DE10207745A1 - Production of 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol mono- and diisobutyrate, useful as additives in manufacture of e.g. adhesives and coloring agents, comprises e.g. treating isobutyraldehyde with aqueous alkalimetalhydroxide as basic catalyst - Google Patents

Abstract

Production of 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol monoisobutyrate and 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol diisobutyrate comprises reaction of isobutyraldehyde in the presence of an aqueous alkalimetal hydroxide, separation of the aqueous phase and reaction of at least a portion of the mixture with isobutyric acid under conditions of esterification to form 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol diisobutyrate. Production of 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol monoisobutyrate and 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol diisobutyrate comprises: (A) reaction of isobutyraldehyde in the presence of an aqueous alkalimetal hydroxide as a basic catalyst, to give an organic phase comprising a mixture of 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol monoisobutyrate and 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol, and an aqueous phase comprising the alkalimetal hydroxide and alkalimetal isobutyrate; (B) separation of the aqueous phase; (C) optional removal of a portion of the resulting mixture from the process and/or separation of the mixture into its components followed by optional removal of the separated 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol monoisobutyrate; (D) reaction of at least a portion of the mixture from step (B) with isobutyric acid under conditions of esterification to form 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol diisobutyrate; and (E) optional recovery of the product.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiolmonoisobutyrat und 2,2,4-Trime­ thyl-1,3-pentandioldiisobutyrat sowie eine Vorrichtung zur Durch­ führung dieses Verfahrens.The present invention relates to a method for manufacturing of 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol monoisobutyrate and 2,2,4-trime thyl-1,3-pentanediol diisobutyrate and a device for through implementation of this procedure.

2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiolmonoisobutyrat und 2,2,4-Trime­ thyl-1,3-pentandioldiisobutyrat sind wichtige, in großen Mengen hergestellte Additive für die Herstellung von Klebstoffen, Far­ ben, Lacken und Kunststoffen und werden dort beispielsweise als Lösungsmittel, Verlaufshilfsmittel und Weichmacher eingesetzt. Zum Beispiel zeigt 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandioldiisobutyrat sehr gute Eigenschaften als Weichmacher von PVC-Kunststoffen. Darüber hinaus werden 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiolmonoisobuty­ rat und 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandioldiisobutyrat als Ausgangs­ stoff für die Herstellung von Farbstoffen, Weichmachern, Schmier­ mitteln, Lösungsmitteln und Herbiziden verwendet.2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol monoisobutyrate and 2,2,4-trime thyl-1,3-pentanediol diisobutyrate are important in large quantities manufactured additives for the production of adhesives, far ben, paints and plastics and are there for example as Solvents, leveling agents and plasticizers used. For example, 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol diisobutyrate shows very good properties as plasticizer for PVC plastics. In addition, 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol monoisobuty rat and 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol diisobutyrate as starting fabric for the production of dyes, plasticizers, lubricants agents, solvents and herbicides used.

2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiolmonoisobutyrat wird in der Regel durch Erhitzen von Isobutyraldehyd in Gegenwart von Basen herge­ stellt, wobei üblicherweise Gemische aus 2,2,4-Trimethyl-1,3-pen­ tandiol, Isobuttersäure bzw. ein Salz davon, 2,2,4-Trime­ thyl-1,3-pentandiolmono- und diisobutyrat in je nach Reaktionsbe­ dingungen unterschiedlichen Mengen entstehen. 2,2,4-Trime­ thyl-1,3-pentandioldiisobutyrat fällt somit zwar als Nebenprodukt bei der Herstellung von 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiolmonoisobu­ tyrat an, jedoch reichen diese Mengen bei Weitem nicht aus, um den Bedarf an 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiolddiisobutyrat zu dec­ ken. Im Stand der Technik sind nur wenige Verfahren beschrieben, die eine gleichzeitige Herstellung von 2,2,4-Trimethyl-1,3-pen­ tandiolmonoisobutyrat und 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandioldiisobu­ tyrat ermöglichen.2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol monoisobutyrate is usually used by heating isobutyraldehyde in the presence of bases represents, usually mixtures of 2,2,4-trimethyl-1,3-pen tandiol, isobutyric acid or a salt thereof, 2,2,4-trime thyl-1,3-pentanediol mono- and diisobutyrate in depending on the reaction conditions of different quantities arise. 2,2,4-trimethyl Thyl-1,3-pentanediol diisobutyrate thus falls as a by-product in the production of 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol monoisobu tyrat, but these quantities are far from sufficient to to dec the need for 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol diisobutyrate ken. Only a few methods are described in the prior art, which a simultaneous production of 2,2,4-trimethyl-1,3-pen tandiol monoisobutyrate and 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol diisobu enable tyrat.

So beschreibt die US-A-5,180,847 ein Verfahren zur Herstellung von 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiolmonoisobutyrat sowie ein Ver­ fahren zur kontrollierten Koproduktion von 2,2,4-Trime­ thyl-1,3-pentandiolmonoisobutyrat, 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiol und 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandioldiisobutyrat durch Veresterung/­ Umesterung, bei dem ein im wesentlichen Monoester und Isobutyral­ dehyd enthaltendes Gemisch unter Zugabe von wässriger Natronlauge und Natriumisobutyrat auf Temperaturen oberhalb von 130°C erhitzt wird, z. B. durch Destillieren des Gemisches. Essentiell an bei­ den Verfahren ist, dass die Reaktionen in Anwesenheit von wenig­ stens 0,1 Gew.-% Natriumisobutyrat erfolgen, wodurch Umsatz und Selektivität des Verfahrens erhöht werden sollen. Diese Verfahren haben den Nachteil, daß die wässrige Natronlauge nicht abgetrennt wird und daher ein hoher Anteil an Verseifungsprodukt anfällt.For example, US-A-5,180,847 describes a process for the production of 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol monoisobutyrate and a ver drive to the controlled co-production of 2,2,4-trime ethyl 1,3-pentanediol monoisobutyrate, 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol and 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol diisobutyrate by esterification / Transesterification, in which an essentially monoester and isobutyral Mixture containing dehyde with the addition of aqueous sodium hydroxide solution and sodium isobutyrate heated to temperatures above 130 ° C will, e.g. B. by distilling the mixture. Essential at  The procedure is that the reactions in the presence of little at least 0.1 wt .-% sodium isobutyrate take place, whereby conversion and Selectivity of the process should be increased. This procedure have the disadvantage that the aqueous sodium hydroxide solution is not separated and therefore a high proportion of saponification product is obtained.

Ausgehend von den Verfahren des Standes der Technik lag der vor­ liegenden Erfindung daher die Aufgabe zu Grunde, ein verbessertes Verfahren zur Verfügung stellen, das einfach bzw. schnell und da­ her wirtschaftlich durchzuführen ist, 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentan­ diolmonoisobutyrat und 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandioldiisobutyrat in frei wählbarem Mengenverhältnis liefert, sich insbesondere für eine kontinuierliche Durchführung eignet und ohne Anwesenheit von Natriumisobutyrat erfolgt. Das Verfahren soll ausserdem mit einem Minimum an Isolierungs- und Reinigungsschritten auskommen.This was based on the prior art processes underlying invention therefore the task of an improved Provide procedures that are simple or quick and there forth economically, 2,2,4-trimethyl-1,3-pentane diol monoisobutyrate and 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol diisobutyrate supplies in freely selectable proportions, especially for a continuous implementation is suitable and without the presence of Sodium isobutyrate occurs. The procedure is also intended to use a Minimum insulation and cleaning steps.

Gelöst wird die Aufgabe durch ein Verfahren, bei dem man Isobuty­ raldehyd basenkatalysiert zu 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiol und/oder 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiolmonoisobutyrat umsetzt, den Katalysator abtrennt und das erhaltene Produkt gewünschtenfalls aus dem Verfahren austrägt und/oder mit Isobuttersäure verestert.The task is solved by a process in which Isobuty raldehyde base catalyzed to 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol and / or 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol monoisobutyrate Separates catalyst and the product obtained if desired discharges from the process and / or esterified with isobutyric acid.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher ein Verfahren zur Herstellung von 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiolmonoisobutyrat und 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiolddiisobutyrat, wobei man
The present invention therefore relates to a process for the preparation of 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol monoisobutyrate and 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol diisobutyrate

• a) Isobutyraldehyd in Anwesenheit von wässrigem Alkalimetallhy­ droxid als basischem Katalysator umsetzt, wobei man eine or­ ganische Phase, die ein Gemisch aus 2,2,4-Trimethyl-1,3-pen­ tandiolmonoisobutyrat (Monoester oder Monoisobutyrat), 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandioldiisobutyrat (Diester oder Dii­ sobutyrat) und 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiol (Diol) umfasst, und eine wässrige Phase erhält, die Alkalimetallhydroxid und Alkalimetallisobutyrat umfasst,a) Isobutyraldehyde in the presence of aqueous alkali metal hy hydroxide as a basic catalyst, wherein an or ganic phase, which is a mixture of 2,2,4-trimethyl-1,3-pen tandiol monoisobutyrate (monoester or monoisobutyrate), 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol diisobutyrate (diester or dii sobutyrate) and 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol (diol), and obtains an aqueous phase containing alkali metal hydroxide and Includes alkali metal isobutyrate,
• b) die wässrige Phase abtrennt und die organische Phase gegebe­ nenfalls mit Wasser wäscht bis sie einen Gehalt an Alkalime­ tallisobutyrat von < 0,1 Gew.-% (bezogen auf das Gewicht der organischen Phase) aufweist,b) the aqueous phase is separated off and the organic phase is added if necessary, wash with water until it contains alkali tallisobutyrate of <0.1 wt .-% (based on the weight of the organic phase),
• c) gegebenenfalls einen Teil des erhaltenen Gemisches aus dem Verfahren austrägt und/oder in die Komponenten auftrennt und den bei der Auftrennung erhaltenen Monoester gewünschtenfalls aus dem Verfahren austrägt, c) optionally a part of the mixture obtained from the Process discharges and / or separates into the components and if desired, the monoesters obtained in the separation from the process,  
• d) wenigstens einen Teil des in Schritt b) erhaltenen Gemisches mit Isobuttersäure unter veresternden Bedingungen wenigstens teilweise zum Diester umsetzt undd) at least part of the mixture obtained in step b) at least with isobutyric acid under esterifying conditions partially converted to diester and
• e) diesen gegebenenfalls gewinnt.e) wins this if necessary.

Besonders bevorzugt als basischer Katalysator ist Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid.Sodium hydroxide is particularly preferred as the basic catalyst or potassium hydroxide.

Das Molverhältnis zwischen basischem Katalysator und Isobutyral­ dehyd liegt im allgemeinen zwischen 1 : 100 und 1 : 5, vorzugs­ weise zwischen 1 : 80 und 1 : 10, besonders bevorzugt zwischen 1 70 und 1 : 20 und insbesondere zwischen 1 : 60 und 1 : 30, z. B. bei etwa 1 : 40 oder bei etwa 1 : 50.The molar ratio between basic catalyst and isobutyral Dehyde is generally between 1: 100 and 1: 5, preferably between 1:80 and 1:10, particularly preferably between 1 70 and 1:20 and especially between 1:60 and 1:30, e.g. B. at around 1:40 or around 1:50.

In der Regel liegt die Konzentration an basischem Katalysator in der wässrigen Lösung im Bereich von 1 bis 60 Gew.-%, bevorzugt 5 bis 55 Gew.-% und besonders bevorzugt 10 bis 50 Gew.-%.As a rule, the concentration of basic catalyst is in the aqueous solution in the range from 1 to 60% by weight, preferably 5 up to 55% by weight and particularly preferably 10 to 50% by weight.

Die Durchführung von Verfahrensschritt a) des erfindungsgemässen Verfahrens erfolgt in einem Reaktionsraum R1. Als Reaktionsraum R1 kommen alle üblichen Reaktionsbehälter bzw. Reaktoren in Be­ tracht, wie beispielsweise Rührkessel bzw. Rührreaktoren, Strö­ mungsreaktoren, Rohrreaktoren etc.Carrying out process step a) of the process according to the invention The process takes place in a reaction space R1. As a reaction space R1 all conventional reaction vessels or reactors come in Be traditional, such as stirred kettles or stirred reactors, Strö mung reactors, tubular reactors etc.

Die basenkatalysierte Umsetzung des Isobutyraldehyds kann in ei­ nem weiten Temperaturbereich durchgeführt werden, beispielsweise bei einer Temperatur im Bereich von etwa 20°C bis 300°C, bevorzugt 60 bis 250°C, besonders bevorzugt 70 bis 240°C, ganz besonders be­ vorzugt 80 bis 230°C und insbesondere 90 bis 210°C.The base-catalyzed implementation of the isobutyraldehyde can in ei be carried out in a wide temperature range, for example at a temperature in the range of about 20 ° C to 300 ° C, preferred 60 to 250 ° C, particularly preferably 70 to 240 ° C, very particularly be preferably 80 to 230 ° C and in particular 90 to 210 ° C.

Vorzugsweise wird der Verfahrensschritt a) bei einer Temperatur im Bereich von 50 bis 150°C, bevorzugt 60 bis 130°C und besonders bevorzugt 70 bis 120°C durchgeführt. Vorzugsweise liegt die Ver­ weilzeit bei dieser Temperatur oberhalb von einer Minute und ins­ besondere oberhalb von 5 Minuten, aber üblicherweise unterhalb von 2 Stunden, und bevorzugt unterhalb einer Stunde.Process step a) is preferably carried out at a temperature in the range from 50 to 150 ° C, preferably 60 to 130 ° C and particularly preferably carried out at 70 to 120 ° C. Preferably, the Ver because at this temperature above one minute and ins especially above 5 minutes, but usually below of 2 hours, and preferably less than an hour.

In einer besonders bevorzugten Ausführungsform des erfindungsge­ mässen Verfahrens wird der Verfahrensschritt a) so durchgeführt, dass man
In a particularly preferred embodiment of the process according to the invention, process step a) is carried out in such a way that

• a) Isobutyraldehyd und den basischen Katalysator bei einer Tem­ peratur (T1) im Bereich von 60 bis 130°C, bevorzugt 70 bis 120°C, besonders bevorzugt 80 bis 120°C und insbesondere 90 bis 110°C, oder 90 bis 100°C, zur Reaktion bringt unda) isobutyraldehyde and the basic catalyst at a tem temperature (T1) in the range of 60 to 130 ° C, preferably 70 to 120 ° C, particularly preferably 80 to 120 ° C and in particular 90 up to 110 ° C, or 90 to 100 ° C, and
• b) das erhaltene zweiphasige Reaktionsgemisch anschliessend auf eine Temperatur (T2) im Bereich von 140 bis 250°C, bevorzugt 150 bis 240°C, besonders bevorzugt 150 bis 230°C und insbe­ sondere 160 bis 210°C, wie etwa auf 170°C, etwa 185°C oder etwa 200°C erhitzt.b) then the two-phase reaction mixture obtained a temperature (T2) in the range of 140 to 250 ° C, preferred 150 to 240 ° C, particularly preferably 150 to 230 ° C and esp special 160 to 210 ° C, such as about 170 ° C, about 185 ° C or heated to about 200 ° C.

In dieser Ausführungsform ist es vorteilhaft, die Temperatur T1 und die Temperatur T2 so zu wählen, dass sich die beiden Tempera­ turen um wenigstens 20°C, bevorzugt um wenigstens 30°C, beson­ ders bevorzugt um wenigstens 50°C und insbesondere um wenigstens 80°C, z. B. um etwa 90°C, etwa 100°C oder etwa 120°C, unter­ scheiden. Dabei beziehen sich die angegebenen Temperaturen T1 und T2 auf die Temperatur in dem Reaktionsgemisch. Bei der Einstel­ lung der Temperaturen, insbesondere der Temperatur T1, ist zu be­ rücksichtigen, dass die Umsetzung des Isobutyraldehyds in Gegen­ wart des basischen Katalysators in der Regel exotherm verläuft. Daher lässt sich die gewünschte Verfahrenstemperatur, insbeson­ dere die Temperatur T1, gegebenenfalls zusätzlich oder aus­ schließlich über Art der Zugabe des basischen Katalysators sowie über seine Menge regeln.In this embodiment, it is advantageous to set the temperature T1 and choose the temperature T2 so that the two tempera doors by at least 20 ° C, preferably by at least 30 ° C, particularly preferably by at least 50 ° C and in particular by at least 80 ° C, e.g. B. about 90 ° C, about 100 ° C or about 120 ° C, under divorce. The temperatures T1 and T2 to the temperature in the reaction mixture. When setting The temperature, in particular the temperature T1, must be treated take into account that the implementation of isobutyraldehyde in counter the basic catalyst was usually exothermic. Therefore, the desired process temperature, in particular the temperature T1, if necessary additionally or off finally about the way of adding the basic catalyst as well regulate over its quantity.

Die Verweilzeit t₁ bei der ersten Temperatur (T1) liegt üblicher­ weise oberhalb von 30 Sekunden, besonders bevorzugt oberhalb ei­ ner Minute und insbesondere oberhalb 2 Minuten, aber üblicher­ weise unterhalb von einer Stunde und insbesondere unterhalb 30 Minuten. Die Verweilzeit t₂ bei der zweiten Temperatur (T2) liegt üblicherweise oberhalb von 30 Sekunden, besonders bevorzugt ober­ halb einer Minute und insbesondere oberhalb 2 Minuten, aber übli­ cherweise unterhalb von zwei Stunden und insbesondere unterhalb einer Stunde. In der Regel liegt das Verhältnis der Verweilzeiten bei t₁ und t₂ im Bereich von 3 : 1 bis 1 : 10, bevorzugt im Be­ reich von 1 : 1 bis 1 : 5 und insbesondere im Bereich von 1 : 1 bis 1 : 3.The residence time t ₁ at the first temperature (T1) is usually above 30 seconds, particularly preferably above one minute and in particular above 2 minutes, but usually below one hour and in particular below 30 minutes. The residence time t ₂ at the second temperature (T2) is usually above 30 seconds, particularly preferably above half a minute and in particular above 2 minutes, but usually below two hours and in particular below one hour. As a rule, the ratio of the residence times at t ₁ and t _{2 is} in the range from 3: 1 to 1:10, preferably in the range from 1: 1 to 1: 5 and in particular in the range from 1: 1 to 1: 3.

In dieser Ausführungsform wird Verfahrensschritt a) in der Regel bei einem Druck im Bereich von 0,1 bis 10 bar, vorzugsweise 0,1 bis 7 bar und besonders bevorzugt 0,5 bis 5 bar durchgeführt. Vorzugsweise wird der Druck so gewählt, dass das Reaktionsgemisch bei keiner der beiden Temperaturen nennenswert siedet, d. h. eine vollständige oder teilweise destillative Auftrennung innerhalb des Reaktionsraums oder der Reaktionsräume stattfindet. Geeignete Massnahmen zur Bestimmung und Einstellung eines solchen Drucks sind dem Fachmann bekannt. Gegebenenfalls wird das Reaktionsge­ misch nach dem Erhitzen und vor dem Aufarbeiten bzw. Isolieren des gewünschten Reaktionsprodukts oder der gewünschten Reaktions­ produkte auf einen Druck im Bereich des Normaldrucks entspannt.In this embodiment, method step a) is usually at a pressure in the range of 0.1 to 10 bar, preferably 0.1 up to 7 bar and particularly preferably 0.5 to 5 bar. The pressure is preferably selected such that the reaction mixture does not boil significantly at either temperature, i. H. a complete or partial separation by distillation within of the reaction space or the reaction spaces takes place. suitable Measures to determine and set such a pressure  are known to the person skilled in the art. If necessary, the reaction gene mix after heating and before working up or isolating of the desired reaction product or reaction products relaxed to a pressure in the range of normal pressure.

Wenn die basenkatalysierte Umsetzung des Isobutyraldehyds bei zwei unterschiedlichen Temperaturen T1 und T2 durchgeführt wird, ist es vorteilhaft, wenn man Schritt i) in einem Reaktionsraum R1A und Schritt ii) in einem davon räumlich getrennten Reaktions­ raum R1B durchführt.If the base-catalyzed conversion of the isobutyraldehyde at two different temperatures T1 and T2 is carried out it is advantageous if step i) in a reaction space R1A and step ii) in a spatially separate reaction room R1B.

In vielen Fällen ist es vorteilhaft, Schritt a) bzw. Schritt i) unter Vermischen, vorzugsweise intensivem Vermischen der Reaktan­ den durchzuführen. Vorzugsweise erfolgt das Vermischen erst, wenn die Reaktionspartner die für Schritt a) bzw. Schritt i) vorgese­ hene Temperatur aufweisen. Geeignete Vorrichtungen und Massnahmen zum Vermischen des Reaktionsgemischs sind dem Fachmann bekannt und beispielsweise in Ullmann's Enzyklopädie der technischen Che­ mie, 3. Aufl., 1951, Bd. 1, S. 693-727, beschrieben. Beispiele für solche Mischvorrichtungen sind Rührkessel, Rührreaktoren, Rohrreaktoren mit Mischeinrichtungen bzw. Inline-Mischer, etc., die vorzugsweise Heiz- und/oder Kühleinrichtungen zum Einstellen der gewünschten Temperatur aufweisen.In many cases it is advantageous to carry out step a) or step i) with mixing, preferably intensive mixing of the reactants to carry out the. Mixing preferably takes place only when the reactants that were provided for step a) or step i) high temperature. Suitable devices and measures for mixing the reaction mixture are known to the person skilled in the art and for example in Ullmann's Encyclopedia of Technical Che mie, 3rd edition, 1951, vol. 1, pp. 693-727. Examples for such mixing devices are stirred tanks, stirred reactors, Tube reactors with mixing devices or inline mixers, etc., the preferably heating and / or cooling devices for adjustment the desired temperature.

Bevorzugt wird der Schritt i) in einem in zwei Bereiche unter­ teilten Reaktionsraum R1A durchgeführt. Der erste Bereich umfasst eine Mischvorrichtung, insbesondere eine der vorgenannten Misch­ vorrichtungen, während der zweite Bereich keine Mischvorrichtung aufweist. Vorzugsweise liegt der erste Bereich mit Mischvorrich­ tung vorzugsweise im Verfahrensablauf vor dem zweiten Bereich ohne Mischvorrichtung.Step i) is preferred in one of two areas shared reaction space R1A performed. The first area includes a mixing device, in particular one of the aforementioned mixing devices, while the second area is not a mixing device having. The first area with a mixing device is preferably located tion preferably in the process before the second area without mixing device.

Der Schritt ii) kann in einem wie vorstehend für Schritt i) be­ schriebenen Reaktionsraum durchgeführt werden. In vielen Fällen ist es jedoch vorteilhaft, den Schritt ii) in einem Reaktionsraum R1B durchzuführen, der keine Mischvorrichtungen umfasst, wie bei­ spielsweise einem Kessel oder Reaktor ohne Mischeinrichtungen und insbesondere einem Rohrreaktor. Bei Verwendung eines Rohrreaktors ohne Mischeinrichtungen für den Schritt ii) kann es darüber hin­ aus vorteilhaft sein, die Strömungsgeschwindigkeit des Reaktions­ gemischs so zu wählen, dass eine laminare oder im wesentlichen laminare Strömung vorliegt.Step ii) can be in a manner as described above for step i) written reaction space can be carried out. In many cases however, it is advantageous to carry out step ii) in a reaction space R1B that does not include mixing devices, as in for example a boiler or reactor without mixing devices and in particular a tubular reactor. When using a tubular reactor without mixing devices for step ii) it can go beyond that be advantageous from the flow rate of the reaction mixed to choose so that a laminar or essentially laminar flow is present.

Bei Verwendung eines in zwei Bereiche unterteilten Reaktionsrau­ mes R1A ist eine Kombination aus einem Rührkessel und einem Rohr­ reaktor ohne Mischeinrichtungen oder eine Kombination aus einem Rohrreaktor mit Mischeinrichtung und einem Rohrreaktor ohne Misch­ einrichtung besonders bevorzugt. Besonders bevorzugt verwendet man dann als Reaktionsraum R1B einen Rohrreaktor, insbesondere einen Rohrreaktor ohne Mischeinrichtung.When using a reaction area divided into two areas mes R1A is a combination of a stirred tank and a tube reactor without mixing devices or a combination of one Tube reactor with mixing device and a tube reactor without mixing  furnishing particularly preferred. Particularly preferably used then a tube reactor, in particular as the reaction space R1B a tubular reactor without a mixing device.

Vorzugsweise wird dann Verfahrensschritt a) so durchgeführt, dass die mittlere Verweilzeit t₁ in R1A im Bereich von 30 Sekunden bis 60 Minuten, bevorzugt einer Minute bis 30 Minuten, besonders be­ vorzugt einer Minute bis 15 Minuten und insbesondere einer Minute bis 5 Minuten liegt, und die mittlere Verweilzeit t₂ in R1B im Be­ reich von einer Minute bis 90 Minuten, vorzugsweise 2 Minuten bis 45 Minuten, besonders bevorzugt zwei Minuten bis 20 Minuten und insbesondere 2 Minuten bis 10 Minuten liegt.Process step a) is then preferably carried out such that the average residence time t ₁ in R1A is in the range from 30 seconds to 60 minutes, preferably one minute to 30 minutes, particularly preferably one minute to 15 minutes and in particular one minute to 5 minutes, and the average residence time t ₂ in R1B ranges from one minute to 90 minutes, preferably 2 minutes to 45 minutes, particularly preferably two minutes to 20 minutes and in particular 2 minutes to 10 minutes.

Überraschenderweise enthält das aus dem Reaktionsraum R1B ausge­ tragene Produkt einen Gehalt an Aldoxan (2,6-Ddiisopropyl-5,5-tri­ methyl-1,3-dioxan-4-ol) von kleiner als 5 Gew.-%, besonders be­ vorzugt kleiner als 3 Gew.-% und insbesondere kleiner als 1 Gew.-%. Besonders bevorzugt ist der Austrag aus dem erfindungsge­ mässen Verfahren im Wesentlichen frei von Aldoxan, d. h. der Al- doxangehalt ist < 0.1 Gew.-%. Ein möglichst geringer Anteil an Aldoxan in dem Reaktionsprodukt aus Verfahrensschritt a) ist des­ halb erwünscht, weil das Aldoxan Aufarbeitung und Weiterumsetzung gemäss Verfahrensschritt b) und damit auch die folgenden Verfah­ rensschritte stört. Ein zu hoher Gehalt an Aldoxan im Austrag des Verfahrensschrittes a) führt nämlich zu einer starken Trübung des Reaktionsgemischs und dazu, dass sich organische und wässrige Phase nur sehr langsam und ohne Ausbildung einer scharfen Grenz­ schicht trennen.Surprisingly, this contains R1B from the reaction chamber carried product contains aldoxane (2,6-ddiisopropyl-5,5-tri methyl-1,3-dioxan-4-ol) of less than 5% by weight, especially be preferably less than 3% by weight and in particular less than 1% by weight. The discharge from the invention is particularly preferred method essentially free of aldoxane, d. H. the Al Doxane content is <0.1% by weight. The smallest possible proportion of Aldoxane in the reaction product from process step a) is the half desired because the aldoxane processing and further implementation according to method step b) and thus also the following procedure steps disturbs. A too high content of aldoxane in the discharge of the Process step a) leads to a severe clouding of the Reaction mixture and that organic and aqueous Phase only very slowly and without the formation of a sharp border separate layer.

Den Verfahrensschritt a) kann man vorteilhaft so durchführen, dass man
Process step a) can advantageously be carried out in such a way that

• a) Isobutyraldehyd und den basischen Katalysator, bevorzugt ba­ sischen Katalysator in wässriger Lösung, in einem Rührreaktor R1Aa bei einer Temperatur im Bereich von 70 bis 120°C, be­ vorzugt 80 bis 110°C und insbesondere 90 bis 105°C zu Reak­ tion bringt, gegebenenfalls das Reaktionsgemisch bei dieser Temperatur in einen ersten Rohrreaktor R1Ab führt unda) isobutyraldehyde and the basic catalyst, preferably ba sische catalyst in aqueous solution, in a stirred reactor R1Aa at a temperature in the range of 70 to 120 ° C, be preferably 80 to 110 ° C and in particular 90 to 105 ° C to reak tion brings, if necessary, the reaction mixture in this Temperature leads into a first tube reactor R1Ab and
• b) anschliessend das Gemisch in einem zweiten Rohrreaktor R1B auf eine Temperatur im Bereich von 160 bis 220°C, bevorzugt 170 bis 210 und insbesondere 190 bis 205°C erhitzt,b) then the mixture in a second tube reactor R1B to a temperature in the range of 160 to 220 ° C, preferred 170 to 210 and in particular 190 to 205 ° C heated,
• c) das Reaktionsgemisch gegebenenfalls entspannt, vorzugsweise auf einen Druck im Bereich des Normaldrucks, und c) the reaction mixture is optionally relaxed, preferably to a pressure in the range of normal pressure, and  
• d) dem Verfahrensschritt b) zuführt.d) feeds to process step b).

Im Verfahrensschritt b) trennt man die wässrige Phase, die den basischen Katalysator und Alkalimetallisobutyrat enthält, in üb­ licher Weise ab. Bei dieser Phasentrennung wirkt gegebenenfalls enthaltener unumgesetzter Isobutyraldehyd als hydrophobes Lö­ sungsmittel. Geeignete Methoden und Apparate zur Durchführung von Phasentrennungen bzw. Flüssig-Flüssig-Extraktionen, insbesondere zwischen organischen und wässrigen Phasen, sind dem Fachmann be­ kannt und beispielsweise in Ullmann's Enzyklopädie der technischen Chemie, 3. Aufl., 1951, Bd. 1, S. 409-428, beschrieben. Geeignet für das erfindungsgemässe Verfahren sind beispielsweise Rührkes­ sel, in denen man die Phasen absetzen lässt, Mixer-Settler-Vor­ richtungen, etc.In process step b), the aqueous phase is separated, the contains basic catalyst and alkali metal isobutyrate, in ex way. This phase separation may have an effect contained unreacted isobutyraldehyde as a hydrophobic Lö solvents. Suitable methods and apparatus for carrying out Phase separations or liquid-liquid extractions, in particular between organic and aqueous phases, the expert be knows and for example in Ullmann's encyclopedia of technical Chemistry, 3rd ed., 1951, vol. 1, pp. 409-428. Suitable Rührkes are examples of the method according to the invention sel, in which you let the phases settle, Mixer-Settler-Vor directions, etc.

Die organische Phase kann gewünschtenfalls anschliessend noch ein- oder mehrmals mit Wasser oder wässrigen Lösungen gewaschen bzw. extrahiert und von der wässrigen Phase abgetrennt werden, um den Gehalt an wasserlöslichen und/oder anorganischen Bestandtei­ len weiter zu verringern. Die Phasentrennung bzw. die weitere Ex­ traktion mit Wasser wird so oft vorgenommen, bis das Gemisch ei­ nen Gehalt an Alkalimetallisobutyrat von < 0.1 Gew.-% aufweist.If desired, the organic phase can then still washed one or more times with water or aqueous solutions or extracted and separated from the aqueous phase to the content of water-soluble and / or inorganic constituents len further decrease. The phase separation or the further Ex traction with water is carried out until the mixture is egg NEN content of alkali metal isobutyrate of <0.1 wt .-%.

Beim Verfahrensschritt b) gegebenenfalls mit dem basischen Kata­ lysator ausgetragenes Alkalimetallisobutyrat kann durch Ansäuern wieder in freie Isobuttersäure überführt werden und nach Abtren­ nung von der Waschlösung wiederverwendet werden, insbesondere in der Veresterung gemäss Verfahrensschritt d).In process step b), if necessary, with the basic kata Lysator discharged alkali metal isobutyrate can be acidified be converted back into free isobutyric acid and after removal The washing solution can be reused, especially in the esterification according to process step d).

Gewünschtenfalls können sich an die extraktive Abtrennung des Ka­ talysators weitere Reinigungsschritte anschließen. Beispielsweise kann anschliessend gegebenenfalls enthaltener, unumgesetzter Iso­ butyraldehyd abgetrennt werden. Vorzugsweise wird unumgesetzter Isobutyraldehyd durch Destillation, beispielsweise als Azeotrop mit Wasser, abgetrennt. Der so abgetrennte Isobutyraldehyd kann, gegebenenfalls nach Entwässerung, beispielsweise mittels einer Entwässerungkolonne, wieder ins Verfahren zurückgeführt werden, beispielsweise in Verfahrensschritt a) und/oder Verfahrensschritt d).If desired, the extractive separation of the Ka Connect further cleaning steps to talysators. For example can then contain any unconverted iso be separated off butyraldehyde. Is preferably implemented Isobutyraldehyde by distillation, for example as an azeotrope with water, separated. The isobutyraldehyde so separated can optionally after dewatering, for example by means of a Dewatering column, returned to the process, for example in process step a) and / or process step d).

Das nach Abtrennung des Isobutyraldehyds erhaltene Gemisch hat im Allgemeinen folgende Zusammensetzung:
Monoester: 75-95 Gew.-%
Diol: 2-15 Gew.-%
Diester: 0.5-5 Gew.-%. The mixture obtained after removal of the isobutyraldehyde generally has the following composition:
Monoester: 75-95% by weight
Diol: 2-15% by weight
Diester: 0.5-5% by weight.

Gewünschtenfalls kann das in Stufe b) erhaltene Produkt einer weiteren Destillation, z. B. über Destillationskolonnen, unter­ worfen werden, um die Reinheit des 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentan­ diols und/oder 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiolmonoisobutyrats bzw. 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiol- und/oder 2,2,4-Trimethyl-1,3-pen­ tandiolmonoisobutyrat-haltigen Reaktionsprodukts zu steigern. Da­ bei gegebenenfalls abgetrennte Ausgangs-, Zwischen- und Endpro­ dukte können gewünschtenfalls in das Verfahren zurückgeführt wer­ den. So kann abgetrenntes 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiol entweder aus dem Verfahren ausgetragen und/oder der Veresterung zu 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiolddiisobutyrat zugeführt werden (Ver­ fahrensschritt d)). Abgetrenntes 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiol­ monoisobutyrat kann ebenfalls aus dem Verfahren ausgetragen oder der Veresterung zugeführt werden. Abgetrenntes 2,2,4-Trime­ thyl-1,3-pentandioldiisobutyrat kann entweder ebenfalls in die Veresterung zurückgeführt oder vorzugsweise der der Veresterung nachgeschalteten 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandioldiisobutyrat-De­ stillation zugeführt werden.If desired, the product obtained in step b) can be one further distillation, e.g. B. over distillation columns, under are thrown to the purity of 2,2,4-trimethyl-1,3-pentane diols and / or 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol monoisobutyrate or 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol and / or 2,2,4-trimethyl-1,3-pen to increase tandiol monoisobutyrate-containing reaction product. because if necessary separated output, intermediate and final pro If desired, products can be returned to the process the. So separated 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol can either discharged from the process and / or the esterification too 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol diisobutyrate can be supplied (Ver step d)). 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentanediol separated monoisobutyrate can also be removed from the process or are fed to the esterification. Detached 2,2,4-trime thyl-1,3-pentanediol diisobutyrate can either also be used in the Esterification recycled or preferably that of esterification downstream 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol diisobutyrate-De stillation are fed.

In Verfahrensschritt e) wird in einem zweiten Reaktionsraum R2 zumindest ein Teil des aus Schritt b) erhaltenen und gegebenen­ falls weiter gereinigten Gemisches (oder einer oder zweier Ein­ zelkomponenten davon) mit Isobuttersäure unter veresternden Be­ dingungen wenigstens teilweise, bevorzugt vollständig oder im we­ sentlichen vollständig zu 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandioldiisobu­ tyrat umgesetzt. Vorzugsweise wird in Stufe d) ein Gemisch einge­ setzt, das einen Gehalt an Alkalimetallisobutyrat von < 0.1 Gew.-% aufweist.In process step e), R2 at least part of that obtained and given from step b) if further purified mixture (or one or two Ein components thereof) with isobutyric acid with esterifying loading conditions at least partially, preferably completely or in general considerably to 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol diisobu tyrat implemented. A mixture is preferably added in step d) sets, the content of alkali metal isobutyrate of <0.1 wt .-% having.

Als Reaktionsraum R2 kommen alle üblichen Reaktoren, beispiels­ weise die vorstehend genannten Reaktoren, in Betracht.All conventional reactors, for example, come as reaction space R2 as the above-mentioned reactors.

Geeignete Massnahmen zur Einstellung veresternder Reaktionsbedin­ gungen sind dem Fachmann bekannt und beispielsweise in Houben- Weyl, Methoden der organischen Chemie, Bd. 8, 414-423, 508-646, Bd. E5, 656-715, und Ullmann's Enzyklopädie der technischen Che­ mie, 5. Aufl., Bd. A1, 214ff. und Bd. A9, 572-575, beschrieben.Suitable measures to set esterifying reaction conditions conditions are known to the person skilled in the art and for example in Houben Weyl, Methods of Organic Chemistry, Vol. 8, 414-423, 508-646, Vol. E5, 656-715, and Ullmann's Encyclopedia of Technical Che mie, 5th ed., vol. A1, 214ff. and Vol. A9, 572-575.

Vorzugsweise erfolgt die Veresterung durch Erhitzen der Edukte auf eine Temperatur im Bereich von 50 bis 300°C, bevorzugt 70 bis 250°C, besonders bevorzugt 90 bis 200°C und insbesondere 100 bis 180°C, beispielsweise bei etwa 110°C, etwa 130°C, etwa 150°C oder etwa 170°C.The esterification is preferably carried out by heating the starting materials to a temperature in the range of 50 to 300 ° C, preferably 70 to 250 ° C, particularly preferably 90 to 200 ° C and in particular 100 to 180 ° C, for example at about 110 ° C, about 130 ° C, about 150 ° C or about 170 ° C.

In einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemässen Ver­ fahrens bringt man die Edukte unter Erhitzen zum Rückfluss zur Reaktion, ohne Reaktionsprodukte, wie z. B. Reaktionswasser, zu entfernen, d. h. ohne das Reaktionsgleichgewicht durch Abtrennung eines Reaktionsproduktes zu verschieben. Das erhaltene Reaktions­ produkt kann dann destillativ aufgetrennt werden.In a preferred embodiment of the Ver driving, the educts are brought to reflux under heating Reaction, without reaction products, such as. B. water of reaction  remove, d. H. without the reaction equilibrium by separation to postpone a reaction product. The reaction obtained the product can then be separated by distillation.

In einer besonders bevorzugten Ausführungsform wird die Vereste­ rung unter Abtrennung des bei der Veresterung gebildeten Reakti­ onswassers während der Veresterung durchgeführt. Die Wasserab­ trennung erfolgt im Allgemeinen destillativ. Vorzugsweise wird dem Reaktionsgemisch ein im geeigneten Temperaturbereich sieden­ des Schleppmittel zur azeotropen Entfernung des Wassers, wie bei­ spielsweise aromatische Lösungsmittel und insbesondere Toluol und/oder Xylol bzw. Xylol-Isomerengemische, zugegeben. Wenn das Oxidationsprodukt bzw. die darin enthaltene Isobuttersäure bei der Veresterung im Überschuss vorliegt, kann auch diese als Lö­ sungsmittel bzw. Schleppmittel dienen.In a particularly preferred embodiment, the Vereste tion with separation of the reaction formed during the esterification onswasser carried out during the esterification. The water separation is generally done by distillation. Preferably boil the reaction mixture in a suitable temperature range of the entrainer for azeotropic removal of the water, as with for example aromatic solvents and especially toluene and / or xylene or xylene isomer mixtures added. If that Oxidation product or the isobutyric acid contained therein If the esterification is in excess, this can also be used as a solvent means or entrainer.

Die eingesetzte Schleppmittelmenge ist unkritisch. Üblicherweise wird das Schleppmittel in einem Volumenverhältnis Schleppmittel zu Reaktanden von 1 : 20 bis 5 : 1 und bevorzugt 1 : 10 bis 1 : 1 oder 1 : 2 eingesetzt.The amount of entrainer used is not critical. Usually the entrainer is entrained in a volume ratio to reactants from 1:20 to 5: 1 and preferably 1:10 to 1: 1 or 1: 2 used.

Bei der Veresterung wird die Alkohol-Komponente, d. h. 2,2,4-Tri­ methyl-1,3-pentandiol und/oder 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiolmo­ noisobutyrat, in einer Menge eingesetzt, dass das Molverhältnis von OH-Gruppen zu eingesetztem Isobutyraldehyd in der Regel im Bereich von 1 : 20 bis 5 : 1, bevorzugt 1 : 10 bis 2 : 1 und be­ sonders bevorzugt 8 : 1 bis 2 : 1 liegt, z. B. bei etwa 7 : 1, etwa 5 : 1 oder etwa 3 : 1.During the esterification, the alcohol component, i.e. H. 2,2,4-tri methyl-1,3-pentanediol and / or 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol mo noisobutyrate, used in an amount that the molar ratio from OH groups to the isobutyraldehyde used, generally in Range from 1:20 to 5: 1, preferably 1:10 to 2: 1 and be is particularly preferably 8: 1 to 2: 1, e.g. B. at about 7: 1, about 5: 1 or about 3: 1.

Die Veresterung kann gewünschtenfalls in Gegenwart einer die Ver­ esterungsreaktion katalysierende Verbindung (Veresterungskataly­ sator) durchgeführt werden. Geeignete Veresterungskatalysatoren sind dem Fachmann bekannt und beispielsweise in Houben-Weyl, Me­ thoden der organischen Chemie, und Ullmann's Enzyklopädie der technischen Chemie, (s. o.) sowie der US-A-4 110 539, US-A-3 414 609, JP-A-49094621, JP-A-7494621, DE-A-31 02 826 und DE-A-33 38 547 beschrieben, auf deren Offenbarung hiermit in vollem Umfang Bezug genommen wird. Da die Isobuttersäure eine schwache Proto­ nensäure ist, kann diese bereits die Veresterung katalysieren. Vorzugsweise wird die Veresterung unter Zusatz eines (von Isobut­ tersäure verschiedenen) Katalysators, ausgewählt unter Protonen­ säuren und Lewis-Säuren, besonders bevorzugt Lewis-Säuren, durch­ geführt. Geeignete Protonensäuren sind beispielsweise Chlorwas­ serstoff bzw. Salzsäure, Phosphorsäure, Schwefelsäure, Borsäure, Methansulfonsäure, Ethansulfonsäure, p-Toluolsulfonsäure, Dode­ cylsulfonsäure und saure Ionenaustauscherharze, beispielsweise auf Polystyrol-Basis mit SO₃H-Gruppen. Geeignete Lewis-Säuren sind beispielsweise Organozinn-Verbindungen, wie in der US-A-3 414 609 beschrieben, und Organotitan-Verbindungen, wie Tetraalkyltitanate und Titantetraalkoxylate, und insbesondere Titantetraisopropylat. Ganz besonders bevorzugt als Katalysator ist Titantetraisopropy­ lat.If desired, the esterification can be carried out in the presence of a compound which catalyzes the esterification reaction (esterification catalyst). Suitable esterification catalysts are known to the person skilled in the art and are described, for example, in Houben-Weyl, Methods of Organic Chemistry, and Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, (see above) and US Pat. Nos. 4,110,539, 3,414,609, JP-A -49094621, JP-A-7494621, DE-A-31 02 826 and DE-A-33 38 547, the disclosure of which is hereby incorporated by reference in its entirety. Since isobutyric acid is a weak protonic acid, it can catalyze the esterification. The esterification is preferably carried out with the addition of a catalyst (other than isobutyric acid) selected from protonic acids and Lewis acids, particularly preferably Lewis acids. Suitable protonic acids are, for example, hydrochloric acid or hydrochloric acid, phosphoric acid, sulfuric acid, boric acid, methanesulfonic acid, ethanesulfonic acid, p-toluenesulfonic acid, dode cylsulfonic acid and acidic ion exchange resins, for example based on polystyrene with SO ₃ H groups. Suitable Lewis acids are, for example, organotin compounds, as described in US Pat. No. 3,414,609, and organotitanium compounds, such as tetraalkyl titanates and titanium tetraalkoxylates, and in particular titanium tetraisopropylate. Titanium tetraisopropyl lat is very particularly preferred as catalyst.

Die Veresterungskatalysatoren werden üblicherweise in katalyti­ schen Mengen, d. h. vorzugsweise in einem Molverhältnis Katalysa­ tor zu veresternden OH-Gruppen von kleiner als 1 : 10, besonders bevorzugt kleiner als 1 : 20 und insbesondere kleiner als 1 : 30, und größer als 1 : 500, besonders bevorzugt größer als 1 : 250 und insbesondere 1 : 100, beispielsweise in einem Molverhältnis von etwa 1 : 95, etwa 1 : 80, etwa 1 : 50 oder etwa 1 : 35, ein­ gesetzt. Der besonders bevorzugte Katalysator Titantetraisopropy­ lat wird vorzugsweise in einem Molverhältnis Katalysator zu ver­ esternden OH-Gruppen im Bereich von 1 : 150 bis 1 : 50, z. B. ei­ nem Molverhältnis von etwa 1 : 100, eingesetzt.The esterification catalysts are usually catalyti quantities, d. H. preferably in a molar ratio of catalyst OH groups to be esterified of less than 1:10, especially preferably less than 1:20 and in particular less than 1:30, and greater than 1: 500, particularly preferably greater than 1: 250 and in particular 1: 100, for example in a molar ratio of about 1:95, about 1:80, about 1:50 or about 1:35 set. The most preferred catalyst is titanium tetraisopropy lat is preferably used in a molar ratio of catalyst esterifying OH groups in the range from 1: 150 to 1:50, e.g. B. egg nem molar ratio of about 1: 100 used.

Als Isobuttersäure verwendet man vorzugsweise das bei der Oxida­ tion von Isobutyraldehyd mit Sauerstoff erhaltene Produkt.As isobutyric acid, this is preferably used for the oxide tion of isobutyraldehyde with oxygen product.

Die Oxidation des Isobutyraldehyds kann unter Verwendung von rei­ nem Sauerstoff, im wesentlichen reinem Sauerstoff oder unter Ver­ wendung sauerstoff-haltiger Gemische erfolgen. Geeignet sind ins­ besondere sauerstoff-haltige Gemische, die 5 bis 80 Volumen-%, be­ vorzugt 10 bis 60 Volumen-% und insbesondere 15 bis 50 Volumen-% Sauerstoff, beispielsweise etwa 20 Volumen-% Sauerstoff, enthal­ ten. Bei den von Sauerstoff verschiedenen Bestandteilen der Gas­ gemische handelt es sich im Allgemeinen um unter den Reaktionsbe­ dingungen inerte Gase wie Stickstoff, Edelgase, beispielsweise Argon und Helium, und Kohlendioxid oder Gemische davon. Besonders bevorzugt wird Luft als sauerstoffhaltiges Gasgemisch einge­ setzt.Oxidation of the isobutyraldehyde can be carried out using rei nem oxygen, essentially pure oxygen or with Ver using oxygen-containing mixtures. Are suitable special oxygen-containing mixtures, the 5 to 80 volume%, be preferably 10 to 60% by volume and in particular 15 to 50% by volume Contain oxygen, for example about 20% by volume oxygen In the case of components other than oxygen, the gas Mixtures are generally among the reactions conditions inert gases such as nitrogen, noble gases, for example Argon and helium, and carbon dioxide or mixtures thereof. Especially air is preferably used as the oxygen-containing gas mixture puts.

Vorzugsweise führt man die Oxidation so durch, dass man den Iso­ butyraldehyd innerhalb von 2 bis 20 Stunden, bevorzugt 3 bis 15 Stunden und insbesondere 4 bis 16 Stunden, beispielsweise etwa 5, etwa 10 oder etwa 14 Stunden, mit 25 bis 250 Litern, bevorzugt 50 bis 150 und insbesondere 60 bis 130 Litern Luft, beispielsweise etwa 65 Litern oder etwa 125 Litern Luft, gemessen bei Normal­ druck, pro Stunde und pro Kilogramm eingesetztem Aldehyd behan­ delt. Wird statt Luft ein anderes sauerstoffhaltiges Gasgemisch oder reiner Sauerstoff eingesetzt, so sind die einzusetzenden Gasmengen auf den Sauerstoffgehalt der vorstehend angegebenen Mengen Luft umzurechnen, wobei von einem Sauerstoffanteil der Luft von etwa 21 Volumen-% auszugehen ist. The oxidation is preferably carried out in such a way that the iso butyraldehyde within 2 to 20 hours, preferably 3 to 15 Hours and in particular 4 to 16 hours, for example about 5, about 10 or about 14 hours, with 25 to 250 liters, preferably 50 up to 150 and in particular 60 to 130 liters of air, for example about 65 liters or about 125 liters of air, measured at normal pressure, per hour and per kilogram of aldehyde used delt. If there is a different oxygen-containing gas mixture instead of air or pure oxygen are used, so the ones to be used Amounts of gas on the oxygen content of the above Convert amounts of air, with an oxygen percentage of Air is expected to be around 21% by volume.  

Die Oxidation kann in einem weiten Temperaturbereich durchgeführt werden, beispielsweise bei einer Temperatur im Bereich von -20 bis 100°C. Aus Kostengründen ist es in der Regel vorteilhaft, die Oxidation bei einer Temperatur unterhalb von 65°C durchzuführen, da man dann trotz des niedrigen Siedepunkts des Isobutyraldehyds bei Normaldruck arbeiten kann. Bevorzugt führt man die Oxidation daher bei einer Temperatur im Bereich von 0 bis 64°C, besonders bevorzugt 10 bis 60°C und insbesondere 15 bis 55°C, beispiels­ weise bei etwa 20, etwa 30 oder etwa 50°C, durch.The oxidation can be carried out in a wide temperature range be, for example at a temperature in the range of -20 up to 100 ° C. For cost reasons, it is usually advantageous to Perform oxidation at a temperature below 65 ° C, because despite the low boiling point of the isobutyraldehyde can work at normal pressure. The oxidation is preferably carried out therefore at a temperature in the range of 0 to 64 ° C, especially preferably 10 to 60 ° C and in particular 15 to 55 ° C, for example example, at about 20, about 30 or about 50 ° C.

Die Behandlung mit Sauerstoff erfolgt im Allgemeinen, indem man Sauerstoff oder ein sauerstoffhaltiges Gemisch bei Normaldruck in den Isobutyraldehyd einleitet bzw. durchleitet. Alternativ kann die Behandlung unter Druck erfolgen. Die Oxidation erfolgt lö­ sungsmittelfrei und gegebenenfalls in Anwesenheit eines Katalysa­ tors, wie einem Alkali- oder Erdalkalihydroxid oder -carbonat, einem Salz einer organischen C₁-C₂₀-Carbonsäure oder einer Co-, Fe-, Ru- oder Mn-Verbindung. Die Oxidation kann auch in Anwesen­ heit von 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiol oder dem Monoisobutyrat davon durchgeführt werden.The treatment with oxygen is generally carried out by introducing or passing oxygen or an oxygen-containing mixture into the isobutyraldehyde at normal pressure. Alternatively, the treatment can be carried out under pressure. The oxidation is carried out solvent-free and optionally in the presence of a catalyst, such as an alkali or alkaline earth metal hydroxide or carbonate, a salt of an organic C ₁ -C ₂₀ carboxylic acid or a Co, Fe, Ru or Mn compound. The oxidation can also be carried out in the presence of 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol or the monoisobutyrate thereof.

In der Regel ist es vorteilhaft, die Oxidation bis zu einem Iso­ butyraldehyd-Umsatz von wenigstens 80%, insbesondere wenigstens 90% und besonders bevorzugt bis zu einem vollständigen oder zu­ mindest im wesentlichen vollständigen Umsatz durchzuführen.As a rule, it is advantageous to reduce the oxidation to an iso butyraldehyde conversion of at least 80%, in particular at least 90% and particularly preferably up to a complete or to carry out at least essentially complete turnover.

Die Oxidation erfolgt in einem dritten Reaktionsraum R3. Für die Durchführung der Oxidation des Isobutyraldehyds werden übliche Reaktoren wie Rührkessel, Rohrreaktoren, Rohrreaktoren mit Misch­ einrichtungen, z. B. Inline-Mischern, etc., eingesetzt. Bevor­ zugt verwendet man Reaktoren, die mit Mischeinrichtungen und Heiz­ einrichtungen bzw. Heiz-/Kühleinrichtungen ausgerüstet sind.The oxidation takes place in a third reaction space R3. For the Performing the oxidation of isobutyraldehyde are common Reactors such as stirred tanks, tubular reactors, tubular reactors with mixing facilities, e.g. B. inline mixers, etc., used. before trains used reactors with mixing devices and heating devices or heating / cooling devices are equipped.

Vorzugsweise wird das erhaltene Oxidationsprodukt ohne Reini­ gungs- oder Isolierungsschritte in der Veresterung gemäss Verfah­ rensschritt d) eingesetzt. Dabei war es für den Fachmann überra­ schend, dass die typischerweise bei der Oxidation von Aldehyden entstehenden unerwünschten Nebenprodukte wie Persäuren oder die als Folge von oxidativen Abbaureaktionen entstehenden Ketone, Al­ kohole und niedere Ester, die anschliessende Reaktion unter ver­ esternden Bedingungen nicht signifikant negativ beeinflussen.The oxidation product obtained is preferably without reini steps in the esterification or isolation according to the procedure Step d) used. It was surprising for the specialist that the typically in the oxidation of aldehydes resulting undesirable by-products such as peracids or as a result of oxidative degradation reactions, ketones, Al carbon and lower esters, the subsequent reaction under ver do not significantly affect esterifying conditions.

Vorzugsweise führt man den Verfahrensschritt d) so durch, dass man
Process step d) is preferably carried out in such a way that

• a) Isobutyraldehyd solange mit Sauerstoff in Kontakt bringt, bis der Isobutyraldehyd zu wenigstens 90%, vorzugsweise 95% und besonders bevorzugt vollständig oder im wesentlichen voll­ ständig umgesetzt ist,a) bringing isobutyraldehyde into contact with oxygen until at least 90%, preferably 95% of the isobutyraldehyde and particularly preferably completely or essentially fully is constantly implemented,
• b) das Reaktionsprodukt aus i) mit dem aus Schritt a) erhaltenen Gemisch versetzt, gegebenenfalls einen Katalysator und/oder ein Schleppmittel zusetzt,b) the reaction product from i) with that obtained from step a) Mixture added, optionally a catalyst and / or adds an entrainer,
• c) das erhaltene Gemisch bei einer Temperatur im Bereich von 70 bis 250°C zur Reaktion bringt und gegebenenfallsc) the mixture obtained at a temperature in the range of 70 up to 250 ° C and if necessary
• d) bei der Reaktion entstehendes Reaktionswasser destillativ entfernt.d) water of reaction formed during the reaction by distillation away.

Verfahrensschritt d) und die Oxidation des Isobutyraldehyds wer­ den im allgemeinen bei einem Druck zwischen 0,1 und 10 bar und bevorzugt 0,5 bis 5 bar durchgeführt. Aus Gründen einer einfachen Reaktionsführung und geringen Anlagekosten ist vorteilhaft, diese Verfahrensschritte bei einem Druck im Bereich des Normaldrucks (1013 mbar) durchzuführen.Process step d) and the oxidation of the isobutyraldehyde the generally at a pressure between 0.1 and 10 bar and preferably carried out 0.5 to 5 bar. For the sake of a simple one Reaction management and low investment costs is advantageous to this Process steps at a pressure in the range of normal pressure (1013 mbar).

Das in Verfahrensschritt d) erhaltene 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentan­ dioldiisobutyrat oder 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiolddiisobutyrat­ haltige Gemisch kann gewünschtenfalls einer Aufarbeitung bzw. Reinigung zugeführt werden. Die Aufarbeitung bzw. Reinigung kann nach üblichen Methoden erfolgen, z. B. durch extraktive Verfah­ ren, wie etwa Waschen mit Wasser, und/oder destillative Verfah­ ren, wie etwa eine einfache Destillation oder eine mehrfache De­ stillation, z. B. über Kolonnen, die bei Normaldruck oder vermin­ dertem Druck durchgeführt werden kann. Bei dieser Destillation wird das 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiolddiisobutyrat vorzugsweise von Zwischensiedern und/oder Hochsiedern befreit. Alternativ kann das aus der Veresterung in Schritt d) erhaltene Produkt bzw. Pro­ duktgemisch ganz oder teilweise zuerst einer zwischen Verfah­ rensschritt b) und Verfahrensschritt c) angeordneten Destillation zugeführt werden, bei der gegebenenfalls enthaltenen Isobutter­ säure 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiol und/oder 2,2,4-Trime­ thyl-1,3-pentandiolmonoisobutyrat abgetrennt werden. Sie können in die Veresterung zurückgeführt werden. Das so vorgereinigte 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandioldiisobutyrat kann danach einer wie vorstehend beschriebenen Reinigungsstufe, insbesondere der Di­ ester-Destillation zugeführt werden.The 2,2,4-trimethyl-1,3-pentane obtained in process step d) diol diisobutyrate or 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol diisobutyrate if desired, the mixture can be worked up or Cleaning can be supplied. Processing or cleaning can done by conventional methods, e.g. B. by extractive process such as washing with water and / or distillation such as a single distillation or a multiple de stillation, e.g. B. over columns that at normal pressure or min dert pressure can be carried out. In this distillation 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol diisobutyrate is preferred freed from intermediate boilers and / or high boilers. Alternatively, you can the product or pro obtained from the esterification in step d) product mixture wholly or partly first one between process Step b) and step c) arranged distillation are supplied in the possibly contained isobutter acid 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol and / or 2,2,4-trime thyl-1,3-pentanediol monoisobutyrate are separated. You can be returned to the esterification. The so pre-cleaned 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol diisobutyrate can then be used as one cleaning stage described above, in particular the Di ester distillation are supplied.

Einige besonders bevorzugte Ausführungsformen des erfindungsge­ mässen Verfahrens und der erfindungsgemässen Vorrichtung werden nachfolgend anhand der Fig. 1 und 2 näher erläutert. Some particularly preferred embodiments of the method according to the invention and the device according to the invention are explained in more detail below with reference to FIGS . 1 and 2.

Kurze Beschreibung der FigurenBrief description of the figures

Fig. 1 zeigt ein Flussdiagramm des erfindungsgemässen Verfah­ rens. Dieses umfasst:
Fig. 1 is a flowchart of the inventive procedural shows proceedings. This includes:

• a) einen ersten Reaktionsraum R1 zur Durchführung der basenkata­ lysierten Umsetzung mit Zuleitungen für Isobutyraldehyd (IBAL) und basischen Katalysator (Base), eine nachgeschaltete Reinigungsstufe 3 und eine Vorrichtung 25 zur Auftrennung des Produktstromes in Austrag 11 und Zuleitung 15 zu einem zwei­ ten Reaktionsraum R2;a) a first reaction space R1 for carrying out the base-catalyzed reaction with feed lines for isobutyraldehyde (IBAL) and basic catalyst (base), a downstream cleaning stage 3 and a device 25 for separating the product stream into discharge 11 and feed line 15 to a second reaction space R2 ;
• b) einen dritten Reaktionsraum R3 zur Durchführung der Oxidation mit Zuführungen für Isobutyraldehyd (IBAL) und Luft und einen über Zuleitung 14 nachgeschalteten zweiten Reaktionsraum R2 zur Veresterung der über Zuleitungen 15, 14 zugeführten Ströme; undb) a third reaction space R3 for carrying out the oxidation with feeds for isobutyraldehyde (IBAL) and air and a second reaction space R2 connected downstream via feed line 14 for esterification of the streams fed in via feed lines 15 , 14 ; and
• c) einen Austrag 23.c) a discharge 23 .

Fig. 2 zeigt eine Vorrichtung zur Durchführung des erfindungsge­ mässen Verfahrens. Dieses umfasst einen ersten Reaktionsraum R1, eine Reinigungsstufe 3, eine Destillationsvorrichtung 5, eine Entwässerungsvorrichtung 7, eine Destillationsvorrichtung 10, ei­ nen Austrag 11, einen zweiten Reaktionsraum R2, einen dritten Reaktionsraum R3, eine weitere Destillationsvorrichtung 20 und einen Austrag 23. Fig. 2 shows an apparatus for performing the method according to the invention. This comprises a first reaction space R1, a purification stage 3 , a distillation device 5 , a dewatering device 7 , a distillation device 10 , a discharge 11 , a second reaction space R2, a third reaction space R3, a further distillation device 20 and a discharge 23 .

Fig. 3 zeigt eine Ausgestaltung des ersten Reaktionsraums R1 ge­ mäß Fig. 2. Sie umfasst einen ersten Reaktionsbereich 1A aus ei­ nem Rührreaktor R1Aa und einem sich in Strömungsrichtung an­ schließenden helikalen Rohrreaktor R1Ab. Mit dem ersten Reakti­ onsbereich R1A ist ein zweiter Reaktionsbereich R1B in Form eines helikalen Rohrreaktors verbunden. Die beiden Reaktionsbereiche R1A und R1B sind mit Heizmitteln in Form eines Heizbades ausge­ stattet, die es ermöglichen, die Reaktionsbereiche auf unter­ schiedliche Temperatur einzustellen. Fig. 3 shows an embodiment of the first reaction space is R1 accelerator as Fig. 2. It comprises a first reaction zone A 1 from egg nem R1aa stirred reactor and in the flow direction of closing helical tube reactor R1Ab. A second reaction region R1B in the form of a helical tubular reactor is connected to the first reaction region R1A. The two reaction areas R1A and R1B are equipped with heating means in the form of a heating bath, which make it possible to set the reaction areas to different temperatures.

Gemäss Fig. 1 werden Isobutyraldehyd (IBAL) und basischer Kata­ lysator (Base) in einen ersten Reaktionsraum R1 eingespeist und unter basischer Katalyse umgesetzt. Das Produkt wird aus R1 in eine Vorrichtung 3 zur Phasentrennung überführt und dort durch Abtrennen der wässrigen Phase vom basischen Katalysator befreit. Die organische Phase wird anschliessend geteilt. Ein Teil wird über Austrag 11 aus dem Verfahren ausgetragen und der Rest über Leitung 15 in einen zweiten Reaktionsraum R2 geleitet. Parallel dazu wird in einem dritten Reaktionsraum R3 mit Zuleitungen für Isobutyraldehyd (IBAL) und Luft der Isobutyraldehyd oxidiert, das Oxidationsprodukt über Leitung 14 in den zweiten Reaktionsraum R2 überführt und dort mit dem über 15 eingeleiteten Produkt ver­ estert. Das Veresterungsprodukt (Diester) kann anschließend über Austrag 23 aus dem Verfahren ausgetragen werden.As shown in FIG. 1 are isobutyraldehyde (IBAL) and basic Kata lyst (base) fed into a first reaction chamber R1 and reacted under basic catalysis. The product is transferred from R1 to a device 3 for phase separation, where it is freed from the basic catalyst by separating the aqueous phase. The organic phase is then divided. Part is discharged from the process via discharge 11 and the rest is fed via line 15 into a second reaction space R2. In parallel, the isobutyraldehyde is oxidized in a third reaction space R3 with supply lines for isobutyraldehyde (IBAL) and air, the oxidation product is transferred via line 14 into the second reaction space R2 and is esterified there with the product introduced via 15. The esterification product (diester) can then be discharged from the process via discharge 23 .

Gemäss Fig. 2 wird Isobutyraldehyd entweder direkt oder über eine Entwässerungsstufe 7 in den Reaktionsraum R1 gegeben und durch Zugabe einer wässrigen NaOH-Lösung in R1 zur Reaktion ge­ bracht. Das Reaktionsprodukt aus R1 wird über eine Leitung 2 in eine Vorrichtung 3 zur Phasentrennung überführt. Dort werden die Phasen getrennt und die organische Phase wird gegebenenfalls ein oder mehrmals mit Frischwasser und/oder Wasser aus der Entwässe­ rungsvorrichtung 7 für Isobutyraldehyd gewaschen. Die organische Phase wird abgetrennt und über eine Leitung 4 in eine Destillati­ onsvorrichtung 5 geleitet. In der Destillationsvorrichtung 5 kann das Reaktionsgemisch aufgetrennt und insbesondere unumgesetzter Isobutyraldehyd abgetrennt werden. Dieser wird gegebenenfalls in die Entwässerungsstufe 7, in den Reaktionsraum R1 oder in den Re­ aktionsraum R2 geführt. Das in der Entwässerungsstufe 7 abge­ trennte Wasser kann zurück in die Vorrichtung 3 geführt werden. Ein Teil des in der Destillationsvorrichtung 5 anfallenden Sumpf­ produktes (Gemisch aus 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiol und 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiolmonoisobutyrat sowie gegebenenfalls geringen Mengen 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandioldiisobutyrat) wird gewünschtenfalls einer Destillation 10 zur Gewinnung des reinen 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiolmonoisobutyrats unterworfen. Der Rest wird über Leitung 15 in Reaktionsraum R2 zur Veresterung mit Isobuttersäure geleitet. Ein Teil des aus der Destillation 10 er­ haltenen reinen Monoesters wird über 11 aus dem Verfahren ausge­ tragen. Bei der Destillation 10 über Kopf anfallendes 2,2,4-Tri­ methyl-1,3-pentandiol kann über Leitung 12 der Veresterung in Re­ aktionsraum R2 zugeführt oder ausgetragen werden. Bei der Destil­ lation 10 anfallendes 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandioldiisobutyrat kann gegebenenfalls entweder über Leitung 12 dem Reaktionsraum R2 oder über Leitung 19 einer weiteren Destillation 20 zugeführt werden.According to FIG. 2, isobutyraldehyde, either directly or passed through a dehydration step 7 in the reaction chamber R1 and ge by adding an aqueous NaOH solution to the reaction in R1 introduced. The reaction product from R1 is transferred via a line 2 to a device 3 for phase separation. There the phases are separated and the organic phase is optionally washed one or more times with fresh water and / or water from the dewatering device 7 for isobutyraldehyde. The organic phase is separated off and passed via a line 4 into a distillation unit 5 . The reaction mixture can be separated in the distillation device 5 and, in particular, unreacted isobutyraldehyde can be separated off. This is optionally led into the dewatering stage 7 , into the reaction space R1 or into the reaction space R2. The water separated in the dewatering stage 7 can be fed back into the device 3 . A part of the obtained in the distillation apparatus bottom product 5 (mixture of 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol and 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol, and optionally small amounts of 2,2,4- If desired, trimethyl-1,3-pentanediol diisobutyrate) is subjected to a distillation 10 to obtain the pure 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol monoisobutyrate. The rest is passed via line 15 into reaction space R2 for esterification with isobutyric acid. Part of the pure monoester obtained from the distillation 10 is carried out via 11 from the process. In the distillation 10 overhead 2,2,4-tri-methyl-1,3-pentanediol can be fed or discharged via line 12 of the esterification in reaction chamber R2. In the distillation 10 resulting 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol diisobutyrate can optionally be fed either via line 12 to the reaction space R2 or via line 19 to a further distillation 20 .

In Reaktionsraum R3 werden Isobutyraldehyd und Sauerstoff bzw. sauerstoff-haltige Gasgemische eingeleitet und dort zur Reaktion gebracht. Das in R3 erhaltene Oxidationsprodukt wird über Leitung 14 in Reaktionsraum R2 geleitet und dort mit über Leitungen 15 und 12 eingespeistes 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiol und/oder 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiolmonoisobutyrat sowie gegebenenfalls darin in geringen Mengen enthaltenem 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentan­ dioldiisobutyrat unter veresternden Reaktionsbedingungen umge­ setzt. Das aus der Veresterung in R2 erhaltene 2,2,4-Trime­ thyl-1,3-pentandioldiisobutyrat bzw. 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentan­ dioldiisobutyrat-haltige Reaktionsgemisch kann entweder direkt einer Destillation 20 zugeleitet werden, bei dem das gewünschte 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiolddiisobutyrat über Kopf gewonnen und aus dem Verfahren ausgetragen wird. Die bei der Destillation 20 vom Diester abgetrennten Nebenbestandteile, insbesondere die Zwi­ schensieder bzw. Hochsieder, können über 22 bzw. 24 aus dem Ver­ fahren ausgetragen werden. Alternativ kann das aus R2 erhaltene Reaktionsprodukt erst der Destillation 10 zur Abtrennung von un­ umgesetztem Monoester und/oder Diol, und anschliessend über Lei­ tung 19 der Destillation 20 zugeführt und wie vorstehend be­ schrieben aufgetrennt werden. Falls die Veresterung unter ver­ esternden Reaktionsbedingungen in R2 unter destillativer Entfer­ nung des bei der Veresterung gebildeten Reaktionswassers durchge­ führt wird, kann das Destillat in Reaktionswasser und gegebenen­ falls enthaltene Isobuttersäure aufgetrennt werden, beispiels­ weise durch eine Phasentrennung, und das Wasser über 21 aus dem Verfahren ausgetragen und die Isobuttersäure über eine Rückfüh­ rung 17 wieder zurück in die Veresterung geführt werden.Isobutyraldehyde and oxygen or oxygen-containing gas mixtures are introduced into reaction chamber R3 and reacted there. The oxidation product obtained in R3 is passed via line 14 into reaction space R2 and there with 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol and / or 2,2,4-trimethyl-1,3- fed in via lines 15 and 12. pentanediol monoisobutyrate and possibly contained therein in small amounts 2,2,4-trimethyl-1,3-pentane diol diisobutyrate under esterifying reaction conditions. The 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol diisobutyrate or 2,2,4-trimethyl-1,3-pentane diol diisobutyrate-containing reaction mixture obtained from the esterification in R2 can either be fed directly to a distillation 20 , at which the desired 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol diisobutyrate is obtained overhead and discharged from the process. The secondary components separated from the diester in the distillation 20 , in particular the intermediate boilers or high boilers, can be removed from the process via 22 or 24 . Alternatively, the reaction product obtained from R2 can first be fed to distillation 10 to separate unreacted monoester and / or diol, and then fed to line 19 of distillation 20 and separated as described above. If the esterification is carried out under esterifying reaction conditions in R2 with removal of the water of reaction formed during the esterification by distillation, the distillate can be separated into water of reaction and any isobutyric acid which may be present, for example by phase separation, and the water via 21 from the process carried out and the isobutyric acid via a feed back 17 are fed back into the esterification.

Das erfindungsgemässe Verfahren kann diskontinuierlich, z. B. als Batch-Verfahren oder Semibatch-Verfahren, oder bevorzugt kontinu­ ierlich durchgeführt werden. Es zeichnet sich durch eine hohe Leistungsfähigkeit aus und ermöglicht eine wirtschaftlich vor­ teilhafte Herstellung von 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiol und ins­ besondere 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiolmonoisobutyrat und 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandioldiisobutyrat in praktisch frei wählbaren Mengenverhältnissen, wodurch man in vorteilhafter Weise auf Schwankungen der Absatzmärkte reagieren kann. Der Einsatz von Isobutyraldehyd als einzigem in großen Mengen benötigten organi­ schen Edukt führt zu einer Wirtschaftlichkeit des erfindungsge­ mässen Verfahrens, wie sie ausgehend von höher veredelten Edukten praktisch nicht erreicht werden kann. Zu der hohen Wirtschaft­ lichkeit tragen auch die bevorzugte Temperaturführung in Verfah­ rensschritt a) und der Verzicht auf eine Isolierung bzw. Reini­ gung des bei der Oxidation von Isobutyraldehyd erhaltenen Oxida­ tionsprodukts bei.The inventive method can be carried out discontinuously, for. B. as Batch process or semi-batch process, or preferably continuous be carried out. It is characterized by a high Efficiency and enables an economical before partial production of 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol and ins special 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol monoisobutyrate and 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol diisobutyrate in practically free selectable proportions, which makes it advantageous can react to fluctuations in sales markets. The use of Isobutyraldehyde as the only organi required in large quantities educt leads to an economy of the inventive procedures, such as those based on higher-refined starting materials can practically not be achieved. To the high economy the preferred temperature control process Step a) and the lack of insulation or cleaning supply of the oxide obtained in the oxidation of isobutyraldehyde tion product at.

Die nachfolgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne sie zu beschränken. In den Beispielen ist die Einsatzzahl an Iso­ butyraldehyd für das jeweilige Produkt angegeben. Es handelt sich dabei um das Mengenverhältnis von eingesetztem Isobutyraldehyd zu dem betreffenden Produkt bzw. dem Gesamtprodukt. Je niedriger die Einsatzzahl ist, um so höher ist die Verwertung des Isobutyralde­ hyds. Die Einsatzzahl ist somit ein Maß für den Umsatzgrad.The following examples are intended to illustrate the invention without restrict them. In the examples, the number of inserts is Iso butyraldehyde specified for the respective product. It is about thereby by the quantitative ratio of isobutyraldehyde used the product concerned or the overall product. The lower the The number of uses is, the higher the recovery of the isobutyralde hyds. The number of bets is therefore a measure of the degree of turnover.

BeispieleExamples

In einer wie in den Fig. 2 und 3 dargestellten Vorrichtung wurden zunächst kontinuierlich 22,9 kg Isobutyraldehyd mit 50gew.-%iger wässriger Alkalilauge (Natronlauge) als basischem Ka­ talysator im Reaktionsraum R1 zu 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiol­ monoisobutyrat umgesetzt. Der Reaktionsraum R1 umfasste einen er­ sten Reaktionsbereich R1A, bestehend aus einem Rührreaktor (R1Aa) mit einem Mischkammervolumen von 10 ml und einem sich direkt an­ schliessenden helikalen Rohrreaktor von zwei Meter Länge und ei­ nem Volumen von 25 ml (R1Ab), die sich in einem gemeinsamen er­ sten Heizbad befanden, und einen zweiten Reaktionsraum R1B. In den Reaktionsbereich R1A wurden pro Stunde 1000 ml Isobutyralde­ hyd und 11,2 ml Natronlauge eingespeist und unter guter Durchmi­ schung (starkem Rühren) bei einer (Innen-)Temperatur T1 von 82°C zur Reaktion gebracht. Das Reaktionsgemisch gelangte anschlies­ send durch eine kurze Rohrbrücke in den zweiten Reaktionsbereich R1B, bestehend aus einem helikalen Rohrreaktor von 3,6 m Länge mit einem Volumen von 45 ml, in dem es mittels eines zweiten Heizbads auf eine (Innen-)Temperatur T2 von 200°C aufgeheizt wurde. Nach dem Verlassen des Reaktionsbereichs R1B wurde das Produktgemisch abgekühlt und auf Normaldruck entspannt. An­ schliessend wurde in der Vorrichtung 3 eine erste Phasentrennung und gegebenenfalls eine zweite Phasentrennung in einem Mixer- Settler durchgeführt. Die wässrige Phase wurde verworfen und die organische Phase mit etwa 10 Volumen-% Wasser, bezogen auf das Vo­ lumen der organischen Phase, gewaschen und erneut eine Phasen­ trennung durchgeführt. Mittels einer Destillation in einem Wisch­ filmverdampfer 5 wurde die organische Phase anschliessend destil­ liert, wobei Isobutyraldehyd und Wasser über Kopf bei 135°C ent­ fernt wurden. Das bei der Destillation erhaltene Isobutyraldehyd/Was­ ser-Gemisch wurde nach Abtrennung des Wassergehalts in 7 wie­ der als Edukt in das Verfahren zurückgeführt. Das aus 5 erhaltene Produkt wurde anschliessend aufgeteilt. Der erste Teil davon wurde in einer Destillationskolonne 10 weiter fraktioniert und der dabei erhaltene reine Monoester wurde über Austrag 11 ausge­ tragen. Der Rest des aus 5 erhaltenen Produktes wurde über Lei­ tung 15 in die Veresterung in R2 gefahren. In 10 abgetrenntes Diol wurde abweichend von Fig. 2 nicht über 12 in die Vereste­ rung in R2 gefahren, sondern ausgetragen. Bei der Destillation 10 abgetrennter Diester wurde nicht in die Diester-Reindestillation 20 gefahren, sondern ausgetragen.In a device as shown in FIGS. 2 and 3, initially 22.9 kg of isobutyraldehyde with 50% by weight aqueous alkali metal hydroxide solution (sodium hydroxide solution) as a basic catalyst in reaction chamber R1 were 2,2,4-trimethyl-1,3 -pentanediol monoisobutyrate implemented. The reaction space R1 comprised a first reaction area R1A, consisting of a stirred reactor (R1Aa) with a mixing chamber volume of 10 ml and a directly adjoining helical tube reactor of two meters in length and a volume of 25 ml (R1Ab), which are in one he shared common heating bath, and a second reaction space R1B. 1000 ml of isobutyraldehyde and 11.2 ml of sodium hydroxide solution were fed into the reaction area R1A per hour and reacted with thorough mixing (vigorous stirring) at an (internal) temperature T1 of 82 ° C. The reaction mixture then passed through a short tube bridge into the second reaction area R1B, consisting of a helical tube reactor of 3.6 m in length with a volume of 45 ml, in which it was heated to an (internal) temperature T2 of 200 by means of a second heating bath ° C was heated. After leaving the reaction area R1B, the product mixture was cooled and let down to atmospheric pressure. Subsequently, a first phase separation and optionally a second phase separation was carried out in the device 3 in a mixer-settler. The aqueous phase was discarded and the organic phase was washed with about 10% by volume of water, based on the volume of the organic phase, and phase separation was carried out again. The organic phase was then distilled by distillation in a wiping film evaporator 5 , isobutyraldehyde and water being removed overhead at 135 ° C. The isobutyraldehyde / water mixture obtained in the distillation was, after removal of the water content in 7, recycled to the process as the starting material. The product obtained from 5 was then divided. The first part of it was further fractionated in a distillation column 10 and the pure monoester obtained was carried out via discharge 11 . The rest of the product obtained from 5 was fed via line 15 into the esterification in R2. Diol separated in 10 , in contrast to FIG. 2, was not driven into the esterification in R2 via 12 , but discharged. In the distillation 10 separated diesters were not run into the diester pure distillation 20 , but discharged.

Parallel dazu wurden 6,3 kg Isobutyraldehyd in einen als beheiz­ barer Rührkessel ausgebildeten Reaktionsraum R3 gegeben und unter Rühren und Erwärmen auf 30°C bei Normaldruck mit Luft bis zum vollständigen Umsatz zur Reaktion gebracht (10 Stunden). Dabei wurde die Luft so von unten in den Rührkessel eingeleitet, dass der Kesselinhalt von feinen Gasblasen durchperlt wurde. Das Oxidationsprodukt wurde über Leitung 14 ausgetragen und der Ver­ esterung in Reaktionsraum R2 zugeführt und nach Zugabe von 1180 ml Schleppmittel (Xylol) und 400 mg Titantetraisoprylat als Kata­ lysator 20 Stunden bei 160°C unter azeotroper Entfernung des ge­ bildeten Redaktionswassers erhitzt. Dabei abgetrennte Isobutter­ säure wurde über die Rückführung 17 zurück in die Veresterung ge­ fahren. Das in der Veresterung in 16 gebildete Produkt wurde an­ schliessend über Leitung 18 der Destillation 20 zugeführt und wie üblich aufgereinigt.In parallel, 6.3 kg of isobutyraldehyde were placed in a reaction chamber R3 designed as a heatable stirred kettle and reacted with stirring and heating to 30 ° C. at atmospheric pressure with air until conversion was complete (10 hours). The air was introduced into the stirred tank from below so that the contents of the tank were bubbled through with fine gas bubbles. The oxidation product was discharged via line 14 and fed to the esterification in reaction chamber R2 and, after addition of 1180 ml of entrainer (xylene) and 400 mg of titanium tetraisoprylate as a catalyst, was heated for 20 hours at 160 ° C. with azeotropic removal of the editorial water formed. Separated isobutyric acid was returned to the esterification via the recycle 17 . The product formed in the esterification in 16 was then fed to the distillation 20 via line 18 and purified as usual.

Es wurden 20 kg Monoester (2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiolmonoiso­ butyrat) und 5 kg Diester (2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiolddiisobu­ tyrat) erhalten. Für die Herstellung des Monoesters wurden 22,9 kg Isobutyraldehyd (Einsatzzahl 1,15), für die Herstellung des die Esters 6,3 kg Isobutyraldehyd (Einsatzzahl 1,26) benötigt. Für 25 kg an Wertprodukt wurden demnach 29,2 kg Isobutyraldehyd verbraucht.20 kg of monoesters (2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol monoiso butyrate) and 5 kg diester (2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol diisobu tyrat). For the production of the monoester 22.9 kg were Isobutyraldehyde (number 1.15), for the production of the ester requires 6.3 kg of isobutyraldehyde (number of uses 1.26). For 25 kg of product of value, 29.2 kg of isobutyraldehyde were accordingly consumed.

Beispiel 2Example 2

Beispiel 2 wurde analog zu Beispiel 1 durchgeführt, jedoch wurde der bei der Destillation 10 abgetrennte Diester über Leitung 19 in die Diester-Reindestillation 20 gefahren.Example 2 was carried out analogously to Example 1, but the diester separated off in the distillation 10 was fed via line 19 into the diester pure distillation 20 .

Es wurden 20 kg Monoester und 5 kg Diester erhalten. Für die Her­ stellung des Monoesters wurden 22,9 kg Isobutyraldehyd (Einsatz­ zahl 1,15), für die Herstellung des Diesters 6,2 kg Isobutyralde­ hyd (Einsatzzahl 1,24) benötigt. Für 25 kg an Wertprodukt wurden demnach 29,1 kg Isobutyraldehyd verbraucht.20 kg of monoesters and 5 kg of diesters were obtained. For her position of the monoester, 22.9 kg of isobutyraldehyde (use number 1.15), 6.2 kg of isobutyraldehyde for the production of the diester hyd (number 1.24) required. For 25 kg of valuable product accordingly, 29.1 kg of isobutyraldehyde was consumed.

Beispiel 3Example 3

Beispiel 3 wurde analog zu Beispiel 1 durchgeführt, jedoch wurde in 10 abgetrenntes Diol über 12 in die Veresterung in R2 gefah­ ren.Example 3 was carried out analogously to Example 1, but in 10 diol separated over 12 in the esterification in R2 was ren.

Es wurden 20 kg Monoester und 5 kg Diester erhalten. Für die Her­ stellung des Monoesters wurden 22,9 kg Isobutyraldehyd (Einsatz­ zahl 1,15), für die Herstellung des Diesters 5,2 kg Isobutyralde­ hyd (Einsatzzahl 1,04) benötigt. Für 25 kg an Wertprodukt wurden demnach 28,1 kg Isobutyraldehyd verbraucht. 20 kg of monoesters and 5 kg of diesters were obtained. For her position of the monoester, 22.9 kg of isobutyraldehyde (use number 1.15), for the production of the diester 5.2 kg of isobutyraldehyde hyd (number 1.04) required. For 25 kg of valuable product accordingly, 28.1 kg of isobutyraldehyde are consumed.  

Beispiel 4Example 4

Beispiel 4 wurde analog zu Beispiel 1 durchgeführt, jedoch wurde in 10 abgetrenntes Diol über 12 in die Veresterung in R2 gefah­ ren. Der bei der Destillation in 10 abgetrennte Diester wurde über Leitung 19 in die Diester-Reindestillation 20 gefahren.Example 4 was carried out analogously to Example 1, but was dissolved in 10 separated diol 12 gefah ren in the esterification in R2. The separated in the distillation in 10 diesters was driven via line 19 in the diesters purifying distillation 20th

Es wurden 20 kg Monoester und 5 kg Diester erhalten. Für die Her­ stellung des Monoesters wurden 22,9 kg Isobutyraldehyd (Einsatz­ zahl 1,15), für die Herstellung des Diesters 5,1 kg Isobutyralde­ hyd (Einsatzzahl 1,02) benötigt. Für 25 kg an Wertprodukt wurden demnach 28,0 kg Isobutyraldehyd verbraucht.20 kg of monoesters and 5 kg of diesters were obtained. For her position of the monoester, 22.9 kg of isobutyraldehyde (use number 1.15), for the production of the diester 5.1 kg of isobutyraldehyde hyd (number 1.02) required. For 25 kg of valuable product accordingly, 28.0 kg of isobutyraldehyde are consumed.

Beispiel 5Example 5

Beispiel 5 wurde analog zu Beispiel 1 durchgeführt, jedoch wurde der frisch in das Verfahren eingeführte Isobutyraldehyd und der aus der Destillation 5 erhaltene Isobutyraldehyd nicht in die Entwässerung 7 gefahren. Außerdem wurde der in R1 entstandene und bei der Destillation 10 anfallende Diester nicht in die Destilla­ tion 20 gefahren, sondern als Nebenprodukt betrachtet und ausge­ schleust.Example 5 was carried out analogously to Example 1, but the isobutyraldehyde freshly introduced into the process and the isobutyraldehyde obtained from distillation 5 were not run into the dewatering 7 . In addition, the diester formed in R1 and obtained in distillation 10 was not driven into distillation 20 , but was regarded as a by-product and removed.

Es wurden 20 kg Monoester und 5 kg Diester erhalten. Für die Her­ stellung des Monoesters wurden 24,3 kg Isobutyraldehyd (Einsatz­ zahl 1,21), für die Herstellung des Diesters 6,5 kg Isobutyralde­ hyd (Einsatzzahl 1,30) benötigt. Für 25 kg an Wertprodukt wurden demnach 30,8 kg Isobutyraldehyd (Einsatzzahl 1,23) verbraucht.20 kg of monoesters and 5 kg of diesters were obtained. For her position of the monoester, 24.3 kg of isobutyraldehyde (use number 1.21), for the production of the diester 6.5 kg of isobutyraldehyde hyd (number 1.30) required. For 25 kg of valuable product accordingly, 30.8 kg of isobutyraldehyde (number of use 1.23) is consumed.

Beispiel 6Example 6

Beispiel 6 wurde analog zu Beispiel 1 durchgeführt, jedoch wurde der frisch in das Verfahren eingeführte Isobutyraldehyd und der aus der Destillation 5 erhaltene Isobutyraldehyd nicht in die Entwässerung 7 gefahren.Example 6 was carried out analogously to Example 1, but the isobutyraldehyde freshly introduced into the process and the isobutyraldehyde obtained from distillation 5 were not fed into the dewatering 7 .

Es wurden 20 kg Monoester und 5 kg Diester erhalten. Für die Her­ stellung des Monoesters wurden 24,3 kg Isobutyraldehyd (Einsatz­ zahl 1,21), für die Herstellung des Diesters 4,7 kg Isobutyralde­ hyd (Einsatzzahl 0,94) benötigt. Für 25 kg an Wertprodukt wurden demnach 28,9 kg Isobutyraldehyd (Gesamteinsatzzahl 1,16) ver­ braucht. 20 kg of monoesters and 5 kg of diesters were obtained. For her position of the monoester, 24.3 kg of isobutyraldehyde (use number 1.21), for the production of the diester 4.7 kg isobutyraldehyde hyd (number 0.94) required. For 25 kg of valuable product accordingly 28.9 kg isobutyraldehyde (total number of uses 1.16) ver needs.  

Beispiel 7Example 7

Beispiel 7 wurde analog Beispiel 1 durchgeführt, jedoch wurden für die Herstellung des Diesters 11,2 kg Isobutyraldehyd einge­ setzt. Es wurden 20 kg Monoester und 10 kg Diester erhalten. Für die Herstellung des Monoesters wurden 22,9 kg Isobutyraldehyd (Einsatzzahl 1,15), für die Herstellung des Diesters 11,2 kg Iso­ butyraldehyd (Einsatzzahl 1,12) benötigt. Für 30 kg an Wertpro­ dukt wurden demnach 34,1 kg Isobutyraldehyd (Gesamteinsatzzahl 1,14) verbraucht.Example 7 was carried out analogously to Example 1, however 11.2 kg of isobutyraldehyde are used for the preparation of the diester puts. 20 kg of monoesters and 10 kg of diesters were obtained. For the preparation of the monoester was 22.9 kg of isobutyraldehyde (Number 1.15), for the production of the diester 11.2 kg Iso butyraldehyde (number 1.12) is required. For 30 kg of value pro 34.1 kg of isobutyraldehyde (total number of uses 1.14).

Beispiel 8Example 8

Beispiel 8 wurde analog Beispiel 1 durchgeführt, jedoch wurden für die Herstellung des Diesters 23,3 kg Isobutyraldehyd einge­ setzt. Es wurden 20 kg Monoester und 20 kg Diester erhalten. Für die Herstellung des Monoesters wurden 22,9 kg Isobutyraldehyd (Einsatzzahl 1,15), für die Herstellung des Diesters 23,3 kg Iso­ butyraldehyd (Einsatzzahl 1,17) benötigt. Für 40 kg an Wertpro­ dukt wurden demnach 46,2 kg Isobutyraldehyd (Gesamteinsatzzahl 1,16) verbraucht.Example 8 was carried out analogously to Example 1, but were for the preparation of the diester 23.3 kg of isobutyraldehyde puts. 20 kg of monoesters and 20 kg of diesters were obtained. For the preparation of the monoester was 22.9 kg of isobutyraldehyde (Number 1.15), for the production of the diester 23.3 kg Iso butyraldehyde (number 1.17) required. For 40 kg of value pro Accordingly, 46.2 kg of isobutyraldehyde (total number of uses 1.16).

Beispiel 9Example 9

Beispiel 9 wurde analog Beispiel 1 durchgeführt, jedoch wurden für die Herstellung des Diesters 4,7 kg Isobutyraldehyd einge­ setzt. Es wurden 20 kg Monoester und 5 kg Diester erhalten. Für die Herstellung des Monoesters wurden 22,9 kg Isobutyraldehyd (Einsatzzahl 1,15), für die Herstellung des Diesters 4,7 kg Iso­ butyraldehyd (Einsatzzahl 0,94) benötigt. Für 25 kg an Wertpro­ dukt wurden demnach 27,7 kg Isobutyraldehyd (Gesamteinsatzzahl 1,11) verbraucht.Example 9 was carried out analogously to Example 1, but were 4.7 kg of isobutyraldehyde are used for the production of the diester puts. 20 kg of monoesters and 5 kg of diesters were obtained. For the preparation of the monoester was 22.9 kg of isobutyraldehyde (Number 1.15), for the production of the diester 4.7 kg Iso butyraldehyde (insert number 0.94) is required. For 25 kg of value pro Accordingly, 27.7 kg of isobutyraldehyde (total number of uses 1.11).

Ein Vergleich von Beispiel 6 mit den Beispielen 1 bis 4 zeigt, daß durch die Entwässerung des Isobutyraldehyds die Einsatzzahl für Isobutyraldehyd sowohl für den Monoester als auch den Diester stark abgesenkt werden kann.A comparison of example 6 with examples 1 to 4 shows that by dewatering the isobutyraldehyde the number of uses for isobutyraldehyde for both the monoester and the diester can be greatly reduced.

Bei einer Durchführung des Verfahrens mit Entwässerung (Wasserge­ halt 0,3%) erhielt man folgende Selektivitäten: Monoester 90%, Diol 3,5%, Diester 0,4%, Isobuttersäure 2,7%; bei einer Durchfüh­ rung des Verfahrens ohne Entwässerung (Wassergehalt 2,0%) erhielt man folgendes Selektivitäten: Monoester 85%, Diol 5,2%, Diester 0,3% und Isobuttersäure 2,7%. Die Veresterungsselektivität be­ trägt 95% und die Destillationsverluste bei der Diesterherstel­ lung betragen 3%.When carrying out the process with drainage (Wasserge 0.3%), the following selectivities were obtained: monoester 90%, Diol 3.5%, diester 0.4%, isobutyric acid 2.7%; in the event of a tion of the process without drainage (water content 2.0%) the following selectivities: monoester 85%, diol 5.2%, diester  0.3% and isobutyric acid 2.7%. The esterification selectivity be carries 95% and the distillation losses at the diester manufacturer 3%.

Claims (9)

1. Verfahren zur Herstellung von 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiol­ monoisobutyrat und 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandioldiisobuty­ rat, wobei man

• a) Isobutyraldehyd in Anwesenheit von wässrigem Alkalime­ tallhydroxid als basischem Katalysator umsetzt, wobei man eine organische Phase, die ein Gemisch aus 2,2,4-Trime­ thyl-1,3-pentandiolmonoisobutyrat und 2,2,4-Trime­ thyl-1,3-pentandiol umfasst, und eine wässrige Phase er­ hält, die Alkalimetallhydroxid und Alkalimetallisobutyrat umfasst,
• b) die wässrige Phase abtrennt,
• c) gegebenenfalls einen Teil des erhaltenen Gemisches aus dem Verfahren austrägt und/oder in die Komponenten auf­ trennt und das bei der Auftrennung erhaltene 2,2,4-Trime­ thyl-1,3-pentandiolmonoisobutyrat gewünschtenfalls aus­ trägt,
• d) wenigstens einen Teil des in Schritt b) erhaltenen Gemi­ sches mit Isobuttersäure unter veresternden Bedingungen zu 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentaffdioldiisobutyrat umsetzt und
• e) dieses gegebenenfalls gewinnt.

1. A process for the preparation of 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol monoisobutyrate and 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol diisobuty rat, wherein one

• a) reacting isobutyraldehyde in the presence of aqueous alkali metal hydroxide as the basic catalyst, an organic phase comprising a mixture of 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol monoisobutyrate and 2,2,4-trimethyl-1, 3-pentanediol, and he receives an aqueous phase comprising alkali metal hydroxide and alkali metal isobutyrate,
• b) the aqueous phase is separated off,
• c) if appropriate, part of the mixture obtained is discharged from the process and / or separated into the components and, if desired, the 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol monoisobutyrate obtained in the separation is carried out,
• d) reacting at least part of the mixture obtained in step b) with isobutyric acid under esterifying conditions to give 2,2,4-trimethyl-1,3-pentaffdioldiisobutyrate and
• e) this wins if necessary.

2. Verfahren nach Anspruch 1, wobei man Schritt a) bei einer Temperatur im Bereich von 50 bis 150°C durchführt.2. The method according to claim 1, wherein step a) in a Performs temperature in the range of 50 to 150 ° C. 3. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei man in Schritt a)

• a) Isobutyraldehyd und das wässrige Alkalimetallhydroxid auf eine Temperatur im Bereich von 60 bis 130°C erhitzt und
• b) das erhaltenen Reaktionsgemisch anschließend auf eine Temperatur im Bereich von 140 bis 250°C erhitzt.

3. The method according to any one of the preceding claims, wherein in step a)

• a) heated isobutyraldehyde and the aqueous alkali metal hydroxide to a temperature in the range from 60 to 130 ° C. and
• b) the reaction mixture obtained is then heated to a temperature in the range from 140 to 250 ° C.

4. Verfahren nach Anspruch 1, wobei man die wässrige Phase in Schritt b) so abtrennt, daß der Gehalt an Alkalimetallisobu­ tyrat in der organischen Phase < 0.1 Gew.-% ist. 4. The method according to claim 1, wherein the aqueous phase in Step b) so separated that the content of alkali metal isobu tyrate in the organic phase is <0.1% by weight.   5. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei man das aus Schritt b) erhaltene Gemisch destillativ wenigstens teilweise von unumgesetztem Isobutyraldehyd befreit und den wiedergewonnenen Isobutyraldehyd gegebenenfalls in die Schritte a) einspeist.5. The method according to any one of the preceding claims, wherein one at least the mixture obtained from step b) by distillation partially freed from unreacted isobutyraldehyde and the recovered isobutyraldehyde optionally in the Steps a) feeds. 6. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei man das in Schritt b) erhaltene Gemisch einer destillativen Auf­ trennung unterwirft, das dabei gewonnene 2,2,4-Trime­ thyl-1,3-pentandiol in die Umsetzung unter veresternden Be­ dingungen (Schritt d) einspeist und/oder aus dem Verfahren austrägt, und gegebenenfalls wenigstens einen Teil des abge­ trennten 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiolmonoisobutyrats gemäss Schritt c) austrägt.6. The method according to any one of the preceding claims, wherein one the mixture obtained in step b) of a distillative separation, the resulting 2,2,4-trime thyl-1,3-pentanediol in the reaction with esterifying Be conditions (step d) and / or from the process discharges, and optionally at least part of the abge separated 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol monoisobutyrate according to Step c) carries out. 7. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei man die Umsetzung unter veresternden Bedingungen (Schritt d) un­ ter destillativer Abtrennung des bei der Reaktion gebildeten Reaktionswassers durchführt und gegebenenfalls die im Destil­ lat enthaltene Isobuttersäure abtrennt und in die Veresterung zurückführt.7. The method according to any one of the preceding claims, wherein one the implementation under esterifying conditions (step d) un ter distillative removal of the formed during the reaction Performs water of reaction and, if appropriate, those in the distillery separates lat contained isobutyric acid and into the esterification returns. 8. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei man die in Schritt d) eingesetzte Isobuttersäure durch Oxidation von Isobutyraldehyd mit Sauerstoff herstellt.8. The method according to any one of the preceding claims, wherein one the isobutyric acid used in step d) by oxidation of isobutyraldehyde with oxygen. 9. Verfahren nach Anspruch 8, wobei man das bei der Oxidation erhaltene Produkt ohne Isolierungs- und/oder Reinigungs­ schritte in die Veresterung gemäss Schritt d) einspeist.9. The method according to claim 8, wherein one in the oxidation product obtained without insulation and / or cleaning steps into the esterification according to step d).