DE102017129487A1 - epoxy resin - Google Patents

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Abstract

Es wird eine Epoxidharzmischung beschrieben, die ein Epoxidharz, einen Härter, und einen Härtungsbeschleuniger aufweist. Der Härtungsbeschleuniger ist ein Produkt einer chemischen Reaktion von einem oder mehreren tertiären Isocyanaten mit einem oder mehreren gesättigten sekundären Aminen.An epoxy resin composition comprising an epoxy resin, a curing agent, and a curing accelerator is described. The cure accelerator is a product of a chemical reaction of one or more tertiary isocyanates with one or more saturated secondary amines.

Description

Die hierin beschriebene Erfindung betrifft eine Epoxidharzmischung und ein Verfahren zur Herstellung einer Epoxidharzmischung.The invention described herein relates to an epoxy resin mixture and a process for producing an epoxy resin mixture.

Ein häufig anzutreffendes Erfordernis beim Verkleben von Werkstücken ist es, die Werkstücke beim Aushärten des Klebstoffes nicht über ihre Temperaturbeständigkeit hinaus zu erwärmen. Derartige Werkstücke sind beispielsweise Neodym-Eisen-Bor-Magnete in einer hochremanenten Legierungsvariante. Solche Magnete zeigen bereits bei einer Erwärmung auf eine Temperatur von ca. 70°C erhebliche Magnetisierungsverluste und können deshalb mit herkömmlichen Einkomponentenklebstoffen nicht verklebt werden, da diese zum Aushärten auf eine Temperatur von ca. 100°C gebracht werden müssen. Nachteilig ist es zudem, dass herkömmliche Einkomponentenklebstoffe nicht lange lagerstabil sind, wodurch der logistische Aufwand, insbesondere bei industrieller Anwendung, größer ist. Bisher wird deshalb zum Verkleben von temperaturempfindlichen Werkstücken auf Zweikomponentenklebstoffe zurückgegriffen. Diese weisen aber gegenüber den Einkomponentenklebstoffen auch einige Nachteile auf wie etwa das Erfordernis einer separaten Lagerung der beiden Komponenten des Zweikomponentenklebstoffes, des Binders und des Härters, oder das Erfordernis, das vorgeschriebene Mischungsverhältnis aus Binder und Härter sehr genau einzuhalten, um die mechanische Leistungsfähigkeit des Zweikomponentenklebstoffs voll auszuschöpfen zu können.A common requirement in the bonding of workpieces is not to heat the workpieces beyond their temperature resistance during the curing of the adhesive. Such workpieces are, for example, neodymium-iron-boron magnets in a highly remanent alloy variant. Such magnets show significant magnetization losses even when heated to a temperature of about 70 ° C and therefore can not be bonded with conventional one-component adhesives, since they must be brought to a temperature of about 100 ° C for curing. It is also disadvantageous that conventional one-component adhesives are not long-term storage-stable, as a result of which the logistical complexity, in particular in industrial applications, is greater. So far, therefore, is used for bonding temperature-sensitive workpieces on two-component adhesives. However, these also have some disadvantages compared with the one-component adhesives, such as the requirement for separate storage of the two components of the two-component adhesive, the binder and the hardener, or the requirement to comply very precisely with the prescribed binder / hardener mixing ratio in order to improve the mechanical performance of the two-component adhesive to be able to fully exploit.

Es ist daher wünschenswert, eine Epoxidharzmischung bereitzustellen, die die oben genannten Nachteile der Ein- und Zweikomponentenklebstoffe nicht aufweist.It is therefore desirable to provide an epoxy resin composition which does not have the above-mentioned disadvantages of the one- and two-component adhesives.

Dies wird durch eine Epoxidharzmischung gemäß Anspruch 1 beziehungsweise durch ein Verfahren zu deren Herstellung gemäß Anspruch 15 erreicht.This is achieved by an epoxy resin mixture according to claim 1 or by a process for their preparation according to claim 15.

Eine demgemäße Epoxidharzmischung weist ein Epoxidharz, einen Härter und einen Härtungsbeschleuniger auf. Der Härtungsbeschleuniger kann ein Produkt aus einer chemischen Reaktion von einem oder mehreren tertiären Isocyanaten mit einem oder mehreren gesättigten sekundären Aminen sein.A corresponding epoxy resin mixture comprises an epoxy resin, a curing agent and a curing accelerator. The cure accelerator may be a product of a chemical reaction of one or more tertiary isocyanates with one or more saturated secondary amines.

Mindestens eines der einen oder mehreren tertiären Isocyanate, die als Reaktanden zur Herstellung des Härtungsbeschleunigers eingesetzt werden können, können sterisch gehinderte tertiäre Isocyanate sein, wie beispielsweise a,a-Dimethyl-meta-isopropenylbenzylisocyanat (m-TMI), META-Tetramethylxylylenediisocyanat (m-TMXDI). Mindestens eines der einen oder mehreren tertiären Isocyanate kann auch eine Verbindungen oder ein Gemisch der genannten Beispiele sein. Die Strukturformel von a,a-Dimethyl-meta-isopropenylbenzylisocya-nat (m-TMI) lautet:

Figure DE102017129487A1_0001
At least one of the one or more tertiary isocyanates which can be used as reactants for the preparation of the curing accelerator may be sterically hindered tertiary isocyanates, such as a, a-dimethyl-meta-isopropenylbenzyl isocyanate (m-TMI), META tetramethylxylylene diisocyanate (m- TMXDI). At least one of the one or more tertiary isocyanates may also be a compound or a mixture of the examples mentioned. The structural formula of a, a-dimethyl-meta-isopropenylbenzyl isocyanate (m-TMI) is:
Figure DE102017129487A1_0001

Die Strukturformel von META-Tetramethylxylylenediisocyanat (m-TMXDI) lautet:

Figure DE102017129487A1_0002
The structural formula of META tetramethylxylylene diisocyanate (m-TMXDI) is:
Figure DE102017129487A1_0002

Mindestens eines der einen oder mehreren gesättigten tertiären Amine, die als Reaktanden zur Herstellung des beschriebenen Härtungsbeschleunigers eingesetzt werden können, kann ein gesättigtes cycloaliphatisches sekundäres Amin sein, wie beispielsweise Morpholin, Piperazin, alkylsubstituierte Derivate von Morpholin, alkylsubstituierte Derivate von Piperazin sowie eine Verbindung oder ein Gemisch aus mindestens zweien davon. Das Morpholin kann beispielsweise Thiomorpholin sein und als alkylsubstituiertes Derivat des Morpholins kann Dimethylmorpholin zugesetzt werden. Werden zur Herstellung des beschriebenen Härtungsbeschleunigers mehrfach funktionelle sekundäre Amine, wie beispielsweise Piperazin eingesetzt, so kann durch Reaktion aller Aminogruppen mit dem Isocyanat und somit vollständiger Umwandlung in Harnstofffunktionalitäten eine hohe Lagerstabilität der beschriebenen Epoxidharzmischung erreicht werden.At least one of the one or more saturated tertiary amines which may be employed as reactants to prepare the described cure accelerator may be a saturated cycloaliphatic secondary amine, such as morpholine, piperazine, alkyl substituted derivatives of morpholine, alkyl substituted derivatives of piperazine, and a compound or amine Mixture of at least two of them. The morpholine may be, for example, thiomorpholine, and dimethylmorpholine may be added as the alkyl-substituted derivative of morpholine. If polyfunctional secondary amines, such as, for example, piperazine, are used to prepare the described curing accelerator, a high storage stability of the described epoxy resin mixture can be achieved by reaction of all amino groups with the isocyanate and thus complete conversion into urea functionalities.

Der in der beschriebenen Epoxidharzmischung eingesetzte Härter kann ein oder mehrere sekundäre oder tertiäre Thiole aufweisen, wobei mindestens eines dieser sekundären oder tertiären Thiole ein multifunktionelles sekundäres Thiol sein kann. Das multifunktionelle sekundäre Thiol kann beispielsweise eine Funktionalität von zwei oder eine Funktionalität von mehr als zwei aufweisen. Mindestens eines der ein oder mehreren sekundären oder tertiären Thiole kann 1,4-bis (3-mercaptobutylyloxy) butane

Figure DE102017129487A1_0003
oder 1,3,5-Tris(3-melcaptobutyloxethyl)-1,3,5-triazine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione,
Figure DE102017129487A1_0004
oder Pentaerithrytol tetrakis (3-mercaptobutylate)
Figure DE102017129487A1_0005
oder eine Verbindung oder ein Gemisch aus zumindest zweien davon sein.The curing agent used in the described epoxy resin mixture may comprise one or more secondary or tertiary thiols, wherein at least one of these secondary or tertiary thiols may be a multifunctional secondary thiol. The multifunctional secondary thiol may, for example, have a functionality of two or a functionality of more than two. At least one of the one or more secondary or tertiary thiols can be 1,4-bis (3-mercaptobutylyloxy) butane
Figure DE102017129487A1_0003
 or 1,3,5-tris (3-melcaptobutyloxethyl) -1,3,5-triazine-2,4,6 (1H, 3H, 5H) -trione,
Figure DE102017129487A1_0004
 or pentaerythritol tetrakis (3-mercaptobutylate)
Figure DE102017129487A1_0005
 or a compound or a mixture of at least two of them.

Das in einer beschriebenen Epoxidharzmischung eigesetzte Epoxidharz kann ein Epoxidharz sein, das ausgewählt ist aus der Gruppe umfassend Bisphenol-A-Epoxidharz, Bisphenol-F-Epoxidharz, cycloaliphatisches Epoxidharz, epoxyfunktioneller Reaktivverdünner, multifunktionelle Epoxyverbindung sowie Verbindungen und Gemische von mindestens zweien davon. In der Epoxidharzmischung können dünnflüssige bis zähviskose Epoxidharze sowie auch feste Epoxidharze in gelöster Form auftreten.The epoxy resin used in a described epoxy resin mixture may be an epoxy resin selected from the group consisting of bisphenol A epoxy resin, bisphenol F epoxy resin, cycloaliphatic epoxy resin, epoxy functional reactive diluent, multifunctional epoxy compound, and compounds and mixtures of at least two thereof. In the epoxy resin mixture can thin to viscous epoxy resins and solid epoxy resins occur in dissolved form.

Der epoxyfunktionelle Reaktivverdünner in einer beschriebenen Epoxidharzmischung kann eine oder mehrere Epoxidfunktionalitäten sowie eine Viskosität von < 1000 mPa·s aufweisen. Beispiele hierfür sind monofunktionelle aliphatische Glycidylether, wie 2-(Ethylhexyl)glycidylether oder C12-C14-Glycidylether bzw. bifunktionelle aliphatische Glycidylether wie Neopentylglykoldiglycidylether oder Butandioldiglycidylether bzw. höherfunktionelle aliphatische Glycidylether, wie Trimethylolpropantriglycidylether oder Pentaerytrittetraglycidylether. Der epoxyfunktionelle Reaktivverdünner kann auch ein epoxyfunktioneller aromatischer Reaktivverdünner sein. Beispiele für epoxyfunktionelle aromatische Reaktivverdünner sind 4-Nonylphenyl-glycidylether, p-tert.-Butylphenylglycidylether oder o-Cresylglycidylether. Die Verbindungen können auch ein Gemisch von mindestens zweien davon sein.The epoxy-functional reactive diluent in a described epoxy resin mixture may have one or more epoxide functionalities and a viscosity of <1000 mPa · s. Examples of these are monofunctional aliphatic glycidyl ethers, such as 2- (ethylhexyl) glycidyl ethers or C 12 -C 14 glycidyl ethers or bifunctional aliphatic glycidyl ethers such as neopentyl glycol diglycidyl ether or butanediol diglycidyl ether or higher functional aliphatic glycidyl ethers, such as trimethylolpropane triglycidyl ether or pentaerythritol triacylglycidyl ether. The epoxy functional reactive diluent may also be an epoxy functional aromatic reactive diluent. Examples of epoxy-functional aromatic reactive diluents are 4-nonylphenyl glycidyl ether, p-tert-butylphenyl glycidyl ether or o-cresyl glycidyl ether. The compounds may also be a mixture of at least two of them.

Weitere monofunktionelle Epoxyverbindungen können ein oder mehrere aliphatisch oder aromatisch gebundene Glycidethergruppen aufweisen und die multifunktionelle Epoxyverbindung kann aus der Gruppe ausgewählt sein umfassend Epoxyphenolnovolak, Epoxycresolnovolak, multifunktionelle Epoxyverbindung mit einer Funktionalität von drei oder mehreren Epoxidharzgruppen sowie Verbindungen und Gemischen von mindestens zweien davon. Die multifunktionelle Epoxyverbindung mit einer Funktionalität mit drei oder mehreren Epoxidharzgruppen kann in einem Beispiel Tris(4-hydroxyphenyl)methantriglycidylether sein.Other monofunctional epoxy compounds may have one or more aliphatically or aromatically bonded glycidyl ether groups, and the multifunctional epoxy compound may be selected from the group comprising epoxy phenol novolak, epoxy cresol novolac, multifunctional epoxy compound having a functionality of three or more epoxy resin groups, and compounds and mixtures of at least two thereof. The multifunctional epoxy compound having functionality with three or more epoxy groups may in one example be tris (4-hydroxyphenyl) methane triglycidyl ether.

In der beschriebenen Epoxidharzmischung kann der Härtungsbeschleuniger einen Massenanteil im Bereich von 0,1% bis 5% an der Summe der Massen aus dem einem Epoxidharz und dem einen Härter aufweisen. In einem weiteren Beispiel der beschriebenen Epoxidharze kann der Härtungsbeschleuniger einen Massenanteil an der Summe der Massen von dem einen Epoxidharz und dem einen Härter im Bereich von 0,2% bis 2% aufweisen.In the described epoxy resin mixture, the curing accelerator may have a mass fraction in the range of 0.1% to 5% of the sum of the masses of the one epoxy resin and the one hardener. In another example of the described epoxy resins, the cure accelerator may have a mass fraction of the sum of the masses of the one epoxy resin and the one curing agent in the range of 0.2% to 2%.

Die beschriebene Epoxidharzmischung kann außerdem ein äquimolares Stoffmengenverhältnis von dem einem Epoxidharz zu dem einen Härter aufweisen. Dieses Stoffmengenverhältnis kann auch in einem Bereich von ca. 10% abweichen. Beispielsweise kann das Stoffmengenverhältnis von dem einem Epoxidharz zu dem einen Härter auch bis 1 mol:1,1 mol betragen.The described epoxy resin mixture can also have an equimolar molar ratio of one epoxy resin to the one hardener. This molar ratio may also vary within a range of about 10%. For example, the molar ratio of the one epoxy resin to the one hardener may also be up to 1 mol: 1.1 mol.

Die beschriebene Epoxidharzmischung kann einen oder mehrere Zusätze enthalten, wobei mindestens einer der einen oder mehreren Zusätze ausgewählt sein kann aus der Gruppe umfassend Füllstoffe, Pigmente, Farbstoffe, Haftvermittler und Gemische von mindestens zweien davon. Füllstoffe können beispielsweise mineralische Füllstoffe, organische Füllstoffe oder mineralische und organische Füllstoffe sein. Die Haftvermittler können epoxyfunktionelle Silane, lösliche Fremdharze oder epoxyfunktionelle Silane und lösliche Fremdharze sein, wobei mindestens eines der löslichen Fremdharze ausgewählt ist aus der Gruppe umfassend Phenoxyharz, Polyester, Polyvinylbutyral sowie Verbindungen und Gemische von mindestens zweien davon.The described epoxy resin mixture may contain one or more additives, wherein at least one of the one or more additives may be selected from the group comprising fillers, pigments, Dyes, coupling agents and mixtures of at least two of them. Fillers may be, for example, mineral fillers, organic fillers or mineral and organic fillers. The coupling agents may be epoxy-functional silanes, soluble foreign resins or epoxy-functional silanes, and soluble foreign resins, wherein at least one of the soluble foreign resins is selected from the group comprising phenoxy resin, polyester, polyvinyl butyral and compounds and mixtures of at least two thereof.

Die beschriebene Epoxidharzmischung kann im nicht ausgehärteten Zustand eine Viskosität im Bereich von 200 mPas bis 100000 mPas oder eine Viskosität, die größer als 100000 mPas ist, aufweisen. Die Viskosität des beschriebenen Epoxidharzes wird unter anderem von Art und Menge des eingesetzten Epoxidharzes und von Art und Menge des eingesetzten Härters bestimmt. Die beschriebene Epoxidharzmischung kann beispielsweise als Tränkharz, als Gießharz oder als Strukturklebstoff verwendet werden, wobei je nach Verwendung eine unterschiedlich hohe Viskosität des beschriebenen Epoxidharzes eingestellt werden kann. Die Einstellung der Viskosität kann durch Änderung der Zusammensetzung der Epoxidharzmischung erfolgen. Die beschriebene Epoxidharzmischung kann außerdem frei von nicht löslichen Bestandteilen sein. Dadurch wird erreicht, dass die beschriebene Epoxidharzmischung sowohl im nicht ausgehärteten oder im ausgehärteten oder im nicht ausgehärteten und im ausgehärteten Zustand transparent ist.In the uncured state, the described epoxy resin mixture may have a viscosity in the range from 200 mPas to 100,000 mPas or a viscosity which is greater than 100,000 mPas. The viscosity of the described epoxy resin is determined inter alia by the type and amount of the epoxy resin used and the type and amount of the hardener used. The described epoxy resin mixture can be used, for example, as an impregnating resin, as a casting resin or as a structural adhesive, it being possible, depending on the application, for a viscosity of the described epoxy resin to be adjusted to a different level. The adjustment of the viscosity can be done by changing the composition of the epoxy resin mixture. The described epoxy resin mixture may also be free of non-soluble constituents. This ensures that the described epoxy resin mixture is transparent both in the uncured or in the cured or uncured and in the cured state.

Die beschriebene Epoxidharzmischung ist thermisch härtbar. Die Aushärtung kann ab einer Temperatur von ca. 60°C oder höher erfolgen. Insbesondere kann die Aushärtung der beschriebenen Epoxidharzmischung bei Temperaturen in einem Bereich zwischen 70°C und 150°C erfolgen. Die Aushärtetemperatur kann in Abhängigkeit einer gewünschten Aushärtungsgeschwindigkeit oder in Abhängigkeit einer thermischen Belastbarkeit des zu verklebenden oder zu beklebenden mindestens einen Klebepartners oder in Abhängigkeit einer gewünschten Aushärtungsgeschwindigkeit und in Abhängigkeit einer thermischen Belastbarkeit des mindestens einen Klebepartners gewählt werden.The described epoxy resin mixture is thermally curable. Curing can take place from a temperature of approx. 60 ° C or higher. In particular, the curing of the epoxy resin mixture described can be carried out at temperatures in a range between 70 ° C and 150 ° C. The curing temperature can be selected as a function of a desired curing rate or as a function of a thermal loadability of the at least one adhesive partner to be bonded or adhered or depending on a desired curing rate and depending on a thermal capacity of the at least one adhesive partner.

Beispielsweise kann bei einer Temperatur von 70°C und innerhalb von 24 Stunden eine Aushärtung der beschriebenen Epoxidharzmischung von 90% oder mehr als 90% erreicht werden. In einem weiteren Beispiel kann bei einer Temperatur von 100°C und innerhalb eines Zeitraumes von 3 Stunden eine Aushärtung der beschriebenen Epoxidharzmischung von 99% oder mehr als 99% erreicht werden. Wird eine Temperatur von 150°C gewählt, so kann eine komplette Aushärtung der Epoxidharzmischung in 15 Minuten oder in weniger als 15 Minuten erreicht werden.For example, at a temperature of 70 ° C and within 24 hours curing of the described epoxy resin mixture of 90% or more than 90% can be achieved. In a further example, at a temperature of 100 ° C and within a period of 3 hours curing of the described epoxy resin mixture of 99% or more than 99% can be achieved. If a temperature of 150 ° C is selected, a complete curing of the epoxy resin mixture can be achieved in 15 minutes or in less than 15 minutes.

Die Temperatur zum Aushärten der Epoxidharzmischung kann durch Erwärmen der Epoxidharzmischung erreicht werden. Beispielsweise kann die Erwärmung der Epoxidharzmischung indirekt durch Erwärmen des mindestens einen Klebepartners erfolgen. Zum Beispiel kann der mindestens eine Klebepartner induktiv erwärmt werden.The temperature for curing the epoxy resin mixture can be achieved by heating the epoxy resin mixture. For example, the heating of the epoxy resin mixture can take place indirectly by heating the at least one adhesive partner. For example, the at least one adhesive partner can be heated inductively.

Trotz der niedrigen Aushärtetemperaturen kann die beschriebene Epoxidharzmischung eine Lagerstabilität von 2 Monaten oder mehr als 2 Monaten bei einer Temperatur von ca. 23°C oder weniger aufweisen. Die Epoxidharzmischung kann beispielsweise eine Lagerstabilität von 6 Monaten oder mehr als 6 Monaten bei einer Temperatur von ca. 5°C oder weniger aufweisen.Despite the low curing temperatures, the epoxy resin composition described may have a storage stability of 2 months or more than 2 months at a temperature of about 23 ° C or less. For example, the epoxy resin mixture may have a storage stability of 6 months or more than 6 months at a temperature of about 5 ° C or less.

Die beschriebene Epoxidharzmischung kann für alle denkbaren Klebe-, Beschichtungs- und Abdichtungsverfahren eingesetzt werden. Beispielsweise kann mindestens ein Klebepartner mit der beschriebenen Epoxidharzmischung beschichtet werden oder zwei oder mehrere Klebepartner unter Einsatz der beschriebenen Epoxidharzmischung miteinander verklebt werden. Sowohl der mindestens eine Klebepartner als auch mindestens einer der zwei oder mehreren Klebepartner kann einen Werkstoff aus der Gruppe enthalten umfassend Metall, Kunststoff, Keramik, Glas, Holz und Verbundwerkstoffe daraus. Die beschriebene Epoxidharzmischung kann auch zum Verkleben von zwei oder mehreren Magneten verwendet werden, wobei beispielsweise mindestens einer der zwei oder mehreren Magneten ein Neodym-Eisen-Bor-Magnet sein kann.The described epoxy resin mixture can be used for all conceivable bonding, coating and sealing methods. For example, at least one adhesive partner can be coated with the described epoxy resin mixture or two or more adhesive partners can be bonded together using the described epoxy resin mixture. Both the at least one adhesive partner and at least one of the two or more adhesive partners can contain a material from the group comprising metal, plastic, ceramic, glass, wood and composites thereof. The described epoxy resin mixture may also be used for bonding two or more magnets, wherein, for example, at least one of the two or more magnets may be a neodymium-iron-boron magnet.

Bei einem beispielhaften Verfahren zur Herstellung eines Härtungsbeschleunigers wird a,a-Dimethyl-meta-isopropenylbenzylisocyanat (m-TMI) oder META-Tetramethylxylylenediisocyanat (m-TMXDI) in Xylol gelöst und dadurch eine erste Lösung hergestellt. Neben dieser ersten Lösung wird eine zweite Lösung durch Lösen von Morpholin in Xylol hergestellt. Anschließend kann die zweite Lösung in die erste Lösung getropft werden und dadurch eine dritte Lösung hergestellt werden. Diese dritte Lösung kann anschließend innerhalb eines vordefinierten Zeitraums gerührt und ein in der dritten Lösung entstandenes Reaktionsprodukt abfiltriert werden.In an exemplary process for preparing a cure accelerator, α, α-dimethyl meta-isopropenyl benzyl isocyanate (m-TMI) or META tetramethylxylylene diisocyanate (m-TMXDI) is dissolved in xylene, thereby preparing a first solution. In addition to this first solution, a second solution is prepared by dissolving morpholine in xylene. Subsequently, the second solution can be dropped into the first solution, thereby preparing a third solution. This third solution can then be stirred within a predefined period of time and a reaction product formed in the third solution can be filtered off.

Das beschriebene Verfahren kann zusätzlich noch weitere Verfahrensschritte umfassen. So kann das Reaktionsprodukt nach dem Abfiltrieren mit Xylol gewaschen werden. Danach kann das mit Xylol gewaschene Reaktionsprodukt auch ein oder mehrmals hintereinander mit Petrolether gewaschen werden.The method described may additionally comprise further method steps. Thus, the reaction product can be washed after filtering with xylene. Thereafter, the washed with xylene reaction product can also be washed one or more times in succession with petroleum ether.

Das gewaschene Reaktionsprodukt kann anschließend mit einer Nutsche, auch als Büchnertrichter bezeichnet, abgetrennt werden und im Vakuum getrocknet werden. Das gewaschene und abgetrennte Reaktionsprodukt kann als Härtungsbeschleuniger in der beschriebenen Epoxidharzmischung eingesetzt werden.The washed reaction product can then be separated with a suction filter, also called Büchner funnel, and dried in vacuo. The washed and separated reaction product can be used as a curing accelerator in the described epoxy resin mixture.

Ausgehend von diesem Härtungsbeschleuniger kann durch Zugabe eines Gemisches aus einem Epoxidharz mit einem oder mehreren sekundären oder tertiären Thiolen eine Vorstufe der beschriebenen Epoxidharzmischung hergestellt werden. Das Epoxidharz und die ein oder mehreren sekundären oder tertiären Thiole können in diesem Gemisch homogen zu einer viskosen Flüssigkeit vermischt sein. Das Epoxidharz kann eines der oben bereits genannten Epoxidharze sein. Gleichermaßen können auch die ein oder mehreren Thiole den ein oder mehreren sekundären oder tertiären Thiolen der beschriebenen Epoxidharzmischung entsprechen. Der Vorstufe der beschriebenen Epoxidharzmischung kann das gewaschene und getrocknete Reaktionsprodukt (Härtungsbeschleuniger) zugegeben werden, wodurch die beschriebene Epoxidharzmischung entsteht.Starting from this cure accelerator, a precursor of the described epoxy resin mixture can be prepared by adding a mixture of an epoxy resin with one or more secondary or tertiary thiols. The epoxy resin and the one or more secondary or tertiary thiols may be homogeneously mixed in this mixture to form a viscous liquid. The epoxy resin may be one of the above-mentioned epoxy resins. Likewise, the one or more thiols may correspond to one or more secondary or tertiary thiols of the described epoxy resin blend. The precursor of the described epoxy resin mixture, the washed and dried reaction product (curing accelerator) may be added, whereby the described epoxy resin mixture is formed.

Nachfolgend werden beispielhafte Herstellungsverfahren erläutert. Zur Herstellung eines beschriebenen Härtungsbeschleunigers können 20,1gm-TMI, entsprechend einer Stoffmenge von 100mmol, in 200ml Xylol gelöst werden und dadurch eine erste Lösung hergestellt werden. Neben der ersten Lösung kann eine zweite Lösung durch Lösen von 10g Morpholin, entsprechend einer Stoffmenge von 115mmol, in 50ml Xylol hergestellt werden. Innerhalb eines Zeitraumes von 15 Minuten nachdem das m-TMI im Xylol gelöst wurde, kann unter gleichzeitigem Umrühren die zweite Lösung in die erste Lösung eingetropft werden und dadurch eine dritte Lösung hergestellt werden. Die dritte Lösung wird anschließend für einen Zeitraum von 2 Stunden gerührt, wodurch ein weißes Reaktionsprodukt in der dritten Lösung entsteht. Dieses Reaktionsprodukt kann abfiltriert werden und mit 100ml Xylol gewaschen werden. Anschließend kann das Reaktionsprodukt, das bereits in Xylol gewaschen wurde, zweimal hintereinander in jeweils 100ml Petrolether gewaschen werden. Das so gewaschene Reaktionsprodukt kann anschließend mit einer Nutsche abgetrennt und im Vakuum getrocknet werden. Bei dem beispielhaften Verfahren können 27,8g des Reaktionsproduktes, das dem Härtungsbeschleuniger entspricht, gewonnen werden. Dies entspricht einer Massenausbeute der Edukte von 96,5%.Hereinafter, exemplary manufacturing methods will be explained. To prepare a described curing accelerator, 20.1 gm TMI, corresponding to a molar amount of 100 mmol, can be dissolved in 200 ml xylene, thereby producing a first solution. In addition to the first solution, a second solution can be prepared by dissolving 10g of morpholine, corresponding to a quantity of 115mmol, in 50ml of xylene. Within a period of 15 minutes after the m-TMI has been dissolved in xylene, with simultaneous stirring, the second solution can be dropped into the first solution, thereby preparing a third solution. The third solution is then stirred for a period of 2 hours to give a white reaction product in the third solution. This reaction product can be filtered off and washed with 100 ml of xylene. Subsequently, the reaction product which has already been washed in xylene can be washed twice in succession in 100 ml of petroleum ether. The thus-washed reaction product can then be separated with a suction filter and dried in vacuo. In the exemplary process, 27.8 g of the reaction product corresponding to the cure accelerator can be recovered. This corresponds to a mass yield of the reactants of 96.5%.

Darüber hinaus können 100g Bisphenol-A-diglycidetherharz mit 70g Pentaerithrytol-tetrakis (3-mercaptobutylate) homogen vermischt werden, wodurch eine viskose Lösung entsteht. In dieser viskosen Lösung kann 1g des Reaktionsproduktes, das dem Härtungsbeschleuniger entspricht, gelöst werden, wodurch die beschriebene Epoxidharzmischung erreicht wird. In diesem Beispiel weist das Bisphenol-A-diglycidetherharz einen Epoxyanteil von 0,53mol Epoxy pro 100g Harz auf.In addition, 100 g of bisphenol A diglycidyl ether resin can be homogeneously mixed with 70 g of pentaerythritol tetrakis (3-mercaptobutylate) to form a viscous solution. In this viscous solution, 1 g of the reaction product corresponding to the curing accelerator can be dissolved, whereby the described epoxy resin mixture is achieved. In this example, the bisphenol A diglycidyl ether resin has an epoxy content of 0.53 moles of epoxy per 100 grams of resin.

In einem weiteren Beispiel des Verfahrens kann die zweite Lösung auch unter gleichzeitigem Rühren in die erste Lösung getropft werden. In den beschriebenen Verfahrensbeispielen kann der vordefinierte Zeitraum für das Rühren der dritten Lösung in einem Bereich zwischen 30 Minuten und 4 Stunden oder in einem Bereich zwischen 1,5 Stunden und 2,5 Stunden liegen.In a further example of the process, the second solution can also be added dropwise to the first solution while stirring simultaneously. In the described process examples, the predefined period for stirring the third solution may be in a range between 30 minutes and 4 hours or in a range between 1.5 hours and 2.5 hours.

Zur Qualitätsprüfung der beschriebenen Epoxidharzmischung können 2g der hergestellten Epoxidharzmischung in einen Aluminiumtiegel gegossen werden. Anschließend kann die Epoxidharzmischung auf 70°C erwärmt und diese Temperatur über einen Zeitraum von 24 Stunden gehalten werden. Nach diesem Zeitraum ist die beschriebene Epoxidharzmischung zum einem zähelastischen Formkörper ausgehärtet.To test the quality of the described epoxy resin mixture, 2 g of the prepared epoxy resin mixture can be poured into an aluminum crucible. Subsequently, the epoxy resin mixture can be heated to 70 ° C and held this temperature for a period of 24 hours. After this period, the described epoxy resin mixture is cured to a viscoelastic molded body.

Im Vergleich zur beschriebenen Epoxidharzmischung weist eine Mischung aus 100g Bisphenol-A-diglycidyletherharz und 70g Pentaerithrytol tetrakis (3-mercaptobutylate), bei der das Bisphenol-A-diglycidyletherharz einen Epoxyanteil von 0,53mol Epoxy pro 100g Harz aufweist und der 0,1% Ethylmethylimidazol zugesetzt wurden, eine deutlich schlechtere Lagerbeständigkeit auf. Diese Mischung geliert bei einer Temperatur von 20°C bereits nach 4 Tagen und ist somit nach diesem kurzen Zeitraum nicht mehr verwendungsfähig.Compared to the described epoxy resin mixture, a mixture of 100 g of bisphenol A diglycidyl ether resin and 70 g of pentaerythritol tetrakis (3-mercaptobutylate) in which the bisphenol A diglycidyl ether resin has an epoxy content of 0.53 moles of epoxy per 100 g of resin and 0.1% Ethylmethylimidazol were added, a significantly worse storage stability. This mixture gels at a temperature of 20 ° C already after 4 days and is thus no longer usable after this short period.

Claims (18)

Epoxidharzmischung, mit: einem Epoxidharz, einem Härter, und einem Härtungsbeschleuniger, der ein Produkt einer chemischen Reaktion von einem oder mehreren tertiären Isocyanaten mit einem oder mehreren gesättigten sekundären Aminen ist.Epoxy resin mixture, with: an epoxy resin, a hardener, and a cure accelerator which is a product of a chemical reaction of one or more tertiary isocyanates with one or more saturated secondary amines. Epoxidharzmischung nach Anspruch 1, bei der mindestens eines der einen oder mehreren tertiären Isocyanate ausgewählt ist aus der Gruppe umfassend a,a-Dimethyl-meta-isopropenylbenzylisocyanat, META-Tetramethylxylylenediisocyanat sowie Verbindungen und Gemische von mindestens zweien davon. Epoxy resin mixture after Claim 1 in which at least one of the one or more tertiary isocyanates is selected from the group comprising a, a-dimethyl-meta-isopropenylbenzyl isocyanate, META tetramethylxylylene diisocyanate and compounds and mixtures of at least two thereof. Epoxidharzmischung nach Anspruch 1 oder 2, bei der mindestens eines der einen oder mehreren gesättigten sekundären Amine ein gesättigtes cycloaliphatisches sekundäres Amin ist.Epoxy resin mixture after Claim 1 or 2 in which at least one of the one or more saturated secondary amines is a saturated cycloaliphatic secondary amine. Epoxidharzmischung nach einem der vorangehenden Ansprüche, bei der mindestens eines der einen oder mehreren gesättigten sekundären Amine ausgewählt ist aus der Gruppe umfassend Morpholin, Piperazin, alkylsubstituierte Derivate von Morpholin, alkylsubstituierte Derivate von Piperazin sowie Verbindungen und Gemische von mindestens zweien davon.An epoxy resin blend according to any one of the preceding claims wherein at least one of the one or more saturated secondary amines is selected from the group comprising morpholine, piperazine, alkyl substituted derivatives of morpholine, alkyl substituted derivatives of piperazine and compounds and mixtures of at least two thereof. Epoxidharzmischung nach einem der vorangehenden Ansprüche, bei dem der Härter ein oder mehrere sekundäre oder tertiäre Thiole aufweist.An epoxy resin composition according to any one of the preceding claims, wherein the curing agent comprises one or more secondary or tertiary thiols. Epoxidharzmischung nach Anspruch 5, bei dem mindestens eines der ein oder mehreren sekundären oder tertiären Thiolen ein multifunktionelles sekundäres Thiol ist.Epoxy resin mixture after Claim 5 in which at least one of the one or more secondary or tertiary thiols is a multifunctional secondary thiol. Epoxidharzmischung nach Anspruch 5 oder 6, bei dem mindestens eines der ein oder mehreren sekundären oder tertiären Thiole ausgewählt ist aus der Gruppe umfassend 1,4-bis (3-mercaptobutylyloxy) butane, 1,3,5-Tris(3-melcap-tobutyloxethyl)-1,3,5-triazine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione, Pentaerithrytol tetrakis (3-mercaptobutylate) sowie Verbindungen und Gemische von mindestens zweien davon.Epoxy resin mixture after Claim 5 or 6 in which at least one of one or more secondary or tertiary thiols is selected from the group comprising 1,4-bis (3-mercaptobutylyloxy) butanes, 1,3,5-tris (3-melcapo-tobutyloxethyl) -1,3, 5-triazine-2,4,6 (1H, 3H, 5H) -trione, pentaerythritol tetrakis (3-mercaptobutylate) and compounds and mixtures of at least two of them. Epoxidharzmischung nach einem der vorangehenden Ansprüche, bei dem das eine Epoxidharz ausgewählt ist aus der Gruppe umfassend Bisphenol-A-Epoxidharz, Bisphenol-F-Epoxidharz, cycloaliphatisches Epoxidharz, multifunktionelle Epoxyverbindung, epoxyfunktioneller Reaktivverdünner sowie Verbindungen und Gemische von mindestens zweien davon.Epoxy resin mixture according to one of the preceding claims, wherein the one epoxy resin is selected from the group consisting of bisphenol A epoxy resin, bisphenol F epoxy resin, cycloaliphatic epoxy resin, multifunctional epoxy compound, epoxy functional reactive diluents and compounds and mixtures of at least two of them. Epoxidharz nach Anspruch 8, bei dem die multifunktionelle Epoxyverbindung ausgewählt ist aus der Gruppe umfassend Epoxyphenolnovolak, Epoxycresolnovolak, multifunktionelle Epoxyverbindung mit einer Funktionalität von drei oder mehreren Epoxidharzgruppen sowie Verbindungen und Gemische von mindestens zweien davon.Epoxy resin after Claim 8 wherein the multifunctional epoxy compound is selected from the group consisting of epoxy phenol novolac, epoxy cresol novolac, multifunctional epoxy compound having a functionality of three or more epoxy resin groups, and compounds and mixtures of at least two thereof. Epoxidharzmischung nach Anspruch 8 oder 9, bei dem die multifunktionelle Epoxyverbindung mit einer Funktionalität mit drei oder mehreren Epoxidharzgruppen Tris(4-hydroxyphenyl)methantriglycidylether ist.Epoxy resin mixture after Claim 8 or 9 wherein the multifunctional epoxy compound having functionality with three or more epoxy resin groups is tris (4-hydroxyphenyl) methane triglycidyl ether. Epoxidharzmischung nach Anspruch 8, bei der der epoxyfunktionelle Reaktivverdünner ausgewählt ist aus der Gruppe umfassend 2-(Ethylhexyl)glycidylether, C12-C14-Glycidylether, Neopentylglykoldiglycidylether, Butandioldiglycidylether, Trimethylolpropantriglycidylether, Pentaerytrittetraglycidylether, 4-Nonylphenyl-glycidylether, p-tert.-Butylphenylglycidylether, o-Cresylglycidylether sowie Verbindungen und Gemische von mindestens zweien davon.Epoxy resin mixture after Claim 8 in which the epoxy-functional reactive diluent is selected from the group consisting of 2- (ethylhexyl) glycidyl ether, C 12 -C 14 glycidyl ether, neopentyl glycol diglycidyl ether, butanediol diglycidyl ether, trimethylolpropane triglycidyl ether, pentaerythritol triacidyl ether, 4-nonylphenyl glycidyl ether, p-tert-butylphenyl glycidyl ether, Cresyl glycidyl ethers and compounds and mixtures of at least two of them. Epoxidharzmischung nach einem der vorangehenden Ansprüche, die einen oder mehrere Zusätze aufweist, wobei mindestens einer der einen oder mehreren Zusätze ausgewählt ist aus der Gruppe umfassend Füllstoffe, Pigmente, Farbstoffe, Haftvermittler und Gemische von mindestens zweien davon.An epoxy resin mixture according to any one of the preceding claims which has one or more additives, wherein at least one of the one or more additives is selected from the group comprising fillers, pigments, dyes, coupling agents and mixtures of at least two of them. Verwendung der Epoxidharzmischung nach einem der Ansprüche 1-12 zum Verkleben von zwei oder mehreren Magneten.Use of the epoxy resin mixture according to one of Claims 1 - 12 for bonding two or more magnets. Verwendung nach Anspruch 13, bei der mindestens einer der zwei oder mehreren Magnete ein Neodym-Eisen-Bor Magnet ist.Use after Claim 13 in which at least one of the two or more magnets is a neodymium-iron-boron magnet. Verfahren, das aufweist: Herstellen einer ersten Lösung durch Lösen von a,a-Dimethyl-meta-isopro-penylbenzylisocyanat oder META-Tetramethylxylylenediisocyanat in Xylol, Herstellen einer zweiten Lösung durch Lösen von Morpholin in Xylol, Herstellen einer dritten Lösung durch Tropfen der zweiten Lösung in die erste Lösung, Rühren der dritten Lösung für einen vordefinierten Zeitraum, und Abfiltrieren eines Reaktionsproduktes aus der dritten Lösung.A method comprising: Preparing a first solution by dissolving a, a-dimethyl meta-isopropenyl benzyl isocyanate or META tetramethylxylylene diisocyanate in xylene, Preparing a second solution by dissolving morpholine in xylene, Preparing a third solution by dropping the second solution into the first solution, Stir the third solution for a predefined period, and Filtering off a reaction product from the third solution. Verfahren nach Anspruch 15, das zusätzlich umfasst: Waschen des Reaktionsproduktes mit Xylol, und Waschen des Reaktionsproduktes mit Petrolether. Method according to Claim 15 additionally comprising: washing the reaction product with xylene, and washing the reaction product with petroleum ether. Verfahren nach Anspruch 16, das zusätzlich umfasst: Abtrennen des gewaschenen Reaktionsproduktes mit einer Nutsche, Trocknen des abgetrennten Reaktionsproduktes im Vakuum.Method according to Claim 16 additionally comprising: separating the washed reaction product with a suction filter, drying the separated reaction product in vacuo. Verfahren nach Anspruch 17, das zusätzlich aufweist: Herstellen einer Mischung aus Epoxidharz und einem oder mehreren sekundären oder tertiären Thiolen, und Lösen des abgetrockneten Reaktionsproduktes in der Mischung, wobei mindestens eines der einen oder mehreren sekundären oder tertiären Thiole ausgewählt ist aus der Gruppe umfassend 1,4-bis (3-mercaptobutylyloxy) butane, 1,3,5-Tris(3-melcaptobutyloxethyl)-1,3,5-triazine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione, Pentaerithrytol tetrakis (3-mercaptobutylate) sowie Verbindungen und Gemische von mindestens zweien davon.Method according to Claim 17 compound additionally comprising: preparing a mixture of epoxy resin and one or more secondary or tertiary thiols, and dissolving the dried reaction product in the mixture, wherein at least one of the one or more secondary or tertiary thiols is selected from the group consisting of 1,4-bis (3-mercaptobutylyloxy) butanes, 1,3,5-tris (3-melcaptobutyloxethyl) -1,3,5-triazines-2,4,6 (1H, 3H, 5H) -trione, pentaerythritol tetrakis (3-mercaptobutylate) and compounds and mixtures of at least two of them.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115725257A (en) * 2022-12-09 2023-03-03 东莞市德聚胶接技术有限公司 Underfill adhesive with high flowability and low thermal expansion coefficient and preparation method thereof
CN116536013A (en) * 2023-05-26 2023-08-04 深圳市明粤科技有限公司 Adhesive and preparation method and application thereof

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3386955A (en) * 1966-01-14 1968-06-04 American Cyanamid Co Substituted ureas as low temperature epoxy curing agents
DE10324486A1 (en) * 2003-05-30 2004-12-16 Degussa Ag Use of urea derivatives as accelerators for epoxy resins

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3386955A (en) * 1966-01-14 1968-06-04 American Cyanamid Co Substituted ureas as low temperature epoxy curing agents
DE10324486A1 (en) * 2003-05-30 2004-12-16 Degussa Ag Use of urea derivatives as accelerators for epoxy resins

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry: „Epoxy Resins", [online]. Wiley-VCH, 2012. ISBN: 9783527306732. DOI: 10.1002/14356007.a09_547.pub *

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115725257A (en) * 2022-12-09 2023-03-03 东莞市德聚胶接技术有限公司 Underfill adhesive with high flowability and low thermal expansion coefficient and preparation method thereof
CN115725257B (en) * 2022-12-09 2023-12-05 广东德聚技术股份有限公司 Underfill adhesive with high flowability and low thermal expansion coefficient and preparation method thereof
CN116536013A (en) * 2023-05-26 2023-08-04 深圳市明粤科技有限公司 Adhesive and preparation method and application thereof
CN116536013B (en) * 2023-05-26 2024-02-09 深圳市明粤科技有限公司 Adhesive and preparation method and application thereof

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