DE10312405B4 - Liquid crystalline medium with high birefringence and light stability and its use - Google Patents

Liquid crystalline medium with high birefringence and light stability and its use Download PDF

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Abstract

Flüssigkristallines Medium enthaltend eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (I)worin R einen Alkylrest, Alkoxyrest oder Alkenylrest mit 1 bis 7 bzw. 2 bis 7 C-Atomen bedeutet, worin eine oder mehrere CH2-Gruppen so durch -O- ersetzt sein können, dass Sauerstoffatome nicht benachbart sind, und eine oder mehrere Verbindungen der Formel (IIa) bis (IIj) und eine oder mehrere Verbindungen der Formel (IIk) bis (IIo)....A liquid-crystalline medium containing one or more compounds of the general formula (I) in which R is an alkyl radical, alkoxy radical or alkenyl radical having 1 to 7 or 2 to 7 carbon atoms, in which one or more CH 2 groups can be replaced by -O- in that oxygen atoms are not adjacent, and one or more compounds of formula (IIa) to (IIj) and one or more compounds of formula (IIk) to (IIo) ....

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein flüssigkristallines Medium, sowie seine Verwendung in elektrooptischen Anzeigen.The present invention relates to a liquid-crystalline medium and its use in electro-optical displays.

Flüssigkristalle werden vor allem als Dielektrika in Anzeigenvorrichtungen verwendet, da die optischen Eigenschaften solcher Substanzen durch eine angelegte Spannung beeinflusst werden können. Elektrooptische Vorrichtungen auf der Basis von Flüssigkristallen sind dem Fachmann bestens bekannt und können auf verschiedenen Effekten beruhen. Derartige Vorrichtungen sind beispielsweise Zellen mit dynamischer Streuung. DAP-Zellen (Deformation ausgerichteter Phasen), Gast/Wirt-Zellen, TN (twisted nematic)-Zellen mit verdrillt nematischer Struktur, STN (super-twisted nematic)-Zellen, SBE (superbirefringence effect)-Zellen und OMI (optical mode interference)-Zellen. Die gebräuchlichsten Anzeigevorrichtungen beruhen auf dem Schadt-Helfrich Effekt und besitzen eine verdrillt nematische Struktur.Liquid crystals are mainly used as dielectrics in display devices, since the optical properties of such substances can be influenced by an applied voltage. Electro-optical devices based on liquid crystals are well known to the person skilled in the art and can be based on various effects. Such devices are, for example, cells with dynamic scattering. DAP cells (oriented phase deformation), guest / host cells, TN (twisted nematic) cells with twisted nematic structure, STN (super-twisted nematic) cells, SBE (superbirefringence effect) cells and OMI (optical mode interference ) cells. The most common display devices are based on the Schadt-Helfrich effect and have a twisted nematic structure.

Die Flüssigkristallmaterialien müssen allgemein eine gute chemische und thermische Stabilität und eine gute Stabilität gegenüber elektrischen Feldern und elektromagnetischer Strahlung besitzen. Ferner sollten die Flüssigkristallmaterialien eine niedrige Viskosität aufweisen und in den Zellen kurze Schaltzeiten, tiefe Schwellenspannungen und einen hohen Kontrast ergeben.The liquid crystal materials must generally have good chemical and thermal stability and good stability against electric fields and electromagnetic radiation. Further, the liquid crystal materials should have a low viscosity and give short cell switching times, low threshold voltages and high contrast in the cells.

Weiterhin sollten sie bei üblichen Betriebstemperaturen, d. h. in einem möglichst breiten Bereich unterhalb und oberhalb der Raumtemperatur, eine geeignete Mesophase besitzen, beispielsweise für die oben genannten Zellen eine nematische Mesophase. Da Flüssigkristalle in der Regel als Mischungen mehrerer Komponenten zur Anwendung gelangen, ist es wichtig, dass die Komponenten untereinander gut mischbar sind. Weitere Eigenschaften, wie die elektrische Leitfähigkeit, die dielektrische Anisotropie und die optische Anisotropie, müssen je nach Zellentyp und Anwendungsgebiet unterschiedlichen Anforderungen genügen. Beispielsweise sollten Materialien für Zellen mit verdrillt nematischer Struktur eine positive dielektrische Anisotropie und eine geringe elektrische Leitfähigkeit aufweisen.Furthermore, they should at normal operating temperatures, d. H. in a broad range as possible below and above room temperature, have a suitable mesophase, for example, a nematic mesophase for the above-mentioned cells. Since liquid crystals are generally used as mixtures of several components, it is important that the components are readily miscible with each other. Other properties, such as electrical conductivity, dielectric anisotropy and optical anisotropy, must meet different requirements depending on the type of cell and the field of application. For example, materials for cells of twisted nematic structure should have positive dielectric anisotropy and low electrical conductivity.

Beispielsweise sind für Matrix-Flüssigkristallanzeigen mit integrierten nichtlinearen Elementen zur Schaltung einzelner Bildpunkte (MFK-Anzeigen) flüssigkristalline Medien mit großer positiver dielektrischer Anisotropie, breiten nematischen Phasen, relativ niedriger Doppelbrechung, sehr hohem spezifischen Widerstand, guter Licht- und Temperaturstabilität und geringem Dampfdruck erwünscht.For example, liquid crystal media having large positive dielectric anisotropy, broad nematic phases, relatively low birefringence, very high resistivity, good light and temperature stability, and low vapor pressure are desired for array liquid crystal displays with integrated nonlinear elements for single pixel (MFK) display.

Derartige Matrix-Flüssigkristallanzeigen sind bekannt. Als nichtlineare Elemente zur individuellen Schaltung der einzelnen Bildpunkte können neben passiven Elementen wie Varistoren oder Dioden aktive Elemente wie Transistoren verwendet werden. Man spricht dann von einer „aktiven Matrix”.Such matrix liquid crystal displays are known. As non-linear elements for individual switching of the individual pixels, active elements such as transistors can be used in addition to passive elements such as varistors or diodes. One then speaks of an "active matrix".

Bei den aussichtsreichen TFT (thin film transistor)-Displays wird als elektrooptischer Effekt üblicherweise der TN-Effekt ausgenutzt. Man unterscheidet TFT's aus Verbindungshalbleitern wie z. B. CdSe oder TFT's auf der Basis von polykristallinem oder amorphem Silizium.In the promising TFT (thin film transistor) displays, the TN effect is usually used as the electro-optical effect. One differentiates TFT's from compound semiconductors such. B. CdSe or TFTs based on polycrystalline or amorphous silicon.

Die TFT-Matrix ist auf der Innenseite der einen Glasplatte der Anzeige aufgebracht, während die andere Glasplatte auf der Innenseite die transparente Gegenelektrode trägt. Im Vergleich zu der Größe der Bildpunkt-Elektrode ist der TFT sehr klein und stört das Bild praktisch nicht. Diese Technologie kann auch für voll farbtaugliche Bilddarstellungen erweitert werden, wobei ein Mosaik von roten, grünen und blauen Filtern derart angeordnet ist, dass je ein Filterelement einem schaltbaren Bildelelement gegenüber liegt. Die TFT-Anzeigen arbeiten üblicherweise als TN-Zellen mit gekreuzten Polarisatoren in Transmission und sind von hinten beleuchtet.The TFT matrix is applied on the inside of one glass plate of the display, while the other glass plate on the inside carries the transparent counter electrode. Compared to the size of the pixel electrode, the TFT is very small and practically does not disturb the image. This technology can also be extended to fully color-capable image representations, wherein a mosaic of red, green and blue filters is arranged such that each one filter element is opposite to a switchable Bildelelement. The TFT displays usually operate as TN cells with crossed polarizers in transmission and are backlit.

Derartige MFK-Anzeigen werden als Displays in Notebook-Computern, TV-Geräten (Taschenfernseher) sowie im Automobil- und Flugzeugbau eingesetzt. Dabei sind die Winkelabhängigkeit des Kontrastes und die Schaltzeiten dieser MFK-Anzeigen nicht immer zufriedenstellend. Schwierigkeiten sind auch durch einen nicht ausreichend hohen spezifischen Widerstand der Flüssigkristallmischungen bedingt. Mit abnehmendem Widerstand verschlechtert sich der Kontrast einer MFK-Anzeige und es kann das Problem des „image sticking” auftreten. Da der spezifische Widerstand der Flüssigkristallmischung durch Wechselwirkung mit den inneren Oberflächen der Anzeige im allgemeinen über die Lebenszeit einer MFK-Anzeige abnimmt, ist ein hoher (Anfangs)-Widerstand sehr wichtig, um akzeptable Lebensdauern zu erhalten. Insbesondere bei Gemischen mit niedriger Schwellenspannung war es bisher nicht möglich, sehr hohe spezifische Widerstände zu realisieren, da flüssigkristalline Materialien mit hoher positiver dielektrischer Anisotropie Δε im allgemeinen auch eine höhere elektrische Leitfähigkeit aufweisen. Weiterhin ist es wichtig, dass der spezifische Widerstand eine möglichst geringe Zunahme bei steigender Temperatur sowie nach Temperatur- und/oder Licht-Belastung zeigt. Um kurze Schaltzeiten der Anzeigen zu realisieren, müssen die Mischungen ferner eine kleine Rotationsviskosität aufweisen. Um einen Gebrauch der Anzeigen auch bei tiefen Temperaturen zu ermöglichen, beispielsweise für Anwendungen im Freien, im Automobil oder in der Avionik, dürfen auch bei tiefen Temperaturen keine Kristallisation und/oder smektische Phasen auftreten und sollte die Temperaturabhängigkeit der Viskosität möglichst gering sein.Such MFK displays are used as displays in notebook computers, TV sets (pocket televisions) and in the automotive and aircraft industries. The angular dependence of the contrast and the switching times of these MFK displays are not always satisfactory. Difficulties are also caused by a not sufficiently high specific resistance of the liquid-crystal mixtures. As the resistance decreases, the contrast of a MFK display degrades and the problem of "image sticking" may occur. Since the specific resistance of the liquid crystal mixture decreases by interaction with the internal surfaces of the display, generally over the lifetime of an MFK display, high (initial) resistance is very important to obtain acceptable lifetimes. In particular, in the case of mixtures with a low threshold voltage, it has hitherto not been possible to realize very high specific resistances since liquid-crystalline materials having a high positive dielectric anisotropy Δ∈ generally also have a higher electrical conductivity. Furthermore, it is important that the resistivity is a shows the smallest possible increase with increasing temperature and after temperature and / or light exposure. In order to realize short switching times of the displays, the mixtures must also have a low rotational viscosity. In order to enable use of the displays even at low temperatures, for example for outdoor, automotive or avionics applications, no crystallization and / or smectic phases may occur even at low temperatures, and the temperature dependence of the viscosity should be as low as possible.

Flüssigkristallmischungen mit günstigem Eigenschaftsprofil werden auch von den in jüngster Zeit entwickelten liquid-crystal-on-silicon (LCoS)-Projektionsdisplays benötigt. Wegen der geringen Pixelgröße im Bereich von 20 μm, der hohen Auflösung und der angestrebten kurzen Schaltzeiten der Displays sind geringe Schichtdicken erforderlich, für deren Realisierung Flüssigkristallmischungen mit vergleichsweise hohem Wert der optischen Doppelbrechung Δn benötigt werden. Flüssigkristalline Verbindungen mit hoher Doppelbrechung weisen häufig eine intrinsische smektische Phase auf, oder induzieren die Ausbildung einer smektischen Phase im Gemisch mit anderen flüssigkristallinen Verbindungen, was sich nachteilig auf die Tieftemperaturstabilität der Displays auswirkt. Wegen des Betriebs im backlight-Modus ist eine hohe Lichtstabilität der in LCoS-Displays eingesetzten Flüssigkristallmischungen von besonderer Bedeutung. In der Vergangenheit wurden als Mischungskomponenten häufig Tolan-Verbindungen eingesetzt, um Flüssigkristallmischungen mit einem hohen Wert für die optische Doppelbrechung Δn zu erhalten. Diese weisen jedoch eine unzureichende UV-Stabilität auf, was sich in einer deutlichen Verschlechterung der voltage holding ratio der Flüssigkristallmischungen nach UV-Bestrahlung äußert.Liquid crystal mixtures with favorable property profiles are also required by the recently developed liquid-crystal-on-silicon (LCoS) projection displays. Because of the small pixel size in the range of 20 μm, the high resolution and the desired short switching times of the displays, small layer thicknesses are required, for the realization of which liquid-crystal mixtures having a comparatively high value of optical birefringence Δn are required. High birefringence liquid crystalline compounds often have an intrinsic smectic phase, or induce the formation of a smectic phase in admixture with other liquid crystalline compounds, which adversely affects the cryogenic stability of the displays. Because of the operation in the backlight mode, a high light stability of the liquid crystal mixtures used in LCoS displays is of particular importance. In the past, tolane compounds have been frequently used as mixture components to obtain liquid crystal mixtures having a high optical birefringence Δn. However, these have an insufficient UV stability, which is expressed in a significant deterioration of the voltage holding ratio of the liquid crystal mixtures after UV irradiation.

Aus DE 101 50 198 A1 sind Verbindungen der Formel I bekannt, jedoch wird dort das erfindungsgemäße Mischungskonzept nicht offenbart.Out DE 101 50 198 A1 compounds of the formula I are known, but the mixture concept according to the invention is not disclosed there.

Es besteht somit ein hoher Bedarf an flüssigkristallinen Medien mit folgenden Eigenschaften:

  • – hohe Doppelbrechung Δn für geringe Schichtdicken der Displays;
  • – hohe positive dielektrische Anisotropie Δε für niedrige Schwellenspannung Vth;
  • – geringe Rotationsviskosität γ1 für kurze Schaltzeiten.
  • – hohe Beständigkeit gegenüber Lichtstrahlung für eine lange Lebensdauer der Displays;
  • – insbesondere zu tiefen Temperaturen erweiterter nematischer Phasenbereich und geringe Temperaturabhängigkeit der Viskosität für Einsatz der Displays auch bei tiefen Temperaturen;
There is thus a high demand for liquid-crystalline media with the following properties:
  • High birefringence Δn for low layer thicknesses of the displays;
  • High positive dielectric anisotropy Δε for low threshold voltage V th ;
  • - low rotational viscosity γ 1 for short switching times.
  • - High resistance to light radiation for a long life of the displays;
  • - Especially extended to low temperatures nematic phase range and low temperature dependence of the viscosity for use of the displays even at low temperatures;

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, flüssigkristalline Medien für IPS-, MFK-, TN- oder STN-Anzeigen, insbesondere aber für LCoS-Displays, bereitzustellen, die sehr hohe spezifische Widerstände, niedrige Schwellenspannungen, kurze Schaltzeiten, hohe Doppelbrechungen Δn sowie eine gute UV-Stabilität unter Wahrung der übrigen Randbedingungen aufweisen.The invention has for its object to provide liquid-crystalline media for IPS, MFK, TN or STN displays, but especially for LCoS displays, the very high resistivities, low threshold voltages, short switching times, high birefringence Δn and a good UV stability while maintaining the other boundary conditions.

Gelöst wird die Aufgabe durch ein flüssigkristallines Medium enthaltend eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (I)

Figure 00050001
worin R1 einen Alkylrest, Alkoxyrest oder Alkenylrest mit 1 bis 7 bzw. 2 bis 7 C-Atomen bedeutet, worin eine oder mehrere CH2-Gruppen so durch -O- ersetzt sein können, dass Sauerstoffatome nicht benachbart sind und eine oder mehrere Verbindungen der Formel (IIa) bis (IIj) und eine oder mehrere Verbindungen der Formel (IIk) bis (IIo).
Figure 00050002
Figure 00060001
Figure 00070001
worin
R1 und R2 unabhängig voneinander sind und einen Alkyl-, Alkoxy- oder Alkenylrest mit 1 bis 7 bzw. 2 bis 7 C-Atomen, worin eine oder mehrere CH2-Gruppen so durch -O- ersetzt sein können, dass Sauerstoffatome nicht benachbart sind, und
X -F, -Cl, -OCF3, -OCHF2, -OCH2F oder -CF3
bedeuten.The object is achieved by a liquid-crystalline medium comprising one or more compounds of the general formula (I)
Figure 00050001
wherein R 1 is an alkyl radical, alkoxy radical or alkenyl radical having 1 to 7 or 2 to 7 carbon atoms, in which one or more CH 2 groups may be replaced by -O- such that oxygen atoms are not adjacent and one or more compounds of the formula (IIa) to (IIj) and one or more compounds of the formula (IIk) to (IIo).
Figure 00050002
Figure 00060001
Figure 00070001
wherein
R 1 and R 2 are independent of each other and an alkyl, alkoxy or alkenyl radical having 1 to 7 or 2 to 7 C atoms, wherein one or more CH 2 groups may be replaced by -O-, that oxygen atoms not are adjacent, and
X is -F, -Cl, -OCF 3 , -OCHF 2 , -OCH 2 F or -CF 3
mean.

Besonders bevorzugte erfindungsgemäße flüssigkristalline Medien enthalten

  • a) 2 bis 30 Gew.-%, bevorzugt bis 5 bis 25 Gew.-%, Verbindungen der allgemeinen Formel (I),
  • b) 10 bis 70 Gew.-%, bevorzugt 15 bis 60 Gew.-%, Verbindungen der Formel (IIa) bis (IIj),
  • c) 10 bis 70 Gew.-%, bevorzugt 15 bis 50 Gew.-%, Verbindungen der Formel (IIk) bis (IIo), und
  • d) 0 bis 30 Gew.-%, bevorzugt 0 bis 15 Gew.-% weitere flüssigkristalline Verbindungen.
Particularly preferred liquid-crystalline media according to the invention contain
  • a) from 2 to 30% by weight, preferably from 5 to 25% by weight, of compounds of the general formula (I)
  • b) from 10 to 70% by weight, preferably from 15 to 60% by weight, of compounds of the formulas (IIa) to (IIj)
  • c) 10 to 70 wt .-%, preferably 15 to 50 wt .-%, compounds of formula (IIk) to (IIo), and
  • d) 0 to 30 wt .-%, preferably 0 to 15 wt .-% further liquid crystalline compounds.

Bevorzugte weitere flüssigkristalline Verbindungen d) sind ausgewählt aus den Verbindungen der allgemeinen Formeln (III) bis (V). R-e-Z1-f-Y (III) worin

Figure 00090001
mit L1, L2 unabhängig voneinander -H oder -F bedeuten und
Z1 eine Einfachbindung, -CH2-CH2- oder -COO-,
R, Y einen Alkyl-, Alkoxy- oder Alkenylrest mit 1 bis 7 bzw. 2 bis 7 C-Atomen, worin eine oder mehrere CH2-Gruppen so durch -O- ersetzt sein können, dass Sauerstoffatome nicht benachbart sind,
Y zusätzlich -F, -Cl, -OCF3, -OCHF2, -OCH2F oder -CF3
bedeuten,
Figure 00090002
worin
Figure 00100001
bedeutet und
L1, L2, Z1, Z2, R und Y wie oben definiert sind, R-h-Z1-i-Z2-k-Z3-I-Y (V) worin
h, i, k, I, unabhängig voneinander
Figure 00100002
mit L1, 12 unabhängig voneinander -H oder -F,
Z1, Z2, Z3 unabhängig voneinander eine Einfachbindung, -CH2-CH2- oder -COO-,
bedeuten, und
R, Y wie oben definiert sind.Preferred further liquid-crystalline compounds d) are selected from the compounds of the general formulas (III) to (V). ReZ 1- fY (III) wherein
Figure 00090001
with L 1 , L 2 are independently -H or -F and
Z 1 is a single bond, -CH 2 -CH 2 - or -COO-,
R, Y is an alkyl, alkoxy or alkenyl radical having 1 to 7 or 2 to 7 C atoms, in which one or more CH 2 groups may be replaced by -O- in such a way that oxygen atoms are not adjacent,
Y additionally -F, -Cl, -OCF 3 , -OCHF 2 , -OCH 2 F or -CF 3
mean,
Figure 00090002
wherein
Figure 00100001
means and
L 1 , L 2 , Z 1 , Z 2 , R and Y are as defined above, RhZ 1 -iZ 2 -kZ 3 -IY (V) wherein
h, i, k, I, independently
Figure 00100002
with L 1 , 12 independently of one another -H or -F,
Z 1 , Z 2 , Z 3 independently of one another a single bond, -CH 2 -CH 2 - or -COO-,
mean, and
R, Y are as defined above.

R bzw. Y in den Formeln (II) bis (V) können ein Alkylrest oder ein Alkoxyrest mit 1 bis 7 C-Atomen sein, der geradkettig oder verzweigt sein kann. Vorzugsweise ist er geradkettig hat 1, 2, 3, 4, 5, 6 oder 7 C-Atome und ist demnach bevorzugt Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Pentoxy, Hexoxy oder Heptoxy.R and Y in the formulas (II) to (V) may be an alkyl group or an alkoxy group having 1 to 7 carbon atoms, which may be straight-chain or branched. Preferably it is straight-chain has 1, 2, 3, 4, 5, 6 or 7 C-atoms and is therefore preferably methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, pentoxy, hexoxy or heptoxy.

R bzw. Y können Oxaalkyl sein, vorzugsweise geradkettiges 2-Oxapropyl (= Methoxymethyl), 2-(=Ethoxymethyl) oder 3-Oxabutyl (= Methoxyethyl), 2-, 3- oder 4-Oxapentyl, 2-, 3-, 4- oder 5-Oxahexyl, 2-, 3-, 4-, 5- oder 6-Oxaheptyl.R and Y can be oxaalkyl, preferably straight-chain 2-oxapropyl (= methoxymethyl), 2 - (= ethoxymethyl) or 3-oxabutyl (= methoxyethyl), 2-, 3- or 4-oxapentyl, 2-, 3-, 4 - or 5-oxahexyl, 2-, 3-, 4-, 5- or 6-oxaheptyl.

R bzw. Y können ein Alkenylrest mit 2 bis 7 C-Atomen sein, der geradkettig oder verzweigt sein kann. Vorzugsweise ist er geradkettig und ist demnach insbesondere Vinyl, Prop-1- oder Prop-2-enyl, But-1-, 2- oder But-3-enyl, Pent-1-, 2-, 3- oder Pent-4-enyl, Hex-1-, 2-, 3-, 4- oder Hex-5-enyl, Hept-1-, 2-, 3-, 4-, 5- oder Hept-6-enyl.R and Y may be an alkenyl radical having 2 to 7 carbon atoms, which may be straight-chain or branched. Preferably, it is straight-chain and is therefore especially vinyl, prop-1 or prop-2-enyl, but-1, 2- or but-3-enyl, pent-1, 2-, 3- or pent-4 enyl, hex-1, 2-, 3-, 4- or hex-5-enyl, hept-1, 2-, 3-, 4-, 5- or hept-6-enyl.

Y kann darüber hinaus zusätzlich -F, -Cl, -OCF3, -OCHF2, -OCH2F oder -CF3 sein.Y may additionally be -F, -Cl, -OCF 3 , -OCHF 2 , -OCH 2 F or -CF 3 .

In den erfindungsgemäßen Flüssigkristallmischungen sind eine oder mehrere Verbindungen der Formel (IIa bis (IIj) und eine oder mehrere Verbindungen der Formel (IIk) bis (IIo) enthalten:

Figure 00110001
Figure 00120001
Figure 00130001
worin
R unabhängig voneinander sind und einen Alkyl-, Alkoxy- oder Alkenylrest mit 1 bis 7 bzw. 2 bis 7 C-Atomen, worin eine oder mehrere CH2-Gruppen so durch -O- ersetzt sein können, dass Sauerstoffatome nicht benachbart sind, und
X -F, -Cl, -OCF3, -OCHF2, -OCH2F oder -CF3
bedeuten.The liquid-crystal mixtures according to the invention contain one or more compounds of the formula (IIa to (IIj) and one or more compounds of the formula (IIk) to (IIo):
Figure 00110001
Figure 00120001
Figure 00130001
wherein
R are independently of each other and an alkyl, alkoxy or alkenyl radical having 1 to 7 or 2 to 7 carbon atoms, in which one or more CH 2 groups may be replaced by -O- such that oxygen atoms are not adjacent, and
X is -F, -Cl, -OCF 3 , -OCHF 2 , -OCH 2 F or -CF 3
mean.

Bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formeln (III) bis (V) sind die nachstehenden Verbindungen der allgemeinen Formeln (IIIa) bis (IIIf), (IVa) bis (IVc) und (Va) bis (Vj).

Figure 00130002
Figure 00140001
Figure 00150001
Figure 00160001
worin
R unabhängig voneinander sind und einen Alkyl-, Alkoxy- oder Alkenylrest mit 1 bis 7 bzw. 2 bis 7 C-Atomen, worin eine oder mehrere CH2-Gruppen so durch -O- ersetzt sein können, dass Sauerstoffatome nicht benachbart sind,
X -F, -Cl, -OCF3, -OCHF2, -OCH2F oder -CF3
bedeuten.Preferred compounds of the general formulas (III) to (V) are the following compounds of the general formulas (IIIa) to (IIIf), (IVa) to (IVc) and (Va) to (Vj).
Figure 00130002
Figure 00140001
Figure 00150001
Figure 00160001
wherein
R are independently of one another and are an alkyl, alkoxy or alkenyl radical having 1 to 7 or 2 to 7 C atoms, in which one or more CH 2 groups may be replaced by -O- in such a way that oxygen atoms are not adjacent,
X is -F, -Cl, -OCF 3 , -OCHF 2 , -OCH 2 F or -CF 3
mean.

Nachstehend werden die Verbindungen der allgemeinen Formeln (I) bis (V) durch Acronyme wiedergegeben. Darin bedeuten

Figure 00160002
Figure 00170001
”Q” -CF2O-
”n” R bzw. Y = -CnH2n+1
”V” R bzw. Y = -CH=CH2
”kVn” R bzw. Y = -CkH2k-CH=CH-CnH2n+1
”On” R bzw. Y = -OCnH2n+1
”F” X bzw. Y = -F
”Cl” X bzw. X = -Cl
”OT” X bzw. Y = -OCF3
”T” X bzw. Y = -CF3 Dabei wird zunächst die Struktur des polycyclischen Grundgerüsts angegeben und anschließend – durch Bindestriche getrennt – die auf der linken bzw. rechten Seite der Strukturformel stehenden Substituenten. Beispielsweise wird die Verbindung der allgemeinen Formel (I) mit R = CnH2n+1 als CQPGU-n-F bezeichnet.Hereinafter, the compounds of the general formulas (I) to (V) are represented by acronyms. Mean in it
Figure 00160002
Figure 00170001
"Q" -CF 2 O-
"N" R or Y = -CnH 2n + 1
"V" R or Y = -CH = CH 2
"KVn" R or Y = -C k H 2k -CH = CH-C n H 2n + 1
"On" R or Y = -OC n H 2n + 1
"F" X or Y = -F
"Cl" X or X = -Cl
"OT" X or Y = -OCF 3
"T" X or Y = -CF 3 The structure of the polycyclic backbone is first given and then - separated by hyphens - the substituents on the left or right side of the structural formula. For example, the compound of the general formula (I) where R = C n H 2n + 1 is referred to as CQPGU-nF.

Bevorzugte Verbindung der allgemeinen Formel (I) ist CQPGU-3-F.Preferred compound of the general formula (I) is CQPGU-3-F.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel (II) sind PGIGI-3-F, GGP-5-Cl, CPG-2-F, CPG-3-F, CPG-5-F, CGU-2-F, CGU-3-F, CGU-5-F, PGU-2-F, PGU-3-F, CPP-3-2, PGU-5-F, CPU-2-F, CPU-3-F und CPU-5-F. Particularly preferred compounds of the general formula (II) are PGIGI-3-F, GGP-5-Cl, CPG-2-F, CPG-3-F, CPG-5-F, CGU-2-F, CGU-3 F, CGU-5-F, PGU-2-F, PGU-3-F, CPP-3-2, PGU-5-F, CPU-2-F, CPU-3-F, and CPU-5-F.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel (III) sind GG-3-F, PU-3-F, GU-3-F, CP-3-F und CU-3-F.Particularly preferred compounds of the general formula (III) are GG-3-F, PU-3-F, GU-3-F, CP-3-F and CU-3-F.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel (IV) sind CCG-2-F, CCG-3-F, CCG-5-F, CCU-2-F, CCU-3-F und CCU-5-F.Particularly preferred compounds of the general formula (IV) are CCG-2-F, CCG-3-F, CCG-5-F, CCU-2-F, CCU-3-F and CCU-5-F.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel (V) sind CCGU-2-F, CCGU-3-F, CCPU-2-F, CCPU-3-F, CPGU-2-F, CPGU-3-F, CPPC-3-3, CPPC-3-5, CGPC-3-3, CGPC-3-5 und CGPC-5-3.Particularly preferred compounds of the general formula (V) are CCGU-2-F, CCGU-3-F, CCPU-2-F, CCPU-3-F, CPGU-2-F, CPGU-3-F, CPPC-3 3, CPPC-3-5, CGPC-3-3, CGPC-3-5 and CGPC-5-3.

Die Verbindungen werden nach an sich bekannten Methoden hergestellt, wie sie in der Literatur (z. B. in den Standardwerken wie Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart) beschrieben sind, und zwar unter Reaktionsbedingungen, die für die genannten Umsetzungen bekannt und geeignet sind. Dabei kann man auch von an sich bekannten, hier nicht näher erwähnten Varianten Gebrauch machen. Weiterhin können die Verbindungen der Formeln (I) bis (V) wie in der einschlägigen Patentliteratur beschrieben hergestellt werden.The compounds are prepared by methods known per se, as described in the literature (for example in the standard works such as Houben-Weyl, Methods of Organic Chemistry, Georg Thieme Verlag, Stuttgart), under reaction conditions, the known and suitable for the reactions mentioned. One can also make use of known per se, not mentioned here variants. Furthermore, the compounds of the formulas (I) to (V) can be prepared as described in the relevant patent literature.

Gegenstand der Erfindung ist auch die Verwendung dieser Medien für elektrooptische Anzeigen.The invention also relates to the use of these media for electro-optical displays.

Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmischungen ermöglichen eine bedeutende Erweiterung des zur Verfügung stehenden Parameterraumes.The liquid-crystal mixtures according to the invention enable a significant expansion of the available parameter space.

Die erzielbaren Kombinationen aus Klärpunkt, Rotationsviskosität, optischer Anisotropie Δn, Schwellenspannung und UV-Stabilität übertreffen die der bisherigen Materialien aus dem Stand der Technik.The achievable combinations of clearing point, rotational viscosity, optical anisotropy Δn, threshold voltage and UV stability exceed those of the prior art materials.

Die Forderung nach hoher Doppelbrechung bei gleichzeitig hohem Klärpunkt und breitem nematischen Phasenbereich konnte bislang nur unzureichend erfüllt werden.The requirement for high birefringence coupled with a high clearing point and a broad nematic phase range has so far been insufficiently met.

Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmischungen ermöglichen es unter Beibehaltung der nematischen Phase bis –15°C und bevorzugt bis –20°C, besonders bevorzugt bis –25°C, Klärpunkte oberhalb 80°C, vorzugsweise oberhalb 90°C, besonders bevorzugt oberhalb 95°C, gleichzeitig Doppelbrechungen von ≥ 0,16, vorzugsweise ≥ 0,17, besonders bevorzugt ≥ 0,18, eine niedrige Schwellenspannung und gleichzeitig eine geringe Rotationsviskosität zu erreichen.The liquid-crystal mixtures according to the invention make it possible, while maintaining the nematic phase, to -15 ° C. and preferably to -20 ° C., particularly preferably to -25 ° C., clearing points above 80 ° C., preferably above 90 ° C., particularly preferably above 95 ° C. at the same time birefringence of ≥ 0.16, preferably ≥ 0.17, more preferably ≥ 0.18, to achieve a low threshold voltage and at the same time a low rotational viscosity.

Der Aufbau der STN- bzw. MFK-Anzeige aus Polarisatoren, Elektrodengrundplatten und Elektroden mit Oberflächenbehandlung entspricht der für derartige Anzeigen üblichen Bauweise. Dabei ist der Begriff der üblichen Bauweise hier weit gefasst und umfasst auch alle Abwandlungen und Modifikationen der MFK-Anzeige, insbesondere auch Matrix-Anzeigeelemente auf Basis poly-Si TFT oder MIM-Anzeigen und IPS.The construction of the STN or MFK display consisting of polarizers, electrode base plates and electrodes with surface treatment corresponds to the construction customary for such displays. Here, the term of the usual construction is broad and includes all modifications and modifications of the MFK display, in particular matrix display elements based on poly-Si TFT or MIM displays and IPS.

Die Herstellung der erfindungsgemäß verwendbaren Flüssigkristallmischungen erfolgt in an sich üblicher Weise. In der Regel wird die gewünschte Menge der in geringerer Menge verwendeten Komponenten in der den Hauptbestandteil ausmachenden Komponenten gelöst, zweckmäßig bei erhöhter Temperatur. Es ist auch möglich, Lösungen der Komponenten in einem organischen Lösungsmittel, zum Beispiel in Aceton, Chloroform oder Methanol, zu mischen und das Lösungsmittel nach Durchmischung wieder zu entfernen, beispielsweise durch Destillation. Weiterhin ist es möglich, die Mischungen auf andere herkömmliche Arten, zum Beispiel durch Verwendungen von Vormischungen, zum Beispiel Homologen-Mischungen oder unter Verwendung von sogenannten ”Multi-Bottle”-Systemen herzustellen.The preparation of the liquid crystal mixtures which can be used according to the invention is carried out in a conventional manner. In general, the desired amount of the components used in lesser amount is dissolved in the constituent of the main component, expediently at elevated temperature. It is also possible to mix solutions of the components in an organic solvent, for example in acetone, chloroform or methanol, and to remove the solvent again after thorough mixing, for example by distillation. Furthermore, it is possible to prepare the mixtures in other conventional ways, for example by using premixes, for example homolog mixtures, or using so-called "multi-bottle" systems.

Die Erfindung wird durch die nachstehenden Beispiele näher erläutert: The invention is further illustrated by the following examples:

Beispiel A und VergleichsbeispielExample A and Comparative Example

Es werden Flüssigkristall-Mischungen der angegebenen Zusammensetzung hergestellt. Für diese Mischungen werden gemessen:

  • – Temperatur des smektisch-nematischen Phasenübergangs S → N [°C];
  • – der Klärpunkt [°C];
  • – die optische Anisotropie Δn bei 589 nm und 20°C;
  • – die Rotationsviskosität γ1 bei 20°C [mPa·s];
  • – die Spannung V0 (Freedericksz transition) [V]
  • – die dielektrische Anisotropie Δε bei 1 kHz und 20°C.
There are prepared liquid crystal mixtures of the stated composition. For these mixtures are measured:
  • - temperature of the smectic-nematic phase transition S → N [° C];
  • - the clearing point [° C];
  • The optical anisotropy Δn at 589 nm and 20 ° C .;
  • The rotational viscosity γ 1 at 20 ° C [mPa · s];
  • - the voltage V 0 (Freedericksz transition) [V]
  • - The dielectric anisotropy Δε at 1 kHz and 20 ° C.

Die elektrooptischen Daten werden in einer TN-Zelle im 1. Minimum (d – Δn = 0,5 μm) bei 20°C gemessen.The electro-optical data are measured in a TN cell in the 1st minimum (d - Δn = 0.5 μm) at 20 ° C.

Beispiel A

Figure 00200001
Example A
Figure 00200001

Vergleichsbeispiel

Figure 00210001
Comparative example
Figure 00210001

Claims (5)

Flüssigkristallines Medium enthaltend eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (I)
Figure 00220001
worin R einen Alkylrest, Alkoxyrest oder Alkenylrest mit 1 bis 7 bzw. 2 bis 7 C-Atomen bedeutet, worin eine oder mehrere CH2-Gruppen so durch -O- ersetzt sein können, dass Sauerstoffatome nicht benachbart sind, und eine oder mehrere Verbindungen der Formel (IIa) bis (IIj) und eine oder mehrere Verbindungen der Formel (IIk) bis (IIo).
Figure 00220002
Figure 00230001
Figure 00240001
worin R1 und R2 unabhängig voneinander sind und einen Alkyl-, Alkoxy- oder Alkenylrest mit 1 bis 7 bzw. 2 bis 7 C-Atomen, worin eine oder mehrere CH2-Gruppen so durch -O- ersetzt sein können, dass Sauerstoffatome nicht benachbart sind, und X -F, -Cl, -OCF3, -OCHF2, -OCH2F oder -CF3 bedeuten.Liquid-crystalline medium containing one or more compounds of the general formula (I)
Figure 00220001
wherein R represents an alkyl radical, alkoxy radical or alkenyl radical having 1 to 7 or 2 to 7 carbon atoms, wherein one or more CH 2 groups may be replaced by -O- such that oxygen atoms are not adjacent, and one or more compounds of the formula (IIa) to (IIj) and one or more compounds of the formula (IIk) to (IIo).
Figure 00220002
Figure 00230001
Figure 00240001
wherein R 1 and R 2 are independent of each other and an alkyl, alkoxy or alkenyl radical having 1 to 7 or 2 to 7 C atoms, wherein one or more CH 2 groups may be replaced by -O-, such that oxygen atoms are not adjacent, and X is -F, -Cl, -OCF 3 , -OCHF 2 , -OCH 2 F or -CF 3 . Flüssigkristallines Medium nach Anspruch 1 enthaltend a) 2 bis 30 Gew.-% Verbindungen der allgemeinen Formel (I), b) 10 bis 70 Gew.-% Verbindungen der Formel (IIa) bis (IIj), c) 10 bis 70 Gew.-% Verbindungen der Formel (IIk) bis (IIo), und d) 0 bis 30 Gew.-% weitere flüssigkristalline Verbindungen.Liquid-crystalline medium according to claim 1 containing a) 2 to 30% by weight of compounds of the general formula (I), b) from 10 to 70% by weight of compounds of the formula (IIa) to (IIj) c) 10 to 70% by weight of compounds of the formula (IIk) to (IIo), and d) 0 to 30 wt .-% further liquid crystalline compounds. Flüssigkristallines Medium nach Anspruch 2, wobei die weiteren flüssigkristallinen Verbindungen ausgewählt sind aus den Verbindungen der allgemeinen Formeln (III) bis (V), R-e-Z1-f-Y (III) worin
Figure 00260001
mit L1, L2 unabhängig voneinander -H oder -F bedeuten und Z1 eine Einfachbindung, -CH2-CH2- oder -COO-, R, Y einen Alkyl-, Alkoxy- oder Alkenylrest mit 1 bis 7 bzw. 2 bis 7 C-Atomen, worin eine oder mehrere CH2-Gruppen so durch -O- ersetzt sein können, dass Sauerstoffatome nicht benachbart sind, Y zusätzlich -F, -Cl, -OCF3, -OCHF2, -OCH2F oder -CF3, bedeuten,
Figure 00260002
worin
Figure 00270001
bedeutet und L1, L2, Z1, Z2, R und Y wie oben definiert sind, R-h-Z1-i-Z2-k-Z3-I-Y (V) worin h, i, k, I unabhängig voneinander
Figure 00270002
mit L1, L2 unabhängig voneinander -H oder -F, Z1, Z2, Z3 unabhängig voneinander eine Einfachbindung, -CH2-CH2- oder -COO-, bedeuten, und R, Y wie oben definiert sind.A liquid-crystalline medium according to claim 2, wherein the further liquid-crystalline compounds are selected from the compounds of the general formulas (III) to (V), ReZ 1- fY (III) wherein
Figure 00260001
where L 1 , L 2 are independently -H or -F and Z 1 is a single bond, -CH 2 -CH 2 - or -COO-, R, Y is an alkyl, alkoxy or alkenyl radical having 1 to 7 or 2, respectively to 7 C atoms, in which one or more CH 2 groups can be replaced by -O- so that oxygen atoms are not adjacent, Y additionally -F, -Cl, -OCF 3 , -OCHF 2 , -OCH 2 F or -CF 3 , mean
Figure 00260002
wherein
Figure 00270001
and L 1 , L 2 , Z 1 , Z 2 , R and Y are as defined above, RhZ 1 -iZ 2 -kZ 3 -IY (V) wherein h, i, k, I independently
Figure 00270002
with L 1 , L 2, independently of one another, denote -H or -F, Z 1 , Z 2 , Z 3 independently of one another a single bond, -CH 2 -CH 2 - or -COO-, and R, Y are as defined above. Flüssigkristallines Medium nach Anspruch 3, enthaltend als Verbindungen der allgemeinen Formeln (III) bis (V), eine oder mehrere Verbindungen der Formeln (IIIa) bis (IIIf), (IVa) bis (IVc) und/oder (Va) bis (Vj)
Figure 00280001
Figure 00290001
Figure 00300001
worin R1 und R2 unabhängig voneinander sind und einen Alkyl-, Alkoxy- oder Alkenylrest mit 1 bis 7 bzw. 2 bis 7 C-Atomen, worin eine oder mehrere CH2-Gruppen so durch -O- ersetzt sein können, dass Sauerstoffatome nicht benachbart sind, und X -F, -Cl, -OCF3, -OCHF2, -OCH2F oder -CF3 bedeuten.A liquid-crystalline medium as claimed in claim 3, containing as compounds of the general formulas (III) to (V), one or more compounds of the formulas (IIIa) to (IIIf), (IVa) to (IVc) and / or (Va) to (Vj )
Figure 00280001
Figure 00290001
Figure 00300001
wherein R 1 and R 2 are independent of each other and an alkyl, alkoxy or alkenyl radical having 1 to 7 or 2 to 7 C atoms, wherein one or more CH 2 groups may be replaced by -O-, such that oxygen atoms are not adjacent, and X is -F, -Cl, -OCF 3 , -OCHF 2 , -OCH 2 F or -CF 3 . Verwendung eines flüssigkristallinen Mediums nach einem der Ansprüche 1 bis 4 zur Herstellung einer elektrooptischen Anzeige.Use of a liquid-crystalline medium according to one of Claims 1 to 4 for producing an electro-optical display.
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