DE107095C - - Google Patents
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- DE107095C DE107095C DE1898107095D DE107095DA DE107095C DE 107095 C DE107095 C DE 107095C DE 1898107095 D DE1898107095 D DE 1898107095D DE 107095D A DE107095D A DE 107095DA DE 107095 C DE107095 C DE 107095C
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
. JjAJ
Bei der Einwirkung salpetriger Säure auf
: ρ - Amido - ο - nitrophenylessigsäure erhielten
Gabriel und Meyer (Berichte XIV, 826) die Diazoverbindung des ρ - Amido - ο - nitrobenzaldoxims.
Es war also einerseits die Amidogruppe diazotirt, andererseits unter Kohlendioxydabspaltung
in die. mit dem nitrirten Benzolkern verbundene CH2- Gruppe die Isonitrosogruppe eingetreten.
Während in diesem Falle die Reactionsfähigkeit der Wasserstoffatome der Methylengruppe durch die damit verbundene C O- <
Gruppe bedingt ist (andernfalls müfste oben erwähnte Verbindung beim Diazotiren des
Nitro-p-toluidins ,
entstehen), kann, wie Versuche gezeigt haben, in anderen Fällen diese Reactionsfähigkeit auch
■in der Nachbarschaft des nitrirten Benzolkerns begründet sein.
CH.
R-0-N:0
Die Oxime der Nitroaldehyde können nach bekannten Methoden in die Aldehyde übergeführt
werden. :
Es wurde nämlich gefunden, dafs entgegen den Angaben von R eissert (BerichteXXX, 1036)
o- bezw. p-Nitrotoluol und seine Homologen, bei denen die Nitrogruppe in o- bezw. p-Stellung
zu einer Methylgruppe sich befindet, mit Salpetrigsäureestern zu Oximen aromatischer
Nitroaldehyde condensirt werden ' können.
Da Reissert die Bedingungen, unter denen er seine Versuche angestellt hat, nicht angiebt,
kann die Ursache der negativen Ergebnisse seiner Versuche nicht festgestellt werden.
Als Condensationsmittel findet Natriumalkoholat Anwendung. Es kann sowohl in alkoholfreier
Form als in alkoholischer Lösung angewendet werden. Wie vielfach, so läfst sich
auch hier das Alkoholat durch metallisches Natrium und Alkohol ersetzen; es ist dann
allerdings nicht zu vermeiden, dafs ein Theü des Nitrokörpers durch den dabei entstehenden Wasserstoff in Reductionsproducte übergeführt wird.·
Die Reaction verläuft nach folgender Gleichung:
Die Reaction verläuft nach folgender Gleichung:
-C H: N-O Na
NO,
2R-OH.
In 120 Theile absolutem Alkohol werden 10 Theile Natrium in der Wärme gelöst. Nach
dem Abkühlen verrührt man mit der durch ausgeschiedenes Natnumalkoholat theilweise erstarrten
Masse 57 Theile o-Nitrotoluol und 50 Theile Amylnitrit. Unter Erwärmung wird
die anfangs braunrothe Masse bald intensiv gelb. Da höhere Temperatur zwar den Verlauf
der Reaction beschleunigt, aber zur Bildung von Nebenproducten führt, wird zweckma'fsig
gekühlt.
Nach 24stündigem Stehen wird das Reactionsproduct in Wasser gegossen, das ausgeschiedene
Nitrotoluol von der wässerigen Flüssigkeit getrennt und aus letzterer durch Ansäuern oder Einleiten
von Kohlendioxyd das o-Nitrobenzaldoxim ausgeschieden. Aus Benzol umkrystallisirt besitzt es den Schmp. 970.
Wird in diesem Beispiel das o-Nitrotoluol durch p-Nitrotoluol ersetzt, so erhält man das
bekannte Oxim des p-Nitrobenzaldehyds vom Schmp. 1280.
Nitro-p-Xylol auf dieselbe Weise behandelt
liefert das Oxim des o-Nitro-p-toluylaldehyds,
welches aus Benzol-Ligroin in feinen Nädelchen vom Schmp. 128 ° krystallisirt.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von' o- und p-Nitrobenzaldoxim und deren Homologen, darin bestehend, dafs o- bezw. p-Nitrololuol oder deren Homologe, bei denen in o- oder p-Stellung zur Nitrogruppe ein Methyl sich befindet, mit Natriumalkoholat und Salpetrigsäureester behandelt werden.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE107095T | 1898-09-02 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE107095C true DE107095C (de) | 1899-10-31 |
Family
ID=377193
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE1898107095D Expired DE107095C (de) | 1898-09-02 | 1898-09-02 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE107095C (de) |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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-
1898
- 1898-09-02 DE DE1898107095D patent/DE107095C/de not_active Expired
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