DE1045098B - Verfahren zur Herstellung von stickstoff- und phosphorhaltigen Polykondensationsprodukten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von stickstoff- und phosphorhaltigen Polykondensationsprodukten

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DE1045098B
DE1045098B DEB32227A DEB0032227A DE1045098B DE 1045098 B DE1045098 B DE 1045098B DE B32227 A DEB32227 A DE B32227A DE B0032227 A DEB0032227 A DE B0032227A DE 1045098 B DE1045098 B DE 1045098B
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George Landells
John Richard Wade Perfect
Bryan Topley
Harold Coates
Wilson A Reeves
John D Guthrie
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Bradford Dyers Association Ltd
Solvay Solutions UK Ltd
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Albright and Wilson Ltd
Bradford Dyers Association Ltd
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Publication date
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von stickstoff- und phosphorhaltigen Polykondensationsprodukten Die polymeren Stoffe werden erfindungsgemäß erhalten durch eine Kondensations- bzw. Polymerisationsreaktion eines Tetraoxymethylphosphoniumsalzes oder des Trioxymethylphosphinoxyds mit einer oder mehreren zur Reaktion mit Formaldehyd befähigten, mehrere reaktionsfähige Wasserstoffatome enthaltenden Stickstoffverbindungen, mit Ausnahme von Harnstoff, Melamin, Guanidin und deren wasserlöslichen partiellen Formaldehydkondensationsprodukten. Sie unterscheiden sich vorteilhaft von phosphorhaltigen Kunststoffen bekannter Art, welche die Gruppierung enthalten oder bei denen das Phosphoratom unmittelbar an den Stickstoff gebunden ist (P-N-Bindung), denn die erfindungsgemäß entstehende P-C-N-Bindung ist besonders widerstandsfähig gegen Hydrolyse, was eine bemerkenswerte Überlegenheit z. B. hinsichtlich der Stabilität der Produkte über die bisher bekannten, ähnlich aufgebauten mit sich bringt.
  • Bevorzugt sind unter den stickstoffhaltigen Verbindungen diejenigen, die ihre polyfunktionelle Natur der Anwesenheit von mehr als einem an den Stickstoff gebundenen Wasserstoffatom oder der Gegenwart von an einen aromatischen Rest gebundenem Wasserstoffatom verdanken.
  • Beispiele für geeignete stickstoffhaltige Verbindungen sind diejenigen. die einer der folgenden Formeln PntsmrP@hPm Verbindungen nach Formel (1) sind: Cyanamid, Hydrazin, Sulfamid, Sulfamidsäure und Carbohydrazid.
  • Verbindungen nach Formel (2) sind: Dicyandiamid, Aminoguanidin, Guanylharnstoff, Biguanid, Amidodicyandiamidin, Cyanharnstoff, Semicarbazid, Biuret, Triuret, Tetrauret und Arninobiuret. Auch die Salze der aufgeführten Verbindungen können bei dem vorliegenden Verfahren benutzt werden.
  • Weitere Beispiele für stickstoffhaltige Verbindungen sind primäre aliphatische und alicyclische Amine, z. B. Mono-tert.-octylamin, aliphatische und alicyclische primäre und sekundäre Polyamine, wie Äthylendiamin und Cyclohexylamin, sowie aromatische primäre, sekundäre und tertiäre Amine und Polyamine, z. B. Anilin, Diphenylamin und Benzyläthylanilin. Im Falle der tertiären aromatischen Amine stellt der Benzolkern den reaktionsfähigen Teil dar.
  • Weitere geeignete Substanzen sind Ammoniak und Hexamethylentetramin sowie die Säureamide, z. B. der Adipinsäure, Acrylsäureamid, Buttersäureamid und Phthalsäurediamid.
  • Als Tetraoxymethylphösphoniumsalze kommen z. B. in Frage das Chlorid, das Acetat, das Phosphat, das Formiat und das Sulfat.
  • Aldehyde oder Stoffe, die unter den Reaktionsbedingungen Aldehyde -ergeben, können gleichfalls an der Reaktion beteiligt werden. Beispiele hierfür sind Formaldehyd, Glyoxal, Acrolein und Furfurol. Der Aldehyd kann zusammen mit der stickstoffhaltigen Verbindung oder auch als Vorkondensationsprodukt mit dieser Verbindung zugegeben werden. Das Vorkondensat kann gegebenenfalls mit einem Katalysator hergestellt werden.
  • Auch andere Substanzen, die zur Bildung von Polymeren befähigt sind, können vorhanden sein, so daß eine Mischpolymerisation oder Mischkondensation stattfindet. Hierfür eignen sich unter anderem methyliertes Methylolmelamin und methylierter Methylolharnstoff sowie andere alkylierte Amin-Formaldehyd-Kondensationsprodukte.
  • Als Reaktionsmedium kann jedes geeignete Lösungsmittel, insbesondere Wasser, verwendet werden. Das Erhitzen des Reaktionsgemisches, z. B. auf 100 bis 200° C, ist nicht immer notwendig, um die Polymerisation im gewünschten Umfang ablaufen zu lassen.
  • Bei Verwendung von Tetraphosphoniumverbindungen kann zum Abfangen der Säure ein neutralisierender Stoff, z. B. Natriumcarbonat, Calciumcarbonat oder Triäthanolamin, zugefügt werden.
  • Die polymeren Stoffe gemäß der Erfindung können für die verschiedensten Zwecke in der Kunststoffindustrie, z. B. zum Formen, zur Herstellung von Bahnen oder Platten und als Überzüge, Verwendung finden; Füllmittel und Weichmacher können, falls erforderlich, beigefügt werden. Viele der polymeren Stoffe, die bei Verwendung von primären Aminen als stickstoffhaltige Komponente erhalten werden, sind Flüssigkeiten. Sie können zur Abwandlung der Eigenschaften von mit ihnen verträglichen festen Polymeren benutzt werden. Eine wichtige Anwendungsmöglichkeit für die polymeren Stoffe, die nach der Erfindung entstehen, besteht darin, sie mit organischen Fasern in innigste Verbindung zu bringen, was insbesondere für die Veränderungen der Eigenschaften von Textilien von Bedeutung ist. Da ein Vorteil vieler der Stoffe gemäß der Erfindung ihre Widerstandsfähigkeit gegen Feuer und ihre Nichtentflammbarkeit ist, eignen sie sich insbesondere auch zum Feuerfestmachen bren t barer Stoffe, wie Textilien, Papier usw. ö= Es hat sich auch gezeigt, daß es bei der Durchfü -; rung des Verfahrens, insbesondere dann, wenn eine der Reaktionskomponenten ein Aldehyd ist, vorteilhaft ist, vor, während oder gegen Ende der Reaktion einen Überschuß der polyfunktionellen stickstoffhaltigen Verbindung über die Menge hinaus, die normalerweise zur Kondensation mit der Phosphoniumverbindung notwendig ist, zuzufügen. Man kann auch zwei oder mehrere polyfunktionelle stickstoffhaltige Verbindungen, beispielsweise Ammoniak oder Thioharn stoff oder eines seiner Salze, verwenden. So kann be» spielsweise die Phosphoniumverbindung primär m `@t Thioharnstoff kondensiert oder mit einem Kondensationsprodukt dieser Verbindung mit einem Aldehyd zur Reaktion gebracht werden, wobei eine der obenerwähnten polyfunktionellen stickstoffhaltigen Verbindungen zugegen oder später zugegeben sein kann. In einem derartigen Fall ist die Anwesenheit bzw. spätere Zugabe eines Überschusses an stickstoffhaltigen Verbindungen wie Ammoniak über die normalerweise zur Kondensation mit der Phosphoniumverbindung notwendige Menge hinaus zwar nicht notwendig, jedoch beispielsweise zur Erzeugung eines möglichst großen Entflammbarkeits- und Nachglühwiderstandes bzw. zur Auskondensation unter Umständen von Vorteil.
  • Die Widerstandsfähigkeit der Polymeren gegen Feuer hat ihren Grund in mehreren verschiedenen, aber oft ineinandergreifenden Effekten. So sind Polymeren wie diejenigen nach den Formeln (1) und (2), die einen relativ kleinen Anteil an C- und H-Atomen im Verhältnis zu N- und 0-Atomen besitzen, unbrennbar und daher besonders wirkungsvoll als Feuerschutzharz für Textilien. Andererseits brennen Polymeren, die z. B. bei der Reaktion von Phosphoniumverbindungen mit Aminen (z. B. ß-Naphthylamin, s. Beispiel 14) entstehen und einen relativ hohen Anteil an C- und H-Atomen aufweisen, ziemlich leicht. Die Brennbarkeit dieser Polymeren hängt auch ab von dem Verhältnis der Anzahl der Phosphoratome zu der Gesamtzahl an C- und H-Atomen; so brennt das Polymere (Beispiel 10) aus p,p =Diaminodiphenylmethan überhaupt nicht, während das Polymere (Beispiel 11) aus p-Phenylendiamin, das einen viel kleineren Anteil an Phosphoratomen besitzt, teilweise brennt. Polymeren aus Cyclohexylamin (2 Mol) und Tetraoxymethylphosphoniumchlorid (1 Mol) schmelzen und brennen, wenn ein gewissermaßen als »Docht» wirkender Stoff vorhanden ist, hinterlassen jedoch eine die Unterlage gegen Entzündung schützende Kruste.
  • Gerade die unbrennbaren Polymeren sind besonders verwendungsfähig zum Feuerfestmachen von z. B. Holz- oder Faserplatten, etwa als Bestandteile von Anstrich- und Firniszubereitungen. Im Brandfall bildet das unbrennbare Polymere dann eine poröse oder schaumige Kohlekruste, die das entzündliche Substrat vor dem Entflammen schützt. Die Anwesenheit irgendeiner sauren Phosphorverbindung, die aus der anfänglichen Zersetzung des Polymeren stammt, ist dabei allerdings wesentlich für die Feuerschutzwirkung, da hierdurch die Kohlekruste bei weiterer Einwirkung von Hitze nicht verbrennt.
  • Die folgenden Beispiele erläutern die EAndung näher. Die angegebenen Teile sind Gewichtsteile. Beispiel 1 Zu einer Lösung von 25 Teilen Tetraoxymethyl-
    hosphoniumchlorid in 10 Teilen Wasser werden
    Teile Triäthanolamin gegeben und das Gemisch einer
    = sung von 15 Teilen Methylolmelamin und 10 Tei-
    asser zugefügt. Man läßt das Ganze 24 Stunden
    ei 20° C stehen und erhitzt dann das gebildete klare
    Gel 1 Stunde auf 130° C, wodurch ein nichtbrennbares Harz entsteht.
  • Beispiel 2 -Eine Lösung von Tetraoxymethylphosphoniumchlorid wird wie im Beispiel 1 mit Triäthanolamin neutralisiert. Zu 50 Teilen dieser Lösung werden unter
    @S":@F @'hren langsam 25 Teile Hydrazinhydrat in 25- Teilen
    - sser gegeben, wobei man die Temperatur auf 25° C
    Nach einer heftigen Reaktion entsteht ein visko-
    x@a ,y.e
    ser Sirup. Beim Trocknen erhält man ein klares, durchsichtiges, nichtbrennbares Harz.
  • Beispiel 3 Zu einer Lösung von 20 Teilen Tetraoxymethylposphoniumchlorid in 10 Teilen Wasser werden 10 Teile Sulfamid und 12 Teile einer Lösung von 50 Teilen Glyoxal in 50 Teilen Wasser gegeben. Beim Erhitzen des Gemisches bildet sich unter heftiger Reaktion eine viskose Lösung, die beim Eindampfen zur Trockene bei 110° C ein hartes, sprödes, in Wasser unlösliches Harz ergibt. Beispiel 4 Zu einer Lösung von 20 Teilen Tetraoxymethylphosphoniumchlorid in 10 Teilen Wasser gibt man unter Rühren 10 Teile Sulfamidsäuren (Amidosulfonsäure), kocht das Gemisch 5 Minuten und dampft die gebildete viskose Lösung bei 110° C zur Trockene ein, wodurch ein klares, hartes, sprödes Harz entsteht. Beispiel 5 Ein Gemisch aus 13 Teilen Tetraoxymethylphosphoniumphosphat, 6 Teilen Triäthanolamin, 5 Teilen Biuret und 10 Teilen Wasser wird 60 Minuten auf 100° C erhitzt. Die Lösung wird auf eine Glas- oder Zinnplatte ausgegossen, worauf man sie 15 Minuten bei 100° C und 10 Minuten lang bei 140° C trocknen läßt. Der entstandene Film haftet gut an der Unterlage und ist völlig feuersicher. Beispiel 6 20 Teile Cyclohexylamin werden zu einer Lösung von 21 Teilen Tetraoxymethylphosphoniumchlorid in 50 Teilen heißem Wasser gegeben. Es bildet sich sofort ein klebriges weißes Polymeres, das beim Stehen bei Raumtemperatur etwas härtet. Es ist in Formaldehydlösung und in kochendem Wasser unlöslich, löst sich jedoch in verdünnten starken Mineralsäuren und in Eisessig sowie bis zu 5 % in kochendem Alkohol. Beispiel 7 60 Teile Cyclohexylamin werden bei 30L1 C in 80 Teilen Alkohol gelöst und eine Lösung von 19 Teilen Tetraoxymethylphosphoniumchlorid in 80 Teilen Alkohol innerhalb 30 Minuten unter Rühren zugefügt. Nach dem Stehen über Nacht wird das Polymere durch Zugabe von Wasser als blaßgelber Sirup ausgefällt. Es enthält 8,43% P und 10,44% N. Dieses Polymere reagiert mit dem Phosphoniumsalz in alkoholischer Lösung weiter. Beispiel 8 Ein niedrigschmelzendes Polymeres wird erhalten, indem man eine Lösung von 1 Teil Tetraoxymethylphosphoniumchlorid in 4 Teilen Wasser mit einer Lösung von 1 Teil Cyclohexylamin in 4 Teilen Wasser mischt. Beim 15 bis 20 Minuten langen Erhitzen auf 145° C bildet das Polymere eine hellbraune Flüssigkeit, die sich bei 70 bis 80° C verfestigt und bei dieser Temperatur auch wieder schmilzt. Das Polymere ist in Wasser unlöslich, jedoch in Dioxan leicht löslich. Beispiel 9 3,5 Teile Cetylamin, gelöst in 30 Teilen 600%igem Alkohol, werden zu 2 Teilen Tetraoxymethylphosphoniumchlorid, gelöst in 12 Teilen 80%igem Alkohol, mit einem Zusatz von 0,3 Teilen Natriumcarbonat gegeben. Es fällt beinahe augenblicklich ein bei weniger als 100° C schmelzendes Polymeres aus, das in Kohlenwasserstofflösungsmitteln löslich, in Wasser und Alkohol unlöslich ist. Das Polymere enthält 5,6°/o P und 4,4%N. Beispiel 10 20 Teile p,p'-Diaminodiphenylmethan werden in 40 Teilen kochendem Alkohol gelöst und bei gleicher Temperatur 20 Teile Tetraoxymethylphosphoniumchlorid, gelöst in 24 Teilen Alkohol, zugegeben. Es bildet sich augenblicklich ein blaßgelbes Polymeres, das abfiltriert und getrocknet wird. Beim Erhitzen schmilzt weder das Polymere noch brennt es; gegebenenfalls verkohlt es zu einer verkrusteten Masse. Es ist in Formaldehydlösung und in verdünnten starken Mineralsäuren unlöslich. Beispiel 11 8 Teile Tetraoxymethylphosphoniumchlorid werden in 25 Teilen Alkohol gelöst und 6 Teile Triäthanolamin zugefügt; der Niederschlag aus Triäthanolaminhydrochlorid wird abfiltriert. 11 Teile p-Phenylendiamin, gelöst in 15 Teilen Alkohol, werden zugegeben, worauf sich sofort ein blaßgelbes festes Polymeres abscheidet, das beim starken Erhitzen unter teilweisem Brennen verkrustet und einen voluminösen Kohlerückstand bildet. Das Polymere ist in Formaldehydlösung und verdünnten Mineralsäuren unlöslich. Beispiel 12 8 Teile Tetraoxymethylphosphoniumchlorid werden in 25 Teilen kaltem Alkohol gelöst, worauf 6 Teile Triäthanolamin zugegeben werden. Das ausgefällte Triäthanolaminhydrochlorid wird abfiltriert. Eine Lösung von 11 Teilen Benzidin in 15 Teilen Alkohol wird zugefügt, und es bildet sich augenblicklich ein festes Polymeres, das die gleichen Eigenschaften wie das aus p-Phenylendiamin nach Beispiel 11 erhaltene Produkt besitzt. Beispiel 13 18 Teile Tetraoxymethylphophoniumchlorid und 15 Teile Dodecylamin werden zusammen in 80 Teilen kochendem Alkohol gelöst und 14 Teile Triäthanolamin zugefügt. Es scheidet sich augenblicklich ein Ö1 ab, das bei Zimmertemperatur flüssig bleibt. Beispiel 14 8 Teile Tetraoxymethylphosphoniumchlorid werden in 25 Teilen Äthanol gelöst und 6 Teile Triäthanolamin zugefügt, worauf das Triäthanolaminhydrochlorid abfiltriert wird. Zu der Lösung gibt man 10 Teile ,B-Naphthylamin in 30 Teilen Alkohol. Es scheidet sich augenblicklich ein weiches Polymeres ab, das beim Stehen erhärtet. Dieses Polymere ist leicht brennbar, unlöslich in Formaldehyd und in verdünnten Mineralsäuren. Beispiel 15 a) Tetraoxymethylphosphoniumacetat wird wie folgt aus dem Chlorid bereitet: 95 Teile des Phosphoniumchlorids werden in 400 Teilen Alkohol gelöst; 68 Teile Natriumacetat-Trihydrat werden, gelöst in 210 Teilen Essigsäure und 80 Teilen Alkohol, zugefügt. Das ausgefällte Na Cl wird abfiltriert und das Filtrat zu einem Sirup eingedampft. Dieser wird in 160 Teilen Alkohol gelöst; beim Stehen über Nacht fällt noch etwas Na Cl aus. Nach dem Filtrieren wird die Lösung im Vakuum zu einem dicken Sirup eingedampft, der 89% des Acetats enthält. Die reine Verbindung ist kristallin und schmilzt bei 90 bis 92° C. b) 12,1 Teile 89%iges Tetraoxymethylphosphoniumacetat werden mit 6,2 Teilen Biuret und 15 Teilen Wasser gemischt und auf dem Dampfbad erhitzt. Nach 90 Minuten bildet sich ein weißes gelatinöses Polymeres, das mit Alkohol aufgenommen, abfiltriert und zu einem weißen körnigen festen Stoff getrocknet wird. Ausbeute 10,1 Teile.
  • Dieses Polymere zersetzt sich, ohne zu schmelzen oder zu brennen, beim Erhitzen auf über 300° C an der Luft. Der Rückstand ist schwarz und voluminös und verzögert erheblich die Wärmeübertragung, wenn eine Flamme über die Oberfläche streicht. Die Oberfläche des kohlenstoffhaltigen Rückstandes glüht in der Flamme und strahlt einen großen Teil der Wärme aus, verbrennt jedoch sehr langsam und glüht nicht nach, wenn die Flamme entfernt wird. Beispiel 16 1145 Teile wäßrige Ammoniaklösung (spezifisches Gewicht: 0,880) werden während S Minuten unter kräftigem Rühren einer Lösung von 1000 Teilen Tetrahydroxymethylphosphoniumchlorid in 3000 Teilen Wasser zugefügt. Das Gemisch wird 20 Minuten weitergerührt, das farblose feste Produkt abfiltriert, durch 10minütiges Rühren mit 2000 Teilen kaltem Wasser gewaschen und nochmals filtriert. Das Produkt wird an der Luft getrocknet und ergibt dabei 1200 Teile lufttrockenes Material, welches 546 Teile wasserfreies Polymeres mit 23,93% Phosphor enthält.
  • Zur Herstellung einer stabilen wäßrigen Suspension werden 400 Teile des obigen lufttrockenen Materials (= 182 Teile wasserfreies Produkt) 21/2 Stunden in einer Kugelmühle mit 950 Teilen Wasser und 50 Teilen einer 20%igen wäßrigen Lösung von Cetyltrimethylammoniumbromid vermahlen.

Claims (7)

  1. PATENT ANSPA(JCIII;: 1. Verfahren zur Herstellung von Stickstoff-und phosphorhaltigen Polykondensationsprodukten, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Tetraox,ymethylphosphoniumsalz oder Trioxymethylphosphinoxyd mit wenigstens einer stickstoffhaltigen, mit Formaldehyd umsetzbaren, mehrere leaktionsfähige Wasserstoffatome enthaltenden mit Ausnahme von Harnstoff, Melamin, Guanidin und deren wasserlöslichen partiellen Formaldehydkondensationsprodukten, gegebenenfalls in Anwesenheit eines Aldehyds, einer aldehydabgebendenSubstanz oder deren Anfangs- oder \'orkondensationprodukte mit einer stickstoffhaltigen Verbindung, kondensiert.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als stickstoffhaltige Verbindung eine Verbindung der allgemeinen Formel R,-NHz worin R1 die Gruppe -CN, -NH2, -SOz#\TH2, -5020H oder -NH.CO.NH#NH2 bedeutet, oder ein Salz einer derartigen Verbindung verwendet.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als stickstoffhaltige Verbindung eine Verbindung der allgemeinen Formel worin I22 die Gruppe und X die Gruppe -CO .NH-CO#NH2, -CO-NH#CO#NH.CO.NHz, -NH#CO.NHz oder -CO#NH.NH2 bedeutet, oder ein Salz einer derartigen Verbindung verwendet.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine stickstoffhaltige Verbindung, ein primäres aliphatisches Amin oder Polyamin oder ein aromatisches primäres, sekundäres oder tertiäres Amin oder Polyamin verwendet.
  5. 5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als stickstoffhaltige Verbindung Ammoniak oder Hexamethylentetramin verwendet.
  6. 6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als stickstoffhaltige Verbindung ein aliphatisches oder aromatisches Carbonsäureamid verwendet.
  7. 7. Verfahren nach Anspruch 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man die stickstoffhaltige Verbindung im Überschuß über die normalerweise zur Kondensation nötige Menge anwendet. B. Verfahren nach Anspruch 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart einer oder mehrerer zusätzlicher, zur Bildung von Kondensationsprodukten fähiger Verbindungen, insbesondere von alkylierten Amin-Formaldehyd-Kondensationsprodukten, methyliertem Methylolamin und/oder methyliertem Methy lolharnstoff durchführt. 9. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß man die Kondensation bei 100 bis 200° C durchführt. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 854651; USA.-Patentschriften Nr. 2 366129, 2 642 413. In Betracht gezogene ältere Patente: Deutsches Patent Nr. 1009 394.
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