DE112007002257T5 - Gaserzeugungsmittelzusammensetzungen - Google Patents

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Cory G. North Royalton Miller
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Abstract

Verbindung, so definiert, dass sie die folgende Strukturformel besitzt,
Figure 00000002
worin: R4 ein Triazinring ist; R1 ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus einer Tetrazolylgruppe, CH3, OCH3, -CN, -C2H, NCO, -NHNH2, NO, NO2, OH, Cl, -NHCONH2, -OCOR, NHNO2, substituierten Tetrazolen und substituierten Triazolen; R2 ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus einer Tetrazolylgruppe, CH3, OCH3, -CN, -C2H, NCO, -NHNH2, NO, NO2, OH, Cl, -NHCONH2, -OCOR, NHNO2, substituierten Tetrazolen und substituierten Triazolen; R3 ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus einer Tetrazolylgruppe, CH3, OCH3, -CN, -C2H, NCO, -NHNH2, NO, NO2, OH, Cl, -NHCONH2, -OCOR, NHNO2, substituierten Tetrazolen und substituierten Triazolen; und wenigstens einer von R1, R2 oder R3 eine Tetrazolylgruppe ist.

Description

  • QUERVERWEIS ZU VERWANDTEN ANMELDUNGEN
  • Diese Anmeldung beansprucht die Rechte der US-Provisional Anmeldung mit dem Aktenzeichen 60/848,684, eingereicht am 30. September 2006.
  • TECHNISCHES GEBIET
  • Die vorliegende Erfindung betrifft allgemein Gaserzeugungssysteme und Gaserzeugungsmittelzusammensetzungen, welche in Gaserzeugervorrichtungen, beispielsweise für Fahrzeugrückhaltesysteme, eingesetzt werden.
  • HINTERGRUND DER ERFINDUNG
  • Die vorliegende Erfindung betrifft Gaserzeugungsmittelzusammensetzungen, die bei der Verbrennung eine relativ kleine Menge Feststoffe und eine relativ reichliche Menge Gas erzeugen. Es ist eine ständige Herausforderung, die Menge an Feststoffen zu reduzieren und die Menge an Gas zu erhöhen, um dadurch die Filtererfordernisse für einen Gasgenerator zu verringern. Als ein Ergebnis kann der Filter entweder in der Größe reduziert oder insgesamt eliminiert werden, wodurch das Gewicht und/oder die Größe des Gasgenerators reduziert werden.
  • Eine genauso wichtige Herausforderung ist es, Gaserzeugungsmittel herzustellen, welche eine relativ geringe Empfindlichkeit in Bezug auf Stoß, Reibung oder elektrostatische Entladungsstimuli besitzen.
  • Dementsprechend wäre es eine Verbesserung des Standes der Technik Zusammensetzungen bereitzustellen, die Bestand teile enthalten, welche wenige oder keine Metalle enthalten und die zu einer "rauchlosen" Gaserzeugungsmittelzusammensetzung beitragen, oder zu einer, die bei Verbrennung 90% oder mehr Gas als Produkt erzeugt.
  • Zu diesem Zweck ist die Herstellung von Brennstoffen, Oxidationsmitteln und anderen Bestandteilen wünschenswert, die beispielsweise für ihre Verwendung in Gaserzeugungsmittelzusammensetzungen bekannt sind und obige Vorteile aufweisen.
  • ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
  • Die oben aufgeführten Anliegen werden durch die Herstellung Gaserzeugungsmittelbrennstoffen erfüllt, die relativ hohe Mengen Stickstoff und Kohlenstoff enthalten, wodurch sie bei der Verbrennung eines Gaserzeugungsmittels zu gasförmigen Produkten im Gegensatz zu festen Produkten beitragen, welches diesen Brennstoff enthält. Die Brennstoffe werden als Triazin-basierte Moleküle beschrieben, die einen, zwei und drei Tetrazolringe an einem Triazinsystem enthalten. Die Brennstoffe werden als Triazin-basierte Moleküle beschrieben, die einen, zwei und drei Tetrazolringe an einem Triazinsystem enthalten. Anders ausgedrückt werden die erfindungsgemäßen Brennstoffe so definiert, dass sie die folgende Strukturformel besitzen:
  • Figure 00020001
  • Y1 ist ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus einer Tetrazolylgruppe, CH3, OCH3, -CN, -C2H, NCO, -NHNH2, NO, NO2, OH, Cl, -NHCONH2, -OCOR, NHNO2, substituierten Tetrazolen und substituierten Triazolen; Y2 ist ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus einer Tetrazolylgruppe, CH3, OCH3, -CN, -C2H, NCO, -NHNH2, NO, NO2, OH, Cl, -NHCONH2, -OCOR, NHNO2, substituierten Tetrazolen und substituierten Triazolen; Y3 ist ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus einer Tetrazolylgruppe, CH3, OCH3, -CN, -C2H, NCO, -NHNH2, NO, NO2, OH, Cl, -NHCONH2, -OCOR, NHNO2, substituierten Tetrazolen und substituierten Triazolen; und wenigstens einer von Y1, Y2 oder Y3 ist eine Tetrazolylgruppe.
  • Anders ausgedrückt, werden die erfindungsgemäßen Brennstoffe so definiert, dass sie die folgende Strukturformel besitzen:
    Figure 00030001
    worin R4 ein Triazinring ist; R1 ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus einer Tetrazolylgruppe, CH3, OCH3, -CN, -C2H, NCO, -NHNH2, NO, NO2, OH, Cl, -NHCONH2, -OCOR, NHNO2, substituierten Tetrazolen und substituierten Triazolen; R2 ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus einer Tetrazolylgruppe, CH3, OCH3, -CN, -C2H, NCO, -NHNH2, NO, NO2, OH, Cl, -NHCONH2, -OCOR, NHNO2, substituierten Tetrazolen und substituierten Triazolen; R3 ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus einer Tetrazolylgruppe, CH3, OCH3, -CN, -C2H, NCO, -NHNH2, NO, NO2, OH, Cl, -NHCONH2, -OCOR, NHNO2, substituierten Tetrazolen und substituierten Triazolen; und wenigstens einer von R1, R2 oder R3 eine Tetrazolylgruppe ist.
  • In einem Aspekt der vorliegenden Erfindung haben Tetrazolo-triazin-Moleküle und ihre korrespondierenden Derivate eine hohe Energie und stellen eine hohe Gasausbeute pro Mol Gaserzeugungsmittel bereit. Die hohe Energie ist ins besondere vorteilhaft, wenn Oxidationsmittel wie phasenstabilisiertes Ammoniumnitrat eingesetzt werden, welche größere Energiemengen erfordern, um die Verbrennung aufrecht zu erhalten.
  • In weiterer Übereinstimmung der vorliegenden Erfindung sind auch ein Gaserzeuger und ein Fahrzeuginsassenschutzsystem eingeschlossen, welche die Gaserzeugungsmittelzusammensetzung einschließen.
  • KURZE BESCHREIBUNG DER ZEICHNUNGEN
  • 1 ist eine Querschnittsseitenansicht, welche die allgemeine Struktur eines Gasgenerators in Übereinstimmung mit der vorliegenden Erfindung zeigt;
  • 2 ist eine schematische Darstellung eines beispielhaften Fahrzeuginsassenrückhaltesystems, welches eine Gaserzeugungsmittelzusammensetzung in Übereinstimmung mit der vorliegenden Erfindung enthält.
  • DETAILLIERTE BESCHREIBUNG
  • Die vorliegende Erfindung schließt Gaserzeugungsmittelzusammensetzungen ein, die in Übereinstimmung mit der vorliegenden Erfindung einen ersten Brennstoff enthalten, der ausgewählt ist aus Gaserzeugungsmittelbrennstoffen, die relativ hohe Mengen an Stickstoff und Kohlenstoff enthalten, wodurch sie zu gasförmigen Produkten im Gegensatz zu festen Produkten bei der Verbrennung des Gaserzeugungsmittels beitragen, das diesen Brennstoff enthält. Die Brennstoffe werden als Triazin-basierte Moleküle beschrieben, die einen, zwei und drei Tetrazolringe an einem Triazinsystem enthalten. Es wird angenommen, dass die Moleküle neu sind und auch andere Anwendungen finden können, einschließlich Raketentechnologie oder Anwendungen, die mit der Verteidigung verbunden sind, angesichts der hohen Energie, die diesen Brennstoffen innewohnt.
  • Die folgenden Beispiele veranschaulichen verschiedene Brennstoffe als Gaserzeugungsmittelbestandteile und die Verfahren der Herstellung dieser, begrenzen diese aber nicht.
  • Beispiel 1:
  • 2,4,6-Tris(1-tetrazolyl)-1,3,5-triazin
    Figure 00050001
    Experimentelles Verfahren für die Synthese von 2,4,6-Tris(1-tetrazolyl)-1,3,5-triazin
  • Eine Lösung von 1H-Tetrazol (1,3 g, 18,5714 mmol) in Acetonitril (mit ungefähr 3 Gewichts-% 1H-Tetrazol, von Aldrich) wurde hergestellt. NaHCO3 (1,607 g, 19,1285 mmol) wurde bei ungefähr 0°C hinzugegeben und die Mischung wurde bei Raumtemperatur ungefähr 30 Minuten lang gerührt. Die Reaktionsmischung wurde dann gekühlt und auf ungefähr 0°C gebracht. Cyanurchlorid (1,1415 g, 6,1904 mmol) wurde zu der Mischung hinzugegeben und die Mischung wurde bei Raumtemperatur ungefähr 30 Minuten lang gerührt und dann auf ungefähr 70°C erwärmt und dabei 4 Stunden lang belassen. Nach 4 Stunden wurde die Reaktion auf Raumtemperatur gebracht und in 200 ml Wasser in einem Kolben gegossen. Die Mischung wurde 30 Minuten lang stark gerührt. Ein weißer Feststoff wurde von der Lösung ab filtriert und an der Luft getrocknet, um 2,2 g reines Material zu ergeben.
  • Die Bildung von 2,4,6-Tris(1-tetrazolyl)-1,3,5-triazin wurde mittels IR-Spektroskopie bestätigt; die Absorptionspeaks bei 1444, 1473 cm–1 korrespondieren zur Triazinring-Streckung; und der Peak bei 1587, 3110 cm–1 repräsentiert und bestätigt den Tetrazolteil in der Verbindung.
    • OB = –75,74.
  • Dieses Material kann durch Erhitzen zur Detonation gebracht werden und ist reibungsempfindlich. Als solches, wie bei allen anderen ähnlich empfindlichen Verbindungstypen, sollten diese und andere hochenergetische Verbindungen der vorliegenden Erfindung in Übereinstimmung mit erhöhten Sicherheitserwägungen verarbeitet und gehandhabt werden, wie sie ein Fachmann kennt.
  • Wenn die Prop OB = –0,52 in der Theorie ist, dann ist das Verhältnis von Brennstoff/Oxidationsmittel 23/77; die resultierende Gasausbeute ist ungefähr 96,4%, bezogen auf die Gesamtverbrennungsprodukte und erzeugt 4,04 Mol Gas pro 100 g Treibmittel.
  • Beispiel 2:
  • 2,4-Bi(tetrazolo)-6-chlor-1,3,5-triazin
    Figure 00070001
    Experimentelles Verfahren für die Synthese von 2,4-Bi(tetrazolo)-6-chlor-1,3,5-triazin
  • Eine Lösung von 1H-Tetrazol (1,3 g, 18,5714 mmol) in Acetonitril (mit ungefähr 3 Gewichts-% 1H-Tetrazol, von Aldrich) wurde hergestellt. NaHCO3 (1,607 g, 19,1285 mmol) wurde bei ungefähr 0°C hinzugegeben und die Mischung wurde ungefähr 30 Minuten lang bei Raumtemperatur gerührt. Die Reaktionsmischung wurde dann gekühlt und auf ungefähr 0°C gebracht. Cyanurchlorid (1,6952 g, 9,1928 mmol) wurde zu der Mischung hinzugegeben und die Mischung wurde bei Raumtemperatur ungefähr 30 Minuten lang gerührt und dann auf ungefähr 30–40°C erwärmt und 2 Stunden lang dabei belassen. Nach 2 Stunden wurde die Reaktion auf Raumtemperatur gebracht und auf 200 ml Wasser in einem Kolben gegossen. Die Mischung wurde ungefähr 30 Minuten lang stark gerührt. Ein weißer Feststoff wurde von der Lösung abfiltriert und an der Luft getrocknet, um 2,2 g reines Material zu ergeben.
  • Die Bildung von 2,4-Bi(tetrazolo)-6-chlor-1,3,5-triazin wurde mittels IR-Spektroskopie bestätigt; die Absorptionspeaks bei 1455, 1475 cm–1 korrespondieren zur Triazinring-Streckung und 850 cm–1 zu Ring-Chlor; die Peaks bei 1587, 3110 cm–1 repräsentieren und bestätigen den Tetrazolteil in der Verbindung.
  • Achtung: Dieses Material ist reibungsempfindlich.
  • Beispiel 3:
  • 4-Tetrazolyl-2,6-dichlor-triazin
    Figure 00080001
    Experimentelles Verfahren für die Synthese von 4-Tetrazolyl-2,6-dichlor-triazin.
  • Eine Lösung von 1H-Tetrazol (1,3 g, 18,5714 mmol) in Acetonitril (mit ungefähr 3 Gewichts-% 1H-Tetrazol, von Aldrich) wurde hergestellt. NaHCO3 (1,607 g, 19,1285 mmol) wurde bei ungefähr 0°C hinzugegeben und die Mischung wurde ungefähr 30 Minuten lang bei Raumtemperatur gerührt. Die Reaktionsmischung wurde dann gekühlt und auf ungefähr 0°C gebracht. Cyanurchlorid (3,3905 g, 18,3856 mmol) wurde zu der Mischung hinzugegeben und die Mischung wurde bei Raumtemperatur ungefähr 30 Minuten lang gerührt und dann auf ungefähr 0–10°C erwärmt und 3 Stunden lang dabei belassen. Nach 3 Stunden wurde die Reaktion auf Raumtemperatur gebracht und auf 200 ml Wasser in einem Kolben gegossen. Die Mischung wurde ungefähr 30 Minuten lang stark gerührt. Die überschüssigen Natriumbibicarbonat-Verunreinigungen lösten sich vollständig in Wasser; ein weißer Feststoff wurde von der Lösung abfiltriert und an der Luft getrocknet, um reines Material zu ergeben.
  • Die Bildung von 4-Tetrazolyl-2,6-dichlortriazin wurde mittels IR-Spektroskopie bestätigt; die Absorptionspeaks bei 1455, 1475 cm–1 korrespondieren zur Triazinring- Streckung und 850 cm–1 zu Ring-Chlor; die Peaks bei 1587, 3110 cm–1 repräsentieren und bestätigen den Tetrazolteil in der Verbindung.
  • Achtung: Dieses Material ist reibungsempfindlich.
  • Beispiel 4:
  • 2,4-Di(methoxy)-6-tetrazolo-1,3,5-triazin
    Figure 00090001
    Experimentelles Verfahren für die Synthese von 2,6-Di(methoxy)-4-tetrazolo-1,3,5-triazin
  • Eine Lösung von 1H-Tetrazol (0,511 g, 5,7524 mmol) in Acetonitril (mit ungefähr 3 Gewichts-% 1H-Tetrazol, von Aldrich) wurde hergestellt. NaHCO3 (0,483 g, 5,7524 mmol) wurde bei ungefähr 0°C hinzugegeben und die Mischung wurde ungefähr 30 Minuten lang bei Raumtemperatur gerührt. Die Reaktionsmischung wurde dann gekühlt und auf ungefähr 0°C gebracht. Chlor-4,6-dimethoxytriazin (1,000 g, 5,6954 mmol) wurde zu der Mischung hinzugegeben und die Mischung wurde bei 55°C ungefähr 3–4 Stunden lang gerührt. Nach 4 Stunden wurde die Reaktionsmischung in 100 ml Wasser gegossen und dann mit 100 ml Ethylacetat extrahiert. Das Lösemittel wurde über MgSO4 getrocknet und unter reduziertem Druck abgedampft, um ein weißes Pulver zu ergeben.
  • Die Bildung von 2,4-Di(methoxy)-6-tetrazolo-1,3,5-triazin wurde mittels IR-Spektroskopie bestätigt; die Absorptionspeaks bei 1465, 1479 cm–1 korrespondieren zur Triazinring-Streckung, 2962 cm–1 zur Methoxygruppe; die Peaks bei 1587, 1610 und 3110 cm–1 repräsentieren und bestätigen den Tetrazolteil in der Verbindung.
    • DSK: breite Exotherme bei 162°C und bildet Aerosol beim Erhitzen.
  • Achtung: Dieses Material ist reibungsempfindlich.
  • Beispiel 5:
  • 2-Methoxy-4,6-Bi(tetrazolo)-1,3,5-triazin
    Figure 00100001
    Experimentelles Verfahren für die Synthese von 2-Methoxy-4,6-bi(tetrazolo)-1,3,5-triazin
  • Eine Lösung von 1H-Tetrazol (0,511 g, 5,7524 mmol) in Acetonitril (mit ungefähr 3 Gewichts-% 1H-Tetrazol, von Aldrich) wurde hergestellt. NaHCO3 (0,483 g, 5,7524 mmol) wurde bei ungefähr 0°C hinzugegeben und die Mischung wurde ungefähr 30 Minuten lang bei Raumtemperatur gerührt. Die Reaktionsmischung wurde dann gekühlt und auf ungefähr 0°C gebracht. 2,4-Dichlor-6-methoxytriazin (1,000 g, 5,6954 mmol) bei 0°C wurde zu der Mischung hinzugegeben und die Mischung wurde bei ungefähr 70°C über Nacht gerührt. Nach 12 Stunden wurde die Reaktionsmischung in 100 ml Ethylacetat gegossen. Das Lösemittel wurde über MgSO4 getrocknet und unter reduziertem Druck abgedampft, um weißes Pulver zu ergeben.
  • Die Bildung von 2-Methoxy-4,6-bi(tetrazolo)-1,3,5-triazin wurde mittels IR-Spektroskopie bestätigt; die Absorptionspeaks bei 1453, 1477 cm–1 korrespondieren zur Triazinring-Streckung, 3133 cm–1 zur Methoxygruppe; die Peaks bei 1558, 1604 repräsentieren und bestätigen den Tetrazolteil in der Verbindung.
    • DSK: Scharfe Exotherme bei 145°C.
  • Dieses Material brennt gut mit PSAN, bekommt aber eine schwachbraune Farbe beim Altern mit PSAN bei 107°C.
  • Achtung: Dieses Material ist reibungsempfindlich.
  • Beispiel 6:
  • 2,4-Di(methoxy)-2-tetrazolo-1,3,5-triazin
    Figure 00110001
    Experimentelles Verfahren für die Synthese von 2,4-Dimethoxy-6-(aminotriazolo)-1,3,5-triazin.
  • Eine Lösung von 2-Chlor-4,6-dimethoxytriazin (1,000 g, 5,6954 mmol) in Tetrahydrofuran (von Aldrich) wurde hergestellt. N-Methylmorpholin (0,6336 g, 6,2649 mmol) wurde bei Raumtemperatur hinzugefügt und die Mischung wurde bei Raumtemperatur ungefähr 30 Minuten lang gerührt. 4-Aminotriazol wurde zu der Mischung hinzugesetzt und die Mischung wurde langsam erwärmt auf Die Reaktionsmischung wurde dann gekühlt und 4 Stunden lang auf ungefähr 70°C gebracht. Nach 4 Stunden wurde der Schlamm in 40 ml Wasser gegossen und ein weiß gefärbte Verbindung wurde davon abgetrennt.
  • Die Bildung von 2,4-Di(methoxy)-2-tetrazolo-1,3,5-triazin wurde mittels IR-Spektroskopie bestätigt; die Absorptionspeaks bei 1639, 1525 cm–1 korrespondieren zur Triazolring-Streckung, 3386 cm–1 zur Streckung von sekundärem Amin; die Peaks bei 1593, 1548 cm–1 repräsentieren und bestätigen den Triazinteil in der Verbindung.
    • DSK: Scharfe Exotherme bei 160°C.
  • Beispiel 7:
  • 2,4-Di(methoxy)-5-acetamidotetrazolo-1,3,5-triazin
    Figure 00120001
    Experimentelles Verfahren für die Synthese von 2,4-Di(methoxy)-5-acetamidotetrazolo-1,3,5-triazin
  • Eine Lösung von 2,4-Dichlor-6-methoxytriazin (1,000 g, 5,6954 mmol) in Tetrahydrofuran (von Aldrich) wurde hergestellt. N-Methylmorpholin (0,6336 g, 6,2649 mmol) wurde bei Raumtemperatur hinzugefügt und die Mischung wurde ungefähr 30 Minuten lang bei Raumtemperatur gerührt. 5-Acetamidotetrazol wurde dann zu der Mischung hinzugegeben und die Mischung wurde langsam auf 70°C 4 Stunden lang erwärmt. Nach 4 Stunden wurde der Schlamm in 40 ml Wasser gegossen und eine weiß gefärbte Verbindung wurde davon abgetrennt. Das Material wurde an der Luft getrocknet, um ein weißes Pulver zu ergeben.
  • Die Bildung von 2,4-Di(methoxy)-5-acetamidotetrazolo-1,3,5-triazin wurde mittels IR-Spektroskopie bestätigt; die Absorptionspeaks bei 1693 für Acetamid, 1610, 1550 cm–1 für Tetrazolring-Streckung, 3010 cm–1 für Amid-N-H, und der Peak bei 1482, 1190 cm–1 repräsentiert und bestätigt den Triazinteil in der Verbindung.
    • DSK: Sehr scharfe Exotherme bei 180°C und sie zündet gut und brennt sehr gut.
  • Beim Altern verliert dieses Material seine Masse (ungefähr 4%). Wenn dieser Brennstoff in ungefähr 17 Gewichts-% mit ungefähr 83 Gewichts-% phasenstabilisiertem Ammoniumnitrat (auf eine bekannte Weise mit Kaliumnitrat stabilisiert) gemischt wird, brennt er extrem gut, verliert aber ungefähr 4,8% Masse nach 400 Stunden bei 107°C.
    • OB: –108,2
  • Beispiel 8:
  • 2,4-Di(methoxy)-6-(5-aminotetrazolo)-1,3,5-triazin
    Figure 00140001
    Experimentelles Verfahren für die Synthese von 2,4-Di(methoxy)-6-(5-aminotetrazolo)-1,3,5-triazin
  • Eine Lösung von 2,4-Dichlor-6-methoxytriazin (1,000 g, 5,6954 mmol) in Tetrahydrofuran (von Aldrich) wurde hergestellt. N-Methylmorpholin (0,6336 g, 6,2649 mmol) wurde bei Raumtemperatur hinzugegeben und die Mischung wurde bei Raumtemperatur ungefähr 30 Minuten lang gerührt, wobei ein weißer Niederschlag beobachtet wurde. Kalium-5-aminotetrazol wurde dann zu der Mischung hinzugefügt und die Mischung wurde langsam 4 Stunden lang auf 65–70°C erwärmt. Nach 4 Stunden wurde der Schlamm in 40 ml Wasser gegossen und eine weiß gefärbte Verbindung wurde davon abgetrennt. Das Material wurde an der Luft getrocknet, um ein festes Pulver zu ergeben.
  • Die Bildung von 2,4-Di(methoxy)-6-(5-aminotetrazolo)-1,3,5-triazin wurde mittels IR-Spektroskopie bestätigt; die Absorptionspeaks bei 3318, 3404 cm–1 für primäres Amin, 1638, 1593 cm–1 für Tetrazolring-Streckung, und die Peaks bei 1554, 1386, 950 cm–1 repräsentieren und bestätigen den Triazinteil in der Verbindung.
    • DSK: Sehr scharfe und symmetrische Exotherme bei 166°C.
    • OB = –99,91
  • Beispiele 9 und 10:
  • Figure 00150001
  • Die Beispiel 9 und 10 veranschaulichen, wie bekannte Triazin-basierte Verbindungen, die in der Y1- und/oder Y2-Position, wie es gezeigt wurde und wie es im Stand der Technik bekannt ist, substituiert sind, zu einer Anzahl von Brennstoffen in Übereinstimmung mit der vorliegenden Erfindung führen können. Y1 ist ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus einer Tetrazolylgruppe, CH3, OCH3, -CN, -C2H, NCO, -NHNH2, NO, NO2, OH, Cl, -NHCONH2, -OCOR, NHNO2, substituierten Tetrazolen und substituierten Triazolen; und Y2 ist ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus einer Tetrazolylgruppe, CH3, OCH3, -CN, -C2H, NCO, -NHNH2, NO, NO2, OH, Cl, -NHCONH2, -OCOR, NHNO2, substituierten Tetrazolen und substituierten Triazolen. Synthesen und/oder Lieferanten für die verschiedenen Ausgangsreagenzien sind im Stand der Technik bekannt und schließen Firmen wie Aldrich, Fisher Chemical und Reaktionen ein, wie sie hierin beschrieben werden.
  • Andere Gaserzeugungsmittelbestandteile können mit den primären Brennstoffen kombiniert werden, die hierin be schrieben werden, und können kombiniert werden, um Gaserzeugungsmittelzusammensetzungen zu bilden, wie im Stand der Technik bekannt ist. Die unten beschriebenen Bestandteile veranschaulichen aber begrenzen nicht die Gaserzeugungsmittelbestandteile, die mit den hierin beschriebenen, neuen Brennstoffen kombiniert werden können. Der erste Brennstoff, wie er in Übereinstimmung mit der vorliegenden Erfindung erzeugt wird und in den oben angegebenen Beispielen veranschaulicht wird, wird in ungefähr 0,1 bis 80 Gewichts-% der gesamten Gaserzeugungszusammensetzung und stärker bevorzugt in ungefähr 5–50 Gewichts-% der Gaserzeugungszusammensetzung bereitgestellt.
  • Ein erstes Oxidationsmittel ist ausgewählt aus der Gruppe, einschließend Nichtmetall- und Metallnitratsalze wie Ammoniumnitrat, phasenstabilisiertes Ammoniumnitrat, Kaliumnitrat, Strontiumnitrat; Nitritsalze wie Kaliumnitrit; Chloratsalze wie Kaliumchlorat; Metall- und Nichtmetallperchloratsalze wie Kalium- oder Ammoniumperchlorat; Oxide wie Eisenoxid und Kupferoxid; basische Nitratsalze wie basisches Kupfernitrat und basisches Eisennitrat; und deren Mischungen. Das erste Oxidationsmittel wird allgemein in ungefähr 5–95 Gewichts-% der Gaserzeugungszusammensetzung, und stärker bevorzugt in ungefähr 10–70 Gewichts-% bereitgestellt.
  • Ein optionales sekundäres Oxidationsmittel kann auch bereitgestellt und aus den oben beschriebenen Oxidationsmitteln ausgewählt werden, und wenn es eingeschlossen wird, wird es allgemein in ungefähr 0,1–50 Gewichts-% und stärker bevorzugt in ungefähr 0,1–30 Gewichts-% bereitgestellt. Der Gesamt-Oxidationsmittelbestandteil, das heißt die kombinierten Gewichtsprozent aller Oxidationsmittel, wird jedoch nur von 0,1 bis 80 Gewichts-% reichen.
  • Ein optionaler sekundärer Brennstoff ist ausgewählt aus der Gruppe, enthaltend Derivate von Bis-(1(2)H-tetrazol-5-yl)-amin, einschließlich Monoammoniumsalze von Bis-(1(2)H-tetrazol-5-yl)-amin (BTA-1NH3), seine wasserfreie Säure, sein Säuremonohydrat, deren Metallsalze, einschließlich die Kalium-, Natrium-, Strontium-, Kupfer-, Bor-, Zinksalze von BTA-1NH3; deren Komplexe; Azole wie 5-Aminotetrazol; Metallsalze von Azolen wie Kalium-5-aminotetrazol; Nichtmetallsalze von Azolen wie Mono- oder Diammoniumsalz von 5,5'-Bis-1H-tetrazol; Nitratsalze von Azolen wie 5-Aminotetrazolnitrat; Nitraminderivate von Azolen wie 5-Nitraminotetrazol; Metallsalze von Nitraminderivaten von Azolen wie Dikalium-5-nitraminotetrazol; Nichtmetallsalze von Nitraminderivaten von Azolen wie Mono- oder Diammonium-5-nitraminotetrazol, und Guanidine wie Dicyandiamid; Salze von Guanidinen wie Guanidinnitrat; Nitroderivate von Guanidinen wie Nitroguanidin; Azoamide wie Azodicarbonamid; Nitratsalze von Azoamiden wie Azodicarbonamidindinitrat; und deren Mischungen, und wenn er eingeschlossen ist, wird es allgemein in ungefähr 0,1–49,9 Gewichts-%, stärker bevorzugt 0,1–30 Gewichts-% bereitgestellt. Der Gesamt-Brennstoffbestandteil, das heißt die kombinierte Menge aller Brennstoffe der Zusammensetzung, wird jedoch nur von 0,1–50 Gewichts-% und stärker bevorzugt von ungefähr 0,1–30 Gewichts-% reichen.
  • Optionale Additive werden ausgewählt aus der Gruppe, einschließend hochdisperse Metalloxide wie hochdisperses Siliciumdioxid oder hochdisperses Aluminiumoxid, Siliciumverbindungen einschließlich elementares Silicium, Siliciumdioxid und hochdisperses Siliciumdioxid; Silikone wie Polydimethylsiloxan; Silikate wie Kaliumsilikate; natürliche Mineralien wie Talkum, Glimmer und Ton; Schmiermittel wie Graphitpulver oder -fasern, Magnesiumstearat, Bornitrid, Molybdänsulfid und deren Mischungen, und wenn es eingeschlossen ist, wird es allgemein in ungefähr 0,1–10% und stärker bevorzugt in ungefähr 0,1–5% bereitgestellt.
  • Ein optionales Bindemittel ist ausgewählt aus der Gruppe von Cellulosederivaten wie Celluloseacetat, Celluloseacetatbutyrat, Carboxymethycellulose, Salzen von Carboxymethylcellulose, Carboxymethylcelluloseacetatbutyrat; Silikon; Polyalkencarbonaten wie Polypropylencarbonat und Polyethylencarbonat und deren Mischungen, und wenn es eingeschlossen ist, wird es allgemein in ungefähr 0,1–10% und stärker bevorzugt in ungefähr 0,1–5% bereitgestellt.
  • Alle Prozentsätze für die hierin beschriebenen Bestandteile werden angegeben als Gewichtsprozente des gesamten Gaserzeugungsmittelgewichts.
  • Es ist gefunden worden, dass die Zugabe kleiner Mengen hochdisperser Metalloxide, wie hochdispersen Siliciumoxids (Güteklasse M-5, bereitgestellt von der Cabot Corporation), zu diesen Zubereitungen ein Gaserzeugungsmittel bereitstellt, welches alle die vorteilhaften Eigenschaften aufweist, die oben aufgeführt sind, und, was noch wichtiger ist, stabile ballistische Leistung zeigt, wenn es dem thermischen Zyklieren oder der Thermoschock-Konditionierung unterworfen wird.
  • Trockene Mischungen von Zubereitungen, welche diese Materialien enthalten, können hergestellt werden, wie es im Stand der Technik bekannt ist. Die Rohmaterialien können zum Beispiel gemeinsam 15 Minuten lang in einer Sweco Vibrationsmühle gemahlen werden. Das trockene Material kann dann tablettiert und zur Verwendung können Gasgeneratoren damit beschickt werden.
  • Wie in 1 gezeigt, schließt ein beispielhafter Gasgenerator ein Doppelkammer-Design ein, um die Kraft der Entfaltung eines assoziierten Airbags genau anzupassen. Allgemein kann ein Gasgenerator, welcher ein primäres Gaserzeugungsmittel 12 einschließt, das wie hierin beschrieben gebildet wird, hergestellt werden wie es im Stand der Technik bekannt ist. Die US-Patente der Nummern 6 422 601 , 6 805 377 , 6 659 500 , 6 749 219 und 6 752 421 veranschaulichen typische Airbag-Gasgenerator-Designs und werden alle hierin in ihrer Gesamtheit als Referenz einbezogen.
  • Nun Bezug nehmend auf 2, kann der beispielhafte Gasgenerator 10, der oben beschrieben wird, auch in ein Gaserzeugungssystem oder Airbagsystem 200 eingeschlossen sein. Airbagsystem 200 schließt wenigstens einen Airbag 202 und einen Gasgenerator 10 ein, welcher eine Gaserzeugungsmittelzusammensetzung 12 in Übereinstimmung mit der vorliegenden Erfindung enthält, gekoppelt an Airbag 202, um somit Fluidkommunikation mit einem Innenbereich des Airbags zu ermöglichen. Airbagsystem 200 kann auch einen Crashereignis-Sensor 210 einschließen (oder mit diesem in Kommunikation stehen). Crashereignis-Sensor 210 schließt einen bekannten Crashsensor-Algorithmus ein, welcher das Auslösen von Airbagsystem 200, zum Beispiel über Aktivierung von Airbag-Gasgenerator 10 im Fall einer Kollision, signalisiert.
  • Wieder Bezug nehmend auf 2, kann Airbagsystem 200 auch in ein umfassenderes, ausgedehnteres Fahrzeuginsassenrückhaltesystem 180 eingeschlossen sein, das zusätzliche Elemente wie eine Sicherheitsgurtanordnung 150 einschließt. 2 zeigt ein schematisches Diagramm einer beispielhaften Ausführungsbeispiel eines solchen Rückhaltesystems. Sicherheitsgurtanordnung 150 schließt ein Si cherheitsgurtgehäuse 152 und einen Sicherheitsgurt 100 ein, der sich aus Gehäuse 152 erstreckt. Ein Sicherheitsgurtaufrollmechanismus 154 (beispielsweise ein federbelasteter Mechanismus) kann an einen Endteil des Gurtes gekoppelt sein. Zusätzlich kann ein Sicherheitsgurtstraffer 156, der Treibmittel 12 und Selbstzünder 14 enthält, an den Gurtaufrollmechanismus 154 gekoppelt sein, um den Aufrollmechanismus im Fall einer Kollision auszulösen. Typische Sicherheitsgurtaufrollmechanismen, welche in Verbindung mit den Sicherheitsgurt-Ausführungsbeispielen der vorliegenden Erfindung verwendet werden können, werden in den US-Patenten der Nummern 5 743 480 , 5 553 803 , 5 667 161 , 5 451 008 , 4 558 832 und 4 597 546 beschrieben, die hierin als Referenz einbezogen werden. Veranschaulichende Beispiele typischer Straffer, mit welchen die Sicherheitsgurt-Ausführungsbeispielen der vorliegenden Erfindung kombiniert werden können, werden in den US-Patenten der Nummern 6 505 790 und 6 419 177 beschrieben, die hierin als Referenz einbezogen werden.
  • Sicherheitsgurtanordnung 150 kann auch einen Crashereignis-Sensor 158 (zum Beispiel einen Trägheitssensor oder einen Beschleunigungsmesser) einschließen (oder sich in Kommunikation mit diesem befinden), der einen bekannten Crashsensor-Algorithmus einschließt, welcher das Auslösen von Gurtstraffer 156 zum Beispiel über Aktivierung eines pyrotechnischen Zünders (nicht dargestellt) signalisiert, der in den Straffer eingeschlossen ist. Die US-Patente der Nummern 6 505 790 und 6 419 177 , die hierin vorher als Referenz einbezogen worden sind, stellen veranschaulichende Beispiele von Straffern bereit, die auf diese Weise ausgelöst werden.
  • Es sollte gewürdigt werden, dass Sicherheitsgurtanordnung 150, Airbagsystem 200 und umfassender Fahrzeuginsassenschutzsystem 180, Gaserzeugungssysteme veranschaulichen, die in Übereinstimmung mit der vorliegenden Erfindung in Betracht gezogen werden, diese jedoch nicht begrenzen. Weiterhin begrenzen die hierin oben beschriebenen Zusammensetzungen die vorliegende Erfindung nicht.
  • Es sollte selbstverständlich sein, dass das Vorangehende nur eine detaillierte Beschreibung verschiedener Ausführungsformen dieser Erfindung ist, und dass zahlreiches Änderungen an den offenbarten Ausführungsbeispielen in Übereinstimmung mit der hierin gemachten Offenbarung vorgenommen werden können, ohne dass vom Geltungsbereich der Erfindung abgewichen wird. Die vorangehende Beschreibung ist deshalb nicht zur Begrenzung des Geltungsbereichs der Erfindung gedacht. Vielmehr ist der Geltungsbereich der Erfindung durch Äquivalente der hierin beschriebenen Gaserzeugungsmittel-Bestandteile zu bestimmen, welche die hierin oben beschriebenen, neuen Brennstoffe einschließen.
  • Zusammenfassung
  • Neue Verbindung, die zum Beispiel als Gaserzeugungsbrennstoff verwendet wird, wird definiert als eine Verbindung, welche die folgende Strukturformel besitzt
    Figure 00220001
    worin: R4 ein Triazinring ist; R1 ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus einer Tetrazolylgruppe, CH3, OCH3, -CN, -C2H, NCO, -NHNH2, NO, NO2, OH, Cl, -NHCONH2, -OCOR, NHNO2, substituierten Tetrazolen und substituierten Triazolen; R2 ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus einer Tetrazolylgruppe, CH3, OCH3, -CN, -C2H, NCO, -NHNH2, NO, NO2, OH, Cl, -NHCONH2, -OCOR, NHNO2, substituierten Tetrazolen und substituierten Triazolen; R3 ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus einer Tetrazolylgruppe, CH3, OCH3, -CN, -C2H, NCO, -NHNH2, NO, NO2, OH, Cl, -NHCONH2, -OCOR, NHNO2, substituierten Tetrazolen und substituierten Triazolen.
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
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  • Zitierte Patentliteratur
    • - US 6422601 [0050]
    • - US 6805377 [0050]
    • - US 6659500 [0050]
    • - US 6749219 [0050]
    • - US 6752421 [0050]
    • - US 5743480 [0052]
    • - US 5553803 [0052]
    • - US 5667161 [0052]
    • - US 5451008 [0052]
    • - US 4558832 [0052]
    • - US 4597546 [0052]
    • - US 6505790 [0052, 0053]
    • - US 6419177 [0052, 0053]

Claims (11)

  1. Verbindung, so definiert, dass sie die folgende Strukturformel besitzt,
    Figure 00230001
    worin: R4 ein Triazinring ist; R1 ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus einer Tetrazolylgruppe, CH3, OCH3, -CN, -C2H, NCO, -NHNH2, NO, NO2, OH, Cl, -NHCONH2, -OCOR, NHNO2, substituierten Tetrazolen und substituierten Triazolen; R2 ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus einer Tetrazolylgruppe, CH3, OCH3, -CN, -C2H, NCO, -NHNH2, NO, NO2, OH, Cl, -NHCONH2, -OCOR, NHNO2, substituierten Tetrazolen und substituierten Triazolen; R3 ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus einer Tetrazolylgruppe, CH3, OCH3, -CN, -C2H, NCO, -NHNH2, NO, NO2, OH, Cl, -NHCONH2, -OCOR, NHNO2, substituierten Tetrazolen und substituierten Triazolen; und wenigstens einer von R1, R2 oder R3 eine Tetrazolylgruppe ist.
  2. Verbindung nach Anspruch 1 worin R1, R2 und R3 Tetrazolylgruppen sind.
  3. Verbindung nach Anspruch 1, worin R1 und R2 Tetrazolylgruppen sind und R3 ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus CH3, OCH3, -CN, -C2H, NCO, -NHNH2, NO, NO2, OH, Cl, -NHCONH2, -OCOR, NHNO2, substituierten Tetrazolen und substituierten Triazolen.
  4. Verbindung nach Anspruch 1, worin R1 eine Tetrazolylgruppe ist und R2 und R3 jeweils ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus CH3, OCH3, -CN, -C2H, NCO, -NHNH2, NO, NO2, OH, Cl, -NHCONH2, -OCOR, NHNO2, substituierten Tetrazolen und substituierten Triazolen.
  5. Zusammensetzung, umfassend: einen ersten Brennstoff, der so definiert ist, dass er die folgende Strukturformel besitzt
    Figure 00240001
    worin: R4 ein Triazinring ist; R1 ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus einer Tetrazolylgruppe, CH3, OCH3, -CN, -C2H, NCO, -NHNH2, NO, NO2, OH, Cl, -NHCONH2, -OCOR, NHNO2, substituierten Tetrazolen und substituierten Triazolen; R2 ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus einer Tetrazolylgruppe, CH3, OCH3, -CN, -C2H, NCO, -NHNH2, NO, NO2, OH, Cl, -NHCONH2, -OCOR, NHNO2, substituierten Tetrazolen und substituierten Triazolen; R3 ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus einer Tetrazolylgruppe, CH3, OCH3, -CN, -C2H, NCO, -NHNH2, NO, NO2, OH, Cl, -NHCONH2, -OCOR, NHNO2, substituierten Tetrazolen und substituierten Triazolen; und wenigstens einer von R1, R2 oder R3 eine Tetrazolylgruppe ist, wobei der genannte Brennstoff in ungefähr 5–95 Gewichtsprozent bereitgestellt wird; ein Oxidationsmittel, ausgewählt aus basischen Metallnitraten und Metall- und Nichtmetallnitraten, Chloraten, Perchloraten, Nitriten, Oxiden und Peroxiden, wobei das genannte Oxidationsmittel in ungefähr 5–95 Gewichtsprozent bereitgestellt wird.
  6. Zusammensetzung nach Anspruch 4, weiterhin umfassend: einen zweiten Brennstoff, ausgewählt aus Carbonsäuren; Aminosäuren; Tetrazolen; Triazolen; Guanidinen; Azoamiden; deren Metall- und Nichtmetallsalzen und deren Mischungen, wobei der genannte zweite Brennstoff in ungefähr 0,1–30 Prozent bereitgestellt wird.
  7. Gaserzeugungssystem, das die Verbindung nach Anspruch 1 enthält.
  8. Fahrzeuginsassenschutzsystem, das die Verbindung 1 enthält.
  9. Gaserzeugungssystem, das die Zusammensetzung nach Anspruch 5 enthält.
  10. Fahrzeuginsassenschutzsystem, das die Zusammensetzung nach Anspruch 5 enthält.
  11. Zusammensetzung, welche die Verbindung nach Anspruch 1 enthält.
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Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2013047411A1 (ja) * 2011-09-29 2013-04-04 富士フイルム株式会社 新規なトリアジン誘導体、紫外線吸収剤
CN103333160A (zh) * 2013-06-06 2013-10-02 西安近代化学研究所 2,4,6-三(1-h-四唑)-1,3,5-三嗪化合物及其制备方法
US20170009166A1 (en) * 2014-05-07 2017-01-12 Chevron U.S.A. Inc. Fuel modifiers for natural gas reciprocating engines
KR102328682B1 (ko) * 2018-08-27 2021-11-18 주식회사 대웅제약 신규한 헤테로사이클릭아민 유도체 및 이를 포함하는 약학 조성물
CN117720783B (zh) * 2023-12-22 2024-06-14 江苏馨德高分子材料股份有限公司 一种无卤膨胀型阻燃电缆料及其制备工艺

Citations (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4558832A (en) 1982-04-29 1985-12-17 Bayern-Chemie Gesellschaft Fur Flugchemische Antriebe Mit Beschrankter Haftung Take-up mechanism for safety belts
US4597546A (en) 1982-11-29 1986-07-01 Kabushiki Kaisha Takai-Rika-Denki-Seisakusho Webbing retractor
US5451008A (en) 1992-07-08 1995-09-19 Takata Corporation Pretensioner for seatbelt system
US5553803A (en) 1994-09-13 1996-09-10 Takata Vehicle Safety Technology Gmbh Belt tensioner for safety belts for motor vehicles
US5667161A (en) 1994-09-13 1997-09-16 Takata (Europe) Vehicle Safety Technology Gmbh Belt tensioner for safety belts for motor vehicles
US5743480A (en) 1995-02-01 1998-04-28 Takata (Europe) Vehicle Safety Technology Gmbh Safety belt arrangement in motor vehicles having a belt tensioner
US6419177B2 (en) 2000-02-04 2002-07-16 Automotive Systems Laboratory, Inc. Seat belt pretensioner
US6422601B1 (en) 1999-05-11 2002-07-23 Automotive Systems Laboratory, Inc. Dual chamber inflator
US6505790B2 (en) 2000-06-05 2003-01-14 Automotive Systems Laboratory, Inc. Pretensioner device
US6659500B2 (en) 2000-05-11 2003-12-09 Automotive Systems Laboratory, Inc. Multi-chamber inflator
US6749219B2 (en) 2001-09-12 2004-06-15 Automotive Systems Laboratory Inflator
US6752421B2 (en) 2002-01-03 2004-06-22 Automotive Systems Laboratory, Inc. Airbag inflator
US6805377B2 (en) 2000-05-02 2004-10-19 Automotive Systems Laboratory, Inc. Inflator

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2004620C3 (de) * 1970-02-03 1975-07-17 Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf Druckgaserzeugende Ladungen
US3954528A (en) * 1970-11-06 1976-05-04 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy Solid gas generating and gun propellant composition containing triaminoguanidine nitrate and synthetic polymer binder
CH623600A5 (de) * 1976-07-16 1981-06-15 Ciba Geigy Ag
IT1196194B (it) * 1984-07-20 1988-11-10 Minnesota Mining & Mfg Procedimento per formare immagini positive dirette,elementi agli alogenura d'argento positivi diretti,composizioni e composti come specialita' caratteristiche di deti procedimenti e elementi
US4921965A (en) * 1988-11-28 1990-05-01 Olin Corporation Method of producing alkyl substituted 5-amidotetrazoles
DE4220019A1 (de) * 1991-06-21 1992-12-24 Dynamit Nobel Ag Treibmittel fuer gasgeneratoren
DE19505568A1 (de) * 1995-02-18 1996-08-22 Dynamit Nobel Ag Gaserzeugende Mischungen
JPH09328387A (ja) * 1996-06-03 1997-12-22 Daicel Chem Ind Ltd ガス発生剤組成物
US6074502A (en) * 1996-11-08 2000-06-13 Automotive Systems Laboratory, Inc. Smokeless gas generant compositions
US6096774A (en) * 1998-10-07 2000-08-01 Sri International Energetic nitramine-linked azoles and hydroxylammonium salts as oxidizers, intiators and gas generators
US6590118B1 (en) * 1999-09-29 2003-07-08 Novo Nordisk A/S Aromatic compounds
EP1415987B1 (de) * 2000-10-20 2007-02-28 Eisai R&D Management Co., Ltd. Stickstoff-enthaltende aromatische ringverbindungen zur behandlung von tumorerkrankungen
US20050263224A1 (en) * 2002-08-05 2005-12-01 Jianzhou Wu Gas generating composition for inflator containing melamine cyanurate
US8101033B2 (en) * 2004-07-26 2012-01-24 Autoliv Asp, Inc. Alkali metal perchlorate-containing gas generants
US7814838B2 (en) * 2004-06-28 2010-10-19 Automotive Systems, Laboratory, Inc. Gas generating system
US7237801B2 (en) * 2004-08-31 2007-07-03 Automotive Systems Laboratory, Inc. Gas generating system
DE112005002728T5 (de) * 2004-11-01 2007-09-27 Automotive Systems Laboratory, Inc., Armada Gaserzeugungsmittelzusammensetzungen
US7399841B1 (en) * 2005-09-15 2008-07-15 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy High-energy 1,3,5-triazinyl diazenes, and process thereof
WO2008054528A2 (en) * 2006-05-05 2008-05-08 Tk Holdings, Inc. Gas generant compositions
US7692024B2 (en) * 2006-05-05 2010-04-06 Tk Holdings, Inc. Gas generant compositions

Patent Citations (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4558832A (en) 1982-04-29 1985-12-17 Bayern-Chemie Gesellschaft Fur Flugchemische Antriebe Mit Beschrankter Haftung Take-up mechanism for safety belts
US4597546A (en) 1982-11-29 1986-07-01 Kabushiki Kaisha Takai-Rika-Denki-Seisakusho Webbing retractor
US5451008A (en) 1992-07-08 1995-09-19 Takata Corporation Pretensioner for seatbelt system
US5553803A (en) 1994-09-13 1996-09-10 Takata Vehicle Safety Technology Gmbh Belt tensioner for safety belts for motor vehicles
US5667161A (en) 1994-09-13 1997-09-16 Takata (Europe) Vehicle Safety Technology Gmbh Belt tensioner for safety belts for motor vehicles
US5743480A (en) 1995-02-01 1998-04-28 Takata (Europe) Vehicle Safety Technology Gmbh Safety belt arrangement in motor vehicles having a belt tensioner
US6422601B1 (en) 1999-05-11 2002-07-23 Automotive Systems Laboratory, Inc. Dual chamber inflator
US6419177B2 (en) 2000-02-04 2002-07-16 Automotive Systems Laboratory, Inc. Seat belt pretensioner
US6805377B2 (en) 2000-05-02 2004-10-19 Automotive Systems Laboratory, Inc. Inflator
US6659500B2 (en) 2000-05-11 2003-12-09 Automotive Systems Laboratory, Inc. Multi-chamber inflator
US6505790B2 (en) 2000-06-05 2003-01-14 Automotive Systems Laboratory, Inc. Pretensioner device
US6749219B2 (en) 2001-09-12 2004-06-15 Automotive Systems Laboratory Inflator
US6752421B2 (en) 2002-01-03 2004-06-22 Automotive Systems Laboratory, Inc. Airbag inflator

Also Published As

Publication number Publication date
US20090008002A1 (en) 2009-01-08
US8002915B2 (en) 2011-08-23
WO2008060366A2 (en) 2008-05-22
WO2008060366A3 (en) 2008-10-16
JP2010515664A (ja) 2010-05-13

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