DE1063601B - Verfahren zur Herstellung von Schiffschen Basen aus gesaettigten N-heterocyclischen Verbindungen, die am ringstaendigen Stickstoffatom eine Aminogruppe tragen, und Nitro-acylthiophenen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Schiffschen Basen aus gesaettigten N-heterocyclischen Verbindungen, die am ringstaendigen Stickstoffatom eine Aminogruppe tragen, und Nitro-acylthiophenen

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DE1063601B
DE1063601B DEL17235A DEL0017235A DE1063601B DE 1063601 B DE1063601 B DE 1063601B DE L17235 A DEL17235 A DE L17235A DE L0017235 A DEL0017235 A DE L0017235A DE 1063601 B DE1063601 B DE 1063601B
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Germany
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nitro
saturated
amino
ring
acylthiophenes
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Pending
Application number
DEL17235A
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English (en)
Inventor
Gino Carrara
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Gruppo Lepetit SpA
Original Assignee
Lepetit SpA
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    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
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    • C07D333/42—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms with nitro or nitroso radicals directly attached to ring carbon atoms
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  • Organic Chemistry (AREA)
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  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

«tor
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von Schiffschen Basen aus bestimmten Nitroacylthiophenen und gesättigten sechsgliedrigen N-heterocyclischen Verbindungen, die am ringständigen Stickstoffatom eine Aminogruppe tragen, nämlich zur Herstellung von Schiffschen Basen der allgemeinen Formel
— R
NR2
R1
in welcher R Wasserstoff oder eine Nitrogruppe, R1 Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe und N R2 den Rest eines gesättigten sechsgliedrigen, heterocyclischen Rings mit 1 oder 2 Kernstickstpffatomen und gegebenenfalls 1 Kernsauerstofiatom bedeuten.
Die Verbindungen der obigen allgemeinen Formel sind in der Pharmazie wegen ihrer hervorragenden chemotherapeutischen, besonders antimykotischen Eigenschaften, verbunden mit geringer Giftigkeit, von besonderer Bedeutung.
Die Verbindungen können leicht hergestellt werden, indem man ein Mono- oder Dinitro-2-acyl-thiophen der allgemeinen Formel
O2N-J
-C = O
Verfahren zur Herstellung
von Schiffschen Basen aus gesättigten
N-heterocyclischen Verbindungen,
die am ringständigen Stickstoffatom
eine Aminogruppe tragen,
und Nitro-acylthiophenen
Anmelder:
Lepetit S.p.A., Mailand (Italien)
Vertreter.· Dr. W. Beil, Rechtsanwalt,
Frankfurt/M.-Hödist, Antoniterstr. 36
Beanspruchte Priorität:
Italien vom 4. Dezember 1952
Gino Carrara, Mailand (Italien),
ist als Erfinder genannt worden
worin R Wasserstoff oder eine Nitrogruppe und R1 Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe bedeutet, mit der äquivalenten Menge einer gesättigten N-hetcrocyclischen Verbindung der allgemeinen Formel
R2N-NH2
worin R2N den Rest eines sechsgliedrigen heterocyclischen Rings mit 1 oder 2 Kernstickstoffatomen und gegebenenfalls 1 Kemsauerstoffatom bedeutet, oder eines anorganischen Salzes dieser Verbindung in einem entsprechenden Lösungsmittel bei Siedetemperatur umsetzt, wobei man bei Verwendung eines anorganischen Salzes der N-Amino-verbindung die Reaktion in Gegenwart von überschüssigem Natriumacetat durchführt und als Lösungsmittel z. B. wäßrigen Alkohol verwendet.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele erläutert.
Beispiel 1
Zu einer Lösung von 18,5 g 5-Nitro-2-propiothienon in 200 ecm warmem 95prozcntigcm Äthylalkohol wird eine Lösung von 10 g 1-Amino-piperidin in 50 ecm 95prozentigem Äthylalkohol zugegeben. Das Gemisch wird 1I2 Stunde lang unter Rückfluß erhitzt, dann mit 200 ecm Wasser verdünnt und gekühlt. Die Ausfällung wird isoliert. Das Produkt ist N-[5-Nitro-2-(a-äthyl)-thenyliden]-aimnopiperidin und hat folgende Formel:
O0N-'1 J-C = N-N;
CH2 CH3
Es hat keinen scharfen Schmelzpunkt und zersetzt sich beim Erhitzen oberhalb 10O0C. Die Ausbeute beträgt 38·/..
Beispiel 2
Zu einer warmen Lösung von 21,7 g 3,5-Dinitro-2-acetothienon in 200 ecm Methanol wird eine Lösung von 10,2 g N-Amino-morpholin in 50 ecm Methanol zugegeben. Das Gemisch wird am Rückflußkühler J/8 Stunde lang erhitzt und dann mit 200 ecm Wasser verdünnt. Nach Kühlung wird die Ausfällung im Vakuum is
Das Produkt ist N-[3,5-Dinitro-2-(a-methyl)-thenyliden]-aminomorpholin und hat die folgende Formel:
ΓΤN0*
O2N-II II—C = N-N
C H2 C Hg
CH2- CH2'
CH,
Der Schmelzpunkt liegt bei 117 bis 1190C.
Beispiel 3
Zu einer Lösung von 7,8 g 5-Nitro-thiophen-aldehyd-(2) in 150 ecm 95prozentigem Äthylalkohol wird eine Lösung von 5 g N-Amino-piperazin in 50 ecm Äthylalkohol zugegeben. Das Gemisch wird 1 Stunde lang unter Rückfluß erhitzt, dann mit 200 ecm Wasser verdünnt und gekühlt. Der Niederschlag wird abgesaugt und getrocknet. Ausbeute 8 g (67 % der Theorie) N-(5-Nitro-2-thenyliden)-aminopiperazin der Formel
O2N-
C H2 — C Η«
C Ho — C H2
;nh

Claims (4)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von Schiffschen Basen aus gesättigten N-heterocyclischen Verbindungen, die am ringständigen Stickstoffatom eine Aminogruppe tragen, und Nitro-acylthiophenen, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Mono- oder Dinitro-2-acyl-
35 thiophen der allgemeinen Formel
Jl_c = ο
S R1
O,N—I
worin R Wasserstoff oder eine Nitrogruppe und R1 Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe bedeutet, mit der äquivalenten Menge einer gesättigten N-heterocyclischen Verbindung der allgemeinen Formel
R2N-NH2
worin R2N den Rest eines sechsgliedrigen heterocyclischen Rings mit 1 oder 2 Kernstickstoffatomen und gegebenenfalls 1 Kernsauerstoffatom bedeutet, oder eines anorganischen Sabes dieser Verbindung in einem entsprechenden Lösungsmittel bei Siedetemperatur umsetzt, wobei man bei Verwendung eines anorganischen Salzes der N-Amino-vcrbindung die Reaktion in Gegenwart von überschüssigem Natrium acetat durchführt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Ausgangsverbindungen 5-Nitro-2-propiothicnon und 1-Amino-piperidin verwendet.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Ausgangs verbindungen 3,5-Dinitro-2-acetothienon und N-Amino-morpholin verwendet.
4. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man als Lösungsmittel einen niederen aliphatischen Alkohol verwendet.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Chem. Ber., Bd. 80, S. 23 bis 36 (1947);
USA.-Patentschrift Nr. 2610181.
Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist ein Blatt Versuchsbencht ausgelegt worden.
© 909 608/419 8.59
DEL17235A 1952-12-04 1953-11-25 Verfahren zur Herstellung von Schiffschen Basen aus gesaettigten N-heterocyclischen Verbindungen, die am ringstaendigen Stickstoffatom eine Aminogruppe tragen, und Nitro-acylthiophenen Pending DE1063601B (de)

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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3001992A (en) * 1961-09-26 S-niteo-z-fubftjewdene
DE1179940B (de) * 1959-05-05 1964-10-22 Searle & Co Verfahren zur Herstellung von 2-Phenyl-3-methyl-4-(1-methyl-2-phenylaethylamino)-morpholin
EP0258182A1 (de) * 1986-08-08 1988-03-02 Sandoz Ag Semicarbazone und Thiosemicarbazone

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US2610181A (en) * 1950-05-29 1952-09-09 Eaton Lab Inc Series of nitrofuran compounds comprising the azomethines of 5-nitro-2-acyl furans with 1-amino-hydantoins

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