DE1110163B - Ultraviolettabsorptionsmittel fuer Kunststoffe, Kunstharzmassen, Lacke und Farben - Google Patents
Ultraviolettabsorptionsmittel fuer Kunststoffe, Kunstharzmassen, Lacke und FarbenInfo
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Description
Es wurde gefunden, daß 2-Phenyl-benztriazol-loxyde
der allgemeinen Formel
fN
!T
N-
— X
N'
in welcher X ein Oxy-, Alkoxy-, Acyloxy-, Arylsulfoxy-
I
C=OSO2-Ar^),
C=OSO2-Ar^),
Amino-, Alkylamino-, Dialkylamino-, Arylamino-, Acylamino- oder Arylsulfonylaminogruppe
(= NH-SO2-Aryl),
R1 Wasserstoff, ein Halogenatom, eine Alkyl-, Carbonsäure-,
Carbonsäureester- oder eine gegebenenfalls substituierte Carbonsäureamidgruppe und R2
Wasserstoff, ein Halogenatom, eine Alkyl- oder SuI-fonsäuregruppe bedeutet, ausgezeichnete Ultraviolettabsorptionsmittel
für Kunststoffe, Kunstharzmassen, Lacke und Farben sind.
Die erfindungsgemäß als Ultraviolettabsorptionsmittel vorgeschlagenen, in der Literatur zum Teil
noch nicht beschriebenen Verbindungen können auf verschiedene Weise hergestellt werden, beispielsweise
durch Kuppeln von diazotierten o-Nitranilinen mit Oxy- oder Aminobenzolen zu o-Nitroazobenzolen und
anschließenden reduktiven Ringschluß zu den 2-Phenyl-benztriazol-1-oxyden,
die gegebenenfalls noch weiter verändert werden können, beispielsweise durch Alkylierung oder Acylierung der freien Oxy- oder
Aminogruppe. Ein Schutz für das Herstellungsverfahren der bisher noch nicht bekannten Thiazolverbindungen
wird an dieser Stelle nicht beansprucht.
Die so erhältlichen Verbindungen stellen, je nach Art der Substituenten, farblose oder schwachgelbgefärbte
kristalline Produkte dar. Sie absorbieren Lichtstrahlen bis zu einer Wellenlänge von 380 πΐμ praktisch
quantitativ. Der scharfe Abfall ihrer Absorptionskurve liegt unmittelbar an der Grenze
zwischen dem sichtbaren und ultravioletten Bereich des Spektrums, so daß es möglich ist, mit ihrer Hilfe
aus auffallendem Sonnenlicht den gesamten Anteil an ultravioletten Strahlen zu absorbieren.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen können in Filme, Folien oder Schichten von
Ultraviolettabsorptionsmittel für Kunststoffe, Kunstharzmassen, Lacke und Farben
Anmelder:
Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft
vormals Meister Lucius & Brüning,
Frankfurt/M., Brüningstr. 45
Dr. Reinhard Mohr
und Dr. Hasso Hertel, Offenbach/M.,
sind als Erfinder genannt worden
Kunststoffen oder Kunstharzmassen (Römpp, »Chemie-Lexikon«, 1958, S. 2471, Kunststoffe) eingebracht
und die so erhältlichen Produkte als Schutzüberzüge für andere Stoffe oder Massen verwendet
werden, die vor der Einwirkung von ultraviolettem Licht geschützt werden sollen. In ähnlicher Weise
können die Verbindungen Lacken oder Farben zugesetzt werden. Die Verbindungen können ferner
Kunststoffen oder Kunstharzen zugefügt werden, um diese vor der Einwirkung von ultraviolettem Licht,
das zahlreiche Veränderungen der chemischen und physikalischen Eigenschaften dieser Produkte bewirkt,
zu schützen.
Die 2-Phenyl-benztriazol-l-oxyde können in den
entsprechenden Träger eingebracht werden, indem dieser und das 2-PhenyI-benztriazol-l-oxyd in einem
organischen Lösungsmittel gelöst und die erhaltene Lösung verformt wird. Die Verbindungen können
auch polymerisierbaren organischen Verbindungen zugefügt und mit diesen dann polymerisiert werden.
Die Menge an anzuwendenden Ultraviolettabsorptionsmittel hängt von der Schichtdicke des zu
schützenden Stoffs und dem Verwendungszweck ab.
Sie beträgt im allgemeinen 0,001 bis 5% des zu schützenden Stoffes.
Als Verbindungen, die erfindungsgemäß verwendet werden können, seien beispielsweise genannt:
2-(4'-Oxyphenyl)-benztriazol- F. =
1-oxyd
2-(4'-Methoxyphenyl)-benz- F. =
triazol-1-oxyd
triazol-1-oxyd
2-(4'-Oxyphenyl)-benztriazol- F. =
l-oxyd-S'-carbonsäure
l-oxyd-S'-carbonsäure
233 bis 234° C
136° C
269 bis 271° C
109 620/452
2-(4'-Oxyphenyl)-benztriazol- F.
l-oxyd-S'-carbonsäurephenyl-
amid
2-(3'-Methyl-4'-oxyphenyl)- F.
2-(3'-Methyl-4'-oxyphenyl)- F.
benztriazol-1-oxyd
2-(3'-Chlor-4'-oxyphenyl)-benz- F.
2-(3'-Chlor-4'-oxyphenyl)-benz- F.
triazol-1-oxyd
2-(4'-Aminophenyl)-benztriazol-F.
2-(4'-Aminophenyl)-benztriazol-F.
1-oxyd
2-(4'-Benzoylaminophenyl)- F.
2-(4'-Benzoylaminophenyl)- F.
benztriazol-1-oxyd
2-(4'-Dimethylaminophenyl)- F.
2-(4'-Dimethylaminophenyl)- F.
benztriazol-1-oxyd
2-(4'-Oxyphenyl)-6-methylbenz-F.
2-(4'-Oxyphenyl)-6-methylbenz-F.
triazol-1-oxyd
2-(4'-Oxyphenyl)-6-chlorbenz- F.
2-(4'-Oxyphenyl)-6-chlorbenz- F.
triazol-1-oxyd
2-(4'-Benzolsulfoxy-phenyl)- F.
2-(4'-Benzolsulfoxy-phenyl)- F.
benztriazol-1-oxyd
2-(4'-Acetoxy-phenyl)-benz- F.
2-(4'-Acetoxy-phenyl)-benz- F.
triazol-1-oxyd
2-(4'-Benzoyloxy-phenyl)-benz- F.
2-(4'-Benzoyloxy-phenyl)-benz- F.
triazol-1-oxyd
2-(4'-Oxyphenyl)-benztriazol-
2-(4'-Oxyphenyl)-benztriazol-
l-oxyd-6-sulfonsäure
2-(4'-Methoxyphenyl)-benz-
2-(4'-Methoxyphenyl)-benz-
triazol-l-oxyd-6-sulfonsäure
Eine nach den üblichen Verfahren hergestellte 0,02 mm starke Folie aus Polyvinylchlorid, das
2 Gewichtsprozent 2-(4'-Oxyphenyl)-benztriazol-loxyd enthält, besitzt für Strahlung verschiedener
Wellenlänge folgende Durchlässigkeiten:
= 251 bis 253° C
= 224 bis 225° C == 246 bis 247° C = 245 bis 246° C
= 230 bis 232° C = 166 bis 167° C = 244 bis 245° C = 221 bis 223° C = 138 bis 140° C
= 170 bis 171° C = 174 bis 175° C
| 250 ιημ = 6,3 % | 330 ιημ = | 0,07% |
| 260 mn = 5,2% | 340 ηΐμ = | 0,2% |
| 270 ΐημ = 6 % | 350 ηΐμ = | 1% |
| 280 ηΐμ = 6,6 % | 360 mu = | 5,5'% |
| 290 mii = 4,2% | 370 mμ = | 16% |
| 300 ηΐμ = 0,7 % | 380 ηΐμ = | 44% |
| 310 ηΐμ = 0,1 % | 390 mμ = | 85% |
| 320 ιημ = 0,05 % | 400 mix = | 100% |
Der geringe Einfluß des Polyvinylchlorids wird durch eine Vergleichsmessung mit einer gleich starken
Folie aus reinem Polyvinylchlorid ausgeglichen.
80 Gewichtsteile Polyvinylchlorid und 20 Gewichtsteile
Dibutylphthalat werden mit 2 Gewichtsteilen 2-(4'-Methoxyphenyl)-benztriazol-l-oxyd innig
vermischt. Die so erhaltene Masse wird zu Folien von einer Stärke von 0,05 mm verarbeitet. Diese Folien
werden 500 Stunden unter einer Ultraviolettlampe belichtet. Sie verfärben sich nur schwach, während
gleichartig hergestellte Polyvinylchloridfolien, die kein Ultraviolettabsorptionsmittel enthalten, eine braune
Färbung angenommen haben.
100 Gewichtsteile Polyäthylenpulver werden mit einem Gewichtsteil 2-(4'-Methoxyphenyl)-benztriazol-1-oxyd
innig vermischt. Das Gemisch wird 10 Minuten bei 1600C auf der Walze plastifiziert. Aus den
erhaltenen Walzfellen werden bei einem Druck von 100 atü 1 mm starke Preßplatten hergestellt. Abschnitte
dieser Platten werden unter der Ultraviolettlampe und im Atlas-Fadeometer belichtet. Auf gleiche
Art hergestellte Polyäthylenplatten ohne Lichtschutzmittel verspröden nach 260 Stunden (Ultraviolettlampe)
bzw. 100 Stunden (Fadeometer) Belichtung, während die Platten, die 2-(4'-Methoxyphenyl)-benztriazol-1-oxyd
enthalten, nach dieser Belichtungszeit noch gute mechanische Eigenschaften aufweisen und
erst nach 750 Stunden (Ultraviolettlampe) bzw. 340 Stunden (Fadeometer) verspröden.
Verwendet man in dem oben genannten Beispiel ίο an Stelle von 2-(4'-Methoxyphenyl)-benztriazol-loxyd
2-(4'-Oxyphenyl)-benztriazol-l-oxyd, so erhält man ähnliche Ergebnisse.
1000 Gewichstteile Polyäthylenterephthalatschnitzel werden mit 1 Gewichtsteil 2-(4'-Oxyphenyl)-benztriazol-1-oxyd
bestäubt und dann aus dem Extruder zu Fäden versponnen. Diese Fäden werden im Xenotestgerät der Quarzlampengesellschaft Hanau
belichtet. Sie zeigen eine geringere Abnahme der Reißfestigkeit als zusammen mit ihnen belichtete,
gleichartig hergestellte Fäden ohne Zusatz von 2-(4'-Oxyphenyl)-benztriazol-l-oxyd.
Eine in der üblichen Weise hergestellte Baumwollfärbung aus diazotiertem l-Amino^-methyl-S-nitrobenzol
und l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-3-nitrobenzol werden auf dem Foulardgerät mit einer Lösung
von 10 g 2-(4'-Oxyphenyl)-benztriazol-l-oxyd und 5 g Natriumcarbonat im Liter Wasser geklotzt, in
2%iger Essigsäure gespült und getrocknet. Die Licht- und Wetterechtheit dieser nachbehandelten Färbung
ist besser als die einer nicht nachbehandelten
Färbung. „ . . Ί ,
ö Beispiel 6
Aus 20 g Kollodiumwolle, 25 g Butylacetat, 25 g Butylalkohol, 25 g Toluol, 4 g Dibutylphthalat und 1 g
2-(4'-Stearoylamin-phenyl)-benztriazol-l-oxyd wird in der üblichen Weise ein Nitrolack hergestellt. Damit
hergestellte Anstriche und Überzüge absorbieren Ultraviolettlicht von kleineren Wellenlängen als
380 ηΐμ praktisch quantitativ. Der Nitrolack kann deshalb beispielsweise als Schaufensterlack oder
Schutzlack für durch Sonnenlicht leicht vergilbende Hölzer verwendet werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Verwendung von 2-Phenyl-benztriazol-l-oxyden der allgemeinen FormelΛΑ *xin welcher X eine Oxy-, Alkoxy-, Acyloxy-, Arylsulfoxy-, Amino-, Alkylamino-, Dialkylamino-, Arylamino-, Acylamino- oder Arylsulfonylaminogruppe, R1 Wasserstoff, ein Halogenatom, eine Alkyl-, Carbonsäure-, Carbonsäureester- oder eine gegebenenfalls substituierte Carbonsäureamidgruppe und R2 ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Alkyl- oder Sulfonsäuregruppe bedeutet, als Ultraviolettabsorptionsmittel für Kunststoffe, Kunstharzmassen, Lacke und Farben.
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