DE102018132948A1 - Process for producing a hydrogel formulation, a hydrogel film, process for producing this hydrogel film and its use - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung einer Hydrogelformulierung für eine Hydrogelfolie, welches die folgenden Schritte umfasst:(a) Herstellung einer gelartigen Lösung A durch Rühren, wobei die Lösung A Xanthan-Gummi und Wasser enthält,(b) Herstellung einer gelartigen Lösung B durch Rühren, wobei die Lösung B Johannisbrotkernmehl und Wasser enthält,(c) Herstellung einer dispergierten Lösung C durch Rühren, wobei die Lösung C Hydroxypropylmethylcellulose, Croscarmellose, 1,2,3-Propantriol und Wasser enthält,(d) Vermischen der Lösungen A, B und C und Beimischen eines Tensids und L-(+)-Ascorbinsäure, eine aus dieser Hydrogelformulierung hergestellte Hydrogelfolie, ein Verfahren zur Herstellung dieser Hydrogelfolie sowie deren Verwendung zur Applikation von zumindest einem dentalkosmetischen oder dermalkosmetischen Wirkstoff.The invention relates to a method for producing a hydrogel formulation for a hydrogel film, which comprises the following steps: (a) preparing a gel-like solution A by stirring, solution A containing xanthan gum and water, (b) producing a gel-like solution B by Stirring, solution B containing locust bean gum and water, (c) preparing a dispersed solution C by stirring, solution C containing hydroxypropylmethyl cellulose, croscarmellose, 1,2,3-propanetriol and water, (d) mixing solutions A, B and C and admixing a surfactant and L - (+) - ascorbic acid, a hydrogel film produced from this hydrogel formulation, a process for producing this hydrogel film and its use for applying at least one dental cosmetic or dermal cosmetic active ingredient.
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung einer Hydrogelformulierung, eine Hydrogelfolie, ein Verfahren zur Herstellung dieser Hydrogelfolie sowie deren Verwendung zur Applikation von zumindest einem dentalkosmetischen oder dermalkosmetischen Wirkstoff.The present invention relates to a process for producing a hydrogel formulation, a hydrogel film, a process for producing this hydrogel film and the use thereof for the application of at least one dental cosmetic or dermal cosmetic active ingredient.
Zur Applikation von dermalkosmetischen Wirkstoffen auf der Haut sind aus dem Stand der Technik unter anderem sogenannte Vliesmasken vorbekannt. Derartige Vliesmasken bestehen aus einem Zuschnitt eines Vliesmaterials, welcher mit einer wässrigen Lösung eines dermalkosmetischen Wirkstoffs und weiteren dermalkosmetischen Zusatzstoffen getränkt ist. Der Zuschnitt des Vliesmaterials dient dabei als Träger für die wässrige Lösung und verleiht der Vliesmaske die notwendige Stabilität. Um eine ausreichende Feuchtigkeit sowie Applikationsmenge des dermalkosmetischen Wirkstoffs in der Vliesmaske zu gewährleisten, wird die Vliesmaske mit einem Überschuss der wässrigen Lösung einzeln verpackt. Hierdurch wird die feuchte Vliesmaske vor ihrer Anwendung durch einen Benutzer vor einem Austrocknen sowie einer potentiellen Keimbildung geschützt. Vor der Benutzung entnimmt der Benutzer die Vliesmaske aus ihrer Einzelverpackung und legt sie auf die betreffende Hautpartie auf. Bei der Entnahme und Auflage der Vliesmaske kann es aufgrund des Überschusses der wässrigen Lösung zu einem unerwünschten Tropfen der wässrigen Lösung kommen. Des Weiteren bleibt bei der Entnahme der Vliesmaske immer ein gewisser Anteil der wässrigen Lösung in der Einzelverpackung zurück. Aufgrund dessen kommt es zu einer unerwünschten Verschwendung des dermalkosmetischen Wirkstoffes, was sich insbesondere bei teuren dermalkosmetischen Wirkstoffen negativ auf die Produktionskosten der Vliesmaske auswirkt. Nach einer von der Art des dermalkosmetischen Wirkstoffes abhängigen Einwirkzeit wird die Vliesmaske von der Hautpartie wieder entfernt. Da die Vliesmaske unter anderem aus hygienischen Gründen nur einmalig verwendet und nicht recycelt werden kann, muss sie vom Benutzer nach ihrer Verwendung entsorgt werden. For the application of dermal cosmetic active ingredients on the skin, so-called fleece masks are known from the prior art. Such fleece masks consist of a blank of a fleece material which is impregnated with an aqueous solution of a dermal cosmetic active ingredient and other dermal cosmetic additives. The cutting of the fleece material serves as a carrier for the aqueous solution and gives the fleece mask the necessary stability. In order to ensure sufficient moisture and the amount of application of the dermal cosmetic active ingredient in the fleece mask, the fleece mask is individually packed with an excess of the aqueous solution. This protects the moist fleece mask from drying out and potential nucleation before it is used by a user. Before use, the user removes the fleece mask from its individual packaging and places it on the skin area in question. When the fleece mask is removed and applied, an undesired drop of the aqueous solution may occur due to the excess of the aqueous solution. Furthermore, when the fleece mask is removed, a certain proportion of the aqueous solution always remains in the individual packaging. As a result, the dermal cosmetic active ingredient is undesirably wasted, which has a negative effect on the production costs of the nonwoven mask, particularly in the case of expensive dermal cosmetic active ingredients. After an exposure time depending on the type of dermal cosmetic active ingredient, the fleece mask is removed from the skin area again. Since the fleece mask can only be used once for hygienic reasons and cannot be recycled, the user must dispose of it after use.
Somit fallen bei jeder Verwendung der Vliesmaske die Einzelverpackung, der Zuschnitt des Vliesmaterials sowie der Überschuss der wässrigen Lösung als Abfallstoffe an. Aufgrund dessen ist die Verwendung der Vliesmaske zur Applikation von dermalkosmetischen Wirkstoffen mit einem hohen Rohstoffeinsatz sowie Abfallaufkommen verbunden.Each time the fleece mask is used, the individual packaging, the cutting of the fleece material and the excess of the aqueous solution are generated as waste materials. Because of this, the use of the fleece mask for the application of dermal cosmetic active ingredients is associated with a high use of raw materials and waste.
Eine Weiterentwicklung aus dem Stand der Technik sieht daher die Verwendung einer Hydrogelmaske zur Applikation von dermalkosmetischen Wirkstoffen vor. Diese Hydrogelmaske besteht aus einer dünnen Hydrogelfolie, in welche ein oder mehrere dermalkosmetische Wirkstoffe integriert sind. Aufgrund ihrer gelartigen Konsistenz behält die Hydrogelfolie bei der Auflage auf eine betreffende Hautpartie ihre Struktur, sodass auf einen zusätzlichen, stabilisierenden Träger wie beispielsweise einen Zuschnitt aus Vliesmaterial verzichtet werden kann. Die gelartigen Eigenschaften erhält die Hydrogelfolie durch einen Gelbildner. Als Gelbildner werden im Stand der Technik synthetische Polymere wie beispielsweise Polyacrylsäure mit einem hohen Wasserbindevermögen verwendet, welche in wässriger Lösung unter Wasseraufnahme quellen. Problematisch hierbei ist, dass synthetische Polymere allergene Eigenschaften aufweisen. Daher kann es bei einem Benutzer mit sensibler Haut zum Auftreten von Allergien bei der Verwendung der Hydrogelmasken kommen. Aufgrund ihrer gelartigen Konsistenz neigen Hydrogelfolien bei der Entnahme aus ihrer Verpackung sowie bei der darauffolgenden Auflage auf die betreffende Hautpartie zum Reißen oder Zusammenkleben. Um daher eine ausreichende Stabilität der Hydrogelfolie bei ihrer Lagerung sowie ihrem Transport zu gewährleisten, muss sie auf eine Trägerfolie aufgebracht und mit einer Abdeckfolie vor mechanischen Einwirkungen geschützt werden. Vor der Verwendung der Hydrogelmaske muss der Benutzer die Abdeckfolie von der Hydrogelfolie entfernen, die Hydrogelfolie auf die betreffende Hautpartie auflegen und anschließend die Trägerfolie entfernen. Somit fallen die Abdeck- sowie die Trägerfolie als unerwünschte Abfallstoffe an. Nach einer von der Art des dermalkosmetischen Wirkstoffes abhängigen Einwirkzeit wird die Hydrogelfolie von der Hautpartie wieder entfernt. Aufgrund dessen kann der hohe Rohstoffeinsatz sowie das unerwünschte Abfallaufkommen der Vliesmaske auch nicht wesentlich durch die Verwendung dieser Hydrogelmaske verbessert werden.A further development from the prior art therefore provides for the use of a hydrogel mask for the application of dermal cosmetic active ingredients. This hydrogel mask consists of a thin hydrogel film, in which one or more dermal cosmetic ingredients are integrated. Due to its gel-like consistency, the hydrogel film retains its structure when applied to a relevant area of skin, so that an additional, stabilizing carrier, such as a cut from non-woven material, can be dispensed with. The hydrogel film obtains the gel-like properties from a gel former. In the prior art, gelling agents used are synthetic polymers such as, for example, polyacrylic acid with a high water-binding capacity, which swell in aqueous solution with the absorption of water. The problem here is that synthetic polymers have allergenic properties. Therefore, a user with sensitive skin may experience allergies when using the hydrogel masks. Due to their gel-like consistency, hydrogel films tend to tear or stick together when removed from their packaging and when they are placed on the skin area in question. Therefore, in order to ensure sufficient stability of the hydrogel film during storage and transport, it must be applied to a carrier film and protected from mechanical influences with a cover film. Before using the hydrogel mask, the user must remove the cover film from the hydrogel film, place the hydrogel film on the area of skin concerned and then remove the carrier film. The cover film and the carrier film are thus produced as undesirable waste materials. After an exposure time depending on the type of dermal cosmetic active ingredient, the hydrogel film is removed from the skin area again. Because of this, the high use of raw materials and the unwanted generation of waste from the fleece mask cannot be significantly improved by using this hydrogel mask.
Der vorliegenden Erfindung liegt daher die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zur Herstellung einer Hydrogelformulierung für eine Hydrogelfolie, eine entsprechende Hydrogelfolie sowie ein Verfahren zur Herstellung dieser Hydrogelfolie anzugeben, welche sich durch eine verbesserte Hautverträglichkeit, eine erleichterte Handhabbarkeit, einen geringeren Rohstoffeinsatz sowie ein geringeres Abfallaufkommen auszeichnet.The present invention is therefore based on the object of specifying a process for producing a hydrogel formulation for a hydrogel film, a corresponding hydrogel film and a process for producing this hydrogel film, which is characterized by improved skin tolerance, easier handling, less use of raw materials and less waste .
Gelöst ist diese Aufgabe durch ein Verfahren zur Herstellung einer Hydrogelformulierung mit den Merkmalen des Anspruchs 1, durch eine Hydrogelfolie mit den Merkmalen des Anspruchs 11, ein Verfahren zur Herstellung der Hydrogelfolie mit den Merkmalen des Anspruchs 14 sowie einer Verwendung der Hydrogelfolie zur Applikation von zumindest einem dentalkosmetischen oder dermalkosmetischen Wirkstoff mit den Merkmalen des Anspruchs 15. Bevorzugte Ausgestaltungen und Weiterbildungen des erfindungsgemäßen Verfahrens sind in den Ansprüchen
Ein erfindungsgemäßes Verfahren zur Herstellung einer Hydrogelformulierung umfasst die folgenden Schritte:
- In einem Verfahrensschritt
(a) wird eine gelartige LösungA durch Rühren hergestellt, welche Xanthan-Gummi und Wasser enthält. In einem weiteren Verfahrensschritt(b) wird eine gelartige LösungB durch Rühren hergestellt, welche Johannisbrotkernmehl und Wasser enthält. In einem weiteren Verfahrensschritt(c) des erfindungsgemäßen Verfahrens wird eine dispergierte LösungC durch Rühren hergestellt, welche Hydroxypropylmethylcellulose, Croscarmellose, 1,2,3-Propantriol und Wasser enthält. Die LösungenA ,B undC werden in einem weiteren Verfahrensschritt (d) des erfindungsgemäßen Verfahrens miteinander vermischt und ein Tensid sowie L-(+)-Ascorbinsäure beigemischt. Zur Verringerung von Lufteinschlüssen in der Hydrogelformulierung kann die in Verfahrensschritt (d) hergestellte Mischung vorzugsweise noch entgast werden.
- In one step
(a) becomes a gel-like solutionA prepared by stirring, which contains xanthan gum and water. In a further process step(b) becomes a gel-like solutionB prepared by stirring, which contains locust bean gum and water. In a further process step(c) the process of the invention becomes a dispersed solutionC. prepared by stirring, which contains hydroxypropylmethyl cellulose, croscarmellose, 1,2,3-propanetriol and water. The solutionsA ,B andC. are mixed together in a further process step (d) of the process according to the invention and a surfactant and L - (+) - ascorbic acid are added. To reduce air pockets in the hydrogel formulation, the mixture prepared in process step (d) can preferably be degassed.
Die natürlich vorkommenden Polysaccharide Xanthan-Gummi und Johannisbrotkernmehl sowie die beiden halbsynthetischen Polysaccharidderivate Hydroxypropylmethylcellulose und Croscarmellose weisen ein hohes Wasserbindungsvermögen auf und quellen daher in Wasser oder wässriger Lösung unter Bildung eines Hydrogels. Um das unterschiedliche Quellverhalten von Xanthan-Gummi, Johannisbrotkernmehl, Hydroxypropylmethylcellulose und Croscarmellose in Wasser nicht zu behindern, werden im erfindungsgemäßen Verfahren zunächst drei separate Lösungen
Durch die Verwendung von natürlich vorkommenden Polysacchariden und halbsynthetischen Polysaccharidderivaten als Gelbildner, welche nur geringe oder gar keine allergene Eigenschaften aufweisen, kann auf die Verwendung von rein synthetischen Gelbildnern wie beispielsweise Polyacrylsäure verzichtet werden. Aufgrund dessen weist die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellte Hydrogelformulierung eine gegenüber den aus dem Stand der Technik bekannten Hydrogelformulierungen verbesserte Hautverträglichkeit auf.By using naturally occurring polysaccharides and semisynthetic polysaccharide derivatives as gel formers, which have little or no allergenic properties, the use of purely synthetic gel formers such as polyacrylic acid can be dispensed with. Because of this, the hydrogel formulation produced by the process according to the invention has an improved skin tolerance compared to the hydrogel formulations known from the prior art.
Croscarmellose ist in Wasser annähernd unlöslich. Aufgrund der grenzflächenaktiven Eigenschaften von Hydroxypropylmethylcellulose kann dennoch eine dispergierte Lösung
L-(+)-Ascorbinsäure ist ein Antioxidans, das eine Oxidation von anderen chemischen Verbindungen verlangsamt oder gänzlich verhindert. Neben seinen für die Hydrogelformulierung positiven, antioxidativen Eigenschaften haben Untersuchungen des Erfinders ergeben, dass L-(+)-Ascorbinsäure die Hydrogelbildung bremst und dadurch die Herstellbarkeit sowie die weitere Verarbeitung der Hydrogelformulierung verbessert. Der Begriff Wasser umfasst im Sinne der vorliegenden Erfindung unter anderem einfach oder mehrfach destilliertes Wasser, Thermalwasser und wässrige Puffersysteme.L - (+) - ascorbic acid is an antioxidant that slows down or completely prevents oxidation of other chemical compounds. In addition to its antioxidative properties, which are positive for the hydrogel formulation, investigations by the inventor have shown that L - (+) - ascorbic acid slows the formation of hydrogel and thereby improves the manufacturability and the further processing of the hydrogel formulation. For the purposes of the present invention, the term water includes, among other things, single or multiple distilled water, thermal water and aqueous buffer systems.
In einer ersten vorteilhaften Ausgestaltung des erfindungsgemäßen Verfahrens wird die Herstellung der Lösung
Johannisbrotkernmehl weist in Wasser ein temperaturabhängiges Lösungsverhalten sowie Quellverhalten auf, wodurch gezielt die Viskosität der sich bildenden Lösung eingestellt werden kann. Zur Anpassung der Viskosität der Lösung
In einer weiteren vorteilhaften Ausgestaltung des erfindungsgemäßen Verfahrens umfasst die Herstellung der Lösung
- In einem Schritt (i) wird zunächst das Wasser auf eine Temperatur von 20 °C bis 100 °C, bevorzugt von 40 °C bis 95 °C, besonders bevorzugt von 60 °C bis 90 °C erhitzt, bevor in einem weiteren Schritt (ii) die Hydroxypropylmethylcellulose, die Croscarmellose und das 1,2,3-Propantriol bzw. Glycerin zum erhitzten Wasser hinzugeben werden. Hiernach werden in einem Schritt (iii) die Hydroxypropylmethylcellulose, die Croscarmellose, das 1,2,3-Propantriol bzw. Glycerin und das Wasser bei einer Temperatur von 20 °C bis 100 °C, bevorzugt von 40 °C bis 95 °C, besonders bevorzugt von 60 °C bis 90 °C gerührt bis eine dispergierte Lösung
C erhalten wird. Die Löslichkeit von Hydroxypropylmethylcellulose in Wasser ist sowohl von der Temperatur des Wassers als auch von ihrem Substitutionsgrad mit Hydroxypropyl- und Methylgruppen abhängig. Dieser Substitutionsgrad kann je nach verwendeter Hydroxypropylmethylcellulose variieren. Durch eine Anpassung der Temperatur bei der Herstellung der LösungC kann daher unter anderem eine verbesserte Löslichkeit der Hydroxypropylmethylcellulose in Wasser erreicht werden. Dies wirkt sich positiv auf die Stabilität sowie die Homogenität der LösungC aus.
- In a step (i), the water is first heated to a temperature of 20 ° C to 100 ° C, preferably from 40 ° C to 95 ° C, particularly preferably from 60 ° C to 90 ° C, before in a further step ( ii) the hydroxypropylmethyl cellulose, the croscarmellose and the 1,2,3-propanetriol or glycerin are added to the heated water. According to this, in a step (iii) the hydroxypropylmethyl cellulose, the croscarmellose, the 1,2,3-propanetriol or glycerol and the water at a temperature of 20 ° C to 100 ° C, preferably from 40 ° C to 95 ° C, particularly preferably stirred from 60 ° C. to 90 ° C. until a dispersed solution
C. is obtained. The solubility of hydroxypropylmethylcellulose in water depends on both the temperature of the water and its degree of substitution with hydroxypropyl and methyl groups. This degree of substitution can vary depending on the hydroxypropylmethyl cellulose used. By adjusting the temperature when preparing the solutionC. Therefore, among other things, an improved solubility of hydroxypropylmethyl cellulose in water can be achieved. This has a positive effect on the stability and the homogeneity of the solutionC. out.
Eine weitere vorteilhafte Ausgestaltung des erfindungsgemäßen Verfahrens sieht vor, dass die Hydrogelformulierung im Wesentlichen aus
- - 1 - 3 Gew %, bevorzugt 1 - 2,5 Gew%, besonders bevorzugt 1 Gew% Xanthan-Gummi,
- - 0,8 - 2,4 Gew %, bevorzugt 0,8 - 2,0 Gew%, besonders bevorzugt 1,0 Gew% Johannisbrotkernmehl,
- - 2,0 - 3,5 Gew %, bevorzugt 2,5 - 3,3 Gew%, besonders bevorzugt 3,3 Gew% Hydroxypropylmethylcellulose,
- - 0,8 - 6,0 Gew %, bevorzugt 0,8 - 3,0 Gew%, besonders bevorzugt 0,8 Gew% Croscarmellose,
- - 4,0 - 6,0 Gew %, bevorzugt 4,0 - 5,5 Gew%, besonders bevorzugt 4,4 Gew% 1,2,3-Propantriol,
- - 0,01 - 0,20 Gew %, bevorzugt 0,08 - 0,12 Gew%, besonders bevorzugt 0,10 Gew% Tensid,
- - 0,01 - 0,30 Gew %, bevorzugt 0,09 - 0,23 Gew%, besonders bevorzugt 0,20 Gew% L-(+)-Ascorbinsäure und
- - 45 - 90 Gew %, bevorzugt 65 - 90 Gew%, besonders bevorzugt 89,2 Gew% Wasser hergestellt wird. Durch eine Variation des prozentualen Anteils jedes zuvor genannten Bestandteils am Gesamtgewicht der Hydrogelformulierung kann die Viskosität, Homogenität, Stabilität sowie der Wassergehalt der Hydrogelformulierung beeinflusst und an eine spätere Verwendung der Hydrogelformulierung angepasst werden. Wie bereits zuvor erläutert, umfasst der Begriff Wasser im Sinne der vorliegenden Erfindung unter anderem einfach oder mehrfach destilliertes Wasser, Thermalwasser und wässrige Puffersysteme. Werden anstatt destilliertem Wasser wässrige Puffersysteme zur Herstellung der Hydrogelformulierung verwendet, so kann die Hydrogelformulierung vorzugsweise auch ein Puffersystem wie beispielsweise einen Citrat-Puffer aus Natriumcitrat, Citronensäure und Wasser, einen Citrat-Phosphat-Puffer aus Dinatriumhydrogenphosphat, Citronensäure und Wasser oder einen Lactat-Puffer aus Natriumlactat, Milchsäure und Wasser umfassen. Durch die Verwendung von wässrigen Puffersystemen lässt sich ein pH-Wert der Hydrogelformulierung gezielt an die geplante Verwendung der Hydrogelformulierung anpassen.
- 1 to 3% by weight, preferably 1 to 2.5% by weight, particularly preferably 1% by weight of xanthan gum,
- 0.8-2.4% by weight, preferably 0.8-2.0% by weight, particularly preferably 1.0% by weight of locust bean gum,
- 2.0-3.5% by weight, preferably 2.5-3.3% by weight, particularly preferably 3.3% by weight of hydroxypropylmethyl cellulose,
- 0.8 to 6.0% by weight, preferably 0.8 to 3.0% by weight, particularly preferably 0.8% by weight of croscarmellose,
- 4.0-6.0% by weight, preferably 4.0-5.5% by weight, particularly preferably 4.4% by weight of 1,2,3-propanetriol,
- 0.01-0.20% by weight, preferably 0.08-0.12% by weight, particularly preferably 0.10% by weight of surfactant,
- 0.01-0.30% by weight, preferably 0.09-0.23% by weight, particularly preferably 0.20% by weight of L - (+) - ascorbic acid and
- 45-90% by weight, preferably 65-90% by weight, particularly preferably 89.2% by weight of water. The viscosity, homogeneity, stability and the water content of the hydrogel formulation can be influenced and adapted to a later use of the hydrogel formulation by varying the percentage of each of the aforementioned components in the total weight of the hydrogel formulation. As already explained above, the term water in the sense of the present invention includes, among other things, single or multiple distilled water, thermal water and aqueous buffer systems. If aqueous buffer systems are used instead of distilled water to produce the hydrogel formulation, the hydrogel formulation can preferably also be a buffer system such as, for example, a citrate buffer made from sodium citrate, citric acid and water, a citrate-phosphate buffer made from disodium hydrogen phosphate, citric acid and water or a lactate buffer from sodium lactate, lactic acid and water. By using aqueous buffer systems, a pH value of the hydrogel formulation can be specifically adapted to the planned use of the hydrogel formulation.
In einer weiteren vorteilhaften Ausgestaltung des erfindungsgemäßen Verfahrens wird der Hydrogelformulierung in einem Verfahrensschritt (e) zumindest ein dentalkosmetischer oder dermalkosmetischer Wirkstoff beigemischt. Hierdurch kann die Hydrogelformulierung zur kosmetischen Behandlung der Haut oder der Zähne verwendet werden. Die Zusammensetzung sowie die rheologischen Eigenschaften der Hydrogelformulierung ermöglichen hierbei eine gleichmäßige Verteilung des dentalkosmetischen oder dermalkosmetischen Wirkstoffs in der Hydrogelformul ierung.In a further advantageous embodiment of the method according to the invention, the hydrogel formulation is admixed with at least one dental cosmetic or dermal cosmetic active ingredient in a method step (e). As a result, the hydrogel formulation can be used for the cosmetic treatment of the skin or teeth. The composition and the rheological properties of the hydrogel formulation enable a uniform distribution of the dental cosmetic or dermal cosmetic active ingredient in the hydrogel formulation.
Der dentalkosmetische Wirkstoff ist in einer weiteren vorteilhaften Ausgestaltung des erfindungsgemäßen Verfahrens ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoffperoxid, einem Peroxidderivat und einem zahnbleichenden Enzym. Der dentalkosmetische Wirkstoff kann beispielsweise zur Zahnaufhellung verwendet werden. Es liegt hierbei im Rahmen der Erfindung, dass der Hydrogelformulierung auch mehrere, unterschiedliche dentalkosmetische Wirkstoffe beigemischt werden können.In a further advantageous embodiment of the method according to the invention, the dental cosmetic active ingredient is selected from the group consisting of hydrogen peroxide, a peroxide derivative and a tooth-bleaching enzyme. The dental cosmetic active ingredient can be used, for example, for teeth whitening. It is within the scope of the invention that several different dental cosmetic active ingredients can also be added to the hydrogel formulation.
Eine weitere vorteilhafte Ausgestaltung des erfindungsgemäßen Verfahrens sieht vor, dass der dermalkosmetische Wirkstoff ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Hyaluronsäure, Salicylsäure, einer Fruchtsäure, Retinol, Coenzym Q10, einem Metallsalz, einem kosmetisch wirksamen Pflanzenextrakt, einem kosmetisch wirksamen Pflanzenöl und einem Peroxidderivat. Diese dermalkosmetischen Wirkstoffe haben vorzugsweise eine feuchtigkeitsregulierende und/oder faltenregulierende und/oder desinfizierende Wirkung. Sie können vorzugsweise zur Faltenreduktion, Feuchtigkeitsregulierung, Pigmentfleckenreduktion, kosmetischen Aknebehandlung, kosmetischen Narbenbehandlung oder dergleichen dienen. Es können der Hydrogelformulierung auch mehrere dermalkosmetische Wirkstoffe beigemischt werden, wodurch sich das Anwendungsspektrum der Hydrogelformulierung erhöht.A further advantageous embodiment of the method according to the invention provides that the dermal cosmetic active ingredient is selected from the group consisting of hyaluronic acid, salicylic acid, a fruit acid, retinol, coenzyme Q10, a metal salt, a cosmetically active plant extract, a cosmetically active vegetable oil and a peroxide derivative. This dermal cosmetic Active ingredients preferably have a moisture-regulating and / or wrinkle-regulating and / or disinfecting effect. They can preferably be used for wrinkle reduction, moisture regulation, pigment spot reduction, cosmetic acne treatment, cosmetic scar treatment or the like. Several dermal cosmetic active ingredients can also be added to the hydrogel formulation, which increases the range of applications of the hydrogel formulation.
Wie bereits zuvor erwähnt, dient das Tensid aufgrund seiner grenzflächenaktiven Eigenschaften als Emulgator und wird bei dem erfindungsgemäßen Verfahren zur Verbesserung der Stabilität der Hydrogelformulierung sowie deren Herstellbarkeit verwendet. In einer weiteren vorteilhaften Ausgestaltung des erfindungsgemäßen Verfahrens ist das Tensid Polysorbat 80. Polysorbat 80 ermöglicht eine stabile und gleichmäßige Verteilung von dermalkosmetischen oder dentalkosmetischen Wirkstoffen mit unterschiedlichen Molekülstrukturen und/oder unterschiedlichen physikalisch-chemischen Eigenschaften in der Hydrogelformulierung. Dies wirkt sich positiv auf das Anwendungsspektrum sowie die Langzeitstabilität der Hydrogelformulierung aus.As already mentioned above, the surfactant, because of its surface-active properties, serves as an emulsifier and is used in the process according to the invention to improve the stability of the hydrogel formulation and its manufacturability. In a further advantageous embodiment of the method according to the invention, the surfactant is polysorbate 80. Polysorbate 80 enables a stable and uniform distribution of dermal cosmetic or dental cosmetic active ingredients with different molecular structures and / or different physico-chemical properties in the hydrogel formulation. This has a positive effect on the range of applications and the long-term stability of the hydrogel formulation.
In einer weiteren vorteilhaften Ausgestaltung des erfindungsgemäßen Verfahrens weist die verwendete Hydroxypropylmethylcellulose in einer 2 Gew%-haltigen wässrigen Lösung eine Viskosität im Bereich von 3.000 mPa·s bis 50.000 mPa·s, bevorzugt von 3.000 mPa·s bis 30.000 mPa·s, besonders bevorzugt von 3.000 mPa·s bis 15.000 mPa·s auf. Durch die Wahl der Hydroxypropylmethylcellulose kann gezielt die Viskosität der Hydrogelformulierung beeinflusst werden.In a further advantageous embodiment of the method according to the invention, the hydroxypropylmethylcellulose used in a 2% by weight aqueous solution has a viscosity in the range from 3,000 mPa · s to 50,000 mPa · s, preferably from 3,000 mPa · s to 30,000 mPa · s, particularly preferably from 3,000 mPas to 15,000 mPas. The viscosity of the hydrogel formulation can be specifically influenced by the choice of the hydroxypropylmethyl cellulose.
Ein anderer Aspekt der Erfindung sieht eine Hydrogelfolie vor, welche aus einer Hydrogelformulierung hergestellt ist, die mit einem Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 11 hergestellt wurde.Another aspect of the invention provides a hydrogel film which is produced from a hydrogel formulation which has been produced by a process according to at least one of claims 1 to 11.
Die Hydrogelfolie umfasst zumindest Xanthan-Gummi, Johannisbrotkernmehl, Hydroxypropylmethylcellulose, Croscarmellose, 1,2,3-Propantriol, ein Tensid, L-(+)-Ascorbinsäure und Wasser. Das Tensid kann vorzugsweise Polysorbat 80 sein. Weiterhin kann die Hydrogelfolie vorzugsweise zumindest einen dentalkosmetischen Wirkstoff, welcher ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoffperoxid, einem Peroxidderivat und einem zahnbleichende Enzym, oder zumindest einen dermalkosmetischen Wirkstoff umfassen, welcher ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Hyaluronsäure, Salicylsäure, einer Fruchtsäure, Retinol, Coenzym Q10, einem Metallsalz, einem kosmetisch wirksamen Pflanzenextrakt, einem kosmetisch wirksamen Pflanzenöl und einem Peroxidderivat. Die Hydrogelfolie weist in Abhängigkeit ihrer Zusammensetzung unter anderem die zuvor für die Hydrogelformulierung beschriebenen Vorteile hinsichtlich Hautverträglichkeit, Herstellbarkeit sowie Homogenität auf. Weiterhin weist die Hydrogelfolie aufgrund der Homogenität der Hydrogelformulierung eine gleichmäßige Folienoberfläche auf. Sofern die Hydrogelformulierung vor ihrer Verwendung zur Herstellung der Hydrogelfolie entgast wurde, enthält sie im Wesentlichen keine Lufteinschlüsse. Die Reduzierung oder sogar Minimierung von Lufteinschlüssen in der Hydrogelfolie verleiht ihr eine hohe Biegsamkeit und eine geringe Brüchigkeit. Aufgrund der hohen Biegsamkeit kann sich die Hydrogelfolie bei ihrer Auflage auch unebenen Oberflächen anpassen, ohne hierbei zu brechen.The hydrogel film comprises at least xanthan gum, locust bean gum, hydroxypropylmethyl cellulose, croscarmellose, 1,2,3-propanetriol, a surfactant, L - (+) - ascorbic acid and water. The surfactant may preferably be polysorbate 80. Furthermore, the hydrogel film can preferably comprise at least one dental cosmetic active ingredient, which is selected from the group consisting of hydrogen peroxide, a peroxide derivative and a tooth-bleaching enzyme, or at least one dermal cosmetic active ingredient, which is selected from the group consisting of hyaluronic acid, salicylic acid, a fruit acid, retinol , Coenzyme Q10, a metal salt, a cosmetically effective plant extract, a cosmetically active vegetable oil and a peroxide derivative. Depending on its composition, the hydrogel film has, among other things, the advantages described above for the hydrogel formulation with regard to skin compatibility, manufacturability and homogeneity. Furthermore, due to the homogeneity of the hydrogel formulation, the hydrogel film has a uniform film surface. If the hydrogel formulation was degassed before it was used to produce the hydrogel film, it essentially contains no air pockets. The reduction or even minimization of air pockets in the hydrogel film gives it high flexibility and low fragility. Due to the high degree of flexibility, the hydrogel film can also adapt to uneven surfaces without breaking.
In einer ersten vorteilhaften Ausgestaltung weist die erfindungsgemäße Hydrogelfolie in einem getrockneten Zustand eine Trockenschichtdicke von 50 - 150 µm, bevorzugt 75 - 150 µm, besonders bevorzugt 75 bis 100 µm auf. Die Hydrogelfolie kann durch Trocknung von einem wasserhaltigen, gelartigen Zustand in den getrockneten Zustand überführt werden, in welchem sie eine poröse, netzartige Struktur aufweist. Durch ein einfaches Anfeuchten mit Wasser kann die Hydrogelfolie von dem getrockneten in den wasserhaltigen, gelartigen Zustand zurückgeführt werden. Der Begriff Trockenschichtdicke entspricht hierbei der Dicke der Hydrogelfolie in dem getrockneten Zustand.In a first advantageous embodiment, the hydrogel film according to the invention has a dry layer thickness of 50-150 μm, preferably 75-150 μm, particularly preferably 75 to 100 μm in a dried state. The hydrogel film can be converted from a water-containing, gel-like state into the dried state by drying, in which it has a porous, net-like structure. The hydrogel film can be returned from the dried to the water-containing, gel-like state by simply moistening it with water. The term dry layer thickness corresponds to the thickness of the hydrogel film in the dried state.
Aufgrund des zuvor beschriebenen Herstellungsverfahrens sowie der Zusammensetzung der Hydrogelformulierung weist die aus der Hydrogelformulierung hergestellte Hydrogelfolie sowohl in ihrem getrockneten als auch in ihrem wasserhaltigen, gelartigen Zustand eine ausreichend hohe Stabilität bei geringen Schichtdicken auf. Somit kann die Hydrogelfolie trotz ihrer geringen Trockenschichtdicke in dem getrockneten Zustand ohne zusätzliche Trägerfolie und/oder Abdeckfolie gelagert und transportiert werden. Durch die Überführung der Hydrogelfolie in den getrockneten Zustand können mehrere Hydrogelfolien in einer Verpackung gelagert und transportiert werden, ohne dass die einzelnen Hydrogelfolien zu einem Zusammenkleben oder zur Keimbildung neigen. Weiterhin benötigt die Hydrogelfolie auch keinen zusätzlichen Träger wie beispielsweise einen Zuschnitt aus Vliesmaterial zur Stabilisierung im wasserhaltigen, gelartigen Zustand. Somit zeichnet sich die erfindungsgemäße Hydrogelfolie gegenüber den aus dem Stand der Technik bekannten Vliesmasken und Hydrogelmasken durch einen geringeren Rohstoffeinsatz sowie ein verringertes Abfallaufkommen aus.On account of the production process described above and the composition of the hydrogel formulation, the hydrogel film produced from the hydrogel formulation has a sufficiently high stability with low layer thicknesses both in its dried and in its water-containing, gel-like state. The hydrogel film can thus be stored and transported in the dried state in spite of its small dry layer thickness without an additional carrier film and / or cover film. By transferring the hydrogel film into the dried state, several hydrogel films can be stored and transported in one package without the individual hydrogel films tending to stick together or to form germs. Furthermore, the hydrogel film does not require an additional carrier, such as a blank made of nonwoven material, for stabilization in the water-containing, gel-like state. Thus, compared to the fleece masks and hydrogel masks known from the prior art, the hydrogel film according to the invention is distinguished by a lower use of raw materials and a reduced amount of waste.
In einer weiteren vorteilhaften Ausgestaltung ist die Hydrogelfolie thermoreversibel von dem getrockneten Zustand in einen wasserhaltigen, gelartigen Zustand überführbar. Das bedeutet, dass die Hydrogelfolie durch eine Temperaturerhöhung auf 40 °C bis 75 °C, bevorzugt 50 °C bis 70 °C, besonders bevorzugt 65 °C getrocknet und danach durch Zugabe von Wasser in einen wasserhaltigen, gelartigen Zustand überführt werden kann. Dieser Wechsel ist reversibel durchführbar, ohne dass die Hydrogelfolie dabei ihre Struktur und/oder ihre Zusammensetzung wesentlich verändert. Aufgrund dieser Thermoreversibilität ist die Hydrogelfolie mehrfach verwendbar, wodurch der Rohstoffeinsatz bei der Herstellung der Hydrogelfolie sowie das dabei anfallende Abfallaufkommen weiter verringert wird.In a further advantageous embodiment, the hydrogel film is thermoreversible from the dried state to a water-containing, gel-like condition transferable. This means that the hydrogel film can be dried by increasing the temperature to 40 ° C. to 75 ° C., preferably 50 ° C. to 70 ° C., particularly preferably 65 ° C., and then converted into a water-containing, gel-like state by adding water. This change can be carried out reversibly without the hydrogel film changing its structure and / or its composition significantly. Due to this thermal reversibility, the hydrogel film can be used several times, which further reduces the use of raw materials in the production of the hydrogel film and the waste generated in the process.
Ein weiterer Aspekt der Erfindung sieht ein Verfahren zur Herstellung der zuvor beschriebenen Hydrogelfolie vor. Dieses Verfahren umfasst die folgenden Schritte:
- In einem Schritt
(a) wird eine Trägerfolie mit einer viskosen Hydrogelformulierung beschichtet, die mit einem Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 10 hergestellt wurde. Danach wird in einem Schritt (β) die auf die Trägerfolie beschichtete Hydrogelformulierung bei einer Temperatur von 40 °C bis 75 °C, bevorzugt von 50 °C bis 70 °C, besonders bevorzugt bei 65 °C getrocknet.
- In one step
(a) a carrier film is coated with a viscous hydrogel formulation which has been produced by a process according to at least one of claims 1 to 10. Thereafter, in a step (β), the hydrogel formulation coated on the carrier film is dried at a temperature from 40 ° C. to 75 ° C., preferably from 50 ° C. to 70 ° C., particularly preferably at 65 ° C.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens zur Herstellung der Hydrogelfolie kann beispielsweise ein sogenanntes Messergießsystem verwendet werden. Dieses Messergießsystem umfasst eine Abwickelstation mit einer Spule, auf welcher die Trägerfolie vor ihrer Verwendung aufgewickelt ist, eine Auftragsstation, eine Trocknerstation sowie eine Aufwickelstation. Der Schritt
Ein weiterer Aspekt der Erfindung sieht eine Verwendung der Hydrogelfolie nach zumindest einem der Ansprüche 11 bis 13 zur Applikation von zumindest einem dentalkosmetischen oder dermalkosmetischen Wirkstoff vor.Another aspect of the invention provides for the use of the hydrogel film according to at least one of claims 11 to 13 for the application of at least one dental cosmetic or dermal cosmetic active ingredient.
Wie bereits zuvor erwähnt, kann der Hydrogelformulierung zumindest ein dentalkosmetischer oder zumindest ein dermalkosmetischer Wirkstoff beigemischt werden. Nach der Herstellung der Hydrogelfolie aus dieser Hydrogelformulierung ist dieser Wirkstoff in der Hydrogelfolie gleichmäßig verteilt und wird darin solcherart stabilisiert, dass er im getrockneten Zustand der Hydrogelfolie kaum oder gar nicht aus der Hydrogelfolie austreten kann. Zu dieser Stabilisierung des dentalkosmetischen oder dermalkosmetischen Wirkstoffs in der Hydrogelfolie trägt unter anderem das Tensid aufgrund seiner grenzflächenaktiven Eigenschaften bei. Somit ist es bei der erfindungsgemäßen Hydrogelfolie im Gegensatz zu der aus dem Stand der Technik bekannten Vliesmaske nicht erforderlich, dass der dentalkosmetische oder der dermalkosmetische Wirkstoff im Überschuss eingesetzt werden muss. Somit können insbesondere bei teuren Wirkstoffen Rohstoffe sowie Produktionskosten eingespart werden.As previously mentioned, at least one dental cosmetic or at least one dermal cosmetic active ingredient can be added to the hydrogel formulation. After the production of the hydrogel film from this hydrogel formulation, this active ingredient is evenly distributed in the hydrogel film and is stabilized therein in such a way that it can hardly or not at all emerge from the hydrogel film when the hydrogel film is dry. Among other things, the surfactant contributes to this stabilization of the dental cosmetic or dermal cosmetic active ingredient in the hydrogel film due to its surface-active properties. Thus, in contrast to the fleece mask known from the prior art, it is not necessary in the hydrogel film according to the invention that the dental cosmetic or dermal cosmetic active ingredient must be used in excess. This means that raw materials and production costs can be saved, especially with expensive active ingredients.
Enthält die Hydrogelfolie einen dermalkosmetischen Wirkstoff, so kann sie von dem Benutzer vorzugsweise im getrockneten Zustand auf seine mit Wasser angefeuchtete Hautpartie aufgelegt werden. Die Hydrogelfolie geht dabei durch Wasseraufnahme von dem getrockneten in den wasserhaltigen, gelartigen Zustand über. Weiterhin wird der in der Hydrogelfolie enthaltene, dermalkosmetische Wirkstoff freigesetzt und kann von der Haut des Benutzers aufgenommen werden. Der dermalkosmetische Wirkstoff kann beispielsweise zur Faltenreduktion, Feuchtigkeitsregulierung, Pigmentfleckenreduktion, kosmetischen Aknebehandlung, kosmetischen Narbenbehandlung oder dergleichen dienen. Die Einwirkzeit der Hydrogelfolie auf der betreffenden Hautpartie des Benutzers ist dabei unter anderem vom verwendeten dermalkosmetischen Wirkstoff abhängig. Nach einer ausreichenden Einwirkzeit kann die Hydrogelfolie in einfacher Weise vom Benutzer auf der Haut eingecremt werden. Somit muss der Benutzer kein zusätzliches Kosmetiktuch zur Abnahme der Hydrogelfolie von der betreffenden Hautpartie verwenden. Dies wirkt sich positiv auf die Handhabbarkeit der Hydrogelfolie aus und vereinfacht die Applikation des dermalkosmetischen Wirkstoffs. Weiterhin wird das bei der Verwendung der Hydrogelfolie anfallende Abfallaufkommen weiter verringert.If the hydrogel film contains a dermal cosmetic active ingredient, it can be applied by the user, preferably in the dried state, to his skin area moistened with water. The hydrogel film changes from the dried to the water-containing, gel-like state by absorbing water. Furthermore, the dermal cosmetic active ingredient contained in the hydrogel film is released and can be absorbed by the skin of the user. The dermal cosmetic active ingredient can be used, for example, for wrinkle reduction, moisture regulation, pigment spot reduction, cosmetic acne treatment, cosmetic scar treatment or the like. The exposure time of the hydrogel film to the relevant skin area of the user depends, among other things, on the dermal cosmetic active ingredient used. After a sufficient exposure time, the hydrogel film can be easily applied to the skin by the user. Thus, the user does not have to use an additional facial tissue to remove the hydrogel film from the area of skin concerned. This has a positive effect on the Manageability of the hydrogel film and simplifies the application of the dermal cosmetic active ingredient. Furthermore, the amount of waste generated when using the hydrogel film is further reduced.
Enthält die Hydrogelfolie einen dentalkosmetischen Wirkstoff, so hat es sich als vorteilhaft erwiesen, wenn die Hydrogelfolie auf der zuvor beschriebenen Trägerfolie verbleibt. Ein Benutzer kann die auf der Trägerfolie aufgebrachte Hydrogelfolie solcherart auf seine Zähne auflegen und gegebenenfalls anpressen, dass die Zähne mit der Hydrogelfolie und dem darin enthaltenen dentalkosmetischen Wirkstoff ausreichend in Kontakt kommen. Der dentalkosmetische Wirkstoff kann beispielsweise zur Zahnaufhellung dienen. Die hierzu unter anderem verwendeten Peroxidderivate könnten neben der Zahnaufhellung auch zu einem unerwünschten Bleichen der Hautpigmente des Benutzers führen. Indem der Benutzer nur die Trägerfolie beim Auflegen der Hydrogelfolie auf seine Zähne anfasst, kann er seine Hände vor einem Kontakt mit dem dentalkosmetischen Wirkstoff schützen und somit das unerwünschte Bleichen der Haut verhindern. Nach einer ausreichenden Einwirkzeit kann der Benutzer die Überreste der Hydrogelfolie gemeinsam mit der Trägerfolie von den Zähnen abnehmen und entsorgen. Somit bleiben im Wesentlichen keine unangenehmen Hydrogelfolienrückstände im Mund des Benutzers zurück.If the hydrogel film contains a dental cosmetic active ingredient, it has proven to be advantageous if the hydrogel film remains on the carrier film described above. A user can place the hydrogel film applied to the carrier film on his teeth and, if necessary, press it on such that the teeth come into sufficient contact with the hydrogel film and the dental cosmetic active ingredient contained therein. The dental cosmetic active ingredient can be used, for example, to whiten teeth. The peroxide derivatives used for this purpose, in addition to whitening the teeth, could also lead to undesired bleaching of the skin pigments of the user. By only touching the carrier film when placing the hydrogel film on his teeth, the user can protect his hands from contact with the dental cosmetic active ingredient and thus prevent the undesired bleaching of the skin. After a sufficient exposure time, the user can remove the remains of the hydrogel film from the teeth together with the carrier film and dispose of it. Thus, essentially no unpleasant hydrogel film residues remain in the user's mouth.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung der Hydrogelformulierung wird schematisch in
Beispiel 1: Herstellung einer Hydrogelformulierung 1Example 1: Preparation of a hydrogel formulation 1
Gemäß dem in
Beispiel 2: Herstellung einer Hydrogelfolie 1 aus der Hydrogelformulierung 1 Gemäß dem in
Beispiel 3: Untersuchung einer Thermoreversibilität der Hydrogelfolie 1Example 3: Investigation of a thermal reversibility of the hydrogel film 1
Es werden drei Zuschnitte von der in Beispiel 2 hergestellten Hydrogelfolie 1 mit einer Größe von 40 mm x 50 mm hergestellt. Diese drei Zuschnitte werden jeweils in ein Becherglas mit Wasser bei einer Temperatur von 20 °C gelegt und darin jeweils für 15 min bzw. 30 min bzw. 24 h aufbewahrt. Nach den jeweiligen Zeitabständen werden die drei Zuschnitte der Hydrogelfolie 1 aus den Bechergläsern entnommen, auf einer Heizplatte bei einer Temperatur von 65 °C getrocknet und anschließend gewogen. Es bleibt eine stabile aber spröde Hydrogelfolie mit einer netzartigen Struktur zurück, welche eine Gewichtsabnahme von nur 2,5 Gew% bis 3,6 Gew% aufweist. Die drei Zuschnitte können aufgrund ihrer thermoreversiblen Eigenschaften durch Wasserzugabe erneut in ihren wasserhaltigen, gelartigen Zustand überführt werden. Die Gewichtsabnahme der Zuschnitte in Höhe von 2,5 Gew% bis 3,6 Gew% lässt sich auf ein teilweises Herauslösen der elastifizierenden Stoffe wie beispielsweise 1,2,3-Propantriol zurückführen.There are three blanks of the hydrogel film 1 produced in Example 2 with a size of 40 mm x 50 mm. These three blanks are each placed in a beaker with water at a temperature of 20 ° C. and stored there for 15 minutes, 30 minutes and 24 hours, respectively. After the respective time intervals, the three blanks of the hydrogel film 1 are removed from the beakers, dried on a hot plate at a temperature of 65 ° C. and then weighed. What remains is a stable but brittle hydrogel film with a net-like structure, which has a weight loss of only 2.5% by weight to 3.6% by weight. Due to their thermo-reversible properties, the three blanks can be converted again into their water-containing, gel-like state by adding water. The weight loss of the blanks in the amount of 2.5% by weight to 3.6% by weight can be attributed to a partial detachment of the elasticizing substances such as 1,2,3-propanetriol.
Beispiel 4: Herstellung einer Hydrogelformulierung 2Example 4: Preparation of a hydrogel formulation 2
Gemäß dem in
Beispiel 5: Herstellung einer Hydrogelfolie 2 aus der Hydrogelformulierung 2Example 5: Production of a hydrogel film 2 from the hydrogel formulation 2
Gemäß dem in
Claims (15)
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DE102018132948.2A DE102018132948A1 (en) | 2018-12-19 | 2018-12-19 | Process for producing a hydrogel formulation, a hydrogel film, process for producing this hydrogel film and its use |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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CN112057351A (en) * | 2020-09-22 | 2020-12-11 | 西安诗莱梦特生物科技有限公司 | Hyaluronic acid-hydroxypropyl methyl cellulose composite hydrogel and preparation method and application thereof |
CN115245467A (en) * | 2021-09-15 | 2022-10-28 | 青岛大学 | Nano cellulose surface film substrate and preparation method thereof |
-
2018
- 2018-12-19 DE DE102018132948.2A patent/DE102018132948A1/en active Pending
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