DE102017102869A1 - Organic electroluminescent device - Google Patents

Organic electroluminescent device Download PDF

Info

Publication number
DE102017102869A1
DE102017102869A1 DE102017102869.2A DE102017102869A DE102017102869A1 DE 102017102869 A1 DE102017102869 A1 DE 102017102869A1 DE 102017102869 A DE102017102869 A DE 102017102869A DE 102017102869 A1 DE102017102869 A1 DE 102017102869A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
group
aryl
alkyl
heteroaryl
optionally substituted
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE102017102869.2A
Other languages
German (de)
Inventor
Georgios LIAPTSIS
Sebastian Dück
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Samsung Display Co Ltd
Original Assignee
Cynora GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Cynora GmbH filed Critical Cynora GmbH
Priority to DE102017102869.2A priority Critical patent/DE102017102869A1/en
Publication of DE102017102869A1 publication Critical patent/DE102017102869A1/en
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/10—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/621—Aromatic anhydride or imide compounds, e.g. perylene tetra-carboxylic dianhydride or perylene tetracarboxylic di-imide
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
    • H10K85/113—Heteroaromatic compounds comprising sulfur or selene, e.g. polythiophene
    • H10K85/1135—Polyethylene dioxythiophene [PEDOT]; Derivatives thereof
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes

Abstract

Die Erfindung betrifft eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung umfassend
- eine Licht emittierende Schicht B, umfassend
- mindestens eine Wirtsverbindung H, umfassend eine oder bestehend aus einer Struktur der Formel I:

Figure DE102017102869A1_0001
wobei
X O oder S ist;
Y O oder S ist;
und
- mindestens eine Emitterverbindung E umfassend eine oder bestehend aus einer Struktur der Formel II
Figure DE102017102869A1_0002
wobei
RN ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Me, Ph, Xylyl, Mesityl, Naphthyl, Biphenyl, Naphthylphenyl, Terphenyl und 2,4,6-Triphenylphenyl,
und wobei mindestens ein Rd ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus CN, CF3, C(=O)Rp, C1-C20-Alkyl, das mit einem oder mehreren R° substituiert ist, C6-C18-Aryl, das mit einem oder mehreren R° substituiert ist, C3-C17-Heteroaryl, das wahlweise mit einem oder mehreren Rr substituiert ist und wahlweise mit einem oder mehreren R° substituiert ist, und einer Gruppe von Teilformel T1 oder einer Gruppe von Teilformel T2.The invention relates to an organic electroluminescent device comprising
a light-emitting layer B comprising
at least one host compound H, comprising one or consisting of a structure of the formula I:
Figure DE102017102869A1_0001
 in which
X is O or S;
YO or S is;
and
at least one emitter compound E comprising one or consisting of a structure of the formula II
Figure DE102017102869A1_0002
 in which
R N is selected from the group consisting of Me, Ph, xylyl, mesityl, naphthyl, biphenyl, naphthylphenyl, terphenyl and 2,4,6-triphenylphenyl,
and wherein at least one R d (= O) R p, C 1 -C selected from the group consisting of CN, CF 3, C 20 alkyl, which is substituted with one or more R °, C 6 -C 18 - Aryl substituted with one or more R °, C 3 -C 17 heteroaryl optionally substituted with one or more R r and optionally substituted with one or more R °, and a group of partial formula T1 or a group of sub-formula T2.

Description

Die Erfindung betrifft organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, wie organische lichtemittierende Vorrichtungen (Organic Light Emitting Devices - OLEDs). Insbesondere betrifft die Erfindung organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, die mindestens eine Wirtsverbindung und mindestens eine Emitterverbindung enthalten, die eine verzögerte Fluoreszenz emittiert.The invention relates to organic electroluminescent devices, such as Organic Light Emitting Devices (OLEDs). In particular, the invention relates to organic electroluminescent devices which contain at least one host compound and at least one emitter compound which emits a delayed fluorescence.

Einleitungintroduction

Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, die eine oder mehrere lichtemittierende Schichten auf der Basis von organischen Stoffen enthalten, wie z. B. organische lichtemittierende Vorrichtungen (OLEDs), lichtemittierende elektrochemische Zellen (Light Emitting Electrochemical Cells - LECs) und lichtemittierende Transistoren, gewinnen zunehmend an wirtschaftlicher Bedeutung. Insbesondere OLEDs sind vielversprechende Vorrichtungen für elektronische Produkte wie beispielsweise Bildschirme, Anzeigen und Beleuchtungsvorrichtungen. Im Gegensatz zu den meisten Elektrolumineszenzvorrichtungen, die im Wesentlichen auf anorganischen Verbindungen basieren, sind organische Elektrolumineszenzvorrichtungen auf Basis organischer Verbindungen oft sehr flexibel und in dünnen Schichten herstellbar. Die OLED-basierten Bildschirme und Anzeigen zeigen brillante Farben, Kontraste und sind hinsichtlich ihres Energieverbrauchs sehr effizient.Organic electroluminescent devices containing one or more organic-based light-emitting layers, such as e.g. Organic Light Emitting Devices (OLEDs), Light Emitting Electrochemical Cells (LECs), and Light Emitting Transistors are becoming increasingly important in economic terms. In particular, OLEDs are promising devices for electronic products such as screens, displays and lighting devices. In contrast to most electroluminescent devices based essentially on inorganic compounds, organic electroluminescent devices based on organic compounds are often very flexible and can be produced in thin layers. The OLED-based screens and displays display brilliant colors, contrasts and are very efficient in terms of energy consumption.

Ein zentrales Element einer organischen Elektrolumineszenzvorrichtung zum Erzeugen von Licht ist eine Licht emittierende Schicht, die zwischen einer Anode und einer Kathode angeordnet ist. Wenn eine Spannung an eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung angelegt wird, werden Löcher und Elektronen von der Anode bzw. der Kathode in die lichtemittierende Schicht injiziert. Hochenergetische Excitonen werden dann durch Rekombination von Löchern und Elektronen erzeugt. Der Zerfall solcher angeregten Zustände (z. B. Singulett-Zustände wie S1 und/oder Triplett-Zustände wie T1) in den Grundzustand (S0) führt zur Emission von Licht. Um sowohl einen effizienten Energietransport als auch eine effiziente Lichtemission zu ermöglichen, umfasst eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung eine Emissionsschicht, die eine oder mehrere Wirtsverbindungen und eine oder mehrere Emitterverbindungen als Dotanden umfasst.A central element of an organic electroluminescent device for generating light is a light-emitting layer disposed between an anode and a cathode. When a voltage is applied to an organic electroluminescent device, holes and electrons are injected from the anode and the cathode, respectively, into the light-emitting layer. High energy excitons are then generated by recombination of holes and electrons. The decay of such excited states (eg, singlet states such as S 1 and / or triplet states such as T 1 ) into the ground state (S 0 ) leads to the emission of light. In order to enable both efficient energy transport and efficient light emission, an organic electroluminescent device comprises an emission layer comprising one or more host compounds and one or more emitter compounds as dopants.

Um das Beleuchtungsniveau zu verbessern, das bei einer Vorrichtung pro eingeführter elektrischer Energie erreicht wird, können Wirtsverbindungen verwendet werden, die Energie auf die Emitterverbindungen übertragen können. Im Idealfall solcher Wirt-Emitter-Systeme wird die überwiegende Mehrheit der Excitonen über Energie- und/oder Ladungstransfer von den Wirtsverbindungen auf die angeregten Singulett-S1- oder Triplett-T1-Energieniveaus der Emitterverbindungen übertragen. Besonders geeignet für den Einsatz in hocheffizienten OLEDs sind Emitterverbindungen, die thermisch aktivierte verzögerte Fluoreszenz (Thermally Activated Delayed Fluorescence - TADF) emittieren, da sowohl Triplett- als auch Singulett-Excitonen, die durch Rekombination von Löchern und Elektronen erzeugt werden, verwendet werden können. Im Gegensatz zu Phosphoreszenz-OLEDs, bei denen bis zu 75 % der Excitonen für die Lichtemission genutzt werden können, und Fluoreszenz-OLEDs, bei denen bis zu 25 % der Excitonen für die Lichtemission genutzt werden können, können bei OLEDs mit TADF-Emittern 100 % der Excitonen für die Lichtemission genutzt werden.In order to improve the level of illumination achieved in one device per electrical energy introduced, host compounds can be used which can transfer energy to the emitter junctions. In the ideal case of such host-emitter systems, the vast majority of the excitons are transferred via energy and / or charge transfer from the host compounds to the excited singlet S 1 or triplet T 1 energy levels of the emitter compounds. Particularly suitable for use in high-efficiency OLEDs are emitter compounds that emit Thermally Activated Delayed Fluorescence (TADF), since both triplet and singlet excitons generated by recombination of holes and electrons can be used. In contrast to phosphorescent OLEDs, where up to 75% of the excitons can be used for light emission, and fluorescent OLEDs, where up to 25% of the excitons can be used for light emission, OLEDs with TADF emitters can use 100 % of excitons are used for light emission.

Wirtsverbindungen können auch dazu beitragen, Emitterverbindungen räumlich voneinander zu trennen und dadurch ein (Selbst-)Löschen verhindern. Außerdem können Wirtsverbindungen dazu beitragen, die Morphologie und/oder thermische Stabilität der Emitterschicht zu verbessern. Eine Vielfalt von Wirtsverbindungen ist auf dem Fachgebiet bekannt. Viele der bekannten Wirtskomponenten tragen jedoch reaktive funktionelle Gruppen, die die Verwendbarkeit, Lagerfähigkeit und Lebensdauer der Wirtsverbindungen beeinträchtigen. Beispielsweise sind viele Wirte besonders oxidationsempfindlich. Aufgrund der erforderlichen höheren Energieniveaus ist die Emission von himmelblauem und tiefblauem Licht besonders anspruchsvoll in Bezug auf die Stabilität sowohl der Wirtsverbindungen als auch der Emitterverbindungen und Zusammensetzungen davon. Ferner erfordern viele der auf dem Fachgebiet bekannten Wirtsverbindungen ziemlich komplizierte Syntheseschritte und sind daher ziemlich teuer. Ferner ist es erwünscht, Wirtsverbindungen zu erhalten, die geeignet sind, eine Ladungsträgermobilität bereitzustellen, die eine besonders niedrige Ansteuerspannung und/oder eine hohe Helligkeit ermöglicht.Host connections can also help to separate emitter connections spatially and thereby prevent (self-) deletion. In addition, host compounds may help to improve the morphology and / or thermal stability of the emitter layer. A variety of host compounds are known in the art. However, many of the known host components carry reactive functional groups that affect the utility, shelf life, and lifetime of the host compounds. For example, many hosts are particularly susceptible to oxidation. Due to the required higher energy levels, the emission of sky blue and deep blue light is particularly demanding with respect to the stability of both the host compounds and the emitter compounds and compositions thereof. Furthermore, many of the host compounds known in the art require fairly complicated synthetic steps and are therefore quite expensive. Further, it is desirable to obtain host compounds capable of providing charge carrier mobility that allows for a particularly low drive voltage and / or high brightness.

Im Hinblick auf den Stand der Technik besteht immer noch ein Bedarf, Wirtsverbindungen, Emitterverbindungen und Zusammensetzungen davon bereitzustellen, die leicht erhältlich, chemisch und thermisch stabil sind und somit eine lange Lebensdauer der Vorrichtung ermöglichen. Es ist ferner erwünscht, dass Wirtsverbindungen hohe Triplett-Energieniveaus aufweisen, die zu einer geringen Triplett-Löschung führen, und Energie im Bereich kürzerer Wellenlängen (tiefblau, himmelblau oder grün) effizient auf die Emitterverbindungen übertragen können. Insbesondere müssen die Energieniveaus der angeregten Zustände und der Orbitale von Emitterverbindungen und Wirtsverbindungen einer Emissionsschicht miteinander übereinstimmen, um eine effiziente Energieübertragung zu ermöglichen.In view of the prior art, there is still a need to provide host compounds, emitter compounds, and compositions thereof that are readily available, chemically and thermally stable, and thus allow for a long life of the device. It is further desired that host compounds have high triplet energy levels that result in low triplet quenching and can efficiently transmit shorter wavelength energy (deep blue, sky blue or green) to the emitter junctions. In particular, the energy levels of the excited states and the orbitals of Emitter connections and host connections of an emission layer agree with each other to enable efficient energy transfer.

Beschreibungdescription

Die Erfindung betrifft eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, die eine Licht emittierende Schicht B aufweist, umfassend oder enthaltend

  • - mindestens eine Wirtsverbindung H, umfassend eine oder bestehend aus einer Struktur der Formel I:
    Figure DE102017102869A1_0003
    wobei X O oder S ist; Y O oder S ist; jedes von RI, RII, RIII, RIV, RV, RVI, RVII und RVIII unabhängig voneinander ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, CN, CF3, C1-C20-Alkyl, das wahlweise mit einem oder mehreren Rz substituiert ist, C6-C18-Aryl, das wahlweise mit einem oder mehreren Rz substituiert ist, C3-C17-Heteroaryl, das wahlweise mit einem oder mehreren Rz substituiert ist, und Si(Ry)3; jedes von Ry und Rz bei jedem Auftreten unabhängig voneinander ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, CN, CF3, C1-C20-Alkyl, das wahlweise mit einem oder mehreren Resten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C6-C18-Aryl, C1-C20-Alkyl, C1-C20-Heteroalkyl und C3-C17-Heteroaryl substituiert ist, C6-C18-Aryl, das wahlweise mit einem oder mehreren Resten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C6-C18-Aryl, C1-C20-Alkyl, C1-C20-Heteroalkyl und C3-C17-Heteroaryl substituiert ist, und C3-C17-Heteroaryl, das wahlweise mit einem oder mehreren Resten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C6-C18-Aryl, C1-C20-Alkyl, C1-C20-Heteroalkyl und C3-C17-Heteroaryl substituiert ist; und
  • - mindestens eine Emitterverbindung E umfassend eine oder bestehend aus einer Struktur der Formel II
    Figure DE102017102869A1_0004
    wobei RN ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Me, Ph, Xylyl, Mesityl, Naphthyl, Biphenyl, Naphthylphenyl, Terphenyl und 2,4,6-Triphenylphenyl; Rd bei jedem Auftreten unabhängig voneinander ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, CN, CF3, C(=O)Rp, C1-C20-Alkyl, das wahlweise mit einem oder mehreren Ro substituiert ist, C6-C18-Aryl, das wahlweise mit einem oder mehreren Ro substituiert ist, C3-C17-Heteroaryl, das wahlweise mit einem oder mehreren Rr substituiert ist und/oder wahlweise mit einem oder mehreren Ro substituiert ist, und einer Gruppe umfassend eine oder bestehend aus einer Struktur der Teilformel T1 oder der Teilformel T2:
    Figure DE102017102869A1_0005
    wobei RN2 ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus C1-C20-Alkyl, C6-C18-Aryl, das wahlweise mit einem oder mehreren RN3 substituiert ist, und C3-C17-Heteroaryl, das wahlweise mit einem oder mehreren RN3 substituiert ist; RN3 C1-C20-Alkyl, C6-C18-Aryl oder C3-C17-Heteroaryl ist; § die Bindungsstelle der Gruppe der Teilformel T1 oder der Teilformel T2 an der Struktur der Formel II darstellt; Re bei jedem Auftreten unabhängig voneinander ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, C1-C20-Alkyl, das wahlweise mit einem oder mehreren Resten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C6-C18-Aryl, C1-C20-Alkyl, C1-C20-Heteroalkyl und C3-C17-Heteroaryl substituiert ist, C6-C18-Aryl, das wahlweise mit einem oder mehreren Resten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C6-C18-Aryl, C1-C20-Alkyl, C1-C20-Heteroalkyl und C3-C17-Heteroaryl substituiert ist, und C3-C17-Heteroaryl, das wahlweise mit einem oder mehreren Resten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C6-C18-Aryl, C1-C20-Alkyl, C1-C20-Heteroalkyl und C3-C17-Heteroaryl substituiert ist; Ro bei jedem Auftreten unabhängig voneinander ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus F, CF3 und CN; RP bei jedem Auftreten unabhängig voneinander C6-C18-Aryl ist, das wahlweise mit einem oder mehreren Ro substituiert ist; Rr bei jedem Auftreten unabhängig voneinander ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus C6-C18-Aryl, das wahlweise mit einem oder mehreren Resten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C6-C18-Aryl, C1-C20-Alkyl und C3-C17-Heteroaryl substituiert ist, C1-C20-Alkyl und C1-C20-Heteroaryl, das wahlweise mit einem oder mehreren Resten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C6-C18-Aryl, C1-C20-Alkyl und C3-C17-Heteroaryl substituiert ist;
The invention relates to an organic electroluminescent device comprising a light-emitting layer B comprising or containing
  • at least one host compound H, comprising one or consisting of a structure of the formula I:
    Figure DE102017102869A1_0003
     where X is O or S; YO or S is; each of R I , R II , R III , R IV , R V , R VI , R VII and R VIII is independently selected from the group consisting of hydrogen, CN, CF 3 , C 1 -C 20 alkyl optionally substituted with one or more R z , C 6 -C 18 aryl optionally substituted with one or more R z , C 3 -C 17 heteroaryl optionally substituted with one or more R z , and Si (R y ) 3 ; each of R y and R z in each occurrence is independently selected from the group consisting of hydrogen, CN, CF 3, C 1 -C 20 alkyl, optionally substituted with one or more radicals selected from the group consisting of C 6 - C 18 aryl, C 1 -C 20 alkyl, C 1 -C 20 heteroalkyl and C 3 -C 17 heteroaryl, C 6 -C 18 aryl optionally substituted with one or more radicals selected from the group consisting of C 6 -C 18 aryl, C 1 -C 20 alkyl, C 1 -C 20 heteroalkyl and C 3 -C 17 heteroaryl, and C 3 -C 17 heteroaryl optionally substituted with one or more multiple radicals selected from the group consisting of C 6 -C 18 aryl, C 1 -C 20 alkyl, C 1 -C 20 heteroalkyl and C 3 -C 17 heteroaryl; and
  • at least one emitter compound E comprising one or consisting of a structure of the formula II
    Figure DE102017102869A1_0004
     wherein R N is selected from the group consisting of Me, Ph, xylyl, mesityl, naphthyl, biphenyl, naphthylphenyl, terphenyl and 2,4,6-triphenylphenyl; R d at each occurrence is independently selected from the group consisting of hydrogen, CN, CF 3 , C (= O) R p , C 1 -C 20 alkyl optionally substituted with one or more R o , C 6 -C 18 -aryl optionally substituted with one or more R o , C 3 -C 17 -heteroaryl optionally substituted with one or more R r and / or optionally substituted with one or more R o , and one Group comprising or consisting of a structure of the partial formula T1 or the partial formula T2:
    Figure DE102017102869A1_0005
     wherein R N2 is selected from the group consisting of C 1 -C 20 alkyl, C 6 -C 18 aryl optionally substituted with one or more R N3 , and C 3 -C 17 heteroaryl optionally containing one or more R is N3 substituted; R N3 is C 1 -C 20 alkyl, C 6 -C 18 aryl or C 3 -C 17 -heteroaryl; § represents the binding site of the group of partial formula T1 or partial formula T2 on the structure of formula II; R e at each occurrence is independently selected from the group consisting of hydrogen, C 1 -C 20 alkyl, optionally substituted with one or more radicals selected from the group consisting of C 6 -C 18 aryl, C 1 -C 20 Alkyl, C 1 -C 20 heteroalkyl and C 3 -C 17 heteroaryl, C 6 -C 18 aryl optionally substituted by one or more radicals selected from the group consisting of C 6 -C 18 aryl, C 1 -C 20 alkyl, C 1 -C 20 heteroalkyl and C 3 -C 17 heteroaryl, and C 3 -C 17 heteroaryl optionally substituted by one or more radicals selected from the group consisting of C 6 C 18 aryl, C 1 -C 20 alkyl, C 1 -C 20 heteroalkyl and C 3 -C 17 heteroaryl; R o at each occurrence is independently selected from the group consisting of F, CF 3 and CN; RP is on each occurrence is independently C 6 -C 18 aryl which is optionally substituted with one or more R o; R r at each occurrence is independently selected from the group consisting of C 6 -C 18 aryl optionally substituted by one or more groups selected from the group consisting of C 6 -C 18 aryl, C 1 -C 20 alkyl and C 3 -C 17 heteroaryl, C 1 -C 20 alkyl and C 1 -C 20 heteroaryl optionally substituted by one or more radicals selected from the group consisting of C 6 -C 18 aryl, C 1 C 20 alkyl and C 3 -C 17 heteroaryl;

Erfindungsgemäß ist mindestens ein Rd ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus CN, CF3, C(=O)Rp, C1-C20-Alkyl, das mit einem oder mehreren Ro substituiert ist, C6-C18-Aryl, das mit einem oder mehreren Ro substituiert ist, C3-C17-Heteroaryl, das wahlweise mit einem oder mehreren Rr substituiert ist und wahlweise mit einem oder mehreren Ro substituiert ist, und einer Gruppe von Teilformel T1 oder einer Gruppe von Teilformel T2. According to the invention, at least one R d is selected from the group consisting of CN, CF 3 , C (= O) R p , C 1 -C 20 -alkyl which is substituted by one or more R o , C 6 -C 18 -aryl substituted with one or more R o , C 3 -C 17 heteroaryl optionally substituted with one or more R r and optionally substituted with one or more R o , and a group of partial formula T1 or a group of Sub-formula T2.

In einer Ausführungsform der Erfindung ist Re bei jedem Auftreten H.In one embodiment of the invention, R e is at each occurrence H.

In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung sind X und Y in Formel I O.In a further embodiment of the invention, X and Y in formula I are O.

In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung sind X und Y in Formel I S.In a further embodiment of the invention, X and Y in formula I are S.

In einer weiteren Ausführungsform sind alle Reste RI, RII, RIII, RIV, RV, RVI, RVII und RVIII in Formel I jeweils Wasserstoff (H) . In einer alternativen Ausführungsform ist mindestens einer der Reste RI, RII, RIII, RIV, RV, RVI, RVII und RVIII in Formel I nicht Wasserstoff.In a further embodiment, all radicals R I , R II , R III , R IV , R V , R VI , R VII and R VIII in formula I are each hydrogen (H). In an alternative embodiment, at least one of R 1, R II , R III , R IV , R V , R VI , R VII and R VIII in formula I is not hydrogen.

In einer bevorzugten Ausführungsform umfasst die Licht emittierende Schicht B eine Wirtsverbindung H1:

Figure DE102017102869A1_0006
In a preferred embodiment, the light-emitting layer B comprises a host compound H1:
Figure DE102017102869A1_0006

In einer bevorzugten Ausführungsform umfasst die Licht emittierende Schicht B eine Wirtsverbindung H2:

Figure DE102017102869A1_0007
In a preferred embodiment, the light-emitting layer B comprises a host compound H2:
Figure DE102017102869A1_0007

In einer Ausführungsform umfasst der mindestens eine Emitter E eine Struktur der Formel III oder besteht daraus:

Figure DE102017102869A1_0008
wobei
Rf ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus CN, CF3, C1-C20-Alkyl, das mit einem oder mehreren Ro substituiert ist, C6-C18-Aryl, das mit einem oder mehreren Ro substituiert ist, und C3-C17-Heteroaryl, das wahlweise mit einem oder mehreren Rr substituiert ist und wahlweise mit einem oder mehreren Ro substituiert ist; und
Ro und Rr wie oben definiert sind.In one embodiment, the at least one emitter E comprises a structure of the formula III or consists thereof:
Figure DE102017102869A1_0008
 in which
R f is selected from the group consisting of CN, CF 3 , C 1 -C 20 -alkyl which is substituted by one or more R o , C 6 -C 18 -aryl which is substituted by one or more R o , and C 3 -C 17 heteroaryl optionally substituted with one or more R r and optionally substituted with one or more R o ; and
R o and R r are as defined above.

In einer Ausführungsform weist die mindestens eine Emitterverbindung E der Vorrichtung eine Abklingzeit des angeregten Zustands von nicht mehr als 150 µs, von nicht mehr als 100 µs, insbesondere von nicht mehr als 50 µs, mehr von nicht mehr als 10 µs oder nicht mehr als 7 µs auf.In one embodiment, the at least one emitter junction E of the device has an excited state decay time of not more than 150 μs, not more than 100 μs, more preferably not more than 50 μs, not more than 10 μs or not more than 7 μs on.

In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung weist die mindestens eine Emitterverbindung E der Vorrichtung im sichtbaren Bereich eine Emissionsspitze mit einer Halbwertsbreite von weniger als 0,50 eV, bevorzugt weniger als 0,48 eV, mehr bevorzugt weniger als 0,45 eV, noch mehr bevorzugt weniger als 0,43 eV oder sogar weniger als 0,40 eV auf.In a further embodiment of the invention, the at least one emitter compound E of the device in the visible region has an emission peak having a half width of less than 0.50 eV, preferably less than 0.48 eV, more preferably less than 0.45 eV, even more preferably less than 0.43 eV or even less than 0.40 eV.

In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung weist die mindestens eine Emitterverbindung E der Vorrichtung einen „Blue Material Index“ (BMI), berechnet durch Division der Photolumineszenz-Quantenausbeute (Photoluminescence Quantum Yield - PLQY) in % durch die CIEy-Farbkoordinate des emittierten Lichts, von mehr als 150, insbesondere mehr als 200, bevorzugt mehr als 250, mehr bevorzugt von mehr als 300 oder sogar mehr als 500 auf.In a further embodiment of the invention, the at least one emitter connection E of the device has a "Blue Material Index" (BMI), calculated by dividing the photoluminescence quantum yield (PLQY) in% by the CIE y color coordinate of the emitted light, of more than 150, in particular more than 200, preferably more than 250, more preferably more than 300 or even more than 500 on.

Die Wirtsverbindung H und/oder die mindestens eine Emitterverbindung E können wahlweise auch zum Transport oder zur Injektion von Ladungen verwendet werden und dadurch dazu beitragen, Ladungen innerhalb der Licht emittierenden Schicht B zu transportieren.Optionally, the host compound H and / or the at least one emitter compound E may also be used to transport or inject charges, thereby helping to transport charges within the light-emitting layer B.

Vorzugsweise kann Energie von der Wirtsverbindung H auf die mindestens eine Emitterverbindung E übertragen werden, insbesondere von dem ersten angeregten Triplettzustand T1(H) der Wirtsverbindung H auf den ersten angeregten Triplettzustand T1(E) der Emitterverbindung E und/oder von dem ersten angeregten Singulettzustand S1(H) der Wirtsverbindung H auf den ersten angeregten Singulettzustand S1(E) der Emitterverbindung E.Preferably, energy may be transferred from the host compound H to the at least one emitter compound E, in particular from the first excited triplet state T 1 (H) of the host compound H to the first excited triplet state T 1 (E) of the emitter compound E and / or from the first excited one Singlet state S 1 (H) of the host compound H on the first excited singlet state S 1 (E) of the emitter compound E.

Vorzugsweise weist die lichtemittierende Schicht B neben einer Lichtemission eine zusätzliche Funktionalität auf, die aus der Gruppe bestehend aus einer Funktion als Elektronentransportschicht, als Lochblockierschicht, als Lochtransportschicht und als Elektronenblockierschicht und einer Exzitonenblockierschicht ausgewählt ist.Preferably, the light-emitting layer B has, in addition to light emission, additional functionality selected from the group consisting of electron transport layer function, hole blocking layer, hole transport layer and electron blocking layer and exciton blocking layer.

Die Energien der Orbitale und der angeregten Zustände können entweder mittels experimenteller Methoden bestimmt oder mit Hilfe quantenchemischer Methoden, insbesondere Dichtefunktionaltheorieberechnungen, berechnet werden. Die Energie des höchsten besetzten Molekülorbitals EHOMO wird nach dem Fachmann bekannten Methoden aus Cyclovoltammetrie-Messungen mit einer Genauigkeit von 0,1 eV bestimmt. Die Energie des niedrigsten unbesetzten Molekülorbitals ELUMO wird als EHOMO + Egap berechnet, wobei Egap wie folgt bestimmt wird: Für Wirtsverbindungen wird der Beginn der Emission eines Films mit 10 % Wirt in PMMA als Egap verwendet, sofern nicht anders angegeben. Für Emitterverbindungen wird Egap als die Energie bestimmt, bei der die Anregungs- und Emissionsspektren eines Films mit 10 % Emitter in PMMA kreuzen.The energies of the orbitals and the excited states can either be determined by experimental methods or calculated by means of quantum chemical methods, in particular density functional theory calculations. The energy of the highest occupied molecular orbital E HOMO is determined from cyclic voltammetry measurements with an accuracy of 0.1 eV according to methods known to those skilled in the art. The energy of the lowest unoccupied molecular orbital E LUMO is calculated as E HOMO + E gap , where E gap is determined as follows: For host compounds, the beginning of the emission of a film with 10% host in PMMA as E gap used unless otherwise stated. For emitter junctions, E gap is determined as the energy at which the excitation and emission spectra of a 10% emitter film intersect in PMMA.

Die Energie des ersten angeregten Triplettzustands T1 wird vom Beginn der Emission bei niedriger Temperatur, typischerweise bei 77 K, bestimmt. Für Wirtsverbindungen, bei denen der erste angeregte Singulettzustand und der niedrigste Triplettzustand energetisch um > 0,4 eV voneinander getrennt sind, ist die Phosphoreszenz normalerweise in Steady-State-Spektren in 2-Me-THF sichtbar. Die Triplettenergie kann somit als Beginn der Phosphoreszenzspektren bestimmt werden. Für TADF-Emitterverbindungen wird die Energie des ersten angeregten Triplettzustands T1 ab dem Beginn des verzögerten Emissionsspektrums bei 77 K bestimmt, wenn nicht anders angegeben, gemessen in einem Film aus Poly(methylmethacrylat) (PMMA) mit 10 Gew.-% Emitter. Sowohl für Wirts- als auch für Emitterverbindungen wird die Energie des ersten angeregten Singulettzustands S1 ab dem Beginn des Emissionsspektrums bestimmt, wenn nicht anders angegeben, gemessen in einem Film aus Poly(methylmethacrylat) (PMMA) mit 10 Gew.-% Wirts- oder Emitterverbindung.The energy of the first excited triplet state T 1 is determined from the beginning of the low temperature emission, typically at 77K. For host compounds where the first excited singlet state and the lowest triplet state are energetically separated by> 0.4 eV, the phosphorescence is normally visible in steady-state spectra in 2-Me-THF. The triplet energy can thus be determined as the beginning of the phosphorescence spectra. For TADF emitter junctions, the energy of the first excited triplet state T 1 is determined from the beginning of the delayed emission spectrum at 77 K, unless otherwise indicated, measured in a poly (methyl methacrylate) (PMMA) film with 10 wt% emitter. For both host and emitter compounds, the energy of the first excited singlet state S 1 is determined from the beginning of the emission spectrum, unless otherwise stated, measured in a 10 wt.% Host poly (methyl methacrylate) (PMMA) film emitter connection.

Besonders bevorzugt umfasst die Licht emittierende Schicht B (oder besteht (im Wesentlichen) aus):

  1. (i) 5-99 Gew.-%, bevorzugt 30-94,9 Gew.-%, insbesondere 40-89 Gew.-% mindestens einer Wirtsverbindung H;
  2. (ii) 1-50 Gew.-%, bevorzugt 5-40 Gew.-%, insbesondere 10-30 Gew.-% der mindestens einen Emitterverbindung E; und
  3. (iii) wahlweise 0-94 Gew.-%, bevorzugt 0,1-65 Gew.-%, insbesondere 1-50 Gew.-% mindestens einer weiteren Wirtsverbindung D mit einer Struktur, die nicht der Formel (I) entspricht; und
  4. (iv) wahlweise 0-94 Gew.-%, bevorzugt 0-65 Gew.-%, insbesondere 0-50 Gew.-% eines Lösungsmittels; und
  5. (v) wahlweise 0-30 Gew.-%, insbesondere 0-20 Gew.-%, bevorzugt 0-5 Gew.-% mindestens einer weiteren Emitterverbindung.
Particularly preferably, the light-emitting layer B comprises (or consists essentially of):
  1. (i) 5-99% by weight, preferably 30-94.9% by weight, in particular 40-89% by weight of at least one host compound H;
  2. (Ii) 1-50 wt .-%, preferably 5-40 wt .-%, in particular 10-30 wt .-% of the at least one emitter compound E; and
  3. (iii) optionally 0-94% by weight, preferably 0.1-65% by weight, in particular 1-50% by weight of at least one further host compound D having a structure which does not correspond to the formula (I); and
  4. (iv) optionally 0-94% by weight, preferably 0-65% by weight, especially 0-50% by weight of a solvent; and
  5. (V) optionally 0-30 wt .-%, in particular 0-20 wt .-%, preferably 0-5 wt .-% of at least one further emitter compound.

In einer Ausführungsform weist die Wirtsverbindung H ein höchstes besetztes Molekülorbital HOMO(H) auf, das eine Energie EHOMO (H) im Bereich von -5 bis -6.5 eV aufweist, und die mindestens eine weitere Wirtsverbindung D weist ein höchstes besetztes Molekülorbital HOMO(D) auf, das eine Energie EHOMO(D) aufweist, wobei EHOMO (H) > EHOMO (D) .In one embodiment, the host compound H has a highest occupied molecular orbital HOMO (H) which has an energy E HOMO (H) in the range from -5 to -6.5 eV, and the at least one further host compound D has a highest occupied molecular orbital HOMO ( D), which has an energy E HOMO (D), where E is HOMO (H)> E HOMO (D).

In einer weiteren Ausführungsform weist die Wirtsverbindung ein niedrigstes unbesetztes Molekülorbital LUMO(H) auf, das eine Energie ELUMO(H) aufweist, und die mindestens eine weitere Wirtsverbindung D weist ein niedrigstes unbesetztes Molekülorbital LUMO(D) auf, das eine Energie ELUMO(D) aufweist, wobei ELUMO(H) > ELUMO(D) .In a further embodiment, the host compound has a lowest unoccupied molecular orbital LUMO (H) having energy E LUMO (H), and the at least one further host compound D has a lowest unoccupied molecular orbital LUMO (D) having energy E LUMO (D), where E LUMO (H)> E LUMO (D).

In einer Ausführungsform weist die Wirtsverbindung H ein höchstes besetztes Molekülorbital HOMO(H), das eine Energie EHOMO (H) aufweist, und ein niedrigstes unbesetztes Molekülorbital LUMO(H) auf, das eine Energie ELUMO(H) aufweist, und
die mindestens eine weitere Wirtsverbindung D weist ein höchstes besetztes Molekülorbital HOMO(D), das eine Energie EHOMO (D) aufweist, und ein niedrigstes unbesetztes Molekülorbital LUMO(D) auf, das eine Energie ELUMO (D) aufweist, die Emitterverbindung E weist ein höchstes besetztes Molekülorbital HOMO(E), das eine Energie EHOMO (E) aufweist, und ein niedrigstes unbesetztes Molekülorbital LUMO(E) auf, das eine Energie ELUMO (E) aufweist,
wobei
EHOMO (H) > EHOMO (D) und die Differenz zwischen dem Energieniveau des höchsten besetzten Molekülorbitals HOMO(E) der Emitterverbindung E (EHOMO(E)) und dem Energieniveau des höchsten besetzten Molekülorbitals HOMO(H) der Wirtsverbindung H (EHOMO(H)) zwischen -0,5 eV und 0,5 eV, mehr bevorzugt zwischen -0,3 eV und 0,3 eV, noch mehr bevorzugt zwischen -0,2 eV und 0,2 eV oder sogar zwischen -0,1 eV und 0,1 eV liegt; und
ELUMO(H) > ELUMO(D) und die Differenz zwischen dem Energieniveau des niedrigsten unbesetzten Molekülorbitals LUMO(E) der Emitterverbindung E (ELUMO(E)) und dem niedrigsten unbesetzten Molekülorbital LUMO(D) der mindestens einen weiteren Wirtsverbindung D (ELUMO(D)) zwischen -0,5 eV und 0,5 eV, mehr bevorzugt zwischen -0,3 eV und 0,3 eV, noch mehr bevorzugt zwischen -0,2 eV und 0,2 eV oder sogar zwischen -0,1 eV und 0,1 eV liegt.In one embodiment, the host compound H has a highest occupied molecular orbital HOMO (H), which has an energy E HOMO (H), and a lowest unoccupied molecular orbital LUMO (H), which has an energy E LUMO (H), and
the at least one further host compound D has a highest occupied molecular orbital HOMO (D), which has an energy E HOMO (D), and a lowest unoccupied molecular orbital LUMO (D), which has an energy E LUMO (D), the emitter compound E has a highest occupied molecular orbital HOMO (E), which has an energy E HOMO (E), and a lowest unoccupied molecular orbital LUMO (E), which has an energy E LUMO (E),
in which
E HOMO (H)> E HOMO (D) and the difference between the energy level of the highest occupied molecular orbital HOMO (E) of the emitter compound E (E HOMO (E)) and the energy level of the highest occupied molecular orbital HOMO (H) of the host compound H ( E HOMO (H)) between -0.5 eV and 0.5 eV, more preferably between -0.3 eV and 0.3 eV, even more preferably between -0.2 eV and 0.2 eV or even between - 0.1 eV and 0.1 eV; and
E LUMO (H)> E LUMO (D) and the difference between the energy level of the lowest unoccupied molecular orbital LUMO (E) of the emitter compound E (E LUMO (E)) and the lowest unoccupied molecular orbital LUMO (D) of the at least one other host compound D (E LUMO (D)) between -0.5 eV and 0.5 eV, more preferably between -0.3 eV and 0.3 eV, even more preferably between -0.2 eV and 0.2 eV or even between -0.1 eV and 0.1 eV.

In einer weiteren Ausführungsform umfasst die mindestens eine weitere Wirtsverbindung D eine Struktur der Formel IV oder besteht daraus:

Figure DE102017102869A1_0009
wobei:

  • jedes von K1, K2 und K3 unabhängig voneinander ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus CH, CRk und N; wobei mindestens einer der Reste K1, K2 und K3 N ist;
  • wobei Rk bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ist und unabhängig ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus C1-C20-Alkyl, das wahlweise mit einem oder mehreren Resten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C6-C18-Aryl, C1-C20-Alkyl, C1-C20-Heteroalkyl und C3-C17-Heteroaryl substituiert ist, C6-C18-Aryl, das wahlweise mit einem oder mehreren Resten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C6-C18-Aryl, C1-C20-Alkyl, C1-C20-Heteroalkyl und C3-C17-Heteroaryl substituiert ist, C3-C17-Heteroaryl, das wahlweise mit einem oder mehreren Resten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C6-C18-Aryl, C1-C20-Alkyl, C1-C20-Heteroalkyl oder C3-C17-Heteroaryl substituiert ist und Si(Rm)3;
  • jeder von RIX und RXI unabhängig voneinander ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, C1-C20-Alkyl, das wahlweise mit einem oder mehreren Resten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C6-C18-Aryl, C1-C20-Alkyl, C1-C20-Heteroalkyl und C3-C17-Heteroaryl substituiert ist, C6-C18-Aryl, das wahlweise mit einem oder mehreren Resten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C6-C18-Aryl, C1-C20-Alkyl, C1-C20-Heteroalkyl und C3-C17-Heteroaryl substituiert ist, C3-C17-Heteroaryl, das wahlweise mit einem oder mehreren Resten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C6-C18-Aryl, C1-C20-Alkyl, C1-C20-Heteroalkyl und C3-C17-Heteroaryl substituiert ist, und Si(Rm)3;
  • Rm bei jedem Auftreten gleich oder verschieden und unabhängig voneinander ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, C1-C20-Alkyl, das wahlweise mit einem oder mehreren Resten ausgewählt aus der Gruppe C6-C18-Aryl, C1-C20-Alkyl, C1-C20-Heteroalkyl und C3-C17-Heteroaryl substituiert ist, C6-C18-Aryl, das wahlweise mit einem oder mehreren Resten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C6-C18-Aryl, C1-C20-Alkyl, C1-C20-Heteroalkyl und C3-C17-Heteroaryl substituiert ist, und C3-C17-Heteroaryl, das wahlweise mit einem oder mehreren Resten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C6-C18-Aryl, C1-C20-Alkyl, C1-C20-Heteroalkyl und C3-C17-Heteroaryl substituiert ist;
  • Lb ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einer Einfachbindung und C6-C18-Arylen, das wahlweise mit einem oder mehreren Resten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C6-C18-Aryl, C1-C20-Alkyl, C1-C20-Heteroalkyl und C3-C17-Heteroaryl substituiert ist;
  • Q eine Gruppe umfassend eine oder bestehend aus einer Struktur von einer der Formeln V bis VIII ist
    Figure DE102017102869A1_0010
    Figure DE102017102869A1_0011
    Figure DE102017102869A1_0012
    Figure DE102017102869A1_0013
wobei
$ die Bindungsstelle an Lb ist;
X'' ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus O und S;
jeder von RXII, RXIII, RXIV, RXV, RXVI, RXVII, RXVIII, RXIX, RXX, RXXI RXXII, RXXIII RXXIV, RXXV, RXXVI, RXXVII, RXXVIII, RXXIX, RXXX, RXXXI, RXXXII, RXXXIII, RXXXIV, RXXXV, RXXXVI, RXXXVII, RXXXVIII und RXXXIX unabhängig voneinander ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Cl, Br, I, CN, CF3, C1-C20-Alkyl, das wahlweise mit einem oder mehreren Resten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cl, Br, I, CN, CF3, C1-C20-Alkyl, C6-C18-Aryl, C3-C17-Heteroaryl und Si(Rm)3 substituiert ist, C6-C18-Aryl, das wahlweise mit einem oder mehreren Resten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cl, Br, I, CN, CF3, C1-C20-Alkyl, C6-C18-Aryl, C3-C17-Heteroaryl und Si(Rm)3 substituiert ist, C3-C17-Heteroaryl, das wahlweise mit einem oder mehreren Resten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cl, Br, I, CN, CF3, C1-C20-Alkyl, C6-C18-Aryl, C3-C17-Heteroaryl und Si(Rm)3 substituiert ist und Si(Rm)3;
jedes von RXL und RXLI unabhängig voneinander ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff; C1-C20-Alkyl, das wahlweise mit einem oder mehreren Resten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C6-C18-Aryl, C1-C20-Alkyl, C1-C20-Heteroalkyl und C3-C17-Heteroaryl substituiert ist; C6-C18-Aryl, das wahlweise mit einem oder mehreren Resten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C6-C18-Aryl, C1-C20-Alkyl, C1-C20-Heteroalkyl und C3-C17-Heteroaryl substituiert ist; C3-C17-Heteroaryl, das wahlweise mit einem oder mehreren Resten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C6-C18-Aryl, C1-C20-Alkyl, C1-C20-Heteroalkyl und C3-C17-Heteroaryl substituiert ist; und Si(Rm)3.In a further embodiment, the at least one further host compound D comprises a structure of the formula IV or consists thereof:
Figure DE102017102869A1_0009
 in which:
  • each of K 1 , K 2 and K 3 is independently selected from the group consisting of CH, CR k and N; wherein at least one of K 1 , K 2 and K 3 is N;
  • wherein R k is the same or different at each instance and is independently selected from the group consisting of C 1 -C 20 alkyl optionally substituted by one or more groups selected from the group consisting of C 6 -C 18 aryl, C 1 -C 20 alkyl, C 1 -C 20 heteroalkyl and C 3 -C 17 heteroaryl, C 6 -C 18 aryl optionally containing one or more radicals selected from the group consisting of C 6 -C 18 -Aryl, C 1 -C 20 alkyl, C 1 -C 20 heteroalkyl and C 3 -C 17 heteroaryl, C 3 -C 17 heteroaryl optionally containing one or more radicals selected from the group consisting of C 6 -C 18 aryl, C 1 -C 20 alkyl, C 1 -C 20 heteroalkyl or C 3 -C 17 heteroaryl is substituted and Si (R m ) 3 ;
  • each of R IX and R XI is independently selected from the group consisting of hydrogen, C 1 -C 20 -alkyl optionally substituted by one or more radicals selected from the group consisting of C 6 -C 18 -aryl, C 1 - C 20 -C 18 alkyl, C 1 -C 20 heteroalkyl and C 3 -C 17 heteroaryl, C 6 -C 18 aryl optionally substituted by one or more radicals selected from the group consisting of C 6 -C 18 - Aryl, C 1 -C 20 alkyl, C 1 -C 20 heteroalkyl and C 3 -C 17 heteroaryl, C 3 -C 17 heteroaryl optionally substituted by one or more radicals selected from the group consisting of C 6 -C 18 aryl, C 1 -C 20 alkyl, C 1 -C 20 heteroalkyl and C 3 -C 17 heteroaryl, and Si (R m ) 3 ;
  • R m is the same or different and is independently selected from the group consisting of hydrogen, C 1 -C 20 -alkyl which is optionally substituted by one or more radicals selected from the group C 6 -C 18 -aryl, C 1 - C 20 -C 18 alkyl, C 1 -C 20 heteroalkyl and C 3 -C 17 heteroaryl, C 6 -C 18 aryl optionally substituted by one or more radicals selected from the group consisting of C 6 -C 18 - Aryl, C 1 -C 20 alkyl, C 1 -C 20 heteroalkyl and C 3 -C 17 heteroaryl, and C 3 -C 17 heteroaryl optionally containing one or more radicals selected from the group consisting of C 6 -C 18 aryl, C 1 -C 20 alkyl, C 1 -C 20 heteroalkyl and C 3 -C 17 heteroaryl;
  • L b is selected from the group consisting of a single bond and C 6 -C 18 -arylene optionally with one or more radicals selected from the group consisting of C 6 -C 18 -aryl, C 1 -C 20 -alkyl, C C 1 -C 20 heteroalkyl and C 3 -C 17 heteroaryl;
  • Q is a group comprising or consisting of a structure of one of the formulas V to VIII
    Figure DE102017102869A1_0010
    Figure DE102017102869A1_0011
    Figure DE102017102869A1_0012
    Figure DE102017102869A1_0013
in which
$ Is the point of attachment to L b;
X '' is selected from the group consisting of O and S;
each of R XII , R XIII , R XIV , R XV , R XVI , R XVII , R XVIII , R XIX , R XX , R XXI R XXII , R XXIII R XXIV , R XXV , R XXVI , R XXVII , R XXVIII , R XXIX , R XXX , R XXXI , R XXXII , R XXXIII , R XXXIV , R XXXV , R XXXVI , R XXXVII , R XXXVIII and R XXXIX is independently selected from the group consisting of hydrogen, Cl, Br, I, CN, CF 3 , C 1 -C 20 -alkyl, optionally with one or more radicals selected from the group consisting of Cl, Br, I, CN, CF 3 , C 1 -C 20 alkyl, C 6 -C 18 -Aryl, C 3 -C 17 -heteroaryl and Si (R m ) 3 , C 6 -C 18 -aryl optionally with one or more radicals selected from the group consisting of Cl, Br, I, CN, CF 3 , C 1 -C 20 alkyl, C 6 -C 18 aryl, C 3 -C 17 heteroaryl and Si (R m ) 3 , C 3 -C 17 heteroaryl optionally substituted with one or more radicals selected from the group consisting of Cl, Br, I, CN, CF 3 , C 1 -C 20 alkyl, C 6 -C 18 aryl, C 3 -C 17 heteroaryl and Si (R m ) 3 is substituted and Si (R m ) 3 ;
each of R XL and R XLI is independently selected from the group consisting of hydrogen; C 1 -C 20 -alkyl, optionally with one or more radicals selected from the group consisting of C 6 -C 18 -aryl, C 1 -C 20 -alkyl, C 1 -C 20 -Heteroalkyl and C 3 -C 17 Heteroaryl is substituted; C 6 -C 18 aryl optionally substituted by one or more radicals selected from the group consisting of C 6 -C 18 aryl, C 1 -C 20 alkyl, C 1 -C 20 heteroalkyl and C 3 -C 17 Heteroaryl is substituted; C 3 -C 17 heteroaryl optionally substituted by one or more radicals selected from the group consisting of C 6 -C 18 aryl, C 1 -C 20 alkyl, C 1 -C 20 heteroalkyl and C 3 -C 17 Heteroaryl is substituted; and Si (R m ) 3 .

Wie in der gesamten vorliegenden Anmeldung verwendet, können die Begriffe „Aryl“ und „aromatisch“ im weitesten Sinne als beliebige mono-, bi- oder polycyclische aromatische Gruppierungen verstanden werden. Wenn nicht anders angegeben, kann ein Aryl wahlweise auch durch einen oder mehrere Substituenten substituiert sein, die in der gesamten vorliegenden Anmeldung weiter beispielhaft dargelegt werden. Dementsprechend enthält eine Arylgruppe 6 bis 60 aromatische Ringatome, und eine Heteroarylgruppe enthält 5 bis 60 aromatische Ringatome, von denen mindestens eines ein Heteroatom ist. Insbesondere beinhaltet der heteroaromatische Ring ein bis drei Heteroatome. Wiederum können die Begriffe „Heteroaryl“ und „heteroaromatisch“ im weitesten Sinne als beliebige mono-, bi- oder polycyclische heteroaromatische Gruppierungen verstanden werden, die mindestens ein Heteroatom enthalten. Die Heteroatome können bei jedem Auftreten gleich oder verschieden sein und einzeln aus der Gruppe bestehend aus N, O und S ausgewählt werden. Die Bezeichnung „Arylen“ bezieht sich dabei auf einen zweiwertigen Rest, der zwei Bindungsstellen zu anderen Molekülstrukturen trägt und dadurch als Linkerstruktur dient. Im Falle, dass eine Gruppe in den Ausführungsbeispielen anders als in den hier angegebenen Definitionen definiert ist, beispielsweise sich die Anzahl der aromatischen Ringatome bzw. die Anzahl der Heteroatome von der angegebenen Definition unterscheidet, ist die Definition in den Ausführungsbeispielen anzuwenden. Erfindungsgemäß besteht ein kondensierter (annellierter) aromatischer oder heteroaromatischer Polyzyklus aus zwei oder mehr aromatischen oder heteroaromatischen Einzelzyklen, die den Polyzyklus über eine Kondensationsreaktion bilden. As used throughout the present application, the terms "aryl" and "aromatic" in the broadest sense can be understood as any mono-, bi- or polycyclic aromatic moieties. Optionally, unless otherwise specified, an aryl may also be substituted by one or more substituents which are further exemplified throughout the present application. Accordingly, an aryl group contains 6 to 60 aromatic ring atoms, and a heteroaryl group contains 5 to 60 aromatic ring atoms, at least one of which is a heteroatom. In particular, the heteroaromatic ring contains one to three heteroatoms. Again, the terms "heteroaryl" and "heteroaromatic" in the broadest sense can be understood as any mono-, bi- or polycyclic heteroaromatic groupings containing at least one heteroatom. The heteroatoms may be the same or different at each occurrence and may be selected individually from the group consisting of N, O and S. The term "arylene" refers to a divalent radical which carries two binding sites to other molecular structures and thereby serves as a linker structure. In the case that a group in the embodiments is defined differently than in the definitions given here, for example, the number of aromatic ring atoms or the number of heteroatoms differs from the specified definition, the definition is to be used in the exemplary embodiments. According to the invention, a fused (fused) aromatic or heteroaromatic polycycle consists of two or more aromatic or heteroaromatic single cycles which form the polycycle via a condensation reaction.

Insbesondere umfasst der Begriff Arylgruppe oder Heteroarylgruppe, wie er in der gesamten vorliegenden Anmeldung verwendet wird, Gruppen, die über eine beliebige Position der aromatischen oder heteroaromatischen Gruppe, abgeleitet von Benzol, Naphthalin, Anthracen, Phenanthren, Pyren, Dihydropyren, Chrysen, Perylen, Fluoranthen, Benzanthracen, Benzphenanthren, Tetracen, Pentacen, Benzpyren, Furan, Benzofuran, Isobenzofuran, Dibenzofuran, Thiophen, Benzothiophen, Isobenzothiophen, Dibenzothiophen; Pyrrol, Indol, Isoindol, Carbazol, Pyridin, Chinolin, Isochinolin, Acridin, Phenanthridin, Benzo-5,6-chinolin, Benzo-6,7-chinolin, Benzo-7,8-chinolin, Phenothiazin, Phenoxazin, Pyrazol, Indazol, Imidazol, Benzimidazol, Naphthoimidazol, Phenanthroimidazol, Pyridoimidazol, Pyrazinoimidazol, Chinoxalinoimidazol, Oxazol, Benzoxazol, Naphthooxazol, Anthroxazol, Phenanthroxazol, Isoxazol, 1,2-Thiazol, 1,3-Thiazol, Benzothiazol, Pyridazin, Benzopyridazin, Pyrimidin, Benzopyrimidin, 1,3,5-Triazin, Chinoxalin, Pyrazin, Phenazin, Naphthyridin, Carbolin, Benzocarbolin, Phenanthrolin, 1,2,3-Triazol, 1,2,4-Triazol, Benzotriazol, 1,2,3-Oxadiazol, 1,2,4-Oxadiazol, 1,2,5-Oxadiazol, 1,2,3,4-Tetrazin, Purin, Pteridin, Indolizin und Benzothiadiazol oder Kombinationen der genannten Gruppen, gebunden sein können.In particular, the term aryl group or heteroaryl group as used throughout the present application includes groups which are over any position of the aromatic or heteroaromatic group derived from benzene, naphthalene, anthracene, phenanthrene, pyrene, dihydropyrene, chrysene, perylene, fluoranthene , Benzanthracene, benzphenanthrene, tetracene, pentacene, benzopyrene, furan, benzofuran, isobenzofuran, dibenzofuran, thiophene, benzothiophene, isobenzothiophene, dibenzothiophene; Pyrrole, indole, isoindole, carbazole, pyridine, quinoline, isoquinoline, acridine, phenanthridine, benzo-5,6-quinoline, benzo-6,7-quinoline, benzo-7,8-quinoline, phenothiazine, phenoxazine, pyrazole, indazole, Imidazole, benzimidazole, naphthoimidazole, phenanthroimidazole, pyridoimidazole, pyrazinoimidazole, quinoxalinoimidazole, oxazole, benzoxazole, naphthooxazole, anthroxazole, phenanthroxazole, isoxazole, 1,2-thiazole, 1,3-thiazole, benzothiazole, pyridazine, benzopyridazine, pyrimidine, benzopyrimidine, 1, 3,5-triazine, quinoxaline, pyrazine, phenazine, naphthyridine, carboline, benzocarboline, phenanthroline, 1,2,3-triazole, 1,2,4-triazole, benzotriazole, 1,2,3-oxadiazole, 1,2, 4-oxadiazole, 1,2,5-oxadiazole, 1,2,3,4-tetrazine, purine, pteridine, indolizine and benzothiadiazole, or combinations of said groups.

Wie in der gesamten vorliegenden Anmeldung verwendet, können die Begriffe „cyclische Alkylgruppe“, „cyclische Alkoxygruppe“ oder „cyclische Thioalkoxygruppe“ im weitesten Sinne als beliebige mono-, bi- oder polycyclische Gruppierungen verstanden werden. Insbesondere umfasst der Begriff Alkylgruppe, wie er in der gesamten vorliegenden Anmeldung verwendet wird, die Reste Methyl (Me), Ethyl (Et), n-Propyl (nPr), i-Propyl (iPr), Cyclopropyl, n-Butyl (nBu), i-Butyl (iBu), s-Butyl (sBu), t-Butyl (tBu), Cyclobutyl, 2-Methylbutyl, n-Pentyl, s-Pentyl, t-Pentyl, 2-Pentyl, Neopentyl, Pyclopentyl, n-Hexyl, s-Hexyl, t-Hexyl, 2-Hexyl, 3-Hexyl, Neohexyl, Cyclohexyl, 1-Methylcyclopentyl, 2-Methylpentyl, n-Heptyl, 2-Heptyl, 3-Heptyl, 4-Heptyl, Cycloheptyl, 1-Cetylcyclohexyl, n-Octyl, 2-Ethylhexyl, Cyclooctyl, 1-Bicyclo[2,2,2]octyl, 2-Bicyclo[2,2,2]octyl, 2-(2,6-Dimethyl)octyl, 3-(3,7-Dimethyl)octyl, Adamantyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 1,1-Dimethyl-n-hex-1-yl, 1,1-Dimethyl-n-hept-1-yl, 1,1-Dimethyl-n-oct-1-yl, 1,1-Dimethyl-n-dec-1-yl, 1,1-Dimethyl-n-dodec-1-yl, 1,1-Dimethyl-n-tetradec-1-yl, 1,1-Dimethyl-n-hexadec-1-yl, 1,1-Dimethyl-n-octadec-1-yl, 1,1-Diethyl-n-hex-1-yl, 1,1-Diethyl-n-hept-1-yl, 1,1-Diethyl-n-oct-1-yl, 1,1-Diethyl-n-dec-1-yl, 1,1-Diethyl-n-dodec-1-yl, 1,1-Diethyl-n-tetradec-1-yl, 1,1-Diethyl-n-hexadec-1-yl, 1,1-Diethyl-n-octadec-1-yl, 1-(n-Propyl)cyclohex-1-yl, 1-(n-Butyl)cyclohex-1-yl, 1-(n-Hexyl)cyclohex-1-yl, 1-(n-Octyl)cyclohex-1-yl und 1-(n-Decyl)cyclohex-1-yl. Der Begriff Alkenylgruppe umfasst beispielhaft die Reste Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Cyclopentenyl, Hexenyl, Cyclohexenyl, Heptenyl, Cycloheptenyl, Octenyl, Cyclooctenyl oder Cyclooctadienyl. Der Begriff Alkinylgruppe umfasst beispielhaft Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Pentinyl, Hexinyl, Heptinyl oder Octinyl. Der Begriff Alkoxygruppe umfasst beispielhaft Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, i-Propoxy, n-Butoxy, i-Butoxy, s-Butoxy, t-Butoxy oder 2-Methylbutoxy.As used throughout the present application, the terms "cyclic alkyl group", "cyclic alkoxy group" or "cyclic thioalkoxy group" can be broadly understood to mean any mono-, bi- or polycyclic moieties. In particular, the term alkyl group as used throughout the present application includes the moieties methyl (Me), ethyl (Et), n -propyl ( n Pr), i -propyl ( i Pr), cyclopropyl, n -butyl ( n Bu), i-butyl ( i Bu), s-butyl ( s Bu), t-butyl ( t Bu), cyclobutyl, 2-methylbutyl, n-pentyl, s-pentyl, t-pentyl, 2-pentyl, Neopentyl, pyclopentyl, n-hexyl, s -hexyl, t -hexyl, 2-hexyl, 3-hexyl, neohexyl, cyclohexyl, 1-methylcyclopentyl, 2-methylpentyl, n-heptyl, 2-heptyl, 3-heptyl, 4- Heptyl, cycloheptyl, 1-cetylcyclohexyl, n-octyl, 2-ethylhexyl, cyclooctyl, 1-bicyclo [2,2,2] octyl, 2-bicyclo [2,2,2] octyl, 2- (2,6-dimethyl ) octyl, 3- (3,7-dimethyl) octyl, adamantyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 1,1-dimethyl-n-hex-1-yl, 1,1-dimethyl-n-hept-1 yl, 1,1-dimethyl-n-oct-1-yl, 1,1-dimethyl-n-dec-1-yl, 1,1-dimethyl-n-dodec-1-yl, 1,1-dimethyl n-tetradec-1-yl, 1,1-dimethyl-n-hexadec-1-yl, 1,1-dimethyl-n-octadec-1-yl, 1,1-diethyl-n-hex-1-yl, 1,1-diethyl-n-hept-1-yl, 1,1-diethyl-n-oct-1-yl, 1,1-diethyl-n-dec-1-yl, 1 , 1-diethyl-n-dodec-1-yl, 1,1-diethyl-n-tetradec-1-yl, 1,1-diethyl-n-hexadec-1-yl, 1,1-diethyl-n-octadec 1-yl, 1- (n-propyl) cyclohex-1-yl, 1- (n-butyl) cyclohex-1-yl, 1- (n-hexyl) cyclohex-1-yl, 1- (n-octyl ) cyclohex-1-yl and 1- (n-decyl) cyclohex-1-yl. The term alkenyl group includes by way of example the radicals ethenyl, propenyl, butenyl, pentenyl, cyclopentenyl, hexenyl, cyclohexenyl, heptenyl, cycloheptenyl, octenyl, cyclooctenyl or cyclooctadienyl. The term alkynyl group includes, by way of example, ethynyl, propynyl, butynyl, pentynyl, hexynyl, heptynyl or octynyl. The term alkoxy group includes, for example, methoxy, ethoxy, n-propoxy, i-propoxy, n-butoxy, i-butoxy, s-butoxy, t-butoxy or 2-methylbutoxy.

Wenn nicht anders angegeben, kann im hier verwendeten Sinne insbesondere im Zusammenhang mit Aryl, Arylen, Heteroaryl, Alkyl und dergleichen der Begriff „substituiert“ im weitesten Sinne verstanden werden. Vorzugsweise bedeutet eine solche Substitution einen Rest ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C1-C20-Alkyl, C7-C19-Alkaryl und C6-C18-Aryl. Dementsprechend ist bevorzugt keine geladene Gruppierung, mehr bevorzugt keine funktionelle Gruppe, in einer solchen Substitution vorhanden.Unless otherwise indicated, as used herein, especially in the context of aryl, arylene, heteroaryl, alkyl, and the like, the term "substituted" may be understood in the broadest sense. Preferably, such a substitution is a radical selected from the group consisting of C 1 -C 20 alkyl, C 7 -C 19 alkaryl and C 6 -C 18 aryl. Accordingly, preferably no charged moiety, more preferably no functional moiety, is present in such substitution.

Es sei darauf hingewiesen, dass Wasserstoff bei jedem Auftreten durch Deuterium ersetzt werden kann.It should be noted that hydrogen can be replaced by deuterium at each occurrence.

Wenn die organische Elektrolumineszenzvorrichtung eine OLED ist, kann sie beispielsweise folgende Schichtstruktur aufweisen:

  1. 1. Substrat
  2. 2. Anodenschicht A
  3. 3. Lochinjektionsschicht, HIL
  4. 4. Lochtransportschicht, HTL
  5. 5. Elektronenblockierschicht, EBL
  6. 6. emittierende Schicht, B
  7. 7. Lochblockierschicht, HBL
  8. 8. Elektronentransportschicht, ETL
  9. 9. Elektroneninjektionsschicht, EIL
  10. 10. Kathodenschicht,

wobei die OLED jede Schicht nur wahlweise umfasst, verschiedene Schichten zusammengeführt sein können und die OLED mehr als eine Schicht jedes oben definierten Schichttyps umfassen kann. If the organic electroluminescent device is an OLED, it may have, for example, the following layer structure:
  1. 1. substrate
  2. 2. Anode layer A
  3. 3. Hole injection layer, HIL
  4. 4th hole transport layer, HTL
  5. 5. Electron blocking layer, EBL
  6. 6th emitting layer, B
  7. 7. Hole blocking layer, HBL
  8. 8. Electron transport layer, ETL
  9. 9. Electron injection layer, EIL
  10. 10. cathode layer,

wherein the OLED only optionally comprises each layer, different layers may be merged and the OLED may comprise more than one layer of each layer type defined above.

Darüber hinaus kann die organische Elektrolumineszenzvorrichtung wahlweise eine oder mehrere Schutzschichten umfassen, die die Vorrichtung vor schädigender Exposition gegenüber schädlichen Spezies in der Umgebung, einschließlich beispielsweise Feuchtigkeit, Dampf und/oder Gasen, schützen.In addition, the organic electroluminescent device may optionally include one or more protective layers that protect the device from damaging exposure to harmful species in the environment, including, for example, moisture, steam, and / or gases.

In einer Ausführungsform der Erfindung ist die organische Elektrolumineszenzvorrichtung eine OLED, die folgende invertierte Schichtstruktur aufweist:

  1. 1. Substrat
  2. 2. Kathodenschicht
  3. 3. Elektroneninjektionsschicht, EIL
  4. 4. Elektronentransportschicht, ETL
  5. 5. Lochblockierschicht, HBL
  6. 6. emittierende Schicht, B
  7. 7. Elektronenblockierschicht, EBL
  8. 8. Lochtransportschicht, HTL
  9. 9. Lochinjektionsschicht, HIL
  10. 10. Anodenschicht A
In one embodiment of the invention, the organic electroluminescent device is an OLED having the following inverted layer structure:
  1. 1. substrate
  2. 2nd cathode layer
  3. 3. Electron injection layer, EIL
  4. 4. Electron transport layer, ETL
  5. 5. hole blocking layer, HBL
  6. 6th emitting layer, B
  7. 7. Electron blocking layer, EBL
  8. 8. hole transport layer, HTL
  9. 9. Hole injection layer, HIL
  10. 10. Anode layer A

Wobei die OLED mit einer invertierten Schichtstruktur jede Schicht nur wahlweise umfasst, verschiedene Schichten zusammengeführt werden können und die OLED mehr als eine Schicht jedes oben definierten Schichttyps umfassen kann.Where the OLED with an inverted layer structure only optionally includes each layer, different layers can be merged and the OLED can comprise more than one layer of each layer type defined above.

In einer Ausführungsform der Erfindung ist die organische Elektrolumineszenzvorrichtung eine OLED, die einen gestapelten Aufbau aufweisen kann. Bei diesem Aufbau sind die einzelnen Einheiten im Gegensatz zu der typischen Anordnung, bei der die OLEDs nebeneinander angeordnet sind, übereinander gestapelt. Mischlicht kann mit OLEDs erzeugt werden, die einen gestapelten Aufbau aufweisen, insbesondere kann weißes Licht durch Stapeln von blauen, grünen und roten OLEDs erzeugt werden. Ferner kann die OLED, die einen gestapelten Aufbau aufweist, wahlweise eine Ladungserzeugungsschicht (Charge Generation Layer - CGL) umfassen, die sich typischerweise zwischen zwei OLED-Untereinheiten befindet und typischerweise aus einer n-dotierten und p-dotierten Schicht besteht, wobei sich die n-dotierte Schicht einer CGL typischerweise näher an der Anodenschicht befindet.In one embodiment of the invention, the organic electroluminescent device is an OLED that may have a stacked construction. In this structure, unlike the typical arrangement in which the OLEDs are juxtaposed, the individual units are stacked one above the other. Mixed light can be generated with OLEDs having a stacked construction, in particular, white light can be generated by stacking blue, green and red OLEDs. Further, the OLED having a stacked structure may optionally comprise a charge generation layer (CGL), which is typically located between two OLED subunits and typically consists of an n-doped and p-doped layer, where the n doped layer of a CGL is typically located closer to the anode layer.

In einer Ausführungsform der Erfindung ist die organische Elektrolumineszenzvorrichtung eine OLED, die zwischen der Anode und der Kathode zwei oder mehr Emissionsschichten einschließlich der Emissionsschicht B umfasst. Insbesondere umfasst diese sogenannte Tandem-OLED drei Emissionsschichten, wobei eine Emissionsschicht rotes Licht emittiert, eine Emissionsschicht grünes Licht emittiert und eine Emissionsschicht blaues Licht emittiert und kann wahlweise weitere Schichten, wie Ladungserzeugungsschichten, Blockier- oder Transportschichten zwischen den einzelnen Emissionsschichten umfassen. In einer weiteren Ausführungsform sind die Emissionsschichten benachbart gestapelt. In einer weiteren Ausführungsform umfasst die Tandem-OLED eine Ladungserzeugungsschicht zwischen jeweils zwei Emissionsschichten. Zusätzlich können benachbarte Emissionsschichten oder Emissionsschichten, die durch eine Ladungserzeugungsschicht getrennt sind, zusammengeführt werden.In one embodiment of the invention, the organic electroluminescent device is an OLED comprising two or more emission layers including the emission layer B between the anode and the cathode. In particular, this so-called tandem OLED comprises three emission layers, wherein an emission layer emits red light, an emission layer emits green light, and an emission layer emits blue light, and may optionally include further layers such as charge generation layers, blocking or transport layers between the individual emission layers. In another embodiment, the emission layers are stacked adjacent. In a further embodiment, the tandem OLED comprises a charge generation layer between every two emission layers. In addition, adjacent emission layers or emission layers separated by a charge generation layer may be merged.

Das Substrat kann aus irgendeinem Material oder einer Zusammensetzung von Materialien gebildet sein. Am häufigsten werden Glasobjektträger als Substrate verwendet. Alternativ können dünne Metallschichten (z. B. Kupfer-, Gold-, Silber- oder Aluminiumfilme) oder Kunststofffilme oder -objektträger verwendet werden. Dies kann ein höheres Maß an Flexibilität ermöglichen. Die Anodenschicht A besteht hauptsächlich aus Materialien, die es ermöglichen, einen (im Wesentlichen) transparenten Film zu erhalten. Da mindestens eine der beiden Elektroden (im Wesentlichen) transparent sein sollte, um eine Lichtemission von der OLED zu ermöglichen, ist entweder die Anodenschicht A oder die Kathodenschicht C transparent. The substrate may be formed of any material or composition of materials. Glass slides are most commonly used as substrates. Alternatively, thin metal layers (eg, copper, gold, silver, or aluminum films) or plastic films or slides may be used. This can allow for a higher degree of flexibility. The anode layer A consists mainly of materials that make it possible to obtain a (substantially) transparent film. Since at least one of the two electrodes should be (substantially) transparent to allow light emission from the OLED, either the anode layer A or the cathode layer C is transparent.

Vorzugsweise umfasst die Anodenschicht A einen großen Anteil an transparenten leitfähigen Oxiden (Transparent Conductive Oxides - TCOs) auf oder besteht sogar daraus. Eine solche Anodenschicht A kann beispielsweise Indiumzinnoxid, Aluminiumzinkoxid, mit Fluor dotiertes Zinnoxid, Indiumzinkoxid, PbO, SnO, Zirkonoxid, Molybdänoxid, Vanadiumoxid, Wolframoxid, Graphit, dotiertes Si, dotiertes Ge, dotiertes GaAs, dotiertes Polyanilin, dotiertes Polypyrrol und/oder dotiertes Polythiophen umfassen.Preferably, the anode layer A comprises or even comprises a large proportion of transparent conductive oxides (TCOs). Such an anode layer A can be, for example, indium tin oxide, aluminum zinc oxide, fluorine-doped tin oxide, indium zinc oxide, PbO, SnO, zirconium oxide, molybdenum oxide, vanadium oxide, tungsten oxide, graphite, doped Si, doped Ge, doped GaAs, doped polyaniline, doped polypyrrole and / or doped polythiophene include.

Besonders bevorzugt besteht die Anodenschicht A (im Wesentlichen) aus Indiumzinnoxid (Indium Tin Oxide - ITO) (z. B. (InO3)0,9(SnO2)0,1). Die durch die transparenten leitfähigen Oxide (Transparent Conductive Oxides - TCOs) hervorgerufene Rauigkeit der Anodenschicht A kann durch Verwendung einer Lochinjektionsschicht (Hole Injection Layer - HIL) kompensiert werden. Ferner kann die HIL die Injektion von Quasi-Ladungsträgern (d. h. Löchern) erleichtern, indem der Transport der Quasi-Ladungsträger vom TCO zur Lochtransportschicht (Hole Transport Layer - HTL) erleichtert wird. Die Lochinjektionsschicht (HIL) kann Poly-3,4-ethylendioxythiophen (PEDOT), Polystyrolsulfonat (PSS), MoO2, V2O5, CuPC oder CuI, insbesondere ein Gemisch aus PEDOT und PSS umfassen. Die Lochinjektionsschicht (HIL) kann auch die Diffusion von Metallen von der Anodenschicht A in die Lochtransportschicht (HTL) verhindern. Die HIL kann beispielsweise PEDOT:PSS (Poly-3,4-ethylendioxythiophen: Polystyrolsulfonat), PEDOT (Poly-3,4-ethylendioxythiophen), mMTDATA (4,4',4''-Tris[phenyl(m-tolyl)amino]triphenylamin), Spiro-TAD (2,2',7,7'-Tetrakis(n,n-diphenylamino)-9,9'-spirobifluoren), DNTPD (N1,N1'-(Biphenyl-4,4'-diyl)bis(N1-phenyl-N4,N4-di-m-tolylbenzol-1,4-diamin), NPB (N,N'-nis-(1-Naphthalenyl)-N,N'-bisphenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamin), NPNPB (N,N'-Diphenyl-N,N'-di-[4-(N,N-diphenylamino)phenyl]benzidin), MeO-TPD (N,N,N',N'-Tetrakis(4-methoxyphenyl)benzidin), HAT-CN (1,4,5,8,9,11-Hexaazatriphenylenhexacarbonitril) und/oder Spiro-NPD (N,N'-Diphenyl-N,N'-bis-(1-naphthyl)-9,9'-spirobifluoren-2,7-diamin) umfassen.Particularly preferably, the anode layer A consists (essentially) of indium tin oxide (ITO) (eg (InO 3 ) 0.9 (SnO 2 ) 0.1 ). The roughness of the anode layer A caused by the transparent conductive oxides (TCOs) can be compensated by using a Hole Injection Layer (HIL). Further, HIL can facilitate the injection of quasi-carriers (ie, holes) by facilitating the transport of quasi-carriers from the TCO to the hole transport layer (HTL). The hole injection layer (HIL) may comprise poly-3,4-ethylenedioxythiophene (PEDOT), polystyrene sulfonate (PSS), MoO 2 , V 2 O 5 , CuPC or CuI, especially a mixture of PEDOT and PSS. The hole injection layer (HIL) can also prevent the diffusion of metals from the anode layer A into the hole transport layer (HTL). The HIL can be, for example, PEDOT: PSS (poly-3,4-ethylenedioxythiophene: polystyrene sulfonate), PEDOT (poly-3,4-ethylenedioxythiophene), mMTDATA (4,4 ', 4''- tris [phenyl (m-tolyl) amino triphenylamine), spiro-TAD (2,2 ', 7,7'-tetrakis (n, n-diphenylamino) -9,9'-spirobifluorene), DNTPD (N1, N1' - (biphenyl-4,4'- diyl) bis (N1-phenyl-N4, N4-di-m-tolylbenzene-1,4-diamine), NPB (N, N'-nis (1-naphthalenyl) -N, N'-bisphenyl- (1, 1'-biphenyl) -4,4'-diamine), NPNPB (N, N'-diphenyl-N, N'-di- [4- (N, N-diphenylamino) phenyl] benzidine), MeO-TPD (N , N, N ', N'-tetrakis (4-methoxyphenyl) benzidine), HAT-CN (1,4,5,8,9,11-hexaazatriphenylene hexacarbonitrile) and / or spiro-NPD (N, N'-diphenyl) N, N'-bis (1-naphthyl) -9,9'-spirobifluorene-2,7-diamine).

Benachbart zu der Anodenschicht A oder der Lochinjektionsschicht (HIL) befindet sich typischerweise eine Lochtransportschicht (HTL). Hier kann eine beliebige Lochtransportverbindung verwendet werden. Beispielsweise können elektronenreiche heteroaromatische Verbindungen wie Triarylamine und/oder Carbazole als Lochtransportverbindung verwendet werden. Die HTL kann die Energiebarriere zwischen der Anodenschicht A und der Licht emittierenden Schicht B (die als Emissionsschicht (EML) dient) verringern. Die Lochtransportschicht (HTL) kann auch eine Elektronenblockierschicht (Electron Blocking Layer - EBL) sein. Vorzugsweise tragen Lochtransportverbindungen vergleichsweise hohe Energieniveaus ihrer Triplettzustände T1. Beispielhaft kann die Lochtransportschicht (HTL) einen sternförmigen Heterocyclus umfassen wie etwa Tris(4-carbazoyl-9-ylphenyl)amin (TCTA), Poly-TPD (Poly(4-butylphenyldiphenylamin)), [alpha]-NPD (Poly(4-butylphenyldiphenylamin)), TAPC (4,4'-Cyclohexylidenbis[N,N-bis(4-methylphenyl)benzolamin]), 2-TNATA (4,4',4''-Tris[2-naphthyl(phenyl)amino]triphenylamin), Spiro-TAD, DNTPD, NPB, NPNPB, MeO-TPD, HAT-CN und/oder TrisPcz (9,9'-Diphenyl-6-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)-9H,9'H-3,3'-bicarbazol). Außerdem kann die HTL eine p-dotierte Schicht umfassen, die aus einem anorganischen oder organischen Dotanden in einer organischen Lochtransportmatrix bestehen kann. Als anorganischer Dotand können beispielsweise Übergangsmetalloxide wie Vanadiumoxid, Molybdänoxid oder Wolframoxid verwendet werden. Als organischer Dotand können beispielsweise Tetrafluorotetracyanochinodimethan (F4-TCNQ), Kupferpentafluorbenzoat (Cu(I)pFBz) oder Übergangsmetallkomplexe verwendet werden.Adjacent to the anode layer A or the hole injection layer (HIL) there is typically a hole transport layer (HTL). Any hole transport connection can be used here. For example, electron-rich heteroaromatic compounds such as triarylamines and / or carbazoles can be used as a hole transport compound. The HTL can reduce the energy barrier between the anode layer A and the light-emitting layer B (serving as an emission layer (EML)). The hole transport layer (HTL) may also be an electron blocking layer (EBL). Preferably, hole transport compounds carry comparatively high energy levels of their triplet states T1. By way of example, the hole transport layer (HTL) may comprise a star-shaped heterocycle, such as tris (4-carbazoyl-9-ylphenyl) amine (TCTA), poly-TPD (poly (4-butylphenyldiphenylamine)), [alpha] -NPD (poly (4-) butylphenyldiphenylamine), TAPC (4,4'-cyclohexylidene bis [N, N-bis (4-methylphenyl) benzenamine]), 2-TNATA (4,4 ', 4' '- tris [2-naphthyl (phenyl) amino] triphenylamine), spiro-TAD, DNTPD, NPB, NPNPB, MeO-TPD, HAT-CN, and / or TrisPcz (9,9'-diphenyl-6- (9-phenyl-9H-carbazol-3-yl) -9H, 9'H-3,3'-bicarbazole). In addition, the HTL may comprise a p-type doped layer which may consist of an inorganic or organic dopant in an organic hole transport matrix. As the inorganic dopant, for example, transition metal oxides such as vanadium oxide, molybdenum oxide or tungsten oxide can be used. As the organic dopant, for example, tetrafluorotetracyanoquinodimethane (F4-TCNQ), copper pentafluorobenzoate (Cu (I) pFBz) or transition metal complexes can be used.

Die EBL kann beispielsweise mCP (1,3-Bis(carbazol-9-yl)benzol), TCTA, 2-TNATA, mCBP (3,3-Di(9H-carbazol-9-yl)biphenyl), TrisPcz, CzSi (9-(4-tert-Butylphenyl)-3,6-bis(triphenylsilyl)-9H-carbazol), T2T (2,4,6-Tris(biphenyl-3-yl)-1,3,5-triazin), T3T (2,4,6-Tris(triphenyl-3-yl)-1,3,5-triazin), TST (2,4,6-Tris(9,9'-spirobifluoren-2-yl)-1,3,5-triazin) und/oder DCB (N,N'-Dicarbazolyl-1,4-dimethylbenzol) umfassen.The EBL can be exemplified by mCP (1,3-bis (carbazol-9-yl) benzene), TCTA, 2-TNATA, mCBP (3,3-di (9H-carbazol-9-yl) biphenyl), TrisPcz, CzSi ( 9- (4-tert-butylphenyl) -3,6-bis (triphenylsilyl) -9H-carbazole), T2T (2,4,6- Tris (biphenyl-3-yl) -1,3,5-triazine), T3T (2,4,6-tris (triphenyl-3-yl) -1,3,5-triazine), TST (2,4, 6-tris (9,9'-spirobifluoren-2-yl) -1,3,5-triazine) and / or DCB (N, N'-dicarbazolyl-1,4-dimethylbenzene).

Benachbart zu der Lochtransportschicht (HTL) befindet sich typischerweise die lichtemittierende Schicht B. Dies wird im Zusammenhang mit der vorliegenden Erfindung im Detail spezifiziert.Adjacent to the hole transport layer (HTL) is typically the light-emitting layer B. This is specified in detail in the context of the present invention.

Benachbart zur lichtemittierenden Schicht B kann sich eine Elektronentransportschicht (Electron Transport Layer - ETL) befinden. Hier kann ein beliebiger Elektronentransporter verwendet werden. Beispielsweise können Verbindungen verwendet werden, die elektronenarm sind, wie z. B. Benzimidazole, Pyridine, Triazole, Oxadiazole (z. B. 1,3,4-Oxadiazol), Phosphinoxide und Sulfone. Ein Elektronentransporter kann auch ein sternförmiger Heterocyclus wie 1,3,5-Tri(1-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl (TPBi) sein. Die ETL kann NBphen (2,9-Bis(naphthalin-2-yl)-4,7-diphenyl-1,10-phenanthrolin), Alq3 (Aluminiumtris(8-hydroxychinolin)), TSPO1 (Diphenyl-4-triphenylsilylphenylphosphinoxid), BPyTP2 (2,7-Di(2,2'-bipyridin-5-yl)triphenyle), Sif87 (Dibenzo[b,d]thiophen-2-yltriphenylsilan), Sif88 (Dibenzo[b,d]thiophen-2-yl)diphenylsilan), BmPyPhB (1,3-Bis[3,5-di(pyridin-3-yl)phenyl]benzol) und/oder BTB (4,4'-Bis-[2-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazinyl)]-1,1'-biphenyl) sein. Wahlweise kann die ETL mit Materialien wie Liq dotiert sein. Die Elektronentransportschicht (ETL) kann auch Löcher blockieren, oder es wird eine Lochblockierschicht (Holeblocking Layer - HBL) eingeführt.Adjacent to the light-emitting layer B may be an electron transport layer (ETL). Here, any electron transporter can be used. For example, compounds that are electron-deficient, such as. Benzimidazoles, pyridines, triazoles, oxadiazoles (e.g., 1,3,4-oxadiazole), phosphine oxides, and sulfones. An electron transporter may also be a star-shaped heterocycle such as 1,3,5-tri (1-phenyl-1H-benzo [d] imidazol-2-yl) phenyl (TPBi). The ETL can be NBphen (2,9-bis (naphthalen-2-yl) -4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline), Alq3 (aluminum tris (8-hydroxyquinoline)), TSPO1 (diphenyl-4-triphenylsilylphenylphosphine oxide), BPyTP2 (2,7-di (2,2'-bipyridin-5-yl) triphenyls), Sif87 (dibenzo [b, d] thiophen-2-yltriphenylsilane), Sif88 (dibenzo [b, d] thiophen-2-yl ) diphenylsilane), BmPyPhB (1,3-bis [3,5-di (pyridin-3-yl) phenyl] benzene) and / or BTB (4,4'-bis- [2- (4,6-diphenyl-) 1,3,5-triazinyl)] - 1,1'-biphenyl). Optionally, the ETL may be doped with materials such as Liq. The electron transport layer (ETL) can also block holes, or a hole blocking layer (HBL) is introduced.

Die HBL kann beispielsweise BCP (2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthrolin = Bathocuproin), BAlq (Bis(8-hydroxy-2-methylchinolin)(4-phenylphenoxy)aluminium), NBphen, (2,9-Bis(naphthalin-2-yl)-4,7-diphenyl-1,10-phenanthrolin), Alq3 (Aluminiumtris(8-hydroxychinolin)), TSPO1 (Diphenyl-4-triphenylsilylphenylphosphinoxid) und/oder TCB/TCP (1,3,5-Tris(N-carbazolyl)benzol/ 1,3,5-Tris(carbazol)-9-yl)benzol) umfassen.The HBL may be, for example, BCP (2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline = bathocuproine), BAlq (bis (8-hydroxy-2-methylquinoline) (4-phenylphenoxy) aluminum), NBphen, ( 2,9-bis (naphthalen-2-yl) -4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline), Alq3 (aluminum tris (8-hydroxyquinoline)), TSPO1 (diphenyl-4-triphenylsilylphenylphosphine oxide) and / or TCB / TCP (1,3,5-tris (N-carbazolyl) benzene / 1,3,5-tris (carbazol) -9-yl) benzene).

Benachbart zur Elektronentransportschicht (ETL) kann sich eine Kathodenschicht C befinden. Beispielsweise kann die Kathodenschicht C ein Metall (z. B. Al, Au, Ag, Pt, Cu, Zn, Ni, Fe, Pb, LiF, Ca, Ba, Mg, In, W oder Pd) oder eine Metalllegierung umfassen oder daraus bestehen. Aus praktischen Gründen kann die Kathodenschicht auch aus (im Wesentlichen) intransparenten Metallen wie Mg, Ca oder Al bestehen. Alternativ oder zusätzlich kann die Kathodenschicht C auch Graphit und/oder Kohlenstoff-Nanoröhrchen (Carbon Nanotubes - CNTs) umfassen. Alternativ kann die Kathodenschicht C auch aus nanoskaligen Silberdrähten bestehen.Adjacent to the electron transport layer (ETL) may be a cathode layer C located. For example, the cathode layer C may include or may comprise a metal (eg, Al, Au, Ag, Pt, Cu, Zn, Ni, Fe, Pb, LiF, Ca, Ba, Mg, In, W, or Pd) or a metal alloy consist. For practical reasons, the cathode layer may also consist of (substantially) non-transparent metals such as Mg, Ca or Al. Alternatively or additionally, the cathode layer C may also comprise graphite and / or carbon nanotubes (CNTs). Alternatively, the cathode layer C can also consist of nanoscale silver wires.

Eine OLED kann wahlweise ferner eine Schutzschicht zwischen der Elektronentransportschicht (ETL) und der Kathodenschicht C umfassen (die als Elektroneninjektionsschicht (Electron Injection Layer - EIL) bezeichnet werden kann). Diese Schicht kann Lithiumfluorid, Cäsiumfluorid, Silber, Liq (8-Hydroxychinolinolatolithium), Li2O, BaF2, MgO und/oder NaF umfassen.Optionally, an OLED may further comprise a protective layer between the electron transport layer (ETL) and the cathode layer C (which may be referred to as an electron injection layer (EIL)). This layer may include lithium fluoride, cesium fluoride, silver, Liq (8-hydroxyquinolinolatolithium), Li 2 O, BaF 2 , MgO, and / or NaF.

Wahlweise kann auch die Elektronentransportschicht (ETL) und/oder eine Lochblockierschicht (HBL) eine oder mehrere Wirtsverbindungen H umfassen.Optionally, the electron transport layer (ETL) and / or a hole blocking layer (HBL) may also comprise one or more host compounds H.

Um das Emissionsspektrum und/oder das Absorptionsspektrum der Licht emittierenden Schicht B weiter zu modifizieren, kann die Licht emittierende Schicht B ferner eine oder mehrere weitere Emitterverbindungen F umfassen. Eine solche Emitterverbindung F kann eine beliebige, auf dem Fachgebiet bekannte Emitterverbindung sein. Die Emitterverbindung F kann wahlweise ein TADF-Emitter sein. Alternativ kann die Emitterverbindung F wahlweise eine fluoreszierende und/oder phosphoreszierende Emitterverbindung sein, die das Emissionsspektrum und/oder das Absorptionsspektrum der Licht emittierenden Schicht B verschieben kann. Beispielsweise können die Triplett- und/oder Singulett-Excitonen von der mindestens einen Emitterverbindung E auf die Emitterverbindung F übertragen werden, bevor sie durch Emission von typischerweise rotverschobenem Licht, im Vergleich zu dem von der Emitterverbindung E emittierten Licht, in den Grundzustand S0 übergehen. Wahlweise kann die Emitterverbindung F auch Zwei-Photoneneffekte (d. h. die Absorption von zwei Photonen der halben Energie des Absorptionsmaximums) hervorrufen.In order to further modify the emission spectrum and / or the absorption spectrum of the light-emitting layer B, the light-emitting layer B may further comprise one or more further emitter compounds F. Such an emitter compound F may be any emitter compound known in the art. The emitter compound F may optionally be a TADF emitter. Alternatively, the emitter compound F may optionally be a fluorescent and / or phosphorescent emitter compound that can shift the emission spectrum and / or the absorption spectrum of the light-emitting layer B. For example, the triplet and / or singlet excitons from the at least one emitter compound E can be transferred to the emitter compound F before they transition to the ground state S 0 by emission of typically red-shifted light compared to the light emitted by the emitter compound E , Optionally, the emitter junction F can also produce two-photon effects (ie, the absorption of two photons of half the energy of the absorption maximum).

Wahlweise kann eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung (z. B. eine OLED) beispielhaft eine im Wesentlichen weiße organische Elektrolumineszenzvorrichtung sein. Beispielsweise kann eine solche weiße organische Elektrolumineszenzvorrichtung mindestens eine (tief) blaue Emitterverbindung und eine oder mehrere Emitterverbindungen umfassen, die grünes und/oder rotes Licht emittieren. Dann kann wahlweise auch eine Energiedurchlässigkeit zwischen zwei oder mehr Verbindungen vorliegen, wie oben beschrieben.Optionally, an organic electroluminescent device (eg, an OLED) may exemplarily be a substantially white organic electroluminescent device. For example, such a white organic electroluminescent device may comprise at least one (deep) blue emitter junction and one or more emitter junctions emitting green and / or red light. Then, optionally, there may be an energy transmission between two or more compounds, as described above.

Im hier verwendeten Sinne ist die Bezeichnung der Farben von emittiertem und/oder absorbiertem Licht, wenn in dem speziellen Kontext nicht genauer definiert, wie folgt:

  • violett: Wellenlängenbereich > 380-420 nm;
  • tiefblau: Wellenlängenbereich > 420-480 nm;
  • himmelblau: Wellenlängenbereich > 480-500 nm;
  • grün: Wellenlängenbereich > 500-560 nm;
  • gelb: Wellenlängenbereich > 560-580 nm;
  • orange: Wellenlängenbereich > 580-620 nm;
  • rot: Wellenlängenbereich > 620-800 nm.
As used herein, the designation of the colors of emitted and / or absorbed light, if not specifically defined in the specific context, is as follows:
  • violet: wavelength range> 380-420 nm;
  • deep blue: wavelength range> 420-480 nm;
  • sky blue: wavelength range> 480-500 nm;
  • green: wavelength range> 500-560 nm;
  • yellow: wavelength range> 560-580 nm;
  • orange: wavelength range> 580-620 nm;
  • red: wavelength range> 620-800 nm.

In Bezug auf die Emitterverbindungen E beziehen sich solche Farben auf das Emissionsmaximum. Beispielsweise weist also ein tiefblauer Emitter ein Emissionsmaximum im Bereich von 420 bis 480 nm auf, weist ein himmelblauer Emitter ein Emissionsmaximum im Bereich von 480 bis 500 nm auf, weist ein grüner Emitter ein Emissionsmaximum im Bereich von 500 bis 560 nm auf, weist ein roter Emitter ein Emissionsmaximum im Bereich von 620 bis 800 nm auf.With respect to the emitter junctions E, such colors refer to the emission maximum. Thus, for example, a deep blue emitter has an emission maximum in the range from 420 to 480 nm, a sky-blue emitter has an emission maximum in the range from 480 to 500 nm, a green emitter has an emission maximum in the range from 500 to 560 nm, has a red one Emitter an emission maximum in the range of 620 to 800 nm.

Ein tiefblauer Emitter kann bevorzugt ein Emissionsmaximum von unter 480 nm, mehr bevorzugt unter 470 nm, noch mehr bevorzugt unter 465 nm oder sogar unter 460 nm aufweisen. Es wird typischerweise über 410 nm, bevorzugt über 420 nm, mehr bevorzugt über 430 nm liegen.A deep blue emitter may preferably have an emission maximum of less than 480 nm, more preferably less than 470 nm, even more preferably less than 465 nm or even less than 460 nm. It will typically be above 410 nm, preferably above 420 nm, more preferably above 430 nm.

Dementsprechend betrifft ein weiterer Aspekt der vorliegenden Erfindung eine OLED, die eine externe Quanteneffizienz bei 1000 cd/m2 von mehr als 8 %, mehr bevorzugt von mehr als 10 %, mehr bevorzugt von mehr als 13 %, noch mehr bevorzugt von mehr als 15 % oder sogar mehr als 20 % aufweist und/oder ein Emissionsmaximum zwischen 420 nm und 500 nm, bevorzugt zwischen 430 nm und 490 nm, mehr bevorzugt zwischen 440 nm und 480 nm, noch mehr bevorzugt zwischen 450 nm und 470 nm aufweist und/oder einen LT80-Wert bei 500 cd/m2 von mehr als 70 h, bevorzugt mehr als 100 h, mehr bevorzugt mehr als 200 h, noch mehr bevorzugt mehr als 300 h oder sogar mehr als 400 h aufweist. Accordingly, a further aspect of the present invention relates to an OLED, the external quantum efficiency at 1000 cd / m 2 higher than 8%, more preferably of more than 10%, more preferably of more than 13%, even more preferably of more than 15 % or even more than 20% and / or has an emission maximum between 420 nm and 500 nm, preferably between 430 nm and 490 nm, more preferably between 440 nm and 480 nm, even more preferably between 450 nm and 470 nm and / or an LT80 value at 500 cd / m 2 of more than 70 hours, preferably more than 100 hours, more preferably more than 200 hours, even more preferably more than 300 hours or even more than 400 hours.

Dementsprechend betrifft ein weiterer Aspekt der vorliegenden Erfindung eine OLED, deren Emission eine CIEy-Farbkoordinate von weniger als 0,45, bevorzugt weniger als 0,30, mehr bevorzugt weniger als 0,20 oder noch mehr bevorzugt weniger als 0,15 oder sogar weniger als 0,10 aufweist.Accordingly, another aspect of the present invention relates to an OLED whose emission has a CIE y color coordinate of less than 0.45, preferably less than 0.30, more preferably less than 0.20, or even more preferably less than 0.15, or even less than 0.10.

Ein weiterer Aspekt der vorliegenden Erfindung betrifft eine OLED, die Licht an einem bestimmten Farbpunkt emittiert. Gemäß der vorliegenden Erfindung emittiert die OLED Licht mit einer schmalen Emissionsbande (kleine Halbwertsbreite (Full Width at Half Maximum - FWHM)). In einem Aspekt emittiert die erfindungsgemäße OLED Licht mit einer FWHM der Hauptemissionsspitze von weniger als 0,50 eV, bevorzugt weniger als 0,48 eV, mehr bevorzugt weniger als 0,45 eV, noch mehr bevorzugt weniger als 0,43 eV oder sogar weniger als 0,40 eV.Another aspect of the present invention relates to an OLED that emits light at a particular color point. According to the present invention, the OLED emits light with a narrow emission band (small full width at half maximum (FWHM)). In one aspect, the inventive OLED emits light having a main emission peak FWHM of less than 0.50 eV, preferably less than 0.48 eV, more preferably less than 0.45 eV, even more preferably less than 0.43 eV or even less as 0.40 eV.

Die organische Elektrolumineszenzvorrichtung, insbesondere die OLED gemäß der vorliegenden Erfindung, kann mit beliebigen Mitteln zur Dampfabscheidung und/oder Flüssigkeitsverarbeitung gefertigt werden. Dementsprechend ist mindestens eine Schicht

  • - mittels Sublimation hergestellt,
  • - mittels eines organischen Dampfphasenabscheidungsverfahrens hergestellt,
  • - mittels eines Trägergas-Sublimationsverfahrens hergestellt,
  • - lösungsverarbeitet oder gedruckt.
The organic electroluminescent device, in particular the OLED according to the present invention, can be manufactured by any means for vapor deposition and / or liquid processing. Accordingly, at least one layer
  • - made by sublimation,
  • produced by means of an organic vapor deposition process,
  • produced by means of a carrier gas sublimation process,
  • - Solution-processed or printed.

Die zur Fertigung der organischen Elektrolumineszenzvorrichtung, insbesondere der erfindungsgemäßen OLED, verwendeten Verfahren sind auf dem Fachgebiet bekannt. Die verschiedenen Schichten werden einzeln und nacheinander mittels aufeinanderfolgender Abscheidungsverfahren auf einem geeigneten Substrat abgeschieden. Die einzelnen Schichten können unter Verwendung derselben oder unterschiedlicher Abscheidungsverfahren abgeschieden werden.The methods used to fabricate the organic electroluminescent device, particularly the OLED of the invention, are known in the art. The various layers are deposited individually and successively on a suitable substrate by means of sequential deposition methods. The individual layers can be deposited using the same or different deposition methods.

Dampfabscheidungsverfahren umfassen beispielsweise thermische (Ko-)Verdampfung, chemische Dampfabscheidung und physikalische Dampfabscheidung. Für Aktivmatrix-OLED-Anzeigen wird eine AMOLED-Backplane als Substrat verwendet. Die einzelne Schicht kann aus Lösungen oder Dispersionen unter Verwendung geeigneter Lösungsmittel verarbeitet werden. Lösungsabscheidungsverfahren umfassen beispielsweise Spin-Coating, Dip-Coating und Jet-Printing. Eine Flüssigverarbeitung kann wahlweise in einer inerten Atmosphäre (z. B. in einer Stickstoffatmosphäre) durchgeführt werden, und das Lösungsmittel kann wahlweise vollständig oder teilweise durch im Stand der Technik bekannte Mittel entfernt werden.Vapor deposition methods include, for example, thermal (co-) evaporation, chemical vapor deposition, and physical vapor deposition. For active matrix OLED displays, an AMOLED backplane is used as the substrate. The single layer can be processed from solutions or dispersions using suitable solvents. Solution separation methods include For example, spin coating, dip coating and jet printing. Liquid processing may optionally be carried out in an inert atmosphere (e.g., in a nitrogen atmosphere), and the solvent may optionally be removed in whole or in part by means known in the art.

BeispieleExamples

Synthese von Wirtsverbindungen HSynthesis of host compounds H

Allgemeines Syntheseschema I

Figure DE102017102869A1_0014
General Synthetic Scheme I
Figure DE102017102869A1_0014

Wirtsverbindung H1Host connection H1

Figure DE102017102869A1_0015
Figure DE102017102869A1_0015

4 g (9,97 mmol) 9-(3,5-Dibromphenyl)-9H-carbazol, 5,28 g (24,9 mmol) Dibenzofuran-2-boronsäure, 0,58 g (0,5 mmol) Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0) und 5,5 g (40 mmol) Kaliumcarbonat wurden in einen Rundkolben gegeben und 10 min evakuiert, dann erneut mit Stickstoff gefüllt. Das entgaste Lösungsmittelgemisch (Dioxan/Wasser 10:1) wurde dem Reaktionsgemisch zugesetzt. Der Ansatz wurde unter Stickstoff erwärmt. Es bildete sich ein weißer Niederschlag. Nach dem Abkühlen wurde der Ansatz filtriert, und der gesammelte Feststoff wurde mit Wasser und Dioxan gewaschen. Es wurde im Vakuum getrocknet. Das reine Produkt wurde nach Sublimation erhalten. Ausbeute: 4,9 g (8,51 mmol, 85 %).4 g (9.97 mmol) of 9- (3,5-dibromophenyl) -9H-carbazole, 5.28 g (24.9 mmol) of dibenzofuran-2-boronic acid, 0.58 g (0.5 mmol) of tetrakis ( triphenylphosphine) palladium (0) and 5.5 g (40 mmol) of potassium carbonate were added to a round bottom flask and evacuated for 10 minutes, then refilled with nitrogen. The degassed solvent mixture (dioxane / water 10: 1) was added to the reaction mixture. The reaction was heated under nitrogen. It formed a white precipitate. After cooling, the reaction was filtered and the collected solid was washed with water and dioxane. It was dried in vacuo. The pure product was obtained after sublimation. Yield: 4.9 g (8.51 mmol, 85%).

1H NMR (500 MHz, CDC13) δ 8,30 (d, 2H), 8,21 (dt, 2H), 8,09 (t, 1H), 8,02 (dt, 2H), 7,90 (d, 2H), 7,85 (dd, 2H), 7,70 (d, 2H) , 7,61 (ddd, 4H), 7,49 (dddd, 4H), 7,38 (td, 2H), 7,34 (ddd, 2H).1H NMR (500 MHz, CDC13) δ 8.30 (d, 2H), 8.21 (dt, 2H), 8.09 (t, 1H), 8.02 (dt, 2H), 7.90 (i.e. , 2H), 7.85 (dd, 2H), 7.70 (d, 2H), 7.61 (ddd, 4H), 7.49 (dddd, 4H), 7.38 (td, 2H), 7 , 34 (ddd, 2H).

Wirtsverbindung H2Host connection H2

Figure DE102017102869A1_0016
Figure DE102017102869A1_0016

4 g (9,97 mmol) 9-(3,5-Dibromphenyl)-9H-carbazol, 5,68 g (24,9 mmol) Dibenzothiophen-2-boronsäure, 0,58 g (0,5 mmol) Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0) und 5,5 g (40 mmol) Kaliumcarbonat wurden in einen Rundkolben gegeben und 10 min evakuiert, dann erneut mit Stickstoff gefüllt. Das entgaste Lösungsmittelgemisch (Dioxan/Wasser 10:1) wurde dem Reaktionsgemisch zugesetzt. Der Ansatz wurde unter Stickstoff erwärmt. Es bildete sich ein grauweißer Niederschlag. Nach dem Abkühlen wurde der Ansatz filtriert, und der gesammelte Feststoff wurde mit Wasser und Dioxan gewaschen. Es wurde im Vakuum getrocknet. Das reine Produkt wurde nach Säulenchromatografie an Kieselgel mit Cyclohexan/Ethylacetat als Elutionsmittel erhalten. Es wurde durch Sublimation weiter gereinigt. Ausbeute: 5,5 g (9,05 mmol, 91 %).4 g (9.97 mmol) of 9- (3,5-dibromophenyl) -9H-carbazole, 5.68 g (24.9 mmol) of dibenzothiophene-2-boronic acid, 0.58 g (0.5 mmol) of tetrakis ( triphenylphosphine) palladium (0) and 5.5 g (40 mmol) of potassium carbonate were added to a round bottom flask and evacuated for 10 minutes, then refilled with nitrogen. The degassed solvent mixture (dioxane / water 10: 1) was added to the reaction mixture. The approach was under nitrogen heated. It formed a greyish white precipitate. After cooling, the reaction was filtered and the collected solid was washed with water and dioxane. It was dried in vacuo. The pure product was obtained after column chromatography on silica gel with cyclohexane / ethyl acetate as eluent. It was further purified by sublimation. Yield: 5.5 g (9.05 mmol, 91%).

1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 8,49 (d, 2H), 8,27 - 8,23 (m, 2H), 8,21 (dt, 2H), 8,15 (t, 1H), 8, 02 - 7, 98 (m, 2H), 7,95 (d, 2H), 7,92-7,88 (m, 2H), 7,86 (dd, 2H), 7,62 (dt, 2H), 7,51 - 7,47 (m, 6H), 7,34 (ddd, 2H). 1 H NMR (500 MHz, chloroform-d) δ 8.49 (d, 2H), 8.27-8.23 (m, 2H), 8.21 (dt, 2H), 8.15 (t, 1H ), 8, 02-7, 98 (m, 2H), 7.95 (d, 2H), 7.92-7.88 (m, 2H), 7.86 (dd, 2H), 7.62 ( dt, 2H), 7.51-7.47 (m, 6H), 7.34 (ddd, 2H).

Synthese von Emitterverbindungen ESynthesis of Emitter Compounds E

Allgemeines Syntheseschema IIGeneral Synthesis Scheme II

Figure DE102017102869A1_0017
wobei n = 1 bis 4, m = 0 bis 4.
Figure DE102017102869A1_0017
 where n = 1 to 4, m = 0 to 4.

Allgemeine VorschriftenGeneral regulations

Allgemeine Vorschrift zur Synthese von AAV1:

Figure DE102017102869A1_0018
General procedure for the synthesis of AAV1:
Figure DE102017102869A1_0018

In einem Rundkolben mit Rückflusskühler wird E1 (1 Äquivalent) in reiner Essigsäure suspendiert. Nach dem Zusatz von A1 (1,1 Äquivalente) wird 3 Stunden bei 100 °C gerührt. Nach dem Abkühlen wird das Volumen der Reaktionslösung mit einem Rotationsverdampfer so weit wie möglich reduziert. Das verbleibende Volumen wird mit CH2Cl2 versetzt und zweimal mit gesättigtem Na2CO3 gewaschen. Die vereinigten organischen Phasen werden über MgSO4 getrocknet. Das Lösungsmittel wird mit einem Rotationsverdampfer entfernt. Trocknen im Hochvakuum ergibt E2 als ein Produkt, das normalerweise ohne weitere Reinigung eingesetzt werden kann. Falls erforderlich kann das Produkt E2 umkristallisiert werden.In a round bottom flask with reflux condenser, E1 (1 equivalent) is suspended in pure acetic acid. After the addition of A1 (1.1 equivalents) is stirred at 100 ° C for 3 hours. After cooling, the volume of the reaction solution is reduced as much as possible with a rotary evaporator. The remaining volume is treated with CH 2 Cl 2 and washed twice with saturated Na 2 CO 3 . The combined organic phases are dried over MgSO 4 . The solvent is removed with a rotary evaporator. Drying under high vacuum yields E2 as a product that can normally be used without further purification. If necessary, the product E2 can be recrystallized.

Beispiele für A1- und E2-KombinationenExamples of A1 and E2 combinations

A1 A1 E2E2 H2N-H 2 N-

Figure DE102017102869A1_0019
Figure DE102017102869A1_0019
Figure DE102017102869A1_0020
Figure DE102017102869A1_0020
Figure DE102017102869A1_0021
Figure DE102017102869A1_0021
Figure DE102017102869A1_0022
Figure DE102017102869A1_0022
Figure DE102017102869A1_0023
Figure DE102017102869A1_0023
Figure DE102017102869A1_0024
Figure DE102017102869A1_0024
Figure DE102017102869A1_0025
Figure DE102017102869A1_0025
Figure DE102017102869A1_0026
Figure DE102017102869A1_0026
Figure DE102017102869A1_0027
Figure DE102017102869A1_0027
Figure DE102017102869A1_0028
Figure DE102017102869A1_0028
Figure DE102017102869A1_0029
Figure DE102017102869A1_0029
Figure DE102017102869A1_0030
Figure DE102017102869A1_0030
Figure DE102017102869A1_0031
Figure DE102017102869A1_0031
Figure DE102017102869A1_0032
Figure DE102017102869A1_0032
Figure DE102017102869A1_0033
Figure DE102017102869A1_0033
Figure DE102017102869A1_0034
Figure DE102017102869A1_0034
Figure DE102017102869A1_0035
Figure DE102017102869A1_0035
Figure DE102017102869A1_0036
Figure DE102017102869A1_0036
Figure DE102017102869A1_0037
Figure DE102017102869A1_0037
Figure DE102017102869A1_0038
Figure DE102017102869A1_0038
Figure DE102017102869A1_0039
Figure DE102017102869A1_0039
Figure DE102017102869A1_0040
Figure DE102017102869A1_0040
Figure DE102017102869A1_0041
Figure DE102017102869A1_0041
Figure DE102017102869A1_0042
Figure DE102017102869A1_0042
Figure DE102017102869A1_0043
Figure DE102017102869A1_0043
Figure DE102017102869A1_0044
Figure DE102017102869A1_0044
Figure DE102017102869A1_0045
Figure DE102017102869A1_0045
Figure DE102017102869A1_0046
Figure DE102017102869A1_0046
Figure DE102017102869A1_0047
Figure DE102017102869A1_0047
Figure DE102017102869A1_0048
Figure DE102017102869A1_0048
Figure DE102017102869A1_0049
Figure DE102017102869A1_0049
Figure DE102017102869A1_0050
Figure DE102017102869A1_0050
Figure DE102017102869A1_0051
Figure DE102017102869A1_0051
Figure DE102017102869A1_0052
Figure DE102017102869A1_0052
Figure DE102017102869A1_0053
Figure DE102017102869A1_0053
Figure DE102017102869A1_0054
Figure DE102017102869A1_0054
Figure DE102017102869A1_0055
Figure DE102017102869A1_0055
Figure DE102017102869A1_0056
Figure DE102017102869A1_0056
Figure DE102017102869A1_0057
Figure DE102017102869A1_0057

Allgemeine Vorschrift zur Synthese von AAV2:

Figure DE102017102869A1_0058
General procedure for the synthesis of AAV2:
Figure DE102017102869A1_0058

Phthalimid E2 (1 Äquivalent), ein Carbazolderivat E3 (1 Äquivalent) und K3PO4 (2 Äquivalente) werden in einen Rundkolben gegeben und 5 Minuten evakuiert. Unter Inertgasatmosphäre wird trockenes DMSO zugesetzt und das Reaktionsgemisch wird 16 h bei 100 °C gerührt. Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsgemisch in Wasser gegeben und mit CH2Cl2 extrahiert. Nach einer zusätzlichen Extraktion mit CH2Cl2 werden die vereinigten organischen Phasen zweimal mit Wasser und mit gesättigter NaCl-Lösung gewaschen. Anschließend wird das Produkt über MgSO4 getrocknet, und das Lösungsmittel wird mit einem Rotationsverdampfer entfernt. Das Produkt kann gewünschtenfalls umkristallisiert werden.Phthalimide E2 (1 equivalent), a carbazole derivative E3 (1 equivalent) and K 3 PO 4 (2 equivalents) are placed in a round bottom flask and evacuated for 5 minutes. Under inert gas atmosphere, dry DMSO is added and the reaction mixture is stirred at 100 ° C for 16 h. After cooling, the reaction mixture is poured into water and extracted with CH 2 Cl 2 . After an additional extraction with CH 2 Cl 2 , the combined organic phases are washed twice with water and with saturated NaCl solution. The product is then dried over MgSO 4 and the solvent is removed on a rotary evaporator. The product can be recrystallized if desired.

Allgemeine Vorschrift zur Synthese AAV3:

Figure DE102017102869A1_0059
n = 1 bis 4, m = 0 bis 4General procedure for the synthesis of AAV3:
Figure DE102017102869A1_0059
 n = 1 to 4, m = 0 to 4

Phthalimid E2 (1,2 Äquivalente), ein bromsubstituiertes Carbazol E4 (1 Äquivalent) und K3PO4 (2 Äquivalente) werden in einen Rundkolben gegeben und 5 Minuten evakuiert. Unter Inertgasatmosphäre wird trockenes DMSO zugesetzt, und das Reaktionsgemisch wird 16 h bei 100 °C gerührt. Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsgemisch in Wasser gegeben und mit CH2Cl2 extrahiert. Nach einer zusätzlichen Extraktion mit CH2Cl2 werden die vereinigten organischen Phasen zweimal mit Wasser und mit gesättigter NaCl-Lösung gewaschen. Anschließend wird das Produkt über MgSO4 getrocknet, und das Lösungsmittel wird mit einem Rotationsverdampfer entfernt. Das Produkt kann gewünschtenfalls umkristallisiert werden.Phthalimide E2 (1.2 equivalents), a bromine substituted carbazole E4 (1 equivalent) and K 3 PO 4 (2 equivalents) are placed in a round bottom flask and evacuated for 5 minutes. Under inert gas atmosphere, dry DMSO is added and the reaction mixture is stirred for 16 h at 100 ° C. After cooling, the reaction mixture is poured into water and extracted with CH 2 Cl 2 . After an additional extraction with CH 2 Cl 2 , the combined organic phases are washed twice with water and with saturated NaCl solution. The product is then dried over MgSO 4 and the solvent is removed on a rotary evaporator. The product can be recrystallized if desired.

Anstelle von bromsubstituiertem Carbazol kann chlor- oder iodsubstituiertes Carbazol verwendet werden.Instead of bromine-substituted carbazole, chloro or iodo substituted carbazole can be used.

Beispiele für E4- und E5-KombinationenExamples of E4 and E5 combinations

E4 E4 E5E5

Figure DE102017102869A1_0060
Figure DE102017102869A1_0060
Figure DE102017102869A1_0061
Figure DE102017102869A1_0061
Figure DE102017102869A1_0062
Figure DE102017102869A1_0062
Figure DE102017102869A1_0063
Figure DE102017102869A1_0063
Figure DE102017102869A1_0064
Figure DE102017102869A1_0064
Figure DE102017102869A1_0065
Figure DE102017102869A1_0065
Figure DE102017102869A1_0066
Figure DE102017102869A1_0066
Figure DE102017102869A1_0067
Figure DE102017102869A1_0067
Figure DE102017102869A1_0068
Figure DE102017102869A1_0068
Figure DE102017102869A1_0069
Figure DE102017102869A1_0069
Figure DE102017102869A1_0070
Figure DE102017102869A1_0070
Figure DE102017102869A1_0071
Figure DE102017102869A1_0071
Figure DE102017102869A1_0072
Figure DE102017102869A1_0072
Figure DE102017102869A1_0073
Figure DE102017102869A1_0073
Figure DE102017102869A1_0074
Figure DE102017102869A1_0074
Figure DE102017102869A1_0075
Figure DE102017102869A1_0075

Allgemeine Vorschrift zur Synthese von AAV4:

  • Stufe 1
    Figure DE102017102869A1_0076
    E5 (1,00 Äquivalent), Bis(pinacolato)dibor (1,5-mal (n+m) Äquivalente), Tris(dibenzylidenaceton)dipalladium (0,01 Äquivalente), 2-(Dicyclohexylphosphino)-2',4',6'-triisopropylbiphenyl (0,04 Äquivalente) und dreibasisches Kaliumphosphat (3n + 3m Äquivalente) werden unter Stickstoff in Dioxan 12 h bis 24 h bei 110 °C gerührt. Das erhaltene Produkt kann gewünschtenfalls umkristallisiert werden.
  • Stufe 2:
    Figure DE102017102869A1_0077
    E6 (1,00 Äquivalent), Rd-Cl (1,3n + 1,3m Äquivalente), Tris(dibenzylidenaceton)dipalladium (0,01 Äquivalente), 2-(Dicyclohexylphosphino)-2',4',6'-triisopropylbiphenyl (0,04 Äquivalente) und dreibasisches Kaliumphosphat (2,5n + 2,5m Äquivalente) werden unter Stickstoff in einem Gemisch aus Toluol:/Wasser (10:1) 12 - 24 Stunden bei 100 °C gerührt. Das erhaltene Produkt wird unter Verwendung von Flash-Chromatografie oder Umkristallisation gereinigt.
General procedure for the synthesis of AAV4:
  • step 1
    Figure DE102017102869A1_0076
     E5 (1.00 equivalent), bis (pinacolato) dibor (1.5 times (n + m) equivalents), tris (dibenzylideneacetone) dipalladium (0.01 equivalent), 2- (dicyclohexylphosphino) -2 ', 4' , 6'-Triisopropylbiphenyl (0.04 equiv) and tribasic potassium phosphate (3n + 3m equiv.) Are stirred under nitrogen in dioxane for 12 h to 24 h at 110 ° C. The product obtained can be recrystallized if desired.
  • Level 2:
    Figure DE102017102869A1_0077
     E6 (1.00 equivalent), R d -Cl (1.3n + 1.3m equivalents), tris (dibenzylideneacetone) dipalladium (0.01 equiv), 2- (dicyclohexylphosphino) -2 ', 4', 6' Triisopropylbiphenyl (0.04 equiv) and tribasic potassium phosphate (2.5n + 2.5m equivalents) are stirred at 100 ° C under nitrogen in a mixture of toluene: water (10: 1) for 12-24 hours. The product obtained is purified using flash chromatography or recrystallization.

Anstelle von Rd-Cl kann Rd-Br oder Rd-I verwendet werden.Instead of R d -Cl, R d -Br or R d -I can be used.

Allgemeine Vorschrift zur Synthese von AAV5:

Figure DE102017102869A1_0078
General procedure for the synthesis of AAV5:
Figure DE102017102869A1_0078

E5 (1,00 Äquivalent), die Boronsäure von Rd E7 (1,3n + 1,3m Äquivalente), Tris(dibenzylidenaceton)dipalladium (0,01 Äquivalente), 2-(Dicyclohexylphosphino)-2',4',6'-triisopropylbiphenyl (0,04 Äquivalente) und dreibasisches Kaliumphosphat (3n + 3m Äquivalente) werden unter Stickstoff in Dioxan 12 - 24 h bei 110 °C gerührt. Das erhaltene Produkt wird unter Verwendung von Flash-Chromatografie oder Umkristallisation gereinigt.E5 (1.00 equiv), the boronic acid of R d E7 (1.3n + 1.3m equivalents), tris (dibenzylideneacetone) dipalladium (0.01 equiv), 2- (dicyclohexylphosphino) -2 ', 4', 6 'Tri-isopropyl-biphenyl (0.04 equiv.) and tribasic potassium phosphate (3n + 3m equiv.) are stirred under nitrogen in dioxane for 12-24 hours at 110 ° C. The product obtained is purified using flash chromatography or recrystallization.

Anstelle von Boronsäure kann in jeder allgemeinen Vorschrift ein Boronsäureester verwendet werden.Instead of boronic acid, a boronic acid ester can be used in any general procedure.

Die Emittermoleküle der Formel II können gemäß AAV2 oder gemäß einer Kombination von AAV3 und AAV4 oder AAV3 und AAV5 erhalten werden. Die Produkte der verschiedenen Synthesewege unterscheiden sich nur in Ausbeute und Reinheit vor der Reinigung. Nach der Reinigung sind die Produkte von gleicher Reinheit.The emitter molecules of the formula II can be obtained according to AAV2 or according to a combination of AAV3 and AAV4 or AAV3 and AAV5. The products of the different synthetic routes differ only in yield and purity before purification. After cleaning, the products are of equal purity.

CyclovoltammetrieCyclic voltammetry

Cyclovoltammogramme von Lösungen, die eine Konzentration von 10-3 mol/l der organischen Moleküle in Dichlormethan und Tetrabutylammoniumhexafluorphosphat als unterstützender Elektrolyt (0,1 mol/l) aufweisen, werden unter Verwendung eines elektrochemischen Analysators der Modellreihe 601D mit Arbeitsstation (CH-Instrumente) mit einer Abtastrate von 100 mV/s aufgezeichnet. Die Messungen werden bei Raumtemperatur und unter Stickstoffatmosphäre mit einer Dreielektrodenanordnung (Arbeits- und Gegenelektroden: Pt-Draht, Referenzelektrode: Pt-Draht) durchgeführt und mit FeCp2/FeCp2 + als internem Standard kalibriert. HOMO-Daten wurden unter Verwendung von Ferrocen als interner Standard gegen SCE korrigiert.Cyclic voltammograms of solutions having a concentration of 10 -3 mol / L of the organic molecules in dichloromethane and tetrabutylammonium hexafluorophosphate as the supporting electrolyte (0.1 mol / L) are determined using a Model 601D electrochemical analyzer with workstation (CH instruments). recorded at a sampling rate of 100 mV / s. The measurements are carried out at room temperature and under a nitrogen atmosphere using a three-electrode arrangement (working and counter electrodes: Pt Wire, reference electrode: Pt wire) and calibrated with FeCp 2 / FeCp 2 + as an internal standard. HOMO data were corrected for SCE using ferrocene as an internal standard.

Berechnung unter Verwendung der Dichtefunktionaltheorie Molekulare Strukturen werden unter Verwendung des BP86-Funktionals und der Resolution-of-Identity-Näherung (RI) optimiert. Anregungsenergien werden unter Verwendung der (BP86) optimierten Strukturen unter Verwendung zeitabhängiger DFT-Methoden (TD-DFT-Methoden) berechnet. Energien von Orbitalen und Energien angeregter Zustände werden mit dem B3LYP-Funktional berechnet. Def2-SVP-Basis-Sets (und ein m4-Gitter für die numerische Integration wurden verwendet. Das Turbomole-Programmpaket wurde für alle Berechnungen verwendet.Computation using density functional theory Molecular structures are optimized using the BP86 functional and the resolution of identity approximation (RI). Excitation energies are calculated using the (BP86) optimized structures using time-dependent DFT methods (TD-DFT methods). Energies of orbitals and energies of excited states are calculated with the B3LYP functional. Def2 SVP base sets (and a m4 grid for numerical integration were used.) The Turbomole program package was used for all calculations.

Photophysikalische MessungenPhotophysical measurements

Probenvorbehandlung: Spin-CoatingSample pretreatment: spin-coating

Gerät: Spin150, SPS euro.Device: Spin150, SPS euro.

Die Probenkonzentration beträgt 10 mg/ml, gelöst in einem geeigneten Lösungsmittel.The sample concentration is 10 mg / ml, dissolved in a suitable solvent.

Programm: 1) 3 s bei 400 U/min; 20 s bei 1000 U/min bei 1000 Upm/s. 3) 10 s bei 4000 U/min bei 1000 Upm/s. Nach dem Beschichten werden die Filme 1 Minute bei 70 °C getrocknet.Program: 1) 3 s at 400 rpm; 20 s at 1000 rpm at 1000 rpm / s. 3) 10 s at 4000 rpm at 1000 rpm / s. After coating, the films are dried at 70 ° C for 1 minute.

Photolumineszenzspektroskopie und zeitkorrelierte Einzelphotonenzählung (Time-Correlated Single-Photon Counting - TCSPC)Photoluminescence spectroscopy and time-correlated single-photon counting (TCSPC)

Steady-State-Emissionsspektroskopie wird mit einem Horiba Scientific, Modell FluoroMax-4, ausgestattet mit einer 150 W Xenon-Arc-Lampe, Anregungs- und Emissionsmonochromatoren und einem Hamamatsu R928 Photomultiplier sowie einer Option zur zeitkorrelierten Einzelphotonenzählung aufgezeichnet. Emissions- und Anregungsspektren werden unter Verwendung von Standardkorrekturanpassungen korrigiert.Steady-state emission spectroscopy is recorded on a Horiba Scientific FluoroMax-4 model equipped with a 150 W xenon arc lamp, excitation and emission monochromators and a Hamamatsu R928 photomultiplier and a time-correlated single-photon counting option. Emission and excitation spectra are corrected using standard correction adjustments.

Die Abklingzeiten der angeregten Zustände werden unter Einsatz des gleichen Systems unter Verwendung der TCSPC-Methode mit FM-2013-Ausstattung und einem TCSPC-Hub von Horiba Yvon bestimmt. Anregungsquellen:

  • NanoLED 370 (Wellenlänge: 371 nm, Pulsdauer: 1,1 ns)
  • NanoLED 290 (Wellenlänge: 294 nm, Pulsdauer: <1 ns)
  • SpectraLED 310 (Wellenlänge: 314 nm)
  • SpectraLED 355 (Wellenlänge: 355 nm).
The cooldowns of the excited states are determined using the same system using the FM-2013 TCSPC method and a Horiba Yvon TCSPC hub. Excitation sources:
  • NanoLED 370 (wavelength: 371 nm, pulse duration: 1.1 ns)
  • NanoLED 290 (wavelength: 294 nm, pulse duration: <1 ns)
  • SpectraLED 310 (wavelength: 314 nm)
  • SpectraLED 355 (wavelength: 355 nm).

Die Datenanalyse (exponentielle Anpassung) wurde mit dem Softwarepaket DataStation und der DAS6-Analysesoftware durchgeführt. Die Anpassung wird über die Chi-Quadrat-Methode angegeben.Data analysis (exponential fitting) was performed using the DataStation software package and the DAS6 analysis software. The fit is specified by the chi-square method.

Messungen der PhotolumineszenzquantenausbeuteMeasurements of Photoluminescence Quantum Yield

Die Messung der Photolumineszenzquantenausbeute (Photoluminescence Quantum Yield - PLQY) erfolgte mittels eines Absolute PL Quantum Yield Measurement C9920-03G Systems (Hamamatsu Photonics). Die Quantenausbeuten und CIE-Koordinaten wurden unter Verwendung der Software U6039-05 Version 3.6.0 bestimmt.The Photoluminescence Quantum Yield (PLQY) measurement was performed using an Absolute PL Quantum Yield Measurement C9920-03G system (Hamamatsu Photonics). Quantum yields and CIE coordinates were determined using software U6039-05 version 3.6.0.

Emissionsmaxima sind in nm angegeben, Quantenausbeuten Φ in % und CIE-Koordinaten als x, y-Werte.Emission maxima are given in nm, quantum yields Φ in% and CIE coordinates as x, y values.

Die PLQY wurde gemäß der folgenden Vorschrift bestimmt:

  1. 1) Qualitätssicherung: Anthracen in Ethanol (bekannte Konzentration) wird als Referenz verwendet
  2. 2) Anregungswellenlänge: Das Absorptionsmaximum des organischen Moleküls wird bestimmt und das Molekül wird unter Verwendung dieser Wellenlänge angeregt
  3. 3) Messung
The PLQY was determined according to the following rule:
  1. 1) Quality Assurance: Anthracene in ethanol (known concentration) is used as reference
  2. 2) Excitation wavelength: The absorption maximum of the organic molecule is determined and the molecule is excited using this wavelength
  3. 3) measurement

Die Quantenausbeuten werden für eine Probe von Lösungen oder Filmen unter Stickstoffatmosphäre gemessen. Die Ausbeute wird unter Verwendung der folgenden Gleichung berechnet: Φ P L = n P h o t o n , e m i t t i e r t n P h o t o n , a b s o r b i e r t = ∫ λ h c [ I n t e m i t t i e r t P r o b e ( λ ) − I n t a b s o r b i e r t P r o b e ( λ ) ] d λ ∫ λ h c [ I n t e m i t t i e r t R e f e r e n z ( λ ) − I n t a b s o r b i e r t R e f e r e n z ( λ ) ] d λ

Figure DE102017102869A1_0079
wobei nPhoton die Photonenzahl und Int. die Intensität bezeichnet. The quantum yields are measured for a sample of solutions or films under a nitrogen atmosphere. The yield is calculated using the following equation: Φ P L = n P H O t O n . e m i t t i e r t n P H O t O n . a b s O r b i e r t = ∫ λ H c [ I n t e m i t t i e r t P r O b e ( λ ) - I n t a b s O r b i e r t P r O b e ( λ ) ] d λ ∫ λ H c [ I n t e m i t t i e r t R e f e r e n z ( λ ) - I n t a b s O r b i e r t R e f e r e n z ( λ ) ] d λ
Figure DE102017102869A1_0079
 where n photon is the number of photons and int. the intensity indicates.

Herstellung und Charakterisierung von organischen ElektrolumineszenzvorrichtungenPreparation and characterization of organic electroluminescent devices

OLED-Vorrichtungen, die erfindungsgemäße organische Moleküle umfassen, können durch Vakuumabscheideverfahren hergestellt werden. Wenn eine Schicht mehr als eine Verbindung enthält, wird der Gewichtsprozentsatz einer oder mehrerer Verbindungen in % angegeben. Die Gesamtprozentwerte betragen 100 %, wenn also kein Wert angegeben ist, entspricht der Anteil dieser Verbindung der Differenz zwischen den angegebenen Werten und 100 %.OLED devices comprising organic molecules of the invention can be prepared by vacuum deposition techniques. If a layer contains more than one compound, the percentage by weight of one or more compounds is given in%. The total percentages are 100%, so if no value is given, the proportion of this compound is the difference between the values given and 100%.

Die nicht vollständig optimierten OLEDs werden unter Verwendung von Standardverfahren und Messen von Elektrolumineszenzspektren, der externen Quanteneffizienz (in %) in Abhängigkeit der Intensität, berechnet unter Verwendung des von der Photodiode detektierten Lichts, und des Stroms charakterisiert. Die Lebensdauer der OLED-Vorrichtung wird aus der Änderung der Luminanz während des Betriebs bei konstanter Stromdichte extrahiert. Der LT50-Wert entspricht der Zeit, in der die gemessene Luminanz auf 50 % der Anfangsluminanz sank, analog entspricht LT80 dem Zeitpunkt, zu dem die gemessene Luminanz auf 80 % der Anfangsluminanz sank, LT95 dem Zeitpunkt, zu dem die gemessene Luminanz auf 95 % der Anfangsluminanz sank, usw.The incompletely optimized OLEDs are characterized using standard methods and measurements of electroluminescence spectra, the external quantum efficiency (in%) as a function of the intensity, calculated using the light detected by the photodiode, and the current. The lifetime of the OLED device is extracted from the change in luminance during constant current density operation. The LT50 value corresponds to the time that the measured luminance dropped to 50% of the initial luminance, analogously LT80 corresponds to the time when the measured luminance dropped to 80% of the initial luminance, LT95 the time when the measured luminance dropped to 95%. the initial luminance dropped, etc.

Beschleunigte Lebensdauermessungen werden durchgeführt (z. B. Anlegen erhöhter Stromdichten). Beispielhafte LT80-Werte bei 500 cd/m2 werden unter Verwendung der folgenden Gleichung bestimmt:

Figure DE102017102869A1_0080
wobei L0 die Anfangsleuchtdichte bei der angelegten Stromdichte bezeichnet.Accelerated lifetime measurements are performed (eg, applying increased current densities). Exemplary LT80 values at 500 cd / m 2 are determined using the following equation:
Figure DE102017102869A1_0080
 where L 0 denotes the initial luminance at the applied current density.

Die Werte entsprechen dem Durchschnitt mehrerer Pixel (typischerweise zwei bis acht), die Standardabweichung zwischen diesen Pixeln ist angegeben. Die Figuren zeigen die Datenreihen für ein OLED-Pixel.The values correspond to the average of several pixels (typically two to eight), the standard deviation between these pixels is given. The figures show the data series for an OLED pixel.

Beispiele für EmitterverbindungenExamples of emitter compounds

Struktur structure ## PLQY [%]PLQY [%] λmax [nm]λ max [nm] FWHM [eV]FWHM [eV] CIEy CIE y

Figure DE102017102869A1_0081
Figure DE102017102869A1_0081
EM1EM1 6868 481481 0,470.47 0,330.33
Figure DE102017102869A1_0082
Figure DE102017102869A1_0082
 EM2EM2 3939 469469 0,490.49 0,240.24
Figure DE102017102869A1_0083
Figure DE102017102869A1_0083
 EM3EM3 5050 465465 0,490.49 0,210.21
Figure DE102017102869A1_0084
Figure DE102017102869A1_0084
 EM4EM4 3636 462462 0,490.49 0,200.20
Figure DE102017102869A1_0085
Figure DE102017102869A1_0085
 EM5EM5 5656 477477 0,480.48 0,300.30
Figure DE102017102869A1_0086
Figure DE102017102869A1_0086
 EM6EM6 5959 489489 0,480.48 0,390.39
Figure DE102017102869A1_0087
Figure DE102017102869A1_0087
 EM7EM7 6868 484484 0,480.48 0,350.35
Figure DE102017102869A1_0088
Figure DE102017102869A1_0088
 EM8EM8 6262 489489 0,480.48 0,370.37
Figure DE102017102869A1_0089
Figure DE102017102869A1_0089
 EM9EM9 6868 483483 0,470.47 0,340.34
Figure DE102017102869A1_0090
Figure DE102017102869A1_0090
 EM10EM10 6565 491491 0,480.48 0,370.37
Figure DE102017102869A1_0091
Figure DE102017102869A1_0091
 EM11EM11 6565 486486 0,470.47 0,360.36
Figure DE102017102869A1_0092
Figure DE102017102869A1_0092
 EM12EM12 6161 489489 0,480.48 0,380.38
Figure DE102017102869A1_0093
Figure DE102017102869A1_0093
 EM13EM13 6767 475475 0,480.48 0,290.29
Figure DE102017102869A1_0094
Figure DE102017102869A1_0094
 EM14EM14 6161 490490 0,480.48 0,380.38

Beispiel D1 und Vergleichsbeispiel C1Example D1 and Comparative Example C1

Die OLED-Vorrichtung D1 und das Vergleichsbeispiel C1 wurden mit der gleichen Schichtstruktur getestet, mit Ausnahme einer kleinen Abwandlung bei der Lochtransport- und Lochinjektionsseite und mit der Ausnahme, dass die emittierende Schicht B die Emitterverbindung (EM1) und die Wirtsverbindung H1 für die Vorrichtung D1 und die Emitterverbindung (EM1) und die Standardwirtsverbindung mCBP für die Vorrichtung C1 enthielt. Schicht Dicke D1 9 100 nm Al 8 2 nm Liq 7 40 nm NBPhen 6 20 nm EM1 (20 %) :H1 (80 %) 5 10 nm TCTA 4 110 nm NPB 3 5 nm HAT-CN 2 50 nm PEDOT 1 130 nm ITO Substrat Glas Schicht Dicke C1 7 100 nm Al 6 2 nm Liq 5 40 nm NBPhen 4 20 nm EM1 (20 %) :mCBP (80 %) 3 10 nm TCTA 2 80 nm NPB 1 130 nm ITO Substrat Glas The OLED device D1 and the comparative example C1 were tested with the same layer structure except for a small modification in the hole transport and hole injection side except that the emissive layer B has the emitter connection (EM1) and the host connection H1 for the device D1 and the emitter junction (EM1) and standard host connection mCBP for device C1. layer thickness D1 9 100 nm al 8th 2 nm Liq 7 40 nm NBPhen 6 20 nm EM1 (20%): H1 (80%) 5 10 nm TCTA 4 110 nm NPB 3 5 nm HAT-CN 2 50 nm PEDOT 1 130 nm ITO substratum Glass layer thickness C1 7 100 nm al 6 2 nm Liq 5 40 nm NBPhen 4 20 nm EM1 (20%): mCBP (80%) 3 10 nm TCTA 2 80 nm NPB 1 130 nm ITO substratum Glass

Für die Vergleichsvorrichtung C1 wurden eine externe Quanteneffizienz (External Quantum Efficiency - EQE) bei 500 cd/m2 von 9,9 ± 0,2 % und ein LT80-Wert von 40 h bei 500 cd/m2 aus beschleunigten Lebensdauermessungen bestimmt. Die Einsatzspannung der Vorrichtung C1 beträgt 2,37 ± 0,04 V, und die Wellenlänge des Emissionsmaximums liegt bei 480 nm, und die entsprechenden CIEx- und CIEy-Koordinaten betragen 0,22 und 0,34 bei 6 V. Die Vorrichtung D1 ist effizienter als C1 mit einer EQE von 10,7 ± 0,4 % bei 500 cd/m2 und weist eine viel längere Lebensdauer von 367 h (LT80) bei 500 cd/m2 auf. Die Einsatzspannung der Vorrichtung D1 beträgt 2,70 ± 0,04 V und die Wellenlänge des Emissionsmaximums liegt bei 484 nm.

Figure DE102017102869A1_0095
Figure DE102017102869A1_0096
 For the Comparator C1, an External Quantum Efficiency (EQE) at 500 cd / m 2 of 9.9 ± 0.2% and an LT80 value of 40 h at 500 cd / m 2 were determined from accelerated lifetime measurements. The threshold voltage of device C1 is 2.37 ± 0.04 V, and the emission maximum wavelength is 480 nm, and the corresponding CIE x and CIE y coordinates are 0.22 and 0.34 at 6 V. The device D1 is more efficient than C1 with an EQE of 10.7 ± 0.4% at 500 cd / m 2 and has a much longer lifetime of 367 h (LT80) at 500 cd / m 2 . The threshold voltage of the device D1 is 2.70 ± 0.04 V and the wavelength of the emission maximum is 484 nm.
Figure DE102017102869A1_0095
Figure DE102017102869A1_0096

Beispiele für TADF-EmitterExamples of TADF emitters

Figure DE102017102869A1_0097
Figure DE102017102869A1_0097
Figure DE102017102869A1_0098
Figure DE102017102869A1_0098
Figure DE102017102869A1_0099
Figure DE102017102869A1_0099
Figure DE102017102869A1_0100
Figure DE102017102869A1_0100
Figure DE102017102869A1_0101
Figure DE102017102869A1_0101
Figure DE102017102869A1_0102
Figure DE102017102869A1_0102
Figure DE102017102869A1_0103
Figure DE102017102869A1_0103
Figure DE102017102869A1_0104
Figure DE102017102869A1_0104
Figure DE102017102869A1_0105
Figure DE102017102869A1_0105
Figure DE102017102869A1_0106
Figure DE102017102869A1_0106
Figure DE102017102869A1_0107
Figure DE102017102869A1_0107
Figure DE102017102869A1_0108
Figure DE102017102869A1_0108
Figure DE102017102869A1_0109
Figure DE102017102869A1_0109
Figure DE102017102869A1_0110
Figure DE102017102869A1_0110
Figure DE102017102869A1_0111
Figure DE102017102869A1_0111
Figure DE102017102869A1_0112
Figure DE102017102869A1_0112
Figure DE102017102869A1_0113
Figure DE102017102869A1_0113
Figure DE102017102869A1_0114
Figure DE102017102869A1_0114
Figure DE102017102869A1_0115
Figure DE102017102869A1_0115
Figure DE102017102869A1_0116
Figure DE102017102869A1_0116
Figure DE102017102869A1_0117
Figure DE102017102869A1_0117
Figure DE102017102869A1_0118
Figure DE102017102869A1_0118
Figure DE102017102869A1_0119
Figure DE102017102869A1_0119
Figure DE102017102869A1_0120
Figure DE102017102869A1_0120
Figure DE102017102869A1_0121
Figure DE102017102869A1_0121
Figure DE102017102869A1_0122
Figure DE102017102869A1_0122
Figure DE102017102869A1_0123
Figure DE102017102869A1_0123
Figure DE102017102869A1_0124
Figure DE102017102869A1_0124
Figure DE102017102869A1_0125
Figure DE102017102869A1_0125
Figure DE102017102869A1_0126
Figure DE102017102869A1_0126
Figure DE102017102869A1_0127
Figure DE102017102869A1_0127
Figure DE102017102869A1_0128
Figure DE102017102869A1_0128
Figure DE102017102869A1_0129
Figure DE102017102869A1_0129
Figure DE102017102869A1_0130
Figure DE102017102869A1_0130
Figure DE102017102869A1_0131
Figure DE102017102869A1_0131
Figure DE102017102869A1_0132
Figure DE102017102869A1_0132
Figure DE102017102869A1_0133
Figure DE102017102869A1_0133
Figure DE102017102869A1_0134
Figure DE102017102869A1_0134
Figure DE102017102869A1_0135
Figure DE102017102869A1_0135
Figure DE102017102869A1_0136
Figure DE102017102869A1_0136
Figure DE102017102869A1_0137
Figure DE102017102869A1_0137
Figure DE102017102869A1_0138
Figure DE102017102869A1_0138
Figure DE102017102869A1_0139
Figure DE102017102869A1_0139
Figure DE102017102869A1_0140
Figure DE102017102869A1_0140
Figure DE102017102869A1_0141
Figure DE102017102869A1_0141
Figure DE102017102869A1_0142
Figure DE102017102869A1_0142
Figure DE102017102869A1_0143
Figure DE102017102869A1_0143
Figure DE102017102869A1_0144
Figure DE102017102869A1_0144
Figure DE102017102869A1_0145
Figure DE102017102869A1_0145
Figure DE102017102869A1_0146
Figure DE102017102869A1_0146
Figure DE102017102869A1_0147
Figure DE102017102869A1_0147
Figure DE102017102869A1_0148
Figure DE102017102869A1_0148
Figure DE102017102869A1_0149
Figure DE102017102869A1_0149
Figure DE102017102869A1_0150
Figure DE102017102869A1_0150
Figure DE102017102869A1_0151
Figure DE102017102869A1_0151
Figure DE102017102869A1_0152
Figure DE102017102869A1_0152
Figure DE102017102869A1_0153
Figure DE102017102869A1_0153
Figure DE102017102869A1_0154
Figure DE102017102869A1_0154
Figure DE102017102869A1_0155
Figure DE102017102869A1_0155
Figure DE102017102869A1_0156
Figure DE102017102869A1_0156
Figure DE102017102869A1_0157
Figure DE102017102869A1_0157
Figure DE102017102869A1_0158
Figure DE102017102869A1_0158
Figure DE102017102869A1_0159
Figure DE102017102869A1_0159
Figure DE102017102869A1_0160
Figure DE102017102869A1_0160
Figure DE102017102869A1_0161
Figure DE102017102869A1_0161
Figure DE102017102869A1_0162
Figure DE102017102869A1_0162
Figure DE102017102869A1_0163
Figure DE102017102869A1_0163
Figure DE102017102869A1_0164
Figure DE102017102869A1_0164
Figure DE102017102869A1_0165
Figure DE102017102869A1_0165
Figure DE102017102869A1_0166
Figure DE102017102869A1_0166
Figure DE102017102869A1_0167
Figure DE102017102869A1_0167
Figure DE102017102869A1_0168
Figure DE102017102869A1_0168
Figure DE102017102869A1_0169
Figure DE102017102869A1_0169
Figure DE102017102869A1_0170
Figure DE102017102869A1_0170
Figure DE102017102869A1_0171
Figure DE102017102869A1_0171
Figure DE102017102869A1_0172
Figure DE102017102869A1_0172
Figure DE102017102869A1_0173
Figure DE102017102869A1_0173
Figure DE102017102869A1_0174
Figure DE102017102869A1_0174
Figure DE102017102869A1_0175
Figure DE102017102869A1_0175

Claims (10)

Organische Elektrolumineszenzvorrichtung, umfassend - eine Licht emittierende Schicht B, umfassend - mindestens eine Wirtsverbindung H, umfassend eine oder bestehend aus einer Struktur der Formel I:
Figure DE102017102869A1_0176
wobei X O oder S ist; Y O oder S ist; jedes von RI, RII, RIII, RIV, RV, RVI, RVII und RVIII unabhängig voneinander ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, CN, CF3, C1-C20-Alkyl, das wahlweise mit einem oder mehreren Rz substituiert ist, C6-C18-Aryl, das wahlweise mit einem oder mehreren Rz substituiert ist, C3-C17-Heteroaryl, das wahlweise mit einem oder mehreren Rz substituiert ist, und Si(Ry)3; jedes von Ry und Rz bei jedem Auftreten unabhängig voneinander ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, CN, CF3, C1-C20-Alkyl, das wahlweise mit einem oder mehreren Resten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C6-C18-Aryl, C1-C20-Alkyl, C1-C20-Heteroalkyl und C3-C17-Heteroaryl substituiert ist, C6-C18-Aryl, das wahlweise mit einem oder mehreren Resten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C6-C18-Aryl, C1-C20-Alkyl, C1-C20-Heteroalkyl und C3-C17-Heteroaryl substituiert ist, und C3-C17-Heteroaryl, das wahlweise mit einem oder mehreren Resten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C6-C18-Aryl, C1-C20-Alkyl, C1-C20-Heteroalkyl und C3-C17-Heteroaryl substituiert ist; und - mindestens eine Emitterverbindung E umfassend eine oder bestehend aus einer Struktur der Formel II
Figure DE102017102869A1_0177
wobei RN ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Me, Ph, Xylyl, Mesityl, Naphthyl, Biphenyl, Naphthylphenyl, Terphenyl und 2,4,6-Triphenylphenyl; Rd bei jedem Auftreten unabhängig voneinander ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, CN, CF3, C (=O) Rp, C1-C20-Alkyl, das wahlweise mit einem oder mehreren R° substituiert ist, C6-C18-Aryl, das wahlweise mit einem oder mehreren R° substituiert ist, C3-C17-Heteroaryl, das wahlweise mit einem oder mehreren Rr und/oder mit einem oder mehreren R° substituiert ist, und eine Gruppe umfassend eine oder bestehend aus einer Struktur der Teilformel T1 oder der Teilformel T2:
Figure DE102017102869A1_0178
wobei RN2 ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus C1-C20-Alkyl, C6-C18-Aryl, das wahlweise mit einem oder mehreren RN3 substituiert ist, und C3-C17-Heteroaryl, das wahlweise mit einem oder mehreren RN3 substituiert ist; RN3 C1-C20-Alkyl, C6-C18-Aryl oder C3-C17-Heteroaryl ist; § die Bindungsstelle der Gruppe der Teilformel T1 oder der Teilformel T2 an der Struktur der Formel II darstellt; Re bei jedem Auftreten unabhängig voneinander ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, C1-C20-Alkyl, das wahlweise mit einem oder mehreren Resten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C6-C18-Aryl, C1-C20-Alkyl, C1-C20-Heteroalkyl und C3-C17-Heteroaryl substituiert ist, C6-C18-Aryl, das wahlweise mit einem oder mehreren Resten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C6-C18-Aryl, C1-C20-Alkyl, C1-C20-Heteroalkyl und C3-C17-Heteroaryl substituiert ist, und C3-C17-Heteroaryl, das wahlweise mit einem oder mehreren Resten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C6-C18-Aryl, C1-C20-Alkyl, C1-C20-Heteroalkyl und C3-C17-Heteroaryl substituiert ist; R° bei jedem Auftreten unabhängig voneinander ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus F, CF3 und CN; RP bei jedem Auftreten unabhängig voneinander C6-C18-Aryl ist, das wahlweise mit einem oder mehreren R° substituiert ist; Rr bei jedem Auftreten unabhängig voneinander ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus C6-C18-Aryl, das wahlweise mit einem oder mehreren Resten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C6-C18-Aryl, C1-C20-Alkyl und C3-C17-Heteroaryl substituiert ist, C1-C20-Alkyl und C1-C20-Heteroaryl, das wahlweise mit einem oder mehreren Resten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C6-C18-Aryl, C1-C20-Alkyl und C3-C17-Heteroaryl substituiert ist; und wobei mindestens ein Rd ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus CN, CF3, C (=O) Rp, C1-C20-Alkyl, das mit einem oder mehreren R° substituiert ist, C6-C18-Aryl, das mit einem oder mehreren R° substituiert ist, C3-C17-Heteroaryl, das wahlweise mit einem oder mehreren Rr substituiert ist und wahlweise mit einem oder mehreren R° substituiert ist, und einer Gruppe von Teilformel T1 oder einer Gruppe von Teilformel T2.An organic electroluminescent device comprising - a light-emitting layer B comprising - at least one host compound H comprising or consisting of a structure of formula I:
Figure DE102017102869A1_0176
 where X is O or S; YO or S is; each of R I , R II , R III , R IV , R V , R VI , R VII and R VIII is independently selected from the group consisting of hydrogen, CN, CF 3 , C 1 -C 20 alkyl optionally substituted with one or more R z , C 6 -C 18 aryl optionally substituted with one or more R z , C 3 -C 17 heteroaryl optionally substituted with one or more R z , and Si (R y ) 3 ; each of R y and R z in each occurrence is independently selected from the group consisting of hydrogen, CN, CF 3, C 1 -C 20 alkyl, optionally substituted with one or more radicals selected from the group consisting of C 6 - C 18 aryl, C 1 -C 20 alkyl, C 1 -C 20 heteroalkyl and C 3 -C 17 heteroaryl, C 6 -C 18 aryl optionally substituted with one or more radicals selected from the group consisting of C 6 -C 18 aryl, C 1 -C 20 alkyl, C 1 -C 20 heteroalkyl and C 3 -C 17 heteroaryl, and C 3 -C 17 heteroaryl optionally substituted with one or more multiple radicals selected from the group consisting of C 6 -C 18 aryl, C 1 -C 20 alkyl, C 1 -C 20 heteroalkyl and C 3 -C 17 heteroaryl; and - at least one emitter compound E comprising one or consisting of a structure of formula II
Figure DE102017102869A1_0177
 in which R N is selected from the group consisting of Me, Ph, xylyl, mesityl, naphthyl, biphenyl, naphthylphenyl, terphenyl and 2,4,6-triphenylphenyl; R d at each occurrence is independently selected from the group consisting of hydrogen, CN, CF 3 , C (= O) R p , C 1 -C 20 alkyl optionally substituted with one or more R °, C 6 C 18 aryl optionally substituted with one or more R °, C 3 -C 17 heteroaryl optionally substituted with one or more R r and / or with one or more R °, and a group comprising one or consisting of a structure of sub-formula T1 or sub-formula T2:
Figure DE102017102869A1_0178
 wherein R N2 is selected from the group consisting of C 1 -C 20 alkyl, C 6 -C 18 aryl optionally substituted with one or more R N3 , and C 3 -C 17 heteroaryl optionally containing one or more R is N3 substituted; R N3 is C 1 -C 20 alkyl, C 6 -C 18 aryl or C 3 -C 17 -heteroaryl; § represents the binding site of the group of partial formula T1 or partial formula T2 on the structure of formula II; R e at each occurrence is independently selected from the group consisting of hydrogen, C 1 -C 20 alkyl, optionally substituted with one or more radicals selected from the group consisting of C 6 -C 18 aryl, C 1 -C 20 Alkyl, C 1 -C 20 heteroalkyl and C 3 -C 17 heteroaryl, C 6 -C 18 aryl optionally substituted by one or more radicals selected from the group consisting of C 6 -C 18 aryl, C 1 -C 20 alkyl, C 1 -C 20 heteroalkyl and C 3 -C 17 heteroaryl, and C 3 -C 17 heteroaryl optionally substituted by one or more radicals selected from the group consisting of C 6 C 18 aryl, C 1 -C 20 alkyl, C 1 -C 20 heteroalkyl and C 3 -C 17 heteroaryl; R ° at each occurrence is independently selected from the group consisting of F, CF 3 and CN; RP is on each occurrence is independently C 6 -C 18 aryl which is optionally substituted with one or more R °; R r at each occurrence is independently selected from the group consisting of C 6 -C 18 aryl optionally substituted by one or more groups selected from the group consisting of C 6 -C 18 aryl, C 1 -C 20 alkyl and C 3 -C 17 heteroaryl, C 1 -C 20 alkyl and C 1 -C 20 heteroaryl optionally substituted by one or more radicals selected from the group consisting of C 6 -C 18 aryl, C 1 C 20 alkyl and C 3 -C 17 heteroaryl; and wherein at least one R d is selected from the group consisting of CN, CF 3 , C (= O) R p , C 1 -C 20 -alkyl which is substituted by one or more R °, C 6 -C 18 - Aryl substituted with one or more R °, C 3 -C 17 heteroaryl optionally substituted with one or more R r and optionally substituted with one or more R °, and a group of partial formula T1 or a group of sub-formula T2. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 1, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einer organischen lichtemittierenden Diode, einer lichtemittierenden elektrochemischen Zelle und einem lichtemittierenden Transistor.Organic electroluminescent device according to Claim 1 selected from the group consisting of an organic light emitting diode, a light emitting electrochemical cell and a light emitting transistor. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 1 oder 2, wobei X und Y jeweils O sind. Organic electroluminescent device according to Claim 1 or 2 where X and Y are each O. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 1 oder 2, wobei X und Y jeweils S sind.Organic electroluminescent device according to Claim 1 or 2 where X and Y are each S. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach den Ansprüchen 1 bis 4, wobei die mindestens eine Emitterverbindung E eine Struktur der Formel III umfasst oder daraus besteht
Figure DE102017102869A1_0179
wobei Rf ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus CN, CF3, C1-C20-Alkyl, das mit einem oder mehreren R° substituiert ist, C6-C18-Aryl, das mit einem oder mehreren R° substituiert ist, und C3-C17-Heteroaryl, das wahlweise mit einem oder mehreren Rr substituiert ist und wahlweise mit einem oder mehreren R° substituiert ist; und R° und Rr wie in Anspruch 1 definiert sind.Organic electroluminescent device according to claims 1 to 4, wherein the at least one emitter compound E comprises or consists of a structure of formula III
Figure DE102017102869A1_0179
 wherein R f is selected from the group consisting of CN, CF 3 , C 1 -C 20 -alkyl substituted with one or more R °, C 6 -C 18 -aryl substituted with one or more R ° and C 3 -C 17 heteroaryl optionally substituted with one or more R r and optionally substituted with one or more R °; and R ° and R r as in Claim 1 are defined. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach den Ansprüchen 1 bis 5, wobei die Licht emittierende Schicht B Folgendes umfasst: (i) 5 bis 99 Gew.-%, insbesondere 30 bis 94,9 Gew.-%, bevorzugt 40 bis 89 Gew.-% der mindestens einen Wirtsverbindung H; (ii) 1 bis 50 Gew.-%, insbesondere 5 bis 40 Gew.-%, bevorzugt 10 bis 30 Gew.-% der mindestens einen Verbindung E; und wahlweise (iii) 0 bis 94 Gew.-%, insbesondere 0,1 bis 65 Gew.-%, bevorzugt 1 bis 50 Gew.-% mindestens einer weiteren Wirtsverbindung D mit einer Struktur, die nicht der Formel (I) entspricht; und wahlweise (iv) 0 bis 30 Gew.-%, insbesondere 0 bis 20 Gew.-%, bevorzugt 0 bis 5 Gew.-% mindestens einer weiteren Emitterverbindung.The organic electroluminescent device according to claims 1 to 5, wherein the light-emitting layer B comprises: (I) 5 to 99 wt .-%, in particular 30 to 94.9 wt .-%, preferably 40 to 89 wt .-% of the at least one host compound H; (Ii) 1 to 50 wt .-%, in particular 5 to 40 wt .-%, preferably 10 to 30 wt .-% of the at least one compound E; and optionally (Iii) 0 to 94 wt .-%, in particular 0.1 to 65 wt .-%, preferably 1 to 50 wt .-% of at least one further host compound D having a structure which does not correspond to the formula (I); and optionally (Iv) 0 to 30 wt .-%, in particular 0 to 20 wt .-%, preferably 0 to 5 wt .-% of at least one further emitter compound. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 6, wobei die mindestens eine Wirtsverbindung H ein höchstes besetztes Molekülorbital HOMO(H) aufweist und die mindestens eine weitere Wirtsverbindung D ein höchstes besetztes Molekülorbital HOMO(D) aufweist, das eine Energie EHOMO(D) aufweist, wobei EHOMO(H) > EHOMO(D).Organic electroluminescent device according to Claim 6 in which the at least one host compound H has a highest occupied molecular orbital HOMO (H) and the at least one further host compound D has a highest occupied molecular orbital HOMO (D) which has an energy E HOMO (D), where E is HOMO (H)> E HOMO (D). Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 6 oder 7, wobei die Wirtsverbindung H ein niedrigstes unbesetztes Molekülorbital LUMO(H) aufweist, das eine Energie ELUMO (H) aufweist, und die mindestens eine weitere Wirtsverbindung D ein niedrigstes unbesetztes Molekülorbital LUMO (D) aufweist, das eine Energie ELUMO(D) aufweist, wobei ELUMO(H) > ELUMO(D) .Organic electroluminescent device according to Claim 6 or 7 in which the host compound H has a lowest unoccupied molecular orbital LUMO (H) which has an energy E LUMO (H), and the at least one further host compound D has a lowest unoccupied molecular orbital LUMO (D) which has an energy E LUMO (D), where E LUMO (H)> E LUMO (D). Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 6 bis 8, wobei die mindestens eine Wirtsverbindung H ein höchstes besetztes Molekülorbital HOMO(H), das eine Energie EHOMO(H) aufweist, und ein niedrigstes unbesetztes Molekülorbital LUMO(H) aufweist, das eine Energie ELUMO(H) aufweist, und die mindestens eine weitere Wirtsverbindung D ein höchstes besetztes Molekülorbital HOMO(D), das eine Energie EHOMO(D) aufweist, und ein niedrigstes unbesetztes Molekülorbital LUMO(D) aufweist, das eine Energie ELUMO(D) aufweist, die mindestens eine Emitterverbindung E ein höchstes besetztes Molekülorbital HOMO(E), das eine Energie EHOMO(E) aufweist, und ein niedrigstes unbesetztes Molekülorbital LUMO(E) aufweist, das eine Energie ELUMO(E) aufweist, wobei EHOMO(H) > EHOMO(D) und die Differenz zwischen dem Energieniveau des höchsten besetzten Molekülorbitals HOMO(E) der mindestens einen Emitterverbindung E (EHOMO(E)) und dem Energieniveau des höchsten besetzten Molekülorbitals HOMO(H) der mindestens einen Wirtsverbindung H (EHOMO(H)) zwischen -0,5 eV und 0,5 eV, mehr bevorzugt zwischen -0,3 eV und 0,3 eV, noch mehr bevorzugt zwischen -0,2 eV und 0,2 eV oder sogar zwischen -0,1 eV und 0,1 eV liegt; und ELUMO(H) > ELUMO(D) und die Differenz zwischen dem Energieniveau des niedrigsten unbesetzten Molekülorbitals LUMO(E) der mindestens einen Emitterverbindung E (ELUMO(E)) und dem niedrigsten unbesetzten Molekülorbital LUMO(D) der mindestens einen weiteren Wirtsverbindung D (ELUMO(D)) zwischen -0,5 eV und 0,5 eV, mehr bevorzugt zwischen -0,3 eV und 0,3 eV, noch mehr bevorzugt zwischen -0,2 eV und 0,2 eV oder sogar zwischen -0,1 eV und 0,1 eV liegt.Organic electroluminescent device according to Claim 6 to 8th in which the at least one host compound H has a highest occupied molecular orbital HOMO (H) which has an energy E HOMO (H) and a lowest unoccupied molecular orbital LUMO (H) which has an energy E LUMO (H) and which at least another host compound D has a highest occupied molecular orbital HOMO (D) having an energy E HOMO (D) and a lowest unoccupied molecular orbital LUMO (D) having an energy E LUMO (D) containing at least one emitter compound E highest occupied molecular orbital HOMO (E), which has an energy E HOMO (E) and a lowest unoccupied molecular orbital LUMO (E), which has an energy E LUMO (E), where E is HOMO (H)> E HOMO (D ) and the difference between the energy level of the highest occupied molecular orbital HOMO (E) of the at least one emitter compound E (E HOMO (E)) and the energy level of the highest occupied molecular orbital HOMO (H) of the at least one host compound H (E HOMO (H)) between -0.5 eV and 0.5 eV, more preferably between -0.3 eV and 0.3 eV, even more preferably between -0.2 eV and 0.2 eV, or even between -0 , 1 eV and 0.1 eV; and E LUMO (H)> E LUMO (D) and the difference between the energy level of the lowest unoccupied molecular orbital LUMO (E) of the at least one emitter compound E (E LUMO (E)) and the lowest unoccupied molecular orbital LUMO (D) of the at least one another host compound D (E LUMO (D)) between -0.5 eV and 0.5 eV, more preferably between -0.3 eV and 0.3 eV, even more preferably between -0.2 eV and 0.2 eV or even between -0.1 eV and 0.1 eV. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach den Ansprüchen 6 bis 9, wobei die mindestens eine weitere Wirtsverbindung D eine Struktur der Formel IV umfasst oder daraus besteht:
Figure DE102017102869A1_0180
wobei: jedes von K1, K2 und K3 unabhängig voneinander ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus CH, CRk und N; wobei mindestens einer der Reste K1, K2 und K3 N ist; wobei Rk bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ist und unabhängig ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus C1-C20-Alkyl, das wahlweise mit einem oder mehreren Resten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C6-C18-Aryl, C1-C20-Alkyl, C1-C20-Heteroalkyl und C3-C17-Heteroaryl substituiert ist, C6-C18-Aryl, das wahlweise mit einem oder mehreren Resten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C6-C18-Aryl, C1-C20-Alkyl, C1-C20-Heteroalkyl und C3-C17-Heteroaryl substituiert ist, C3-C17-Heteroaryl, das wahlweise mit einem oder mehreren Resten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C6-C18-Aryl, C1-C20-Alkyl, C1-C20-Heteroalkyl oder C3-C17-Heteroaryl substituiert ist und Si (Rm)3; jeder von RIX und RXI unabhängig voneinander ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, C1-C20-Alkyl, das wahlweise mit einem oder mehreren Resten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C6-C18-Aryl, C1-C20-Alkyl, C1-C20-Heteroalkyl und C3-C17-Heteroaryl substituiert ist, C6-C18-Aryl, das wahlweise mit einem oder mehreren Resten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C6-C18-Aryl, C1-C20-Alkyl, C1-C20-Heteroalkyl und C3-C17-Heteroaryl substituiert ist, C3-C17-Heteroaryl, das wahlweise mit einem oder mehreren Resten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C6-C18-Aryl, C1-C20-Alkyl, C1-C20-Heteroalkyl und C3-C17-Heteroaryl substituiert ist, und Si (Rm)3; Rm bei jedem Auftreten gleich oder verschieden und unabhängig voneinander ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, C1-C20-Alkyl, das wahlweise mit einem oder mehreren Resten ausgewählt aus der Gruppe C6-C18-Aryl, C1-C20-Alkyl, C1-C20-Heteroalkyl und C3-C17-Heteroaryl substituiert ist, C6-C18-Aryl, das wahlweise mit einem oder mehreren Resten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C6-C18-Aryl, C1-C20-Alkyl, C1-C20-Heteroalkyl und C3-C17-Heteroaryl substituiert ist, und C3-C17-Heteroaryl, das wahlweise mit einem oder mehreren Resten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C6-C18-Aryl, C1-C20-Alkyl, C1-C20-Heteroalkyl und C3-C17-Heteroaryl substituiert ist; Lb ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einer Einfachbindung und C6-C18-Arylen, das wahlweise mit einem oder mehreren Resten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C6-C18-Aryl, C1-C20-Alkyl, C1-C20-Heteroalkyl und C3-C17-Heteroaryl substituiert ist; Q eine Gruppe umfassend eine oder bestehend aus einer Struktur von einer der Formeln V bis VIII ist
Figure DE102017102869A1_0181
Figure DE102017102869A1_0182
Figure DE102017102869A1_0183
Figure DE102017102869A1_0184
wobei $ die Bindungsstelle an Lb ist; X'' ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus O und S; jeder von RXII, RXIII, RXIV, RXV, RXVI, RXVII, RXVIII, RXIX, RXX, RXXI RXXII, RXXIII, RXXIV, RXXV, RXXVI, RXXVII, RXXVIII, RXXIX, RXXX, RXXXI, RXXXII, RXXXIII, RXXXIV, RXXXV, RXXXVI, RXXXVII, RXXXVIII und RXXXIX unabhängig voneinander ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Cl, Br, I, CN, CF3, C1-C20-Alkyl, das wahlweise mit einem oder mehreren Resten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cl, Br, I, CN, CF3, C1-C20-Alkyl, C6-C18-Aryl, C3-C17-Heteroaryl und Si (Rm)3 substituiert ist, C6-C18-Aryl, das wahlweise mit einem oder mehreren Resten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cl, Br, I, CN, CF3, C1-C20-Alkyl, C6-C18-Aryl, C3-C17-Heteroaryl und Si (Rm) 3 substituiert ist, C3-C17-Heteroaryl, das wahlweise mit einem oder mehreren Resten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cl, Br, I, CN, CF3, C1-C20-Alkyl, C6-C18-Aryl, C3-C17-Heteroaryl und Si (Rm) 3 substituiert ist und Si (Rm)3; jedes von RXL und RXLI unabhängig voneinander ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff; C1-C20-Alkyl, das wahlweise mit einem oder mehreren Resten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C6-C18-Aryl, C1-C20-Alkyl, C1-C20-Heteroalkyl und C3-C17-Heteroaryl substituiert ist; C6-C18-Aryl, das wahlweise mit einem oder mehreren Resten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C6-C18-Aryl, C1-C20-Alkyl, C1-C20-Heteroalkyl und C3-C17-Heteroaryl substituiert ist; C3-C17-Heteroaryl, das wahlweise mit einem oder mehreren Resten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C6-C18-Aryl, C1-C20-Alkyl, C1-C20-Heteroalkyl und C3-C17-Heteroaryl substituiert ist; und Si (Rm) 3.Organic electroluminescent device according to claims 6 to 9, wherein the at least one further host compound D comprises or consists of a structure of the formula IV:
Figure DE102017102869A1_0180
 wherein: each of K 1 , K 2 and K 3 is independently selected from the group consisting of CH, CR k and N; wherein at least one of K 1 , K 2 and K 3 is N; wherein R k is the same or different at each instance and is independently selected from the group consisting of C 1 -C 20 alkyl optionally substituted by one or more groups selected from the group consisting of C 6 -C 18 aryl, C 1 -C 20 alkyl, C 1 -C 20 heteroalkyl and C 3 -C 17 heteroaryl, C 6 -C 18 aryl optionally containing one or more radicals selected from the group consisting of C 6 -C 18 -Aryl, C 1 -C 20 alkyl, C 1 -C 20 heteroalkyl and C 3 -C 17 heteroaryl, C 3 -C 17 heteroaryl optionally containing one or more radicals selected from the group consisting of C 6 -C 18 aryl, C 1 -C 20 alkyl, C 1 -C 20 heteroalkyl or C 3 -C 17 heteroaryl is substituted and Si (R m ) 3 ; each of R IX and R XI is independently selected from the group consisting of hydrogen, C 1 -C 20 -alkyl optionally substituted by one or more radicals selected from the group consisting of C 6 -C 18 -aryl, C 1 - C 20 -C 18 alkyl, C 1 -C 20 heteroalkyl and C 3 -C 17 heteroaryl, C 6 -C 18 aryl optionally substituted by one or more radicals selected from the group consisting of C 6 -C 18 - aryl, C 1 -C 20 alkyl, C 1 -C 20 heteroalkyl and C 3 -C 17 heteroaryl substituted C 3 -C 17 heteroaryl, is optionally substituted by one or more radicals selected from the group consisting of C 6 -C 18 aryl, C 1 -C 20 alkyl, C 1 -C 20 heteroalkyl and C 3 -C 17 heteroaryl, and Si (R m ) 3 ; R m is the same or different and is independently selected from the group consisting of hydrogen, C 1 -C 20 -alkyl which is optionally substituted by one or more radicals selected from the group C 6 -C 18 -aryl, C 1 - C 20 -C 18 alkyl, C 1 -C 20 heteroalkyl and C 3 -C 17 heteroaryl, C 6 -C 18 aryl optionally substituted by one or more radicals selected from the group consisting of C 6 -C 18 - Aryl, C 1 -C 20 alkyl, C 1 -C 20 heteroalkyl and C 3 -C 17 heteroaryl, and C 3 -C 17 heteroaryl optionally containing one or more radicals selected from the group consisting of C 6 -C 18 aryl, C 1 -C 20 alkyl, C 1 -C 20 heteroalkyl and C 3 -C 17 heteroaryl; L b is selected from the group consisting of a single bond and C 6 -C 18 -arylene optionally with one or more radicals selected from the group consisting of C 6 -C 18 -aryl, C 1 -C 20 -alkyl, C C 1 -C 20 heteroalkyl and C 3 -C 17 heteroaryl; Q is a group comprising or consisting of a structure of one of the formulas V to VIII
Figure DE102017102869A1_0181
Figure DE102017102869A1_0182
Figure DE102017102869A1_0183
Figure DE102017102869A1_0184
 where $ is the binding site on L b ; X '' is selected from the group consisting of O and S; each of R XII , R XIII , R XIV , R XV , R XVI , R XVII , R XVIII , R XIX , R XX , R XXI R XXII , R XXIII , R XXIV , R XXV , R XXVI , R XXVII , R XXVIII , R XXIX , R XXX , R XXXI , R XXXII , R XXXIII , R XXXIV , R XXXV , R XXXVI , R XXXVII , R XXXVIII and R XXXIX is independently selected from the group consisting of hydrogen, Cl, Br, I , CN, CF 3 , C 1 -C 20 alkyl, optionally with one or more radicals selected from the group consisting of Cl, Br, I, CN, CF 3 , C 1 -C 20 alkyl, C 6 -C 18 -aryl, C 3 -C 17 -heteroaryl and Si (R m ) 3 , C 6 -C 18 -aryl optionally with one or more radicals selected from the group consisting of Cl, Br, I, CN, CF 3 , C 1 -C 20 alkyl, C 6 -C 18 aryl, C 3 -C 17 heteroaryl and Si (R m ) 3 , C 3 -C 17 heteroaryl optionally substituted with one or more Radicals selected from the group consisting of Cl, Br, I, CN, CF 3 , C 1 -C 20 alkyl, C 6 -C 18 aryl, C 3 -C 17 heteroaryl and Si (R m ) 3 is substituted and Si (R m ) 3 ; each of R XL and XLI R is independently selected from the group consisting of: hydrogen; C 1 -C 20 -alkyl, optionally with one or more radicals selected from the group consisting of C 6 -C 18 -aryl, C 1 -C 20 -alkyl, C 1 -C 20 -Heteroalkyl and C 3 -C 17 Heteroaryl is substituted; C 6 -C 18 aryl optionally substituted by one or more radicals selected from the group consisting of C 6 -C 18 aryl, C 1 -C 20 alkyl, C 1 -C 20 heteroalkyl and C 3 -C 17 Heteroaryl is substituted; C 3 -C 17 heteroaryl optionally substituted by one or more radicals selected from the group consisting of C 6 -C 18 aryl, C 1 -C 20 alkyl, C 1 -C 20 heteroalkyl and C 3 -C 17 Heteroaryl is substituted; and Si (R m ) 3 .
DE102017102869.2A 2017-02-14 2017-02-14 Organic electroluminescent device Pending DE102017102869A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102017102869.2A DE102017102869A1 (en) 2017-02-14 2017-02-14 Organic electroluminescent device

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102017102869.2A DE102017102869A1 (en) 2017-02-14 2017-02-14 Organic electroluminescent device

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE102017102869A1 true DE102017102869A1 (en) 2018-08-16

Family

ID=62982666

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE102017102869.2A Pending DE102017102869A1 (en) 2017-02-14 2017-02-14 Organic electroluminescent device

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE102017102869A1 (en)

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20090030202A1 (en) 2007-07-10 2009-01-29 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescent element and organic electroluminescent element employing the same
WO2016042070A1 (en) 2014-09-17 2016-03-24 Cynora Gmbh Organic molecules for use as emitters
WO2016102040A1 (en) 2014-12-23 2016-06-30 Merck Patent Gmbh Carbazoles with two dibenzofuran or dibenzothiophene substituents

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20090030202A1 (en) 2007-07-10 2009-01-29 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescent element and organic electroluminescent element employing the same
WO2016042070A1 (en) 2014-09-17 2016-03-24 Cynora Gmbh Organic molecules for use as emitters
WO2016102040A1 (en) 2014-12-23 2016-06-30 Merck Patent Gmbh Carbazoles with two dibenzofuran or dibenzothiophene substituents

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE102017109593B4 (en) Organic molecules, in particular for use in optoelectronic devices
EP3287451B1 (en) Organic molecules, in particular for use in organic optoelectronic devices
DE102016110004B3 (en) Organic molecules, in particular for use in organic optoelectronic devices
WO2017190885A1 (en) Organic molecules, especially for use in optoelectronic devices
DE102016112377B4 (en) Organic molecules, in particular for use in organic optoelectronic devices
DE102016108332B3 (en) Organic molecules, in particular for use in organic optoelectronic devices
DE102016108334B3 (en) Organic molecules, in particular for use in organic optoelectronic devices
EP3585777B1 (en) Organic molecules, especially for use in organic optoelectronic devices
DE102017102662B4 (en) Organic molecules, in particular for use in organic optoelectronic devices
DE102017114372B3 (en) ORGANIC MOLECULES, IN PARTICULAR FOR USE IN OPTOELECTRONIC DEVICES
EP3266772B1 (en) Organic molecules, in particular for use in optoelectronic devices
DE102016108327B3 (en) Organic molecules, in particular for use in organic optoelectronic devices
DE102016108335B3 (en) Organic molecules, in particular for use in organic optoelectronic devices
EP3581632B1 (en) Organic molecules for optoelectronic devices
DE102018126408B3 (en) Organic molecules for use in optoelectronic devices
DE102018107166B4 (en) Organic molecules, especially for use in optoelectronic devices
DE102017114250B3 (en) Organic molecules, in particular for use in optoelectronic devices
EP3494112B1 (en) Organic molecules for use in organic optoelectronic devices
EP3580300A2 (en) Organic molecules, especially for use in organic optoelectronic devices
DE102018114290B3 (en) Organic molecules, in particular for use in optoelectronic devices
DE102017112435B4 (en) Organic molecules, in particular for use in optoelectronic devices
EP3360945B1 (en) Organic electroluminescent device
DE102017122471B3 (en) ORGANIC MOLECULES, IN PARTICULAR FOR USE IN OPTOELECTRONIC DEVICES
DE102017119592B3 (en) Organic molecules, in particular for use in optoelectronic devices
DE102019106388A1 (en) ORGANIC MOLECULES FOR OPTOELECTRONIC DEVICES

Legal Events

Date Code Title Description
R163 Identified publications notified
R081 Change of applicant/patentee

Owner name: SAMSUNG DISPLAY CO., LTD., YONGIN-SI, KR

Free format text: FORMER OWNER: CYNORA GMBH, 76646 BRUCHSAL, DE

R082 Change of representative

Representative=s name: DR. WEITZEL & PARTNER PATENT- UND RECHTSANWAEL, DE

R079 Amendment of ipc main class

Free format text: PREVIOUS MAIN CLASS: H01L0051540000

Ipc: H10K0085000000

R012 Request for examination validly filed