DE102019115151A1

DE102019115151A1 - Optisch isotrope flüssigkristallzusammensetzung und optisches schaltelement unter verwendung derselben

Info

Publication number: DE102019115151A1
Application number: DE102019115151.1A
Authority: DE
Inventors: Shinichi Yamamoto; Eiji Okabe
Original assignee: JNC Corp; JNC Petrochemical Corp
Current assignee: JNC Corp; JNC Petrochemical Corp
Priority date: 2018-06-11
Filing date: 2019-06-05
Publication date: 2019-12-12
Also published as: TW202000865A; KR20190140401A; CN110577836A; US20190375988A1; JP2020114910A

Abstract

Da ein Schaltelement mit einem nematischen Flüssigkristallmedium eine lange Reaktionszeit aufweist, gibt es eine Begrenzung der Anzahl der Steuerungsinstanzen über eine bestimmte Zeit. Es wird eine Flüssigkristallzusammensetzung auf Fluorbasis in einem Element unter Verwendung eines Flüssigkristallmediums bereitgestellt, das eine achirale Komponente T und ein chirales Mittel enthält und eine optisch isotrope Flüssigkristallphase zeigt, wobei die Flüssigkristallphase Licht mit einer Wellenlänge reflektiert, die gleich oder länger als die des sichtbaren Lichts ist und nicht eine Wellenlänge einer verwendeten Lichtquelle beinhaltet.

Description

HINTERGRUNG
Technisches Gebiet
Die Offenbarung bezieht sich auf ein optisches Schaltelement und beispielsweise eine Mischung aus einem Flüssigkristallmedium (wie eine Flüssigkristallzusammensetzung und ein Polymer/Flüssigkristall-Verbundmaterial), das eine optisch isotrope Flüssigkristallphase zeigt, die beispielsweise in Laser Imaging Detection and Ranging (LIDAR) verwendet wird, polymerisierbare Monomere und dergleichen, sowie einer Flüssigkristallzusammensetzung und einem Element, das diese verwendet.
Beschreibung des Standes der Technik
Ein optisches Schaltelement ist ein Element, das einen optischen Weg ein- und ausschaltet, und davon gibt es Verfahren vom mechanischen Typ, elektronischen Typ und rein optischen Typ. Das Verfahren vom mechanischen Typ ist ein Verfahren, bei dem ein Prisma, ein Spiegel oder eine optische Faser mechanisch bewegt wird, und der elektronische Typ einen elektrooptischen Effekt, einen magnetooptischen Effekt, einen thermooptischen Effekt oder ein Halbleiter-Gate verwendet. Der rein optische Typ verwendet eine nichtlineare Brechungsindexänderung, und ein Verfahren unter Verwendung eines Flüssigkristallmediums mit einer isotropen Flüssigkristallphase qualifiziert sich als rein optischer Typ. Ein optisches Schaltelement, das Licht über einen weiten Wellenlängenbereich steuern kann wird bevorzugt, und ein optisches Schaltelement, das Licht in einem sichtbaren Lichtbereich (0,38 bis 0,78 µm), einem nahen Infrarotbereich (0,72 bis 2,5 (µm) oder einem Millimeterwellenbereich (1 bis 10 mm) steuern kann wird noch mehr bevorzugt.
LIDAR ist eine der Fernerkundungstechniken zum Messen eines Abstandes zu, einer Richtung von und dergleichen, einem Objekt von reflektiertem Licht, und ein Laserstrahl mit einer kurzen Wellenlänge in einem nahen Infrarotbereich (0,72 bis 2,5 µm) wird verwendet. Mechanische Elemente wie mikro-elektromechanische Systeme (MEMS) wurden zur Polarisationssteuerung untersucht. Es gibt jedoch viele Probleme, wie z.B. die Schwierigkeit, einen Lenkwinkel zu steuern und die Verschlechterung der Haltbarkeit durch mechanisch bewegliche Teile.
Die Polarisationssteuerung mit einem Element unter Verwendung eines Flüssigkristallmediums wird gemäß einer elektrooptischen Reaktion eines Flüssigkristallmediums durchgeführt. Einfallendes Licht wird in elliptisch polarisiertes Licht, linear polarisiertes Licht, zirkular polarisiertes Licht oder dergleichen umgewandelt. Wenn ein Element unter Verwendung eines Flüssigkristallmediums verwendet wird, kann es als optisches Schaltelement mit elektrischer Betätigung nur ohne mechanischen Antrieb verwendet werden.
In einem Element, das ein Flüssigkristallmedium zum Steuern der Polarisation verwendet, kann ein nematisches Flüssigkristallmedium verwendet werden. Da eine Reaktionszeit dann jedoch lang ist, besteht das Problem, dass es eine Begrenzung der Anzahl der Steuer-Instanzen über einen bestimmten Zeitraum gibt. Wie ein nematisches Flüssigkristallmedium ist ein Blaue-Phase-Flüssigkristallmedium, das eine der optisch isotropen Flüssigkristallphasen ist, bekannt als ein Flüssigkristallmedium, das die Polarisation gemäß einer elektrooptischen Reaktion steuern kann. Wellenlängenvariable Filter, Wellenfrontsteuerelemente, Flüssigkristalllinsen, Aberrationskorrekturelemente, Öffnungssteuerelemente, optische Kopfvorrichtungen und dergleichen unter Verwendung von Birefringenz bzw. Doppelbrechung, die durch ein elektrisches Feld induziert wird, wurden hierfür bisher vorgeschlagen (Patentdokumente 1 bis 4).
Patentdokumente

[Patentdokument 1] Japanisches Patent Offengelegt Nr. 2005-157109
[Patentdokument 2] PCT Internationale Veröffentlichung Nr. WO 2005/80529
[Patentdokument 3] Japanisches Patent Offengelegt Nr. 2006-127707
[Patentdokument 4] PCT Internationale Veröffentlichung Nr. WO 2018-003658

Zusammenfassung
Probleme der Erfindung
Wie vorstehend beschrieben, weist ein mechanisches Element, das zur Steuerung der Polarisation untersucht wurde, Probleme beim Steuern eines Lenkwinkels und der Verschlechterung der Haltbarkeit auf. Zusätzlich, da ein Element, das ein nematisches Flüssigkristallmedium verwendet, eine lange Reaktionszeit aufweist, ist die Anzahl der Steuerungen für eine bestimmte Zeit begrenzt.
Mittel zur Lösung der Probleme
Die Erfinder führten umfangreiche Studien durch und fanden daraufhin heraus, dass ein Element mit einem Flüssigkristallmedium, das eine optisch isotrope Flüssigkristallphase aufweist, und insbesondere ein Blaue-Phase--Flüssigkristallmedium, geeignet zur Steuerung der Polarisation verwendet werden kann, und vervollständigten damit die Offenbarung.
Es ist bekannt, dass ein Element, das ein Blaue-Phase-Flüssigkristallmedium verwendet, eine kurze Reaktionszeit (schnelle Reaktionszeit) aufweist. Denn in einem Blaue-Phase-Flüssigkristallmedium, wenn kein elektrisches Feld angelegt wird, wird bei Anlegen eines elektrischen Feldes durch einen elektrooptischen Kerr-Effekt, der proportional zum Quadrat des angelegten elektrischen Feldes ist, Doppelbrechung induziert und es wird eine optische Anisotropie gezeigt.
Um die oben genannten Probleme zu lösen, wird in dieser Offenbarung ein Blaue-Phase-Flüssigkristallmedium als Flüssigkristallmedium für ein optisches Schaltelement verwendet. Das Blaue-Phasen-Flüssigkristallmedium kann bei hoher Geschwindigkeit zwischen einem optisch isotropen und einem anisotropen Zustand wechseln. Das heißt, es ist möglich, die Polarisationssteuerung mit hoher Geschwindigkeit mit einem elektrischen Betrieb durchzuführen. Als Beispiel weist das Blaue-Phase-Flüssigkristallmedium die Eigenschaft auf, Doppelbrechung mit einer halben Wellenlänge (λ/2) in Bezug auf eine Wellenlänge der einfallenden Lichtquelle bei einem elektrischen Betrieb zu induzieren und kann die Polarisationsrichtung der rechten oder linken zirkulären Polarisation des einfallenden Lichts zwischen umgekehrter, linker oder rechter Richtung umschalten. Eine für diese Umschaltung benötigte Zeit ist dadurch gekennzeichnet, dass es prinzipiell keinen Reaktionszeitunterschied zwischen elektrischer Feldanwendung und elektrischer Feldentfernung in der Sub-Millisekunden-Reihenfolge in einem Bereich gibt, in dem der elektrooptische Kerr-Effekt vorgesehen ist.
Die Offenbarung sieht beispielsweise eine Mischung aus dem folgenden Flüssigkristallmedium (wie einer Flüssigkristallzusammensetzung und einem Polymer/Flüssigkristall-Verbundmaterial), polymerisierbaren Monomere und dergleichen und einer Flüssigkristallzusammensetzung sowie einem optischen Schaltelement vor, das ein Flüssigkristallmedium und dergleichen enthält.
Die Offenbarung umfasst die folgenden Gegenstände.

1. Flüssigkristallzusammensetzung, die eine achirale Komponente T enthält und eine optisch isotrope Flüssigkristallphase aufweist und für optisches Schalten verwendet wird, bei der die Verzögerung durch Doppelbrechung gesteuert wird, die durch ein elektrisches Feld induziert wird.
2. Flüssigkristallzusammensetzung gemäß Gegenstand 1, die für optisches Schalten verwendet wird, bei der die Verzögerung so gesteuert wird, dass sie 0 bis λ/2 durch Anlegen einer Spannung beträgt.
3. Flüssigkristallzusammensetzung gemäß Gegenstand 1, die zum Umschalten zwischen rechts zirkular polarisiertem Licht und links zirkulär polarisiertem Licht verwendet wird.
4. Flüssigkristallzusammensetzung gemäß einem der Gegenstände 1 bis 3, wobei die achirale Komponente T mindestens eine Verbindung 1 enthält, die durch die Formel (1) dargestellt wird:
wobei in der Formel R¹¹ ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen ist, wobei mindestens ein -CH₂- in der Alkylgruppe wahlweise durch -O-, -S-, -COO-, -OCO-, -CH=CH-, -CF=CF- oder -C≡C- ersetzt ist, wobei mindestens ein Wasserstoffatom in der Alkylgruppe wahlweise durch ein Halogenatom ersetzt ist; R¹² ist ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, -C≡N, -N=C=O, -N=C=S, -CF₃, -OCF₃ oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, und wobei mindestens ein -CH₂- in der Alkylgruppe wahlweise durch -O-, -S-, -COO-, -OCO-, -CH=CH-, -CF=CF- oder -C≡Cersetzt ist, wobei mindestens ein Wasserstoffatom in der Alkylgruppe wahlweise durch ein Halogenatom ersetzt ist, und wobei mindestens ein -CH₃ in der Alkylgruppe wahlweise durch -C=N ersetzt ist; Ringe A¹¹ bis A¹⁵ unabhängig voneinander ein 5- bis 8-gliedriger Ring oder ein kondensierter Ring mit 9 oder mehr Kohlenstoffatomen sind, und wobei mindestens ein Wasserstoffatom in diesen Ringen wahlweise durch ein Halogenatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder ein Alkylhalid ersetzt ist, wobei mindestens ein -CH₂- in der Alkylgruppe oder das Alkylhalid wahlweise durch -O-, -S- oder -NHersetzt ist, wobei mindestens ein -CH₂- in diesen Ringen wahlweise durch -O-, -S- oder -NHersetzt ist und wobei mindestens ein -CH= in diesen Ringen wahlweise durch -N= ersetzt ist; Z¹¹ bis Z¹⁴ unabhängig voneinander eine Einfachbindung oder eine Alkylengruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen sind, und mindestens ein -CH₂- in der Alkylengruppe wahlweise durch -O-, -S-, -COO-, -OCO-, -CSO-, -OCS-, -N=N-, -CH=N-, -N=CH-, -N(O)=N-, -N=N(O)-, -CH=CH-, -CF=CF- oder -C=C- ersetzt ist und mindestens ein Wasserstoffatom in der Alkylengruppe wahlweise durch ein Halogenatom ersetzt ist; und n¹¹ bis n¹³ unabhängig voneinander 0 oder 1 sind.
5. Flüssigkristallzusammensetzung gemäß Gegenstand 4, wobei in Formel (1) n¹¹+n¹²+n¹³ 2 oder 3 ist, A¹¹ bis A¹⁴ ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus Gruppen, die durch die folgenden Formeln (A-1) bis (A-10) dargestellt werden, A¹⁵ ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Gruppen, die durch (A-1) bis (A-3) dargestellt werden, und die Gesamtzahl der Halogenatome in A¹¹ bis A¹⁵ 6 oder mehr ist:
6. Flüssigkristallzusammensetzung gemäß irgendeinem der Gegenstände 1 bis 5, wobei die achirale Komponente T mindestens eine Verbindung (2) enthält, die durch Formel (2) dargestellt wird :
In Formel (2) R² ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Alkenylgruppe mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Alkinylgruppe mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 19 Kohlenstoffatomen oder eine Alkoxyalkylgruppe mit insgesamt 1 bis 20 Kohlenstoffatomen ist, wobei mindestens ein -CH₂- in der Alkylgruppe wahlweise durch -O-, -S-, -COO- oder -OCO- ersetzt ist, wobei mindestens ein -CH₂-CH₂- in der Alkylgruppe wahlweise durch -CH=CH-, -CF=CF- oder -C=C- ersetzt ist und mindestens ein Wasserstoffatom in der Alkylgruppe wahlweise durch ein Fluoratom oder ein Chloratom ersetzt ist, wobei in R^2, -O- und -CH=CH-, und -CO- und -CH=CH- nicht zueinander benachbart sind; Z¹ bis Z³ unabhängig voneinander eine Einfachbindung, -COO- oder -CF₂O- sind, und mindestens eines davon -COO- oder -CF₂O- ist; L¹ bis L⁸ unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder ein Fluoratom sind; und n¹ und n² unabhängig voneinander 0 oder 1 sind; und X² ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, -SF₅ oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen ist, wobei mindestens ein -CH₂- in der Alkylgruppe wahlweise durch -O-, -S-, -COO- oder -OCO- ersetzt ist, mindestens ein -CH₂-CH₂- in der Alkylgruppe wahlweise durch -CH=CH-, -CF=CF- oder -C=C- ersetzt ist, und in der Alkylgruppe, mindestens ein Wasserstoffatom in einer Gruppe, in der mindestens ein -CH₂- in der Alkylgruppe durch -O-, -S-, -COO- oder -OCO- ersetzt ist, oder einer Gruppe, in der mindestens ein -CH₂-CH₂- in der Alkylgruppe durch -CH=CH-, -CF=CF- oder -C=C- ersetzt ist, wahlweise durch ein Fluoratom oder ein Chloratom ersetzt ist, wobei in X², -O- und -CH=CH-, und -CO- und -CH=CH- nicht zueinander benachbart sind.
7. Flüssigkristallzusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6, wobei die achirale Komponente T mindestens eine Verbindung 3 enthält, die durch die Formel (3) dargestellt wird:
in Formel (3) R³ ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Alkenylgruppe mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Alkinylgruppe mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 19 Kohlenstoffatomen oder eine Alkoxyalkylgruppe mit insgesamt 1 bis 20 Kohlenstoffatomen ist, und wobei mindestens ein -CH₂- in der Alkylgruppe wahlweise durch -O-, -S-, -COO- oder -OCOersetzt ist, mindestens ein -CH₂-CH₂- in der Alkylgruppe wahlweise durch -CH=CH-, -CF=CF- oder -C=C- ersetzt ist und wobei mindestens ein Wasserstoffatom in der Alkylgruppe wahlweise durch ein Fluoratom oder ein Chloratom ersetzt ist, wobei in R³, -O- und -CH=CH-, und -CO- und -CH=CH- nicht zueinander benachbart sind; Z³¹ bis Z³⁴ unabhängig voneinander eine Einfachbindung, -COO- oder -CF₂O- sind, und mindestens eines davon -COO- oder -CF₂O- ist; L³¹ bis L³⁶ unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder ein Fluoratom sind; X³ ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, -SF₅ oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen ist, und wobei mindestens ein -CH₂- in der Alkylgruppe wahlweise durch -O-, -S-, -COO- oder -OCO- ersetzt ist, wobei mindestens ein -CH₂-CH₂- in der Alkylgruppe wahlweise durch -CH=CH-, -CF=CF- oder -C=C- ersetzt ist, und in der Alkylgruppe, wobei mindestens ein Wasserstoffatom in einer Gruppe, in der mindestens ein -CH₂- in der Alkylgruppe durch -O-, -S-, -COO- oder -OCO- ersetzt ist, oder einer Gruppe, in der mindestens ein -CH₂-CH₂- in der Alkylgruppe durch -CH=CH-, -CF=CF- oder -C=C- ersetzt ist, wahlweise durch ein Fluoratom oder ein Chloratom ersetzt ist, wobei in X³ ,-O- und -CH=CH- ,und -CO- und -CH=CH- nicht zueinander benachbart sind; und n³¹ und n³² unabhängig voneinander 0 oder 1 sind.
8. Flüssigkristallzusammensetzung gemäß Gegenstand 7, wobei eine Gesamtmenge der enthaltenen Verbindung 2 25 Gewichts-% bis 90 Gewichts-% beträgt und eine Gesamtmenge der enthaltenen Verbindung 3 5 Gewichts-% bis 65 Gewichts-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der achiralen Komponente T, beträgt.
9. Flüssigkristallzusammensetzung gemäß irgendeinem der Gegenstände 1 bis 8, die ein chirales Mittel enthält.
10. Flüssigkristallzusammensetzung gemäß irgendeinem der Gegenstände 1 bis 9, die eine oder mehrere Verbindungen, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Antioxidans und einem UV-Absorber enthalten.
11. Mischung, die die Flüssigkristallzusammensetzung gemäß irgendeinem der Gegenstände 1 bis 10 und polymerisierbare Monomere enthält.
12. Polymer/Flüssigkristall-Verbundmaterial, das für ein Element verwendet wird, das in einer optisch isotropen Flüssigkristallphase angetrieben wird und durch Polymerisieren der Mischung gemäß Gegenstand 11 erhalten wird.
13. Polymer/Flüssigkristall-Verbundmaterial gemäß Gegenstand 12, der durch Polymerisieren der Mischung gemäß Gegenstand 11 in einem Temperaturbereich einer nicht-flüssigkristallinen isotropen Phase oder einer optisch isotropen Flüssigkristallphase erhalten wird.
14. Element, das Folgende beinhaltet:
- die Flüssigkristallzusammensetzung gemäß irgendeiner der Gegenstände 1 bis 10, die Mischung gemäß Gegenstand 11 oder das Polymer/Flüssigkristall-Verbundmaterial gemäß Gegenstand 12 oder 13.
15. Element gemäß Gegenstand 14, das in Bezug auf Licht in einem nahen Infrarotbereich (0,72 bis 2,5 µm) einsetzbar ist.
16. Element gemäß Gegenstand 14, das in Bezug auf Licht in einem Millimeterwellenbereich (1 bis 10 mm) einsetzbar ist.
17. LIDAR, das mindestens eines der Elemente gemäß Gegenstand 14 beinhaltet. Effekte der Erfindung

Eine bevorzugte Flüssigkristallzusammensetzung und ein Polymer/Flüssigkristall-Verbundmaterial der Offenbarung enthalten die Verbindung der Formel (1) und weisen daher eine Stabilität gegenüber Wärme, Licht oder dergleichen, eine hohe obere Grenztemperatur und eine niedrige untere Grenztemperatur der optisch isotropen Flüssigkristallphase auf und weisen eine große dielektrische Anisotropie und Brechungsindexanisotropie auf.
Eine bevorzugte Form eines Polymer/Flüssigkristall-Verbundmaterials der Offenbarung weist eine hohe obere Grenztemperatur und eine niedrige untere Grenztemperatur der optisch isotropen Flüssigkristallphase auf, und ein Element, das die optisch isotrope Flüssigkristallphase verwendet, kann geeignet zur Steuerung der Polarisation verwendet werden. Darüber hinaus kann das Element, das die bevorzugte Form der optisch isotropen Flüssigkristallphase der Offenbarung verwendet, in einem weiten Temperaturbereich verwendet werden und eine schnelle elektrooptische Reaktion erreichen.
Figurenliste

1 stellt ein optisches System dar, das in den Beispielen verwendet wird.

BESCHREIBUNG DER AUSFÜHRUNGSFORMEN
In dieser Beschreibung stellt eine „Flüssigkristallverbindung“ eine Verbindung mit einem Mesogen dar und ist nicht auf eine Verbindung mit einer Flüssigkristallphase beschränkt, und insbesondere ist sie ein allgemeiner Begriff für eine Verbindung mit einer Flüssigkristallphase, wie beispielsweise einer nematischen Phase oder einer smektischen Phase, und eine Verbindung, die keine Flüssigkristallphase aufweist und als Komponente einer Flüssigkristallzusammensetzung von Vorteil ist.
Ein „Flüssigkristallmedium“ ist ein allgemeiner Begriff für eine Flüssigkristallzusammensetzung und einen Polymer/Flüssigkristall-Verbund.
Eine „achirale Komponente“ ist eine achirale mesogene Verbindung und ist eine Komponente, die keine optisch aktive Verbindung und eine Verbindung mit einer polymerisierbaren funktionellen Gruppe beinhaltet. Daher beinhaltet die „achirale Komponente“ keinen Polymerisationsinitiator, kein Härtungsmittel und keinen Stabilisator, wie beispielsweise ein chirales Mittel und ein polymerisierbares Monomer.
Ein „chirales Mittel“ ist eine optisch aktive Verbindung und eine Komponente, die verwendet wird, um einer Flüssigkristallzusammensetzung eine gewünschte verdrehte Molekularanordnung hinzuzufügen.
Ein „Element“ stellt abstrakt ein Objekt dar, das eine erforderliche Funktion erfüllt, und ein Element, das sich auf die Eigenschaften von Licht bezieht, wird als optisches Element oder Lichtelement bezeichnet. Darüber hinaus wird ein Element, das ein Flüssigkristallmedium basierend auf einem verwendeten Material verwendet, in einigen Fällen als Flüssigkristallelement bezeichnet.
Ein „optisches Element“ bezieht sich auf verschiedene Elemente, die Funktionen wie optische Modulation und optisches Schalten mit elektrooptischem Effekt erfüllen, und Beispiele dafür sind ein Anzeigeelement (Flüssigkristallanzeigeelement), ein optisches Kommunikationssystem und ein optisches Modulationselement sowie ein optisches Schaltelement, das für die optische Informationsverarbeitung und verschiedene Sensorsysteme verwendet wird.
Darüber hinaus ist ein „optisches Schaltelement“ ein Element, das ein optisches Signal ein- und ausschaltet und verteilt und einen Weg für Licht schaltet, ohne ein optisches Signal in ein elektrisches Signal umzuwandeln.
Eine Änderung des Brechungsindexes durch Anlegen einer Spannung an ein optisch isotropes Flüssigkristallmedium wird als Kerr-Effekt bezeichnet. Der Kerr-Effekt ist ein Phänomen, bei dem ein elektrischer Doppelbrechungswert Δn(E) proportional zum Quadrat eines elektrischen Feldes E ist, und Δn(E)=KλE² in einem Material mit Kerr-Effekt (K: Kerr-Koeffizient (Kerr-Konstante), λ: Wellenlänge)) festgelegt ist. Hier ist der elektrische Doppelbrechungswert ein Brechungsindex-Anisotropiewert, der beim Anlegen eines elektrischen Feldes an ein isotropes Medium induziert wird.
„Selektive Reflexion“ bezieht sich auf ein Phänomen, bei dem eine der links und rechts zirkulär polarisierten Lichtkomponenten des Lichts, die parallel zu einer Schraubenachse eines chiralen nematischen Flüssigkristalls oder eines cholesterischen Flüssigkristalls einfallen, spezifisch reflektiert wird.
Eine „Flüssigkristallverbindung“ und eine „Flüssigkristallzusammensetzung“ können als „Verbindung“ und „Zusammensetzung“ abgekürzt werden.
Darüber hinaus ist beispielsweise eine obere Grenztemperatur einer Flüssigkristallphase eine Phasenübergangstemperatur einer Flüssigkristallphase isotropen Phase und kann einfach als Clearing-Punkt oder obere Grenztemperatur abgekürzt werden. Eine untere Grenztemperatur einer Flüssigkristallphase kann einfach als untere Grenztemperatur abgekürzt werden. Darüber hinaus ist eine obere Grenztemperatur einer optisch isotropen Flüssigkristallphase, beispielsweise einer blauen Phase, eine Phasenübergangstemperatur einer blauen phasenisotropen Phase und eine untere Grenztemperatur einer blauen Phase eine Phasenübergangstemperatur eines blauen Phasenkristalls.
Eine Verbindung der Formel (1) kann als Verbindung 1 abgekürzt werden. Wobei diese Abkürzung auch für eine Verbindung der Formel (2) und dergleichen gelten kann. In den Formeln (2) bis (13) entsprechen Symbole wie A⁴¹, A⁵, A⁷¹, A⁸¹, A¹¹¹ und A¹³¹, die von einem Sechseck umgeben sind, dem Ring A⁴¹, Ring A⁵, Ring A⁷¹, Ring A⁸¹, Ring A¹¹¹ und Ring A¹³¹. Eine Menge einer Verbindung, ausgedrückt als Prozentsatz, ist ein Gewichtsprozentsatz (Gewichts.-%), bezogen auf ein Gesamtgewicht einer Zusammensetzung. Eine Vielzahl von gleichen Symbolen wie die Ringe A⁵ und Z⁵ können in derselben Formel oder verschiedenen Formeln dargestellt werden, und sie können gleich oder verschieden voneinander sein.
In dieser Beschreibung sind -CH₃, -C₂H₅, -C₃H₇, -C₄H₉, -C₅H₁₁, -C₆H₁₃, -C₇H₁₅, -C₈H₁₇, -C₉H₁₉, -C₁₀H₂₁, -C₁₁H₂₃, -C₁₂H₂₅, -C₁₃H₂₇, -C₁₄H₂₉ und -C₁₅H₃₁ spezifische Beispiele für eine „Alkylgruppe“. Eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine Propylgruppe, eine Butylgruppe, eine Pentylgruppe, eine Hexylgruppe, eine Hexylgruppe, eine Heptylgruppe und eine Octylgruppe sind vorzuziehen. Um die Viskosität zu senken, sind eine Ethylgruppe, eine Propylgruppe, eine Butylgruppe, eine Pentylgruppe und eine Heptylgruppe vorzuziehen.
In dieser Beschreibung beinhalten spezifische Beispiele für eine „Alkylgruppe, in der mindestens ein Wasserstoffatom durch ein Halogenatom ersetzt ist“ -CH₂F, -CHF₂, -CF₃, -(CH₂)₂-F, -CF₂CH₂F, -CF₂CHF₂, -CH₂CF₃, -CF₂CF₃, -(CH₂)₃-F, -(CF₂)₃-F, -CF₂CHFCF₃, -CHFCF₂CF₃, -(CH₂)₄-F, -(CF₂)₄-F, -(CH₂)₅-F und -(CF₂)₅-F.
In dieser Beschreibung sind -OCH₃, -OC₂H₅, -OC₃H₇, -OC₄H₉, -OC₅H₁₁, -OC₆H₁₃ und -OC₇H₁₅, -OC₈H₁₇, -OC₉H₁₉, -OC₁₀H₂₁, -OC₁₁H₂₃, -OC₁₂H₂₅, -OC₁₃H₂₇ und -OC₁₄H₂₉ spezifische Beispiele für eine „Alkoxygruppe“. Eine Methoxygruppe, eine Ethoxygruppe, eine Propoxygruppe, eine Butoxygruppe, eine Pentyloxygruppe, eine Hexyloxygruppe und eine Heptyloxygruppe sind bevorzugt. Um die Viskosität zu senken, sind eine Methoxygruppe und eine Ethoxygruppe vorzuziehen.
In dieser Beschreibung beinhalten spezifische Beispiele für eine „Alkoxygruppe, in der mindestens ein Wasserstoffatom durch ein Halogenatom ersetzt ist“ -OCH₂F, -OCHF₂, -OCF₃, -O-(CH₂)₂-F, -OCF₂CH₂F, -OCF₂CHF₂, -OCH₂CF₃, -O-(CH₂)₃-F, -O-(CF₂)₃-F, -OCF₂CHFCF₃, -OCHFCF₂CF₃, -O(CH₂)₄-F, -O-(CF₂)₄-F, -O-(CH₂)₅-F und -O-(CF₂)₅-F.
In dieser Beschreibung beinhalten spezifische Beispiele für eine „Alkenylgruppe“ -CH=CH₂, -CH=CHCHCH₃, -CH₂CH=CH₂, -CH=CHC₂H₅, -CH₂CH=CHCH₃, -(CH₂)₂-CH=CH₂, -CH=CHC₃H₇, -CH₂CH=CHC₂H₅, -(CH₂)₂-CH=CHCH₃ und -(CH₂)₃-CH=CH₂. Eine Vinylgruppe, eine 1-Propenylgruppe, eine 2-Propenylgruppe, eine 1-Butenylgruppe, eine 2-Butenylgruppe, eine 3-Butenylgruppe, eine 1-Pentenylgruppe, eine 2-Pentenylgruppe, eine 3-Pentenylgruppe, eine 4-Pentenylgruppe, eine 1-Hexenylgruppe, eine 2-Hexenylgruppe, eine 3-Hexenylgruppe, eine 4-Hexenylgruppe, eine 4-Hexenylgruppe und eine 5-Hexenylgruppe sind bevorzugt. Um die Viskosität zu senken, sind eine Vinylgruppe, eine 1-Propenylgruppe, eine 3-Butenylgruppe und eine 3-Pentenylgruppe vorzuziehen.
In dieser Beschreibung sind spezifische Beispiele für eine „Alkenylgruppe, in der mindestens ein Wasserstoffatom durch ein Halogenatom ersetzt ist“ -CH=CHF, -CH=CF₂, -CF=CHF, -CH=CHCH₂F, -CH=CHCF₃, -(CH₂)₂-CH=CF₂, -CH₂CH=CHCF₃, -CH=CHCF₃ und -CH=CHCF₂CF₃. Um die Viskosität der Zusammensetzung zu senken, sind -CH=CF₂ und -(CH₂)₂-CH=CF₂ vorzuziehen.
In dieser Beschreibung hängt eine bevorzugte Konfiguration von -CH=CH- in der Alkenylgruppe von der Position einer Doppelbindung ab. Eine trans-Konfiguration ist vorzuziehen für ein Alkenyl mit Doppelbindungen an ungeraden Positionen wie -CH=CHCHCH₃, -CH=CHC₂H₅, -CH=CHC₃H₇, -CH=CHC₄H₉, -C₂H₄CH=CHCHCH₃ und -C₂H₄CH=CHC₂H₅. Eine cis-Konfiguration ist für eine Alkenylgruppe mit Doppelbindungen an geradzahligen Positionen wie -CH₂CH=CHCHCH₃, -CH₂CH=CHC₂H₅ und -CH₂CH=CHC₃H₇ vorzuziehen. Alkenylverbindungen mit einer bevorzugten Konfiguration weisen eine hohe obere Grenztemperatur und einen weiten Temperaturbereich einer Flüssigkristallphase auf. Details sind in Mol. Cryst. Liq. Cryst, 1985, 131, 109 und Mol. Cryst. Liq. Cryst, 1985, 131, 327 beschrieben.
In dieser Beschreibung beinhalten spezifische Beispiele für eine „Alkoxyalkylgruppe“ -CH₂OCH₃, -CH₂OC₂H₅, -CH₂OC₃H₇, -(CH₂)₂-OCH₃, -(CH₂)₂-OC₂H₅, -(CH₂)₂-OC₃H₇, -(CH₂)₃-OCH₃, -(CH₂)₄-OCH₃ und -(CH₂)₅-OCH₃.
In dieser Beschreibung sind die spezifischen Beispiele für eine „Alkenyloxygruppe“ -OCH₂CH=CH₂, -OCH₂CH=CHCH₃ und -OCH₂CH=CHC₂H₅.
In dieser Beschreibung sind unter anderem -C=CH, -C=CCH₃, -CH₂C=CH, -C=CH, -C=CC₂H₅, -CH₂C≡CCH₃, -(CH₂)₂-C≡CH, -C≡CC₃H7, -CH₂C≡CC₂H₅, -(CH₂)₂-C≡CCH₃ und -C≡C(CH₂)₅ spezifische Beispiele für eine „Alkinylgruppe“.
In dieser Beschreibung beinhalten spezifische Beispiele für ein „Halogenatom“ ein Fluoratom, ein Chloratom, ein Bromatom und ein Jodatom.
Die Flüssigkristallzusammensetzung der Offenbarung ist eine Zusammensetzung, die eine achirale Komponente T und ein chirales Mittel enthält und eine optisch isotrope Flüssigkristallphase aufweist. Die Flüssigkristallzusammensetzung der Offenbarung kann ferner ein Lösungsmittel, ein polymerisierbares Monomer und dergleichen, die im Folgenden beschrieben werden sollen (Gegenstand 5-2-1 und Gegenstand 5-2-2-2), einen Polymerisationsinitiator (Gegenstand 5-2-3), ein Härtungsmittel (Gegenstand 5-2-4), einen Stabilisator (wie ein Antioxidans und einen UV-Absorber; Gegenstand 5-2-4) und dergleichen zusätzlich zur achiralen Komponente T und dem chiralen Mittel enthalten.
Achirale Komponente T
Die achirale Komponente T enthält mindestens eine Verbindung 1. Eine bevorzugte achirale Komponente T enthält Verbindung 2, die mit mindestens einer Verbindung 1 und Verbindung 3 mit mindestens einer Verbindung 1 enthalten sind.
Eine Form der Flüssigkristallzusammensetzung der Offenbarung ist eine Zusammensetzung, die Verbindung 2 und Verbindung 3 sowie andere Komponenten enthält, deren Komponentennamen in dieser Beschreibung nicht ausdrücklich aufgeführt sind. Eine bevorzugtere Form ist eine Zusammensetzung, die Verbindung 2, Verbindung 3 und die Verbindungen 4 bis 13 enthält, die im Folgenden beschrieben werden sollen, und andere Komponenten, deren Komponentennamen in dieser Beschreibung nicht spezifisch aufgeführt sind.
Die achirale Komponente T der Offenbarung kann eine Verbindung oder zwei oder mehrere Verbindungen unter den Verbindungen 1 bis 13 enthalten. Das heißt, die Flüssigkristallzusammensetzung der Offenbarung kann eine Vielzahl von Verbindungen 1 mit unterschiedlichen Strukturen enthalten, die durch die Formel (1) als Verbindung 1 dargestellt werden, was auch für die Verbindungen 2 bis 13 gilt.
Flüssigkristallmedium
Verbindung 1
Ein Flüssigkristallmedium, das im Element der Offenbarung verwendet wird, ist ein Flüssigkristallmedium, das eine optisch isotrope Flüssigkristallphase, zum Beispiel eine blaue Phase, aufweist. Das Flüssigkristallmedium, das im Element bzw. im Grundstoff der Offenbarung verwendet wird, enthält mindestens eine oder zwei oder mehrere Verbindungen der Formel (1).
In Formel (1) ist R¹¹ ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, und mindestens ein -CH₂- in der Alkylgruppe ist wahlweise durch -O-, -S-, -COO-, -OCO-, -CH=CH-, -CF=CF- oder -C=C- ersetzt, mindestens ein Wasserstoffatom in der Alkylgruppe ist wahlweise durch ein Halogenatom ersetzt;
R¹² ist ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, -C≡N, -N=C=O, -N=C=S, -CF₃, -OCF₃ oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, und mindestens ein -CH₂- in der Alkylgruppe ist wahlweise durch -O-, -S-, -COO-, -OCO-, -CH=CH-, -CF=CF- oder -C=C- ersetzt, mindestens ein Wasserstoffatom in der Alkylgruppe ist wahlweise durch ein Halogenatom ersetzt, und mindestens ein -CH₃ in der Alkylgruppe ist wahlweise durch -C=N ersetzt;
Die Ringe A¹¹ bis A¹⁵ sind unabhängig voneinander ein 5- bis 8-gliedriger Ring oder ein kondensierter Ring mit 9 oder mehr Kohlenstoffatomen, und mindestens ein Wasserstoffatom in diesen Ringen ist wahlweise durch ein Halogenatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder ein Alkylhalogenid ersetzt, mindestens ein -CH₂- in der Alkylgruppe oder das Alkylhalogenid ist wahlweise durch -O-, -S- oder -NH- ersetzt, mindestens ein -CH₂- in diesen Ringen ist wahlweise durch -O-, -S- oder -NH- ersetzt und mindestens ein -CH= in diesen Ringen ist wahlweise durch -N= ersetzt;
Z¹¹ bis Z¹⁴ sind unabhängig voneinander eine Einfachbindung oder eine Alkylengruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, und mindestens ein -CH₂- ist in der Alkylengruppe wahlweise durch -O-, -S-, -COO-, -OCO-, -CSO-, -OCS-, -N=N-, -CH=N-, -N=CH-, -N(O)=N-, -N=N(O)-, -CH=CH-, -CF=CF- oder -C=C- ersetzt und mindestens ein Wasserstoffatom ist in der Alkylengruppe wahlweise durch ein Halogenatom ersetzt; und
n¹¹ bis n¹³ sind unabhängig voneinander 0 oder 1.
In Formel (1) ist vorzugsweise R¹¹ eine Alkylgruppe mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen, und mindestens ein -CH₂- in der Alkylgruppe ist wahlweise durch -O-, -CH=CH- oder -C=C-ersetzt, und mindestens ein Wasserstoffatom in der Alkylgruppe ist wahlweise durch ein Halogenatom ersetzt.
Vorzugsweise sind die Ringe A¹¹ bis A¹⁴ Ringe, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den folgenden Formeln (A-1) bis (A-10). Vorzugsweise ist der Ring A¹⁵ ein Ring, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den folgenden Formeln (A-1) bis (A-3).
Vorzugsweise sind Z¹¹ bis Z¹⁴ unabhängig voneinander eine Einfachbindung, -COO- oder -CF₂O-. Vorzugsweise ist mindestens eines von Z¹¹ bis Z¹⁴ -COO- oder -CF₂O-. Vorzugsweise ist eine Summe (n¹¹ + n¹² + n¹³) von n¹¹ bis n¹³ 2 oder 3.
Vorzugsweise ist X¹ ein Halogenatom, -C≡N, -N=C=S, -CF₃, -OCF₃ oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, und mindestens ein Wasserstoffatom in der Alkylgruppe ist wahlweise durch ein Halogenatom ersetzt.
Darüber hinaus kann das Flüssigkristallmedium, das im Element bzw. im Grundstoff der Offenbarung verwendet wird, 60 Gewichts.-% oder mehr und vorzugsweise 80 Gewichts.-% oder mehr von mindestens einer oder zwei oder mehreren Verbindungen enthalten, die ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Verbindungen, die durch die folgenden Formeln (1-2) und (1-3) in Bezug auf das Gesamtgewicht der achiralen Komponente T dargestellt werden.
In Formel (1-2) ist R^1A eine Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, eine Alkenylgruppe mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 11 Kohlenstoffatomen, Z^12A und Z^13A sind unabhängig eine Einfachbindung, -COO- oder -CF₂O-, L^11A, L^12A und L^13A sind unabhängig ein Wasserstoffatom oder ein Fluoratom, und X^1A ist ein Fluoratom, ein Chloratom, -CF₃ oder -OCF₃. Darüber hinaus ist R^1B in der Formel (1-3) eine Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder eine Alkoxyalkylgruppe mit 1 bis 11 Kohlenstoffatomen, Z^12B und Z^13B sind unabhängig eine Einfachbindung, -COO- oder -CF₂O-, L^11B, L^12B, L^13B und L^14B sind unabhängig ein Wasserstoffatom oder ein Fluoratom, und X^1B ist ein Fluoratom, ein Chloratom, -CF₃ oder -OCF₃.
Verbindung 2
Das Flüssigkristallmedium, das in dem Element bzw. in dem Grundstoff der Offenbarung verwendet wird, kann mindestens eine oder zwei oder mehrere Verbindungen 2 der folgenden Formel (2) enthalten.
In Formel (2) ist R² ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Alkenylgruppe mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Alkinylgruppe mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 19 Kohlenstoffatomen oder eine Alkoxyalkylgruppe mit insgesamt 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, wobei mindestens ein -CH₂- in der Alkylgruppe wahlweise durch -O-, -S-, -COO- oder -OCO- ersetzt ist, mindestens ein -CH₂-CH₂- in der Alkylgruppe wahlweise durch -CH=CH-, -CF=CF- oder -C≡C- ersetzt ist und mindestens ein Wasserstoffatom in der Alkylgruppe wahlweise durch ein Fluoratom oder ein Chloratom ersetzt ist, wobei in R² ,-O- und -CH=CH-, und -CO- und -CH=CH- nicht zueinander benachbart sind;
Z¹ bis Z³ sind unabhängig voneinander eine Einfachbindung, -COO- oder -CF₂O-, und mindestens eines davon ist -COO- oder -CF₂O-;
L¹ bis L⁸ sind unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder ein Fluoratom; und
n¹ und n² sind unabhängig voneinander 0 oder 1; und
X² ist ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, -SF₅ oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, mindestens ein -CH₂- in der Alkylgruppe ist wahlweise durch -O-, -S-, -COO- oder -OCO- ersetzt, mindestens ein -CH₂-CH₂- in der Alkylgruppe ist wahlweise durch -CH=CH-, -CF=CF- oder -C≡C- ersetzt, und in der Alkylgruppe, ist mindestens ein Wasserstoffatom in einer Gruppe, in der mindestens ein -CH₂- in der Alkylgruppe durch -O-, -S-, -COO- oder -OCO- ersetzt, oder eine Gruppe, in der mindestens ein -CH₂-CH₂- in der Alkylgruppe durch -CH=CH-, -CF=CF- oder -C=C- ersetzt ist, wobei in X², -O- und -CH=CH-, und -CO- und -CH=CH- nicht zueinander benachbart sind.
Wenn R² in Formel (2) ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe oder eine Ethylgruppe ist, trägt dies erheblich zur Reduzierung der Antriebsspannung im Vergleich zu einer Verbindung bei, in der R2 eine Alkylgruppe mit 3 oder mehr Kohlenstoffatomen ist. Darüber hinaus weist eine Verbindung, in der R² eine Methylgruppe ist, einen höheren Klärpunkt bzw. Clearing-Punkt auf als eine Verbindung, in der R² ein Wasserstoffatom ist.
Wenn X² in Formel (2) ein Fluoratom, ein Chloratom, -SF₅, -CF₃, -OCF₃ oder -CH=CH-CF₃ ist, ist die dielektrische Anisotropie groß. Wenn X² eine Fluorgruppe, -CF₃ oder -OCF₃ ist, ist Verbindung 2 chemisch stabil. Vorzugsweise beinhalten die spezifischen Beispiele von X² ein Fluoratom, ein Chloratom, -CF₃, -CHF₂, -OCF₃ und -OCHF₂. Vorzugsweise sind Beispiele für X² ein Fluoratom, ein Chloratom, -CF₃ und -OCF₃. Wenn X² ein Chloratom oder ein Fluoratom ist, weist Verbindung 2 einen niedrigen Schmelzpunkt und eine besonders gute Kompatibilität mit anderen Flüssigkristallverbindungen auf. Wenn X² -CF₃, -CHF₂, -OCF₃ oder -OCHF₂ ist, weist die Verbindung eine besonders große dielektrische Anisotropie auf.
Als Verbindung 2 sind Verbindungen, die in den Formeln (2-1) bis (2-9) dargestellt werden, vorzuziehen.
In Formel (2-1) bis (2-9), ist R^2A eine Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatome, eine Alkenylgruppe mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenylgruppe mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, in welcher mindestens ein Wasserstoffatom wahlweise mit einem Fluoratom ersetzt wird;
R^2B ist eine Alkylengruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, eine Alkenylengruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, oder eine Alkinylengruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen.
Eine Verbindung, in welcher R^2A in Formel (2-1) bis (2-9) ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe, oder eine Ethylgruppe ist, und R^2B ist eine Methylen- oder eine Ethylengruppe mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, trägt wesentlich zur Reduzierung der Antriebsspannung bei.
Darüber hinaus, ist eine Verbindung, in welcher R^2A eine Ethylgruppe ist und R^2B eine Methylengruppe ist, eine Verbindung mit einem verbesserten Effekt zum Absenken einer Antriebsspannung.
Z^21A und Z^22A sind unabhängig eine Einfachbindung, -COO- oder -CF₂O-, und mindestens eine davon ist -COO- oder -CF₂O-, und in den Formeln (2-4) und (2-5), ist Z^21A -COO- oder -CF₂O-;
L²², L²⁴ bis L²¹ sind unabhängig ein Wasserstoffatom oder ein Fluoratom;
X^2A ist ein Fluoratom, ein Chloratom, -CF₃ oder -OCF₃.
Als Verbindung 2, sind Komponenten bevorzugt, die durch die Formeln (2-1-1), (2-1-2), (2-2-1) bis (2-2-5), (2-3-1), (2-3-2), (2-4-1), (2-5-1), und (2-5-2), und (2-9-1) bis (2-9-6) dargestellt werden, und Komponenten, die durch die Formeln (2-2-1) bis (2-2-5), und (2-9-2) bis (2-9-5) dargestellt werden, sind stärker bevorzugt.
In den Formeln (2-1-1), (2-1-2), (2-2-1) bis (2-2-5), (2-3-1), (2-3-2), (2-4-1), (2-5-1), (2-5-2), und (2-9-1) bis (2-9-6), ist R^2A eine Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, eine Alkenylgruppe mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenylgruppe mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, wobei mindestens ein Wasserstoffatom wahlweise durch ein Fluoratom ersetzt ist;
R^2B ist eine Alkylengruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, eine Alkenylengruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen oder eine Alkinylengruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen,
Z^21A und Z^22A sind unabhängig eine Einfachbindung, -COO- oder -CF₂O-, und mindestens eine davon ist -COO- oder -CF₂O-, und in den Formeln (2-4-1), (2-5-1) und (2-5-2), Z^21A ist -COO- oder -CF₂O-;
L²², L²⁴, L²⁷, L²⁸ sind unabhängig ein Wasserstoffatom oder ein Fluoratom;
X^2A ist ein Fluoratom, ein Chloratom, -CF₃ oder -OCF₃.
In der Offenbarung, in der achiralen Komponente T, kann eine Verbindung enthalten sein und zwei oder mehrere Verbindungen können als Verbindung 2 enthalten sein. Wenn zwei oder mehr Komponenten, die durch die Formeln (2-1) bis (2-9) dargestellt werden, sind als Verbindung 2 enthalten, ein Kombination von einer Verbindung, in welcher Z^21A eine Einfachbindung ist, Z^22A ist -CF₂O-, und L²², L²⁴, L²⁷ und L²⁸ sind ein Fluoratom, und eine Verbindung, in welcher Z^21A -CF₂O- ist, Z^22A eine Einfachbindung ist, L²², L²⁷ und L²⁸ ein Fluoratom sind, und L²⁴ ein Wasserstoffatom in der Verbindung ist, die durch die Formel (2-2-5) dargestellt wird, ist bevorzugt.
Eine Gesamtmenge der Verbindung 2, die in Bezug auf das Gesamtgewicht der achiralen Komponente T enthalten ist, beträgt vorzugsweise 25 Gewichts-% bis 90 Gewichts-%, bevorzugter 35 Gewichts-% bis 85 Gewichts-% und besonders bevorzugt 45 Gewichts-% bis 80 Gewichts-%.
Verbindung 2 ist physikalisch und chemisch sehr stabil unter Bedingungen, unter denen im Allgemeinen Elemente verwendet werden, und hat eine relativ günstige Kompatibilität mit anderen Verbindungen. Eine Zusammensetzung, die diese Verbindung enthält, ist stabil unter Bedingungen, unter denen im Allgemeinen Elemente verwendet werden. Wenn also Verbindung 2 in der Flüssigkristallzusammensetzung verwendet wird, kann ein Temperaturbereich der optisch isotropen Flüssigkristallphase erweitert werden, und die Verbindung kann für ein Element in einem breiten Temperaturbereich verwendet werden.
Da Verbindung 2 eine große dielektrische Anisotropie und eine relativ große Brechungsindexanisotropie aufweist, ist sie außerdem als Komponente zum Absenken einer Antriebsspannung der Flüssigkristallzusammensetzung, die in der optisch isotropen Flüssigkristallphase angetrieben wird, vorteilhaft.
Verbindung 3
Das Flüssigkristallmedium, das im Element der Offenbarung verwendet wird, kann mindestens eine oder zwei oder mehr Verbindungen 3, die durch die folgende Formel (3) dargestellt werden, enthalten.
In Formel (3), ist R³ ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Alkenylgruppe mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Alkinylgruppe mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 19 Kohlenstoffatomen, oder eine Alkoxyalkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen insgesamt, mindestens ein -CH₂- in der Alkylgruppe ist wahlweise mit -O-, -S-, -COO- oder -OCO- ersetzt, mindestens ein -CH₂-CH₂- in der Alkylgruppe ist wahlweise mit -CH=CH-, -CF=CF- oder -C≡C- ersetzt, und mindestens ein Wasserstoffatom in der Alkylgruppe ist wahlweise mit einem Fluoratom oder einem Chloratom ersetzt, wobei in R³, -O- und -CH=CH-, und -CO- und -CH=CH- nicht zueinander benachbart sind.
Z³¹ bis Z³⁴ sind unabhängig eine Einfachbindung, -COO- oder -CF₂O-, und mindestens eine davon ist -COO- oder -CF₂O-;
L³¹ bis L³⁶ sind unabhängig ein Wasserstoffatom oder ein Fluoratom;
X³ ist ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, -SF₅ oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, und mindestens ein -CH₂- in der Alkylgruppe ist wahlweise mit -O-, -S-, -COO- oder -OCO- ersetzt, mindestens ein -CH₂-CH₂- in der Alkylgruppe ist wahlweise mit -CH=CH-, -CF=CF- oder -C=C- ersetzt, und in der Alkylgruppe, ist mindestens ein Wasserstoffatom in einer Gruppe, in welcher mindestens ein -CH₂- in der Alkylgruppe wahlweise mit -O-, -S-, -COO-, oder -OCO- ersetzt ist oder eine Gruppe, in welcher mindestens ein -CH₂-CH₂- in der Alkylgruppe mit -CH=CH-, -CF=CF- oder -C≡Cwahlweise mit einem Fluoratom oder einem Chloratom ersetzt ist, wobei in X³, -O- und -CH=CH-, und -CO- und -CH=CH- nicht zueinander benachbart sind; und
n³¹ und n³² sind unabhängig 0 oder 1.
Verbindung 3 weist 4 oder 5 Benzol-Ringe auf und hat mindestens eine -CF₂O-Verbindungsgruppe. Verbindung 3 ist physikalisch und chemisch sehr stabil unter Bedingungen, in welchen Elemente im Allgemeinen verwendet werden und weist eine günstige Kompatibilität mit anderen Flüssigkristallverbindungen auf. Eine Zusammensetzung, die diese Verbindung enthält, ist stabil unter Bedingungen, in welchen Elemente im Allgemeinen verwendet werden. Daher, kann ein Temperaturbereich einer nematischen Phase in der Zusammensetzung erweitert werden, und die Verbindung kann für ein Anzeigeelement in einem weiten Temperaturbereich verwendet werden. Darüber hinaus, da die Verbindung eine große dielektrische Anisotropie und Brechungsindexanisotropie aufweist, ist es als Komponente zum Absenken einer Antriebsspannung der Zusammensetzung, die in der optisch isotropen Flüssigkristallphase angetrieben wird, vorteilhaft.
Wenn R³ in Formel (3), Gruppen auf einem Benzol-Ring (L³¹ bis L³⁶ und X³), oder Verbindungsgruppen Z³¹ bis Z³⁴ entsprechend ausgewählt sind, ist es möglich, physikalische Eigenschaften wie Clearing-Punkt, Brechungsindexanisotropie und dielektrische Anisotropie beliebig anzupassen.
In Formel (3), sind Z³¹ bis Z³⁴ unabhängig eine Einfachbindung, -COO- oder -CF₂O-, aber mindestens eine davon ist vorzugsweise -CF₂O-. Wenn Z³¹ bis Z³⁴ Einfachbindungen oder -CF₂O- sind, ist die Viskosität niedrig, und wenn Z³¹ bis Z³⁴ -CF₂O-sind, ist die dielektrische Anisotropie groß. Wenn Z³¹ bis Z³⁴ in Formel (3) eine Einfachbindung oder -CF₂O- sind, ist die Verbindung chemisch relativ stabil und ist relativ unwahrscheinlich, dass sie zerfällt bzw. sich verschlechtert.
In Formel (3), sind L³¹ bis L³⁶ unabhängig ein Wasserstoffatom oder ein Fluoratom. Wenn die Anzahl der Fluoratome in L³¹ bis L³⁶ groß ist, ist die dielektrische Anisotropie groß. Wenn L³⁵ und L³⁶ beide ein Fluoratom sind, ist die dielektrische Anisotropie besonders groß.
In Formel (3), ist X³ ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, -SF₅, oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, und mindestens ein -CH₂- in der Alkylgruppe ist wahlweise mit -O-, -S-, -COO- oder -OCO- ersetzt, mindestens ein -CH₂-CH₂- in der Alkylgruppe ist wahlweise mit -CH=CH-, -CF=CF- oder -C=C- ersetzt, und in der Alkylgruppe, mindestens ein Wasserstoffatom in einer Gruppe, in welcher mindestens ein -CH₂- in der Alkylgruppe mit -O-, -S-, -COO-, oder -OCO- ersetzt ist oder eine Gruppe, in welcher mindestens ein -CH₂-CH₂- in der Alkylgruppe mit -CH=CH-, -CF=CF- oder -C=C-wahlweise mit einem Fluoratom oder einem Chloratom ersetzt ist.
In Formel (3), ist X³ vorzugsweise ein Fluoratom, ein Chloratom, -CF₃, -CHF₂, -OCF₃, und -OCHF₂, und besonders bevorzugt ein Fluoratom, ein Chloratom, -CF₃ und -OCF₃.
Wenn X³ in Formel (3) ein Fluoratom, ein Chloratom, -SF₅, -CF₃, -CHF₂, -CH₂F, -OCF₃, -OCHF₂ oder -OCH₂F ist, ist die dielektrische Anisotropie groß. Wenn X³ eine Fluorgruppe, -OCF₃, oder -CF₃ ist, ist die Verbindung chemisch stabil
Als Verbindung 3, sind Verbindungen, die durch die Formeln (3-1) bis (3-5) dargestellt werden, bevorzugt.
In Formel (3-1) bis (3-5), ist R^3A eine Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, eine Alkenylengruppe mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenylgruppe mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, in welcher mindestens ein Wasserstoffatom wahlweise mit einem Fluoratom ersetzt ist;
Z^32A bis Z^34A sind unabhängig eine Einfachbindung, -COO- oder -CF₂O-, und mindestens eine davon ist -COO- oder -CF₂O-;
L³¹ bis L³⁶ sind unabhängig ein Wasserstoffatom oder ein Fluoratom;
X^3A ist ein Fluoratom, ein Chloratom, -CF₃ oder -OCF₃.
In der Offenbarung, in der achiralen Komponente T, kann eine Verbindung beinhaltet sein oder zwei oder mehr Verbindungen können als Verbindung 3 beinhaltet sein.
Wenn zwei oder mehr Verbindungen, die durch Formel (3) dargestellt sind, als Verbindung 3 beinhaltet sind, eine Kombination einer Verbindung, in welcher Z^33A -CF₂O-ist, und L³⁵ und L³⁶ ein Fluoratom in der Verbindung sind, die durch Formel (3-1) dargestellt wird und eine Verbindung, in welcher Z^32A -CF₂O- ist, und L³⁵ und L³⁶ sind ein Fluoratom in der Verbindung, die durch Formel (3-2) dargestellt ist, wird bevorzugt.
Eine Gesamtmenge der Verbindung 3, die in Bezug auf das Gesamtgewicht der achiralen Komponente T enthalten ist, ist vorzugsweise 5 Gewichts-% bis 65 Gewichts-%, bevorzugter 10 Gewichts.-% bis 60 Gewichts.-%, und besonders bevorzugt 15 Gewichts.-% bis 55 Gewichts.-%. Verbindung 3 ist physikalisch und chemisch sehr stabil unter Bedingungen, in welchen Elemente im Allgemeinen verwendet werden und eine relativ günstige Kompatibilität mit anderen Verbindungen aufweisen. Eine Zusammensetzung, welche diese Verbindung enthält, ist stabil unter den Bedingungen, in welchen Elemente im Allgemeinen verwendet werden. Daher, wenn die Verbindung 3 in der Flüssigkristallzusammensetzung verwendet wird, kann ein Temperaturbereich der optisch isotropen Flüssigkristallphase erweitert werden, und die Verbindung kann für ein Element in einem weiten Temperaturbereich verwendet werden.
Darüber hinaus, da Verbindung 3 eine relative große dielektrische Anisotropie und eine große Brechungsindexanisotropie aufweist, ist es vorteilhaft als eine Komponente zum Absenken einer Antriebsspannung der Flüssigkristallzusammensetzung, die in der optisch isotropen Flüssigkristallphase angetrieben wird.
Verbindung 4
Das Flüssigkristallmedium, das in dem Element der Offenbarung verwendet wird, kann ferner mindestens eine oder zwei oder mehrere Verbindungen 4 der Formel (4) enthalten.
In Formel (4), ist R⁴ ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, und mindestens ein -CH₂- in der Alkylgruppe ist wahlweise mit -O-, -S-, -COO- oder -OCO- ersetzt, mindestens ein -CH₂-CH₂- ist in der Alkylgruppe wahlweise mit -CH=CH-, -CF=CF- oder -C≡C- ersetzt, und mindestens ein Wasserstoffatom in der Alkylgruppe ist wahlweise mit einem Fluoratom oder einem Chloratom ersetzt, wobei, in R⁴, -O- und -CH=CH-, und -CO- und -CH=CH- nicht zueinander benachbart sind;
der Ring A⁴¹ bis Ring A⁴⁵ sind unabhängig 1,4-Cyclohexylen, 1,3-Dioxan-2,5-diyl, 1,4-Phenylen, 1,4-Phenylen, wobei ein oder zwei Wasserstoffatome durch ein Fluoratom, 1,4-Phenylen, bei dem zwei Wasserstoffatome durch ein Fluoratom und ein Chloratom, Pyridin-2,5-diyl oder Pyrimidin-2,5-diyl ersetzt sind;
Z⁴¹ bis Z⁴⁶ sind unabhängig Einfachbindungen oder eine Alkylengruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, und mindestens eine -CH₂- ist in der Alkylengruppe wahlweise mit in -O-, -COO- oder -CF₂O- ersetzt;
L⁴¹ bis L⁴³ sind unabhängig ein Wasserstoffatom oder ein Fluoratom;
n⁴¹ bis n⁴⁵ sind unabhängig 0 oder 1, und 2≤n⁴¹+n⁴²+n⁴³+n⁴⁴+n⁴⁵≤3 ist festgelegt; und
X⁴ ist ein Fluoratom, ein Chloratom, -CF₃ oder -OCF₃.
Verbindung 4 weist einen Chlorbenzolring auf. Verbindung 4 ist physikalisch und chemisch sehr stabil unter Bedingungen, unter denen Elemente im Allgemeinen verwendet werden, und hat eine günstige Kompatibilität mit anderen Flüssigkristallverbindungen. Darüber hinaus ist es unwahrscheinlich, dass eine smektische Phase gezeigt wird. Eine Zusammensetzung, die diese Verbindung enthält, ist stabil unter Bedingungen, unter denen im Allgemeinen Elemente verwendet werden. Daher kann ein Temperaturbereich einer nematischen Phase in der Zusammensetzung erweitert werden, und die Verbindung kann für ein Element in einem breiten Temperaturbereich verwendet werden. Da die Verbindung außerdem eine große dielektrische Anisotropie und Brechungsindexanisotropie aufweist, ist sie als Komponente zum Absenken einer Antriebsspannung der Zusammensetzung, die in der optisch isotropen Flüssigkristallphase angetrieben wird, vorteilhaft.
Wenn eine Kombination von n⁴² bis n⁴⁵ in Formel (4), R⁴, Gruppen am rechten Benzolring (L⁴², L⁴³ und X⁴), oder Bindungsgruppen Z⁴² bis Z⁴⁶ entsprechend ausgewählt sind, ist es möglich, physikalische Eigenschaften wie Clearing-Punkt, Brechungsindexanisotropie und dielektrische Anisotropie beliebig einzustellen.
In Formel (4), ist R⁴ vorzugsweise eine Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, eine Alkenylgruppe mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, oder eine Alkenylgruppe mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, in welchen mindestens ein Wasserstoffatom mit einem Fluoratom ersetzt ist.
Unter Berücksichtigung der Stabilität und der dielektrischen Anisotropie der Verbindung ist, sind der Ring A⁴¹ bis Ring A⁴⁵ in Formel (4) vorzugsweise 1,4-Phenylen oder 1,4-Phenylen, in welchem ein oder zwei Wasserstoffatome mit einem Fluoratom ersetzt sind. Wenn Substituenten der Ringe A⁴¹ bis A⁴⁵, und L⁴² und L⁴³ ein Wasserstoffatom sind, ist der Schmelzpunkt niedrig, und wenn sie ein Fluoratom sind, ist die dielektrische Anisotropie groß.
In Formel (4), sind Z^4l bis Z⁴⁶ Einfachbindungen oder eine Alkylengruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, und mindestens ein -CH₂- ist in der Alkylengruppe wahlweise mit -O-, -COO- oder -CF₂O- ersetzt. In Formel (4), sind Z⁴¹ bis Z⁴⁶ alle eine Einfachbindung, oder mindestens eine davon ist vorzugsweise -COO- oder -CF₂O-, und wenn Kompatibilität mit anderen Flüssigkristallverbindungen wichtig ist, ist mindestens eine davon vorzugsweise -CF₂O-,
In Formel (4), ist X⁴ ein Fluoratom, ein Chloratom, -CF₃, -CHF₂, -CH₂F, -OCF₃, -OCHF₂, -OCH₂F, -OCF₂CFHCF₃ oder -CH=CHCF₃, und vorzugsweise ein Fluoratom, ein Chloratom, -CF₃ oder -OCF₃. Wenn X⁴ ein Fluoratom, ein Chloratom, oder -OCF₃ ist, ist die Kompatibilität mit anderen Flüssigkristallverbindungen bei einer niedrigen Temperatur exzellent, und wenn X⁴ -CF₃ ist, wird ein Effekt des Absenkens der Antriebsspannung verbessert.
In Formel (4), weist die Verbindung mit n⁴²+n⁴³+n⁴⁴+n⁴⁵=2 einen hohen Clearing-Punkt auf, und die Verbindung mit n⁴²+n⁴³+n⁴⁴+n⁴⁵=1 weist einen niedrigen Schmelzpunkt auf.
Da die Bindungsgruppen Z⁴¹ bis Z⁴⁶ in Formel (4) eine Einfachbindung oder -CF₂O- sind, ist die Verbindung relativ chemisch stabil und das Auftreten einer Verschlechterung ist relativ unwahrscheinlich. Darüber hinaus ist die Viskosität niedrig, wenn die Bindungsgruppe eine Einfachbindung ist. Darüber hinaus, wenn die Bindungsgruppe -CF₂O- ist, ist die dielektrische Anisotropie groß.
Verbindung 4 weist eine günstige Kompatibilität, eine große dielektrische Anisotropie und eine Anisotropie mit großem Brechungsindex auf.
Eine Gesamtmenge der Verbindung 4, die in Bezug auf das Gesamtgewicht der achiralen Komponente T enthalten ist, beträgt vorzugsweise 0 Gewichts.-% bis 80 Gewichts.-%, bevorzugter 0 Gewichts.-% bis 50 Gewichts.-% und besonders bevorzugt 0 Gewichts.-% bis 20 Gewichts.-%.
Verbindung 5
Das Flüssigkristallmedium und dergleichen, die in dem Element der Offenbarung verwendet werden, können weiterhin mindestens eine oder zwei oder mehr Verbindungen 5 enthalten, die durch die Formel (5) dargestellt werden.
In Formel (5), ist R⁵ eine Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, einer Alkoxygruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, eine Alkenylgruppe mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, oder eine Alkenylgruppe mit 2 bis 12 Kohlenstoffatome, in welcher mindestens ein Wasserstoffatom mit einem Fluoratom ersetzt ist;
die Ringe A⁵ sind unabhängig 1,4-Cyclohexylen, 1,4-Phenylen, 2-Fluor-1,4-phenylen, 3-Fluor-1,4-phenylen, 3,5-Difluor-1,4-phenylen, 3,5-Dichlor-1,4-phenylen oder Pyrimidin-2,5-diyl;
Z⁵ ist unabhängig eine Einfachbindung, eine Ethylengruppe, -COO-, -OCO-, -CF₂O- oder -OCF₂-;
L⁵¹ und L⁵² sind unabhängig ein Wasserstoffatom oder ein Fluoratom;
n⁵ ist 1, 2, 3 oder 4, und wenn n⁵ 2, 3 oder 4 darstellt, können mehrere Ringe A⁵ und Z⁵ gleich oder verschieden voneinander sein; und
X⁵ ist ein Fluoratom, ein Chloratom, -CF₃ oder -OCF₃.
Verbindung 5 ist physikalisch und chemisch sehr stabil unter Bedingungen, in welchen Elemente im Allgemeinen verwendet werden und weisen eine günstige Kompatibilität mit anderen Flüssigkristallverbindungen auf. Eine Zusammensetzung, die diese Verbindung enthält, ist stabil unter Bedingungen, unter denen im Allgemeinen Elemente verwendet werden. Daher kann ein Temperaturbereich einer nematischen Phase in der Zusammensetzung erweitert werden, und die Verbindung kann für ein Element in einem breiten Temperaturbereich verwendet werden. Da die Verbindung außerdem eine große dielektrische Anisotropie und Brechungsindexanisotropie aufweist, ist sie als Komponente zum Absenken einer Antriebsspannung der Zusammensetzung, die in der optisch isotropen Flüssigkristallphase angetrieben wird, vorteilhaft.
In Formel (5), ist R⁵ eine Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, einer Alkoxygruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, eine Alkenylgruppe mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, oder eine Alkenylgruppe mit 2 bis 12 Kohlenstoffatome, in welcher mindestens ein Wasserstoffatom mit einem Fluoratom ersetzt ist In Formel (5), ist R⁵ vorzugsweise eine Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, um die Stabilität in Bezug auf ultraviolette Strahlen zu verbessern, oder um die Stabilität in Bezug auf Hitze zu verbessern. In Formel (5), ist R⁵ vorzugsweise eine Alkenylgruppe mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, um die Viskosität abzusenken und ist vorzugsweise eine Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, um die Stabilität in Bezug auf ultraviolette Strahlen zu verbessern oder um die Stabilität in Bezug auf Hitze zu verbessern.
Die Alkylgruppe in R⁵ in Formel (5) beinhaltet keine cyclische Alkylgruppe. Die Alkoxygruppe beinhaltet keine cyclische Alkoxygruppe. Die Alkenylgruppe beinhaltet keine cyclische Alkenylgruppe. Eine Alkenylgruppe, in der mindestens ein Wasserstoffatom durch ein Fluoratom ersetzt ist, beinhaltet keine cyclische Alkenylgruppe, in der mindestens ein Wasserstoffatom durch ein Fluoratom ersetzt ist.
In Formel (5), sind die Ringe A⁵ unabhängig 1,4-Cyclohexylen, 1,4-Phenylen, 2-Fluor-1,4-phenylen, 3-Fluor-1,4-phenylen, 3,5-Difluor-1,4-phenylen, 3,5-Dichlor-1,4-phenylen oder Pyrimidin-2,5-diyl und wenn n⁵ 2 oder mehr ist, können mindestens zwei Ringe A⁵ davon gleich sein oder verschieden voneinander sein. In Formel (5), ist der Ring A⁵ 1,4-Phenylen oder 3-Fluor-1,4-phenylen, um die optische Anisotropie zu erhöhen und ist vorzugsweise 1,4-Cyclohexylen, um die Viskosität zu erniedrigen.
In Formel (5), ist Z⁵ unabhängig eine Einfachbindung, eine Ethylengruppe, -COO-, -OCO-, -CF₂O- oder -OCF₂-, und wenn n⁵ 3 oder 4 ist, ist eine der Z⁵ -CF₂O-. Wenn n⁵ 2 oder mehr ist, können mindestens zwei der Z⁵ davon gleich sein oder verschieden voneinander sein. In Formel (5), ist Z⁵ vorzugsweise eine Einfachbindung, um die Viskosität abzusenken. In Formel (5), ist Z⁵ vorzugsweise -CF₂O-, um die dielektrische Anisotropie zu erhöhen und die Kompatibilität zu verbessern.
In Formel (5), sind L⁵¹ und L⁵² unabhängig ein Wasserstoffatom oder ein Fluoratom, und L⁵¹ und L⁵² sind beide vorzugsweise ein Fluoratom, um die dielektrische Anisotropie zu erhöhen, und L⁵¹ und L⁵² sind beide vorzugweise ein Wasserstoffatom, um den Clearing-Punkt zu erhöhen.
In Formel (5), ist X⁵ ein Fluoratom, ein Chloratom, -CF₃ oder -OCF₃, und ist vorzugsweise -CF₃, um die dielektrische Anisotropie zu erhöhen, vorzugsweise eine Fluorgruppe oder -OCF₃, um die Kompatibilität zu verbessern, und vorzugsweise ein Chloratom, um die Brechungsindexanisotropie zu erhöhen.
Verbindung 5 ist geeignet zum Herstellen einer Zusammensetzung mit großer dielektrischer Anisotropie oder Kompatibilität bei niedriger Temperatur. Eine Gesamtmenge der Verbindung 5, die in Bezug auf das Gesamtgewicht der achiralen Komponente T enthalten ist, beträgt vorzugsweise 0 Gewichts.-% bis 80 Gewichts.-%, bevorzugter 0 Gewichts.-% bis 50 Gewichts.-% und besonders bevorzugt 0 Gewichts.-% bis 20 Gewichts.-%.
Verbindung 6
Das Flüssigkristallmedium, das in dem Element der Offenbarung verwendet wird, kann weiterhin mindestens eine oder zwei oder mehrere Verbindungen 6 der Formel (6) enthalten.
In Formel (6), ist R⁶ ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, und mindestens ein -CH₂- ist in der Alkylgruppe wahlweise mit -O-, -S-, -COO- oder -OCO- ersetzt, und mindestens ein -CH₂-CH₂- ist in der Alkylgruppe wahlweise mit -CH=CH-, -CF=CF- oder -C=C- ersetzt, und mindestens ein Wasserstoffatom ist in der Alkylgruppe wahlweise mit einem Fluoratom oder einem Chloratom ersetzt, wobei in R⁶, -O- und -CH=CH-, und -CO- und -CH=CH- nicht zueinander benachbart sind;
L⁶¹ bis L⁶⁶ sind unabhängig ein Wasserstoffatom oder ein Fluoratom;
X⁶ ist ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, -SF₅ oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, und mindestens ein -CH₂- ist in der Alkylgruppe wahlweise mit -O-, -S-, -COO-, oder -OCO- ersetzt, und mindestens ein -CH₂-CH₂- ist in der Alkylgruppe wahlweise mit -CH=CH-, -CF=CF- oder -C≡C- ersetzt, und in der Alkylgruppe, ist mindestens ein Wasserstoffatom in einer Gruppe, in der mindestens ein -CH₂- in der Alkylgruppe mit -O-, -S-, -COO-, oder -OCO- ersetzt ist oder eine Gruppe, in welcher mindestens ein -CH₂-CH₂- in der Alkylgruppe mit -CH=CH-, -CF=CF- oder -C=C-wahlweise mit einem Fluoratom oder einem Chloratom ersetzt ist, wobei in X⁶, -O- und -CH=CH-, und -CO- und -CH=CH- nicht zueinander benachbart sind.
Verbindung 6 weist einen Dioxanring und drei Benzolringe auf. Verbindung 6 ist physikalisch und chemisch sehr stabil unter Bedingungen, unter denen im Allgemeinen Elemente verwendet werden, und weist trotz eines hohen Clearing-Punktes eine relativ gute Verträglichkeit mit anderen Flüssigkristallverbindungen auf. Eine Zusammensetzung, die Verbindung 6 enthält, ist stabil unter Bedingungen, bei denen im Allgemeinen Elemente verwendet werden. Daher kann in einer Zusammensetzung, die Verbindung 6 enthält, ein Temperaturbereich der optisch isotropen Flüssigkristallphase erweitert werden, und die Verbindung kann für ein Element in einem breiten Temperaturbereich verwendet werden. Darüber hinaus ist Verbindung 6 als Komponente zum Absenken einer Antriebsspannung der Zusammensetzung, die in der optisch isotropen Flüssigkristallphase angetrieben wird, vorteilhaft. Wenn eine blaue Phase in einer bevorzugten Form einer Zusammensetzung, die ein chirales Mittel und Verbindung 6 enthält, gezeigt ist, wird eine einheitliche blaue Phase, in der es keine N-Phase gibt, und eine isotrope Phasenkoexistenz gezeigt. Auf diese Weise ist es wahrscheinlich, dass eine bevorzugte Form einer Zusammensetzung, die Verbindung 6 enthält, eine einheitliche blaue Phase aufweist.
In Formel (6), ist X⁶ ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, -SF₅ oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, und mindestens ein -CH₂- in der Alkylgruppe ist wahlweise mit -O-, -S-, -COO-, oder -OCO- ersetzt, und mindestens ein -CH₂-CH₂- in der Alkylgruppe ist wahlweise mit -CH=CH-, -CF=CF- oder -C=C- ersetzt, und in der Alkylgruppe, ist mindestens ein Wasserstoffatom in einer Gruppe, in welcher mindestens ein -CH₂- in der Alkylgruppe mit -O-, -S-, -COO-, oder -OCO- ersetzt ist oder eine Gruppe, in welcher mindestens ein -CH₂-CH₂- in der Alkylgruppe mit -CH=CH-, -CF=CF- oder -C=C-wahlweise mit einem Fluoratom oder einem Chloratom ersetzt ist, wobei, in X⁶, -O- und -CH=CH-, und -CO- und -CH=CH- nicht zueinander benachbart sind.
Konkrete Beispiele von X⁶ in Formel (6) beinhalten ein Fluoratom, ein Chloratom, -CF₃, -CHF₂, -OCF₃ und -OCHF₂, und ein Fluoratom, ein Chloratom, -CF₃ und -OCF₃ sind bevorzugt. Wenn X⁶ in Formel (6) ein Chloratom oder ein Fluoratom ist, ist der Schmelzpunkt relative niedrig, und die Kompatibilität mit anderen Flüssigkristallzusammensetzungen ist besonders exzellent. Wenn X⁶ in Formel (6) -CF₃, -CHF₂, -OCF₃ oder -OCHF₂ ist, weist die Verbindung eine relativ große dielektrische Anisotropie auf. Wenn X⁶ in Formel (6) ein Fluoratom, ein Chloratom, -SF₅, -CF₃, -OCF₃, oder -CH=CH-CF₃ ist, ist die dielektrische Anisotropie relativ groß, und wenn X⁶ eine Fluorgruppe, -CF₃, oder -OCF₃ist, ist die Verbindung chemisch relativ stabil.
Verbindung 6 ist geeignet zum Herstellen einer Zusammensetzung, die eine große dielektrische Anisotropie aufweist. Verbindung 6 zeigt wahrscheinlich eine blaue Phase und weist einen Effekt des Erhöhens des Clearing-Punktes auf.
Um den Clearing-Punkt zu erhöhen, beträgt eine Gesamtmenge an Verbindung 6, die in Bezug auf das Gesamtgewicht der achiralen Komponente T enthalten ist, vorzugsweise ungefähr 1,0 Gewichts.-% oder mehr. Darüber hinaus, um eine untere Grenztemperatur einer Flüssigkristallphase zu senken, beträgt die Gesamtmenge der Verbindung 6, die in Bezug auf das Gesamtgewicht der achiralen Komponente T enthalten ist, vorzugsweise 0 Gewichts.-% bis 80 Gewichts.-%, vorzugsweise 0 Gewichts.-% bis 50 Gewichts.-% und besonders bevorzugt 0 Gewichts.-% bis 20 Gewichts.-%.
Verbindung 7
Das Flüssigkristallmedium, das in dem Element der Offenbarung verwendet wird, kann weiterhin mindestens eine oder zwei oder mehrere Verbindungen 7, die durch Formel 7 dargestellt wird, enthalten. (7).
In Formel (7), sind R⁷¹ und R⁷² unabhängig eine Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, eine Alkenylgruppe mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, oder eine Alkenylgruppe mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, in welcher mindestens ein Wasserstoffatom mit einem Fluoratom ersetzt ist;
Der Ring A⁷¹ und der Ring A⁷² sind unabhängig 1,4-Cyclohexylen, 1,4-Phenylen, 2-Fluor-1,4-phenylen, 3-Fluor-1,4-phenylen oder 2,5-Difluor-1,4-phenylen;
Z⁷ ist unabhängig eine Einfachbindung, eine Ethylengruppe, -COO-, oder -OCO-; und
n⁷ ist 1, 2 oder 3, und wenn n⁷ 2 oder 3 darstellt, können mehrere der Ringe A⁷¹ und Z⁷ gleich sein oder verschieden voneinander sein.
Verbindung 7 ist eine Verbindung, die einen kleinen Absolutwert eines dielektrischen Anisotropiewertes aufweist und nahezu neutral ist. Eine Verbindung, in der n⁷ in Formel (7) 1 ist, hat hauptsächlich einen Effekt der Einstellung der Viskosität oder des Brechungsindex-Anisotropiewertes, und eine Verbindung, in der n⁷ in Formel (7) 2 oder 3 ist, weist einen Effekt der Erweiterung eines Temperaturbereichs einer optisch isotropen Flüssigkristallphase auf, wie z.B. die Erhöhung eines Clearings-Punktes, und einen Effekt der Einstellung des Brechungsindex-Anisotropiewertes.
In Formel (7), sind R⁷¹ und R⁷² unabhängig eine Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, eine Alkenylgruppe mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, oder eine Alkenylgruppe mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, in welcher mindestens ein Wasserstoffatom mit einem Fluoratom ersetzt ist. Um die Viskosität von Verbindung 7 zu senken, sind R⁷¹ und R⁷² in Formel (7) vorzugsweise eine Alkenylgruppe mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen. Um die Stabilität gegenüber ultravioletten Strahlen zu verbessern oder die Stabilität gegenüber Wärme zu verbessern, sind R⁷¹ und R⁷² in Formel (7) vorzugsweise eine Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen.
In Formel (7), der Ring A⁷¹ und der Ring A⁷² sind unabhängig 1,4-Cyclohexylen, 1,4-Phenylen, 2-Fluor-1,4-phenylen, 3-Fluor-1,4-phenylen oder 2,5-Difluor-1,4-phenylen, und wenn n⁷ 2 oder mehr ist, können mindestens zwei Ringe A⁷¹ davon gleich oder verschieden voneinander sein. Zur Erhöhung der optischen Anisotropie von Verbindung 7, sind der Ring A⁷¹ und der Ring A⁷² vorzugsweise 1,4-Phenylen oder 3-Fluor-1,4-phenylen. Um die Viskosität von Verbindung 7 zu senken, sind der Ring A⁷¹ und der Ring A⁷² 1,4-Cyclohexylen.
In Formel (7), ist Z⁷ unabhängig eine Einfachbindung, eine Ethylengruppe, -COO-, oder -OCO-, und wenn n⁷ 2 oder mehr ist, können mindestens zwei der Z⁷ davon gleich oder verschieden voneinander sein. Um die Viskosität zu senken, ist Z⁷ vorzugsweise eine Einfachbindung.
Wenn der Gehalt der durch die Formel (7) dargestellten Verbindung erhöht wird, da eine Antriebsspannung der Flüssigkristallzusammensetzung hoch ist und die Viskosität gesenkt wird, ist ein geringerer Gehalt unter Berücksichtigung einer Antriebsspannung wünschenswert, solange ein Sollwert der Viskosität der Flüssigkristallzusammensetzung erfüllt ist. Eine Gesamtmenge der Verbindung 7, die in Bezug auf das Gesamtgewicht der achiralen Komponente T enthalten ist, beträgt vorzugsweise 0 Gewichts.-% bis 80 Gewichts.-%, vorzugsweise 0 Gewichts.-% bis 50 Gewichts.-% und besonders bevorzugt 0 Gewichts.-% bis 20 Gewichts.-%.
Verbindung 8
Das Flüssigkristallmedium, das in dem Element der Offenbarung verwendet wird, kann weiterhin mindestens eine oder zwei oder mehrere Verbindungen 8, die in Formel (8) dargestellt wird, enthalten.
In Formel (8), ist R⁸ eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, und mindestens ein -CH₂- in der Alkylgruppe ist wahlweise mit -O- ersetzt, und mindestens ein -(CH₂)₂- in der Alkylgruppe ist wahlweise mit -CH=CH- ersetzt;
der Ring A⁸¹ bis Ring A⁸⁶ sind unabhängig 1,4-Cyclohexylen oder 1,4-Phenylen, und mindestens ein -CH₂- in 1,4-Cyclohexylen ist wahlweise durch -O- ersetzt, und mindestens ein -(CH₂)₂- in 1,4-Cyclohexylen ist wahlweise mit -CH=CH- ersetzt, mindestens ein -CH= in 1,4-Phenylen ist wahlweise mit -N= ersetzt, und mindestens ein Wasserstoffatom in 1,4-Phenylen ist wahlweise mit einem Halogenatom ersetzt;
Z⁸¹ bis Z⁸⁷ sind unabhängig Einfachbindungen, -(CH₂)₂-, -COO-, -OCO-, -CF₂O-, -OCF₂-, oder -CH=CH-;
L⁸¹ und L⁸² sind unabhängig ein Wasserstoffatom oder ein Fluoratom;
n⁸¹ bis n⁸⁷ sind unabhängig 0 oder 1; eine Summe von n⁸¹ bis n⁸⁷ ist 1, 2, 3, oder 4; und
X⁸ ist eine Fluorgruppe, -CF₃, oder -OCF₃.
Verbindung 9
Das Flüssigkristallmedium, das in dem Element der Offenbarung verwendet wird, kann weiterhin mindestens eine oder zwei oder mehrere Verbindungen 9, die in der Formel (9) dargestellt werden, enthalten.
In Formel (9) ist R⁹ ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Alkenylgruppe mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Alkinylgruppe mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 19 Kohlenstoffatomen oder eine Alkoxyalkylgruppe mit insgesamt 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, und mindestens ein -CH₂- in der Alkylgruppe ist wahlweise durch -O-, -S-, -COO- oder -OCO- ersetzt, mindestens ein -CH₂-CH₂- in der Alkylgruppe wahlweise durch -CH=CH-, -CF=CF- oder -C=C- ersetzt ist und mindestens ein Wasserstoffatom in der Alkylgruppe wahlweise durch ein Fluoratom oder ein Chloratom ersetzt ist, wobei in R⁹, -O- und -CH=CH- und -CO- und -CH=CH- nicht zueinander benachbart sind;
Z⁹¹ bis Z⁹³ sind unabhängig voneinander eine Einfachbindung, -COO- oder -CF₂O-, und mindestens eines davon ist -COO- oder -CF₂O-;
L⁹¹ bis L⁹⁸ sind unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder ein Fluoratom;
n⁹¹ und n⁹² sind unabhängig voneinander 0 oder 1; und
X⁹ ist ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, -SF₅ oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, und mindestens ein -CH₂- in der Alkylgruppe ist wahlweise durch -O-, -S-, -COO- oder -OCO- ersetzt, mindestens ein -CH₂-CH₂- in der Alkylgruppe ist wahlweise durch -CH=CH-, -CF=CF- oder -C=C- ersetzt, und in der Alkylgruppe, mindestens ein Wasserstoffatom in einer Gruppe, in der mindestens ein -CH₂- in der Alkylgruppe durch -O-, -S-, -COO- oder -OCO- ersetzt ist, oder eine Gruppe, in der mindestens ein -CH₂-CH₂- in der Alkylgruppe durch -CH=CH-, -CF=CF- oder -C=C- ersetzt ist, wahlweise durch ein Fluoratom oder ein Chloratom, wobei in X⁹¹,-O- und -CH=CH- und -CO- und -CH=CH- nicht zueinander benachbart sind.
Verbindung 10
Das Flüssigkristallmedium, das in dem Element der Offenbarung verwendet wird, kann weiterhin mindestens eine oder zwei oder mehrere Verbindungen 10, die in der Formel (10) dargestellt werden, enthalten.
In Formel (10) ist R¹⁰ ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, und mindestens ein -CH₂- in der Alkylgruppe ist wahlweise durch -O-, -S-, -COO-, -OCO-, -CH=CH-, -CF=CF- oder -C=C- ersetzt, und mindestens ein Wasserstoffatom in der Alkylgruppe oder einer Gruppe, in der irgendein -CH₂- in der Alkylgruppe durch -O-, -S-, -COO-, -OCO-, -CH=CH-, -CF=CF- oder -C=C- ersetzt ist, wahlweise durch ein Halogenatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen ersetzt ist;
Y¹⁰¹ und Y¹⁰² sind unabhängig voneinander -O- oder -CH₂-;
Z¹⁰¹ ist -CF₂O- oder -COO-, Z¹⁰² ist eine Einfachbindung oder -CH₂CH₂-, aber ein CH₂ ist wahlweise durch ein Sauerstoffatom ersetzt, und Z¹⁰³ ist eine Einfachbindung, -CH₂CH₂-, -CF₂O- oder -COO-;
L¹⁰¹ bis L¹⁰⁶ sind unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder ein Fluoratom; und
X¹⁰ ist ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, -SF₅ oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, und mindestens ein -CH₂- in der Alkylgruppe ist wahlweise durch -O-, -S-, -COO- oder -OCO- ersetzt, mindestens ein -CH₂-CH₂- in der Alkylgruppe ist wahlweise durch -CH=CH-, -CF=CF- oder -C=C- ersetzt, und mindestens ein Wasserstoffatom in der Alkylgruppe ist wahlweise durch ein Fluoratom oder ein Chloratom ersetzt, wobei in X¹⁰, -O- und -CH=CH-, und -CO- und -CH=CH- nicht zueinander benachbart sind.
Verbindung 11
Das Flüssigkristallmedium, das in dem Element der Offenbarung verwendet wird, kann weiterhin mindestens eine oder zwei oder mehrere Verbindungen 11, die durch die Formel (11) dargestellt werden, enthalten.
In Formel (11) ist R¹¹ eine Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, eine Alkenylgruppe mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 11 Kohlenstoffatomen;
der Ring A¹¹¹ und der Ring A¹¹² sind unabhängig voneinander durch die folgende Formel dargestellt;
Z¹¹¹ bis Z¹¹³ sind unabhängig voneinander eine Einfachbindung, -(CH₂)₂-, -COO-, -CF₂O- oder -CH=CH-,
L¹¹¹ bis L¹¹⁴ sind unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom;
n¹¹¹ ist 0, 1 oder 2, und wenn n¹¹¹ 2 darstellt, können eine Vielzahl von Z¹¹¹ und Ringe A¹¹¹ gleich oder verschieden voneinander sein; und
X¹¹ ist ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, -CF₃, -OCF₃ oder -C≡N.
Verbindung 12
Das Flüssigkristallmedium, das in dem Element der Offenbarung verwendet wird, kann weiterhin mindestens eine oder zwei oder mehrere Verbindungen 12, die in der Formel (12) dargestellt werden, enthalten.
In Formel (12) ist R¹² eine verzweigte Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, und mindestens ein -CH₂- in der verzweigten Alkyl- oder Alkenylgruppe ist wahlweise durch -O- ersetzt, mindestens ein -CH₂-CH₂- in der verzweigten Alkyl- oder Alkenylgruppe ist wahlweise durch -CH=CH-, -CF=CF- oder -C=C- ersetzt, und mindestens ein Wasserstoff in der verzweigten Alkyl- oder Alkenylgruppe ist wahlweise durch ein Fluoratom ersetzt;
die Ringe A¹²¹ bis A¹²⁵ sind unabhängig voneinander 1,4-Phenylen, 1,3-Dioxan-2,5-diyl, Tetrahydropyran-2,5-diyl, Tetrahydropyran-3,6-diyl, Pyrimidin-2,5-diyl, Pyridin-2,5-diyl oder Naphthalin-2,6-diyl und mindestens ein Wasserstoffatom in diesen Ringen ist wahlweise durch ein Fluoratom oder ein Chloratom ersetzt;
Z¹²¹ bis Z¹²⁴ sind unabhängig voneinander eine Einfachbindung oder eine Alkylengruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, und mindestens ein -CH₂- in der Alkylengruppe ist wahlweise durch -O-, -COO-, -OCO- oder -CF2O- ersetzt, mindestens ein -CH₂-CH₂- in der Alkylengruppe ist wahlweise durch -CH=CH-, -CF=CF- oder -C=C-ersetzt, und mindestens ein Wasserstoffatom in der Alkylengruppe ist wahlweise durch ein Halogenatom ersetzt;
n¹²¹ bis n¹²³ sind unabhängig voneinander 0 oder 1, und 1≤n¹²¹+n¹²²+n¹²³≤3 ist festgelegt;
X¹² ist ein Fluoratom, ein Chloratom, -SF₅, -C≡N, -N=C=S oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, in der mindestens ein Wasserstoffatom durch ein Halogenatom ersetzt ist, und mindestens ein -CH₂- in der Alkylgruppe wahlweise durch -O-ersetzt ist, und mindestens ein -CH₂-CH₂- in der Alkylgruppe wahlweise durch -CH=CH- oder -C=C- ersetzt ist.
Verbindung 13
Das Flüssigkristallmedium, das in dem Element der Offenbarung verwendet wird, kann weiterhin mindestens eine oder zwei oder mehrere Verbindungen 13, die in der Formel (13) dargestellt werden, enthalten.
In Formel (13) ist R¹³ ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, und mindestens ein -CH₂- in der Alkylgruppe ist wahlweise durch -O-, -S-, -COO-, -OCO-, -CH=CH-, -CF=CF- oder -C≡C-, -CH₂- ersetzt, und mindestens ein Wasserstoffatom in der Alkylgruppe und eine Gruppe, in der -CH₂- in der Alkylgruppe durch -O-, -S-, -COO-, -OCO-, -CH=CH-, -CF=CF- oder -C=C- ersetzt ist, wahlweise durch ein Halogenatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen ersetzt ist;
die Ringe A¹³¹ bis A¹³⁴ sind unabhängig voneinander ein Benzolring, ein Naphthalinring, ein Thiophenring, ein Piperidinring, ein Cyclohexenring, ein Bicyclooctanring, ein Tetrahydronaphthalinring oder ein Cyclohexanring, und mindestens ein Wasserstoffatom in diesen Ringen ist wahlweise durch ein Halogenatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder ein Alkylhalogenid mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, wobei mindestens ein oder zwei -CH₂- in diesen Ringen wahlweise durch -O- oder -S- ersetzt sind, aber Sauerstoffatome nicht zueinander benachbart sind, und -CH= wahlweise durch -N= ersetzt ist;
W ist CH oder N;
Z¹³¹ bis Z¹³⁵ sind unabhängig voneinander eine Einfachbindung oder eine Alkylengruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, und mindestens ein -CH₂- in der Alkylengruppe ist wahlweise durch -O-, -COO- oder -CF₂O- ersetzt;
L¹³¹ bis L¹³⁴ sind unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom;
n¹³¹ bis n¹³⁴ sind unabhängig voneinander 0 oder 1 und 0≤n¹³¹+n¹³²+n¹³³+n¹³⁴≤2 ist festgelegt; und
X¹³ ist ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, -SF₅, -C=N, -N=C=S oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, und mindestens ein -CH₂- in der Alkylgruppe ist wahlweise durch -O-, -S-, -COO- oder -OCO- ersetzt, und mindestens ein -CH₂-CH₂- in der Alkylgruppe und eine Gruppe, in der -CH₂- in der Alkylgruppe durch -O-, -S-, -COO-, -OCO-, -CH=CH-, -CF=CF- oder -C≡C- ersetzt ist, wird wahlweise durch -CH=CH-, -CF=CF- oder -C≡C- ersetzt, und mindestens ein Wasserstoffatom in der Alkylgruppe, eine Gruppe, in der -CH₂- in der Alkylgruppe durch -O-, -S-, -COO-, -OCO-, -CH=CH-, -CF=CF- oder -C≡C- ersetzt ist, und eine Gruppe, in der mindestens ein -CH₂-CH₂- in der Alkylgruppe durch -CH=CH- ersetzt ist, -CF=CF- oder -C=C- wird wahlweise durch ein Fluoratom oder ein Chloratom ersetzt, wobei in X¹³ ,-O- und -CH=CH-, nicht zueinander benachbart sind und -CO- und -CH=CH- nicht zueinander benachbart sind.
igenschaften der Verbindungen 8 bis 13
Die Verbindungen 8 bis 13 sind physikalisch und chemisch sehr stabil unter Bedingungen, unter denen im Allgemeinen Elemente verwendet werden, und weisen trotz eines hohen Clearing-Punktes eine relativ günstige Kompatibilität mit anderen Flüssigkristallverbindungen auf. Eine Zusammensetzung, die die Verbindungen 8 bis 13 enthält, ist relativ stabil unter Bedingungen, bei denen im Allgemeinen Elemente verwendet werden. Daher kann in einer Zusammensetzung, die die Verbindungen 8 bis 13 enthält, ein Temperaturbereich einer optisch isotropen Flüssigkristallphase erweitert werden, und die Verbindungen können für ein Element in einem breiten Temperaturbereich verwendet werden. Darüber hinaus sind die Verbindungen 8 bis 13 für eine Komponente zum Absenken einer Antriebsspannung der Zusammensetzung, die in der optisch isotropen Flüssigkristallphase angetrieben wird, vorteilhaft. Darüber hinaus, wenn eine blaue Phase in einer Zusammensetzung, die die Verbindungen 8 bis 13 und ein chirales Mittel enthält, gezeigt ist, ist es wahrscheinlich, dass eine einheitliche blaue Phase, in der es keine N-Phase gibt, und eine Koexistenz der isotropen Phase gezeigt wird. Das heißt, die Verbindungen 8 bis 13 sind Verbindungen, die wahrscheinlich eine einheitliche blaue Phase aufweisen und eine sehr große dielektrische Anisotropie aufweisen.
In den Formeln (8) bis (13) sind X⁸, X⁹, X¹⁰, X¹¹, X¹² und X¹³ vorzugsweise ein Fluoratom, ein Chloratom, -CF₃, -CHF₂, -OCF₃ oder -OCHF₂, und insbesondere ein Fluoratom, ein Chloratom, -CF₃ oder -OCF₃.
Wenn X⁸, X⁹, X¹⁰, X¹¹, X¹² und X¹³ in den Formeln (8) bis (13) ein Chloratom oder ein Fluoratom sind, ist der Schmelzpunkt der Verbindungen (8) bis (13) relativ niedrig und die Kompatibilität mit anderen Flüssigkristallverbindungen besonders gut. Wenn X⁸, X⁹, X¹⁰, X¹¹, X¹² und X¹³ in den Formeln (8) bis (13) -CF₃, -SF₅, -CHF₂, -OCF₃ und -OCHF₂ sind, zeigen die Verbindungen 8 bis 13 eine relativ große dielektrische Anisotropie.
Wenn X⁸, X⁹, X¹⁰, X¹¹, X¹² und X¹³ eine Fluorgruppe, -CF₃ oder -OCF₃ sind, ist die Verbindung chemisch stabil.
Die Verbindungen 8 bis 13 eignen sich zum Herstellen einer Zusammensetzung mit großer dielektrischer Anisotropie und können eine Antriebsspannung im Element der Offenbarung senken. Eine Gesamtmenge von einer, zwei oder mehreren der Verbindungen 8 bis 13, die in Bezug auf das Gesamtgewicht der achiralen Komponente T enthalten sind, ist vorzugsweise 0 Gewichts.-% bis 80 Gewichts.-%, bevorzugter 0 Gewichts.-% bis 50 Gewichts.-% und besonders bevorzugt 0 Gewichts.-% bis 20 Gewichts.-%.
Synthese der Verbindungen 1 bis 13
Die Verbindungen 1 und 2 bis 13 können durch geeignete Kombination von Verfahren der synthetischen organischen Chemie synthetisiert werden. Methoden zur Einführung der gewünschten Endgruppen, Ringe und Bindungsgruppen an ein Ausgangsmaterial sind in Organische Synthesen (John Wiley & Sons, Inc), Organische Reaktionen (John Wiley & Sons, Inc.), Umfassende Organische Synthese (Pergamonpresse), Neuer Kurs Experimentelle Chemie (Maruzen) und dergleichen beschrieben.
So können beispielsweise die Verbindungen 1 und 2 bis 13 gemäß dem Verfahren des japanischen Patents Nr. 295959526 synthetisiert werden.
Chirales Mittel
Das chirale Mittel, das in der optisch isotropen Flüssigkristallzusammensetzung enthalten ist, ist eine optisch aktive Verbindung und besteht vorzugsweise aus einer Verbindung, ausgewählt aus Verbindungen ohne radikalisch polymerisierbare Gruppe.
Als chirales Mittel, das bei der Zusammensetzung der Offenbarung verwendet wird, ist eine Verbindung mit einer großen helikalen Verdrillungsstärke vorzuziehen. Da eine Menge einer Verbindung, die zugegeben werden muss, um eine gewünschte Steigung zu erhalten, reduziert werden kann und die Erhöhung der Antriebsspannung damit minimiert werden kann, ist eine Verbindung mit einer großen helikalen Verdrillungsstärke praktisch vorteilhaft. Insbesondere sind Verbindungen, die durch die Formeln (K1) bis (K7) dargestellt werden, vorzuziehen. Unter diesen Verbindungen sind für ein chirales Mittel, das der Flüssigkristallzusammensetzung zugesetzt wird, die Formel (K2-1) bis Formel (K2-8), die in der Formel (K2) enthalten ist, die Formel (K4-1) bis Formel (K4-6), die in der Formel (K4) enthalten ist, und die Formel (K5-1) bis Formel (K5-3), die in der Formel (K5) enthalten ist, und die Formel (K6) vorzuziehen, und die Formel (K4-1) bis Formel (K4-6), die Formel (K5-1) bis Formel (K5-3) und die Formel (K6) sind besser geeignet. Hier sind in den Verbindungen (K4) bis (K7) eine Binaphthylgruppe und eine Octahydronaphthylgruppe optisch aktive Stellen und die Chiralität des chiralen Mittels ist nicht wichtig.
In den Formeln (K1) bis (K7) ist R^K unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, -C=N, -N=C=O, -N=C=S oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, und mindestens ein -CH₂- in R^K ist wahlweise durch -O-, -S-, -COO- oder -OCO- ersetzt, mindestens ein -CH₂-CH₂- in R^K ist wahlweise durch -CH=CH-, -CF=CF- oder -C=C- ersetzt, und mindestens ein Wasserstoffatom in R^K ist wahlweise durch ein Fluoratom oder ein Chloratom ersetzt;
A^K ist unabhängig ein 6- bis 8-gliedriger aromatischer Ring, ein 3- bis 8-gliedriger nichtaromatischer Ring oder ein kondensierter Ring mit 9 oder mehr Kohlenstoffatomen, und mindestens ein Wasserstoffatom in diesen Ringen ist wahlweise durch ein Halogenatom oder eine Alkyl- oder Halogenalkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen ersetzt, mindestens ein -CH₂- in diesen Ringen ist wahlweise durch -O-, -S- oder -NH- ersetzt, und mindestens ein -CH= in diesen Ringen ist wahlweise durch -N= ersetzt;
Y^K ist unabhängig ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, eine Halogenalkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, ein 6- bis 8-gliedriger aromatischer Ring, ein 3- bis 8-gliedriger nicht-aromatischer Ring oder ein kondensierter Ring mit 9 oder mehr Kohlenstoffatomen, mindestens ein Wasserstoffatom ist in diesen Ringen wahlweise durch ein Halogenatom, eine Alkyl- oder Halogenalkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen ersetzt, mindestens ein -CH₂- in der Alkylgruppe wahlweise durch -O-, -S- oder -NH- und mindestens ein -CH= in der Alkylgruppe wahlweise durch -N= ersetzt ist;
Z^K ist unabhängig eine Einfachbindung oder eine Alkylengruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, und mindestens ein -CH₂- in Z^K ist wahlweise durch -O-, -S-, -COO-, -OCO-, -CSO-, -OCS-, -N=N-, -CH=N- oder -N=CH- ersetzt, mindestens ein -CH₂-CH₂- in Z^K ist wahlweise durch -CH=CH-, -CF=CF- oder -C=C- ersetzt, und mindestens ein Wasserstoffatom in Z^K ist wahlweise durch ein Halogenatom ersetzt;
X^K ist unabhängig eine Einfachbindung, -COO-, -OCO-, -CH₂O-, -OCH₂-, -OCH₂-, -CF₂O-, -OCF₂- oder -CH₂CH₂-; und
m^K ist unabhängig eine ganze Zahl von 1 bis 3.
In den Formeln (K2-1) bis (K2-8), den Formeln (K4-1) bis (K4-6) und den Formeln (K5-1) bis (K5-3) ist R^K unabhängig voneinander eine Alkylgruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Alkoxygruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, und mindestens ein -CH₂-CH₂- in der Alkyl- oder Alkoxygruppe ist wahlweise durch -CH=CH- ersetzt.
Abhängig von den Eigenschaften, die für eine Flüssigkristallzusammensetzung erforderlich sind, kann ein chirales Mittel verwendet werden, dessen helikale Verdrillungsstärke nicht relativ groß ist. Eine hohe Löslichkeit in einer Flüssigkristallzusammensetzung ist für das chirale Mittel erforderlich, bei dem eine helikale Verdrillungsstärke nicht relativ groß ist. Beispiele dafür sind Verbindungen, die durch die folgenden Formeln (Op-1) bis (Op-13) dargestellt werden.
Eine Verbindung oder zwei oder mehr Verbindungen können für ein chirales Mittel verwendet werden, das in der Flüssigkristallzusammensetzung enthalten ist.
Damit eine optisch isotrope Flüssigkristallphase leicht gezeigt werden kann, vorzugsweise 0,5 Gewichts.-% bis 40 Gewichts.-%, bevorzugter 1 Gewichts.-% bis 25 Gewichts.-% und besonders bevorzugt 2 Gewichts.-% bis 15 Gewichts.-% eines chiralen Mittels, bezogen auf das Gesamtgewicht der Flüssigkristallzusammensetzung der Offenbarung.
Um eine gewünschte Neigungslänge bzw. Teilungslänge bzw. Wirklänge bzw. Abstandslänge einzustellen, kann ein chirales Mittel mit einer polymerisierbaren Gruppe oder ein chirales Mittel, das photoisomerisiert ist, verwendet werden.
Optisch isotrope Flüssigkristallphase
Wenn angegeben wird, dass die Flüssigkristallzusammensetzung optisch isotrop ist, bedeutet dies, dass eine Flüssigkristall-Molekularanordnung makroskopisch isotrop ist, so dass die Zusammensetzung optisch isotrop ist, aber es gibt eine mikroskopische Flüssigkristallordnung. „Ein Abstand, der auf einer Flüssigkristallordnung basiert, die die Flüssigkristallzusammensetzung mikroskopisch aufweist (im Folgenden in einigen Fällen als Abstand bezeichnet)“, beträgt vorzugsweise 700 nm oder weniger, bevorzugter 500 nm oder weniger und am bevorzugtesten 350 nm oder weniger.
Die „nicht-flüssigkristalline isotrope Phase“ ist hier eine isotrope Phase, die allgemein definiert ist, d.h. eine ungeordnete Phase, und eine isotrope Phase, in der, selbst wenn ein Bereich generiert wird, in dem ein lokaler Ordnungsparameter ungleich Null ist, seine Ursache auf Schwankungen zurückzuführen ist. So entspricht beispielsweise eine isotrope Phase, die auf der Hochtemperaturseite einer nematischen Phase gezeigt wird, einer nicht flüssigkristallinen isotropen Phase in dieser Beschreibung. Die gleiche Definition gilt auch für einen chiralen Flüssigkristall in dieser Beschreibung.
In dieser Beschreibung bezieht sich die „optisch isotrope Flüssigkristallphase“ auf eine Phase, die eine optisch isotrope Flüssigkristallphase ohne Schwankungen zeigt, z.B. eine Phase, in der eine Plättchenstruktur gezeigt ist (eine blaue Phase im engeren Sinne) ist ein Beispiel dafür.
In der optisch isotropen Flüssigkristallzusammensetzung der Offenbarung, obwohl sie eine optisch isotrope Flüssigkristallphase aufweist, kann eine typische Plättchenstruktur in einer blauen Phase unter einem Polarisationsmikroskop nicht beobachtet werden. Daher wird in dieser Beschreibung eine Phase, in der eine Plättchenstruktur gezeigt ist, als blaue Phase bezeichnet, und eine optisch isotrope Flüssigkristallphase einschließlich einer blauen Phase wird als optisch isotrope Flüssigkristallphase bezeichnet. Das heißt, eine blaue Phase ist in einer optisch isotropen Flüssigkristallphase enthalten.
Im Allgemeinen werden blaue Phasen in drei Typen eingeteilt: eine blaue Phase I, eine blaue Phase II und eine blaue Phase III, und alle drei Typen dieser blauen Phasen sind optisch aktiv und isotrop. In der blauen Phase der blauen Phase I und der blauen Phase II werden zwei oder mehr Arten von gebeugtem Licht beobachtet, die durch Bragg-Reflexion an einer anderen Gitterebene verursacht werden. Eine blaue Phase wird im Allgemeinen in einem Temperaturbereich zwischen der nicht-flüssigkristallinen isotropen Phase und der chiralen nematischen Phase beobachtet.
Ein Zustand, in dem die optisch isotrope Flüssigkristallphase kein gebeugtes Licht mit zwei oder mehr Farben zeigt, bedeutet, dass die in der blauen Phase I und der blauen Phase II beobachtete Plättchenstruktur nicht beobachtet wird und eine Ebene fast eine einzige Farbe aufweist. In einer optisch isotropen Flüssigkristallphase, in der gebeugtes Licht mit zwei oder mehr Farben nicht dargestellt wird, ist eine gleichmäßige Helligkeit der Farbe in der Ebene nicht erforderlich.
Eine optisch isotrope Flüssigkristallphase, in der gebeugtes Licht mit zwei oder mehr Farben nicht dargestellt wird, hat den Vorteil einer sogenannten Verschiebung zu einer Seite, in der eine Intensität des reflektierten Lichts durch Bragg-Reflexion minimiert wird oder die Seite mit niedriger Wellenlänge.
Darüber hinaus kann in einem Flüssigkristallmedium, bei dem sichtbares Licht reflektiert wird, die Tönung bei der Verwendung für ein Anzeigeelement ein Problem darstellen. In Flüssigkristallen, in denen gebeugtes Licht mit zwei oder mehr Farben nicht gezeigt wird, da eine Reflexionswellenlänge auf eine niedrigere Wellenlänge verschoben wird, kann jedoch die Reflexion von sichtbarem Licht mit einem längeren Abstand als in einer blauen Phase im engeren Sinne (eine Phase, in der die Plättchenstruktur gezeigt wird) eliminiert werden.
Die optisch isotrope Flüssigkristallzusammensetzung der Offenbarung kann auch durch Zugabe eines chiralen Mittels zu einer Zusammensetzung mit einer chiralen nematischen Phase und ohne eine optisch isotrope Flüssigkristallphase erhalten werden. Hier enthält die Zusammensetzung mit einer chiralen nematischen Phase und ohne einen optisch isotropen Flüssigkristall Verbindung 1, eine optisch aktive Verbindung und wahlweise weitere Komponenten. In diesem Fall wird, um zu verhindern, dass eine optisch isotrope Flüssigkristallphase gezeigt wird, wird vorzugsweise ein chirales Mittel in einer Konzentration zugegeben, in der der Abstand 700 nm oder mehr beträgt.
Der Temperaturbereich, in dem die bevorzugte Form der Flüssigkristallzusammensetzung der Offenbarung eine optisch isotrope Flüssigkristallphase aufweist, kann erweitert werden, wenn ein chirales Mittel zu einer Flüssigkristallzusammensetzung mit einem weiten Temperaturbereich hinzugefügt wird, in dem eine nematische Phase oder eine chirale nematische Phase und eine isotrope Phase nebeneinander existieren und eine optisch isotrope Flüssigkristallphase zum Zeigen gebracht wird. So können beispielsweise eine Flüssigkristallverbindung mit einem hohen Clearing-Punkt und eine Flüssigkristallverbindung mit einem niedrigen Clearing-Punkt miteinander vermischt werden, um eine Flüssigkristallzusammensetzung mit einem breiten Koexistenztemperaturbereich für eine nematische Phase und eine isotrope Phase in einem weiten Temperaturbereich herzustellen, und ein chirales Mittel kann hinzugefügt werden, und dadurch kann eine Zusammensetzung hergestellt werden, die eine optisch isotrope Flüssigkristallphase in einem weiten Temperaturbereich zeigt.
Bezüglich der Flüssigkristallzusammensetzung mit einem weiten Temperaturbereich, in dem eine nematische Phase oder eine chirale nematische Phase und eine isotrope Phase koexistieren, ist eine Flüssigkristallzusammensetzung, in der eine Differenz zwischen einer oberen Grenztemperatur und einer unteren Grenztemperatur, in der eine chirale nematische Phase und eine nicht-flüssigkristalline isotrope Phase koexistieren, 3 bis 150 °C vorzuziehen, und eine Flüssigkristallzusammensetzung, in der die Differenz 5 bis 150 °C beträgt, ist bevorzugter. Darüber hinaus ist eine Flüssigkristallzusammensetzung vorzuziehen, bei der eine Differenz zwischen einer oberen Grenztemperatur und einer unteren Grenztemperatur, bei der eine nematische Phase und eine nicht flüssigkristalline isotrope Phase nebeneinander existieren, 3 bis 150 °C beträgt.
Wenn ein elektrisches Feld an das Flüssigkristallmedium der Offenbarung in der optisch isotropen Flüssigkristallphase angelegt wird, tritt eine elektrische Doppelbrechung auf, aber es ist nicht notwendig, ein Kerr-Effekt zu sein.
Da die elektrische Doppelbrechung in einer optisch isotropen Flüssigkristallphase mit zunehmender Neigung sich erhöht, solange die Anforderungen an andere optische Eigenschaften (wie Transmission und Beugungswellenlänge) erfüllt sind, kann eine Art und ein Gehalt eines chiralen Mittels eingestellt und der Abstand auf länger eingestellt werden, wodurch die elektrische Doppelbrechung erhöht werden kann.
Andere Komponenten
Die optisch isotrope Flüssigkristallzusammensetzung der Offenbarung kann weiterhin ein Lösungsmittel, eine polymere Substanz, einen dichroitischen Farbstoff, eine photochrome Verbindung und dergleichen enthalten, solange sie die Eigenschaften der Zusammensetzung nicht wesentlich beeinflussen.
Darüber hinaus sind Beispiele für den dichroitischen Farbstoff, der in der Flüssigkristallzusammensetzung der Offenbarung verwendet wird, Merocyanintyp, Styryltyp, Azotyp, Azomethintyp, Azoxytyp, Chinophthalontyp, Anthrachinontyp und Tetrazintyp-Farbstoffe.
Optisch isotropes Polymer/Flüssigkristall-Verbundmaterial
Das optisch isotrope Polymer/Flüssigkristall-Verbundmaterial der Offenbarung kann durch Mischen einer optisch isotropen Flüssigkristallzusammensetzung und eines durch Vorpolymerisation erhaltenen Polymers erzeugt werden, wird aber vorzugsweise durch Erzeugen einer Mischung aus niedermolekularen Monomeren, Makromonomeren, Oligomeren und dergleichen (im Folgenden gemeinsam als polymerisierbare Monomere und dergleichen bezeichnet“) als Polymermaterial und einer Flüssigkristallzusammensetzung erzeugt und bewirkt dann eine Polymerisationsreaktion in der Mischung.
Polymer/Flüssigkristall-Verbundmaterial
Das Polymer/Flüssigkristall-Verbundmaterial der Offenbarung ist ein Verbundmaterial, das eine Flüssigkristallzusammensetzung und ein Polymer enthält und optisch isotrop ist, und kann für ein optisches Schaltelement verwendet werden, das in der optisch isotropen Flüssigkristallphase angetrieben wird. Die Flüssigkristallzusammensetzung, die in dem Polymer/Flüssigkristall-Verbundmaterial der Offenbarung enthalten ist, ist die Flüssigkristallzusammensetzung der Offenbarung.
In dieser Beschreibung ist das „Polymer/Flüssigkristall-Verbundmaterial“ nicht besonders begrenzt, solange es sich um ein Verbundmaterial handelt, das sowohl eine Flüssigkristallzusammensetzung als auch eine Polymerverbindung enthält, aber es befindet sich in einem Zustand, in dem Polymere von einer Flüssigkristallzusammensetzung phasensepariert sind, während einige oder alle Polymere nicht in der Flüssigkristallzusammensetzung gelöst sind. Hier in dieser Beschreibung bedeutet die nematische Phase, sofern nicht anders angegeben, eine nematische Phase im engeren Sinne, die keine chirale nematische Phase beinhaltet.
Das optisch isotrope Polymer/Flüssigkristall-Verbundmaterial gemäß der bevorzugten Form der Offenbarung kann die optisch isotrope Flüssigkristallphase in einem weiten Temperaturbereich aufweisen. Darüber hinaus weist das Polymer/Flüssigkristall-Verbundmaterial gemäß der bevorzugten Form der Offenbarung eine sehr schnelle Reaktionsgeschwindigkeit auf. Darüber hinaus kann die gemäß der Offenbarung bevorzugte Form des Polymer/Flüssigkristall-Verbundmaterials für ein optisches Schaltelement auf der Grundlage dieser Effekte geeignet eingesetzt werden.
Polymerisierbares Monomer und dergleichen
Eine Mischung, die polymerisierbare Monomere und dergleichen enthält, und eine Flüssigkristallzusammensetzung werden in dieser Beschreibung als „polymerisierbares Monomer/Flüssigkristallmischung“ bezeichnet. Bei Bedarf können ein Polymerisationsinitiator (Gegenstand. 5-2-3), ein Härter (Gegenstand. 5-2-4), ein Aushärtebeschleuniger (Gegenstand. 5-2-4), ein Stabilisator (Gegenstand 5-2-4), ein dichroitischer Farbstoff, eine photochrome Verbindung und dergleichen, die im Folgenden beschrieben werden, in der „polymerisierbaren Monomer-Flüssigkristall-Mischung“ enthalten sein, sofern die Auswirkungen der Offenbarung nicht beeinträchtigt werden. So können beispielsweise bei Bedarf 0,1 bis 20 Gewichtsteile des Polymerisationsinitiators bezogen auf 100 Gewichtsteile polymerisierbarer Monomere in der polymerisierbaren Monomer-Flüssigkristall-Mischung in dieser Offenbarung enthalten sein. Die „polymerisierbare Monomer-Flüssigkristallmischung“ muss ein Flüssigkristallmedium sein, wenn bei einer Temperatur polymerisiert wird, bei der eine blaue Phase gezeigt wird, aber es muss nicht unbedingt ein Flüssigkristallmedium sein, wenn bei einer Temperatur polymerisiert wird, bei der eine isotrope Phase gezeigt wird.
Die Polymerisationstemperatur ist vorzugsweise eine Temperatur, bei der das Polymer/Flüssigkristall-Verbundmaterial eine hohe Transparenz und Isotropie aufweist. Bevorzugter endet die Polymerisation bei einer Temperatur, bei der eine Mischung aus polymerisierbaren Monomeren und dergleichen und einer Flüssigkristallzusammensetzung eine isotrope Phase oder eine blaue Phase aufweist, und bei einer Temperatur, bei der eine isotrope Phase oder eine optisch isotrope Flüssigkristallphase gezeigt wird. Das heißt, es ist vorzuziehen, eine Temperatur einzustellen, bei der das Polymer/Flüssigkristall-Verbundmaterial das Licht auf der Seite mit einer längeren Wellenlänge als sichtbares Licht nicht wesentlich streut und nach der Polymerisation ein optisch isotroper Zustand gezeigt wird.
Bezüglich eines Rohstoffs aus Polymeren, die das Verbundmaterial der Offenbarung bilden, können beispielsweise niedermolekulare Monomere, Makromonomere und Oligomere verwendet werden. Wenn in dieser Beschreibung der Begriff „Rohmaterialmonomere von Polymeren“ verwendet wird, umfasst er niedermolekulare Monomere, Makromonomere, Oligomere und dergleichen. Darüber hinaus ist es wünschenswert, dass die erhaltenen Polymere eine dreidimensionale vernetzte Struktur aufweisen. So werden multifunktionelle Monomere mit zwei oder mehr polymerisierbaren funktionellen Gruppen vorzugsweise als Rohmaterialmonomere von Polymeren eingesetzt. Die polymerisierbare funktionelle Gruppe ist nicht besonders begrenzt, und Beispiele dafür sind eine Acrylgruppe, eine Methacrylgruppe, eine Glycidylgruppe, eine Epoxygruppe, eine Oxetanylgruppe und eine Vinylgruppe. Unter Berücksichtigung einer Polymerisationsrate sind eine Acrylgruppe und eine Methacrylgruppe vorzuziehen. Es ist vorzuziehen, dass 10 Gewichts.-% oder mehr von Monomeren mit zwei oder mehr polymerisierbaren funktionellen Gruppen unter den Rohmaterialmonomeren von Polymeren in den Monomeren enthalten sind, da eine hohe Transparenz und Isotropie im Verbundmaterial der Offenbarung leicht zu zeigen ist.
Darüber hinaus können vorzugsweise Polymere mit mesogenen Stellen und Rohmaterialmonomere mit mesogenen Stellen als Rohmaterialmonomere von Polymeren in einem Teil davon oder allen davon verwendet werden, um ein geeignetes Verbundmaterial zu erhalten.
Darüber hinaus können monofunktionelle oder multifunktionelle Monomere mit mesogenen Seiten und Monomere mit einer polymerisierbaren funktionellen Gruppe ohne mesogene Seiten gemeinsam verwendet werden, um ein geeignetes Verbundmaterial zu erhalten. Darüber hinaus kann bei Bedarf eine andere polymerisierbare Verbindung als monofunktionelle oder multifunktionelle Monomere mit mesogenen Seite und Monomere mit einer polymerisierbaren funktionellen Gruppe ohne mesogene Seite verwendet werden.
Monofunktionelle oder multifunktionelle Monomere mit mesogenen Stellen bzw. Seiten
Die monofunktionellen oder bifunktionellen Monomere mit mesogenen Seiten sind in ihrer Struktur nicht besonders begrenzt. So können beispielsweise Verbindungen, die durch die folgende Formel (M1) oder Formel (M2) dargestellt sind, exemplarisch dargestellt werden.
R^a-Y-(A^M-Z^M)_m1-A^M-Y-R^b (M1) R^b-Y-(A^M-Z^M)_m1-A^M-Y-R^b (M2)
In Formel (M1), ist R^a ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, -C≡N, -N=C=O, -N=C=S, oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, und mindestens ein -CH₂-in der Alkylgruppe ist wahlweise mit -O-, -S-, -CO-, -COO-, oder -OCO- ersetzt, und mindestens ein -CH₂-CH₂- in der Alkylgruppe ist wahlweise mit -CH=CH-, -CF=CF-, oder -C=C- ersetzt, und in der Alkylgruppe, mindestens ein Hydrogenatom, in einer Gruppe, in welcher mindestens ein -CH₂- in der Alkylgruppe ist mit -O-, -S-, -COO-, oder -OCOersetzt oder eine Gruppe, in der mindestens ein -CH₂-CH₂- in der Alkylgruppe mit -CH=CH-, -CF=CF- ersetzt ist oder -C≡C- ist wahlweise mit einem Halogenatom oder -C=N ersetzt. R^b ist unabhängig voneinander polymerisierbare Gruppen der Formel (M3-1) bis Formel (M3-7).
R^a ist vorzugsweise ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, -C=N, -CF₃, -CF₂H, -CFH₂, -OCF₃, -OCF₂H, eine Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 19 Kohlenstoffatomen, eine Alkenylgruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen oder eine Alkinylgruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen. Besonders bevorzugt ist R^a -C≡N, eine Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 19 Kohlenstoffatomen.
In Formel (M2) ist R^b unabhängig voneinander polymerisierbare Gruppen der Formeln (M3-1) bis (M3-7).
Hier, in den Formeln (M3-1) bis (M3-7), sind R^d's unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, und mindestens ein Wasserstoffatom in der Alkylgruppe ist wahlweise durch ein Halogenatom ersetzt. Vorzugsweise ist R^d ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder eine Methylgruppe. Besonders bevorzugt ist R^d ein Wasserstoffatom, ein Fluoratom oder eine Methylgruppe.
Darüber hinaus werden die Verbindungen der Formel (M3-2), Formel (M3-3), Formel (M3-4) und Formel (M3-7) vorzugsweise nach der Radikalpolymerisation polymerisiert. Die Verbindungen der Formel (M3-1), Formel (M3-5) und Formel (M3-6) werden vorzugsweise gemäß der kationischen Polymerisation polymerisiert. Da es sich bei beiden um lebende Polymerisation handelt, beginnt die Polymerisation, wenn in einem Reaktionssystem eine kleine Menge von Radikalen oder kationenaktiven Spezies generiert wird. Ein Polymerisationsinitiator kann verwendet werden, um die Bildung aktiver Spezies zu beschleunigen. So kann beispielsweise Licht oder Wärme genutzt werden, um aktive Spezies zu generieren.
In den Formeln (M1) und (M2) ist AM unabhängig voneinander ein aromatischer oder nicht-aromatischer 5-gliedriger Ring oder 6-gliedriger Ring oder ein kondensierter Ring mit 9 oder mehr Kohlenstoffatomen, und mindestens ein -CH₂- in diesen Ringen ist optional durch -O-, -S-, -NH- oder -NCH₃- ersetzt, mindestens ein -CH= in diesen Ringen ist optional durch -N= ersetzt, und mindestens ein Wasserstoffatom in diesen Ringen ist optional durch ein Halogenatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder ein Alkylhalogenid ersetzt. Vorzugsweise sind 1,4-Cyclohexylen, 1,4-Cyclohexenylen, 1,4-Cyclohexenylen, 1,4-Phenylen, Naphthalin-2,6-Diyl, Tetrahydro-Naphthalin-2,6-Diyl, Fluoren-2,7-Diyl und Bicyclo[2.2.2] Octan-1,4-diyl spezifische Beispiele für A^M und mindestens ein -CH₂- in diesen Ringen ist wahlweise durch -O- ersetzt, mindestens ein -CH= in diesen Ringen ist wahlweise durch -N= ersetzt und mindestens ein Wasserstoffatom ist in diesen Ringen wahlweise durch ein Halogenatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder ein Alkylhalogenid mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen ersetzt.
Unter Berücksichtigung der Stabilität von Verbindungen ist -CH₂-O-CH₂-O-, in welchem Sauerstoff und Sauerstoff nicht zueinander benachbart sind, bevorzugter als -CH₂-O-O-O-CH₂-, in dem Sauerstoff und Sauerstoff aneinandergrenzen. Dies gilt auch für Schwefel.
Unter diesen, besonders bevorzugt ist A^M 1,4-Cyclohexylen, 1,4-Cyclohexenylen, 1,4-Phenylen, 2-Fluor-1,4-phenylen, 2,3-Difluor-1,4-phenylen, 2,5-Difluor-1,4-phenylen, 2,6-Difluor-1,4-phenylen, 2-Methyl-1,4-phenylen, 2-Trifluormethyl-1,4-phenylen, 2,3-Bis(trifluormethyl)-1,4-phenylen, Naphthalin-2,6-diyl, Tetrahydro-naphthalin-2,6-diyl, Fluoren-2,7-diyl, 9-Methyl-fluoren-2,7-diyl, 1,3-Dioxan-2,5-diyl, Pyridin-2,5-diyl oder Pyrimidin-2,5-diyl. Hier ist die Konfiguration von 1,4-Cyclohexylen und 1,3-Dioxan-2,5-diyl vorzugsweise trans und nicht cis.
Da 2-Fluor-1,4-phenylen strukturell identisch mit 3-Fluor-1,4-phenylen ist, wird letzteres nicht veranschaulicht. Diese Regel gilt auch für die Beziehung zwischen 2,5-Difluor-1,4-phenylen und 3,6-Difluor-1,4-phenylen.
In den Formeln (M1) und (M2) ist Y unabhängig eine Einfachbindung oder eine Alkylengruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, und mindestens ein -CH₂- in der Alkylengruppe ist wahlweise durch -O- oder -S- ersetzt, und mindestens ein -CH₂-CH₂- in der Alkylengruppe ist wahlweise durch -CH=CH-, -C=C-, -COO- oder -OCO- ersetzt.
Vorzugsweise ist Y eine Einfachbindung, -(CH₂)_m2-, -O(CH₂)_m2- oder -(CH₂)_m2O- (in der obigen Formel ist m2 eine ganze Zahl von 1 bis 20). Besonders bevorzugt ist Y eine Einfachbindung, -(CH₂)_m2-, -O(CH₂)_m2- oder -(CH₂)_m2O- (in der obigen Formel ist m2 eine ganze Zahl von 1 bis 10). In Anbetracht der Stabilität von Verbindungen ist es vorzuziehen, dass -Y-R^a und -Y-R^b keine -O-O-, -O-S-, -S-O-, -S-O- oder -S-S- in der Gruppe haben.
In den Formeln (M1) und (M2) ist Z^M unabhängig eine Einfachbindung, -(CH₂)_m3-, -O(CH₂)m₃-, -(CH₂)_m3O-, -O(CH₂)_m3O-, -CH=CH-, -C≡C-, -COO-, -OCO-, -(CF₂)₂-, -(CH₂)₂-COO-, -OCO-(CH₂)₂-, -CH=CH-COO-, -OCO-CH=CH-, -C=C-COO-, -OCO-C=C-, -CH=CH-(CH₂)₂-, -(CH₂)₂-CH=CH-, -CF=CF-, -C=C-CH=CH-, -CH=CH-C=C-, -OCF₂-(CH₂)₂-, -(CH₂)₂-CF₂O-, -OCF₂- oder -CF₂O- (in der obigen Formel ist m3 eine ganze Zahl von 1 bis 20).
Z^M ist vorzugsweise eine Einfachbindung, -(CH₂)_m3-, -O(CH₂)_m3-, -(CH₂)_m3O-, -CH=CH-, -C≡C-, -COO-, -OCO-, -(CH₂)₂-COO-, -OCO-(CH₂)₂-, -CH=CH-COO-, -OCO-CH=CH-, -OCF₂- oder -CF₂O-.
In den Formeln (M1) und (M2) ist ml eine ganze Zahl von 1 bis 6 und m1 ist vorzugsweise eine ganze Zahl von 1 bis 3. Wenn ml 1 ist, ist die Verbindung eine bicyclische Verbindung mit zwei Ringen, wie beispielsweise einem 6-gliedrigen Ring. Wenn ml 2 oder 3 ist, ist die Verbindung eine tricyclische oder tetracyclische Verbindung. Wenn ml beispielsweise 1 ist, können zwei der A^M gleich oder verschieden voneinander sein. Darüber hinaus können beispielsweise, wenn m1 2 ist, drei A^M (oder zwei Z^M) gleich oder verschieden voneinander sein. Dies gilt auch, wenn ml 3 bis 6 ist. Dies gilt auch für R^a, R^b, R^d, Z^M, A^M und Y.
Verbindung (M1), dargestellt durch die Formel (M1) und Verbindung (M2), dargestellt durch die Formel (M2), kann vorzugsweise verwendet werden, weil sie die gleichen Eigenschaften aufweisen, auch wenn sie eine größere Menge an Isotopen wie ²H (Deuterium) und ¹³C enthalten als eine natürliche Fülle von Isotopen.
Bevorzugtere Beispiele für Verbindung (M1) und Verbindung (M2) beinhalten Verbindungen (M1-1) bis (M1-41) und Verbindungen (M2-1) bis (M2-27), dargestellt durch die Formeln (M1-1) bis (M1-41) und (M2-1) bis (M2-27). In diesen Verbindungen sind die Definitionen von R^a, R^b, R^d, Z^M, A^M, Y und p identisch mit denen der Formel (M1) und der Formel (M2), die in Form der Offenbarung beschrieben werden.
Die folgenden Teilstrukturen in den Verbindungen (M1-1) bis (M1-41) und (M2-1) bis (M2-27) werden beschrieben. Eine Teilstruktur (a1) repräsentiert 1,4-Phenylen, bei der mindestens ein Wasserstoffatom durch ein Fluoratom ersetzt ist. Eine Teilstruktur (a2) repräsentiert 1,4-Phenylen, bei der mindestens ein Wasserstoffatom wahlweise durch ein Fluoratom ersetzt ist. Eine Teilstruktur (a3) repräsentiert 1,4-Phenylen, bei der mindestens ein Wasserstoffatom wahlweise durch ein Fluoratom oder eine Methylgruppe ersetzt ist. Eine Teilstruktur (a4) stellt Fluor dar, bei der ein Wasserstoffatom in Position 9 wahlweise durch eine Methylgruppe ersetzt ist.
Um die optische Isotropie des Polymer/Flüssigkristall-Verbundmaterials der Offenbarung zu optimieren, können Monomere mit drei oder mehr polymerisierbaren funktionellen Gruppen mit mesogenen Seiten verwendet werden. Bei Monomeren mit drei oder mehr polymerisierbaren funktionellen Gruppen mit mesogenen Seiten können bekannte Verbindungen entsprechend eingesetzt werden. So können beispielsweise (M4-1) bis (M4-3) und als spezifischere Beispiele Verbindungen verwendet werden, die in der japanischen Offenlegungsschrift No. 2000-327632 , in der japanischen Offenlegungsschrift No. 2004-182949 und in der japanischen Offenlegungsschrift No. 2004-59772 beschrieben sind. Hier, in (M4-1) bis (M4-3), sind die Definitionen von R^b, Y und (F) die gleichen wie die oben beschriebenen. Die Definition von Za ist die gleiche wie die oben beschriebene Z^m.
Monomere mit einer polymerisierbaren funktionellen Gruppe ohne mesogene Seite
In Bezug auf Monomere mit einer polymerisierbaren funktionellen Gruppe ohne mesogene Seite sind Beispiele für ein lineares oder verzweigtes Acrylat mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen, ein lineares oder verzweigtes Diacrylat mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen und Monomere mit drei oder mehr polymerisierbaren funktionellen Gruppen, die Glycerinpropoxylat (1 PO/OH)triacrylat, Pentaerythritolpropoxylattriacrylat, Pentaerythrittriacrylat, Trimethylolpropanethoxylattriacrylat, Trimethylolpropanpropanpropoxylattriacrylat, Trimethylolpropantriacrylat, Di(trimethylolpropan)tetraacrylat, Pentaerythrittetraacrylat, Di(pentaerythritol)pentaacrylat, Di(pentaerythritol)hexaacrylat, Trimethylolpropantriacrylat enthalten, aber die Offenlegung ist darauf nicht beschränkt.
Polymerisationsinitiator
Eine Polymerisationsreaktion bei der Herstellung von Polymeren, die das Verbundmaterial der Offenbarung bilden, ist nicht besonders begrenzt. So wird beispielsweise eine photoradikalische Polymerisation, eine thermische Radikalpolymerisation, eine photokationische Polymerisation oder dergleichen durchgeführt.
Beispiele für den photoradikalischen Polymerisationsinitiator, der bei der photoradikalischen Polymerisation verwendet werden kann, sind DAROCUR 1173 und 4265 (Produktname, kommerziell erhältlich bei BASF Japan) und IRGACURE 184, 369, 500, 651, 784, 819, 907, 1300, 1700, 1800, 1850 und 2959 (Produktname, kommerziell erhältlich bei BASF Japan).
Beispiele für bevorzugte Polymerisationsinitiatoren für die Radikalpolymerisation durch Wärme, die bei der thermischen Radikalpolymerisation verwendet werden können, sind Benzoylperoxid, Diisopropylperoxydicarbonat, t-Butylperoxy-2-ethylhexanoat, t-Butylperoxypivalat, t-Butylperoxydiisobutyrat, Lauroylperoxid, Dimethyl-2,2'-azobisisobutyrat (MAIB), Di-t-butylperoxid (DTBPO), Azobisisobutyronitril (AIBN) und Azobiscyclohexanecarbonitril (ACN).
Beispiele für den photokationischen Polymerisationsinitiator, der bei der photokationischen Polymerisation verwendet werden kann, sind ein Diaryliodoniumsalz (nachstehend „DAS“ genannt) und ein Triarylsulfoniumsalz (nachstehend „TAS“ genannt).
Beispiele für DAS sind Diphenyliodoniumtetrafluoroborat, Diphenyliodoniumhexafluorophosphonat, Diphenyliodoniumhexafluoroarsenat, Diphenyliodoniumtrifluormethansulfonat, Diphenyliodoniumtrifluoracetat, Diphenyliodonium-p-toluolsulfonat, Diphenyliodoniumtetra(pentafluorophenyl)borat, 4-Methoxyphenylphenylphenyljodoniumtetrafluoroborat, 4-Methoxyphenylphenyljodoniumhexafluorophosphonat, 4-Methoxyphenylphenyljodoniumhexafluorarsenat, 4-Methoxyphenylphenyljodoniumtrifluormethansulfonat, 4-Methoxyphenylj odoniumtrifluoracetat und 4-Methoxyphenylphenyliodonium-p-toluolsulfonat.
Hohe Empfindlichkeit kann DAS durch Zugabe eines Photosensibilisators wie Thioxanthon, Phenothiazin, Chlorthioxanthon, Xanthon, Anthracen, Diphenylanthracen und Rubren vermittelt werden.
Beispiele für TAS sind Triphenylsulfoniumtetrafluoroborat, Triphenylsulfoniumhexafluorophosphonat, Triphenylsulfoniumhexafluoroarsenat, Triphenylsulfoniumtrifluormethansulfonat, Triphenylsulfoniumtrifluoracetat, Triphenylsulfonium-p-toluolsulfonat, Triphenylsulfoniumtetra(pentafluorophenyl)borat, 4-Methoxyphenyldiphenylsulfoniumtetrafluoroborat, 4-Methoxyphenyldiphenylsulfoniumhexafluorophosphonat, 4-Methoxyphenyldiphenylsulfoniumhexafluoroarsenat, 4-Methoxyphenyldiphenylsulfoniumtrifluormethansulfonat, 4-Methoxyphenyldiphenylsulfoniumtrifluoracetat und 4-Methoxyphenyldiphenylsulfonium-p-toluolsulfonat.
Konkrete Beispiele für Produktnamen des photokationischen Polymerisationsinitiators sind Cyracure UVI-6990, Cyracure UVI-6974 und Cyracure UVI-6992 (Produktname, kommerziell erhältlich bei UCC), Adeka Optomer SP-150, SP-152, SP-170 und SP-172 (Produktname, im Handel erhältlich bei ADEKA), Rhodorsil Photoinitiator 2074 (Produktname, kommerziell erhältlich bei Rhodia Japan), IRGACURE 250 (Produktname, kommerziell erhältlich bei BASF Japan) und UV-9380C (Produktname, kommerziell erhältlich bei GE Toshiba Silicones).
Härtungsmittel und dergleichen
Wenn Polymeren, die das Verbundmaterial der Offenbarung bilden, erzeugt werden, können neben den polymerisierbaren Monomeren und dergleichen und dem Polymerisationsinitiator zusätzlich ein, zwei oder mehrere andere geeignete Komponenten, wie beispielsweise ein Härter, ein Aushärtebeschleuniger und ein Stabilisator zugesetzt werden.
Was das Härtungsmittel betrifft, so kann ein in der verwandten Kunst bekannter latenter Härter verwendet werden, der im Allgemeinen als Härter für ein Epoxidharz verwendet wird. Beispiele für ein Härtungsmittel für ein latentes Epoxidharz sind ein Härtungsmittel auf Aminbasis, ein Härtungsmittel auf Novolakharzbasis, ein Härtungsmittel auf Imidazolbasis und ein Härtungsmittel auf Säureanhydridbasis. Beispiele für den Härter auf Aminbasis sind aliphatische Polyamine wie Diethylentriamin, Triethylentetramin, Tetraethylenpentamin, m-Xylendiamin, Trimethylhexamethylendiamin, 2-Methylpentamethylendiamin und Diethylaminopropylamin, alicyclische Polyamine wie Isophorondiamin, 1,3-Bisaminomethylcyclohexan, Bis(4-aminocyclohexyl)methan, Norbornendiamin, 1,2-Diaminocyclohexan und Laromin und aromatische Polyamine wie Diaminodiphenylmethan, Diaminodiphenylethan und Metaphenylendiamin.
Beispiele für das Härtungsmittel auf Novolakharzbasis sind ein Phenol-Novolakharz und ein Bisphenol-Novolakharz. Beispiele für den Härter auf Imidazolbasis sind 2-Methylimidazol, 2-Ethylhexylimidazol, 2-Phenylimidazol und 1-Cyanoethyl-2-phenylimidazolium-Trimellitat.
Beispiele für das Härtungsmittel auf Säureanhydridbasis sind Tetrahydrophthalsäureanhydrid, Hexahydrophthalsäureanhydrid, Methyltetrahydrophthalsäureanhydrid, Methylhexahydrophthalsäureanhydrid, Methylcyclohexentetracarbonsäuredianhydrid, Phthalsäureanhydrid, Trimellitsäureanhydrid, Pyromellitsäureanhydrid und Benzophenontetracarbonsäuredianhydrid.
Darüber hinaus kann zusätzlich ein Aushärtebeschleuniger zur Förderung einer Aushärtungsreaktion zwischen polymerisierbaren Verbindungen mit einer Glycidylgruppe, einer Epoxygruppe und einer Oxetanylgruppe und einem Härtungsmittel verwendet werden. Beispiele für den Aushärtebeschleuniger sind tertiäre Amine wie Benzyldimethylamin, Tris(dimethylaminomethyl)phenol und Dimethylcyclohexylamin, Imidazole wie 1-Cyanethyl-2-ethyl-4-methylimidazol und 2-Ethyl-4-methylimidazol, organische Phosphorverbindungen wie Triphenylphosphin, quartäre Phosphoniumsalze wie Tetraphenylphosphoniumbromid, Diazabicycloalkene wie 1,8-Diazabicyclo[5.4.0] Undecen-7 und organische Säuresalze davon, quaternäre Ammoniumsalze von Tetraethylammoniumbromid, Tetrabutylammoniumbromid und dergleichen und Borverbindungen wie Bortrifluorid und Triphenylborat. Diese Aushärtebeschleuniger können einzeln oder in einer Mischung aus zwei oder mehreren davon verwendet werden.
Darüber hinaus wird beispielsweise zur Vermeidung unerwünschter Polymerisation während der Lagerung vorzugsweise ein Stabilisator zugesetzt. Als Stabilisator können alle den Fachleuten bekannten Verbindungen verwendet werden. Repräsentative Beispiele für den Stabilisator sind 4-Ethoxyphenol, Hydrochinon und butyliertes Hydroxytoluol (BHT).
Zusammensetzung aus Polymer/Flüssigkristall-Verbundmaterial
Der Gehalt der Flüssigkristallzusammensetzung im Polymer/Flüssigkristall-Verbundmaterial der Offenbarung ist vorzugsweise so hoch wie möglich, solange das Verbundmaterial eine optisch isotrope Flüssigkristallphase aufweisen kann. Dies liegt daran, dass, da der Gehalt der Flüssigkristallzusammensetzung höher ist, der elektrische Doppelbrechungswert des Verbundmaterials der Offenbarung größer ist.
Im Polymer/Flüssigkristall-Verbundmaterial der Offenbarung beträgt der Gehalt der Flüssigkristallzusammensetzung in Bezug auf das Verbundmaterial vorzugsweise 60 bis 99 Gewichts.-%, bevorzugter 60 Gewichts.-% bis 98 Gewichts.-% und besonders bevorzugt 80 Gewichts.-% bis 97 Gewichts.-%. Darüber hinaus beträgt der Gehalt an Polymeren in dem Polymer/Flüssigkristall-Verbundmaterial der Offenbarung in Bezug auf das Verbundmaterial vorzugsweise 1 Gewichts.-% bis 40 Gewichts.-%, bevorzugter 2 Gewichts.-% bis 40 Gewichts.-% und besonders bevorzugt 3 Gewichts.-% bis 20 Gewichts.-%.
Optisches Schaltelement
Wie in den folgenden Beispielen ausführlich beschrieben, wurde das Element bezüglich eines Elements zum Anlegen einer Spannung an eine Fläche einer Elektrode in vertikaler Richtung, das Element wurde zwischen Glassubstraten mit zwei Elektroden eingesetzt, die keiner Ausrichtungsbehandlung unterzogen wurden, die erhaltene Zelle wurde erwärmt, so dass die blaue Phase gezeigt wurde. In diesem Zustand wurde ultraviolettes Licht emittiert, so dass eine Polymerisationsreaktion auftrat. Das so erhaltene Polymer/Flüssigkristall-Verbundmaterial (PSBP-A1) hielt die optisch isotrope Flüssigkristallphase auch bei Abkühlung auf Raumtemperatur aufrecht. Die Zelle, in die das Polymer/Flüssigkristall-Verbundmaterial eingesetzt wurde, wurde als optisches Schaltelement verwendet.
Darüber hinaus wurde in Bezug auf ein Element zum Anlegen einer Spannung an eine Oberfläche einer Elektrode in horizontaler Richtung eine Flüssigkristallzusammensetzung zwischen einem kammartigen Elektrodensubstrat, das keiner Ausrichtungsbehandlung unterzogen wurde, und einem gegenüberliegenden Glassubstrat (Nicht-Elektrodenanwendung) eingesetzt und die erhaltene Zelle erwärmt, so dass die blaue Phase dargestellt wurde. In diesem Zustand wurde ultraviolettes Licht emittiert, so dass eine Polymerisationsreaktion stattfand. Das so erhaltene Polymer/Flüssigkristall-Verbundmaterial hielt die optisch isotrope Flüssigkristallphase auch bei Abkühlung auf Raumtemperatur aufrecht. Die Zelle, in die das Polymer/Flüssigkristall-Verbundmaterial eingesetzt wurde, wurde als optisches Schaltelement verwendet.
[Beispiele]
Obwohl die Offenbarung im Folgenden anhand von Beispielen näher beschrieben wird, ist die Offenlegung nicht auf solche Beispiele beschränkt. Hier bezieht sich „%“, sofern nicht anders angegeben, auf „Gewichts-%“.
Da die erhaltenen Verbindungen mit Hilfe von kernmagnetischen Resonanzspektren, die bei der ¹H-NMR-Analyse erhalten wurden, und Gaschromatogrammen, die bei der Gaschromatographie (GC) erhalten wurden, identifiziert wurden, werden zunächst die Analysemethoden beschrieben.
¹H-NMR-Analyse:
Das DRX-500 (kommerziell erhältlich bei Bruker BioSpin) wurde als Messgerät eingesetzt. Proben, die in Beispielen und dergleichen erzeugt wurden, wurden in einem deuterierten Lösungsmittel gelöst, in dem eine Probe wie CDCl₃ löslich war, und die Messung wurde unter Bedingungen der Raumtemperatur von 500 MHz mit einer Gesamtzahl von 24 Messungen durchgeführt. Hier, in der Beschreibung des erhaltenen Kernresonanzspektrums, zeigt s ein Singulett, d ein Dublett, t ein Triplett, q ein Quartett und m ein Multiplett an. Darüber hinaus wurde Tetramethylsilan (TMS) als Referenzsubstanz bei einem Nullpunkt eines chemischen Verschiebungswertes δ verwendet.
GC-Analyse:
Als Messgerät wurde der Gaschromatograph vom Typ GC-14B (kommerziell erhältlich bei Shimadzu Corporation) verwendet. Als Säule wurde eine Kapillarsäule CBP1-M25-025 (kommerziell erhältlich bei Shimadzu Corporation) (mit einer Länge von 25 µm, einem Innendurchmesser von 0,22 mm und einer Filmdicke von 0,25 m; und eine feste flüssige Phase aus Dimethylpolysiloxan; unpolar) verwendet. Als Trägergas wurde ein Heliumgas verwendet und eine Flussrate auf 1 ml/min eingestellt. Eine Temperatur einer Probenverdampfungskammer wurde auf 300 °C und eine Temperatur eines Detektorteils (FID) auf 300 °C eingestellt.
Die Probe wurde in Toluol gelöst, um eine 1 Gewichts.-%ige Lösung herzustellen, und 1 µl der erhaltenen Lösung wurde in die Probenverdampfungskammer injiziert. Als Recorder wurde ein Chromatopac vom Typ C-R6A (kommerziell erhältlich bei Shimadzu Corporation) oder ein gleichwertiges Gerät verwendet. Im erhaltenen Gaschromatogramm wurden Retentionszeiten von Peaks entsprechend den Komponentenverbindungen und Flächenwerte von Peaks dargestellt.
Hier können beispielsweise Chloroform und Hexan als Verdünnungslösungsmittel für eine Probe verwendet werden. Zusätzlich als Säule eine Kapillarsäule DB-1 (kommerziell erhältlich von Agilent Technologies Inc.) (mit einer Länge von 30 m, einem Innendurchmesser von 0,32 mm und einer Filmdicke von 0,25 µm), HP-1 (kommerziell erhältlich von Agilent Technologies Inc.) (mit einer Länge von 30 m, einem Innendurchmesser von 0,32 mm und einer Filmdicke von 0.25 µm), Rtx-1 (kommerziell erhältlich bei Restek Corporation) (mit einer Länge von 30 m, einem Innendurchmesser von 0,32 mm und einer Filmdicke von 0,25 (µm), BP-1 (kommerziell erhältlich bei SGE International Pty. Ltd.) (mit einer Länge von 30 m, einem Innendurchmesser von 0,32 mm und einer Filmdicke von 0,25 µm) und dergleichen können verwendet werden.
Ein Flächenverhältnis der Peaks im Gaschromatogramm entsprach einem Verhältnis der Komponentenverbindungen. Im Allgemeinen waren die Gewichts-% der Komponentenverbindung der Analyseprobe nicht vollständig identisch mit den Flächen% jedes Peaks in der Analyseprobe. Wenn jedoch die obige Säule in der Offenbarung verwendet wurde, da ein Korrekturkoeffizient im Wesentlichen 1 war, entsprachen die Gewichts-% der Komponentenverbindung in der Analyseprobe fast den Flächen% jedes Peaks in der Analyseprobe. Dies liegt daran, dass es keinen großen Unterschied im Korrekturkoeffizienten in der Flüssigkristallverbindung der Komponente gab. Um ein Zusammensetzungsanteil der Flüssigkristallverbindung in der Flüssigkristallzusammensetzung genauer nach dem Gaschromatogramm zu erhalten, wurde ein internes Standardverfahren nach dem Gaschromatogramm verwendet. Jede Flüssigkristallverbindungskomponente (Testkomponente), die in einer bestimmten Menge genau abgewogen wurde, und eine als Referenz (Referenzsubstanz) dienende Flüssigkristallverbindung wurden gleichzeitig gaschromatographisch gemessen, und eine relative Intensität eines Flächenverhältnisses zwischen einem Peak der erhaltenen Testkomponente und einem Peak der Referenzsubstanz, der im Voraus berechnet wurde. Wenn eine relative Intensität einer Peak-Fläche jeder Komponente in Bezug auf die Referenzsubstanz für die Korrektur verwendet wurde, war es möglich einen Zusammensetzungsanteil der Flüssigkristallverbindung durch Gaschromatographieanalyse genauer zu erhalten.
Probe zum Messen physikalischer Eigenschaftswerte einer Flüssigkristallverbindung und dergleichen:
Bezüglich einer Probe zur Messung physikalischer Eigenschaftswerte einer Flüssigkristallverbindung gab es zwei Fälle: einen Fall, in dem eine Verbindung selbst als Probe verwendet wurde, und einen Fall, in dem eine Verbindung mit einem Mutterflüssigkristall vermischt wurde, um eine Probe zu erhalten.
Im letzteren Fall, in dem eine Probe verwendet wurde, die durch Mischen einer Verbindung mit einem Mutterflüssigkristall erhalten wurde, wurde die Messung nach dem folgenden Verfahren durchgeführt. Zunächst wurden 15 Gewichts-% der erhaltenen Flüssigkristallverbindung und 85 Gewichts-% des Mutterflüssigkristalls gemischt, um eine Probe herzustellen. Anschließend wurde aus dem Messwert der erhaltenen Probe gemäß einer Hochrechnungsmethode basierend auf der folgenden Berechnungsformel ein extrapolierter Wert berechnet. Dieser extrapolierte Wert wurde als physikalischer Eigenschaftswert der Verbindung bestimmt.
<Extrapolierter Wert>=(100×<gemessener Wert der Probe>-<Gewichts% des Mutterflüssigkristalls>×<gemessener Wert des Mutterflüssigkristalls>)/<Gewichts% der Flüssigkristallverbindung >
Selbst wenn ein Verhältnis zwischen der Flüssigkristallverbindung und dem Mutterflüssigkristall dieses Verhältnis war, wenn eine smektische Phase oder ein Kristall bei 25 °C ausgefällt wurde, wurde ein Verhältnis zwischen der Flüssigkristallverbindung und dem Mutterflüssigkristall in der Größenordnung von 10 Gewichts-%:90 Gewichts-%, 5 Gewichts -%:95 Gewichts -% und 1 Gewichts -% geändert:99 Gewichts -% und einen physikalischen Eigenschaftswert der Probe mit einer Zusammensetzung, in der die smektische Phase oder der Kristall bei 25 °C nicht ausgefällt wurde, gemessen wurde, ein extrapolierter Wert gemäß der obigen Formel erhalten wurde, und dieser wurde als physikalischer Eigenschaftswert der Flüssigkristallverbindung bestimmt.
Es gab verschiedene Arten von Mutterflüssigkristallen, die zur Messung verwendet wurden. So war beispielsweise die Zusammensetzung (Gewichts-%) des Mutterflüssigkristalls A wie folgt.
Mutterflüssigkristall A:
Verfahren zum Messen eines physikalischen Eigenschaftswertes einer Flüssigkristallverbindung und dergleichen:
Die folgenden Methoden wurden zur Messung von physikalischen Eigenschaftswerten verwendet. Viele dieser Messmethoden waren in der EIAJED-2521A (Standard of Electric Industries Association von Japan) beschriebene Verfahren oder modifizierte Verfahren davon. Darüber hinaus wurde kein TFT an einem TN-Element angebracht, das zur Messung verwendet wurde.
Unter den Messwerten wurde der erhaltene Wert als Versuchsdaten beschrieben, wenn die Flüssigkristallverbindung selbst als Probe verwendet wurde. Wenn eine Mischung aus der Flüssigkristallverbindung und dem Mutterflüssigkristall als Probe verwendet wurde, wurde der durch die Extrapolationsmethode erhaltene Wert als Versuchsdaten beschrieben.
Phasenstruktur und Phasenübergangstemperatur (°C):
Die Messung wurde mit den folgenden (1) und (2) Methoden durchgeführt.

(1) Eine Verbindung wurde auf eine Heizplatte eines Schmelzpunktmessgerätes mit einem Polarisationsmikroskop (von Mettler kommerziell erhältlicher Heiztisch vom Typ FP-52) aufgebracht, ein Phasenzustand und dessen Änderung wurden unter einem Polarisationsmikroskop unter Erwärmung mit einer Geschwindigkeit von 3 °C/min beobachtet und der Typ der Flüssigkristallphase bestimmt.
(2) Ein Ausgangspunkt eines endothermen Peaks oder eines exothermen Peaks, der sich aus einer Phasenänderung in der Probe ergibt, wurde durch Extrapolation (am Set) mit einem Scanningkalorimeter DSC-7-System oder Diamond DSC-System (kommerziell erhältlich bei PerkinElmer Inc.) unter Erwärmung mit einer Rate von 3 °C/min erhalten und eine Phasenübergangstemperatur bestimmt.

Im Folgenden stellt K einen Kristall dar, und wenn Kristalle unterschieden werden, werden sie durch K₁ und K₂ dargestellt. Darüber hinaus stellt Sm eine smektische Phase dar, N stellt eine nematische Phase dar und N* stellt eine chirale nematische Phase dar. I stellt eine Flüssigkeit dar (isotrop). Wenn die smektische Phase als smektische B-Phase oder smektische A-Phase unterschieden wird, wird sie durch SmB oder SmA dargestellt. BP stellt eine blaue Phase oder eine optisch isotrope Flüssigkristallphase dar. Ein 2-Phasen-Koexistenzzustand kann durch ein Format von (N*+I) und (N*+BP) dargestellt werden. Insbesondere stellt (N*+I) eine Phase dar, in der eine nicht-flüssigkristalline isotrope Phase und eine chirale nematische Phase nebeneinander existieren, und (N*+BP) stellt eine Phase dar, in der eine BP-Phase oder eine optisch isotrope Flüssigkristallphase und eine chirale nematische Phase nebeneinander existieren. Un stellt eine nicht identifizierte Phase dar, die optisch nicht isotrop ist. Bezüglich der Darstellung der Phasenübergangstemperatur stellt beispielsweise „K 50,0 N 100,0 I“ dar, dass eine Phasenübergangstemperatur (KN) von einem Kristall zu einer nematischen Phase 50,0 °C und eine Phasenübergangstemperatur (N1) von einer nematischen Phase zu einer Flüssigkeit 100,0 °C betrug. Darüber hinaus stellt „BP-I“ dar, dass es nicht möglich war, eine Phasenübergangstemperatur von einer blauen Phase oder einer optisch isotropen Flüssigkristallphase zu einer Flüssigkeit (isotrop) zu bestimmen, und „N 83.0-83.4 I“ stellt dar, dass eine Phasenübergangstemperatur von einer nematischen Phase zu einer Flüssigkeit (isotrop) einen Bereich von 83.0 °C bis 83.4 °C aufweist. Dies gilt auch für andere Bezeichnungen.
Obere Grenztemperatur der nematischen Phase (T_NI; °C):
Eine Probe (eine Mischung aus der Flüssigkristallverbindung und dem Mutterflüssigkristall) wurde auf eine Heizplatte eines Schmelzpunktmessgerätes mit einem Polarisationsmikroskop (von Mettler kommerziell erhältlicher Heiztisch vom Typ FP-52) gelegt und unter einem Polarisationsmikroskop beobachtet, während mit einer Rate von 1 °C/min erwärmt wurde. Eine Temperatur, bei der ein Teil der Probe von einer nematischen Phase in eine isotrope Flüssigkeit umgewandelt wurde, wurde als obere Grenztemperatur der nematischen Phase bestimmt. Im Folgenden kann die obere Grenztemperatur der nematischen Phase einfach als „obere Grenztemperatur“ abgekürzt werden.
Kompatibilität bei niedrigen Temperaturen:
Eine Probe, in der ein Mutterflüssigkristall und eine Flüssigkristallverbindung so miteinander vermischt wurden, dass eine Menge der Flüssigkristallverbindung 20 Gewichts.-%, 15 Gewichts.-%, 10 Gewichts.-%, 5 Gewichts.-%, 3 Gewichts.-% und 1 Gewichts.-% betrug, wurde hergestellt, und die Probe wurde in eine Glasflasche gegeben. Die Glasflasche wurde für einen bestimmten Zeitraum in einem Gefrierschrank bei -10 °C oder -20 °C gelagert und anschließend wurde beobachtet, ob ein Kristall oder eine smektische Phase ausgefällt wurde.
Viskosität (η; gemessen bei 20 °C; mPa· s):
Eine Mischung aus der Flüssigkristallverbindung und dem Mutterflüssigkristall wurde mit einem Viskosimeter vom Typ E gemessen.
Brechungsindexanisotropie (Δn):
Die Messung erfolgte mit einem Abbe-Refraktometer, bei dem eine Polarisationsplatte bei einer Temperatur von 25 °C mit Licht einer Wellenlänge von 589 nm an einem Okular befestigt wurde. Eine Fläche eines Hauptprismas wurde in eine Richtung gerieben und die Probe (eine Mischung aus der Flüssigkristallverbindung und dem Mutterflüssigkristall) wurde dann tropfenweise dem Hauptprisma hinzugefügt. Der Brechungsindex (n||) wurde gemessen, wenn eine Polarisationsrichtung parallel zu einer Reibungsrichtung war. Der Brechungsindex (n⊥) wurde gemessen, wenn die Polarisationsrichtung senkrecht zum Reiben war. Der Wert der Brechungsindexanisotropie (Δn) wurde aus der Formel Δn=n||-n⊥ berechnet.
Dielektrische Anisotropie (Δε; gemessen bei 25 °C):
Die Probe (eine Mischung aus der Flüssigkristallverbindung und dem Mutterflüssigkristall) wurde in eine Flüssigkristallzelle mit einem Abstand (Lücke) zwischen zwei Glassubstraten von etwa 9 µm und einem Drehwinkel von 80 Grad eingesetzt. 20 V wurde auf die Zelle aufgebracht und eine Dielektrizitätskonstante (ε||) von Flüssigkristallmolekülen in Längsrichtung gemessen. 0,5 V wurde angelegt und eine Dielektrizitätskonstante (ε⊥) von Flüssigkristallmolekülen in Kurzachsenrichtung gemessen. Der Wert der dielektrischen Anisotropie wurde aus der Formel Δε=ε∥-ε⊥berechnet.
Neigung (P; gemessen bei 25 °C; nm):
Die Neigungslänge wurde mittels selektiver Reflexion gemessen (Handbook of Liquid Crystals, S. 196, erschienen 2000, Maruzen). Für die selektive Reflexionswellenlänge λ wurde die relationale Formel <n>p/λ=1 festgelegt. Hier stellt <n> einen durchschnittlichen Brechungsindex dar und wird durch die folgende Formel erhalten. <n>={(n||²+n⊥²)/2} ^1/2. Die selektive Reflexionswellenlänge wurde mit einem Mikrospektrophotometer (Produktname MSV-350, kommerziell erhältlich bei JEOL Ltd.) gemessen. Die Neigung wurde durch Division der erhaltenen Reflexionswellenlänge durch den durchschnittlichen Brechungsindex erhalten. Da die Neigung des cholesterischen Flüssigkristalls mit einer Reflexionswellenlänge in einem längeren Wellenlängenbereich als die des sichtbaren Lichts proportional zu einer Kehrzahl der Konzentration der optisch aktiven Verbindung in einem Bereich war, in dem die Konzentration der optisch aktiven Verbindung niedrig war, wurde die Neigungslänge von Flüssigkristallen mit einer selektiven Reflexionswellenlänge in einem sichtbaren Lichtbereich mehrmals gemessen und ein lineares Extrapolationsverfahren zur Messung verwendet. Die „optisch aktive Verbindung“ entspricht dem chiralen Mittel in der Offenbarung.
In der Offenbarung können die Eigenschaftswerte der Flüssigkristallzusammensetzung nach den folgenden Methoden gemessen werden. Viele von ihnen sind Methoden, die in EIAJ und ED-2521A (Standard of Electric Industries Association von Japan) beschrieben sind, oder modifizierte Methoden davon. Kein TFT war an einem TN-Element befestigt, das zur Messung verwendet wurde.
Obere Grenztemperatur der nematischen Phase (NI; °C):
Eine Probe wurde auf eine Heizplatte einer Schmelzpunktmessvorrichtung mit einem Polarisationsmikroskop gelegt, während mit einer Geschwindigkeit von 1 °C/min erwärmt wurde. Es wurde eine Temperatur gemessen, bei der ein Teil der Probe von einer nematischen Phase in eine isotrope Flüssigkeit umgewandelt wurde. Die obere Grenztemperatur der nematischen Phase kann als „obere Grenztemperatur“ abgekürzt werden.
Untere Grenztemperatur der nematischen Phase (T_C; °C):
Eine Probe mit einer nematischen Phase wurde 10 Tage lang in einem Gefrierschrank bei 0 °C, -10 °C, -20 °C, -30 °C und -40 °C gelagert, und dann wurde eine Flüssigkristallphase beobachtet. Wenn die Probe beispielsweise bei -20 °C in einer nematischen Phase verblieb und bei -30 °C in einen Kristall (oder eine smektische Phase) umgewandelt wurde, wurde T_C≤-20 °C beschrieben. Die untere Grenztemperatur der nematischen Phase kann als „untere Grenztemperatur“ abgekürzt werden.
Übergangstemperatur der optisch isotropen Flüssigkristallphase:
Die Probe wurde auf eine Heizplatte eines Schmelzpunktmessgerätes mit Polarisationsmikroskop gelegt, und in einem gekreuzten Nicole-Zustand wurde die Probe zunächst auf eine Temperatur erwärmt, bei der eine nicht-flüssigkristalline isotrope Phase ausgestellt wurde, und die Temperatur wurde dann mit einer Rate von 1 °C/min abgesenkt, und eine chirale nematische Phase oder eine optisch isotrope Flüssigkristallphase erschien vollständig. Die Temperatur, bei der während des Temperatursenkungsprozesses ein Phasenübergang aufgetreten ist, wurde gemessen, und die Temperatur wurde dann mit einer Geschwindigkeit von 1 °C/min erhöht, und die Temperatur, bei der ein Phasenübergang im Temperaturerhöhungsprozess stattgefunden hat, wurde gemessen. In der Offenbarung wurde, sofern nicht anders angegeben, die Temperatur, bei der ein Phasenübergang im Temperaturerhöhungsprozess stattgefunden hat, als Phasenübergangstemperatur eingestellt. Wenn es schwierig war, eine Phasenübergangstemperatur in einem Dunkelfeld im gekreuzten Nicole-Zustand in der optisch isotropen Flüssigkristallphase zu bestimmen, wurde die Phasenübergangstemperatur durch Verschieben der Polarisationsplatte vom gekreuzten Nicole-Zustand um 1 bis 10° gemessen.
Viskosität (η; gemessen bei 20 °C; mPa· s):
Zur Messung wurde ein Viskosimeter vom Typ E verwendet.
Rotationsviskosität (γ1; gemessen bei 25 °C; mPa·s):

1) Probe mit positiver dielektrischer Anisotropie: Die Messung erfolgte nach der in M. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37 (1995) beschriebenen Methode. Die Probe wurde in ein TN-Element mit einem Verdrehwinkel von 0° und einem Abstand (Zellabstand) zwischen zwei Glassubstraten von 5 µm eingesetzt. Spannungen im Bereich von 16 V bis 19,5 V wurden schrittweise im Abstand von 0,5 V auf das TN-Element aufgebracht. Nach 0,2 Sekunden ohne Anwendung wurde die Anwendung unter Bedingungen von nur einer Rechteckwelle (Rechteckimpuls; 0,2 Sekunden) und keiner Anwendung (2 Sekunden) wiederholt. Es wurden ein Spitzenstrom und eine Spitzenzeit eines transienten Stroms gemessen, der gemäß der Anwendung generiert wurde. Der Wert der Rotationsviskosität wurde aus diesen Messwerten und der Berechnungsformel (8) auf Seite 40 in der Veröffentlichung von M. Imai erhalten. Der für diese Berechnung erforderliche Wert der dielektrischen Anisotropie wurde mit dem Element zur Messung der Rotationsviskosität nach dem folgenden dielektrischen Anisotropie-Messverfahren erhalten.
2) Probe mit negativer dielektrischer Anisotropie: Die Messung erfolgte nach der in M. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37 (1995) beschriebenen Methode. Die Probe wurde in ein VA-Element mit einem Abstand (Zellenabstand) zwischen zwei Glassubstraten von 20 µm eingesetzt. Spannungen im Bereich von 30 V bis 50 V wurden schrittweise in 1 V Intervallen an das Element angelegt. Nach 0,2 Sekunden ohne Anwendung wurde die Anwendung unter Bedingungen von nur einer Rechteckwelle (Rechteckimpuls; 0,2 Sekunden) und keiner Anwendung (2 Sekunden) wiederholt. Es wurden ein Spitzenstrom und eine Spitzenzeit transienten Stroms gemessen, der gemäß der Anwendung generiert wurde. Der Wert der Rotationsviskosität wurde aus diesen Messwerten und der Berechnungsformel (8) auf Seite 40 in der Veröffentlichung von M. Imai erhalten. Für die für diese Berechnung erforderliche dielektrische Anisotropie wurde der mit der folgenden dielektrischen Anisotropie gemessene Wert verwendet.

Brechungsindexanisotropie (Δn; gemessen bei 25 °C):
Die Messung erfolgte mit einem Abbe-Refraktometer, bei dem eine Polarisationsplatte mit Licht einer Wellenlänge von 589 nm an einem Okular befestigt wurde. Eine Fläche eines Hauptprismas wurde in eine Richtung gerieben, und die Probe wurde dann tropfenweise auf das Hauptprisma aufgetragen. Der Brechungsindex (n||) wurde gemessen, wenn die Polarisationsrichtung parallel zur Reibungsrichtung war. Der Brechungsindex (n⊥) wurde gemessen, wenn die Polarisationsrichtung senkrecht zur Reibungsrichtung war. Der Wert der Brechungsindexanisotropie wurde aus der Formel Δn=n∥-n⊥ berechnet. Wenn die Probe eine Zusammensetzung war, wurde die Brechungsindexanisotropie mit dieser Methode gemessen.
Dielektrische Anisotropie (Δε; gemessen bei 25 °C):

1) Zusammensetzung mit positiver dielektrischer Anisotropie: Eine Probe wurde in eine Flüssigkristallzelle mit einem Abstand (Spalt) zwischen zwei Glassubstraten von etwa 9 µm und einem Drehwinkel von 80 Grad eingebracht. 20 V wurde auf die Zelle aufgebracht und eine Dielektrizitätskonstante (ε||) von Flüssigkristallmolekülen in Längsrichtung gemessen. 0,5 V angelegt und eine Dielektrizitätskonstante (ε⊥) von Flüssigkristallmolekülen in Kurzachsenrichtung gemessen. Der Wert der dielektrischen Anisotropie wurde aus der Formel Δε=ε∥-ε⊥ berechnet.
2) Zusammensetzung mit negativer dielektrischer Anisotropie: Eine Probe wurde in eine Flüssigkristallzelle eingeführt, die einer homöotropen Ausrichtung unterzogen wurde, 0,5 V wurden angelegt und eine Dielektrizitätskonstante (ε||) wurde gemessen. Die Probe wurde in die der homogenen Ausrichtung unterworfene Flüssigkristallzelle eingeführt, 0,5 V angelegt und eine Dielektrizitätskonstante (ε⊥) gemessen. Der Wert der dielektrischen Anisotropie wurde aus der Formel Δε=ε|-ε⊥ berechnet.

Schwellenspannung (Vth; gemessen bei 25 °C; V):

1) Zusammensetzung mit positiver dielektrischer Anisotropie: Eine Probe wurde in ein normal weißes Flüssigkristallanzeigeelement mit einem Abstand (Lücke) zwischen zwei Glassubstraten von (0,5/Δn) µm und einem Verdrehwinkel von 80 Grad eingesetzt. Δn war ein Wert der Brechungsindexanisotropie, die nach dem obigen Verfahren gemessen wurde. Eine Rechteckwelle mit einer Frequenz von 32 Hz wurde auf das Element aufgebracht. Die Spannung der Rechteckwelle wurde erhöht und der Wert einer Spannung gemessen, wenn eine Lichtdurchlässigkeit von 90% durch das Element hindurchging.
2) Zusammensetzung mit negativer dielektrischer Anisotropie: Eine Probe wurde in ein normalerweise schwarzes Flüssigkristallanzeigeelement eingesetzt, das einer homöotropen Ausrichtung mit einem Abstand (Lücke) zwischen zwei Glassubstraten von etwa 9 µm unterzogen wurde. Eine Rechteckwelle mit einer Frequenz von 32 Hz wurde auf das Element aufgebracht. Die Spannung der Rechteckwelle wurde erhöht und der Wert einer Spannung gemessen, wenn die Lichtdurchlässigkeit durch das Element 10% betrug.

Spannungsverhältnis (VHR; gemessen bei 25 °C; %):
Ein zur Messung verwendetes TN-Element hatte einen Polyimid-Ausrichtungsfilm und ein Abstand (Zelllücke) zwischen zwei Glassubstraten von 6 µm. Nach dem Einsetzen der Probe wurde das Element mit einem Klebstoff versiegelt, der mit ultravioletten Strahlen polymerisiert wurde. Eine Impulsspannung (für 60 Mikrosekunden bei 5 V) wurde zum Laden an das TN-Element angelegt. Eine dämpfende Spannung wurde mit einem Hochgeschwindigkeitsvoltmeter für 16,7 Millisekunden gemessen, und es wurde ein Bereich A zwischen der Spannungskurve und der horizontalen Achse im Gerätezyklus erhalten. Ein Bereich B war ein Bereich, in dem keine Dämpfung auftrat. Ein Spannungshalteverhältnis war ein Prozentsatz des Bereichs A in Bezug auf den Bereich B.
Helikale Neigung (gemessen bei 20 °C; µm):
Zur Messung einer helikalen Neigung wurde eine Cano-Keilzellenmethode verwendet. Eine Probe wurde in eine Cano-Keilzelle eingeführt, und ein Abstand (a; Einheit ist µm) zwischen den von der Zelle beobachteten Disklinationslinien wurde gemessen. Die helikale Neigung (P) wurde aus der Formel P=2·a·tanθ berechnet. θ war ein Winkel zwischen zwei Glasplatten in der Keilzelle.
Selektive Reflexionswellenlänge (λ; gemessen bei 25 °C; nm):
Eine selektive Reflexionswellenlänge wurde mit einem Mikrospektrophotometer (Produktname MSV-350, kommerziell erhältlich bei JEOL Ltd.) gemessen.
Die Neigung eines cholesterischen Flüssigkristalls mit einer Reflexionswellenlänge in einem langen Wellenlängenbereich oder einem kurzen Wellenlängenbereich des sichtbaren Lichts und des cholesterischen Flüssigkristalls, für den eine Messung schwierig war, wurde erhalten, wenn eine chirale Verbindung hinzugefügt wurde (eine Konzentration C') in einer Konzentration, in der sie eine selektive Reflexionswellenlänge in einem sichtbaren Lichtbereich hatte, eine selektive Reflexionswellenlänge (λ') gemessen wurde und die ursprüngliche selektive Reflexionswellenlänge (λ) aus der ursprünglichen chiralen Konzentration (Konzentration C) mittels eines linearen Extrapolationsverfahrens (λ=λ'×C'/C) berechnet wurde.
Die Neigungslänge wurde durch Division der erhaltenen Reflexionswellenlänge durch einen durchschnittlichen Brechungsindex erhalten (Handbook of Liquid Crystals, S. 196, erschienen 2000, Maruzen). Für die selektive Reflexionswellenlänge wurde die relationale Formel <n>p/λ=1 festgelegt. Hier stellt <n> einen durchschnittlichen Brechungsindex dar und wird durch die folgende Formel erhalten <n>={(n∥²+n⊥²)/2} ^1/2
Helikale Drehkraft (HTP; gemessen bei 25 °C; µm^-1):
HTP wurde durch die folgende Formel unter Verwendung des durchschnittlichen Brechungsindex <n> und des Wertes der Neigung, der durch das folgende Verfahren HTP=<n>/(λ·C) erhalten wurde, erhalten. λ die selektive Reflexionswellenlänge (nm) darstellt, und C die chirale Konzentration (Gewichts.-%) darstellt.
Ein Anteil (Prozentsatz) der Komponente oder der Flüssigkristallverbindung war ein Gewichtsanteil (Gewichts.-%), bezogen auf das Gesamtgewicht der Flüssigkristallverbindung. Die Zusammensetzung wurde durch Messen von Gewichten von Komponenten wie einer Flüssigkristallverbindung und Mischen hergestellt. Daher war es einfach, das Gewicht% der Komponente zu berechnen.
Bestimmung von HTP des chiralen Mittels (8H) BN-H5
Ein chirales Mittel (8H) BN-H5 (2,00 Gewichts.-%), wie unten gezeigt, wurde erhitzt und bei 100 °C in einer nematischen Flüssigkristallzusammensetzung NLC-Z (98,00 Gewichts.-%) gelöst, um eine chirale nematische Flüssigkristallzusammensetzung CLC-Z zu erhalten. Die selektive Reflexionswellenlänge (λ) der Flüssigkristallzusammensetzung CLC-Z betrug 525 (nm), und HTP des aus diesem Wert berechneten chiralen Verbindungsmittels (8H) BN-H5 betrug 148,3 (µm^-1).
Die chemische Strukturformel des chiralen Mittels (8H) BN-H5 lautet wie folgt.
Nematische Flüssigkristallzusammensetzung NLC-Z
Die Phasenübergangstemperatur (°C) der nematischen Flüssigkristallzusammensetzung NLC-Z betrug N 77,6 I.
(Beispiel 1)
Die Flüssigkristallverbindungen, die in den folgenden Zeichnungen dargestellt werden, wurden im folgenden Verhältnis gemischt, um eine nematische Flüssigkristallzusammensetzung NLC-A herzustellen.
Die Phasenübergangstemperatur (°C) der nematischen Flüssigkristallzusammensetzung NLC-A betrug N 87,8 I.
Als nächstes wurde eine chirale nematische Flüssigkristallzusammensetzung CLC-A1 einschließlich der nematischen Flüssigkristallzusammensetzung NLC-A (95,2 Gewichts.-%) und des chiralen Mittels (8H) BN-H5 (4,8 Gewichts.-%) erhalten.
Die Phasenübergangstemperatur (°C) der chiralen nematischen Flüssigkristallzusammensetzung CLC-A1 betrug N 79,0 BP-I.
Herstellen einer Mischung (MLC-A1) aus polymerisierbarem Monomer und chiraler nematischer Flüssigkristallzusammensetzung
Als Mischung aus der chiralen nematischen Flüssigkristallzusammensetzung und dem polymerisierbaren Monomer, wurde eine Mischung MLC-A1, in der 88,8 Gewichts.-% der chiralen nematischen Flüssigkristallzusammensetzung CLC-A1, 6,0 Gewichts.-% n-Hexadecylacrylat, 4.8 Gewichts.-% Benzol-1,2,4-triyltris(4-(12-(acryloyloxy)dodecyloxy)benzoyloxy)benzoat(LCA-1) und 0,4 Gewichts.-% 2,2'-Dimethoxyphenylacetophenon als Photopolymerisationsinitiator miteinander vermischt wurden, hergestellt. Die Phasenumwandlungstemperatur (°C) des Gemischs MLC-A1 betrug N 50,9 BP 54,3 I.
Die chemische Strukturformel von LCA-1 lautet wie folgt.
Herstellen eines Polymer/Flüssigkristall-Verbundmaterials (PSBP-A1)
Die Mischung MLC-A1 wurde zwischen Glassubstrate mit zwei Elektroden eingesetzt, die keiner Ausrichtungsbehandlung unterzogen wurden (mit einer Zelldicke von 15 µm), und die erhaltene Zelle wurde auf 51,1 °C erwärmt, so dass die blaue Phase gezeigt wurde. In diesem Zustand wurde ultraviolettes Licht (eine UV-Lichtintensität von 2,0 mWcm-2 (365 nm)) für 7 Minuten emittiert, so dass eine Polymerisationsreaktion stattfand. Das so erhaltene Polymer/Flüssigkristall-Verbundmaterial (PSBP-A1) hielt die optisch isotrope Flüssigkristallphase auch bei Abkühlung auf Raumtemperatur.
Die Zelle, in die das Polymer/Flüssigkristall-Verbundmaterial PSBP-A1 eingesetzt wurde, wurde in einem in 1 dargestellten optischen System eingestellt und elektrooptische Eigenschaften wurden gemessen. Als Lichtquelle wurde eine Weißlichtquelle eines Polarisationsmikroskops (kommerziell erhältlich bei Nikon Eclipse LV100POL) verwendet, und ein Einfallswinkel auf die Zelle wurde um 45 Grad gegenüber der Zelloberfläche geneigt eingestellt. Es wurde bestätigt, dass eine optische Veränderung beobachtet wurde, wenn eine Spannung bei Raumtemperatur angelegt wurde und eine Polarisationssteuerung möglich war.
(Beispiel 2)
Eine chirale nematische Flüssigkristallzusammensetzung CLC-A2, die die nematische Flüssigkristallzusammensetzung NLC-A (96,5 Gewichts.-%) und das chirale Mittel (8H) BN-H5 (3,5 Gewichts.-%) beinhaltet, wurde erhalten.
Die Phasenübergangstemperatur (°C) der chiralen nematischen Flüssigkristallzusammensetzung CLC-A2 betrug N 79,8 BP-I.
Herstellen einer Mischung (MLC-A2) aus dem polymerisierbaren Monomer und der chiralen nematischen Flüssigkristallzusammensetzung
Als Mischung aus der chiralen nematischen Flüssigkristallzusammensetzung und dem polymerisierbaren Monomer, wurde eine Mischung MLC-A2, in der 88,8 Gewichts.-% der chiralen nematischen Flüssigkristallzusammensetzung CLC-A2, 6,0 Gewichts.-% n-Hexadecylacrylat, 4.8 Gewichts.-% Benzol-1,2,4-triyltris(4-(12-(acryloyloxy)dodecyloxy)benzoyloxy)benzoat (LCA-1) und 0,4 Gewichts.-% 2,2'-Dimethoxyphenylacetophenon als Photopolymerisationsinitiator miteinander vermischt wurden, hergestellt. Die Phasenübergangstemperatur (°C) des Gemischs MLC-A2 betrug N* 52,5 BP-I.
Herstellen eines Polymer/Flüssigkristall-Verbundmaterials (PSBP-A3)
Die Mischung MLC-A2 wurde zwischen Glassubstrate mit zwei Elektroden eingesetzt, die keiner Ausrichtungsbehandlung unterzogen wurden (mit einer Zelldicke von 15 µm), und die erhaltene Zelle wurde auf 52,7 °C erhitzt, so dass die blaue Phase gezeigt wurde. In diesem Zustand wurde ultraviolettes Licht (eine UV-Lichtintensität von 2,0 mWcm^-2 (365 nm)) für 7 Minuten emittiert, so dass eine Polymerisationsreaktion stattfand. Das so erhaltene Polymer/Flüssigkristall-Verbundmaterial (PSBP-A3) wird auch bei Abkühlung auf Raumtemperatur in der optisch isotropen Flüssigkristallphase gehalten.
Die Zelle, in die das Polymer/Flüssigkristall-Verbundmaterial PSBP-A3 eingesetzt wurde, wurde in einem in 1 dargestellten optischen System eingestellt und elektrooptische Eigenschaften gemessen. Als Lichtquelle wurde eine Weißlichtquelle eines Polarisationsmikroskops (kommerziell erhältlich bei Nikon Eclipse LV100POL) verwendet, und ein Einfallswinkel auf die Zelle wurde um 45 Grad gegenüber der Zelloberfläche geneigt eingestellt. Es wurde bestätigt, dass eine optische Veränderung beobachtet wurde, wenn eine Spannung bei Raumtemperatur angelegt wurde und eine Polarisationssteuerung möglich war.
(Beispiel 3)
Die in den folgenden Zeichnungen dargestellten Flüssigkristallverbindungen wurden in den folgenden Anteilen gemischt, um eine nematische Flüssigkristallzusammensetzung NLC-B herzustellen. nematische Flüssigkristallzusammensetzung NLC-B
Die Phasenübergangstemperatur (°C) der nematischen Flüssigkristallzusammensetzung NLC-B betrug N 97.1 I.
Als nächstes wurde eine chirale nematische Flüssigkristallzusammensetzung CLC-B einschließlich der nematischen Flüssigkristallzusammensetzung NLC-B (96,5 Gewichts.-%) und des chiralen Mittels (8H) BN-H5 (3,5 Gewichts.-%) erhalten.
Die Phasenübergangstemperatur (°C) der chiralen nematischen Flüssigkristallzusammensetzung CLC-B betrug N* 90,4 BP-I.
Herstellen einer Mischung (MLC-B) aus dem polymerisierbaren Monomer und der chiralen nematischen Flüssigkristallzusammensetzung
Als Mischung aus der chiralen nematischen Flüssigkristallzusammensetzung und dem polymerisierbaren Monomer, wurde eine Mischung MLC-B, in der 88,8 Gewichts.-% der chiralen nematischen Flüssigkristallzusammensetzung CLC-B, 6,0 Gewichts.-% n-Dodecylacrylat, 4.8 Gewichts.-% Benzol-1,2,4-triyltris(4-(12-(acryloyloxy)dodecyloxy)benzoyloxy)benzoat (LCA-1) und 0,4 Gewichts.-% 2,2'-Dimethoxyphenylacetophenon als Photopolymerisationsinitiator miteinander vermischt wurden, hergestellt. Die Phasenübergangstemperatur (°C) der Mischung MLC-B betrug N * 56,5 BP-I.
Herstellen eines Polymer/Flüssigkristall-Verbundmaterials (PSBP-B1)
Die Mischung MLC-B wurde zwischen Glassubstrate mit zwei Elektroden eingesetzt, die keiner Ausrichtungsbehandlung unterzogen wurden (mit einer Zelldicke von 15 µm), und die erhaltene Zelle wurde auf 56,7 °C erhitzt, so dass die blaue Phase gezeigt wurde. In diesem Zustand wurde ultraviolettes Licht (eine UV-Lichtintensität von 2,0 mWcm^-2 (365 nm)) für 7 Minuten emittiert, so dass eine Polymerisationsreaktion stattfand. Das so erhaltene Polymer/Flüssigkristall-Verbundmaterial (PSBP-B1) wird auch bei Abkühlung auf Raumtemperatur in der optisch isotropen Flüssigkristallphase gehalten.
Die Zelle, in die das Polymer/Flüssigkristall-Verbundmaterial PSBP-B1 eingesetzt wurde, wurde in einem in 1 dargestellten optischen System eingestellt und elektrooptische Eigenschaften gemessen. Als Lichtquelle wurde eine Weißlichtquelle eines Polarisationsmikroskops (kommerziell erhältlich bei Nikon Eclipse LV100POL) verwendet, und ein Einfallswinkel auf die Zelle wurde um 45 Grad gegenüber der Zelloberfläche geneigt eingestellt. Es wurde bestätigt, dass eine optische Veränderung beobachtet wurde, wenn eine Spannung bei Raumtemperatur angelegt wurde und eine Polarisationssteuerung möglich war.
(Beispiel 4)

Die in Tabelle 1 dargestellten Flüssigkristallverbindungen wurden in den folgenden Anteilen gemischt, um nematische Flüssigkristallzusammensetzungen NLC-C bis NLC-I herzustellen. Der Zahlenwert in Tabelle 1 gibt den Zusammensetzungsanteil (Gewichts.-%) an, und N→I gibt eine Phasenübergangstemperatur (°C) jeder nematischen Flüssigkristallzusammensetzung an. „Verbindung“ in Tabelle 1 entspricht der Verbindung 1, die eine achirale Komponente T ist, und insbesondere einer Verbindung, die durch die Anzahl der „Formel“ dargestellt wird. Tabelle 1

Compound	formula	NLC-C	NLC-D	NLC-E	NLC-F	NLC-G	NLC-H	NLC-I
	(3-1)	2.2	2.2	2.2	2.2	2.2	2.2	2.2
	(3-1)	2.2	2.2	2.2	2.2	2.2	2.2	2.2
	(3-1)	2.2	2.2	2.2	2.2	2.2	2.2	2.2
	(3-1)	3.8	3.8	3.8	3.8	3.8	3.8	3.8
	(3-1)	3.8	3.8	3.8	3.8	3.8	3.8	3.8
	(3-1)	3.8	3.8	3.8	3.8	3.8	3.8	3.8
	(3-1)	3.8	3.8	3.8	3.8	3.8	3.8	3.8
	(3-2)					10.0	10.0	10.0
	(3-2)		10.0	9.0	10.0	10.0	10.0	10.0
	(3-2)						7.2
	(3-3)	5.0
	(3-3)	5.0
	(2-2-5)	11.0	11.0	11.0	7.0	11.0	10.0	10.0
	(2-2-5)	11.0	11.0	11.0	7.0
	(2-2-5)	11.0	11.0	11.0	7.0	11.0	10.0	10.0
	(2-2-5)	15.0	15.0			7.2		7.2
	(2-2-5)				11.0
	(2-2-5)			10.0	12.0	7.0	8.0	8.0
	(2-2-5)	5.0	5.0	10.0	5.2		8.0	8.0
	(2-7)			1.2	4.0
	(2-9-2)					7.0
	(2-9-2)	15.2	10.2	10.0	15.0	5.0
	(2-9-2)			5.0
	(2-9-3)		5.0
	(2-9-4)						5.0	5.0
	(2-9-4)					10.0	10.0	5.0
	(2-9-4)							5.0
Sum		100.0	100.0	100.0	100.0	100.0	100.0	100.0
Phase transition temperature (°C)	N→I	86.2-86.4	86.8-87.1	86.8-87.3	86.9-87.5	86.5-86.7	85.0-85.1	86.6-86.9

Anschließend wurden nematische Flüssigkristallzusammensetzungen und das chirale Mittel (8H) BN-H5 in der folgenden Tabelle in Anteilen miteinander vermischt, um chirale nematische Flüssigkristallzusammensetzungen CLC-C bis CLC-I herzustellen. Der Zahlenwert in Tabelle 2 gibt einen Zusammensetzungsanteil (Gewichts.-%) an, und N∗→N∗+BP, N*+BP→BP, und BP→I zeigen eine Phasenübergangstemperatur (°C) jeder chiralen nematischen Flüssigkristallzusammensetzung an. Tabelle 2

		CLC-C	CLC-D	CLC-E	CLC-F	CLC-G	CLC-H	CLC-I
Content (weight%) of NLC		95.2	95.2	95.2	95.2	95.2	95.2	95.2
Content (weight%) of (8H) BN-H5		4.8	4.8	4.8	4.8	4.8	4.8	4.8
Phase transition temperature (°C)	N∗→N*+BP	77.9	78.2	78.9	77.7	78.3	76.5	78.6
	N∗+BP→BP	78.1	79.4	79.1	77.9	79.6	76.7	78.8
	BP→I	79.9	80.2	81.1	80.0	80.2	78.2	-

Herstellen einer Mischung aus Monomeren und einer Flüssigkristallzusammensetzung
Bezüglich einer Mischung aus der Flüssigkristallzusammensetzung und dem polymerisierbaren Monomer, wurden eine chirale nematische Flüssigkristallzusammensetzung, n-Dodecylacrylat, Benzol-1 ,2,4-triyltris(4-(12-(acryloyloxy)dodecyloxy)benzyloxy)benzoyloxy)benzoat (LCA-1) oder 1,4-di(4-(6-(acryloyloxy)dodecyloxy)benzoyloxy)-2-methylbenzol (LCA-2) und 2,2'-Dimethoxyphenylacetophenon als Photopolymerisationsinitiator in den folgenden Anteilen gemischt, um Flüssigkristallzusammensetzungen MLC-C bis MLC-I herzustellen. Der Zahlenwert in Tabelle 3 gibt den Zusammensetzungsanteil (Gewichts.-%) an, und N∗→N∗+BP, N∗+BP→BP, und BP→I geben eine Phasenübergangstemperatur (°C) jeder chiralen nematischen Flüssigkristallzusammensetzung an.

Hier ist die chemische Strukturformel von LCA-2 wie folgt

Tabelle 3

		MLC-C	MLC-D	MLC-E	MLC-F	MLC-G	MLC-H	MLC-I
Content (weight%) of CLC		87.4	88.8	88.8	88.8	88.8	88.8	88.8
Content (weight%) of n-dodecyl acrylate		6.8	5.4	5.4	5.4	5.4	5.4	5.4
Content (weight%) of LCA-1			5.4	5.4	5.4	5.4	5.4	5.4
Content (weight%) of LCA-2		5.4
Content (weight%) of 2,2' -dimethoxyphenylacetophenone		0.4	0.4	0.4	0.4	0.4	0.4	0.4
Phase transition temperature (°C)	N∗→N*+BP	48.1	48.5	47.6	46.8	46.4	47.5	48.0
	N∗+BP→BP	48.5	48.8	48.0	47.2	46.8	50.1	48.3
	BP→I	-	-	52.3	-	-	52.0	52.7

Herstellen eines Polymer/Flüssigkristall-Verbundmaterials
Flüssigkristallzusammensetzungen MLC-C bis MLC-I wurden zwischen Glassubstrate mit zwei Elektroden eingesetzt, die keiner Ausrichtungsbehandlung unterzogen wurden (mit einer Zelldicke von 15 µm), und die erhaltene Zelle wurde auf eine Temperatur erhitzt, bei der die blaue Phase gezeigt wurde. In diesem Zustand wurde ultraviolettes Licht (eine UV-Lichtintensität von 2,0 mWcm^-2 (365 nm)) für 7 Minuten emittiert, so dass eine Polymerisationsreaktion stattfand. Das auf diese Weise erhaltene Polymer/Flüssigkristall-Verbundmaterial wird auch bei Abkühlung auf Raumtemperatur in der optisch isotropen Flüssigkristallphase gehalten.
Die Zellen, in die die Polymer/Flüssigkristall-Verbundmateriale PSBP-C bis PSBP-I eingesetzt wurden, wurden in einem in 1 dargestellten optischen System eingestellt und elektrooptische Eigenschaften gemessen. Als Lichtquelle wurde eine Weißlichtquelle eines Polarisationsmikroskops (kommerziell erhältlich bei Nikon Eclipse LV100POL) verwendet, und ein Einfallswinkel auf die Zelle wurde um 45 Grad gegenüber der Zelloberfläche geneigt eingestellt. Es wurde bestätigt, dass eine optische Veränderung beobachtet wurde, wenn eine Spannung bei Raumtemperatur angelegt wurde und eine Polarisationssteuerung möglich war.
Es wurde festgestellt, dass das Flüssigkristallmedium, das die optisch isotrope Flüssigkristallphase dieser Beschreibung zeigt, geeignet für ein Element zur Steuerung der Verzögerung oder ein Element zur Steuerung der Polarisation (Umschaltung zwischen rechts zirkular polarisiertem Licht und links zirkular polarisiertem Licht) verwendet werden kann, in dem speziell ein blauphasiges Flüssigkristallmedium verwendet wurde.
Industrielle Anwendbarkeit
Die Flüssigkristallzusammensetzung der Offenbarung kann für ein optisches Schaltelement unter Verwendung eines Polymer/Flüssigkristall-Verbundmaterials mit einer optisch isotropen Flüssigkristallphase, beispielsweise einer blauen Phase, beispielsweise eines optischen Schaltelements für LIDAR, verwendet werden.
ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
Zitierte Patentliteratur

JP 2005157109 [0005]
WO 200580529 A [0005]
JP 2006127707 A [0005]
WO 2018003658 A [0005]
JP 295959526 B [0133]
JP 2000327632 A [0185]
JP 2004182949 A [0185]
JP 2004059772 A [0185]

Zitierte Nicht-Patentliteratur

M. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37 (1995 [0232]

Claims

Flüssigkristallzusammensetzung, die eine achirale Komponente T umfasst und eine optisch isotrope Flüssigkristallphase aufweist und für optisches Schalten verwendet wird, bei der die Verzögerung durch Doppelbrechung gesteuert wird, die aufgrund eines elektrischen Feldes induziert wird.
Flüssigkristallzusammensetzung gemäß Anspruch 1, die zum optischen Schalten verwendet wird, bei der die Verzögerung so gesteuert wird, dass sie 0 bis λ/2 durch Anlegen einer Spannung beträgt.
Flüssigkristallzusammensetzung gemäß Anspruch 1, die zum Schalten zwischen rechts zirkulär polarisiertem Licht und links zirkulär polarisiertem Licht verwendet wird.
Flüssigkristallzusammensetzung gemäß irgendeinem der Ansprüche 1 bis 3, wobei die achirale Komponente T mindestens eine Verbindung 1 enthält, die durch die Formel (1) dargestellt wird:
wobei in der Formel R¹¹ ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen ist, wobei mindestens ein -CH₂- in der Alkylgruppe wahlweise durch -O-, -S-, -COO-, -OCO-, -CH=CH-, -CF=CF- oder -C≡C- ersetzt ist, wobei mindestens ein Wasserstoffatom in der Alkylgruppe wahlweise durch ein Halogenatom ersetzt ist; R¹² ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, -C=N, -N=C=O, -N=C=S, -CF₃, -OCF₃ oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen ist, und wobei mindestens ein -CH₂- in der Alkylgruppe wahlweise durch -O-, -S-, -COO-, -OCO-, -CH=CH-, -CF=CF- oder -C=C-ersetzt ist, wobei mindestens ein Wasserstoffatom in der Alkylgruppe wahlweise durch ein Halogenatom ersetzt ist, und wobei mindestens ein -CH₃ in der Alkylgruppe wahlweise durch -C=N ersetzt ist; Ringe A¹¹ bis A¹⁵ unabhängig voneinander ein 5- bis 8-gliedriger Ring oder ein kondensierter Ring mit 9 oder mehr Kohlenstoffatomen sind, und wobei mindestens ein Wasserstoffatom in diesen Ringen wahlweise durch ein Halogenatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder ein Alkylhalid ersetzt ist, wobei mindestens ein -CH₂- in der Alkylgruppe oder das Alkylhalid wahlweise durch -O-, -S- oder -NHersetzt ist, wobei mindestens ein -CH₂- in diesen Ringen wahlweise durch -O-, -S- oder -NHersetzt ist und wobei mindestens ein -CH= in diesen Ringen wahlweise durch -N= ersetzt ist; Z¹¹ bis Z¹⁴ sind unabhängig voneinander eine Einfachbindung oder eine Alkylengruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, und mindestens ein -CH₂- in der Alkylengruppe wahlweise durch -O-, -S-, -COO-, -OCO-, -CSO-, -OCS-, -N=N-, -CH=N-, -N=CH-, -N(O)=N-, -N=N(O)-, -CH=CH-, -CF=CF- oder -C=C- ersetzt ist und mindestens ein Wasserstoffatom in der Alkylengruppe wahlweise durch ein Halogenatom ersetzt ist; und n¹¹ bis n¹³ unabhängig voneinander 0 oder 1 sind.
Flüssigkristallzusammensetzung gemäß Anspruch 4, wobei in Formel (1) n¹¹ + n¹² + n¹³ 2 oder 3 ist, A¹¹ bis A¹⁴ ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Gruppen, die durch (A-1) bis (A-10) dargestellt werden, A¹⁵ ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Gruppen, die durch (A-1) bis (A-3) dargestellt werden, und die Gesamtzahl der Halogenatome in A¹¹ bis A¹⁵ 6 oder mehr ist:
Flüssigkristallzusammensetzung gemäß irgendeinem der Ansprüche 1 bis 5, wobei die achirale Komponente T mindestens eine Verbindung 2, die in der Formel (2) dargestellt ist, enthält:
In Formel (2) R² ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Alkenylgruppe mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Alkinylgruppe mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 19 Kohlenstoffatomen oder eine Alkoxyalkylgruppe mit insgesamt 1 bis 20 Kohlenstoffatomen ist, wobei mindestens ein -CH₂- in der Alkylgruppe wahlweise durch -O-, -S-, -COO- oder -OCO- ersetzt ist, wobei mindestens ein -CH₂-CH₂- in der Alkylgruppe wahlweise durch -CH=CH-, -CF=CF- oder -C ≡ C- ersetzt ist und mindestens ein Wasserstoffatom in der Alkylgruppe wahlweise durch ein Fluoratom oder ein Chloratom ersetzt ist, wobei in R^2, -O- und -CH=CH-, und -CO- und -CH=CH- nicht zueinander benachbart sind; Z¹ bis Z³ unabhängig voneinander eine Einfachbindung, -COO- oder -CF₂O- sind, und mindestens eines davon -COO- oder -CF₂O- ist; L¹ bis L⁸ unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder ein Fluoratom sind; und n¹ und n² unabhängig voneinander 0 oder 1 sind; und X² ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, -SF₅ oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen ist, wobei mindestens ein -CH₂- in der Alkylgruppe wahlweise durch -O-, -S-, -COO- oder -OCO- ersetzt ist, mindestens ein -CH₂-CH₂- in der Alkylgruppe wahlweise durch -CH=CH-, -CF=CF- oder -C≡C- ersetzt ist, und in der Alkylgruppe, mindestens ein Wasserstoffatom in einer Gruppe, in der mindestens ein -CH2- in der Alkylgruppe durch -O-, -S-, -COO- oder -OCO- ersetzt ist, oder einer Gruppe, in der mindestens ein -CH₂-CH₂- in der Alkylgruppe durch -CH=CH-, -CF=CF- oder -C≡Cersetzt ist, wahlweise durch ein Fluoratom oder ein Chloratom ersetzt ist, wobei in X², -O- und -CH=CH-, und -CO- und -CH=CH- nicht zueinander benachbart sind.
Flüssigkristallzusammensetzung gemäß irgendeinem der Ansprüche 1 bis 6, wobei die achirale Komponente T mindestens eine Verbindung 3 enthält, die durch die Formel (3) dargestellt wird:
in Formel (3) R³ ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Alkenylgruppe mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Alkinylgruppe mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 19 Kohlenstoffatomen oder eine Alkoxyalkylgruppe mit insgesamt 1 bis 20 Kohlenstoffatomen ist, und wobei mindestens ein -CH₂- in der Alkylgruppe wahlweise durch -O-, -S-, -COO- oder -OCO- ersetzt ist, mindestens ein -CH₂-CH₂- in der Alkylgruppe wahlweise durch -CH=CH-, -CF=CF- oder -C ≡C- ersetzt ist und wobei mindestens ein Wasserstoffatom in der Alkylgruppe wahlweise durch ein Fluoratom oder ein Chloratom ersetzt ist, wobei in R³, -O- und -CH=CH-, und -CO- und -CH=CH- nicht zueinander benachbart sind; Z³¹ bis Z³⁴ unabhängig voneinander eine Einfachbindung, -COO- oder -CF₂O- sind, und mindestens eines davon -COO- oder -CF₂O- ist; L³¹ bis L³⁶ unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder ein Fluoratom sind; X³ ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, -SF₅ oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen ist, und wobei mindestens ein -CH₂- in der Alkylgruppe wahlweise durch -O-, -S-, -COO- oder -OCO- ersetzt ist, wobei mindestens ein -CH₂-CH₂- in der Alkylgruppe wahlweise durch -CH=CH-, -CF=CF- oder -C ≡ C- ersetzt ist, und in der Alkylgruppe, wobei mindestens ein Wasserstoffatom in einer Gruppe, in der mindestens ein -CH₂- in der Alkylgruppe durch -O-, -S-, -COO- oder -OCO- ersetzt ist, oder einer Gruppe, in der mindestens ein -CH₂-CH₂- in der Alkylgruppe durch -CH=CH-, -CF=CF- oder -C = C-ersetzt ist, wahlweise durch ein Fluoratom oder ein Chloratom ersetzt ist, wobei in X³ ,-O- und -CH=CH- und -CO- und -CH=CH- nicht zueinander benachbart sind; und n³¹ und n³² unabhängig voneinander 0 oder 1 sind.
Flüssigkristallzusammensetzung gemäß Anspruch 7, wobei eine Gesamtmenge von Verbindung 2, die enthalten ist, 25 Gewichts.-% bis 90 Gewichts.-% beträgt und eine Gesamtmenge der Verbindung 3, die enthalten ist, 5 Gewichts.-% bis 65 Gewichts.-% beträgt, bezogen auf ein Gesamtgewicht der achiralen Komponente T.
Flüssigkristallzusammensetzung gemäß irgendeinem der Ansprüche 1 bis 8, die ein chirales Mittel enthält.
Flüssigkristallzusammensetzung gemäß irgendeinem der Ansprüche 1 bis 9, die eine oder mehrere Verbindungen enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Antioxidans und einem UV-Absorber.
Mischung umfassend die Flüssigkristallzusammensetzung gemäß irgendeinem der Ansprüche 1 bis 10 und polymerisierbare Monomere.
Polymer/Flüssigkristall-Verbundmaterial, das für ein Element verwendet wird, das in einer optisch isotropen Flüssigkristallphase angetrieben wird und durch Polymerisieren der Mischung gemäß Anspruch 11 erhalten wird.
Polymer/Flüssigkristall-Verbundmaterial gemäß Anspruch 12, das durch Polymerisieren der Mischung in einem Temperaturbereich einer nicht-flüssigkristallinen isotropen Phase oder einer optisch isotropen Flüssigkristallphase erhalten wird.
Element, umfassend: die Flüssigkristallzusammensetzung gemäß irgendeinem der Ansprüche 1 bis 10 oder die Mischung gemäß Anspruch 11 oder das Polymer/Flüssigkristall-Verbundmaterial gemäß Anspruch 12 oder 13.
Element gemäß Anspruch 14, das in Bezug auf Licht in einem nahen Infrarotbereich von 0,72 bis 2,5 µm einsetzbar ist.
Element gemäß Anspruch 14, das in Bezug auf Licht in einem Millimeterwellenbereich von 1 bis 10 mm einsetzbar ist.
LIDAR, umfassend mindestens eines der Elemente gemäß Anspruch 14.