DE1113360B - Material fuer elektrophotographische und elektroradiographische Zwecke - Google Patents

Material fuer elektrophotographische und elektroradiographische Zwecke

Info

Publication number
DE1113360B
DE1113360B DEK37508A DEK0037508A DE1113360B DE 1113360 B DE1113360 B DE 1113360B DE K37508 A DEK37508 A DE K37508A DE K0037508 A DEK0037508 A DE K0037508A DE 1113360 B DE1113360 B DE 1113360B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
mercapto
parts
resin
electrophotographic
photoconductor
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEK37508A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Heinz Schlesinger
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Kalle GmbH and Co KG
Original Assignee
Kalle GmbH and Co KG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to NL250550D priority Critical patent/NL250550A/xx
Application filed by Kalle GmbH and Co KG filed Critical Kalle GmbH and Co KG
Priority to DEK37508A priority patent/DE1113360B/de
Priority to GB1317060A priority patent/GB940874A/en
Priority to FR824645A priority patent/FR1254349A/fr
Publication of DE1113360B publication Critical patent/DE1113360B/de
Priority to US217731A priority patent/US3144633A/en
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/24Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D235/28Sulfur atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/52Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D263/54Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
    • C07D263/58Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/52Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D263/62Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems having two or more ring systems containing condensed 1,3-oxazole rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62Benzothiazoles
    • C07D277/68Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D277/70Sulfur atoms
    • C07D277/722-Mercaptobenzothiazole
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02Charge-receiving layers
    • G03G5/04Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0662Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic containing metal elements
    • GPHYSICS
    • G08SIGNALLING
    • G08GTRAFFIC CONTROL SYSTEMS
    • G08G1/00Traffic control systems for road vehicles
    • G08G1/09Arrangements for giving variable traffic instructions
    • G08G1/095Traffic lights

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND DEUTSCHES /Mtm PATENTAMT
kl. 57 b 10
INTERNAT. KL. G 03 C
AUSLEGESCHRIFT 1113 360
K37508IVa/57b
ANMELDETAG: 18. APRIL 1959
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UNDAUSGABE DER
AUSLEGESCHRIET: 31. AUGUST 1961
Elektrophotographisches Material besteht üblicherweise aus einem Träger, auf dem sich eine Photoleitersubstanz befindet. Diese Schicht wird im Dunkeln mit einer elektrostatischen Ladung versehen. Anschließend wird das Material entweder durch eine Vorlage hindurch oder auf episkopischem Wege belichtet, wobei ein der Vorlage entsprechendes (unsichtbares) elektrostatisches Bild entsteht. Man »entwickelt« dieses Bild dadurch, daß man es für kurze Zeit mit einem gefärbten Harzpulver in Berührung bringt, wodurch ein sichtbares Bild entsteht, das durch Erwärmen oder durch Einwirkung von Lösungsmitteln »fixiert« wird. Auf diese Weise wird eine wischfeste Kopie der Vorlage auf elektrophotographischem Wege erhalten.
Als photoleitende Schichten hat man bereits anorganische Substanzen, wie Selen, Schwefel oder Zinkoxyd, und organische Substanzen, wie Anthracen, Anthrachinon, herangezogen.
Es wurde nun ein Material für elektrophotographische Zwecke, bestehend aus einem Träger und einer darauf befindlichen Photoleiterschicht, gefunden, das dadurch gekennzeichnet ist, daß die Photoleiterschicht ganz oder teilweise aus einer oder mehreren Verbindungen der allgemeinen Formeln Material für elektrophotographische und elektroradiographische Zwecke
Anmelder:
Kalle Aktiengesellschaft, Wiesbaden-Biebrich, Rheingaustr. 190-196
Dr. Heinz Schlesinger, Wiesbaden, ist als Erfinder genannt worden
:c —s —
-Me
C-S-
-MeOH
Hl-I
-MeOH
m-x
besteht, worin X einen oder mehrere ankondensierte 50 Substituenten tragen können, Y Sauerstoff, Schwefel aromatische Ringe, die nichtionogene, die elektrische oder die Iminogruppe, deren Wasserstoff durch Alkyl-, Leitfähigkeit im wesentlichen unbeeinflußt lassende Aralkyl- oder Arylgruppen substituiert sein kann,
109 680/206
Me ein Schwermetall und m eine ganze Zahl, identisch mit der Wertigkeit des Schwermetalls, bedeutet.
Als Träger für diese Photoleiterschichten kommen besonders Folien aus Metallen, wie Aluminium, Zink, Kupfer, aus Celluloseprodukten, wie Papier, Cellulosehydrat, Celluloseestern, wie Celluloseacetat, Cellulosebutyrat, aus Kunststoffen, wie Polyolefine, beispielsweise Polyäthylen, Polypropylen, Polyvinylverbindungen, wie Polystyrol, Polyvinylchlorid, Polyvinylidenchlorid, Polyacrylnitril, Polyacrylsäureester, Polymethacrylsäureester, Polyestern, wie Polyterephthalsäureglykolester, Polykarbonate, Polyamide, Polyurethane, in Frage.
Die genannten Materialien sind als Trägerfolien für die Photoleiterschichten geeignet, wenn auf ihnen eine elektroleitfähige Schicht vorhanden ist oder wenn sie selbst eine spezifische Leitfähigkeit von mindestens 10-12 Ohm"1 · cm-1 besitzen, was beispielsweise durch chemische Behandlung der Folien oder durch Einlagerung oder Auftragen von elektroleitfähigen Stoffen in bzw. auf die Folien erreichbar ist.
Verwendet man Papier als Trägermaterial, so empfiehlt es sich, dieses gegen Eindringen der Beschichtungslösungen vorzubehandeln, z. B. indem man es mit einer Lösung von Methylcellulose oder Polyvinylalkohol in Wasser oder in der Lösung eines Mischpolymerisates aus Acrylsäuremethylester und Acrylnitril unter Verwendung eines Gemisches von Aceton und Methyläthylketon als Lösungsmittel oder mit Lösungen von Polyamiden in wäßrigen Alkoholen oder mit Dispersionen solcher Stoffe behandelt.
Als Photoleiterschichten kommen gemäß der vorliegenden Erfindung Schwermetallverbindungen von Mercaptobenzthiazolen, -oxazolen oder -imidazolen und ihren Substitutionsprodukten mit nichtionogenen, die elektrische Leitfähigkeit im wesentlichen unbeeinflußt lassenden Substituenten in Frage.
Unter Schwermetallen seien die Metalle der III. bis V. Periode, soweit ihr spezifisches Gewicht 4,3 übersteigt, verstanden.
Als Substituenten kommen ganz verschiedenartige in Frage, wie Aryl-, Aralkyl-, Alkyl-, Cycloalkyl-, Heterocyclo-, Alkoxy-, Carbalkoxy-, Nitro-, Nitril-, Amino- und Dialkylaminogruppen.
Ausgeschlossen sind solche wie — COOH, — SO3H und Metallsalze davon oder —N+(Alkyl)3X-, also diejenigen, die polaren, ionogenen Charakter haben und damit die elektrische Leitfähigkeit wesentlich, d.h. um mehr als zwei Zehnerpotenzen, heraufzusetzen vermögen.
In der folgenden Tabelle sind die Grundkörper angegeben, die den Metallverbindungen der Formelzeichnungen zugrunde liegen. Sie stellen Beispiele zur Erläuterung der voranstehend angeführten Photoleiter dar. Dabei haben die einzelnen Spalten folgende Bedeutung:
1 die Nummer, unter der die entsprechende Konstitutionsformel der Metallverbindung in der Formelzeichnung aufgeführt ist;
2 der Metallverbindung zugrunde liegendes 2-Mercapto-benzthiazol, -oxazol, -imidazol bzw. deren Substitutionsprodukte;
3 Schwermetall, das zur Herstellung der Metall- ·* verbindung verwendet wurde;
4 Farbe der Metallverbindung.
1 2 3 Blei 4
1 2-Mercapto-benzthiazol Blei Hellgelb
2 2-Mercapto-benzthiazol Cadmium Gelb
3 2-Mercapto-benzthiazol Zink farblos
4 2-Mercapto-benzthiazol Silber Hellgelb
5 2-Mercapto-benzthiazol Kupfer Hellgelb
6 2-Mercapto-benzthiazol Wismut orange
farben
7 2-Mercapto-benzthiazol orange
farben
8 2-Mercapto-6-phenyl- Blei
benzthiazol Hellgelb
9 2-Mercapto-6-dimethyl- Cadmium
amino-benzthiazol Blei Hellgrün
10 2-Mercapto-benzoxazol Cadmium farblos
11 2-Mercapto-benzoxazol farblos
12 2-Mercapto-5-phenyl- Blei
benzoxazol Silber Gelb
13 2-Mercapto-benzoxazol farblos
14 6-[2'-Mercapto-benz-
oxazolyl-(6')]-2-mer- Blei
capto-benzoxazol Blei Gelb
15 2-Mercapto-benzimidazol Cadmium farblos
16 2-Mercapto-benzimidazol farblos
17 2-Mercapto-naphth- Blei
2',3'-imidazol Gelb
18 l-Methyl-2-mercapto- Blei
benzimidazol farblos
19 l-Phenyl-2-mercapto- Zink
benzimidazol farblos
20 2-Mercapto-6-nitro- Blei
benzthiazol Gelb
21 2-Mercapto-4,5-[diphe-
nylenoxydo-(2',3')]-ox- Blei
azol Gelbgrün
22 2-Mercapto-6-methoxy- Blei
benzimidazol Hellgelb
23 l-Benzyl-2-mercapto- Silber
benzimidazol farblos
Die Herstellung der den Photoleitersubstanzen zugrunde liegenden Körper erfolgt nach bekannten Verfahren oder in Analogie zu bekannten Verfahren. Die Überführung in die Schwermetallverbindungen geht im allgemeinen glatt vonstatten. Zur Herstellung dieser Metallverbindungen kann man die Mercaptoverbindungen in einem mit Wasser mischbaren Lösungsmittel, wie Äthanol, lösen und die entsprechende Menge der wäßrigen Lösung des Schwermetallsalzes unter Rühren zutropfen. Dabei fällt das Reaktionsprodukt aus, das durch Absaugen und Trocknen isoliert wird. Die dabei erhältlichen Schwermetallverbindungen enthalten die Metalle sehr wahrscheinlich in komplexer Form.
Auch die Herstellung der entsprechenden basischen Schwermetallverbindungen ist im allgemeinen einfach. Man kann zu ihnen auf verschiedenen Wegen gelangen; z. B. kann man die Mercapto-Verbindungen in einem wäßrig-alkalischen Medium, wie konzentrierte Ammoniaklösung, Natronlauge oder Kalilauge, lösen und diese Lösung in eine erwärmte wäßrige
5 6
Lösung des betreffenden Metallsalzes oder in eine Strahlenquellen können relativ kurze Belichtungs-Lösung des betreffenden Metalloxyds in Alkali- zeiten erzielt werden.
lösungen eintragen. Im sichtbaren Bereich des Lichtspektrums sind Durch die jedem Fachmann geläufige Wahl des Photoleiterschichten gemäß der Erfindung im allgebetreffenden Lösungsmittels und gegebenenfalls An- S meinen wenig lichtempfindlich. Durch Zugabe von wendung eines Überschusses einer Komponente Sensibilisatoren kann man ihre spektrale Empfindlassen sich so die Verbindungen herstellen. lichkeit in das sichtbare Gebiet verschieben, so daß Zur Herstellung des elektrophotographischen Mate- auch mit normalen Lichtquellen kurze Belichtungsrials suspendiert man vorteilhaft die photoleitenden zeiten erzielt werden können. Dabei ergeben schon Schwermetallverbindungen in organischen Lösungs- io sehr geringe Zusätze, beispielsweise Mengen von mitteln, wie Benzol, Aceton, Methylenchlorid, Äthylen- weniger als 0,01 % Sensibilisator, gute Effekte. Im allglykolmonomethyläther oder anderen organischen gemeinen setzt man den Photoleiterschichten jedoch Lösungsmitteln oder in Gemischen von solchen 0,01 bis 5%> vorzugsweise 0,1 bis 3% Sensibilisator Lösungsmitteln und fügt zweckmäßig noch Harze zur zu. Der Zusatz größerer Mengen ist möglich, dabei Suspension zu. Mit diesen Suspensionen beschichtet 15 wird jedoch im allgemeinen keine erhebliche Steigerung man das Trägermaterial in üblicher Weise durch der Empfindlichkeit erreicht.
Tauchen, Aufstreichen, Antragen mit Hilfe von Als Sensibilisatoren eignen sich besonders Farb-
Walzen oder durch Aufsprühen. Anschließend er- stoffe, von denen im folgenden einige beispielsweise
wärmt man das Material zur Entfernung des Lösungs- angeführt sind; sie sind den »Farbstofftabellen« von
\ mittels. 20 Schultz, 7. Auflage 1931, Bd. L entnommen: Triaryl-
; Man kann auch mehrere der angegebenen Verbin- methanfarbstoffe, wie Brillantgrün (Nr. 760, S. 314),
|- düngen oder auch solche im Gemisch mit anderen Victoriablau B (Nr. 822, S. 347), Methylviolett (Nr.783,
: Photoleitersubstanzen auf das Trägermaterial auf- S. 327), Kristallviolett (Nr. 785, S. 329), Säurevio-
\ bringen. lett 6 B (Nr. 831, S. 351); Xanthenfarbstoffe, und
j Als solche Harze, die den Photoleiterschichten züge- 25 zwar Rhodamine, wie Rhodamin B (Nr. 864, S. 365),
■ setzt werden, kommen natürliche, wie Balsamharze, Rhodamin 6 G (Nr. 866, S. 366), Rhodamin G extra
Kolophonium, Schellack und künstliche, wie kolopho- (Nr. 865, S. 366), Sulforhodamin B (Nr. 863, S. 364)
niummodifizierte Phenolharze und andere Harze mit und Echtsäureeosin G (Nr. 870, S. 368), sowie Phtha-
maßgeblichem Kolophoniumanteil, außerdem Cu- leine, wie Eosin S (Nr. 883, S. 375), Eosin A (Nr. 881,
maronharze, Indenharze und die unter den Sammel- 3° s- 374), Erythrosin (Nr. 886, S. 376), Phloxin (Nr. 890,
begriff »Lackkunstharze« fallenden Substanzen in S. 378), Rose bengale (Nr. 889, S. 378) und Fluorescein
Frage, zu denen nach dem »Kunststofftaschenbuch« (Nr. 880, S. 373); Thiazinfarbstoffe, wie Methylenblau
von Saechtling—Zebrowski, 11. Auflage 1955, (Nr. 1038, S. 449); Acridinfarbstoffe, wie Acridingelb
S. 212ff., zählen: abgewandelte Naturstoffe, wie (Nr. 901, S. 383), Acridinorange (Nr. 908, S. 387) und
Celluloseäther, Polymerisate, wie Vinylpolymerisate, 35 Trypaflavin (Nr. 906, S. 386); Chinolinfarbstoffe, wie
beispielsweise Polyvinylchlorid, Polyvinylidenchlorid, Pinacyanol (Nr. 924, S. 396) und Kryptocyanin
Polyvinylacetat, Polyvinylacetale, Polyvinylalkohol, (Nr. 927, S. 397); Chinonfarbstoffe und Ketonfarb-
Polyvinyläther, Polyacryl- und Polymethacrylsäure- stoffe, wie Alizarin (Nr. 1141, S. 499), Alizarinrot S
ester, ferner Polystyrol, Isobutylen, chlorierter Kau- (Nr. 1145, S. 502) und Chinizarin (Nr. 1148, S. 504);
tschuk, Polykondensate, z. B. Polyester, wie Phthalat- 40 Cyaninfarbstoffe, z. B. Cyanin (Nr. 921, S. 394) und
harz, Alkydharz, Maleinatharz, Maleinharz, Kolopho- Chlorophyll.
nium-Mischester höherer Alkohole; außerdem Phenol- Zur Herstellung von Kopien auf dem erfmdungs-Formaldehyd-Harz, besonders kolophoniummodifi- gemäßen Elektrokopiermaterial wird die Photoleiterzierte Phenol-Formaldehyd-Kondensate, Harnstoff- schicht beispielsweise mit Hilfe einer Coronaentladung, Formaldehyd-Kondensate, Melamin-Formaldehyd- 45 die man einer auf etwa 6000 bis 7000 Volt gehaltenen Harze, Aldehydharze, Ketonharze, besonders die Aufladeeinrichtung entnimmt, aufgeladen. Anunter warenzeichenrechtlich geschützter Bezeichnung schließend wird das Elektrokopiermaterial im Kontakt »Kunstharz AW 2« im Handel befindlichen Harze, mit einer Vorlage oder durch episkopische oder Xylol-Formaldehyd-Harze, Polyamide, Polyaddukte, diaskopische Projektion einer Vorlage belichtet. Dabei beispielsweise Polyurethane. Es kommen aber auch 50 entsteht ein der Vorlage entsprechendes elektro-Polyolefine, wie verschiedene Polyäthylene, Poly- statisches Bild auf dem Material. Dieses unsichtbare propylene, und Phthalsäurepolyester, wie Terephthal- Bild entwickelt man, indem man es mit einem aus säure-, Isophthalsäure-äthylenglykolpolyester, in Frage. Träger und Toner bestehenden Harzpulver in Kontakt Verwendet man die erfindungsgemäßen photo- bringt. Als Träger kommen besonders feine Glasleitenden Verbindungen in Mischung mit den voran- 55 kugeln, Eisenpulver oder auch feine Kugeln aus stehend beschriebenen Harzen, so können die Mengen- Kunststoff in Frage. Der Toner besteht aus einem Verhältnisse zwischen Harz und Photoleitersubstanz Gemisch aus Harz und Ruß oder einem gefärbten in weiten Grenzen schwanken. Gemische aus 2 Teilen Harz. Man verwendet den Toner im allgemeinen in Harz und 1 Teil Photoleitersubstanz bis zu Gemischen, einer Korngröße von etwa 1 bis 100 μ,. Der Entwickler die 2 Teile Photoleitersubstanz auf 1 Teil Harz ent- 60 kann auch aus einem in einer nicht leitfähigen Flüssighalten, sind vorzuziehen. Besonders günstig sind keit, in der gegebenenfalls Harze gelöst sind, suspen-Gemische beider Substanzen im Gewichtsverhältnis dierten Harz oder Pigment bestehen. Das durch die von etwa 1:1. Entwicklung sichtbar gemachte Bild wird beispiels-Die Lichtempfindlichkeit dieser Photoleiterschichten weise durch Erwärmen mit einem Infrarotstrahler auf liegt im ultravioletten Bereich, reicht aber bis in den 65 100 bis 1700C, vorzugsweise auf 120 bis 1500C, oder Bereich der Wellenlänge der Röntgenstrahlen. Mit durch Behandeln mit Lösungsmitteln, wie Trichlor-Quecksilberdampflampen, die eine große Menge äthylen, Tetrachlorkohlenstoff oder Äthylalkohol, ultraviolette Strahlen aussenden, und mit Röntgen- oder Wasserdämpfen fixiert. Man erhält so Bilder, die
7 8
den Vorlagen entsprechen und die sich durch gute teilen Blei-(2)-hydroxyd in 900 Volumteilen 44%iger Kontrastwirkung auszeichnen. Natronlauge unter Rühren zutropft.
Bei Verwendung von transparentem Trägermaterial _ . . 1
lassen sich diese elektrophotographischen Bilder auch Beispiel 2
als Vorlage zum Weiterkopieren auf beliebigen 5 Die Beschichtung von Papier wird wie in Beispiel 1 Schichten benutzen. beschrieben vorgenommen, und durch Coronaent-
Ebenso können auf dem Reflexwege beim Gebrauch ladung wird die Schicht mit einer positiven Ladung eines lichtdurchlässigen Trägermaterials für die erfm- versehen. Nach erfolgter Belichtung unter einer Vordungsgemäßen Photoleiterschichten Bilder hergestellt lage wird das auf einer Papierfolie entstandene Bild werden. io durch Bestreuen mit einem Entwickler entwickelt, wie
Das elektrophotographische Material gemäß vor- im Beispiel 1 beschrieben, wobei jedoch als Träger mit liegender Erfindung hat den besonderen Vorteil, daß Harz, z. B. Cumaronharz (z. B. »Cumaronharz 601/ es auch bei Belichtung mit Röntgenstrahlen kontrast- 90«), umzogene Glaskügelchen verwendet werden, reiche Bilder ergibt. Man erhält ebenfalls ein sehr gutes, kontrastreiches,
Im folgenden wird an Hand einiger Beispiele die 15 der Vorlage entsprechendes Bild. Herstellungsweise des erfindungsgemäßen Photoleitermaterials beschrieben. Beispiel ό
Man verfährt wie im Beispiel 1, verwendet aber an
Beispiel 1 Stelle des Keton-Aldehyd-Kondensationsharzes die
20 gleiche Menge nachchloriertes Polyvinylchlorid (z. B.
8 Gewichtsteile eines Keton-Aldehyd-Konden- »Rhenoflex«^), das man in einem Gemisch von sationsharzes (z. B. »Kunstharz AP«) werden in 80 Volumteilen Methyläthylketon und 40 Volumteilen 120 Volumteilen Benzol gelöst. Zu dieser Lösung Toluol löst, werden 8 Gewichtsteile der basischen Bleiverbindung
des 2-Mercapto-benzthiazols entsprechend der Formell 25 Beispiel 4
hinzugefügt und die entstandene Suspension in einer 3 Gewichtsteile harzmodifiziertes Maleinsäureharz
Kugelmühle feinst vermählen. Mit dieser Suspension (z. B. »Beckacite«^) K 105) werden in 20 Volumteilen wird dann Papier, dessen Oberfläche gegen das Ein- Toluol gelöst und zu dieser Lösung ein Gemisch dringen organischer Lösungsmittel vorbehandelt ist, gefügt, bestehend aus 0,75 Gewichtsteilen der Cadmittels einer Gießvorrichtung beschichtet und ge- 30 miumverbindung des 2-Mercapto-benzthiazols enttrocknet. Die aufgetragene trockene Schicht wird sprechend der Formel 3, 0,75 Gewichtsteilen der Bleidurch eine Coronaentladung mittels einer auf etwa verbindung des 2-Mercapto-5-phenyl-benzoxazols ent-6000 Volt gehaltenen Aufladeeinrichtung mit einer sprechend der Formel 12 und 0,75 Gewichtsteilen der negativen elektrischen Ladung versehen, dann unter basischen Bleiverbindung des 2-Mercapto-benzimideiner Vorlage und einer Quecksilberhochdrucklampe 35 azols entsprechend der Formel 15. Die entstandene belichtet und mit einem Entwickler in bekannter Weise Suspension wird feinst vermählen und damit Papier eingestäubt. = beschichtet. Die Herstellung eines elektrophoto-
Der Entwickler besteht aus feinen Glaskügelchen graphischen Bildes erfolgt wie in Beispiel 1 be- und einem in sehr feiner Aufteilung vorliegenden schrieben. Harz-Ruß-Gemisch. Das schwarzgefärbte Harz bleibt 40
an den während der Belichtung nicht vom Licht ge- Beispiel 5
troffenen Stellen der Schicht haften, und ein der Vor- 2 Gewichtsteile Zinkharz (z. B. »Erkazit Zinkharz«
lage entsprechendes Bild wird sichtbar, das schwach 165) werden in 15 Volumteilen Toluol gelöst. In dieser erwärmt und dadurch fixiert wird. Lösung suspendiert man 1 Gewichtsteil der basischen
Der oben benutzte Entwickler besteht aus 100 Ge- 45 Bleiverbindung des 2-Mercapto-benzimidazols entwichtsteilen Glaskügelchen von der Korngröße 350 bis sprechend der Formel 15 und verreibt die Suspension 400 μ und 2,5 Gewichtsteilen Toner von der Korn- auf das Feinste. Mittels einer Gießvorrichtung wird größe 20 bis 50 μ.. Der Toner wird hergestellt, indem eine Aluminiumfolie beschichtet, auf der nach dem 30 Gewichtsteile Polystyrol (z. B. Polystyrol LG), Verdunsten des Toluols eine festhaftende Schicht zu-30 Gewichtsteile harzmodifiziertes Maleinsäureharz 50 rückbleibt. Man stellt dann in üblicher Weise ein (z. B. »Beckacite«^ K 105) und 3 Gewichtsteile Ruß elektrophotographisches Bild her. (z. B. »Pearless Black«^ 552) miteinander verschmol- .
zen werden und die Schmelze dann gemahlen und ge- Beispiel 6
sichtet wird. 10 Gewichtsteile Polyvinylchlorid (z. B. »Rheno-
Zur Herstellung der Verbindung entsprechend der 55 flex«^) werden in einem Gemisch aus 100 Volum-Formel 1 werden 55,1 Gewichtsteile 2-Mercapto- teilen Methyläthylketon und 50 Volumteilen Toluol benzthiazol in 500 Volumteilen konzentrierter Ammo- gelöst. Man fügt 10 Gewichtsteile der Bleiverbindung niaklösung gelöst und dann in eine auf 80° C erhitzte des 2-Mercapto-benzthiazols entsprechend der Formel 2 Lösung von 113,7 Gewichtsteilen Blei-(2)-acetat-3H2O zu und verreibt die Suspension in einer Kugelmühle, in 250 Volumteilen Wasser unter Rühren eingetropft. 60 Die so erhaltene sehr feine Suspension wird zum Nach der Zugabe erhitzt man das Reaktionsgemisch maschinellen Beschichten von Papier, das gegen das noch 10 Minuten zum Kochen. Dabei fällt das Reak- Eindringen organischer Lösungsmittel vorbehandelt tionsprodukt aus, das man absaugt, mit Wasser ist, benutzt. Nach dem Verdunsten der beiden wäscht und trocknet. Lösungsmittel bleibt eine Schicht zurück. Man kann
Die Verbindung kann man auch in der Weise her- 65 in bekannter Weise elektrophotographische Bilder stellen, daß man in eine Lösung von 55,1 Gewichts- erhalten.
teilen 2-Mercapto-benzthiazol in 130 Volumteilen Zur Herstellung der Verbindung entsprechend der
10°/0iger Natronlauge die Lösung von 72,3 Gewichts- Formel 2 werden 37,9 Gewichtsteile Blei-(2)-ace-
tat · 3 H2O, gelöst in 100 Volumteilen Wasser, unter Rühren zu einer Lösung von 36,7 Gewichtsteilen 2-Mercapto-benzthiazol, gelöst in 400 Volumteilen Äthanol, zugetropft und das dabei ausfallende Produkt abgesaugt, gewaschen und getrocknet.
Beispiel 7
Auf ein nach Beispiel 1 beschichtetes und aufgeladenes elektrophotographisches Papier läßt man unter einer Vorlage Röntgenstrahlen einwirken, wobei man als Vorlage z. B. einen Metallgegenstand verwendet. Das Papier wird dann in üblicher Weise mit einem elektrophotographischen Entwickler eingestäubt und zeigt ein der Vorlage entsprechendes Bild.
Beispiel 8
Man stellt eine Suspension nach dem Beispiel 6 her, fügt aber vor dem Verreiben in der Kugelmühle noch
-Me
und
eine Lösung von 0,02 Gewichtsteilen Rhodamin B extra (»Farbstofftabellen« Schultz, 7. Auflage, Bd. I, Nr. 864) in 2 Volumteilen Methanol zu. Mit der feinvermahlenen Suspension wird dann wieder Papier maschinell beschichtet und getrocknet. Die Herstellung elektrophotographischer Bilder erfolgt unter Verwendung einer 100-Watt-Glühbirne.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH:
    Material für elektrophotographische und elektroradiographische Zwecke, bestehend aus einem Träger und einer darauf befindlichen Photoleiterschicht, dadurch gekennzeichnet, daß die Photoleiterschicht ganz oder teilweise aus einer oder mehreren Verbindungen der allgemeinen Formeln
    C-S-
    — MeOH
    m-x
    —MeOH
    besteht, worin X einen oder mehrere ankondensierte aromatische Ringe, die nichtionogene, die elektrische Leitfähigkeit im wesentlichen unbeeinflußt lassende Substituenten tragen können, Y Sauerstoff, Schwefel oder die Iminogruppe, deren Wasserstoff durch Alkyl-, Aralkyl- oder Arylgruppen substituiert sein kann, Me ein Schwermetall und m eine ganze Zahl, identisch mit der Wertigkeit des Schwermetalls, bedeutet und wobei die Photoleiterschichten in Mischung mit Harzen auf das Trägermaterial aufgebracht sein können.
    Hierzu 1 Blatt Zeichnungen
    © 109 680/206 8.
DEK37508A 1959-04-18 1959-04-18 Material fuer elektrophotographische und elektroradiographische Zwecke Pending DE1113360B (de)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NL250550D NL250550A (de) 1959-04-18
DEK37508A DE1113360B (de) 1959-04-18 1959-04-18 Material fuer elektrophotographische und elektroradiographische Zwecke
GB1317060A GB940874A (en) 1959-04-18 1960-04-13 Photographic reproduction
FR824645A FR1254349A (fr) 1959-04-18 1960-04-19 Matériel pour l'électrophotographie et l'électroradiographie
US217731A US3144633A (en) 1959-04-18 1962-08-17 Combined illuminated street name and traffic signal

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEK37508A DE1113360B (de) 1959-04-18 1959-04-18 Material fuer elektrophotographische und elektroradiographische Zwecke

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1113360B true DE1113360B (de) 1961-08-31

Family

ID=31196801

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEK37508A Pending DE1113360B (de) 1959-04-18 1959-04-18 Material fuer elektrophotographische und elektroradiographische Zwecke

Country Status (3)

Country Link
DE (1) DE1113360B (de)
GB (1) GB940874A (de)
NL (1) NL250550A (de)

Also Published As

Publication number Publication date
NL250550A (de)
GB940874A (en) 1963-11-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1110518B (de) Material fuer die elektrophotographische Bilderzeugung
DE3329054C2 (de)
DE1060714B (de) Material fuer elektrophotographische Reproduktion
DE1137625B (de) Material fuer die elektrophotographische Reproduktion
DE1058836B (de) Material fuer elektrophotographische Reproduktion
DE1120875B (de) Material fuer elektrophotographische Reproduktion
DE1173797B (de) Elektrophotographisches Material
DE1105713B (de) Material fuer elektrophotographische Reproduktion
DE1101145B (de) Material fuer elektrophotographische Reproduktion
DE1145184B (de) Verfahren zur Herstellung von lithographischen Flachdruckformen
DE1109032B (de) Material fuer die elektrophotographische Bilderzeugung
DE2043769A1 (de) Elektrophotographisches Kopier verfahren
DE1105714B (de) Material fuer elektrophotographische Reproduktion
DE1060713B (de) Material fuer die elektrophotographische Reproduktion
DE1111015B (de) Material fuer die elektrophotographische Bilderzeugung
EP0061094B1 (de) Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
US3114633A (en) Material for electrophotographic and electroradiographic purposes
DE1954538A1 (de) Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
DE1127218B (de) Verfahren zum Sensibilisieren von Photoleitern
DE1147482B (de) Photoleiterschichten fuer elektrophotographische Zwecke
DE1113360B (de) Material fuer elektrophotographische und elektroradiographische Zwecke
DE1814678A1 (de) Neue Photoleiter mit kleinem Molekuel
DE1116057B (de) Material fuer elektrophotographische Reproduktion
DE1265582B (de) Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial zur Herstellung von Bildern oder Flachdruckformen
DE1695112C3 (de) Kationische Komplex-Merocyaninfarbstoffderivate und deren Verwendung in einer Photoleiter-Komposition