DE102018127280A1 - Wirkstoffzusammensetzung zur Depositionssteigerung von Antioxidantien - Google Patents

Wirkstoffzusammensetzung zur Depositionssteigerung von Antioxidantien Download PDF

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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft eine Wirkstoffzusammensetzung zur Pflege von Humanhaaren. Insbesondere betrifft die Erfindung ein kosmetisches Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials, umfassend a) mindestens eine organische Siliciumverbindung und b) mindestens ein Antioxidans, wobei das kosmetische Mittel besonders geeignet ist, strapaziertes Haar zu pflegen.

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft kosmetische Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials, wobei das Mittel als eine erste Komponente eine organische Siliciumverbindung und als eine zweite Komponente ein Antioxidans umfasst, sowie die Verwendung des kosmetischen Mittels.
  • Die äußere Beanspruchung der Haare durch chemische Stoffe aus einer Vielzahl unterschiedlicher Quellen stellt die Entwicklung kosmetischer Pflegeprodukte vor Herausforderungen. Luft- und Wasserverunreinigungen wirken sich nachteilig auf Haut und Haare aus. Zu den wichtigsten Luftschadstoffen gehören polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe, flüchtige organische Verbindungen, Stickoxide (NOx), Partikel und Zigarettenrauch. Die Wirkung verschiedener Luftschadstoffe kann in Gegenwart anderer Luftschadstoffe und unter Einwirkung von UV-Strahlung verstärkt werden.
  • Es ist bekannt, dass die Toxizität von gasförmigen Schadstoffen der Luft, wie Schwefeldioxid, Ozon und Stickoxiden, insbesondere mit ihrer Initiatoraktivität für freie Radikale zusammenhängt, die bei Lebewesen Schäden verursachen. Freie Radikale sind Stoffwechselprodukte, die auch natürlicherweise im Körper vorkommen. In grosser Menge können freie Radikale Irritationen und Entzündungen begünstigen und den Prozess der Alterung beschleunigen. In dem Fall spricht man von „oxidativem Schaden“. Freie Radikale können auch eine Haarschädigung bewirken, die beispielsweise als Verringerung des Glanzes sowie des Griffs und/oder des Verblassens der Haarfarbe sichtbar wird.
  • Ferner sind oft wechselnde Konsumentenwünsche hinsichtlich einer bestimmten Beschaffenheit der Haare mit einer wiederkehrenden chemischen Beanspruchung der Haare verbunden. Beispielsweise beanspruchen Haarfärbungen die Haare, aufgrund dessen eine besondere, intensive Pflege nötig sein kann.
  • Im Stand der Technik werden siliciumorganische Verbindungen aus der Gruppe der Silane beschrieben, die mindestens eine Hydroxygruppe und/oder hydrolysierbare Gruppe umfassen. Aufgrund der Anwesenheit der Hydroxygruppen und/oder hydrolysierbaren Gruppen handelt es sich bei den Silanen um reaktive Substanzen, die in Gegenwart von Wasser hydrolysieren bzw. oligomerisieren oder polymerisieren. Die durch Anwesenheit des Wassers initiierte Oligomerisierung oder Polymerisierung der Silane führt bei Anwendung auf einem keratinischen Material letztendlich zur Ausbildung eines Films, der eine Schutzwirkung entfalten kann.
  • Die der vorliegenden Erfindung zugrunde liegende Aufgabe besteht in der Bereitstellung eines Produkts mit einer verbesserten Pflege- und/oder Schutzwirkung. Insbesondere lag der vorliegenden Erfindung die Aufgabe zugrunde, ein kosmetisches Mittel bereitzustellen, das nach einer Haarbehandlung eine pflegende Nachbehandlung ermöglicht, die strapaziertem Haar eine besondere Pflege zukommen lässt.
  • Diese Aufgabe wird gelöst durch ein kosmetisches Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials, umfassend
    1. a) mindestens eine organische Siliciumverbindung und
    2. b) mindestens ein Antioxidans.
  • Unter einem keratinischen Material sind Haare, die Haut, die Nägel (wie beispielsweise Fingernägel und/oder Fußnägel) zu verstehen. Weiterhin fallen auch Wolle, Pelze und Federn unter die Definition des keratinischen Materials.
  • Bevorzugt werden unter einem keratinischen Material das menschliche Haar, die menschliche Haut und menschliche Nägel, insbesondere Finger- und Fußnägel, verstanden. Ganz besonders bevorzugt wird unter keratinischem Material das menschliche Haar, insbesondere Kopf- und/oder Barthaare, verstanden.
  • Als ersten erfindungswesentlichen Bestandteil enthält das kosmetische Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials mindestens eine organische Siliciumverbindung. Bevorzugte organische Siliciumverbindungen werden ausgewählt aus Silanen mit einem, zwei oder drei Siliciumatomen, wobei die organische Siliciumverbindung eine oder mehrere Hydroxylgruppen und/oder hydrolysierbare Gruppen pro Molekül umfasst.
  • Organische Siliciumverbindungen, die alternativ auch als siliciumorganische Verbindungen bezeichnet werden, sind Verbindungen, die entweder eine direkte Silicium-Kohlenstoff-Bindung (Si-C) aufweisen oder in denen der Kohlenstoff über ein Sauerstoff-, Stickstoff- oder Schwefel-Atom an das Silicium-Atom geknüpft ist. Die organische Siliciumverbindungen sind Verbindungen, die ein bis drei Siliciumatome enthalten. Besonders bevorzugt enthalten die organische Siliciumverbindungen ein oder zwei Siliciumatome.
  • Die Bezeichnung Silan steht nach den IUPAC-Regeln für eine Stoffgruppe chemischer Verbindungen, die auf einem Silicium-Grundgerüst und Wasserstoff basieren. Bei organischen Silanen sind die WasserstoffAtome ganz oder teilweise durch organische Gruppen wie beispielsweise (substituierte) Alkylgruppen und/oder Alkoxygruppen ersetzt. In den organischen Silanen kann auch ein Teil der Wasserstoffatome durch Hydroxygruppen ersetzt sein.
  • Das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials enthält mindestens eine organischen Siliciumverbindung, die bevorzugt aus Silanen mit einem, zwei oder drei Siliciumatomen ausgewählt ist, wobei die organische Siliciumverbindung eine oder mehrere Hydroxylgruppen oder hydrolysierbare Gruppen pro Molekül umfasst.
  • Im Rahmen einer ganz besonders bevorzugten Ausführungsform weist das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials mindestens eine organische Siliciumverbindung auf, die aus Silanen mit einem, zwei oder drei Siliciumatomen ausgewählt ist, wobei die organische Siliciumverbindung außerdem eine oder mehrere basische Gruppe und eine oder mehrere Hydroxylgruppen oder hydrolysierbare Gruppen pro Molekül umfasst.
  • Bei dieser basischen Gruppe kann es sich beispielsweise um eine Aminogruppe, eine Alkylaminogruppe oder um eine Dialkylaminogruppe handeln, die bevorzugt über einen Linker mit einem Siliciumatom verbunden ist. Bevorzugt handelt es sich bei der basischen Gruppe um eine Aminogruppe, eine C1-C6-Alkylaminogruppe oder um eine Di(C1-C6)alkylaminogruppe.
  • Bei der oder den hydrolysierbaren Gruppen handelt es sich bevorzugt um eine C1-C6-Alkoxygruppe, insbesondere um eine Ethoxygruppe oder um eine Methoxygruppe. Es ist bevorzugt, wenn die hydrolysierbare Gruppe direkt an das Siliciumatom gebunden vorliegt. Handelt es sich beispielsweise bei der hydrolysierbaren Gruppe um eine Ethoxygruppe, so enthält die organische Siliciumverbindung bevorzugt eine Struktureinheit R'R"R"'Si-O-CH2-CH3. Die Reste R', R" und R'" stellen hierbei die drei übrigen freien Valenzen des Siliciumatoms dar.
  • Ganz besonders gute Ergebnisse konnten erhalten werden, wenn das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials mindestens eine organische Siliciumverbindung der Formel (I) und/oder (II) enthält.
  • Die Verbindungen der Formeln (I) und (II) sind organische Siliciumverbindungen, die aus Silanen mit einem, zwei oder drei Siliciumatomen ausgewählt sind, wobei die organische Siliciumverbindung eine oder mehrere Hydroxylgruppen und/oder hydrolysierbare Gruppen pro Molekül umfasst.
  • In einer weiteren ganz besonders bevorzugten Ausführungsform enthält das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials mindestens eine organische Siliciumverbindung der Formel (I) und/oder (II), R1R2N-L-Si(OR3)a(R4)b (I), wobei
    • - R1, R2 beide für ein Wasserstoffatom stehen,
    • - L für eine lineare, zweibindige C1-C6-Alkylengruppe, bevorzugt für eine Propylengruppe (-CH2-CH2-CH2-) oder für eine Ethylengruppe (-CH2-CH2-), steht,
    • - R3, R4 unabhängig voneinander für eine Methylgruppe oder für eine Ethylgruppe stehen,
    • - a für die Zahl 3 steht und
    • - b für die Zahl 0 steht, (R5O)c(R6)dSi-(A)e-[NR7-(A')]f-[O-(A")]g-[NR8-(A'")]h-Si(R6')d(OR5')c' (II), wobei
    • - R5, R5', R5" unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom oder für eine C1-C6-Alkylgruppe stehen,
    • - R6, R6' und R6" unabhängig voneinander für eine C1-C6-Alkylgruppe stehen,
    • - A, A', A", A'" und A"" unabhängig voneinander für eine lineare oder verzweigte, zweibindige C1-C20-Alkylengruppe stehen,
    • - R7 und R8 unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine C1-C6-Alkylgruppe, eine Hydroxy-C1-C6-alkylgruppe, eine C2-C6-Alkenylgruppe, eine Amino-C1-C6-alkyl-gruppe oder eine Gruppierung der Formel (III) stehen - (A"")-Si(R6")d"(OR5")c" (III),
    • - c, für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht,
    • - d für die ganze Zahl 3 - c steht,
    • - c' für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht,
    • - d' für die ganze Zahl 3 - c' steht,
    • - c" für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht,
    • - d" für die ganze Zahl 3 - c" steht,
    • - e für 0 oder 1 steht,
    • - f für 0 oder 1 steht,
    • - g für 0 oder 1 steht,
    • - h für 0 oder 1 steht,
    • - mit der Maßgabe, dass mindestens einer der Reste aus e, f, g und h von 0 verschieden ist.
  • Die Substituenten R1, R2, R3, R4, R5, R5', R5", R6, R6', R6", R7, R8, L, A, A', A", A'" und A"" in den Verbindungen der Formel (I) und (II) sind nachstehend beispielhaft erläutert:
    • Beispiele für eine C1-C6-Alkylgruppe sind die Gruppen Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, n-Butyl, s-Butyl und t-Butyl, n-Pentyl und n-Hexyl. Propyl, Ethyl und Methyl sind bevorzugte Alkylreste. Beispiele für eine C2-C6-Alkenylgruppe sind Vinyl, Allyl, But-2-enyl, But-3-enyl sowie Isobutenyl, bevorzugte C2-C6-Alkenylreste sind Vinyl und Allyl. Bevorzugte Beispiele für eine Hydroxy-C1-C6-alkylgruppe sind eine Hydroxymethyl-, eine 2-Hydroxyethyl-, eine 2-Hydroxypropyl, eine 3-Hydroxypropyl-, eine 4-Hydroxybutylgruppe, eine 5-Hydroxypentyl- und eine 6-Hydroxyhexylgruppe; eine 2-Hydroxyethylgruppe ist besonders bevorzugt. Beispiele für eine Amino-C1-C6-alkyl-gruppe sind die Aminomethylgruppe, die 2-Aminoethylgruppe, die 3-Aminopropylgruppe. Die 2-Aminoethylgruppe ist besonders bevorzugt. Beispiele für eine lineare zweibindige C1-C20-Alkylengruppe sind beispielsweise die Methylen-gruppe (-CH2-), die Ethylengruppe (-CH2-CH2-), die Propylengruppe (-CH2-CH2-CH2-) und die Butylengruppe (-CH2-CH2-CH2-CH2-). Die Propylengruppe (-CH2-CH2-CH2-) ist besonders bevorzugt. Ab einer Kettenlänge von 3 C-Atomen können zweibindige Alkylengruppen auch verzweigt sein. Beispiele für verzweigte, zweibindige C3-C20-Alkylengruppen sind (-CH2-CH(CH3)-) und (-CH2-CH(CH3)-CH2-).
  • In den organischen Siliciumverbindungen der Formel (I) R1R2N-L-Si(OR3)a(R4)b (I), stehen die Reste R1 und R2 unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom oder eine C1-C6-Alkylgruppe. Ganz besonders bevorzugt stehen die Reste R1 und R2 beide für ein Wasserstoffatom.
  • Im Mittelteil der organischen Siliciumverbindung befindet sich die Struktureinheit oder der Linker -L- der für eine lineare oder verzweigte, zweibindige C1-C20-Alkylengruppe steht.
  • Bevorzugt steht -L- für eine lineare, zweibindige C1-C20-Alkylengruppe. Weiter bevorzugt steht -L- für eine lineare zweibindige C1-C6-Alkylengruppe. Besonders bevorzugt steht -L- für eine Methylengruppe (-CH2-), eine Ethylengruppe (-CH2-CH2-), eine Propylengruppe (-CH2-CH2-CH2-) oder eine Butylengruppe (-CH2-CH2-CH2-CH2-). Ganz besonders bevorzugt steht L für eine Propylengruppe (-CH2-CH2-CH2-).
  • Die organischen Siliciumverbindungen der Formel (I) R1R2N-L-Si(OR3)a(R4)b (I), tragen jeweils an einem Ende die Silicium-haltige Gruppierung -Si(OR3)a(R4)b.
  • In der endständigen Struktureinheit -Si(OR3)a(R4)b steht der Rest R3 für ein Wasserstoffatom oder eine C1-C6-Alkylgruppe, und der Rest R4 steht für eine C1-C6-Alkylgruppe. Besonders bevorzugt stehen R3 und R4 unabhängig voneinander für eine Methylgruppe oder eine Ethylgruppe.
  • Hierbei steht a für eine ganze Zahl von 1 bis 3, und b steht für die ganze Zahl 3 - a. Wenn a für die Zahl 3 steht, dann ist b gleich 0. Wenn a für die Zahl 2 steht, dann ist b gleich 1. Wenn a für die Zahl 1 steht, dann ist b gleich 2.
  • Der beste Schutz vor den negativen Auswirkungen von Wasser- und/oder Luftverschmutzungen („Anti-Pollution“-Wirkung) und die beste Pflege von beanspruchtem Haar konnte erhalten werden, wenn das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials mindestens eine organische Siliciumverbindung der Formel (I) enthält, in welcher die Reste R3, R4 unabhängig voneinander für eine Methylgruppe oder für eine Ethylgruppe stehen.
  • Besonders gut geeignete organische Siliciumverbindungen der Formel (I) sind
    • - (3-Aminopropyl)triethoxysilan
      Figure DE102018127280A1_0001
    • - (3-Aminopropyl)trimethoxysilan
      Figure DE102018127280A1_0002
    • -1-(3-Aminopropyl)silantriol
      Figure DE102018127280A1_0003
    • - (2-Aminoethyl)triethoxysilan
      Figure DE102018127280A1_0004
    • - (2-Aminoethyl)trimethoxysilan
      Figure DE102018127280A1_0005
    • -1-(2-Aminoethyl)silantriol
      Figure DE102018127280A1_0006
    • - (3-Dimethylaminopropyl)triethoxysilan
      Figure DE102018127280A1_0007
    • - (3-Dimethylaminopropyl)trimethoxysilan
      Figure DE102018127280A1_0008
    • -1-(3-Dimethylaminopropyl)silantriol
      Figure DE102018127280A1_0009
    • - (2-Dimethylaminoethyl)triethoxysilan.
      Figure DE102018127280A1_0010
    • - (2-Dimethylaminoethyl)trimethoxysilan und/oder
      Figure DE102018127280A1_0011
    • -1-(2-Dimethylaminoethyl)silantriol
    Figure DE102018127280A1_0012
  • Die vorgenannten organische Siliciumverbindung der Formel (I) sind kommerziell erhältlich. (3-Aminopropyl)trimethoxysilan kann beispielsweise von Sigma-Aldrich käuflich erworben werden. Auch (3-Aminopropyl)triethoxysilan ist kommerziell bei der Firma Sigma-Aldrich erhältlich.
  • Im Rahmen einer weiteren Ausführungsform enthält das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials mindestens eine organische Siliciumverbindung der Formel (II) (R5O)c(R6)dSi-(A)e-[NR7-(A')]f-[O-(A")]g-[NR8-(A'")]h-Si(R6')d(OR5')c' (II).
  • Die siliciumorganischen Verbindungen der Formel (II) tragen jeweils an ihren beiden Enden die Siliciumhaltigen Gruppierungen (R5O)c(R6)dSi- und -Si(R6')d'(OR5')c'.
  • Im Mittelteil des Moleküls der Formel (II) befinden sich die Gruppierungen -(A)e- und -[NR7-(A')]f- und -[O-(A")]g- und -[NR8-(A''')]h-. Hierbei kann jeder der Reste e, f, g und h unabhängig voneinander für die Zahl 0 oder 1 stehen, wobei die Maßgabe besteht, dass mindestens einer der Reste e, f, g und h von 0 verschieden ist. Mit anderen Worten enthält eine organischen Siliciumverbindung der Formel (II) mindestens eine Gruppierung aus der Gruppe aus -(A)- und -[NR7-(A')]- und -[O-(A")]- und -[NR8-(A"')]-.
  • In den beiden endständigen Struktureinheiten (R5O)c(R6)dSi- und - Si(R6')d,(OR5')c' stehen die Reste R5, R5', R5" unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom oder für eine C1-C6-Alkylgruppe. Die Reste R6, R6' und R6" stehen unabhängig voneinander für eine C1-C6-Alkylgruppe.
  • Hierbei steht c für eine ganze Zahl von 1 bis 3, und d steht für die ganze Zahl 3 - c. Wenn c für die Zahl 3 steht, dann ist d gleich 0. Wenn c für die Zahl 2 steht, dann ist d gleich 1. Wenn c für die Zahl 1 steht, dann ist d gleich 2.
  • Analog steht c' für eine ganze Zahl von 1 bis 3, und d' steht für die ganze Zahl 3 - c'. Wenn c' für die Zahl 3 steht, dann ist d' gleich 0. Wenn c' für die Zahl 2 steht, dann ist d' gleich 1. Wenn c' für die Zahl 1 steht, dann ist d' gleich 2.
  • Eine sehr hohe Anti-Pollution-Wirkung des Mittels zur Behandlung eines keratinischen Materials konnte erhalten werden, wenn die Reste c und c' beide für die Zahl 3 stehen. In diesem Fall stehen d und d' beide für die Zahl 0.
  • In einer weiteren bevorzugten enthält das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials mindestens eine organische Siliciumverbindung der Formel (II) (R5O)c(R6)dSi-(A)e-[NR7-(A')]f-[O-(A")]g-[NR8-(A'")]h-Si(R6')d(OR5')c' (II),
    wobei
    • - R5 und R5' unabhängig voneinander für eine Methylgruppe oder eine Ethylgruppe stehen,
    • - c und c' beide für die Zahl 3 stehen und
    • - d und d' beide für die Zahl 0 stehen.
  • Wenn c und c' beide für die Zahl 3 stehen und d und d' beide für die Zahl 0 stehen, entsprechen die organischen Siliciumverbindung der Formel (IIa) (R5O)3Si-(A)e-[NR7-(A')]f-[O-(A")]g-[NR8-(A'")]h-Si(OR5')3 (IIa).
  • Die Reste e, f, g und h können unabhängig voneinander für die Zahl 0 oder 1 stehen, wobei mindestens ein Rest aus e, f, g und h von null verschieden ist. Durch die Kürzel e, f, g und h wird demnach definiert, welche der Gruppierungen -(A)e- und -[NR7-(A')]f- und -[O-(A")]g- und -[NR8-(A"')]h- sich im Mittelteil der organischen Siliciumverbindung der Formel (II) befinden.
  • In diesem Zusammenhang hat sich die Anwesenheit bestimmter Gruppierungen als besonders vorteilhaft im Hinblick auf die Erhöhung der „Anti-Pollution“-Wirkung erwiesen. Besonders gute Ergebnisse konnten erhalten werden, wenn mindestens zwei der Reste e, f, g und h für die Zahl 1 stehen. Ganz besonders bevorzugt stehen e und f beide für die Zahl 1. Weiterhin ganz besonders bevorzugt stehen g und h beide für die Zahl 0.
  • Wenn e und f beide für die Zahl 1 stehen und g und h beide für die Zahl 0 stehen, entsprechen die organischen Siliciumverbindung der Formel (IIb) (R5O)c(R6)dSi-(A)-[NR7-(A')]-Si(R6')d'(OR5')c' (IIb).
  • Die Reste A, A', A", A'" und A"" stehen unabhängig voneinander für eine lineare oder verzweigte, zweibindige C1-C20-Alkylengruppe. Bevorzugt stehen die Reste A, A', A", A'" und A"" unabhängig voneinander für eine lineare, zweibindige C1-C20-Alkylengruppe. Weiter bevorzugt stehen die Reste A, A', A", A'" und A"" unabhängig voneinander für eine lineare zweibindige C1-C6-Alkylengruppe. Besonders bevorzugt stehen die Reste A, A', A", A'" und A"" unabhängig voneinander für eine Methylengruppe (-CH2-), eine Ethylengruppe (-CH2-CH2-), eine Propylengruppe (-CH2-CH2-CH2-) oder eine Butylengruppe (-CH2-CH2-CH2-CH2-). Ganz besonders bevorzugt stehen die Reste A, A', A", A'" und A"" für eine Propylengruppe (-CH2-CH2-CH2-).
  • Wenn der Rest f für die Zahl 1 steht, dann enthält die organische Siliciumverbindung der Formel (II) eine strukturelle Gruppierung -[NR7-(A')]-.
  • Wenn der Rest h für die Zahl 1 steht, dann enthält die organische Siliciumverbindung der Formel (II) eine strukturelle Gruppierung -[NR8-(A"')]-.
  • Hierbei stehen die Reste R7 und R8 unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine C1-C6-Alkylgruppe, eine Hydroxy-C1-C6-alkylgruppe, eine C2-C6-Alkenylgruppe, eine Amino-C1-C6-Alkylgruppe oder eine Gruppierung der Formel (III) - (A"")-Si(R6")d"(OR5")c" (III).
  • Ganz besonders bevorzugt stehen die Reste R7 und R8 unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe, eine 2-Hydroxyethylgruppe, eine 2-Alkenylgruppe, eine 2-Aminoethylgruppe oder für eine Gruppierung der Formel (III).
  • Wenn der Rest f für die Zahl 1 steht und der Rest h für die Zahl 0 steht, enthält die organische Siliciumverbindung die Gruppierung [NR7-(A')], aber nicht die Gruppierung -[NR8-(A"')]. Steht nun der Rest R7 für eine Gruppierung der Formel (III), so enthält das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials eine organische Siliciumverbindung mit 3 reaktiven Silan-Gruppen.
  • In einer weiteren bevorzugten enthält das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials mindestens eine organische Siliciumverbindung der Formel (II) (R5O)c(R6)dSi-(A)e-[NR7-(A')]f-[O-(A")]g-[NR8-(A'")]h-Si(R6')d(OR5')c' (II), wobei
    • - e und f beide für die Zahl 1 stehen,
    • - g und h beide für die Zahl 0 stehen,
    • - A und A' unabhängig voneinander für eine lineare, zweibindige C1-C6-Alkylengruppe stehen und
    • - R7 für ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe, eine 2-Hydroxyethylgruppe, eine 2-Alkenylgruppe, eine 2-Aminoethylgruppe oder für eine Gruppierung der Formel (III) steht.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthält das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials mindestens eine organische Siliciumverbindung der Formel (II), wobei
    • - e und f beide für die Zahl 1 stehen,
    • - g und h beide für die Zahl 0 stehen,
    • - A und A' unabhängig voneinander für eine Methylengruppe (-CH2-), eine Ethylengruppe (-CH2-CH2-) oder eine Propylengruppe (-CH2-CH2-CH2) stehen, und
    • - R7 für ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe, eine 2-Hydroxyethylgruppe, eine 2-Alkenylgruppe, eine 2-Aminoethylgruppe oder für eine Gruppierung der Formel (III) steht.
  • Zur Lösung der Aufgabenstellung gut geeignete organische Siliciumverbindungen der Formel (II) sind
    • - 3-(Trimethoxysilyl)-N-[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1-propanamin
      Figure DE102018127280A1_0013
    • - 3-(Triethoxysilyl)-N-[3-(triethoxysilyl)propyl]-1-propanamin
      Figure DE102018127280A1_0014
    • -N-Methyl-3-(trimethoxysilyl)-N-[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1-propanamin
      Figure DE102018127280A1_0015
    • -N-Methyl-3-(triethoxysilyl)-N-[3-(triethoxysilyl)propyl]-1-propanamin
      Figure DE102018127280A1_0016
    • - 2-[Bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]amino]-ethanol
      Figure DE102018127280A1_0017
    • - 2-[Bis[3-(triethoxysilyl)propyl]amino]-ethanol
      Figure DE102018127280A1_0018
    • - 3-(Trimethoxysilyl)-N,N-bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1-propanamin
      Figure DE102018127280A1_0019
    • - 3-(Triethoxysilyl)-N,N-bis[3-(triethoxysilyl)propyl]-1-propanamin
      Figure DE102018127280A1_0020
    • - N1,N1-Bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1,2-ethanediamin,
      Figure DE102018127280A1_0021
    • - N1,N1-Bis[3-(triethoxysilyl)propyl]-1,2-ethanediamin,
      Figure DE102018127280A1_0022
    • - N,N-Bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]-2-propen-1-amin
      Figure DE102018127280A1_0023
    • - N,N-Bis[3-(triethoxysilyl)propyl]-2-propen-1-amin
      Figure DE102018127280A1_0024
  • Die vorgenannten organische Siliciumverbindung der Formel (II) sind kommerziell erhältlich.
  • Bis(trimethoxysilylpropyl)amin mit der CAS-Nummer 82985-35-1 kann beispielsweise von Sigma-Aldrich käuflich erworben werden.
  • Bis[3-(triethoxysilyl)propyl]amin, auch bezeichnet als 3-(Triethoxysilyl)-N-[3-(triethoxysilyl)propyl]-1-propanamin, mit der CAS-Nummer 13497-18-2 kann zum Beispiel von Sigma-Aldrich käuflich erworben werden oder ist im Handel unter der Produktbezeichnung Dynasylan 1122 von Evonik erhältlich.
  • N-Methyl-3-(trimethoxysilyl)-N-[3-(trimethoxysilyl)propyl]- 1-propanamin wird alternativ auch als Bis(3-trimethoxysilylpropyl)-N-methylamin bezeichnet und kann bei Sigma-Aldrich oder Fluorochem kommerziell erworben werden.
  • 3-(Triethoxysilyl)-N,N-bis[3-(triethoxysilyl)propyl]-1-propanamin mit der CAS-Nummer 18784-74-2 kann beispielsweise von Fluorochem oder Sigma-Aldrich käuflich erworben werden.
  • Es sich ebenfalls als vorteilhaft herausgestellt, wenn das auf dem Haar angewendete Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials mindestens eine organische Siliciumverbindung der Formel (IV) enthält R9Si(OR10)k(R11)m (IV).
  • Die Verbindungen der Formel (IV) sind organische Siliciumverbindungen, die aus Silanen mit einem, zwei oder drei Siliciumatomen ausgewählt sind, wobei die organische Siliciumverbindung eine oder mehrere Hydroxylgruppen und/oder hydrolysierbare Gruppen pro Molekül umfasst.
  • Das bzw. die organischen Siliciumverbindungen der Formel (IV) können auch als Silane vom Typ der Alkylalkoxysilane oder der Alkylhydroxysilane bezeichnet werden, R9Si(OR10)k(R11)m (IV), wobei
    • - R9 für eine C1-C12-Alkylgruppe steht,
    • - R10 für ein Wasserstoffatom oder eine C1-C6-Alkylgruppe steht,
    • - R11 für eine C1-C6-Alkylgruppe steht
    • - k für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht, und
    • - m für die ganze Zahl 3 - k steht.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthält das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials zusätzlich zu der oder den organischen Siliciumverbindungen der Formel (I) mindestens eine weitere organische Siliciumverbindung der Formel (IV) R9Si(OR10)k(R11)m (IV), wobei
    • - R9 für eine C1-C12-Alkylgruppe steht,
    • - R10 für ein Wasserstoffatom oder eine C1-C6-Alkylgruppe steht,
    • - R11 für eine C1-C6-Alkylgruppe steht
    • - k für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht, und
    • - m für die ganze Zahl 3 - k steht.
  • In einer ebenfalls bevorzugten Ausführungsform enthält das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials zusätzlich zu der oder den organischen Siliciumverbindungen der Formel (II) mindestens eine weitere organische Siliciumverbindung der Formel (IV) enthält R9Si(OR10)k(R11)m (IV), wobei
    • - R9 für eine C1-C12-Alkylgruppe steht,
    • - R10 für ein Wasserstoffatom oder eine C1-C6-Alkylgruppe steht,
    • - R11 für eine C1-C6-Alkylgruppe steht
    • - k für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht, und
    • - m für die ganze Zahl 3 - k steht.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthält das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials zusätzlich zu den organischen Siliciumverbindungen der Formel (I) und (II) mindestens eine weitere organische Siliciumverbindung der Formel (IV) R9Si(OR10)k(R11)m (IV), wobei
    • - R9 für eine C1-C12-Alkylgruppe steht,
    • - R10 für ein Wasserstoffatom oder eine C1-C6-Alkylgruppe steht,
    • - R11 für eine C1-C6-Alkylgruppe steht
    • - k für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht, und
    • - m für die ganze Zahl 3 - k steht.
  • In den organischen Siliciumverbindungen der Formel (IV) steht der Rest R9 für eine C1-C12-Alkylgruppe. Diese C1-C12-Alkylgruppe ist gesättigt und kann linear oder verzweigt sein. Bevorzugt steht R9 für eine lineare C1-C8-Alkylgruppe. Bevorzugt steht R9 für eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine n-Propylgruppe, eine n-Butylgruppe, eine n-Pentylgruppe, eine n-Hexylgruppe, eine n-Octylgruppe oder eine n-Dodecylgruppe. Besonders bevorzugt steht R9 für eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe oder eine n-Octylgruppe.
  • In den organischen Siliciumverbindungen der Formel (IV) steht der Rest R10 für ein Wasserstoffatom oder eine C1-C6-Alkylgruppe. Besonders bevorzugt steht R10 für eine Methylgruppe oder für eine Ethylgruppe.
  • In den organischen Siliciumverbindungen der Formel (IV) steht der Rest R11 für eine C1-C6-Alkylgruppe. Besonders bevorzugt steht R11 für eine Methylgruppe oder für eine Ethylgruppe.
  • Weiterhin steht k für eine ganze Zahl von 1 bis 3, und m steht für die ganze Zahl 3 - k. Wenn k für die Zahl 3 steht, dann ist m gleich 0. Wenn k für die Zahl 2 steht, dann ist m gleich 1. Wenn k für die Zahl 1 steht, dann ist m gleich 2.
  • Eine sehr hohe „Anti-Pollution“-Wirkung konnte erhalten werden, wenn das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials mindestens eine organische Siliciumverbindung der Formel (IV) enthält, in welcher der Rest k für die Zahl 3 steht. In diesem Fall steht der Rest m für die Zahl 0.
  • Zur Lösung der Aufgabenstellung besonders gut geeignete organische Siliciumverbindungen der Formel (IV) sind
    • - Methyltrimethoxysilan
      Figure DE102018127280A1_0025
    • - Methyltriethoxysilan
      Figure DE102018127280A1_0026
    • - Ethyltrimethoxysilan
      Figure DE102018127280A1_0027
    • - Ethyltriethoxysilan
      Figure DE102018127280A1_0028
    • - n-Hexyltrimethoxysilan
      Figure DE102018127280A1_0029
    • - n-Hexyltriethoxysilan
      Figure DE102018127280A1_0030
    • - n-Octyltrimethoxysilan
      Figure DE102018127280A1_0031
    • - n-Octyltriethoxysilan
      Figure DE102018127280A1_0032
    • - n-Dodecyltrimethoxysilan und/oder
      Figure DE102018127280A1_0033
    • - n-Dodecyltriethoxysilan.
    Figure DE102018127280A1_0034
  • Bei den zuvor beschriebenen organischen Siliciumverbindungen handelt es sich um reaktive Verbindungen.
  • In diesem Zusammenhang hat es sich als ganz besonders bevorzugt herausgestellt, wenn das Mittel als organische Siliciumverbindung (3-Aminopropyl)triethoxysilan, d.h. ein Aminopropyltriethoxysilan (AMEO), und/oder 3-(Triethoxysilyl)-N-[3-(triethoxysilyl)propyl]-1-propanamin, d.h. ein Bis(triethoxysilylpropyl)amin, beinhaltet.
  • Gemäß bevorzugter Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung ist die organische Siliciumverbindung der Formel (I), insbesondere das (3-Aminopropyl)triethoxysilan, in einer Menge von 0,01 bis 10 Gew.-%, bevorzugt von 0,02 bis 8 Gew.-%, bevorzugter von 0,05 bis 6 Gew.-%, am meisten bevorzugt von 0,1 bis 4 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des kosmetischen Mittels, in dem kosmetischen Mittel enthalten, und/oder die organische Siliciumverbindung der Formel (II), insbesondere das 3-(Triethoxysilyl)-N-[3-(triethoxysilyl)propyl]-1-propanamin, ist in einer Menge von 0,01 bis 10 Gew.-%, bevorzugt von 0,02 bis 9 Gew.-%, bevorzugter von 0,05 bis 8 Gew.-%, am meisten bevorzugt von 0,1 bis 7 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des kosmetischen Mittels, in dem kosmetischen Mittel enthalten.
  • Im Rahmen der vorliegenden Erfindung sind Angaben in Gew.-% - falls nicht anders angegeben - immer bezogen auf das Gesamtgewicht des kosmetischen Mittels.
  • Als zweiten erfindungswesentlichen Bestandteil enthält das kosmetische Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials als weitere Komponente b) ein Antioxidans. Im Zuge der zu dieser Erfindung führenden Arbeiten hat sich herausgestellt, dass zur Erzielung einer besonders guten Pflege- und Schutzwirkung es insbesondere von Vorteil ist, wenn die organische Siliciumverbindungen, beispielsweise (3-Aminopropyl)triethoxysilan, d.h. ein Aminopropyltriethoxysilan (AMEO), oder beispielsweise 3-(Triethoxysilyl)-N-[3-(triethoxysilyl)propyl]-1-propanamin, d.h. ein Bis(triethoxysilylpropyl)amin, mit einem Antioxidans kombiniert wird.
  • Unter einem Antioxidans soll zunächst jedes Mittel verstanden werden, das einen Radikalfänger darstellt. Zu ihnen zählen natürliche Stoffe wie Tocopherol und dessen Derivate sowie synthetische Radikalfänger wie Butylhydroxyanisol (BHA), Butylhydroxytoluol (BHT) sowie Alkylgallate. Bevorzugt soll unter einem Antioxidans ein Reduktionsmittel verstanden werden, bevorzugter eines, das ein sehr niedriges Redoxpotential aufweist. Besonders bevorzugt soll unter einem Antioxidans ein Reduktionsmittel von einem Redoxpotential von +0,12 V und niedriger verstanden werden. Vertreter von Reduktionsmitteln mit niedrigem Redoxpotential sind etwa Ascorbinsäure (-0,04 V bei pH 7 und 25 °C) und Salze der Schwefligen Säure (+0,12 V bei pH 7 und 25 °C), wobei das Redoxpotential gemäß dem üblichen Standard gegen die Standardwasserstoffelektrode gemessen wird.
  • Es wurde herausgefunden, dass die Kombination aus einem Antioxidans in dem hier verstandenen Sinne einerseits und dem Aminopropyltriethoxysilan (AMEO) und/oder dem Bis(triethoxysilylpropyl)amin andererseits besonders leistungsstark in Bezug auf eine pflegende Behandlung ist.
  • Bevorzugte Antioxidantien basieren auf Phenolderivaten oder Flavanoiden mit der folgenden Grundstruktur
    Figure DE102018127280A1_0035
    oder Flavanidderivaten, insbesondere Rutin oder Sulfate des Rutins. Ferner sind Anthocyane bevorzugte Antioxidantien, bevorzugter Pelargonidin, Cyanidin, Peonidin, Paeonidin, Rosinidin, Delphinidin, Petunidin oder Malvidin. Als weitere bevorzugte Antioxidantien bieten sich Vitamine oder deren Derivate an. Bevorzugte Antioxidantien sind daher eine oder mehrere ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Retinol, Thiamin, Riboflavin, Niacin, Nicotinsäureamid, Nicotinsäure, Pantothensäure, Pyridoxin, Pyridoxal, Pyridoxamin, Biotin, Folsäure, Cobalamin, Cholecalciferol, Tocopherol, Phyllochinon, Menachinon, Linolensäure und Amygdalin. Ferner sind Carotinoide bevorzugte Antioxidantien.
  • Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform wird die Komponente b) umfassend ein Antioxidans mit einem weiteren Hautbefeuchtungsmittel in dem kosmetischen Mittel eingesetzt. Das weitere Hautbefeuchtungsmittel ist ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Glycerin, Harnstoff, Hyaluronsäure, Silanolester der Hyaluronsäure, Panthenol, Taurin, Ceramide, Phytosterole, Aloe Vera Extrakte, Kreatin, Kreatinin, Natriumhyaluronat, Polysaccharide, Biosaccharide gum-1, Gurkenextrakte, Butylenglykol, Propylenglykol, Methylpropandiol, Ethylhexylglycerin, Sorbitol, Aminosäuren, wobei Glycin, Glycin Soja, Histidin, Tyrosin oder Tryptophan besonders bevorzugte Aminosäuren sind, Aminosäurederivate, natürliche Betainverbindungen, Milchsäure, Lactate, insbesondere Natriumlactat, und/oder Ethylhexyloxyglycerin. Insbesondere die Auswahl dieser weiteren Hautbefeuchtungsmittel erhöhen den pflegenden Charakter des kosmetischen Mittels.
  • Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist die Komponenten b) in einer Gesamtmenge in der kosmetischen Zusammensetzung enthalten, die von 0,1 bis 10 Gew.-%, bevorzugt von 0,5 bis 8 Gew.-%, bevorzugter von 1 bis 6 Gew.-% beträgt.
  • Das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials kann insbesondere ein Mittel zur Reinigung eines keratinischen Materials, ein Mittel zur Pflege eines keratinischen Materials, ein Mittel zur Pflege und Reinigung eines keratinischen Materials und/oder ein Mittel zum temporären Umformen eines keratinischen Materials umfassen.
  • Im Folgenden werden weitere Bestandteile der Haarbehandlungsmittel beschrieben, die neben den zuvor beschriebenen zwingenden Inhaltstoffen in den Mitteln enthalten sein können.
  • Es kann bevorzugt sein, dass das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials ferner 0,001 bis 20 Gew.-% mindestens einer quaternären Verbindung umfasst. Dies gilt insbesondere für Mittel zur Pflege eines keratinischen Materials und für Mittel zur Pflege und Reinigung eines keratinischen Materials.
  • Es ist bevorzugt, dass die mindestens eine quaternäre Verbindung ausgewählt aus mindestens einer der Gruppen bestehend aus
    • i) der Monoalkylquats und/oder
    • ii) der Esterquats und/oder
    • iii) der quaternären Imidazoline der Formel (Tkat2),
      Figure DE102018127280A1_0036
      in welcher die Reste R unabhängig voneinander jeweils für einen gesättigten oder ungesättigten, linearen oder verzweigten Kohlenwasserstoffrest mit einer Kettenlänge von 8 bis 30 Kohlenstoffatomen und A für ein physiologisch verträgliches Anion steht, und/oder
    • iv) der Amidoamine und/oder kationisierten Amidoamine und/oder
    • v) Poly(methacryloyloxyethyltrimethylammoniumverbindungen) und/oder;
    • vi) quaternisierten Cellulose-Derivaten, insbesondere Polyquaternium 10, Polyquaternium-24, Polyquaternium-27, Polyquaternium-67, Polyquaternium-72, und/oder
    • vii) kationischen Alkylpolyglycosiden und/oder
    • viii) kationisiertem Honig und/oder
    • ix) kationischen Guar-Derivaten und/oder
    • x) Chitosan und/oder
    • xi) polymeren Dimethyldiallylammoniumsalzen und deren Copolymeren mit Estern und Amiden von Acrylsäure und Methacrylsäure, insbesondere Polyquaternium-7 und/oder
    • xii) Copolymeren des Vinylpyrrolidons mit quaternierten Derivaten des Dialkylaminoalkylacrylats und -methacrylats, insbesondere Polyquaternium-11 und/oder
    • xiii) Vinylpyrrolidon-Vinylimidazoliummethochlorid-Copolymeren, insbesondere Polyquaternium-16 und/oder
    • xiv) quaterniertem Polyvinylalkohol und/oder
    • xv) Polyquaternium-74,
    sowie Mischungen hiervon.
  • Es ist insbesondere bevorzugt, dass das Haarbehandlungsmittel ein kationisches Hompolymer, welches unter die INCI-Bezeichnung Polyquaternium-37 fällt, als quaternäre Verbindungen enthält.
  • Es kann bevorzugt sein, dass das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials ferner eine festigende Verbindung, vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Wachsen, synthetischen Polymeren und Mischungen daraus, umfasst.
  • Um den unterschiedlichen Anforderungen an Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials in Form eines Mittels zum temporären Umformen eines keratinischen Materials (= Stylingmittel) gerecht zu werden, sind als festigende Verbindungen bereits eine Vielzahl von synthetischen Polymeren entwickelt worden, die in dem Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials zur Anwendung kommen können. Alternativ oder ergänzend werden Wachse als festigende Verbindungen eingesetzt. Idealerweise ergeben die Polymere und/oder Wachse bei der Anwendung auf dem keratinischen Material einen Polymerfilm oder Film, der einerseits der Frisur einen starken Halt verleiht, andererseits aber hinreichend flexibel ist, um bei Beanspruchung nicht zu brechen.
  • Die synthetischen Polymere lassen sich in kationische, anionische, nichtionische und amphotere festigende Polymere unterteilen.
  • Geeignete synthetische Polymere umfassen beispielsweise Polymere mit den folgenden INCI-Bezeichnungen: Acrylamide/Ammonium Acrylate Copolymer, Acrylamides/DMAPA Acrylates/Methoxy PEG Methacrylate Copolymer, Acrylamidopropyltrimonium Chloride/Acrylamide Copolymer, Acrylamidopropyltrimonium Chloride/Acrylates Copolymer, Acrylates/Acetoacetoxyethyl Methacrylate Copolymer, Acrylates/Acrylamide Copolymer, Acrylates/Ammonium Methacrylate Copolymer, Acrylates/t-Butylacrylamide Copolymer, Acrylates Copolymer, Acrylates/C1-2 Succinates/Hydroxyacrylates Copolymer, Acrylates/Lauryl Acrylate/Stearyl Acrylate/Ethylamine Oxide Methacrylate Copolymer, Acrylates/Octylacrylamide Copolymer, Acrylates/Octylacrylamide/Diphenyl Amodimethicone Copolymer, Acrylates/Stearyl Acrylate/Ethylamine Oxide Methacrylate Copolymer, Acrylates/VA Copolymer, Acrylates/Hydroxyesters Acrylates Copolymer, Acrylates/VP Copolymer, Adipic Acid/Diethylenetriamine Copolymer, Adipic Acid/Dimethylaminohydroxypropyl Diethylenetriamine Copolymer, Adipic Acid/Epoxypropyl Diethylenetriamine Copolymer, Adipic Acid/Isophthalic Acid/Neopentyl Glycol/Trimethylolpropane Copolymer, Allyl Stearate/VA Copolymer, Aminoethylacrylate Phosphate/Acrylates Copolymer, Aminoethylpropanediol-Acrylates/Acrylamide Copolymer, Aminoethylpropanediol-AMPD-Acrylates/Diacetoneacrylamide Copolymer, Ammonium VA/Acrylates Copolymer, AMPD-Acrylates/Diacetoneacrylamide Copolymer, AMP-Acrylates/Allyl Methacrylate Copolymer, AMP-Acrylates/C1-18 Alkyl Acrylates/C1-8 Alkyl Acrylamide Copolymer, AMP-Acrylates/Diacetoneacrylamide Copolymer, AMP-Acrylates/Dimethylaminoethylmethacrylate Copolymer, Bacillus/Rice Bran Extract/Soybean Extract Ferment Filtrate, Bis- Butyloxyamodimethicone/PEG-60 Copolymer, Butyl Acrylate/Ethylhexyl Methacrylate Copolymer, Butyl Acrylate/Hydroxypropyl Dimethicone Acrylate Copolymer, Butylated PVP, Butyl Ester of Ethylene/MA Copolymer, Butyl Ester of PVM/MA Copolymer, Calcium/Sodium PVM/MA Copolymer, Corn Starch/Acrylamide/ Sodium Acrylate Copolymer, Diethylene Glycolamine/Epichlorohydrin/Piperazine Copolymer, Dimethicone Crosspolymer, Diphenyl Amodimethicone, Ethyl Ester of PVM/MA Copolymer, Hydrolyzed Wheat Protein/PVP Crosspolymer, Isobutylene/Ethylmaleimide/Hydroxyethylmaleimide Copolymer, Isobutylene/MA Copolymer, Isobutylmethacrylate/Bis-Hydroxypropyl Dimethicone Acrylate Copolymer, Isopropyl Ester of PVM/MA Copolymer, Lauryl Acrylate Crosspolymer, Lauryl Methacrylate/Glycol Dimethacrylate Crosspolymer, MEA-Sulfite, Methacrylic Acid/Sodium Acrylamidomethyl Propane Sulfonate Copolymer, Methacryloyl Ethyl Betaine/Acrylates Copolymer, Octylacrylamide/Acrylates/Butylaminoethyl Methacrylate Copolymer, PEG/PPG-25/25 Dimethicone/Acrylates Copolymer, PEG-8/SMDI Copolymer, Polyacrylamide, Polyacrylate-6, Polybeta-Alanine/Glutaric Acid Crosspolymer, Polybutylene Terephthalate, Polyester-1, Polyethylacrylate, Polyethylene Terephthalate, Polymethacryloyl Ethyl Betaine, Polypentaerythrityl Terephthalate, Polyperfluoroperhydrophenanthrene, Polyquaternium-1, Polyquaternium-2, Polyquaternium-4, Polyquaternium-5, Polyquaternium-6, Polyquaternium-7, Polyquaternium-8, Polyquaternium-9, Polyquaternium-10, Polyquaternium-11, Polyquaternium-12, Polyquaternium-13, Polyquaternium-14, Polyquaternium-15, Polyquaternium-16, Polyquaternium-17, Polyquaternium-18, Polyquaternium-19, Polyquaternium-20, Polyquaternium-22, Polyquaternium-24, Polyquaternium-27, Polyquaternium-28, Polyquaternium-29, Polyquaternium-30, Polyquaternium-31, Polyquaternium-32, Polyquaternium-33, Polyquaternium-34, Polyquaternium-35, Polyquaternium-36, Polyquaternium-37, Polyquaternium-39, Polyquaternium-45, Polyquaternium-46, Polyquaternium-47, Polyquaternium-48, Polyquaternium-49, Polyquaternium-50, Polyquaternium-55, Polyquaternium-56, Polysilicone-9, Polyurethane-1, Polyurethane-6, Polyurethane-10, Polyvinyl Acetate, Polyvinyl Butyral, Polyvinylcaprolactam, Polyvinylformamide, Polyvinyl Imidazolinium Acetate, Polyvinyl Methyl Ether, Potassium Butyl Ester of PVM/MA Copolymer, Potassium Ethyl Ester of PVM/MA Copolymer, PPG-70 Polyglyceryl-10 Ether, PPG-12/SMDI Copolymer, PPG-51/SMDI Copolymer, PPG-10 Sorbitol, PVM/MA Copolymer, PVP, PVP/VA/Itaconic Acid Copolymer, PVP/VA/Vinyl Propionate Copolymer, Rhizobian Gum, Rosin Acrylate, Shellac, Sodium Butyl Ester of PVM/MA Copolymer, Sodium Ethyl Ester of PVM/MA Copolymer, Sodium Polyacrylate, Sterculia Urens Gum, Terephthalic Acid/Isophthalic Acid/Sodium Isophthalic Acid Sulfonate/Glycol Copolymer, Trimethylolpropane Triacrylate, Trimethylsiloxysilylcarbamoyl Pullulan, VA/Crotonates Copolymer, VA/Crotonates/Methacryloxybenzophenone-1 Copolymer, VA/Crotonates/Vinyl Neodecanoate Copolymer, VA/Crotonates/Vinyl Propionate Copolymer, VA/DBM Copolymer, VA/Vinyl Butyl Benzoate/Crotonates Copolymer, Vinylamine/Vinyl Alcohol Copolymer, Vinyl Caprolactam/VP/Dimethylaminoethyl Methacrylate Copolymer, VP/Acrylates/Lauryl Methacrylate Copolymer, VP/Dimethylaminoethylmethacrylate Copolymer, VP/DMAPA Acrylates Copolymer, VP/Hexadecene Copolymer, VP/VA Copolymer, VP/Vinyl Caprolactam/DMAPA Acrylates Copolymer, Yeast Palmitate und Styrene/VP Copolymer. Ebenso geeinet sind Celluloseether, wie Hydroxypropylcellulose, Hydroxyethylcellulose und Methylhydroxypropylcellulose.
  • Auch Homopolyacrylsäure (INCI: Carbomer), die im Handel unter dem Namen Carbopol® in unterschiedlichen Ausführungen erhältlich ist, ist als festigende Verbindung geeignet.
  • Bevorzugt umfasst die festigende Verbindung ein Vinylpyrrolidon-haltiges Polymer. Besonders bevorzugt umfasst die festigende Verbindung ein Polymer ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Polyvinylpyrrolidon (PVP), Vinylpyrrolidon-Vinylacetat-Copolymer (VP/VA Coplymer), Vinyl Caprolactam/VP/Dimethylaminoethyl Methacrylate Copolymer (INCI), VP/DMAPA Acrylates Copolymer (INCI) und Mischungen daraus.
  • Eine ebenfalls bevorzugte festigende Verbindung ist Octylacrylamide/Acrylates/Butylaminoethyl Methacrylate Copolymer (INCI), welches unter der Bezeichnung „Amphomer®“ von Akzo Nobel vertrieben wird.
  • Entsprechend ist es besonders bevorzugt, dass die festigende Verbindung ein synthetisches Polymer ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Polyvinylpyrrolidon (PVP), Vinylpyrrolidon-Vinylacetat-Copolymer (VP/VA Coplymer), Vinyl Caprolactam/VP/Dimethylaminoethyl Methacrylate Copolymer (INCI), VP/DMAPA Acrylates Copolymer (INCI), Octylacrylamide/Acrylates/Butylaminoethyl Methacrylate Copolymer (INCI) und Mischungen daraus umfasst.
  • Gemäß weiterer bevorzugter Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung enthält das kosmetische Mittel als Komponente d) mindestens ein kationisches Tensid. Dieses ist besonders bevorzugt ein kationisches Tensid der Formel (V),
    Figure DE102018127280A1_0037
    worin
  • R12, R13, R14
    unabhängig voneinander für eine C1-C6-Alkylgruppe, eine C2-C6-Alkenylgruppe oder eine C2-C6-Hydroxyalkylgruppe stehen,
    R15
    für eine C8-C28-Alkylgruppe, bevorzugt eine C10-C22-Alkylgruppe steht und
    X-
    für ein physiologisch verträgliches Anion steht,
    und/oder das kosmetische Mittel enthält bevorzugt mindestens ein kationisches Tensid der Formel (VI),
    Figure DE102018127280A1_0038
    worin
    R16
    für eine C1-C6-Alkylgruppe steht
    R17, R18
    unabhängig voneinander für eine C7-C27-Alkylgruppe, bevorzugt eine C10-C22-Alkylgruppe stehen und
    X-
    für ein physiologisch verträgliches Anion steht,
    und/oder das kosmetische Mittel enthält bevorzugt mindestens ein kationisches Tensid der Formel (VII),
    Figure DE102018127280A1_0039
    worin
    R19, R20
    unabhängig voneinander für eine C1-C6-Alkylgruppe oder eine C2-C6-Hydroxyalkylgruppe stehen,
    R21, R22
    unabhängig voneinander für eine C7-C27-Alkylgruppe, bevorzugt eine C10-C22-Alkylgruppe stehen und
    X-
    für ein physiologisch verträgliches Anion steht,
    und/oder das kosmetische Mittel enthält bevorzugt mindestens ein kationisches Tensid der Formel (VIII), NR23R24R25 (VIII) worin
    R23, R24
    unabhängig voneinander für eine C1-C6-Alkylgruppe, eine C2-C6-Alkenylgruppe oder eine C2-C6-Hydroxyalkylgruppe stehen, und
    R25
    für eine C8-C28-Alkylgruppe, bevorzugt eine C10-C22-Alkylgruppe steht.
  • Bei den kationischen Tensiden der Formel (VIII) handelt es sich um Aminderivate, sogenannte Pseudoquats. Die organischen Reste R23, R24 und R25 sind dabei unmittelbar an das Stickstoffatom gebunden. Im sauren pH-Bereich werden diese kationisiert, d.h. das Stickstoffatom wird dann protoniert. Als Gegenionen bieten sich die physiologisch verträglichen Gegenionen an. Als besonders bevorzugt bietet sich bei den kationischen Tensiden der Formel (VIII) Steamidopropyl Dimethylamine an.
  • Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung beträgt die Menge an kationischem Tensid 0,1 bis 30 Gew.-%, bevorzugt 0,5 bis 20 Gew.-%, bevorzugter 1 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des kosmetischen Mittels.
  • Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung umfasst das kationische Tensid eine hydrophobe Kopfgruppe mit einer kationischen Ladung und einen oder zwei hydrophobe Endteile, wobei das hydrophobe Endteil oder die hydrophoben Endteile geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ein- oder mehrfach ungesättigte Alkylgruppen darstellen, die bevorzugt eine Kettenlänge von C6 bis C30, bevorzugter C8 bis C26, besonders bevorzugt C10 bis C22, aufweisen. Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform weist das kationische Tensid eine Esterfunktion, eine Etherfunktion, eine Ketonfunktion, eine Alkoholfunktion oder eine Amidfunktion auf.
  • Gemäß bevorzugter Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung sind ein oder mehrere anionische Tenside in dem kosmetischen Mittel enthalten, die bevorzugt ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus
    • - geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder ein- oder mehrfach ungesättigten Alkylsulfonaten mit 8 bis 24, bevorzugt 12 bis 22, bevorzugter 16 bis 18 C-Atomen,
    • - linearen Alpha-Olefinsulfonaten mit 8 bis 24, bevorzugt 12 bis 22, bevorzugter 16 bis 18 C-Atomen,
    • - Alkylsulfaten und Alkylpolyglykolethersulfaten der Formel R9-O-(CH2-CH2O)n-SO3X, in der R9 bevorzugt für einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder ein- oder mehrfach ungesättigten Alkyl- oder Alkenlyrest mit 8 bis 24, bevorzugt 12 bis 22, bevorzugter 16 bis 18 Kohlenstoffatomen, n für 0 oder 1 bis 12, bevorzugter 2 bis 4 und X für ein Alkali- oder Erdalkalimetallion oder für protoniertes Triethanolamin oder das Ammonium-Ion steht,
    • - geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder ein- oder mehrfach ungesättigten Alkylcarbonsäuren mit 8 bis 24, bevorzugt 12 bis 22, bevorzugter 16 bis 18 C-Atomen,
    • - geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder ein- oder mehrfach ungesättigten Alkylphosphaten mit 8 bis 24, bevorzugt 12 bis 22, bevorzugter 16 bis 18 C-Atomen,
    • - Alkylisethionat, dessen Alkylgruppe ausgewählt ist aus einer verzweigten oder unverzweigten C6 bis C22, bevorzugt C10 bis C18, bevorzugter C12 bis C16 Alkylgruppe, insbesondere Natriumcocoylisethionat,
    • - Alkylglycosidcarbonsäuren, dessen Alkylgruppe ausgewählt ist aus einer verzweigten oder unverzweigten C6 bis C22, bevorzugt C10 bis C18, bevorzugter C12 bis C16 Alkylgruppe,
    • - Alkylsulfosuccinaten, dessen zwei Alkylgruppen ausgewählt sind aus gleichen oder verschiedenen, verzweigte oder unverzweigten C2 bis C12, bevorzugt C4 bis C10, bevorzugter C6 bis C8 Alkylgruppen,
    • - Alkyltauraten, dessen Alkylgruppe ausgewählt ist aus einer verzweigten oder unverzweigten C6 bis C22, bevorzugt C10 bis C18, bevorzugter C12 bis C16 Alkylgruppe,
    • - Alkylsarcosinaten, dessen Alkylgruppe ausgewählt ist aus einer verzweigten oder unverzweigten C6 bis C22, bevorzugt C10 bis C18, bevorzugter C12 bis C16 Alkylgruppe,
    • - Sulfonate ungesättigter Fettsäuren mit 8 bis 24, bevorzugt 12 bis 22, bevorzugter 16 bis 18 C-Atomen und 1 bis 6 Doppelbindungen,
    wobei das Gegenion des anionischen Tensids ein Alkali- oder Erdalkalimetallion oder ein protoniertes Triethanolamin oder das Ammonium-Ion ist.
  • Besonders bevorzugte anionische Tenside sind geradkettige oder verzweigte Alkylethersulfate, die einen Alkylrest mit 8 bis 18 und insbesondere mit 10 bis 16 C-Atomen sowie 1 bis 6 und insbesondere 2 bis 4 Ethylenoxideinheiten enthalten. Ganz besonders bevorzugt enthält die Tensidmischung aus anionischen und amphoteren/zwitterionischen Tensiden Natriumlaurylethersulfat (INCI: Sodium Laureth Sulfate) und ganz besonders bevorzugt Natriumlaurylethersulfat mit 2 Ethylenoxideinheiten.
  • Amphotere Tenside, welche auch als zwitterionische Tenside bezeichnet werden, werden solche oberflächenaktiven Verbindungen genannt, die im Molekül mindestens eine quartäre Ammoniumgruppe und mindestens eine -COO- - oder -SO3- -Gruppe tragen. Unter amphoteren/zwitterionischen Tensiden werden auch solche oberflächenaktiven Verbindungen verstanden, die außer einer C8 - C24-Alkyl- oder-Acylgruppe mindestens eine freie Aminogruppe und mindestens eine -COOH- oder -SO3H-Gruppe enthalten und zur Ausbildung innerer Salze befähigt sind.
  • Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung sind die amphoteren Tenside in dem kosmetischen Mittel ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus
    • - Alkylbetain, umfassend mindestens eine gesättigte oder ungesättigte, verzweigte oder unverzweigte C6 bis C22, bevorzugt C10 bis C18, bevorzugter C12 bis C16 Alkylgruppe,
    • - Alkylamphodiacetat oder Alkylamphodiacetat, umfassend eine gesättigte oder ungesättigte, verzweigte oder unverzweigte C6 bis C22, bevorzugt C10 bis C18, bevorzugter C12 bis C16 Alkylgruppe, mit einem Alkali- oder Erdalkalimetallgegenion, und
    • - Alkylamidopropylbetain, umfassend mindestens eine gesättigte oder ungesättigte, verzweigte oder unverzweigte C6 bis C22, bevorzugt C10 bis C18, bevorzugter C12 bis C16 Alkylgruppe.
  • Zu den insbesondere geeigneten amphoteren/zwitterionischen Tensiden zählen die unter der INCI-Bezeichnung bekannten Tenside Cocamidopropylbetain und Disodium Cocoamphodiacetate.
  • Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist das nichtionische Tensid ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus
    • - Alkylglucamid, umfassend eine gesättigte oder ungesättigte, verzweigte oder unverzweigte C6 bis C22, bevorzugt C10 bis C18, bevorzugter C12 bis C16 Alkylgruppe,
    • - Alkylfructosid, umfassend eine gesättigte oder ungesättigte, verzweigte oder unverzweigte C6 bis C22, bevorzugt C10 bis C18, bevorzugter C12 bis C16 Alkylgruppe,
    • - Alkylglucosid, umfassend eine gesättigte oder ungesättigte, verzweigte oder unverzweigte C6 bis C22, bevorzugt C10 bis C18, bevorzugter C12 bis C16 Alkylgruppe,
    • - Alkylalkoholalkoxylat der Formel R10(OR11)mOH, in der R10 eine lineare oder verzweigte C6 bis C22, bevorzugt C10 bis C18, bevorzugter C12 bis C16 Alkylgruppe, R11 eine C2 bis C4, bevorzugt eine C2 Alkylgruppe, und m 1 bis 10, bevorzugt 2 bis 6, bevorzugter 2 bis 6, darstellen, und
    • - Alkylester der Formel R12COOR13, in der R12 eine lineare oder verzweigte C6 bis C22, bevorzugt C10 bis C18, bevorzugter C12 bis C16 Alkylgruppe, R13 eine C1 bis C4, bevorzugt eine C2 Alkylgruppe, darstellen.
  • Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthält das kosmetische Mittel zwei strukturell voneinander verschiedene Tenside. Es ist insbesondere bevorzugt, dass das kosmetische Mittel zwei strukturell voneinander verschiedene Tenside enthält, wobei bevorzugt das kosmetische Mittel zwei strukturell voneinander verschiedene kationische Tenside enthält, oder das kosmetische Mittel ein kationisches Tensid und ein nichtionisches Tensid enthält.
  • Die kosmetische Zusammensetzung kann zusätzlich oder alternativ zu einem synthetischen Polymer mindestens ein natürliches oder synthetisches Wachs, welches einen Schmelzpunkt von über 37 °C aufweist, als festigende Verbindung enthalten.
  • Als natürliche oder synthetische Wachse können feste Paraffine oder Isoparaffine, Pflanzenwachse wie Candelillawachs, Carnaubawachs, Espartograswachs, Japanwachs, Korkwachs, Zuckerrohrwachs, Ouricurywachs, Montanwachs, Sonnenblumenwachs, Fruchtwachse und tierische Wachse, wie zum Beispiel Bienenwachse und andere Insektenwachse, Walrat, Schellackwachs, Wollwachs und Bürzelfett, weiterhin Mineralwachse, wie zum Beispiel Ceresin und Ozokerit oder die petrochemischen Wachse, wie zum Beispiel Petrolatum, Paraffinwachse, Microwachse aus Polyethylen oder Polypropylen und Polyethylenglycolwachse eingesetzt werden. Es kann vorteilhaft sein, hydrierte oder gehärtete Wachse einzusetzen. Weiterhin sind auch chemisch modifizierte Wachse, insbesondere die Hartwachse, zum Beispiel Montanesterwachse, Sasolwachse und hydrierte Jojobawachse, einsetzbar.
  • Weiterhin sind zusätzlich zu den zwingend enthaltenen Komponenten die Triglyceride gesättigter und gegebenenfalls hydroxylierter C16-30-Fettsäuren, wie zum Beispiel gehärtete Triglyceridfette (hydriertes Palmöl, hydriertes Kokosöl, hydriertes Rizinusöl), Glyceryltribehenat oder Glyceryltri-12-hydroxystearat in den kosmetischen Mitteln geeignet.
  • Die Wachskomponenten können auch aus der Gruppe der Ester aus gesättigten, unverzweigten Alkancarbonsäuren einer Kettenlänge von 22 bis 44 C-Atomen und gesättigten, unverzweigten Alkoholen einer Kettenlänge von 22 bis 44 C-Atomen ausgewählt werden, sofern die Wachskomponente oder die Gesamtheit der Wachskomponenten bei Raumtemperatur fest sind. Auch Silikonwachse, zum Beispiel Stearyltrimethylsilan/Stearylalkohol sind gegebenenfalls vorteilhaft.
  • Natürliche, chemisch modifizierte und synthetische Wachse können alleine oder in Kombination eingesetzt werden. Es können somit auch mehrere Wachse eingesetzt werden. Weiterhin ist auch eine Reihe von Wachsmischungen, ggf. in Abmischung mit weiteren Zusätzen, im Handel erhältlich. Die unter den Bezeichnungen „Spezialwachs 7686 OE“ (eine Mischung aus Cetylpalmitat, Bienenwachs, mikrokristallinem Wachs und Polyethylen mit einem Schmelzbereich von 73-75 °C; Hersteller: Kahl & Co), Polywax® GP 200 (eine Mischung von Stearylalkohol und Polyethylenglykolstearat mit einem Schmelzpunkt von 47-51 °C; Hersteller: Croda) und „Weichceresin® FL 400“ (ein Vaseline/Vaselinöl/Wachs-Gemisch mit einem Schmelzpunkt von 50-54 °C; Hersteller: Parafluid Mineralölgesellschaft) sind Beispiele für einsetzbare Mischungen.
  • Bevorzugt ist das Wachs ausgewählt aus Carnaubawachs (INCI: Copernicia Cerifera Cera) Bienenwachs (INCI: Beeswax), Petrolatum (INCI), mikrokristallinem Wachs und insbesondere Gemischen daraus.
  • Bevorzugte Mischungen umfassen die Kombination von Carnaubawachs (INCI: Copernicia Cerifera Cera), Petrolatum und mikrokristallinem Wachs oder die Kombination von Bienenwachs (INCI: Beeswax) und Petrolatum.
  • Das Wachs oder die Wachskomponenten sollten bei 25 °C fest sein und sollen im Bereich von > 37 °C schmelzen.
  • Das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials enthält die festigende Verbindung vorzugsweise in einer Gesamtmenge von 0,5 bis 50 Gew.-%, bevorzugt 1 bis 40 Gew.-%, weiter bevorzugt 1,5 bis 30 Gew.-%, noch mehr bevorzugt 2 bis 25 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der kosmetischen Zusammensetzung.
  • Weitere geeignete Inhaltsstoffe umfassen nichtionische Polymere, anionische Polymere, Wachse, Proteinhydrolysate, Aminosäuren, Oligopetide, Vitaminvorstufen, Betaine, Biochinone, Purin(derivate), Pflanzenextrakte, Silikone, Esteröle, UV-Lichtschutzfilter, Strukturierungsmittel, Verdickungsmittel, Elektrolyte, pH-Stellmittel, Quellmittel, Farbstoffe, Antischuppenwirkstoffe, Komplexbildner, Trübungsmittel, Perlglanzmittel, Pigmente, Stabilisierungsmittel, Treibmittel, Parfümöle und/oder Konservierungsmittel.
  • In den bevorzugten Ausführungsformen 1 bis 336 werden die organischen Siliciumverbindungen der folgenden Tabelle mit folgenden Komponenten der folgenden Tabelle in einem erfindungsgemäßen kosmetischen Mittel miteinander kombiniert.
    Silanverbindung weiterer Inhaltsstoff
    1 (3-Aminopropyl)trimethoxysilan Retinol
    2 (3-Aminopropyl)triethoxysilan Retinol
    3 (2-Aminoethyl)trimethoxysilan Retinol
    4 (2-Aminoethyl)triethoxysilan Retinol
    5 (3-Dimethylaminopropyl)trimethoxysilan Retinol
    6 (3-Dimethylaminopropyl)triethoxysilan Retinol
    7 (2-Dimethylaminoethyl)trimethoxysilan Retinol
    8 (2-Dimethylaminoethyl)triethoxysilan Retinol
    9 3-(Trimethoxysilyl)-N-[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1-propanamin Retinol
    10 3-(Triethoxysilyl)-N-[3-(triethoxysilyl)propyl]-1-propanamin Retinol
    11 N-Methyl-3-(trimethoxysilyl)-N-[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1-propanamin Retinol
    12 N-Methyl-3-(triethoxysilyl)-N-[3-(triethoxysilyl)propyl]-1-propanamin Retinol
    13 2-[Bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]amino]-ethano] Retinol
    14 2-[Bis[3-(triethoxysilyl)propyl]amino]-ethanol Retinol
    15 3-(Trimethoxysilyl)-N,N-bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1-propanamin Retinol
    16 3-(Triethoxysilyl)-N,N-bis[3-(triethoxysilyl)propyl]-1-propanamin Retinol
    17 N1,N1-Bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1,2-ethandiamin Retinol
    18 N1,N1-Bis[3-(triethoxysilyl)propyl]-1,2-ethandiamin Retinol
    19 N,N-Bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]-2-propen-1-amin Retinol
    20 N,N-Bis[3-(triethoxysilyl)propyl]-2-propen-1-amin Retinol
    21 Methyltrimethoxysilan Retinol
    22 Methyltriethoxysilan Retinol
    23 Ethyltrimethoxysilan Retinol
    24 Ethyltriethoxysilan Retinol
    25 Octyltrimethoxysilan Retinol
    26 Octyltriethoxysilan Retinol
    27 Dodecyltrimethoxysilan Retinol
    28 Dodecyltriethoxysilan Retinol
    29 (3-Aminopropyl)trimethoxysilan Thiamin
    30 (3-Aminoproyl)triethoxysilan Thiamin
    31 (2-Aminoethyl)trimethoxysilan Thiamin
    32 (2-Aminoethyl)triethoxysilan Thiamin
    33 (3-Dimethylaminopropyl)trimethoxysilan Thiamin
    34 (3-Dimethylaminopropyl)triethoxysilan Thiamin
    35 (2-Dimethylaminoethyl)trimethoxysilan Thiamin
    36 (2-Dimethylaminoethyl)triethoxysilan Thiamin
    37 3-(Trimethoxysilyl)-N-[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1-propanamin Thiamin
    38 3-(Triethoxysilyl)-N-[3-(triethoxysilyl)propyl]-1-propanamin Thiamin
    39 N-Methyl-3-(trimethoxysilyl)-N-[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1-propanamin Thiamin
    40 N-Methyl-3-(triethoxysilyl)-N-[3-(triethoxysilyl)propyl]-1-propanamin Thiamin
    41 2-[Bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]amino]-ethanol Thiamin
    42 2-[Bis[3-(triethoxysilyl)propyl]amino]-ethanol Thiamin
    43 3-(Trimethoxysilyl)-N,N-bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1-propanamin Thiamin
    44 3-(Triethoxysilyl)-N,N-bis[3-(triethoxysilyl)propyl]-1-propanamin Thiamin
    45 N1,N1-Bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1,2-ethandiamin Thiamin
    46 N1,N1-Bis[3-(triethoxysilyl)propyl]-1,2-ethandiamin Thiamin
    47 N,N-Bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]-2-propen-1-amin Thiamin
    48 N,N-Bis[3-(triethoxysilyl)propyl]-2-propen-1-amin Thiamin
    49 Methyltrimethoxysilan Thiamin
    50 Methyltriethoxysilan Thiamin
    51 Ethyltrimethoxysilan Thiamin
    52 Ethyltriethoxysilan Thiamin
    53 Octyltrimethoxysilan Thiamin
    54 Octyltriethoxysilan Thiamin
    55 Dodecyltrimethoxysilan Thiamin
    56 Dodecyltriethoxysilan Thiamin
    57 (3-Aminopropyl)trimethoxysilan Riboflavin
    58 (3-Aminopropyl)triethoxysilan Riboflavin
    59 (2-Aminoethyl)trimethoxysilan Riboflavin
    60 (2-Aminoethyl)triethoxysilan Riboflavin
    61 (3-Dimethylaminopropyl)trimethoxysilan Riboflavin
    62 (3-Dimethylaminopropyl)triethoxysilan Riboflavin
    63 (2-Dimethylaminoethyl)trimethoxysilan Riboflavin
    64 (2-Dimethylaminoethyl)triethoxysilan Riboflavin
    65 3-(Trimethoxysilyl)-N-[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1-propanamin Riboflavin
    66 3-(Triethoxysityt)-N-[3-(triethoxysityt)propyt]-1-propanamin Riboflavin
    67 N-Methyl-3-(trimethoxysilyl)-N-[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1-propanamin Riboflavin
    68 N-Methyl-3-(triethoxysilyl)-N-[3-(triethoxysilyl)propyl]-1-propanamin Riboflavin
    69 2-[Bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]amino]-ethanol Riboflavin
    70 2-[Bis[3-(triethoxysilyl)propyl]amino]-ethanol Riboflavin
    71 3-(Trimethoxysilyl)-N,N-bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1-propanamin Riboflavin
    72 3-(Triethoxysilyl)-N,N-bis[3-(triethoxysilyl)propyl]-1-propanamin Riboflavin
    73 N1,N1-Bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1,2-ethandiamin Riboflavin
    74 N1,N1-Bis[3-(triethoxysilyl)propyl]-1,2-ethandiamin Riboflavin
    75 N,N-Bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]-2-propen-1-amin Riboflavin
    76 N,N-Bis[3-(triethoxysilyl)propyl]-2-propen-1-amin Riboflavin
    77 Methyltrimethoxysilan Riboflavin
    78 Methyltriethoxysilan Riboflavin
    79 Ethyltrimethoxysilan Riboflavin
    80 Ethyltriethoxysilan Riboflavin
    81 Octyltrimethoxysilan Riboflavin
    82 Octyltriethoxysilan Riboflavin
    83 Dodecyltrimethoxysilan Riboflavin
    84 Dodecyltriethoxysilan Riboflavin
    85 (3-Aminopropyl)trimethoxysilan Niacin
    86 (3-Aminopropyl)triethoxysilan Niacin
    87 (2-Aminoethyl)trimethoxysilan Niacin
    88 (2-Aminoethyl)triethoxysilan Niacin
    89 (3-Dimethylaminopropyl)trimethoxysilan Niacin
    90 (3-Dimethylaminopropyl)triethoxysilan Niacin
    91 (2-Dimethylaminoethyl)trimethoxysilan Niacin
    92 (2-Dimethylaminoethyl)triethoxysilan Niacin
    93 3-(Trimethoxysilyl)-N-[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1-propanamin Niacin
    94 3-(Triethoxysilyl)-N-[3-(triethoxysilyl)propyl]-1-propanamin Niacin
    95 N-Methyl-3-(trimethoxysilyl)-N-[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1-propanamin Niacin
    96 N-Methyl-3-(triethoxysilyl)-N-[3-(triethoxysilyl)propyl]-1-propanamin Niacin
    97 2-[Bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]amino]-ethano] Niacin
    98 2-[Bis[3-(triethoxysilyl)propyl]amino]-ethanol Niacin
    99 3-(Trimethoxysilyl)-N,N-bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1-propanamin Niacin
    100 3-(Triethoxysilyl)-N,N-bis[3-(triethoxysilyl)propyl]-1-propanamin Niacin
    101 N1,N1-Bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1,2-ethandiamin Niacin
    102 N1,N1-Bis[3-(triethoxysilyl)propyl]-1,2-ethandiamin Niacin
    103 N,N-Bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]-2-propen-1-amin Niacin
    104 N,N-Bis[3-(triethoxysilyl)propyl]-2-propen-1-amin Niacin
    105 Methyltrimethoxysilan Niacin
    106 Methyltriethoxysilan Niacin
    107 Ethyltrimethoxysilan Niacin
    108 Ethyltriethoxysilan Niacin
    109 Octyltrimethoxysilan Niacin
    110 Octyltriethoxysilan Niacin
    111 Dodecyltrimethoxysilan Niacin
    112 Dodecyltriethoxysilan Niacin
    113 (3-Aminopropyl)trimethoxysilan Pantothensäure
    114 (3-Aminopropyl)triethoxysilan Pantothensäure
    115 (2-Aminoethyl)trimethoxysilan Pantothensäure
    116 (2-Aminoethyl)triethoxysilan Pantothensäure
    117 (3-Dimethylaminopropyl)trimethoxysilan Pantothensäure
    118 (3-Dimethylaminopropyl)triethoxysilan Pantothensäure
    119 (2-Dimethylaminoethyl)trimethoxysilan Pantothensäure
    120 (2-Dimethylaminoethyl)triethoxysilan Pantothensäure
    121 3-(Trimethoxysilyl)-N-[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1-propanamin Pantothensäure
    122 3-(Triethoxysilyl)-N-[3-(triethoxysilyl)propyl]-1-propanamin Pantothensäure
    123 N-Methyl-3-(trimethoxysilyl)-N-[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1-propanamin Pantothensäure
    124 N-Methyl-3-(triethoxysilyl)-N-[3-(triethoxysilyl)propyl]-1-propanamin Pantothensäure
    125 2-[Bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]amino]-ethanol Pantothensäure
    126 2-[Bis[3-(triethoxysilyl)propyl]amino]-ethanol Pantothensäure
    127 3-(Trimethoxysilyl)-N,N-bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1-propanamin Pantothensäure
    128 3-(Triethoxysilyl)-N,N-bis[3-(triethoxysilyl)propyl]-1-propanamin Pantothensäure
    129 N1,N1-Bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1,2-ethandiamin Pantothensäure
    130 N1,N1-Bis[3-(triethoxysilyl)propyl]-1,2-ethandiamin Pantothensäure
    131 N,N-Bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]-2-propen-1-amin Pantothensäure
    132 N,N-Bis[3-(triethoxysilyl)propyl]-2-propen-1-amin Pantothensäure
    133 Methyltrimethoxysilan Pantothensäure
    134 Methyltriethoxysilan Pantothensäure
    135 Ethyltrimethoxysilan Pantothensäure
    136 Ethyltriethoxysilan Pantothensäure
    137 Octyltrimethoxysilan Pantothensäure
    138 Octyltriethoxysilan Pantothensäure
    139 Dodecyltrimethoxysilan Pantothensäure
    140 Dodecyltriethoxysilan Pantothensäure
    141 (3-Aminopropyl)trimethoxysilan Pyridoxin
    142 (3-Aminopropyl)triethoxysilan Pyridoxin
    143 (2-Aminoethyl)trimethoxysilan Pyridoxin
    144 (2-Aminoethyl)triethoxysilan Pyridoxin
    145 (3-Dimethylaminopropyl)trimethoxysilan Pyridoxin
    146 (3-Dimethylaminopropyl)triethoxysilan Pyridoxin
    147 (2-Dimethylaminoethyl)trimethoxysilan Pyridoxin
    148 (2-Dimethylaminoethyl)triethoxysilan Pyridoxin
    149 3-(Trimethoxysilyl)-N-[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1-propanamin Pyridoxin
    150 3-(Triethoxysilyl)-N-[3-(triethoxysilyl)propyl]-1-propanamin Pyridoxin
    151 N-Methyl-3-(trimethoxysilyl)-N-[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1-propanamin Pyridoxin
    152 N-Methyl-3-(triethoxysilyl)-N-[3-(triethoxysilyl)propyl]-1-propanamin Pyridoxin
    153 2-[Bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]amino]-ethanol Pyridoxin
    154 2-[Bis[3-(triethoxysilyl)propyl]amino]-ethanol Pyridoxin
    155 3-(Trimethoxysilyl)-N,N-bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1-propanamin Pyridoxin
    156 3-(Triethoxysilyl)-N,N-bis[3-(triethoxysilyl)propyl]-1-propanamin Pyridoxin
    157 N1,N1-Bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1,2-ethandiamin Pyridoxin
    158 N1,N1-Bis[3-(triethoxysilyl)propyl]-1,2-ethandiamin Pyridoxin
    159 N,N-Bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]-2-propen-1-amin Pyridoxin
    160 N,N-Bis[3-(triethoxysilyl)propyl]-2-propen-1-amin Pyridoxin
    161 Methyltrimethoxysilan Pyridoxin
    162 Methyltriethoxysilan Pyridoxin
    163 Ethyltrimethoxysilan Pyridoxin
    164 Ethyltriethoxysilan Pyridoxin
    165 Octyltrimethoxysilan Pyridoxin
    166 Octyltriethoxysilan Pyridoxin
    167 Dodecyltrimethoxysilan Pyridoxin
    168 Dodecyltriethoxysilan Pyridoxin
    169 (3-Aminopropyl)trimethoxysilan Biotin
    170 (3-Aminopropyl)triethoxysilan Biotin
    171 (2-Aminoethyl)trimethoxysilan Biotin
    172 (2-Aminoethyl)triethoxysilan Biotin
    173 (3-Dimethylaminopropyl)trimethoxysilan Biotin
    174 (3-Dimethylaminopropyl)triethoxysilan Biotin
    175 (2-Dimethylaminoethyl)trimethoxysilan Biotin
    176 (2-Dimethylaminoethyl)triethoxysilan Biotin
    177 3-(Trimethoxysilyl)-N-[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1-propanamin Biotin
    178 3-(Triethoxysilyl)-N-[3-(triethoxysilyl)propyl]-1-propanamin Biotin
    179 N-Methyl-3-(trimethoxysilyl)-N-[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1-propanamin Biotin
    180 N-Methyl-3-(triethoxysilyl)-N-[3-(triethoxysilyl)propyl]-1-propanamin Biotin
    181 2-[Bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]amino]-ethano] Biotin
    182 2-[Bis[3-(triethoxysilyl)propyl]amino]-ethanol Biotin
    183 3-(Trimethoxysilyl)-N,N-bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1-propanamin Biotin
    184 3-(Triethoxvsilyl)-N,N-bis[3-(triethoxysilyl)propyl]-1-propanamin Biotin
    185 N1,N1-Bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1,2-ethandiamin Biotin
    186 N1,N1-Bis[3-(triethoxysilyl)propyl]-1,2-ethandiamin Biotin
    187 N,N-Bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]-2-propen-1-amin Biotin
    188 N,N-Bis[3-(triethoxysilyl)propyl]-2-propen-1-amin Biotin
    189 Methyltrimethoxysilan Biotin
    190 Methyltriethoxysilan Biotin
    191 Ethyltrimethoxysilan Biotin
    192 Ethyltriethoxysilan Biotin
    193 Octyltrimethoxysilan Biotin
    194 Octyltriethoxysilan Biotin
    195 Dodecyltrimethoxysilan Biotin
    196 Dodecyltriethoxysilan Biotin
    197 (3-Aminopropyl)trimethoxysilan Folsäure
    198 (3-Aminopropyl)triethoxysilan Folsäure
    199 (2-Aminoethyl)trimethoxysilan Folsäure
    200 (2-Aminoethyl)triethoxysilan Folsäure
    201 (3-Dimethylaminopropyl)trimethoxysilan Folsäure
    202 (3-Dimethylaminopropyl)triethoxysilan Folsäure
    203 (2-Dimethylaminoethyl)trimethoxysilan Folsäure
    204 (2-Dimethylaminoethyl)triethoxysilan Folsäure
    205 3-(Trimethoxysilyl)-N-[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1-propanamin Folsäure
    206 3-(Triethoxysilyl)-N-[3-(triethoxysilyl)propyl]-1-propanamin Folsäure
    207 N-Methyl-3-(trimethoxysilyl)-N-[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1-propanamin Folsäure
    208 N-Methyl-3-(triethoxysilyl)-N-[3-(triethoxysilyl)propyl]-1-propanamin Folsäure
    209 2-[Bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]amino]-ethanol Folsäure
    210 2-[Bis[3-(triethoxysilyl)propyl]amino]-ethanol Folsäure
    211 3-(Trimethoxysilyl)-N,N-bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1-propanamin Folsäure
    212 3-(Triethoxysilyl)-N,N-bis[3-(triethoxysilyl)propyl]-1-propanamin Folsäure
    213 N1,N1-Bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1,2-ethandiamin Folsäure
    214 N1,N1-Bis[3-(triethoxysilyl)propyl]-1,2-ethandiamin Folsäure
    215 N,N-Bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]-2-propen-1-amin Folsäure
    216 N,N-Bis[3-(triethoxysilyl)propyl]-2-propen-1-amin Folsäure
    217 Methyltrimethoxysilan Folsäure
    218 Methyltriethoxysilan Folsäure
    219 Ethyltrimethoxysilan Folsäure
    220 Ethyltriethoxysilan Folsäure
    221 Octyltrimethoxysilan Folsäure
    222 Octyltriethoxysilan Folsäure
    223 Dodecyltrimethoxysilan Folsäure
    224 Dodecyltriethoxysilan Folsäure
    225 (3-Aminopropyl)trimethoxysilan Cobalamin
    226 (3-Aminopropyl)triethoxysilan Cobalamin
    227 (2-Aminoethvl)trimethoxvsilan Cobalamin
    228 (2-Aminoethyl)triethoxysilan Cobalamin
    229 (3-Dimethylaminopropyl)trimethoxysilan Cobalamin
    230 (3-Dimethylaminopropyl)triethoxysilan Cobalamin
    231 (2-Dimethylaminoethyl)trimethoxysilan Cobalamin
    232 (2-Dimethylaminoethyl)triethoxysilan Cobalamin
    233 3-(Trimethoxysilyl)-N-[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1-propanamin Cobalamin
    234 3-(Triethoxysilyl)-N-[3-(triethoxysilyl)propyl]-1-propanamin Cobalamin
    235 N-Methyl-3-(trimethoxysilyl)-N-[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1-propanamin Cobalamin
    236 N-Methyl-3-(triethoxysilyl)-N-[3-(triethoxysilyl)propyl]-1-propanamin Cobalamin
    237 2-[Bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]amino]-ethanol Cobalamin
    238 2-[Bis[3-(triethoxysilyl)propyl]amino]-ethanol Cobalamin
    239 3-(Trimethoxysilyl)-N,N-bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1-propanamin Cobalamin
    240 3-(Triethoxysilyl)-N,N-bis[3-(triethoxysilyl)propyl]-1-propanamin Cobalamin
    241 N1,N1-Bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1,2-ethandiamin Cobalamin
    242 N1,N1-Bis[3-(triethoxysilyl)propyl]-1,2-ethandiamin Cobalamin
    243 N,N-Bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]-2-propen-1-amin Cobalamin
    244 N,N-Bis[3-(triethoxysilyl)propyl]-2-propen-1-amin Cobalamin
    245 Methyltrimethoxysilan Cobalamin
    246 Methyltriethoxysilan Cobalamin
    247 Ethyltrimethoxysilan Cobalamin
    248 Ethyltriethoxysilan Cobalamin
    249 Octyltrimethoxysilan Cobalamin
    250 Octyltriethoxysilan Cobalamin
    251 Dodecyltrimethoxysilan Cobalamin
    252 Dodecyltriethoxysilan Cobalamin
    253 (3-Aminopropyl)trimethoxysilan Ascorbinsäure
    254 (3-Aminopropyl)triethoxysilan Ascorbinsäure
    255 (2-Aminoethyl)trimethoxysilan Ascorbinsäure
    256 (2-Aminoethyl)triethoxysilan Ascorbinsäure
    257 (3-Dimethylaminopropyl)trimethoxysilan Ascorbinsäure
    258 (3-Dimethylaminopropyl)triethoxysilan Ascorbinsäure
    259 (2-Dimethylaminoethyl)trimethoxysilan Ascorbinsäure
    260 (2-Dimethylaminoethyl)triethoxysilan Ascorbinsäure
    261 3-(Trimethoxysilyl)-N-[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1-propanamin Ascorbinsäure
    262 3-(Triethoxysilyl)-N-[3-(triethoxysilyl)propyl]-1-propanamin Ascorbinsäure
    263 N-Methyl-3-(trimethoxysilyl)-N-[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1-propanamin Ascorbinsäure
    264 N-Methyl-3-(triethoxysilyl)-N-[3-(triethoxysilyl)propyl]-1-propanamin Ascorbinsäure
    265 2-[Bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]amino]-ethanol Ascorbinsäure
    266 2-[Bis[3-(triethoxysilyl)propyl]amino]-ethanol Ascorbinsäure
    267 3-(Trimethoxysilyl)-N,N-bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1-propanamin Ascorbinsäure
    268 3-(Triethoxysilyl)-N,N-bis[3-(triethoxysilyl)propyl]-1-propanamin Ascorbinsäure
    269 N1,N1-Bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1,2-ethandiamin Ascorbinsäure
    270 N1,N1-Bis[3-(triethoxysilyl)propyl]-1,2-ethandiamin Ascorbinsäure
    271 N,N-Bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]-2-propen-1-amin Ascorbinsäure
    272 N,N-Bis[3-(triethoxysilyl)propyl]-2-propen-1-amin Ascorbinsäure
    273 Methyltrimethoxysilan Ascorbinsäure
    274 Methyltriethoxysilan Ascorbinsäure
    275 Ethyltrimethoxysilan Ascorbinsäure
    276 Ethyltriethoxysilan Ascorbinsäure
    277 Octyltrimethoxysilan Ascorbinsäure
    278 Octyltriethoxysilan Ascorbinsäure
    279 Dodecyltrimethoxysilan Ascorbinsäure
    280 Dodecyltriethoxysilan Ascorbinsäure
    281 (3-Aminopropyl)trimethoxysilan Cholecalciferol
    282 (3-Aminopropyl)triethoxysilan Cholecalciferol
    283 (2-Aminoethyl)trimethoxysilan Cholecalciferol
    284 (2-Aminoethyl)triethoxysilan Cholecalciferol
    285 (3-Dimethylaminopropyl)trimethoxysilan Cholecalciferol
    286 (3-Dimethylaminopropyl)triethoxysilan Cholecalciferol
    287 (2-Dimethylaminoethyl)trimethoxysilan Cholecalciferol
    288 (2-Dimethylaminoethyl)triethoxysilan Cholecalciferol
    289 3-(Trimethoxysilyl)-N-[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1-propanamin Cholecalciferol
    290 3-(Triethoxysilyl)-N-[3-(triethoxysilyl)propyl]-1-propanamin Cholecalciferol
    291 N-Methyl-3-(trimethoxysilyl)-N-[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1-propanamin Cholecalciferol
    292 N-Methyl-3-(triethoxysilyl)-N-[3-(triethoxysilyl)propyl]-1-propanamin Cholecalciferol
    293 2-[Bis[3-(trimethoxyl)propyl]amino]-ethanol Cholecalciferol
    294 2-[Bis[3-(triethoxysilyl)propyl]amino]-ethanol Cholecalciferol
    295 3-(Trimethoxysilyl)-N,N-bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1-propanamin Cholecalciferol
    296 3-(Triethoxysilyl)-N,N-bis[3-(triethoxysilyl)propyl]-1-propanamin Cholecalciferol
    297 N1,N1-Bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1,2-ethandiamin Cholecalciferol
    298 N1,N1-Bis[3-(triethoxysilyl)propyl]-1,2-ethandiamin Cholecalciferol
    299 N,N-Bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]-2-propen-1-amin Cholecalciferol
    300 N,N-Bis[3-(triethoxysilyl)propyl]-2-propen-1-amin Cholecalciferol
    301 Methyltrimethoxysilan Cholecalciferol
    302 Methyltriethoxysilan Cholecalciferol
    303 Ethyltrimethoxysilan Cholecalciferol
    304 Ethyltriethoxysilan Cholecalciferol
    305 Octyltrimethoxysilan Cholecalciferol
    306 Octyltriethoxysilan Cholecalciferol
    307 Dodecyltrimethoxysilan Cholecalciferol
    308 Dodecyltriethoxysilan Cholecalciferol
    309 (3-Aminopropyl)trimethoxysilan Tocopherol
    310 (3-Aminopropyl)triethoxysilan Tocopherol
    311 (2-Aminoethyl)trimethoxysilan Tocopherol
    312 (2-Aminoethyl)triethoxysilan Tocopherol
    313 (3-Dimethylaminopropyl)trimethoxysilan Tocopherol
    314 (3-Dimethylaminopropyl)triethoxysilan Tocopherol
    315 (2-Dimethylaminoethyl)trimethoxysilan Tocopherol
    316 (2-Dimethylaminoethyl)triethoxysilan Tocopherol
    317 3-(Trimethoxysilyl)-N-[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1-propanamin Tocopherol
    318 3-(Triethoxysilyl)-N-[3-(triethoxysilyl)propyl]-1-propanamin Tocopherol
    319 N-Methyl-3-(trimethoxysilyl)-N-[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1-propanamin Tocopherol
    320 N-Methyl-3-(triethoxysilyl)-N-[3-(triethoxysilyl)propyl]-1-propanamin Tocopherol
    321 2-[Bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]aminol-ethanol Tocopherol
    322 2-[Bis[3-(triethoxysilyl)propyl]amino]-ethanol Tocopherol
    323 3-(Trimethoxysilyl)-N,N-bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1-propanamin Tocopherol
    324 3-(Triethoxysilyl)-N,N-bis[3-(triethoxysilvy)propyl]-1-propanamin Tocopherol
    325 N1,N1-Bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1,2-ethandiamin Tocopherol
    326 N1,N1-Bis[3-(triethoxysilyl)propyl]-1,2-ethandiamin Tocopherol
    327 N,N-Bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]-2-propen-1-amin Tocopherol
    328 N,N-Bis[3-(triethoxysilyl)propyl]-2-propen-1-amin Tocopherol
    329 Methyltrimethoxysilan Tocopherol
    330 Methyltriethoxysilan Tocopherol
    331 Ethyltrimethoxysilan Tocopherol
    332 Ethyltriethoxysilan Tocopherol
    333 Octyltrimethoxysilan Tocopherol
    334 Octyltriethoxysilan Tocopherol
    335 Dodecyltrimethoxysilan Tocopherol
    336 Dodecyltriethoxysilan Tocopherol
  • Die Kombinationen der obigen Tabelle stellen Wirkstoffkombinationen dar, die in kosmetischen Mitteln mit weiteren, oben beschriebenen Komponenten kombiniert werden.
  • Die Wirkstoffkombination aus mindestens einer organischen Siliciumverbindung und dem Antioxidans kann bereits im Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials enthalten sein. In dieser Ausführungsform wird das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials bereits in anwendungsbereiter Form vertrieben. Um eine möglichst lagerstabile Formulierung bereitstellen zu können, wird das Mittel selbst bevorzugt wasserarm oder wasserfrei konfektioniert.
  • Alternativ wird die mindestens eine organische Siliciumverbindung maximal 12 Stunden, bevorzugt maximal 6 Stunden, mehr bevorzugt maximal 3 Stunde, noch mehr bevorzugt maximal 1 Stunde vor Anwendung des Mittels zur Behandlung eines keratinischen Materials einer Basis umfassend alle Inhaltsstoffe des Mittels zur Behandlung eines keratinischen Materials mit Ausnahme der mindestens einen organischen Siliciumverbindung zugefügt.
  • Ferner werden alternativ die organische Siliciumverbindung und eine weitere Komponente b) einem kosmetischen Produkt erst kurz vor der Anwendung, d.h. 1 Minute bis 12 Stunden, bevorzugt 2 Minuten bis 6 Stunden, besonders bevorzugt 1 Minute bis 3 Stunden, insbesondere bevorzugt 1 Minute bis 1 Stunde, zugegeben.
  • In einer weiteren Alternative wird das AMEO oder das Bis(triethoxysilylpropyl)amin einer wässrigen Lösung zugegeben, welche auf das Haar appliziert wird und im zweiten Schritt wird eine wässrige Lösung oder ein kosmetisches Mittel, welches die weitere Komponente b) enthält, auf das Haar aufgetragen.
  • Beispielsweise kann der Anwender ein Mittel (α), welches die organische Siliciumverbindung(en) enthält, zunächst mit einem Mittel (β), welches die restlichen Inhaltsstoffe des Mittels zur Behandlung eines keratinischen Materials umfasst, verrühren oder verschütteln. Diese Mischung aus (α) und (β) kann der Anwender nun - entweder direkt nach ihrer Herstellung oder nach einer kurzen Reaktionszeit von 1 Minute bis 20 Minuten - auf die keratinischen Materialien applizieren. Das Mittel (β) kann Wasser enthalten, insbesondere Wasser in einer Menge > 30 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels zur Behandlung keratinischer Materialien.
  • Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Anmeldung ist die Verwendung eines erfindungsgemäßen kosmetischen Mittels zur Behandlung eines keratinischen Materials zur Pflege von keratinischem Material, zur Reduzierung und/oder Verhinderung von schädlichen Auswirkungen von Luft- und Wasserverunreinigungen auf keratinisches Material, zur Reduzierung und/oder Verhinderung der Bildung von freien Radikalen durch Luft- und Wasserverunreinigungen auf einem keratinischen Material, und/oder zum Unschädlich machen von durch Luft- und Wasserverunreinigungen auf einem keratinischen Material gebildeten freien Radikalen.
  • Bezüglich weiterer bevorzugter Ausführungsformen der Verwendung gilt mutatis mutandis das zu den kosmetischen Mitteln Gesagte.

Claims (10)

  1. Kosmetisches Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials, umfassend a) mindestens eine organische Siliciumverbindung und b) mindestens ein Antioxidans.
  2. Kosmetisches Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine organische Siliciumverbindung eine Verbindung der Formel (I) und/oder (II) enthält, wobei in der organischen Siliciumverbindung der Formel (I) R1R2N-L-Si(OR3)a(R4)b (I), - R1, R2 beide für ein Wasserstoffatom stehen, - L für eine lineare, zweibindige C1-C6-Alkylengruppe, bevorzugt für eine Propylengruppe (-CH2-CH2-CH2-) oder für eine Ethylengruppe (-CH2-CH2-), steht, - R3, R4 unabhängig voneinander für eine Methylgruppe oder für eine Ethylgruppe stehen, - a für die Zahl 3 steht und - b für die Zahl 0 steht, und wobei in der organischen Siliciumverbindung der Formel (II) (R5O)c(R6)dSi-(A)e-[NR7-(A')]f-[O-(A")]g-[NR8-(A'")]h-Si(R6')d(OR5')c' (II), - R5, R5', R5", R6, R6' und R6" unabhängig voneinander für eine C1-C6-Alkylgruppe stehen, - A, A', A", A'" und A"" unabhängig voneinander für eine lineare oder verzweigte, zweibindige C1-C20-Alkylengruppe stehen, - R7 und R8 unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine C1-C6-Alkylgruppe, eine Hydroxy-C1-C6-alkylgruppe, eine C2-C6-Alkenylgruppe, eine Amino-C1-C6-Alkylgruppe oder eine Gruppierung der Formel (III) stehen - (A"")-Si(R6")d"(OR5")c" (III), - c für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht, - d für die ganze Zahl 3 - c steht, - c' für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht, - d' für die ganze Zahl 3 - c' steht, - c" für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht, - d" für die ganze Zahl 3 - c" steht, - e für 0 oder 1 steht, - f für 0 oder 1 steht, - g für 0 oder 1 steht, - h für 0 oder 1 steht, mit der Maßgabe, dass mindestens einer der Reste aus e, f, g und h von 0 verschieden ist.
  3. Kosmetisches Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials gemäß einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials mindestens eine organische Siliciumverbindung der Formel (I) enthält, die ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus - (3-Aminopropyl)trimethoxysilan - (3-Aminopropyl)triethoxysilan - (2-Aminoethyl)trimethoxysilan - (2-Aminoethyl)triethoxysilan - (3-Dimethylaminopropyl)trimethoxysilan - (3-Dimethylaminopropyl)triethoxysilan - (2-Dimethylaminoethyl)trimethoxysilan und - (2-Dimethylaminoethyl)triethoxysilan, oder dadurch gekennzeichnet, dass das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials mindestens eine organische Siliciumverbindung der Formel (II) enthält, die ausgewählt ist aus der Gruppe aus - 3-(Trimethoxysilyl)-N-[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1-propanamin - 3-(Triethoxysilyl)-N-[3-(triethoxysilyl)propyl]-1-propanamin - N-Methyl-3-(trimethoxysilyl)-N-[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1-propanamin - N-Methyl-3-(triethoxysilyl)-N-[3-(triethoxysilyl)propyl]-1-propanamin - 2-[Bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]amino]-ethanol - 2-[Bis[3-(triethoxysilyl)propyl]amino]-ethanol - 3-(Trimethoxysilyl)-N,N-bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1-Propanamin - 3-(Triethoxysilyl)-N,N-bis[3-(triethoxysilyl)propyl]-1-Propanamin - N1 ,N1-Bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1,2-Ethanediamin, - N1 ,N1-Bis[3-(triethoxysilyl)propyl]-1,2-Ethanediamin, - N,N-Bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]-2-Propen-1-amin und - N,N-Bis[3-(triethoxysilyl)propyl]-2-Propen-1-amin.
  4. Kosmetisches Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die organische Siliciumverbindung der Formel (I) in einer Menge von 0,01 bis 10 Gew.-%, bevorzugt von 0,02 bis 8 Gew.-%, bevorzugter von 0,05 bis 6 Gew.-%, am meisten bevorzugt von 0,1 bis 4 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des kosmetischen Mittels, in dem kosmetischen Mittel enthalten ist, und/oder dadurch gekennzeichnet, dass die organische Siliciumverbindung der Formel (II) in einer Menge von 0,01 bis 10 Gew.-%, bevorzugt von 0,02 bis 9 Gew.-%, bevorzugter von 0,05 bis 8 Gew.-%, noch bevorzugter von 0,1 bis 7 Gew.-%, am meisten bevorzugt von 0,1 bis 6 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des kosmetischen Mittels, in dem kosmetischen Mittel enthalten ist, und oder dadurch gekennzeichnet, dass die organische Siliciumverbindung der Formel (I) 3-(Triethoxysilyl)-N-[3-(triethoxysilyl)propyl]-1-propanamin und/oder die organische Siliciumverbindung der Formel (II) (3-Aminopropyl)triethoxysilan ist.
  5. Kosmetisches Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials mindestens eine organische Siliciumverbindung der Formel (IV) enthält, die ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus - Methyltrimethoxysilan - Methyltriethoxysilan - Ethyltrimethoxysilan - Ethyltriethoxysilan - Octyltrimethoxysilan - Octyltriethoxysilan - Dodecyltrimethoxysilan und - Dodecyltriethoxysilan.
  6. Kosmetisches Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass das Antioxidans ein Reduktionsmittel mit einem Redoxpotential von +0,12 V oder weniger oder ein Radikalfänger darstellt, oder dadurch gekennzeichnet, dass das Antioxidans ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Phenolderivaten, Flavanoiden, Flavanidderivaten, Anthocyanen, bevorzugt Pelargonidin, Cyanidin, Peonidin, Paeonidin, Rosinidin, Delphinidin, Petunidin oder Malvidin, Carotinoiden, Retinol, Thiamin, Riboflavin, Niacin, Nicotinsäureamid, Nicotinsäure, Pantothensäure, Pyridoxin, Pyridoxal, Pyridoxamin, Biotin, Folsäure, Cobalamin, Ascorbinsäure, Salzen der Schwefligen Säure, Cholecalciferol, Tocopherol, Phyllochinon, Menachinon, Linolensäure, Amygdalin, Butylhydroxyanisol, Butylhydroxytoluol und Mischungen davon.
  7. Kosmetisches Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass das Antioxidans in einer Menge von 0,1 bis 10 Gew.-%, bevorzugt von 0,5 bis 8 Gew.-%, bevorzugter von 1 bis 6 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des kosmetischen Mittels, in dem kosmetischen Mittel enthalten ist.
  8. Kosmetisches Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass das kosmetische Mittel ferner eine Komponente c) enthält, die ein weiteres Hautbefeuchtungsmittel ist, das bevorzugt ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Glycerin, Harnstoff, Hyaluronsäure, Silanolesterder Hyaluronsäure, Panthenol, Taurin, Ceramiden, Phytosterolen, Aloe Vera Extrakten, Kreatin, Kreatinin, Natriumhyaluronat, Polysacchariden, Biosaccharide gum-1, Gurkenextrakten, Butylenglykol, Propylenglykol, Methylpropandiol, Ethylhexylglycerin, Sorbitol, Aminosäuren, wobei Glycin, Glycin Soja, Histidin, Tyrosin oder Tryptophan besonders bevorzugte Aminosäuren sind, Aminosäurederivaten, Milchsäure, Lactaten, insbesondere Natriumlactat, und/oder Ethylhexyloxyglycerin.
  9. Kosmetisches Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials gemäß einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materialsbezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels zur Behandlung eines keratinischen Materials - enthält: - 0,5 bis 3 Gew.-% mindestens einer ersten organischen Siliciumverbindung, die ausgewählt ist aus der Gruppe aus (3-Aminopropyl)trimethoxysilan, (3-Aminopropyl)triethoxysilan, (2-Aminoethyl)trimethoxysilan, (2-Aminoethyl)triethoxysilan, (3-Dimethylaminopropyl)trimethoxysilan, (3-Dimethylaminopropyl)triethoxysilan (2-Dimethylaminoethyl)trimethoxysilan und (2-Dimethylaminoethyl)triethoxysilan, und - 3,2 bis 7 Gew.-% mindestens einer zweiten organischen Siliciumverbindung, die ausgewählt ist aus der Gruppe aus Methyltrimethoxysilan, Methyltriethoxysilan, Ethyltrimethoxysilan, Ethyltriethoxysilan, Octyltrimethoxysilan, Octyltriethoxysilan, Dodecyltrimethoxysilan und Dodecyltriethoxysilan.
  10. Verwendung eines kosmetischen Mittels zur Behandlung eines keratinischen Materials gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9 zur Pflege von keratinischem Material, zur Reduzierung und/oder Verhinderung von schädlichen Auswirkungen von Luft- und Wasserverunreinigungen auf keratinisches Material, zur Reduzierung und/oder Verhinderung der Bildung von freien Radikalen durch Luft- und Wasserverunreinigungen auf einem keratinischen Material, und/oder zum Unschädlich machen von durch Luft- und Wasserverunreinigungen auf einem keratinischen Material gebildeten freien Radikalen.
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