DE10218754A1 - New and known 2-propyl-heptan-1-ol alkoxylates, used e.g. in cleaning, coating, adhesive, textile treatment, cosmetic, pharmaceutical or plant protection formulations, contain ethylene oxide and other alkylene oxide groups - Google Patents

New and known 2-propyl-heptan-1-ol alkoxylates, used e.g. in cleaning, coating, adhesive, textile treatment, cosmetic, pharmaceutical or plant protection formulations, contain ethylene oxide and other alkylene oxide groups

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Abstract

2-Propyl-heptan-1-ol alkoxylates (IA) with 3-14 ethylenoxy and 1.2-1.8 propylenoxy or pentenoxy or 1-1.8 butenoxy groups in the molecule are new. 2-Propyl-heptan-1-ol alkoxylates (IA) of formula (I), with specified numbers of alkoxylate groups, are new. A = propylenoxy, butenoxy or pentenoxy; n = 1.2-1.8 or, if A is butenoxy, 1-1.8; and m = 3-14. Independent claims are also included for the following: (1) use of a wider range of alkoxylates of formula (I; where n = 1-8; m = 2-20) as emulsifiers, foam regulators and wetting agents for hard surfaces; (2) preparation of alkoxylates (IA) by reacting the alkanol with propylene oxide and then with ethylene oxide under alkoxylation conditions, which can be carried out in the presence of a double metal cyanide compound as catalyst; (3) preparation of the alkanol by alkaline dimerization of valeraldehyde to an alpha,beta-unsaturated aldehyde, followed by hydrogenation; and (4) cleaning, wetting, coating, adhesive, leather degreasing, humectant, textile treatment or cosmetic, pharmaceutical or plant protection formulations containing (I).

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von C10-Alkanolalkoxylaten, derartige C10-Alkanolalkoxylate und Verfahren zu ihrer Herstellung. The present invention relates to the use of C 10 alkanol alkoxylates, such C 10 alkanol alkoxylates and processes for their preparation.

Alkoxylate von aliphatischen Alkoholen werden in großem Umfang als Tenside und Emulgatoren eingesetzt. Die Benetzungs- und Emulgatoreigenschaften hängen dabei stark von der Art des Alkohols und der Art und Menge der Alkoxid-Addukte ab. Alkoxylates of aliphatic alcohols are widely used as surfactants and Emulsifiers used. The wetting and emulsifying properties are strongly dependent on the type of alcohol and the type and amount of alkoxide adducts.

WO 94/11331 betrifft die Verwendung von Alkoxylaten von 2-Propylheptanol in Detergenzzusammensetzungen zur Entfettung harter Oberflächen. Die Alkoxylate weisen 2 bis 16 Alkylenoxid-Gruppen auf. Vorzugsweise liegt der überwiegende Teil der Alkylenoxid- Gruppen in Form von Ethylenoxid vor. Gemäß der Beispiele werden ausschließlich ethoxylierte Alkohole eingesetzt. Es ist ferner beschrieben, dass die Alkohole zunächst mit Ethylenoxid und sodann mit Propylenoxid umgesetzt werden können. Für derartige Alkoxylate sind jedoch keine Beispiele oder Eigenschaften angegeben. Es wird ausgeführt, dass die beschriebenen Alkoxylate eine gute Detergenz- und Benetzungswirkung zeigen, verbunden mit einem geringen Schäumen. Zudem wird angegeben, dass die Alkoxylate einen erwünschten Verdickungseffekt in Formulierungen haben. WO 94/11331 relates to the use of alkoxylates of 2-propylheptanol in Detergent compositions for degreasing hard surfaces. The alkoxylates have 2 to 16 alkylene oxide groups on. Preferably, the major part of the alkylene oxide Groups in the form of ethylene oxide. According to the examples become exclusive ethoxylated alcohols used. It is further described that the alcohols first with Ethylene oxide and then reacted with propylene oxide. For such However, alkoxylates are not given examples or properties. It is executed that the alkoxylates described have a good detergent and wetting action, associated with low foaming. In addition, it is stated that the alkoxylates have a desirable thickening effect in formulations.

WO 94/11330 betrifft Alkoxylate von 2-Propylheptanol und deren Verwendung. In den Alkoxylaten liegt 2-Propylheptanol, zunächst mit 1 bis 6 mol Propylenoxid und sodann mit 1 bis 10 mol Ethylenoxid umgesetzt, vor. Gemäß den Beispielen wird ein zunächst mit 4 mol Propylenoxid und sodann mit 6 mol Ethylenoxid umgesetztes 2-Propylheptanol eingesetzt. Es wird angegeben, dass die Alkylenoxidaddukte ein verbessertes Verhältnis von Schaumverhalten zu Detergenzwirkung zeigen. Ferner ist angegeben, dass die Alkoxylate ein gutes Benetzungsverhalten zeigen. Sie werden in Detergenzzusammensetzungen zur Reinigung von Textilmaterialien eingesetzt. WO 94/11330 relates to alkoxylates of 2-propylheptanol and their use. In the Alkoxylates is 2-propylheptanol, first with 1 to 6 moles of propylene oxide and then with 1 to 10 mol of ethylene oxide reacted before. According to the examples, a first with 4 mol Propylene oxide and then reacted with 6 moles of ethylene oxide 2-propylheptanol used. It is stated that the alkylene oxide adducts have an improved ratio of Show foam behavior to detergent effect. It is further stated that the alkoxylates show a good wetting behavior. They are used in detergent compositions for Cleaning of textile materials used.

Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Bereitstellung von Alkanolalkoxylaten, die als Emulgator, Schaumregulierer und als Netzmittel für harte Oberflächen geeignet sind. Die Alkoxylate sollen insbesondere ein gutes Emulgierverhalten und einen geringen Kontaktwinkel auf harten Oberflächen bei der Anwendung zeigen. Ferner sollen sie die Grenzflächenspannung in flüssigen Systemen vermindern. Die Alkoxylate sollen allgemein ein vorteilhaftes Eigenschaftsspektrum bei der Verwendung als Emulgator, Schaumregulierer oder als Netzmittel zeigen. Des weiteren sollen die Produkte ein günstiges ökologisches Profil aufweisen, d. h. nicht aquatoxisch sein: Werte EC 50 für Alge, Daphnie oder Fisch grösser 10 mg/l; sowie leicht abbaubar nach OECD 301 A-F sein. Dazu soll der Restalkoholgehalt gegenüber den Ethoxilaten reduziert sein. Damit soll der für eine Vielzahl von Anwendungen als störend empfundene Geruch verursacht durch den Restalkoholgehalt vermieden werden. The object of the present invention is to provide alkanol alkoxylates which are known as Emulsifier, foam regulator and as a wetting agent for hard surfaces are suitable. The Alkoxylates should in particular have a good emulsifying behavior and a low level of emulsification Contact angles on hard surfaces during application show. Furthermore, they should the Reduce interfacial tension in liquid systems. The alkoxylates should generally be advantageous property spectrum when used as emulsifier, foam regulator or as a wetting agent show. Furthermore, the products should have a favorable ecological Profile, d. H. not be aquatic: values EC 50 for algae, daphnia or fish greater than 10 mg / l; and easily degradable according to OECD 301 A-F. For this purpose, the Restalkoholgehalt be reduced compared to the ethoxylates. This should be for a variety of Applications as a disturbing odor caused by the residual alcohol content be avoided.

Die Aufgabe wird erfindungsgemäß gelöst durch die Verwendung von Alkoxylaten der allgemeinen Formel (I)

C5H11CH(C3H7)CH2O(A)n(CH2CH2O)mH (I)

mit der Bedeutung
A Butenoxy, Pentenoxy oder vorzugsweise Propylenoxy,
n Zahl im Bereich von 1 bis 8,
m Zahl im Bereich von 2 bis 20,
als Emulgator, Schaumregulierer und als Netzmittel für harte Oberflächen. Es wurde erfindungsgemäß gefunden, dass die vorstehenden Alkoxylate der allgemeinen Formel (I) hervorragende Emulgatoreigenschaften zeigen und als nicht oder wenig schäumende Netzmittel für harte Oberflächen eingesetzt werden können. Die Alkoxylate zeigen geringe Kontaktwinkel bei der Benetzung harter Oberflächen und erlauben die Einstellung geringer Grenzflächenspannungen in flüssigen Systemen. The object is achieved according to the invention by the use of alkoxylates of the general formula (I)

C 5 H 11 CH (C 3 H 7 ) CH 2 O (A) n (CH 2 CH 2 O) m H (I)

with the meaning
A butenoxy, pentenoxy or preferably propyleneoxy,
n number in the range of 1 to 8,
m number in the range of 2 to 20,
as emulsifier, foam regulator and wetting agent for hard surfaces. It has been found according to the invention that the above alkoxylates of the general formula (I) exhibit outstanding emulsifier properties and can be used as non-foaming or low foaming wetting agents for hard surfaces. The alkoxylates exhibit low contact angles during hard surface wetting and allow the adjustment of low interfacial tensions in liquid systems.

Damit sind die Alkoxylate der allgemeinen Formel (I) besonders vorteilhaft einsetzbar in Tensidformulierungen zur Reinigung harter Oberflächen, in Feuchthaltemitteln, kosmetischen, pharmazeutischen und Pflanzenschutzformulierungen, Lacken, Beschichtungsmitteln, Klebstoffen, Lederfettungsmitteln, Formulierungen für die Metallverarbeitung, Lebensmittelindustrie, Wasserbehandlung, Papierindustrie, Fermentation, Mineralverarbeitung und in Emulsionspolymerisationen. Auf die einzelnen Anwendungsgebiete wird nachfolgend noch näher eingegangen. Thus, the alkoxylates of general formula (I) are particularly advantageously used in Surfactant formulations for cleaning hard surfaces, in humectants, cosmetic, pharmaceutical and crop protection formulations, varnishes, Coating compositions, adhesives, leather fatliquors, formulations for metal processing, Food industry, water treatment, paper industry, fermentation, Mineral processing and in emulsion polymerizations. On the individual application areas is will be discussed in more detail below.

In der allgemeinen Formel (I) bedeutet n vorzugsweise eine Zahl im Bereich von 1 bis 6, besonders bevorzugt von 1 bis 4, insbesondere von 1,3 bis 2,3. Gemäß einer speziell bevorzugten Ausführungsform ist n eine Zahl im Bereich von 1,2 bis 1,8, besonders bevorzugt 1,3 bis 1,7, insbesondere 1,4 bis 1,6, speziell etwa 1,5. m ist vorzugsweise eine Zahl im Bereich von 3 bis 14, besonders bevorzugt 3 bis 10. In the general formula (I), n is preferably a number in the range of 1 to 6, particularly preferably from 1 to 4, in particular from 1.3 to 2.3. According to a special preferred embodiment, n is a number in the range of 1.2 to 1.8, especially preferably 1.3 to 1.7, especially 1.4 to 1.6, especially about 1.5. m is preferably a number in the range of 3 to 14, more preferably 3 to 10.

In den erfindungsgemäßen Alkoxylaten liegen an den Alkoholrest anschließend zunächst Propylenoxy-Einheiten und daran anschließend Ethylenoxy-Einheiten vor. Haben n und m einen Wert von mehr als 1, so liegen die entsprechenden Alkoxyreste in Blockform vor. n und m bezeichnen dabei einen mittleren Wert, der sich als Durchschnitt für die Alkoxylate ergibt. Daher können n und m auch von ganzzahligen Werten abweichen. Bei der Alkoxylierung von Alkanolen wird im Allgemeinen eine Verteilung des Alkoxylierungsgrades erhalten, die in gewissem Umfang durch Einsatz unterschiedlicher Alkoxylierungskatalysatoren eingestellt werden kann. In den erfindungsgemäß verwendeten Alkoxylaten wurde das Alkanol zunächst mit Propylenoxid und sodann mit Ethylenoxid umgesetzt. In the alkoxylates according to the invention, the alcohol residue is then initially Propyleneoxy units and then ethyleneoxy units before. Have n and m a value of more than 1, the corresponding alkoxy radicals are in block form. n and m denote an average value which is the average for the alkoxylates results. Therefore, n and m can also differ from integer values. In the Alkoxylation of alkanols generally becomes a distribution of the degree of alkoxylation obtained to some extent by using different Alkoxylation catalysts can be adjusted. In the alkoxylates used in the invention was the alkanol is first reacted with propylene oxide and then with ethylene oxide.

Die Erfindung betrifft auch Alkoxylate der allgemeinen Formel (I)

C5H11CH(C3H7)CH2O(A)n(CH2CH2O)mH (I)

mit der Bedeutung
A Butenoxy, Pentenoxy oder vorzugsweise Propylenoxy,
n Zahl im Bereich von 1,2 bis 1,8, wenn A Butenoxy bedeutet, von 1 bis 1,8, vorzugsweise 1,2 bis 1,8,
m Zahl im Bereich von 3 bis 14. The invention also relates to alkoxylates of the general formula (I)

C 5 H 11 CH (C 3 H 7 ) CH 2 O (A) n (CH 2 CH 2 O) m H (I)

with the meaning
A butenoxy, pentenoxy or preferably propyleneoxy,
n is in the range from 1.2 to 1.8 when A is butoxy, from 1 to 1.8, preferably from 1.2 to 1.8,
m number in the range of 3 to 14.

Dabei ist n vorzugsweise eine Zahl im Bereich von 1,3 bis 1,7, insbesondere von 1,4 bis 1,6. Speziell bevorzugt hat n einen Wert von etwa 1,5. m ist vorzugsweise eine Zahl im Bereich von 3 bis 12, besonders bevorzugt von 3 bis 10, speziell 5 bis 10. In this case, n is preferably a number in the range from 1.3 to 1.7, in particular from 1.4 to 1.6. More preferably, n has a value of about 1.5. m is preferably a number in Range from 3 to 12, more preferably from 3 to 10, especially from 5 to 10.

In der allgemeinen Formel (I) kann der Rest C5H11 die Bedeutung n-C5H11, C2H5CH(CH3)CH2 oder CH3CH(CH3)CH2CH2 haben. Es können auch Gemische von zweien oder mehreren dieser Verbindungen vorliegen. Beispielsweise kann sich bei den Alkoxylaten um Gemische handeln, wobei
70 bis 99 Gew.-%, vorzugsweise 85 bis 96 Gew.-% Alkoxylate A1 vorliegen, in denen C5H11 die Bedeutung n-C5H11 hat, und
1 bis 30 Gew.-%, vorzugsweise 4 bis 15 Gew.-% Alkoxylate A2, in denen C5H11 die Bedeutung C2H5CH(CH3)CH2 und/oder CH3CH(CH3)CH2CH2 hat. In the general formula (I), the radical C 5 H 11 may be nC 5 H 11 , C 2 H 5 CH (CH 3 ) CH 2 or CH 3 CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 . There may also be mixtures of two or more of these compounds. For example, the alkoxylates may be mixtures wherein
70 to 99 wt .-%, preferably 85 to 96 wt .-% alkoxylates A1 are present, in which C 5 H 11 is nC 5 H 11 , and
1 to 30 wt .-%, preferably 4 to 15 wt .-% alkoxylates A2, in which C 5 H 11 is C 2 H 5 CH (CH 3 ) CH 2 and / or CH 3 CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 has.

Die allgemeine Formel (I) umfasst damit auch derartige Gemische. In der allgemeinen Formel (I) hat der Rest C3H7 vorzugsweise die Bedeutung n-C3H7. The general formula (I) thus also includes such mixtures. In the general formula (I), the radical C 3 H 7 preferably has the meaning nC 3 H 7 .

Das in den Alkoxylaten vorliegende Propylheptanol kann ausgehend von Valeraldehyd durch Aldolkondensation und nachfolgende Hydrierung erhalten werden. Die Herstellung von Valeraldehyd und den entsprechenden Isomeren erfolgt durch Hydroformylierung von Buten, wie beispielsweise in US 4,287,370; Beilstein E IV 1, 32 68, Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5. Auflage, Band A1, Seiten 323 und 328f beschrieben. Die nachfolgende Aldolkondensation ist beispielsweise beschrieben in US 5,434,313 und Römpp, Chemie Lexikon, 9. Auflage, Stichwort "Aldol-Addition" Seite 91. Die Hydrierung des Aldolkondensationsproduktes folgt allgemeinen Hydrierbedingungen. The propylheptanol present in the alkoxylates can be prepared from valeraldehyde be obtained by aldol condensation and subsequent hydrogenation. The production of valeraldehyde and the corresponding isomers by hydroformylation of Butene, as described, for example, in US 4,287,370; Beilstein E IV 1, 32 68, Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5th Ed., Vol. A1, pp. 323 and 328f. The subsequent aldol condensation is described, for example, in US Pat. No. 5,434,313 and US Pat Römpp, Chemie Lexikon, 9th edition, keyword "Aldol addition" page 91. The Hydrogenation of the aldol condensation product follows general hydrogenation conditions.

Des weiteren kann 2-Propylheptanol durch Kondensation von 1-Pentanol (als Mischung der entsprechenden Methylbutanole-1) in Gegenwart von KOH bei erhöhten Temperaturen hergestellt werden, siehe z. B. Marcel Guerbet, C. R. Acad Sci Paris 128, 511, 1002 (1899). Des weiteren ist auf Römpp, Chemie Lexikon, 9. Auflage, Georg Thieme Verlag Stuttgart, und die dort genannten Zitate sowie Tetrahedron, Vol. 23, Seiten 1723 bis 1733, hinzuweisen. Furthermore, 2-propylheptanol can be obtained by condensation of 1-pentanol (as a mixture the corresponding methylbutanols-1) in the presence of KOH at elevated temperatures be prepared, see, for. Marcel Guerbet, C.R. Acad Sci Paris 128, 511, 1002 (1899). Furthermore, Römpp, Chemie Lexikon, 9th edition, Georg Thieme Verlag Stuttgart, and the citations quoted there as well as Tetrahedron, Vol. 23, pages 1723 to 1733, to point.

Die Alkoxylaten der allgemeinen Formel (I) können erfindungsgemäß erhalten werden durch Umsetzung von Alkoholen der allgemeinen Formel C5H11CH(C3H7)CH2OH zuerst mit Propylenoxid und sodann mit Ethylenoxid unter Alkoxylierungsbedingungen. Geeignete Alkoxylierungsbedingungen sind beispielsweise in Nikolaus Schönfeldt, Grenzflächenaktive Äthylenoxid-Addukte, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH Stuttgart, 1984 beschrieben. Die Alkoxylierung kann beispielsweise unter Verwendung von alkalischen Katalysatoren wie Alkalihydroxiden, Alkalialkoholaten durchgeführt werden. Durch den Einsatz dieser Katalysatoren resultieren spezielle Eigenschaften, insbesondere der Verteilung des Alkoxylierungsgrades. The alkoxylates of the general formula (I) can be obtained according to the invention by reacting alcohols of the general formula C 5 H 11 CH (C 3 H 7 ) CH 2 OH first with propylene oxide and then with ethylene oxide under alkoxylation conditions. Suitable alkoxylation conditions are described, for example, in Nikolaus Schonfeldt, Grenzflächenaktive Äthylenoxid adducts, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH Stuttgart, 1984. The alkoxylation can be carried out, for example, using alkaline catalysts such as alkali metal hydroxides, alkali metal alkoxides. The use of these catalysts results in special properties, in particular the distribution of the degree of alkoxylation.

Die Alkoxylierung kann zudem unter Verwendung von Lewis-saurer Katalyse mit den daraus resultierenden speziellen Eigenschaften durchgeführt werden, insbesondere in Gegenwart von BF3 × H3PO4, BF3 Dietherat, SbCl5, SnCl4 × 2H2O, DMC, Hydrotalcit. The alkoxylation may also be performed using a Lewis acid catalysis with the resultant specific properties, in particular in the presence of BF 3 · H 3 PO 4, BF 3 dietherate, SbCl 5, SnCl 4 × 2H 2 O, DMC, hydrotalcite.

Dabei kann der überschüssige Alkohol abdestilliert werden, oder das Alkoxylat kann durch einen Zwei-Stufen-Prozess gewonnen werden. Auch die Herstellung gemischter Alkoxylate aus beispielsweise EO und PO ist möglich, wobei sich an den Alkanolrest zunächst ein Polyethylenoxid-Block und dann ein Ethylenoxid-Block anschließen können, oder zunächst ein Ethylenoxid-Block und sodann ein Propylenoxid-Block. Bevorzugte Umsetzungsbedingungen sind nachstehend angegeben. In this case, the excess alcohol can be distilled off, or the alkoxylate can by a two-step process can be won. Also the production of mixed Alkoxylates of, for example, EO and PO is possible, with the alkanol radical initially being Polyethylene oxide block and then connect an ethylene oxide block, or first an ethylene oxide block and then a propylene oxide block. preferred Reaction conditions are given below.

Vorzugsweise wird die Alkoxylierung durch starke Basen katalysiert, die zweckmäßigerweise in Form eines Alkalihydroxids oder Erdalkalihydroxids, in der Regel in einer Menge von 0,1 bis 1 Gew.-% bezogen auf die Menge des Alkanols zugesetzt werden. (vergl. G. Gee et al., J. Chem. Soc. (1961), S. 1345; B. Wojtech, Makromol. Chem. 66, (1966), S. 180). Preferably, the alkoxylation is catalyzed by strong bases which suitably in the form of an alkali hydroxide or alkaline earth metal hydroxide, usually in an amount from 0.1 to 1% by weight, based on the amount of alkanol. (Comp. G. Gee et al., J. Chem. Soc. (1961), p. 1345; B. Wojtech, Makromol. Chem. 66, (1966), p. 180).

Auch eine saure Katalyse der Additionsreaktion ist möglich. Neben Bronstedsäuren eignen sich auf Lewissäuren wie z. B. AlCl3 oder BF3. (Vergl. P. H. Plesch, The Chemistry of Cationic Polymerization, Pergamon Press, New York (1963). Acid catalysis of the addition reaction is also possible. In addition to Bronsted acids are suitable for Lewis acids such. B. AlCl 3 or BF 3 . (See PH Plesch, The Chemistry of Cationic Polymerization, Pergamon Press, New York (1963).

Die Additionsreaktion wird bei Temperaturen von etwa 90 bis etwa 240°C, vorzugsweise von 120 bis 180°C, im geschlossenen Gefäß ausgeführt. Das Alkylenoxid oder die Mischung verschiedener Alkylenoxide wird der Mischung aus erfindungsgemäßem Alkanol(gemisch) und Alkali unter dem bei der gewählten Reaktionstemperatur herrschenden Dampfdruck des Alkylenoxidgemisches zugeführt. Gewünschtenfalls kann das Alkylenoxid mit bis zu etwa 30 bis 60% mit einem Inertgas verdünnt werden. Dadurch wird eine zusätzliche Sicherheit gegen explosionsartige Polyaddition des Alkylenoxids gegeben. The addition reaction is carried out at temperatures of about 90 to about 240 ° C, preferably from 120 to 180 ° C, carried in a closed vessel. The alkylene oxide or the Mixture of different alkylene oxides is the mixture of inventive Alkanol (mixture) and alkali under the prevailing at the selected reaction temperature Supplied vapor pressure of the alkylene oxide mixture. If desired, that can Alkylene oxide be diluted with up to about 30 to 60% with an inert gas. This will be a added security against explosive polyaddition of the alkylene oxide.

Wird ein Alkylenoxidgemisch eingesetzt, so werden Polyetherketten gebildet, in denen die verschiedenen Alkylenoxidbausteine praktisch statistisch verteilt sind. Variationen in der Verteilung der Bausteine längs der Polyetherkette ergeben sich aufgrund unterschiedlicher Reaktionsgeschwindigkeiten der Komponenten und können auch willkürlich durch kontinuierliche Zufuhr einer Alkylenoxidmischung programmgesteuerter Zusammensetzung erreicht werden. Werden die verschiedenen Alkylenoxide nacheinander zur Reaktion gebracht so erhält man Polyetherketten, mit blockartiger Verteilung der Alkylenoxid- Bausteine. If an alkylene oxide mixture is used, polyether chains are formed in which the different alkylene oxide units are practically distributed statistically. Variations in the Distribution of the building blocks along the polyether chain are due to different Reaction velocities of the components and can also be arbitrary continuous supply of an alkylene oxide mixture of programmable composition be achieved. Are the different alkylene oxides in succession to the reaction brought so obtained polyether chains, with a block-like distribution of the alkylene oxide Building blocks.

Die Länge der Polyetherketten schwankt innerhalb des Reaktionsprodukts statistisch um einen Mittelwert, der im wesentlichen dem sich aus der Zusatzmenge ergebenden stöchiometrischen Wert entspricht. The length of the polyether chains varies randomly within the reaction product an average, which is substantially the resulting from the additional amount corresponds to stoichiometric value.

In der Regel wird die Alkoxylierung in Gegenwart basischer Katalysatoren wie KOH in Substanz durchgeführt. Die Alkoxylierung kann jedoch auch unter Mitverwendung eines Lösungsmittels durchgeführt werden. Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Alkoxylate werden die Alkohole zunächst mit einer geeigneten Menge an Propylenoxid und sodann mit einer geeigneten Menge an Ethylenoxid umgesetzt. Dabei wird eine Polymerisation des Alkylenoxids in Gang gesetzt, bei der es zwangsläufig zu einer statistischen Verteilung von Homologen kommt, deren Mittelwert vorliegend mit n und m angegeben wird. In general, the alkoxylation in the presence of basic catalysts such as KOH in Substance performed. However, the alkoxylation can also with the concomitant use of a Solvent be carried out. For the preparation of the alkoxylates according to the invention The alcohols are first with a suitable amount of propylene oxide and then reacted with an appropriate amount of ethylene oxide. This is a polymerization of Alkylene oxides initiated, which inevitably leads to a statistical distribution from homologues whose mean value is given here as n and m.

Durch die erfindungsgemäß zunächst durchgeführte Propoxylierung und erst nachfolgende Ethoxylierung kann der Gehalt an Restalkohol in den Alkoxylaten vermindert werden, da Propylenoxid gleichmäßiger an die Alkoholkomponente addiert wird. Im Unterschied dazu reagiert Ethylenoxid vorzugsweise mit Ethoxylaten, so dass bei einer anfänglichen Verwendung von Ethylenoxid zur Umsetzung mit den Alkanolen sowohl eine breite Homologenverteilung als auch ein hoher Gehalt an Restalkohol resultieren. Die Vermeidung von größeren Mengen an im Produkt vorliegendem Restalkohol ist insbesondere aus Geruchsgründen vorteilhaft. Die erfindungsgemäß eingesetzten Alkohole haben in der Regel einen Eigengeruch, der durch die vollständige Alkoxylierung weitestgehend unterdrückt werden kann. Nach üblichen Verfahren erhaltene Alkoxylate weisen einen hohen Eigengeruch auf, der für viele Anwendungen störend ist. By the propoxylation according to the invention first carried out and only subsequent Ethoxylation, the content of residual alcohol in the alkoxylates can be reduced since Propylene oxide is more evenly added to the alcohol component. In contrast to For example, ethylene oxide reacts preferentially with ethoxylates such that at an initial Use of ethylene oxide for reaction with the alkanols both a broad Homologous distribution as well as a high content of residual alcohol result. The avoidance of larger amounts of residual alcohol present in the product is in particular from Odor beneficial. The alcohols used in the invention usually have a Self-odor, which are largely suppressed by the complete alkoxylation can. Alkoxylates obtained by conventional methods have a high inherent odor, which is disturbing for many applications.

Es ist erfindungsgemäß nicht notwendig und nicht erwünscht, dass ein großer Restgehalt an Alkohol in den erfindungsgemäßen Alkoxylaten vorliegt. Gemäß einer Ausführungsform der Erfindung sind die Alkoxylate und deren Gemische weitgehend frei von Alkoholen. It is according to the invention not necessary and not desirable that a large residual content alcohol is present in the alkoxylates according to the invention. According to one Embodiment of the invention, the alkoxylates and their mixtures are largely free of Alcohols.

Die erfindungsgemäßen Alkoxylate zeigen eine verbesserte Netzung auf harten Oberflächen, insbesondere im Vergleich mit entsprechenden Alkoholen, die nur ethoxyliert wurden bzw. zunächst ethoxyliert und sodann propoxyliert wurden. Produkte, die zunächst ethoxyliert und sodann propoxyliert wurden, zeigen ein weitgehend gleiches Netzungsverhalten wie Produkte, die nur ethoxyliert wurden, aber die vorteilhaften erfindungsgemäßen Netzungseigenschaften werden nicht erhalten. The alkoxylates according to the invention show improved wetting on hard Surfaces, especially in comparison with corresponding alcohols, which are only ethoxylated were first ethoxylated and then propoxylated. Products first ethoxylated and then propoxylated show a largely the same Wetting behavior such as products that have only been ethoxylated, but the advantageous invention Network properties are not preserved.

Das vorteilhafte Netzungsverhalten der erfindungsgemäßen Verbindungen kann beispielsweise durch Messungen des Kontaktwinkels auf Glas, Polyethylenoxid oder Stahl ermittelt werden. Aus dem verbesserten Netzungsverhalten folgt eine bessere Performance bei insbesondere schnellen Reinigungsprozessen. Dies ist insofern überraschend, da durch die Kettenverlängerung des Ausgangsalkohols üblicherweise die dynamischen und netzenden Eigenschaften vermindert werden. Mit den erfindungsgemäßen Alkoxylaten kann damit die Benetzungsgeschwindigkeit von wässrigen Formulierungen erhöht werden. Die erfindungsgemäßen Alkoxylate können damit auch als Solobilisatoren eingesetzt werden, die insbesondere das Netzvermögen von Netzhilfsmitteln auch in verdünnten Systemen nicht negativ, sondern positiv beeinflussen. Sie können zur Erhöhung der Löslichkeit von Netzhilfsmitteln in wässrigen Formulierungen eingesetzt werden, die nicht-ionische Tenside enthalten. Sie dienen insbesondere zur Erhöhung der Benetzungsgeschwindigkeit in wässrigen Netzmitteln. The advantageous wetting behavior of the compounds according to the invention can for example, determined by measurements of the contact angle to glass, polyethylene oxide or steel become. The improved network behavior is followed by better performance especially fast cleaning processes. This is surprising, since by the Chain extension of the starting alcohol usually the dynamic and wetting Properties are reduced. With the alkoxylates according to the invention can thus the wetting speed of aqueous formulations can be increased. The Alkoxylates according to the invention can thus also be used as solobilizers, which in particular, the network capacity of network aids, even in diluted systems not negative but positive influence. They can increase the solubility of Netzhilfsmitteln be used in aqueous formulations containing nonionic surfactants contain. They serve in particular to increase the wetting speed in aqueous wetting agents.

Ferner dienen die erfindungsgemäßen Alkoxylate zur Verminderung der Grenzflächenspannung, beispielsweise in wässrigen Tensidformulierungen. Die verminderte Grenzflächenspannung kann beispielsweise durch die Pendant-Drop-Methode bestimmt werden. Hieraus ergibt sich auch eine bessere Wirkung der erfindungsgemäßen Alkoxylate als Emulgator oder Co-Emulgator. Die erfindungsgemäßen Alkoxylate können auch zur Verminderung der Grenzflächenspannung bei kurzen Zeiten von üblicherweise unter einer Sekunde bzw. zur Beschleunigung der Einstellung der Grenzflächenspannung in wässrigen Tensidformulierungen eingesetzt werden. Furthermore, the alkoxylates of the invention serve to reduce the Interfacial tension, for example in aqueous surfactant formulations. The diminished Interfacial tension can be determined, for example, by the pendant drop method. This also results in a better effect of the alkoxylates according to the invention than Emulsifier or co-emulsifier. The alkoxylates according to the invention can also be used for Reduction in interfacial tension at short times, usually below one Second or to accelerate the adjustment of the interfacial tension in aqueous Tensidformulierungen be used.

Die vorliegende Erfindung betrifft auch Reinigungs-, Netz-, Beschichtungs-, Klebe-, Lederfettungs-, Feuchthalte- oder Textilbehandlungsmittel oder kosmetische, pharmazeutische oder Pflanzenschutzformulierungen, die mindestens ein wie vorstehend definiertes Alkoxylat der allgemeinen Formel (I) enthalten. Die Mittel enthalten dabei vorzugsweise 0,1 bis 20 Gew.-% der Alkoxylate. Nachstehend werden bevorzugte Einsatzgebiete der erfindungsgemäßen Alkoxylate näher beschrieben. The present invention also relates to cleaning, wetting, coating, adhesive, Leather grease, moisturizing or textile treatment or cosmetic, pharmaceutical or crop protection formulations containing at least one as defined above Alkoxylate of the general formula (I) included. The means preferably contain 0.1 to 20 wt .-% of the alkoxylates. Hereinafter, preferred applications of the alkoxylates of the invention described in more detail.

Die erfindungsgemäßen Alkoxylate werden vorzugsweise in den folgenden Bereichen eingesetzt:

  • - Tensidformulierungen zur Reinigung harter Oberflächen: Geeignete Tensidformulierungen, die mit den erfindungsgemäßen Alkoxylaten additiviert werden können, sind beispielsweise in Formulating Detergents and Personal Care Products von Louis Ho Tan Tai, AOCS Press, 2000; beschrieben. Sie enthalten beispielsweise als weitere Komponenten Seife, anionische Tenside wie LAS oder Paraffinsulfonate oder FAS oder FAES, Säure wie Phosphorsäure, Amidosulfonsäure, Zitronensäure, Milchsäure, Essigsäure, andere organische und anorganische Säuren, Lösungsmittel wie Ethylenglykol, Isopropanol, Komplexbildner wie EDTA, NTA, MGDA, Phosphonate, Polymere wie Polyacrylate, Copolymere Maleinsäure-Acrylsäure, Alkalispender wie Hydroxide, Silicate, Carbonate, Parfümöle, Oxidationsmittel wie Perborate, Persäuren oder Trichloroisocyanursäure, Na oder K-dichloroisocyanurate, Enzyme; siehe auch Milton J. Rosen, Manilal Dahanayake, Industrial Utilization of Surfactants, AOCS Press, 2000 und Nikolaus Schönfeldt, Grenzflächenaktive Ethylenoxidaddukte. Hier sind auch Formulierungen für die anderen genannten Anwendungen im Prinzip abgehandelt. Es kann sich um Haushaltsreiniger wie Allzweckreiniger, Geschirrspülmittel für manuelles wie automatisches Geschirrspülen, Metallentfettung, Industrielle Applikationen wie Reinigungsmittel für die Nahrungsmittelindustrie, Flaschenwäsche, etc. handeln. Es kann sich auch um Druckwalzen- und Druckplattenreinigungsmittel in der Druckindustrie handeln. Geeignete weitere Inhaltsstoffe sind dem Fachmann bekannt.
  • - Feuchthaltemittel, insbesondere für die Druckindustrie.
  • - Kosmetische, pharmazeutische und Pflanzenschutzformulierungen. Geeignete Pflanzenschutzformulierungen sind beispielsweise in der EP-A-0 050 228 beschrieben. Es können für Pflanzenschutzmittel übliche weitere Inhaltsstoffe vorliegen.
  • - Lacke, Beschichtungsmittel, Farben, Pigmentpräparationen sowie Klebstoffe in der Lack- und Folienindustrie.
  • - Lederfettungsmittel.
  • - Formulierungen für die Textilindustrie wie Egalisiermittel oder Formulierungen zur Garnreinigung.
  • - Faserverarbeitung und Hilfsmittel für die Papier- und Zellstoffindustrie.
  • - Metallverarbeitung wie Metallveredelung und Galvanobereich.
  • - Lebensmittelindustrie.
  • - Wasserbehandlung und Trinkwassergewinnung.
  • - Fermentation.
  • - Mineralverarbeitung und Staubkontrolle.
  • - Bauhilfsmittel.
  • - Emulsionspolymerisation und Herstellung von Dispersionen.
  • - Kühl- und Schmiermittel.
The alkoxylates according to the invention are preferably used in the following ranges:
  • Surfactant formulations for hard surface cleaning: Suitable surfactant formulations that can be additized with the alkoxylates of the present invention are described, for example, in Formulating Detergents and Personal Care Products by Louis Ho Tan Tai, AOCS Press, 2000; described. They contain, for example as further components soap, anionic surfactants such as LAS or paraffin sulfonates or FAS or FAES, acid such as phosphoric acid, sulfamic acid, citric acid, lactic acid, acetic acid, other organic and inorganic acids, solvents such as ethylene glycol, isopropanol, complexing agents such as EDTA, NTA, MGDA , Phosphonates, polymers such as polyacrylates, copolymers of maleic-acrylic acid, alkali donors such as hydroxides, silicates, carbonates, perfume oils, oxidizing agents such as perborates, peracids or trichloroisocyanuric acid, Na or K-dichloroisocyanurate, enzymes; See also Milton J. Rosen, Manilal Dahanayake, Industrial Utilization of Surfactants, AOCS Press, 2000, and Nikolaus Schonfeldt, Ethylene Oxide Adduct Surfactants. Here are also formulations for the other applications mentioned dealt with in principle. These may be household cleaners such as all-purpose cleaners, dishwashing detergents for both manual and automatic dishwashing, metal degreasing, industrial applications such as food cleaners, bottling, etc. It may also be printing roll and printing plate cleaning agents in the printing industry. Suitable further ingredients are known to the person skilled in the art.
  • - Humectants, especially for the printing industry.
  • - Cosmetic, pharmaceutical and plant protection formulations. Suitable crop protection formulations are described, for example, in EP-A-0 050 228. There may be other usual ingredients for crop protection products.
  • - Paints, coatings, paints, pigment preparations and adhesives in the paint and film industry.
  • - Leather grease.
  • Formulations for the textile industry, such as leveling agents or formulations for yarn cleaning.
  • - Fiber processing and auxiliaries for the paper and pulp industry.
  • - Metalworking such as metal finishing and electroplating.
  • - Food industry.
  • - Water treatment and drinking water production.
  • - fermentation.
  • - Mineral processing and dust control.
  • - Construction aids.
  • - Emulsion polymerization and preparation of dispersions.
  • - Coolants and lubricants.

Solche Formulierungen enthalten üblicherweise Inhaltsstoffe wie Tenside, Gerüst-, Duft- und Farbstoffe, Komplexbildner, Polymere und andere Inhaltsstoffe. Typische Formulierungen sind beispielsweise in WO 01/32820 beschrieben. Weitere für unterschiedliche Anwendungen geeignete Inhaltsstoffe sind in EP-A-0 620 270, WO 95/27034, EP-A-0 681 865, EP-A-0 616 026, EP-A-0 616 028, DE-A-42 37 178 und US 5,340,495 beispielhaft beschrieben. Such formulations usually contain ingredients such as surfactants, scaffolding, scent and dyes, chelants, polymers and other ingredients. typical Formulations are described, for example, in WO 01/32820. More for different Applications of suitable ingredients are described in EP-A-0 620 270, WO 95/27034, EP-A-0 681 865, EP-A-0 616 026, EP-A-0 616 028, DE-A-42 37 178 and US 5,340,495 by way of example described.

Allgemein können die erfindungsgemäßen Alkoxylate in allen Bereichen eingesetzt werden, in denen die Wirkung von grenzflächenaktiven Stoffen notwendig ist. In general, the alkoxylates of the invention can be used in all areas where the effect of surfactants is necessary.

Die erfindungsgemäßen Strukturen weisen eine gegenüber bekannten Strukturen bessere Umwelt- und Hautverträglichkeit auf, so dass sie für eine Vielzahl von Anwendungsgebieten vorteilhaft geeignet sind. The structures according to the invention have better properties than known structures Environmental and skin compatibility, making it suitable for a variety of Application areas are advantageously suitable.

Die Erfindung wird durch die nachstehenden Beispiele näher erläutert. The invention is further illustrated by the following examples.

Herstellung der AlkoxylatePreparation of the alkoxylates Beispiel 1example 1 2-Propylheptanol + 1,5 PO + 6 EO2-propylheptanol + 1.5 PO + 6 EO

790 g 2-Propylheptanol werden mit 8,5 g KOH, 45% in Wasser, in einem Autoklaven vorgelegt und zusammen bei 80°C und reduziertem Druck (ca. 20 mbar) entwässert. Dann werden bei 120 bis 130°C 518 ml Propylenoxid zugegeben und bei dieser Temperatur unter erhöhtem Druck abreagieren lassen. Das Ende der Reaktion kann an der Druckänderung beobachtet werden. Anschließend werden 1470 ml Ethylenoxid bei 145 bis 155°C über längere Zeit bei erhöhtem Druck zudosiert und ebenfalls abreagieren lassen. Nach Spülen mit Inertgas und Abkühlen auf Raumtemperatur wird der Katalysator durch Zugabe von 3,8 ml Eisessig neutralisiert. 790 g of 2-propylheptanol are treated with 8.5 g of KOH, 45% in water, in an autoclave submitted and dehydrated together at 80 ° C and reduced pressure (about 20 mbar). Then be added at 120 to 130 ° C 518 ml of propylene oxide and at this temperature Let it react under elevated pressure. The end of the reaction may be due to the pressure change to be watched. Subsequently, 1470 ml of ethylene oxide at 145 to 155 ° C over dosed for a longer time at elevated pressure and also allowed to reactivate. After rinsing with inert gas and cooling to room temperature, the catalyst is added by adding 3.8 ml of glacial acetic acid neutralized.

Beispiel 2Example 2 2-Propylheptanol + 1,5 PO + 8 EO2-propylheptanol + 1.5 PO + 8 EO

Umsetzung wie in Beispiel 1, die Alkoxylierung von 2-Propylheptanol erfolgte nach Zugabe von 45%-iger KOH und anschließender Entwässerung bei ca. 80°C mit Propylenoxid und dann mit Ethylenoxid in den entsprechenden stöchiometrischen Verhältnissen unter Bedingungen wie in Beispiel 1 angegeben. Die Neutralisation wurde analog zu dem Beispiel 1 durchgeführt. Reaction as in Example 1, the alkoxylation of 2-propylheptanol was carried out after Addition of 45% KOH and subsequent dehydration at about 80 ° C with propylene oxide and then with ethylene oxide in the appropriate stoichiometric ratios Conditions as given in Example 1. The neutralization was analogous to that Example 1 performed.

Beispiel 3Example 3 2-Propylheptanol + 1,5 PO + 10 EO2-propylheptanol + 1.5 PO + 10 EO

630 g 2-Propylheptanol werden mit 9,1 g KOH, 45% in Wasser, in einem Autoklaven vorgelegt und zusammen bei 80°C und reduziertem Druck (ca. 20 mbar) entwässert. Dann werden bei 120 bis 130°C 414 ml Propylenoxid zugegeben und bei dieser Temperatur unter erhöhtem Druck abreagieren lassen. Das Ende der Reaktion kann an der Druckänderung beobachtet werden. Anschließend werden 1990 ml Ethylenoxid bei 145 bis 155°C über längere Zeit bei erhöhtem Druck zudosiert und ebenfalls abreagieren lassen. Nach Spülen mit Inertgas und Abkühlen auf Raumtemperatur wird der Katalysator durch Zugabe von 4,0 ml Eisessig neutralisiert. 630 g of 2-propylheptanol are mixed with 9.1 g of KOH, 45% in water, in an autoclave submitted and dehydrated together at 80 ° C and reduced pressure (about 20 mbar). Then are added at 120 to 130 ° C 414 ml of propylene oxide and at this temperature Let it react under elevated pressure. The end of the reaction may be due to the pressure change to be watched. Subsequently, 1990 ml of ethylene oxide at 145 to 155 ° C over dosed for a longer time at elevated pressure and also allowed to reactivate. After rinsing with inert gas and cooling to room temperature, the catalyst is added by adding 4.0 ml of glacial acetic acid neutralized.

Vergleichsbeispiel V1Comparative Example C1 2-Propylheptanol + 8 EO2-propylheptanol + 8 EO

Umsetzung wie in Beispiel 1; auf die Umsetzung mit PO bei tieferer Temperatur wurde verzichtet, und 2-Propylheptanol wurde direkt bei 145-155°C mit 8 mol EO umgesetzt; die Neutralisation wurde analog zu Beispiel 1 durchgeführt. Reaction as in Example 1; on the reaction with PO at lower temperature was omitted, and 2-propylheptanol was reacted directly at 145-155 ° C with 8 moles of EO; the neutralization was carried out analogously to Example 1.

Vergleichsbeispiel V2Comparative Example V2 2-Propylheptanol + 8 EO + 1,5 PO2-propylheptanol + 8 EO + 1.5 PO

Umsetzung wie in Beispiel 1; aber 2-Propylheptanol wurde zuerst mit 8 mol EO bei 145-155°C umgesetzt und dann mit 1,5 mol PO bei 120-130°C umgesetzt; die Neutralisation wurde analog zu Beispiel 1 durchgeführt. Reaction as in Example 1; but 2-propylheptanol was first added with 8 moles of EO Reacted 145-155 ° C and then reacted with 1.5 mol PO at 120-130 ° C; the neutralization was carried out analogously to Example 1.

Anwendungsbeispieleapplications

Die erfindungsgemäßen Alkoxylate und die Vergleichsalkoxylate wurden zur Benetzung von Glas, Polyethylen und Stahl eingesetzt. Dabei wurde der Kontaktwinkel bei einer Konzentration von 0,2 g/l in Wasser bei einer Temperatur von 40°C gemessen. Die Ergebnisse sind in den nachstehenden Tabellen zusammengefasst. The alkoxylates according to the invention and the comparative alkoxylates were wetted used by glass, polyethylene and steel. The contact angle at a Concentration of 0.2 g / l measured in water at a temperature of 40 ° C. The Results are summarized in the tables below.

GrenzflächenspannungInterfacial tension

Die Grenzflächenspannung wurde bei einer Konzentration von 1 g/l bei 25°C in Hexadecan und Olivenöl gemessen. Die Messung erfolgte nach der Pendant-Drop-Methode. Die Ergebnisse sind ebenfalls in den nachfolgenden Tabellen zusammengestellt. Kontaktwinkel auf V2A Stahl, [Grad]

Kontaktwinkel auf Polyethylen [Grad]

Kontaktwinkel auf Glas [Grad]

Netzung auf Baumwolle, EN 1/72,23, 0,1 g/l, 2 g/l Soda in dest. Wasser

Restalkohol 2-PH, ermittels Gaschromatographisch mit internem Standard

Grenzflächenspannung, Pendant Drop Methode, 1 g/l, 25°C, Werte nach 10 min.

2. Beispiel Kontaktwinkel auf V2A Stahl, [Grad]

Kontaktwinkel auf Polyethylen [Grad]

Kontaktwinkel auf Glas [Grad]

Netzung auf Baumwolle, EN 1772, 23°C, 1 g/l, 2 g/l Soda in dest. Wasser

Restalkohol 2-PH, ermittels gaschromatographisch mit internem Standard

Granzflächenspannung, Pendant Drop Methode, 1 g/l, 25°C, Werte nach 10 min

The interfacial tension was measured at 1 g / L at 25 ° C in hexadecane and olive oil. The measurement was carried out according to the pendant drop method. The results are also summarized in the following tables. Contact angle on V2A steel, [degrees]

Contact angle on polyethylene [degrees]

Contact angle on glass [degrees]

Wetting on cotton, EN 1 / 72,23, 0,1 g / l, 2 g / l soda in dist. water

Residual alcohol 2-PH, by gas chromatography with internal standard

Surface tension, pendant drop method, 1 g / l, 25 ° C, values after 10 min.

Example 2 Contact angle on V2A steel, [degrees]

Contact angle on polyethylene [degrees]

Contact angle on glass [degrees]

Wetting on cotton, EN 1772, 23 ° C, 1 g / l, 2 g / l soda in dist. water

Residual alcohol 2-PH, determined by gas chromatography with internal standard

Granule surface tension, pendant drop method, 1 g / l, 25 ° C, values after 10 min

Je kleiner der Kontaktwinkel und je kürzer die Zeit für seine Einstellung, desto besser ist die Netzung. Je kleiner die Grenzflächenspannung ist, desto größer sind die Grenzflächenaktivität und das Emulgiervermögen. The smaller the contact angle and the shorter the time for its adjustment, the better the network. The smaller the interfacial tension, the larger the Interfacial activity and emulsifying power.

Claims (10)

1. Verwendung von Alkoxylaten der allgemeinen Formel (I)

C5H11CH(C3H7)CH2O(A)n(CH2CH2O)mH (I)

mit der Bedeutung
A Propylenoxy, Butenoxy oder Pentenoxy,
n Zahl im Bereich von 1 bis 8,
m Zahl im Bereich von 2 bis 20,
als Emulgator, Schaumregulierer und als Netzmittel für harte Oberflächen. 1. Use of alkoxylates of the general formula (I)

C 5 H 11 CH (C 3 H 7 ) CH 2 O (A) n (CH 2 CH 2 O) m H (I)

with the meaning
A propyleneoxy, butenoxy or pentenoxy,
n number in the range of 1 to 8,
m number in the range of 2 to 20,
as emulsifier, foam regulator and wetting agent for hard surfaces. 2. Verwendung nach Anspruch 1 in Tensidformulierungen zur Reinigung harter Oberflächen im Feuchthaltemitteln, kosmetischen, pharmazeutischen und Pflanzenschutzformulierungen, Lacken, Beschichtungsmitteln, Klebstoffen, Lederfettungsmitteln, Formulierungen für die Metallverarbeitung, Lebensmittelindustrie, Wasserbehandlung, Papierindustrie, Fermentation, Mineralverarbeitung und in Emulsionspolymerisationen. 2. Use according to claim 1 in surfactant formulations for cleaning hard Surfaces in humectants, cosmetic, pharmaceutical and Crop protection formulations, paints, coatings, adhesives, leather fatliquors, Formulations for metalworking, food industry, Water treatment, paper industry, fermentation, mineral processing and in Emulsion polymerization. 3. Verwendung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass in der allgemeinen Formel (I) n eine Zahl im Bereich von 1 bis 6 und m eine Zahl im Bereich von 3 bis 14 ist. 3. Use according to claim 1 or 2, characterized in that in the general formula (I) n is a number in the range of 1 to 6 and m is a number in the range of 3 until 14 is. 4. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass in der allgemeinen Formel (I) der Rest C5H11 die Bedeutung n-C5H11, C2H5CH(CH3)CH2 oder CH3CH(CH3)CH2CH2 hat oder Gemische von zweien oder mehreren dieser Verbindungen vorliegen. 4. Use according to one of claims 1 to 3, characterized in that in the general formula (I) the radical C 5 H 11 is nC 5 H 11 , C 2 H 5 CH (CH 3 ) CH 2 or CH 3 CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 or mixtures of two or more of these compounds. 5. Alkoxylat der allgemeinen Formel (I)

C5H11CH(C3H7)CH2O(A)n(CH2CH2O)mH (I)

mit der Bedeutung
A Propylenoxy, Butenoxy oder Pentenoxy,
n Zahl im Bereich von 1,2 bis 1,8, wenn A Butenoxy bedeutet, von 1 bis 1,8,
m Zahl im Bereich von 3 bis 14. 5. Alkoxylate of the general formula (I)

C 5 H 11 CH (C 3 H 7 ) CH 2 O (A) n (CH 2 CH 2 O) m H (I)

with the meaning
A propyleneoxy, butenoxy or pentenoxy,
n is in the range of 1.2 to 1.8 when A is butoxy, from 1 to 1.8,
m number in the range of 3 to 14. 6. Alkoxylat nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass in der allgemeinen Formel (I) n eine Zahl im Bereich von 1,3 bis 1,7 und m eine Zahl im Bereich von 3 bis 12 bedeuten. 6. Alkoxylate according to claim 5, characterized in that in the general Formula (I) n is a number in the range of 1.3 to 1.7 and m is a number in the range of 3 to 12 mean. 7. Alkoxylat nach Anspruch 5 und 6, dadurch gekennzeichnet, dass in der allgemeinen Formel (I) der Rest C5H11 die Bedeutung n-C5H11, C2H5CH(CH3)CH2 oder CH3CH(CH3)CH2CH2 hat oder Gemische von zweien oder mehreren dieser Verbindungen vorliegen. 7. Alkoxylate according to claim 5 and 6, characterized in that in the general formula (I) the radical C 5 H 11 is nC 5 H 11 , C 2 H 5 CH (CH 3 ) CH 2 or CH 3 CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 or mixtures of two or more of these compounds. 8. Verfahren zur Herstellung von Alkoxylaten gemäß einem der Ansprüche 5 bis 7 durch Umsetzung von Alkoholen der allgemeinen Formel C5H11CH(C3H7)CH2OH zuerst mit Propylenoxid und sodann mit Ethylenoxid unter Alkoxylierungsbedingungen. 8. A process for the preparation of alkoxylates according to any one of claims 5 to 7 by reacting alcohols of the general formula C 5 H 11 CH (C 3 H 7 ) CH 2 OH first with propylene oxide and then with ethylene oxide under alkoxylation. 9. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass die Alkohole der allgemeinen Formel C5H11CH(C3H7)CH2OH durch alkalische Dimerisierung von Valeraldehyd zu einem α, β-ungesättigten Aldehyd und nachfolgende Hydrierung erhalten werden. 9. The method according to claim 8, characterized in that the alcohols of the general formula C 5 H 11 CH (C 3 H 7 ) CH 2 OH are obtained by alkaline dimerization of valeraldehyde to an α, β-unsaturated aldehyde and subsequent hydrogenation. 10. Reinigungs-, Netz-, Beschichtungs-, Klebe-, Lederfettungs-, Feuchthalte- oder Textilbehandlungsmittel oder kosmetische, pharmazeutische oder Pflanzenschutzformulierung, enthaltend mindestens ein Alkoxylat der allgemeinen Formel (I), wie es in einem der Ansprüche 1 bis 7 definiert ist. 10. cleaning, wetting, coating, adhesive, leather grease, moisturizing or Textile treatment or cosmetic, pharmaceutical or Crop protection formulation containing at least one alkoxylate of the general formula (I) as described in one of claims 1 to 7 is defined.
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