DE1040498B - Verfahren zur Herabsetzung der Entflammbarkeit von cellulosehaltigem Material - Google Patents
Verfahren zur Herabsetzung der Entflammbarkeit von cellulosehaltigem MaterialInfo
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- D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
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Description
DEUTSCHES
In der deutschen Auslegeschrift 1 006 386 sind Mittel beschrieben, die sich zur Herabsetzung der Entflammbarkeit
von cellulosehaltigen! Material und zur Herstellung von flammsicherem Material eignen.
Diese Mittel weisen folgende vorteilhafte Eigenschaften auf:
1. Sie sind praktisch geruchlos;
2. sie sind bei Raumtemperatur in Substanz und in wäßriger Lösung haltbar, und
3. sie lassen sich auf dem zu behandelnden Material ohne merkbare Schädigung desselben fixieren, was
sich insbesondere bei leichten Baumwollstoffen, wie z. B. Tüll, günstig auswirkt.
Die Fixierung auf dem cellulosehaltigen Material erfolgt aus wäßrigen Lösungen solcher Mittel, wobei ein
permanenter, naß- und waschechter Flammschutz erhalten wird.
Die erwähnten Mittel sind gekennzeichnet durch einen Gehalt an
a) einem wenigstens zwei und vorzugsweise drei gegebenenfalls verätherte Methylolgruppen enthaltenden
Melaminderivat,
b) einem wasserlöslichen Abkömmling der o-Phosphorsäure, in welchem mindestens eine Hydroxylfunktion
dieser Säure durch den Rest des Ammoniaks oder vorzugsweise eines primären aliphatischen Amins
und die weiteren Hydroxylfunktionen durch weitere aliphatische Aminreste, Alkoxy- oder Alkylgruppen
ersetzt sind, wobei die organischen Reste höchstens 4 Kohlenstoffatome enthalten.
Es wurde nun gefunden, daß man an Stelle der Amide der o-Phosphorsäure auch solche von Polyphosphorsäuren
mit höchstens drei P-Atomen im Molekül verwenden kann, wenn in denselben wenigstens vier Hydroxylfunktionen
dieser Polysäure durch Monoalkylaminogruppen und die übrigen durch solche aus der Reihe der
Monoalkylamino-, Dialkylamino- und Alkoxygruppen ersetzt sind, wobei die organischen Reste höchstens
4 Kohlenstoffatome enthalten sollen. Die Anwesenheit höherer Kohlenwasserstoffreste setzt die Wasserlöslichkeit
wie auch die Flammschutzwirkung stark herab. Desgleichen sind Polyphosphorsäurealkylamide mit zu
hohem Gehalt an P-Atomen pro Molekül weniger günstig und bereiten zudem Schwierigkeiten bei der Anwendung,
indem im Behandlungsbade Fällungen auftreten. So muß z. B. die Hexakismonomethylamino-tetraphosphorsäure
bereits zweibadig appliziert werden, indem das Cellulosematerial zuerst mit dem Flammschutzmittel
imprägniert und dann im frischen Bade mit dem Fixiermittel behandelt wird.
Wie bereits betont, müssen in den erfindungsgemäß zu verwendenden Polyphosphorsäuren mindestens vier
Verfahren
zur Herabsetzung der Entflammbarkeit
von cellulosehaltigen! Material
von cellulosehaltigen! Material
Anmelder:
J. R. Geigy A. G., Basel (Schweiz)
J. R. Geigy A. G., Basel (Schweiz)
Vertreter: Dr. F. Zumstein
und Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. E. Assmann,
Patentanwälte, München 2, Bräuhausstr. 4
und Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. E. Assmann,
Patentanwälte, München 2, Bräuhausstr. 4
Beanspruchte Priorität:
Schweiz vom 16. März 1956
Schweiz vom 16. März 1956
Dr. Jakob Bindler, Riehen, Basel,
Dr. Ernst Model, Basel,
und Dr. Rudolf Keller, Riehen, Basel (Schweiz),
sind als Erfinder genannt worden
sind als Erfinder genannt worden
Hydroxylgruppen durch Monoalkylaminreste ersetzt
sein. An solche kommen vorzugsweise der Äthylamino-,
Propylamino- und insbesondere der Methylaminorest in Betracht. Die gegebenenfalls weiter vorhandenen Hydroxylfunktionen
sind im einfachsten Falle ebenso durch Monoalkylaminreste ersetzt, doch können an Stelle derselben
auch Dialkylamino-, insbesondere die Dimethylaminogruppe und auch Alkoxygruppen, beispielsweise
die Äthoxy- und j8-Chloräthoxygruppe treten. In Dialkylaminogruppen
können die Alkylreste auch ringförmig verbunden sein, beispielsweise zum Morpholinring.
In allen diesen Gruppen sollen die organischen Reste aus den vorher erwähnten Gründen höchstens
4 Kohlenstoffatome aufweisen.
Besonders günstige Verbindungen sind l,r,3,3'-Tetrakismonomethylamino
- 2 - monoäthylamino - triphosphorsäure, l,l',3,3'-Tetrakismonomethylamino-2-dimethylamino
- triphosphosräure, 1,1' - Bismonomethylamino-2 - monoäthylamino - 2' - mono - η - propylamino - pyrophosphorsäure
und l.r-Bismonomethylamino^^'-bismonopropylamino-pyrophosphorsäure.
Die Herstellung einiger dieser Verbindungen ist bereits in der Literatur beschrieben.
Andere Derivate sind neu, können aber auf ähnliche Art oder nach andern, an sich bekannten Verfahren
aus bereits bekannten Ausgangsprodukten hergestellt werden.
809. 657/431
Eigenschaften und Verwendungsmöglichkeiten der erfindungsgemäßen Flammschutzmittel stimmen mit
den in der deutschen Auslegeschrift 1 006 386 erwähnten Mitteln weitgehend über ein. Die Anwendungsart entspricht
ebenfalls der dort beschriebenen.
Für die Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden Polyphosphorsäurederivate wird hier Schutz
nicht begehrt. In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben ist, Gewichtsteile.
CH3NH1
CH3NH
:p—o—p—o—p;
NHCH,
NHCH,
CH,
CH,
+ Trimethyloünelamin
91 Teile Phosphorsäureäthylester-di-(monomethylamid) vom Kp. 0j005 = 110 bis 111° C werden auf 90 bis 95° C
aufgeheizt und bei dieser Temperatur 48,5 Teile Dimethylaminophosphorsäuredichlorid
eingetropft. Nun wird 4 Stunden auf 125 bis 130° C erhitzt, wobei sich unter Abspaltung
von2 Äquivalenten Äthylchlorid l,l',3,3'-Tetrakismonomethylamino-2-dimethylamino-triphosphorsäure
bildet. Sie stellt eine blaßgelbe harzartige Masse dar.
Zur Verwendung als Flammschutzmittel werden 160 Teile der oben beschriebenen Verbindung und 160 Teile
Trimethylolmelamin in 1000 Teilen Wasser gelöst.
Mit dieser Lösung wird mercerisierte Baumwoll-Mousseline imprägniert, auf 100% Gehalt abgequetscht
und getrocknet. Der imprägnierte Stoff wird dann während 20 Minuten auf 120° C erhitzt. Das so behandelte
Gewebe ist gegen Entflammung geschützt. Der mit dem AATCC-Flammability-Tester (beschrieben in Commercial
Standard 191-53: »Flammability of Clothing Textiles« U.S. Government Printing Office 1953) geprüfte
Flammschutz ist auch nach einer Seifenwäsche noch vorhanden.
Verwendet man an Stelle von 160 Teilen l,l',3,3'-Tetrakismonomethylamino-2-dimethylamino-triphosphorsäure
160 Teile l,^3,3'-Tetrakismonomethylamino-2-diäthylamino-triphosphorsäure,
so erhält man ein Mittel, das dem Gewebe einen ähnlichen Schutz gegen Entflammung
verleiht.
CH3NH
NHCH3
schutzmittel wird Baumwoll-Mousseline imprägniert, auf 100 % Gehalt abgequetscht und 10 Minuten bei
140° C gebacken. Das so imprägnierte Gewebe ist auch nach einer Seifenwäsche noch flammsicher. Die Prüfung
S erfolgt mit dem im Beispiel 1 beschriebenen Tester.
Auf ähnliche Art und Weise läßt sich ein Flammschutzmittel aus !,l'-S.S'-Tetrakismonomethylammo-2
- mono - η - propylamino - triphosphorsäure und Trimethylolmelamin herstellen.
CH3NHn f j T NHCH3
XP —O —P —O —P
CH,NH 0C2HR
NHCH3
-f- Trimethylolmelamin
so Man löst 160 Teile l,l',3,3'-Tetrakismonomethylaminotriphosphorsäure-2-äthyIester
(hergestellt aus 1 Mol Phosphorsäureäthylesterdichlorid und 2 Mol Phosphorsäureäthylester-di-(monomethylamid))
und 160 Teile Trimethylolmelamin in 1000 Teilen Wasser.
Mercerisierte Baumwoll-Mousseline wird mit der oben beschriebenen Lösung imprägniert, auf 100% Gehalt
abgequetscht und getrocknet. Dann wird während 20 Minuten auf 120° C erhitzt. Das so behandelte Gewebe
ist gegen Entflammung geschützt. Die Testung wird auf dem AATCC-Flammability-Tester vorgenommen.
CH,NH
35
:p—o—p—o—P
CHoNH O C, Η* Cl
NHCH,
NHCH,
40 + Dimethylolmelamin
Man löst 160 Teile l.r.S.S'-Tetrakismonomethylaminotriphosphorsäure-2,/3-chloräthylester
(hergestellt aus lMol Phosphorsäure-zS-chloräthylester-dichlorid vom Kp. 13 =
108 bis 115° C und 2MoI Phosphorsäureäthylester-di-(monomethylamid)
vom Kp. 0>005 =110 bis 111° C) und
160 Teile Dimethylolmelamin in 1000 Teilen Wasset. Die erhaltene Lösung wird zum Zwecke der Flammschutzausrüstung
wie folgt verwendet:
Ein Baumwoll-Cretonne wird mit dieser Lösung behandelt, abgequetscht und, wie im Beispiel 1 geschildert,
weiterbehandelt. Das so imprägnierte Gewebe ist flammsicher.
NHC2H5
55 CH3NH Trimethylolmelamin ^-
NHC,HS
p —0 —p;
Zu 91 Teilen Phosphorsäureäthylester-di-(monomethylamid)
vom Kp. 0>005 = 110 bis 11Γ C werden bei 90 bis
95° C tropfenweise 48,5 Teile Monoäthylaminophosphorsäuredichlorid vom Kp. 14 = 131 bis 133° C zufließen gelassen.
Die Mischung wird anschließend 4 Stunden auf 125 bis 130° C erhitzt, wobei 2 Äquivalente Äthylchlorid
entweichen. Die entstehende zähflüssige Masse erstarrt beim Erkalten und wird in rohem Zustande im Flammschutzmittel
verwendet.
Zu diesem Zweck wird die l,r,3,3'-Tetrakismonomethylamino
- 2 - monoäthylamino - triphosphorsäure im gleichen Verhältnis, wie im Beispiel 1 angegeben, mit
Trimethylolmelamin in Wasser gelöst. Mit diesem Flamm
CHoNH
6o NHC3H7
-f- Trimethylolmelamin
Zu 47 Teilen Phosphorsäureäthylester-di-(monomethylamid)
vom Kp. 0i005 = 110 bis 111° C werden bei Raumtemperatur
unter Rühren 56 Teile Monoäthylaminomono-n-propylamino-phosphorsäuiechlorid
vom F. 69 bis 70° C hinzugefügt. Die Mischung wird langsam auf 125 bis 130° C aufgeheizt und diese Temperatur 3 Stunden
beibehalten, wobei sich unter Entweichen von Äthylchlorid 1,1 '-Bismonomethylamino-2-monoäthylamino-2'-mono-n-propylamino-pyrophosphorsäure
bildet. Die zähflüssige, blaßgelbe Masse wird wie folgt verwendet:
CH3NH,
Beispiel 6
O
O
;p_O —
Die Verbindung wird im gleichen Verhältnis, wie im Beispiel 1 angegeben, mit Trimethylolmelamin in Wasser
gelöst. Mit dieser Flammschutzlösung wird Baumwoll-Mousseline imprägniert, auf 100% Gehalt abgequetscht
und 20 Minuten bei 120° C gebacken. Das so behandelte Gewebe ist auch nach einer Seifenwäsche unverändert
flammsicher. Die Prüfung erfolgt mit dem im Beispiel 1 beschriebenen Tester.
NH- η — C3H7
CH3NH NH-η —C3H7 ι5
+ Dimethylolmelamin
Man löst 160 Teile l,r-Bismonomethylamino-2,2'-bismono-n-propylamino-pyrophosphorsäure
und 160 Teile Dimethylolmelamin in 1000 Teilen Wasser. Diese Lösung wird zur Flammschutzimprägnierung wie folgt verwendet:
Ein Baumwoll-Cretonne wird damit imprägniert, auf 100% Gehalt abgequetscht und 10 Minuten bei 140° C
gebacken. Das so behandelte Gewebe ist flammsicher.
150 Teile einer Polyvinyldispersion, die unter dem Namen Geon-Latex 576 (Goodrich) bekannt ist, werden
mit einer Dispersion von 140 Teilen Antimontrioxyd, 40 Teilen eines Kondensationsproduktes einer Naphthalinsulfonsäure
mit Formaldehyd und 50 Teilen Wasser verrührt. Zu dieser Dispersion gibt man eine Lösung von
50 Teilen !,!',S.S'-Tetrakismonomethylamino^-dimethylamino-triphosphorsäure
und 50 Teilen Trimethylolmelamin in 520 Teilen Wasser. Mit diesem Flammschutzmittel
wird Baumwollgewebe imprägniert, auf 100 % Gehalt abgequetscht und bei 60 bis 80° C getrocknet.
Dann wird es noch 10 Minuten auf 140° C erhitzt, gewaschen und gespült. Das so behandelte Gewebe zeigt
eine Nachglimmzeit von wenigen Sekunden, die auch nach drei- bis fünfmaliger Kochwäsche nur unwesentlich
zunimmt. Beim Fehlen des erfindungsgemäßen FlammSchutzmittels beträgt die Nachglimmzeit 3 bis 5 Minuten.
Die Prüfung wird nach dem »Vertikal-Bunsen-Brenner-Test«
Meth. 5902 (15. 5.1951 Federal Standard Stock Catalogue CCC —-T — 1913) vorgenommen.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herabsetzung der Entflammbarkeit von cellulosehaltigen! Material, dadurch gekennzeichnet, daß man dieses mit der wäßrigen Lösung eines Mittels imprägniert, welchesa) ein wenigstens zwei und vorzugsweise drei gegebenenfalls verätherte Methylolgruppen enthaltendes Melaminderivat undb) einen wasserlöslichen Abkömmling einer höchstens drei P-Atome enthaltenden Polyphosphorsäure, in welchem wenigstens vier Hydroxylgruppen dieser Polysäure durch Monoalkylaminogruppen und die übrigen durch solche aus der Reihe der Monoalkylamino-, Dialkylamino- und Alkoxygruppen ersetzt sind, wobei die organischen Reste jeweils höchstens 4 Kohlenstoffatome enthalten,enthält, und zur Härtung auf Temperaturen von über 30° C erhitzt.ι ,809 657/431 9.5&
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DE1287312B (de) * | 1960-02-11 | 1969-01-16 | Schering Ag | Haertungsmittel fuer zu Polymeren haertbare Verbindungen |
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US3681060A (en) * | 1970-08-05 | 1972-08-01 | Stevens & Co Inc J P | Preparation of flame-retardant fabrics |
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