DE1117232B - Process for the preparation of water-insoluble azo dyes - Google Patents

Process for the preparation of water-insoluble azo dyes

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DE1117232B
DE1117232B DEB52651A DEB0052651A DE1117232B DE 1117232 B DE1117232 B DE 1117232B DE B52651 A DEB52651 A DE B52651A DE B0052651 A DEB0052651 A DE B0052651A DE 1117232 B DE1117232 B DE 1117232B
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Dr Guenter Lange
Dr Gerhard Luetzel
Dr Hans Guenter Wippel
Dr Hans Weidinger
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Description

Es wurde gefunden, daß man wertvolle wasserunlösliche Azofarbstoffe erhält, wenn man diazotierte 2-Amino-1,3,4-thiadiazole, die in der 5-Stellung einen Kohlenwasserstoffrest mit höchstens 7 Kohlenstoffatomen tragen, mit Verbindungen der allgemeinen FormelIt has been found that valuable water-insoluble azo dyes are obtained when diazotized 2-Amino-1,3,4-thiadiazoles, the one in the 5-position Carry hydrocarbon radicals with a maximum of 7 carbon atoms, with compounds of the general formula

R1-O-XR 1 -OX

vereinigt, in der R1 einen Alkylenrest mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, einen Chloralkylrest mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen oder einen Cyanalkylrest mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, X ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Hydroxyalkylgruppe, eine Cyanalkylgruppe mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen Acylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R2 eine Alkylgruppe, eine Cyanalkylgruppe mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Chloralkylgmppe oder eine Gruppe der Formel — R5 — 0 — Y, in der R5 die gleichen Bedeutungen wie R1 und Y die gleichen Bedeutungen wie X haben kann, wobei die Gruppe — R5 — O — Y von der Gruppe — R1 — O — X verschieden sein kann, R3 ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, ein Chloratom, eine Trifluormethylgruppe oder eine Acylaminogruppe, R4 ein Wasserstoffatom oder eine Alkoxygruppe bedeutet.united, in which R 1 is an alkylene group with 2 to 6 carbon atoms, a chloroalkyl group with 2 to 6 carbon atoms or a cyanoalkyl group with 2 to 6 carbon atoms, X is a hydrogen atom, an alkyl group, a hydroxyalkyl group, a cyanoalkyl group with 2 to 4 carbon atoms or an acyl group with 1 to 4 carbon atoms, R 2 is an alkyl group, a cyanoalkyl group with 2 to 4 carbon atoms, a chloroalkyl group or a group of the formula - R 5 - 0 - Y, in which R 5 has the same meanings as R 1 and Y has the same meanings as X can have, where the group - R 5 - O - Y can be different from the group - R 1 - O - X, R 3 is a hydrogen atom, an alkyl group, a chlorine atom, a trifluoromethyl group or an acylamino group, R 4 is a hydrogen atom or represents an alkoxy group.

Geeignete Diazokomponenten sind z. B. 2-Amino-5-methyl-1,3,4-thiadiazol, 2-Amino-5-äthyl-1,3,4-thiadiazol, 2 - Amino - 5 - cyclohexyl -1,3,4- thiadiazol, 2-Amino-5-phenyl-l ,3,4-thiadiazol, 2-Amino-5-(4-methylphenyl)-l,3,4-thiadiazol. Die Herstellung der genannten Thiadiazole ist Gegenstand des Patents 1 067 440.Suitable diazo components are, for. B. 2-Amino-5-methyl-1,3,4-thiadiazole, 2-amino-5-ethyl-1,3,4-thiadiazole, 2 - amino - 5 - cyclohexyl -1,3,4-thiadiazole, 2-Amino-5-phenyl-1,3,4-thiadiazole, 2-amino-5- (4-methylphenyl) -1, 3,4-thiadiazole. The preparation of the thiadiazoles mentioned is the subject of patent 1,067,440.

Die Farbstoffe eignen sich — besonders in feinverteilter Form — zum Färben von Gebilden, wie Fasern, Flocken, Fäden, gewebten und nichtgewebten Textilmaterialien, Folien und Formkörpern aus Estern der Cellulose und synthetischen Stoffen, wie linearen Polyamiden, Polyestern und Polymeren des Acrylnitril. Ferner sind die Farbstoffe vorzüglich brauchbar zum Färben von Lacken und Kunststoffen. Sie ergeben brillante, gelbe bis rote Färbungen von sehr guten Echtheiten, insbesondere vorzüglichen Abgasechtheiten. The dyes are suitable - especially in finely divided form - for dyeing structures such as fibers, Flakes, threads, woven and non-woven textile materials, films and molded articles made from esters of the Cellulose and synthetic materials such as linear polyamides, polyesters and polymers of acrylonitrile. The dyes are also extremely useful for coloring paints and plastics. You surrender brilliant yellow to red dyeings with very good fastness properties, in particular excellent exhaust gas fastness properties.

Gegenüber den bekannten Farbstoffen, die durch Kuppeln von diazotiertem 2-Amino-5-methyl-1,2,4-thiadiazol mit Phenol hergestellt werden und Verfahren zur Herstellung
wasserunlöslicher AzofarbstoffeCompared to the known dyes which are produced by coupling diazotized 2-amino-5-methyl-1,2,4-thiadiazole with phenol and process for the production
water-insoluble azo dyes

Anmelder:Applicant:

Badische Anilin- & Soda-FabrikAniline & Soda Factory in Baden

Aktiengesellschaft,Corporation,

Ludwigshafen/RheinLudwigshafen / Rhine

Dr. Günter Lange, Ludwigshafen/Rhein-Gartenstadt, Dr. Gerhard Lützel, Dr. Hans Günter Wippel,
Dr. Hans Weidinger und Dr. Joachim Kranz,Dr. Günter Lange, Ludwigshafen / Rhein-Gartenstadt, Dr. Gerhard Lützel, Dr. Hans Günter Wippel,
Dr. Hans Weidinger and Dr. Joachim Kranz,

Ludwigshafen/Rhein,
sind als Erfinder genannt wordenLudwigshafen / Rhine,
have been named as inventors

die sich zum Färben von Celluloseacetat nicht eignen, haben die Farbstoffe den Vorteil, in Alkalien nicht löslich zu sein.which are not suitable for dyeing cellulose acetate, the dyes have the advantage that they are not in alkalis to be soluble.

Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der Farbstoffe. Die in den Beispielen genannten Teile sind, wenn nicht anders vermerkt, Gewichtsteile. Gewichtsteile verhalten sich zu Raumteilen wie KiIogramm zu Litern.The following examples illustrate the preparation of the dyes. The parts mentioned in the examples are, unless otherwise stated, parts by weight. Parts by weight relate to parts of space like a KiIogram to liters.

Beispiel 1example 1

10 Raumteile Nitrosylschwefelsäure mit einem Gehalt an Salpetrigsäureanhydrid von 6,4 % werden unter guter Kühlung mit 40 Teilen einer Mischung aus 85 Teilen Eisessig und 15 Teilen Propionsäure verrührt. Bei 0 bis 50C trägt man in diese Mischung 4,5 Teile 2-Amino-5-phenyl-l,3,4-thiadiazol ein, setzt weitere 85 Teile der Mischung aus 85 Teilen Eisessig und 15 Teilen Propionsäure zu und rührt bei der gleichen Temperatur 21I2 Stunden. Zur Beseitigung eines etwaigen Überschusses an salpetriger Säure gibt man 2 Teile Harnstoff zu, rührt 30 Minuten und versetzt die klare Lösung des Diazoniumsalzes mit einer Lösung von 3 Teilen N-2'-Hydroxyäthyl-N-äthylaminobenzol, gelöst in 25 Teilen Methanol. Man rührt das Gemisch 1 Stunde, fügt dann 600 Teile Natriumacetat zu und rührt weitere 30 Minuten, wobei die Temperatur unter 10° C gehalten wird. Anschließend gießt man das Gemisch auf Eis, wobei sich der Farbstoff abscheidet. Er wird unter vermindertem Druck filtriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Der10 parts by volume of nitrosylsulfuric acid with a nitrous anhydride content of 6.4% are stirred with 40 parts of a mixture of 85 parts of glacial acetic acid and 15 parts of propionic acid, with good cooling. At 0 to 5 ° C., 4.5 parts of 2-amino-5-phenyl-1,3,4-thiadiazole are introduced into this mixture, a further 85 parts of the mixture of 85 parts of glacial acetic acid and 15 parts of propionic acid are added and the mixture is stirred the same temperature 2 1 I 2 hours. To remove any excess of nitrous acid, 2 parts of urea are added, the mixture is stirred for 30 minutes and a solution of 3 parts of N-2'-hydroxyethyl-N-ethylaminobenzene dissolved in 25 parts of methanol is added to the clear solution of the diazonium salt. The mixture is stirred for 1 hour, then 600 parts of sodium acetate are added and the mixture is stirred for a further 30 minutes, the temperature being kept below 10.degree. The mixture is then poured onto ice, whereupon the dye separates out. It is filtered under reduced pressure, washed with water and dried. Of the

109 739/336109 739/336

Farbstoff färbt Celluloseacetatfasern in leuchtend roten Tönen von sehr guten Licht- und Abgasechtheiten. Dyestuff dyes cellulose acetate fibers in bright red shades with very good light and exhaust gas fastness properties.

Beispiel 2Example 2

4,5 Teile 2-Amino-5-phenyl-l,3,4-thiadiazol werden wie im Beispiel 1 mit einer Mischung aus Nitrosylschwefelsäure, Eisessig und Propionsäure diazotiert. Man befreit die Lösung des Diazoniumsalzes durch Zugabe von 2 Teilen Harnstoff von einem etwaigen Überschuß an salpetriger Säure und gibt sie bei einer Temperatur von 5° C nach und nach zu einer Lösung von 4,2 Teilen N-2'-Acetoxyäthyl-N-2"-cyanäthylaminobenzol in einem Gemisch aus 10 Raumteilen Salzsäure der Dichte 1,155 und 15 Teilen Wasser. Nach etwa 30 Minuten verdünnt man vorsichtig mit etwa 200 Raumteilen Wasser, gibt unter gutem Rühren 70 bis 80 Teile Natriumacetat zu, rührt weitere 30 Minuten und gießt das Gemisch zur Abscheidung des Farbstoffs auf Eis. Der Farbstoff wird unter vermindertem Druck filtriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet; er färbt Celluloseacetatfasern in orangeroten Tönen von hervorragenden Licht-, Naß- und Abgasechtheiten.4.5 parts of 2-amino-5-phenyl-l, 3,4-thiadiazole are as in Example 1 with a mixture of nitrosylsulfuric acid, Diazotized glacial acetic acid and propionic acid. The solution of the diazonium salt is freed through Add 2 parts of urea from any excess of nitrous acid and give it at one Temperature of 5 ° C gradually to a solution of 4.2 parts of N-2'-acetoxyethyl-N-2 "-cyanoethylaminobenzene in a mixture of 10 parts by volume of hydrochloric acid with a density of 1.155 and 15 parts of water. After about 30 minutes, carefully dilute with about 200 parts by volume of water, add with thorough stirring 70 to 80 parts of sodium acetate are added, the mixture is stirred for a further 30 minutes and the mixture is poured to separate out of the dye on ice. The dye is filtered under reduced pressure, washed with water and dried; it dyes cellulose acetate fibers in orange-red tones of excellent light, wet and Exhaust gas fastness.

Beispiel 3Example 3

4,5 Teile 2-Amino-5-phenyl-l,3,4-thiadiazol werden wie im Beispiel 1 diazotiert und die Lösung des Diazoniumsalzes von überschüssiger salpetriger Säure befreit. Man läßt die Diazoniumsalzlösung bei einer Temperatur unter 10° C nach und nach in eine Lösung von 4,5 Teilen N-Di-(2-hydroxyäthyl)-3-trinuormethylaminobenzol in 150 Teilen einer Mischung aus 85 Teilen Eisessig, 15 Teilen Propionsäure und 200 Teilen Methanol einfließen. Man rührt das Gemisch 1 Stunde, gibt dann unter Rühren 60 Teile Natriumacetat zu, wobei die Temperatur unterhalb 100C gehalten wird, rührt weitere 30 Minuten und gießt es dann auf Eis. Der Farbstoff wird, wie in den Beispielen 1 und 2 beschrieben, aufgearbeitet. Er färbt Celluloseacetatfasern in roten Tönen von sehr guten Licht-, Wasch- und Abgasechtheiten.4.5 parts of 2-amino-5-phenyl-1,3,4-thiadiazole are diazotized as in Example 1 and the solution of the diazonium salt is freed from excess nitrous acid. The diazonium salt solution is left at a temperature below 10 ° C. gradually in a solution of 4.5 parts of N-di- (2-hydroxyethyl) -3-trinuomethylaminobenzene in 150 parts of a mixture of 85 parts of glacial acetic acid, 15 parts of propionic acid and 200 parts Pour in parts of methanol. The mixture is stirred for 1 hour, then 60 parts of sodium acetate are added with stirring, the temperature being kept below 10 ° C., stirred for a further 30 minutes and then poured onto ice. The dye is worked up as described in Examples 1 and 2. It dyes cellulose acetate fibers in red shades with very good light, washing and exhaust gas fastness properties.

Verwendet man an Stelle von 4,5 Teilen N-Di-(2-hydroxyäthyl)-3-trifluormethylaminobenzol4,8Teile N - 2' - Acetoxyäthyl - N - 2" - cyanäthyl - 3 - chloraminobenzol, so erhält man einen Farbstoff von ähnlichen Eigenschaften.If instead of 4.5 parts of N-di- (2-hydroxyethyl) -3-trifluoromethylaminobenzene, 4.8 parts are used N - 2 '- acetoxyethyl - N - 2 "- cyanoethyl - 3 - chloraminobenzene, a dye of the like is obtained Properties.

Beispiel 4Example 4

4,8 Teile 2-Amino-5-(3-methylphenyl)- 1,3,4-thiadiazol werden wie im Beispiel diazotiert. Die von einem etwaigen Überschuß an salpetriger Säure befreite Lösung des Diazoniumsalzes gibt man nach und nach zu einer Lösung von 3 Teilen N-2'-Hydroxyäthyl-N-äthylaminobenzolin 150Teilen einer Mischung aus 85 Teilen Eisessig und 15 Teilen Propionsäure. Die Temperatur des Gemisches wird dabei unter 100C gehalten. Nach lstündigem Rühren gibt man dem Gemisch 60 Teile Natriumacetat zu, rührt es weitere 30 Minuten und gießt es dann auf Eis. Der Farbstoff wird wie im Beispiel 1 aufgearbeitet. Er färbt Celluloseacetatfasern in leuchtendroten Tönen von guten Licht- und hervorragenden Abgasechtheiten.4.8 parts of 2-amino-5- (3-methylphenyl) -1,3,4-thiadiazole are diazotized as in the example. The solution of the diazonium salt freed from any excess of nitrous acid is gradually added to a solution of 3 parts of N-2'-hydroxyethyl-N-ethylaminobenzoline 150 parts of a mixture of 85 parts of glacial acetic acid and 15 parts of propionic acid. The temperature of the mixture is kept below 10 ° C. during this. After stirring for 1 hour, 60 parts of sodium acetate are added to the mixture, which is stirred for a further 30 minutes and then poured onto ice. The dye is worked up as in Example 1. It dyes cellulose acetate fibers in bright red shades with good lightfastness and excellent exhaust gas fastness.

Verwendet man an Stelle von 4,8 Teilen 2-Amino-5-(3-methylphenyl)-l,3,4-thiadiazol3,25Teile2-Amino- 5-äthyl-l,3,4-thiazol, so erhält man einen Farbstoff von ähnlichen Eigenschaften, der Celluloseacetatfasern in scharlachroten Tönen färbt.If instead of 4.8 parts of 2-amino-5- (3-methylphenyl) -1, 3,4-thiadiazole, 3.25 parts of 2-amino 5-ethyl-1,3,4-thiazole, a dye with similar properties, cellulose acetate fibers, is obtained colors in scarlet tones.

s Beispiel 5 s example 5

4,55 Teile 2-AnImO-S-CyCIoIIeXyI- 1,3,4-thiadiazol diazotiert man wie im Beispiel 1. Die von überschüssiger salpetriger Säure befreite Lösung des Diazoniumsalzes gibt man bei einer Temperatur von 100C nach und nach zu einer Lösung von 3 Teilen N-2'-Hydroxyäthyl-N-äthylaminobenzol in 150 Teilen einer Mischung aus 85 Teilen Eisessig und 15 Teilen Propionsäure. Man rührt das Gemisch 1 Stunde, fügt 60 Teile Natriumacetat zu, wobei die Temperatur unter 1O0C gehalten wird, und rührt weitere 30 Minuten. Darauf gießt man die Mischung auf Eis und arbeitet den Farbstoff wie im Beispiel 1 auf. Er färbt Celluloseacetatfasern in leuchtendorangeroten Tönen von sehr guten Licht-, Naß- und Abgasechtheiten.4.55 parts of 2-AnImO-S-CyCIoIIeXyI-1,3,4-thiadiazole are diazotized as in Example 1. The solution of the diazonium salt freed from excess nitrous acid is gradually added at a temperature of 10 ° C. to a solution of 3 parts of N-2'-hydroxyethyl-N-ethylaminobenzene in 150 parts of a mixture of 85 parts of glacial acetic acid and 15 parts of propionic acid. The mixture is stirred for 1 hour adding 60 parts of sodium acetate, said temperature is kept below 1O 0 C, and stirred for another 30 minutes. The mixture is then poured onto ice and the dye is worked up as in Example 1. It dyes cellulose acetate fibers in bright orange-red shades with very good light, wet and exhaust gas fastness properties.

Verwendet man an Stelle von 2-Amino-5-cyclohexyl-l,3,4-thiadiazol 2,9 Teile 2-Amino-5-methyl-1,3,4-thiadiazol, so erhält man einen Farbstoff von ähnlichen Eigenschaften.If instead of 2-amino-5-cyclohexyl-1,3,4-thiadiazole, 2.9 parts of 2-amino-5-methyl-1,3,4-thiadiazole are used, thus a dye with similar properties is obtained.

Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften erhält man aus folgenden Komponenten:Dyes with similar properties are obtained from the following components:

Beispiel
Nr.example
No. DiazokomponenteDiazo component I
CH3 I.
CH 3 >—N,> —N, AzokomponenteAzo component Färbung auf
CelluloseacetatColoring on
Cellulose acetate N-NN-N / \/ \ >— N> - N /CH2-/ CH 2 - . I; !I. I; ! I I
CH3 I.
CH 3 — N'- N ' /
CH2-
/CH2- /
CH 2 -
/ CH 2 - 66th V— C C-NH2 V-C C-NH 2 /
XCH2-
/CH2- /
X CH 2 -
/ CH 2 - RotRed SS. /
CH2- /
CH 2 - 77th desgl.the same -CH2-O-COCH3 -CH 2 -O-COCH 3 RotRed 88th desgl.the same -CH2-CN
-CH2-O-COCH3 -CH 2 -CN
-CH 2 -O-COCH 3 RotRed -CH3
-CH2-OH-CH 3
-CH 2 -OH -CH2-OH-CH 2 -OH

Beispiel
Nr.example
No. DiazokomponenteDiazo component AzokomponenteAzo component CH2 — CH3 CH 2 - CH 3 // CH2-CH2-CNCH 2 -CH 2 -CN CH3 CH 3 ,CH2-CH2-O-COCH3 , CH 2 -CH 2 -O-COCH 3 ClCl Färbung auf
CelluloseacetatColoring on
Cellulose acetate N-N
Il IlNN
Il Il ^CH2-CH2-O-COCH3 ^ CH 2 -CH 2 -O-COCH 3 CH2 — CH2 — O — COCH3 CH 2 - CH 2 - O - COCH 3 CH2-CH2-CNCH 2 -CH 2 -CN 99 I! I!
H3C-H2C-C C-NH2
S I! I!
H 3 CH 2 CC C-NH 2
S. CH2-CH2-CNCH 2 -CH 2 -CN < >- N (
C £±2 ' CH3<> - N (
C £ ± 2 'CH3 Orangeorange /CH2-CH2-O-COCH3 / CH 2 -CH 2 -O-COCH 3 , CH2 — CH2 — O — COCH3 , CH 2 - CH 2 - O - COCH 3 1010 desgl.the same /K V- NX / K V- N X Orangeorange N-N
Il !INN
Il! I 1111 Il Il
H3C-C C-NH2
S Il Il
H 3 CC C-NH 2
S. Orangeorange 1212th desgl.the same Orangeorange 1313th desgl.the same Orangeorange

Claims (1)

PATENTANSPRUCH:PATENT CLAIM: Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Azofarbstoffe, dadurch gekennzeichnet, daß man diazotierte 2-Amino-l,3,4-thiadiazole, die in der 5-Stellung einen Kohlenwasserstoffrest mit höchstens 7 Kohlenstoffatomen tragen, mit Verbindungen der allgemeinen FormelProcess for the preparation of water-insoluble azo dyes, characterized in that diazotized 2-amino-1,3,4-thiadiazoles which have a hydrocarbon radical with at most 7 carbon atoms in the 5-position, with compounds of the general formula R1-O-XR 1 -OX vereinigt, in der R1 einen Alkylenrest mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, einen Chloralkylrest mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen oder einen Cyanalkylrestcombined, in which R 1 is an alkylene radical having 2 to 6 carbon atoms, a chloroalkyl radical having 2 to 6 carbon atoms or a cyanoalkyl radical mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, X ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Hydroxyalkylgruppe, eine Cyanalkylgruppe mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen Acylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R2 eine Alkylgruppe, eine Cyanalkylgruppe mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Chloralkylgruppe oder eine Gruppe der Formel —R5 — O — Y, in der R5 die gleichen Bedeutungen wie R1 und Y die gleichen Bedeutungen wie X haben kann, wobei die Gruppe — R5 — O — Y von der Gruppe — R1 — O— X verschieden sein kann, R3 ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, ein Chloratom, eine Trifluormethylgruppe oder eine Acylaminogruppe, R4 ein Wasserstoffatom oder eine Alkoxygruppe bedeutet.having 2 to 6 carbon atoms, X is a hydrogen atom, an alkyl group, a hydroxyalkyl group, a cyanoalkyl group having 2 to 4 carbon atoms or an acyl radical having 1 to 4 carbon atoms, R 2 is an alkyl group, a cyanoalkyl group having 2 to 4 carbon atoms, a chloroalkyl group or a group of the formula —R 5 - O - Y, in which R 5 can have the same meanings as R 1 and Y can have the same meanings as X, where the group - R 5 - O - Y is from the group - R 1 - O - X can be different, R 3 denotes a hydrogen atom, an alkyl group, a chlorine atom, a trifluoromethyl group or an acylamino group, R 4 denotes a hydrogen atom or an alkoxy group. In Betracht gezogene Druckschriften:
Französische Patentschrift Nr. 1 167 704;
USA.-Patentschrift Nr. 2 149051.Considered publications:
French Patent No. 1,167,704;
U.S. Patent No. 2,149,051. Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel mit Erläuterung ausgelegt worden.When the application was announced, a coloring table with an explanation was displayed.
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