DE102021118751A1 - Aushärtbare silikonzusammensetzung, einkapselungsmittel und optische halbleitervorrichtung - Google Patents

Aushärtbare silikonzusammensetzung, einkapselungsmittel und optische halbleitervorrichtung Download PDF

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Abstract

[Problem] Es soll eine aushärtbare Silikonzusammensetzung bereitgestellt werden, die hervorragende Benetzungseigenschaften auf Glassubstraten aufweisen kann und die ein ausgehärtetes Produkt bilden kann, das eine glatte Oberfläche aufweist.[Lösung] Die vorstehenden Probleme werden durch eine aushärtbare Silikonzusammensetzung gelöst, umfassend: (A-1) ein harzartiges, Alkenylgruppe-enthaltendes Organopolysiloxan, in dem Arylgruppen mehr als 30 Mol-% aller Siliziumatom-gebundenen funktionellen Gruppen ausmachen; (A-2) ein unverzweigte Alkenylgruppe-enthaltendes Organopolysiloxan, in dem Arylgruppen mehr als 30 Mol-% aller Siliziumatom-gebundenen funktionellen Gruppen ausmachen; (B) ein unverzweigtes Organopolysiloxan oder ein Cer-enthaltendes Organopolysiloxan, in dem Arylgruppen nicht mehr als 30 Mol-% aller Siliziumatom-gebundenen funktionellen Gruppen ausmachen, das in einer Menge von nicht mehr als 2 Massen-% auf der Basis der Gesamtmasse aller Organopolysiloxan-Komponenten enthalten ist; (C) ein Organohydrogenpolysiloxan, das mindestens 2 Siliziumatom-gebundene Wasserstoffatome pro Molekül umfasst und das von der Komponente (B) verschieden ist; und (D) einen Katalysator für eine Hydrosilylierungsreaktion.

Description

  • [Technisches Gebiet]
  • Die vorliegende Erfindung betrifft eine aushärtbare Silikonzusammensetzung und betrifft insbesondere eine aushärtbare Silikonzusammensetzung, die zur Verwendung in Einkapselungsmitteln für optische Halbleitervorrichtungen geeignet ist. Die vorliegende Erfindung betrifft auch eine optische Halbleitervorrichtung, die mit einem Einkapselungsmittel eingekapselt ist, das ein ausgehärtetes Produkt der aushärtbaren Silikonzusammensetzung umfasst.
  • [Stand der Technik]
  • Wenn aushärtbare Silikonzusammensetzungen ausgehärtet werden, bilden sie ausgehärtete Produkte mit einer hervorragenden Wärmebeständigkeit, Witterungsbeständigkeit und Transparenz, und werden daher verbreitet als optische Materialien verwendet.
  • Beispielsweise offenbart das Patentdokument 1 eine aushärtbare Harzzusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, dass 100 Massenteile eines Primärmittels (X) (Brechungsindex Rlx), das aus mindestens einem von einem Silikonharz, einem modifizierten Silikonharz, einem Epoxidharz und einem modifizierten Epoxidharz besteht, mehr als 0 Massenteilen bis nicht mehr als 100 Massenteilen eines Zusatzes (Y) zugesetzt und darin dispergiert werden, der aus mindestens einem von einem Silikonharz, einem modifizierten Silikonharz, einem Epoxidharz und einem modifizierten Epoxidharz besteht und der einen Brechungsindex (Brechungsindex Rly) aufweist, der von demjenigen des Primärmittels (X) verschieden ist, wobei die Differenz der Brechungsindizes zwischen dem Primärmittel (X) und dem Zusatz (Y) in einem nicht-ausgehärteten Zustand |Rlx - Rly| ≥ 0,0050 beträgt.
  • Das Patentdokument 2 offenbart ebenfalls eine aushärtbare Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, dass sie umfasst: (A) Ein Polyorganosiloxan mit einer durchschnittlichen Zusammensetzungsformel der chemischen Formel 1: (R1 3SiO1/2)a(R1 2SiO2/2)b(R1SiO3/2)c(SiO4/2)d; (B) ein Polyorganosiloxan mit einer durchschnittlichen Zusammensetzungsformel der chemischen Formel 2: (R2 3SiO1/2)e(R2 2SiO2/2)f(R2SiO3/2)g(SiO4/2)h; und (C) eine Verbindung der chemischen Formel 3, wobei der mathematische Ausdruck 1: |A - B| > 0,03 erfüllt ist (in den chemischen Formeln 1 bis 3 sind R1, R2 und Y jeweils unabhängig Epoxygruppen oder einwertige Kohlenwasserstoffgruppen, mindestens eine von R1 oder mindestens eine von R2 ist eine Alkenylgruppe, a ist 0 oder eine positive Zahl, b ist eine positive Zahl, c ist 0 oder eine positive Zahl, d ist 0 oder eine positive Zahl, b/(b + c + d) ist 0,65 oder mehr, e ist 0 oder eine positive Zahl, f ist 0 oder eine positive Zahl, g ist 0 oder eine positive Zahl, h ist 0 oder eine positive Zahl, f/(f + g + h) ist 0,65 oder mehr, g und h sind nicht gleichzeitig 0, i ist 0,2 bis 1 und j ist 0,9 bis 2; und in dem mathematischen Ausdruck 1 ist A der Brechungsindex von jedweder der Komponenten (A) bis (C) und B ist der Brechungsindex eines Gemischs der anderen zwei Komponenten der Komponenten (A) bis (C)).
  • Das Patentdokument 3 offenbart eine Silikongel-Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, dass sie umfasst: (A) Ein Gemisch von Organopolysiloxanen mit mindestens 2 Siliziumatom-gebundenen Alkenylgruppen pro Molekül, die durch die durchschnittliche Zusammensetzungsformel (1): R1 aR2 bSiO(4-a-b)/2 dargestellt sind (in der Formel stellt R1 eine Alkenylgruppe dar, R2 stellt eine gegebenenfalls substituierte einwertige Kohlenwasserstoffgruppe, die keine aliphatischen ungesättigten Bindungen enthält, dar, a ist eine positive Zahl, die 0,0001 bis 0,2 erfüllt, und b ist eine positive Zahl, die 1,7 bis 2,2 erfüllt, wobei jedoch a + b eine positive Zahl ist, die 1,9 bis 2,4 erfüllt), und die verschiedene Brechungsindizes aufweisen, wobei die Differenz der Brechungsindizes bei 25 °C zwischen den Organopolysiloxanen, die in dem Gemisch von Organopolysiloxanen enthalten sind, 0,05 bis 0,12 beträgt; (B) ein Organohydrogensiloxan mit mindestens 2 Siliziumatom-gebundenen Wasserstoffatomen pro Molekül, das durch die folgende durchschnittliche Zusammensetzungsformel (2) dargestellt ist: HcR3 dSiO(4-c-d)/2 (in der Formel stellt R3 eine gegebenenfalls substituierte einwertige Kohlenwasserstoffgruppe, die keine aliphatischen ungesättigten Bindungen aufweist, dar, c ist eine positive Zahl, die 0,001 bis 1,0 erfüllt, und d ist eine positive Zahl, die 0,5 bis 2,2 erfüllt, wobei jedoch c + d eine positive Zahl ist, die 0,72 bis 2,5 erfüllt), in einer Menge, die zu 0,1 bis 5 Mol Siliziumatom-gebundenen Wasserstoffatomen pro Mol Siliziumatom-gebundenen Alkenylgruppen in der Komponente (A) führt; und eine effektive Menge von (C) einem Katalysator auf Platinbasis, wobei das Penetrationsniveau des ausgehärteten Produkts der Silikongel-Zusammensetzung 10 bis 200 beträgt, bestimmt gemäß JIS K 2207.
  • Das Patentdokument 4 offenbart eine aushärtbare Organopolysiloxan-Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, dass sie umfasst: (A-1) Ein Organopolysiloxan, das durch die durchschnittliche Einheitsformel (1): (R1SiO3/2)a(R1 2SiO2/2)b(R1 3SiO1/2)c(SiO4/2)d dargestellt ist (in der Formel stellt R1 unabhängig jedwede von C1-7-Alkylgruppen, C2-6-Alkenylgruppen und Hydroxylgruppen dar, jedoch liegen mindestens 2 C2-6-Alkenylgruppen pro Molekül vor, 0 ≤ a ≤ 0,8, 0 < b < 1, 0 ≤ c ≤ 0,8, 0 ≤ d ≤ 0,8 und a + b + c + d = 1); (A-2) ein Organopolysiloxan, das durch die folgende durchschnittliche Einheitsformel (2): (R2SiO3/2)a(R2 2SiO2/2)b1(R2R3SiO2/2)b2(R2 3SiO1/2)c(SiO4/2)d dargestellt ist (in der Formel stellt R2 unabhängig jedwede von C1-7-Alkylgruppen, C2-6-Alkenylgruppen, C6-12-Arylgruppen und Hydroxylgruppen dar und R3 stellt unabhängig jedwede von C1-7-Alkylgruppen, C2-6-Alkenylgruppen und Hydroxylgruppen dar, jedoch liegen mindestens 2 C2-6-Alkenylgruppen pro Molekül und mindestens 2 C6-12-Arylgruppen pro Molekül vor, a, c und d sind mit den vorstehenden identisch, 0 < b1 < 1,0 ≤ b2 < 1 und a + b1 + b2 + c + d = 1); (B) ein Organohydrogenpolysiloxan mit 2 oder mehr Siliziumatomen, an denen Wasserstoffatome direkt gebunden sind, pro Molekül; (C) einen Katalysator für eine Hydrosilylierungsreaktion; und (D) ein Pigment oder einen Farbstoff, wobei die absolute Differenz der Brechungsindizes bei 25 °C zwischen der Komponente (A-1) und der Komponente (A-2) bei 589 nm 0,05 oder mehr beträgt, bestimmt durch das Verfahren, das in JIS K 0062:1992 beschrieben ist.
  • Das Patentdokument 5 offenbart eine aushärtbare Silikonzusammensetzung, die mindestens umfasst: (A) Ein Organopolysiloxan mit mindestens 2 Alkenylgruppen pro Molekül; (B) ein unverzweigtes Organopolysiloxan, das durch eine spezifische allgemeine Formel dargestellt ist; (C) ein Organopolysiloxan mit mindestens 2 Siliziumatom-gebundenen Wasserstoffatomen pro Molekül; (D) einen Leuchtstoff; und (E) einen Katalysator für eine Hydrosilylierungsreaktion, und gibt an, dass keinerlei Runzeln auf der Oberfläche des ausgehärteten Produkts der aushärtbaren Silikonzusammensetzung festgestellt wurden und dass das ausgehärtete Produkt außergewöhnlich eben war.
  • In den letzten Jahren waren eine hohe Transparenz und ein hoher Brechungsindex für Silikon-Einkapselungsmittel erforderlich, die in optischen Halbleitervorrichtungen, wie z.B. lichtemittierenden Dioden bzw. Leuchtdioden (LEDs), verwendet werden, um eine höhere Lichtabgabeeffizienz zu erreichen. Aushärtbare Silikonzusammensetzungen, die ein Organopolysiloxan mit einer Arylgruppe in der Molekülkette enthalten, werden gebräuchlich verwendet, um Silikon-Einkapselungsmittel mit einem hohen Brechungsindex bereitzustellen. Herkömmliche aushärtbare Silikonzusammensetzungen mit einem hohen Brechungsindex weisen jedoch keine ausreichende Benetzbarkeit auf Glassubstraten auf, und ein Problem, das bei ausgehärteten Produkten auftritt, die aus herkömmlichen aushärtbaren Silikonzusammensetzungen mit einem hohen Brechungsindex ausgebildet sind, besteht darin, das Runzeln auf der Oberfläche gebildet werden, was zu einer unzureichenden Glätte führt.
  • [Dokumente des Standes der Technik]
  • [Patentdokumente]
    • [Patentdokument 1] Japanische ungeprüfte Patentveröffentlichung Nr. 2014-221880
    • [Patentdokument 2] Japanische Übersetzung der internationalen PCT-Anmeldung mit der Veröffentlichungsnummer 2015-524503
    • [Patentdokument 3] Japanische ungeprüfte Patentveröffentlichung Nr. 2012-251116
    • [Patentdokument 4] Japanische ungeprüfte Patentveröffentlichung Nr. 2017-39848
    • [Patentdokument 5] Japanische ungeprüfte Patentveröffentlichung Nr. 2014-156532
  • [Zusammenfassung der Erfindung]
  • [Durch die Erfindung zu lösendes Problem]
  • Eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Bereitstellung einer aushärtbaren Silikonzusammensetzung, die hervorragende Benetzungseigenschaften auf Glassubstraten aufweisen kann und die ein ausgehärtetes Produkt mit einer glatten Oberfläche bilden kann.
  • Eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Bereitstellung eines Einkapselungsmittels, das die aushärtbare Silikonzusammensetzung der vorliegenden Erfindung umfasst. Eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Bereitstellung einer optischen Halbleitervorrichtung, die mit dem Einkapselungsmittel der vorliegenden Erfindung eingekapselt ist.
  • [Mittel zum Lösen der Probleme]
  • Als Ergebnis umfangreicher Forschungen zum Lösen der vorstehenden Probleme sind die vorliegenden Erfinder nach der überraschenden Erkenntnis zu der vorliegenden Erfindung gelangt, dass durch Zusetzen einer geringen Menge eines unverzweigten Organopolysiloxans oder eines Cer-enthaltenden Organopolysiloxans, in dem Arylgruppen nicht mehr als 30 Mol-% aller Siliziumatom-gebundenen funktionellen Gruppen ausmachen, zu einer Arylgruppe-enthaltenden aushärtbaren Silikonzusammensetzung, die ein ausgehärtetes Produkt mit einem hohen Brechungsindex bilden kann, die Benetzungseigenschaften auf Glassubstraten verbessert werden können und ein ausgehärtetes Produkt mit einer glatten Oberfläche, auf der eine Runzelbildung verhindert ist, gebildet werden kann.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft folglich eine UV-aushärtbare Silikonzusammensetzung, umfassend:
    • (A-1) ein harzartiges, Alkenylgruppe-enthaltendes Organopolysiloxan, in dem Arylgruppen mehr als 30 Mol-% aller Siliziumatom-gebundenen funktionellen Gruppen ausmachen;
    • (A-2) ein unverzweigte Alkenylgruppe-enthaltendes Organopolysiloxan, in dem Arylgruppen mehr als 30 Mol-% aller Siliziumatom-gebundenen funktionellen Gruppen ausmachen;
    • (B) ein unverzweigtes Organopolysiloxan oder ein Cer-enthaltendes Organopolysiloxan, in dem Arylgruppen nicht mehr als 30 Mol-% aller Siliziumatom-gebundenen funktionellen Gruppen ausmachen, das in einer Menge von nicht mehr als 2 Massen-% auf der Basis der Gesamtmasse aller Organopolysiloxan-Komponenten enthalten ist;
    • (C) ein Organohydrogenpolysiloxan, das mindestens 2 Siliziumatom-gebundene Wasserstoffatome pro Molekül umfasst und das von der Komponente (B) verschieden ist; und
    • (D) einen Katalysator für eine Hydrosilylierungsreaktion.
  • Der Gehalt der Organopolysiloxan-Komponenten (A-1) und (A-2) beträgt vorzugsweise 30 bis 90 Massen-% auf der Basis der Gesamtmasse aller Organopolysiloxan-Komponenten in der Zusammensetzung.
  • Die Organopolysiloxan-Komponente (B) weist vorzugsweise ein Zahlenmittel des Molekulargewichts von 500 oder mehr auf.
  • Der Gehalt der Organopolysiloxan-Komponente (B) beträgt vorzugsweise 1,5 Massen-% oder weniger auf der Basis der Gesamtmasse aller Organopolysiloxan-Komponenten.
  • Die Organohydrogenpolysiloxan-Komponente (C) enthält vorzugsweise Siliziumatom-gebundene Arylgruppen und die Arylgruppen machen vorzugsweise 5 bis 50 Mol-% aller Siliziumatom-gebundenen funktionellen Gruppen der Komponente (C) aus.
  • Der Gehalt der Organohydrogenpolysiloxan-Komponente (C) beträgt vorzugsweise 5 Massen-% oder mehr auf der Basis der Gesamtmasse aller Organopolysiloxan-Komponenten.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft auch ein Einkapselungsmittel, das die aushärtbare Silikonzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung umfasst.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft auch eine optische Halbleitervorrichtung, die mit dem Einkapselungsmittel gemäß der vorliegenden Erfindung versehen ist.
  • [Effekte der Erfindung]
  • Die aushärtbare Silikonzusammensetzung gemäß der vorliegenden Anmeldung kann hervorragende Benetzungseigenschaften auf Glassubstraten aufweisen und kann ein ausgehärtetes Produkt mit einer glatten Oberfläche bilden. Das Einkapselungsmittel gemäß der vorliegenden Erfindung umfasst die aushärtbare Silikonzusammensetzung der vorliegenden Erfindung und ermöglicht folglich das Einkapseln eines optischen Halbleiters mit einem ausgehärteten Produkt, das eine glatte Oberfläche aufweist, auf der eine Runzelbildung verhindert worden ist.
  • [Modus zur Ausführung der Erfindung]
  • [Aushärtbare Silikonzusammensetzung]
  • Die UV-aushärtbare Silikonzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung umfasst
    • (A-1) ein harzartiges, Alkenylgruppe-enthaltendes Organopolysiloxan, in dem Arylgruppen mehr als 30 Mol-% aller Siliziumatom-gebundenen funktionellen Gruppen ausmachen;
    • (A-2) ein unverzweigte Alkenylgruppe-enthaltendes Organopolysiloxan, in dem Arylgruppen mehr als 30 Mol-% aller Siliziumatom-gebundenen funktionellen Gruppen ausmachen;
    • (B) ein unverzweigtes Organopolysiloxan oder ein Cer-enthaltendes Organopolysiloxan, in dem Arylgruppen nicht mehr als 30 Mol-% aller Siliziumatom-gebundenen funktionellen Gruppen ausmachen, das in einer Menge von nicht mehr als 2 Massen-% auf der Basis der Gesamtmasse aller Organopolysiloxan-Komponenten enthalten ist;
    • (C) ein Organohydrogenpolysiloxan, das mindestens 2 Siliziumatom-gebundene Wasserstoffatome pro Molekül umfasst und das von der Komponente (B) verschieden ist; und
    • (D) einen Katalysator für eine Hydrosilylierungsreaktion.
  • Die Komponenten der aushärtbaren Silikonzusammensetzung der vorliegenden Erfindung werden nachstehend detailliert beschrieben.
  • (A) Alkenylgruppe-enthaltendes Organopolysiloxan, in dem Arylgruppen mehr als 30 Mol-% aller Siliziumatom-gebundenen funktionellen Gruppen ausmachen
  • Die Komponente (A) ist ein Alkenylgruppe-enthaltendes Organopolysiloxan, in dem Arylgruppen mehr als 30 Mol-% aller Siliziumatom-gebundenen funktionellen Gruppen ausmachen. Die Komponente (A) umfasst (A-1) ein harzartiges, Alkenylgruppe-enthaltendes Organopolysiloxan, in dem Arylgruppen mehr als 30 Mol-% aller Siliziumatom-gebundenen funktionellen Gruppen ausmachen, und (A-2) ein unverzweigte Alkenylgruppe-enthaltendes Organopolysiloxan, in dem Arylgruppen mehr als 30 Mol-% aller Siliziumatom-gebundenen funktionellen Gruppen ausmachen.
  • Der Anteil von Arylgruppen in allen Siliziumatom-gebundenen funktionellen Gruppen der Organopolysiloxan-Komponente (A) beträgt mehr als 30 Mol-%, vorzugsweise 32 Mol-% oder mehr, mehr bevorzugt 35 Mol-% oder mehr, noch mehr bevorzugt 39 Mol-% oder mehr, vorzugsweise 42 Mol-% oder mehr und besonders bevorzugt 45 Mol-% oder mehr. Der Anteil von Arylgruppen in allen Siliziumatom-gebundenen funktionellen Gruppen kann durch eine Analyse, wie z.B. eine Fouriertransform-Infrarotspektrophotometrie (FT-IR) oder eine kernmagnetische Resonanz (NMR), bestimmt werden.
  • Beispiele für das Gewichtsmittel des Molekulargewichts der Organopolysiloxan-Komponente (A) umfassen 1000 bis 100000, sind jedoch nicht speziell darauf beschränkt. Das Gewichtsmittel des Molekulargewichts kann mittels GPC bestimmt werden.
  • Beispiele für Alkenylgruppen in der Komponente (A) umfassen C2-12-Alkenylgruppen, wie z.B. Vinyl-, Allyl-, Butenyl-, Pentenyl-, Hexenyl-, Heptenyl-, Octenyl-, Nonenyl-, Decenyl-, Undecenyl- und Dodecenylgruppen, und Vinylgruppen sind bevorzugt.
  • Beispiele für Arylgruppen in der Organopolysiloxan-Komponente (A) umfassen C6-20-Arylgruppen, wie z.B. Phenyl-, Tolyl-, Xylyl- und Naphthylgruppen, und vorzugsweise Phenylgruppen, sind jedoch nicht speziell darauf beschränkt.
  • Beispiele für Siliziumatom-gebundene Gruppen, die von Alkenyl- und Arylgruppen verschieden sind, in der Organopolysiloxan-Komponente (A) umfassen gegebenenfalls halogensubstituierte einwertige Kohlenwasserstoffgruppen, die von Alkenyl- und Arylgruppen verschieden sind, beispielsweise C1-12-Alkylgruppen, wie z.B. Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl-, tert-Butyl-, Pentyl-, Neopentyl-, Hexyl-, Cyclohexyl-, Heptyl-, Octyl-, Nonyl-, Decyl-, Undecyl- und Dodecylgruppen; C7-20-Aralkylgruppen, wie z.B. Benzyl-, Phenethyl- und Phenylpropylgruppen; und jedwede dieser Gruppen, in denen einige oder alle der Wasserstoffatome mit Halogenatomen, wie z.B. Fluor-, Chlor- und Bromatomen, substituiert sind. Die Siliziumatome in der Komponente (A) können eine geringe Menge von Hydroxylgruppen oder Alkoxygruppen, wie z.B. eine Methoxygruppe oder Ethoxygruppe, innerhalb eines Bereichs aufweisen, der die Ziele der vorliegenden Erfindung nicht beeinträchtigt. Siliziumatom-gebundene Gruppen, die von Alkenylgruppen verschieden sind, in der Komponente (A) werden vorzugsweise aus C1-6-Alkylgruppen, insbesondere Methylgruppen, ausgewählt.
  • Beispiele für den Alkenylgruppengehalt als Anteil aller Siliziumatom-gebundenen organischen Gruppen in der Komponente (A) umfassen 0,5 Mol-% oder mehr, vorzugsweise 1 Mol-% oder mehr und mehr bevorzugt 2 Mol-% oder mehr bis 70 Mol-% oder weniger, vorzugsweise 60 Mol-% oder weniger und mehr bevorzugt 50 Mol-% oder weniger der Gesamtmenge der Siliziumatom-gebundenen organischen Gruppen, sind jedoch nicht speziell darauf beschränkt. Der Alkenylgruppengehalt kann durch eine Analyse, wie z.B. eine Fouriertransform-Infrarotspektrophotometrie (FT-IR) oder eine kernmagnetische Resonanz (NMR), oder mittels eines nachstehend beschriebenen Titrationsverfahrens bestimmt werden.
  • Es wird ein Verfahren zur Bestimmung der Alkenylgruppenmenge in den Komponenten mittels Titration beschrieben. Der Alkenylgruppengehalt in den Organopolysiloxan-Komponenten kann mittels eines Titrationsverfahrens, das allgemein als Wijs-Verfahren bekannt ist, genau quantifiziert werden. Das Prinzip wird nachstehend beschrieben. Zuerst werden Alkenylgruppen in dem Organopolysiloxan-Ausgangsmaterial und lodmonochlorid einer Additionsreaktion unterzogen, wie sie in der Formel (1) gezeigt ist. Als nächstes wird gemäß der Reaktion, die in der Formel (2) gezeigt ist, eine Überschussmenge von lodmonochlorid mit Kaliumiodid umgesetzt, wodurch lod freigesetzt wird. Das freigesetzte lod wird einer Titration mit einer Natriumthiosulfat-Lösung unterzogen. CH2=CH- + 2 ICI → CH2I-CHCl- + ICI (Überschuss) Formel (1): ICI + KI → I2 + KCI Formel (2):
  • Die Alkenylgruppenmenge in der Komponente kann aus der Differenz zwischen der Menge von Natriumthiosulfat, die für die Titration erforderlich ist, und der Titrationsmenge einer separat hergestellten Blindlösung quantifiziert werden.
  • Beispiele für den Gehalt des Alkenylgruppe-enthaltenden Organopolysiloxans, in dem Arylgruppen mehr als 30 Mol-% aller Siliziumatom-gebundenen funktionellen Gruppen ausmachen, in der Komponente (A) umfassen vorzugsweise 40 Massen-% oder mehr, mehr bevorzugt 50 Massen-% oder mehr, noch mehr bevorzugt 60 Massen-% oder mehr und besonders bevorzugt 70 Massen-% oder mehr auf der Basis der Gesamtmasse aller Organopolysiloxan-Komponenten, die in die aushärtbare Silikonzusammensetzung der vorliegenden Erfindung einbezogen sind, sind jedoch nicht speziell darauf beschränkt. Der Gehalt der Komponente (A) beträgt auch vorzugsweise 95 Massen-% oder weniger, mehr bevorzugt 90 Massen-% oder weniger, noch mehr bevorzugt 85 Massen-% oder weniger und besonders bevorzugt 80 Massen-% oder weniger auf der Basis der Gesamtmasse aller Organopolysiloxan-Komponenten.
  • Das (A-1) harzartige, Alkenylgruppe-enthaltende Organopolysiloxan, in dem Arylgruppen mehr als 30 Mol-% aller Siliziumatom-gebundenen funktionellen Gruppen ausmachen, und (A-2) das unverzweigte Alkenylgruppe-enthaltende Organopolysiloxan, in dem Arylgruppen mehr als 30 Mol-% aller Siliziumatom-gebundenen funktionellen Gruppen ausmachen, werden nachstehend detaillierter beschrieben.
  • (A-1) Harzartiges, Alkenylgruppe-enthaltendes Organopolysiloxan, in dem Arylgruppen mehr als 30 Mol-% aller Siliziumatom-gebundenen funktionellen Gruppen ausmachen
  • Die Komponente (A-1) ist ein harzartiges, Alkenylgruppe-enthaltendes Organopolysiloxan, in dem Arylgruppen mehr als 30 Mol-% aller Siliziumatom-gebundenen funktionellen Gruppen ausmachen. Die Komponente (A-1) kann eine Art von harzartigem, Alkenylgruppe-enthaltenden Organopolysiloxan oder ein Gemisch von zwei oder mehr Arten von harzartigen, Alkenylgruppe-enthaltenden Organopolysiloxanen sein.
  • In der vorliegenden Beschreibung beziehen sich harzartige Organopolysiloxane auf Organopolysiloxane, die eine verzweigte Molekülstruktur oder eine Netzwerk-Molekülstruktur aufweisen. In einer Ausführungsform enthält die Molekülstruktur des harzartigen Organopolysiloxans der Komponente (A-1) mindestens eine Siloxaneinheit (Einheit T), die durch RSiO3/2 dargestellt ist, und/oder eine Siloxaneinheit (Einheit Q), die durch SiO4/2 dargestellt ist. In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthält das harzartige Organopolysiloxan der Komponente (A-1) T-Einheiten und kann Q-Einheiten enthalten oder nicht, enthält diese jedoch vorzugsweise nicht.
  • In einer Ausführungsform kann die Komponente (A-1) der vorliegenden Erfindung ein harzartiges Organopolysiloxan sein, das durch die durchschnittliche Einheitsformel (I): (R1 3SiO1/2)a(R1 2SiO2/2)b(R1SiO3/2)c(SiO4/2)d(XO1/2)e dargestellt ist (in der Formel gibt R1 gleiche oder verschiedene gegebenenfalls halogensubstituierte einwertige Kohlenwasserstoffgruppen an, jedoch sind mindestens zwei R1 pro Molekül Alkenylgruppen, X ist ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe und a, b, c, d und e sind Zahlen, die das Folgende erfüllen: 0 ≤ a ≤ 1,0, 0 ≤ b ≤ 1,0, 0 ≤ c < 0,9, 0 ≤ d < 0,5, 0 ≤ e < 0,4, a = b = c = d = 1,0 und c + d > 0).
  • Beispiele für gegebenenfalls halogensubstituierte einwertige Kohlenwasserstoffgruppen von R1 in der vorstehenden Formel (I) umfassen: C1-12-Alkylgruppen, wie z.B. Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl-, tert-Butyl-, Pentyl-, Neopentyl-, Hexyl-, Cyclohexyl-, Heptyl-, Octyl-, Nonyl-, Decyl-, Undecyl- und Dodecylgruppen; C6-20-Arylgruppen, wie z.B. Phenyl-, Tolyl-, Xylyl- und Naphthylgruppen; C7 20-Aralkylgruppen, wie z.B. Benzyl-, Phenethyl- und Phenylpropylgruppen; C2-12-Alkenylgruppen, wie z.B. Vinyl-, Allyl-, Butenyl-, Pentenyl-, Hexenyl-, Heptenyl-, Octenyl-, Nonenyl-, Decenyl-, Undecenyl- und Dodecenylgruppen; und jedwede dieser Gruppen, in denen einige oder alle der Wasserstoffatome mit Halogenatomen, wie z.B. Fluor-, Chlor- und Bromatomen, substituiert sind. Bei R1 kann es sich auch um eine Hydroxylgruppe oder eine Alkoxygruppe, wie z.B. Methoxy oder Ethoxy, in geringen Mengen handeln, mit der Maßgabe, dass das Ziel der vorliegenden Erfindung dadurch nicht beeinträchtigt wird. Bevorzugte Beispiele für Alkylgruppen, die durch X dargestellt sind, umfassen C1-3-Alkylgruppen, insbesondere Methyl-, Ethyl- und Propylgruppen.
  • In der Formel (I) liegt a vorzugsweise im Bereich von 0 ≤ a ≤ 0,9, mehr bevorzugt im Bereich von 0 ≤ a ≤ 0,7 und insbesondere im Bereich von 0 ≤ a ≤ 0,5. In der Formel (I) liegt b vorzugsweise im Bereich von 0 ≤ b ≤ 0,5, mehr bevorzugt im Bereich von 0 ≤ b ≤ 0,3 und insbesondere im Bereich von 0 ≤ b ≤ 0,1. In der Formel (I) liegt c vorzugsweise im Bereich von 0 ≤ c ≤ 0,85 und mehr bevorzugt im Bereich von 0 ≤ c ≤ 0,8. In der Formel (I) liegt d vorzugsweise im Bereich von 0 ≤ d ≤ 0,4, mehr bevorzugt im Bereich von 0 ≤ d ≤ 0,25 und noch mehr bevorzugt im Bereich von 0 ≤ d ≤ 0,1. In der Formel (I) liegt e vorzugsweise im Bereich von 0 ≤ e ≤ 0,3, mehr bevorzugt im Bereich von 0 ≤ e ≤ 0,2 und insbesondere im Bereich von 0 ≤ e ≤ 0,1.
  • In einer Ausführungsform enthält das harzartige, Alkenylgruppe-enthaltende Organopolysiloxan der Formel (I) Siloxaneinheiten (M-Einheiten), die durch R3SiO1/2 dargestellt sind, und Siloxaneinheiten (T-Einheiten), die durch RSiO3/2 dargestellt sind. Insbesondere ist in dieser Ausführungsform a in der Formel (I) größer als 0, beträgt vorzugsweise 0,1 oder mehr und beträgt mehr bevorzugt 0,2 oder mehr. Ferner ist c in der Formel (I) größer als 0, beträgt vorzugsweise 0,2 oder mehr, beträgt mehr bevorzugt 0,4 oder mehr und beträgt noch mehr bevorzugt 0,6 oder mehr. In einer weiteren Ausführungsform besteht das harzartige Organopolysiloxan der Formel (I) nur aus M-Einheiten und T-Einheiten, d.h., b und d in der Formel (I) sind 0.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung umfasst das harzartige, Alkenylgruppe-enthaltende Organopolysiloxan der Komponente (A-1) endständige Alkenylgruppen. Das harzartige Organopolysiloxan der Komponente (A-1) weist vorzugsweise Alkenylgruppen in den Siloxaneinheiten (M-Einheiten), die durch SiO1/2 dargestellt sind, auf, und kann Alkenylgruppen in Molekülseitenketten (d.h., Siloxaneinheiten (D-Einheiten), die durch SiO2/2 dargestellt sind, und Siloxaneinheiten (T-Einheiten), die durch SiO3/2 dargestellt sind) aufweisen oder nicht und weist diese vorzugsweise nicht auf.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung weist das harzartige, Alkenylgruppe-enthaltende Organopolysiloxan der Komponente (A-1) Arylgruppen in Molekülseitenketten und keine endständigen Arylgruppen auf. Insbesondere weist das harzartige Organopolysiloxan der Komponente (A-1) vorzugsweise Arylgruppen in den D-Einheiten und den T-Einheiten auf, und weist mehr bevorzugt Arylgruppen nur in den T-Einheiten und keine Arylgruppen in den M-Einheiten auf.
  • Der Gehalt der Komponente (A-1) ist nicht speziell beschränkt, beträgt jedoch vorzugsweise 30 Massen-% oder mehr, mehr bevorzugt 40 Massen-% oder mehr, noch mehr bevorzugt 50 Massen-% oder mehr und besonders bevorzugt 55 Massen-% oder mehr auf der Basis der Gesamtmasse aller Organopolysiloxan-Komponenten, die in die aushärtbare Silikonzusammensetzung der vorliegenden Erfindung einbezogen sind. Der Gehalt der Komponente (A-1) beträgt auch vorzugsweise 90 Massen-% oder weniger, mehr bevorzugt 85 Massen-% oder weniger, noch mehr bevorzugt 80 Massen-% oder weniger und besonders bevorzugt 75 Massen-% oder weniger auf der Basis der Gesamtmasse aller Organopolysiloxan-Komponenten.
  • (A-2) Unverzweigte Alkenylgruppe-enthaltendes Organopolysiloxan, in dem Arylgruppen mehr als 30 Mol-% aller Siliziumatom-gebundenen funktionellen Gruppen ausmachen
  • Die Komponente (A-2) ist ein unverzweigte Alkenylgruppe-enthaltendes Organopolysiloxan, in dem Arylgruppen mehr als 30 Mol-% aller Siliziumatom-gebundenen funktionellen Gruppen ausmachen. Die Komponente (A-2) kann eine Art von unverzweigte Alkenylgruppe-enthaltendem Organopolysiloxan oder ein Gemisch von zwei oder mehr Arten von unverzweigte Alkenylgruppe-enthaltenden Organopolysiloxanen sein.
  • In einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann die Komponente (A-2) ein unverzweigte Alkenylgruppe-enthaltendes Organopolysiloxan sein, das durch die durchschnittliche Strukturformel (II): R1 3SiO(R1 2SiO)mSiR1 3 dargestellt ist (in der Formel ist R1 mit demjenigen in der Formel (I) identisch, mit der Ausnahme, dass mindestens zwei R1 pro Molekül Alkenylgruppen sind und mehr als 30 Mol-% von R1 Arylgruppen sind, wobei m eine positive Zahl von 5 bis 1000 ist).
  • In einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist das unverzweigte Alkenylgruppe-enthaltende Organopolysiloxan der Formel (II) vorzugsweise ein unverzweigtes Organopolysiloxan, in dem beide Enden der Molekülkette mit Alkenylgruppen blockiert sind und das insbesondere durch die folgende durchschnittliche Strukturformel (III) R2R3 2SiO(R3 2SiO)mSiOR3 2R2 Formel (III):
    dargestellt werden kann (in der Formel ist R2 eine Alkenylgruppe, R3 ist ein gegebenenfalls halogensubstituierter einwertiger Kohlenwasserstoff, der von einer Alkenylgruppe verschieden ist, jedoch stellt R3 Arylgruppen in einer Menge dar, so dass Arylgruppen mehr als 30 Mol-% aller Siliziumatom-gebundenen funktionellen Gruppen ausmachen, und m ist eine ganze Zahl von 5 bis 1000).
  • Beispiele für Alkenylgruppen der Formel (III) umfassen C2-12-Alkenylgruppen, wie z.B. Vinyl-, Allyl-, Butenyl-, Pentenyl-, Hexenyl-, Heptenyl-, Octenyl-, Nonenyl-, Decenyl-, Undecenyl- und Dodecenylgruppen; C2-6-Alkenylgruppen sind bevorzugt und Vinylgruppen sind besonders bevorzugt.
  • Beispiele für gegebenenfalls halogensubstituierte einwertige Kohlenwasserstoffgruppen, die von Alkenylgruppen in der Formel (III) verschieden sind, umfassen C1-12-Alkylgruppen, wie z.B. Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl-, tert-Butyl-, Pentyl-, Neopentyl-, Hexyl-, Cyclohexyl-, Heptyl-, Octyl-, Nonyl-, Decyl-, Undecyl- und Dodecylgruppen; C6-20-Arylgruppen, wie z.B. Phenyl-, Tolyl-, Xylyl- und Naphthylgruppen; C7-20-Aralkylgruppen, wie z.B. Benzyl-, Phenethyl- und Phenylpropylgruppen; und jedwede dieser Gruppen, in denen einige oder alle der Wasserstoffatome mit Halogenatomen, wie z.B. Fluor-, Chlor- und Bromatomen, substituiert sind.
  • In den Formeln (II) und (III) ist m 5 oder mehr, vorzugsweise 10 oder mehr, mehr bevorzugt 15 oder mehr und noch mehr bevorzugt 20 oder mehr. In den Formeln (II) und (III) ist m 1000 oder weniger, vorzugsweise 500 oder weniger, mehr bevorzugt 300 oder weniger und noch mehr bevorzugt 100 oder weniger.
  • Der Gehalt der Komponente (A-2) ist nicht speziell beschränkt, beträgt jedoch vorzugsweise 0,1 Massen-% oder mehr, mehr bevorzugt 0,3 Massen-% oder mehr, noch mehr bevorzugt 0,5 Massen-% oder mehr und noch mehr bevorzugt 0,7 Massen-% oder mehr auf der Basis der Gesamtmasse aller Organopolysiloxan-Komponenten, die in die aushärtbare Silikonzusammensetzung der vorliegenden Erfindung einbezogen sind. Der Gehalt der Komponente (A-2) beträgt auch vorzugsweise 50 Massen-% oder weniger, mehr bevorzugt 40 Massen-% oder weniger, noch mehr bevorzugt 30 Massen-% oder weniger und besonders bevorzugt 25 Massen-% oder weniger auf der Basis der Gesamtmasse aller Organopolysiloxan-Komponenten.
  • (B) Unverzweigtes Organopolysiloxan oder Cer-enthaltendes Organopolysiloxan, in dem Arylgruppen nicht mehr als 30 Mol-% aller Siliziumatom-gebundenen funktionellen Gruppen ausmachen
  • Die Komponente (B) ist eine Organopolysiloxan-Komponente, die in einer Menge von nicht mehr als 2 Massen-% auf der Basis der Gesamtmasse aller Organopolysiloxan-Komponenten enthalten ist und ein unverzweigtes Organopolysiloxan oder ein Cer-enthaltendes Organopolysiloxan umfasst, in dem Arylgruppen nicht mehr als 30 Mol-% aller Siliziumatom-gebundenen funktionellen Gruppen ausmachen. Die Komponente (B) kann eine Art von unverzweigte Alkenylgruppe-enthaltendem Organopolysiloxan oder Cerenthaltendem Organopolysiloxan oder ein Gemisch von zwei oder mehr Arten von unverzweigte Alkenylgruppe-enthaltenden Organopolysiloxanen oder Cer-enthaltenden Organopolysiloxanen sein.
  • Beispiele für Arylgruppen in der unverzweigten Organopolysiloxan-Komponente der Komponente (B) umfassen die gleichen Beispiele, die für die Komponente (A) angegeben worden sind, insbesondere C6-20-Arylgruppen, wie z.B. Phenyl-, Tolyl-, Xylyl- und Naphthylgruppen, und vorzugsweise Phenylgruppen, sind jedoch nicht speziell darauf beschränkt.
  • Der Anteil von Arylgruppen in allen Siliziumatom-gebundenen funktionellen Gruppen in der unverzweigten Organopolysiloxan-Komponente der Komponente (B) beträgt nicht mehr als 30 Mol-%, vorzugsweise nicht mehr als 25 Mol-% und mehr bevorzugt nicht mehr als 20 Mol-%. Der Anteil von Arylgruppen in allen Siliziumatom-gebundenen funktionellen Gruppen in der unverzweigten Organopolysiloxan-Komponente der Komponente (B) kann auch 0 Mol-% betragen. Der Anteil von Arylgruppen in allen Siliziumatom-gebundenen funktionellen Gruppen kann durch eine Analyse, wie z.B. eine Fouriertransform-Infrarotspektrophotometrie (FT-IR) oder eine kernmagnetische Resonanz (NMR), bestimmt werden. Die Organopolysiloxan-Komponente der Komponente (B) kann gegebenenfalls keine Siliziumatom-gebundenen Arylgruppen enthalten.
  • Das Zahlenmittel des Molekulargewichts der unverzweigten Organopolysiloxan-Komponente der Komponente (B) beträgt vorzugsweise 500 oder mehr, mehr bevorzugt 700 oder mehr und noch mehr bevorzugt 1000 oder mehr und vorzugsweise nicht mehr als 100000. Das Zahlenmittel des Molekulargewichts kann mittels GPC bestimmt werden.
  • In einer Ausführungsform kann die unverzweigte Organopolysiloxan-Komponente der Komponente (B) der vorliegenden Erfindung durch die Formel (IV): R4 3SiO(R4 2SiO)nSiR4 3 dargestellt sein (in der Formel ist R4 ein Wasserstoffatom oder eine gegebenenfalls halogensubstituierte einwertige Kohlenwasserstoffgruppe, jedoch sind nicht mehr als 30 Mol-% von R4 Arylgruppen und n ist eine ganze Zahl von 5 bis 1000).
  • Beispiele für gegebenenfalls halogensubstituierte einwertige Kohlenwasserstoffgruppen von R4 in der Formel (IV) umfassen: C1-12-Alkylgruppen, wie z.B. Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl-, tert-Butyl-, Pentyl-, Neopentyl-, Hexyl-, Cyclohexyl-, Heptyl-, Octyl-, Nonyl-, Decyl-, Undecyl- und Dodecylgruppen; C6-20-Arylgruppen, wie z.B. Phenyl-, Tolyl-, Xylyl- und Naphthylgruppen; C7-20-Aralkylgruppen, wie z.B. Benzyl-, Phenethyl- und Phenylpropylgruppen; C2-12-Alkenylgruppen, wie z.B. Vinyl-, Allyl-, Butenyl-, Pentenyl-, Hexenyl-, Heptenyl-, Octenyl-, Nonenyl-, Decenyl-, Undecenyl- und Dodecenylgruppen; und jedwede dieser Gruppen, in denen einige oder alle der Wasserstoffatome mit Halogenatomen, wie z.B. Fluor-, Chlor- und Bromatomen, substituiert sind. Bei R4 kann es sich auch um eine Hydroxylgruppe oder eine Alkoxygruppe, wie z.B. Methoxy oder Ethoxy, in geringen Mengen handeln, mit der Maßgabe, dass das Ziel der vorliegenden Erfindung dadurch nicht beeinträchtigt wird. R4 ist vorzugsweise aus Wasserstoffatomen, C1-6-Alkylgruppen, insbesondere Methyl, C2-6-Alkenylgruppen, insbesondere Vinyl, oder C6-20-Arylgruppen, insbesondere Phenylgruppen, ausgewählt.
  • Die unverzweigte Organopolysiloxan-Komponente der Komponente (B) in der vorliegenden Erfindung kann mindestens ein Alkenylgruppe-enthaltendes Organopolysiloxan umfassen, das mindestens zwei Siliziumatom-gebundene Alkenylgruppen pro Molekül enthält und das insbesondere ein unverzweigte Alkenylgruppe-enthaltendes Organopolysiloxan, das durch die Formel (V) dargestellt ist, enthalten kann: R1 3SiO(R2 2SiO)mSiR1 3 (in der Formel ist R1 mit demjenigen in der Formel (I) identisch, jedoch sind mindestens 2 R1 pro Molekül Alkenylgruppen, nicht mehr als 30 Mol-% von R1 sind Arylgruppen und m ist eine ganze Zahl von 5 bis 1000).
  • Der Anteil von Alkenylgruppen in allen Siliziumatom-gebundenen funktionellen Gruppen in dem Alkenylgruppe-enthaltenden Organopolysiloxan, das die unverzweigte Organopolysiloxan-Komponente der Komponente (B) ist, ist nicht speziell beschränkt, beträgt jedoch vorzugsweise 0,001 Mol-% oder mehr, mehr bevorzugt 0,01 Mol-% oder mehr und noch mehr bevorzugt 0,1 Mol-% oder mehr, und beträgt beispielsweise 30 Mol-% oder weniger, vorzugsweise 20 Mol-% oder weniger, mehr bevorzugt 10 Mol-% oder weniger. Der Gehalt der Alkenylgruppen kann als Mol-% Vinylgruppen berechnet werden, wenn alle Alkenylgruppen mit Vinylgruppen substituiert sind, und kann beispielsweise durch eine Analyse, wie z.B. eine Fouriertransform-Infrarotspektrophotometrie (FT-IR) oder eine kernmagnetische Resonanz (NMR), oder durch das vorstehend angegebene Titrationsverfahren bestimmt werden.
  • In einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist das Alkenylgruppe-enthaltende Organopolysiloxan der Formel (V) vorzugsweise ein unverzweigtes Organopolysiloxan, in dem beide Enden der Molekülkette mit Alkenylgruppen blockiert sind, und es kann insbesondere durch die folgende Formel (VI) R2R3 2SiO(R3 2SiO)mSiOR3 2R2 Formel (VI):
    dargestellt werden (in der Formel ist R2 eine Alkenylgruppe, R3 ist mit demjenigen in der Formel (III) identisch, jedoch stellt R3 Arylgruppen in einer Menge dar, dass Arylgruppen nicht mehr als 30 Mol-% aller Siliziumatom-gebundenen funktionellen Gruppen ausmachen, und m ist eine ganze Zahl von 5 bis 1000).
  • Beispiele für Alkenylgruppen umfassen C2-12-Alkenylgruppen, wie z.B. Vinyl-, Allyl-, Butenyl-, Pentenyl-, Hexenyl-, Heptenyl-, Octenyl-, Nonenyl-, Decenyl-, Undecenyl- und Dodecenylgruppen; C2-6-Alkenylgruppen sind bevorzugt und Vinylgruppen sind besonders bevorzugt.
  • In den Formeln (V) und (VI) beträgt m 5 oder mehr und vorzugsweise 10 oder mehr, und beträgt 1000 oder weniger, vorzugsweise 900 oder weniger und mehr bevorzugt 800 oder weniger.
  • In einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann die unverzweigte Organopolysiloxan-Komponente der Komponente (B) ein unverzweigtes Organohydrogenpolysiloxan umfassen, das mindestens zwei Siliziumatom-gebundene Wasserstoffatome pro Molekül enthält, und kann insbesondere ein unverzweigtes Organohydrogenpolysiloxan umfassen, dass durch die Formel (XI): R9 3SiO(R9 2SiO)mSiR9 3
    dargestellt ist (in der Formel ist R9 ein Wasserstoffatom oder eine gegebenenfalls halogensubstituierte einwertige Kohlenwasserstoffgruppe, die von einer Alkenylgruppe verschieden ist, jedoch sind mindestens zwei R9 pro Molekül Wasserstoffatome, nicht mehr als 30 Mol-% von R9 sind Arylgruppen und m ist eine ganze Zahl von 5 bis 500).
  • Beispiele für gegebenenfalls halogensubstituierte einwertige Kohlenwasserstoffgruppen, die von Alkenylgruppen R9 in der Formel (XI) verschieden sind, umfassen C1-12-Alkylgruppen, wie z.B. Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl-, tert-Butyl-, Pentyl-, Neopentyl-, Hexyl-, Cyclohexyl-, Heptyl-, Octyl-, Nonyl-, Decyl-, Undecyl- und Dodecylgruppen; C6-20-Arylgruppen, wie z.B. Phenyl-, Tolyl-, Xylyl- und Naphthylgruppen; C7-20-Aralkylgruppen, wie z.B. Benzyl-, Phenethyl- und Phenylpropylgruppen; und jedwede dieser Gruppen, in denen einige oder alle der Wasserstoffatome mit Halogenatomen, wie z.B. Fluor-, Chlor- und Bromatomen, substituiert sind.
  • In der Formel (XI) beträgt m 5 oder mehr und vorzugsweise 10 oder mehr, und beträgt 500 oder weniger, vorzugsweise 300 oder weniger und mehr bevorzugt 100 oder weniger.
  • Die unverzweigte Organohydrogenpolysiloxan-Komponente der Komponente (B) kann Siliziumatom-gebundene Wasserstoffatome an den Molekülkettenenden enthalten oder kann Siliziumatom-gebundene Wasserstoffatome in Molekülseitenketten enthalten. Beispiele für unverzweigte Organohydrogenpolysiloxane in der Komponente (B) umfassen: Dimethylpolysiloxan, das an beiden Enden mit Dimethylhydrogensiloxygruppen verkappt ist, Dimethylsiloxan-Methylphenylsiloxan-Copolymere, die an beiden Enden mit Dimethylhydrogensiloxygruppen verkappt sind, Dimethylsiloxan-Methylhydrogensiloxan-Copolymere, die an beiden Enden mit Dimethylhydrogensiloxygruppen verkappt sind, Methylhydrogenpolysiloxan, das an beiden Enden mit Trimethylsiloxygruppen verkappt ist, und Dimethylsiloxan-Methylhydrogensiloxan-Copolymere, die an beiden Enden mit Trimethylsiloxygruppen verkappt sind.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann die unverzweigte Organopolysiloxan-Komponente der Komponente (B) mindestens eine Dimethylsiloxaneinheit in Struktureinheiten enthalten.
  • Die Komponente (B) der vorliegenden Erfindung kann auch ein Cer-enthaltendes Polysiloxan sein. Die Cer-enthaltende Organopolysiloxan-Komponente (B) wird beispielsweise durch eine Reaktion zwischen Cerchlorid oder einem Cersalz einer Carbonsäure und einem Alkalimetallsalz eines Silanolgruppe-enthaltenden Organopolysiloxans erhalten. Folglich kann, wie er in der vorliegenden Beschreibung verwendet wird, der Ausdruck „Cer-enthaltendes Organopolysiloxan“ für ein Organopolysiloxan stehen, das durch Umsetzen eines Silanolgruppe-enthaltenden Organopolysiloxans und eines Cersalzes erhalten wird, wobei die Silanolgruppe des Organopolysiloxans und das Ceratom chemisch gebunden werden. Die Cer-enthaltende Polysiloxan-Komponente (B) kann vorzugsweise ein Cer-enthaltendes Dimethylpolysiloxan sein, das eine Dimethylsiloxaneinheit in dem Polysiloxan enthält.
  • Beispiele für das Cersalz einer Carbonsäure umfassen Cer-2-ethylhexanoat, Cernaphthenat, Ceroleat, Cerlaurat und Cerstearat. Ein Beispiel eines Cerchlorids is Certrichlorid.
  • Beispiele für Alkalimetallsalze von Silanolgruppe-enthaltenden Organopolysiloxanen umfassen Kaliumsalze von Diorganopolysiloxanen, die an beiden Enden mit Silanolgruppen verkappt sind, Natriumsalze von Diorganopolysiloxanen, die an beiden Enden mit Silanolgruppen verkappt sind, Kaliumsalze von Diorganopolysiloxanen, die an einem Ende mit einer Silanolgruppe verkappt sind und an dem anderen Ende mit einer Triorganosiloxygruppe verkappt sind, und Natriumsalze von Diorganopolysiloxanen, die an einem Ende mit einer Silanolgruppe verkappt sind und an dem anderen Ende mit einer Triorganosiloxygruppe verkappt sind. Beispiele für Siliziumatom-gebundene Gruppen in diesen Organopolysiloxanen umfassen C1-12-Alkylgruppen, wie z.B. Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, Isobutyl-, tert-Butyl-, n-Pentyl-, Neopentyl-, Hexyl-, Cyclohexyl-, Heptyl-, Octyl-, Nonyl-, Decyl-, Undecyl- und Dodecylgruppen; C6-20-Arylgruppen, wie z.B. Phenyl-, Tolyl-, Xylyl- und Naphthylgruppen; C7-20-Aralkylgruppen, wie z.B. Benzyl-, Phenethyl- und Phenylpropylgruppen; und jedwede dieser Gruppen, in denen einige oder alle der Wasserstoffatome mit Halogenatomen, wie z.B. Fluor-, Chlor- und Bromatomen, substituiert sind.
  • Die vorstehende Reaktion wird bei Raumtemperatur oder unter Erwärmen in einem Alkohol, wie z.B. Methanol, Ethanol, Isopropanol oder Butanol, einem aromatischen Kohlenwasserstoff, wie z.B. Toluol oder Xylol, einem aliphatischen Kohlenwasserstoff, wie z.B. Hexan oder Heptan, oder einem organischen Lösungsmittel, wie z.B. Lösungsbenzin, Ligroin oder Petrolether, durchgeführt. Das resultierende Reaktionsprodukt wird gegebenenfalls vorzugsweise durch Abdestillieren von organischen Lösungsmitteln oder niedrigsiedenden Komponenten oder Abfiltrieren von Sedimenten behandelt. Zum Erleichtern der Reaktion kann auch ein Dialkylformamid, Hexaalkylphosphoamid oder dergleichen zugesetzt werden. Der Ceratom-Gehalt des so erhaltenen Cer-enthaltenden Organopolysiloxans liegt vorzugsweise innerhalb des Bereichs von 0,1 bis 15 Massen-%.
  • In der aushärtbaren Silikonzusammensetzung der vorliegenden Erfindung beträgt der Organopolysiloxan-Gehalt der Komponente (B) nicht mehr als 2 Massen-%, vorzugsweise nicht mehr als 1,5 Massen-% und noch mehr bevorzugt nicht mehr als 1,3 Massen-% auf der Basis der Gesamtmasse aller Organopolysiloxan-Komponenten in der Zusammensetzung. Die aushärtbare Silikonzusammensetzung der vorliegenden Erfindung enthält vorzugsweise die Komponente (B) in einer Menge von 0,001 Massen-% oder mehr und mehr bevorzugt 0,01 Massen-% oder mehr auf der Basis der Gesamtmasse aller Organopolysiloxan-Komponenten in der Zusammensetzung.
  • (C) Organohydrogenpolysiloxan, das mindestens 2 Siliziumatom-gebundene Wasserstoffatome pro Molekül umfasst und das von der Komponente (B) verschieden ist
  • Die aushärtbare Silikonzusammensetzung der vorliegenden Erfindung enthält als Komponente (C) einen Organohydrogenpolysiloxan-Vernetzer, der mindestens 2 Siliziumatom-gebundene Wasserstoffatome pro Molekül umfasst und der von der Komponente (B) verschieden ist. Als Organohydrogenpolysiloxan-Komponente (C) kann lediglich 1 Art von Organohydrogenpolysiloxan verwendet werden oder es kann eine Kombination von 2 oder mehr Arten von Organohydrogenpolysiloxanen verwendet werden. Beispiele für die Molekülstruktur solcher Organohydrogenpolysiloxane umfassen unverzweigt, unverzweigt mit etwas Verzweigung, verzweigt, cyclisch und dreidimensionale Netzwerkstrukturen, wobei unverzweigte oder verzweigte Strukturen bevorzugt sind.
  • Die Siliziumatom-gebundenen Wasserstoffatome der Organohydrogenpolysiloxan-Komponente (C) können Siliziumatom-gebundene Wasserstoffatome an den Molekülenden oder in Seitenketten, die von den Molekülenden verschieden sind, umfassen. Beispiele für Siliziumatom-gebundene Gruppen, die von den Wasserstoffatomen verschieden sind, in der Organohydrogenpolysiloxan-Komponente (C) umfassen einwertige Kohlenwasserstoffgruppen, insbesondere C1-12-Alkylgruppen, wie z.B. Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl-, tert-Butyl-, Pentyl-, Neopentyl-, Hexyl-, Cyclohexyl-, Heptyl-, Octyl-, Nonyl-, Decyl-, Undecyl- und Dodecylgruppen; C6-20-Arylgruppen, wie z.B. Phenyl-, Tolyl-, Xylyl- und Naphthylgruppen; C7-20-Aralkylgruppen, wie z.B. Benzyl-, Phenethyl- und Phenylpropylgruppen; und jedwede dieser Gruppen, in denen einige oder alle der Wasserstoffatome mit Halogenatomen, wie z.B. Fluor-, Chlor- und Bromatomen, substituiert sind. Die Siliziumatome in der Organohydrogenpolysiloxan-Komponente (C) können auch eine geringe Menge von Hydroxylgruppen oder Alkoxygruppen, wie z.B. Methoxy- oder Ethoxygruppen, aufweisen, mit der Maßgabe, dass das Ziel der vorliegenden Erfindung dadurch nicht beeinträchtigt wird.
  • Beispiele für diese Art von Komponente (C) umfassen Dimethylpolysiloxan, das an beiden Enden mit Dimethylhydrogensiloxygruppen verkappt ist, Dimethylsiloxan-Methylphenylsiloxan-Copolymere, die an beiden Enden mit Dimethylhydrogensiloxygruppen verkappt sind, Dimethylsiloxan-Methylhydrogensiloxan-Copolymere, die an beiden Enden mit Dimethylhydrogensiloxygruppen verkappt sind, Methylhydrogenpolysiloxan, das an beiden Enden mit Trimethylsiloxygruppen verkappt ist, Dimethylsiloxan-Methylhydrogensiloxan-Copolymere, die an beiden Enden mit Trimethylsiloxygruppen verkappt sind, Organopolysiloxane, die aus H(CH3)2SiO1/2-Einheiten und SiO4/2-Einheiten bestehen, und Organopolysiloxane, die aus H(CH3)2SiO1/2-Einheiten, (CH3)3SiO1/2-Einheiten und SiO4/2-Einheiten bestehen.
  • In einer Ausführungsform kann die Organohydrogenpolysiloxan-Komponente (C) unverzweigte Organohydrogenpolysiloxane umfassen, die durch die folgende durchschnittliche Strukturformel (VII): R6 2R5SiO(R6 2SiO)mSiR6 2R5
    dargestellt sind (in der Formel (VII) ist R6 jeweils unabhängig eine gegebenenfalls halogensubstituierte einwertige Kohlenwasserstoffgruppe, die von Alkenylgruppen verschieden ist, R5 ist ein Wasserstoffatom und m ist eine ganze Zahl von 1 bis 100).
  • Beispiele für R6 als gegebenenfalls halogensubstituierte einwertige Kohlenwasserstoffgruppen, die von Alkenylgruppen verschieden sind, in der Formel (VII) der Komponente (C) umfassen C1-12-Alkylgruppen, wie z.B. Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl-, tert-Butyl-, Pentyl-, Neopentyl-, Hexyl-, Cyclohexyl-, Heptyl-, Octyl-, Nonyl-, Decyl-, Undecyl- und Dodecylgruppen; C6-20-Arylgruppen, wie z.B. Phenyl-, Tolyl-, Xylyl- und Naphthylgruppen; C7-20-Aralkylgruppen, wie z.B. Benzyl-, Phenethyl- und Phenylpropylgruppen; und jedwede dieser Gruppen, in denen einige oder alle der Wasserstoffatome mit Halogenatomen, wie z.B. Fluor-, Chlor- und Bromatomen, substituiert sind. R6 kann auch eine Hydroxylgruppe oder eine Alkoxygruppe, wie z.B. Methoxy oder Ethoxy, in geringen Mengen sein, mit der Maßgabe, dass das Ziel der vorliegenden Erfindung dadurch nicht beeinträchtigt wird. Bevorzugte Beispiele für Alkylgruppen, die durch X dargestellt sind, umfassen C1-3-Alkylgruppen, insbesondere Methyl-, Ethyl- und Propylgruppen. R6 ist vorzugsweise aus C1-12-Alkylgruppen, insbesondere Methyl, oder C6-20-Arylgruppen, insbesondere Phenyl, ausgewählt.
  • In der Formel (VII) ist m vorzugsweise 50 oder weniger, mehr bevorzugt 30 oder weniger, noch mehr bevorzugt 10 oder weniger, vorzugsweise 5 oder weniger und besonders bevorzugt 3 oder weniger.
  • In einer Ausführungsform kann die Organohydrogenpolysiloxan-Komponente (C) vorzugsweise ein harzartiges Organohydrogenpolysiloxan umfassen, das durch die folgende durchschnittliche Einheitsformel/durchschnittliche Strukturformel (VIII): (R6 2R5SiO1/2),(R6 2SiO2/2)b(R6SiO3/2)c(SiO4/2)d(XO1/2)e
    dargestellt ist (in der Formel (VIII) ist R6 is jeweils unabhängig eine gegebenenfalls halogensubstituierte einwertige Kohlenwasserstoffgruppe, die von einer Alkenylgruppe verschieden ist,.R5 ist ein Wasserstoffatom, X ist ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe und a, b, c, d und e sind Zahlen, die Folgendes erfüllen: 0 ≤ a ≤ 1,0, 0 ≤ b ≤ 1,0, 0 ≤ c < 0,9, 0 ≤ d < 0,5, 0 ≤ e < 0,4, a + b + c + d = 1,0 und c + d >0).
  • In der Formel (VIII) für die Komponente (C) kann R6 aus den gleichen Gruppen wie R6 in der Formel (VII) ausgewählt werden.
  • In der Formel (VIII) liegt a vorzugsweise im Bereich von 0,1 ≤ a ≤ 0,9, mehr bevorzugt im Bereich von 0,2 ≤ a ≤ 0,8 und insbesondere im Bereich von 0,3 ≤ a ≤ 0,7. In der Formel (VIII) liegt b vorzugsweise im Bereich von 0 ≤ b ≤ -0,5, mehr bevorzugt im Bereich von 0 ≤ b ≤ 0,3 und insbesondere im Bereich von 0 ≤ b ≤ 0,1. In der Formel (VIII) liegt c vorzugsweise im Bereich von 0,1 ≤ c < 0,9, mehr bevorzugt im Bereich von 0,2 ≤ c ≤ 0,8 und insbesondere im Bereich von 0,3 ≤ c ≤ 0,7. In der Formel (VIII) liegt d vorzugsweise im Bereich von 0 ≤ d ≤ 0,4, mehr bevorzugt im Bereich von 0 ≤ d ≤ 0,3 und noch mehr bevorzugt im Bereich von 0 ≤ d ≤ 0,1. In der Formel (VIII) liegt e vorzugsweise im Bereich von 0 ≤ e ≤ 0,3, mehr bevorzugt im Bereich von 0 ≤ e ≤ 0,2 und insbesondere im Bereich von 0 ≤ e ≤ 0,1.
  • In einer Ausführungsform umfasst das harzartige Organohydrogenpolysiloxan der Formel (VIII) M-Einheiten und T-Einheiten. In einer weiteren Ausführungsform besteht das harzartige Organohydrogenpolysiloxan der Formel (VIII) nur aus M-Einheiten und T-Einheiten, d.h., b und d in der Formel (VIII) sind 0.
  • Die Organohydrogenpolysiloxan-Komponente (C) enthält vorzugsweise Arylgruppen als Siliziumatom-gebundene funktionelle Gruppen. In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung weist die Organohydrogenpolysiloxan-Komponente (C) Arylgruppen in Molekülseitenketten und keine endständigen Arylgruppen auf. Der Anteil von Arylgruppen in allen Siliziumatom-gebundenen funktionellen Gruppen der Organohydrogenpolysiloxan-Komponente (C) ist nicht speziell beschränkt, beträgt jedoch vorzugsweise 5 Mol-% oder mehr, mehr bevorzugt 10 Mol-% oder mehr, noch mehr bevorzugt 15 Mol-% oder mehr, und beträgt besonders bevorzugt 20 Mol-% oder mehr aller Siliziumatom-gebundenen funktionellen Gruppen, und beträgt vorzugsweise nicht mehr als 50 Mol-%, mehr bevorzugt nicht mehr als 45 Mol-%, noch mehr bevorzugt nicht mehr als 40 Mol-%, und beträgt besonders bevorzugt nicht mehr als 35 Mol-% aller Siliziumatom-gebundenen funktionellen Gruppen.
  • Das Zahlenmittel des Molekulargewichts der Organohydrogenpolysiloxan-Komponente (C) ist nicht speziell beschränkt, beträgt jedoch üblicherweise 100 bis 1000, vorzugsweise 100 bis 750 und mehr bevorzugt 100 bis 500. Das Zahlenmittel des Molekulargewichts kann mittels GPC bestimmt werden.
  • Die Menge der Organohydrogenpolysiloxan-Komponente (C) ist nicht speziell beschränkt, beträgt jedoch vorzugsweise mehr als 3 Massen-%, mehr bevorzugt 10 Massen% oder mehr und noch mehr bevorzugt 15 Massen-% oder mehr auf der Basis der Gesamtmasse aller Organopolysiloxan-Komponenten, die in der aushärtbaren Silikonzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung enthalten sind. Der Gehalt der Organohydrogenpolysiloxan-Komponente (C) beträgt vorzugsweise nicht mehr als 50 Massen-%, mehr bevorzugt nicht mehr als 40 Massen-%, noch mehr bevorzugt nicht mehr als 35 Massen-%, und beträgt besonders bevorzugt nicht mehr als 30 Massen-% auf der Basis der Gesamtmasse der Organopolysiloxan-Komponenten.
  • In einer weiteren Ausführungsform kann der Gehalt der Organohydrogenpolysiloxan-Komponente (C) beispielsweise auch eine Menge sein, die zu 0,1 bis 10 Mol, vorzugsweise 0,5 bis 5 Mol und insbesondere 0,8 bis 2,5 Mol Siliziumatom-gebundenen Wasserstoffatomen in den Organopolysiloxan-Komponenten pro Mol der Siliziumatom-gebundenen Alkenylgruppen in der aushärtbaren Silikonzusammensetzung führt. Der Gehalt der Siliziumatom-gebundenen Wasserstoffatome in der Komponente (C) kann beispielsweise durch eine Analyse, wie z.B. eine Fouriertransform-Infrarotspektrophotometrie (FT-IR) oder eine kernmagnetische Resonanz (NMR), bestimmt werden.
  • (D) Aushärtungskatalysator
  • Die aushärtbare Silikonzusammensetzung der vorliegenden Erfindung kann als Komponente (D) einen Aushärtungskatalysator zum Aushärten der Organopolysiloxan-Komponenten enthalten, die in der Zusammensetzung enthalten sind. Die aushärtbare Silikonzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung kann eine Art von Aushärtungskatalysator (D) enthalten und kann zwei oder mehr Arten von Aushärtungskatalysatoren (D) enthalten.
  • Die Aushärtungskatalysator-Komponente (D) ist ein Hydrosilylierungsreaktionskatalysator zum Beschleunigen des Aushärtens von Silikonzusammensetzungen des Hydrosilylierungsreaktion-aushärtbaren Typs, wenn der Aushärtungsmechanismus der aushärtbaren Silikonzusammensetzung der vorliegenden Erfindung ein Hydrosilylierungsreaktion-Aushärtungstyp ist. Beispiele für die Komponente (D) sind Platinkatalysatoren, wie z.B. Chloroplatinsäure, eine Alkohollösung von Chloroplatinsäure, ein Platin-Olefin-Komplex, ein Platin-1,3-Divinyl-1,1,3,3-tetramethyldisiloxan-Komplex und ein Pulver mit geträgertem Platin; Palladiumkatalysatoren, wie z.B. Tetrakis(triphenylphosphin)palladium und Gemische von Triphenylphosphin und Palladiumschwarz; und Rhodiumkatalysatoren, und Platinkatalysatoren sind besonders bevorzugt.
  • Die Komponente (D) wird in einer katalytischen Menge zugemischt, die zum Aushärten der Organopolysiloxan-Komponenten der vorliegenden Zusammensetzung erforderlich ist, und ist nicht speziell beschränkt, jedoch liegt, beispielsweise wenn ein Platinkatalysator verwendet wird, die Menge des Platinmetalls, das in dem Platinkatalysator enthalten ist, für Praxiszwecke vorzugsweise im Bereich von 0,01 bis 1000 ppm und liegt besonders bevorzugt im Bereich von 0,1 bis 500 ppm, bezogen auf eine Gewichtseinheit, in der Silikonzusammensetzung.
  • (E) Weitere Organopolysiloxan-Komponenten
  • Die aushärtbare Silikonzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung kann zusätzlich zu den vorstehend angegebenen Organopolysiloxan-Komponenten ferner weitere Organopolysiloxan-Komponenten umfassen.
  • (Epoxygruppe-enthaltende harzartige Organopolysiloxane)
  • Die aushärtbare Silikonzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung kann ein Epoxygruppe-enthaltendes harzartiges Organopolysiloxan als die weitere Organopolysiloxan-Komponente umfassen. Die aushärtbare Silikonzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung kann eine Art von Epoxygruppe-enthaltendem harzartigen Organopolysiloxan umfassen oder kann zwei oder mehr Arten von Epoxygruppe-enthaltenden harzartigen Organopolysiloxanen umfassen.
  • Das Epoxygruppe-enthaltende harzartige Organopolysiloxan enthält Epoxygruppe-enthaltende organische Gruppen als die Siliziumatom-gebundenen funktionellen Gruppen und kann auch gegebenenfalls halogensubstituierte einwertige Kohlenwasserstoffgruppen enthalten. Beispiele für gegebenenfalls halogensubstituierte einwertige Kohlenwasserstoffgruppen umfassen die gleichen, wie sie vorstehend angegeben worden sind. Beispiele für die Epoxygruppe-enthaltenden organischen Gruppen umfassen: Glycidoxyalkylgruppen, wie z.B. 2-Glycidoxyethyl-, 3-Glycidoxypropyl- und 4-Glycidoxybutylgruppen; Epoxycycloalkylalkylgruppen, wie z.B. 2-(3,4-Epoxycylohexyl)-ethyl- und 3-(3,4-Epoxycylohexyl)-propylgruppen; und Epoxyalkylgruppen, wie z.B. 3,4-Epoxybutyl- und 7,8-Epoxyoctylgruppen; Glycidoxyalkylgruppen sind bevorzugt und 3-Glycidoxypropyl ist besonders bevorzugt.
  • In einer Ausführungsform umfasst das Epoxygruppe-enthaltende harzartige Organopolysiloxan der vorliegenden Erfindung ein harzartiges Organopolysiloxan, das durch die Formel (IX): (R7 3SiO1/2)a(R7 2SiO2/2)b(R7SiO3/2)c(SiO4/2)d(XO1/2)e
    dargestellt ist (in der Formel gibt R7 gleiche oder verschiedene gegebenenfalls halogensubstituierte einwertige Kohlenwasserstoffgruppen oder Epoxygruppe-enthaltende organische Gruppen an, jedoch ist mindestens ein R7 pro Molekül eine Epoxygruppe-enthaltende organische Gruppe, X ist ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe und a, b, c, d und e sind Zahlen, die das Folgende erfüllen: 0 ≤ a ≤ 1,0, 0 ≤ b ≤ 1,0, 0 ≤ c < 0,9, 0 ≤ d < 0,5, 0 ≤ e < 0,4, a = b = c = d = 1,0 und c + d > 0).
  • In der Formel (IX) ist R7 aus C1-12-Alkylgruppen, wie z.B. Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl-, tert-Butyl-, Pentyl-, Neopentyl-, Hexyl-, Cyclohexyl-, Heptyl-, Octyl-, Nonyl-, Decyl-, Undecyl- und Dodecylgruppen; C6-20-Arylgruppen, wie z.B. Phenyl-, Tolyl-, Xylyl- und Naphthylgruppen; C2-12-Alkenylgruppen, wie z.B. Vinyl-, Allyl-, Butenyl-, Pentenyl-, Hexenyl-, Heptenyl-, Octenyl-, Nonenyl-, Decenyl-, Undecenyl- und Dodecenylgruppen; jedweder dieser Gruppen, in denen einige oder alle Wasserstoffatome durch Halogenatome, wie z.B. Fluor-, Chlor- und Bromatome, substituiert sind; und Epoxygruppe-enthaltenden organischen Gruppen ausgewählt.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform umfasst das Epoxygruppe-enthaltende Organopolysiloxan der Formel (IX) eine Alkenylgruppe in R7 und mehr bevorzugt eine Alkenylgruppe in R7 der (R7 3SiO1/2)-Einheit. Der Anteil von Alkenylgruppen in allen Siliziumatom-gebundenen funktionellen Gruppen des Epoxygruppe-enthaltenden harzartigen Organopolysiloxans ist nicht speziell beschränkt, beträgt jedoch vorzugsweise 0,01 Mol-% oder mehr, mehr bevorzugt 0,1 Mol-% oder mehr und noch mehr bevorzugt 0,2 Mol-% oder mehr, und beträgt beispielsweise nicht mehr als 30 Mol-%, vorzugsweise nicht mehr als 20 Mol-% und mehr bevorzugt nicht mehr als 10 Mol-%. Der Gehalt der Alkenylgruppen kann als Mol-% von Vinylgruppen berechnet werden, wenn alle Alkenylgruppen mit Vinylgruppen substituiert sind, und kann beispielsweise durch eine Analyse, wie z.B. eine Fouriertransform-Infrarotspektrophotometrie (FT-IR) oder eine kernmagnetische Resonanz (NMR), bestimmt werden.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform umfasst das Epoxygruppe-enthaltende harzartige Organopolysiloxan der Formel (IX) eine Epoxygruppe-enthaltende organische Gruppe in R7 der (R7 2SiO2/2)-Einheit. Der Anteil der Epoxygruppe-enthaltenden organischen Gruppen in allen Siliziumatom-gebundenen funktionellen Gruppen des Epoxygruppe-enthaltenden harzartigen Organopolysiloxans ist nicht speziell beschränkt, beträgt jedoch vorzugsweise 0,1 Mol-% oder mehr, mehr bevorzugt 1 Mol-% oder mehr und noch mehr bevorzugt 5 Mol-% oder mehr, und beträgt beispielsweise nicht mehr als 50 Mol-%, vorzugsweise nicht mehr als 40 Mol-% und mehr bevorzugt nicht mehr als 30 Mol-%. Die Menge der Epoxygruppe-enthaltenden organischen Gruppe kann durch eine Analyse, wie z.B. eine Fouriertransform-Infrarotspektrophotometrie (FT-IR) oder eine kernmagnetische Resonanz (NMR), bestimmt werden.
  • In der Formel (IX) liegt a vorzugsweise im Bereich von 0 5 a ≤ 0,8, mehr bevorzugt im Bereich von 0,05 ≤ a ≤ 0,6 und insbesondere im Bereich von 0,1 ≤ a ≤ 0,4. In der Formel (IX) liegt b vorzugsweise im Bereich von 0 ≤ b ≤ 0,9, mehr bevorzugt im Bereich von 0,1 ≤ b ≤ 0,7 und insbesondere im Bereich von 0,2 ≤ b ≤ 0,5. In der Formel (IX) liegt c vorzugsweise im Bereich von 0 ≤ c < 0,85, mehr bevorzugt im Bereich von 0,2 ≤ c ≤ 0,75 und insbesondere im Bereich von 0,3 ≤ c ≤ 0,7. In der Formel (IX) liegt d vorzugsweise im Bereich von 0 ≤ d s 0,45, mehr bevorzugt im Bereich von 0 ≤ d ≤ 0,4 und noch mehr bevorzugt im Bereich von 0 ≤ d ≤ 0,3. In der Formel (IX) liegt e vorzugsweise im Bereich von 0 ≤ e ≤ 0,3, mehr bevorzugt im Bereich von 0 ≤ e ≤ 0,2 und insbesondere im Bereich von 0 ≤ e ≤ 0,1.
  • In einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist dann, wenn die aushärtbare Silikonzusammensetzung der vorliegenden Erfindung ein Epoxygruppe-enthaltendes harzartiges Organopolysiloxan enthält, der Gehalt des harzartigen Organopolysiloxans nicht speziell beschränkt, beträgt jedoch z.B. vorzugsweise 0,1 Massen-% oder mehr, mehr bevorzugt 0,5 Massen-% oder mehr und noch mehr bevorzugt 1 Massen-% oder mehr, und beträgt vorzugsweise nicht mehr als 20 Massen-%, mehr bevorzugt nicht mehr als 10 Massen-% und noch mehr bevorzugt nicht mehr als 5 Massen-% auf der Basis der Gesamtmasse aller Organopolysiloxan-Komponenten in der Zusammensetzung.
  • (Cyclisches Organopolysiloxan)
  • In einer Ausführungsform kann die aushärtbare Silikonzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung ein cyclisches Organosiloxan umfassen, und dieses cyclische Organosiloxan kann durch die folgende Einheitsformel (X) dargestellt werden: (R8 2SiO)n Einheitsformel (X):
  • In der Formel sind die R8 jeweils unabhängig eine gegebenenfalls halogensubstituierte einwertige Kohlenwasserstoffgruppe und n ist eine Zahl, die zu einer Viskosität von 1000 mPa oder weniger bei 25 °C führt. Die Viskosität kann unter Verwendung eines Drehviskosimeters gemäß JIS K7117-1 bestimmt werden.
  • In der Formel (X) umfassen Beispiele für die gegebenenfalls halogensubstituierte einwertige Kohlenwasserstoffgruppe von R8: C1-12-Alkylgruppen, wie z.B. Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl-, tert-Butyl-, Pentyl-, Neopentyl-, Hexyl-, Cyclohexyl-, Heptyl-, Octyl-, Nonyl-, Decyl-, Undecyl- und Dodecylgruppen; C6-20-Arylgruppen, wie z.B. Phenyl-, Tolyl-, Xylyl- und Naphthylgruppen; C7-20-Aralkylgruppen, wie z.B. Benzyl-, Phenethyl- und Phenylpropylgruppen; C2-12-Alkenylgruppen, wie z.B. Vinyl-, Allyl-, Butenyl-, Pentenyl-, Hexenyl-, Heptenyl-, Octenyl-, Nonenyl-, Decenyl-, Undecenyl- und Dodecenylgruppen; und jedwede dieser Gruppen, in denen einige oder alle der Wasserstoffatome mit Halogenatomen, wie z.B. Fluor-, Chlor- und Bromatomen, substituiert sind. Bei R8 kann es sich auch um eine Hydroxylgruppe oder eine Alkoxygruppe, wie z.B. Methoxy oder Ethoxy, in geringen Mengen handeln, mit der Maßgabe, dass das Ziel der vorliegenden Erfindung dadurch nicht beeinträchtigt wird.
  • Gemäß einer Ausführungsform kann das cyclische Organopolysiloxan mindestens zwei Alkenylgruppen pro Molekül umfassen. Wenn das cyclische Organopolysiloxan Alkenylgruppen in den Siliziumatom-gebundenen organischen Gruppen umfasst, ist der Anteil von Alkenylgruppen in allen Siliziumatom-gebundenen organischen Gruppen nicht speziell beschränkt, beträgt jedoch beispielsweise 10 Mol-% oder mehr, vorzugsweise 20 Mol-% oder mehr und mehr bevorzugt 30 Mol-% oder mehr. Der Anteil von Alkenylgruppen in allen Siliziumatom-gebundenen organischen Gruppen des zusätzlichen cyclischen Organopolysiloxans beträgt ebenfalls beispielsweise nicht mehr als 80 Mol-%, vorzugsweise nicht mehr als 70 Mol-% und mehr bevorzugt nicht mehr als 60 Mol-%.
  • Der Gehalt des cyclischen Organopolysiloxans ist nicht speziell beschränkt, wobei jedoch dann, wenn die aushärtbare Silikonzusammensetzung der vorliegenden Erfindung ein cyclisches Organopolysiloxan umfasst, der Gehalt vorzugsweise 0,01 Massen-% oder mehr, mehr bevorzugt 0,05 Massen-% oder mehr und noch mehr bevorzugt 0,1 Massen-% oder mehr auf der Basis der Gesamtmasse aller Organopolysiloxan-Komponenten beträgt, und ferner nicht mehr als 30 Massen-%, vorzugsweise nicht mehr als 20 Massen-% und mehr bevorzugt nicht mehr als 10 Massen-% auf der Basis der Gesamtmasse aller Organopolysiloxan-Komponenten beträgt.
  • (F) Pigmente
  • Die aushärtbare Silikonzusammensetzung gemäß der Erfindung kann ein Pigment als Komponente (F) umfassen. Das Pigment (F) kann eine Art von Pigment (F) umfassen oder kann zwei oder mehr Arten von Pigmenten (F) umfassen.
  • Beispiele für Pigmente (F) umfassen Siliziumoxid; Metalloxide, wie z.B. Titanoxid, Aluminiumoxid, Zinkoxid, Zirkoniumoxid und Magnesiumoxid; hohle Füllstoffe, wie z.B. Glasballons und Glaskügelchen; sowie Bariumsulfat, Zinksulfat, Bariumtitanat, Aluminiumnitrid, Bornitrid und Antimonoxid. Beispiele für die schwarzen Pigmente umfassen Eisenoxid, Anilinschwarz, Aktivkohle, Graphit, Kohlenstoffnanoröhrchen und Ruß.
  • Das Pigment (F) kann ferner oberflächenbehandelt werden, um die Reflexion und die Lichtbeständigkeit zu erhöhen. Beispiele für Arten von Oberflächenbehandlungen umfassen bekannte Oberflächenbehandlungen, wie z.B. eine Behandlung mit Aluminiumoxid, Aluminiumhydroxid, Siliziumoxid, Zinkoxid, Zirkoniumoxid, organischen Verbindungen und Siloxanen. Die organischen Verbindungen sind nicht speziell beschränkt und Beispiele umfassen mehrwertige Alkohole, Alkanolamine oder Derivate davon, Organosiliziumverbindungen, wie z.B. organische Siloxane, höhere Fettsäuren oder Metallsalze davon, organometallische Verbindungen und dergleichen. Das Verfahren zur Oberflächenbehandlung ist nicht speziell beschränkt und kann jedwedes bekannte Verfahren sein; Beispiele für Verfahren, die verwendet werden können, umfassen (1) Verfahren, in denen ein Pigment, das bereits oberflächenbehandelt worden ist, in die Silikonzusammensetzung eingemischt wird, und (2) Verfahren, in dem ein Oberflächenbehandlungsmittel getrennt von dem Pigment der Silikonzusammensetzung zugesetzt wird und mit dem Pigment in der Zusammensetzung umgesetzt wird.
  • Die durchschnittliche Teilchengröße und -konfiguration der Komponente (F) sind nicht speziell beschränkt, jedoch liegt die Primärteilchengröße vorzugsweise im Bereich von 1 nm bis 50 µm. In der vorliegenden Beschreibung steht die durchschnittliche Teilchengröße für den integrierten 50 %-Wert der Teilchengrößenverteilung, der durch eine Laserbeugung/streuung bestimmt wird.
  • In der vorliegenden Zusammensetzung ist der Gehalt der Komponente (F) nicht speziell beschränkt, beträgt jedoch vorzugsweise 0,01 Massenteile bis 30 Massenteile pro insgesamt 100 Massenteile der Organopolysiloxan-Komponenten.
  • In die aushärtbare Silikonzusammensetzung der vorliegenden Erfindung können optionale Komponenten eingemischt werden, mit der Maßgabe, dass das Ziel der vorliegenden Erfindung dadurch nicht beeinträchtigt wird. Beispiele für optionale Komponenten umfassen Acetylenverbindungen, organische Phosphorverbindungen, Vinylgruppe-enthaltende Siloxanverbindungen und Hydrosilylierungsreaktion-Hemmstoffe, Aushärtungsverzögerungsmittel, anorganische Füllstoffe, die von Pigmenten verschieden sind, oder anorganische Füllstoffe, die einer Oberflächenhydrophobierungsbehandlung mit einer Organosiliziumverbindung unterzogen worden sind, Oberflächenbehandlungsmittel eines Pulvers oder grenzflächenaktive Mittel, Organopolysiloxane, die keine Siliziumatom-gebundene Wasserstoffatome oder Siliziumatom-gebundene Alkenylgruppen enthalten, Klebrigmacher, Trennmittel, eine Metallseife, Mittel, die eine Wärmebeständigkeit verleihen, Mittel, die eine Kältebeständigkeit verleihen, wärmeleitende Füllstoffe, Mittel, die eine Flammverzögerung verleihen, Mittel, die thixotrope Eigenschaften verleihen, fluoreszierende Substanzen und Lösungsmittel.
  • Hydrosilylierungshemmstoffe sind Komponenten zum Unterdrücken der Hydrosilylierung der Silikonzusammensetzung; spezifische Beispiele umfassen Reaktionshemmstoffe auf Acetylenbasis, wie z.B. Ethinylcyclohexanol, und Reaktionshemmstoffe auf der Basis von Aminen, Carbonsäureestern und Phosphitestern, usw. Ein Reaktionshemmstoff wird üblicherweise in einer Menge von 0,001 bis 5 Massen-% der Gesamtzusammensetzung zugesetzt.
  • Beispiele für das Aushärtungsverzögerungsmittel umfassen: Alkinalkohole, wie z.B. 2-Methyl-3-butin-2-ol, 3,5-Dimethyl-1-hexin-3-ol, 2-Phenyl-3-butin-2-ol, 1-Ethinyl-1-cyclohexanol; En-in-Verbindungen, wie z.B. 3-Methyl-3-penten-1-in und 3,5-Dimethyl-3-hexen-1-in; Alkenylgruppe-enthaltende Siloxane mit niedrigem Molekulargewicht, wie z.B. Tetramethyltetravinylcyclotetrasiloxan und Tetramethyltetrahexenylcyclotetrasiloxan; und Alkinyloxysilane, wie z.B. Methyl-tris(1,1-dimethylpropinyloxy)silan und Vinyl-tris(1,1-dimethylpropinyloxy)silan. Der Gehalt des Aushärtungsverzögerungsmittels ist nicht beschränkt, liegt jedoch vorzugsweise im Bereich von 10 bis 10000 ppm bezogen auf Masseneinheiten hinsichtlich der vorliegenden Zusammensetzung.
  • Beispiele für anorganische Füllstoffe umfassen: Metalloxidteilchen, wie z.B. pyrogenes Siliziumoxid, kristallines Siliziumoxid, gefälltes Siliziumoxid, Silsesquioxan, Magnesiumoxid, Eisenoxid, Talk, Glimmer, Diatomeenerde und Glaskügelchen; anorganische Füllstoffe, wie z.B. Aluminiumhydroxid, Magnesiumcarbonat, Calciumcarbonat und Zinkcarbonat; faserförmige Füllstoffe, wie z.B. Glasfasern; und Füllstoffe, wie z.B. solche Füllstoffe, die einer Oberflächenhydrophobierungsbehandlung mit einer Organosiliziumverbindung unterzogen worden sind, wie z.B. einer Organoalkoxysilanverbindung, einer Organochlorsilanverbindung, einer Organosilazanverbindung oder einer Siloxanverbindung mit niedrigem Molekulargewicht. Ein Silikonkautschukpulver, ein Silikonharzpulver und dergleichen können ebenfalls einbezogen werden. Der anorganische Füllstoff kann in einer Menge von 40 Massen-% oder weniger, vorzugsweise 30 Massen-% oder weniger, mehr bevorzugt 20 Massen-% oder weniger und insbesondere 10 Massen-% oder weniger, der Zusammensetzung zugemischt werden.
  • Das Oberflächenbehandlungsmittel eines Pulvers ist nicht speziell beschränkt und Beispiele umfassen Organosilazane, Organocyclosiloxane, Organochlorsilane, Organoalkoxysilane, unverzweigte Siloxane mit niedrigem Molekulargewicht, organische Verbindungen und dergleichen. Dabei umfassen Beispiele für die organische Verbindung mehrwertige Alkohole, Alkanolamine oder Derivate davon, organische Siliziumverbindungen, wie z.B. ein organisches Siloxan, höhere Fettsäuren oder Metallsalze davon, organische Metallkomplexe, organometallische Komplexe, organische Verbindungen auf Fluorbasis, anionische grenzflächenaktive Mittel, kationische grenzflächenaktive Mittel, nichtionische grenzflächenaktive Mittel und dergleichen.
  • Die aushärtbare Silikonzusammensetzung der vorliegenden Erfindung kann durch Mischen der Komponenten hergestellt werden. Das Verfahren des Mischens der Komponenten kann ein herkömmlich bekanntes Verfahren sein und ist nicht speziell beschränkt, und ein einheitliches Gemisch wird üblicherweise durch ein einfaches Mischen erhalten. Wenn feste Komponenten, wie z.B. ein anorganischer Füllstoff, als eine optionale Komponente einbezogen werden, ist es bevorzugt, für das Mischen eine Mischvorrichtung zu verwenden. Bezüglich dieser Mischvorrichtung gibt es keine speziellen Beschränkungen und Beispiele umfassen kontinuierliche Ein- und Doppelschneckenmischer, Doppelwalzenmischer, Ross-Mischer, Hobart-Mischer, Dentalmischer, Planetenmischer, Knetermischer, Henschel-Mischer und dergleichen.
  • [Einkapselungsmittel]
  • Die vorliegende Erfindung betrifft auch ein Einkapselungsmittel, das die aushärtbare Silikonzusammensetzung der vorliegenden Erfindung umfasst. Das Einkapselungsmittel der vorliegenden Erfindung ist ein Einkapselungsmittel für einen optischen Halbleiter. Der Aufbau des Einkapselungsmittels der vorliegenden Erfindung ist nicht speziell beschränkt, es liegt jedoch vorzugsweise in der Form eines Films oder einer Lage bzw. Folie vor. Die vorliegende Erfindung betrifft daher auch einen Film, der durch Erstarrenlassen der aushärtbaren Silikonzusammensetzung der vorliegenden Erfindung erhalten wird. Der Film der vorliegenden Erfindung kann vorzugsweise als Einkapselungsmittel in der Form eines Films zum Einkapseln eines Halbleiterelements verwendet werden. Der Halbleiter, der mit dem Einkapselungsmittel oder dem Einkapselungsfilm der vorliegenden Erfindung eingekapselt werden soll, ist nicht speziell beschränkt, und Beispiele umfassen beispielsweise Halbleiter von SiC oder GaN, oder optische Halbleiter, wie z.B. lichtemittierende Dioden bzw. Leuchtdioden.
  • Das Einkapselungsmittel oder der Einkapselungsfilm gemäß der vorliegenden Erfindung umfasst die aushärtbare Silikonzusammensetzung der vorliegenden Erfindung und ermöglicht folglich das Einkapseln eines optischen Halbleiters mit einem ausgehärteten Produkt, das eine glatte Oberfläche aufweist, auf der eine Runzelbildung verhindert worden ist.
  • [Optische Halbleitervorrichtung]
  • Die optische Halbleitervorrichtung der vorliegenden Erfindung umfasst ein optisches Halbleiterelement, das mit dem Einkapselungsmittel der vorliegenden Erfindung eingekapselt ist. Mit anderen Worten, ein optisches Halbleiterelement wird mittels des ausgehärteten Produkts der aushärtbare Silikonzusammensetzung der vorliegenden Erfindung eingekapselt, beschichtet oder geklebt. Beispiele für optische Halbleiterelemente umfassen lichtemittierende Dioden bzw. Leuchtdioden (LED), Halbleiterlaser, Photodioden, Phototransistoren, Festkörperbildgebungselemente sowie Lichtemitter und Lichtempfänger für Optokoppler; lichtemittierende Dioden bzw. Leuchtdioden (LED) sind besonders bevorzugt.
  • Lichtemittierende Dioden bzw. Leuchtdioden (LEDs) emittieren Licht von der oberen, unteren, linken und rechten Seite des optischen Halbleiterelements und deshalb ist es unerwünscht, dass Teile, welche die lichtemittierende Diode bzw. Leuchtdiode (LED) bilden, Licht absorbieren, und Materialien mit einer hohen Lichtdurchlässigkeit oder einer starken Reflexion sind für diese Teile bevorzugt. Folglich umfasst auch das Substrat, auf dem das optische Halbleiterelement montiert ist, vorzugsweise ein Material mit einer hohen Lichtdurchlässigkeit oder einer starken Reflexion. Beispiele für Substrate, auf denen das optische Halbleiterelement montiert werden soll, umfassen leitende Metalle, wie z.B. Silber, Gold und Kupfer; nicht-leitende Metalle, wie z.B. Aluminium und Nickel; thermoplastische Harze, die mit weißen Pigmenten gemischt sind, wie z.B. PPA und LCP; wärmeaushärtende Harze, die weiße Pigmente enthalten, wie z.B. Epoxidharze, BT-Harze, Polyimidharze und Silikonharze; und Keramiken, wie z.B. Aluminiumoxid und Aluminiumoxynitrid bzw. Aluminiumoxidnitrid.
  • [Beispiele]
  • Die UV-aushärtbare Silikonzusammensetzung der vorliegenden Erfindung wird mittels der folgenden Beispiele und Vergleichsbeispiele detaillierter beschrieben.
  • Die nachstehend gezeigten Ausgangsmaterialkomponenten wurden in den folgenden Beispielen und Vergleichsbeispielen verwendet. Nachstehend bezeichnet Me Methylgruppen, Vi bezeichnet Vinylgruppen, Ph bezeichnet Phenylgruppen und Ep bezeichnet 3-Glycidoxypropylgruppen.
  • Komponente a-1: Harzartiges, Alkenylgruppe-enthaltendes Organopolysiloxan, das durch die durchschnittliche Einheitsformel (ViMe2SiO1/2)25(PhSiO3/2)75 dargestellt ist; Phenylgruppen machen 66,7 Mol-% aller Siliziumatom-gebundenen funktionellen Gruppen aus
  • Komponente a-2-1: Unverzweigtes Organopolysiloxan, das an beiden Enden mit Alkenylgruppen verkappt ist und durch die durchschnittliche Strukturformel ViMe2SiO(PhMeSiO)25SiMe2Vi dargestellt ist; Phenylgruppen machen 44,6 Mol-% aller Siliziumatom-gebundenen funktionellen Gruppen aus
  • Komponente a-2-2: Organopolysiloxan, das durch die durchschnittliche Strukturformel ViMe2SiO(Me2SiO)60(Ph2SiO)30SiMe2Vi dargestellt ist; Phenylgruppen machen 32,3 Mol-% aller Siliziumatom-gebundenen funktionellen Gruppen aus
  • Komponente b-1: Unverzweigtes Organopolysiloxan, das an beiden Enden mit Alkenylgruppen verkappt ist und durch die durchschnittliche Strukturformel ViMe2SiO(Me2SiO)150SiMe2Vi dargestellt ist; Phenylgruppen machen 0 Mol-% aller Siliziumatom-gebundenen funktionellen Gruppen aus
  • Komponente b-2: Unverzweigtes Organopolysiloxan, das an beiden Enden mit Alkenylgruppen verkappt ist und durch die durchschnittliche Strukturformel ViMe2SiO(Me2SiO)310SiMe2Vi dargestellt ist; Phenylgruppen machen 0 Mol-% aller Siliziumatom-gebundenen funktionellen Gruppen aus
  • Komponente b-3: Unverzweigtes Organopolysiloxan, das an beiden Enden mit Alkenylgruppen verkappt ist und durch die durchschnittliche Strukturformel ViMe2SiO(Me2SiO)530SiMe2Vi dargestellt ist; Phenylgruppen machen 0 Mol-% aller Siliziumatom-gebundenen funktionellen Gruppen aus
  • Komponente b-4: Unverzweigtes Organopolysiloxan, das Alkenylgruppen in Seitenketten enthält und durch die durchschnittliche Strukturformel Me3SiO(ViMeSiO)7(Me2SiO)800SiMe3 dargestellt ist; Phenylgruppen machen 0 Mol-% aller Siliziumatom-gebundenen funktionellen Gruppen aus
  • Komponente b-5: Unverzweigtes Organopolysiloxan, das an beiden Enden mit Alkenylgruppen verkappt ist und durch die durchschnittliche Strukturformel ViPh2SiO(Me2SiO)12SiPh2Vi dargestellt ist; Phenylgruppen machen 13,3 Mol-% aller Siliziumatom-gebundenen funktionellen Gruppen aus
  • Komponente b-6: Unverzweigtes Organopolysiloxan, das an beiden Enden mit Alkenylgruppen verkappt ist und durch die durchschnittliche Strukturformel ViMe2SiO(Me2SiO)200(Ph2SiO)50SiMe2Vi dargestellt ist; Phenylgruppen machen 19,8 Mol-% aller Siliziumatom-gebundenen funktionellen Gruppen aus
  • Komponente b-7: Unverzweigtes Organopolysiloxan, das an beiden Enden mit Hydrogensiloxygruppen verkappt ist und durch die durchschnittliche Strukturformel HMe2SiO(Me2SiO)20SiMe2H dargestellt ist; Phenylgruppen machen 0 Mol-% aller Siliziumatom-gebundenen funktionellen Gruppen aus
  • Komponente b-8: Unverzweigtes Organopolysiloxan, das Hydrogensiloxygruppen in Seitenketten enthält und durch die durchschnittliche Strukturformel Me3SiO(HMeSiO)50SiMe3 dargestellt ist; Phenylgruppen machen 0 Mol-% aller Siliziumatom-gebundenen funktionellen Gruppen aus
  • Komponente b-9: Cer-enthaltendes Dimethylpolysiloxan; Phenylgruppen machen 0 Mol-% aller Siliziumatom-gebundenen funktionellen Gruppen aus
  • Komponente b'-1: Organopolysiloxan, das durch die durchschnittliche Einheitsformel (Me3SiO1/2)45(ViMe2SiO1/2)15(SiO4/2)40 dargestellt ist
  • Komponente b'-2: Organopolysiloxan, das durch die durchschnittliche Einheitsformel (HMe2SiO1/2)4(SiO4/2) dargestellt ist
  • Komponente b'-3: Organopolysiloxan, das durch die durchschnittliche Einheitsformel (Me2SiO2/2)(ViMeSiO2/2)(EpSiO3/2) dargestellt ist
  • Komponente b'-4: Bismalat
  • Komponente b'-5: Organopolysiloxan, das durch die durchschnittliche Einheitsformel (ViMe2SiO1/2)3(MeSiO3/2) dargestellt ist
  • Komponente b'-6: Organopolysiloxan, das durch die durchschnittliche Strukturformel ViMe2SiO(Me2SiO)60(Ph2SiO)30SiMe2Vi dargestellt ist
  • Komponente b'-7: Organopolysiloxan, das durch die durchschnittliche Einheitsformel (Me3SiO1/2)5(ViMe2SiO1/2)17(MeSiO3/2)39(PhSiO3/2)39 dargestellt ist
  • Komponente c-1: Organohydrogenpolysiloxan, das durch die durchschnittliche Strukturformel HMe2SiO(Ph2SiO)SiMe2H dargestellt ist
  • Komponente c-2: Organohydrogenpolysiloxan, das durch die durchschnittliche Einheitsformel (HMe2SiO1/2)60(PhSiO3/2)40 dargestellt ist
  • Komponente d-1: Komplex von 1,3-Divinyl-1,1,3,3-tetramethyldisiloxan und Platin mit einer Platinkonzentration von 4,0 Massen-%
  • Komponente e-1: Epoxygruppe- und Alkenylgruppe-enthaltendes harzartiges Organopolysiloxan, das durch die durchschnittliche Einheitsformel (ViMe2SiO1/2)25(EpMeSiO2/2)40(PhSiO3/2)75 dargestellt ist
  • Komponente e-2: Struktureinheitsformel (ViMeSiO2/2)4
  • Komponente f-1: Siliziumoxid mit einer durchschnittlichen Primärteilchengröße von 7 nm (Markenname DM-30 von Tokuyama Corporation)
  • Komponente f-2: Ruß mit einer durchschnittlichen Primärteilchengröße von 280 nm (Markenname N990 von Cancarb Limited)
  • Komponente f-3: Ruß mit einer durchschnittlichen Primärteilchengröße von 13 nm (Markenname FW200 von Orion Engineered Carbons)
  • Komponente f-4: Glashohlkügelchen mit einem mittleren Durchmesser von 18 µm (Markenname iM30K von 3M)
  • Komponente g: Ethinylcyclohexanol
  • [Herstellung eines ausgehärteten Produkts]
  • Die Komponenten wurden in den in den Tabellen 1 bis 6 gezeigten Anteilen (Massen-%) gemischt und für 2 Minuten bei einem Vakuum von 1,8 Pa unter Verwendung einer Planetenrühr-Entschäumungsvorrichtung Mazerustar KK-VT300 von Kurabo Industries Ltd. gerührt. Die aushärtbaren Silikonzusammensetzungen wurden mit einer Beschichtungsvorrichtung in einer Dicke von 250 µm auf Glasplatten (100 mm x 100 mm) aufgebracht, in einem Ofen des Wärmeumwälztyps angeordnet, für 30 Minuten bei 150 °C gehalten und auf Raumtemperatur abkühlen gelassen, so dass ausgehärtete Produkte erzeugt wurden.
  • [Bewertung]
  • Alle Zusammensetzungen in den Beispielen und Vergleichsbeispielen wurden in der folgenden Weise bezüglich der Oberflächenglätte des ausgehärteten Produkts und der Glassubstrat-Benetzungseigenschaften bewertet; die Ergebnisse sind in den Tabellen 1 bis 6 gezeigt.
  • [Oberflächenglätte]
  • Die Oberflächen der ausgehärteten Produkte, die auf die Glasplatten aufgebracht worden sind, wurden unter Verwendung eines Lasermikroskops (VK-X1000) von Keyence untersucht, wobei ausgehärtete Produkte mit Runzeln auf der Oberfläche mit „x“ bewertet wurden und ausgehärtete Produkte ohne Runzeln auf der Oberfläche mit „○“ bewertet wurden.
  • [Glassubstrat-Benetzungseigenschaften]
  • Die ausgehärteten Produkte, die auf die Glasplatten aufgebracht worden sind, wurden makroskopisch untersucht, wobei ausgehärtete Produkte, die sich von dem Glas ablösten, mit „x“ bewertet wurden und diejenigen ohne Ablösen mit „○“ bewertet wurden.
    [Tabelle 1] Tabelle 1
    Komponente Beispiel 1 Beispiel 2 Beispiel 3 Vergleichsbeispiel 1 Vergleichsbeispiel 2
    a-1 66,9 66,9 66,9 66,9 66,9
    a-2-1 8,0 8,0 8,0 8,0 8,0
    b-1 0,3 - - - -
    b-2 - 0,3 - - -
    b-3 - - 0,3 - -
    b'-1 - - - 0,3 -
    e-1 1,9 1,9 1,9 1,9 1,9
    c-1 22,9 22,9 22,9 22,9 22,9
    Gesamtmenge der Organopolysiloxan-komponenten 100 100 100 100 100
    d-1 72 ppm 72 ppm 72 ppm 72 ppm 72 ppm
    G 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05
    Bewertung
    Oberflächenglätte ○ ○ ○ × ×
    Glassubstrat-Benetzungseigenschaften ○ ○ ○ × ×

    [Tabelle 2] Tabelle 2
    Komponente Beispiel 4 Beispiel 5 Beispiel 6 Beispiel 7 Beispiel 8
    a-1 66,9 66,9 66,9 66,9 66,9
    a-2-1 8,0 8,0 8,0 8,0 8,0
    b-1 0,3 - - - -
    b-2 - 0,3 - - -
    b-3 - - 0,3 - -
    b-4 - - - 0,3 -
    b-5 - - - - 0,3
    e-1 1,9 1,9 1,9 1,9 2,1
    c-1 22,9 22,9 22,9 18,9 24,7
    Gesamtmenge der Organopolysiloxan-komponenten 100 100 100 100 100
    d-1 72 ppm 72 ppm 72 ppm 72 ppm 8 ppm
    f-1 0,58 0,58 0,58 0,58 0,06
    f-2 0,58 0,58 0,58 0,58 0,06
    G 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05
    Bewertung
    Oberflächenglätte ○ ○ ○ ○ ○
    Glassubstrat-Benetzungseigenschaften ○ ○ ○ ○ ○

    [Tabelle 3] Tabelle 3
    Komponente Beispiel 9 Beispiel 10 Beispiel 11 Beispiel 12 Beispiel 13
    a-1 66,9 66,9 66,9 56,6 72,3
    a-2-1 8,0 8,0 8,0 21,9 0,80
    b-1 - - - 0,58 0,06
    b-6 0,3 - - - -
    b-7 - 0,3 - - -
    b-8 - - 0,3 - -
    e-1 1,9 1,9 1,9 1,9 2,1
    c-1 22,9 22,9 22,9 18,9 24,7
    Gesamtmenge der Organopolysiloxan-komponenten 100 100 100 100 100
    d-1 72 ppm 72 ppm 72 ppm 72 ppm 8 ppm
    f-1 0,58 0,58 0,58 0,58 0,06
    f-2 0,58 0,58 0,58 0,58 0,06
    G 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05
    Bewertung
    Oberflächenglätte ◯ ◯ ○ ○ ○
    Glassubstrat-Benetzungseigenschaften ○ ○ ○ ○ ○

    [Tabelle 4] Tabelle 4
    Komponente Beispiel 14 Beispiel 15 Beispiel 16 Beispiel 17 Beispiel 18 Beispiel 19 Beispiel 20
    a-1 67,1 66,3 66,9 66,9 63,8 57,9 56,8
    a-2-1 8,0 8,0 8,0 8,0 12,2 - 17,4
    a-2-2 - - - - - 18,0 -
    b-2 0,1 1,0 0,3 0,3 0,1 - 0,3
    b-9 - - - - - 1,0 1,0
    e-1 1,9 1,9 1,9 1,9 2,2 2,5 2,3
    e-2 - - - - - 0,2 0,2
    c-1 22,9 22,8 22,9 22,9 21,7 20,3 19,7
    c-2 - - - - - - 2,3
    Gesamtmenge der Organopolysiloxan-komponenten 100 100 100 100 100 100 100
    d-1 72 ppm 72 ppm 72 ppm 72 ppm 38 ppm 53 ppm 72 ppm
    f-1 0,58 0,58 0,58 0,58 0,09 0,58 0,67
    f-2 0,58 0,58 5,80 - 0,55 1,00 1,00
    f-3 - - - 0,58 - -
    f-4 - - - - 8,8 - -
    G 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 0,03 0,05
    Bewertunq
    Oberflächenglätte ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○
    Glassubstrat-Benetzungseigenschaften ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○

    [Tabelle 5] Tabelle 5
    Komponente Vergleichsbeispiel 3 Vergleichs- beispiel 4 Vergleichsbeispiel 5 Vergleichsbeispiel 6 Vergleichsbeispiel 7
    a-1 65,1 63,5 66,9 66,9 66,9
    a-2-1 7,5 7,5 8,0 8,0 8,0
    b-2 2,90 4,84 - - -
    b'-1 - - 0,3 - -
    b'-2 - - - 0,3 -
    b'-3 - - - - 0,3
    e-1 1,9 1,9 1,9 1,9 1,9
    c-1 22,6 22,2 22,9 22,9 22,9
    Gesamtmenge der Organopolysiloxan-komponenten 100 100 100 100 100
    D 72 ppm 72 ppm 72 ppm 72 ppm 72 ppm
    f-1 0,58 0,58 0,58 0,58 0,58
    f-2 0,58 0,58 0,58 0,58 0,58
    G 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05
    Bewertung
    Oberflächenglätte × × × ○ ×
    Glassubstrat-Benetzungseigenschaften × × × × ×

    Tabelle 6] Tabelle 6
    Komponente Vergleichsbeispiel 8 Vergleichsbeispiel 9 Vergleichsbeispiel 10 Vergleichsbeispiel 11 Vergleichsbeispiel 12
    a-1 66,9 66,9 66,9 66,9 66,9
    a-2-1 8,0 8,0 8,0 8,0 8,3
    b'-4 0,3 - - - -
    b'-5 - 0,3 - - -
    b'-6 - - 0,3 - -
    b'-7 - - - 0,3 -
    e-1 1,9 1,9 1,9 1,9 1,9
    c-1 22,9 22,9 22,9 22,9 22,9
    Gesamtmenge der Organopolysiloxan-komponenten 100 100 100 100 100
    D 72 ppm 72 ppm 72 ppm 72 ppm 72 ppm
    f-1 0,58 0,58 0,58 0,58 0,58
    f-2 0,58 0,58 0,58 0,58 0,58
    G 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05
    Bewertung
    Oberflächenglätte × × × × ×
    Glassubstrat-Benetzungseigenschaften × × × × ×
  • Die vorstehenden Ergebnisse zeigen, dass die aushärtbaren Silikonzusammensetzungen der Beispiele 1 bis 20 der vorliegenden Erfindung ausgehärtete Produkte bilden konnten, die einen glatten Oberflächenaufbau aufwiesen, auf dem eine Runzelbildung verhindert worden ist. Die aushärtbaren Silikonzusammensetzungen der Beispiele 1 bis 20 der vorliegenden Erfindung wiesen auch hervorragende Benetzungseigenschaften auf Glassubstraten auf.
  • [Gewerbliche Anwendbarkeit]
  • Die aushärtbare Silikonzusammensetzung der vorliegenden Erfindung ist insbesondere als Einkapselungsmaterial für optische Halbleitervorrichtungen, wie z.B. lichtemittierende Dioden bzw. Leuchtdioden (LED), Halbleiterlaser, Photodioden, Phototransistoren, Festkörperbildgebungselemente sowie Lichtemitter und Lichtempfänger für Optokoppler, usw., geeignet.
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
  • Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
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    • JP 2015524503 [0008]
    • JP 2012251116 [0008]
    • JP 201739848 [0008]
    • JP 2014156532 [0008]

Claims (8)

  1. Aushärtbare Silikonzusammensetzung, umfassend: (A-1) ein harzartiges, Alkenylgruppe-enthaltendes Organopolysiloxan, in dem Arylgruppen mehr als 30 Mol-% aller Siliziumatom-gebundenen funktionellen Gruppen ausmachen; (A-2) ein unverzweigte Alkenylgruppe-enthaltendes Organopolysiloxan, in dem Arylgruppen mehr als 30 Mol-% aller Siliziumatom-gebundenen funktionellen Gruppen ausmachen; (B) ein unverzweigtes Organopolysiloxan oder ein Cer-enthaltendes Organopolysiloxan, in dem Arylgruppen nicht mehr als 30 Mol-% aller Siliziumatom-gebundenen funktionellen Gruppen ausmachen, das in einer Menge von nicht mehr als 2 Massen-% auf der Basis der Gesamtmasse aller Organopolysiloxan-Komponenten enthalten ist; (C) ein Organohydrogenpolysiloxan, das mindestens 2 Siliziumatom-gebundene Wasserstoffatome pro Molekül umfasst und das von der Komponente (B) verschieden ist; und (D) einen Katalysator für eine Hydrosilylierungsreaktion.
  2. Aushärtbare Silikonzusammensetzung nach Anspruch 1, wobei der Gehalt der Organopolysiloxan-Komponenten (A-1) und (A-2) 30 bis 90 Massen-% auf der Basis der Gesamtmasse aller Organopolysiloxan-Komponenten in der Zusammensetzung beträgt.
  3. Aushärtbare Silikonzusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, wobei die Organopolysiloxan-Komponente (B) ein Zahlenmittel des Molekulargewichts von 500 oder mehr aufweist.
  4. Aushärtbare Silikonzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, wobei der Gehalt der Organopolysiloxan-Komponente (B) 1,5 Massen-% oder weniger auf der Basis der Gesamtmasse aller Organopolysiloxan-Komponenten beträgt.
  5. Aushärtbare Silikonzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, wobei die Organohydrogenpolysiloxan-Komponente (C) Siliziumatom-gebundene Arylgruppen enthält und die Arylgruppen 5 bis 50 Mol-% aller Siliziumatom-gebundenen funktionellen Gruppen der Komponente (C) ausmachen.
  6. Aushärtbare Silikonzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, wobei der Gehalt der Organohydrogenpolysiloxan-Komponente (C) 5 Massen-% oder mehr auf der Basis der Gesamtmasse aller Organopolysiloxan-Komponenten beträgt.
  7. Einkapselungsmittel, das die aushärtbare Silikonzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 6 umfasst.
  8. Optische Halbleitervorrichtung, die mit dem Einkapselungsmittel nach Anspruch 7 versehen ist.
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