DE10301419A1 - spiro compounds - Google Patents

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Bernd-Wieland Dr. Krüger
Astrid Dipl.-Agr.-Ing. Dr. Mauler-Machnik
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Abstract

Neue Spiroverbindungen der Formel DOLLAR F1 in welcher DOLLAR A R für gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl steht, DOLLAR A ein Verfahren zur Herstellung der neuen Wirkstoffe und deren Verwendung als Mikrobizide.New spiro compounds of the formula DOLLAR F1 in which DOLLAR A R represents optionally substituted heterocyclyl, DOLLAR A a process for the preparation of the new active compounds and their use as microbicides.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft neue Spiroverbindungen, ein Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen.The present invention relates to new spiro compounds, a process for their production and their Use to combat of unwanted Microorganisms.

Es sind bereits verschiedene substituierte 5-Phenyl-6-oxa-4-azaspiro-[2,4]hept-4-en-7-one bekannt geworden (vgl. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 (1993), 741-748 und Int. J. Pept. Protein Res. 34 (1989), 56-65). Eine Verwendung der dort beschriebenen Stoffe gegen Pflanzenschädlinge ist bisher aber noch nicht offenbart worden.There are already several substituted ones 5-phenyl-6-oxa-4-azaspiro [2,4] hept-4-en-7-one became known (cf. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 (1993), 741-748 and Int. J. Pept. Protein Res. 34: 56-65 (1989). Use of the substances described there against plant pests has not yet been disclosed.

Es wurden nun neue Spiroverbindungen der Formel

Figure 00010001
in welcher
R für gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl steht,
gefunden.There have now been new spiro compounds of the formula
Figure 00010001
in which
R represents optionally substituted heterocyclyl,
found.

Weiterhin wurde gefunden, dass man die Spiroverbindungen der Formel (I) erhält, wenn manIt was also found that one the spiro compounds of formula (I) is obtained when

  • a) Acylaminocyclopropancarbonsäuren der Formel
    Figure 00020001
    in welcher R die oben angegebene Bedeutung hat, mit Kondensationsmitteln, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels sowie gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators umsetzt.    a) Acylaminocyclopropanecarboxylic acids of the formula
    Figure 00020001
    in which R has the meaning given above, with condensing agents, if appropriate in the presence of a diluent and if appropriate in the presence of an acid acceptor and if appropriate in the presence of a catalyst.

Schließlich wurde gefunden, dass die neuen Spiroverbindungen der Formel (I) sehr gute mikrobizide Eigenschaften besitzen und sowohl im Pflanzenschutz als auch im Materialschutz zur Bekämpfung unerwünschter Mikroorganismen eingesetzt werden können. Die erfindungsgemäßen Stoffe lassen sich nicht nur zur direkten Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen verwenden, sondern üben auf Pflanzen auch eine resistenzinduzierende Wirkung aus.Eventually it was found that the new spiro compounds of formula (I) have very good microbicidal properties own and in both crop protection and material protection for fighting undesirable Microorganisms can be used. The substances according to the invention can not only be used to combat unwanted Use microorganisms, but also practice one on plants resistance-inducing effect.

Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäßen Spiroverbindungen der Formel (I) eine wesentlich bessere fungizide Wirksamkeit als die konstitutionell ähnlichsten, vorbekannten Wirkstoffe gleicher Wirkungsrichtung.Surprisingly show the spiro compounds according to the invention the formula (I) a much better fungicidal activity than the most constitutionally similar, previously known active ingredients with the same direction of action.

Die erfindungsgemäßen Spiroverbindungen sind durch die Formel (I) allgemein definiert. Bevorzugt sind diejenigen Stoffe der Formel (I), in denen
R für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes, gegebenenfalls benzokondensiertes, fünf oder sechsgliedriges Heterocyclyl steht.The spiro compounds according to the invention are generally defined by the formula (I). Preferred substances of the formula (I) are those in which
R represents optionally substituted by halogen, optionally benzo-fused, five or six-membered heterocyclyl.

Besonders bevorzugt sind Stoffe der Formel (I), in denen
R für einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Chlor und/oder Brom substituiertes Pyridyl, Isothiazolyl, Thienyl oder Benzothiophenyl steht.Substances of the formula (I) in which
R represents pyridyl, isothiazolyl, thienyl or benzothiophenyl substituted by single to triple, identical or different by chlorine and / or bromine.

Ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in denen
R für 2,6-Dichlorpyrid-4-yl, 3,4-Dichlorisothiazol-5-yl, 5-Brom-2-thienyl, 5-Chlor-2-thienyl, 4,5-Dibrom-2-thienyl oder 3-Chlor-1-benzothiophen-2-yl steht.Compounds of the formula (I) in which
R represents 2,6-dichloropyrid-4-yl, 3,4-dichloroisothiazol-5-yl, 5-bromo-2-thienyl, 5-chloro-2-thienyl, 4,5-dibromo-2-thienyl or 3- Chlor-1-benzothiophen-2-yl.

Verwendet man 1-[2,6-Dichlor-isonicotinyl)-amino]-cyclopropan-carbonsäure als Ausgangssubstanz und Oxalylchlorid als Kondensationsmittel, so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) durch das folgende Formelschema veranschaulicht werden

Figure 00030001
If 1- [2,6-dichloroisonicotinyl) amino] cyclopropane-carboxylic acid is used as the starting substance and oxalyl chloride as the condensing agent, the course of process (a) according to the invention can be illustrated by the following formula
Figure 00030001

Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) als Ausgangsstoffe benötigten Acylaminocyclopropancarbonsäuren sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In dieser Formel hat R vorzugsweise diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Stoffe der Formel (I) für diesen Rest als bevorzugt genannt wurden.To carry out the method according to the invention (a) required as starting materials Acylaminocyclopropancarbonsäuren are generally defined by formula (II). In this formula R preferably has those meanings that are already related with the description of the substances of formula (I) according to the invention for this Rest were mentioned as preferred.

Die Acylaminocyclopropancarbonsäuren der Formel (II) sind bisher noch nicht bekannt. Sie lassen sich herstellen, indem man The acylaminocyclopropane carboxylic acids of Formula (II) are not yet known. They can be made by one

  • b) Acylaminocyclopropan-carbonsäureester der Formel
    Figure 00040001
    in welcher R die oben angegebenen Bedeutungen hat und R1 für Methyl oder Ethyl steht, mit Wasser in Gegenwart einer Base und gegebenenfalls in Gegenwart eines organischen Verdünnungsmittels umsetzt.    b) acylaminocyclopropane-carboxylic acid ester of the formula
    Figure 00040001
    in which R has the meanings given above and R 1 is methyl or ethyl, with water in the presence of a base and optionally in the presence of an organic diluent.

Verwendet man 1-[(2,6-Dichlor-iso-nicotinyl)-amino]-cyclopropan-carbonsäuremethylester als Ausgangssubstanz, so kann der Verlauf des Verfahrens (b) durch das folgende Formelschema veranschaulicht werden.If 1 - [(2,6-dichloro-iso-nicotinyl) amino] -cyclopropane-carboxylic acid methyl ester is used as the starting substance, the course of the process (b) can the following formula scheme can be illustrated.

Figure 00040002
Figure 00040002

Die bei der Durchführung des Verfahrens (b) als Ausgangssubstanzen benötigten Acylamino-cyclopropan-carbonsäureester sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In diese Formel hat R vorzugsweise diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Stoffe der Formel (I) für diesen Rest als bevorzugt genannt wurden. R1 steht für Methyl oder Ethyl.Formula (III) provides a general definition of the acylamino-cyclopropane-carboxylic acid esters required as starting substances for carrying out process (b). In this formula, R preferably has those meanings which have already been mentioned as preferred for this radical in connection with the description of the substances of the formula (I) according to the invention. R 1 represents methyl or ethyl.

Auch die Acylamino-cyclopropancarbonsäureester der Formel (III) sind bisher noch nicht bekannt. Sie lassen sich herstellen, indem manAlso the acylamino-cyclopropanecarboxylic acid esters the formula (III) are not yet known. You let yourself be manufacture by

  • c) Aminocyclopropan-carbonsäureester der Formel
    Figure 00050001
    in welcher R1 die oben angegebenen Bedeutungen hat, bzw. deren Hydrohalogenide oder Hydrogensulfate, mit Säurehalogeniden der Formel
    Figure 00050002
    in welcher R die oben angegebenen Bedeutungen hat und X für Halogen steht, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt.    c) aminocyclopropane-carboxylic acid esters of the formula
    Figure 00050001
    in which R 1 has the meanings given above, or their hydrohalides or hydrogen sulfates, with acid halides of the formula
    Figure 00050002
    in which R has the meanings given above and X represents halogen, if appropriate in the presence of a diluent and if appropriate in the presence of an acid binder.

Verwendet man 3,4-Dichlor-5-isothiazol-carbonylchlorid und 1-Amino-cyclopropan-1-carbonsäuremethylester als Ausgangsstoffe, so kann der Verlauf des Verfahrens (c) durch das folgende Formelschema veranschaulicht werden.If 3,4-dichloro-5-isothiazole-carbonyl chloride is used and 1-amino-cyclopropane-1-carboxylic acid methyl ester as starting materials, the course of process (c) can the following formula scheme can be illustrated.

Figure 00060001
Figure 00060001

Die bei der Durchführung des Verfahrens (c) als Ausgangssubstanzen benötigten Aminocyclopropan-carbonsäureester sind durch die Formel (IV) allgemein definiert. In dieser Formel steht R1 für Methyl oder Ethyl.Formula (IV) provides a general definition of the aminocyclopropane-carboxylic acid esters required as starting substances for carrying out process (c). In this formula, R 1 represents methyl or ethyl.

Die Aminocyclopropan-carbonsäureester der Formel (IV) sind bekannt oder lassen sich nach bekannten Methoden herstellen (vgl. DE-A 28 24 517 , WO 86-03 378, EP-A 0 199 257 und Plant Growth Regul. 8(4), (1989), 297-307). So lassen sie sich herstellen, indem man 1-Amino-cyclopropan-carbonsäure mit Methanol oder Ethanol in Gegenwart von Thionylchlorid umsetzt.The aminocyclopropane-carboxylic acid esters of the formula (IV) are known or can be prepared by known methods (cf. DE-A 28 24 517 , WO 86-03 378, EP-A 0 199 257 and Plant Growth Regul. 8 (4), (1989), 297-307). They can be prepared by reacting 1-amino-cyclopropane-carboxylic acid with methanol or ethanol in the presence of thionyl chloride.

Die weiterhin zur Durchführung des Verfahrens (c) als Reaktionskomponenten benötigten Säurehalogenide sind durch die Formel (V) allgemein definiert. In dieser Formel hat R vorzugsweise diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Stoffe der Formel (I) für diesen Rest als bevorzugt genannt wurden. X steht vorzugsweise für Chlor oder Brom.The continue to carry out the Process (c) acid halides required as reaction components are by the Formula (V) generally defined. In this formula, R preferably has those meanings that are already related to the description of the substances according to the invention of formula (I) for this Rest were mentioned as preferred. X preferably represents chlorine or bromine.

Die Säurehalogenide der Formel (V) sind bekannt oder lassen sich nach bekannten Methoden herstellen (vgl. DE-A 3615 293 , WO 99-24 413, EP-A 0393 936 und Tetrahedron Lett. (1968), (49), 5149-5152).The acid halides of the formula (V) are known or can be prepared by known methods (cf. DE-A 3615 293 , WO 99-24 413, EP-A 0393 936 and Tetrahedron Lett. (1968), (49), 5149-5152).

Als Verdünnungsmittel kommen bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) alle üblichen, inerten organischen Solventien in Betracht. Vorzugsweise verwendbar sind aliphatische, alicyclische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Petrolether, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Methyl cyclohexan, Benzol, Toluol, Xylol oder Decalin; halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlormethan, Dichlorethan oder Trichlorethan; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Methyl-t-butylether, Methyl-t-amylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, 1,2-Dimethoxyethan, 1,2-Diethoxyethan oder Anisol; Ketone, wie Aceton, Butanon, Methyl-isobutylketon oder Cyclohexanon; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril, n- oder i-Butyronitril oder Benzonitril; Amide, wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N-Methylformanilid, N-Methylpyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid; Ester wie Essigsäuremethylester oder Essigsäureethylester; Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid oder Sufone, wie Sulfolan.As a diluent come in the execution of the method according to the invention (a) all common, inert organic solvents. Preferably used are aliphatic, alicyclic or aromatic hydrocarbons, such as petroleum ether, hexane, heptane, cyclohexane, methyl cyclohexane, Benzene, toluene, xylene or decalin; halogenated hydrocarbons, such as chlorobenzene, dichlorobenzene, dichloromethane, chloroform, Carbon tetrachloride, dichloroethane or trichloroethane; Ethers, such as diethyl ether, Diisopropyl ether, methyl t-butyl ether, methyl t-amyl ether, dioxane, Tetrahydrofuran, 1,2-dimethoxyethane, 1,2-diethoxyethane or anisole; Ketones such as acetone, butanone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone; Nitriles, such as acetonitrile, propionitrile, n- or i-butyronitrile or benzonitrile; Amides such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methylformanilide, N-methylpyrrolidone or hexamethylphosphoramide; ester such as methyl acetate or ethyl acetate; Sulfoxides such as dimethyl sulfoxide or Sufone such as sulfolane.

Als Kondensationsmitel kommen bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) alle üblicherweise für Amidierungsreaktionen einsetztbaren Cyclisierungs-Reagentien in Frage. Vorzugsweise verwendbar sind Säurehalogenidbildner wie Phosgen, Oxalylchlorid, Phosphortribromid, Phosphortrichlorid, Phosphorpentachlorid, Phosphoroxychlorid oder Thionylchlorid; Anhydridbildner wie Chlorameisensäureethylester, Chlorameisensäuremethylester, Chlorameisensäureisopropylester, Chlorameisensäureisobutylester oder Methansulfonylchlorid; Carbodiimide, wie N,N'-Dicyclohexylcarbodümid (DCC) oder andere übliche Kondensationsmittel, wie Phosphorpentoxid, Polyphosphorsäure, N,N'-Carbonyldiimidazol, 2-Ethoxy-N-ethoxycarbonyl-1,2-dihydrochinolin (EEDQ), bis-(2-Oxo-3-oxazolidinyl)phosphinsäurechlorid (BOP-Cl) oder Triphenylphosphin/Tetrachlorkohlenstoff.As condensation agents come in the implementation of the method according to the invention (a) all common for amidation reactions usable cyclization reagents in question. Preferably used are acid halide formers such as phosgene, oxalyl chloride, phosphorus tribromide, phosphorus trichloride, phosphorus pentachloride, Phosphorus oxychloride or thionyl chloride; Anhydride formers such as ethyl chloroformate, methyl chloroformate, chloroformate, Isobutyl chloroformate or methanesulfonyl chloride; Carbodiimides, such as N, N'-dicyclohexylcarbodiimide (DCC) or other customary condensing agents, such as phosphorus pentoxide, polyphosphoric acid, N, N'-carbonyldiimidazole, 2-ethoxy-N-ethoxycarbonyl-1,2-dihydroquinoline (EEDQ), bis- (2-oxo-3-oxazolidinyl) phosphinic acid chloride (BOP-Cl) or triphenylphosphine / carbon tetrachloride.

Als Säurebindemittel kommen bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) alle üblichen anorganischen und organischen Basen in Betracht. Vorzugsweise verwendbar sind Erdalkalimetall- oder Alkalimetallhydride, -hydroxide, -amide, -alkoholate, -acetate, -carbonate oder hydrogencarbonate, wie beispielsweise Natriumhydrid, Natriumamid, Natrium-methylat, Natrium-ethylat, Kalium-tert.-butylat, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Natriumacetat, Kaliumacetat, Calciumacetat, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Kaliumhydro gencarbonat, Natriumhydrogencarbonat oder Cäsiumcarbonat, weiterhin Ammonium-Verbindungen, wie Ammoniumhydroxid, Ammoniumacetat oder Ammoniumcarbonat, sowie tertiäre Amine; wie Trimethylamin, Triethylamin, Tributylamin, N,N-Dimethylanilin, N,N-Dimethyl-benzylamin, Pyridin, N-Methylpiperidin, N-Methylmorpholin, N,N-Dimethylaminopyridin, Diazabicyclooctan (DABCO), Diazabicyclononen (DBN) oder Diazabicycloundecen (DBU).Suitable acid binders for carrying out process (a) according to the invention are all customary inorganic and organic bases. Alkaline earth metal or alkali metal hydrides, hydroxides, amides, alcoholates, acetates, carbonates or hydrogen carbonates, such as, for example, sodium hydride, sodium amide, sodium methylate, sodium ethylate, potassium tert-butoxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, are preferably usable. Sodium acetate, potassium acetate, calcium acetate, sodium carbonate, potassium carbonate, potassium hydrogen carbonate, sodium hydrogen carbonate or cesium carbonate, furthermore ammonium compounds, such as ammonium hydroxide, ammonium acetate or ammonium carbonate, and tertiary amines; such as trimethylamine, triethylamine, tributylamine, N, N-dimethylaniline, N, N-dimethylbenzylamine, pyridine, N-methylpiperidine, N-methylmorpholine, N, N-dimethylaminopyridine, diazabicyclooctane (DABCO), diazabicyclonones (DBN) or diazabicycloundec ).

Als Katalysatoren kommen bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) alle für derartige Umsetzungen üblichen Reaktionsbeschleuniger in Frage. Beispielsweise genannt seien 4-Dimethylaminopyridin, 1-Hydroxy-benzotriazol oder Dimethylformamid.As catalysts come in the execution of the method according to the invention (a) all for such implementations usual Reaction accelerators in question. Examples include 4-dimethylaminopyridine, 1-hydroxy-benzotriazole or dimethylformamide.

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) in einem größeren Bereich variiert werden. Im Allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen –78°C und +120°C, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen –60°C und +25°C.The reaction temperatures can be at the implementation of the method according to the invention (a) in a larger area can be varied. In general, temperatures between -78 ° C and + 120 ° C, preferably at temperatures between –60 ° C and + 25 ° C.

Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) arbeitet man ebenso wie bei der Durchführung der Verfahren (b) und (c) im Allgemeinen unter Atmosphärendruck. Es ist jedoch jeweils auch möglich, unter erhöhtem oder vermindertem Druck zu arbeiten.When carrying out the method according to the invention (a) one works in the same way as when carrying out processes (b) and (c) generally under atmospheric pressure. However, it is also possible in each case under increased or work under reduced pressure.

Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) setzt man auf 1 Mol an Acylamino-cyclopropancarbonsäure der Formel (II) im Allgemeinen 0,5 bis 5 Mol, vorzugsweise eine äquimolare Menge an Kondensationsmittel ein. Die Aufarbeitung erfolgt nach üblichen Methoden.When carrying out the method according to the invention (a) is set to 1 mol of acylamino-cyclopropanecarboxylic acid Formula (II) generally 0.5 to 5 moles, preferably an equimolar Amount of condensing agent. The processing takes place according to usual Methods.

Als Basen kommen bei der Durchführung des Verfahrens (b) alle üblichen anorganischen Basen in Betracht. Vorzugsweise verwendbar sind Erdalkalimetall- oder Alkalimetall-hydroxide, wie beispielsweise Lithiumhydroxid, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid oder Calciumhydroxid.As bases come in performing the Procedure (b) all usual inorganic bases. Alkaline earth metal or alkali metal hydroxides are preferably usable, such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide or calcium hydroxide.

Als Verdünnungsmittel kommen bei der Durchführung des Verfahrens (b) alle üblichen, mit Wasser mischbaren, organischen Solventien in Frage. Vorzugsweise verwendbar sind Alkohole, wie Methanol, Ethanol, n- oder i-Propanol, n-, i-, sek.- oder tert.-Butanol, Ethandiol, Propan-1,2-diol, Ethoxyethanol, Methoxyethanol, Diethylenglykolmonomethylether oder Diethylenglykolmonoethylether.As a diluent come in the execution of procedure (b) all usual, water-miscible, organic solvents. Preferably alcohols such as methanol, ethanol, n- or i-propanol can be used, n, i, sec. or tert-butanol, ethanediol, propane-1,2-diol, ethoxyethanol, methoxyethanol, Diethylene glycol monomethyl ether or diethylene glycol monoethyl ether.

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des Verfahrens (b) in einem größeren Bereich variiert werden. Im Allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen von 0°C bis 80°C, vorzugsweise bei Temperaturen von 0°C bis 50°C.The reaction temperatures can be at the implementation of the method (b) in a larger area can be varied. Generally one works at temperatures of 0 ° C to 80 ° C, preferably at temperatures of 0 ° C up to 50 ° C.

Bei der Durchführung des Verfahrens (b) setzt man Acylamino-cyclopropancarbonsäureester der Formel (III) in Gegenwart einer äquivalenten Menge oder eines Überschusses an Base mit einem Überschuss an Wasser um. Die Aufarbeitung erfolgt wiederum nach üblichen Methoden.When performing method (b) sets to acylamino-cyclopropanecarboxylic acid ester of formula (III) in the presence of an equivalent amount or an excess at base with an excess of water around. The processing is again carried out according to the usual Methods.

Als Verdünnungsmittel kommen bei der Durchführung des Verfahrens (c) alle üblichen, inerten organischen Solventien in Betracht. Vorzugsweise verwendbar sind aliphatische, alicyclische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Petrolether, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Benzol, Toluol, Xylol oder Decalin; halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlormethan, Dichlorethan oder Trichlorethan; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Methyl-t-butylether, Methyl-t-amylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, 1,2-Dimethoxyethan, 1,2-Diethoxyethan oder Anisol, oder Amide, wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N-Methylformanilid, N-Methylpyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid.As a diluent come in the execution of process (c) all usual, inert organic solvents. Preferably used are aliphatic, alicyclic or aromatic hydrocarbons, such as petroleum ether, hexane, heptane, cyclohexane, methylcyclohexane, Benzene, toluene, xylene or decalin; halogenated hydrocarbons, such as chlorobenzene, dichlorobenzene, dichloromethane, chloroform, Carbon tetrachloride, dichloroethane or trichloroethane; Ethers, such as diethyl ether, Diisopropyl ether, methyl t-butyl ether, methyl t-amyl ether, dioxane, Tetrahydrofuran, 1,2-dimethoxyethane, 1,2-diethoxyethane or anisole, or amides, such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methylformanilide, N-methylpyrrolidone or hexamethylphosphoric triamide.

Als Säurebindemittel kommen bei der Durchführung des Verfahrens (c) alle üblichen anorganischen und organischen Basen in Frage. Vorzugsweise verwendbar sind Erdalkalimetall oder Alkalimetallhydride, -hydroxide, -amide, -alkoholate, -acetate, -carbonate oder -hydrogencarbonate, wie beispielsweise Natriumhydrid, Natriumamid, Natrium-methylat, Natrium-ethylat, Kalium-tert.-butylat, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Natriumacetat, Kaliumacetat, Calciumacetat, Ammoniumacetat, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Kaliumhydrogencarbonat, Natriumhydrogencarbonat oder Caesiumcarbonat, weiterhin Ammonium-Verbindungen, wie Ammoniumhydroxid, Ammoniumcarbonat oder Ammoniumacetat, außerdem tertiäre Amine, wie Trimethylamin, Triethylamin, Tributylamin, N,N-Dimethylanilin, N,N-Dimethyl-benzylamin, Pyridin, N-Methylpiperidin, N-Methylmorpholin, N,N-Dimethylaminopyridin, Diazabicyclooctan (DABCO), Diazabicyclononen (DBN) oder Diazabicycloundecen (DBU).The acid binders come from execution procedure (c) all usual inorganic and organic bases in question. Preferably used are alkaline earth metal or alkali metal hydrides, hydroxides, amides, alcoholates, acetates, carbonates or bicarbonates, such as, for example Sodium hydride, sodium amide, sodium methylate, sodium ethylate, potassium tert-butoxide, Sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium acetate, potassium acetate, calcium acetate, Ammonium acetate, sodium carbonate, potassium carbonate, potassium hydrogen carbonate, Sodium hydrogen carbonate or cesium carbonate, furthermore ammonium compounds, such as ammonium hydroxide, ammonium carbonate or ammonium acetate, and also tertiary amines, such as trimethylamine, triethylamine, tributylamine, N, N-dimethylaniline, N, N-dimethyl-benzylamine, Pyridine, N-methylpiperidine, N-methylmorpholine, N, N-dimethylaminopyridine, Diazabicyclooctane (DABCO), diazabicyclonones (DBN) or diazabicycloundecene (DBU).

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des Verfahrens (c) in einem größeren Bereich variiert werden. Im Allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen von 0°C bis 120°C, vorzugsweise bei Temperaturen von 0°C bis 80°C.The reaction temperatures can be at the implementation of the method (c) in a larger area can be varied. Generally one works at temperatures of 0 ° C to 120 ° C, preferably at temperatures of 0 ° C up to 80 ° C.

Bei der Durchführung des Verfahrens (c) setzt man auf 1 Mol an Amino-cyclopropan-carbonsäureester der Formel (IV) im Allgemeinen 0,2 bis 5 Mol, vorzugsweise 0,5 bis 2 Mol an Säurehalogenid der Formel (V) ein. Die Aufarbeitung erfolgt nach üblichen Methoden.When performing procedure (c) sets to 1 mol of amino-cyclopropane-carboxylic acid ester of the formula (IV) in Generally 0.2 to 5 moles, preferably 0.5 to 2 moles, of acid halide of the formula (V). The processing takes place according to usual Methods.

Die erfindungsgemäßen Stoffe weisen eine starke mikrobizide Wirkung auf und können zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen, wie Fungi und Bakterien, im Pflanzenschutz und im Materialschutz eingesetzt werden.The substances according to the invention have a strong microbicidal effect on and can for fighting of unwanted Microorganisms, such as fungi and bacteria, in crop protection and be used in material protection.

Fungizide lassen sich Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes und Deuteromycetes einsetzen.Fungicides can be plant protection for fighting from Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Use Ascomycetes, Basidiomycetes and Deuteromycetes.

Bakterizide lassen sich im Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Pseudomonadaceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae und Streptomycetaceae einsetzen.Bactericides can be used in crop protection for fighting from Pseudomonadaceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae and use Streptomycetaceae.

Beispielhaft aber nicht begrenzend seien einige Erreger von pilzlichen und bakteriellen Erkrankungen, die unter die oben aufgezählten Oberbegriffe fallen, genannt:
Xanthomonas-Arten, wie beispielsweise Xanthomonas campestris pv. oryzae;
Pseudomonas-Arten, wie beispielsweise Pseudomonas syringae pv. lachrymans;
Erwinia-Arten, wie beispielsweise Erwinia amylovora;
Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum;
Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans;
Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder Pseudoperonospora cubensis;
Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola;
Bremia-Arten, wie beispielsweise Bremia lactucae;
Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder P. brassicae;
Erysiphe-Arten, wie beispielsweise Erysiphe graminis;
Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fuliginea;
Podosphaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha;
Venturia-Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis;
Pyrenophora-Arten, wie beispielsweise Pyrenophora teres oder P. graminea (Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus (Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Uromyces-Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus;
Puccinia-Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita;
Sclerotinia-Arten, wie beispielsweise Sclerotinia sclerotiorum;
Tilletia-Arten, wie beispielsweise Tilletia caries;
Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda oder Ustilago avenae;
Pellicularia-Arten, wie beispielsweise Pellicularia sasakii;
Pyricularia-Arten, wie beispielsweise Pyricularia oryzae;
Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum;
Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea;
Septoria-Arten, wie beispielsweise Septoria nodorum;
Leptosphaeria-Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria nodorum;
Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora canescens;
Alternaria-Arten, wie beispielsweise Alternaria brassicae;
Pseudocercosporella-Arten, wie beispielsweise Pseudocercosporella herpotrichoides.Some pathogens of fungal and bacterial diseases that fall under the generic names listed above may be mentioned as examples, but not by way of limitation:
Xanthomonas species, such as, for example, Xanthomonas campestris pv. Oryzae;
Pseudomonas species, such as, for example, Pseudomonas syringae pv. Lachrymans;
Erwinia species, such as, for example, Erwinia amylovora;
Pythium species, such as, for example, Pythium ultimum;
Phytophthora species, such as, for example, Phytophthora infestans;
Pseudoperonospora species, such as, for example, Pseudoperonospora humuli or Pseudoperonospora cubensis;
Plasmopara species, such as, for example, Plasmopara viticola;
Bremia species, such as, for example, Bremia lactucae;
Peronospora species, such as, for example, Peronospora pisi or P. brassicae;
Erysiphe species, such as, for example, Erysiphe graminis;
Sphaerotheca species, such as, for example, Sphaerotheca fuliginea;
Podosphaera species, such as, for example, Podosphaera leucotricha;
Venturia species, such as, for example, Venturia inaequalis;
Pyrenophora species, such as, for example, Pyrenophora teres or P. graminea (conidial form: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Cochliobolus species, such as, for example, Cochliobolus sativus (conidial form: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Uromyces species, such as, for example, Uromyces appendiculatus;
Puccinia species, such as, for example, Puccinia recondita;
Sclerotinia species, such as, for example, Sclerotinia sclerotiorum;
Tilletia species, such as, for example, Tilletia caries;
Ustilago species, such as, for example, Ustilago nuda or Ustilago avenae;
Pellicularia species, such as, for example, Pellicularia sasakii;
Pyricularia species, such as, for example, Pyricularia oryzae;
Fusarium species, such as, for example, Fusarium culmorum;
Botrytis species, such as, for example, Botrytis cinerea;
Septoria species, such as, for example, Septoria nodorum;
Leptosphaeria species, such as, for example, Leptosphaeria nodorum;
Cercospora species, such as, for example, Cercospora canescens;
Alternaria species, such as, for example, Alternaria brassicae;
Pseudocercosporella species, such as, for example, Pseudocercosporella herpotrichoides.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen auch eine starke stärkende Wirkung in Pflanzen auf. Sie eignen sich daher zur Mobilisierung pflanzeneigener Abwehrkräfte gegen Befall durch unerwünschte Mikroorganismen.The active compounds according to the invention also have a strong strengthening Effect in plants. They are therefore suitable for mobilization plant's own defenses against infestation by unwanted Microorganisms.

Unter pflanzenstärkenden (resistenzinduzierenden) Stoffen sind im vorliegenden Zusammenhang solche Substanzen zu verstehen, die in der Lage sind, das Abwehrsystem von Pflanzen so zu stimulieren, dass die behandelten Pflanzen bei nachfolgender Inokulation mit unerwünschten Mikroorganismen weitgehende Resistenz gegen diese Mikroorganismen entfalten.Among plant-strengthening (resistance-inducing) In the present context, substances are to be understood as substances able to stimulate the immune system of plants that the treated plants with subsequent inoculation undesirable Microorganisms largely resistant to these microorganisms unfold.

Unter unerwünschten Mikroorganismen sind im vorliegenden Fall phytopathogene Pilze, Bakterien und Viren zu verstehen. Die erfindungsgemäßen Stoffe können also eingesetzt werden, um Pflanzen innerhalb eines gewissen Zeitraumes nach der Behandlung gegen den Befall durch die genannten Schaderreger zu schützen. Der Zeitraum, innerhalb dessen Schutz herbeigeführt wird, erstreckt sich im allgemeinen von 1 bis 10 Tage, vorzugsweise 1 bis 7 Tage nach der Behandlung der Pflanzen mit den Wirkstoffen.Are among unwanted microorganisms in the present case phytopathogenic fungi, bacteria and viruses too understand. The substances according to the invention can So be used to plants within a certain period of time after treatment against infestation by the named pathogens to protect. The period within which protection is brought about extends in the generally from 1 to 10 days, preferably 1 to 7 days after Treatment of plants with the active ingredients.

Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von oberirdischen Pflanzenteilen, von Pflanz- und Saatgut, und des Bodens.The good plant tolerance of the active ingredients in the fight necessary concentrations of plant diseases allows a Treatment of above-ground parts of plants, planting and seeds, and the floor.

Dabei lassen sich die erfindungsgemäßen Wirkstoffe mit besonders gutem Erfolg zur Bekämpfung von Getreidekrankheiten, wie beispielsweise gegen Erysiphe-Arten, einsetzen.The active compounds according to the invention can be used here with particularly good success in combating cereal diseases, such as against Erysiphe species.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich auch zur Steigerung des Ernteertrages. Sie sind außerdem mindertoxisch und weisen eine gute Pflanzenverträglichkeit auf.The active compounds according to the invention are suitable also to increase the crop yield. They are also less toxic and are well tolerated by plants.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können gegebenenfalls in bestimmten Konzentrationen und Aufwandmengen auch als Herbizide, zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, sowie zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen verwendet werden. Sie lassen sich gegebenenfalls auch als Zwischen- und Vorprodukte für die Synthese weiterer Wirkstoffe einsetzen.The active compounds according to the invention can, if appropriate in certain concentrations and application rates also as herbicides, to influence plant growth, as well as to combat animal pests be used. If necessary, they can also be used as intermediate and intermediate products for use the synthesis of other active ingredients.

Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kulturpflanzen). Kulturpflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schätzbaren oder nicht schätzbaren Pflanzensorten. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen, wie Spross, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stängel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch Erntegut sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispielsweise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen.According to the invention, all plants and parts of plants can be treated. Plants are understood here to mean all plants and plant populations, such as desired and undesired wild plants or crop plants (including naturally occurring crop plants). Cultivated plants can be plants which can be obtained by conventional breeding and optimization methods or by biotechnological and genetic engineering methods or combinations of these methods, including the transgenic plants and including the plant varieties which can be estimated or not estimated by plant breeders' rights. Plant parts are to be understood to mean all above-ground and underground parts and organs of the plants, such as shoots, leaves, flowers and roots, examples being leaves, needles, stems, stems, flowers, fruiting bodies, fruits and seeds as well as roots, tubers and rhizomes. The plant parts also include crops and vegetative and generative propagation material, for example cuttings, tubers, rhizomes, offshoots and seeds.

Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirk stoffen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z.B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Samen, weiterhin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen.The treatment of the plants according to the invention and parts of plants with the active ingredients are carried out directly or through Impact on their environment, living space or storage space according to the usual Treatment methods, e.g. by dipping, spraying, evaporating, atomizing, Scattering, spreading and propagating material, in particular in the case of seeds, still by single or multi-layer coating.

Im Materialschutz lassen sich die erfindungsgemäßen Stoffe zum Schutz von technischen Materialien gegen Befall und Zerstörung durch unerwünschte Mikroorganismen einsetzen.They can be used in material protection substances according to the invention to protect technical materials against infestation and destruction by undesirable Use microorganisms.

Unter technischen Materialien sind im vorliegenden Zusammenhang nichtlebende Materialien zu verstehen, die für die Verwendung in der Technik zubereitet worden sind. Beispielsweise können technische Materialien, die durch erfindungsgemäße Wirkstoffe vor mikrobieller Veränderung oder Zerstörung geschützt werden sollen, Klebstoffe, Leime, Papier und Karton, Textilien, Leder, Holz, Anstrichmittel und Kunststoffartikel, Kühlschmierstoffe und andere Materialien sein, die von Mikroorganismen befallen oder zersetzt werden können. Im Rahmen der zu schützenden Materialien seien auch Teile von Produktionsanlagen, beispielsweise Kühlwasserkreisläufe, genannt, die durch Vermehrung von Mikroorganismen beeinträchtigt werden können. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung seien als technische Materialien vorzugsweise Klebstoffe, Leime, Papiere und Kartone, Leder, Holz, Anstrichmittel, Kühlschmiermittel und Wärmeübertragungsflüssigkeiten genannt, besonders bevorzugt Holz.Among technical materials are to understand non-living materials in the present context, the for the use has been prepared in the art. For example can Technical materials that are active against microbial by active ingredients according to the invention change or destruction protected adhesives, glues, paper and cardboard, textiles, Leather, wood, paints and plastic articles, cooling lubricants and other materials infested with microorganisms or can be decomposed. As part of the to be protected Materials are also parts of production plants, such as cooling water circuits, which can be affected by the multiplication of microorganisms. As part of the present invention are preferred as technical materials Adhesives, glues, papers and cartons, leather, wood, paints, coolant and heat transfer fluids called, particularly preferably wood.

Als Mikroorganismen, die einen Abbau oder eine Veränderung der technischen Materialien bewirken können, seien beispielsweise Bakterien, Pilze, Hefen, Algen und Schleimorganismen genannt. Vorzugsweise wirken die erfindungsgemäßen Wirkstoffe gegen Pilze, insbesondere Schimmelpilze, holzverfärbende und holzzerstörende Pilze (Basidiomyceten) sowie gegen Schleimorganismen und Algen.As microorganisms that break down or a change of the technical materials can be, for example Bacteria, fungi, yeasts, algae and slime organisms. Preferably act the active compounds according to the invention against fungi, in particular mold, wood-discoloring and wood-destroying fungi (Basidiomycetes) and against mucous organisms and algae.

Es seien beispielsweise Mikroorganismen der folgenden Gattungen genannt:
Alternaria, wie Alternaria tenuis,
Aspergillus, wie Aspergillus niger,
Chaetomium, wie Chaetomium globosum,
Coniophora, wie Coniophora puetana,
Lentinus, wie Lentinus tigrinus,
Penicillium, wie Penicillium glaucum,
Polyporus, wie Polyporus versicolor,
Aureobasidium, wie Aureobasidium pullulans,
Sclerophoma, wie Sclerophoma pityophila,
Trichoderma, wie Trichoderma viride,
Escherichia, wie Escherichia coli,
Pseudomonas, wie Pseudomonas aeruginosa,
Staphylococcus, wie Staphylococcus aureus.Microorganisms of the following genera may be mentioned, for example:
Alternaria, such as Alternaria tenuis,
Aspergillus, such as Aspergillus niger,
Chaetomium, like Chaetomium globosum,
Coniophora, such as Coniophora puetana,
Lentinus, such as Lentinus tigrinus,
Penicillium, such as Penicillium glaucum,
Polyporus, such as Polyporus versicolor,
Aureobasidium, such as Aureobasidium pullulans,
Sclerophoma, such as Sclerophoma pityophila,
Trichoderma, like Trichoderma viride,
Escherichia, such as Escherichia coli,
Pseudomonas, such as Pseudomonas aeruginosa,
Staphylococcus, such as Staphylococcus aureus.

Die Wirkstoffe können in Abhängigkeit von ihren jeweiligen physikalischen und/oder chemischen Eigenschaften in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, sowie ULV-Kalt- und Warmnebel-Formulierungen.The active ingredients can depend on their respective physical and / or chemical properties in the usual Formulations are transferred like solutions, Emulsions, suspensions, powders, foams, pastes, granules, aerosols, Fine encapsulation in polymeric substances and in coating compositions for seeds, as well as ULV cold and warm fog formulations.

Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im Wesentlichen infrage: Aromaten, wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser. Mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid. Als feste Trägerstoffe kommen infrage: z.B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate. Als feste Trägerstoffe für Granulate kommen infrage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Bims, Marmor, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnussschalen, Maiskolben und Tabakstängel. Als Emulgier und/oder schaumerzeugende Mittel kommen infrage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäureester, Polyoxyethylen-Fettalkoholether, z.B. Alkylarylpolyglycolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate. Als Dispergiermittel kommen infrage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.These formulations are prepared in a known manner, for example by mixing the active ingredients with extenders, that is to say liquid solvents, pressurized liquefied gases and / or solid carriers, optionally using surface-active agents, that is to say emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents. If water is used as an extender, organic solvents can, for example, also be used as auxiliary solvents. The following are essentially suitable as liquid solvents: aromatics, such as xylene, toluene or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, chlorethylenes or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, such as cyclohexane or paraffins, for example petroleum fractions, alcohols, such as butanol or glycol, and the like Ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water. Liquefied gaseous extenders or carriers mean liquids which are gaseous at normal temperature and under normal pressure, for example aerosol propellants, such as halogenated hydrocarbons and butane, propane, nitrogen and carbon dioxide. Solid carrier materials are suitable: for example natural rock flours, such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatoms earth and synthetic rock powder, such as highly disperse silica, aluminum oxide and silicates. Solid carriers for granules are possible: e.g. broken and fractionated natural rocks such as calcite, pumice, marble, sepiolite, dolomite as well as synthetic granules from inorganic and organic flours as well as granules from organic material such as sawdust, coconut shells, corn cobs and tobacco stems. Suitable emulsifiers and / or foam-generating agents are: for example nonionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, for example alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolyzates. Possible dispersants are: eg lignin sulfite waste liquor and methyl cellulose.

Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine, und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.It can be in the formulations Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic powdery, grained or latex-shaped Polymers are used, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, Polyvinyl acetate, as well as natural Phospholipids such as cephalins and lecithins, and synthetic phospholipids. Further Additives can mineral and vegetable oils his.

Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe, wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.Dyes such as inorganic Pigments, e.g. Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic Dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients, such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc be used.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.The formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight of active ingredient, preferably between 0.5 and 90%.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Fungiziden, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden oder Insektiziden verwendet werden, um so z.B. das Wirkungsspektrum zu verbreitern oder Resistenzentwicklungen vorzubeugen. In vielen Fällen erhält man dabei synergistische Effekte, d.h. die Wirksamkeit der Mischung ist größer als die Wirksamkeit der Einzelkomponenten.The active compounds according to the invention can be used as such or in their formulations also in a mixture with known Fungicides, bactericides, acaricides, nematicides or insecticides can be used e.g. to broaden the spectrum of activity or prevent development of resistance. In many cases you get it synergistic effects, i.e. the effectiveness of the mixture is greater than the effectiveness of the individual components.

Als Mischpartner kommen zum Beispiel folgende Verbindungen infrage:For example, come as a mixed partner following connections in question:

Fungizide:fungicides:

  • 2-Phenylphenol; 8-Hydroxychinolinsulfat;2-phenylphenol; 8-hydroxyquinoline sulfate;
  • Acibenzolar-S-methyl; Aldimorph; Amidoflumet; Ampropylfos; Ampropylfos-potassium; Andoprim; Anilazine; Azaconazole; Azoxystrobin;Acibenzolar-S-methyl; aldimorph; amidoflumet; Ampropylfos; Ampropylfos-potassium; andoprim; anilazine; azaconazole; azoxystrobin;
  • Benalaxyl; Benodanil; Benomyl; Benthiavalicarb-isopropyl; Benzamacril; Benzamacril-isobutyl; Bilanafos; Binapacryl; Biphenyl; Bitertanol; Blasticidin-S; Bromuconazole; Bupirimate; Buthiobate; Butylamin;benalaxyl; Benodanil; benomyl; Benthiavalicarb-isopropyl; Benzamacril; Benzamacril-isobutyl; bilanafos; binapacryl; biphenyl; bitertanol; Blasticidin-S; bromuconazole; Bupirimate; Buthiobate; butylamine;
  • Calcium polysulfide; Capsimycin; Captafol; Captan; Carbendazim; Carboxin; Carpropamid; Carvone; Chinomethionat; Chlobenthiazone; Chlorfenazole; Chloroneb; Chlorothalonil; Chlozolinate; Clozylacon; Cyazofamid; Cyflufenamid; Cymoxanil; Cyproconazole; Cyprodinil; Cyprofuram;Calcium polysulfide; capsimycin; captafol; captan; carbendazim; carboxin; carpropamid; carvones; chinomethionat; Chlobenthiazone; Chlorfenazole; chloroneb; chlorothalonil; chlozolinate; Clozylacon; cyazofamid; cyflufenamid; cymoxanil; cyproconazole; cyprodinil; cyprofuram;
  • Dagger G; Debacarb; Dichlofluanid; Dichlone; Dichlorophen; Diclocymet; Diclomezine; Dicloran; Diethofencarb; Difenoconazole; Diflumetorim; Dimethirimol; Dimethomorph; Dimoxystrobin; Diniconazole; Diniconazole-M; Dinocap; Diphenylamine; Dipyrithione; Ditalimfos; Dithianon; Dodine; Drazoxolon; Dagger G; debacarb; dichlofluanid; dichlone; dichlorophen; diclocymet; Diclomezine; dicloran; diethofencarb; Difenoconazole; diflumetorim; dimethirimol; dimethomorph; dimoxystrobin; diniconazole; Diniconazole-M; dinocap; diphenylamines; Dipyrithione; Ditalimfos; dithianon; dodine; Drazoxolon;
  • Edifenphos; Epoxiconazole; Ethaboxam; Ethirimol; Etridiazole;edifenphos; epoxiconazole; ethaboxam; ethirimol; etridiazole;
  • Famoxadone; Fenamidone; Fenapanil; Fenarimol; Fenbuconazole; Fenfuram; Fenhexamid; Fenitropan; Fenoxanil; Fenpiclonil; Fenpropidin; Fenpropimorph; Ferbam; Fluazinam; Flubenzimine; Fludioxonil; Flumetover; Flumorph; Fluoromide; Fluoxastrobin; Fluquinconazole; Flurprimidol; Flusilazole; Flusulfamide; Flutolanil; Flutriafol; Folpet; Fosetyl-Al; Fosetyl-sodium; Fuberidazole; Furalaxyl; Furametpyr; Furcarbanil; Furmecyclox;famoxadone; fenamidone; Fenapanil; fenarimol; Fenbuconazole; fenfuram; fenhexamid; Fenitropan; fenoxanil; fenpiclonil; fenpropidin; fenpropimorph; ferbam; fluazinam; Flubenzimine; fludioxonil; flumetover; flumorph; fluoromides; fluoxastrobin; fluquinconazole; flurprimidol; flusilazole; flusulfamide; flutolanil; flutriafol; folpet; Fosetyl-Al; Fosetyl-sodium; fuberidazole; furalaxyl; furametpyr; Furcarbanil; Furmecyclox;
  • Guazatine;guazatine;
  • Hexachlorobenzene; Hexaconazole; Hymexazol;Hexachlorobenzene; hexaconazole; hymexazol;
  • Imazalil; Imibenconazole; Iminoctadine triacetate; Iminoctadine tris(albesil; Iodocarb; Ipconazole; Iprobenfos; Iprodione; Iprovalicarb; Irumamycin; Isoprothiolane; Isovaledione;imazalil; Imibenconazole; Iminoctadine triacetate; iminoctadine tris (albesil; iodocarb; ipconazole; ipprobefos; iprodione; iprovalicarb; Irumamycin; isoprothiolane; Isovaledione;
  • Kasugamycin; Kresoxim-methyl;kasugamycin; Kresoxim-methyl;
  • Mancozeb; Maneb; Meferimzone; Mepanipyrim; Mepronil; Metalaxyl; Metalaxyl-M; Metconazole; Methasulfocarb; Methfuroxam; Metiram; Metominostrobin; Metsulfovax; Mildiomycin; Myclobutanil; Myclozolin;mancozeb; maneb; Meferimzone; mepanipyrim; mepronil; metalaxyl; Metalaxyl-M; metconazole; methasulfocarb; Methfuroxam; metiram; metominostrobin; Metsulfovax; mildiomycin; myclobutanil; myclozoline;
  • Natamycin; Nicobifen; Nitrothal-isopropyl; Noviflumuron; Nuarimol; Ofurace; Orysastrobin; Oxadixyl; Oxolinic acid; Oxpoconazole; Oxycarboxin; Oxyfenthiin;natamycin; nicobifen; Nitro Thal-isopropyl; Noviflumuron; nuarimol; ofurace; orysastrobin; oxadixyl; Oxolinic acid; Oxpoconazole; oxycarboxin; Oxyfenthiin;
  • Paclobutrazol; Pefurazoate; Penconazole; Pencycuron; Phosdiphen; Phthalide; Picoxystrobin; Piperalin; Polyoxins; Polyoxorim; Probenazole; Prochloraz; Procymidone; Propamocarb; Propanosine-sodium; Propiconazole; Propineb; Proquinazid; Prothioconazole; Pyraclostrobin; Pyrazophos; Pyrifenox; Pyrimethanil; Pyroquilon; Pyroxyfur; Pyrrolnitrine;paclobutrazol; Pefurazoate; penconazole; pencycuron; phosdiphen; phthalides; picoxystrobin; piperalin; Polyoxins; Polyoxorim; Probenazole; prochloraz; procymidone; propamocarb; Propanosine-sodium; propiconazole; propineb; proquinazid; prothioconazole; pyraclostrobin; Pyrazohos; pyrifenox; pyrimethanil; pyroquilon; Pyroxyfur; Pyrrolnitrine;
  • Quinconazole; Quinoxyfen; Quintozene;Quinconazole; quinoxyfen; quintozene;
  • Simeconazole; Spiroxamine; Sulfur;Simeconazole; spiroxamine; Sulfur;
  • Tebuconazole; Tecloftalam; Tecnazene; Tetcyclacis; Tetraconazole; Thiabendazole; Thicyofen; Thifluzamide; Thiophanate-methyl; Thiram; Tioxymid; Tolclofos-methyl; Tolylfluanid; Triadimefon; Triadimenol; Triazbutil; Triazoxide; Tricyclamide; Tricyclazole; Tridemorph; Trifloxystrobin; Triflumizole; Triforine; Triticonazole;tebuconazole; tecloftalam; Tecnazene; Tetcyclacis; tetraconazole; thiabendazole; Thicyofen; Thifluzamide; Thiophanate-methyl; thiram; Tioxymid; Tolclofos-methyl; tolylfluanid; triadimefon; triadimenol; Triazbutil; triazoxide; Tricyclamide; Tricyclazole; tridemorph; trifloxystrobin; triflumizole; triforine; triticonazole;
  • Uniconazole;Uniconazole;
  • Validamycin A; Vinclozolin;Validamycin A; vinclozolin;
  • Zineb; Ziram; Zoxamide;Zineb; ziram; zoxamide;
  • (2S)-N-[2-[4-[[3-(4-Chlorphenyl)-2-propinyl]oxy]-3-methoxyphenyl]ethyl]-3-methyl-2-[(methylsulfonyl)amino]-butanamid;(2S) -N- [2- [4 - [[3- (4-chlorophenyl) -2-propynyl] oxy] -3-methoxyphenyl] ethyl] -3-methyl-2 - [(methylsulfonyl) amino] butanamide ;
  • 1-(1-Naphthalenyl)-1H-pyrrol-2,5-dion;1- (1-naphthalenyl) -1H-pyrrole-2,5-dione;
  • 2,3,5,6-Tetrachlor-4-(methylsulfonyl)-pyridin;2,3,5,6-tetrachloro-4- (methylsulfonyl) -pyridine;
  • 2-Amino-4-methyl-N-phenyl-5-thiazolcarboxamid;2-amino-4-methyl-N-phenyl-5-thiazolecarboxamide;
  • 2-Chlor-N-(2,3-dihydro-1,1,3-trimethyl-1H-inden-4-yl)-3-pyridincarboxamide;2-chloro-N- (2,3-dihydro-1,1,3-trimethyl-1H-inden-4-yl) -3-pyridinecarboxamides;
  • 3,4,5-Trichlor-2,6-pyridindicarbonitril;3,4,5-trichloro-2,6-pyridinedicarbonitrile;
  • Actinovate; Actinovate;
  • cis-1-(4-Chlorphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-cycloheptanol;cis-1- (4-chlorophenyl) -2- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) cycloheptanol;
  • Methyl 1-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-1H-inden-1-yl)-1H-imidazol-5-carboxylat;Methyl 1- (2,3-dihydro-2,2-dimethyl-1H-inden-1-yl) -1H-imidazole-5-carboxylate;
  • Monokaliumcarbonat;Monokaliumcarbonat;
  • N-(6-Methoxy-3-pyridinyl)-cyclopropancarboxamid;N- (6-methoxy-3-pyridinyl) -cyclopropanecarboxamide;
  • Natriumtetrathiocarbonat; sowie Kupfersalze und -zubereitungen, wie Bordeaux mixture; Kupferhydroxid; Kupfernaphthenat; Kupferoxychlorid; Kupfersulfat; Cufraneb; Kupferoxid; Mancopper; Oxine-copper.sodium tetrathiocarbonate; as well as copper salts and preparations, like Bordeaux mixture; copper; copper naphthenate; copper oxychloride; Copper sulfate; Cufraneb; copper; mancopper; Oxine-copper.

Bakterizide:bactericides:

  • Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-dimethyldithiocarbamat, Kasugamycin, Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.Bronopol, dichlorophene, nitrapyrin, nickel dimethyldithiocarbamate, Kasugamycin, octhilinone, furan carboxylic acid, oxytetracycline, probenazole, Streptomycin, Tecloftalam, copper sulfate and other copper preparations.

Insektizide/Akarizide/Nematizide:Insecticides / acaricides / nematicides:

  • Abamectin, ABG-9008, Acephate, Acequinocyl, Acetamiprid, Acetoprole, Acrinathrin, AKD-1022, AKD-3059, AKD-3088, Alanycarb, Aldicarb, Aldoxycarb, Allethrin, Allethrin 1R-isomers, Alpha-Cypermethrin (Alphamethrin), Amidoflumet, Aminocarb, Amitraz, Avermectin, AZ-60541, Azadirachtin, Azamethiphos, Azinphos-methyl, Azinphos-ethyl, Azocyclotin,Abamectin, ABG-9008, Acephate, Acequinocyl, Acetamiprid, Acetoprole, Acrinathrin, AKD-1022, AKD-3059, AKD-3088, Alanycarb, Aldicarb, Aldoxycarb, Allethrin, Allethrin 1R-isomers, Alpha-Cypermethrin (Alphamethrin), Amidoflumet, Aminocarb, Amitraz, Avermectin, AZ-60541, Azadirachtin, Azamethiphos, Azinphos-methyl, Azinphos-ethyl, Azocyclotin,
  • Bacillus popilliae, Bacillus sphaericus, Bacillus subtilis, Bacillus thuringiensis, Bacillus thuringiensis strain EG-2348, Bacillus thuringiensis strain GC-91, Bacillus thuringiensis strain NCTC-11821, Baculoviren, Beauveria bassiana, Beauveria tenella, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Benzoximate, Beta-Cyfluthrin, Beta-Cypermethrin, Bifenazate, Bifenthrin, Binapacryl, Bioallethrin, Bioallethrin-S-cyclopentyl-isomer, Bioethanomethrin, Biopermethrin, Bioresmethrin, Bistrifluron, BPMC, Brofenprox, Bromophos-ethyl, Bromopropylate, Bromfenvinfos (-methyl), BTG-504, BTG-505, Bufencarb, Buprofezin, Butathiofos, Butocarboxim, Butoxycarboxim, Butylpyridaben,Bacillus popilliae, Bacillus sphaericus, Bacillus subtilis, Bacillus thuringiensis, Bacillus thuringiensis strain EG-2348, Bacillus thuringiensis strain GC-91, Bacillus thuringiensis strain NCTC-11821, Baculoviruses, Beauveria bassiana, Beauveria tenella, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Benzoximate, Beta-Cyfluthrin, Beta-Cypermethrin, Bifenazate, Bifenthrin, binapacryl, bioallethrin, bioallethrin-S-cyclopentyl-isomer, Bioethanomethrin, biopermethrin, bioresmethrin, bistrifluron, BPMC, Brofenprox, Bromophos-ethyl, Bromopropylate, Bromfenvinfos (-methyl), BTG-504, BTG-505, Bufencarb, Buprofezin, Butathiofos, Butocarboxim, Butoxycarboxime, butylpyridaben,
  • Cadusafos, Camphechlor, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, CGA-50439, Chinomethionat, Chlordane, Chlordimeform, Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chlorfenapyr, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, Chlorobenzilate, Chloropicrin, Chlorproxyfen, Chlorpyrifos-methyl, Chlorpyrifos (ethyl), Chlovaporthrin, Chromafenozide, Cis-Cypermethrin, Cis-Resmethrin, Cis-Permethrin, Clocythrin, Cloethocarb, Clofentezine, Clothianidin, Clothiazoben, Codlemone, Coumaphos, Cyanofenphos, Cyanophos, Cycloprene, Cycloprothrin, Cydia pomonella, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyphenothrin (1R-trans-isomer), Cyromazine,Cadusafos, Camphechlor, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, CGA-50439, Chinomethionate, Chlordane, Chlordimeform, Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chlorfenapyr, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, chlorobenzilate, chloropicrin, chlorproxyfen, chlorpyrifos-methyl, Chlorpyrifos (ethyl), chlovaporthrin, chromafenozide, cis-cypermethrin, Cis-resmethrin, cis-permethrin, Clocythrin, cloethocarb, clofentezine, clothianidin, clothiazoben, Codlemone, Coumaphos, Cyanofenphos, Cyanophos, Cycloprene, Cycloprothrin, Cydia pomonella, cyfluthrin, cyhalothrin, cyhexatin, cypermethrin, Cyphenothrin (1R trans isomer), cyromazines,
  • DDT, Deltamethrin, Demeton-S-methyl, Demeton-S-methylsulphon, Diafenthiuron, Dialifos, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicofol, Dicrotophos, Dicyclanil, Diflubenzuron, Dimethoate, Dimethylvinphos, Dinobuton, Dinocap, Dinotefuran, Diofenolan, Disulfoton, Docusat-sodium, Dofenapyn, DOWCO-439,DDT, deltamethrin, demeton-S-methyl, demeton-S-methylsulphone, Diafenthiuron, dialifos, diazinon, dichlofenthion, dichlorvos, dicofol, Dicrotophos, Dicyclanil, Diflubenzuron, Dimethoate, Dimethylvinphos, Dinobuton, Dinocap, Dinotefuran, Diofenolan, Disulfoton, Docusat-sodium, Dofenapyn, DOWCO-439,
  • Eflusilanate, Emamectin, Emamectin-benzoate, Empenthrin (1R-isomer), Endosulfan, Entomopthora spp., EPN, Esfenvalerate, Ethiofencarb, Ethiprole, Ethion, Ethoprophos, Etofenprox, Etoxazole, Etrimfos,Eflusilanate, Emamectin, Emamectin-benzoate, Empenthrin (1R-isomer), Endosulfan, Entomopthora spp., EPN, Esfenvalerate, Ethiofencarb, Ethiprole, Ethion, Ethoprophos, Etofenprox, Etoxazole, Etrimfos,
  • Famphur, Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatin oxide, Fenfluthrin, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxacrim, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyrithrin, Fenpyroximate, Fensulfothion, Fenthion, Fentrifanil, Fenvalerate, Fipronil, Flonicamid, Fluacrypyrim, Fluazuron, Flubenzimine, Flubrocythrinate, Flucyclox uron, Flucythrinate, Elufenerim, Flufenoxuron, Flufenprox, Flumethrin, Flupyrazofos, Flutenzin (Flufenzine), Fluvalinate, Fonofos, Formetanate, Formothion, Fosmethilan, Fosthiazate, Fubfenprox (Fluproxyfen), Furathiocarb,Famphur, Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatin oxide, Fenfluthrin, Fenitrothion, fenobucarb, fenothiocarb, fenoxacrim, fenoxycarb, Fenpropathrin, fenpyrad, fenpyrithrin, fenpyroximate, fensulfothion, Fenthion, Fentrifanil, Fenvalerate, Fipronil, Flonicamid, Fluacrypyrim, Fluazuron, flubenzimine, flubrocythrinate, flucyclox uron, flucythrinate, Elufenerim, flufenoxuron, flufenprox, flumethrin, flupyrazofos, Flutenzin (Flufenzine), Fluvalinate, Fonofos, Formetanate, Formothion, Fosmethilan, Fosthiazate, Fubfenprox (Fluproxyfen), Furathiocarb,
  • Gamma-HCH, Gossyplure, Grandlure, Granuloseviren,Gamma-HCH, Gossyplure, Grandlure, granulovirus,
  • Halfenprox, Halofenozide, HCH, HCN-801, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox, Hydramethylnone, Hydroprene,Halfenprox, Halofenozide, HCH, HCN-801, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox, hydramethylnone, hydroprene,
  • IKA-2002, Imidacloprid, Imiprothrin, Indoxacarb, Iodofenphos, Iprobenfos, Isazofos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivermectin,IKA-2002, imidacloprid, imiprothrin, indoxacarb, iodofenphos, Iprobefos, Isazofos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivermectin,
  • Japonilure,Japonilure,
  • Kadethrin, Kernpolyederviren, Kinoprene,Kadethrin, nuclear polyhedron viruses, kinoprene,
  • Lambda-Cyhalothrin, Lindane, Lufenuron,Lambda-cyhalothrin, lindane, lufenuron,
  • Malathion, Mecarbam, Mesulfenfos, Metaldehyd, Metam-sodium, Methacrifos, Methamidophos, Metharhizium anisopliae, Metharhizium flavoviride, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Methoprene, Methoxychlor, Methoxyfenozide, Metolcarb, Metoxadiazone, Mevinphos, Milbemectin, Milbemycin, MKI-245, MON-45700, Monocrotophos, Moxidectin, MTI-800,Malathion, Mecarbam, Mesulfenfos, Metaldehyde, Metam-sodium, Methacrifos, methamidophos, metharhician anisopliae, metharhician flavoviride, methidathione, methiocarb, methomyl, methoprene, methoxychlor, Methoxyfenozide, metolcarb, metoxadiazone, mevinphos, milbemectin, Milbemycin, MKI-245, MON-45700, Monocrotophos, Moxidectin, MTI-800,
  • Naled, NC-104, NC-170, NC-184, NC-194, NC-196, Niclosamide, Nicotine, Nitenpyram, Nithiazine, NNI-0001, NNI-0101, NNI-0250, NNI-9768, Novaluron, Noviflumuron,Naled, NC-104, NC-170, NC-184, NC-194, NC-196, Niclosamide, Nicotine, Nitenpyram, Nithiazine, NNI-0001, NNI-0101, NNI-0250, NNI-9768, Novaluron, Noviflumuron,
  • OK-5101, OK-5201, OK-9601, OK-9602, OK-9701, OK-9802, Omethoate, Oxamyl, Oxydemeton-methyl, OK-5101, OK-5201, OK-9601, OK-9602, OK-9701, OK-9802, Omethoate, Oxamyl, oxydemeton-methyl,
  • Paecilomyces fumosoroseus, Parathion-methyl, Parathion (-ethyl), Permethrin (cis-, trans-), Petroleum, PH-6045, Phenothrin (1R-trans isomer), Phenthoate, Phorate, Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phosphocarb, Phoxim, Piperonyl butoxide, Pirimicarb, Pirimiphos-methyl, Pirimiphos-ethyl, Prallethrin, Profenofos, Promecarb, Propaphos, Propargite, Propetamphos, Propoxur, Prothiofos, Prothoate, Protrifenbute, Pymetrozine, Pyraclofos, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyridalyl, Pyridaphenthion, Pyridathion, Pyrimidifen, Pyriproxyfen,Paecilomyces fumosoroseus, Parathion-methyl, Parathion (-ethyl), Permethrin (cis-, trans-), petroleum, PH-6045, phenothrin (1R-trans isomer), phenthoates, phorates, phosalones, phosmet, phosphamidon, Phosphocarb, Phoxim, Piperonyl butoxide, Pirimicarb, Pirimiphos-methyl, Pirimiphos-ethyl, Prallethrin, Profenofos, Promecarb, Propaphos, Propargite, Propetamphos, Propoxur, Prothiofos, Prothoate, Protrifenbute, Pymetrozine, Pyraclofos, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyridalyl, Pyridaphenthione, pyridathione, pyrimidifen, pyriproxyfen,
  • Quinalphos,quinalphos,
  • Resmethrin, RH-5849, Ribavirin, RU-12457, RU-15525,Resmethrin, RH-5849, Ribavirin, RU-12457, RU-15525,
  • S-421, S-1833, Salithion, Sebufos, SI-0009, Silafluofen, Spinosad, Spirodiclofen, Spiromesifen, Sulfluramid, Sulfotep, Sulprofos, SZI-121,S-421, S-1833, Salithion, Sebufos, SI-0009, Silafluofen, Spinosad, Spirodiclofen, Spiromesifen, Sulfluramid, Sulfotep, Sulprofos, SZI-121,
  • Tau-Fluvalinate, Tebufenozide, Tebufenpyrad, Tebupirimfos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Temivinphos, Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Tetradifon, Tetramethrin, Tetramethrin (1R-isomer), Tetrasul, Theta-Cypermethrin, Thiacloprid, Thiamethoxam, Thiapronil, Thiatriphos, Thiocyclam hydrogen oxalate, Thiodicarb, Thiofanox, Thiometon, Thiosultap-sodium, Thuringiensin, Tolfenpyrad, Tralocythrin, Tralomethrin, Transfluthrin, Triarathene, Triazamate, Triazophos, Triazuron, Trichlophenidine, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb,Tau fluvalinate, tebufenozide, tebufenpyrad, tebupirimfos, teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Temivinphos, Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Tetradifone, tetramethrin, tetramethrin (1R-isomer), tetrasul, theta-cypermethrin, Thiacloprid, Thiamethoxam, Thiapronil, Thiatriphos, Thiocyclam hydrogen oxalate, Thiodicarb, Thiofanox, Thiometon, Thiosultap-sodium, Thuringiensin, Tolfenpyrad, Tralocythrin, Tralomethrin, Transfluthrin, Triarathene, Triazamates, triazophos, triazuron, trichlophenidines, trichlorfon, Triflumuron, trimethacarb,
  • Vamidothion, Vaniliprole, Verbutin, Verticillium lecanii,Vamidothion, Vaniliprole, Verbutin, Verticillium lecanii,
  • WL-108477, WL-40027,WL-108477, WL-40027,
  • YI-5201, YI-5301, YI-5302,YI-5201, YI-5301, YI-5302,
  • XMC, Xylylcarb,XMC, xylylcarb,
  • ZA-3274, Zeta-Cypermethrin, Zolaprofos, ZXI-8901, die Verbindung 3-Methyl-phenyl-propylcarbamat (Tsumacide Z), die Verbindung 3-(5-Chlor-3-pyridinyl)-8-(2,2,2-trifluorethyl)-8-azabicyclo[3.2.1]-octan-3-carbonitril (CAS-Reg.-Nr. 185982-80-3) und das entsprechende 3-endo-Isomere (CAS-Reg.-Nr. 185984-60-5) (vgl. WO-96/37494, WO-98/25923), sowie Präparate, welche Insektizid wirksame Pflanzenextrakte, Nematoden, Pilze oder Viren enthalten.ZA-3274, Zeta-Cypermethrin, Zolaprofos, ZXI-8901, the connection 3-methyl-phenyl-propyl carbamate (Tsumacide Z), the connection 3- (5-Chloro-3-pyridinyl) -8- (2,2,2-trifluoroethyl) -8-azabicyclo [3.2.1] octane-3-carbonitrile (CAS reg. No. 185982-80-3) and the corresponding 3-endo isomer (CAS Reg.No. 185984-60-5) (see WO-96/37494, WO-98/25923), as well as preparations, which insecticide effective plant extracts, nematodes, fungi or Viruses included.

Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden oder mit Düngemitteln und Wachstumsregulatoren, Safener bzw. Semiochemicals ist möglich.Also a mix with other known ones Active ingredients, such as herbicides or with fertilizers and growth regulators, Safener or semiochemicals is possible.

Darüber hinaus weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) auch sehr gute antimykotische Wirkungen auf. Sie besitzen ein sehr breites antimykotisches Wirkungsspektrum, insbesondere gegen Dermatophyten und Sprosspilze, Schimmel und diphasische Pilze (z.B. gegen Candida-Spezies wie Candida albicans, Candida glabrata) sowie Epidermophyton floccosum, Aspergillus-Spezies wie Aspergillus niger und Aspergillus fumigatus, Trichophyton-Spezies wie Trichophyton mentagrophytes, Microsporon-Spezies wie Microsporon canis und audouinii. Die Aufzählung dieser Pilze stellt keinesfalls eine Beschränkung des erfassbaren mykotischen Spektrums dar, sondern hat nur erläuternden Charakter.In addition, the compounds of the invention of the formula (I) also have very good antifungal effects. she have a very broad spectrum of antifungal effects, in particular against dermatophytes and sprout fungi, mold and diphasic fungi (e.g. against Candida species such as Candida albicans, Candida glabrata) as well as Epidermophyton floccosum, Aspergillus species such as Aspergillus niger and Aspergillus fumigatus, Trichophyton species like Trichophyton mentagrophytes, microsporon species such as microsporon canis and audouinii. The list this fungus does not in any way limit the detectable mycotic Spectrum, but is only explanatory.

Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Verstäuben, Verschäumen, Bestreichen usw. Es ist ferner möglich, die Wirkstoffe nach dem Ultra-Low-Volume-Verfahren auszubringen oder die Wirkstoffzubereitung oder den Wirkstoff selbst in den Boden zu injizieren. Es kann auch das Saatgut der Pflanzen behandelt werden.The active ingredients as such, in the form of their Formulations or the use forms prepared from them, such as ready-to-use solutions, Suspensions, wettable powders, pastes, soluble powders, dusts and granules are used. The application is done in the usual way Manner, e.g. by pouring, splashing, spraying, Scattering, dusting, foaming, Brushing etc. It is also possible apply the active ingredients using the ultra-low-volume process or the drug preparation or the drug itself into the soil to inject. The seeds of the plants can also be treated.

Beim Einsatz der erfindungsgemäßen Wirkstoffe als Fungizide können die Aufwandmengen je nach Applikationsart innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Bei der Behandlung von Pflanzenteilen liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0,1 und 10.000 g/ha, vorzugsweise zwischen 10 und 1.000 g/ha. Bei der Saatgutbehandlung liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0,001 und 50 g pro Kilogramm Saatgut, vorzugsweise zwischen 0,01 und 10 g pro Kilogramm Saatgut. Bei der Behandlung des Bodens liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0,1 und 10.000 g/ha, vorzugsweise zwischen 1 und 5.000 g/ha.When using the active compounds according to the invention as fungicides the application rates depending on the type of application within a larger area can be varied. In the treatment of parts of plants are the Application rates of active ingredient generally between 0.1 and 10,000 g / ha, preferably between 10 and 1,000 g / ha. When treating seeds the active compound application rates are generally between 0.001 and 50 g per kilogram of seed, preferably between 0.01 and 10 g per kilogram of seed. In the treatment of the soil Application rates of active ingredient generally between 0.1 and 10,000 g / ha, preferably between 1 and 5,000 g / ha.

Wie bereits oben erwähnt, können erfindungsgemäß alle Pflanzen und deren Teile behandelt werden. In einer bevorzugten Ausführungsform werden wild vorkommende oder durch konventionelle biologische Zuchtmethoden, wie Kreuzung oder Protoplastenfusion erhaltenen Pflanzenarten und Pflanzensorten sowie deren Teile behandelt. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform werden transgene Pflanzen und Pflanzensorten, die durch gentechnologische Methoden gegebenenfalls in Kombination mit konventionellen Methoden erhalten wurden (Genetically Modified Organisms) und deren Teile behandelt. Der Begriff „Teile" bzw. „Teile von Pflanzen" oder „Pflanzenteile" wurde oben erläutert.As already mentioned above, according to the invention, all plants and their parts can be treated. In a preferred embodiment, wild plant species or plant species and their parts obtained by conventional biological breeding methods, such as crossing or protoplast fusion, are treated. In a further preferred embodiment, transgenic plants and plant cultivars which have been obtained by genetic engineering methods, if appropriate in combination with conventional methods (genetically modified organisms) and their parts are treated. The term “parts” or “parts of plants” or “parts of plants” was explained above.

Besonders bevorzugt werden erfindungsgemäß Pflanzen der jeweils handelsüblichen oder in Gebrauch befindlichen Pflanzensorten behandelt. Unter Pflanzensorten versteht man Pflanzen mit neuen Eigenschaften („Traits"), die sowohl durch konventionelle Züchtung, durch Mutagenese oder durch rekombinante DNA-Techniken gezüchtet worden sind. Dies können Sorten, Rassen, Bio- und Genotypen sein.Plants are particularly preferred according to the invention the commercially available in each case or plant varieties in use. Among plant varieties is understood to mean plants with new properties ("traits") that can be obtained through conventional breeding, by mutagenesis or by recombinant DNA techniques are. You can Be varieties, breeds, bio and genotypes.

Je nach Pflanzenarten bzw. Pflanzensorten, deren Standort und Wachstumsbedingungen (Böden, Klima, Vegetationsperiode, Ernährung) können durch die erfindungsgemäße Behandlung auch überadditive („synergistische") Effekte auftreten. So sind beispielsweise erniedrigte Aufwandmengen und/oder Erweiterungen des Wirkungsspektrums und/oder eine Verstärkung der Wirkung der erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe und Mittel, besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegen über hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte möglich, die über die eigentlich zu erwartenden Effekte hinausgehen.Depending on the plant species or plant varieties, their location and growth conditions (soils, climate, growing season, Nutrition) can by the treatment according to the invention also super-additives ("Synergistic") effects occur. For example, reduced application rates and / or extensions of the Spectrum of activity and / or an enhancement of the effect of those which can be used according to the invention Substances and agents, better plant growth, increased tolerance across from high or low temperatures, increased drought tolerance or against water or soil salt content, increased flowering performance, easier harvesting, Acceleration of maturity, higher Crop yields, higher quality and / or higher Nutritional value of Crops, higher Shelf life and / or workability of the harvested products is possible, which is beyond what is actually to be expected Effects go beyond.

Zu den bevorzugten erfindungsgemäß zu behandelnden transgenen (gentechnologisch erhaltenen) Pflanzen bzw. Pflanzensorten gehören alle Pflanzen; die durch die gentechnologische Modifikation genetisches Material erhielten, welches diesen Pflanzen besondere vorteilhafte wertvolle Eigenschaften („Traits") verleiht. Beispiele für solche Eigenschaften sind besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte. Weitere und besonders hervorgehobene Beispiele für solche Eigenschaften sind eine erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen tierische und mikrobielle Schädlinge, wie gegenüber Insekten, Milben, pflanzenpathogenen Pilzen, Bakterien und/oder Viren sowie eine erhöhte Toleranz der Pflanzen gegen bestimmte herbizide Wirkstoffe. Als Beispiele transgener Pflanzen werden die wichtigen Kulturpflanzen, wie Getreide (Weizen, Reis), Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Tabak, Raps sowie Obstpflanzen (mit den Früchten Äpfel, Birnen, Zitrusfrüchten und Weintrauben) erwähnt, wobei Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Tabak und Raps besonders hervorgehoben werden. Als Eigenschaften („Traits") werden besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen Insekten, Spinnentiere, Namatoden und Schnecken durch in den Pflanzen entstehende Toxine, insbesondere solche, die durch das genetische Material aus Bacillus Thuringiensis (z.B. durch die Gene CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb und CryIF sowie deren Kombinationen) in den Pflanzen erzeugt werden (im folgenden "Bt Pflanzen"). Als Eigenschaften („Traits") werden auch besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr von Pflanzen gegen Pilze, Bakterien und Viren durch Systemische Akquirierte Resistenz (SAR), Systemin, Phytoalexine, Elicitoren sowie Resistenzgene und entsprechend exprimierte Proteine und Toxine. Als Eigenschaften („Traits") werden weiterhin besonders hervorgehoben die erhöhte Toleranz der Pflanzen gegenüber bestimmten herbiziden Wirkstoffen, beispielsweise Imidazolinonen, Sulfonylharnstoffen, Glyphosate oder Phosphinotricin (z.B. "PAT"-Gen). Die jeweils die gewünschten Eigenschaften („Traits") verleihenden Gene können auch in Kombinationen miteinander in den transgenen Pflanzen vorkommen. Als Beispiele für "Bt Pflanzen" seien Maissorten, Baumwollsorten, Sojasorten und Kartoffelsorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen YIELD GARD® (z.B. Mais, Baumwolle, Soja), KnockOut® (z.B. Mais), StarLink® (z.B. Mais), Bollgard® (Baumwolle), Nucoton® (Baumwolle) und NewLeaf® (Kartoffel) vertrieben werden. Als Beispiele für Herbizid tolerante Pflanzen seien Maissorten, Baumwollsorten und Sojasorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen Roundup Ready® (Toleranz gegen Glyphosate z.B. Mais, Baumwolle, Soja), Liberty Link® (Toleranz gegen Phosphinotricin, z.B. Raps), IMI® (Toleranz gegen Imidazolinone) und STS® (Toleranz gegen Sulfonylharnstoffe z.B. Mais) vertrieben werden. Als Herbizid resistente (konventionell auf Herbizid-Toleranz gezüchtete) Pflanzen seien auch die unter der Bezeichnung Clearfield® vertriebenen Sorten (z.B. Mais) erwähnt. Selbstverständlich gelten diese Aussagen auch für in der Zukunft entwickelte bzw. zukünftig auf den Markt kommende Pflanzensorten mit diesen oder zukünftig entwickelten genetischen Eigenschaften („Traits").The preferred transgenic plants or plant cultivars to be treated according to the invention include all plants; who received genetic material through the genetic modification, which gives these plants particularly advantageous valuable properties (“traits”). Examples of such properties are better plant growth, increased tolerance to high or low temperatures, increased tolerance to drought or to water or soil salt content , increased flowering performance, easier harvesting, acceleration of ripening, higher harvest yields, higher quality and / or higher nutritional value of the harvested products, higher shelf life and / or workability of the harvested products.Other and particularly highlighted examples of such properties are an increased defense of the plants against animal and microbial pests, such as insects, mites, phytopathogenic fungi, bacteria and / or viruses as well as an increased tolerance of the plants to certain herbicidal active ingredients Zen, such as cereals (wheat, rice), corn, soybeans, potatoes, cotton, tobacco, rapeseed and fruit plants (with the fruits apples, pears, citrus fruits and grapes) mentioned, with corn, soybeans, potatoes, cotton, tobacco and rapeseed in particular be highlighted. The properties (“traits”) that are particularly emphasized are the plants' increased defense against insects, arachnids, namatodes and snails due to toxins produced in the plants, in particular those which are caused by the genetic material from Bacillus thuringiensis (for example by the genes CryIA (a) , CryIA (b), CryIA (c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb and CryIF as well as their combinations) are produced in the plants (hereinafter "Bt plants"). Properties ("traits") are also used the increased defense of plants against fungi, bacteria and viruses through systemic acquired resistance (SAR), systemin, phytoalexins, elicitors and resistance genes and correspondingly expressed proteins and toxins are particularly emphasized. The properties (“traits”) which are particularly emphasized are the increased tolerance of the plants to certain herbicidal active compounds, for example imidazolinones, sulfonylureas, glyphosate or phosphinotricin (for example “PAT” gene). The genes conferring the desired properties (“traits”) can also occur in combinations with one another in the transgenic plants. Examples of "Bt plants" are maize varieties, cotton varieties, soy varieties and potato varieties that are marketed under the trade names YIELD GARD ® (e.g. corn, cotton, soy), KnockOut ® (e.g. corn), StarLink ® (e.g. corn), Bollgard ® ( Cotton), Nucoton ® (cotton) and NewLeaf ® (potato). Examples of herbicide-tolerant plants are maize varieties, cotton varieties and soy varieties that are sold under the trade names Roundup Ready ® (tolerance to glyphosate e.g. corn, cotton, soy), Liberty Link ® (tolerance to phosphinotricin, e.g. rape), IMI ® (tolerance to Imidazolinone) and STS ® (tolerance to sulfonylureas such as maize). Herbicide-resistant plants (bred conventionally for herbicide tolerance) plants also sold under the name Clearfield ® varieties (eg maize) are mentioned. Of course, these statements also apply to plant varieties developed in the future or coming onto the market in the future with these or future-developed genetic properties ("traits").

Die aufgeführten Pflanzen können besonders vorteilhaft erfindungsgemäß mit den Verbindungen der allgemeinen Formel (I) bzw. den erfindungsgemäßen Wirkstoffmischungen behandelt werden. Die bei den Wirkstoffen bzw. Mischungen oben angegebenen Vorzugsbereiche gelten auch für die Behandlung dieser Pflanzen. Besonders hervorgehoben sei die Pflanzenbehandlung mit den im vorliegenden Text speziell aufgeführten Verbindungen bzw. Mischungen.The plants listed can be special advantageous according to the invention with the Compounds of the general formula (I) or the active compound mixtures according to the invention be treated. The above for the active ingredients or mixtures Preferred areas also apply to the treatment of these plants. The is particularly emphasized Plant treatment with the compounds specifically listed in this text or mixtures.

Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus den folgenden Beispielen hervor. Beispiel 1

Figure 00280001
The preparation and use of the active compounds according to the invention can be seen from the following examples. example 1
Figure 00280001

Verfahren (a)Procedure (a)

Zu einer Lösung von 5 g 1-{[(3,4-Dichlor-5-isothiazolyl)carbonyl]amino}cyclopropancarbonsäure in 200 ml Dichlormethan gibt man 2,7 g Oxalylchlorid und 2 Tropfen Dimethylformamid und lässt 16 Stunden bei Raumtemperatur rühren. Die Reaktionsmischung wird danach in 300 ml Wasser gegossen, die organische Phase dann abgetrennt und die wässrige Phase wird noch zweimal mit jeweils 200 ml Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden über Natriumsulfat getrocknet und anschließend unter vermindertem Druck eingeengt. Man erhält 2,04 g (43,2 % der Theorie) 5-(3,4-Dichlor-5-isothiazolyl)-6-oxa-4-azaspiro[2.4]hept-4-en-7-on
HPLC: logP = 2,902.7 g of oxalyl chloride and 2 drops of dimethylformamide are added to a solution of 5 g of 1 - {[(3,4-dichloro-5-isothiazolyl) carbonyl] amino} cyclopropanecarboxylic acid in 200 ml of dichloromethane and the mixture is stirred for 16 hours at room temperature. The reaction mixture is then poured into 300 ml of water, the organic phase is then separated off and the aqueous phase is extracted twice with 200 ml of dichloromethane each time. The combined organic phases are dried over sodium sulfate and then concentrated under reduced pressure. 2.04 g (43.2% of theory) of 5- (3,4-dichloro-5-isothiazolyl) -6-oxa-4-azaspiro [2.4] hept-4-en-7-one are obtained
HPLC: logP = 2.90

Nach der zuvor angegebenen Methode werden auch die in der nachstehenden Tabelle 1 genannten Verbindungen der Formel (I) erhalten.

Figure 00280002
Tabelle 1
Figure 00290001
The compounds of the formula (I) listed in Table 1 below are also obtained by the method given above.
Figure 00280002
Table 1
Figure 00290001

Die Bestimmung der logP-Werte erfolgte gemäß EEC-Directive 79/831 Annex V. A8 durch HPLC (Gradientenmethode, Acetonitril/0,1 % wässrige Phosphorsäure) Herstellung von Vorprodukten der Formel (II) Beispiel 6

Figure 00300001
The logP values were determined in accordance with EEC Directive 79/831 Annex V. A8 by HPLC (gradient method, acetonitrile / 0.1% aqueous phosphoric acid) preparation of precursors of the formula (II) example 6
Figure 00300001

Verfahren (b)Method (b)

Zu einer Lösung von 11,5 g (39,0 mmol) 1-{[(3,4-Dichlor-5-isothiazolyl)carbonyl]amino}cyclopropancarbonsäuremethylester in 250 ml Isopropanol gibt man 150 ml 1N wässrige Natronlauge und rührt 1 Stunde bei Raumtemperatur. Die Reaktionsmischung wird dann in 1,5 l Wasser gegossen und mit 1N Salzsäure angesäuert bis ein pH-Wert zwischen 3 und 4 erreicht ist. Der Niederschlag wird abgesaugt, mit 300 ml Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 7,23 g (59 % der Theorie) 1-{[(3,4-Dichlor-5-isothiazolyl)carbonyl]amino}cyclopropancarbonsäure.
HPLC: logP = 1,57150 ml of 1N aqueous sodium hydroxide solution are added to a solution of 11.5 g (39.0 mmol) of 1 - {[(3,4-dichloro-5-isothiazolyl) carbonyl] amino} cyclopropanecarboxylic acid methyl ester in 250 ml of isopropanol and the mixture is stirred for 1 hour room temperature. The reaction mixture is then poured into 1.5 l of water and acidified with 1N hydrochloric acid until a pH between 3 and 4 is reached. The precipitate is filtered off, washed with 300 ml of water and dried. 7.23 g (59% of theory) of 1 - {[(3,4-dichloro-5-isothiazolyl) carbonyl] amino} cyclopropanecarboxylic acid are obtained.
HPLC: logP = 1.57

Nach der zuvor angegebenen Methode werden auch die in der nachstehenden Tabelle 2 genannten Verbindungen der Formel (II) hergestellt. Tabelle 2

Figure 00300002
Figure 00310001
The compounds of the formula (II) mentioned in Table 2 below are also prepared by the method given above. Table 2
Figure 00300002
Figure 00310001

Die Bestimmung der logP-Werte erfolgte gemäß EEC-Directive 79/831 Annex V. A8 durch HPLC (Gradientenmethode, Acetonitril/0,1 % wässrige Phosphorsäure) # steht für die Anknüpfungsstelle Herstellung eines Vorproduktes der Formel (III) Beispiel 10

Figure 00310002
The logP values were determined in accordance with EEC Directive 79/831 Annex V. A8 by HPLC (gradient method, acetonitrile / 0.1% aqueous phosphoric acid) # stands for the point of connection preparation of a preliminary product of formula (III) Example 10
Figure 00310002

Verfahren (c)Procedure (c)

Zu einer Mischung von 11,9 g (78,5 mmol) 1-Aminocyclopropan-l-carbonsäuremethylester und 19,9 g Triethylamin in 120 ml Tetrahydrofuran gibt man eine Lösung von 17 g (78,5 mmol) 3,4-Dichlor-5-isothiazolcarbonylchlorid in 160 ml Tetrahydrofuran und rührt 16 Stunden bei Raumtemperatur. Die Reaktionsmischung wird dann in 1,5 l Wasser gegossen und dreimal mit jeweils 300 ml Essigsäureethylester extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden über Natriumsulfat getrocknet und anschließend unter vermindertem Druck eingeengt. Man erhält 17,6 g (72 % der Theorie) 1-{[(3,4-Dichlor-5-isothiazolyl)carbonyl]amino}cyclopropancarbonsäuremethylester.
HPLC: logP = 2,03 To a mixture of 11.9 g (78.5 mmol) of 1-aminocyclopropane-1-carboxylic acid methyl ester and 19.9 g of triethylamine in 120 ml of tetrahydrofuran are added a solution of 17 g (78.5 mmol) of 3,4-dichloro- 5-isothiazole carbonyl chloride in 160 ml of tetrahydrofuran and stirred for 16 hours at room temperature. The reaction mixture is then poured into 1.5 l of water and extracted three times with 300 ml of ethyl acetate each time. The combined organic phases are dried over sodium sulfate and then concentrated under reduced pressure. 17.6 g (72% of theory) of 1 - {[(3,4-dichloro-5-isothiazolyl) carbonyl] amino} cyclopropanecarboxylic acid methyl ester are obtained.
HPLC: logP = 2.03

Verwendungsbeispiele Beispiel Ause Examples Example A

Erysiphe-Test (Gerste)/ResistenzinduktionErysiphe test (barley) / resistance induction

  • Lösungsmittel: 50 Gew.-Teile N,N-DimethylformamidSolvent: 50 parts by weight of N, N-dimethylformamide
  • Emulgator: 1 Gew.-Teil AlkylarylpolyglykoletherEmulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.For the preparation of a suitable active ingredient preparation 1 part by weight of active ingredient is mixed with the stated amounts solvent and emulsifier and diluted the concentrate with water to the desired concentration.

Zur Prüfung auf resistenzinduzierende Wirksamkeit besprüht man junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge. 5 Tage nach der Behandlung werden die Pflanzen mit Sporen von Erysiphe graminis f. sp. hordei bestäubt. Anschließend werden die Pflanzen in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 20°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 80 % aufgestellt, um die Entwicklung von Mehltaupusteln zu begünstigen.For testing for resistance-inducing Effectiveness sprayed to young plants with the active ingredient preparation in the specified Application rate. 5 days after the treatment, the plants are with Spores of Erysiphe graminis f. sp. hordei pollinated. Then be the plants in a greenhouse at a temperature of approx. 20 ° C and a relative humidity of approx. 80% to promote the development of mildew pustules.

7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Ausweitung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.7 days after the inoculation the expansion. 0% means an efficiency that the one corresponds to the control while an efficiency of 100% means that no infection is observed.

Bei diesem Test zeigt der in Beispiel (1) aufgeführte erfindungsgemäße Stoff bei einer Aufwandmenge von 375 g/ha einen Wirkungsgrad von 100 %.In this test it shows in example (1) listed fabric according to the invention with an application rate of 375 g / ha an efficiency of 100%.

Claims (6)

Spiroverbindungen der Formel
Figure 00340001
in welcher R für gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl steht.Spiro compounds of the formula
Figure 00340001
in which R represents optionally substituted heterocyclyl. Verfahren zur Herstellung von Spiroverbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man a) Acylamino-cyclopropancarbonsäuren der Formel
Figure 00340002
in welcher R die oben angegebene Bedeutung hat, mit Kondensationsmitteln, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels sowie gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators umsetzt.Process for the preparation of spiro compounds of the formula (I) according to Claim 1, characterized in that a) acylamino-cyclopropanecarboxylic acids of the formula
Figure 00340002
in which R has the meaning given above, with condensing agents, if appropriate in the presence of a diluent and if appropriate in the presence of an acid acceptor and if appropriate in the presence of a catalyst. Mikrobizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Spiroverbindung der Formel (I) gemäß Anspruch 1 neben Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Stoffen.Microbicidal agents, characterized by a content on at least one spiro compound of formula (I) according to claim 1 in addition to extenders and / or surface-active substances. Verwendung von Spiroverbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen.Use of spiro compounds of formula (I) according to claim 1 to combat of unwanted Microorganisms. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen, dadurch gekennzeichnet, dass man Spiroverbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 auf die Mikroorganismen und/oder deren Lebensraum ausbringt.Control procedures of unwanted Microorganisms, characterized in that spiro compounds of formula (I) according to claim 1 spreads on the microorganisms and / or their habitat. Verfahren zur Herstellung von mikrobiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, dass man Spiroverbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Stoffen vermischt.Process for the preparation of microbicidal agents, characterized in that spiro compound gene of formula (I) according to claim 1 mixed with extenders and / or surface-active substances.
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