DE1117582B - Process for preventing the dusting of finely divided dyes and other organic chemical products - Google Patents

Description

Verfahren zur Verhinderung des Stäubens von feinverteilten Farbstoffen und anderen organisch-chemischen Produkten Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Verhinderung des Stäubens von Farbstoffen und anderen organischen Stoffen, welche in feinverteilter fester Form vorliegen.Process for preventing the dusting of finely divided dyestuffs and other organic chemical products. The invention relates to a method to prevent dust from dyes and other organic substances, which are in finely divided solid form.

Es ist bekannt, daß Farbstoffe und andere chemische Produkte, wenn sie in gepulvertem Zustand vorliegen, unangenehm zu handhaben sind, weil sie leicht stäuben. Obwohl die Behandlung derartiger Pulver mit verschiedenen Mitteln, wie Mineralölen oder Wachsen, vorgeschlagen worden ist, um hierdurch die Staubbildung zu verringern, haben sich solche Behandlungen nicht immer als befriedigend erwiesen.It is known that dyes and other chemical products, though they are in a powdered state, are uncomfortable to handle because they are light dust. Although the treatment of such powders by various means such as Mineral oils, or waxes, have been suggested to help prevent dust formation To reduce this, such treatments have not always proven satisfactory.

Es ist ebenfalls bereits bekannt, das Stäuben durch Zusatz kleiner Mengen von Mono- und Polyalkoholen und Ketonen, Estern mit mehr als 6 Kohlenstoffatomen, besonders Estern von aromatischen Carbonsäuren, Äthern (Äthylenoxydaddukten) und Silikonen (vgl. deutsche Patentschriften 565 895 und 834 237, britische Patentschriften 695 372 und 713 541 und USA.-Patentschrift 2 604 469) herabzusetzen.It is also already known to reduce the dust by adding Amounts of mono- and polyalcohols and ketones, esters with more than 6 carbon atoms, especially esters of aromatic carboxylic acids, ethers (ethylene oxide adducts) and Silicones (see German patents 565 895 and 834 237, British patents 695,372 and 713,541 and U.S. Patent 2,604,469).

Es wurde nun gefunden, daß Octadecen, Trioctylamin und insbesondere Dodecylbenzol bei Verwendung als Mittel zur Verhinderung des Stäubens von Farbstoffen oder anderen organischen chemischen Produkten wirksamer als die bisher bekannten Stoffe sind.It has now been found that octadecene, trioctylamine and in particular Dodecylbenzene when used as an anti-dusting agent or other organic chemical products more effective than those previously known Substances are.

Erfindungsgemäß wird ein Verfahren zur Verhinderung des Stäubens von feinverteilten Farbstoffen oder anderen organischen chemischen Produkten durch Zusatz von entstäubend wirkenden organischen Flüssigkeiten in der Weise vorgeschlagen, daß das zu entstäubende Produkt vor, während oder nach seiner Überführung in den feinverteilten Zustand mit 0,1 bis 2 Gewichtsprozent Dodecylbenzol, Octadecen oder Trioctylamin innig vermischt wird.According to the invention a method for preventing the dusting of finely divided dyes or other organic chemical products by addition of dust-reducing organic liquids proposed in the way that the product to be dedusted before, during or after its transfer to the finely divided state with 0.1 to 2 percent by weight dodecylbenzene, octadecene or Trioctylamine is intimately mixed.

Pulverförmige Farbstoffe und chemische Produkte, die erfindungsgemäß verbessert werden können, sind beispielsweise wasserunlösliche Farbstoffe zum Färben von Acetatkunstseide, wie beispielsweise Duranol Red X 3 B (C: 1. * 620l5), Dispersol Fast Yellow G (C:1. 11855), Dispersol Fast Red R (C.1. 11130) und Duranol Blue G (C. 1. 63305), wasserlösliche oberflächenaktive Mittel, wie die Kondensationsprodukte von Naphthalinsulfonsäuren mit Formaldehyd und Kautschukchemikalien, wie Antioxydantien und Vulkanisationsbeschleuniger.Powdered dyes and chemical products that can be improved according to the invention are, for example, water-insoluble dyes for dyeing acetate rayon, such as Duranol Red X 3 B (C: 1. * 620l5), Dispersol Fast Yellow G (C: 1. 11855), Dispersol Fast Red R (C. 1. 11130) and Duranol Blue G (C. 1. 63305), water-soluble surfactants such as the condensation products of naphthalenesulfonic acids with formaldehyde and rubber chemicals such as antioxidants and vulcanization accelerators.

Das Dodecylbenzol, das Octadecen oder das Trioctylamin kann den zu entstäubenden Produkten dadurch einverleibt werden, daß man die Produkte in * = Colour Index der Society of Dyers and Colourists und der American Association of Textile Chemists and Colourists, 2. Auflage. Gegenwart der genannten Verbindungen vermahlt oder auf beliebige andere Weise vermischt.The dodecylbenzene, the octadecene or the trioctylamine can lead to dedusting products are incorporated by placing the products in * = Color Index of the Society of Dyers and Colourists and the American Association of Textile Chemists and Colourists, 2nd edition. Presence of the compounds mentioned ground or mixed in any other way.

Zum Nachweis der Überlegenheit als Entstäubungsmittel wurden das erfindungsgemäß vorgeschlagene Dodecylbenzol verglichen mit Dibutylphthalat, das als Entstäubungsmittel aus der deutschen Patent-Schrift 834 237 bekannt ist, und mit dem Kondensationsprodukt aus p-Nonylphenol und 8 Mol Äthylenoxyd (das ist ein Äthylenoxydaddukt eines Alkylphenols gemäß der britischen Patentschrift 713 541).To demonstrate the superiority as a dedusting agent, these were used according to the invention proposed dodecylbenzene compared to dibutyl phthalate, which is used as a dedusting agent is known from German patent specification 834 237, and with the condensation product from p-nonylphenol and 8 moles of ethylene oxide (this is an ethylene oxide adduct of an alkylphenol according to British Patent 713,541).

Die genannten Mittel wurden zur Entstäubung von drei handelsüblichen Farbstoffen verwendet, nämlich »Dispersolechtgelb A« (C. I. 10 345), »Duranolrot X 3 B « (C.1. 62015) und »Duranolblau G« (C. 1. 63305). Zum quantitativen Nachweis der Entstäubungswirkung wurde jeder der drei Farbstoffe in trockener Pulverform mit 1 Gewichtsprozent von jeweils einem der drei Entstäubungsmittel durch kurzes Schütteln in einer Glasflasche mit Stahlkugeln gemischt. Die Mischungen wurden dann 3 Tage auf 70°C erwärmt, um die Wirkungen einer längeren Lagerung nachzuahmen. Die Staubigkeit jeder Mischung und jedes nicht entstäubten Farbstoffs wurde dann auf folgende Weise gemessen: Eine bestimmte Menge des Farbstoffs wurde mit konstanter Geschwindigkeit in einem trogförmigen Gefäß gerührt, wobei über dem Gefäß eine pyramidenförmige Abzugshaube angebracht war. Mit konstanter Geschwindigkeit wurde Luft durch Löcher in der Nähe des Bodens der Abzugshaube eingesaugt, um über ein Kapillarrohr Staub zu einer gewogenen Glasfritte zu führen. Bei allen Versuchen wurden gleiche Bedingungen eingehalten. Die Gewichtszunahme der Glasfritte in Milligramm pro Stunde bildet einen Vergleichsmaßstab für die Staubigkeit jeder Probe. Es wurden folgende Ergebnisse erhalten. Staub- Farbstoff Entstäubungsmittel entwicklung mg/Stunde ohne 725 Dodecylbenzol 76 Dibutylphthalat 692 Dispersolecht- Nonylphenol- gelb A Äthylenoxyd- Kondensations- produkt 435 ohne 762 Dodecylbenzol 14 Dibutylphthalat 558 Duranolrot X 3 B Nonylphenol- Äthylenoxyd- Kondensations- produkt 114 ohne 949 Dodecylbenzol 62 Dibutylphthalat 720 Duranolblau G Nonylphenol- Äthylenoxyd- Kondensations- produkt 384 Hieraus ergibt sich, daß das erfindungsgemäße Entstäubungsmittel Dodecylbenzol viel wirksamer ist als die bekannten Entstäubungsmittel Dibutylphthalat oder das Kondensationsprodukt aus Nonylphenol und Äthylenoxyd. Dieses Ergebnis war in keiner Weise vorherzusehen und wurde durch den Stand der Technik nicht nahegelegt.The agents mentioned were used to remove dust from three commercially available dyes, namely "Dispersolechtgelb A" (CI 10 345), "Duranol red X 3 B" (C.1. 62015) and "Duranol blue G" (C. 1. 63305). For quantitative proof of the dusting effect, each of the three dyes was mixed in dry powder form with 1 percent by weight of one of the three dusting agents by briefly shaking in a glass bottle with steel balls. The mixtures were then warmed to 70 ° C for 3 days to mimic the effects of prolonged storage. The dustiness of each mixture and each non-dusty dye was then measured as follows: A certain amount of the dye was stirred at constant speed in a trough-shaped vessel, with a pyramid-shaped hood attached above the vessel. Air was drawn in at constant velocity through holes near the bottom of the hood to draw dust through a capillary tube to a weighed glass frit. The same conditions were observed in all tests. The increase in weight of the glass frit in milligrams per hour provides a benchmark for the dustiness of each sample. The following results were obtained. Dust- Dye dedusting development mg / hour without 725 Dodecylbenzene 76 Dibutyl phthalate 692 Disperse fast nonylphenol yellow A ethylene oxide Condensation product 435 without 762 Dodecylbenzene 14 Dibutyl phthalate 558 Duranol red X 3 B nonylphenol Ethylene oxide Condensation product 114 without 949 Dodecylbenzene 62 Dibutyl phthalate 720 Duranol blue G nonylphenol Ethylene oxide Condensation product 384 It follows that the dusting agent according to the invention, dodecylbenzene, is much more effective than the known dusting agents dibutyl phthalate or the condensation product of nonylphenol and ethylene oxide. This result could not be foreseen in any way and was not suggested by the prior art.

Der Erfindungsgegenstand wird in den folgenden Beispielen erläutert. Die Teile und Prozentangaben beziehen sich auf das Gewicht.The subject matter of the invention is explained in the following examples. The parts and percentages relate to weight.

Beispiel 1 Duranol-Blue-G 300-Pulver (C. I. 63 305) . . . . . . . . . . . . . . . . . 100 Teile Octadecen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 0,5 Teile 50 g Duranol-Blue-G-Pulver werden in ein 450 g fassendes Gefäß mit Schraubverschluß abgewogen, und 0,25 g Octadecen werden tropfenweise mittels einer Pipette zugesetzt. Dann werden in das Gefäß zwölf Stahlkugeln von etwa 5 mm Durchmesser gegeben. Das Gefäß wird verschlossen und 5 Minuten lang geschüttelt. Das sich ergebende Pulver ist nahezu frei von anhaftendem Staub. Es bilden sich keine Staubwolken, wenn die Flasche kräftig geschüttelt wird. Beispiel 2 Duranol Red X3B 300 (C. I. 620l5), feines Pulver ... 100 Teile Dodecylbenzol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 0,5 Teile Die Vermischung dieser Stoffe wird in der im Beispiel 1 angegebenen Weise durchgeführt. Das sich ergebende Pulver ist praktisch frei von anhaftendem Staub, und es bilden sich keine Staubwolken, wenn die Flasche kräftig geschüttelt wird. Beispiel 3 1 Teil Dodecylbenzol wird 100 Teilen des feingepulverten Farbstoffes Colour Index Basic Red 13 zugesetzt. Die Vermischung dieser Stoffe wird in der im Beispiel l angegebenen Weise durchgeführt. Das sich ergebende Pulver ist nahezu frei von anhaftendem Staub, und es bilden sich keine Staubwolken, wenn die Flasche kräftig geschüttelt wird. Beispiel 4 1 Teil Dodecylbenzol wird 100 Teilen des feingepulverten Farbstoffes Dispersol Fast Orange B (C. I. 26080) zugesetzt. Die Vermischung dieser Stoffe wird in der im Beispiel 1 angegebenen Weise durchgeführt. Das sich ergebende Pulver ist praktisch frei von anhaftendem Staub, und es bilden sich keine Staubwolken, wenn die Flasche kräftig geschüttelt wird. Beispiel 5 1 Teil Dodecylbenzol wird 100 Teilen des feinverteilten pulverisierten orangefarbenen Farbstoffes zugesetzt, der gemäß dem Beispie12 der britischen Patentschrift 785120 hergestellt worden ist. Die Vermischung dieser Stoffe wird in der im Beispiel 1 angegebenen Weise durchgeführt. Das sich ergebende Pulver ist praktisch frei von anhaftendem Staub, und es bilden sich keine Staubwolken, wenn die Flasche kräftig geschüttelt wird.Example 1 Duranol Blue G 300 powder (CI 63 305). . . . . . . . . . . . . . . . . 100 parts octadecene. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 0.5 parts of 50 g of Duranol Blue G powder are weighed into a 450 g vessel with a screw cap, and 0.25 g of octadecene are added dropwise using a pipette. Then twelve steel balls about 5 mm in diameter are placed in the vessel. The jar is capped and shaken for 5 minutes. The resulting powder is almost free from adhering dust. Dust clouds do not form when the bottle is shaken vigorously. Example 2 Duranol Red X3B 300 (CI 62015), fine powder ... 100 parts of dodecylbenzene. . . . . . . . . . . . . . . . . . . 0.5 parts The mixing of these substances is carried out in the manner indicated in Example 1. The resulting powder is practically free of adhering dust and no clouds of dust form when the bottle is vigorously shaken. Example 3 1 part of dodecylbenzene is added to 100 parts of the finely powdered Color Index Basic Red 13 dye. The mixing of these substances is carried out in the manner indicated in Example l. The resulting powder is almost free of adhering dust, and no dust clouds form when the bottle is vigorously shaken. Example 4 1 part of dodecylbenzene is added to 100 parts of the finely powdered dye Dispersol Fast Orange B (CI 26080). The mixing of these substances is carried out in the manner indicated in Example 1. The resulting powder is practically free of adhering dust and no clouds of dust form when the bottle is vigorously shaken. Example 5 1 part of dodecylbenzene is added to 100 parts of the finely divided powdered orange dye which has been prepared according to the example of British patent 785120. The mixing of these substances is carried out in the manner indicated in Example 1. The resulting powder is practically free of adhering dust and no clouds of dust form when the bottle is vigorously shaken.

Beispiel 6 1 Teil Dodecylbenzol wird 100 Teilen des feinpulverisierten Natriumsalzes des Kondensationsproduktes aus Naphthalinsulfonsäure und Formaldehyd zugesetzt. Die Vermischung dieser Stoffe wird in der im Beispiel l angegebenen Weise durchgeführt. Das sich ergebende Pulver ist nahezu frei von anhaftendem Staub, und es bilden sich keine Staubwolken, wenn die Flasche kräftig geschüttelt wird. Beispiel 7 1 Teil Trioctylamin wird 100 Teilen des feinpulverisierten Natriumsalzes des Kondensationsproduktes aus Naphthalinsulfonsäure und Formaldehyd zugesetzt. Die Vermischung dieser Stoffe wird in der im Beispiel 1 angegebenen Weise durchgeführt. Das sich ergebende Pulver ist praktisch frei von anhaftendem Staub, und es bilden sich keine Staubwolken, wenn die Flasche kräftig geschüttelt wird.Example 6 1 part of dodecylbenzene becomes 100 parts of the finely powdered Sodium salt of the condensation product of naphthalenesulfonic acid and formaldehyde added. The mixing of these substances is carried out in the manner indicated in Example l carried out. The resulting powder is almost free from adhering dust, and dust clouds do not form when the bottle is shaken vigorously. example 7 1 part of trioctylamine becomes 100 parts of the finely powdered sodium salt of the condensation product from naphthalenesulfonic acid and formaldehyde added. The mixing of these substances is carried out in the manner indicated in Example 1. The resulting powder is practically free of adhering dust and no dust clouds form, when the bottle is shaken vigorously.

Beispiel 8 1 Teil Octadecen wird 100 Teilen feinpulverisiertem 2,4-Dichlor-6-(2'-chloranilin)-s-triazin zugesetzt. Die Vermischung dieser Stoffe wird in der im Beispiel l angegebenen Weise durchgeführt. Das sich ergebende Pulver ist praktisch frei von anhaftendem Staub, und es bilden sich keine Staubwolken, wenn die Flasche kräftig geschüttelt wird.Example 8 1 part of octadecene becomes 100 parts of finely powdered 2,4-dichloro-6- (2'-chloroaniline) -s-triazine added. the Mixing of these substances is shown in the example l carried out specified way. The resulting powder is practically free from adhering dust, and dust clouds do not form when the bottle is vigorously is shaken.

Beispiel 9 Beispiel 1 wird in der Weise wiederholt, daß das Duranol-Blue-G 300-Pulver (C. I. 63 305) durch pulverisiertes 1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon ersetzt wird. Es wird ein nichtstäubendes Pulver erhalten. Beispiel 10 Beispie19 wird in der Weise wiederholt, daß das 1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolonpulver durch pulverisierte ß-Oxynaphthoesäure ersetzt wird. Es wird ein staubfreies Pulver erhalten.Example 9 Example 1 is repeated in such a way that the Duranol-Blue-G 300 powder (C.I. 63 305) replaced with powdered 1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone will. A non-dusting powder is obtained. Example 10 Example19 is shown in the way that the 1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone powder was pulverized through ß-Oxynaphthoic acid is replaced. A dust-free powder is obtained.

Beispiel 11 Beispiel 9 wird in der Weise wiederholt, daß Dodecylbenzol an Stelle von Octadecen benutzt wird. Es wird ein staubfreies Pulver erhalten. Beispiel 12 Beispiel 10 wird in der Weise wiederholt, daß Dodecylbenzol an Stelle von Octadecen benutzt wird. Es wird ein staubfreies Pulver erhalten.Example 11 Example 9 is repeated in such a way that dodecylbenzene is used in place of octadecene. A dust-free powder is obtained. example 12 Example 10 is repeated in such a way that dodecylbenzene instead of octadecene is used. A dust-free powder is obtained.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Verhinderung des Stäubens von feinverteilten Farbstoffen oder anderen organischchemischen Produkten durch Zusatz von entstäubend wirkenden organischen Flüssigkeiten, dadurch gekennzeichnet, daß das zu entstäubende Produkt vor, während oder nach seiner Überführung in den feinverteilten Zustand mit 0,1 bis 2 Gewichtsprozent Dodecylbenzol, Octadecen oder Trioctylamin innig vermischt wird. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschriften Nr. 565 895, 834 237; britische Patentschriften Nr. 695 372, 713 541; USA: Patentschrift Nr. 2 604 469.PATENT CLAIM: Process for preventing the dusting of finely divided Dyes or other organic chemical products by adding dedusting acting organic liquids, characterized in that the to be dedusted Product before, during or after its conversion into the finely divided state intimately mixed with 0.1 to 2 percent by weight of dodecylbenzene, octadecene or trioctylamine will. Publications considered: German Patent Specifications No. 565 895, 834 237; British Patent Nos. 695,372, 713,541; USA: Patent No. 2 604 469.