DE1033218B - Process for the preparation of 4,6-dimethyl-7-methylamino-coumarin - Google Patents
Process for the preparation of 4,6-dimethyl-7-methylamino-coumarinInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von 4,6-Dimethyl-7-methylamino-cumarin Es ist bereits bekannt, 4-Methyl-7-methylaminocumarin als optisches Aufhellungsmittel zu verwenden. Diese Verbindung hat eine blaugrüne Fluoreszenz und infolgedessen einen verringerten weißenden Effekt bei Tageslicht. Dies wirkt sich insbesondere bei Wolle nachteilig aus, deren Gelbtönung bei Anwendung dieses Mittels noch erhöht wird. Bei der Herstellung der Verbindung durch Kondensation von 3-Methylamino-phenol mit Acetessigester und Zinkchlorid wurden höchstens Ausbeutezahlen von 65 % erreicht.Process for the preparation of 4,6-dimethyl-7-methylamino-coumarin Es is already known to use 4-methyl-7-methylaminocoumarin as an optical brightening agent to use. This compound has blue-green fluorescence and, as a result a reduced whitening effect in daylight. This affects in particular disadvantageous in wool, the yellowing of which increases when this agent is used will. In the preparation of the compound by condensation of 3-methylaminophenol with acetoacetic ester and zinc chloride, maximum yields of 65% were achieved.
Es wurde nun gefunden, daß das 4,6-Dimethyl-7-methylamino-cumarin gegenüber dieser bekannten und anderen als optische Aufhellungsmittel verwendeten Verbindungen wesentliche Vorteile aufweist, da es im violetten Bereich fluoresziert, wodurch ein starker Anstieg der weißen Farbtönung damit behandelter Materialien erreicht wird, und daß es darüber hinaus mit Ausbeuten von 85 % erhalten werden kann. Der Schmelzpunkt der erfindungsgemäß hergestellten Verbindung liegt über 70° C höher, d. h. bei 196° C, als der von 4-Methyl-7-methylamino-cumarin, das bei 123° C schmilzt. Der höhere Schmelzpunkt hat eine verbesserte Stabilität bei höheren Temperaturen, verglichen mit bekannten ähnlich wirkenden Verbindungen, zur Folge.It has now been found that 4,6-dimethyl-7-methylamino-coumarin compared to this known and others used as optical brightening agents Compounds has significant advantages, as it fluoresces in the violet range, resulting in a sharp increase in the white color of the materials treated with it is achieved, and that it can moreover be obtained with yields of 85% can. The melting point of the compound prepared according to the invention is above 70 ° C higher, i.e. H. at 196 ° C, than that of 4-methyl-7-methylamino-coumarin, which at 123 ° C melts. The higher melting point has improved stability at higher ones Temperatures compared to known compounds with a similar effect.
Gemäß der Erfindung erhält man das 4,6-Dimethyl-7-methylamino-cumarin der Formel durch Kondensation von 4-Methyl-3-methylaminophenol in an sich bekannter Weise mit Acetessigester und Zinkchlorid in alkoholischer Lösung. Es wird unter Rückfluß gearbeitet. Dabei bildet sich eine Zinkchlorid-Additionsverbindung in Cumarin, die hydrolisiert wird. Die Additionsverbindung hat einen Schmelzunkt von 295° C.According to the invention, 4,6-dimethyl-7-methylamino-coumarin of the formula is obtained by condensation of 4-methyl-3-methylaminophenol in a manner known per se with acetoacetic ester and zinc chloride in alcoholic solution. It is worked under reflux. A zinc chloride addition compound is formed in coumarin, which is hydrolyzed. The addition compound has a melting point of 295 ° C.
Die neue Verbindung ist ein vorteilhaftes optisches Bleichmittel, das in weitestem Ausmaß allen Bedingungen genügt, die an ein optisches Bleichmittel zur Behandlung in irgendeiner Herstellungsstufe oder einer anschließenden Behandlung von tierischen und synthetischen Fasern hergestellt werden.The new compound is a beneficial optical bleach, which, to the greatest extent, meets all the conditions that an optical bleaching agent must meet for treatment at any stage of manufacture or a subsequent treatment Made from animal and synthetic fibers.
Das erfindungsgemäß hergestellte Produkt besitzt eine intensive Fluoreszenzstrahlung in alkoholischer Lösung und strahlt auf Fasermaterialien Licht von einer starken Intensität im violetten Ende des Spektrums aus. Es bleicht Wolle bereits in Konzentrationen von weniger als 0,01% des behandelten Materials und ist gleich wirksam in sauren, neutralen oder alkalischen Bädern, so daß es zu allen Behandlungszwecken für tierische Fasern, Polyamide und Celluloseacetatkunstseide verwendet werden kann. Es ist auch bei den für Textilbehandlungsverfahren in Frage kommenden Konzentrationen ausreichend löslich und unter den Bedingungen, bei denen es angewendet wird, äußerst wirksam. Letzteres ist überraschend und steht im Gegensatz zu der Monoäthylverbindung, d. h. 4,6-Dimethyl-7-äthylamino-cumarin, deren Löslichkeit derart gering ist, daß die Wirksamkeit bei der Anwendung auf tierische Fasern aus einem wäßrigen Bad ernstlich verringert wird.The product produced according to the invention has intense fluorescence radiation in alcoholic solution and emits light from a strong light on fiber materials Intensity in the purple end of the spectrum. It already bleaches wool in concentrations of less than 0.01% of the treated material and is equally effective in acidic, neutral or alkaline baths, making it suitable for all animal treatment purposes Fibers, polyamides, and cellulose acetate rayon can be used. It is also sufficient for the concentrations in question for textile treatment processes soluble and extremely effective in the conditions in which it is used. The latter is surprising and is in contrast to the monoethyl compound, i. H. 4,6-Dimethyl-7-ethylamino-coumarin, the solubility of which is so low that the Effectiveness when applied to animal fibers from an aqueous bath seriously is decreased.
Gegenüber anderen bekannten optischen Aufhellungsmitteln weist das erfindungsgemäß hergestellte Produkt den Vorteil auf, daß keinerlei zusätzliche Herstellungskosten durch Herstellung von Salzen oder Substitution besonderer Gruppen erforderlich sind, daß die Wellenlänge des ausgesandten Lichtes nicht verändert wird, eine ausreichende Löslichkeit vorhanden ist und die Intensität der Fluoreszenzstrahlung befriedigend ist.Compared to other known optical brightening agents, this has According to the invention produced product has the advantage that no additional Production costs through the production of salts or the substitution of special groups it is necessary that the wavelength of the emitted light does not change there is sufficient solubility and the intensity of the fluorescence radiation is satisfactory.
Die Erfindung wird in dem folgenden Beispiel erläutert: Beispiel 250 g 4-Methyl-3-methylamino-phenol wurden in 500 g Äthylalkohol gelöst und 190 g geschmolzenes Zinkchlorid und 250 g Acetessigäthylester zugegeben. Die Masse wurde 16 Stunden unter Rückfluß bewegt und dann auf Zimmertemperatur abgekühlt. Es kristallisierte die Zinkchlorid-Verbindung des 4,6-Dimethyl-7-methylamino-cumärins aus. Das Produkt wurde abfiltriert, gewaschen und getrocknet und besaß einen Schmelzpunkt von 295° C. Es wurde dann in 500 ccm Wasser suspendiert und 30 Minuten unter Bewegung auf 70° C erwärmt, dann filtriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Das erhaltene 4,6-Dimethyl-7-methylamino-cumarin war ein gelbliches Pulver mit einem Schmelzpunkt von 196° C.The invention is illustrated in the following example: Example 250 g of 4-methyl-3-methylamino-phenol were dissolved in 500 g of ethyl alcohol and 190 g of melted Zinc chloride and 250 g of ethyl acetoacetate were added. The mass was refluxed for 16 hours moved and then cooled to room temperature. The zinc chloride compound crystallized of 4,6-dimethyl-7-methylamino-cumärins from. The product was filtered off, washed and dried and had a melting point of 295 ° C. It was then in 500 ccm Suspended water and heated to 70 ° C for 30 minutes with agitation, then filtered, washed with water and dried. The 4,6-dimethyl-7-methylamino-coumarin obtained was a yellowish powder with a melting point of 196 ° C.
Eine- weitere Menge des Zinkchlorid-Additionsproduktes wurde aus der Mutterlauge der- Kondensation durch vorsichtige Verdünnung mit Wasser erhalten.Another amount of the zinc chloride addition product was obtained from the Mother liquor of condensation obtained by careful dilution with water.
Claims (1)
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB1033218X | 1954-02-12 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1033218B true DE1033218B (en) | 1958-07-03 |
Family
ID=10869315
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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DEH22972A Pending DE1033218B (en) | 1954-02-12 | 1955-02-11 | Process for the preparation of 4,6-dimethyl-7-methylamino-coumarin |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1033218B (en) |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AT175871B (en) * | 1950-03-22 | 1953-08-25 | Sandoz Ag | Process for the lightening of fibers |
-
1955
- 1955-02-11 DE DEH22972A patent/DE1033218B/en active Pending
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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AT175871B (en) * | 1950-03-22 | 1953-08-25 | Sandoz Ag | Process for the lightening of fibers |
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