DE1085154B - Process for the production of hexahydrobenzaldehyde - Google Patents
Process for the production of hexahydrobenzaldehydeInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Hexahydrobenzaldehyd Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Nutzbarmachung von Destillationsvorläufen, die bei der Herstellung von Tricyclodekandimethylol aus Dicyclopentadien anfallen. Für diese aus Kohlenwasserstoffen und Cyclopentanmethylol bestehenden Vorläufe bestand bisher noch keine Verwendungsmöglichkeit, da eine nochmalige Fraktionierung keine Trennung des bei 160 bis 168°C und 760 Torr azeotropisch destillierenden Kohlenwasserstoff-Alkohol-Gemisches ergibt. Eine Abtrennung der Kohlenwasserstoffe durch eine azeotropische Destillation mit wäßrigem Äthanol ist nur mit großem Wärmeaufwand möglich und führt nur zu einem unreinen Alkohol. Auch eine Abtrennung der Kohlenwasserstoffe nach Veresterung des Cyclopentanmethylols, beispielsweise mit Borsäure, ergibt nur unreinen Alkohol. Process for the preparation of hexahydrobenzaldehyde The invention relates to a method for utilizing distillation forerunner, which is used in the Production of tricyclodecanedimethylol from dicyclopentadiene incurred. For this up to now, the runnings consisted of hydrocarbons and cyclopentanemethylol No possibility of use yet, as repeated fractionation does not result in separation the azeotropically distilling hydrocarbon-alcohol mixture at 160 to 168 ° C and 760 Torr results. A separation of the hydrocarbons by an azeotropic distillation with aqueous ethanol is only possible with great expenditure of heat and only leads to one impure alcohol. Also a separation of the hydrocarbons after esterification of the Cyclopentanemethylol, for example with boric acid, only gives impure alcohol.
Es wurde gefunden, daß das azeotropische Gemisch aus Kohlenwasserstoffen und Cyclopentanmethylöl einer technischen Verwertung zugeführt werden kann, wenn man es dehydratisiert und erneut der Oxo-Synthese unterwirft. It was found that the azeotropic mixture of hydrocarbons and Cyclopentanmethylöl can be fed to industrial utilization, if it is dehydrated and subjected to the oxo synthesis again.
Man erhält hierbei Hexahydrobenzaldehyd, der als Zwischenprodukt zahlreiche Anwendungsmöglichkeiten in der chemischen Technik und in der pharmazeutischen Industrie besitzt. Auch die aus dem Hexahydrobenzaldehyd durch Reduktion bzw. Oxydation leicht herstellbaren Derivate, der Hexahydrobenzylalkohol und die Hexahydrobenzoesäure, finden als solche oder in Form ihrer Verbindungen Verwendung. Das erfindungsgemäße Verfahren kann so ausgeführt werden, daß die gesamte azeotropische Fraktion dehydratisiert wird. Man kann für die Dehydratisierung sirupöse Phosphorsäure benutzen, man kann aber auch mit festen Aluminiumoxyd-Kieselsaure-Katalysatoren arbeiten.This gives hexahydrobenzaldehyde, which is numerous as an intermediate Applications in chemical engineering and in the pharmaceutical industry owns. Even those from hexahydrobenzaldehyde easily through reduction or oxidation preparable derivatives, hexahydrobenzyl alcohol and hexahydrobenzoic acid, are used as such or in the form of their compounds. The inventive The process can be carried out so that the entire azeotropic fraction dehydrates will. You can use syrupy phosphoric acid for dehydration, you can but also work with solid alumina-silica catalysts.
Besonders wirtschaftlich, auch im Hinblick auf den Hochdruckraum bei der nachfolgenden Oxo-Synthese, arbeitet man, wenn erfindungsgemäB die Dehydratisierung mit der Abdestillation der niedrigsiedenden Kohlenwasserstoffe, insbesondere des Cyclohexens, verbunden wird. Vorteilhaft führt man die Dehydratisierung bei Temperaturen von 120 bis 180° C durch. Man kann das Cyclohexen aus dem Kohlenwasserstoffgemisch herausdestillieren. Ein solches Cyclohexen hat beispielsweise die Kennzahlen : Dichte.................... D. 20 = 0, 808 Brechungsindex............ n2D0= 1,4455 Neutralisationszahl......... NZ = 0,05 Verseifungszahl............. VZ = 2,4 Hydroxylzahl.............. O HZ = 0,7 Carbonylzahl............... C OZ = 3 Jodzahl................... JZ = 306 Untersucht man ein solches Cyclohexen gaschromatographisch, so findet man 91 °/o reines Cyclohexen. Neben diesem Hauptbestandteil sind ungefähr 7,5 °l0 eines cyclischen Cs-Olefins nachweisbar, dem entweder die Konstitution eines Methylcyclopentens oder eines Methylencyclopentans zukommt. Drei weitere Kohlenwasserstoffe sind in sehr geringer Konzentration vorhanden. Particularly economical, also with regard to the high pressure chamber in the subsequent oxo synthesis, if the dehydration is carried out according to the invention with the distillation of the low-boiling hydrocarbons, especially des Cyclohexene. The dehydration is advantageously carried out at temperatures from 120 to 180 ° C. You can get the cyclohexene from the hydrocarbon mixture distill out. Such a cyclohexene has, for example, the following key figures: Density .................... D. 20 = 0.808 refractive index ............ n2D0 = 1.4455 neutralization number ......... NZ = 0.05 saponification number ............. VZ = 2.4 hydroxyl number .............. O HZ = 0.7 carbonyl number ............... C OZ = 3 iodine number ................... JZ = 306 investigated If such a cyclohexene is gas chromatographed, 91% pure cyclohexene is found. In addition to this main component, there is about 7.5 ° 10 of a cyclic Cs olefin verifiable to which either the Constitution of a methylcyclopentene or a methylenecyclopentane comes to. Three other hydrocarbons are present in very low concentrations.
Die Weiterverarbeitung dieser Cyclohexenfraktion durch Oxo-Synthese erfolgt ohne Schwierigkeit und kann bei Verwendung wäßriger Kobaltsulfatlösung beispielsweise in 60 Minuten bis auf eine restliche Jodzahl von 10 durchgeführt werden. Wenn der rohe Hexahydrobenzaldehyd aus der Wassergasanlagerung einer Behandlung mit heißem Wasser unter Druck zum Zwecke der Ausfällung der gelösten Metallcarbonyle und Aufspaltung der Acetale unterworfen wird, dann erhält man einen destillierbaren Hexahydrobenzaldehyd, der nach seiner C O-Zahl bereits einen Aldehydgehalt von 79°/0 aufweist. The further processing of this cyclohexene fraction by oxo synthesis takes place without difficulty and can, for example, when using aqueous cobalt sulfate solution can be carried out in 60 minutes to a remaining iodine number of 10. If the crude hexahydrobenzaldehyde from the addition of water gas from a treatment with hot Water under pressure for the purpose of precipitating the dissolved metal carbonyls and splitting them which is subjected to acetals, then a distillable hexahydrobenzaldehyde is obtained, which, according to its CO number, already has an aldehyde content of 79%.
In einer 1 m hohen, mit Raschig-Ringen gefüllten Kolonne kann der Aldehyd bei 96 bis 98° C und 100 Torr in einer Menge von 73% als Hauptfraktion herausdestilliert werden und hat dann die Kennzahlen : Dichte............ D. 20= 0,926 Brechungsindex.... nô = 1, 4504 Carbonylzahl...... COZ = 487,5 (berechnet 500) Hydroxylzahl...... OHZ = 7,5 Eine Ausbeute von 73% Aldehyd aus dem Destillat t war für den Fachmann unerwartet hoch, da bei der Oxo-Synthese mit CO + H2 als Wassergas neben 2/3 Aldehyd bereits lls Alkohol entsteht. Führt man die Zwischen-und Nachläufe in die Destillation zurück, dann wird die Ausbeute an Hexahydrobenzaldehyd von 73 auf 78,4% erhöht. An anderen Destillaten entstehen : 8, 3 °/0 C6-Kohlenwasserstoffe, 6,8 °/0 Hexahydrobenzylalkohol, 6,5% Dicköl. In a 1 m high column filled with Raschig rings, the Aldehyde distilled out at 96 to 98 ° C and 100 Torr in an amount of 73% as the main fraction and then has the key figures: Density ............ D. 20 = 0.926 refractive index .... nô = 1, 4504 carbonyl number ...... COZ = 487.5 (calculated 500) hydroxyl number ...... OHZ = 7.5 A yield of 73% aldehyde from the distillate was unexpected for the person skilled in the art high, since in the oxo synthesis with CO + H2 as water gas in addition to 2/3 aldehyde ls alcohol. If the intermediate and tailings are returned to the distillation, then the yield of hexahydrobenzaldehyde is increased from 73 to 78.4%. To others Distillates arise: 8.3 ° / 0 C6 hydrocarbons, 6.8 ° / 0 hexahydrobenzyl alcohol, 6.5% thick oil.
Hexahydrobenzaldehyd findet als Zwischenprodukt in der pharmazeutischen Industrie Verwendung. Lagert man Formaldehyd im Üherschuß in Gegenwart von Alkali an, dann erhält man einen Dialkohol, der als Veresterungspartner für Polyester in der Kunststoffindustrie verwendet werden kann. Die Eigenschaft, mit Formaldehyd Diol zu bilden, hat der Hexahydrobenzaldehyd dem Benzaldehyd voraus. Insbesondere wird dadurch seine Eignung für die Herstellung von Kunstharzen auf Polyesterbasis offenbar, zumal auch die Möglichkeit der Ausbildung von Wasserstoffbrücken besteht. Hexahydrobenzaldehyde is found as an intermediate in pharmaceuticals Industry use. If formaldehyde is stored in excess in the presence of alkali on, then you get a dialcohol, which is used as an esterification partner for polyester in can be used in the plastics industry. The property with formaldehyde To form diol, hexahydrobenzaldehyde has an advantage over benzaldehyde. In particular This makes it suitable for the production of synthetic resins based on polyester apparently, especially since there is also the possibility of hydrogen bonds forming.
Man kann den Hexahydrobenzaldehyd mit Hilfe von Hydrierungskatalysatoren durch Behandlung mit Wasserstoff in den Hexahydrobenzylalkohol überführen. Wenn hierfür der rohe Aldehyd benutzt wird, dann erhält man einen rohen Alkohol, aus dem bei 126 bis 127° C und 100 Torr ungefähr 85 °/o Hexahydrobenzylalkohol gewonnen werden können, mit den Kennzahlen : Dichte............. D. 20 = 0,929 Brechungsindex l2D = 1, 4640 Hydroxylzahl....... O HZ = 487 (berechnet 491) Dieser Hexahydrobenzylalkohol kann als Veresterungskomponente für Weichmacher, für Esterschmieröle oder als Kettenabbrecher bei der Polyveresterung benutzt werden. Auch zur Herstellung von Lösungsmitteln kann der Hexahydrobenzylalkohol Verwendung finden. You can get the hexahydrobenzaldehyde with the help of hydrogenation catalysts converted into the hexahydrobenzyl alcohol by treatment with hydrogen. if for this the crude aldehyde is used, then a crude alcohol is obtained from that recovered about 85% hexahydrobenzyl alcohol at 126-127 ° C and 100 torr with the key figures: Density ............. D. 20 = 0.929 refractive index l2D = 1,4640 hydroxyl number ....... O HZ = 487 (calculated 491) This hexahydrobenzyl alcohol Can be used as an esterification component for plasticizers, for ester lubricating oils or as a chain terminator can be used in polyesterification. Also for the production of solvents the hexahydrobenzyl alcohol can be used.
Durch Oxydation kann aus dem Hexahydrobenzaldehyd die Hexahydrobenzoesäure hergestellt werden, die an Stelle von Benzoesäure als nicht aromatische, cyclische Carbonsäure verwendet werden kann. The hexahydrobenzaldehyde can be converted into hexahydrobenzoic acid by oxidation be produced, which in place of benzoic acid as non-aromatic, cyclic Carboxylic acid can be used.
Beispiel 1 In einem 1-1-Glaskolben, der mit einem Rührer, Tropftricher, Thermometer und Destillationsaufsatz versehen war, wurden 400 ml Phosphorsäure (D = 1,70) vorgelegt und bei einer Temperatur von 160 bis 170° C unter Rühren stündlich 600 ml eines Vorlaufes aus der Tricyclodekandimethylolherstellung zugetropft. Der Vorlauf war bei der Destillation des hydrierten Reaktionsproduktes aus der katalytischen Wassergasanlagerung an Dicyclopentadien erhalten worden und hatte folgende Kennzahlen : Siedelage................... = 160 bis 180°C Dichte............... D. 20= 0,914 Hydroxylzahl......... OHZ = 410 Carbonylzahl.......... COZ = 11 Jodzahl.............. JZ = 22 Beim Mischen des Vorlaufes mit der heißen Phosphorsäure erfolgte spontan Dehydratisierung und Ringerweiterung des im Vorlauf enthaltenen Cyclopentanmethylols zu Cyclohexen, das zusammen mit dem gebildeten Wasser und einem Teil der im Vorlauf vorhandenen Kohlenwasserstoffe laufend abdestilliert. Innerhalb von 3 Stunden wurden bei einem Einsatz von 2460 g Vorlaufprodukt 2000 g Destillat mit 272'g Wasser erhalten, das sich als untere Schicht von dem organischen Produkt abtrennte. Bei der Destillation der organischen Schicht wurden 975 g einer zwischen 82 und 85° C siedenden Fraktion erhalten, die folgende Kennzahlen besaß : Dichte..................... D. 20= 0,808 Brechungsindex............. no = 1, 4460 Jodzahl.................... JZ = 312 In einem 3,71 fassenden Rührautoklav wurden 970 g dieser zu ungefähr 90°/0 aus Cyclohexen bestehenden Fraktion mit 500 ml einer Kobaltsulfatlösung mit 15 g Co je Liter bei einem Wassergasdruck von 220 bis 250 atü und einer Temperatur von 158 bis 165°C innerhalb von 11/2 Stunden umgesetzt. Nach Abtrennung der unteren wäßrigen Kobaltsulfatlösung wurde das Reaktionsprodukt mit 100 ml Wasser 1 Stunde unter Druck auf 190° C erhitzt, wobei die im organischen Produkt vorhandenen Kobalt-und Eisenverbindungen unter Abscheidung der Metalle zerstört und außerdem die vorhandenen Acetale in Aldehyd und Alkohol gespalten wurden. Das nach dieser Druckwasserbehandlung erhaltene Reaktionsprodukt hatte folgende Kennzahlen : Dichte..................... D. 20 = 0, 924 Brechungsindex............. n20 = 1,4539 Carbonylzahl............... C OZ = 395 Hydroxylzahl............... OHZ = 70 Bei der anschließenden Destillation in einer 1-m-Füllkörperkolonne wurden insgesamt 78, 4 °/o Hexahydrobenzaldehyd neben 6,8% Hexahydrobenzylalkohol, 8,3 °/o Cs-Kohlenwasserstoffen und 6,5 °/o Dicköl erhalten. Über 93 °/0 des Hexahydrobenzaldehyds siedeten bei 96 bis 97° C bei 100 mm Hg und hatten die nachstehenden Kennzahlen : Dichte..................... D. 20= 0,927 Brechungsindex............. n2D = 1,4504 Carbonylzahl............... COZ = 487 Hydroxylzahl............... OHZ = 7 Beispiel 2 In den gemäß Beispiel 1 verwendeten Reaktionskolben wurde in der dort beschriebenen Weise eine an Cyclopentanmethylol angereicherte Fraktion eines Vorlaufes aus der Destillation der Tricyclodekandimethylolherstellung eingefüllt, die folgende Kennzahlen besaß : Dichte..................... D. 20 = 0, 931 Brechungsindex............. no = 1,4601 Hydroxylzahl............... OHZ = 528 Vorgelegt wurden 400 ml Phosphorsäure (D = 1,700), der bei einer Reaktionstemperatur von 130 bis 140° C stündlich 600 ml der obigen Vorlauffraktion zugegeben wurden. Bei einem Einsatz von 3350 g Vorlaufprodukt wurden neben 480 g Wasser 2480 g organisches Reaktionsprodukt mit folgenden Kennzahlen erhalten : Dichte..................... D. 20 = 0, 838 Brechungsindex » 2D = 1,4515 Jodzahl.................... JZ = 230 Durch Destillation wurden daraus 1535 g einer zwischen 81 und 85° C siedenden Fraktion erhalten, die nachstehende Kennzahlen besaß : Dichte..................... D. 20= 0,808 Brechungsindex............. n20 = 1,4455 Jodzalil.................... JZ = 306 Diese Fraktion wurde zusammen mit 400 ml Kobaltsulfatlösung, in gleicher Weise wie im Beispiel 1 beschrieben, mit Wassergas umgesetzt. Nach der Entmetallisierung und Acetalspaltung wurde ein roher Hexahydrobenzaldehyd erhalten, der neben ungefähr 70 °/o Hexahydrobenzaldehyd 17"/o Hexahydrobenzylalkohol, 4°/0 Kohlenwasserstoffe und 9 °/0 höherkondensierte Produkte enthielt. Example 1 In a 1-1 glass flask fitted with a stirrer, dropping funnel, Thermometer and distillation attachment was provided, 400 ml of phosphoric acid (D = 1.70) and hourly at a temperature of 160 to 170 ° C with stirring 600 ml of a forerun from the tricyclodecanedimethylol production were added dropwise. Of the The first run was in the distillation of the hydrogenated reaction product from the catalytic Water gas attachment to dicyclopentadiene had been obtained and had the following key figures : Settlement area ................... = 160 to 180 ° C density ............... D. 20 = 0.914 Hydroxyl number ......... OHZ = 410 Carbonyl number .......... COZ = 11 Iodine number .............. JZ = 22 When the forerun was mixed with the hot phosphoric acid, it took place spontaneously Dehydration and ring expansion of the cyclopentanemethylol contained in the forerunner to cyclohexene, which together with the water formed and some of the in the flow existing hydrocarbons are continuously distilled off. Within 3 hours were when using 2460 g of preliminary product, 2000 g of distillate with 272 g of water are obtained, which separated as the lower layer from the organic product. During the distillation the organic layer was added 975 g of a fraction boiling between 82 and 85 ° C obtained, which had the following key figures: Density ..................... D. 20 = 0.808 Refractive index ............. no = 1, 4460 Iodine number .................... JZ = 312 In A stirred autoclave with a capacity of 3.71 was approximately 90 ° / o of 970 g of this from cyclohexene existing fraction with 500 ml of a cobalt sulfate solution with 15 g of Co per liter a water gas pressure of 220 to 250 atmospheres and a temperature of 158 to 165 ° C within Implemented 11/2 hours. After separating off the lower aqueous cobalt sulfate solution the reaction product was heated with 100 ml of water for 1 hour under pressure at 190 ° C, with the cobalt and iron compounds present in the organic product below Deposition of the metals is destroyed and also the acetals present in aldehyde and alcohol were split. The reaction product obtained after this pressurized water treatment had the following key figures: Density ..................... D. 20 = 0.924 refractive index ............. n20 = 1.4539 carbonyl number ............... C OZ = 395 hydroxyl number ............... OHN = 70 During the subsequent distillation in a 1 m packed column a total of 78.4% hexahydrobenzaldehyde in addition to 6.8% hexahydrobenzyl alcohol, 8.3 % Cs hydrocarbons and 6.5% thick oil are obtained. Over 93% of the hexahydrobenzaldehyde boiled at 96 to 97 ° C at 100 mm Hg and had the following ratios : Density ..................... D. 20 = 0.927 refractive index ............. n2D = 1.4504 Carbonyl number ............... COZ = 487 Hydroxyl number ............... OHZ = 7 Example 2 In the reaction flask used according to Example 1 was described in the there Way an enriched in cyclopentanemethylol fraction of a forerun from the Distillation of the tricyclodecanedimethylol production filled in, the following key figures possessed: density ..................... D. 20 = 0.931 refractive index ............. no = 1.4601 hydroxyl number ............... OHN = 528 400 ml of phosphoric acid were placed in the first place (D = 1.700), which at a reaction temperature of 130 to 140 ° C per hour 600 ml of the above first fraction were added. When using 3350 g of preliminary product In addition to 480 g of water, 2480 g of organic reaction product with the following key figures were obtained get: density ..................... D. 20 = 0.838 refractive index »2D = 1.4515 Iodine number .................... JZ = 230 By distillation, 1535 g of one were made from it obtained between 81 and 85 ° C boiling fraction, which had the following characteristics : Density ..................... D. 20 = 0.808 refractive index ............. n20 = 1.4455 Jodzalil .................... JZ = 306 This fraction was combined with 400 ml of cobalt sulfate solution, in the same way as described in Example 1, reacted with water gas. After Demetallization and acetal cleavage gave a crude hexahydrobenzaldehyde, that in addition to about 70 per cent. hexahydrobenzaldehyde 17 "per cent. hexahydrobenzyl alcohol, 4 per cent Hydrocarbons and 9% higher condensed products.
Dieser rohe Hexahydrobenzaldehyd wurde durch Hydrierung über einem Ni-MgO-Katalysator zum Hexahydrobenzylakohol weiterverarbeitet, der aus dem Hydrierungsprodukt durch Destillation in einer Ausbeute von 86, 4°/o erhalten wurde. Der Hexahydrobenzylalkohol This crude hexahydrobenzaldehyde was hydrogenated over a Ni-MgO catalyst processed into hexahydrobenzyl alcohol, which is made from the hydrogenation product was obtained by distillation in a yield of 86.4%. The hexahydrobenzyl alcohol
Claims (2)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DER24739A DE1085154B (en) | 1959-01-09 | 1959-01-09 | Process for the production of hexahydrobenzaldehyde |
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DE1085154B true DE1085154B (en) | 1960-07-14 |
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Family Applications (1)
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DER24739A Pending DE1085154B (en) | 1959-01-09 | 1959-01-09 | Process for the production of hexahydrobenzaldehyde |
Country Status (1)
Country | Link |
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DE (1) | DE1085154B (en) |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB614010A (en) * | 1945-06-07 | 1948-12-08 | Du Pont | Synthesis of organic oxygen-containing compounds |
DE953605C (en) * | 1952-06-18 | 1956-12-06 | Chemische Verwertungsgesellsch | Process for the preparation of oxygen-containing compounds |
-
1959
- 1959-01-09 DE DER24739A patent/DE1085154B/en active Pending
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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GB614010A (en) * | 1945-06-07 | 1948-12-08 | Du Pont | Synthesis of organic oxygen-containing compounds |
DE953605C (en) * | 1952-06-18 | 1956-12-06 | Chemische Verwertungsgesellsch | Process for the preparation of oxygen-containing compounds |
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