DE1021363B - Process for the preparation of salts of benzylidene- (m-sulfonic acid) -isonicotinoylhydrazone with basic antibiotics - Google Patents
Process for the preparation of salts of benzylidene- (m-sulfonic acid) -isonicotinoylhydrazone with basic antibioticsInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Salzen des Benzyliden-(m-sulfonsäure)-isonicotinoylhydrazons mit basischen Antibiotika Die vorliegende Erfindung betrifft die Herstellung von neuen Salzen des Benzyliden-(m-sulfonsäure)-isonicotinoylhydrazons mit basischen Antibiotika mit antituberkulöser Wirkung.Process for the preparation of salts of benzylidene- (m-sulfonic acid) -isonicotinoylhydrazone with basic antibiotics The present invention relates to the production of new salts of benzylidene- (m-sulfonic acid) -isonicotinoylhydrazone with basic Antibiotics with an anti-tubercular effect.
Das Benzyliden-(m-sulfonsäure)-isonicotinoylhydrazon besitzt folgende Strukturformel: Man kann es durch Kondensation von Isonicotinsäurehydrazid mit m-Sulfonylbenzaldehyd in wäßrigem Medium gemäß Patent 953 344 herstellen. Seine übliche Handelsbezeichnung ist »Sulfoniazid«.The benzylidene- (m-sulfonic acid) -isonicotinoylhydrazone has the following structural formula: It can be prepared by condensation of isonicotinic acid hydrazide with m-sulfonylbenzaldehyde in an aqueous medium according to patent 953,344. Its common name is »Sulfoniazid«.
Das -Sulfoniazid« besitzt eine Sulfonsäuregruppe, die man gemäß der vorliegenden Erfindung mit den basischen Gruppen von basischen Antibiotika mit antituberkulöser Wirkung zu Salzen umsetzen kann.The -Sulfoniazid «has a sulfonic acid group, which one according to the present invention with the basic groups of basic antibiotics with antitubercular Can convert effect to salts.
Diese neuen Salze können zum Ersatz der basischen Antibiotika selbst bei ihrer Anwendung in der Humanmedizin, Veterinärmedizin und Tierzüchtung dienen, wobei dieselben Arten der Verabreichung angewandt werden. So können sie entweder in Form von öligen Lösungen oder Suspensionen oder in Form von Lösungen mit höherer Viskosität als Wasser oder auch in Form von Tabletten, Pillen oder anderen pharmazeutischen oder veterinärmedizinischen Zubereitungen angewandt werden; sie können auch in Form von Pulvern, Lösungen Suspensionen, Cremes oder Pomaden angewandt werden.These new salts can be used to replace the basic antibiotics themselves serve in their application in human medicine, veterinary medicine and animal breeding, using the same modes of administration. So you can either in the form of oily solutions or suspensions or in the form of solutions with higher levels Viscosity as water or in the form of tablets, pills or other pharmaceuticals or veterinary preparations are used; they can also be in shape of powders, solutions, suspensions, creams or pomades can be used.
Diese neuen Salze bieten gegenüber den Antibiotika selbst beträchtliche Vorteile: sie sind im Vergleich zu den üblichen Salzen des "Sulfoniazids«, wie dem Sulfat oder Hydrochlorid, einerseits weniger giftig, andererseits -neigen sie in der Kombination mit den freien basischen Antibiotika, wie im Verlauf der Behandlung gewisser Infektionskrankheiten, wie der Tuberkulose, beobachtet wurde, eine stärkere Wirkung, als der Summe der Wirkungen der Ausgangssubstanzen entspricht.These new salts offer considerable advantages over the antibiotics themselves Advantages: they are compared to the usual salts of the "sulfoniazids", such as the Sulphate or hydrochloride, on the one hand less toxic, on the other hand they tend in the combination with the free basic antibiotics, as in the course of the treatment certain infectious diseases, such as tuberculosis, have been observed to be stronger Effect than the sum of the effects of the starting substances.
Besonders bemerkenswert ist die Wirkung der "Sulfoniazid«-Streptomycin-Verbindung, die bei der Behandlung der Tuberkulose die Erzielung rascherer und wirksamerer Ergebnisse ermöglicht, als dies bei Behandlung mit p-Aminosalicylsäure, Isonicotinsäurehydrazid, Streptomycinsulfat und Gemischen dieser Verbindungen oder bei der gleichzeitigen Verabreichung von rSulfoniazid« in Form des Natriumsalzes und Streptomycinsulfat der Fall ist. Ein weiterer Vorteil dieser Salze des vSulfoniazids« mit den basischen Antibiotika, wie Streptomycin, die gegen Bazillus Koch wirksam sind, besteht darin, daß sie die Erzielung von überraschenden Ergebnissen mit sehr viel geringeren Dosen ermöglichen, als wenn diese Antibiotika allein oder in Kombination mit anderen Tuberkulosebekämpfungsmitteln angewandt werden. Auf diese Weise ist es möglich, die Infektionen mit Tuberkelbazillen wirksam zu bekämpfen, ohne daß die Gefahr des Auftretens von Nebenwirkungen besteht, die häufig beobachtet «;erden, wenn man wiederholt starke Dosen der freien basischen Antibiotika verwendet, z. B. Cochlearis- und Vestibularisschädigungen im Falle des Streptomyeins.Particularly noteworthy is the effect of the "sulfoniazid" -streptomycin compound, that in the treatment of tuberculosis the achievement of faster and more effective results than with treatment with p-aminosalicylic acid, isonicotinic acid hydrazide, Streptomycin sulfate and mixtures of these compounds or at the same time Administration of rSulfoniazid «in the form of the sodium salt and streptomycin sulfate the case is. Another advantage of these salts of the sulfoniazids «with the basic ones Antibiotics, such as streptomycin, which are effective against Bacillus Koch, are: that they get surprising results with much lower doses as if these antibiotics alone or in combination with other tuberculosis control agents can be applied. In this way it is possible to stop the infections with tubercle bacilli to combat effectively without the risk of side effects, which are frequently observed «; ground when repeated strong doses of the free basic Antibiotics used, e.g. B. Cochlear and vestibular damage in the case of Streptomyeins.
Die erfindungsgemäß herstellbaren Salze zeichnen sich durch eine besonders gute Verträglichkeit aus, wenn sie bei intramuskulären Injektionen verwendet werden, was bei gewissen Salzen bekannter basischer Antibiotika mit antituberkulöser Wirkung nicht immer der Fall ist.The salts which can be prepared according to the invention are distinguished by a special feature good tolerability when used with intramuscular injections, what about certain salts of well-known basic antibiotics with an antitubercular effect is not always the case.
Die vorteilhaften Eigenschaften der erfindungsgemäß erhältlichen Salze
sind aus den nachstehenden Vergleichsversuchen ersichtlich Ergebnisse von Vergleichsversuchen
im Dubos-Medium beim p.H-Wert = 7. Auswertung nach 10 Tagen bei 37°
Basische Antibiotika, die mit "Sulfoniazid« Salze bilden, sind: Streptomycin, Dihydrostreptomycin, Framycetin (ein Antibiotikum, das unter dem Namen .Antibiotikum E. F. 185<c in der französischen Patentschrift 1051202 beschrieben ist), Erythromycin, Neomycin und Streptothricin.Basic antibiotics which form salts with "sulfoniazid" are: streptomycin, dihydrostreptomycin, framycetin (an antibiotic which is described under the name Antibiotic EF 185 <c in French patent specification 1 051 202), erythromycin, neomycin and streptothricin.
Gemäß dem Verfahren der vorliegenden Erfindung werden die Salze hergestellt, indem man das Benzyliden-(m-sulfonsäure)-isonicotinoylhydrazon direkt mit dem basischen Antibiotikum umsetzt oder aber die Salze der beiden vorstehend genannten Stoffe umsetzt.According to the process of the present invention, the salts are prepared by mixing the benzylidene- (m-sulfonic acid) -isonicotinoylhydrazone directly with the basic Antibiotic converts or the salts of the two substances mentioned above implements.
Die Reaktion wird in flüssigem Medium, wie Wasser oder einem organischen Lösungsmittel, in dem wenigstens einer der Reaktionsteilnehmer löslich ist, durchgeführt. Wenn man eine doppelte Umsetzung vornimmt, so ist es zweckmäßig, ein Sulfat des Antibiotikums und das Bariumsalz des Benzyliden-(m-sulfonsäure)-isonicotinoylhydrazons zu verwenden und in Wasser zu arbeiten, worin das gebildete Bariumsulfat unlöslich ist.The reaction takes place in a liquid medium, such as water or an organic Solvent in which at least one of the reactants is soluble, carried out. If you make a double conversion, it is advisable to use a sulfate of the Antibiotic and the barium salt of benzylidene- (m-sulfonic acid) -isonicotinoylhydrazone to use and to work in water, in which the barium sulfate formed is insoluble is.
Das erhaltene Salz kann aus dem Reaktionsgemisch durch Kristallisation oder durch Fällung mit einem geeigneten organischen Lösungsmittel, wie Aceton, abgetrennt werden.The salt obtained can be extracted from the reaction mixture by crystallization or separated by precipitation with a suitable organic solvent such as acetone will.
Es sei erwähnt, daß alle diese Vorgänge steril durchgeführt werden können, wenn es sich um die Herstellung von injizierbaren pharmazeutischen Zubereitungen handelt. Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern.It should be noted that all of these operations are carried out in a sterile manner can when it comes to the manufacture of injectable pharmaceutical preparations acts. The following examples are intended to explain the invention in more detail.
Beispiel 1 10 g Streptomycinsulfat werden in 25 ccm destilliertem Wasser gelöst (Lösung A). Andererseits werden 15,3 g "Sulfoniazid;; in Form des kristallisierten Bariumsalzes in 37 ccm destilliertem Wasser bei einer Temperatur von 90° gelöst (Lösung B). Die Lösung A wird nach und nach unter Rühren zu der Lösung B gegeben, dann wird das Gemisch ziemlich rasch auf 35° abgekühlt. Der Niederschlag von Bariumsulfat wird abfiltriert, und die wäßrige Lösung, welche die neue Verbindung enthält, wird unter vermindertem Druck zur Trockne eingeengt. Durch Wiederauflösen in 30 ccm Methanol, das 20"'o Wasser enthält, und Fällung der Lösung mit 30 ccm Aceton, Filtrieren und Trocknen des Niederschlags im Vakuum erhält man das Streptomycinsalz des Benzyliden-(m-sulfonsäure)-isonicotinsäurehydrazids, das folgende Eigenschaften aufweist: Summenformel: C"H39012N 3 (C13H11N.304S) Molekulargewicht : 1496 Drehvermögen: [a'D'@ _ - 36 @ (c - 2 °,", in Wasser) Gehalt an "Sulfoniazid" (freie Säure) : 61,2 Aktivität (in y Streptomycinbase) : 387 y; mg Diese Verbindung ist in Wasser sehr gut löslich (etwa zu 401)j,), in Methanol mit 2011j, Wasser löslich, in Äthanol sehr wenig löslich, in Aceton, Benzol, Äther und den meisten organischen Lösungsmitteln unlöslich.Example 1 10 g of streptomycin sulfate are dissolved in 25 cc of distilled water (solution A). On the other hand, 15.3 g of "sulfoniazid ;; in the form of the crystallized barium salt are dissolved in 37 ccm of distilled water at a temperature of 90 ° (solution B). Solution A is gradually added to solution B while stirring, then the The mixture is cooled fairly quickly to 35 °. The barium sulfate precipitate is filtered off and the aqueous solution containing the new compound is concentrated to dryness under reduced pressure. By redissolving in 30 cc of methanol containing 20% of water and Precipitation of the solution with 30 cc of acetone, filtration and drying of the precipitate in vacuo gives the streptomycin salt of benzylidene- (m-sulfonic acid) -isonicotinic acid hydrazide, which has the following properties: Molecular formula: C "H39012N 3 (C13H11N.304S) Molecular weight: 1496 rotational power : [a'D '@ _ - 36 @ (c - 2 °, ", in water) content of" sulfoniazid "(free acid): 61.2 Activity (in y streptomycin base): 387 y; mg This compound is very soluble in water (about 401) j,), soluble in methanol with 2011j, water, very little soluble in ethanol, insoluble in acetone, benzene, ether and most organic solvents.
Beispiel 2 10 g Dihydrostreptomycinsulfat werden in 25 ccm destilliertem Wasser gelöst (Lösung A). Andererseits werden 15,3 g kristallisiertes Bariumsalz des "Sulfoniazidsa in 37 ccm destilliertem Wasser bei einer Temperatur von 90° gelöst (Lösung B). Die Lösung A wird zu der Lösung B unter kräftigem Rühren der Mischung gegeben, die dann anschließend auf 40` abgekühlt wird. Nach dem Dekantieren und Filtrieren des Bariumsulfatniederschlages wird die wäßrige Lösung, welche die neue Verbindung enthält, unter vermindertem Druck auf ein Volumen von 6 ccm eingeengt und mit 90 ccm Aceton gefällt. Nach dem Filtrieren und Trocknen im Vakuum erhält man das Dihydrostreptomycinsalz des Benzyliden-(m-sulfonsäure)-isonicotinoy lhydrazons mit folgenden Eigenschaften: Summenformel: C"H"O1zN; * 3 (C13H11N304S) Molekulargewicht : 1498 Drehvermögen: [a]D ° _ - 40° (c = 21)j', in Wasser) Gehalt an "Stilfoniazid,: (freie Säure) : 61 1);, Aktivität (in y Dihydrostreptomycinbase) : 380 y mg Diese Verbindung ist in Wasser sehr gut löslich (zu etwa 40"/',), in Methanol mit 201);o Wasser löslich, in reinem Methanol wenig löslich (1 °,i,), in Äthanol sehr wenig löslich und in Aceton, Benzol, Äther, Chloroform und den meisten üblichen organischen Lösungsmitteln unlöslich.Example 2 10 g of dihydrostreptomycin sulfate are dissolved in 25 cc of distilled water (solution A). On the other hand, 15.3 g of crystallized barium salt of "Sulphoniazidsa" are dissolved in 37 cc of distilled water at a temperature of 90 ° (solution B). Solution A is added to solution B while stirring the mixture vigorously, which is then cooled to 40 ° After decanting and filtering the barium sulphate precipitate, the aqueous solution containing the new compound is concentrated under reduced pressure to a volume of 6 cc and precipitated with 90 cc of acetone. After filtering and drying in vacuo, the dihydrostreptomycin salt of benzylidene is obtained - (m-sulfonic acid) -isonicotinoy lhydrazones with the following properties: Molecular formula: C "H"O1zN; * 3 (C13H11N304S) Molecular weight: 1498 Rotational ability: [a] D ° _ - 40 ° (c = 21) j ', in water ) Content of "stilfoniazid,: (free acid): 61 1) ;, activity (in y dihydrostreptomycin base): 380 y mg This compound is very soluble in water (to about 40" / ',), in methanol with 201) ; o Water soluble, in pure M ethanol sparingly soluble (1 °, i,), very sparingly soluble in ethanol and insoluble in acetone, benzene, ether, chloroform and most common organic solvents.
Beispiel 3 10 g Framycetinsulfat werden in 25 ccm destilliertem Wasser gelöst (Lösung A). Andererseits werden 18,7 g kristallisiertes Bariumsalz des -Sulfoniazids" in 47 ccm destilliertem Wasser bei einer Temperatur von 90° gelöst (Lösung B). Die Lösung B, die auf 80° gekühlt ist, wird unter kräftigem Rühren zu der Lösung A gegeben, dann wird die Mischung rasch auf 40` gekühlt. Der Bariumsulfatniederschlag wird durch Filtrieren abgetrennt, und die wäßrige Lösung, welche die neue Verbindung enthält, wird unter vermindertem Druck eingeengt und dann mit 15 Teilen Aceton gefällt. Nach dem Filtrieren und Trocknen im Vakuum erhält man das Framvcetinsalz des Benzyliden-(m-sulfonsäure)-isollicotinoylhydrazids, welches die folgenden Eigenschaften aufweist: Summenformel ist nicht angebbar, da die Formel des Framvcetins noch nicht aufgeklärt ist.Example 3 10 g of framycetin sulfate are dissolved in 25 cc of distilled water dissolved (solution A). On the other hand, 18.7 g of crystallized barium salt of -Sulfoniazids " dissolved in 47 cc of distilled water at a temperature of 90 ° (solution B). the Solution B, which has been cooled to 80 °, is added to solution A with vigorous stirring, then the mixture is quickly cooled to 40 '. The barium sulfate precipitate will separated by filtration, and the aqueous solution containing the new compound contains, is concentrated under reduced pressure and then precipitated with 15 parts of acetone. After filtering and drying in vacuo, the framvcetine salt of benzylidene (m-sulfonic acid) isollicotinoyl hydrazide is obtained, which has the following properties: Molecular formula cannot be specified because the formula of Framvcetin has not yet been clarified.
Drehvermögen: -a-Il'- _ - 26° (c = 211:, in Wasser) Gehalt an -Sulfoniazid## (freie Säure) : 70 ";, Wirksamkeit (in y Framycetinbase) : 300 y/mg Diese Verbindung ist in Wasser sehr gut löslich (zu etwa 40"/,), in Methanol mit 20";, Wasser löslich und in Aceton, Benzol und den üblichen organischen Lösungsmitteln unlöslich. Beispiel 4 25 g Erythromycinbase werden in 100 ccm Methanol gelöst. Die erhaltene Lösung wird mit einer Suspension von 10,5 g freiem "Sulfoniazid<; in 100 ccm Methanol versetzt und die Mischung kräftig gerührt, bis die Reaktion beendet ist, d. h. bis zur vollständigen Lösung der suspendierten Säure. Die methanolische Lösung wird unter vermindertem Druck auf ein Viertel ihres Volumens eingeengt und die neue Verbindung in kristallinem Zustand durch Zugabe von 5 Volumina siedendem Wasser und anschließendes langsames Abkühlen isoliert. Nach dem Filtrieren, Waschen mit Wasser und Trocknen im Vakuum erhält man das Erythromycinsalz des Benzyliden-(m-sulfonsäure)-isonicotinoylhydrazons, welches die folgenden Eigenschaften aufweist.Rotational ability: -a-Il'- _ - 26 ° (c = 211 :, in water) Content of -Sulfoniazid ## (free acid): 70 ";, Efficacy (in y framycetin base): 300 y / mg of this compound is very soluble in water (approx. 40 ";), in methanol with 20"; water soluble and insoluble in acetone, benzene and common organic solvents. example 4 25 g of erythromycin base are dissolved in 100 cc of methanol. The solution obtained is with a suspension of 10.5 g of free "sulfoniazid <; in 100 ccm of methanol added and the mixture stirred vigorously until the reaction is complete, d. H. until to completely dissolve the suspended acid. The methanolic solution will concentrated under reduced pressure to a quarter of its volume and the new compound in the crystalline state by adding 5 volumes of boiling water and then adding slow cooling isolated. After filtering, washing with water and drying the erythromycin salt of benzylidene- (m-sulfonic acid) -isonicotinoylhydrazone is obtained in vacuo, which has the following properties.
Formel: C,7Hc7,,;s 69N0,3 ' (CiaH"N.G4S) Drehvermögen: [a]ö ° _ - 50° (c = 2 °(o in Methanol) Gehalt an "Sulfoniazid<; (freie Säure): 31°;o Aktivität (in y Erythromycinbase) : 700 yjmg Diese Verbindung ist in Wasser wenig löslich (0,65 6/0 bei 25°), in Methanol und Äthanol löslich und in Äther, Benzol und Chloroform unlöslich.Formula: C, 7Hc7 ,,; s 69N0,3 '(CiaH "N.G4S) Rotational power: [a] ö ° _ - 50 ° (c = 2 ° (o in methanol) content of" sulfoniazid <; (free acid ): 31 °; o Activity (in y erythromycin base): 700 yjmg This compound is sparingly soluble in water (0.65 6/0 at 25 °), soluble in methanol and ethanol and insoluble in ether, benzene and chloroform.
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1114498B (en) * | 1958-08-02 | 1961-10-05 | Lilly Co Eli | Process for the preparation of erythromicin esters and their salts |
| DE1216280B (en) * | 1958-07-23 | 1966-05-12 | Soc Ind Fab Antibiotiques Sifa | Process for the preparation of the N-alkanesulfonic or N-alkanesulfinic acids from neomycin, framycetin, dihydrostreptomycin or kanamycin |
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1955
- 1955-07-04 DE DEL22365A patent/DE1021363B/en active Pending
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