DE1075621B - Verfahren zur Herstellung von Phenthiazmderivaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Phenthiazmderivaten

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DE1075621B
DE1075621B DE1958S0056519 DES0056519A DE1075621B DE 1075621 B DE1075621 B DE 1075621B DE 1958S0056519 DE1958S0056519 DE 1958S0056519 DE S0056519 A DES0056519 A DE S0056519A DE 1075621 B DE1075621 B DE 1075621B
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phenthiazine
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DE1958S0056519
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English (en)
Inventor
Ablon-sur Seme und Gilbert Louis Regmer Paris Robert Michel Jacob (Frank reich)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Rhone Poulenc SA
Original Assignee
Societe des Usines Chimiques Rhone Poulenc SA
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D279/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one sulfur atom as the only ring hetero atoms
    • C07D279/10—1,4-Thiazines; Hydrogenated 1,4-thiazines
    • C07D279/14—1,4-Thiazines; Hydrogenated 1,4-thiazines condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D279/18—[b, e]-condensed with two six-membered rings
    • C07D279/22—[b, e]-condensed with two six-membered rings with carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D279/24—[b, e]-condensed with two six-membered rings with carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hydrocarbon radicals, substituted by amino radicals, attached to the ring nitrogen atom
    • C07D279/28—[b, e]-condensed with two six-membered rings with carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hydrocarbon radicals, substituted by amino radicals, attached to the ring nitrogen atom with other substituents attached to the ring system
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Description

DEUTSCHES
Die Erfindung betrifft die Herstellung von neuen Phenthiazinderivaten der allgemeinen Formel
CH„ — CH- CH„—N
ihren Salzen und quaternären Ammoniumderivaten, die therapeutisch verwendbare Anionen enthalten.
In der oben angegebenen Formel bedeutet R ein Wasserstoffatom oder einen niedrigmolekularen Acylrest mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen, R1 ein Wasserstoffatom oder einen Methylrest, η die Zahl 2 oder 3 und m die Zahl 1, 2 oder 3. Wenn m = 2 oder 3 ist, können die Reste (CraH2?lO) identisch oder verschieden sein.
Die neuen Verbindungen können erfindungsgemäß nach einer der folgenden Methoden erhalten werden:
1. Umsetzung eines Piperazinderivates der allgemeinen Formel
Verfahren zur Herstellung
von Phenthiazinderivaten
Η —Ν
N-(CnH2nO)111R
Anmelder:
Societe des Usines Chimiques
Rhöne-Poulenc,
Paris
Vertreter: Dr. F. Zumstein,
Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. E. Assmann
und DipL-Chem. Dr. R. Koenigsberger, Patentanwälte,
München 2, Bräuhausstr. 4
Beanspruchte Priorität:
Frankreich vom 31. Januar, 14. Februar, 15. März
und 28. November 1957
Robert Michel Jacob, Ablon-sur-Seine,
und Gilbert Louis Regnier, Paris (Frankreich),
sind als Erfinder genannt worden
mit einem reaktionsfähigen Ester der allgemeinen Formel
CH2-CH-CH8X
wobei X den Rest eines reaktionsfähigen Esters, wie beispielsweise ein Halogenatom, oder den Rest eines Schwefelsäure- oder Sulfonsäureesters bedeutet und die übrigen Symbole die oben angegebenen Bedeutungen besitzen. 2. Kondensation eines Phenthiazinderivates der allgemeinen Formel
,S
SCH,
CH2-CH-CH2-N NH
Ri
mit einem reaktionsfähigen Ester der allgemeinen Formel X — (Cn H2K Ο)»} R
oder, falls R ein Wasserstoff atom und CnH2n den Äthylenoder Propylenrest und m 1 bedeuten, mit Äthylen- oder Propylenoxyd.
3. Zur Herstellung der Verbindungen, in deren allgemeiner Formel R einen Aeylrest darstellt, Acylierung von Alkoholen, in deren allgemeiner Formel R Wasserstoff bedeutet, nach an sich bekannten Methoden.
Die neuen Produkte besitzen eine ganz besondere Wirkung auf das Zentralnervensystem und sind gleichzeitig Mittel zur Dekonnexion des vegetativen Nervensystems. Insbesondere sind sie wirksame Beruhigungsmittel (Tranquilizer) sowie ausgezeichnete Antiemetika. Bei allen üblichen Testen auf zentrale Wirksamkeit (Potenzierung von Narkose, Test des bedingten Reflexes, Test von Winter und Flataker) und insbesondere den Testen auf antiemetische und kataleptische Wirksamkeit besitzen sie eine Aktivität, die derjenigen der auf diesem Gebiet wirksamsten bekannten Produkte überlegen ist. Die neuen Verbindungen werden vorzugsweise in Form der Basen oder der Additionssalze, die pharmazeutisch verträgliche Anionen enthalten, beispielsweise Hydrochloride, Phosphate, Sulfate, Maleate, Fumarate und
909 730/474
Citrate, verwendet, doch" können sie auch in Form der quaternären Ammoniumsalze, beispielsweise der Jodmethylate und Chlormethylate, zur Anwendung gelangen. Wie schon oben ausgeführt wurde, besitzen die erfindungsgemäß erhältlichen Verbindungen in verschiedener Hinsicht sehr günstige therapeutische Eigenschaften, wobei sie den bekannten analogen Verbindungen überlegen sind. Wie aus nachstehenden Vergleichsversuchen hervorgeht, ist beispielsweise das erfindungsgemäß erhältliche 3-Methylthio-10-[3'-(4"-acetoxyäthylpiperazino)-propyl]-phenthiazin dem analogen, aus der USA.-Patentschrift
2 766235 bekannten 3-Chlor-lO-[3'-(4"-acetoxyäthylpiperazino)-propyl]-phenthiazin hinsichtlich der Analgesie potenzierenden und der antiemetischen Wirkung überlegen. Es wurden folgende Vergleichsversuche durchgeführt.
Vergleichsversuche:
Das gemäß Beispiel 2 erhältliche Produkt 3-Methylthio -10 - [3' - (4" - acetoxyäthylpiperazino)- propyl]- phenthiazin (Produkt A) wurde mit dem aus der USA.-Patentschrift 2 766 235 bekannten 3-Chlor-10-[3'-(4"-acetoxyäthylpiperazino)-propyl]-phenthiazin (Produkt B) verglichen. Es wurden folgende Vergleichsversuche durchgeführt.
a) Potenzierung der Analgesie mit Morphin bei der Maus
Der Schmerz wird durch Zwicken des Dammes bei der Maus (Technik nach Hesse) alle 10 Minuten während
3 Stunden hervorgerufen. Das zu untersuchende Produkt wird in einer Dosis von 20 mg/kg subkutan 30 Minuten vor der Injektion von 5 mg/kg Morphin subkutan verabreicht. Eine 100%ige Analgesie würde einem Totalschutz gegen den Schmerz bei allen Tieren während 3 Stunden entsprechen.
b) Antiemetische Wirkung beim Hund
Man stellt fest, in welchen Mengen das subkutan in verschiedenen Dosen verabreichte Produkt beim Hund die Anzahl der Vomitus vermindert, die durch Injektion von 0,1 mg/kg Apomorphin subkutan hervorgerufen wurden, wobei die Injektion des Apomorphins 30 Minuten nach Verabreichung der zu untersuchenden Substanz erfolgte. Man leitet daraus die Dosis ίη mg/kg ab, die eine 50°/0ige Verminderung (DE50) der Anzahl der normalerweise erfolgenden Vomitus hervorruft.
Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt.
Produkt A
Produkt B
Potenzierang
der Analgesie
mit Morphin
% Analgesie
während
3 Stunden
64
42
Antiemetischer
Test
DE50 mg/kg
subkutan
0,01
0,02
Aus den obigen Ergebnissen geht hervor, daß das erfindungsgemäß erhältliche Produkt dem bekannten überlegen ist.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung. Die Schmelzpunkte wurden auf der Kofier-Bank bestimmt.
Beispiel 1
10,2g 3-Methylthio-10-(3'-p-toluolsurfonyloxy-propyl)-phenthiazin, gelöst in 80 ecm wasserfreiem Toluol, werden 2 Stunden mit 6 g Oxyäthylpiperazin zum Sieden erhitzt. Nach Abkühlen wird die kristalline Suspension mit 50 ecm Äther behandelt und mehrere Male mit Wasser gewaschen. Die organische Phase wird abgetrennt und dann mit 10%iger Schwefelsäure ausgezogen. Der saure Extrakt wird mit Natronlauge (d — 1,33) alkalisch gemacht. Nach Extraktion mit Chloroform, Waschen der Chloroformlösung mit Wasser, Trocknen über wasserfreiem Kaliumcarbonat und Verdampfen des Lösungsmittels gewinnt man 7,3 g 3-Methylthio-10-[3'-(4"-oxyäthylpiperazino)-propyl]-phenthiazin, dessen aus Aceton umkristallisiertes bis-Methansulfonat bei 163° C schmilzt.
Beispiel 2
2,0 g 3 - Methylthio -10 - [3' - (4" - oxyäthylpiperazino)-propyl]-phenthiazin, gelöst, in 21 ecm wasserfreiem Pyridin, werden lx/2 Stunden mit 3 ecm Essigsäureanhydrid zum Sieden erhitzt. Man verdampft hierauf den Überschuß des Lösungsmittels unter vermindertem Druck und
ao macht den so erhaltenen Rückstand mit 20 ecm einer 5%igen wäßrigen Kaliumcarbonatlösung alkalisch. Nach Extraktion mit Chloroform, Trocknen der Chloroformextrakte über wasserfreiem Kaliumcarbonat und Abdestiüieren des Lösungsmittels unter vermindertem Druck
as erhält man 1,9 g 3-Methylthio-10-[3'-(4"-acetoxyäthylpiperazino)-propyl]-phenthiazin, dessen aus Äthanol umkristallisiertes saures Dimaleat bei 180 bis 181° C schmilzt.
Beispiel 3 .
15 g 3-Methyithio-10-(3'-piperazino-2'-methyl-propyl)-phenthiazin vom F. 105° C, gelöst in 15 ecm Toluol, werden mit 7 g trockenem Kaliumcarbonat und 6,35 g Bromäthanol 5 Stunden auf 115° C erhitzt. Nach Abkühlen der Reaktionsmasse wird diese mit 50 ecm Chloroform und 30 ecm Wasser behandelt. Man dekantiert den wäßrigen Teil ab und extrahiert die Chloroformlösung mehrere Male mit verdünnter Salzsäure. Die vereinigten sauren Lösungen werden mit Kaliumcarbonat alkalisch gemacht, wobei die kristallisierte Base ausfällt. Man filtriert, wäscht mehrere Male mit Wasser, trocknet unter vermindertem Druck und erhält so 18,7 g der rohen kristallinen Base. Nach aufeinanderfolgenden Reinigungen durch Umkristallisieren aus Isopropanol und dann aus Essigsäureäthylester erhält man schließlich 7,75 g 3-Methylthio-10-[3'-(4"-oxyäthylpiperazino)-2'-methyl-propyl]-phenthiazin vom F. 132° C.
Die Ausgangssubstanz kann durch Entacetylierung von 3-Methylthio-10-[3'-(4"-acetylpiperazino)-2'-methyl-propyl]-phenthiazin vom F. 148° C mittels alkoholischer Kalilauge hergestellt werden, welches seinerseits durch Kondensation von 3 - (4' - Acetylpiperazino) - 2 - methyl-1-chlorpropan mit 3-Methylthio-phenthiazin in Xylol unter Rückfluß in Gegenwart von Natriumamid erhalten wird.
Beispiel 4
2 g 3 - Methylthio - 10 - [3' - (4" - oxyäthylpiperazino) 2'-methyl-propyl]-phenthiazin, gelöst in 20 ecm wasserfreiem Pyridin, werden mit 2,8 ecm Essigsäureanhydrid 90 Minuten zum Sieden erhitzt. Nach beendeter Reaktion wird das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert und der Rückstand mit 30 ecm Chloroform behandelt. Die Chloroformlösung wird mehrere Male mit einer 10%igen Natriumbicarbonatlösung gewaschen und dann über wasserfreiem Kaliumcarbonat getrocknet. Nach Verdampfen des Chloroforms unter vermindertem Druck erhält man 2,25 g der öligen rohen Base.
Durch Einwirkung von Maleinsäure in Äthanol erhält man 2,85 g des sauren Dimaleats des 3-Methylthio-
10- [3' - (4" - acetoxyäthylpiperazino) - 2' - methyl- propyl]-phenthiazins vom F. 186° C.
Beispiel S
6 g 3-Methylthio-10-(3'-piperazino-2'-methyl-propyl)-phenthiazin, gelöst in 6 ecm Toluol, werden mit 2,8 g wasserfreiem Kaliumcarbonat und 2,5 g Oxyäthoxychloräthan 8 Stunden auf 115° C erhitzt.
Nach Abkühlen wird das Reaktionsgemisch mit 30 ecm Chloroform und 30 ecm Wasser behandelt. Man dekantiert den wäßrigen Teil ab und extrahiert die Chloroformlösung mehrere Male mit verdünnter Salzsäure. Die vereinigten sauren Lösungen werden mit einer 10°/0igen Natriumcarbonatlösung alkalisch gemacht und die basisehen Produkte mit Chloroform extrahiert. Man wäscht die vereinigten Chloroformlösungen mit Wasser und trocknet sie über wasserfreiem Kaliumcarbonat. Nach Verdampfen des Chloroforms unter vermindertem Druck isoliert man 6 g der rohen Base, die aus einem Gemisch von Isopropanol und n-Heptan umkristallisiert wird. Man erhält so schließlich 4 g 3-Methylthio-10-[3'-(4"-oxy- :äthoxyäthylpiperazino) - 2' - methyl - propyl] - phenthiazin vom F. 84 bis 85° C.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von Phenthiazinderivaten der allgemeinen Formel
    35
    N—
    40
    in der R ein Wasserstoffatom oder einen niedrigmolekularen Acylrest mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen, R1 ein Wasserstoffatom oder einen Methylrest, η die Zahl 2 oder 3 und m die Zahl 1, 2 oder 3 bedeutet, sowie von deren Salzen und quaternären Ammoniumderivaten, die ein therapeutisch verträgliches Anion besitzen, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Piperazin der allgemeinen Formel
    H-N7
    45
    mit einem reaktionsfähigen Ester der allgemeinen Formel
    C- H 2 — G H — O XI2 -Λ-
    umsetzt, wobei X den Rest eines reaktionsfähigen Esters, z. B. ein Halogenatom, oder den Rest eines Schwefelsäure- oder Sulfonsäureesters bedeutet, und die übrigen Symbole die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, oder
    daß man ein Phenthiazinderivat der allgemeinen Formel
    CH,-CH-CH,-N
    mit einem reaktionsfähigen Ester der allgemeinen Formel
    X —
    kondensiert, wobei die verschiedenen Symbole die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, oder,
    falls R ein Wasserstoff atom und Q1H271 den Äthylenoder Propylenrest und m 1 bedeuten, die Kondensation mit Äthylen- oder Propylenoxyd durchführt oder
    daß man zur Herstellung der Verbindung, in deren allgemeiner Formel R einen Acylrest bedeutet, entsprechende Alkohole, in deren allgemeiner Formel R ein Wasserstoffatom bedeutet, nach an sich bekannten Verfahren acyliert
    und daß man die so erhaltenen Verbindungen gegebenenfalls in ihre Salze oder quaternären Ammoniumderivate überführt.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    USA.-Patentschrift Nr. 2 766 235;
    »Industrie chimique beiges«, Bd. 19 [1954], S. 1176 bis 1196.
    © 909 730/Ψ74 2.60
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1165602B (de) * 1961-04-26 1964-03-19 Olin Mathieson Verfahren zur Herstellung von 3-Trifluormethyl-10-[3'-(4''-ª‰-hydroxyaethyl)-piperazinropyl]-phenthiazin-estern

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL258900A (de) * 1959-12-11
US3285919A (en) * 1961-05-10 1966-11-15 Sahyun Melville Piperazinyl alkyl thiaxanthene derivatives
IT8453617V0 (it) * 1984-07-06 1984-07-06 Surace Spa Carrozzella per infermi pieghevole a telaio di sostegno ad x e permettente un leggero disassamento fra telaio e ossatura della stessa
CH678486C1 (de) * 1988-06-18 2000-11-30 Rainer Küschall
US9695138B1 (en) * 2016-10-17 2017-07-04 Acenda Pharma, Inc. Phenothiazine derivatives and methods of use thereof

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2766235A (en) * 1956-06-21 1956-10-09 John W Cusic N-(beta-acetoxyethyl)-n'-(chlorophenothiazinepropyl) piperazine

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2534237A (en) * 1950-12-19 B-haloxanthine salts of aminoalkyl
US2650919A (en) * 1953-09-01 Basic esters of phenothiazine-io-car
US2272498A (en) * 1939-02-04 1942-02-10 Gen Aniline & Film Corp Process for producing compounds of the diaryl series
NL97951C (de) * 1955-11-15
US2889328A (en) * 1956-01-19 1959-06-02 Schering Corp N (2 substituted thio phenyl) n phenyl, alkylene diamines

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2766235A (en) * 1956-06-21 1956-10-09 John W Cusic N-(beta-acetoxyethyl)-n'-(chlorophenothiazinepropyl) piperazine

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1165602B (de) * 1961-04-26 1964-03-19 Olin Mathieson Verfahren zur Herstellung von 3-Trifluormethyl-10-[3'-(4''-ª‰-hydroxyaethyl)-piperazinropyl]-phenthiazin-estern

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Publication number Publication date
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LU35612A1 (de) 1958-02-04
BE564557A (de) 1958-08-05
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GB819886A (en) 1959-09-09
NL101630C (de) 1962-06-15
FR1186175A (fr) 1959-08-17
BE563461A (de) 1958-06-23
BE564321A (de) 1958-07-28

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