuter: Marsilea quadrifolia; und
    • Andere Unkräuter: Fadenalgen (z.B. Pithophora, Cladophora), Moose, Leberwurzel, Hornkraut, Cyanobakterien, Adlerfarn und Sauger von Dauerkulturen (z.B. Kernobst, Steinobst, Beerenobst, Nussfrüchte, Zitrusfrüchte, Hopfen, Trauben und dergleichen).
  • BEISPIELE
  • Im Folgenden wird die vorliegende Erfindung anhand von Zubereitungsbeispielen und Testbeispielen näher erläutert, wobei die vorliegende Erfindung jedoch nicht auf diese Beispiele eingeschränkt werden sollte.
  • Zunächst werden die Zubereitungsbeispiele gezeigt.
  • Zubereitungsbeispiel 1
  • Figure DE112017004275T5_0003
  • Eins Komma zwei (1,20) Gramm einer Verbindung der vorstehend genannten Formel (2) wurde einer Mischung aus 18 mL Essigsäure und 2,7 mL Wasser zugesetzt und dazu 572 mg Kaliumcyanat hinzugefügt. Das Gemisch wurde zwei Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt und anschließend unter reduziertem Druck konzentriert. Die erhaltenen Rückstände wurden einer Kieselgel-Säulenchromatographie unterzogen, um 1,10 g einer Verbindung der vorstehend genannten Formel (3) zu erhalten.
    1H-NMR (DMSO-d6) : δ (ppm) : 8.56 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.91 (1H, d, J = 7.7 Hz), 7.87 (1H, dd, J = 5.0, 1.4 Hz), 7.56 (1H, d, J = 10.9 Hz), 7.21 (1H, dd, J = 7.9, 1.4 Hz), 6.99 (1H, dd, J = 7.9, 5.0 Hz), 6.24 (2H, s), 4.93 (2H, s), 4.10 (2H, q, J = 7.1 Hz), 1.15 (3H, t, J = 7.1 Hz).
  • Zubereitungsbeispiel 2
  • Figure DE112017004275T5_0004
  • Null Komma zwei acht (0,28) mL Acetylchlorid wurde tropfenweise zu einer Mischung aus 0,30 g der Verbindung der Formel (3), 0,38 mL Pyridin und 7,0 mL Tetrahydrofuran bei Raumtemperatur hinzugefügt. Die Mischung wurde 6 Stunden lang bei 40°C gerührt und dann auf Raumtemperatur abgekühlt. Dem resultierenden Gemisch wurde Wasser zugegeben und das Gemisch mit Ethylacetat extrahiert. Die erhaltene organische Schicht wurde mit gesättigter Salzlösung gewaschen und über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und unter reduziertem Druck eingeengt. Die erhaltenen Rückstände wurden mit Chloroform gewaschen, um 0,23 g der Verbindung der vorliegenden Erfindung zu erhalten.
    1H-NMR (DMSO-d6) : δ(ppm): 7.91 (1H, dd, J = 4.9, 1.6 Hz), 7.82 (1H, d, J = 7.1 Hz), 7.71 (1H, d, J = 10.5 Hz), 7.32 (1H, dd, J = 8.0, 1.6 Hz), 7.02 (1H, dd, J = 8.0, 4.9 Hz), 4.93 (2H, s), 4.10 (2H, q, J = 7.1 Hz), 2.08 (3H, s), 1.13 (3H, t, J = 7.1 Hz).
    ESI-MS (posi): 426 [M+H]+
  • Als nächstes werden die Testbeispiele gezeigt.
  • Testbeispiel 1: Behandlungstest nach Erscheinen von Emergenzen im Ackerland
  • Baumschulerde wurde in einen Plastiktopf mit einem Durchmesser von 8 cm und einer Höhe von 6,5 cm gefüllt, dann wurden in den Topf Samen von Amaranthus retroflexus gesät, anschließend mit Erde bis zu einer Dicke von etwa 0,5 cm bedeckt und die Pflanzen in einem Gewächshaus aufgezogen. Nachdem die Amaranthus retroflexus-Pflanzen bis zum Zweiblattstadium gezüchtet waren, wurde eine verdünnte Lösung, die entweder die vorliegende Verbindung oder eine Verbindung der nachstehenden Formel (B) (die in dem Europäischen Patent Nr. 1122244 B2 beschrieben ist) (nachstehend Verbindung B genannt) enthält, gleichmäßig auf die gesamten Amaranthus retroflexus-Pflanzen gesprüht, so dass die Anwendungsraten der Chemikalien den in Tabelle 1 angegebenen Werten entsprechen.
  • Hier wurde die verdünnte Lösung hergestellt, indem die vorliegende Verbindung oder die Verbindung B in Dimethylformamidlösung mit einem Gehalt von 2% Tween 20 (Polyoxyethylensorbitanfettsäureester) (hergestellt von MP Biomedicals Inc.) gelöst und anschließend mit deionisiertem Wasser verdünnt wurde.
  • Die Amaranthus retroflexus-Pflanzen, die mit der verdünnten Lösung besprüht wurden, welche die vorliegende Verbindung oder die Verbindung B enthielt, wurden in einem Treibhaus aufgezogen. Neun Tage nach dem Sprühen wurde die Wirksamkeit bei der Bekämpfung von Amaranthus retroflexus-Pflanzen betrachtet, wobei eine herbizide Wirkung untersucht wurde. Die herbizide Wirkung wurde hier visuell betrachtet und bewertet, indem die Wirkung in 11 Stufen von 0 (keine Wirkung) bis 10 (vollständige Abtötung) eingeteilt wurde. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 dargestellt.
  • Die Ergebnisse zeigten, dass die vorliegende Verbindung eine höhere herbizide Wirkung zeigte als die Verbindung B.
    Figure DE112017004275T5_0005
     [Tabelle 1]
    Anwendungsraten der Chemikalien (kg/ha) Herbizider Effekt
    Vorliegende Verbindung 4 8
    Verbindung B 4 1
  • Testbeispiel 2: Hemmende Aktivität auf Emergenzen von Arabidopsis thaliana
  • Jeder Well von 24-Well-Mikrotiterplatten wurde mit einem Filterpapier ausgelegt und auf das Filterpapier wurde tropfenweise die Lösung gegeben, in der die vorliegende Verbindung oder die Verbindung B in Aceton gelöst waren. Nach Lufttrocknung wurde in jeden Well destilliertes Wasser gegeben, so dass die Konzentration der vorliegenden Verbindung oder der Verbindung B in jedem Well 8000 ppm betrug. Anschließend wurden Samen von Arabidopsis thaliana in jeden Well gesät, der die vorliegende Verbindung oder die Verbindung B enthielt, gefolgt von Bedecken jedes Wells mit einem Deckel und Kultivieren von Arabidopsis thaliana unter der Bedingung, dass eine Kultivierung bei 25°C unter Beleuchtung für 16 Stunden und eine nachfolgende Kultivierung bei 25°C unter Dunkelheit für 8 Stunden wiederholt wurden. Sieben Tage nach der Aussaat wurde die hemmende Aktivität auf Emergenzen von Arabidopsis thaliana visuell bewertet, indem die Aktivität in 0 bis 100 Indizes eingeteilt wurde (0: kein Effekt bis 100: keine Emergenz). Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 dargestellt.
  • Das Ergebnis zeigte, dass die vorliegende Verbindung eine höhere hemmende Aktivität zeigte als die Verbindung B. [Tabelle 2]
    Behandlungskonzentration (ppm) Hemmende Aktivität auf Emergenzen
    Vorliegende Verbindung 8000 80
    Verbindung B 8000 30
  • [Gewerbliche Anwendbarkeit]
  • Die Verbindung der vorliegenden Erfindung hat eine ausgezeichnete Wirksamkeit bei der Unkrautbekämpfung und ist als Wirkstoff für ein Mittel zur Unkrautbekämpfung nützlich.
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
  • Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
  • Zitierte Patentliteratur
    • JP 2016165424 [0001]
    • EP 1122244 B2 [0003, 0020]

Claims (4)

  1. Verbindung der Formel (1):
    Figure DE112017004275T5_0006
  2. Herbizid umfassend die Verbindung gemäß Anspruch 1.
  3. Verfahren zur Bekämpfung eines Unkrauts, umfassend das Aufbringen der Verbindung gemäß Anspruch 1 auf das Unkraut oder den Boden, auf dem das Unkraut wächst.
  4. Verwendung der Verbindung gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung eines Unkrauts.
DE112017004275.5T 2016-08-26 2017-08-24 1-acetyl-3-phenylharnstoffverbindung und deren verwendung Pending DE112017004275T5 (de)

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Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MX2019002233A (es) * 2016-08-26 2019-06-17 Sumitomo Chemical Co Compuesto de fenil urea y uso del mismo.
JP2020152642A (ja) * 2017-07-18 2020-09-24 住友化学株式会社 尿素化合物及びそれを含有する有害節足動物防除剤
US20220378045A1 (en) * 2019-12-11 2022-12-01 Sumitomo Chemical Company, Limited Pyridyloxyacetic acid compound and use of same

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1122244B1 (de) 2000-02-04 2004-09-29 Sumitomo Chemical Company, Limited Urazil Verbindungen und deren Verwendung
JP2016165424A (ja) 2015-03-10 2016-09-15 富士フイルム株式会社 計測システム、計測方法及び計測プログラム

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2762696A (en) 1954-12-22 1956-09-11 Du Pont N-(carbamyl) amide herbicides
US3931201A (en) 1974-01-22 1976-01-06 The Dow Chemical Company Substituted pyridinyloxy(thio)phenyl -acetamides, -ureas and urea derivatives
ZA811752B (en) * 1980-03-18 1982-04-28 Ciba Geigy Ag Novel ureas haviang herbicidal activity
US4376646A (en) * 1980-03-18 1983-03-15 Ciba-Geigy Corporation Herbicidal N-[4-(3'-alkoxyphenoxy)-phenyl]-N'-methylureas
EP0973395B1 (de) 1997-03-14 2003-12-03 ISK Americas Incorporated Diarylether, verfahren zu ihrer herstellung und herbizide und austrocknende zusammensetzungen, die sie enthalten
FR2812633A1 (fr) 2000-08-04 2002-02-08 Aventis Cropscience Sa Derives de phenyl(thio)urees et phenyl(thio)carbamates fongicides
BR0117036A (pt) * 2001-05-31 2004-07-27 Sumitomo Chemical Co Dissecante de caule/folha
CA2588389A1 (en) 2004-11-23 2006-06-22 Ptc Therapeutics, Inc. Substituted phenols as active agents inhibiting vegf production
UY30117A1 (es) 2006-01-31 2007-06-29 Tanabe Seiyaku Co Compuesto amina trisustituido

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1122244B1 (de) 2000-02-04 2004-09-29 Sumitomo Chemical Company, Limited Urazil Verbindungen und deren Verwendung
JP2016165424A (ja) 2015-03-10 2016-09-15 富士フイルム株式会社 計測システム、計測方法及び計測プログラム

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