DE10325628A1 - Use of 2-methyl-5-phenylpentanal in perfumery, to impart, modify or intensify rose scents in e.g. cosmetics and domestic cleaning compositions, also its preparation by hydrogenating 5-phenyl-2-methyl-2,4-pentenedienal - Google Patents

Use of 2-methyl-5-phenylpentanal in perfumery, to impart, modify or intensify rose scents in e.g. cosmetics and domestic cleaning compositions, also its preparation by hydrogenating 5-phenyl-2-methyl-2,4-pentenedienal Download PDF

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Abstract

Use of 2-methyl-5-phenylpentanal (I) for (a) producing, modifying or intensifying a rose scent and (b) preparing a perfume with a rose scent. Independent claims are also included for the following: (1) body-care products, perfume mixtures and perfumed products having a rose scent that contain (I); and (2) method for preparing (I) by hydrogenation of 5-phenyl-2-methyl-2,4-pentenedienal.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von 2-Methyl-5-phenylpentanal als Rosenriechstoff, d.h. als Mittel zum Erzeugen, Modifizieren oder Verstärken eines Rosengeruchs. Weitere Aspekte der Erfindung ergeben sich aus der nachfolgenden Beschreibung sowie den Patentansprüchen.The The present invention relates to the use of 2-methyl-5-phenylpentanal as a rose fragrance, i.e. as a means of creating, modifying or strengthen a smell of rose. Further aspects of the invention result from the following description and the claims.

Wegen der steigenden Nachfrage der Verbraucher nach neuen modernen Duftnoten, die einem zeitgemäßen modernen Lebensgefühl entsprechen, besteht in der Parfümindustrie ein hoher Bedarf an Duftstoffen, mit denen sich in Parfüms neuartige Effekte erzielen und auf diese Art neue Modetrends kreieren lassen.Because of increasing consumer demand for new modern fragrances, a contemporary modern of life correspond, exists in the perfume industry a high demand for fragrances with which novel effects can be found in perfumes and create new fashion trends in this way.

Bei der Komposition von Parfüms sind Blütennoten (Blumennoten) von einer zentralen Bedeutung. Sie bilden die sogenannte „Herznote" eines Parfüms und bestimmen den Dufttyp ganz wesentlich. Die wichtigsten in der Parfümerie verwendeten Blütennoten sind Maiglöckchen-, Rosen- und Jasminduft. Maiglöckchenduft verleiht Parfüms Frische und Sauberkeit, Rosenduft ergibt Eleganz und Feminität, und durch die Verwendung von Jasminduft werden schwere, exotisch-erogene Duftkomplexe kreiert.at the composition of perfumes are flower notes (Floral notes) of central importance. They form the so-called "heart note" of a perfume and determine it the fragrance type very significantly. The most important floral notes used in perfumery are lily of the valley, Fragrance of roses and jasmine. muguet confers perfumes Freshness and cleanliness, rose fragrance results in elegance and femininity, and through the use of jasmine scent becomes heavy, exotic-erogenous fragrance complexes created.

Auf Grund ihres Duftcharakters sind Rosennoten von überragender Bedeutung für die Komposition von Parfüms, insbesondere von solchen, die zur direkten Körperparfümierung auf der Haut eingesetzt werden, wie z.B. in alkoholischen Lotionen und in kosmetischen Präparaten wie Hautcremes.On Because of their fragrance character, rose notes are of paramount importance for the composition of perfumes, especially those used for direct body perfuming on the skin, such as. in alcoholic lotions and in cosmetic preparations like skin creams.

Klassische Rosenriechstoffe, die in großen Mengen bei der Herstellung von Parfüms verwendet werden, sind z.B. Geraniol, Citronellol und Phenylethylalkohol. Diese Verbindungen kommen auch als Hauptkomponenten in natürlichen Extrakten vor, die aus Rosenblättern gewonnen werden. Sie sind deshalb vor allem geeignet, den natürlichen Duft der Rosen zu imitieren.Classical Rose fragrances in large quantities in the production of perfumes are used e.g. Geraniol, citronellol and phenylethyl alcohol. These compounds also come as the main components in natural Extracts from rose petals be won. They are therefore particularly suitable, the natural Imitate fragrance of roses.

Für die Kreation von neuartigen modernen Phantasie-Kompositionen, die sich vom Charakter des natürlich vorkommenden Rosenduftes loslösen sollen, sind diese Stoffe aber nur sehr eingeschränkt verwendbar. Es besteht daher Bedarf an Riechstoffen mit rosenartigem Charakter, die auf Grund ihrer geruchlichen Eigenschaften geeignet sind, als Grundlage für die Komposition von neuartigen modernen Parfüms mit Rosennote zu dienen.For creation of new modern fantasy compositions, which differ from the character of the Naturally should detach occurring rose fragrance, these substances can only be used to a very limited extent. It exists therefore need for fragrance substances with a rose-like character, which Because of their olfactory properties are suitable as a basis for the To serve composition of new modern perfumes with rose note.

Überraschenderweise hat sich nun gezeigt, dass die Verbindung 2-Methyl-5-phenylpentanal einen Rosengeruch besitzt, der dem vorstehend skizzierten Anforderungsprofil entspricht. In parfümistischen Untersuchungen erwies sich 2-Methyl-5-phenylpentanal als Riechstoff mit einem süß-blumigen, sehr komplexen Rosengeruch und mit einer leichten wachsartigen Grünnote. 2-Methyl-5-phenylpentanal eignet sich deshalb in hervorragendem Maße für die Entwicklung von Parfüms mit neuartigen abstrakten Fantasiedüften mit einer Rosennote.Surprisingly has now been shown that the compound 2-methyl-5-phenylpentanal a Rose smell has the requirement profile outlined above equivalent. In perfume Investigations have shown that 2-methyl-5-phenylpentanal is a fragrance with a sweet-flowery, very complex smell of rose and with a slight waxy green note. 2-methyl-5-phenylpentanal is suitable is therefore an excellent choice for the development of perfumes with new types abstract fantasy scents with a rose note.

Die vorstehende parfümistische Bewertung des 2-Methyl-5-phenylpentanal ist überraschend, da diese Verbindung bereits zweimal im Zusammenhang mit der Bereitstellung neuer Riechstoffe in der Literatur Erwähnung fand, ohne dass jedoch jemals auf den parfümistisch besonders interessanten Rosengeruch hingewiesen worden wäre. Die eigenen Untersuchungen haben nun gezeigt, dass die in der Literatur gegebenen Hinweise zur sensorischen Bewertung des 2-Methyl-5-phenylpentanal nicht korrekt sind, und zwar weil möglicherweise in beiden Fällen der Schwerpunkt der Untersuchungen, die der jeweiligen Veröffentlichung zugrunde lagen, nicht 2-Methyl-5-phenylpentanal betraf.The above perfume Evaluation of the 2-methyl-5-phenylpentanal is surprising since this compound twice in connection with the provision of new fragrances mentioned in the literature found, but never on the perfume-particularly interesting Smell of rose would have been pointed out. Our own studies have now shown that in the literature given information on the sensory evaluation of 2-methyl-5-phenylpentanal are not correct, because in both cases the The focus of the investigations is that of each publication were based, not 2-methyl-5-phenylpentanal concerned.

So wird in der US 6,310,033 B1 zwar eine geruchliche Beschreibung für 2-Methyl-5-phenylpentanal gegeben, doch die Beschreibung „soft, green, fatty ozone" ist zumindest nicht vollständig, wenn nicht gar vollständig falsch.So in the US 6,310,033 B1 Although an olfactory description for 2-methyl-5-phenylpentanal has been given, the description "soft, green, fatty ozone" is at least not completely, if not completely wrong.

Der Schwerpunkt der US 6,310,033 B1 liegt aber offensichtlich auf den 2,4-Dimethyl-Derivaten (vgl. die Ansprüche der US 6,310,033 B1 ), was die Fehlbewertung hinsichtlich des 2-Methyl-5-phenylpentanal möglicherweise erklärt.The focus of the US 6,310,033 B1 but is obviously on the 2,4-dimethyl derivatives (cf. the claims of US 6,310,033 B1 ), which may explain the mispricing regarding 2-methyl-5-phenylpentanal.

Ergänzend sei darauf hingewiesen, dass die Substanz 2-Methyl-5-phenylpentanol, die strukturell der Verbindung 2-Methyl-5-phenylpentanal natürlich sehr verwandt ist, ein Riechstoff mit einem rosenartigen Charakter ist, was der allgemeinen geruchlichen Beschreibung in der US 6,310,033 B1 entspricht. Insoweit werden die Ausführungen in der US 6,310,033 B1 also bestätigt. Die geruchlichen Eigenschaften des 2-Methyl-5-phenylpentanol gehen in Richtung der eingangs erwähnten klassischen Rosenriechstoffe; es wird deshalb vorwiegend verwendet, wenn es um klassische Rosenkompositionen mit einer langhaftenden Wirkung geht. 2-Methyl-5-phenylpentanal besitzt im Vergleich mit dem korrespondierenden Alkohol eine wesentlich größere Intensität, Strahlung und Eleganz und ist deshalb besonders für die Verwendung in neuen modernen Fantasie-Rosennoten geeignet.In addition, it should be noted that the substance 2-methyl-5-phenylpentanol, which is structurally very closely related to the compound 2-methyl-5-phenylpentanal, is a fragrance with a rose-like character, which is the general olfactory description in the US 6,310,033 B1 equivalent. In this respect, the statements in the US 6,310,033 B1 so confirmed. The olfactory properties of 2-methyl-5-phenylpentanol go in the direction of the classic rose fragrances mentioned at the beginning; it is therefore mainly used when it comes to classic rose compositions with a long-lasting effect. Compared to the corresponding alcohol, 2-methyl-5-phenylpentanal has a much greater intensity, radiation and elegance and is therefore particularly suitable for use in new modern fantasy rose notes.

3-Methyl-5-phenylpentanal, welches ebenfalls strukturell der Verbindung 2-Methyl-5-phenylpentanal sehr ähnlich ist, besitzt ein Geruchsprofil, das sehr stark in die Richtung citrusartiger Frische geht. Auch insoweit findet sich also die allgemeine geruchliche Bewertung aus der US 6,310,033 B1 bestätigt.3-methyl-5-phenylpentanal, which is also structurally very similar to the compound 2-methyl-5-phenylpentanal, has an odor profile that goes very strongly in the direction of citrus-like freshness. In this respect there is also the general one olfactory evaluation from the US 6,310,033 B1 approved.

Umso überraschender ist deshalb, dass die Bewertung, die in der US 6,310,033 B1 hinsichtlich des 2-Methyl-5-phenylpentanal gegeben wird, nicht korrekt ist.It is therefore all the more surprising that the evaluation made in the US 6,310,033 B1 with regard to the 2-methyl-5-phenylpentanal is not correct.

In der DE-OS 2 051 319 werden substituierte Alkanale einer allgemeinen Formel I beschrieben, und es wird pauschal ausgeführt, dass diese einen „frischen, blumigen Geruch" besitzen sollen. Die unter die Formel I fallende Substanz 2-Methyl-5-phenylpentanal wird als Bestandteil eines Gemisches offenbart, das daneben noch 2-Ethyl-4-phenylbutanal (1-Phenyl-3-formylpentan) enthält. Eine auf dieses Gemisch bezogene Geruchsbeschreibung oder gar eine Geruchsbeschreibung des 2-Methyl-5-phenylpentanal selbst gibt die DE-OS 2 051 319 jedoch nicht. Der pauschal auf alle Alkanale der Formel I bezogene Begriff „blumig" ist lediglich als Angabe einer sehr allgemeinen Geruchsrichtung aufzufassen. Wie bereits erwähnt, werden in der Parfümerie blumige Riechstoffe mit sehr unterschiedlichen Geruchseigenschaften in entsprechend unterschiedlichen Bereichen eingesetzt. Auf der gezielten Suche nach Verbindungen mit Rosengeruch ist der Hinweis „blumig" angesichts der Vielzahl der unter diesen Begriff fallenden Geruchsvarianten nicht hilfreich.In the DE-OS 2 051 319 Substituted alkanals of a general formula I are described, and it is stated in general that they should have a "fresh, flowery smell". The substance 2-methyl-5-phenylpentanal falling under formula I is disclosed as a component of a mixture which is also present still contains 2-ethyl-4-phenylbutanal (1-phenyl-3-formylpentane) An odor description related to this mixture or even an odor description of the 2-methyl-5-phenylpentanal itself gives the DE-OS 2 051 319 However not. The term "flowery", which refers to all alkanals of the formula I, is merely to be understood as an indication of a very general sense of smell. As already mentioned, flowery fragrances with very different smell properties are used in correspondingly different areas in perfumery. In the targeted search for compounds with The smell of rose is not helpful in view of the large number of odor variants covered by this term.

2-Methyl-5-phenylpentanal ist insbesondere zum Modifizieren des Rosengeruchs einer Riechstoffkomposition geeignet, die zumindest einen weiteren Riechstoff mit Rosengeruch umfasst. Auf diese Weise lassen sich besonders anspruchsvolle, moderne Parfümkompositionen kreieren.2-methyl-5-phenylpentanal is particularly useful for modifying the smell of roses in a fragrance composition suitable that at least one other fragrance with a rose scent includes. In this way, particularly sophisticated, modern perfume compositions create.

2-Methyl-5-phenylpentanal wird vorteilhaft zur Herstellung eines Parfüms mit Rosengeruch eingesetzt; ein entsprechendes Verfahren umfasst die folgenden Schritte:

  • – Bereitstellen von 2-Methyl-5-phenylpentanal,
  • – Bereitstellen üblicher Parfümbestandteile und
  • – Herstellen einer Mischung der üblichen Parfümbestandteile mit einer ausreichenden (sensorisch wirksamen) Menge an 2-Methyl-5-phenylpentanal, so dass das resultierende Parfüm einen Rosengeruch besitzt, der durch die Anwesenheit des 2-Methyl-5-phenylpentanal bewirkt oder mitbestimmt wird.
2-methyl-5-phenylpentanal is advantageously used to produce a perfume with a rose scent; a corresponding procedure comprises the following steps:
  • Provision of 2-methyl-5-phenylpentanal,
  • - Providing common perfume ingredients and
  • - Preparation of a mixture of the usual perfume ingredients with a sufficient (sensorially effective) amount of 2-methyl-5-phenylpentanal so that the resulting perfume has a rose scent, which is caused or determined by the presence of the 2-methyl-5-phenylpentanal.

Der Rosengeruch des Parfüms wird durch 2-Methyl-5-phenylpentanal bewirkt, wenn keines der weiter anwesenden üblichen Parfümbestandteile selbst einen Rosengeruch besitzt. Sind weitere Parfümbestandteile mit einem Rosengeruch vorhanden, trägt das 2-Methyl-5-phenylpentanal zum insgesamt vermittelten Rosengeruch bei und bestimmt diesen daher mit.The Rose smell of the perfume is caused by 2-methyl-5-phenylpentanal if none of the further present usual Perfume ingredients themselves has a smell of roses. Are other perfume ingredients with a smell of roses present, carries the 2-methyl-5-phenylpentanal to the overall smell of rose at and therefore determines this.

Ein erfindungsgemäßes Verfahren zum Erzeugen, Verstärken oder Modifizieren eines Rosengeruchs einer Mischung umfasst die folgenden Schritte:

  • – Bereitstellen von 2-Methyl-5-phenylpentanal,
  • – Bereitstellen einer Komposition sonstiger Bestandteile und
  • – Vermischen der Komposition sonstiger Bestandteile mit einer Menge an 2-Methyl-5-phenylpentanal, die ausreicht, (a) in der resultierenden Gesamtmischung einen Rosengeruch zu bewirken, (b) einen vorhandenen Rosengeruch in der Komposition sonstiger Bestandteile zu verstärken oder (c) einen vorhandenen Rosengeruch in der Komposition sonstiger Bestandteile zu modifizieren.
A method according to the invention for producing, amplifying or modifying a rose smell of a mixture comprises the following steps:
  • Provision of 2-methyl-5-phenylpentanal,
  • - Provide a composition of other components and
  • Mixing the composition of other constituents with an amount of 2-methyl-5-phenylpentanal which is sufficient (a) to produce an odor of rose in the resulting overall mixture, (b) to intensify an existing rose odor in the composition of other constituents, or (c) to modify an existing smell of roses in the composition of other components.

Bei den sonstigen Bestandteilen kann es sich wiederum um Parfümbestandteile handeln, aber auch Bestandteile, die üblicherweise nicht in einem Parfüm vorhanden sind, können in der Mischung anwesend sein.at the other ingredients can in turn be perfume ingredients act, but also ingredients that are usually not present in a perfume are, can to be present in the mix.

Übliche sonstige Parfümbestandteile, mit denen 2-Methyl-5-phenylpentanal beispielsweise vorteilhaft kombiniert werden kann, finden sich z.B. in S. Arctander, Perfume and Flavor Materials, Vol. I und II, Montclair, N. J., 1969, Selbstverlag oder K. Bauer, D. Garbe und H. Surburg, Common Fragrance and Flavor Materials, 4rd. Ed., Wiley-VCH, Weinheim 2001.Usual other Perfume ingredients, with which 2-methyl-5-phenylpentanal, for example, advantageously combined can be found e.g. in S. Arctander, Perfume and Flavor Materials, Vol. I and II, Montclair, N.J., 1969, Selbstverlag oder K. Bauer, D. Garbe and H. Surburg, Common Fragrance and Flavor Materials, 4rd. Ed., Wiley-VCH, Weinheim 2001.

Im Einzelnen seien genannt:
Extrakte aus natürlichen Rohstoffen wie Etherische Öle, Concretes, Absolues, Resine, Resinoide, Balsame, Tinkturen wie z. B.
Ambratinktur; Amyrisöl; Angelicasamenöl; Angelicawurzelöl; Anisöl; Baldrianöl; Basilikumöl; Baummoos-Absolue; Bayöl; Beifußöl; Benzoeresin; Bergamotteöl; Bienenwachs-Absolue; Birkenteeröl; Bittermandelöl; Bohnenkrautöl; Buccoblätteröl; Cabreuvaöl; Cadeöl; Calmusöl; Campheröl; Canangaöl; Cardamomenöl; Cascarillaöl; Cassiaöl; Cassie-Absolue; Castoreum-absolue; Cedernblätteröl; Cedernholzöl; Cistusöl; Citronellöl; Citronenöl; Copaivabalsam; Copaivabalsamöl; Corianderöl; Costuswurzelöl; Cuminöl; Cypressenöl; Davanaöl; Dillkrautöl; Dillsamenöl; Eau de brouts-Absolue; Eichenmoos-Absolue; Elemiöl; Estragonöl; Eucalyptus-citriodora-Öl; Eucalyptusöl; Fenchelöl ; Fichtennadelöl; Galbanumöl; Galbanumresin; Geraniumöl; Grapefruitöl; Guajakholzöl; Gurjunbalsam; Gurjunbalsamöl; Helichrysum-Absolue; Helichrysumöl; Ingweröl; Iriswurzel-Absolue; Iriswurzelöl; Jasmin-Absolue; Kalmusöl; Kamillenöl blau; Kamillenöl römisch; Karottensamenöl; Kaskarillaöl; Kiefernadelöl; Krauseminzöl; Kümmelöl; Labdanumöl; Labdanum-Absolue; Labdanumresin; Lavandin-Absolue; Lavandinöl ; Lavendel-Absolue; Lavendelöl; Lemongrasöl; Liebstocköl; Limetteöl destilliert; Limetteöl gepreßt; Linaloeöl; Litsea-cubeba-Öl; Lorbeerblätteröl; Macisöl; Majoranöl; Mandarinenöl; Massoirindenöl; Mimosa-Absolue; Moschuskörneröl; Moschustinktur; Muskateller-Salbei-Öl; Muskatnußöl; Myrrhen-Absolue; Myrrhenöl; Myrtenöl; Nelkenblätteröl; Nelkenblütenöl; Neroliöl; Olibanum-Absolue; Olibanumöl; Opopanaxöl; Orangenblüten-Absolue; Orangenöl; Origanumöl; Palmarosaöl; Patchouliöl; Perillaöl; Perubalsamöl; Petersilienblätteröl; Petersiliensamenöl; Petitgrainöl; Pfefferminzöl; Pfefferöl; Pimentöl; Pineöl; Poleyöl; Rosen-Absolue; Rosenholzöl; Rosenöl; Rosmarinöl; Salbeiöl dalmatinisch; Salbeiöl spanisch; Sandelholzöl; Selleriesamenöl; Spiklavendelöl; Sternanisöl; Styraxöl; Tagetesöl; Tannennadelöl; Tea-tree-Öl; Terpentinöl; Thymianöl; Tolubalsam; Tonka-Absolue; Tuberosen-Absolue; Vanilleextrakt; Veilchenblätter-Absolue; Verbenaöl; Vetiveröl; Wacholderbeeröl; Weinhefenöl; Wermutöl; Wintergrünöl; Ylangöl; Ysopöl; Zibet-Absolue; Zimtblätteröl; Zimtrindenöl sowie Fraktionen davon, bzw. daraus isolierten Inhaltsstoffen;The following may be mentioned in detail:
Extracts from natural raw materials such as essential oils, concretes, absolute, resins, resinoids, balms, tinctures such as B.
ambergris tincture; Amyrisöl; Angelica seed oil; Angelica root oil; anise oil; Valerian oil; Basil oil; Tree moss absolute; Bay oil; Mugwort oil; Benzoeresin; Bergamot oil; Beeswax absolute; birch tar; Bitter almond oil; Savory oil; Buccoblätteröl; Cabreuvaöl; cade oil; calamus; camphor oil; Cananga oil; cardamom; Cascarillaöl; cassia; Cassie absolute; Beaver-absolue; Cedernblätteröl; cedarwood; cistus; citronella; lemon; copaiba balsam; Copaivabalsamöl; Coriander oil; costus root; Cuminöl; Cypress oil; Davanaöl; Dill herb oil; Dill seed oil; Eau de brouts absolute; Oak moss absolute; elemi; Tarragon oil; Eucalyptus citriodora oil; eucalyptus oil; Fennel oil; Pine needle oil; galbanum; Galbanumresin; geranium; Grapefruit oil; guaiac wood; gurjun balsam; gurjun balsam oil; Helichrysum absolute; Helichrysumöl; Ginger oil; Iris root absolute; Orris root oil; Jasmine absolute; calamus; Chamomile oil blue; Roman chamomile oil; Carrot seed oil; Kaskarillaöl; Pine needle oil; spearmint; Seed oil; labdanum; Labdanum absolute; Labdanumresin; Lavandin absolute; Lavandin oil; Lavender absolute; Lavender oil; Lemongrass oil; Lovage oil; Distilled lime oil; Lime oil pressed; linaloe; Litsea cubeba oil; Lor beer leaves oil; Macisöl; Marjoram oil; Mandarin oil; Massoirindenöl; Mimosa absolute; Musk seed oil; musk tincture; Clary sage oil; nutmeg; Myrrh absolute; Myrrh oil; myrtle; Clove leaf oil; Clove flower oil; neroli; Olibanum absolute; olibanum; Opopanaxöl; Orange blossom absolute; Orange oil; oregano; Palmarosa oil; patchouli oil; perilla oil; Peruvian balsam oil; Parsley leaf oil; Parsley seed oil; Petitgrain oil; Peppermint oil; Pepper oil; chilli; pine oil; Poleyöl; Rose absolute; Rosewood oil; Rose oil; Rosemary oil; Dalmatian sage oil; Sage oil spanish; sandalwood; Celery seed oil; spike lavender oil; star anise; Styraxöl; tagetes; Pine needle oil; Tea-tree oil; turpentine; Thyme oil; Tolu; Tonka absolute; Tuberose absolute; Vanilla extract; Violet leaf absolute; verbena; vetiver; Juniper berry oil; Wine yeast oil; Wormwood oil; Wintergreen oil; ylang oil; hyssop oil; Civet absolute; cinnamon leaf; Cinnamon bark oil and fractions thereof, or ingredients isolated therefrom;

Einzel-Riechstoffe aus der Gruppe
der Kohlenwasserstoffe, wie z. B. 3-Caren; a-Pinen; b-Pinen; a-Terpinen; g-Terpinen; p-Cymol; Bisabolen; Camphen; Caryophyllen; Cedren; Farnesen; Limonen; Longifolen; Myrcen; Ocimen; Valencen; (E,Z)-1,3,5-Undecatrien; Styrol; Diphenylmethan;
der aliphatischen Alkohole wie z. B. Hexanol; Octanol; 3-Octanol; 2,6-Dimethylheptanol; 2-Methyl-2-heptanol; 2-Methyl-2-octanol; (E)-2-Hexenol; (E)- und (Z)-3-Hexenol; 1-Octen-3-ol; Gemisch von 3,4,5,6,6-Pentamethyl-3/4-hepten-2-ol und 3,5,6,6-Tetramethyl-4-methyleneheptan-2-ol; (E,Z)-2,6-Nonadienol; 3,7-Dimethyl-7-methoxyoctan-2-ol; 9-Decenol; 10-Undecenol; 4-Methyl-3-decen-5-ol;
der aliphatischen Aldehyde und deren Acetale wie z. B. Hexanal; Heptanal; Octanal; Nonanal; Decanal; Undecanal; Dodecanal; Tridecanal; 2-Methyloctanal; 2-Methylnonanal; (E)-2-Hexenal; (Z)-4-Heptenal; 2,6-Dimethyl-5-heptenal; 10-Undecenal; (E)-4-Decenal; 2-Dodecenal; 2,6,10-Trimethyl-9-undecenal; 2,6,10-Trimethyl-5,9-undecadienal; Heptanaldiethylacetal; 1,1-Dimethoxy-2,2,5-trimethyl-4-hexen; Citronellyloxyacetaldehyd;1-(1-Methoxypropoxy)-(E/Z)-3-hexen;
der aliphatischen Ketone und deren Oxime wie z. B. 2-Heptanon; 2-Octanon; 3-Octanon; 2-Nonanon; 5-Methyl-3-heptanon ; 5-Methyl-3-heptanonoxim; 2,4,4,7-Tetramethyl-6-octen-3-on; 6-Methyl-5-hepten-2-on;
der aliphatischen schwefelhaltigen Verbindungen wie z. B. 3-Methylthiohexanol; 3-Methylthiohexylacetat; 3-Mercaptohexanol; 3-Mercaptohexylacetat; 3-Mercaptohexylbutyrat; 3-Acetylthiohexylacetat; 1-Menthen-8-thiol;
der aliphatischen Nitrile wie z.B. 2-Nonensäurenitril; 2-Undecensäurenitril; 2-Tridecensäurenitril; 3,12-Tridecadiensäurenitril; 3,7-Dimethyl-2,6-octadiensäurenitril; 3,7-Dimethyl-6-octensäurenitril;
der Ester von aliphatischen Carbonsäuren wie z.B. (E)- und (Z)-3-Hexenylformiat; Ethylacetoacetat; Isoamylacetat; Hexylacetat; 3,5,5-Trimethylhexylacetat; 3-Methyl-2-butenylacetat; (E)-2-Hexenylacetat; (E)- und (Z)-3-Hexenylacetat; Octylacetat; 3-Octylacetat; 1-Octen-3-ylacetat; Ethylbutyrat; Butylbutyrat,; Isoamylbutyrat; Hexylbutyrat; (E)- und (Z)-3-Hexenylisobutyrat; Hexylcrotonat; Ethylisovalerianat; Ethyl-2-methylpentanoat; Ethylhexanoat; Allylhexanoat; Ethylheptanoat; Allylheptanoat; Ethyloctanoat; Ethyl-(E,Z)-2,4-decadienoat; Methyl-2-octinat; Methyl-2-noninat; Allyl-2-isoamyloxyacetat; Methyl-3,7-dimethyl-2,6-octadienoat; 4-Methyl-2-pentylcrotonat;
der acyclischen Terpenalkohole wie z. B. Citronellol; Geraniol; Nerol; Linalool; Lavadulol; Nerolidol; Farnesol; Tetrahydrolinalool; Tetrahydrogeraniol; 2,6-Dimethyl-7-octen-2-ol; 2,6-Dimethyloctan-2-ol; 2-Methyl-6-methylen-7-octen-2-ol; 2,6-Dimethyl-5,7-octadien-2-ol; 2,6-Dimethyl-3,5-octadien-2-ol; 3,7-Dimethyl-4,6-octadien-3-ol; 3,7-Dimethyl-1,5,7-octatien-3-ol 2,6-Dimethyl-2,5,7-octatrien-1-ol; sowie deren Formiate, Acetate, Propionate, Isobutyrate, Butyrate, Isovalerianate, Pentanoate, Hexanoate, Crotonate, Tiglinate und 3-Methyl-2-butenoate;
der acyclischen Terpenaldehyde und -ketone wie z. B. Geranial; Neral; Citronellal; 7-Hydroxy-3,7-dimethyloctanal; 7-Methoxy-3,7-dimethyloctanal; 2,6,10-Trimethyl-9-undecenal; Geranylaceton; sowie die Dimethyl- und Diethylacetale von Geranial, Neral, 7-Hydroxy-3,7-dimethyloctanal; der cyclischen Terpenalkohole wie z. B. Menthol; Isopulegol; alpha-Terpineol; Terpinenol-4; Menthan-8-ol; Menthan-1-ol; Menthan-7-ol; Borneol; Isoborneol; Linalooloxid; Nopol; Cedrol; Ambrinol; Vetiverol; Guajol; sowie deren Formiate, Acetate, Propionate, Isobutyrate, Butyrate, Isovalerianate, Pentanoate, Hexanoate, Crotonate, Tiglinate und 3-Methyl-2-butenoate;
der cyclischen Terpenaldehyde und -ketone wie z. B. Menthon; Isomenthon; 8-Mercaptomenthan-3-on; Carvon; Campher; Fenchon; alpha-Ionon; beta-Ionon; alpha-n-Methylionon; beta-n-Methylionon; alpha-Isomethylionon; beta-Isomethylionon; alpha-Iron; alpha-Damascon; beta-Damascon; beta-Damascenon; delta-Damascon; gamma-Damascon; 1-(2,4,4-Trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-2-buten-1-on; 1,3,4,6,7,8a-Hexahydro-1,1,5,5-tetramethyl-2H-2,4amethanonaphthalen-8(5H)-on; 2-Methyl-4-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)- 2-butenal; Nootkaton; Dihydronootkaton ; 4,6,8-Megastigmatrien-3-on; alpha-Sinensal; beta-Sinensal; acetyliertes Cedernholzöl (Methylcedrylketon);
der cyclischen Alkohole wie z.B. 4-tert.-Butylcyclohexanol; 3,3,5-Trimethylcyclohexanol; 3-Isocamphylcyclohexanol; 2,6,9-Trimethyl-Z2,Z5,E9-cyclododecatrien-1-ol; 2-Isobutyl-4-methyltetrahydro-2H-pyran-4-ol;
der cycloaliphatischen Alkohole wie z.B. alpha, 3,3-Trimethylcyclohexylmethanol; 1-(4-Isopropylcyclohexyl)ethanol; 2-Methyl-4-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)butanol; 2-Methyl-4-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)-2-buten-1-ol; 2-Ethyl-4-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)-2-buten-1-ol; 3-Methyl-5-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)-pentan-2-ol; 3-Methyl-5-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)-4-penten-2-ol; 3,3-Dimethyl-5-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)-4-penten-2-ol; 1-(2,2,6-Trimethylcyclohexyl)pentan-3-ol; 1-(2,2,6-Trimethylcyclohexyl)hexan-3-ol;
der cyclischen und cycloaliphatischen Ether wie z.B. Cineol; Cedrylmethylether; Cyclododecylmethylether; 1,1-Dimethoxycyclododecan; (Ethoxymethoxy)cyclododecan; alpha-Cedrenepoxid; 3a,6,6,9a-Tetramethyldodecahydronaphtho[2,1-b]furan; 3a-Ethyl-6,6,9a-trimethyldodecahydronaphtho[2,1-b]furan; 1,5,9-Trimethyl-13-oxabicyclo[10.1.0]trideca-4,8-dien; Rosenoxid; 2-(2,4-Dimethyl-3-cyclohexen-1-yl)-5-methyl-5-(1-methylpropyl)-1,3-dioxan;
der cyclischen und makrocyclischen Ketone wie z.B. 4-tert.-Butylcyclohexanon; 2,2,5-Trimethyl-5-pentylcyclopentanon; 2-Heptylcyclopentanon; 2-Pentylcyclopentanon; 2-Hydroxy-3-methyl-2-cyclopenten-1-on; 3-Methyl-cis-2-penten-1-yl-2-cyclopenten-1-on; 3-Methyl-2-pentyl-2-cyclopenten-1-on; 3-Methyl-4-cyclopentadecenon; 3-Methyl-5-cyclopentadecenon; 3-Methylcyclopentadecanon; 4-(1-Ethoxyvinyl)-3,3,5,5-tetramethylcyclohexanon; 4-tert.-Pentylcyclohexanon; 5-Cyclohexadecen-1-on; 6,7-Dihydro-1,1,2,3,3-pentamethyl-4(5H)-indanon; 8-Cyclohexadecen-1-on; 9-Cycloheptadecen-1-on; Cyclopentadecanon; Cyclohexadecanon;
der cycloaliphatischen Aldehyde wie z.B. 2,4-Dimethyl-3-cyclohexencarbaldehyd; 2-Methyl-4-(2,2,6-trimethyl-cyclohexen-1-yl)-2-butenal; 4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)-3-cyclohexencarbaldehyd; 4-(4-Methyl-3-penten-1-yl)-3-cyclohexencarbaldehyd;
der cycloaliphatischen Ketone wie z. B. 1-(3,3-Dimethylcyclohexyl)-4-penten-1-on; 2,2-Dimethyl-1-(2,4-dimethyl-3-cyclohexen-1-yl)-1-propanon; 1-(5,5-Dimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-4-penten-1-on; 2,3,8,8-Tetramethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-2-naphtalenylmethylketon; Methyl-2,6,10-timethyl-2,5,9-cyclododecatrienylketon; tert.-Butyl-(2,4-dimethyl-3-cyclohexen-1-yl)keton;
der Ester cyclischer Alkohole wie z.B. 2-tert-Butylcyclohexylacetat; 4-tert-Butylcyclohexylacetat; 2-tert-Pentylcyclohexylacetat; 4-tert-Pentylcyclohexylacetat; 3,3,5-Trimethylcyclohexylacetat; Decahydro-2-naphthylacetat; 2-Cyclopentylcyclopentylcrotonat; 3-Pentyltetrahydro-2H-pyran-4-ylacetat; Decahydro-2,5,5,8a-tetramethyl-2-naphthylacetat; 4,7-Methano-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-5, bzw. 6-indenylacetat; 4,7-Methano-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-5, bzw. 6-indenylpropionat; 4,7-Methano-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-5, bzw. 6-indenylisobutyrat; 4,7-Methanooctahydro-5, bzw. 6-indenylacetat;
der Ester cycloaliphatischer Alkohole wie z.B. 1-Cyclohexylethylcrotonat;
der Ester cycloaliphatischer Carbonsäuren wie z. B. Allyl-3-cyclohexylpropionat; Allylcyclohexyloxyacetat; cis- und trans-Methyldihydrojasmonat; cis- und trans-Methyljasmonat; Methyl-2-hexyl-3-oxocyclopentancarboxylat; Ethyl-2-ethyl-6,6-dimethyl-2-cyclohexencarboxylat; Ethyl-2,3,6,6-tetramethyl-2-cyclohexencarboxylat; Ethyl-2-methyl-1,3-dioxolan-2-acetat;
der araliphatischen Alkohole wie z.B. Benzylalkohol; 1-Phenylethylalkohol; 2-Phenylethylalkohol; 3-Phenylpropanol; 2-Phenylpropanol; 2-Phenoxyethanol; 2,2-Dimethyl-3-phenylpropanol; 2,2-Dimethyl-3-(3-methylphenyl)propanol; 1,1-Dimethyl-2-phenylethylalkohol; 1,1-Dimethyl-3-phenylpropanol; 1-Ethyl-1-methyl-3-phenylpropanol; 2-Methyl-5-phenylpentanol; 3-Methyl-5-phenylpentanol; 3-Phenyl-2-propen-1-ol; 4-Methoxybenzylalkohol; 1-(4-Isopropylphenyl)ethanol;
der Ester von araliphatischen Alkoholen und aliphatischen Carbonsäuren wie z.B. Benzylacetat; Benzylpropionat; Benzylisobutyrat; Benzylisovalerianat; 2-Phenylethylacetat; 2-Phenylethylpropionat; 2-Phenylethylisobutyrat; 2-Phenylethylisovalerianat; 1-Phenylethylacetat; alpha-Trichlormethylbenzylacetat; alpha,alpha-Dimethylphenylethylacetat; alpha,alpha-Dimethylphenylethylbutyrat; Cinnamylacetat; 2-Phenoxyethylisobutyrat; 4-Methoxybenzylacetat;
der araliphatischen Ether wie z.B. 2-Phenylethylmethylether; 2-Phenylethylisoamylether; 2-Phenylethyl-1-ethoxyethylether; Phenylacetaldehyddimethylacetal; Phenylacetaldehyddiethylacetal; Hydratropaaldehyddimethylacetal; Phenylacetaldehydglycerinacetal; 2,4,6-Trimethyl-4-phenyl-1,3-dioxan; 4,4a,5,9b-Tetrahydroindeno[1,2-d]-m-dioxin; 4,4a,5,9b-Tetrahydro-2,4-dimethylindeno[1,2-d]-m-dioxin;
der aromatischen und araliphatischen Aldehyde wie z. B. Benzaldehyd; Phenylacetaldehyd; 3-Phenylpropanal; Hydratropaaldehyd; 4-Methylbenzaldehyd; 4-Methylphenylacetaldehyd; 3-(4-Ethylphenyl)-2,2-dimethylpropanal; 2-Methyl-3-(4-isopropylphenyl)propanal; 2-Methyl-3-(4-tert.-butylphenyl)propanal; 2-Methyl-3-(4-isobutylphenyl)propanal; 3-(4-tert.-Butylphenyl)propanal; Zimtaldehyd; alpha-Butylzimtaldehyd; alpha-Amylzimtaldehyd; alpha-Hexylzimtaldehyd; 3-Methyl-5-phenylpentanal; 4-Methoxybenzaldehyd; 4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyd; 4-Hydroxy-3-ethoxybenzaldehyd; 3,4-Methylendioxybenzaldehyd; 3,4-Dimethoxybenzaldehyd; 2-Methyl-3-(4-methoxyphenyl)propanal; 2-Methyl-3-(4-methylendioxyphenyl)propanal;
der aromatischen und araliphatischen Ketone wie z.B. Acetophenon; 4-Methylacetophenon; 4-Methoxyacetophenon; 4-tert.-Butyl-2,6-dimethylacetophenon; 4-Phenyl-2-butanon; 4-(4-Hydroxyphenyl)-2-butanon; 1-(2-Naphthalenyl)ethanon; 2-Benzofuranylethanon;(3-Methyl-2-benzofuranyl)ethanon; Benzophenon; 1,1,2,3,3,6-Hexamethyl-5-indanylmethylketon; 6-tert.-Butyl-1,1-dimethyl-4-indanylmethylketon; 1-[2,3-dihydro-1,1,2,6-tetramethyl-3-(1-methylethyl)-1H-5-indenyl]ethanon; 5',6',7',8'-Tetrahydro-3',5',5',6',8',8'-hexamethyl-2-acetonaphthon;
der aromatischen und araliphatischen Carbonsäuren und deren Ester wie z.B. Benzoesäure; Phenylessigsäure; Methylbenzoat; Ethylbenzoat; Hexylbenzoat; Benzyl-benzoat; Methylphenylacetat; Ethylphenylacetat; Geranylphenylacetat; Phenylethyl-phenylacetat; Methylcinnmat; Ethylcinnamat; Benzylcinnamat; Phenylethylcinnamat; Cinnamylcinnamat; Allylphenoxyacetat; Methylsalicylat; Isoamylsalicylat; Hexylsalicylat; Cyclohexylsalicylat; Cis-3-Hexenylsalicylat; Benzylsalicylat; Phenylethylsalicylat; Methyl-2,4-dihydroxy-3,6-dimethylbenzoat; Ethyl-3-phenylglycidat; Ethyl-3-methyl-3-phenylglycidat;
der stickstoffhaltigen aromatischen Verbindungen wie z.B. 2,4,6-Trinitro-1,3-dimethyl-5-tert.-butylbenzol; 3,5-Dinitro-2,6-dimethyl-4-tert.-butylacetophenon; Zimtsäurenitril; 3-Methyl-5-phenyl-2-pentensäurenitril; 3-Methyl-5-phenylpentansäurenitril; Methylanthranilat; Methy-N-methylanthranilat; Schiff'sche Basen von Methylanthranilat mit 7-Hydroxy-3,7-dimethyloctanal, 2-Methyl-3-(4-tert.-butylphenyl)propanal oder 2,4-Dimethyl-3-cyclohexencarbaldehyd; 6-Isopropylchinolin; 6-Isobutylchinolin; 6-sec.-Butylchinolin;2-(3-Phenylpropyl)pyridin; Indol; Skatol; 2-Methoxy-3-isopropylpyrazin; 2-Isobutyl-3-methoxypyrazin;
der Phenole, Phenylether und Phenylester wie z.B. Estragol; Anethol; Eugenol; Eugenylmethylether; Isoeugenol; Isoeugenylmethylether; Thymol; Carvacrol; Diphenylether; beta-Naphthylmethylether; beta-Naphthylethylether; beta-Naphthylisobutylether; 1,4-Dimethoxybenzol; Eugenylacetat; 2-Methoxy-4-methylphenol; 2-Ethoxy-5-(1-propenyl)phenol; p-Kresylphenylacetat;
der heterocyclischen Verbindungen wie z.B. 2,5-Dimethyl-4-hydroxy-2H-furan-3-on; 2-Ethyl-4-hydroxy-5-methyl-2H-furan-3-on; 3-Hydroxy-2-methyl-4H-pyran-4-on; 2-Ethyl-3-hydroxy-4H-pyran-4-on;
der Lactone wie z. B. 1,4-Octanolid; 3-Methyl-1,4-octanolid; 1,4-Nonanolid; 1,4-Decanolid; 8-Decen-1,4-olid; 1,4-Undecanolid; 1,4-Dodecanolid; 1,5-Decanolid; 1,5-Dodecanolid; 4-Methyl-1,4-decanolid; 1,15-Pentadecanolid; cis- und trans-11-Pentadecen-1,15-olid; cis- und trans-12-Pentadecen-1,15-olid; 1,16-Hexadecanolid; 9-Hexadecen-1,16-olid; 10-Oxa-1,16-hexadecanolid; 11-Oxa-1,16-hexadecanolid; 12-Oxa-1,16-hexadecanolid; Ethylen-1,12-dodecandioat; Ethylen-1,13-tridecandioat; Cumarin; 2,3-Dihydrocumarin; Octahydrocumarin.Individual fragrances from the group
of hydrocarbons, such as B. 3-carene; a-pinene; b-pinene; a-terpinene; g-terpinene; p-cymene; bisabolene; camphene; caryophyllene; cedrene; farnesene; limonene; longifolene; myrcene; ocimene; valencene; (E, Z) -1,3,5-undecatriene; styrene; diphenylmethane;
the aliphatic alcohols such. B. hexanol; octanol; 3-octanol; 2,6-dimethylheptanol; 2-methyl-2-heptanol; 2-methyl-2-octanol; (E) -2-hexenol; (E) - and (Z) -3-hexenol; 1-octene-3-ol; Mixture of 3,4,5,6,6-pentamethyl-3/4-hepten-2-ol and 3,5,6,6-tetramethyl-4-methyleneheptan-2-ol; (E, Z) -2,6-Nonadienol; 3,7-dimethyl-7-methoxyoctane-2-ol; 9-decenol; 10-undecenol; 4-methyl-3-decen-5-ol;
the aliphatic aldehydes and their acetals such as. B. Hexanal; heptanal; octanal; nonanal; decanal; undecanal; dodecanal; tridecanal; 2-methyloctanal; 2-methyl nonanal; (E) -2-hexenal; (Z) -4-heptenal; 2,6-dimethyl-5-heptenal; 10-undecenal; (E) -4-decenal; 2-dodecenal; 2,6,10-trimethyl-9-undecenal; 2,6,10-trimethyl-5,9-undecadienal; Heptanaldiethylacetal; 1,1-dimethoxy-2,2,5-trimethyl-4-hexene; Citronellyloxyacetaldehyde; 1- (1-methoxypropoxy) - (E / Z) -3-hexene;
the aliphatic ketones and their oximes such. B. 2-heptanone; 2-octanone; 3-octanone; 2-nonanone; 5-methyl-3-heptanone; 5-methyl-3-heptanone oxime; 2,4,4,7-tetramethyl-6-octen-3-one; 6-methyl-5-hepten-2-one;
the aliphatic sulfur-containing compounds such. B. 3-methylthiohexanol; 3-Methylthiohexylacetat; 3-mercaptohexanol; 3-mercaptohexyl acetate; 3-mercaptohexyl butyrate; 3-acetylthiohexyl acetate; 1-menthene-8-thiol;
aliphatic nitriles such as 2-nonenenitrile; 2-Undecensäurenitril; 2-Tridecensäurenitril; 3,12-Tridecadiensäurenitril; 3,7-dimethyl-2,6-octadiensäurenitril; 3,7-dimethyl-6-octensäurenitril;
the ester of aliphatic carboxylic acids such as (E) - and (Z) -3-hexenyl formate; ethylacetoacetate; isoamyl; hexyl acetate; 3,5,5-trimethylhexyl acetate; 3-methyl-2-butenyl acetate; (E) -2-hexenyl acetate; (E) - and (Z) -3-hexenyl acetate; octyl acetate; 3-octyl acetate; 1-octen-3-yl acetate; ethyl butyrate; butyl butyrate ,; isoamyl; hexyl butyrate; (E) - and (Z) -3-hexenyl isobutyrate; hexyl crotonate; Ethylisovalerianat; Ethyl 2-methylpentanoate; ethylhexanoate; allyl hexanoate; ethyl heptanoate; allyl heptanoate; ethyl octanoate; Ethyl (E, Z) -2,4-decadienoate; Methyl-2-octinat; Methyl-2-noninat; Allyl-2-isoamyloxyacetat; Methyl-3,7-dimethyl-2,6-octadienoate; 4-methyl-2-pentylcrotonat;
the acyclic terpene alcohols such as B. Citronellol; geraniol; nerol; linalool; Lavadulol; nerolidol; farnesol; tetrahydrolinalool; tetrahydrogeraniol; 2,6-dimethyl-7-octene-2-ol; 2,6-dimethyl octane-2-ol; 2-methyl-6-methylene-7-octen-2-ol; 2,6-dimethyl-5,7-octadiene-2-ol; 2,6-dimethyl-3,5-octadiene-2-ol; 3,7-dimethyl-4,6-octadiene-3-ol; 3,7-dimethyl-1,5,7-octatien-3-ol 2,6-dimethyl-2,5,7-octatrien-1-ol; as well as their formates, acetates, propionates, isobutyrates, butyrates, isovalerianates, pentanoates, hexanoates, crotonates, tiglinates and 3-methyl-2-butenoate;
the acyclic terpene aldehydes and ketones such as B. Geranial; neral; citronellal; 7-hydroxy-3,7-dimethyloctanal; 7-methoxy-3,7-dimethyloctanal; 2,6,10-trimethyl-9-undecenal; geranyl acetone; as well as the dimethyl and diethyl acetals of geranial, neral, 7-hydroxy-3,7-dimethyloctanal; the cyclic terpene alcohols such as B. menthol; isopulegol; alpha-terpineol; Terpinenol-4; Menthane-8-ol; Menthane-1-ol; Menthane-7-ol; borneol; soborneol; linalool; monopoly; cedrol; ambrinol; Vetyverol; guaiol; as well as their formates, acetates, propionates, isobutyrates, butyrates, isovalerianates, pentanoates, hexanoates, crotonates, tiglinates and 3-methyl-2-butenoate;
the cyclic terpene aldehydes and ketones such. B. Menthon; menthone; 8-mercaptomenthan-3-one; carvone; camphor; fenchon; alpha-ionone; beta-ionone; alpha-n-methylionone; beta-n-methylionone; alpha-isomethylionone; beta-isomethylionone; alpha-irone; alpha-damascone; beta-damascone; beta-damascenone; delta-damascone; gamma-damascone; 1- (2,4,4-trimethyl-cyclohexen-2-1-yl) -2-buten-1-one; 1,3,4,6,7,8a-hexahydro-1,1,5,5-tetramethyl-2H-2,4amethanonaphthalen-8 (5H) -one; 2-methyl-4- (2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl) -2-butenal; nootkatone; Dihydronootcatone; 4,6,8-Mega stigma triene-3-one; alpha-sinensal; beta-sinensal; acetylated cedarwood oil (methyl cedryl ketone);
cyclic alcohols such as 4-tert-butylcyclohexanol; 3,3,5-trimethylcyclohexanol; 3-isocamphylcyclohexanol; 2,6,9-trimethyl-Z2, Z5, E9-cyclododecatrien-1-ol; 2-isobutyl-4-methyl tetrahydro-2H-pyran-4-ol;
cycloaliphatic alcohols such as alpha, 3,3-trimethylcyclohexylmethanol; 1- (4-isopropylcyclohexyl) ethanol; 2-methyl-4- (2,2,3-trimethyl-3-cyclo pent-1-yl) butanol; 2-methyl-4- (2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl) -2-buten-1-ol; 2-ethyl-4- (2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl) -2-buten-1-ol; 3-methyl-5- (2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl) pentan-2-ol; 3-methyl-5- (2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl) -4-penten-2-ol; 3,3-Dimethyl-5- (2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl) -4-penten-2-ol; 1- (2,2,6-trimethylcyclohexyl) pentan-3-ol; 1- (2,2,6-trimethylcyclohexyl) hexan-3-ol;
cyclic and cycloaliphatic ethers such as cineol; cedryl methyl ether; cyclododecyl; 1,1-Dimethoxycyclododecan; (Ethoxymethoxy) cyclododecane; alpha-Cedrenepoxid; 3a, 6,6,9a-tetramethyl-dodecahydronaphtho [2,1-b] furan; 3a-ethyl-6,6,9a-trimethyldodecahydronaphtho [2,1-b] furan; 1,5,9-trimethyl-13-oxabicyclo [10.1.0] trideca-4,8-diene; rose oxide; 2- (2,4-dimethyl-3-cyclohexen-1-yl) -5-methyl-5- (1-methylpropyl) -1,3-dioxane;
cyclic and macrocyclic ketones such as 4-tert-butylcyclohexanone; 2,2,5-trimethyl-5-pentylcyclopentanone; 2-heptylcyclopentanone; 2-pentylcyclopentanone; 2-hydroxy-3-methyl-2-cyclopenten-1-one; 3-methyl-cis-2-penten-1-yl-2-cyclopenten-1-one; 3-methyl-2-pentyl-2-cyclopenten-1-one; 3-methyl-4-cyclopentadecenone; 3-methyl-5-cyclopentadecenone; 3-methylcyclopentadecanone; 4- (1-ethoxyvinyl) -3,3,5,5-tetramethylcyclohexanone; 4-tert.-pentylcyclohexanone; 5-cyclohexadecen-1-one; 6,7-Dihydro-1,1,2,3,3-pentamethyl-4 (5H) -indanon; 8-cyclohexadecen-1-one; 9-cycloheptadecen-1-one; cyclopentadecanone; cyclohexadecanone;
cycloaliphatic aldehydes such as 2,4-dimethyl-3-cyclohexenecarbaldehyde; 2-methyl-4- (2,2,6-trimethyl-cyclohexen-1-yl) -2-butenal; 4- (4-hydroxy-4-methylpentyl) -3-cyclohexene carbaldehyde; 4- (4-methyl-3-penten-1-yl) -3-cyclohexene carbaldehyde;
the cycloaliphatic ketones such as. B. 1- (3,3-Dimethylcyclohexyl) -4-penten-1-one; 2,2-dimethyl-1- (2,4-dimethyl-3-cyclohexen-1-yl) -1-propanone; 1- (5,5-dimethyl-1-cyclohexen-1-yl) -4-penten-1-one; 2,3,8,8-tetramethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-2-naphtalenylmethylketon; Methyl-2,6,10-trimethyl-2,5,9-cyclododecatrienylketon; tert-butyl (2,4-dimethyl-3-cyclohexen-1-yl) ketone;
the ester of cyclic alcohols such as 2-tert-butylcyclohexyl acetate; 4-tert-butylcyclohexyl acetate; 2-tert-pentylcyclohexyl acetate; 4-tert-pentylcyclohexyl acetate; 3,3,5-Trimethylcyclohexylacetat; Decahydro-2-naphthyl acetate; 2-Cyclopentylcyclopentylcrotonat; 3-pentyltetrahydro-2H-pyran-4-yl acetate; Decahydro-2,5,5,8a-tetramethyl-2-naphthyl acetate; 4,7-methano-3a, 4,5,6,7,7a-hexahydro-5, or 6-indenyl acetate; 4,7-methano-3a, 4,5,6,7,7a-hexahydro-5, or 6-indenylpropionate; 4,7-methano-3a, 4,5,6,7,7a-hexahydro-5, or 6-indenyl isobutyrate; 4,7-methanooctahydro-5 or 6-indenyl acetate;
the ester of cycloaliphatic alcohols such as 1-cyclohexylethyl crotonate;
the ester of cycloaliphatic carboxylic acids such as. B. allyl-3-cyclohexylpropionate; Allylcyclohexyloxyacetat; cis and trans methyl dihydrojasmonate; cis and trans methyl jasmonate; Methyl-2-hexyl-3-oxocyclopentanecarboxylate; Ethyl 2-ethyl-6,6-dimethyl-2-cyclohexenecarboxylate; Ethyl 2,3,6,6-tetramethyl-2-cyclohexenecarboxylate; Ethyl-2-methyl-1,3-dioxolan-2-acetate;
araliphatic alcohols such as benzyl alcohol; 1-phenylethyl; 2-phenylethyl; 3-phenylpropanol; 2-phenylpropanol; 2-phenoxyethanol; 2,2-dimethyl-3-phenylpropanol; 2,2-dimethyl-3- (3-methylphenyl) propanol; 1,1-dimethyl-2-phenylethyl; 1,1-dimethyl-3-phenylpropanol; 1-ethyl-1-methyl-3-phenylpropanol; 2-methyl-5-phenylpentanol; 3-methyl-5-phenylpentanol; 3-phenyl-2-propen-1-ol; 4-methoxybenzyl; 1- (4-isopropylphenyl) ethanol;
the ester of araliphatic alcohols and aliphatic carboxylic acids such as benzyl acetate; benzylpropionate; benzyl isobutyrate; Benzylisovalerianat; 2-phenylethyl acetate; 2-phenylethyl propionate; 2-Phenylethylisobutyrat; 2-Phenylethylisovalerianat; 1-phenylethyl acetate; alpha-Trichlormethylbenzylacetat; alpha, alpha-Dimethylphenylethylacetat; alpha, alpha-Dimethylphenylethylbutyrat; cinnamyl; 2-phenoxyethyl isobutyrate; 4-methoxybenzyl acetate;
the araliphatic ether such as 2-phenylethyl methyl ether; 2-Phenylethylisoamylether; 2-phenylethyl-1-ethoxyethyl ether; phenylacetaldehyde; phenylacetaldehyde; Hydratropaaldehyddimethylacetal; Phenylacetaldehydglycerinacetal; 2,4,6-trimethyl-4-phenyl-1,3-dioxane; 4,4a, 5,9b-tetrahydroindeno [1,2-d] -m-dioxin; 4,4a, 5,9b-tetrahydro-2,4-dimethylindeno [1,2-d] -m-dioxin;
the aromatic and araliphatic aldehydes such as. B. Benzaldehyde; phenylacetaldehyde; 3-phenylpropanal; Hydratropaaldehyd; 4-methylbenzaldehyde; 4-methylphenylacetaldehyde; 3- (4-ethylphenyl) -2,2-dimethylpropanal; 2-methyl-3- (4-isopropylphenyl) propanal; 2-Methyl-3- (4-tert-butylphenyl) propanal; 2-methyl-3- (4-isobutylphenyl) propanal; 3- (4-tert-butylphenyl) propanal; cinnamic aldehyde; alpha-Butylzimtaldehyd; alpha-amyl cinnamic aldehyde; alpha-hexylcinnamaldehyde; 3-methyl-5-phenylpentanal; 4-methoxybenzaldehyde; 4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyde; 4-hydroxy-3-ethoxybenzaldehyde; 3,4-methylenedioxybenzaldehyde; 3,4-dimethoxybenzaldehyde; 2-methyl-3- (4-methoxyphenyl) propanal; 2-methyl-3- (4-methylenedioxyphenyl) propanal;
aromatic and araliphatic ketones such as acetophenone; 4-methylacetophenone; 4-methoxyacetophenone; 4-tert-butyl-2,6-dimethylacetophenone; 4-phenyl-2-butanone; 4- (4-hydroxyphenyl) -2-butanone; 1- (2-naphthalenyl) ethanone; 2-Benzofuranylethanon; (3-methyl-2-benzofuranyl) ethanone; benzophenone; 1,1,2,3,3,6-hexamethyl-5-indanyl methyl ketone; 6-tert-butyl-1,1-dimethyl-4-indanyl methyl ketone; 1- [2,3-dihydro-1,1,2,6-tetramethyl-3- (1-methyls thyl) -1H-5-indenyl] ethanone; 5 ', 6', 7 '8'-tetrahydro-3,' 5 '5' 6 '8,'8'-hexamethyl-2-acetonaphthone,,;
aromatic and araliphatic carboxylic acids and their esters such as benzoic acid; phenylacetic acid; methylbenzoate; ethyl benzoate; hexyl benzoate; Benzyl benzoate; methyl phenylacetate; ethyl phenylacetate; geranyl phenylacetate; Phenylethyl phenylacetate; Methylcinnmat; ethylcinnamate; Benzyl; Phenylethylcinnamat; cinnamyl cinnamate; allyl phenoxyacetate; methyl salicylate; isoamyl; hexyl salicylate; cyclohexyl; Cis-3-hexenyl salicylate; benzyl; phenylethyl; Methyl-2,4-dihydroxy-3,6-dimethylbenzoate; Ethyl 3-phenylglycidate; Ethyl-3-methyl-3-phenylglycidate;
nitrogenous aromatic compounds such as 2,4,6-trinitro-1,3-dimethyl-5-tert-butylbenzene; 3,5-dinitro-2,6-dimethyl-4-tert.-butylacetophenone; cinnamic acid; 3-methyl-5-phenyl-2-pentensäurenitril; 3-methyl-5-phenylpentansäurenitril; methyl anthranilate; Methyl N-methylanthranilate; Schiff bases of methylanthranilate with 7-hydroxy-3,7-dimethyloctanal, 2-methyl-3- (4-tert-butylphenyl) propanal or 2,4-dimethyl-3-cyclohexenecarbaldehyde; 6-Isopropyl; 6-Isobutylchinolin; 6-sec.-butylquinoline; 2- (3-phenylpropyl) pyridine; indole; skatol; 2-methoxy-3-isopropylpyrazine; 2-isobutyl-3-methoxypyrazine;
of phenols, phenyl ethers and phenyl esters such as, for example, estragole; anethole; eugenol; Eugenylmethylether; isoeugenol; Isoeugenylmethylether; thymol; carvacrol; diphenyl ether; beta-naphthyl methyl ether; beta-Naphthylethylether; beta-Naphthylisobutylether; 1,4-dimethoxybenzene; Eugenylacetat; 2-methoxy-4-methyl phenol; 2-ethoxy-5- (1-propenyl) phenol; p-Kresylphenylacetat;
the heterocyclic compounds such as 2,5-dimethyl-4-hydroxy-2H-furan-3-one; 2-ethyl-4-hydroxy-5-methyl-2H-furan-3-one; 3-hydroxy-2-methyl-4H-pyran-4-one; 2-ethyl-3-hydroxy-4H-pyran-4-one;
the lactones such as B. 1,4-octanolide; 3-methyl-1,4-octanolide; 1,4-nonanolide; 1,4-decanolide; 8-decen-1,4-olide; 1,4-undecanolide; 1,4-dodecanolide; 1,5-decanolide; 1,5-dodecanolide; 4-methyl-1,4-decanolide; 1.15 pentadecanolide; cis- and trans-11-pentadecen-1,15-olide; cis- and trans-12-pentadecen-1,15-olide; 1,16-hexadecanolide; 9-hexadecene-1,16-olide; 10-oxa-1,16-hexadecanolide; 11-oxa-1,16-hexadecanolide; 12-oxa-1,16-hexadecanolide; Ethylene-1,12-dodecanedioate; Ethylene-1,13-tridecandioat; coumarin; 2,3-dihydrocoumarin; Octahydrocoumarin.

Die Erfindung betrifft auch Körperpflegeprodukte mit einem Rosengeruch, wobei es sich insbesondere um solche handeln kann, die aus der Gruppe der Produkte ausgewählt sind, die aus festen und flüssigen Seifen, Duschgelen, Shampoos, Rasierseifen, Rasierschäumen, Badezusätzen, kosmetischen Emulsionen vom Öl-in-Wasser-, vom Wasser-in-Öl- und vom Wasser-in-Öl-in-Wasser-Typ wie z.B. Hautcremes- und -lotionen, Gesichtscremes und -lotionen, Sonnenschutzcremes- und -lotionen, After-sun-cremes und -lotionen, Handcremes und -lotionen, Fußcremes und -lotionen, Enthaarungscremes und -lotionen, After-shave-Cremes und -lotionen, Bräunungscremes und -lotionen, Haarpflegeprodukten wie z.B. Haarsprays, Haargelen, festigenden Haarlotionen, Haarspülungen, permanenten und semipermanenten Haarfärbemitteln, Haarverformungsmitteln wie Kaltwellen und Haarglättungsmitteln, Haarwässern, Haarcremes und -lotionen, parfümierten Erfrischungstüchern, Deodorantien und Antiperspirantien wie z.B. Achselsprays, Roll-ons, Deosticks, Deocremes, und Produkten der dekorativen Kosmetik wie z.B. Lidschatten, Nagellacke, Make-ups, Lippenstifte und Mascara besteht. Die erfindungsgemäßen Körperpflegeprodukte umfassen 2-Methyl-5-phenylpentanal sowie übliche Bestandteile eines Körperpflegeproduktes wie Trägermaterialien, abschleifende Mittel, Adstringentien, anfeuchtende Substanzen, anitbakterielle Mittel, Antiakne-Mittel, Anticellulitis-Mittel, antimikrobielle Mittel, Antioxidantien, Antiperspirantien, Antischuppen-Mittel, antiseptische Mittel, Binder, bleichende Mittel, Chelatbildner, Cremes, deodorierende Mittel, ein- oder mehrfach ungesättigte Fettsäuren, Emulgatoren, Enthaarungsmittel, entzündungshemmende Mittel, farbschützende Mittel, Farbstoffe, Fette, feuchthaltende Substanzen, Feuchtigkeitscremes, feuchtigkeitsspendende Mittel, Filmbildner, gelbildende Mittel, gelierende Mittel, gesättigte Fettsäuren, Hautaufhellungsmittel, hautberuhigende Mittel, Hautbräunungsmittel, hauterweichende Mittel, hautheilende Mittel, hautkühlende Mittel, hautpflegende Mittel, hautreinigende Mittel, hautschützende Mittel, hautwärmende Mittel, irritationshemmende Mittel, irritationsverhindernde Mittel, Konservierungsmittel, Mittel gegen Hautalterung, oberflächenaktive Substanzen, Öle, optisch aufhellende Mittel, pflegende Mittel, Phospholipide, Pigmente, plastifizierende Mittel, Politur, Polyhydroxyfettsäuren, Polymere, Polyole, Proteine, Puffer, Pulver, reibungsverringernde Mittel, reinigende Mittel, rückfettende Mittel, Salben, Schaumbildner, Schaumbooster, Schaumstabilisatoren, schmutzabweisende Mittel, schweißhemmende Mittel, Seifen, Sililcone, Stabilisatoren, stärkende Mittel, Tenside, Trägermaterialien, Trübungsmittel, UV-absorbierende Mittel, UV-Filter, Verdickungsmittel, Verflüssiger, Vitamine, Wachse, Zellstimulantien, organische Lösungsmittel oder weitere übliche Bestandteile der jeweiligen Formulierung.The Invention also relates to personal care products with a smell of roses, especially those can be selected from the group of products made from solid and liquid soaps, Shower gels, shampoos, shaving soaps, shaving foams, bath products, cosmetic emulsions from oil-in-water, from water-in-oil and of the water-in-oil-in-water type such as Skin creams and lotions, face creams and lotions, sunscreen creams and lotions, after-sun creams and lotions, hand creams and lotions, Foot and lotions, depilatory creams and lotions, after-shave creams and lotions, tanning creams and lotions, hair care products such as Hair sprays, hair gels, setting hair lotions, hair rinses, permanent and semi-permanent hair colorants, hair shaping agents such as cold waves and hair straighteners, hair lotions, hair creams and lotions, perfumed Towelettes, Deodorants and antiperspirants such as Armpit sprays, roll-ons, Deodorant sticks, deodorant creams, and decorative cosmetic products such as e.g. Eye shadows, nail polishes, make-ups, lipsticks and mascara consists. The personal care products according to the invention include 2-methyl-5-phenylpentanal as well as common components of a personal care product like backing materials, abrasive Agents, astringents, moisturizing substances, antibacterial Agents, anti-acne agents, anti-cellulite agents, antimicrobial Agents, antioxidants, antiperspirants, antidandruff agents, antiseptic agents, binders, bleaching agents, chelating agents, creams, deodorant, one or polyunsaturated fatty acids, Emulsifiers, depilatories, anti-inflammatory agents, color-protecting agents, Dyes, fats, moisturizing substances, moisturizers, moisturizing agents, film formers, gel-forming agents, gelling agents, saturated fatty acids, Skin lightening agents, skin soothing agents, skin tanning agents, skin softening agents Remedies, skin healing agents, skin cooling agents, skin care Agents, skin cleansing agents, skin protecting agents, skin warming agents, anti-irritants Agents, anti-irritants, preservatives, agents against skin aging, surface-active Substances, oils, optically brightening agents, care agents, phospholipids, pigments, plasticizers, polish, polyhydroxy fatty acids, polymers, Polyols, proteins, buffers, powders, friction reducing agents, cleaning agents, moisturizing Agents, ointments, foaming agents, foam boosters, foam stabilizers, dirt-repellent agents, antiperspirant agents, soaps, silicone cones, Stabilizers, strengthening Agents, surfactants, carrier materials, Opacifiers, UV absorbing agents, UV filters, thickeners, plasticizers, vitamins, Waxes, cell stimulants, organic solvents or other common ingredients the respective wording.

Die Menge an 2-Methyl-5-phenylpentanal in einem erfindungsgemäßen Körperpflegeprodukt ist so bemessen, dass dieses aufgrund der Anwesenheit des 2-Methyl-5-phenylpentanal (a) einen Rosengeruch besitzt oder (b) im Vergleich mit einer Komposition der besagten üblichen Bestandteile eines Körperpflegeproduktes einen modifizierten Rosengeruch besitzt, je nach dem, ob einer oder mehrere der weiteren Bestandteile des Körperpflegeproduktes selbst einen Rosengeruch besitzen oder nicht.The amount of 2-methyl-5-phenylpentanal in a personal care product according to the invention is such that the presence of the 2-methyl-5-phenylpentanal (a) gives it a rose odor or (b) in comparison with a composition of said usual components of a personal care product a modified rose smell has, depending on whether one or more of the other components of the personal care product itself have a rose scent or not.

Die Erfindung betrifft auch Riechstoffmischungen mit Rosengeruch, die eine sensorisch wirksame Menge an 2-Methyl-5-phenylpentanal, sensorisch wirksame Mengen zumindest zweier weiterer Riechstoffe sowie gegebenenfalls weitere übliche Bestandteile wie Lösungsmittel oder dergleichen umfassen. Zumindest einer der weiteren Riechstoffe wird dabei in einer Vielzahl von Fällen einen Rosengeruch besitzen, und zwar insbesondere dann, wenn eine Riechstoffmischung mit ausgefallenem Rosengeruch angestrebt ist.The The invention also relates to fragrance mixtures with the smell of roses, which a sensory amount of 2-methyl-5-phenylpentanal, sensory effective amounts of at least two other fragrances and optionally more usual Ingredients such as solvents or the like. At least one of the other fragrances is doing so in a variety of cases have a smell of rose, especially if one Fragrance mixture with unusual rose smell is aimed for.

In den erfindungsgemäßen Riechstoffmischungen kann die Einsatzmenge von 2-Methyl-5-phenylpentanal 0,1 bis 90 Gew.-% betragen, bevorzugt ist ein Bereich von 0,5 bis 50 Gew.-% und besonders bevorzugt ein Bereich von 1 bis 25 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmasse der Riechstoffmischung.In the fragrance mixtures according to the invention can the amount of 2-methyl-5-phenylpentanal 0.1 to 90 wt .-% are preferred, a range from 0.5 to 50% by weight and particularly preferred preferably a range from 1 to 25% by weight, based on the total mass the fragrance mixture.

2-Methyl-5-phenylpentanal enthaltende Riechstoffmischungen werden vorteilhaft in flüssiger Form, unverdünnt oder mit einem Lösungsmittel verdünnt für Parfümierungen eingesetzt werden. Geeignete Lösungsmittel hierfür sind z.B. Ethanol, Isopropanol, Diethylenglycolmonoethylether, Glycerin, Propylenglycol, 1,2-Butylenglycol, Dipropylenglycol, Diethylphthalat, Triethylcitrat, Isopropylmyristat usw.2-methyl-5-phenylpentanal Fragrance mixtures containing are advantageously in liquid form, undiluted or with a solvent dilute for perfuming be used. Suitable solvents therefor are e.g. Ethanol, isopropanol, diethylene glycol monoethyl ether, glycerin, Propylene glycol, 1,2-butylene glycol, dipropylene glycol, diethyl phthalate, Triethyl citrate, isopropyl myristate, etc.

Schließlich betrifft die Erfindung auch parfümierte Produkte, die eine erfindungsgemäße Riechstoffmischung sowie einen Träger oder ein Substrat umfassen, das in direktem Kontakt mit dieser Riechstoffmischung steht. Derartige parfümierte Produkte können z.B. ein alkoholisches Parfüm, ein Körperpflegeprodukt oder ein im Haushalt zu verwendendes Reinigungs- oder Pflegeprodukt oder dergleichen sein.Finally concerns the invention also perfumed Products containing a fragrance mixture according to the invention as well as a carrier or comprise a substrate that is in direct contact with this fragrance mixture stands. Such perfumed Products can e.g. an alcoholic perfume, a personal care product or a household cleaning or care product or the like.

Alkoholische Parfüms, die eine erfindungsgemäße Riechstoffmischung mit Rosengeruch enthalten, können beispielsweise ausgewählt sein aus der Gruppe der Produkte Parfüm-Extraits, Eau de Parfums, Eau de Toilettes, Rasierwässer, Eau de Colognes, Pre-shave-Produkte und Splash-Colognes.alcoholic perfumes, which a fragrance mixture according to the invention with the smell of roses selected for example be from the group of Perfume Extraits, Eau de Parfums, Eau de toilettes, aftershaves, Eau de colognes, pre-shave products and splash colognes.

Körperpflegeprodukte, die eine erfindungsgemäße Riechstoffmischung mit Rosengeruch enthalten, können beispielsweise ausgewählt sein aus der Gruppe der bereits oben genannten Körperpflegeprodukte.Personal care products, which a fragrance mixture according to the invention with the smell of roses selected for example be from the group of personal care products mentioned above.

Im Haushalt zu verwendende Reinigungs- oder Pflegeprodukte, die eine erfindungsgemäße Riechstoffmischung mit Rosengeruch enthalten, können beispielsweise ausgewählt sein aus der folgenden Gruppe: saure, alkalische und neutrale Reinigungsmittel, wie z.B. Fußbodenreiniger, Fensterglasreiniger, Geschirrspülmittel, Bad- und Sanitärreiniger, Scheuermilch, feste und flüssige WC-Reiniger, pulver- und schaumförmige Teppichreiniger, Textilerfrischer, Bügelhilfen, flüssige Waschmittel, pulverförmige Waschmittel, Wäschevorbehandlungsmittel wie Bleichmittel, Einweichmittel und Fleckenentferner, Wäscheweichspüler, Waschseifen, Waschtabletten, Desinfektionsmittel, Oberflächendesinfektionsmittel sowie Luftverbesserer in flüssiger, gelartiger oder auf einem festen Träger aufgebrachter Form, Aerosolsprays, Räucherstäbchen, Kerzen, Lampenöle, und Wachse und Polituren wie Möbelpolituren, Fußbodenwachsen und Schuhcremes.in the Household cleaning or care products that a fragrance mixture according to the invention with the smell of roses selected for example be from the following group: acidic, alkaline and neutral cleaning agents, such as. Floor cleaners, Window glass cleaner, dishwashing liquid, Bath and sanitary cleaners, scouring milk, solid and liquid Toilet cleaner, powder and foam Carpet cleaners, textile fresheners, ironing aids, liquid detergents, powdery Detergents, laundry pre-treatment agents such as bleach, soak and stain remover, fabric softener, laundry soap, Washing tablets, disinfectants, surface disinfectants as well Air freshener in liquid, gel-like form or applied to a solid carrier, aerosol sprays, Incense sticks, candles, Lamp oils, and waxes and polishes like furniture polishes, floor waxes and shoe polishes.

Ein erfindungsgemäßes parfümiertes Produkt wird im Allgemeinen hergestellt, indem (a) 2-Methyl-5-phenylpentanal oder (b) eine erfindungsgemäße Riechstoffmischung (siehe dazu oben), ggf. gemeinsam mit weiteren Parfümbestandteilen, dem (zu parfümierenden) Produkt zugesetzt wird, so dass das resultierende parfümierte Produkt aufgrund der Anwesenheit von 2-Methyl-5-phenylpentanal (a) einen Rosengeruch besitzt oder (b) im Falle der Anwesenheit von weiteren Parfümbestandteilen mit Rosengeruch einen modifizierten, bzw. verstärkten Rosengeruch besitzt.On perfumed according to the invention Product is generally made by (a) 2-methyl-5-phenylpentanal or (b) a fragrance mixture according to the invention (see above), possibly together with other perfume ingredients, the (to be perfumed) Product is added so that the resulting perfumed product due to the presence of 2-methyl-5-phenylpentanal (a) has a smell of roses or (b) if present of other perfume ingredients with a smell of rose has a modified or intensified rose smell.

2-Methyl-5-phenylpentanal enthaltende erfindungsgemäße Riechstoffmischungen können in konzentrierter Form, in Lösungen oder in folgender modifizierter Form verwendet werden:
Für manche Anwendungen ist es vorteilhaft, die erfindungsgemäßen Riechstoffmischungen an einem Trägerstoff adsorbiert einzusetzen, der sowohl für eine feine Verteilung der Riechstoffe im Produkt als auch für eine kontrollierte Freisetzung bei der Anwendung sorgt. Derartige Träger können poröse anorganische Materialien wie Leichtsulfat, Kieselgele, Zeolithe, Gipse, Tone, Tongranulate, Gasbeton usw. oder organische Materialien wie Hölzer; Cellulose-basierende Stoffe, Zucker oder Kunststoffe wie PVC, Polyvinylacetate oder Polyurethane sein.Fragrance mixtures according to the invention containing 2-methyl-5-phenylpentanal can be used in concentrated form, in solutions or in the following modified form:
For some applications it is advantageous to use the fragrance mixtures according to the invention adsorbed on a carrier which ensures both a fine distribution of the fragrances in the product and a controlled release during use. Such carriers can be porous inorganic materials such as light sulfate, silica gels, zeolites, gypsum, clays, clay granules, gas concrete etc. or organic materials such as woods; Cellulose-based substances, sugars or plastics such as PVC, polyvinyl acetates or polyurethanes.

Für andere Anwendungen ist es vorteilhaft, die erfindungsgemäßen Riechstoffmischungen mikroverkapselt, sprühgetrocknet, als Einschluss-Komplex oder als Extrusions-Produkt einzusetzen und in dieser Form dem zu parfümierenden (Vor-)Produkt hinzufügen.For others Applications, it is advantageous to the fragrance mixtures according to the invention microencapsulated, spray dried, as an inclusion complex or to use as an extrusion product and in this form perfuming Add (pre) product.

Die Eigenschaften derart modifizierter Parfümöle werden in manchen Fällen durch sogenanntes „Coaten" mit geeigneten Materialien im Hinblick auf eine gezieltere Duftfreisetzung weiter optimiert, wozu vorzugsweise wachsartige Kunststoffe wie z.B. Polyvinylalkohol verwendet werden.The Properties of such modified perfume oils are in some cases so-called "coating" with suitable materials further optimized for a more targeted fragrance release, for what preferably waxy plastics such as e.g. Polyvinyl alcohol is used become.

Die Mikroverkapselung der Parfümöle kann beispielsweise durch das sogenannte Koazervationsverfahren mit Hilfe von Kapselmaterialien z.B. aus polyurethan-artigen Stoffen oder Weichgelatine, erfolgen. Die sprühgetrockneten Parfümöle können beispielsweise durch Sprühtrocknung einer das Parfümöl enthaltenden Emulsion, bzw. Dispersion hergestellt werden, wobei als Trägerstoffe modifizierte Stärken, Proteine, Dextrin und pflanzliche Gummen verwendet werden können. Einschluss-Komplexe können z.B. durch Eintragen von Dispersionen von dem Parfümöl und Cyclodextrinen oder Harnstoffderivaten in ein geeignetes Lösungsmittel, z.B. Wasser, hergestellt werden. Extrusions-Produkte können durch Verschmelzen der Parfümöle mit einem geeigneten wachsartigen Stoff und durch Extrusion mit nachfolgender Erstarrung, ggf. in einem geeigneten Lösungsmittel, z.B. Isopropanol, erfolgen.The microencapsulation of the perfume oils can for example by the so-called coacervation process with the aid of capsule materials, for example made of polyurethane-like substances or soft gelatin. The spray-dried perfume oils can be produced, for example, by spray drying an emulsion or dispersion containing the perfume oil, it being possible to use modified starches, proteins, dextrin and vegetable gums as carriers. Inclusion complexes can be produced, for example, by adding dispersions of the perfume oil and cyclodextrins or urea derivatives in a suitable solvent, for example water. Extrusion products can be made by fusing the perfume oils with a suitable wax-like substance and by extrusion with subsequent solidification, if necessary in a suitable solvent, for example isopropanol.

Schließlich betrifft die Erfindung auch ein Verfahren zur Herstellung von 2-Methyl-5-phenylpentanal.Finally concerns the invention also a process for the preparation of 2-methyl-5-phenylpentanal.

Von den in der Literatur zu findenden Herstellverfahren scheinen sich allenfalls die in den bereits oben erwähnten Patentschriften angegebenen Methoden für eine mögliche technische Herstellung zu eignen:

  • 1. die in der DE-OS 2 051 319 beschriebene Hydroformylierung von 5-Phenyl-2-penten, die aber nachteiligerweise nicht zu reinem 2-Methyl-5-phenylpentanal, sondern nur zu Isomerengemischen führt. Nachteilig dabei ist, dass zur Gewinnung des reinen 2-Methyl-5-phenylpentanals ein erheblicher Trennaufwand erforderlich wäre, was zu hohen Herstellkosten führen würde. Die Verwendung des Isomerengemisches in Parfüms, Riechstoffmischungen, Körperpflegeprodukten oder dergleichen ist andererseits nicht sinnvoll, da das als Nebenprodukt enthaltene 2-Ethyl-4-phenylbutanal eine deutlich aggressivere unharmonische Grünnote hat, die das ästhetische Geruchsbild des reinen 2-Methyl-5-phenylpentanals stört und daher dessen Riechstoffeigenschaften erheblich beeinträchtigt.
  • 2. die in der US 6,310,033 B1 beschriebene Aldolreaktion von 3-Phenylpropanal mit Propionaldehyd mit anschließender Hydrierung des dabei gebildeten 2-Methyl-5-phenyl-2-pentenals.
Of the manufacturing processes found in the literature, the methods given in the patents mentioned above seem to be suitable for a possible technical production:
  • 1. the in the DE-OS 2 051 319 Hydroformylation of 5-phenyl-2-pentene described, which disadvantageously does not lead to pure 2-methyl-5-phenylpentanal, but only to mixtures of isomers. The disadvantage here is that a considerable separation effort would be required to obtain the pure 2-methyl-5-phenylpentanal, which would lead to high production costs. On the other hand, the use of the isomer mixture in perfumes, fragrance mixtures, personal care products or the like does not make sense, since the 2-ethyl-4-phenylbutanal contained as a by-product has a significantly more aggressive, inharmonic green note that disturbs the aesthetic odor of the pure 2-methyl-5-phenylpentanal and therefore significantly affects its fragrance properties.
  • 2. the in the US 6,310,033 B1 described aldol reaction of 3-phenylpropanal with propionaldehyde with subsequent hydrogenation of the 2-methyl-5-phenyl-2-pentenal thus formed.

Das erfindungsgemäße Verfahren umfasst hingegen die Hydrierung von 2-Methyl-5-phenyl-2,4-pentadienal , das z.B. in an sich bekannter Weise durch Kondensation von Zimtaldehyd mit Propionaldehyd erhalten werden kann. Ein Verfahren zur Herstellung von 2-Methyl-5-phenyl-2,4-pentadienal ist z.B. in der DE 555490A beschrieben. Bei Verwendung des erfindungsgemäßen Verfahrens wird eine Reaktionsstufe eingespart und die Herstellung erfolgt kostengünstiger als bei der Verwendung von 3-Phenylpropanal als Ausgangsmaterial.In contrast, the process according to the invention comprises the hydrogenation of 2-methyl-5-phenyl-2,4-pentadienal, which can be obtained, for example, in a manner known per se by condensation of cinnamaldehyde with propionaldehyde. A process for the preparation of 2-methyl-5-phenyl-2,4-pentadienal is for example in the DE 555490A described. When using the method according to the invention, one reaction step is saved and the production is more economical than when using 3-phenylpropanal as the starting material.

Die erfindungsgemäße Hydrierung von 2-Methyl-5-phenyl-2,4-pentadienal zu 2-Methyl-5-phenylpentanal erfolgt vorteilhaft mit Palladium als Hydrierkatalysator. Das Palladium kann dabei auf einen Träger wie Aktivkohle oder Aluminiumoxid aufgebracht sein. Die Beladung des Trägers mit Palladium liegt dabei bevorzugt im Bereich von 5 bis 10 Gew.-%.The Hydrogenation according to the invention from 2-methyl-5-phenyl-2,4-pentadienal to 2-methyl-5-phenylpentanal is advantageously carried out using palladium as the hydrogenation catalyst. The palladium can be on a carrier such as activated carbon or aluminum oxide. The load of the carrier with palladium is preferably in the range from 5 to 10% by weight.

Der Palladium-Katalysator kann im trockenen oder feuchten Zustand verwendet werden.The Palladium catalyst can be used in the dry or wet state become.

Das Gewichtsverhältnis des eingesetzten Katalysators zu 2-Methyl-5-phenyl-2,4-pentadienal kann zwischen 0,00001 : 1 und 0,01 : 1 liegen, bevorzugt ist ein Verhältnis von 0,0001 : 1 bis 0,001 : 1.The weight ratio of the catalyst used to 2-methyl-5-phenyl-2,4-pentadienal can are between 0.00001: 1 and 0.01: 1, a ratio of is preferred 0.0001: 1 to 0.001: 1.

Der Wasserstoffdruck während der Hydrierung liegt vorteilhafterweise bei 1 bis 20 bar, bevorzugt bei 1–5 bar.The Hydrogen pressure during the hydrogenation is advantageously from 1 to 20 bar, preferably at 1-5 bar.

Die Reaktionstemperatur während der Hydrierung liegt vorteilhafterweise bei 20 bis 100°C, bevorzugt bei 50–80°C.The Reaction temperature during the hydrogenation is advantageously 20 to 100 ° C., preferably at 50-80 ° C.

Die Reaktionszeit der Hydrierung beträgt vorteilhafterweise 1 bis 50 Stunden, bevorzugt 6 bis 15 Stunden.The Reaction time of the hydrogenation is advantageously 1 to 50 hours, preferably 6 to 15 hours.

Die Erfindung wird nachfolgend anhand von Beispielen näher erläutert.The The invention is explained in more detail below with the aid of examples.

1. Herstellung von 2-Methyl-5-phenylpentanal durch Hydrierung von 2-Methyl-5-phenyl-2,4-pentadienal.1. Preparation of 2-methyl-5-phenylpentanal by hydrogenation of 2-methyl-5-phenyl-2,4-pentadienal.

In einen Rührautoklaven mit Begasungsrührer werden 1794 g 5-Phenyl-2-methyl-2,4-pentadienal, hergestellt nach der in DE 555490A angegebenen Vorschrift, 360 g 5%ige Sodalösung und 30 g Palladium auf Aktivkohle 5% feucht (40% Wassergehalt) vorgelegt. Es wird 7,5 Stunden bei 65 °C und einem Wasserstoffdruck von 5 bar hydriert. Nach Filtration und Abtrennen der Sodalösung werden 1790 g rohes 2-Methyl-5-phenylpentanal (GC-Gehalt 87%) erhalten. Durch Destillation über eine 60-cm-Füllkörperkolonne erhält man daraus bei einem Vakuum von 1 mbar und einem Siedepunkt von 80°C reines 2-Methyl-5-phenylpentanal (GC-Reinheit > 98,5%) in sensorisch ausgezeichneter Qualität.1794 g of 5-phenyl-2-methyl-2,4-pentadienal, prepared according to the method described in US Pat DE 555490A specified specification, 360 g of 5% sodium carbonate solution and 30 g of palladium on activated carbon 5% moist (40% water content). It is hydrogenated for 7.5 hours at 65 ° C and a hydrogen pressure of 5 bar. After filtration and separation of the soda solution, 1790 g of crude 2-methyl-5-phenylpentanal (GC content 87%) are obtained. By distillation over a 60 cm packed column, pure 2-methyl-5-phenylpentanal (GC purity> 98.5%) of excellent sensor quality is obtained at a vacuum of 1 mbar and a boiling point of 80 ° C.

2. Herstellung eines Parfümöles mit einer modernen, betont blumigrosigen Note.2. Production of a perfume oil with a modern, emphatically floral-rosy note.

Es werden die folgenden Riechstoffe in den angegebenen Mengen (Gewichtsteile) vermischt: Acetessigsäureethylester 13 Hexenylacetat, cis-3- 1,5 Vertocitral, Symrise 1 Hexenol, cis-3- 0,5 Isoananat, Symrise 5 Styrolylacetat 8 Leguminal, Symrise 0,2 Dihydromyrcenol 11 Mandarinenöl 5 Menthol I-, Symrise 3 Aldehyd C14 sogen. 1 Lilal, Givaudan 65 Bourgeonal, Quest 3 Helional, IFF 3 Florhydral, Givaudan 10 Mugetanol, Symrise 50 Lyral®, IFF 57 Ethyllinalool, Givaudan 102 Dimethylbenzylcarbinylacetat 3 Phenylethylalkohol 20 Geraniol 10 Cirtronellol 18 Citronellylacetat 7 Geranylacetat 4 Damascon alpha, Firmenich 0,5 Benzylacetat 14 Methyldihydrojasmonat 158 Hexenylsalicylat, cis-3- 4 Iraldein gamma, Symrise 7 Cumarin 0,3 Iso E Super, IFF 18 Patchoulyöl 4 Sandolen, Symrise 3 Ambroxid krist., Symrise 1 Globalid, Symrise 18 Ethylenbrassylat 21 Summe 650 The following fragrances are mixed in the stated amounts (parts by weight): acetoacetate 13 Hexenyl acetate, cis-3- 1.5 Vertocitral, Symrise 1 Hexenol, cis-3- 0.5 Isoananate, Symrise 5 Styrolylacetat 8th Leguminal, Symrise 0.2 dihydromyrcenol 11 Mandarin oil 5 Menthol I-, Symrise 3 Aldehyde C14 so-called 1 Lilal, Givaudan 65 Bourgeonal, quest 3 Helional, IFF 3 Florhydral, Givaudan 10 Mugetanol, Symrise 50 Lyral ®, IFF 57 Ethyllinalool, Givaudan 102 dimethyl benzyl 3 phenylethyl 20 geraniol 10 Cirtronellol 18 citronellyl 7 Geranylacetat 4 Damascon alpha, Firmenich 0.5 benzyl 14 methyldihydrojasmonate 158 Hexenyl salicylate, cis-3- 4 Iraldein gamma, Symrise 7 coumarin 0.3 Iso E Super, IFF 18 Patchoulyöl 4 Sandolen, Symrise 3 Ambroxid krist., Symrise 1 Globalid, Symrise 18 Ethylene 21 total 650

Diese Ausgangskomposition ist ein Parfümöl mit einem grünen, blumigen Akkord mit betonter Maiglöckchen- und Rosennote.This The starting composition is a perfume oil with a green, floral chord with emphasized lily of the valley and rose notes.

Durch Zugabe von 100 Gewichtsteilen 2-Methyl-5-phenylpentanal auf 650 Gewichtsteile der Ausgangskomposition wird ein modernes Parfüm mit einer ausgeprägten Fantasie-Rosennote erhalten. Im Vergleich zur Ausgangskomposition ohne 2-Methyl-5-phenylpentanal riecht die 2-Methyl-5-phenylpentanal enthaltene erfindungsgemäße Riechstoffkomposition feiner, blumigrosiger, harmonischer und runder. Durch die Zugabe von 2-Methyl-5-phenylpentanal werden die Ausstrahlung und räumliche Wirkung der Ausgangskomposition wesentlich erhöht.By Add 100 parts by weight of 2-methyl-5-phenylpentanal to 650 Parts by weight of the initial composition will be a modern perfume with a pronounced rose note of fantasy receive. Compared to the starting composition without 2-methyl-5-phenylpentanal smells the fragrance composition according to the invention contained 2-methyl-5-phenylpentanal fine, floral rose, harmonious and round. By the encore of 2-methyl-5-phenylpentanal be the charisma and spatial Effect of the original composition significantly increased.

Claims (13)

Verwendung von 2-Methyl-5-phenylpentanal zum Erzeugen, Modifizieren oder Verstärken eines Rosengeruchs.Use of 2-methyl-5-phenylpentanal for Create, modify, or enhance a rose scent. Verwendung nach Anspruch 1 zum Modifizieren des Rosengeruchs einer Riechstoftkomposition, die zumindest einen weiteren Riechstoff mit Rosengeruch umfasst.Use according to claim 1 for modifying the smell of roses a fragrance composition containing at least one other fragrance covered with smell of rose. Verwendung von 2-Methyl-5-phenylpentanal zur Herstellung eines Parfüms mit Rosengeruch.Use of 2-methyl-5-phenylpentanal for the preparation of a perfume with the smell of roses. Verfahren zur Herstellung eines Parfüms mit Rosengeruch, mit folgenden Schritten: – Bereitstellen von 2-Methyl-5-phenylpentanal, – Bereitstellen üblicher Parfümbestandteile und – Herstellen einer Mischung der üblichen Parfümbestandteile mit einer ausreichenden Menge an 2-Methyl-5-phenylpentanal, so dass das resultierende Parfüm einen Rosengeruch besitzt, der durch die Anwesenheit des 2-Methyl-5-phenylpentanal bewirkt oder mitbestimmt wird.Process for the production of a perfume with the smell of roses, with the following steps: - Provide of 2-methyl-5-phenylpentanal, - Provide more common Perfume ingredients and - Produce a mixture of the usual Perfume ingredients with a sufficient amount of 2-methyl-5-phenylpentanal so that the resulting perfume has a rose scent due to the presence of 2-methyl-5-phenylpentanal is effected or co-determined. Verfahren zum Erzeugen, Verstärken oder Modifizieren eines Rosengeruchs in einer Mischung, mit folgenden Schritten: – Bereitstellen von 2-Methyl-5-phenylpentanal, – Bereitstellen einer Komposition sonstiger Bestandteile und – Vermischen der Komposition sonstiger Bestandteile mit einer Menge an 2-Methyl-5-phenylpentanal, die ausreicht, (a) in der resultierenden Gesamtmischung einen Rosengeruch zu bewirken, (b) einen vor handenen Rosengeruch in der Komposition sonstiger Bestandteile zu verstärken oder (c) einen vorhandenen Rosengeruch in der Komposition sonstiger Bestandteile zu modifizieren.Method of creating, amplifying or modifying a Rose smell in a mixture, with the following steps: - Provide of 2-methyl-5-phenylpentanal, - Provide a composition other ingredients and - Mix the composition other ingredients with an amount of 2-methyl-5-phenylpentanal, sufficient (a) a rose smell in the resulting overall mixture to effect (b) an existing smell of rose in the composition reinforce other ingredients or (c) an existing smell of rose in the composition of others Modify components. Körperpflegeprodukt mit Rosengeruch, umfassend: – 2-Methyl-5-phenylpentanal und – übliche Bestandteile eines Körperpflegeproduktes, wobei die Menge an 2-Methyl-5-phenylpentanal so bemessen ist, dass das Körperpflegeprodukt aufgrund der Anwesenheit des 2-Methyl-5-phenylpentanal (a) einen Rosengeruch besitzt oder (b) im Vergleich mit einer Komposition der besagten üblichen Bestandteile eines Körperpflegeproduktes einen modifizierten Rosengeruch besitzt.Personal Care Product with smell of roses, including: - 2-methyl-5-phenylpentanal and - usual components a personal care product, in which the amount of 2-methyl-5-phenylpentanal is such that that Personal Care Product due to the presence of 2-methyl-5-phenylpentanal (a) one Rose smell possesses or (b) in comparison with a composition of said common ingredients of a personal care product has a modified rose scent. Körperpflegeprodukt nach Anspruch 6, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Seifen, Shampoos, Badezusätze, Deodorantien, Hautcremes und Körperlotionen.Personal Care Product according to claim 6, selected from the group consisting of soaps, shampoos, bath additives, deodorants, Skin creams and body lotions. Riechstoffmischung mit Rosengeruch, umfassend – eine sensorisch wirksame Menge an 2-Methyl-5-phenylpentanal – sensorisch wirksame Mengen zumindest zweier weiterer Riechstoffe, – gegebenenfalls weitere übliche Bestandteile wie Lösungsmittel oder dergleichen.Fragrance mixture with a scent of roses, comprising - a sensorially effective amount of 2-Me thyl-5-phenylpentanal - sensory effective amounts of at least two other fragrances, - optionally other conventional ingredients such as solvents or the like. Riechstoffmischung nach Anspruch 8, wobei zumindest einer der weiteren Riechstoffe einen Rosengeruch besitzt.Fragrance mixture according to claim 8, wherein at least one of the other fragrances has a rose scent. Parfümiertes Produkt, umfassend eine Riechstoffmischung nach Anspruch 8 oder 9 sowie einen Träger oder ein Substrat, das in direktem Kontakt mit der Riechstoffmischung steht.perfumed A product comprising a fragrance mixture according to claim 8 or 9 as well as a carrier or a substrate that is in direct contact with the fragrance mixture stands. Parfümiertes Produkt nach Anspruch 10, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus alkoholischen Parfüms, Körperpflegeprodukten und im Haushalt zu verwendenden Reinigungs- oder Pflegeprodukten.perfumed Product according to claim 10, selected from the group consisting of alcoholic perfumes, personal care products and household cleaning or care products to be used. Parfümiertes Produkt nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass die Körperpflegeprodukte ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Seifen, Duschgelen, Shampoos, Badezusätzen, Hautcremes, Körperlotionen und Deodorantien, und die Reinigungsmittel ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Waschmitteln, Wäscheweichspülern, Raumluftverbesserern und Reinigern.perfumed Product according to claim 11, characterized in that the personal care products selected are from the group consisting of soaps, shower gels, shampoos, Bath products, skin creams, body lotions and deodorants, and the detergents are selected from the group consisting of detergents, fabric softeners, room air improvers and cleaners. Verfahren zur Herstellung von 2-Methyl-5-phenylpentanal, dadurch gekennzeichnet, dass 5-Phenyl-2-methyl-2,4-pentadienal hydriert wird.Process for the preparation of 2-methyl-5-phenylpentanal, characterized in that 5-phenyl-2-methyl-2,4-pentadienal is hydrogenated.
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