DE1076124B - Process for the chlorination of cyclohexane and benzene - Google Patents
Process for the chlorination of cyclohexane and benzeneInfo
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Description
Verfahren zur Chlorierung von Cyclohexan und Benzol Die Chlorierung flüssiger Kohlenwasserstoffe ist ein Problem, zu Indessen Lösung schon zahlreiche Vorschläge gemacht wurden. Die Arbeiten auf diesem Gebiet zeigen verschiedene Wege, s.B. mit oder ohne Belichtiing, bei Zimmertemperatur, ebenso wie bei erhöhten Temperaturen u. a. m. Die Schwierigkeiten bei der Chlorierung, vor allem zur Gewinnung einheitlicher Reaktionsansprüche, sind in folgendem begründet: Es wird allgemein besonderer Wert darauf gelegt, die beträchtliche Reaktionswärme durch geeignete Kühlung abzuführen. Process for the chlorination of cyclohexane and benzene The chlorination Liquid hydrocarbons are a problem, but the solution is numerous Suggestions were made. The work in this area shows different ways s.B. with or without exposure, at room temperature as well as at elevated temperatures i.a. m. The difficulties in chlorination, especially in obtaining more uniform Reaction claims are based on the following: It is generally of particular value placed on dissipating the considerable heat of reaction by suitable cooling.
Ferner ist es wichtig, nach Möglichkeit eine fast vollkommene Umsetzung des Chlors zu erreichen, damit der aus der Reaktionsflüssigkeit entweichende Chlorwasserstoff möglichst frei von Chlor ist. It is also important, if possible, to implement it almost completely of the chlorine, so that the hydrogen chloride escaping from the reaction liquid is as free of chlorine as possible.
Außerdem ist es wünschenswert, ein ziemlich gleichartiges Chlorierungsprodukt zu erhalten, also ein solches, das im wesentlichen keine höherchlorierten Kohlenwasserstoffe enthält. Um eine derartige Reaktion zu erreichen, wäre es notwendig, größere Mengen von nicht chloriertem Kohlenwasserstoff dem ständig eingeleiteten Chlor beizugeben. It is also desirable to have a fairly similar chlorination product to obtain, that is, one that contains essentially no more highly chlorinated hydrocarbons contains. In order to achieve such a reaction, it would be necessary to use larger amounts of non-chlorinated hydrocarbons to be added to the constantly introduced chlorine.
Im allgemeinen werden bei der Chlorierung von Kohlenwasserstoff pro kg umgesetztem Chlor etwa 300 bis 350 kcal frei. Bei einer Verdampfungswärme von etwa 80 bis 100 kcal pro 1 kg der üblichen Kohlenwasserstoffe müßte durch eine geeignete Vorrichtung die Möglichkeit geschaffen werden, 3 bis 4 Teile Kohlenwasserstoff pro 1 Teil Chlor zu verdampfen bzw. von den Chlorierungsprodukten zu trennen. In general, in the chlorination of hydrocarbons, pro kg of converted chlorine free about 300 to 350 kcal. With a heat of vaporization of about 80 to 100 kcal per 1 kg of the usual hydrocarbons would have to go through a suitable Device created the possibility of 3 to 4 parts of hydrocarbon per 1 part of chlorine to evaporate or to separate from the chlorination products.
Nach dem heutigen Stand der Technik erfolgt die Chlorierung entweder diskontinuierlich oder kontinuierlich, wobei mehrfach darauf hingewiesen wird, daß man eine Teilchlorierung durchführt und das chlorierte Produkt ständig von dem nicht chlorierten trennt. Diese Operation kann sowohl bei Normalßdruck als auch bei Unterdruck erfolgen (s. -deutsche Patentschrift 643 387 und britische Patentschrift 372 028. According to the current state of the art, the chlorination takes place either discontinuously or continuously, it being pointed out several times that a partial chlorination is carried out and the chlorinated product is constantly not of that chlorinated separates. This operation can be carried out under normal pressure as well as under negative pressure (see German patent specification 643 387 and British patent specification 372 028.
Es wurde gefunden, daß man die Chlorierung von Cyclohexan und Benzol mit oder ohne Anwendung von ultraviolettem Licht, bei beliebigen Temperaturen bis zum Siedepunkt des zu chlorierenden Kohlenwasserstoffes durchführen kann, wobei a) die bei der Chlorierung frei werdende Reaktionswärme restlos ausgenutzt wird, b) man bei jeder beliebigen Temperatur konstant chlorieren kann und c) der Anteil an höherchlorierten Kohlenwass erstoffen in dem Chlorierungsprodukt auf ein Minimum gesenkt werden kann. It has been found that the chlorination of cyclohexane and benzene with or without the application of ultraviolet light, at any temperature up to can perform to the boiling point of the hydrocarbon to be chlorinated, with a) the heat of reaction released during the chlorination is fully utilized, b) one can chlorinate constantly at any temperature and c) the proportion of more highly chlorinated hydrocarbons in the chlorination product to a minimum can be lowered.
Beschreibung der Vorrichtung Im Gefäß 1 befindet sich der zu chlorierende Kohlenwasserstoff. Von diesem läuft jeweils die Menge Kohlenwasserstoff durch Leitung 8 in das Chloriergefäß 2, die mit Chlor aus einer Vorrichtung 3a zu einem Chlorkohlenwasserstoff umgesetzt wir,d. Description of the device In vessel 1 is the one to be chlorinated Hydrocarbon. From this, the amount of hydrocarbon runs through the line 8 in the chlorination vessel 2, which with chlorine from a device 3a to a chlorinated hydrocarbon we implemented, d.
In Kolonne 5 und Blase 6 befindet sich bereits ein Chlorierungsgemisch, welches etwa aus 10 bis 20°/o Chlorkohlenwasserstoff und 90 bis 80°/o Kohlenwasserstoff besteht. There is already a chlorination mixture in column 5 and bubble 6, which consists of about 10 to 20% chlorinated hydrocarbons and 90 to 80% hydrocarbons consists.
Dieses Gemisch wird mittels Heizvorrichtung 6 so verdampft, daß das Chlorierungsprodukt laufend bei 6 a abgezogen und der nicht umgesetzte Kohlenwasserstoff am Kopf der Kolonne 5 über Kühler 7 durch Leitung 7 a erneut dem Chloriergefäß 2 zugeführt wird. This mixture is evaporated by means of heating device 6 so that the Chlorination product withdrawn continuously at 6 a and the unreacted hydrocarbon at the top of the column 5 via condenser 7 through line 7 a again to the chlorination vessel 2 is fed.
Vom Kühler 7 führt eine Zweigleitung zurück zu Kolonne 5. Der Rückfluß in dieser Leitung sorgt für die notwendige Reinheit des Kopfproduktes. A branch line leads from the condenser 7 back to column 5. The reflux in this line ensures the necessary purity of the top product.
Durch die Leitung 4 ist das Chloriergefäß 2 mit der Kolonne 5 verbunden. Dieses Chloriergefäß 2 dient gleichzeitig als Kolonne und hat als solche eine Verbindung mit dem Kühler 9 und dem Vorratsgefäß 10. The chlorination vessel 2 is connected to the column 5 through the line 4. This chlorination vessel 2 also serves as a column and as such has a connection with the cooler 9 and the storage vessel 10.
Die letzteren sind durch die Leitung 11 wiederum mit dem Chloriergefäß 2 verbunden.The latter are in turn connected to the chlorination vessel through line 11 2 connected.
Der im Chloriergefäß 2 anfallende Chlorwasserstoff wird über Leitung 12 zum Injektor 13 gesaugt. Dieser Injektors 13 wird über Pumpe 21 mit wässeriger Salz säure betrieben, welche zum Teil aus dem Rücklauf von Gefäß 15 und zum Teil aus dem Frischwasserbehälter 24 kommt. The hydrogen chloride obtained in the chlorination vessel 2 is supplied via line 12 sucked to the injector 13. This injector 13 is pumped 21 with aqueous Hydrochloric acid operated, which partly from the return from vessel 15 and partly comes from the fresh water tank 24.
Aus dem Gefäß 15 wird die stets neu anfallende Salzsäure in dem gleichen Maße dem Behälter 25 zugeleitet, wie aus Gefäß 24 Frischwasser zuläuft. The hydrochloric acid, which is always newly produced, is transferred from the vessel 15 to the same Dimensions supplied to the container 25, such as fresh water flows in from the vessel 24.
Der mit dem Chlorwasserstoff mitgeführte Kohlenwasserstoff scheidet sich im Gefäß 15 an der verengten Stelle 16 ab. Der abgeschiedene Kohlenwasserstoff geht über Trockenturm 18 zum Gefäß 19 und läuft von dort wieder zurück in Kolonne 5. The hydrocarbon carried along with the hydrogen chloride separates is located in the vessel 15 at the narrowed point 16. The deposited hydrocarbon goes Via drying tower 18 to vessel 19 and from there it runs back into column 5.
Beispiel 1 Chlorierung von Cyclohexan Mittels Injektor 13 werden Kolonne 5 mit Kühler 7, Chloriergefäß 2 mit Kühler 9 und Gefäß 10 bei etwa 250 Torr gehalten. In diesem Vakuum siedet z. 13. Example 1 Chlorination of Cyclohexane Using Injector 13 Column 5 with cooler 7, chlorination vessel 2 with cooler 9 and vessel 10 at about 250 Torr held. In this vacuum z. 13th
Cyclohexan bei 350 C. Für dieses Beispiel ist also 350 C die beabsichtigte Chlorierungstemperatur.Cyclohexane at 350 C. For this example, 350 C is the intended one Chlorination temperature.
Die Blase 6 wird nun mit Cyclohexan gefüllt. Aus Gefäß 1 läuft ständig nur so viel Frischcyclohexan zu, wie Cyclohexylchlorid entsteht, welches bei 6 6a abgezogen wird. The bladder 6 is now filled with cyclohexane. From vessel 1 runs continuously add only as much fresh cyclohexane as cyclohexyl chloride is produced, which in 6 6a is deducted.
Das Chloriergefäß 2 besteht aus einer Trennkolonne, die am unteren Teil 3 mit zwei gelochten Ringen versehen ist. Das aus der Vorrichtuag3a zuströmende Chlor wird durch einen dieser gelochten Ringe verteilt und tritt so in das Chloriergefäß 2 ein. Das aus Kolonne 5 über 7a und Abscheider 10 zurückfiießende Cyclohexan tritt durch den zweiten gelochten Ring bei 3 verteilt ein. The chlorination vessel 2 consists of a separating column, the one at the bottom Part 3 is provided with two perforated rings. That flowing in from the device 3a Chlorine is distributed through one of these perforated rings and thus enters the chlorination vessel 2 a. The cyclohexane flowing back from column 5 via 7a and separator 10 emerges distributed by the second perforated ring at 3 a.
Durch die bei der Chlorierung auftretende Wärme verdampfen 3 bis 4 Teile Cyclohexan bei 350 C und 250 Torr, also genau bei der Temperatur, welche für dieses Erläuterungsbeispiel vorgesehen ist. Due to the heat generated during the chlorination, 3 to evaporate 4 parts of cyclohexane at 350 C and 250 Torr, i.e. exactly at the temperature which is provided for this illustrative example.
Das entstandene Chlorierungsgemisch enthält 70 0/o nicht chloriertes Cyclohexan und 30 0/o Cyclohexylchlorid. The resulting chlorination mixture contains 70% non-chlorinated Cyclohexane and 30% cyclohexyl chloride.
Es geht über Leitung 4 nach Kolonne 5 und wird dort getrennt. Das Cyclohexan wird über den Kopf der Kolonne 5 geleitet, im Kühler 7 kondensiert und über Leitung 7 7a zum Chloriergefäß 2 zurückgeführt, wo es bei 3 mit dem aus 3 3a zuströmenden Chlor zusammentrifft. Zur gleichen Zeit wird aus Blase 6 über 6a das Cyclohexylchlorid in dem gleichen Maße abgezogen, wie es sich im Chloriergefäß 2 gebildet hat. It goes via line 4 to column 5 and is separated there. That Cyclohexane is passed over the top of the column 5, condensed in the cooler 7 and returned via line 7 7a to the chlorination vessel 2, where it is at 3 with the one from 3 3a incoming chlorine meets. At the same time, bubble 6 becomes that through 6a Cyclohexyl chloride drawn off to the same extent as it is in the chlorination vessel 2 has formed.
Auf diese Weise erfolgt in Kolonne 5 die Trennung des Cyclohexans vom Cyclohexylchlorid; außerdem wird durch die eigene Reaktionswärme in der Kotonne 2 ebenfalls Cyclohexan weitgehend vom Cyclohexylchlorid getrennt. Diese beiden gekoppelten Vorgänge bewirken, daß sich di- und höherchlorierte Anteile auf ein Minimum reduzieren, weil das ständig eintretende Chlor nur mit Cyclohexan zusammentrifft. In this way, the separation of the cyclohexane takes place in column 5 from cyclohexyl chloride; in addition, it is due to its own heat of reaction in the manure bin 2 also cyclohexane largely separated from the cyclohexyl chloride. These two paired Processes cause di- and higher-chlorinated components to be reduced to a minimum, because the constantly entering chlorine only meets cyclohexane.
Hinzu kommt, daß z. B. pro 1 kg eingeleitetem Chlor etwa 3 bis 4 kg Cyclohexan durch Eigenwärme verdampfen, welche nach der Kondensation in Kühler 9 zusammen mit dem Cyclohexan aus Kolonne 5 erneut zur Chlorierung in Teil3 des Chloriergefäßes 2 gelangen.In addition, z. B. per 1 kg of chlorine introduced about 3 to 4 kg Cyclohexane evaporate through its own heat, which after condensation in cooler 9 together with the cyclohexane from column 5 again for chlorination in part 3 of the chlorination vessel 2 arrive.
Das bei dem Unterdruck mit dem Chlorwasserstoff mitgeführte Cyclohexan erscheint nach dem Durchgang durch Injektor 13 in der Verengung des Gefäßes 16 und fließt von dort über Trockenturm 18 zurück in Kolonne 5 Dieses Beispiel zeigt, daß wir den eingangs erwähnten Anforderungen - ein möglichst einheitliches Chlorierungsprodukt zu erhalten - weitgehend gerecht werden. Dies gelingt also, wenn man die Chlorierung in Gegenwart von großen Mengen Kohlenwasserstoff unter Ausnutzung der Reaktionswärme durchführt. The cyclohexane carried along with the hydrogen chloride at the reduced pressure appears after passing through injector 13 in the constriction of vessel 16 and flows from there via drying tower 18 back into column 5 This example shows that we meet the requirements mentioned at the beginning - a chlorination product that is as uniform as possible to get - largely fair. So this succeeds if you use the chlorination in the presence of large amounts of hydrocarbons using the heat of reaction performs.
Nachfolgende Vergleichszahlen sollen zur genaueren Erläuterung dienen: Bei einer 25°/oigen Chlorierung bilden sich z. B. -bezogen auf die gesamte Menge des Chlorierungsproduktes - 13 bis 15 °/o höher chlorierte Anteile. The following comparative figures are intended to provide a more detailed explanation: With a 25% chlorination z. B. -related to the total amount of the chlorination product - 13 to 15% higher chlorinated proportions.
Wird nun der Umlauf des Kohlenwasserstoffes so weit erhöht, daß nur eine etwa 150/obige Chlorierung stattfinden kann, so reduzieren sich die höherchlorierten Anteile - bezogen auf die gesamte Menge des Chlorierungsproduktesauf etwa 5 bis 6 0/o höher chlorierte Anteile. If the circulation of the hydrocarbon is increased so much that only about 150% above chlorination can take place, the more highly chlorinated are reduced Proportions - based on the total amount of chlorination product to about 5 to 6 0 / o higher chlorinated fractions.
Allerdings sind bei einer 250/oigen Chlorierung laufend etwa 4 Teile Kohlenwasserstoff, jedoch bei einer 150/obigen Chlorierung laufend etwa 7 Teile Kohlenwasserstoff zu verdampfen. Auch dieses Problem wurde - wie aus dem Beispiel ersichtlich istgelöst. Durch Ausnutzung der Chlorierungsenergie in dem Verfahren brauchen auch bei der 150/obigen Chlorierung nur etwa 4 Teile Kohlenwasserstoff (in Kolonne 5) verdampft zu werden. However, with a 250% chlorination, there are always about 4 parts Hydrocarbon, but with a 150 / above chlorination continuously about 7 parts Evaporate hydrocarbon. This problem also became - as in the example apparent is solved. By utilizing the chlorination energy in the process only need about 4 parts of hydrocarbon in the above chlorination (in column 5) to be vaporized.
Läßt man unter den angegebenen Bedingungen 500kg Cyclohexan ständig umlaufen, leitet 79kg Chlor ein und hält die Chlorierungstemperatur bei einem Vakuum von etwa 250 Torr auf maximal 350 C, so erhält man im Durchschnitt folgendes Reaktionsgemisch: 118 kg Cyclohexylmonochlorid, 8 kg di- und höherchlorierte Kohlenwasserstoffe (etwa 5 bis 6°/Q hochsiedende Stoffe), 412 kg Cyclohexan, 41 kg Chlorwasserstoff. If one leaves 500 kg of cyclohexane continuously under the specified conditions circulate, introduces 79kg of chlorine and maintains the chlorination temperature in a vacuum from about 250 Torr to a maximum of 350 C, the following reaction mixture is obtained on average: 118 kg cyclohexyl monochloride, 8 kg di- and higher chlorinated hydrocarbons (approx 5 to 6 ° / Q high-boiling substances), 412 kg cyclohexane, 41 kg hydrogen chloride.
Arbeitet man dagegen tin der üblichen Weise, indem man durch einen Turm unter Bestrahlung mit ultraviolettem Licht pro Stunde 500 kg Cyclohexan leitet und über eingebaute Fritten 89 kg Chlor zuführt und durch eingebaute Kühlelemente die Temperatur auf maximal 350 C hält, so entsteht im Durchschnitt folgendes Reaktionsgemisch: 118 kg Cyclohexylmonochlorid, 18 kg di- und höherchlorierte Kohlenwasserstoffe (etwa 13 bis 154/o hochsiedende Stoffe), 408 kg Cyclohexan, 45 kg Chlorwasserstoff. If, on the other hand, one works in the usual way, by going through a Tower under irradiation with ultraviolet light conducts 500 kg of cyclohexane per hour and adds 89 kg of chlorine via built-in frits and built-in cooling elements keeps the temperature at a maximum of 350 C, the following reaction mixture is formed on average: 118 kg cyclohexyl monochloride, 18 kg di- and higher chlorinated hydrocarbons (approx 13 to 154 / o high-boiling substances), 408 kg cyclohexane, 45 kg hydrogen chloride.
Man erhält also bei einer 250logen Chlorierung etwa 13 bis 150/0 hochsiedende Anteile. With a 250 log chlorination, about 13 to 150/0 is obtained high-boiling fractions.
Bei der erfindungsgemäßen Chlorierung beträgt die Menge der höherchlorierten Produkte also nur etwa die Hälfte der Menge, wie sie bei der üblichen Chlorierung unter sonst vergleichbaren Bedingungen erhalten wird. Außerdem ist der Energieaufwand bei dem erfindungsgemäßen Verfahren gegenüber, der bekannten Verfahrensweise auf etwa 600/0 reduziert. In the chlorination according to the invention, the amount of the more highly chlorinated Products are only about half the amount that is found in the usual chlorination is obtained under otherwise comparable conditions. Also is the energy expenditure in the method according to the invention compared to the known procedure about 600/0 reduced.
Beispiel 2 Man läßt 500 kg Cyclohexan ständig umlaufen. Example 2 500 kg of cyclohexane are allowed to circulate continuously.
75 kg Chlor werden zugeführt, und die Temperatur wird durch ein Vakuum von etwa 250 Torr auf maximal 350 C gehalten.75 kg of chlorine are added and the temperature is controlled by a vacuum from about 250 Torr to a maximum of 350 ° C.
Man erhält durchschnittlich folgendes Reaktionsgemisch: 118 kg Cyclohexylmonochlorid, 4 kg di- und höherchlorierte Kohlenwasserstoffe (etwa 3 bis 4 0/o hochsiedende Anteile), 412 kg Cyclohexan, 39 kg Chlorwasserstoff. The following reaction mixture is obtained on average: 118 kg of cyclohexyl monochloride, 4 kg of di- and higher-chlorinated hydrocarbons (about 3 to 4 0 / o high-boiling fractions), 412 kg cyclohexane, 39 kg hydrogen chloride.
Mit Sicherheit können die höherchlorierten Anteile sogar auf 1 bis 3°/o gesenkt werden, wenn man dem umlaufenden Cyclohexan noch 1 bis 6% höherchlorierte Produkte aus dem Chlorierungsgemisch beigibt. With certainty, the higher chlorinated fractions can even be 1 to 3 ° / o can be reduced if the circulating cyclohexane is still 1 to 6% more highly chlorinated Adding products from the chlorination mixture.
Bei Benzol liegen die Verhältnisse praktisch genauso wie bei Cyclohehexan. The ratios for benzene are practically the same as for cyclohexane.
Beispiel 3 Chlorierung von Benzol Man wendet an: 500 kg trockenes Benzol, welche in die beschriebene Vorrichtung zur Chlorierung von Kohlenwasserstoffen eingeLegt werden. Anfänglich läßt man das Vakuum weg, erwärmt leicht oder setzt kurze Zeit dem einlaufenden Benzol 0,2 bis 0,5 Fell3 zu, bis die Reaktion gut im Gang ist, und stellt anschließend zur Bildung des nötigen Vakuums den In jektor an. Ist die gewünschte Reaktionstemperatur, z. B. 24 bis 280 C bei 40 bis 70 Torr, erreicht, so kann der Chlorstrom vergrößert werden. Die entstehende Reaktionswärme wird durch Verdampfen eines Teils oder überschüssigen Benzols ohne Temperaturveränderung weggeführt. Dabei verursacht die Reaktionswärme außer der üblichen Verdampfung von Benzol mit z. B. Dampf eine zusätzliche Wärmequelle, oder, besser gesagt, man kann 3- bis 4fache Mengen Benzol pro 1 Teil gebildetes Chlorbenzol ohne äußere Wärmezufuhr mehr verdampfen. Es ist selbstverständLich, wenn bei einer groBenVerdünnung chloriert und dabei die Temperatur möglichst niedrig eingestellt wird, ohne Gefahr zu laufen, daß die Temperatur am Reaktionsherd wesentlich höher liegt, daß man ein einheitliches Monochlorbenzol erhält, das zu 95 bis 96 0/o aus Monochlorbenzol besteht überraschend ist außerdem noch, daß mit einer kontinuierlichen Glasapparatur, entsprechend der Beschreibung, in derselben Zeit die 2- bis 3fache Menge chloriert werden kann, als wenn man in der gleichen Apparatur auf die übliche Weise Chlorbenzol erzeugt. Example 3 Chlorination of Benzene Use: 500 kg dry Benzene, which in the described device for the chlorination of Hydrocarbons be inserted. Initially, the vacuum is released, heated slightly or set add 0.2 to 0.5 Fell3 to the incoming benzene for a short time until the reaction is good And then sets the injector to create the necessary vacuum at. Is the desired reaction temperature, e.g. B. 24 to 280 C at 40 to 70 Torr, reached, the chlorine flow can be increased. The resulting heat of reaction is made by evaporating some or excess benzene without changing temperature led away. The heat of reaction causes the usual evaporation of Benzene with e.g. B. Steam an additional heat source, or, better said, you can 3 to 4 times the amount of benzene per 1 part formed chlorobenzene without external heat supply evaporate more. It goes without saying that chlorination occurs at a high level of dilution and the temperature is set as low as possible without running the risk of that the temperature at the reaction hearth is much higher, that you get a uniform Surprisingly, monochlorobenzene is obtained, 95 to 96% of which consists of monochlorobenzene is also still that with a continuous glass apparatus, according to the Description, at the same time 2 to 3 times the amount can be chlorinated than when chlorobenzene is produced in the usual way in the same apparatus.
PATENTANSPROCHE: 1. Verfahren zur Chlorierung von Cyclohexan und Benzol in flüssiger Phase innerhalb einer Rektifikationskolonne unter Rückführung von unverändertem Kohlenwasserstoff in dieselbe, dadurch gekennzeidinet, daß die zur Chlorierung gewünschte Temperatur mittels Vakuum so eingestellt wird, daß diese zugleich die Siedetemperatur des zu chlorierenden Kohlenwasserstoffes ist und die bei der Chlorierung frei werdende Reaktionswärme zum Verdampfen des überschüssigen Kohlenwasserstoffes ausgenutzt wird. PATENT CLAIMS: 1. Process for the chlorination of cyclohexane and Benzene in the liquid phase within a rectification column with recycling of unchanged hydrocarbon in the same, characterized by the fact that the for the chlorination desired temperature is adjusted by means of vacuum so that this at the same time is the boiling point of the hydrocarbon to be chlorinated and the The heat of reaction released during the chlorination to evaporate the excess Hydrocarbon is exploited.
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEC17277A DE1076124B (en) | 1958-07-30 | 1958-07-30 | Process for the chlorination of cyclohexane and benzene |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEC17277A DE1076124B (en) | 1958-07-30 | 1958-07-30 | Process for the chlorination of cyclohexane and benzene |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1076124B true DE1076124B (en) | 1960-02-25 |
Family
ID=7016209
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEC17277A Pending DE1076124B (en) | 1958-07-30 | 1958-07-30 | Process for the chlorination of cyclohexane and benzene |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1076124B (en) |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB372028A (en) * | 1930-10-08 | 1932-05-05 | Bataafsche Petroleum | Process for chlorinating organic compounds |
DE643387C (en) * | 1932-02-19 | 1937-04-10 | Chem Fab Von Heyden Akt Ges | Process for the chlorination of benzene in an uninterrupted process |
-
1958
- 1958-07-30 DE DEC17277A patent/DE1076124B/en active Pending
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB372028A (en) * | 1930-10-08 | 1932-05-05 | Bataafsche Petroleum | Process for chlorinating organic compounds |
DE643387C (en) * | 1932-02-19 | 1937-04-10 | Chem Fab Von Heyden Akt Ges | Process for the chlorination of benzene in an uninterrupted process |
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